JP7346158B2 - 含硫黄不飽和炭化水素重合体およびその製造方法、ゴム用添加剤、ゴム組成物、ならびにタイヤ - Google Patents
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Description
[1] 不飽和炭化水素の重合体の不飽和結合に、硫黄を反応させた反応生成物である、含硫黄不飽和炭化水素重合体。
[2] 前記不飽和炭化水素が、脂環式不飽和化合物を含む、[1]に記載の含硫黄不飽和炭化水素重合体。
[3] 前記脂環式不飽和化合物が、ノルボルネン骨格を有する化合物を含む、[2]に記載の含硫黄不飽和炭化水素重合体。
[4] 前記ノルボルネン骨格を有する化合物が、ジシクロペンタジエンを含む、[3]に記載の含硫黄不飽和炭化水素重合体。
[5] 前記ノルボルネン骨格中の不飽和結合のみが硫黄と反応してなる、[3]または[4]に記載の含硫黄不飽和炭化水素重合体。
[6] 不飽和炭化水素の重合体に硫黄を反応させる工程を含む、含硫黄不飽和炭化水素重合体の製造方法。
[7] 前記不飽和炭化水素が、脂環式不飽和化合物を含む、[6]に記載の製造方法。
[8] [1]~[5]のいずれかに記載の含硫黄不飽和炭化水素重合体を含む、ゴム用添加剤。
[9] タイヤの粘弾性特性向上剤である、[8]に記載のゴム用添加剤。
[10] タイヤの耐カットチップ性向上剤である、[8]に記載のゴム用添加剤。
[11] [8]~[10]のいずれかに記載のゴム用添加剤と、ゴム成分とを含む、ゴム組成物。
[12] タイヤ用である、[11]に記載のゴム組成物。
[13] [11]または[12]に記載のゴム組成物を用いて製造されたタイヤ。
本発明の含硫黄不飽和炭化水素重合体は、不飽和炭化水素の重合体の不飽和結合に、硫黄を反応させた反応生成物である。
含硫黄不飽和炭化水素重合体は、適切な溶剤中での加熱反応により上記の石油樹脂に硫黄を反応させることで得ることができる。溶剤としては、従来公知の有機溶媒やアロマオイル、石油樹脂等が挙げられる。石油樹脂を用いる場合には、上記不飽和炭化水素系石油樹脂を水素化した飽和炭化水素系石油樹脂であることが好ましく、飽和DCPD/C9樹脂がより好ましい。上記加熱反応の条件は、石油樹脂や溶媒の種類に応じて適宜設定することができるが、例えば、80~230℃、好ましくは100~200℃で行うことができる。得られた反応生成物は、精製して用いてもよいし、そのままゴム用組成物に配合してもよい。
本発明のゴム用添加剤は、上記の含硫黄不飽和炭化水素重合体を含むものである。含硫黄不飽和炭化水素重合体については上述の通りである。上記の含硫黄不飽和炭化水素重合体は、タイヤ用ゴム組成物に配合されることで、タイヤの粘弾性特性(ウエットグリップ性、低燃費性)をバランス良く向上することができる。そのため、上記の含硫黄不飽和炭化水素重合体は、タイヤの粘弾性特性向上剤として用いることができる。
本発明のゴム組成物は、上記のゴム用添加剤と、ゴム成分とを含むものである。ゴム用添加剤については、上述の通りである。ゴム用添加剤の配合量は、ゴム成分100質量部に対して好ましくは1~30質量部であり、より好ましくは3~20質量部である。
ゴム成分としては、特に限定されないが、ジエン系ゴムを含むことが好ましい。上記の含硫黄不飽和炭化水素重合体は、一般的な不飽和炭化水素重合体である不飽和石油樹脂(硫黄を含有しないもの)に比べて、ジエン系ゴムに対する反応性が高く、ゴム分子鎖に反応し易い。そのため、ジエン系ゴムを用いることで、タイヤのウエットグリップ性および低燃費性をバランス良く向上することができる。
本発明のゴム組成物は、その機能を損なわない範囲で、シランカップリング剤、加硫剤、加硫促進剤、加硫促進助剤、老化防止剤、軟化剤、酸化防止剤、充填剤及び可塑材等のその他の加工助剤を含んでいてもよい。
ゴム組成物を製造する方法は、ゴム成分と、上記含硫黄不飽和炭化水素重合体を含むゴム用添加剤とを混練する工程を含んでなるものである。
本発明のゴム組成物を用いて、従来公知の方法および当業者に広く知られた技術常識によりタイヤを製造することができる。例えば、ゴム組成物を押し出し、次いで、タイヤ成型機を用いて成形した後、加硫機を用いて加熱・加圧することにより架橋が形成され、タイヤを製造することができる。本発明のゴム組成物を用いてタイヤを製造することにより、タイヤ性能におけるウエットグリップ性および低燃費性をバランス良く向上させることができる。
本発明のゴム組成物を用いて、タイヤ以外のゴム製品を製造することもできる。タイヤ以外のゴム製品としては、自動車用ゴム部品(外装、内装、ウェザーストリップ類、ブーツ類、マウント類、シール類、シーラー類、ガスケット類)、ホース、ベルト、シート、防振ゴム、ローラー、ライニング、ゴム引布、シール材、手袋、防舷材、医療用ゴム(シリンジガスケット、チューブ、カテーテル)、ガスケット(家電用、建築用)、アスファルト改質剤、グリップ類、玩具、靴、サンダル、キーパッド、ギア、ペットボトルキャプライナー等が挙げられる。
・含硫黄不飽和炭化水素重合体Aの合成
300ml二口ナスフラスコに、石油樹脂A(Mw:850、Mw/Mn:1.95、軟化点85℃、ヨウ素価178.4、ノルボルネン骨格上二重結合0.0998モル/樹脂100gのDCPD/C9樹脂)50.00g、溶媒としてメシチレン100.00g(186.05mL、溶液中樹脂量:33wt%相当)を入れて30分~半日程度静置し、完全に溶解した状態にした。次に、硫黄を4.80g(0.150モル、樹脂中のノルボルネン骨格上二重結合あたり3当量)加え、スターラーバー、還流管、玉栓を設置し、十分に内部を窒素で置換し窒素雰囲気下とした。その後、約300rpmで系内を撹拌させた状態で、オイルバスで160℃まで徐々に温度を上昇させて反応させた。160℃になってから7時間後、オイルバスを取り外し、室温になるまで放置した後、撹拌を停止した。その後、反応器から赤褐色の反応液を回収した。反応液の1H-NMR解析を行い、5.8ppm付近のノルボルネン骨格上の二重結合の消費を確認した。
・含硫黄不飽和炭化水素重合体Bの合成
300ml二口ナスフラスコに、石油樹脂B(Mw:490、Mw/Mn:2.34、軟化点84℃、ヨウ素価137.3、ノルボルネン骨格上二重結合0.0814モル/樹脂100gのDCPD/C9樹脂)50.00g、溶媒としてメシチレン100.00g(186.05mL、溶液中樹脂量:33wt%相当)を入れて30分~半日程度静置し、完全に溶解した状態にした。次に、硫黄を3.01g(0.122モル、樹脂中のノルボルネン骨格上二重結合あたり3当量)加え、スターラーバー、還流管、玉栓を設置し、十分に内部を窒素で置換し窒素雰囲気下とした。その後、約300rpmで系内を撹拌させた状態で、オイルバスで160℃まで徐々に温度を上昇させて反応させた。160℃になってから7時間後、オイルバスを取り外し、室温になるまで放置した後、撹拌を停止した。その後、反応器から赤褐色の反応液を回収した。反応液の1H-NMR解析を行い、5.8ppm付近のノルボルネン骨格上の二重結合の消費を確認した。
・含硫黄不飽和炭化水素重合体Cの合成
300ml二口ナスフラスコに、石油樹脂C(Mw:716、Mw/Mn:1.65、軟化点103℃、ヨウ素価132.4、ノルボルネン骨格上二重結合0.1535モル/樹脂100gのDCPD/C9樹脂)7.00g、溶媒としてアロマオイル(新日本石油社製、商品名:アロマックスT-DAE)14.00g(溶液中樹脂量:33wt%相当)を入れて30分~半日程度静置した。次に、硫黄を1.03g(0.032モル、樹脂中のノルボルネン骨格上二重結合あたり3当量)加え、スターラーバー、還流管、玉栓を設置し、十分に内部を窒素で置換し窒素雰囲気下とした。その後、約300rpmで系内を撹拌させた状態で、オイルバスで160℃まで徐々に温度を上昇させて反応させた。160℃になってから7時間後、オイルバスを取り外し、室温になるまで放置した後、撹拌を停止した。その後、反応器から赤褐色の反応液を回収した。反応液の1H-NMR解析を行い、5.8ppm付近のノルボルネン骨格上の二重結合の消費を確認した。GPC解析の結果、Mw:2,140、Mw/Mn:4.18であった。
・含硫黄不飽和炭化水素重合体Dの合成
300ml二口ナスフラスコに、石油樹脂A(Mw:850、Mw/Mn:1.95、軟化点85℃、ヨウ素価178.4、ノルボルネン骨格上二重結合0.0998モル/樹脂100gのDCPD/C9樹脂)50.00g、溶媒として石油樹脂D(Mw:730、Mw/Mn:1.52、軟化点103℃、水添DCPD/C9樹脂)100.00g(溶液中樹脂量:33wt%相当)を入れた。次に、硫黄を4.80g(0.150モル、樹脂中のノルボルネン骨格上二重結合あたり3当量)加え、スターラーバー、還流管、玉栓を設置し、十分に内部を窒素で置換し窒素雰囲気下とした。その後、約300rpmで系内を撹拌させた状態で、オイルバスで160℃まで徐々に温度を上昇させて反応させた。160℃になってから7時間後、オイルバスを取り外し、室温になるまで放置した後、撹拌を停止した。その後、反応器から赤褐色の反応液を回収した。反応液の1H-NMR解析を行い、5.8ppm付近のノルボルネン骨格上の二重結合の消費を確認した。
・含硫黄不飽和炭化水素重合体Bの合成2
300ml二口ナスフラスコに、石油樹脂B(Mw:490、Mw/Mn:2.34、軟化点84℃、ヨウ素価137.3、ノルボルネン骨格上二重結合0.0814モル/樹脂100gのDCPD/C9樹脂)50.00g、溶媒としてT-DAE 100.00g(溶液中樹脂量:33wt%相当)を入れて30分~半日程度静置した。次に、硫黄を3.01g(0.122モル、樹脂中のノルボルネン骨格上二重結合あたり3当量)加え、スターラーバー、還流管、玉栓を設置し、十分に内部を窒素で置換し窒素雰囲気下とした。その後、約300rpmで系内を撹拌させた状態で、オイルバスで160℃まで徐々に温度を上昇させて反応させた。160℃になってから7時間後、オイルバスを取り外し、室温になるまで放置した後、撹拌を停止した。その後、反応器から赤褐色の反応液を回収した。反応液の1H-NMR解析を行い、5.8ppm付近のノルボルネン骨格上の二重結合の消費を確認した。
以下の各成分を、100mLニーダー(東洋精機社製ラボプラストミル)を用いて混練し、ゴム組成物を得た。実施した混練操作の詳細は以下の(i)~(iii)の通りである。
(i)ミキサー混練:150℃に加熱した密閉式加圧ニーダーへゴムを投入し、30rpmで1分間素練りを行った後、シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物の1/2量を測り取ったものと、シランカップリング剤の全量および含硫黄不飽和炭化水素重合体Aの全量を投入し、50rpmに回転数を上げて1分30秒間混練を行った。さらに残りの1/2量の前記シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物を加えて、混練を1分30秒間継続した後、ラム(フローティングウェイト)を上げて周りについた前記シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物の粉体を、はけを用いて混練物に投入し、さらに混練を1分間継続後、再度ラムを上げて周りについた前記シリカ、酸化亜鉛、ステアリン酸、および老化防止剤の混合物の粉体を、はけを用いて混練物に投入し、さらに3分間混練して、放出した。
(ii)リミル:シリカの分散をよくするために、120℃に加熱した密閉式加圧ニーダーへ放出して十分温度が下がった混練物を、さらに50rpmで2分間混練を行った後、放出した。
(iii)ロール混練(加硫系添加):放出して十分温度が下がった後、2本ロールで上述の混練物に硫黄、加硫促進剤等を加え、混練し、ゴム組成物を得た。
その後、得られた未加硫ゴム組成物を金型(150mm×150mm×2mm)に入れて、150℃25分間、加熱加圧して、厚さ2mmの加硫ゴムシートを得た。
・ゴム(SBR、日本ゼオン社製、商品名:1502) 100質量部
・シリカAQ(東ソー社製、商品名:ニップシールAQ) 60質量部
・酸化亜鉛3号(東邦亜鉛社製、商品名:銀嶺R) 3質量部
・ステアリン酸(新日本理化製、商品名:ステアリン酸300) 1質量部
・老化防止剤(大内新興化学社製、商品名:ノクラック6C) 1質量部
・シランカップリング剤(デグサ社製、商品名:Si69) 4.8質量部
・含硫黄不飽和炭化水素重合体A 5質量部
・硫黄(細井化学社製、5%油処理硫黄) 2質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーCZ) 1質量部
・加硫促進剤(大内新興化学社製、商品名:ノクセラーD) 0.5質量部
含硫黄不飽和炭化水素重合体Aの代わりに含硫黄不飽和炭化水素重合体Bを5質量部添加した以外は実施例1と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。
含硫黄不飽和炭化水素重合体Aの代わりにアロマオイル(新日本石油社製、商品名:アロマックスT-DAE)を5質量部添加した以外は実施例1と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。
含硫黄不飽和炭化水素重合体Aの代わりに含硫黄不飽和炭化水素重合体Cの合成に用いた石油樹脂Cを5質量部添加した以外は実施例1と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。
含硫黄不飽和炭化水素重合体Aを10質量部添加した以外は実施例1と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。
含硫黄不飽和炭化水素重合体Bを10質量部添加した以外は実施例2と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。
アロマオイル(新日本石油社製、商品名:アロマックスT-DAE)を10質量部添加した以外は比較例1と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。
石油樹脂Cを10質量部添加した以外は比較例2と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。
含硫黄不飽和炭化水素重合体Aの代わりに含硫黄不飽和炭化水素重合体Aの合成に用いた石油樹脂Aを10質量部添加した以外は実施例1と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。
含硫黄不飽和炭化水素重合体Aの代わりに含硫黄不飽和炭化水素重合体Cを15質量部添加した以外は実施例1と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。
含硫黄不飽和炭化水素重合体Aの代わりにアロマオイル(新日本石油社製、商品名:アロマックスT-DAE)を10質量部、石油樹脂Cを5質量部添加した以外は実施例1と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。
含硫黄不飽和炭化水素重合体Aの代わりに含硫黄不飽和炭化水素重合体Dを15質量部添加した以外は実施例1と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。
含硫黄不飽和炭化水素重合体Aの代わりに石油樹脂Aを5質量部、石油樹脂Dを10質量部添加した以外は実施例1と同様にして、ゴム組成物および加硫ゴムシートを得た。
実施例1~6および比較例1~7で得られた加硫ゴムシートの物性を下記の方法により評価した。
実施例1~6および比較例1~7で得られた加硫ゴムシート(厚さ2mm)を3枚重ね、JIS K6353(2012年発行)に準拠して、JIS-A強度を測定した。
実施例1~6および比較例1~7で得られた加硫ゴムシートについて、粘弾性測定装置(UBM社製REOGEL E-4000)を用い、JIS K 6394に準拠して、引張モードで、歪約0.1%、周波数10Hzの条件下において、測定温度0℃および60℃におけるtanδを求め、この値からtanδバランス(=tanδ(0℃)/tanδ(60℃))を算出した。tanδ(0℃)が高い方がウエットグリップ性に優れ、tanδ(60℃)が低い方が低燃費性に優れることを示す。そのため、tanδバランス(=tanδ(0℃)/tanδ(60℃))は、ウエットグリップ性と低燃費性の相対的な指標となる値である。
実施例1~6および比較例1~7で得られた加硫ゴムシートから3号ダンベル状の試験片を打ち抜き、引張速度500mm/分での引張試験をJIS K6251(2010年発行)に準拠して行い、100%モジュラス[MPa]および300%モジュラス[MPa]を室温(25℃)にて測定した。100%モジュラスおよび300%モジュラスが高い方が、引張強度に優れることを示す。
実施例3、4の結果は、含硫黄不飽和炭化水素重合体の代わりにアロマオイルまたは石油樹脂を添加した比較例3~5に比べて、ウエットグリップ性の指標であるtanδ(0℃)が高く、低燃費性とウエットグリップ性の相対的指標であるtanδバランスが高く、耐カットチップ性の指標である引張強度(100%モジュラス、300%モジュラス)が高い。
実施例5の結果は、含硫黄不飽和炭化水素重合体の代わりにアロマオイルおよび石油樹脂を添加した比較例6に比べて、ウエットグリップ性の指標であるtanδ(0℃)が高く、低燃費性とウエットグリップ性の相対的指標であるtanδバランスが高く、耐カットチップ性の指標である引張強度(100%モジュラス、300%モジュラス)が高い。
実施例6の結果は、含硫黄不飽和炭化水素重合体の代わりに石油樹脂Aおよび石油樹脂D(水添DCPD/C9樹脂)を添加した比較例7に比べて、ウエットグリップ性の指標であるtanδ(0℃)が高く、低燃費性とウエットグリップ性の相対的指標であるtanδバランスが高く、耐カットチップ性の指標である引張強度(100%モジュラス、300%モジュラス)が高い。
よって、本発明の含硫黄不飽和炭化水素重合体をゴム組成物に配合することで、実用上ウエットグリップ性および低燃費性をバランス良く向上させたタイヤを製造できることが判明した。
Claims (11)
- 不飽和炭化水素の重合体の不飽和結合に、前記不飽和結合当たり少なくとも0.1当量の硫黄を反応させた反応生成物である、含硫黄不飽和炭化水素重合体であって、
前記不飽和炭化水素の重合体が、ノルボルネン骨格を有する石油樹脂である、含硫黄不飽和炭化水素重合体。 - 前記石油樹脂のノルボルネン骨格中の不飽和結合のみが硫黄と反応してなる、請求項1に記載の含硫黄不飽和炭化水素重合体。
- 前記不飽和炭化水素が、ジシクロペンタジエン類を含む、請求項1または2に記載の含硫黄不飽和炭化水素重合体。
- 不飽和炭化水素の重合体の不飽和結合に、前記不飽和結合当たり少なくとも0.1当量の硫黄を反応させる工程を含む、含硫黄不飽和炭化水素重合体の製造方法であって、
前記不飽和炭化水素の重合体が、ノルボルネン骨格を有する石油樹脂である、製造方法。 - 前記不飽和炭化水素が、ジシクロペンタジエン類を含む、請求項4に記載の製造方法。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の含硫黄不飽和炭化水素重合体を含む、ゴム用添加剤。
- タイヤの粘弾性特性向上剤である、請求項6に記載のゴム用添加剤。
- タイヤの耐カットチップ性向上剤である、請求項6に記載のゴム用添加剤。
- 請求項6~8のいずれか一項に記載のゴム用添加剤と、ゴム成分とを含む、ゴム組成物。
- タイヤ用である、請求項9に記載のゴム組成物。
- 請求項9または10に記載のゴム組成物を用いて製造されたタイヤ。
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