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JPH04220689A - Dimmer type head up display - Google Patents

Dimmer type head up display

Info

Publication number
JPH04220689A
JPH04220689A JP90405259A JP40525990A JPH04220689A JP H04220689 A JPH04220689 A JP H04220689A JP 90405259 A JP90405259 A JP 90405259A JP 40525990 A JP40525990 A JP 40525990A JP H04220689 A JPH04220689 A JP H04220689A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
groups
ring
carbon atoms
photochromic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP90405259A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Keiichiro Yamamoto
圭一郎 山本
Takashi Taniguchi
孝 谷口
Kazunori Ohashi
大橋 和則
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
Priority to JP90405259A priority Critical patent/JPH04220689A/en
Publication of JPH04220689A publication Critical patent/JPH04220689A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

PURPOSE:To obtain good visibility in a back light condition where solar beam is dazzling as well as in a bright snow path by forming a display screen out of sheet-like article having photochromic character. CONSTITUTION:A display screen 4 of a dimmer type head up display for displaying the information displayed by irradiating a light source 2 for display on a display screen 4 provided on a front glass 5, by means of image formation in the front sight of a driver, is formed out of sheet-like article having photochromic character. A photochromic compound is included in the sheet-like article, and either organic or inorganic photochromic compound can be applied. The display screen 4 can be colored by ultraviolet, and the contrast of the information displayed can thus be increased.

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

【0001】0001

【産業上の利用分野】本発明は、視認性が向上されたヘ
ッドアップディスプレーに関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a head-up display with improved visibility.

【0002】0002

【従来の技術】ヘッドアップディスプレー(以下、HU
Dと称す)は、例えば飛行機の操縦室において、操縦者
に必要な情報を操縦者が視線を操縦方向からダッシュボ
ードに向けることなく確認することができるもので、米
国特許第3737212号(1973年)や米国特許第
421811号(1980年)などが知られている。
[Prior art] Head-up display (hereinafter referred to as HU)
D) is a device that allows the pilot to check necessary information in the cockpit of an airplane, for example, without the pilot having to turn his/her line of sight from the flight direction to the dashboard. ) and US Pat. No. 421,811 (1980) are known.

【0003】HUDにおいては、フロントガラスの内側
に表示された情報の視認性には運転中の前方風景の明る
さと密接な関係があり、従来のHUDでは、夜間および
曇天時における運転においては、この情報の視認性は良
好であり、何ら問題はないが、晴天時、特に雪景色のよ
うな視界の明るい状態での運転では、この表示画面に表
示された情報と背景とのコントラストが不足し、視認性
が劣るという運転上大きな問題があった。
In a HUD, the visibility of information displayed on the inside of the windshield is closely related to the brightness of the scenery ahead while driving, and with conventional HUDs, this is difficult to see when driving at night or on cloudy days. The visibility of the information is good and there are no problems, but on sunny days, especially when driving in conditions with bright visibility such as snowy scenery, the contrast between the information displayed on this display screen and the background may be insufficient. There was a major problem with driving due to poor visibility.

【0004】0004

【発明が解決しようとする課題】本発明はこの問題点を
解決しようとするものであり、視界の明るい状態におい
ても視認性が良好である調光性ヘッドアップディスプレ
ーを提供することを目的とする。
[Problems to be Solved by the Invention] The present invention attempts to solve this problem, and aims to provide a dimmable head-up display that has good visibility even in bright conditions. .

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を達
成するために下記の構成を有する。
Means for Solving the Problems The present invention has the following configuration to achieve the above object.

【0006】「フロントガラスに設けた表示画面に表示
用光源を照射して表示される情報を、運転者の前方視野
内に結像して表示する調光性ヘッドアップディスプレー
において、該表示画面がフォトクロミック性を有するシ
ート状物品から成ることを特徴とする調光性ヘッドアッ
プディスプレー。」 本発明において使用される表示用光源としては、フロン
トガラスに設けられた表示画面に運転中に必要な情報を
表示できるものであれば、いかなる機構の光源でも使用
が可能であり、たとえば、赤、緑、青の3原色の分光特
性を有する光源、各種偏光手段を用いて、表示像が二重
に見えることを防止した光源など、従来から使用されて
いる種々の機構のものが用いられる。
[0006] In a dimmable head-up display that displays information by illuminating a display screen provided on the windshield with a display light source and forming an image in the driver's forward field of vision, the display screen is A dimmable head-up display comprising a sheet-like article having photochromic properties.'' The display light source used in the present invention is a display screen provided on the windshield that displays information necessary during driving. Any type of light source can be used as long as it can be displayed; for example, a light source with spectral characteristics of the three primary colors of red, green, and blue, or various polarizing means can be used to make the displayed image appear double. A variety of conventional mechanisms can be used, such as a light source that prevents this.

【0007】本発明においては、表示画面がフォトクロ
ミック性を有するシート状物品からなるため、紫外光光
線により発色させることができ、写し出される情報のコ
ントラストを上げることを可能としたものである。
[0007] In the present invention, since the display screen is made of a sheet-like article having photochromic properties, it can be colored by ultraviolet light, making it possible to increase the contrast of displayed information.

【0008】本発明に用いられるフォトクロミック性を
有するシート状物品とは、フォトクロミック性を有する
化合物(以下、フォトクロミック化合物という)を含有
してなるシート状物であるが、フォトクロミック化合物
としては、有機および無機の各種のものが適用可能であ
り、HUD装置の仕様および要求特性などによって適宜
選択されるものである。
The sheet-shaped article having photochromic properties used in the present invention is a sheet-shaped article containing a compound having photochromic properties (hereinafter referred to as a photochromic compound), and photochromic compounds include organic and inorganic compounds. Various types of the above are applicable and are appropriately selected depending on the specifications and required characteristics of the HUD device.

【0009】無機フォトクロミック化合物としては、従
来公知のものが広く用いられ、例えば、ハロゲン化銀が
好ましく用いられる。一方、有機フォトクロミック化合
物としては、特に限定されることなく用いられ、スピロ
オキサジン、スピロピラン、ジアリルエテン、ビオロー
ゲン、スチルベン、フルギド、アゾベンゼン、サリチリ
デンアニリンおよびトリアリールメタンなどが用いられ
る。これらの中でもスピロオキサジン類が着色濃度およ
び耐久性の点で特に優れるため、好ましく用いられる。
As the inorganic photochromic compound, conventionally known ones are widely used, and for example, silver halide is preferably used. On the other hand, the organic photochromic compound is not particularly limited, and examples include spirooxazine, spiropyran, diallylethene, viologen, stilbene, fulgide, azobenzene, salicylideneaniline, and triarylmethane. Among these, spirooxazines are particularly excellent in terms of color density and durability, and are therefore preferably used.

【0010】フォトクロミック性を有するシート状物品
としては、フォトクロミック化合物を含有した単層から
なるシート状物品であっても、フォトクロミック化合物
を含有した組成物を、フィルム等の基材上に塗布してな
る、フォトクロミック化合物を含有してなる層(以下、
フォトクロミック層という)を有する基材からなる物品
であってもよく、どちらも本発明でいうフォトクロミッ
ク性を有するシート状物品に含まれる。
[0010] As a sheet-like article having photochromic properties, even if it is a sheet-like article consisting of a single layer containing a photochromic compound, a composition containing a photochromic compound is coated on a base material such as a film. , a layer containing a photochromic compound (hereinafter referred to as
It may also be an article made of a base material having a photochromic layer (referred to as a photochromic layer), and both are included in the sheet-like article having photochromic properties in the present invention.

【0011】上記、無機フォトクロミック化合物を用い
たシート状物品としては、例えば、フォトクロミック化
合物をガラス中に溶融、分散化させたシート状物品、あ
るいは、フォトクロミック化合物を溶融、分散化させた
ガラスを微粒子化し、この微粒子を有機バインダーを用
いてフィルム等にコーティングしたシート状物品などが
挙げられる。
[0011] Examples of the above-mentioned sheet-like article using an inorganic photochromic compound include a sheet-like article in which a photochromic compound is melted and dispersed in glass, or a sheet-like article in which a photochromic compound is melted and dispersed in glass and made into fine particles. Examples include sheet-like articles in which a film or the like is coated with these fine particles using an organic binder.

【0012】また、有機フォトクロミック層としては、
ポリマ中に有機フォトクロミック化合物を単に単分散さ
せたもの、あるいは、有機フォトクロミック化合物を共
有結合によってポリマ中に含有させたものを用いること
ができる。
[0012] Furthermore, as an organic photochromic layer,
It is possible to use a polymer in which the organic photochromic compound is simply monodispersed, or a polymer in which the organic photochromic compound is contained in the polymer through a covalent bond.

【0013】単にポリマ中に単分散させる場合は、簡便
に有機フォトクロミック化合物含有ポリマを製造するこ
とができる点から有用である。この場合の有機フォトク
ロミック化合物を分散させるために使用可能なポリマと
しては、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、ビニル系樹
脂、ポリエステル系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系
樹脂、ポリアミド系樹脂、セルロース誘導体などが挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。これらの
ポリマは単独、あるいは二種以上を混合して用いてもよ
い。
[0013] Simply monodispersing the organic photochromic compound in the polymer is useful because it allows the easy production of an organic photochromic compound-containing polymer. Examples of polymers that can be used to disperse the organic photochromic compound include styrene resins, acrylic resins, vinyl resins, polyester resins, urethane resins, epoxy resins, polyamide resins, and cellulose derivatives. These include, but are not limited to. These polymers may be used alone or in combination of two or more.

【0014】また、有機フォトクロミック化合物、特に
その特性が優れるスピロオキサジン系フォトクロミック
化合物を共有結合によってポリマ中に含有させる方法は
、フォトクロミック化合物の添加量の増加が可能である
ことから、発色濃度が増大し、また、フォトクロミック
材料からのフォトクロミック化合物のブリードアウトの
防止および耐光性改良が可能である点で特に好適である
[0014] Furthermore, the method of incorporating an organic photochromic compound, particularly a spirooxazine type photochromic compound with excellent properties, into a polymer by covalent bonding allows the addition amount of the photochromic compound to be increased, which increases the color density. Moreover, it is particularly suitable in that it is possible to prevent the photochromic compound from bleeding out from the photochromic material and to improve the light resistance.

【0015】ここで共有結合をさせる方法としては、ビ
ニル重合による方法が該シート状物品の性能および製造
コストの点で有利である。
As a method for making the covalent bond, a method using vinyl polymerization is advantageous in terms of the performance and manufacturing cost of the sheet-like article.

【0016】ビニル重合のためには、重合性不飽和官能
基を付与したスピロオキサジン系化合物が好ましく用い
られる。かかる化合物としては、限定されるものではな
く例えば、1−(メタ)アクリロキシエチル−3,3−
ジメチルインドリノスピロナフトオキサジン、1−(メ
タ)アクリルアミドエチル−3,3−ジメチルインドリ
ノスピロナフトオキサジン、1,3,3−トリメチル−
9´−(メタ)アクリロキシインドリノスピロナフトオ
キサジン、1,3,3−トリメチル−5´−(メタ)ア
クリロキシメチルインドリノスピロナフトオキサジン、
1,3,3−トリメチル−9´−ビニルベンゾイロキシ
インドリノスピロナフトオキサジン等が挙げられる。
For vinyl polymerization, spirooxazine compounds provided with a polymerizable unsaturated functional group are preferably used. Such compounds include, but are not limited to, 1-(meth)acryloxyethyl-3,3-
Dimethylindolinospironaphthoxazine, 1-(meth)acrylamidoethyl-3,3-dimethylindolinospironaphthoxazine, 1,3,3-trimethyl-
9′-(meth)acryloxyindolinospironaphthoxazine, 1,3,3-trimethyl-5′-(meth)acryloxymethylindolinospironaphthoxazine,
Examples include 1,3,3-trimethyl-9'-vinylbenzoyloxyindolinospironaphthoxazine.

【0017】また、重合性官能基を有するスピロオキサ
ジン系化合物の好ましい例としては、下記の一般式(A
)で示される化合物を挙げることができる。
Further, as a preferable example of the spirooxazine compound having a polymerizable functional group, the following general formula (A
) can be mentioned.

【0018】[0018]

【化1】[Chemical formula 1]

【0019】(式中、α環は、窒素原子1個を含む五員
環または六員環、および、ベンゼン環、ナフタレン環ま
たはピリジン環と連結した窒素原子1個を含む五員環ま
たは六員環から選ばれる1種であり、かつα環中の窒素
原子は有機基R1 と結合して存在する。
(In the formula, α ring is a five- or six-membered ring containing one nitrogen atom, or a five- or six-membered ring containing one nitrogen atom connected to a benzene ring, naphthalene ring, or pyridine ring. It is one type selected from rings, and the nitrogen atom in the α ring exists bonded to the organic group R1.

【0020】ここでR1 は炭素数1〜20のアルキル
基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数7〜20の
アラルキル基および炭素数6〜20のアリール基から選
ばれる置換基を表す。
Here, R1 represents a substituent selected from an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.

【0021】R2 は炭素数0〜20のアミノ基、炭素
数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜20のアラルコ
キシ基、炭素数6〜20のアリーロキシ基、炭素数2〜
20のアシルオキシ基、炭素数1〜20のアルキル基、
炭素数7〜20のアラルキル基および炭素数6〜20の
アリール基から選ばれ、かつ付加重合性官能基を少なく
とも一つ有する置換基を表す。
R2 is an amino group having 0 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aralkoxy group having 7 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, or an aryloxy group having 2 to 20 carbon atoms.
20 acyloxy groups, alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms,
It represents a substituent selected from an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and having at least one addition-polymerizable functional group.

【0022】R3 は水素、炭素数0〜20のアミノ基
、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜20のア
ラルコキシ基、炭素数6〜20のアリーロキシ基、炭素
数2〜20のアシルオキシ基、炭素数1〜20のアルキ
ル基、炭素数7〜20のアラルキル基および炭素数6〜
20のアリール基から選ばれる置換基を表す。
R3 is hydrogen, an amino group having 0 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aralkoxy group having 7 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, or an acyloxy group having 2 to 20 carbon atoms. group, alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and 6 to 20 carbon atoms
Represents a substituent selected from 20 aryl groups.

【0023】β環は、炭素数4〜10の不飽和脂肪族炭
化水素環を含む炭化水素環、炭素数6〜18の芳香族炭
化水素環および炭素数3〜16のヘテロ芳香環から選ば
れる一種である。
[0023] The β ring is selected from a hydrocarbon ring including an unsaturated aliphatic hydrocarbon ring having 4 to 10 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 18 carbon atoms, and a heteroaromatic ring having 3 to 16 carbon atoms. It is one of a kind.

【0024】Xは、OまたはSを表す。)一般式(A)
で表されるスピロオキサジン系化合物において、α環と
は、窒素原子1個を含む五員環または六員環、および、
ベンゼン環、ナフタレン環またはピリジン環と連結した
窒素原子1個を含む五員環または六員環から選ばれる1
種である。その具体例としては、ピロリジン環、ピロー
ル環、ピペリジン環、テトラヒドロピリジン環、ジヒド
ロピリジン環、インドリン環、ベンズインドリン環、テ
トラヒドロキノリン環、アクリジン環、ベンゾチアゾリ
ン環、ベンゾオキサゾリン環、ピリドピロリジン環など
が挙げられる。
[0024] X represents O or S. ) General formula (A)
In the spirooxazine compound represented by, the α ring is a five-membered or six-membered ring containing one nitrogen atom, and
1 selected from a five-membered ring or a six-membered ring containing one nitrogen atom connected to a benzene ring, naphthalene ring, or pyridine ring
It is a seed. Specific examples thereof include pyrrolidine ring, pyrrole ring, piperidine ring, tetrahydropyridine ring, dihydropyridine ring, indoline ring, benzindoline ring, tetrahydroquinoline ring, acridine ring, benzothiazoline ring, benzoxazoline ring, and pyridopyrrolidine ring. Can be mentioned.

【0025】このα環に含まれる窒素原子は、有機基R
1 と結合して存在する。R1 は炭素数1〜20のア
ルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数7〜
20のアラルキル基および炭素数6〜20のアリール基
から選ばれる置換基を表す。R1 の具体例としては、
メチル基、エチル基、オクタデシル基などの鎖状アルキ
ル基、イソプロピル基、2−メチルペンチル基などの分
枝状アルキル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基、ア
ダマンチル基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリ
ル基、イソプロペニル基、1,3−ブタジエニル基など
のアルケニル基、ベンジル基、フェネチル基、(2−ナ
フチル)メチル基などのアラルキル基、フェニル基、1
−ナフチル基などのアリール基が挙げられる。
The nitrogen atom contained in this α ring is an organic group R
It exists in combination with 1. R1 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, or an alkenyl group having 7 to 20 carbon atoms;
represents a substituent selected from 20 aralkyl groups and aryl groups having 6 to 20 carbon atoms. As a specific example of R1,
Chain alkyl groups such as methyl, ethyl, and octadecyl groups, branched alkyl groups such as isopropyl and 2-methylpentyl groups, cycloalkyl groups such as cyclohexyl, norbornyl, and adamantyl groups, vinyl groups, and allyl groups. , isopropenyl group, alkenyl group such as 1,3-butadienyl group, aralkyl group such as benzyl group, phenethyl group, (2-naphthyl)methyl group, phenyl group, 1
-Aryl groups such as naphthyl groups are mentioned.

【0026】R1 が置換されている場合、置換基の具
体例としては、ヒドロキシ基;アミノ基、ジベンジルア
ミノ基、(2−メタクリロキシエチル)アミノ基などの
アミノ基;メトキシ基、tert−ブトキシ基などのア
ルコキシ基;ベンジロキシ基、フェネチロキシ基などの
アラルコキシ基;フェノキシ基、2−ナフチロキシ基な
どのアリーロキシ基;アセトキシ基、ベンゾイロキシ基
、メタクリロキシ基などのアシルオキシ基;N−フェニ
ルカルバモイルオキシ基、N−(2−メタクリロキシエ
チル)カルバモイルオキシ基などのカルバモイルオキシ
基;メチル基、トリフルオロメチル基、グリシジル基な
どのアルキル基;ベンジル基、フェネチル基などのアラ
ルキル基;フェニル基、1−ナフチル基などのアリール
基;クロロ基、ブロモ基などのハロゲン基;シアノ基;
カルボン酸基、カルボン酸ソーダ基、エトキシカルボニ
ル基、(2,2,6,6−テトラメチルピペリジノ)オ
キシカルボキシ基などのカルボン酸基;ニトロ基;アク
リル基、メタクリル基などのアシル基;N−メチルカル
バモイル基などのカルバモイル基;スルホン酸ソーダ基
、スルホン酸基などのスルホン酸基;スルファモイル基
が挙げられる。
When R1 is substituted, specific examples of the substituent include a hydroxy group; an amino group such as an amino group, a dibenzylamino group, and a (2-methacryloxyethyl) amino group; a methoxy group, a tert-butoxy group; alkoxy groups such as benzyloxy groups and phenethyloxy groups; aryloxy groups such as phenoxy groups and 2-naphthyloxy groups; acyloxy groups such as acetoxy groups, benzyloxy groups, and methacryloxy groups; N-phenylcarbamoyloxy groups, N- Carbamoyloxy groups such as (2-methacryloxyethyl)carbamoyloxy; alkyl groups such as methyl, trifluoromethyl, and glycidyl; aralkyl groups such as benzyl and phenethyl; phenyl and 1-naphthyl groups; Aryl group; halogen group such as chloro group, bromo group; cyano group;
Carboxylic acid groups such as carboxylic acid groups, sodium carboxylic acid groups, ethoxycarbonyl groups, (2,2,6,6-tetramethylpiperidino)oxycarboxy groups; nitro groups; acyl groups such as acrylic groups and methacryl groups; Examples include carbamoyl groups such as N-methylcarbamoyl groups; sulfonic acid groups such as sodium sulfonate groups and sulfonic acid groups; and sulfamoyl groups.

【0027】α環が置換されている場合、その置換基と
しては、R1 における置換基と同様の置換基が好まし
い例として挙げられる。
When the α ring is substituted, preferred examples of the substituent include the same substituents as those for R1.

【0028】また、R2 は、炭素数0〜20のアミノ
基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜20の
アラルコキシ基、炭素数6〜20のアリーロキシ基、炭
素数2〜20のアシルオキシ基、炭素数1〜20のアル
キル基、炭素数7〜20のアラルキル基および炭素数6
〜20のアリール基から選ばれる置換基であって、例え
ば、その具体例としては、水素;アミノ基、ピペリジノ
基、5,6,7,8−テトラハイドロイソキノリル基、
ジエチルアミノ基、(2−メタクリロキシエチル)アミ
ノ基などのアミノ基;メトキシ基、tert−ブトキシ
基などのアルコキシ基;ベンジロキシ基、フェネチロキ
シ基などのアラルコキシ基;フェノキシ基、2−ナフチ
ロキシ基などのアリーロキシ基;アセトキシ基、ベンゾ
イロキシ基、メタクリロキシ基などのアシルオキシ基;
メチル基、トリフルオロメチル基などのアルキル基;ベ
ンジル基、フェネチル基などのアラルキル基;フェニル
基、1−ナフチル基などのアリール基などが挙げられる
が、かつ、これらの置換基に付加重合性官能基が少なく
とも一つ含まれることが必要である。
R2 is an amino group having 0 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aralkoxy group having 7 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, or an aryloxy group having 2 to 20 carbon atoms. Acyloxy group, alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and 6 carbon atoms
A substituent selected from ~20 aryl groups, such as hydrogen; amino group, piperidino group, 5,6,7,8-tetrahydroisoquinolyl group,
Amino groups such as diethylamino group and (2-methacryloxyethyl)amino group; Alkoxy groups such as methoxy group and tert-butoxy group; aralkoxy groups such as benzyloxy group and phenethyloxy group; aryloxy groups such as phenoxy group and 2-naphthyloxy group ;Acyloxy groups such as acetoxy groups, benzyloxy groups, methacryloxy groups;
Examples include alkyl groups such as methyl group and trifluoromethyl group; aralkyl groups such as benzyl group and phenethyl group; and aryl groups such as phenyl group and 1-naphthyl group. It is necessary that at least one group is included.

【0029】ここでR2 に含まれる付加重合性官能基
としては、ラジカル重合性官能基、開環重合性官能基等
を挙げることができる。具体例としては、アクリル基、
アクリルオキシ基、アクリルアミド基、メタクリルオキ
シ基、N−(2−メタクリルオキシエチル)カロボモイ
ルオキシ基、p−ビニルベンジル基、3,4−エポキシ
ブチル基、4−アクリルオキシピペリジノ基、4−メタ
クリルオキシピペリジノ基、4,4−ジメタクリルオキ
シピペリジノ基、3−〔N−(2−メタクリルオキシエ
チル)カルバモイルオキシ〕ピペリジノ基、2−メタク
リルオキシメチルピペリジノ基、2−メタクリルオキシ
エチル基、2−グリシジルオキシエトキシ基、3−アリ
ルオキシピペリジノ基、4−メタクリルピペラジノ基、
4−(2−メタクリルオキシエチル)ピペラジノ基など
が挙げられる。
Examples of the addition polymerizable functional group contained in R2 include radical polymerizable functional groups and ring-opening polymerizable functional groups. Specific examples include acrylic groups,
Acryloxy group, acrylamide group, methacryloxy group, N-(2-methacryloxyethyl) carbomoyloxy group, p-vinylbenzyl group, 3,4-epoxybutyl group, 4-acryloxypiperidino group, 4 -methacryloxypiperidino group, 4,4-dimethacryloxypiperidino group, 3-[N-(2-methacryloxyethyl)carbamoyloxy]piperidino group, 2-methacryloxymethylpiperidino group, 2- methacryloxyethyl group, 2-glycidyloxyethoxy group, 3-allyloxypiperidino group, 4-methacrylpiperazino group,
Examples include 4-(2-methacryloxyethyl)piperazino group.

【0030】R3 は水素、炭素数0〜20のアミノ基
、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜20のア
ラルコキシ基、炭素数6〜20のアリーロキシ基、炭素
数2〜20のアシルオキシ基、炭素数1〜20のアルキ
ル基、炭素数7〜20のアラルキル基および炭素数6〜
20のアリール基から選ばれる置換基を表す。
R3 is hydrogen, an amino group having 0 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aralkoxy group having 7 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, or an acyloxy group having 2 to 20 carbon atoms. group, alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and 6 to 20 carbon atoms
Represents a substituent selected from 20 aryl groups.

【0031】一方、β環は、炭素数4〜10の不飽和脂
肪族炭化水素環を含む炭化水素環、炭素数6〜18の芳
香族炭化水素環、炭素数3〜16のヘテロ芳香環から選
ばれる一種である。炭素数4〜10の不飽和脂肪族炭化
水素環を含む炭化水素環とは、炭素数4〜10の不飽和
脂肪族炭化水素環、あるいは、芳香環と不飽和脂肪族炭
化水素環とが連結し、その炭素数が4〜10である炭化
水素環を意味する。
On the other hand, the β ring is a hydrocarbon ring containing an unsaturated aliphatic hydrocarbon ring having 4 to 10 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 18 carbon atoms, or a heteroaromatic ring having 3 to 16 carbon atoms. This is the type of choice. A hydrocarbon ring containing an unsaturated aliphatic hydrocarbon ring having 4 to 10 carbon atoms refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon ring having 4 to 10 carbon atoms, or an aromatic ring and an unsaturated aliphatic hydrocarbon ring connected to each other. and means a hydrocarbon ring having 4 to 10 carbon atoms.

【0032】β環の具体例としては、シクロヘキセン環
、シクロオクテン環、シクロオクタジエン環、シクロデ
セン環、ノルボルネン環、ビシクロ〔2,2,2−〕オ
クテン環、ジヒドロナフタレン環、ベンゼン環、ナフタ
レン環、アントラセン環、フェナンスレン環、キノリン
環、ジベンゾフラン環、ジベンゾナフトチオフェン環、
ベンゾフラン環、インドール環、ピリジン環、ピリミジ
ン環等が挙げられる。また、一般式(A)において、X
は、OまたはSを表す。
Specific examples of the β ring include a cyclohexene ring, a cyclooctene ring, a cyclooctadiene ring, a cyclodecene ring, a norbornene ring, a bicyclo[2,2,2-]octene ring, a dihydronaphthalene ring, a benzene ring, and a naphthalene ring. , anthracene ring, phenanthrene ring, quinoline ring, dibenzofuran ring, dibenzonaphthothiophene ring,
Examples include a benzofuran ring, an indole ring, a pyridine ring, and a pyrimidine ring. Furthermore, in general formula (A), X
represents O or S.

【0033】また、これらの重合性不飽和官能基を有す
るフォトクロミック化合物との共重合成分としては、同
様にビニル基を有するモノマーが好ましい。かかるモノ
マーの具体例としては、スチレン、スチレン誘導体、(
メタ)アクリル酸アルキルエステル、(メタ)アクリル
酸ヒドロキシアルキルエステル、(メタ)アクリル酸、
(メタ)アクリルアミド、アルキル置換(メタ)アクリ
ルアミド、N−置換マレイミド、無水マレイン酸、(メ
タ)アクリロニトリル、メチルビニルケトン、酢酸ビニ
ル、塩化ビニリデン、ジビニルベンゼン、エチレングリ
コールジ(メタ)アクリレート、その他多官能(メタ)
アクリル酸エステル化合物等が挙げられる。
[0033] Similarly, as a copolymerizable component with the photochromic compound having a polymerizable unsaturated functional group, a monomer having a vinyl group is preferable. Specific examples of such monomers include styrene, styrene derivatives, (
meth)acrylic acid alkyl ester, (meth)acrylic acid hydroxyalkyl ester, (meth)acrylic acid,
(meth)acrylamide, alkyl-substituted (meth)acrylamide, N-substituted maleimide, maleic anhydride, (meth)acrylonitrile, methyl vinyl ketone, vinyl acetate, vinylidene chloride, divinylbenzene, ethylene glycol di(meth)acrylate, and other polyfunctional (meta)
Examples include acrylic ester compounds.

【0034】本発明のフォトクロミック層を形成するポ
リマ中に含まれるフォトクロミック化合物の含有量とし
ては、使用されるフォトクロミック化合物の種類、設計
されたHUD装置の特性などによって決定されるべきも
のであるが、通常は0.5wt% から50wt% の
範囲で好ましく使用される。
The content of the photochromic compound contained in the polymer forming the photochromic layer of the present invention should be determined depending on the type of photochromic compound used, the characteristics of the designed HUD device, etc. Usually, it is preferably used in a range of 0.5 wt% to 50 wt%.

【0035】本発明におけるフォトクロミック層の形成
において、フォトクロミックポリマをフィルム等の基材
上にコーティングする際に用いられるフォトクロミック
ポリマの溶媒としては、メチルアルコール、エチルアル
コール、ノルマルプロピルアルコール、イソプロピルア
ルコール、ノルマルブチルアルコール、イソブチルアル
コール、ターシャリーブチルアルコール等のアルコール
系溶剤、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、イソプ
ロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリ
コールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル系溶
剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル
系溶剤、ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタン、ノルマ
ルオクタン等の脂肪族炭化水素系溶剤、シクロヘキサン
、エチルシクロヘキサン等の脂環族炭化水素系溶剤、ミ
ネラルスピリット等の石油系溶剤、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤
、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系炭化水
素溶剤など各種のものを挙げることができ、これらは単
独あるいは混合して使用することができる。
[0035] In the formation of the photochromic layer in the present invention, the solvent for the photochromic polymer used when coating the photochromic polymer on a substrate such as a film includes methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, and n-butyl. Alcohol, isobutyl alcohol, tertiary butyl alcohol and other alcohol solvents; methyl cellosolve, ethyl cellosolve, isopropyl cellosolve, butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether and other glycol ether solvents; ethyl acetate, butyl acetate, amyl acetate and other ester solvents , aliphatic hydrocarbon solvents such as normal hexane, normal heptane, and normal octane, alicyclic hydrocarbon solvents such as cyclohexane and ethylcyclohexane, petroleum solvents such as mineral spirit, and ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone. Examples include various solvents such as aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, and xylene, and these can be used alone or in combination.

【0036】また、該フォトクロミックポリマの塗布に
用いる溶液中の固形分濃度は、適用する塗布方法および
塗布条件によっても異なるが5 wt%から50 wt
%の範囲が好ましい。
[0036] The solid content concentration in the solution used for coating the photochromic polymer varies depending on the applied coating method and coating conditions, but ranges from 5 wt% to 50 wt%.
A range of % is preferred.

【0037】フォトクロミックポリマのコーティング方
法としては、通常行われている浸漬法、噴霧法、ローラ
ーコーティング法、フローコーティング法、オフセット
印刷法およびスクリーン印刷法などによって可能であり
、より均一な膜厚で高い生産性が期待できるという観点
からローラーコーティング法が好ましく用いられる。 かかるフォトクロミック層の膜厚は、使用されるフォト
クロミック層の種類およびHUD装置に要求される特性
によって決まるものであるが、通常2μmから50μm
の範囲で好ましく用いられる。
Coating methods for photochromic polymers include the commonly used dipping method, spraying method, roller coating method, flow coating method, offset printing method, and screen printing method. A roller coating method is preferably used from the viewpoint of expected productivity. The thickness of such a photochromic layer is determined by the type of photochromic layer used and the characteristics required for the HUD device, but is usually from 2 μm to 50 μm.
It is preferably used within the range of .

【0038】また、本発明の調光性ヘッドアップディス
プレーのフォトクロミック耐光性をより向上する目的で
、フォトクロミック層中に、共重合性光安定剤を用いる
方法が有効である。例えば、紫外線吸収能を有する(メ
タ)クリレートおよびジメチルアミノ基を有する(メタ
)クリレート、より好ましくは、ヒンダードアミノ基を
有する2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル(メタ)クリレート、1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ピペリジニル(メタ)クリレートなどのモノ
マをフォトクロミック化合物と共重合することが好まし
い。
Furthermore, in order to further improve the photochromic light resistance of the dimming head-up display of the present invention, it is effective to use a copolymerizable light stabilizer in the photochromic layer. For example, (meth)acrylate having ultraviolet absorbing ability and (meth)acrylate having a dimethylamino group, more preferably 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl (meth)acrylate having a hindered amino group. , 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinyl (meth)acrylate and the like are preferably copolymerized with the photochromic compound.

【0039】さらに、これらフォトクロミック層の耐久
性および商品特性をより向上せしめる目的で、フォトク
ロミックポリマを架橋することが好ましく、架橋に際し
ては、架橋剤、架橋促進剤として各種の公知のものが使
用可能であり、例えばエポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿
素樹脂、無水多塩基酸、アミノ樹脂およびその錯体、金
属塩化物、金属錯体、イソシアネート化合物、多官能メ
ルカプト化合物、イミダゾール化合物などが挙げられる
。本発明のフォトクロミック層は、通常液状組成物を加
熱乾燥することによって得られるが、その加熱硬化は、
一般的に公知の方法によって行われるものである。
Furthermore, in order to further improve the durability and product characteristics of these photochromic layers, it is preferable to crosslink the photochromic polymer, and for crosslinking, various known crosslinking agents and crosslinking accelerators can be used. Examples include epoxy resins, melamine resins, urea resins, polybasic acid anhydrides, amino resins and their complexes, metal chlorides, metal complexes, isocyanate compounds, polyfunctional mercapto compounds, and imidazole compounds. The photochromic layer of the present invention is usually obtained by heating and drying a liquid composition.
This is carried out by a generally known method.

【0040】本発明において、シート状物品の基材とし
ては、フィルム、ガラス、ポリビニルブチラートからな
る中間膜などが用いられ、フィルムの材質としては、ポ
リエステル、PPS、ポリプロピレン、ポリエチレン、
ポリ塩化ビニル、アセテート、ポリスチレン、ポリカー
ボネート、およびナイロンなどが好ましく用いられ、耐
久性および透明性などの点からはポリエステルフィルム
が特に好ましく用いられる。
In the present invention, as the base material of the sheet-like article, a film, glass, an interlayer film made of polyvinyl butyrate, etc. are used, and the material of the film is polyester, PPS, polypropylene, polyethylene,
Polyvinyl chloride, acetate, polystyrene, polycarbonate, nylon, and the like are preferably used, and polyester film is particularly preferably used from the viewpoint of durability and transparency.

【0041】また、本発明のフォトクロミック性を有す
るシート状物品を設ける位置としては、フロントガラス
の内側であっても、また、フロントガラスが合わせガラ
スになっている場合には、その中間層とすることも可能
である。合わせガラスの中間層として用いる場合、一般
に合わせガラスの中間層に配合される紫外線吸収剤の影
響により太陽光の紫外線が吸収されて着色濃度が減少す
る傾向がある。このため、フォトクロミック化合物とし
ては、感受性波長帯域が、紫外線吸収剤の吸収帯域より
も長波長側にあることが着色濃度を向上する目的からよ
り好ましく、前記の一般式(A)で示したスピロオキサ
ジン化合物が長波長側にある化合物例として挙げられる
[0041] The sheet-like article having photochromic properties of the present invention may be provided on the inside of the windshield, or in the middle layer if the windshield is made of laminated glass. It is also possible. When used as an intermediate layer of laminated glass, the ultraviolet rays of sunlight tend to be absorbed and the coloring density tends to decrease due to the influence of the ultraviolet absorber generally blended into the intermediate layer of laminated glass. Therefore, as a photochromic compound, it is more preferable that the sensitive wavelength band is on the longer wavelength side than the absorption band of the ultraviolet absorber for the purpose of improving the coloring density. Examples of compounds on the longer wavelength side include:

【0042】本発明のシート状物品は、基材フィルムに
単にフォトクロミックポリマをコーティングした2層構
造のシートとしても使用可能であるが、耐光性および耐
久性などをより向上する目的で、このフォトクロミック
層をさらに保護フィルムでカバーした3層構造が好まし
く用いられる。このシート状物品をフロントガラスに取
り付ける方法としては、接着剤による貼り付けおよび取
り付け枠による固定化などが好ましいが、特にこれらに
限定されるものではない。
The sheet-like article of the present invention can also be used as a sheet with a two-layer structure in which a base film is simply coated with a photochromic polymer, but in order to further improve light resistance and durability, this photochromic layer A three-layer structure in which the protective film is further covered with a protective film is preferably used. Preferred methods for attaching this sheet-like article to the windshield include pasting with an adhesive and fixing with an attachment frame, but are not particularly limited to these.

【0043】[0043]

【実施例】以下に本発明の趣旨を明瞭にするために実施
例を示すが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
EXAMPLES Examples are shown below to clarify the gist of the present invention, but the present invention is not limited to these examples.

【0044】実施例1 (1) フォトクロミックポリマの重合n−ブチルメタ
クリレート30重量部、メチルメタクリレート30重量
部、ラウリルメタクリレート30重量部、1,3,3−
トリメチル−4,7−ジクロロ−2’ −〔4−メタク
リロイルキシー1ーピペリジル)スピロ〔インドリン−
2,3’ −〔3H〕−ナフト〔2,1−6〕(1,4
)オキサジン〕10重量部の4種類からなるモノマをア
ゾビスジメチロバレロニトリル1重量部を開始剤100
重量部としてトルエン中で重合温度70℃、10時間、
窒素雰囲気下で重合した。
Example 1 (1) Polymerization of photochromic polymer 30 parts by weight of n-butyl methacrylate, 30 parts by weight of methyl methacrylate, 30 parts by weight of lauryl methacrylate, 1,3,3-
Trimethyl-4,7-dichloro-2'-[4-methacryloylxy-1-piperidyl)spiro[indoline-
2,3'-[3H]-naphtho[2,1-6](1,4
) Oxazine] 10 parts by weight of monomers consisting of four types, 1 part by weight of azobisdimethylvaleronitrile, 100 parts by weight of initiator
Polymerization temperature 70° C. for 10 hours in toluene as parts by weight,
Polymerization was carried out under nitrogen atmosphere.

【0045】(2) シート状物品の作製得られたフォ
トクロミックポリマ溶液をトルエン/キシレン/ブチル
セロソルブ=1/1/1(重量比)の希釈溶液で固形分
濃度30 wt%に希釈した。この希釈したフォトクロ
ミックポリマ溶液を,易接着処理した“ルミラー”10
0−976 (東レ(株)製,100μm厚)の処理面
にバーコーター#24を用いて塗布した後、100℃で
3分間乾燥した。一方、予めアルミニウムの真空蒸着に
よる反射増加膜を設けた“ルミラー”(60μm厚)の
裏面に総研化学(株)製“SKダイン”(接着剤)を塗
布し、この接着剤塗布面に前述のフォトクロミック層を
貼り合せて本発明のシート状物品を作製した。
(2) Preparation of sheet-like article The obtained photochromic polymer solution was diluted to a solid content concentration of 30 wt% with a diluted solution of toluene/xylene/butyl cellosolve=1/1/1 (weight ratio). This diluted photochromic polymer solution was treated with “Lumirror” 10 to facilitate adhesion.
0-976 (manufactured by Toray Industries, Inc., 100 μm thick) using bar coater #24, and then dried at 100° C. for 3 minutes. On the other hand, "SK Dyne" (adhesive) manufactured by Souken Kagaku Co., Ltd. was applied to the back side of "Lumirror" (60 μm thick), which had previously been provided with a reflection increasing film by vacuum evaporation of aluminum. A sheet-like article of the present invention was produced by laminating a photochromic layer.

【0046】(3) 試験 得られたシート状物品を、図1に示すとおり、反射増加
膜面を運転者側にして自動車フロントガラスの内側に貼
り付けて、自動車用のHUD装置とした。図1のHUD
装置においては、ダッシュボード内に、情報を表示する
電子シャッターLCD1と、電子シャッターLCD1を
背面側から照明する光源2と、電子シャッターLCD1
の表示画像を拡大する光学系3とが設けられ、表示画面
4はフロントガラス5の内側面に粘着されている。
(3) As shown in FIG. 1, the obtained sheet-like article was pasted on the inside of an automobile windshield with the reflection-increasing film surface facing the driver to form a HUD device for an automobile. HUD in Figure 1
In the device, an electronic shutter LCD 1 that displays information, a light source 2 that illuminates the electronic shutter LCD 1 from the back side, and an electronic shutter LCD 1 are provided in the dashboard.
An optical system 3 for enlarging the displayed image is provided, and a display screen 4 is adhered to the inner surface of a windshield 5.

【0047】表示画面に快晴時の太陽光線を照射したと
ころ、赤色に着色し、55%の透過率を示した。さらに
、この表示画面に表示用光源を照射して実車テストを行
った結果、良好なコントラストが得られ、逆光状態の走
行でも十分な視認性が確認された。
When the display screen was irradiated with sunlight on a clear day, it was colored red and exhibited a transmittance of 55%. Furthermore, as a result of conducting an actual vehicle test by illuminating this display screen with a display light source, good contrast was obtained, and sufficient visibility was confirmed even when driving in backlit conditions.

【0048】比較例1 実施例1において、フォトクロミック層の成分として、
1,3,3−トリメチル−4,7−ジクロロ−2’ −
〔4−メタクリロイルキシー1ーピペリジル)スピロ〔
インドリン−2,3’ −〔3H〕−ナフト〔2,1−
6〕(1,4)オキサジン〕のみを除いた以外は、全く
同様にして、HUD装置を形成した。
Comparative Example 1 In Example 1, as a component of the photochromic layer,
1,3,3-trimethyl-4,7-dichloro-2' -
[4-Methacryloylxy-1-piperidyl) Spiro [
Indoline-2,3'-[3H]-naphtho[2,1-
A HUD device was formed in exactly the same manner except that only 6](1,4)oxazine] was removed.

【0049】この結果、通常の走行においては、ほぼ良
好なコントラストが得られるものの逆光状態および晴れ
た雪景色中での走行時には良好な視認性が得られなかっ
た。
As a result, although almost good contrast could be obtained during normal driving, good visibility could not be obtained when driving in backlight conditions or in clear snowy scenery.

【0050】[0050]

【発明の効果】以上のように、本発明のヘッドアップデ
ィスプレーによれば、太陽光線が強くて眩しい逆光状態
および明るい雪道でも走行に必要な情報の視認性を得る
ことができる。
As described above, according to the head-up display of the present invention, it is possible to obtain the visibility of information necessary for driving even in backlit conditions where the sun's rays are strong and dazzling and on bright snowy roads.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

【図1】  実施例1において形成されたHUDの概略
図ある。
FIG. 1 is a schematic diagram of a HUD formed in Example 1.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1…電子シャッターLCD、2…光源、3…光学系、4
…表示画面、5…フロントガラス
1...Electronic shutter LCD, 2...Light source, 3...Optical system, 4
...display screen, 5...windshield

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】  フロントガラスに設けた表示画面に表
示用光源を照射して表示される情報を、運転者の前方視
野内に結像して表示する調光性ヘッドアップディスプレ
ーにおいて、該表示画面がフォトクロミック性を有する
シート状物品から成ることを特徴とする調光性ヘッドア
ップディスプレー。
Claim 1. A dimmable head-up display that displays information displayed by illuminating a display screen provided on a windshield with a display light source, forming an image in the driver's forward field of vision, wherein the display screen A dimmable head-up display comprising a sheet-like article having photochromic properties.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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