JP7218311B2 - H官能性反応物をホスゲンと反応させて化学製品を製造するための製造施設およびその稼働方法 - Google Patents
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Description
A)H官能性反応物(2)をホスゲン(3)と反応させるのに適した反応区間(1000)であって、
A.I)H官能性反応物(2)とホスゲン(3)を混合して反応混合物(50)をもたらす混合領域(1100)と、
A.II)混合領域(1100)に接続され、A.I)で得られる反応混合物(50)を反応させて、化学製品(1)およびホスゲン(3)を含む液相(60)およびホスゲン含有プロセスオフガス流(70)を生成する反応領域(1200)と、
を有する反応区間(1000)と、
B)反応区間(1000)に接続された後処理区間(2000)であって、
B.I)A.II)で得られる液相(60)をホスゲン含有プロセスオフガス流(170)へ分離し、また化学製品(1)を含む液相(100)へ分離する分離ユニット(2100~2500)と、
を有する後処理区間(2000)と、
C)化学製品(1)の製造中および製造停止している間に得られる複数のホスゲン含有オフガス流の後処理に適したオフガス後処理区間(3000)であって、第1ホスゲン分解ユニット(3011)および第2ホスゲン分解ユニット(3012)を備え、第1ホスゲン分解ユニットおよび第2ホスゲン分解ユニットはお互いに独立して複数のホスゲン含有オフガス流の流入を受けるように構成されている、オフガス後処理区間(3000)と、
D)オフガス後処理区間(3000)で得られる、後処理済みのオフガスの焼却に適した焼却ユニット(6000)と、
を有し、
ホスゲン(3)は、反応区間(1000)における化学製品(1)の製造中にH官能性反応物のすべての活性水素原子に対して化学量論的過剰で使用されて、反応領域(1200)においてA.II)で得られたホスゲン含有プロセスオフガス流(70)および分離ユニット(2100~2500)においてB.I)で得られたホスゲン含有プロセスオフガス流(170)が、それぞれ任意選択で更なる後処理ステップを通過した後に、第1ホスゲン分解ユニット(3011)へ送られ、
化学製品(1)の製造は、H官能性反応物(2)を供給するスイッチを切ることでも一時的に中断され、
製造停止している間に、
A)および/またはB)のうちの1つ以上の施設構成要素が停止され、停止されていない施設構成要素のうちの1つ以上において、この停止されていない1つ以上の施設構成要素からの出力流が、
(i)それぞれの施設構成要素へと案内される、または
(ii)上流または下流の施設構成要素へと案内された後、任意選択で停止されていない更なる施設構成要素を経由して元の施設構成要素へと再循環されて、
したがってそれぞれの施設構成要素は循環モードとされて、循環モードにされた1つ以上の施設構成要素でプロセスオフガスが得られて、停止されている1つ以上の施設構成要素で酸素含有オフガス(400-X)が得られて、
循環モードにされている1つ以上の施設構成要素からのプロセスオフガスは第1ホスゲン分解ユニット(3011)へと案内され、第1ホスゲン分解ユニット(3011)は製造停止している間も稼働したままで、
停止されている1つ以上の施設構成要素からの酸素含有オフガス(400-X)は第2ホスゲン分解ユニット(3012)へ供給され、第2ホスゲン分解ユニット(3012)は少なくとも製造停止している間は稼働していて、
第1ホスゲン分解ユニット(3011)からの、ホスゲンが取り除かれたプロセスオフガス(210-X)、および、第2ホスゲン分解ユニット(3012)からの、ホスゲンが取り除かれた酸素含有オフガス(410-X)が別々に、空間的に別の場所で焼却ユニット(6000)へと供給されて、焼却ユニット内で燃焼される。
A)H官能性反応物(2)をホスゲン(3)と反応させるのに適した反応区間(1000)であって、
A.I)H官能性反応物(2)とホスゲン(3)を混合して反応混合物(50)をもたらす混合領域(1100)と、
A.II)混合領域(1100)に接続され、A.I)で得られる反応混合物(50)を反応させて、化学製品(1)およびホスゲン(3)を含む液相(60)およびホスゲン含有プロセスオフガス流(70)を生成する反応領域(1200)と、
を有する反応区間(1000)と、
B)反応区間(1000)に接続された後処理区間(2000)であって、
B.I)A.II)で得られる液相(60)をホスゲン含有プロセスオフガス流(170)へ分離し、また化学製品(1)を含む液相(100)へ分離する分離ユニット(2100~2500)と、
を有する後処理区間(2000)と、
C)化学製品(1)の製造中および製造停止している間に得られる複数のホスゲン含有オフガス流の後処理に適したオフガス後処理区間(3000)であって、第1ホスゲン分解ユニット(3011)および第2ホスゲン分解ユニット(3012)を備え、第1ホスゲン分解ユニットおよび第2ホスゲン分解ユニットはお互いに独立して複数のホスゲン含有オフガス流の流入を受けるように構成されている、オフガス後処理区間(3000)と、
D)オフガス後処理区間(3000)で得られる後処理済みのオフガスの焼却に適した焼却ユニット(6000)であって、第1ホスゲン分解ユニット(3011)内、および第2ホスゲン分解ユニット(3012)内で得られるオフガス流が別々に焼却ユニット(6000)へ送られるように、オフガス後処理区間(3000)へ接続された焼却ユニット(6000)と、
を有し、
製造施設は、製造停止の場合にH官能性反応物(2)の供給を停止すること、および1つ以上の施設構成要素を停止することで、この停止されていない1つ以上の施設構成要素からの出力流が、
(i)それぞれの施設構成要素へと案内される、または
(ii)上流または下流の施設構成要素へと案内された後、任意選択で停止されていない更なる施設構成要素を経由して元の施設構成要素へと再循環されて、
したがってそれぞれの施設構成要素は循環モードにすることができて、
製造施設はさらに、
循環モードにされた1つ以上の施設構成要素で得られるプロセスオフガスを第1ホスゲン分解ユニット(3100)への案内、および
停止されている1つ以上の施設構成要素で得られる酸素含有オフガス(400-X)を第2ホスゲン分解ユニット(3200)への案内、
を、プロセスオフガスと酸素含有オフガス(400-X)を互いに混合することなしにできるように構成されている。
本発明の第1実施形態では、化学製品(1)は有機カーボネートであり、特にポリカーボネートである。
液体流(60)を溶媒およびイソシアネートを含む液体流(80)と、ホスゲンおよび塩化水素を含むガス状プロセスオフガス流(90)へと分離する蒸留装置(2100)と、
溶媒およびイソシアネートを含む液体流(80)を、溶媒を含むプロセスオフガス流(110)とイソシアネートを含む液体流(100)へと分離する蒸留装置(2200)と、
溶媒を含むプロセスオフガス流(110)を、溶媒を含む液体流(120)とガス状のホスゲン含有プロセスオフガス流(130)へと分離する蒸留装置(2300)と、
を有する。
B.II)ホスゲン含有プロセスオフガス流(170)から塩化水素を分離する分離ユニット(2600)、
を有し、
この分離ユニット内で、ホスゲン含有プロセスオフガス流(170)は塩化水素を奪われ、好ましくは蒸気復水器(2630)の通過後に、溶媒および任意のガス状二次成分を含むホスゲン含有プロセスオフガス流(200)が得られて、ガス状ホスゲン含有プロセスオフガス流(200)が第1ホスゲン分解ユニット(3011)へと送られる。
B.III)イソシアネートを含む液相(100)の後処理用の蒸留ユニット(2400)
を有し、
蒸留ユニット(2400)は、任意選択でその上流側にポリメリックイソシアネート成分除去ユニット(2410)が置かれる。
蒸留装置(2200)の頂部から開始し、蒸留装置(2300)を経由して蒸留装置(2200)へと戻る第1循環モードと、
蒸留装置(2200)の底部から開始し、ポリメリックイソシアネート成分除去ユニット(2410)を経由して蒸留装置(2200)へと戻る第2循環モードと、
蒸留装置(2100)から開始して、蒸留装置(2100)へと戻る第3循環モードと、
塩化水素を分離する分離ユニット(2600)から開始して、分離ユニット(2600)へと戻る第4循環モードと、
が規定され、
A)の反応区間(1000)が停止される。
i.塩化水素が中和されておらず、水性溶媒なしに反応が起こる場合、塩化水素は相当な割合がホスゲン含有プロセスオフガス流(70)へ入る(同様にそれ以上の割合が液相(60)に溶解されることがある)。この場合、B)の後処理区間(2000)はB.II)の施設構成要素、およびA.II)で得られるホスゲン含有プロセスオフガス流(70)から(およびB.I)で得られる気相(170)から)塩化水素を分離する分離ユニット(2600)も含み、塩化水素の含有量は液相(60)に溶解されて塩化水素が枯渇したホスゲン含有プロセスオフガス流(200)および塩化水素含有(または塩酸含有)流(190)を生成する塩化水素に由来し、これについては以下でさらに詳細に説明される。
ii.反応が(a)水性溶媒の存在下で起こる場合、または(b)化学製品を含んだ液相(60)が反応終了後直ちに水性溶媒で洗浄される場合、水性液相(61)が得られ、塩化水素はこの中へ移動する。特に水性溶媒が塩基を含む場合にこのようになり、塩化水素が塩へ変えられる。塩化水素の水性液相(61)への移動の完全度次第で、後処理構成要素B.II)を省くことができる。
A.II)の反応領域(1200)または反応領域へ一体化された分離領域(1210)で得られるホスゲン含有プロセスオフガス流(70)は直接または後処理段階B.I)を通過した後に第1ホスゲン分解ユニット(3011)へ誘導される。後処理段階B.I)が実行される場合、ホスゲン含有プロセスオフガス流(70)が最終的にホスゲン含有プロセスオフガス流(170)の一部となるように、ホスゲン含有プロセスオフガス流(70)を後処理段階の中で得られるプロセスオフガス流と混合するのは適切である。
A.II)の反応領域(1200)または反応領域へ一体化された分離領域(1210)で得られるホスゲン含有プロセスオフガス流(70)は直接または後処理段階B.I)を通過した後にB.II)の塩化水素分離ユニット(2600)へ誘導される。後処理段階B.I)が実行される場合、ホスゲン含有プロセスオフガス流(70)が最終的にホスゲン含有プロセスオフガス流(170)の一部となるように、ホスゲン含有プロセスオフガス流(70)を後処理段階の中で得られる処理後のオフガス流と混合するのは適切である。
I)爆発限界を確実に順守することによる、安全に関連する装置および装置に関連する要求の最小化、
II)不活性ガスで過剰に希釈する必要なしに、酸素を多く含むオフガスを焼却ユニットへ制御しながら供給することにより、製造停止中の焼却ユニットへの天然ガスの供給の削減または回避する、
III)影響を受ける領域の不活性化のための窒素供給装置の設置が省かれることによる、修繕および保守管理処置の所要時間の削減、
IV)サンプリング時の環境汚染物質の漏れの防止、
V)プロセスオフガスと酸素を多く含むオフガスを混合する際に化学製品が酸素および/または湿気と反応することで生じうる沈着(例えば、イソシアネートの場合は尿素の生成)の防止、
VI)塩化水素および/またはホスゲンの湿気との接触が減少することによる、製造施設の腐食損傷の防止、
VII)低酸素のオフガスと酸素を多く含むオフガスを別々に案内する場合にはオフガスのすべてを不活性ガスで希釈することによる爆発範囲の外側に保つ必要がないことによる、窒素などの不活性ガスの消費量の最小化、そしてその結果、
VIII)焼却ユニットでの天然ガスの消費量の削減、
IX)修繕または保守管理処置の所要時間の削減。
A.I 通常運転でメチレンジフェニレンジアミンとポリメチレンポリフェニレンポリアミン(総称してMDA)の混合物をホスゲン化することによる、メチレンジフェニルジイソシアネートとポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(総称してMDI)の混合物の製造に対する一般的な条件(図3も参照)
20.4t/h(トン/時)のMDAが出発物質として、55.0t/hのモノクロロベンゼン(MCB)に混合されて27.1%のMDA溶液を得る。
毎時100tのホスゲン溶液がMDA溶液と混合される。
得られる底部生成物(100)は25.45t/hのMDIである。
塩化水素吸収(方法段階B.II)、国際公開第2017/050776(A1)号明細書における方法段階VII)が、図3に関連して上で説明された追加のユニット(2630)、(2640)、(2650)および(2660)により作動される。
ホスゲン分解ユニットは直列に接続された2つのホスゲン破壊塔からなり、それぞれは14m3の活性炭(Norit RB4C)で充填され、930mbar(絶対圧)の減圧で稼働され、ユニット内部でホスゲンが水(凝縮水および希塩酸)との反応により分解される。ホスゲン分解ユニット(3011)とオフガス焼却(6000)との間には溶媒吸着段階(3021、図3には示されていない)がオフガス後処理(C、3000)の更なる構成要素として存在し、その内部では残留溶媒(4)が活性炭への吸着によりプロセスオフガス流から除去される。
オフガスは、930mbar(絶対圧)の減圧を生成する換気装置を用いてオフガス後処理へ吸引される。そのような換気装置は、ホスゲン分解の先、および溶媒吸着の先にある。
この手順は、原理上は国際公開第2017/050776(A1)号明細書(36ページおよび37ページ、対応する図では工程段階IXと呼ばれる)にて記載されたとおりで、以下に差異、またはWO2017/050776(A1)号明細書に明示的に記述されていない方法管理の更なる詳細が記述される。
使用される出発物質は4400m3(STP)/hの塩素(310)および4650m3(STP)/hの一酸化炭素(300)である。
円筒多管式(shell and tube)ホスゲン生成器はそれぞれ10トンの活性炭(Norit RB4C)を含む。
42.0t/hのホスゲンがホスゲン溶解タンク(1030)へ案内される。
第2ホスゲン液化装置からの頂部生成物(320)である、150m3/hの過剰一酸化炭素およびホスゲンの痕跡(オフガスの総量の0.50%)が、オフガス後処理(3000)へ導入される前に、-17℃の冷えた溶媒(MCB)を用いて稼働される吸収塔((「ホスゲンスクラビング器」(4010))で予備洗浄を受け、ガス流からホスゲンの一部がスクラブされる。こうして得られたホスゲン含有MCB溶液が液体流(340)としてホスゲン吸収(2500)へ送られる。
アンモニアスクリュー圧縮機と呼ばれるものがホスゲン液化装置での冷却に使用される。このようにして、反応において利用されるMCB溶媒およびオフガス流の凝縮用の冷却器に供給されるMCB冷却剤が-17℃まで冷却される。
実施例1(比較例):製造施設(オフガス後処理(C,3000)およびオフガス焼却(D,6000)、ならびに窒素供給などの補助システムを除く)の完全な停止を備えるMDI製造施設の短時間の停止、修繕処置の実施、および製造施設の再始動
1.MDAの供給が停止され、これが混合ユニット(1100)内の温度の降下にそのままつながった。タンク(1040)からのMCBの供給およびタンク(1030)からのホスゲン溶液の供給はもう3分だけ維持され、その後、2つの流れは同様にスイッチが切られた。ホスゲン化塔に残った反応液は、緊急排出口を通じて緊急排出容器(図3には示されていない)へ出された。緊急排出容器内のガス空間がホスゲン吸収(B.I)、2500)に接続された。緊急排出容器に接続された装置内の圧力が980mbar(絶対圧)へ降下した。漏出によって、ホスゲン吸収(B.I)、2500)、塩化水素吸着(B.II、2600)を通してオフガス後処理(C)、3000)へと誘導されたオフガスに酸素が導入された。
2.MDA供給のスイッチが切られた後に、ホスゲン製造(0、4000、4010)が停止され、そこへ通じるすべての注入口および排出口が閉じられた。これには3分を要した。
3.影響を受けている蒸気管まで窒素導管が伸ばされた。この組み立てには15分を要した。窒素を吹き入れたことでオフガス内の酸素含有量が減少し、圧力がわずかに990mbar(絶対圧)まで上昇した。
4.影響を受けている蒸気管が、窒素が導入された状態で、MCBを使って浄化され、粘着性のMCBがさらに窒素を導入することで追い出された。浄化に使われたMCBは緊急排出容器へ案内された。この作業には3時間を要した。
5.1において反応を緊急停止させた後に、ホスゲン除去塔(B.I)、2100)、ホスゲン吸収(B.I)、2500)、溶媒蒸留(B.I)、2200)、溶媒精製(B.I)、2300)、およびMDI蒸留(B.III)、2400、2410)が停止され、これには10分を要した。言及された装置は、ホスゲンおよびMCBで充填されたホスゲン吸収(2500)を除いて溶媒およびMDIで充填された。言及された装置が冷却されるように、これらの装置の加熱器のスイッチが切られた。ホスゲン吸収(B.I)、2500)へのガス経路は開放されたままとされた。
6.当初は塩化水素吸収(B.II)、2600)は稼働したままであった。通常運転では高かった気相(70)の塩化水素の含有量は急速に低下した。5分以内に、流入する塩化水素の量は、弱塩酸のみが塩化水素吸収(B.II)、2600)で生成されるという程度まで低下し、生成された塩化水素はこの目的のために提供される弱塩酸用の塩酸タンク(2620)へ誘導された。反応区間(A)、1000)が停止されてから30分後に、塩化水素吸収装置(2600)が停止された。塩酸タンク(2610)への経路が閉じられた。希酸タンク(2620)への経路は開放されたままとされた。ホスゲン吸収(B.I)、2500)から塩化水素吸収(B.II)、2600)を通ってオフガス後処理(C)、3000)へのガス経路は開放されたままとされた。ホスゲン分解(C、3010)および溶媒吸着(C)、3020)は稼働したままであった。
7.塩化水素吸収(B.II)、2600)が停止された後に、蒸留装置(2200)、(2300)、(2410)および(2400)の真空システムが停止された。その後、周囲圧力が確立されるように、これらの蒸留装置へ窒素が加えられた。これらの作業には合計で1時間を要した。
8.MCBを冷却するための冷却は30分以内に停止された。
9.オフガス後処理(C、3000)全体は稼働したままであった。真空システムが停止された(7)後に、ホスゲン化塔、ホスゲン吸収、塩化水素吸収、およびそれぞれのガス導管(蒸気管)に存在するオフガスは、存在する換気装置を用いて、930mbar(絶対圧)の圧力が得られるまで吸い出され、これには8時間を要した。
ホスゲン化塔内の問題の蒸気管にあるシール剤での漏出を修理するため、シール剤が変更された。これは、930mbar(絶対圧)の減圧の保守管理とともに行われる。新しいシール剤が取り付けられた後に、ホスゲン吸収の上流の蒸気管が、減圧から隔離するために弁を使って閉じられ、窒素を用いて漏出試験が行われる。その後、反応区間(A、1000)、ホスゲン吸収装置(B.I、2500)、塩化水素吸収装置(B.III)、2600)、および(溶媒吸着を除いて)オフガス後処理(C)、3000)が、酸素の最後の痕跡を除去するために窒素を用いて浄化される。修繕に要した時間は3時間で、窒素を用いた浄化に要した時間はさらに6時間であった。
手順は以下のとおりである。
1.溶媒タンク(1040)からMCBが空の状態の反応区間へ注入された。6時間後には充分な液位があった(MCBはホスゲン化塔からホスゲン除去塔へと流出した)。そしてホスゲン除去塔が作動された。
2.冷却および真空発生が作動状態に戻され、これには4時間を要した。
3.溶媒蒸留塔(B.I)、2200)および溶媒精製(B.I)、2300)が連続的にこの順番で作動された。
4.溶媒精製(B.I)、2300)を始動後に、溶媒が溶媒タンク(1040)から反応区間(A、1000)およびホスゲン除去塔(B.I)、2100)を経由して溶媒蒸留塔(B.I)、2200)へと案内され、反応領域およびホスゲン除去塔の加熱のスイッチが入れられる。そして、溶媒蒸留は運転の準備が整い、溶媒精製、溶媒タンク、反応区間、およびホスゲン除去装置を通って循環する。この作業には8時間を要した。
5.溶媒蒸留および溶媒精製の開始に伴い、溶媒を含む気相(通常運転における流れ130)が得られ、この気相は凝縮されてホスゲン吸収へ送られた。溶媒精製からのホスゲンを含まない底部流れ(通常運転における流れ120)が溶媒タンクへ(1040)注入された。これらの作業には4時間を要した。
6.凝縮された溶媒含有ガス流が溶媒精製から到着したらすぐに、通常運転で得られたプロセスオフガス流(70)および(90)の凝縮用の冷却システムが、ホスゲン吸収(B.I)、2500)での使用に向けて準備が整えられ、ホスゲン吸収からホスゲン溶解タンク(1030)への流出が調整された。その後、ホスゲン溶解タンク(1030)から混合ユニット(1100)、およびホスゲン化塔(1200)への経路が開放された。
7.ホスゲン製造(0、4000、4010)が45分以内に始動され、ホスゲン溶解タンク(1030)内のホスゲン濃度が、継続的に所望の値(35%)まで6時間以内に高められた。
8.溶媒で充填されたホスゲン化塔(1200)が熱伝導材を用いて105℃まで加熱された。ホスゲン溶液濃度が25%に達し次第、MDA供給が開放された。始動中に、MDAに対して140%のホスゲンの化学量論的過剰が確立され、生産能力は所望の値である25.45t/hのMDIの15%であった。MDAの流量は1時間後に目標生産能力の25%まで高められた。この負荷に到達すると、MDAに対して100%のホスゲンの化学量論的過剰が確立された。その後、溶媒中のMDA濃度は28%に調整され、ホスゲン溶液(30)中のホスゲンの濃度はいまや35%に達した。
9.第1クルードMDI、溶媒、およびホスゲンが反応区間のホスゲン化塔(1200)から流出してホスゲン除去塔(B.I)、2100)に到着したらすぐに、1.6bar(絶対圧)の圧力でホスゲン除去装置底部の蒸留底部が157℃の目標温度に調整されて、こうして作動された。
10.ホスゲン化の開始後に、第1塩化水素がホスゲン吸収(B.I)、2500)を経由して塩化水素吸収(B.II)、2600)へ辿り着き次第、塩酸吸収装置(2600)から流出する塩酸の濃度が31%に調整された。塩酸タンク(2610)への塩酸の経路は開放され、希酸タンク(2620)への経路は閉じられた。そして、塩化水素吸収が作動された。この作業には2時間を要し、ホスゲン化の始動と並行して実行された。
11.第2溶媒蒸留塔(B.I)、2300、図面を簡潔にするために図3は1つの塔のみを示す)の頂部の圧力が70mbar(絶対圧)で安定し、塔底温度が120℃に達したらすぐに、この第2溶媒蒸留塔の底部はポリメリックイソシアネート成分除去用の蒸留装置(B.I)、2410)への流入に切り替えられた。高分子底部生成物はMDI生成物タンクへ注入された。塔の頂部で得られた単量体MDIは更なる塔(B.I)、2400)で精製された。
12.そしてMDI施設は目標生産能力の25%で稼働され、負荷が徐々にさらに高められた。目標生産能力である25.45t/hのMDIは、蒸留(B.III)、2410、2400)において仕様に従った生成物が得られるまでは達成されなかった。これには12時間を要した。
製造施設が目標能力である25.45t/hのMDIで仕様に従った生成物をまた提供できるまでの処置の総所要時間は64時間であった。これにより、生産量が1629トンのMDI、減少した。修繕処置の間(3時間)、および施設を窒素で不活性化する間(6時間)の窒素の消費量は450m3(STP)であった。処置中のオフガス焼却(D)、6000)での天然ガスの消費量は8450m3(STP)であった。
1.通常運転では流れ(70)に対するホスゲン化塔(1200)からのガス排出口は、弁を開放することにより、固定接続されたパイプライン網を介して第2ホスゲン分解ユニット(3012)へ開放される。通常運転で使用される、反応区間(A、1000)から製造施設の他の部分への接続は、適切な弁を閉じることで閉鎖された。ホスゲン化塔内の圧力は930mbar(絶対圧)へ降下した。(ホスゲン化塔(1200)の排出口と、通常運転では流れ(70)用の導管内にある、いまや閉じられた弁との間にあった)漏出箇所では、ホースが接続され、このホースを用いて、第2ホスゲン分解ユニット(3012)への接続が確立され、ここでも930mbar(絶対圧)の圧力が得られた。
2.MDAの供給が停止され、これが混合ユニット(1100)内の温度の降下にそのままつながった。タンク(1040)からのMCBの供給はもう3分だけ維持され、タンク(1030)からのホスゲン溶液はさらに30秒間供給され、その後、両方の流れは同様に停止された。ホスゲン化塔に残った反応液は、緊急排出口を通じて緊急排出容器(図3には示されていない)へ出され、これには15分を要した。この緊急排出容器は第1ホスゲン分解ユニット(3011)へ接続された。ホスゲン化塔が空とされた後に、ホスゲン吸収(B.I)、2500)を経由して第1ホスゲン分解ユニット(3011)へと続くオフガス経路が、緊急排出容器のガス排出口のすぐ先で閉鎖された。緊急排出容器はもはやホスゲン吸収(B.I)、2500)には接続されておらず、弁を開放することで固定接続されたオフガス導管を介して第2ホスゲン分解ユニット(3012)にこのユニットへの酸素含有オフガス(400-X)を除去するために接続された(緊急排出容器は図面を簡潔にするために省かれているが、図2も参照)。
3.MDA供給のスイッチが切られた後に、ホスゲン製造(0、4000、4010)が停止され、そこへ通じるすべての注入口および排出口が閉じられた。これには3分を要した。
4.影響を受けている蒸気管がMCBを使って浄化され、粘着性のMCBが窒素を導入することで追い出された。浄化に使われたMCBは緊急排出容器へ案内された。
5.1において反応を緊急停止させた後に、ホスゲン除去塔(B.I)、2100)、溶媒蒸留(B.I)、2200)、溶媒精製(B.I)、2300)、ポリマー除去ユニット(B.III)、2410)蒸留装置(B.III)、2400)、および塩化水素吸収(B.II)、2600)が循環モードとされた。このモードは、図4aおよび図4bを参照して上で説明されるように実現された。ホスゲン除去からのガス状出口流(90-X)および溶媒蒸留からのガス状出口流(130-X)はホスゲン吸収(B.I)、2500)を通って流れ、そこから流れ(170-X)として塩化水素吸収(B.II)、2600)へ流れる。ここでホスゲン吸収(B.I)、2500)は標準運転圧力(1.6bar(絶対圧))のままであり、溶媒タンク(1040)からホスゲン吸収の頂部への未使用のMCBの供給のみが閉じられた。比較例とは対照的に、蒸留装置(2200)、(2300)、(2410)、および(2400)の真空システムは稼働されたままであった。
6.MCBを冷却するための冷却も同様に稼働されたままであった。
7.オフガス後処理(C、3000)全体は稼働したままであった。緊急停止の開始から、保守管理処置用の施設の準備が完了するまでに、合計で198分が経過した。
ホスゲン化塔内の問題の蒸気管にあるシール剤での漏出を修理するため、シール剤が変更された。これは、930mbar(絶対圧)の減圧の保守管理とともに行われる。新しいシール剤が取り付けられた後に、第2ホスゲン分解ユニット(3012)への接続が減圧から隔離するために閉じられ、窒素を用いて漏出試験が行われる。その後、反応区間(A、1000)は、酸素の最後の痕跡を除去するために窒素を用いて浄化される。修繕に要した時間は3時間で、窒素を用いた浄化に要した時間は1時間であった。
手順は以下のとおりである。
1.溶媒タンク(1040)からMCBが空の状態の反応区間へ注入された。6時間後には充分な液位があった(MCBはホスゲン化塔からホスゲン除去塔へと流出した)。そしてホスゲン除去塔が作動された。
2.ホスゲン製造(0、4000、4010)が始動され、ホスゲン溶解タンク(1030)内のホスゲン濃度が、継続的に所望の値(35%)まで6時間以内に高められた。
3.溶媒で充填されたホスゲン化塔(1200)が熱伝導材を用いて105℃まで加熱された。ホスゲン溶液濃度が25%に達し次第、MDA供給が開放された。始動中に、MDAに対して140%のホスゲンの化学量論的過剰が確立され、生産能力は所望の値である25.45t/hのMDIの15%であった。MDAの流量は1時間後に目標生産能力の25%まで高められた。この負荷に到達すると、MDAに対して100%のホスゲンの化学量論的過剰が確立された。その後、溶媒中のMDA濃度は28%に調整され、ホスゲン溶液(30)中のホスゲンの濃度はいまや35%に達した。
4.第1クルードMDI、溶媒、およびホスゲンが反応区間のホスゲン化塔(1200)から流出してホスゲン除去塔(B.I)、2100)に到着したらすぐに、1.6bar(絶対圧)の圧力でホスゲン除去装置底部の蒸留底部が157℃の目標温度に調整されて、こうして作動された。
5.ホスゲン化の開始後に、第1塩化水素がホスゲン吸収(B.I)、2500)を経由して塩化水素吸収(B.II)、2600)へ辿り着き次第、塩化水素吸収装置(2600)から流出する塩酸の濃度が31%に調整された。塩酸タンク(2610)への塩酸の経路は開放され、希酸タンク(2620)への経路は閉じられた。そして、塩化水素吸収が作動された。この作業には2時間を要し、ホスゲン化の始動と並行して実行された。
6.第2溶媒蒸留塔(B.I)、2300、図面を簡潔にするために図3は1つの塔のみを示す)の頂部の圧力が70mbar(絶対圧)で安定し、塔底温度が120℃に達したらすぐに、この第2溶媒蒸留塔の底部はポリメリックイソシアネート成分除去用の蒸留装置(B.I)、2410)への流入に切り替えられた。高分子底部生成物はMDI生成物タンクへ注入された。塔の頂部で得られた単量体MDIは更なる塔(B.I)、2400)で精製され、所望の組成の異性体が与えられた。
7.そしてMDI施設は目標生産能力の25%で稼働され、負荷が徐々にさらに高められた。目標生産能力である25.45t/hのMDIは、蒸留(B.III)、2410、2400)において仕様に従った生成物が得られるまでは達成されなかった。これには8時間を要した。
製造施設が目標能力である25.45t/hで仕様に従った生成物をまた提供できるまでの処置の総所要時間は29時間18分であった。これにより、生産量が746トンのMDI、減少した。修繕処置の間(1時間)、および施設を窒素で不活性化する間(1時間)の窒素の消費量は100m3(STP)であった。処置中のオフガス焼却(D)、6000)での天然ガスの消費量は3211m3(STP)であった。
Claims (15)
- H官能性反応物(2)をホスゲン(3)と反応させて化学製品(1)を製造する製造施設を、製造停止した場合に稼働する方法であって、
前記H官能性反応物(2)は、N、O、またはSへ結合されてホスゲンと反応して塩化水素を放出できる1つ以上の水素原子を有する有機化合物であり、前記化学製品(1)は、前記H官能性反応物(2)を前記ホスゲン(3)と反応させて生成された有機縮合物であり、
前記製造施設は、以下の施設構成要素、すなわち
A)H官能性反応物(2)をホスゲン(3)と反応させるのに適した反応区間(1000)であって、
A.I)前記H官能性反応物(2)とホスゲン(3)を混合して反応混合物(50)をもたらす混合領域(1100)と、
A.II)前記混合領域(1100)に接続され、A.I)で得られる前記反応混合物(50)を反応させて、前記化学製品(1)およびホスゲン(3)を含む液相(60)およびホスゲン含有プロセスオフガス流(70)を生成する反応領域(1200)と、を有する反応区間(1000)と、
B)前記反応区間(1000)に接続された後処理区間(2000)であって、
B.I)A.II)で得られる前記液相(60)をホスゲン含有プロセスオフガス流(170)へ分離し、また前記化学製品(1)を含む液相(100)へ分離する分離ユニット(2100~2500)と、を有する後処理区間(2000)と、
C)前記化学製品(1)の製造中および製造停止している間に得られる複数のホスゲン含有オフガス流の後処理に適したオフガス後処理区間(3000)であって、第1ホスゲン分解ユニット(3011)および第2ホスゲン分解ユニット(3012)を備え、前記第1ホスゲン分解ユニットおよび前記第2ホスゲン分解ユニットはお互いに独立して複数のホスゲン含有オフガス流の流入を受けるように構成されている、オフガス後処理区間(3000)と、
D)前記オフガス後処理区間(3000)で得られる、後処理済みのオフガスの焼却に適した焼却ユニット(6000)と、
を有し、
ホスゲン(3)は、前記反応区間(1000)における前記化学製品(1)の製造中に前記H官能性反応物のすべての活性水素原子に対して化学量論的過剰で使用されて、前記反応領域(1200)においてA.II)で得られた前記ホスゲン含有プロセスオフガス流(70)および前記分離ユニット(2100~2500)においてB.I)で得られた前記ホスゲン含有プロセスオフガス流(170)が、それぞれ任意選択で更なる後処理ステップを通過した後に、前記第1ホスゲン分解ユニット(3011)へ送られ、
前記化学製品(1)の製造は、前記H官能性反応物(2)を供給するスイッチを切ることでも一時的に中断され、
製造停止している間に、
A)および/またはB)のうちの1つ以上の施設構成要素が停止され、停止されていない前記施設構成要素のうちの1つ以上において、この停止されていない施設構成要素のうちの1つ以上からの出力流が、
(i)前記それぞれの施設構成要素へと案内される、または
(ii)上流または下流の施設構成要素へと案内された後、任意選択で停止されていない更なる施設構成要素を経由して元の前記施設構成要素へと再循環されて、したがって前記それぞれの施設構成要素は循環モードとされて、循環モードにされた前記1つ以上の施設構成要素でプロセスオフガスが得られて、停止されている前記1つ以上の施設構成要素で酸素含有オフガス(400-X)が得られて、
循環モードにされている前記1つ以上の施設構成要素からの前記プロセスオフガスは前記第1ホスゲン分解ユニット(3011)へと案内され、前記第1ホスゲン分解ユニット(3011)は製造停止している間も稼働したままで、
停止されている前記1つ以上の施設構成要素からの前記酸素含有オフガス(400-X)は前記第2ホスゲン分解ユニット(3012)へ供給され、前記第2ホスゲン分解ユニット(3012)は少なくとも製造停止している間は稼働していて、
前記第1ホスゲン分解ユニット(3011)からの、ホスゲンが取り除かれたプロセスオフガス(210-X)、および、前記第2ホスゲン分解ユニット(3012)からの、ホスゲンが取り除かれた酸素含有オフガス(410-X)が別々に、空間的に別の場所で前記焼却ユニット(6000)へと供給されて、前記焼却ユニット内で燃焼される、
方法。 - 前記化学製品(1)は有機カーボネートである、請求項1に記載の方法。
- 前記化学製品(1)は、イソシアネートである、請求項1に記載の方法。
- B.I)の前記分離ユニット(2100~2500)は、
液体流(60)を、溶媒およびイソシアネートを含む液体流(80)とホスゲンおよび塩化水素を含むガス状プロセスオフガス流(90)へと分離する蒸留装置(2100)と、
前記溶媒およびイソシアネートを含む液体流(80)を、溶媒を含むプロセスオフガス流(110)とイソシアネートを含む液体流(100)へと分離する蒸留装置(2200)と、
前記溶媒を含むプロセスオフガス流(110)を、溶媒を含む液体流(120)とガス状のホスゲン含有プロセスオフガス流(130)へと分離する蒸留装置(2300)と、
を有する、請求項3に記載の方法。 - B.I)の前記分離ユニット(2100~2500)はまた、前記ホスゲン含有プロセスオフガス流(70)、(90)、および(130)が溶媒(4)で吸収されることで洗浄されて溶媒およびホスゲンを含む液体流(160)と塩化水素および溶媒を含むガス状プロセスオフガス流(170)が得られる吸収装置(2500)も有し、前記ガス状ホスゲン含有プロセスオフガス流(70)および(90)は、まず混合され、前記混合されたホスゲン含有プロセスオフガス流(70)および(90)と前記ホスゲン含有プロセスオフガス流(130)がそれぞれ凝縮されて、液体の状態で前記吸収装置(2500)へ導入される、請求項4に記載の方法。
- B)の前記後処理区間(2000)は、B.I)の前記分離ユニット(2100~2500)に加えて、
B.II)前記ホスゲン含有プロセスオフガス流(170)から塩化水素を分離する分離ユニット(2600)と、
を有し、
前記分離ユニット内で、前記ホスゲン含有プロセスオフガス流(170)は塩化水素を奪われ、溶媒および任意のガス状二次成分を含むガス状ホスゲン含有プロセスオフガス流(200)が得られて、前記ホスゲン含有プロセスオフガス流(200)が前記第1ホスゲン分解ユニット(3011)へと送られる、請求項3から5のいずれか一項に記載の方法。 - 前記分離ユニット(2600)内の前記塩化水素の分離が水中、または塩酸の全質量に対して0.50質量%から15.0質量%の範囲の濃度の塩酸の中で塩化水素を吸収することで行われて、前記溶媒および任意のガス状二次成分を含むホスゲン含有プロセスオフガス流(200)に加えて塩酸含有流(190)が得られる、請求項6に記載の方法。
- B)の前記後処理区間(2000)は、B.I)の前記分離ユニット(2100~2500)に加えて、また、B.II)の前記分離ユニット(2600)が存在する場合はこれに加えて、
B.III)前記イソシアネートを含む液相(100)の後処理用の蒸留ユニット(2400)
を有し、
前記蒸留ユニット(2400)は、任意選択でその上流側にポリメリックイソシアネート成分除去ユニット(2410)が置かれる、請求項3から7のいずれか一項に記載の方法。 - 前記ポリメリックイソシアネート成分除去ユニット(2410)を有し、製造停止中に、
蒸留装置(2200)の頂部から開始し、前記蒸留装置(2300)を経由して前記蒸留装置(2200)へと戻る第1循環モードと、
前記蒸留装置(2200)の底部から開始し、前記ポリメリックイソシアネート成分除去ユニット(2410)を経由して前記蒸留装置(2200)へと戻る第2循環モードと、
前記蒸留装置(2100)から開始して、前記蒸留装置(2100)へと戻る第3循環モードと、
塩化水素を分離する前記分離ユニット(2600)から開始して、前記分離ユニット(2600)へと戻る第4循環モードと、
が規定され、A)の前記反応区間(1000)が停止される、請求項8に記載の方法。 - 前記製造施設は、一酸化炭素(300)と塩素(310)からホスゲンを製造する装置(4000)を備えるホスゲン製造区間(0)を有し、製造が停止された際に、前記H官能性反応物(2)を供給するスイッチが切られた後に任意選択で時間遅延を伴って、ホスゲンの前記製造が停止される、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- B)の前記後処理区間(2000)の施設構成要素は、周囲圧力に対して少なくとも部分的に減圧されて稼働され、前記減圧は、前記第1ホスゲン分解ユニット(3011)へ供給される複数のプロセスオフガス流が得られる複数の真空発生施設により生成される、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1ホスゲン分解ユニット(3011)は別々に稼働される2つ以上のホスゲン分解施設構成要素(3011-1および3011-2)を有し、前記化学製品(1)の製造中にこれらの2つの前記ホスゲン分解施設構成要素のうちの1つ(3011-1)には前記複数の真空発生施設からの前記複数のプロセスオフガス流のみが供給され、一方で、他方のホスゲン分解施設構成要素(3011-2)にはすべての他のプロセスオフガス流が供給されて、製造停止している間は前記複数の真空発生施設は停止されて前記ホスゲン分解施設構成要素(3011-1)へ接続されたままとなっている、請求項11に記載の方法。
- 前記化学製品の製造中に複数の酸素含有オフガス流(410-X)が得られ、酸素含有オフガス流用の前記第2ホスゲン分解ユニット(3012)は前記化学製品(1)の製造中にも稼働されて、前記第2ホスゲン分解ユニット(3012)には前記複数の酸素含有オフガス流(410-X)が供給される、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第2ホスゲン分解ユニット(3012)は並列に接続された2つ以上のホスゲン分解施設構成要素(3012-1および3012-2)を備え、前記ホスゲン分解施設構成要素のうちの1つ(3012-1)には前記化学製品の製造中に得られる前記複数の酸素含有オフガス流(410-X)のみが供給され、一方で、他方のホスゲン分解施設構成要素(3012-2)には、製造停止の場合に停止されている1つ以上の施設構成要素で得られる前記複数の酸素を多く含むオフガス流(400-X)が供給される、請求項13に記載の方法。
- H官能性反応物(2)をホスゲン(3)と反応させて化学製品(1)を製造する製造施設であって、
前記H官能性反応物(2)は、N、O、またはSへ結合されてホスゲンと反応して塩化水素を放出できる1つ以上の水素原子を有する有機化合物であり、前記化学製品(1)は、前記H官能性反応物(2)を前記ホスゲン(3)と反応させて生成された有機縮合物であり、
以下の施設構成要素、すなわち、
A)H官能性反応物(2)をホスゲン(3)と反応させるのに適した反応区間(1000)であって、
A.I)前記H官能性反応物(2)とホスゲン(3)を混合して反応混合物(50)をもたらす混合領域(1100)と、
A.II)前記混合領域(1100)に接続され、A.I)で得られる前記反応混合物(50)を反応させて、前記化学製品(1)およびホスゲン(3)を含む液相(60)およびホスゲン含有プロセスオフガス流(70)を生成する反応領域(1200)と、
を有する反応区間(1000)と、
B)前記反応区間(1000)に接続された後処理区間(2000)であって、
B.I)A.II)で得られる前記液相(60)をホスゲン含有プロセスオフガス流(170)へ分離し、また前記化学製品(1)を含む液相(100)へ分離する分離ユニット(2100~2500)と、
を有する後処理区間(2000)と、
C)前記化学製品(1)の製造中および製造停止している間に得られる複数のホスゲン含有オフガス流の後処理に適したオフガス後処理区間(3000)であって、第1ホスゲン分解ユニット(3011)および第2ホスゲン分解ユニット(3012)を備え、前記第1ホスゲン分解ユニットおよび前記第2ホスゲン分解ユニットはお互いに独立して複数のホスゲン含有オフガス流の流入を受けるように構成されている、オフガス後処理区間(3000)と、
D)前記オフガス後処理区間(3000)で得られる、後処理済みのオフガスの焼却に適した焼却ユニット(6000)であって、前記第1ホスゲン分解ユニット(3011)内、および前記第2ホスゲン分解ユニット(3012)内で得られるオフガス流が別々に前記焼却ユニット(6000)へ送られるように、前記オフガス後処理区間(3000)へ接続された焼却ユニット(6000)と、
を有し、
前記製造施設は、製造停止の場合に前記H官能性反応物(2)の供給を停止すること、および1つ以上の施設構成要素を停止することで、この停止されていない1つ以上の施設構成要素からの出力流が、
(i)前記それぞれの施設構成要素へと案内される、または
(ii)上流または下流の施設構成要素へと案内された後、任意選択で停止されていない更なる施設構成要素を経由して元の前記施設構成要素へと再循環されて、したがって前記それぞれの施設構成要素は循環モードにすることができて、
前記製造施設はさらに、 循環モードにされた前記1つ以上の施設構成要素で得られる前記プロセスオフガスを前記第1ホスゲン分解ユニット(3011)への案内、および
停止されている前記1つ以上の施設構成要素で得られる酸素含有オフガス(400-X)を前記第2ホスゲン分解ユニット(3012)への案内、を、前記プロセスオフガスと前記酸素含有オフガス(400-X)を互いに混合することなしにできるように構成されている、
製造施設。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006109416A1 (ja) | 2005-04-05 | 2006-10-19 | Mitsui Chemicals Polyurethanes, Inc. | ポリイソシアネート製造装置およびガス処理装置 |
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Family Cites Families (22)
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---|---|---|---|---|
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JP2007253098A (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Taiyo Nippon Sanso Corp | 有害ガスの除害方法および除害装置 |
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