JP7555704B2 - 着色樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明は着色樹脂組成物に関するものである。
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色硬化性樹脂組成物から製造される。このような着色硬化性樹脂組成物としては、着色剤として、式（Ａ－Ｘ）で表される化合物を含む組成物が知られている（特許文献１）。
従来から知られる式（Ａ－Ｘ）で表される化合物を含む組成物では、形成されるカラーフィルタは耐薬品性の点で満足いくものではなかった。
そこで本発明は、耐薬品性に優れるカラーフィルタを得るのに有用な着色樹脂組成物を提供する。
そこで本発明は、耐薬品性に優れるカラーフィルタを得るのに有用な着色樹脂組成物を提供する。
本発明は、以下の通りである。
[１] 着色剤及び樹脂を含み、着色剤が式（Ｉ）で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
［式（Ｉ）中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、水素原
子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、スルファモイル基、メタロセニル基、炭素数１～３０の炭化水素基、又は前記炭化水素基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が下記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられた基を表し、ただし、２つ以上のメチレン基が下記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられている場合、前記２価の基は隣り合わず、
前記炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、スルホ基、ホスホノ基、スルファモイル基、イソシアナト基、複素環で置換されていてもよく、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０の炭化水素基、又は前記炭化水素基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が下記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられた基を表し、ただし、２つ以上のメチレン基が下記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられている場合、前記２価の基は隣り合わず、
前記炭化水素基に含まれる水素原子は、複素環又は極性基で置換されていてもよく、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16のうちの１つ以上が、置換基として極性基を有する基であり、
ｎは、１～３の整数を表し、
Ａq-は、ｑ価の陰イオンを表し、
ｑは１～３の整数を表し、
ｐは式（Ｉ）で表される化合物の電荷を中性に保つ係数を表す。
群Ｉ：－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＯＣＳ－、－ＳＯ2－、－ＳＯ3－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＳＯ2ＮＨ－、－ＮＨＳＯ2－又は－Ｎ＝ＣＨ－］
[２] さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む[１]に記載の着色樹脂組成物。
[３] 着色剤が、さらに顔料（但し、式（Ｉ）で表される化合物を除く。）を含む[１]又は[２]に記載の着色樹脂組成物。
[４] [１]～[３]のいずれかに記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[５] [４]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
なお本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
[１] 着色剤及び樹脂を含み、着色剤が式（Ｉ）で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
［式（Ｉ）中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、水素原
子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、スルファモイル基、メタロセニル基、炭素数１～３０の炭化水素基、又は前記炭化水素基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が下記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられた基を表し、ただし、２つ以上のメチレン基が下記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられている場合、前記２価の基は隣り合わず、
前記炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、スルホ基、ホスホノ基、スルファモイル基、イソシアナト基、複素環で置換されていてもよく、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０の炭化水素基、又は前記炭化水素基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が下記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられた基を表し、ただし、２つ以上のメチレン基が下記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられている場合、前記２価の基は隣り合わず、
前記炭化水素基に含まれる水素原子は、複素環又は極性基で置換されていてもよく、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16のうちの１つ以上が、置換基として極性基を有する基であり、
ｎは、１～３の整数を表し、
Ａq-は、ｑ価の陰イオンを表し、
ｑは１～３の整数を表し、
ｐは式（Ｉ）で表される化合物の電荷を中性に保つ係数を表す。
群Ｉ：－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＯＣＳ－、－ＳＯ2－、－ＳＯ3－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＳＯ2ＮＨ－、－ＮＨＳＯ2－又は－Ｎ＝ＣＨ－］
[２] さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む[１]に記載の着色樹脂組成物。
[３] 着色剤が、さらに顔料（但し、式（Ｉ）で表される化合物を除く。）を含む[１]又は[２]に記載の着色樹脂組成物。
[４] [１]～[３]のいずれかに記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[５] [４]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
なお本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
本発明の着色樹脂組成物によれば、耐薬品性に優れるカラーフィルタが得られる。
＜着色樹脂組成物＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（以下、「着色剤（Ａ）」という場合がある。）、及び樹脂（以下、「樹脂（Ｂ）」という場合がある。）を含み、着色剤（Ａ）が、式（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」という場合がある。）を含む。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物（以下、「重合性化合物（Ｃ）」という場合がある。）、及び重合開始剤（以下、「重合開始剤（Ｄ）」という場合がある。）を含むことが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）を含んでいてもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（以下、「着色剤（Ａ）」という場合がある。）、及び樹脂（以下、「樹脂（Ｂ）」という場合がある。）を含み、着色剤（Ａ）が、式（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」という場合がある。）を含む。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物（以下、「重合性化合物（Ｃ）」という場合がある。）、及び重合開始剤（以下、「重合開始剤（Ｄ）」という場合がある。）を含むことが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）を含んでいてもよい。
＜着色剤（Ａ）＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、化合物（Ｉ）を含む。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、化合物（Ｉ）を含む。
＜化合物（Ｉ）＞
以下、式（Ｉ）を用いて本発明について詳述するが、化合物（Ｉ）には、式（Ｉ）の共鳴構造が含まれ、さらに式（Ｉ）又はその共鳴構造式中の各基を炭素－炭素単結合又は炭素－窒素単結合の結合軸周りに回転させて得られる化合物も含まれることとする。
以下、式（Ｉ）を用いて本発明について詳述するが、化合物（Ｉ）には、式（Ｉ）の共鳴構造が含まれ、さらに式（Ｉ）又はその共鳴構造式中の各基を炭素－炭素単結合又は炭素－窒素単結合の結合軸周りに回転させて得られる化合物も含まれることとする。
［式（Ｉ）中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、スルファモイル基、メタロセニル基、炭素数１～３０の炭化水素基、又は前記炭化水素基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が下記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられた基を表し、ただし、２つ以上のメチレン基が下記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられている場合、前記２価の基は隣り合わず、
前記炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、スルホ基、ホスホノ基、スルファモイル基、イソシアナト基、複素環で置換されていてもよく、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０の炭化水素基、又は前記炭化水素基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が下記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられた基を表し、ただし、２つ以上のメチレン基が下記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられている場合、前記２価の基は隣り合わず、
前記炭化水素基に含まれる水素原子は、複素環又は極性基で置換されていてもよく、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16のうちの１つ以上が、置換基として極性基を有する基であり、
ｎは、１～３の整数を表し、
Ａq-は、ｑ価の陰イオンを表し、
ｑは１～３の整数を表し、
ｐは式（Ｉ）で表される化合物の電荷を中性に保つ係数を表す。
群Ｉ：－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＯＣＳ－、－ＳＯ2－、－ＳＯ3－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＳＯ2ＮＨ－、－ＮＨＳＯ2－又は－Ｎ＝ＣＨ－］
Ｒ1～Ｒ16で表される炭素数１～３０の炭化水素基としては、炭素数１～３０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～３０の芳香族炭化水素基等が例示される。
炭素数１～３０の脂肪族炭化水素基は、飽和及び不飽和の何れであってもよく、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れであってもよい。
炭素数１～３０の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）等の直鎖状脂肪族炭化水素基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２－エチルヘキシル基等の分岐鎖状脂肪族炭化水素基等が挙げられる。直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０であり、さらに好ましくは１～８である。
環状の脂肪族炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の脂肪族炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。環状の脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～１８であり、より好ましくは３～１５であり、さらに好ましくは４～１５である。
環状の脂肪族炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の脂肪族炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。環状の脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～１８であり、より好ましくは３～１５であり、さらに好ましくは４～１５である。
炭素数６～３０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１８であり、さらに好ましくは６～１５である。
炭素数１～３０の炭化水素基は、炭素数の上限が３０以下である限り、上記に挙げた脂肪族炭化水素基、及び芳香族炭化水素基を２つ以上組み合わせた基であってもよい。このような基としては、例えば、キシリル基、トリメチルフェニル基、ジプロピルフェニル基、ジ（２，２－ジメチルプロピル）フェニル基、ベンジル基、フェネチル基、４－フェニルブチル基等が挙げられる。脂肪族炭化水素基、及び芳香族炭化水素基を２つ以上組み合わせた基の炭素数は、好ましくは７～２５であり、より好ましくは８～２０であり、さらに好ましくは８～１５である。
Ｒ1～Ｒ16で表される炭化水素基中のメチレン基の１つが下記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられた基としては、以下のものが例示される。
群Ｉ：－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＯＣＳ－、－ＳＯ2－、－ＳＯ3－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＳＯ2ＮＨ－、－ＮＨＳＯ2－又は－Ｎ＝ＣＨ－
群Ｉ：－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＯＣＳ－、－ＳＯ2－、－ＳＯ3－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＳＯ2ＮＨ－、－ＮＨＳＯ2－又は－Ｎ＝ＣＨ－
炭化水素基中のメチレン基の１つが－Ｏ－で置き換えられた基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
炭化水素基中のメチレン基の１つが－Ｓ－で置き換えられた基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
炭化水素基中のメチレン基の１つが－ＣＯ－で置き換えられた基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
炭化水素基中のメチレン基の１つが－ＣＯＯ－で置き換えられた基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
炭化水素基中のメチレン基の１つが－ＯＣＯ－で置き換えられた基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
炭化水素基中のメチレン基の１つが－ＣＯＳ－で置き換えられた基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
炭化水素基中のメチレン基の１つが－ＯＣＳ－で置き換えられた基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
炭化水素基中のメチレン基の１つが－ＳＯ2－で置き換えられた基としては、例えば、
以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
炭化水素基中のメチレン基の１つが－ＳＯ3－で置き換えられた基としては、例えば、
以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
炭化水素基中のメチレン基の１つが－ＮＨ－で置き換えられた基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
炭化水素基中のメチレン基の１つが－ＣＯＮＨ－で置き換えられた基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
炭化水素基中のメチレン基の１つが－ＮＨＣＯ－で置き換えられた基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
炭化水素基中のメチレン基の１つが－ＳＯ2ＮＨ－で置き換えられた基としては、例え
ば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
ば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
炭化水素基中のメチレン基の１つが－ＮＨＳＯ2－で置き換えられた基としては、例え
ば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
ば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
炭化水素基中のメチレン基の１つが－Ｎ＝ＣＨ－で置き換えられた基としては、例えば、以下のものが挙げられる（＊は結合手を表す）。
Ｒ1～Ｒ16で表される炭化水素基中のメチレン基の２つ以上が、前記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられた基としては、前記２価の基が隣り合わなければ、該２価の基は前記群Ｉのいずれであってもよく、前記炭化水素基中のメチレン基の１つが群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられた基を適宜組み合わせた基等が挙げられる。
Ｒ11～Ｒ16で表される炭化水素基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が、前記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられた基としては極性基を形成しないことが好ましい。
Ｒ1～Ｒ10で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。
Ｒ1～Ｒ10で表されるメタロセニル基としては、フェロセニル基、ニッケロセニル基、コバルトニル基、フェロセンアルキル基、フェロセンアルコキシ基等が挙げられる。
Ｒ1～Ｒ10で表される炭化水素基に含まれる水素原子が置換されていてもよいハロゲン原子としては、Ｒ1～Ｒ10で表されるハロゲン原子と同じものが挙げられる。
Ｒ1～Ｒ16で表される炭化水素基に含まれる水素原子が置換されていてもよい複素環の炭素数は、好ましくは１～２０である。前記複素環としては、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む複素環等が挙げられ、具体的には、アゼチジン、ピロール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、オキセタン、フラン、チエタン、チオフェン等が挙げられる。
Ｒ1～Ｒ10としては、水素原子、又はハロゲン原子が好ましく、Ｒ1～Ｒ10のうち１～６つがハロゲン原子であり、それ以外が水素原子であることがより好ましく、Ｒ1～Ｒ10のうち１～４つがハロゲン原子であり、それ以外が水素原子であることがさらに好ましく、Ｒ1～Ｒ10のうち２つがハロゲン原子であり、それ以外が水素原子であることがよりさらに好ましい。
Ｒ1～Ｒ10のうち２つがハロゲン原子である場合、該２つのハロゲン原子は、Ｒ7～Ｒ10のうちのいずれか２つであることが好ましく、Ｒ7及びＲ9がハロゲン原子であることがより好ましい。
Ｒ11～Ｒ16で表される炭化水素基に含まれる水素原子が置換されていてもよい極性基とは、炭素原子及び水素原子以外のヘテロ原子を少なくとも１つ以上含有する官能基をいう。ヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、硫黄原子、リン原子、窒素原子、ハロゲン原子が挙げられる。前記極性基としては、具体的には、ヒドロキシ基、カルボキシ基、エポキシ基、アミド基（Ｎ－メチルアミド基、Ｎ－イソプロピルアミド基、Ｎ－シクロプロピルアミド基、Ｎ－フェニルアミド基等の炭素数１～１２の炭化水素基でＮ－置換されたアミド基も含む）、ニトリル基、アミノ基、イミド基、イソシアナト基、チオール基、アルコキシ基、スルホ基、ホスホノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基、アセチル基等のアシル基、ハロゲン原子等が挙げられ、カルボキシ基、アミド基、スルホ基、ホスホノ基等の酸基が好ましく、カルボキシ基又はアミド基がより好ましく、カルボキシ基がさらに好ましい。
炭化水素基に含まれる水素原子が極性基に置換された、置換基として極性基を有する基としては、例えば、極性基がカルボキシ基である下記式（ｐｏ－１）～式（ｐｏ－６）で表される基、極性基がアミド基である下記式（ｐｏ－７）～式（ｐｏ－１０）で表される基が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。
Ｒ11～Ｒ16のうち少なくとも１つは、Ｒ11～Ｒ16で表される炭化水素基に含まれる水素原子が極性基に置換された、置換基として極性基を有する基である。Ｒ11～Ｒ16のうち少なくとも１つが置換基として極性基を有する基であれば、耐薬品性に優れるカラーフィルタを形成できる。
Ｒ11～Ｒ16としては、炭素数１～３０の炭化水素基が好ましく、炭素数１～２０の炭化水素基がより好ましく、炭化水素基が脂肪族炭化水素基であることがさらに好ましく、炭化水素基が飽和の直鎖状脂肪族炭化水素基であることがさらにより好ましい。該飽和の直鎖状脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０であり、さらに好ましくは１～５である。また、Ｒ11～Ｒ16が置換基として極性基を有する基である場合には、Ｒ11～Ｒ16としては、脂肪族炭化水素基、又は脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基を２つ以上組み合わせた基であることが好ましく、Ｒ11～Ｒ16が置換基として極性基を有しない基である場合には、Ｒ11～Ｒ16としては、脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基であることが好ましい。
またＲ11～Ｒ16のうち１～４つが置換基として極性基を有する基であることが好ましく、２～４つが置換基として極性基を有する基であることがより好ましく、Ｒ11～Ｒ16のうち２つが置換基として極性基を有する基であることがさらに好ましい。
ｎとしては、１～２が好ましく、１がより好ましい。
Ａq-で表されるｑ価の陰イオンは、１～３価の陰イオンであり、無機陰イオンでもよく、有機陰イオンでもよい。
該無機陰イオンとしては、例えば、水酸化物イオン、ハロゲン化物イオン（フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等）、硝酸イオン、過塩素酸イオン、塩素酸イオン、硫酸イオン、チオシアン酸イオン、リン酸イオン、リンタングステン酸イオン、リンモリブデン酸イオン、リンタングステンモリブデン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、モリブデン酸イオン、タングステン酸イオン、チタン酸イオン、ジルコン酸イオン、ホウ酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等が挙げられる。
該有機陰イオンとしては、例えば、酢酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、安息香酸イオン、パルミチン酸イオン、酒石酸イオン、エチレンジアミン四酢酸鉄イオン等の有機カルボン酸系陰イオン；メタンスルホン酸イオン、ドデシルスルホン酸イオン、ビニルスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ノナフルオロブタンスルホン酸イオン、３－（トリヒドロキシシリル）－１－プロパンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、クロロベンゼンスルホン酸イオン、ペンタフルオロベンゼンスルホン酸イオン、３－カルボキシフェニルスルホン酸、３－ニトロフェニルスルホン酸イオン、ベンゼンジスルホン酸イオン、ジフェニルアミン－４－スルホン酸イオン、２－アミノ－４－メチル－５－クロロベンゼンスルホン酸イオン、２－アミノ－５－ニトロベンゼンスルホン酸イオン、フタロシアニンスルホン酸イオン、パーフルオロ－４－エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、ナフタレンモノスルホン酸イオン、ナフタレンジスルホン酸イオン、ナフタレントリスルホン酸イオン、ナフチルアミンモノスルホン酸イオン、ナフチルアミンジスルホン酸イオン、ナフチルアミントリスルホン酸イオン、８－｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミノ｝ナフタレン－１－スルホン酸イオン、８－｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミノ｝ナフタレン－１，５－ジスルホン酸イオン、イソキノリン－５－スルホン酸イオン、ナフトールモノスルホン酸イオン、ナフトールジスルホン酸イオン、ナフトールトリスルホン酸イオン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－２－アミノエタンスルホン酸イオン等の有機スルホン酸系陰イオン；オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスホン酸イオン、３－（トリヒドロキシシリル）プロピルメチルホスホン酸イオン等の有機リン酸系陰イオン；ラウリル硫酸イオン、ラウレス硫酸イオン、ポリオキシエチレンアルキルフェノールスルホン酸イオン、ラウリル硫酸イオン等の有機硫酸系陰イオン；テトラアリールホウ酸イオン、ブチルトリフェニルホウ酸イオン等の有機ホウ酸系陰イオン；トリシアノメチドイオン、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドイオン、トリス（パーフルオロエチルスルホニル）メチドイオン等のメチドイオン類；ジシアナミドイオン；トリフルオロメタンスルホンアミドイオン、ベンゼンスルホンアミドイオン等のスルホンアミドイオン類；Ｎ，Ｎ－ビス（フルオロスルホニル）イミドイオン、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドイオン、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドイオン、Ｎ，Ｎ－ヘキサフルオロ－１，３－ジスルホニルイミドイオン、１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン－１，３－ジスルホンイミドイオン等のスルホンイミドイオン類；等が挙げられる。
該無機陰イオンとしては、例えば、水酸化物イオン、ハロゲン化物イオン（フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等）、硝酸イオン、過塩素酸イオン、塩素酸イオン、硫酸イオン、チオシアン酸イオン、リン酸イオン、リンタングステン酸イオン、リンモリブデン酸イオン、リンタングステンモリブデン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、モリブデン酸イオン、タングステン酸イオン、チタン酸イオン、ジルコン酸イオン、ホウ酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等が挙げられる。
該有機陰イオンとしては、例えば、酢酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、安息香酸イオン、パルミチン酸イオン、酒石酸イオン、エチレンジアミン四酢酸鉄イオン等の有機カルボン酸系陰イオン；メタンスルホン酸イオン、ドデシルスルホン酸イオン、ビニルスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ノナフルオロブタンスルホン酸イオン、３－（トリヒドロキシシリル）－１－プロパンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、クロロベンゼンスルホン酸イオン、ペンタフルオロベンゼンスルホン酸イオン、３－カルボキシフェニルスルホン酸、３－ニトロフェニルスルホン酸イオン、ベンゼンジスルホン酸イオン、ジフェニルアミン－４－スルホン酸イオン、２－アミノ－４－メチル－５－クロロベンゼンスルホン酸イオン、２－アミノ－５－ニトロベンゼンスルホン酸イオン、フタロシアニンスルホン酸イオン、パーフルオロ－４－エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、ナフタレンモノスルホン酸イオン、ナフタレンジスルホン酸イオン、ナフタレントリスルホン酸イオン、ナフチルアミンモノスルホン酸イオン、ナフチルアミンジスルホン酸イオン、ナフチルアミントリスルホン酸イオン、８－｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミノ｝ナフタレン－１－スルホン酸イオン、８－｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミノ｝ナフタレン－１，５－ジスルホン酸イオン、イソキノリン－５－スルホン酸イオン、ナフトールモノスルホン酸イオン、ナフトールジスルホン酸イオン、ナフトールトリスルホン酸イオン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－２－アミノエタンスルホン酸イオン等の有機スルホン酸系陰イオン；オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔ－ブチルフェニル）ホスホン酸イオン、３－（トリヒドロキシシリル）プロピルメチルホスホン酸イオン等の有機リン酸系陰イオン；ラウリル硫酸イオン、ラウレス硫酸イオン、ポリオキシエチレンアルキルフェノールスルホン酸イオン、ラウリル硫酸イオン等の有機硫酸系陰イオン；テトラアリールホウ酸イオン、ブチルトリフェニルホウ酸イオン等の有機ホウ酸系陰イオン；トリシアノメチドイオン、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドイオン、トリス（パーフルオロエチルスルホニル）メチドイオン等のメチドイオン類；ジシアナミドイオン；トリフルオロメタンスルホンアミドイオン、ベンゼンスルホンアミドイオン等のスルホンアミドイオン類；Ｎ，Ｎ－ビス（フルオロスルホニル）イミドイオン、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドイオン、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドイオン、Ｎ，Ｎ－ヘキサフルオロ－１，３－ジスルホニルイミドイオン、１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン－１，３－ジスルホンイミドイオン等のスルホンイミドイオン類；等が挙げられる。
Ａq-で表されるｑ価の陰イオンとしては、ヘキサフルオロリン酸イオン、タングステン酸イオン、１価の有機カルボン酸系陰イオン、１価又は２価の有機スルホン酸系陰イオン、１価の有機リン酸系陰イオン、１価の有機ホウ酸系陰イオン、１価のメチドイオン類、ジシアナミドイオン、１価のスルホンアミドイオン類、及び１価のスルホンイミドイオン類が好ましく、タングステン酸イオン、１価の有機カルボン酸系陰イオン、１価又は２価の有機スルホン酸系陰イオン、１価の有機リン酸系陰イオン、１価のメチドイオン類、ジシアナミドイオン、及び１価のスルホンイミドイオン類がより好ましく、タングステン酸イオン、１価の有機カルボン酸系陰イオン、１価又は２価の有機スルホン酸系陰イオン、１価の有機リン酸系陰イオン、１価のメチドイオン類、及び１価のスルホンイミドイオン類がさらに好ましく、タングステン酸イオン、１価の有機カルボン酸系陰イオン、１価又は２価の有機スルホン酸系陰イオン、１価の有機リン酸系陰イオン、及び１価のスルホンイミドイオン類がさらにより好ましく、タングステン酸イオン、１価の有機カルボン酸系陰イオン、１価又は２価の有機スルホン酸系陰イオン、及び１価のスルホンイミドイオン類がいっそう好ましく、１価の有機スルホン酸系陰イオン、及び１価のスルホンイミドイオン類がよりいっそう好ましく、３－カルボキシフェニルスルホン酸、及びビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドイオンが特に好ましい。
化合物（Ｉ）としては、表１～４に示す、式（Ｉ－１）～式（Ｉ－１４６）で表される化合物等が挙げられる。
化合物（Ｉ）は、好ましくは式（Ｉ－２５）～式（Ｉ－４８）、式（Ｉ－７３）、式（Ｉ－７４）、式（Ｉ－７７）～式（Ｉ－８０）、式（Ｉ－８７）、式（Ｉ－８８）、式（Ｉ－１０９）～式（Ｉ－１２７）で表される化合物である。
化合物（Ｉ）は、好ましくは式（Ｉ－２５）～式（Ｉ－４８）、式（Ｉ－７３）、式（Ｉ－７４）、式（Ｉ－７７）～式（Ｉ－８０）、式（Ｉ－８７）、式（Ｉ－８８）、式（Ｉ－１０９）～式（Ｉ－１２７）で表される化合物である。
表１～４中、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、Ｐｈはフェニル基を表し、ｐｏ－２～ｐｏ－４、ｐｏ－６、ｐｏ－７、及びｐｏ－９は、それぞれ、上記式（ｐｏ－２）～式（ｐｏ－４）、式（ｐｏ－６）、式（ｐｏ－７）、及び式（ｐｏ－９）で表される基を意味し、ａｎ－１～ａｎ－２１は、それぞれ下記式（ａｎ－１）～式（ａｎ－２１）で表される基を表す。
化合物（Ｉ）の合成方法は特に限定されないが、国際公開第２０１４／１９６４６４号に記載の方法を参考に合成することもできる。
化合物（Ｉ）の含有量は、樹脂（Ｂ）１００質量部に対して、０．０５～１００質量部であることが好ましく、０．１～８０質量部であることがより好ましく、０．５～５０質量部であることがさらに好ましく、０．５～３０質量部であることがよりさらに好ましい。
化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、１質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることがより好ましい。
着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）以外に、化合物（Ｉ）とは異なる着色剤を含んでいてもよく、該化合物（Ｉ）とは異なる着色剤は、染料（以下、染料（Ａ１）という場合がある。）、及び顔料（以下、顔料（Ａ２）という場合がある。）のいずれでもよく、化合物（Ｉ）とは異なる着色剤は、これら染料（Ａ１）及び顔料（Ａ２）の一方又は両方を含んでいてもよい。
染料（Ａ１）は、化合物（Ｉ）を包含しない限り、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
顔料（Ａ２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６９、２９１等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６９、２９１等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
顔料（Ａ２）としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５等の黄色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２０２、２６４、２６９、２９１等の赤色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６等の青色顔料が好ましい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましく、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ２）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ２）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
着色剤（Ａ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは０．５～６０質量％であり、より好ましくは１～５０質量％であり、さらに好ましくは３～４５質量％である。ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下、「（ａ）」という場合がある。）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下、「（ｂ）」という場合がある。）に由来する構造単位、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下、「（ｃ）」という場合がある。）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構造単位を有することが好ましい。
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下、「（ａ）」という場合がある。）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下、「（ｂ）」という場合がある。）に由来する構造単位、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下、「（ｃ）」という場合がある。）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構造単位を有することが好ましい。
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。
（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレートシクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、スチレン、ビニルトルエン等が挙げられ、好ましくは、スチレン、ビニルトルエン、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イル（メタ）アクリレート等が好ましい。
側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位を有する樹脂は、（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を付加させるか、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させることにより製造することができる。該樹脂は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂であってもよい。
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００～１００，０００であり、より好ましくは５，０００～５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００～３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは２０～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは３０～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは４０～１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
樹脂（Ｂ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対しては、好ましくは１０～９０質量％であり、より好ましくは２０～８０質量％であり、さらに好ましくは２５～７０質量％である。
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
重合性化合物（Ｃ）を含む場合、重合性化合物（Ｃ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、５～６０質量％であることが好ましく、より好ましくは１０～５０質量％であり、さらに好ましくは１５～４０質量％である。
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
重合開始剤は、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、アルキルフェノン化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、オキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。
重合開始剤（Ｄ）を含む場合、重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部であり、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０－ジメトキシアントラセン、２，４－ジエチルチオキサントン、Ｎ－フェニルグリシン等が挙げられる。
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０－ジメトキシアントラセン、２，４－ジエチルチオキサントン、Ｎ－フェニルグリシン等が挙げられる。
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
溶剤としては、
乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）；
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）；
４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（ジアセトンアルコール）、ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等のアミド溶剤；等が挙げられる。
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（ジアセトンアルコール）、乳酸エチル及び３－エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）；
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
３－メトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）；
４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（ジアセトンアルコール）、ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等のアミド溶剤；等が挙げられる。
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（ジアセトンアルコール）、乳酸エチル及び３－エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは６０～９５質量％であり、より好ましくは６５～９２質量％である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５～４０質量％、より好ましくは８～３５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）；ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）；ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
レベリング剤（Ｆ）を含む場合、レベリング剤（Ｆ）の含有量は、着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１～０．２質量％であり、より好ましくは０．００２～０．１質量％である。尚、この含有量に、顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
＜その他の成分＞
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
＜着色樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）及び樹脂（Ｂ）、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）及び樹脂（Ｂ）、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
本発明の着色樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
着色樹脂組成物が、着色剤及び樹脂を含み、着色剤が化合物（Ｉ）を含むことにより、耐薬品性に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
以下、実施例を挙げて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％および部は、特に断らないかぎり質量基準である。
〔合成例１〕
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、エチルラクテート１４１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７８部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカ－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカ－９－イルアクリレートの混合物（含有率は１：１）２５部、シクロヘキシルマレイミド１３７部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３８部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２－アゾビスイソブチロニトリル５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８８部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分２５．６％の共重合体（樹脂（Ｂ－１））溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８０００、分散度２．１、固形分換算の酸価は１１１ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂（Ｂ－１）は下記構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、エチルラクテート１４１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７８部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカ－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカ－９－イルアクリレートの混合物（含有率は１：１）２５部、シクロヘキシルマレイミド１３７部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３８部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２－アゾビスイソブチロニトリル５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８８部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分２５．６％の共重合体（樹脂（Ｂ－１））溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８０００、分散度２．１、固形分換算の酸価は１１１ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂（Ｂ－１）は下記構造単位を有する。
〔合成例２〕
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、撹拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（含有率は１：１）２８９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約６時間かけてフラスコ内に滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分３５．１％の共重合体（樹脂（Ｂ－２））溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９２００、分散度２．０８、固形分換算の酸価は７７ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂（Ｂ－２）は下記構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、撹拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（含有率は１：１）２８９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約５時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約６時間かけてフラスコ内に滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分３５．１％の共重合体（樹脂（Ｂ－２））溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９２００、分散度２．０８、固形分換算の酸価は７７ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂（Ｂ－２）は下記構造単位を有する。
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ－ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１～０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。
装置 ；ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ－ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１～０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。
〔合成例３〕
Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ－３－フェノール４部、下記式（Ｂ－１）で表される化合物０．５部、及びトリフルオロスルホン酸７．４部を混合し、１００℃で３時間撹拌して反応液を得た。反応液を室温まで冷却後、反応液に水５０部を加え、クロロホルム及び酢酸エチルで抽出し、それぞれの有機層を水洗した。水洗した各有機層を合わせて溶媒溜去した。残渣にｐ－クロラニル０．９部、アセトニトリル５０部を加え、室温で１２時間撹拌した。反応液を溶媒溜去後、クロロホルム５０部を加え、析出した固体をろ別した。ろ液を濃縮後、濃縮したろ液に４％水酸化ナトリウム水溶液５０部を加え室温で１２時間撹拌した。２Ｎ塩酸で反応液をｐＨ４まで中和し、析出した固体をろ取した。得られた固体を酢酸エチル－ヘキサン（３：１）混合溶液で３時間分散洗浄し、乾燥後、濃塩酸５部に溶解させ、溶解液を得た。得られた溶解液をフィルタろ過し、ろ液を２０％食塩水にて晶析し、２５％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨが４になるまで中和した。析出固体をろ取し、６０℃減圧オーブンにて乾燥し、式（Ａ－Ｙ）で表される化合物を０．２１部（収率２４％）得た。
Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ－３－フェノール４部、下記式（Ｂ－１）で表される化合物０．５部、及びトリフルオロスルホン酸７．４部を混合し、１００℃で３時間撹拌して反応液を得た。反応液を室温まで冷却後、反応液に水５０部を加え、クロロホルム及び酢酸エチルで抽出し、それぞれの有機層を水洗した。水洗した各有機層を合わせて溶媒溜去した。残渣にｐ－クロラニル０．９部、アセトニトリル５０部を加え、室温で１２時間撹拌した。反応液を溶媒溜去後、クロロホルム５０部を加え、析出した固体をろ別した。ろ液を濃縮後、濃縮したろ液に４％水酸化ナトリウム水溶液５０部を加え室温で１２時間撹拌した。２Ｎ塩酸で反応液をｐＨ４まで中和し、析出した固体をろ取した。得られた固体を酢酸エチル－ヘキサン（３：１）混合溶液で３時間分散洗浄し、乾燥後、濃塩酸５部に溶解させ、溶解液を得た。得られた溶解液をフィルタろ過し、ろ液を２０％食塩水にて晶析し、２５％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨが４になるまで中和した。析出固体をろ取し、６０℃減圧オーブンにて乾燥し、式（Ａ－Ｙ）で表される化合物を０．２１部（収率２４％）得た。
式（Ａ－Ｙ）で表される化合物０．７７部と、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウム０．５部、及びＮ，Ｎ－ジメチルスルホキシド１２．３部を混合し、５０℃で３時間撹拌し、反応液を得た。得られた反応液を２０％食塩水４０部に滴下し、析出した固体をろ取した。固体をクロロホルムに溶解させ、有機層を水で洗浄したのち硫酸ナトリウムを加えて乾燥後溶媒留去し、６０℃減圧オーブンにて乾燥し、式（Ａ－２）で表される化合物を０．７３部（収率７６％）得た。得られた化合物の質量分析結果は、ｍ／ｚ＝６５４［Ｍ］+であった。なお、質量分析は、ＬＣはＡｇｉｌｅｎｔ製１２００型を、ＭＡＳＳはＡｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ６１３０型を用いて測定した（以下の質量分析でも同様である）。
〔合成例４〕
式（Ａ－２）で表される化合物３部、４－アミノ安息香酸エチル５部、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩６部、４－ジメチルアミノピリジン０．５部、（＋）－１０－カンファースルホン酸０．４部、及びジメチルスルホキシド１５６部を混合し、室温で３時間撹拌した。反応物を飽和食塩水に晶析し、析出固体をろ取し、１００部の水で３回水洗した。６０℃減圧オーブンにて乾燥し、式（Ａ－６）で表される化合物を１．６部（収率３４％）得た。得られた化合物の質量分析結果は、ｍ／ｚ＝８９２［Ｍ］+であった。
式（Ａ－２）で表される化合物３部、４－アミノ安息香酸エチル５部、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩６部、４－ジメチルアミノピリジン０．５部、（＋）－１０－カンファースルホン酸０．４部、及びジメチルスルホキシド１５６部を混合し、室温で３時間撹拌した。反応物を飽和食塩水に晶析し、析出固体をろ取し、１００部の水で３回水洗した。６０℃減圧オーブンにて乾燥し、式（Ａ－６）で表される化合物を１．６部（収率３４％）得た。得られた化合物の質量分析結果は、ｍ／ｚ＝８９２［Ｍ］+であった。
〔合成例５〕
４－アミノ安息香酸エチルをアニリンに変更した以外は合成例４と同様にして、式（Ａ－７）で表される化合物を２．０部（収率４２％）得た。得られた化合物の質量分析結果は、ｍ／ｚ＝８０４［Ｍ］+であった。
４－アミノ安息香酸エチルをアニリンに変更した以外は合成例４と同様にして、式（Ａ－７）で表される化合物を２．０部（収率４２％）得た。得られた化合物の質量分析結果は、ｍ／ｚ＝８０４［Ｍ］+であった。
〔合成例６〕
３－ヒドロキシジフェニルアミン０．６部、上記式（Ｂ－１）で表される化合物０．６部、及びトリフルオロメタンスルホン酸８．８部を混合し、１００℃で４時間撹拌して反応液を得た。反応液を室温まで冷却後、反応液に５０部の水を加え、クロロホルム及び酢酸エチルで抽出し、それぞれの有機層を水洗した。水洗した各有機層を合わせて溶媒溜去した。残渣にｐ－クロラニル０．６部、アセトニトリル１１部を加え、室温で１０時間撹拌した。反応液を溶媒溜去後、クロロホルム３０部を加え、析出した固体をろ別した。ろ液を濃縮後、濃縮したろ液に４％水酸化ナトリウム水溶液２０部を加え室温で１２時間撹拌した。２Ｎ塩酸で反応液をｐＨ４まで中和し、析出した固体をろ取した。得られた固体を酢酸エチル－ヘキサン（３：１）混合溶液で５時間分散洗浄し、乾燥後、濃塩酸５部に溶解させ、溶解液を得た。得られた溶解液をフィルタろ過し、ろ液を２０％食塩水にて晶析し、２５％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨが４になるまで中和した。析出固体をろ取し、ヨウ化エチル７．６部、炭酸カリウム４．１部、及びＮ－メチル－２－ピロリドン５部を混合し、７５℃で１７時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、反応液に２Ｎ塩酸７０部を加え、クロロホルムで抽出し有機層を水洗し、溶媒溜去した。６０℃減圧オーブンにて乾燥し、式（Ｂ－２）で表される化合物を０．２部（収率１５％）得た。得られた化合物の質量分析結果は、ｍ／ｚ＝７５０［Ｍ］+であった。
続いて、式（Ｂ－２）で表される化合物０．２部、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウム０．１部、及びＮ，Ｎ－ジメチルスルホキシド２．７部を混合し、５０℃で５時間撹拌し、反応液を得た。得られた反応液を２０％食塩水４０部に滴下し、析出した固体をろ取した。固体をクロロホルムに溶解させ、有機層を水で洗浄したのち硫酸ナトリウムを加えて乾燥後溶媒溜去し、６０℃減圧オーブンにて乾燥し、式（Ａ－８）で表される化合物を０．２部（収率９０％）を得た。
３－ヒドロキシジフェニルアミン０．６部、上記式（Ｂ－１）で表される化合物０．６部、及びトリフルオロメタンスルホン酸８．８部を混合し、１００℃で４時間撹拌して反応液を得た。反応液を室温まで冷却後、反応液に５０部の水を加え、クロロホルム及び酢酸エチルで抽出し、それぞれの有機層を水洗した。水洗した各有機層を合わせて溶媒溜去した。残渣にｐ－クロラニル０．６部、アセトニトリル１１部を加え、室温で１０時間撹拌した。反応液を溶媒溜去後、クロロホルム３０部を加え、析出した固体をろ別した。ろ液を濃縮後、濃縮したろ液に４％水酸化ナトリウム水溶液２０部を加え室温で１２時間撹拌した。２Ｎ塩酸で反応液をｐＨ４まで中和し、析出した固体をろ取した。得られた固体を酢酸エチル－ヘキサン（３：１）混合溶液で５時間分散洗浄し、乾燥後、濃塩酸５部に溶解させ、溶解液を得た。得られた溶解液をフィルタろ過し、ろ液を２０％食塩水にて晶析し、２５％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨが４になるまで中和した。析出固体をろ取し、ヨウ化エチル７．６部、炭酸カリウム４．１部、及びＮ－メチル－２－ピロリドン５部を混合し、７５℃で１７時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、反応液に２Ｎ塩酸７０部を加え、クロロホルムで抽出し有機層を水洗し、溶媒溜去した。６０℃減圧オーブンにて乾燥し、式（Ｂ－２）で表される化合物を０．２部（収率１５％）得た。得られた化合物の質量分析結果は、ｍ／ｚ＝７５０［Ｍ］+であった。
続いて、式（Ｂ－２）で表される化合物０．２部、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウム０．１部、及びＮ，Ｎ－ジメチルスルホキシド２．７部を混合し、５０℃で５時間撹拌し、反応液を得た。得られた反応液を２０％食塩水４０部に滴下し、析出した固体をろ取した。固体をクロロホルムに溶解させ、有機層を水で洗浄したのち硫酸ナトリウムを加えて乾燥後溶媒溜去し、６０℃減圧オーブンにて乾燥し、式（Ａ－８）で表される化合物を０．２部（収率９０％）を得た。
〔合成例７〕
３，５－ジクロロアニリン１５．０部、４－ブロモ酪酸エチル１９．９部、Ｎ,Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン３５．９部、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５２．５部を混合し、１２０℃で２時間加熱撹拌した。続けて、反応溶液にヨウ化エチル２８．９部を加え、７０℃で２４時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応物を酢酸エチルで抽出した後、抽出した反応物を水洗した。有機層を溶媒溜去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）で精製した。さらに、０℃下で得られた化合物に塩化ホスホリル２８．４部、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５２．５部を混合し６０℃で６時間加熱撹拌した。反応物を４％水酸化ナトリウム水溶液に晶析し、析出固体をろ取し、１００部のメタノールで洗浄した。６０℃減圧オーブンにて乾燥し、式（Ｂ－３）で表される化合物を５．０部（収率１６％）得た。得られた化合物の質量分析結果は、ｍ／ｚ＝３３３［Ｍ＋Ｈ］+であった。
３，５－ジクロロアニリン１５．０部、４－ブロモ酪酸エチル１９．９部、Ｎ,Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン３５．９部、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５２．５部を混合し、１２０℃で２時間加熱撹拌した。続けて、反応溶液にヨウ化エチル２８．９部を加え、７０℃で２４時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、反応物を酢酸エチルで抽出した後、抽出した反応物を水洗した。有機層を溶媒溜去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝１：５）で精製した。さらに、０℃下で得られた化合物に塩化ホスホリル２８．４部、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５２．５部を混合し６０℃で６時間加熱撹拌した。反応物を４％水酸化ナトリウム水溶液に晶析し、析出固体をろ取し、１００部のメタノールで洗浄した。６０℃減圧オーブンにて乾燥し、式（Ｂ－３）で表される化合物を５．０部（収率１６％）得た。得られた化合物の質量分析結果は、ｍ／ｚ＝３３３［Ｍ＋Ｈ］+であった。
式（Ｂ－１）で表される化合物を式（Ｂ－３）で表される化合物に、３－ヒドロキシジフェニルアミンをＮ，Ｎ－ジエチルアミノフェノールに変更した以外は合成例６と同様にして、式（Ｂ－４）で表される化合物を１．３部（収率３１％）得た。得られた化合物の質量分析結果は、ｍ／ｚ＝５９６［Ｍ］+であった。
続いて、式（Ｂ－２）で表される化合物を式（Ｂ－４）で表される化合物に変更した以外は合成例６と同様にして、式（Ａ－９）で表される化合物を０．４部（収率６４％）得た。
〔合成例８〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムを３－スルホ安息香酸モノナトリウムに変更した以外は合成例７と同様にして、式（Ａ－１０）で表される化合物を０．３部（収率４５％）得た。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムを３－スルホ安息香酸モノナトリウムに変更した以外は合成例７と同様にして、式（Ａ－１０）で表される化合物を０．３部（収率４５％）得た。
〔合成例９〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをリチウムビス（フルオロスルホニル）イミドに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－１１）で表される化合物を０．８８部（収率９１％）得た。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをリチウムビス（フルオロスルホニル）イミドに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－１１）で表される化合物を０．８８部（収率９１％）得た。
〔合成例１０〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをトリフルオロメタンスルホン酸リチウムに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－１２）で表される化合物を０．７７部（収率７１％）得た。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをトリフルオロメタンスルホン酸リチウムに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－１２）で表される化合物を０．７７部（収率７１％）得た。
〔合成例１１〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをノナフルオロ－１－ブタンスルホン酸リチウムに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－１３）で表される化合物を０．５部（収率７２％）得た。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをノナフルオロ－１－ブタンスルホン酸リチウムに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－１３）で表される化合物を０．５部（収率７２％）得た。
〔合成例１２〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをテトラフェニルホウ酸ナトリウムに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－１４）で表される化合物を０．９３部（収率８３％）得た。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをテトラフェニルホウ酸ナトリウムに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－１４）で表される化合物を０．９３部（収率８３％）得た。
〔合成例１３〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをナトリウムジシアナミドに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－１５）で表されるキサンテン化合物を０．７８部（収率９３％）得た。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをナトリウムジシアナミドに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－１５）で表されるキサンテン化合物を０．７８部（収率９３％）得た。
〔合成例１４〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをヘキサフルオロリン酸リチウムに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－１６）で表される化合物を０．５８部（収率６３％）得た。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをヘキサフルオロリン酸リチウムに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－１６）で表される化合物を０．５８部（収率６３％）得た。
〔合成例１５〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムを３－ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウムに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－１７）で表される化合物を０．７４部（収率７５％）得た。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムを３－ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウムに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－１７）で表される化合物を０．７４部（収率７５％）得た。
〔合成例１６〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをイソキノリン－５－スルホン酸ナトリウムに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－１８）で表される化合物を０．６５部（収率６３％）得た。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをイソキノリン－５－スルホン酸ナトリウムに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－１８）で表される化合物を０．６５部（収率６３％）得た。
〔合成例１７〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをトリフルオロメタンスルホンアミドに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－１９）で表される化合物を０．７４部（収率７５％）得た。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをトリフルオロメタンスルホンアミドに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－１９）で表される化合物を０．７４部（収率７５％）得た。
〔合成例１８〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをＮ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－２－アミノエタンスルホン酸に変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－２０）で表される化合物を０．８７部（収率８７％）得た。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをＮ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－２－アミノエタンスルホン酸に変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－２０）で表される化合物を０．８７部（収率８７％）得た。
〔合成例１９〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをエチレンジアミン四酢酸モノナトリウム鉄（ＩＩＩ）水和物に変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－２１）で表される化合物を０．６５部（収率６０％）得た。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをエチレンジアミン四酢酸モノナトリウム鉄（ＩＩＩ）水和物に変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－２１）で表される化合物を０．６５部（収率６０％）得た。
〔合成例２０〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをビニルスルホン酸ナトリウムに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－２２）で表される化合物を０．６５部（収率７４％）得た。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをビニルスルホン酸ナトリウムに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－２２）で表される化合物を０．６５部（収率７４％）得た。
〔合成例２１〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムを３－（トリヒドロキシシリル）プロピルメチルホスホネートモノナトリウム塩溶液に変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－２３）で表される化合物を０．４７部（収率４６％）得た。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムを３－（トリヒドロキシシリル）プロピルメチルホスホネートモノナトリウム塩溶液に変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－２３）で表される化合物を０．４７部（収率４６％）得た。
〔合成例２２〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムを３－（トリヒドロキシシリル）プロパン－１－スルホン酸に変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－２４）で表されるキサンテン化合物を０．３２部（収率３６％）得た。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムを３－（トリヒドロキシシリル）プロパン－１－スルホン酸に変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－２４）で表されるキサンテン化合物を０．３２部（収率３６％）得た。
〔合成例２３〕
１，８－ナフトスルトン０．２部、３－アミノプロピルトリエトキシシラン０．２部、及びジメチルスルホキシド８．５部を混合し、室温で３時間撹拌した後、式（Ｂ－５）で表される化合物を得た。その後、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムを式（Ｂ－５）で表される化合物に変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－２５）で表される化合物を０．７８部（収率９３％）得た。
１，８－ナフトスルトン０．２部、３－アミノプロピルトリエトキシシラン０．２部、及びジメチルスルホキシド８．５部を混合し、室温で３時間撹拌した後、式（Ｂ－５）で表される化合物を得た。その後、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムを式（Ｂ－５）で表される化合物に変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－２５）で表される化合物を０．７８部（収率９３％）得た。
〔合成例２４〕
１，８－ナフトスルトンを１，８－ナフトスルトン－４－スルホン酸ナトリウムに変更した以外は合成例２３と同様にして、式（Ａ－２６）で表される化合物を０．５部（収率４４％）得た。
１，８－ナフトスルトンを１，８－ナフトスルトン－４－スルホン酸ナトリウムに変更した以外は合成例２３と同様にして、式（Ａ－２６）で表される化合物を０．５部（収率４４％）得た。
〔合成例２５〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをホスホタングステン酸水和物に変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－２７）で表される化合物を０．５部（収率７２％）得た。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをホスホタングステン酸水和物に変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－２７）で表される化合物を０．５部（収率７２％）得た。
〔合成例２６〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムを１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン－１，３－ジスルホンイミドリチウムに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－２８）で表されるキサンテン化合物を０．６９部（収率６３％）得た。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムを１，１，２，２，３，３－ヘキサフルオロプロパン－１，３－ジスルホンイミドリチウムに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－２８）で表されるキサンテン化合物を０．６９部（収率６３％）得た。
〔合成例２７〕
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをカリウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メタニドに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－２９）で表される化合物を０．６３部（収率５８％）得た。
ビス（トリフルオロメタンスルホニル）リチウムをカリウムトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メタニドに変更した以外は合成例３と同様にして、式（Ａ－２９）で表される化合物を０．６３部（収率５８％）得た。
〔分散液１の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２９１（顔料）を１０．０部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０％溶液）を３．３部、樹脂（Ｂ－２）（固形分換算）を４．０部、プロピレングリコールモノメチルエーテル１２．７部を混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４１．３部を混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液１を得た。
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２９１（顔料）を１０．０部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０％溶液）を３．３部、樹脂（Ｂ－２）（固形分換算）を４．０部、プロピレングリコールモノメチルエーテル１２．７部を混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４１．３部を混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液１を得た。
〔分散液２の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（顔料）を１０．０部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０％溶液）を４．３部、樹脂（Ｂ－２）（固形分換算）を４．０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５９．２部を混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液２を得た。
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（顔料）を１０．０部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０％溶液）を４．３部、樹脂（Ｂ－２）（固形分換算）を４．０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５９．２部を混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液２を得た。
〔分散液３の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２（顔料）を１０．０部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０％溶液）を７．５部、樹脂（Ｂ－２）（固形分換算）を３．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテル８．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０２部を混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液３を得た。
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２（顔料）を１０．０部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０％溶液）を７．５部、樹脂（Ｂ－２）（固形分換算）を３．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテル８．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０２部を混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液３を得た。
〔分散液４の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４（顔料）を１０．０部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０％溶液）を７．６部、樹脂（Ｂ－２）（固形分換算）を３．６部、プロピレングリコールモノメチルエーテル６．７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５５．４部を混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液４を得た。
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４（顔料）を１０．０部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０％溶液）を７．６部、樹脂（Ｂ－２）（固形分換算）を３．６部、プロピレングリコールモノメチルエーテル６．７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５５．４部を混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液４を得た。
〔分散液５の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９（顔料）を１０．０部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０％溶液）を５．０部、樹脂（Ｂ－２）（固形分換算）を３．０部、プロピレングリコールモノメチルエーテル５．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４７．７部を混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液５を得た。
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９（顔料）を１０．０部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０％溶液）を５．０部、樹脂（Ｂ－２）（固形分換算）を３．０部、プロピレングリコールモノメチルエーテル５．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４７．７部を混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液５を得た。
〔分散液６の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（顔料）を１０．０部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０％溶液）を１０．８部、樹脂（Ｂ－２）（固形分換算）を３．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテル４．２部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９６．５部を混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液６を得た。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（顔料）を１０．０部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０％溶液）を１０．８部、樹脂（Ｂ－２）（固形分換算）を３．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテル４．２部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９６．５部を混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液６を得た。
〔分散液７の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）を１０．０部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０％溶液）を５．８部、樹脂（Ｂ－２）（固形分換算）を４．０部、乳酸エチル７．６部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９６．５部を混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液７を得た。
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）を１０．０部、分散剤（ＢＹＫ社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０％溶液）を５．８部、樹脂（Ｂ－２）（固形分換算）を４．０部、乳酸エチル７．６部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート９６．５部を混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液７を得た。
＜実施例１～３６、比較例１、２＞
〔着色樹脂組成物の調製〕
表５～７に示す成分を混合して、各々の着色樹脂組成物を得た。
〔着色樹脂組成物の調製〕
表５～７に示す成分を混合して、各々の着色樹脂組成物を得た。
・色材１：式（Ａ－１）で表される化合物
・色材２：式（Ａ－２）で表される化合物
・色材３：式（Ａ－３）で表される化合物
・色材４：式（Ａ－４）で表される化合物
・色材５：式（Ａ－Ｘ）で表される化合物
・色材６：式（Ａ－６）で表される化合物
・色材７：式（Ａ－７）で表される化合物
・色材８：式（Ａ－８）で表される化合物
・色材９：式（Ａ－９）で表される化合物
・色材１０：式（Ａ－１０）で表される化合物
・色材１１：式（Ａ－１１）で表される化合物
・色材１２：式（Ａ－１２）で表される化合物
・色材１３：式（Ａ－１３）で表される化合物
・色材１４：式（Ａ－１４）で表される化合物
・色材１５：式（Ａ－１５）で表される化合物
・色材１６：式（Ａ－１６）で表される化合物
・色材１７：式（Ａ－１７）で表される化合物
・色材１８：式（Ａ－１８）で表される化合物
・色材１９：式（Ａ－１９）で表される化合物
・色材２０：式（Ａ－２０）で表される化合物
・色材２１：式（Ａ－２１）で表される化合物
・色材２２：式（Ａ－２２）で表される化合物
・色材２３：式（Ａ－２３）で表される化合物
・色材２４：式（Ａ－２４）で表される化合物
・色材２５：式（Ａ－２５）で表される化合物
・色材２６：式（Ａ－２６）で表される化合物
・色材２７：式（Ａ－２７）で表される化合物
・色材２８：式（Ａ－２８）で表される化合物
・色材２９：式（Ａ－２９）で表される化合物
・色材７：式（Ａ－７）で表される化合物
・色材８：式（Ａ－８）で表される化合物
・色材９：式（Ａ－９）で表される化合物
・色材１０：式（Ａ－１０）で表される化合物
・色材１１：式（Ａ－１１）で表される化合物
・色材１２：式（Ａ－１２）で表される化合物
・色材１３：式（Ａ－１３）で表される化合物
・色材１４：式（Ａ－１４）で表される化合物
・色材１５：式（Ａ－１５）で表される化合物
・色材１６：式（Ａ－１６）で表される化合物
・色材１７：式（Ａ－１７）で表される化合物
・色材１８：式（Ａ－１８）で表される化合物
・色材１９：式（Ａ－１９）で表される化合物
・色材２０：式（Ａ－２０）で表される化合物
・色材２１：式（Ａ－２１）で表される化合物
・色材２２：式（Ａ－２２）で表される化合物
・色材２３：式（Ａ－２３）で表される化合物
・色材２４：式（Ａ－２４）で表される化合物
・色材２５：式（Ａ－２５）で表される化合物
・色材２６：式（Ａ－２６）で表される化合物
・色材２７：式（Ａ－２７）で表される化合物
・色材２８：式（Ａ－２８）で表される化合物
・色材２９：式（Ａ－２９）で表される化合物
・樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）
・重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
・重合開始剤（Ｄ）：ＴＲ－ＰＢＧ３２７（登録商標）（常州強力電子新材料株式会社製；オキシム化合物）
・溶剤（Ｅ）：溶剤（Ｅ－１）：乳酸エチル
溶剤（Ｅ－２）：ジアセトンアルコール
溶剤（Ｅ－３）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（固形分換算）（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）
・重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
・重合開始剤（Ｄ）：ＴＲ－ＰＢＧ３２７（登録商標）（常州強力電子新材料株式会社製；オキシム化合物）
・溶剤（Ｅ）：溶剤（Ｅ－１）：乳酸エチル
溶剤（Ｅ－２）：ジアセトンアルコール
溶剤（Ｅ－３）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・レベリング剤（Ｆ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（固形分換算）（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）
〔カラーフィルタ（着色塗膜）の作製〕
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色樹脂組成物層を形成した。放冷後、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、６０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。その後オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、カラーフィルタを得た。
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色樹脂組成物層を形成した。放冷後、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、６０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。その後オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、カラーフィルタを得た。
〔耐薬品性試験〕
得られたカラーフィルタを４０℃に調温したＮ－メチルピロリドンに１０分間浸漬させた。浸漬前後のカラーフィルタについて、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と刺激値Ｙを算出した。該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅ*ａｂを計算し、結果を表８～９に示した。△Ｅ*ａｂは小さいほど色変化が小さいことを意味する。
得られたカラーフィルタを４０℃に調温したＮ－メチルピロリドンに１０分間浸漬させた。浸漬前後のカラーフィルタについて、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と刺激値Ｙを算出した。該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅ*ａｂを計算し、結果を表８～９に示した。△Ｅ*ａｂは小さいほど色変化が小さいことを意味する。
Claims (5)
- 着色剤及び樹脂を含み、着色剤が式（Ｉ）で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
［式（Ｉ）中、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、スルファモイル基、メタロセニル基、炭素数１～３０の炭化水素基、又は前記炭化水素基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が下記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられた基を表し、ただし、２つ以上のメチレン基が下記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられている場合、前記２価の基は隣り合わず、
前記炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、スルホ基、ホスホノ基、スルファモイル基、イソシアナト基、複素環で置換されていてもよく、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～３０の炭化水素基、又は前記炭化水素基中のメチレン基の１つ又は２つ以上が下記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられた基を表し、ただし、２つ以上のメチレン基が下記群Ｉから選ばれる２価の基で置き換えられている場合、前記２価の基は隣り合わず、
前記炭化水素基に含まれる水素原子は、複素環又は極性基で置換されていてもよく、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15及びＲ16のうちの１つ以上が、置換基として極性基を有する基であり、
前記置換基として極性基を有する基は、下記式（ｐｏ－１）～式（ｐｏ－１０）で表される基のうちの１つ以上であり、
ｎは、１～３の整数を表し、
Ａq-は、ｑ価の陰イオンを表し、
ｑは１～３の整数を表し、
ｐは式（Ｉ）で表される化合物の電荷を中性に保つ係数を表す。
群Ｉ：－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＯＣＳ－、－ＳＯ2－、－ＳＯ3－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＳＯ2ＮＨ－、－ＮＨＳＯ2－又は－Ｎ＝ＣＨ－］ - さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む請求項１に記載の着色樹脂組成物。
- 着色剤が、さらに顔料（但し、式（Ｉ）で表される化合物を除く。）を含む請求項１又は２に記載の着色樹脂組成物。
- 請求項１～３のいずれかに記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項４に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Citations (2)
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| WO2014196464A1 (ja) | 2013-06-07 | 2014-12-11 | 株式会社Adeka | 着色感光性組成物及び新規化合物 |
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-
2019
- 2019-12-04 JP JP2019219956A patent/JP7555704B2/ja active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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