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JP6953406B2 - 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 - Google Patents

複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 Download PDF

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JP6953406B2 JP2018526443A JP2018526443A JP6953406B2 JP 6953406 B2 JP6953406 B2 JP 6953406B2 JP 2018526443 A JP2018526443 A JP 2018526443A JP 2018526443 A JP2018526443 A JP 2018526443A JP 6953406 B2 JP6953406 B2 JP 6953406B2
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Description

本特許出願は、日本国特許出願2016−134793号(2016年7月7日出願)に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明はある種の複素環化合物及びその有害節足動物防除剤に関する。
これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている(例えば、特許文献1及び特許文献2参照)。
特開昭63−170362号 特開平02−088570号
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式(I)で示される化合物が植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
[1] 式(I):
Figure 0006953406
[式中、
1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
nは、1又は2を表し、
2は、酸素原子、N−CN、N−NO2、NR5、N−C(O)R5又はN−C(O)OR15を表し、nが2である場合、2つのQ2は同一でも異なっていてもよく、
5は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子を表し、
1は、窒素原子又はCR6を表し、
2は、窒素原子又はCR4aを表し、
3は、窒素原子又はCR4bを表し、
4は、窒素原子又はCR4cを表し、
4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
6は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、CH2OR1、NR129、C(O)R1、C(O)NR129、NR29C(O)R1、N=CR130、下式T−1で示される基、下式T−2で示される基、下式T−3で示される基、下式T−4で示される基、下式T−5で示される基、下式T−6で示される基、下式T−7で示される基、下式T−8で示される基、下式T−9で示される基、下式T−10で示される基、下式T−11で示される基、又は下式T−12で示される基を表し、
Figure 0006953406
Figure 0006953406
Figure 0006953406
1は、窒素原子又はCR1aを表し、
2は、窒素原子又はCR1bを表し、
3は、窒素原子又はCR1cを表し、
4は、窒素原子又はCR1dを表し、
5は、窒素原子又はCR1eを表し、
1xは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
qは、0、1、2、又は3を表し、
1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
2は、窒素原子又はCR26を表し、
3は、窒素原子又はCR27を表し、
4は、窒素原子又はCR28を表し、
25、R26、R27、及びR28は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
1yは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
8は、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
m及びvは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
1は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15x16x、NR24NR11C(O)NR15x16x、N=CHNR15x16x、N=S(O)x1516、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15x16x、C(O)NR11S(O)223、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR 3 は互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
17は、各々独立して、水素原子、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基を表し、
11、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)223を表し、
23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基を表し、
13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子を表し、
16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
xは、0又は1を表し、
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群G:ハロゲン原子及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、及びC(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。
群J:ハロゲン原子、シアノ基、トリアゾリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、及びNR10C(O)R9からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。]で示される化合物(以下、式(I)で示される化合物を「本発明化合物」と記す)。
[2] 式(I)中、
1が、酸素原子又は硫黄原子であり、
nが、1又は2であり、
2が、酸素原子、N−CN、N−NO2、NR5、N−C(O)R5又はN−C(O)OR15であり、nが2である場合、2つのQ2は同一でも異なっていてもよく、
5が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は水素原子であり、
1が、窒素原子又はCR6であり、
2が、窒素原子又はCR4aであり、
3が、窒素原子又はCR4bであり、
4が、窒素原子又はCR4cであり、
4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、又はハロゲン原子であり、
6が、水素原子、又はハロゲン原子であり、
Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、CH2OR1、NR129、C(O)R1、C(O)NR129、NR29C(O)R1、N=CR130、下式T−1で示される基、下式T−2で示される基、下式T−3で示される基、下式T−4で示される基、下式T−5で示される基、下式T−6で示される基、下式T−7で示される基、下式T−8で示される基、下式T−9で示される基、下式T−10で示される基、下式T−11で示される基、又は下式T−12で示される基であり、
Figure 0006953406
Figure 0006953406
Figure 0006953406
式中、
1が、窒素原子又はCR1aであり、
2が、窒素原子又はCR1bであり、
3が、窒素原子又はCR1cであり、
4が、窒素原子又はCR1dであり、
5が、窒素原子又はCR1eであり、
1xが、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、
qが、0、1、2、又は3であり、
1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eが、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり、
1が、NR25、酸素原子又は硫黄原子であり、
2が、窒素原子又はCR26であり、
3が、窒素原子又はCR27であり、
4が、窒素原子又はCR28であり、
25、R26、R27、及びR28が、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり、
1yが、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、
1ay及びR7が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6鎖式炭化水素基であり、
8が、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
m及びvが、各々独立して、0、1、又は2であり、
1が、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基であり、
2が、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基であり、
3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR1516、NR24NR11C(O)NR1516、N=CHNR1516、N=S(O)x1516、C(O)OR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、qが2又は3である場合、複数のR3は互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
qが2であり、2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
11、R17、R19、R24、及びR29が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
30が、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
18及びR35が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
36、及びR37が、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
12が、水素原子、S(O)223、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基であり、
23が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり、
11a及びR12aがそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基であり、
13が、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基であり、
14が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}であり、
15及びR16が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
xが、0又は1であり、
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群G:ハロゲン原子及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10からなる群{R9が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、R10が、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す。}]で示される[1]記載の化合物(以下、「本発明化合物A」と記す)。
[3] A1がCHである[1]又は[2]記載の化合物。
[4] A1が窒素原子である[1]又は[2]記載の化合物。
[5] A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである[1]〜[4]いずれか1項に記載の化合物。
[6] A2が窒素原子であり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである[1]〜[4]いずれか1項に記載の化合物。
[7] A3が窒素原子であり、A2がCR4aであり、A4がCR4cである[1]〜[4]いずれか1項に記載の化合物。
[8] A4が窒素原子であり、A2がCR4aであり、A3がCR4bである[1]〜[4]いずれか1項に記載の化合物。
[9] A2及びA4が窒素原子であり、A3がCR4bである[1]〜[4]いずれか1項に記載の化合物。
[10] Q1が、酸素原子であり、Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である[1]〜[9]いずれか1項に記載の化合物。
[11] Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、又はNR129である[1]〜[9]いずれか1項に記載の化合物。
[12] Tが、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である[1]〜[9]いずれか1項に記載の化合物。
[13] Q1が、酸素原子であり、Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基であり、qが0又は1である[1]〜[9]いずれか1項に記載の化合物。
[14] Q1が、酸素原子であり、Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129であり、R1が、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基であり、qが0又は1である[1]〜[9]いずれか1項に記載の化合物。
[15] Q1が、酸素原子であり、Tが、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基であり、qが0又は1である[1]〜[9]いずれか1項に記載の化合物。
[16] R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、及び該窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。
}、
NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子である[1]〜[15]いずれか1項に記載の化合物。
[17] R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}、
アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子である[1]〜[15]いずれか1項に記載の化合物。
[18] R2が、エチル基である[1]〜[17]いずれか1項に記載の化合物。
[19] Q2が、酸素原子である[1]〜[18]いずれか1項に記載の化合物。
[20] [1]〜[19]のいずれか1項に記載の化合物の有効量を、有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
[21] [1]〜[19]のいずれか1項に記載の化合物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
[22] [1]〜[19]のいずれか1項に記載の化合物の有効量を、種子又は球根に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
[23] [1]〜[19]のいずれか1項に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
[24] [1]〜[19]のいずれか1項に記載の化合物と、下記群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1種以上の成分とを含有する組成物。
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、及び殺線虫活性成分からなる群から選ばれる1種以上の成分、
群(b):殺菌活性成分、
群(c):植物成長調整成分、
群(d):薬害軽減成分、
(以下、「本発明組成物」と記す)
[25] [24]に記載の組成物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
[26] [24]に記載の組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
[27] [24]に記載の組成物の有効量を、種子又は球根に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
[28] [24]に記載の組成物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
[29] [1]〜[19]のいずれか1項に記載の化合物の有効量又は[24]に記載の組成物の有効量を保持している種子又は球根。
[30] 式(II):
Figure 0006953406
[式中、
1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
1は、窒素原子又はCR6を表し、
2は、窒素原子又はCR4aを表し、
3は、窒素原子又はCR4bを表し、
4は、窒素原子又はCR4cを表し、
4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
6は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、CH2OR1、NR129、C(O)R1、C(O)NR129、NR29C(O)R1、N=CR130、下式T−1で示される基、下式T−2で示される基、下式T−3で示される基、下式T−4で示される基、下式T−5で示される基、下式T−6で示される基、下式T−7で示される基、下式T−8で示される基、下式T−9で示される基、下式T−10で示される基、下式T−11で示される基、又は下式T−12で示される基を表し、
Figure 0006953406
Figure 0006953406
Figure 0006953406
1は、窒素原子又はCR1aを表し、
2は、窒素原子又はCR1bを表し、
3は、窒素原子又はCR1cを表し、
4は、窒素原子又はCR1dを表し、
5は、窒素原子又はCR1eを表し、
1xは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
qは、0、1、2、又は3を表し、
1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
2は、窒素原子又はCR26を表し、
3は、窒素原子又はCR27を表し、
4は、窒素原子又はCR28を表し、
25、R26、R27、及びR28は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
1yは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
8は、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
m及びvは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
1は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR1516、NR24NR11C(O)NR1516、N=CHNR1516、N=S(O)x1516、C(O)OR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
qが2であり、2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
11、R17、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
12は、水素原子、S(O)223、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基を表し、
23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基を表し、
13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
xは、0又は1を表し、
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群G:ハロゲン原子及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す。}]で示される化合物。
[31] 式(II−1):
Figure 0006953406
[式中、
は、ハロゲン原子を表し、
bは、0、1、又は2を表し、
2は、窒素原子又はCR4aを表し、
3は、窒素原子又はCR4bを表し、
4は、窒素原子又はCR4cを表し、
4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
qは、0、1、2、又は3を表し、
3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15x16x、NR24NR11C(O)NR15x16x、N=CHNR15x16x、N=S(O)x1516、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15x16x、C(O)NR11S(O)223、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR 3 は互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
17は、各々独立して、水素原子、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基を表し、
11、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7脂環式炭化水素基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)223を表し、
23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基を表し、
13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子を表し、
16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
xは、0又は1を表し、
群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。
群J:ハロゲン原子、シアノ基、トリアゾリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、及びNR10C(O)R9からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。]で示される化合物(以下、式(II−1)で示される化合物を「化合物B」と記す)。
[32] 式(II−2):
Figure 0006953406
[式中、
は、ハロゲン原子を表し、
bは、0、1、又は2を表し、
yは、1、2、又は3を表し、
3xは、群Kより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11b12b、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15x16x、NR24NR11C(O)NR15x16x、N=CHNR15x16x、N=S(O)x1516、C(O)R17、C(O)OR17a、C(O)NR15x16x、C(O)NR11S(O)223、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、又はニトロ基を表し、qが2又は3である場合、複数のR3xは互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
2つのR 3x が隣接している場合、2つのR 3x はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
17は、各々独立して、水素原子、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基を表し、
17aは、各々独立して、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基を表し、
11、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
11bは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)223を表し、
12bは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7脂環式炭化水素基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はS(O)223を表し、
23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基を表し、
13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子を表し、
16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
xは、0又は1を表し、
群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。
群J:ハロゲン原子、シアノ基、トリアゾリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、及びNR10C(O)R9からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。
群K:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、及びヒドロキシ基からなる群。]で示される化合物(以下、式(II−2)で示される化合物を化合物Cと記す)。
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除活性を有することから、有害節足動物防除組成物の有効成分として有用である。
本発明における置換基について説明する。
「1以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「CX−CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1−C6」の表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1−エチル−1−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基及び5−ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−エチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、4−ペンチニル基及び5−ヘキシニル基が挙げられる。
「C1−C6ハロアルキル基」としては、例えば、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−ブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、1−メチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」としては、例えばシクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基及びシクロヘプテニル基が挙げられる。
「アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
C1−C6ハロアルコキシ基とは、C1−C6アルコキシ基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ、及び2,2,2−トリフルオロエトキシが挙げられる。
C3−C6ハロアルケニルオキシ基とは、C3−C6アルケニルオキシ基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、3,3,3−トリフルオロ−1−プロペニルオキシ基、3,3,3−トリクロロ−1−プロペニルオキシ基、及び2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペニルオキシ基が挙げられる。
C3−C6ハロアルキニルオキシ基とは、C3−C6アルキニルオキシ基の1以上の水素原子がハロゲン原子で置換されている基を表し、例えば、3,3,3−トリフルオロ−1−プロピニルオキシ基、及び3,3,3−トリクロロ−1−プロピニルオキシ基が挙げられる。
アルキルスルファニル基、アルキルスルフィニル基、およびアルキルスルホニル基とは、S(O)zで示される部分を有するアルキル基を表す。
例えば、zが0であるアルキルスルファニル基の例としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基等を表す。
例えば、zが1であるアルキルスルフィニル基の例としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基等を表す。
例えば、zが2であるアルキルスルホニル基の例としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基等を表す。
「3−7員非芳香族複素環基」とは、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3−オキサジナン環、モルホリン環、1,4−オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3−チアジナン環、チオモルホリン環、又は1,4−チアゼパン環を表し、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基としては、例えば下記に示す基が挙げられる。
Figure 0006953406
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルコキシ)及び/又は(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2−(トリフルオロメトキシ)エチル基、2,2−ジフルオロ−3−メトキシプロピル、2,2−ジフルオロ−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)プロピル基、及び3−(2−クロロエトキシ)プロピル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルファニル)及び/又は(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメチルチオ)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルフィニル)及び/又は(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメタンスルフィニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基」とは、(C1−C5アルキルスルホニル)及び/又は(C2−C5アルキル)が1以上のハロゲン原子を有する基を表し、例えば、2,2−ジフルオロ−2−(トリフルオロメタンスルホニル)エチル基が挙げられる。
「1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基」とは、(C3−C6シクロアルキル)及び/又は(C1−C3アルキル)が1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい基を表し、例えば、(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル基、2−シクロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、及び2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基が挙げられる。
「群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基」とは、(C3−C7シクロアルキル)及び/又は(C1−C3アルキル)が1以上の群Gより選ばれる1以上の置換基を有する基を表し、例えば、(2,2−ジフルオロシクロプロピル)メチル基、[1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]メチル基、2−シクロプロピル−1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2−シクロプロピル−3,3,3−トリフルオロプロピル基、及び1,1,2,2−テトラフルオロ−2−[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]エチル基が挙げられる。
「群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基」とは、例えば、2,2−ジフルオロシクロプロピル基、1−(2,2,2−トリフルオロエチル)シクロプロピル基、及び4−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基が挙げられる。
「フェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}」とは、例えばベンジル基、2−フルオロベンジル基、4−クロロベンジル基、4−(トリフルオロメチル)ベンジル基、及び2−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル基が挙げられる。
「5もしくは6員芳香族複素環基」とは、5員芳香族複素環基又は6員芳香族複素環基を表し、5員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表す。5員芳香族複素環基としては、窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基、すなわちピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、1,2,4−トリアゾリル基、1,2,3−トリアゾリル基、又はテトラゾリル基が好ましい。6員芳香族複素環基とは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、又はピラジニル基を表す。
「qが2であり、2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環を形成」とは、例えばピロール環を形成する場合、下記に示される化合物が挙げられる。
Figure 0006953406
[式中、RHa、RHb、及びRHcは、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、又はC(O)OR10を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
[態様1]本発明化合物Aにおいて、R3が群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Vより選ばれる1の6員芳香族複素環基又は群Wより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)、又は群Wより選ばれる1の5員芳香族複素環基(該5員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。)である化合物;
群V:
Figure 0006953406
群W:
Figure 0006953406
{図中、R3aは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す。}
である化合物;
[態様2]本発明化合物Aにおいて、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様3]態様2において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、及び該窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1が酸素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、NH、又はN−C(O)R5である化合物;
[態様4]態様3において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様5]態様3において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様6]態様3において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様7]態様3において、A1が窒素原子である化合物;
[態様8]態様7において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様9]態様7において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様10]態様7において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様11]態様2において、A1がCHである化合物;
[態様12]態様11において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様13]態様11において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様14]態様11において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様15]態様1〜14いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である化合物;
[態様16]態様1〜14いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様17]態様1〜14いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様18]態様1〜14いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様19]態様1〜14いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129である化合物;
[態様20]態様1〜14いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様21]態様1〜14いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様22]態様1〜14いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様23]態様1〜14いずれかにおいて、TがOR1である化合物;
[態様24]態様1〜14いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様25]態様1〜14いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様26]態様1〜14いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様27]態様1〜14いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である化合物;
[態様28]態様1〜14いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様29]態様1〜14いずれかにおいて、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様30]態様1〜14いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様31]本発明化合物Aにおいて、A2が窒素原子であり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様32]態様31において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、及び該窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1が酸素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、NH、又はN−C(O)R5である化合物;
[態様33]態様32において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様34]態様32において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様35]態様32において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様36]態様31において、A1が窒素原子である化合物;
[態様37]態様36において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様38]態様36において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様39]態様36において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様40]態様31において、A1がCHである化合物;
[態様41]態様40において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様42]態様40において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様43]態様40において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様44]態様31〜43いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である化合物;
[態様45]態様31〜43いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様46]態様31〜43いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様47]態様31〜43いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様48]態様31〜43いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129である化合物;
[態様49]態様31〜43いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様50]態様31〜43いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様51]態様31〜43いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様52]態様31〜43いずれかにおいて、TがOR1である化合物;
[態様53]態様31〜43いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様54]態様31〜43いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様55]態様31〜43いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様56]態様31〜43いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である化合物;
[態様57]態様31〜43いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様58]態様31〜43いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様59]態様31〜43いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様60]本発明化合物Aにおいて、A3が窒素原子であり、A2がCR4aであり、A4がCR4cである化合物;
[態様61]態様60において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、及び該窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1が酸素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、NH、又はN−C(O)R5である化合物;
[態様62]態様61において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様63]態様61において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様64]態様61において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様65]態様61において、A1が窒素原子である化合物;
[態様66]態様65において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様67]態様65において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様68]態様65において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様69]態様65において、A1がCHである化合物;
[態様70]態様69において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様71]態様69において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様72]態様69において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様73]態様60〜72いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である化合物;
[態様74]態様60〜72いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様75]態様60〜72いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様76]態様60〜72いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様77]態様60〜72いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129である化合物;
[態様78]態様60〜72いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様79]態様60〜72いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様80]態様60〜72いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様81]態様60〜72いずれかにおいて、TがOR1である化合物;
[態様82]態様60〜72いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様83]態様60〜72いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様84]態様60〜72いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様85]態様60〜72いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である化合物;
[態様86]態様60〜72いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様87]態様60〜72いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様88]態様60〜72いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様89]本発明化合物Aにおいて、A4が窒素原子であり、A2がCR4aであり、A3がCR4bである化合物;
[態様90]態様89において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、及び該窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1が酸素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、NH、又はN−C(O)R5である化合物;
[態様91]態様90において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様92]態様90において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様93]態様90において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様94]態様89において、A1が窒素原子である化合物;
[態様95]態様94において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様96]態様94において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様97]態様94において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様98]態様89において、A1がCHである化合物;
[態様99]態様98において、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様100]態様98において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子、N−CN、NR5、又はN−C(O)R5であり、qが0又は1である化合物;
[態様101]態様98において、R2がエチル基であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、又はトリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子であり、Q2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様102]態様89〜101いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である化合物;
[態様103]態様89〜101いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様104]態様89〜101いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様105]態様89〜101いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様106]態様89〜101いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129である化合物;
[態様107]態様89〜101いずれかにおいて、Tが1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様108]態様89〜101いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様109]態様89〜101いずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様110]態様89〜101いずれかにおいて、TがOR1である化合物;
[態様111]態様89〜101いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様112]態様89〜101いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様113]態様89〜101いずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様114]態様89〜101いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である化合物;
[態様115]態様89〜101いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様116]態様89〜101いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC1−C5アルキル基である化合物;
[態様117]態様89〜101いずれかにおいて、Tが式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様118]本発明化合物Aにおいて、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、TがOR1であり、R1が次式:
Figure 0006953406
[式中、Rp、Rq及びRrは、各々独立して水素原子又はフッ素原子を表し、zは1、2、3又は4を表す。]
で示される基である化合物;
[態様119]本発明化合物Aにおいて、A2、A3及びA4がCHであり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、TがOR1であり、R1が次式:
Figure 0006953406
[式中、Rp、Rq及びRrは、各々独立して水素原子又はフッ素原子を表し、zは1、2、3又は4を表す。]
で示される基である化合物;
[態様120]本発明化合物Aにおいて、A2が窒素原子であり、A3がCHであり、A4がCR4cであり、R4cが水素原子又はハロゲン原子であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、TがOR1であり、R1が次式:
Figure 0006953406
[式中、Rp、Rq及びRrは、各々独立して水素原子又はフッ素原子を表し、zは1、2、3又は4を表す。]
で示される基である化合物;
[態様121]本発明化合物Aにおいて、A2及びA4がCHであり、A3が窒素原子であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、TがOR1であり、R1が次式:
Figure 0006953406
[式中、Rp、Rq及びRrは、各々独立して水素原子又はフッ素原子を表し、zは1、2、3又は4を表す。]
で示される基である化合物;
[態様122]本発明化合物Aにおいて、A2及びA3がCHであり、A4が窒素原子であり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、TがOR1であり、R1が次式:
Figure 0006953406
[式中、Rp、Rq及びRrは、各々独立して水素原子又はフッ素原子を表し、zは1、2、3又は4を表す。]
で示される基である化合物;
[態様123]本発明化合物Aにおいて、A2、A3及びA4がCHであり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、Tが式T−8で示される基であり、Y2が窒素原子であり、Y3及びY4がCHである化合物;
[態様124]本発明化合物において、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、A4がCR4cであり、R2がC1−C6アルキル基であり、qが0又は1であり、R3が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、Q1が酸素原子であり、Tが、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、又は式T−8で示される基であり、X1がCR1aであり、X2がCR1bであり、X3がCR1cであり、R1x、及びR1yが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
[態様125]本発明化合物において、A1が窒素原子又はCHであり、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、A4がCR4cであり、R2がエチル基であり、Q1及びQ2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様126]態様125において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様127]態様125において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様128]態様127において、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様129]態様127において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様130]本発明化合物において、A1が窒素原子であり、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、A4がCR4cであり、R2がエチル基であり、Q1及びQ2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様131]態様130において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様132]態様130において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様133]態様132において、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様134]態様132において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様135]態様130において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様136]態様135において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様137]態様130において、R3が、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はハロゲン原子である化合物;
[態様138]態様137において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様139]本発明化合物において、A1が窒素原子又はCHであり、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cであり、R2がエチル基であり、Q1及びQ2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様140]態様139において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様141]態様139において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様142]態様141において、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様143]態様141において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様144]本発明化合物において、A1が窒素原子であり、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cであり、R2がエチル基であり、Q1及びQ2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様145]態様144において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様146]態様144において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様147]態様146において、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子又はハロゲン原子である化合物;
[態様148]態様146において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様149]態様144において、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様150]態様149において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様151]態様144において、R3が、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又はハロゲン原子である化合物;
[態様152]態様151において、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様153]本発明化合物において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がC1−C6アルキル基である化合物;
[態様154]本発明化合物において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がC1−C6アルキル基であり、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1及びQ2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様155]本発明化合物において、A1が窒素原子又はCHであり、R2がエチル基であり、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1及びQ2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様156]本発明化合物において、A1が窒素原子であり、R2がエチル基であり、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子であり、Q1及びQ2が酸素原子であり、qが0又は1である化合物;
[態様157]本発明化合物において、A1が窒素原子又はCHであり、A2がCR4aであり、A4がCR4cであり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、メチル基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、qが0又は1であり、Q1及びQ2が酸素原子である化合物;
[態様158]態様157において、R2がC1−C6アルキル基であり、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子である化合物;
[態様159]態様157において、R2がエチル基であり、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子である化合物;
[態様160]態様157において、R2がエチル基であり、R3が、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、チエニル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該フリル基、及び該チエニル基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、OR12、又はハロゲン原子である化合物;
[態様161]態様158において、A1が窒素原子である化合物;
[態様162]態様159において、A1が窒素原子である化合物;
[態様163]態様160において、A1が窒素原子である化合物;
[態様164]本発明化合物において、Tが、3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、CH2OR1、NR129、C(O)R1、C(O)NR129、NR29C(O)R1、N=CR130、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、式T−9で示される基、式T−10で示される基、式T−11で示される基、又は式T−12で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
[態様165]本発明化合物において、Tが3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
[態様166]本発明化合物において、Tが3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
[態様167]本発明化合物において、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様168]本発明化合物において、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
[態様169]本発明化合物において、Tが、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、又は式T−8で示される基であり、X1がCR1aであり、X2がCR1bであり、X3がCR1cであり、R1x、及びR1yが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
[態様170]態様2、31、60、89、125〜163のいずれかにおいて、Tが、3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、CH2OR1、NR129、C(O)R1、C(O)NR129、NR29C(O)R1、N=CR130、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、式T−9で示される基、式T−10で示される基、式T−11で示される基、又は式T−12で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
[態様171]態様2、31、60、89、125〜163のいずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
[態様172]態様2、31、60、89、125〜163のいずれかにおいて、Tが3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
[態様173]態様2、31、60、89、125〜163のいずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC2−C5アルキル基である化合物;
[態様174]態様2、31、60、89、125〜163のいずれかにおいて、TがOR1であり、R1が3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
[態様175]態様2、31、60、89、125〜163のいずれかにおいて、Tが、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、又は式T−8で示される基であり、X1がCR1aであり、X2がCR1bであり、X3がCR1cであり、R1x、及びR1yが、各々独立して、3以上のフッ素原子を有するC3−C5アルキル基である化合物;
化合物Bの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
[態様176]化合物Bにおいて、R2がエチル基であり、qが0又は1であり、bが2である化合物;
[態様177]態様176において、R3が、C1−C6アルキル基、C3−C7シクロアルキル基{該C1−C6アルキル基及び該C3−C7シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、R4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、メチル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物;
[態様178]態様176において、R3が、C1−C6アルキル基、C3−C7シクロアルキル基{該C1−C6アルキル基及び該C3−C7シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基、又は5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様179]態様176において、R3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又はハロゲン原子であり、R4a、R4b、及びR4cが水素原子である化合物;
[態様180]態様177において、A2がCR4aであり、A4がCR4cである化合物;
[態様181]態様178において、A2がCR4aであり、A4がCR4cである化合物;
[態様182]態様179において、A2がCR4aであり、A4がCR4cである化合物;
[態様183]態様177において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様184]態様178において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様185]態様179において、A2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様186]態様177において、A2が窒素原子であり、R4aが存在せず、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様187]態様178において、A2が窒素原子であり、R4aが存在せず、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様188]態様179において、A2が窒素原子であり、R4aが存在せず、A3がCR4bであり、A4がCR4cである化合物;
[態様189]態様177において、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、R4bが存在せず、A4がCR4cである化合物;
[態様190]態様178において、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、R4bが存在せず、A4がCR4cである化合物;
[態様191]態様179において、A2がCR4aであり、A3が窒素原子であり、R4bが存在せず、A4がCR4cである化合物;
[態様192]態様177において、A4が窒素原子であり、R4cが存在せず、A2がCR4aであり、A3がCR4bである化合物;
[態様193]態様178において、A4が窒素原子であり、R4cが存在せず、A2がCR4aであり、A3がCR4bである化合物;
[態様194]態様179において、A4が窒素原子であり、R4cが存在せず、A2がCR4aであり、A3がCR4bである化合物;
化合物Cの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
[態様195]化合物Cにおいて、yが1であり、bが2である化合物;
[態様196]態様195において、R3xが、C1−C6アルキル基、C3−C7シクロアルキル基{該C1−C6アルキル基及び該C3−C7シクロアルキル基は、1以上のシアノ基を有していてもよい}、フェニル基、又は5もしくは6員芳香族複素環基{該フェニル基、及び5もしくは6員芳香族複素環基は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物;
[態様197]態様195において、R3xが、1以上のシアノ基を有していてもよいC1−C6アルキル基、1以上のシアノ基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基である化合物。
次に、本発明化合物、及び本発明化合物の製造中間体化合物である式(II)で示される化合物(以下、化合物(II)と記す)の製造法について説明する。
製造法1
本発明化合物において、式(Ib)で示される化合物(以下、化合物(Ib)と記す)又は式(Ic)で示される化合物(以下、化合物(Ic)と記す)は、化合物(II)を酸化することにより製造することができる。
Figure 0006953406
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
まず、化合物(II)から化合物(Ib)を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。)、アセトニトリル等のニトリル類(以下、ニトリル類と記す。)、メタノール、エタノール等のアルコール類(以下、アルコール類と記す。)、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m−クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す。)、及び過酸化水素が挙げられる。酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物(II)1モルに対して、酸化剤が通常1〜1.2モルの割合、塩基が通常0.01〜1モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜80℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(Ib)を得ることができる。
つぎに、化合物(Ib)から化合物(Ic)を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA及び過酸化水素が挙げられる。酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
反応には、化合物(Ib)1モルに対して、酸化剤が通常1〜2モルの割合、塩基が通常0.01〜1モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜120℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(Ic)を得ることができる。
また、化合物(Ic)は、化合物(II)と酸化剤とを反応させることで、一段階反応(ワンポット)で製造することができる。
反応は、酸化剤を化合物(II)1モルに対して通常2〜5モルの割合で用い、化合物(Ib)から化合物(Ic)を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法2
化合物(II)は、式(M−1)で示される化合物(以下、化合物(M−1)と記す)と式(R−1)で示される化合物(以下、化合物(R−1)と記す)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006953406
[式中、Xaはフッ素原子又は塩素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン(以下、THFと記す。)、エチレングリコールジメチルエーテル(以下、DMEと記す。)、メチルtert−ブチルエーテル(以下、MTBEと記す。)、1,4−ジオキサン等のエーテル類(以下、エーテル類と記す。)、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類(以下、芳香族炭化水素類と記す。)、ニトリル類、ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)、N−メチルピロリドン(以下、NMPと記す。)、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す。)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒と記す。)、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。)、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類(以下、アルカリ金属水素化物類と記す。)が挙げられる。
反応には、化合物(M−1)1モルに対して、化合物(R−1)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(II)を得ることができる。
製造法3
式(III)で示される化合物(以下、化合物(III)と記す。)は、式(M−3)で示される化合物(以下、化合物(M−3)と記す。)と、式(M−2)で示される化合物(以下、化合物(M−2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006953406
[式中、bは0、1、又は2を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M−3)1モルに対して、化合物(M−2)が通常1〜2モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(III)を得ることができる。
化合物(M−2)は、公知であるか、あるいはJournal of Organic Chemistry, 68(12), 4918, 2003.又は国際公開第WO2013/086397号等に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−3)は、公知であるか、あるいは国際公開第WO2005/018557号、WO2009/149188号、WO2010/104818号、WO2015/153304号等に記載の方法に準じて製造することができる。
製造法4
式(IV)で示される化合物(以下化合物(IV)と記す。)は、式(M−3)で示される化合物(以下、化合物(M−3)と記す。)と、式(M−4)で示される化合物(以下、化合物(M−4)と記す。)とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006953406
[式中、Xbは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、ヨウ化銅(I)、臭化銅(I)、塩化銅(I)、酸化銅(I)、トリフルオロメタンスルホン酸銅(I)ベンゼンコンプレックス、テトラキス(アセトニトリル)銅(I)ヘキサフルオロホスファート、及び2−チオフェンカルボン酸銅(I)等の銅触媒、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒が挙げられる。
反応は必要に応じて、配位子、塩基、又は無機ハロゲン化物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’−ビピリジン、2−アミノエタノール、8−ヒドロキシキノリン、1,10−フェナントロリン、trans−1,2−シクロヘキサンジアミン、trans−N,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミン、及びN,N’−ジメチルエチレンジアミン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等有機塩基類、アルカリ金属水素化物類、及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物(M−3)1モルに対して、化合物(M−4)が通常1〜10モルの割合、金属触媒が通常0.01〜2モルの割合、配位子が通常0.01〜1モルの割合、塩基が通常0.1〜5モルの割合、無機ハロゲン化物が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(IV)を得ることができる。
化合物(M−4)は、公知であるか、あるいはSynthesis, 45(11), 1489, 2013.、又は国際公開第WO2012/122011号等に記載の方法に準じて製造することができる。
製造法5
式(IVa)で示される化合物(以下、化合物(IVa)と記す。)は、式(M−5)で示される化合物(以下、化合物(M−5)と記す。)と、式(R−2)で示される化合物(以下、化合物(R−2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006953406
[式中、T2は、OR1、NR129、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、又は式T−8で示される基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M−5)1モルに対して、化合物(R−2)が通常1〜2モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜150℃の範囲である。反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(IVa)を得ることができる。
製造法6
式(IVb)で示される化合物(以下、化合物(IVb)と記す。)は、式(M−6)で示される化合物(以下、化合物(M−6)と記す。)と、式(R−3)で示される化合物(以下、化合物(R−3)と記す。)とを金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006953406
[式中、T3は、明細書中に記載する、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−9で示される基、式T−10で示される基、式T−11で示される基、又は式T−12で示される基を表し、Mは9−ボラビシクロ[3.3.1]ノナン−9−イル基、ボロノ基、4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル基、トリブチルスタンニル基、ZnCl、MgCl、又はMgBrを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等のパラジウム触媒、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒、及びヨウ化銅(I)、塩化銅(I)等の銅触媒等が挙げられる。
反応は必要に応じて、配位子、塩基、又は無機ハロゲン化物を加えてもよい。
反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’−ビピリジン、2−アミノエタノール、8−ヒドロキシキノリン、及び1,10−フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
反応には、化合物(M−6)1モルに対して、化合物(R−3)が通常1〜10モルの割合、金属触媒が通常0.01〜0.5モルの割合、配位子が通常0.01〜1モルの割合、塩基が通常0.1〜5モルの割合、無機ハロゲン化物が通常0.1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20℃〜200℃の範囲である。反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(IVb)を得ることができる。
化合物(R−3)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法7
式(IVc)で示される化合物は、式(M−7)で示される化合物(以下、化合物(M−7)と記す。)と、式(R−4)で示される化合物(以下、化合物(R−4)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006953406
[式中、T4は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基又はS(O)v1を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、化合物(R−2)に代えて化合物(M−7)、化合物(M−5)に代えて化合物(R−4)、を用い、製造法5に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R−4)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
製造法8
式(Id)で示される化合物(以下、化合物(Id)と記す。)及び式(Ie)で示される化合物(以下、化合物(Ie)と記す。)は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure 0006953406
[式中、Q3は、N−CN、N−NO2、NR5、N−C(O)R5又はN−C(O)OR15を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
化合物(Id)は、化合物(II)を用い、Organic Letters, 9(19), 3809, 2007.に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(Ie)は、化合物(Id)を用い、製造法1に記載の化合物(II)から化合物(Ib)を製造する方法に準じて製造することができる。
以下に製造中間体化合物の合成方法について記載する。
参考製造法1
化合物(M−1)は、化合物(M−3)と式(M−8)で示される化合物(以下、化合物(M−8)と記す。)とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006953406
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、化合物(M−4)の代わりに化合物(M−8)を用い、製造法4に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−8)は、公知であるか、国際公開第WO2015/187845号等に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法2
式(M−10)で示される化合物(以下、化合物(M−10)と記す。)は、式(M−9)で示される化合物(以下、化合物(M−9)と記す。)と化合物(M−4)とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006953406
[式中、Xcはハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、化合物(M−3)の代わりに化合物(M−9)を用い、製造法4に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−9)は、公知であるか、あるいはSynlett, 27(1), 67, 2016.等に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法3
化合物(M−7)は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure 0006953406
[式中、R51は、メチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
式(M−12)で示される化合物(以下、化合物(M−12)と記す。)は、式(M−11)で示される化合物(以下、化合物(M−11)と記す。)と式(R−5)で示される化合物(以下、化合物(R−5)と記す。)を用い、製造法5に記載の方法に準じて製造することができる。
式(M−13)で示される化合物(以下、化合物(M−13)と記す。)は、化合物(M−12)と化合物(M−4)と用い、製造法4に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(M−7)は、化合物(M−13)と酸とをさせることにより製造することができる。反応は、例えば国際公開第WO2016/052455号に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法4
式(M−15)で示される化合物及び式(M−16)で示される化合物は、下記のスキームに従って製造することができる。
Figure 0006953406
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、式(M−14)で示される化合物(以下、化合物(M−14)と記す。)を用い、製造法8に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法5
化合物(M−14)は、式(M−17)で示される化合物(以下、化合物(M−17)と記す。)と化合物(R−1)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006953406
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、製造法2に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M−17)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法6
式(M−18)で示される化合物又は式(M−19)で示される化合物は、化合物(M−14)を酸化することにより製造することができる。
Figure 0006953406
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、製造法1に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法7
式(M−21)で示される化合物は、式(M−20)で示される化合物(以下、化合物(M−20)と記す。)と式(R−6)で示される化合物(以下、化合物(R−6)と記す。)とを金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006953406
[式中、R300はシアノ基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、あるC3−C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、NR11b12b、NR11a12a、NR29NR1112、NR11C(O)R13、C(O)OR17a、シアノ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、化合物(M−6)の代わりに化合物(M−20)、化合物(R−3)の代わりに化合物(R−6)を用い、製造法6に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R−6)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法8
式(M−23)で示される化合物は、式(M−22)で示される化合物(以下、化合物(M−22)と記す。)と式(R−7)で示される化合物(以下、化合物(R−7)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006953406
[式中、R301はOR12、NR11b12b、NR11a12a、NR29OR11を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、化合物(M−5)の代わりに化合物(M−22)、化合物(R−2)の代わりに化合物(R−7)を用い、製造法5に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R−7)は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
本明細書中、Meはメチル基、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、c-Buはシクロブチル基を表し、c-Penはシクロペンチル基を表し、c-Hexはシクロヘキシル基を表し、Phはフェニル基を表し、Py2は2−ピリジル基を表し、Py3は3−ピリジル基を表し、Py4は4−ピリジル基を表す。c-Pr、c-Bu、c-Pen、c-Hex、Ph、Py2、Py3、及びPy4が置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、1-CN-c-Prは1−シアノシクロプロピル基を表し、4-CF3-Py2は4−(トリフルオロメチル)−2−ピリジル基を表し、3,5-(CF3)2-Phは3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基を表す。
式(L−1):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−1)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX1と記す)。
Figure 0006953406
Figure 0006953406
化合物(L−1)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX2と記す)。
化合物(L−1)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
化合物(L−1)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX7と記す)。
化合物(L−1)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
式(L−2):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−2)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
化合物(L−2)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
化合物(L−2)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
化合物(L−2)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX13と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
化合物(L−2)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
式(L−3):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−3)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
化合物(L−3)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
化合物(L−3)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX19と記す)。
化合物(L−3)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX20と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX21と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX22と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX23と記す)。
化合物(L−3)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX24と記す)。
式(L−4):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−4)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX25と記す)。
化合物(L−4)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX26と記す)。
化合物(L−4)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX27と記す)。
化合物(L−4)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX28と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX29と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX30と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX31と記す)。
化合物(L−4)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX32と記す)。
式(L−5):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−5)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX33と記す)。
化合物(L−5)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX34と記す)。
化合物(L−5)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX35と記す)。
化合物(L−5)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX36と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX37と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX38と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX39と記す)。
化合物(L−5)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX40と記す)。
式(L−6):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−6)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX41と記す)。
化合物(L−6)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX42と記す)。
化合物(L−6)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX43と記す)。
化合物(L−6)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX44と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX45と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX46と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX47と記す)。
化合物(L−6)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX48と記す)。
式(L−7):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−7)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX49と記す)。
化合物(L−7)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX50と記す)。
化合物(L−7)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX51と記す)。
化合物(L−7)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX52と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX53と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX54と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX55と記す)。
化合物(L−7)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX56と記す)。
式(L−8):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−8)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX57と記す)。
化合物(L−8)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX58と記す)。
化合物(L−8)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX59と記す)。
化合物(L−8)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX60と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX61と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX62と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX63と記す)。
化合物(L−8)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX64と記す)。
式(L−9):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−9)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX65と記す)。
化合物(L−9)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX66と記す)。
化合物(L−9)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX67と記す)。
化合物(L−9)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX68と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX69と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX70と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX71と記す)。
化合物(L−9)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX72と記す)。
式(L−10):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−10)と記す。)において、A1がCHであり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX73と記す)。
化合物(L−10)において、A1がCHであり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX74と記す)。
化合物(L−10)において、A1がCHであり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX75と記す)。
化合物(L−10)において、A1がCHであり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX76と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R4が水素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX77と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R4が塩素原子であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX78と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R4がメチル基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX79と記す)。
化合物(L−10)において、A1が窒素原子であり、R4がメトキシ基であり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX80と記す)。
式(L−11):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−11)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX81と記す)。
Figure 0006953406
Figure 0006953406
Figure 0006953406
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX82と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX83と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX84と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX85と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX86と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX87と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX88と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX89と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX90と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX91と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX92と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX93と記す)。
化合物(L−11)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX94と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX95と記す)。
化合物(L−11)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX96と記す)。
式(L−12):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−12)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX97と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX98と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX99と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX100と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX101と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX102と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX103と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX104と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX105と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX106と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX107と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX108と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX109と記す)。
化合物(L−12)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX110と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX111と記す)。
化合物(L−12)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX112と記す)。
式(L−13):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−13)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX113と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX114と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX115と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX116と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX117と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX118と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX119と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX120と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX121と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX122と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX123と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX124と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX125と記す)。
化合物(L−13)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX126と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX127と記す)。
化合物(L−13)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX128と記す)。
式(L−14):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−14)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX129と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX130と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX131と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX132と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX133と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX134と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX135と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX136と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX137と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX138と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX139と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX140と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX141と記す)。
化合物(L−14)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX142と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX143と記す)。
化合物(L−14)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX144と記す)。
式(L−15):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−15)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX145と記す)。
化合物(L−15)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX146と記す)。
化合物(L−15)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX147と記す)。
化合物(L−15)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX148と記す)。
化合物(L−15)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX149と記す)。
化合物(L−15)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX150と記す)。
化合物(L−15)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX151と記す)。
化合物(L−15)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX152と記す)。
化合物(L−15)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX153と記す)。
化合物(L−15)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX154と記す)。
化合物(L−15)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX155と記す)。
化合物(L−15)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX156と記す)。
化合物(L−15)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX157と記す)。
化合物(L−15)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX158と記す)。
化合物(L−15)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX159と記す)。
化合物(L−15)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX160と記す)。
式(L−16):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−16)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX161と記す)。
化合物(L−16)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX162と記す)。
化合物(L−16)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX163と記す)。
化合物(L−16)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX164と記す)。
化合物(L−16)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX165と記す)。
化合物(L−16)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX166と記す)。
化合物(L−16)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX167と記す)。
化合物(L−16)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX168と記す)。
化合物(L−16)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX169と記す)。
化合物(L−16)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX170と記す)。
化合物(L−16)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX171と記す)。
化合物(L−16)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX172と記す)。
化合物(L−16)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX173と記す)。
化合物(L−16)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX174と記す)。
化合物(L−16)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX175と記す)。
化合物(L−16)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX176と記す)。
式(L−17):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−17)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX177と記す)。
化合物(L−17)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX178と記す)。
化合物(L−17)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX179と記す)。
化合物(L−17)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX180と記す)。
化合物(L−17)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX181と記す)。
化合物(L−17)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX182と記す)。
化合物(L−17)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX183と記す)。
化合物(L−17)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX184と記す)。
化合物(L−17)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX185と記す)。
化合物(L−17)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX186と記す)。
化合物(L−17)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX187と記す)。
化合物(L−17)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX188と記す)。
化合物(L−17)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX189と記す)。
化合物(L−17)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX190と記す)。
化合物(L−17)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX191と記す)。
化合物(L−17)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX192と記す)。
式(L−18):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−18)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX193と記す)。
化合物(L−18)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX194と記す)。
化合物(L−18)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX195と記す)。
化合物(L−18)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX196と記す)。
化合物(L−18)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX197と記す)。
化合物(L−18)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX198と記す)。
化合物(L−18)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX199と記す)。
化合物(L−18)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX200と記す)。
化合物(L−18)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX201と記す)。
化合物(L−18)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX202と記す)。
化合物(L−18)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX203と記す)。
化合物(L−18)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX204と記す)。
化合物(L−18)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX205と記す)。
化合物(L−18)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX206と記す)。
化合物(L−18)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX207と記す)。
化合物(L−18)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX208と記す)。
式(L−19):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−19)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX209と記す)。
化合物(L−19)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX210と記す)。
化合物(L−19)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX211と記す)。
化合物(L−19)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX212と記す)。
化合物(L−19)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX213と記す)。
化合物(L−19)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX214と記す)。
化合物(L−19)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX215と記す)。
化合物(L−19)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX216と記す)。
化合物(L−19)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX217と記す)。
化合物(L−19)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX218と記す)。
化合物(L−19)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX219と記す)。
化合物(L−19)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX220と記す)。
化合物(L−19)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX221と記す)。
化合物(L−19)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX222と記す)。
化合物(L−19)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX223と記す)。
化合物(L−19)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX224と記す)。
式(L−20):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−20)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX225と記す)。
化合物(L−20)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX226と記す)。
化合物(L−20)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX227と記す)。
化合物(L−20)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX228と記す)。
化合物(L−20)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX229と記す)。
化合物(L−20)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX230と記す)。
化合物(L−20)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX231と記す)。
化合物(L−20)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX232と記す)。
化合物(L−20)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX233と記す)。
化合物(L−20)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX234と記す)。
化合物(L−20)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX235と記す)。
化合物(L−20)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX236と記す)。
化合物(L−20)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX237と記す)。
化合物(L−20)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX238と記す)。
化合物(L−20)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX239と記す)。
化合物(L−20)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX240と記す)。
式(L−21):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−21)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX241と記す)。
化合物(L−21)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX242と記す)。
化合物(L−21)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX243と記す)。
化合物(L−21)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX244と記す)。
化合物(L−21)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX245と記す)。
化合物(L−21)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX246と記す)。
化合物(L−21)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX247と記す)。
化合物(L−21)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX248と記す)。
化合物(L−21)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX249と記す)。
化合物(L−21)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX250と記す)。
化合物(L−21)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX251と記す)。
化合物(L−21)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX252と記す)。
化合物(L−21)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX253と記す)。
化合物(L−21)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX254と記す)。
化合物(L−21)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX255と記す)。
化合物(L−21)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX256と記す)。
式(L−22):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−22)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX257と記す)。
化合物(L−22)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX258と記す)。
化合物(L−22)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX259と記す)。
化合物(L−22)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX260と記す)。
化合物(L−22)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX261と記す)。
化合物(L−22)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX262と記す)。
化合物(L−22)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX263と記す)。
化合物(L−22)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX264と記す)。
化合物(L−22)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX265と記す)。
化合物(L−22)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX266と記す)。
化合物(L−22)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX267と記す)。
化合物(L−22)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX268と記す)。
化合物(L−22)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX269と記す)。
化合物(L−22)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX270と記す)。
化合物(L−22)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX271と記す)。
化合物(L−22)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX272と記す)。
式(L−23):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−23)と記す。)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX273と記す)。
化合物(L−23)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX274と記す)。
化合物(L−23)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX275と記す)。
化合物(L−23)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX276と記す)。
化合物(L−23)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX277と記す)。
化合物(L−23)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX278と記す)。
化合物(L−23)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX279と記す)。
化合物(L−23)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4が塩素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX280と記す)。
化合物(L−23)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX281と記す)。
化合物(L−23)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX282と記す)。
化合物(L−23)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX283と記す)。
化合物(L−23)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメチル基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX284と記す)。
化合物(L−23)において、A1がCHであり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX285と記す)。
化合物(L−23)において、A1がCHであり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX286と記す)。
化合物(L−23)において、A1が窒素原子であり、R3bが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX287と記す)。
化合物(L−23)において、A1が窒素原子であり、R3cが水素原子であり、R4がメトキシ基であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX288と記す)。
式(L−24):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−24)と記す。)において、A1、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX289と記す)。
化合物(L−24)において、A1が窒素原子であり、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX290と記す)。
化合物(L−24)において、A2が窒素原子であり、A1、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX291と記す)。
化合物(L−24)において、A1及びA2が窒素原子であり、A3及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX292と記す)。
化合物(L−24)において、A3が窒素原子であり、A1、A2、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX293と記す)。
化合物(L−24)において、A1及びA3が窒素原子であり、A2及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX294と記す)。
化合物(L−24)において、A4が窒素原子であり、A1、A2、及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX295と記す)。
化合物(L−24)において、A1及びA4が窒素原子であり、A2及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX296と記す)。
式(L−25):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−25)と記す。)において、A1、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX297と記す)。
化合物(L−25)において、A1が窒素原子であり、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX298と記す)。
化合物(L−25)において、A2が窒素原子であり、A1、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX299と記す)。
化合物(L−25)において、A1及びA2が窒素原子であり、A3及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX300と記す)。
化合物(L−25)において、A3が窒素原子であり、A1、A2、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX301と記す)。
化合物(L−25)において、A1及びA3が窒素原子であり、A2及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX302と記す)。
化合物(L−25)において、A4が窒素原子であり、A1、A2、及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX303と記す)。
化合物(L−25)において、A1及びA4が窒素原子であり、A2及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX304と記す)。
式(L−26):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−26)と記す。)において、A1、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX305と記す)。
化合物(L−26)において、A1が窒素原子であり、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX306と記す)。
化合物(L−26)において、A2が窒素原子であり、A1、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX307と記す)。
化合物(L−26)において、A1及びA2が窒素原子であり、A3及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX308と記す)。
化合物(L−26)において、A3が窒素原子であり、A1、A2、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX309と記す)。
化合物(L−26)において、A1及びA3が窒素原子であり、A2及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX310と記す)。
化合物(L−26)において、A4が窒素原子であり、A1、A2、及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX311と記す)。
化合物(L−26)において、A1及びA4が窒素原子であり、A2及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX312と記す)。
式(L−27):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−27)と記す。)において、A1、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX313と記す)。
化合物(L−27)において、A1が窒素原子であり、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX314と記す)。
化合物(L−27)において、A2が窒素原子であり、A1、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX315と記す)。
化合物(L−27)において、A1及びA2が窒素原子であり、A3及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX316と記す)。
化合物(L−27)において、A3が窒素原子であり、A1、A2、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX317と記す)。
化合物(L−27)において、A1及びA3が窒素原子であり、A2及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX318と記す)。
化合物(L−27)において、A4が窒素原子であり、A1、A2、及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX319と記す)。
化合物(L−27)において、A1及びA4が窒素原子であり、A2及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX320と記す)。
式(L−28):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−28)と記す。)において、A1、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX321と記す)。
化合物(L−28)において、A1が窒素原子であり、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX322と記す)。
化合物(L−28)において、A2が窒素原子であり、A1、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX323と記す)。
化合物(L−28)において、A1及びA2が窒素原子であり、A3及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX324と記す)。
化合物(L−28)において、A3が窒素原子であり、A1、A2、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX325と記す)。
化合物(L−28)において、A1及びA3が窒素原子であり、A2及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX326と記す)。
化合物(L−28)において、A4が窒素原子であり、A1、A2、及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX327と記す)。
化合物(L−28)において、A1及びA4が窒素原子であり、A2及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX328と記す)。
式(L−29):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−29)と記す。)において、A1、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX329と記す)。
化合物(L−29)において、A1が窒素原子であり、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX330と記す)。
化合物(L−29)において、A2が窒素原子であり、A1、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX331と記す)。
化合物(L−29)において、A1及びA2が窒素原子であり、A3及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX332と記す)。
化合物(L−29)において、A3が窒素原子であり、A1、A2、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX333と記す)。
化合物(L−29)において、A1及びA3が窒素原子であり、A2及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX334と記す)。
化合物(L−29)において、A4が窒素原子であり、A1、A2、及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX335と記す)。
化合物(L−29)において、A1及びA4が窒素原子であり、A2及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX336と記す)。
式(L−30):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−30)と記す。)において、A1、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX337と記す)。
化合物(L−30)において、A1が窒素原子であり、A2、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX338と記す)。
化合物(L−30)において、A2が窒素原子であり、A1、A3、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX339と記す)。
化合物(L−30)において、A1及びA2が窒素原子であり、A3及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX340と記す)。
化合物(L−30)において、A3が窒素原子であり、A1、A2、及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX341と記す)。
化合物(L−30)において、A1及びA3が窒素原子であり、A2及びA4がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX342と記す)。
化合物(L−30)において、A4が窒素原子であり、A1、A2、及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX343と記す)。
化合物(L−30)において、A1及びA4が窒素原子であり、A2及びA3がCHであり、Tが、[表1]〜[表6]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX344と記す)。
式(L−31):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−31)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX345と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX346と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX347と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX348と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX349と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX350と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX351と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX352と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX353と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX354と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX355と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX356と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX357と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX358と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX359と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX360と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX361と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX362と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX363と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX364と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX365と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX366と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX367と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX368と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX369と記す)。
化合物(L−31)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX370と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX371と記す)。
化合物(L−31)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX372と記す)。
式(L−32):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−32)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX373と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX374と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX375と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX376と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX377と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX378と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX379と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX380と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX381と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX382と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX383と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX384と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX385と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX386と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX387と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX388と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX389と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX390と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX391と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX392と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX393と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX394と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX395と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX396と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX397と記す)。
化合物(L−32)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX398と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX399と記す)。
化合物(L−32)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX400と記す)。
式(L−33):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−33)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX401と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX402と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX403と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX404と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX405と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX406と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX407と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX408と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX409と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX410と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX411と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX412と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX413と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX414と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX415と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX416と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX417と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX418と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX419と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX420と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX421と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX422と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX423と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX424と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX425と記す)。
化合物(L−33)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX426と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX427と記す)。
化合物(L−33)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX428と記す)。
式(L−34):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−34)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX429と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX430と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX431と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX432と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX433と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX434と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX435と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX436と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX437と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX438と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX439と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX440と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX441と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX442と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX443と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX444と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX445と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX446と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX447と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX448と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX449と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX450と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX451と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX452と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX453と記す)。
化合物(L−34)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX454と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX455と記す)。
化合物(L−34)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX456と記す)。
式(L−35):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−35)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX457と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX458と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX459と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX460と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX461と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX462と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX463と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX464と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX465と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX466と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX467と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX468と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX469と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX470と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX471と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX472と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX473と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX474と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX475と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX476と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX477と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX478と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX479と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX480と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX481と記す)。
化合物(L−35)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX482と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX483と記す)。
化合物(L−35)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX484と記す)。
式(L−36):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−36)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX485と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX486と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX487と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX488と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX489と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX490と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX491と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX492と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX493と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX494と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX495と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX496と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX497と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX498と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX499と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX500と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX501と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX502と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX503と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX504と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX505と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX506と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX507と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX508と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX509と記す)。
化合物(L−36)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX510と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX511と記す)。
化合物(L−36)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX512と記す)。
式(L−37):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−37)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX513と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX514と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX515と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX516と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX517と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX518と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX519と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX520と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX521と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX522と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX523と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX524と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX525と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX526と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX527と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX528と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX529と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX530と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX531と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX532と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX533と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX534と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX535と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX536と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX537と記す)。
化合物(L−37)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX538と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX539と記す)。
化合物(L−37)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX540と記す)。
式(L−38):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−38)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX541と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX542と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX543と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX544と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX545と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX546と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX547と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX548と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX549と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX550と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX551と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX552と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX553と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX554と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX555と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX556と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX557と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX558と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX559と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX560と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX561と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX562と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX563と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX564と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX565と記す)。
化合物(L−38)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX566と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX567と記す)。
化合物(L−38)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX568と記す)。
式(L−39):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−39)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX569と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX570と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX571と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX572と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX573と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX574と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX575と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX576と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX577と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX578と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX579と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX580と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX581と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX582と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX583と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX584と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX585と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX586と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX587と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX588と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX589と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX590と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX591と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX592と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX593と記す)。
化合物(L−39)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX594と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX595と記す)。
化合物(L−39)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX596と記す)。
式(L−40):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−40)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX597と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX598と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX599と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX600と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX601と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX602と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX603と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX604と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX605と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX606と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX607と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX608と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX609と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX610と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX611と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX612と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX613と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX614と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX615と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX616と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX617と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX618と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX619と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX620と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX621と記す)。
化合物(L−40)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX622と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX623と記す)。
化合物(L−40)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX624と記す)。
式(L−41):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−41)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX625と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX626と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX627と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX628と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX629と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX630と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX631と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX632と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX633と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX634と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX635と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX636と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX637と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX638と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX639と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX640と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX641と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX642と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX643と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX644と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX645と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX646と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX647と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX648と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX649と記す)。
化合物(L−41)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX650と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX651と記す)。
化合物(L−41)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX652と記す)。
式(L−42):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−42)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX653と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX654と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX655と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX656と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX657と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX658と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX659と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX660と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX661と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX662と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX663と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX664と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX665と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX666と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX667と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX668と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX669と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX670と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX671と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX672と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX673と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX674と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX675と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX676と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX677と記す)。
化合物(L−42)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX678と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX679と記す)。
化合物(L−42)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX680と記す)。
式(L−43):
Figure 0006953406
で示される化合物(以下、化合物(L−43)と記す。)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX681と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX682と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX683と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX684と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX685と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX686と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX687と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが塩素原子であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX688と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX689と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX690と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX691と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cが塩素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX692と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX693と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX694と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX695と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aがメチル基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX696と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX697と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX698と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX699と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメチル基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX700と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX701と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX702と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX703と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aがメトキシ基であり、R4cが水素原子であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX704と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX705と記す)。
化合物(L−43)において、A1がCHであり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX706と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3bが水素原子であり、R3cが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX707と記す)。
化合物(L−43)において、A1が窒素原子であり、R4aが水素原子であり、R4cがメトキシ基であり、R3cが水素原子であり、R3bが、[表7]〜[表15]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX708と記す)。
本発明化合物は、下記群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1種以上の農薬活性成分(以下、「本活性成分」と記す)と混用又は併用することができる。
群(a)は、下記亜群a−1乃至亜群a−10からなる、殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分の群である。
亜群a−1:カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
亜群a−2:有機リン系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
亜群a−3:GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー
亜群a−4:GABA作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター
亜群a−5:ナトリウムチャネルモジュレーター
亜群a−6:ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター
亜群a−7:リアノジン受容体モジュレーター
亜群a−8:微生物資材
亜群a−9:殺線虫活性化合物
亜群a−10:その他の殺虫・殺ダニ剤
群(b)は、下記亜群b−1乃至亜群b−18からなる、殺菌活性成分の群である。
亜群b−1:PA殺菌剤(フェニルアミド)
亜群b−2:MBC殺菌剤(メチルベンゾイミダゾールカーバメート)
亜群b−3:チアゾールカルボキサミド
亜群b−4:SDHI(コハク酸脱水素酵素阻害剤)
亜群b−5:QoI殺菌剤(Qo阻害剤)
亜群b−6:QiI殺菌剤(Qi阻害剤)
亜群b−7:チオフェンカルボキサミド
亜群b−8:AP殺菌剤(アニリノピリミジン)
亜群b−9:PP殺菌剤(フェニルピロール)
亜群b−10:AH殺菌剤(芳香族炭化水素)
亜群b−11:DMI−殺菌剤(脱メチル化阻害剤)
亜群b−12:CCA殺菌剤(カルボン酸アミド)
亜群b−13:ピペリジニルチアゾールイソキサゾリン
亜群b−14:テトラゾリルオキシム
亜群b−15:ジチオカーバメート
亜群b−16:フタルイミド
亜群b−17:微生物殺菌剤
亜群b−18:その他の殺菌剤
群(c)は、下記亜群c−1、亜群c−2及び亜群c−3からなる植物成長調整成分の群である。
亜群c−1:植物成長調整化合物
亜群c−2:菌根菌
亜群c−3:根粒菌
群(d)は、薬害軽減成分の群である。
以下に、本活性成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。SXの略号は「化合物群SX1〜SX708から選ばれるいずれか1つの本発明化合物」を意味する。また、以下に記載する本活性成分はいずれも公知の活性成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本活性成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS登録番号を表す。
上記亜群a−1の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
アラニカルブ(alanycarb)+SX、アルジカルブ(aldicarb)+SX、ベンダイオカルブ(bendiocarb)+SX、ベンフラカルブ(benfuracarb)+SX、ブトカルボキシム(butocarboxim)+SX、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)+SX、カルバリル(carbaryl:NAC)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、カルボスルファン(carbosulfan)+SX、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)+SX、フェノブカルブ(fenobucarb:BPMC)+SX、ホルメタネート(formetanate)+SX、フラチオカルブ(furathiocarb)+SX、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、メソミル(methomyl)+SX、メトルカルブ(metolcarb)+SX、オキサミル(oxamyl)+SX、ピリミカーブ(pirimicarb)+SX、プロポキスル(propoxur;PHC)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、チオファノックス(thiofanox)+SX、トリアザメート(triazamate)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、XMC+SX、キシリルカルブ(xylylcarb)+SX。
上記亜群a−2の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
アセフェート(acephate)+SX、アザメチホス(azamethiphos)+SX、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)+SX、アジンホスメチル(azinphos-methyl)+SX、カズサホス(cadusafos)+SX、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)+SX、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)+SX、クロルメホス(chlormephos)+SX、クロルピリホス(chlorpyrifos)+SX、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)+SX、クマホス(coumaphos)+SX、シアノホス(cyanophos:CYAP)+SX、デメトン−S−メチル(demeton-S-methyl)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)+SX、ジクロトホス(dicrotophos)+SX、ジメトエート(dimethoate)+SX、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、EPN+SX、エチオン(ethion)+SX、エトプロホス(ethoprophos)+SX、ファンフル(famphur)+SX、フェナミホス(fenamiphos)+SX、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)+SX、フェンチオン(fenthion:MPP)+SX、ホスチアゼート(fosthiazate)+SX、ヘプテノホス(heptenophos)+SX、イミシアホス(imicyafos)+SX、イソフェンホス(isofenphos)+SX、イソプロピル−O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、イソキサチオン(isoxathion)+SX、マラチオン(malathion)+SX、メカルバム(mecarbam)+SX、メタミドホス(methamidophos)+SX、メチダチオン(methidathion:DMTP)+SX、メビンホス(mevinphos)+SX、モノクロトホス(monocrotophos)+SX、ナレッド(naled:BRP)+SX、オメトエート(omethoate)+SX、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)+SX、パラチオン(parathion)+SX、パラチオンメチル(parathion-methyl)+SX、フェントエート(phenthoate:PAP)+SX、ホレート(phorate)+SX、ホサロン(phosalone)+SX、ホスメット(phosmet:PMP)+SX、ホスファミドン(phosphamidon)+SX、ホキシム(phoxim)+SX、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)+SX、プロフェノホス(profenofos)+SX、プロペタムホス(propetamphos)+SX、プロチオホス(prothiofos)+SX、ピラクロホス(pyraclofos)+SX、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)+SX、キナルホス(quinalphos)+SX、スルホテップ(sulfotep)+SX、テブピリムホス(tebupirimfos)+SX、テメホス(temephos)+SX、テルブホス(terbufos)+SX、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)+SX、チオメトン(thiometon)+SX、トリアゾホス(triazophos)+SX、トリクロルホン(trichlorfon:DEP)+SX、バミドチオン(vamidothion)+SX。
上記亜群a−3の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
エチプロール(ethiprole)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、フルフィプロール(flufiprole)+SX、クロルデン(chlordane)+SX、エンドスルファン(endosulfan)+SX、アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan)+SX。
上記亜群a−4の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX。
上記亜群a−5の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
アクリナトリン(acrinathrin)+SX、アレスリン(allethrin)+SX、ビフェントリン(bifenthrin)+SX、カッパ−ビフェントリン(kappa-bifenthrin)+SX、ビオアレスリン(bioallethrin)+SX、ビオレスメトリン(bioresmethrin)+SX、シクロプロトリン(cycloprothrin)+SX、シフルトリン(cyfluthrin)+SX、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、シハロトリン(cyhalothrin)+SX、ガンマ−シハロトリン(gamma-cyhalothrin)+SX、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)+SX、シペルメトリン(cypermethrin)+SX、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)+SX、べータ−シペルメトリン(beta-cypermethrin)+SX、シータ−シペルメトリン(theta-cypermethrin)+SX、ゼータ−シペルメトリン(zeta-cypermethrin)+SX、シフェノトリン(cyphenothrin)+SX、デルタメトリン(deltamethrin)+SX、エンペントリン(empenthrin)+SX、エスフェンバレレート(esfenvalerate)+SX、エトフェンプロックス(etofenprox)+SX 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)+SX、フェンバレレート(fenvalerate)+SX、フルシトリネート(flucythrinate)+SX、フルメトリン(flumethrin)+SX、フルバリネート(fluvalinate)+SX、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)+SX、ハルフェンプロックス(halfenprox)+SX、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)+SX、イミプロトリン(imiprothrin)+SX、カデスリン(kadethrin)+SX、メペルフルトリン(meperfluthrin)+SX、モンフルオロトリン(momfluorothrin)+SX、ペルメトリン(permethrin)+SX、フェノトリン(phenothrin)+SX、プラレトリン(prallethrin)+SX、ピレトリン(pyrethrins)+SX、レスメトリン(resmethrin)+SX、シラフルオフェン(silafluofen)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、カッパテフルトリン(kappa- tefluthrin)+SX、テトラメトリン(tetramethrin)+SX、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)+SX、トラロメトリン(tralomethrin)+SX、トランスフルトリン(transfluthrin)+SX、ベンフルトリン(benfluthrin)+SX、フルフェンプロックス(flufenoprox)+SX、フルメスリン(flumethrin)+SX、シグマ−シペルメトリン(sigma-cypermethrin)+SX、フラメトリン(furamethrin)+SX、メトフルトリン(metofluthrin)+SX、プロフルトリン(profluthrin)+SX、ジメフルトリン(dimefluthrin)+SX、イプシロン−メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)+SX、イプシロン−モンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)+SX、メトキシクロル(methoxychlor)+SX。
上記亜群a−6の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
アセタミプリド(acetamiprid)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、ジノテフラン(dinotefuran)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、ニテンピラム(nitenpyram)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、トリフルメゾピリン(triflumezopyrim)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、シクロキサプリド(cycloxaprid)+SX、(E)−N−{1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]ピリジン−2(1H)−イリデン}−2,2,2−トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7、以下、殺虫化合物α1と記す)+SX。
上記亜群a−7の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、シアントラニルプロール(cyantraniliprole)+SX、シクラニリプロール(cycloniliprole)+SX、フルベンジアミド(flubendiamide)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、シハロジアミド(cyhalodiamide)+SX、3−ブロモ−N−[2,4−ジクロロ−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−1−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(1104384-14-6)+SX。
上記亜群a−8の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)+SX、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+SX、ペキロマイセス・リラシナス(Paecilomyces lilacinus)+SX、ペキロマイセス・テヌイペス(Paecilomyces tenuipes)+SX、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecani)+SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)+SX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)+SX、バチルス・フィルムスI‐1582株(Bacillus firmus I‐1582)+SX、バチルス・フィルムスGB-126株(Bacillus firmus GB-126)+SX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rhossiliensis)+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagus)+SX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+SX、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+SX、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+SX。
上記亜群a−9の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
アバメクチン(abamectin)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルオピラム(fluopyram)、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX。
上記亜群a−10の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
スピネトラム(spinetoram)+SX、スピノサド(spinosad)+SX、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)+SX、レピメクチン(lepimectin)+SX、ミルベメクチン(milbemectin)+SX、イベルメクチン(ivermectin)+SX、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)+SX、モキシデクチン(moxidectin)+SX、ドラメクチン(doramectin)+SX、セラメクチン(selamectin)+SX、エプリノメクチン(eprinomectin)+SX、ヒドロプレン(hydroprene)+SX、キノプレン(kinoprene)+SX、メトプレン(methoprene)+SX、フェノキシカルブ(fenoxycarb)+SX、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)+SX、臭化メチル(methyl bromide)+SX、クロルピクリン(chloropicrin)+SX、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)+SX、弗化アルミニウムナトリウム(sodium aluminium fluoride or chiolite)+SX、ホウ砂(borax)+SX、ホウ酸(boric acid)+SX、八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate)+SX、ホウ酸ナトリウム(sodium borate)+SX、メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、ダゾメット(dazomet)+SX、メタム(metam)+SX、ピメトロジン(pymetrozine)+SX、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)+SX、クロフェンテジン(clofentezine)+SX、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)+SX、ジフロビダジン(diflovidazin)+SX、エトキサゾール(etoxazole)+SX、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)+SX、アゾシクロチン(azocyclotin)+SX、シヘキサチン(cyhexatin)+SX、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)+SX、プロパルギット(propargite)+SX、テトラジホン(tetradifon)+SX、クロルフェナピル(chlorfenapyr)+SX、DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol)+SX、スルフルラミド(sulfluramid)+SX、ベンスルタップ(bensultap)+SX、カルタップ(cartap)+SX、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)+SX、チオシクラム(thiocyclam)+SX、チオスルタップ−2ナトリウム塩(thiosultap-disodium)+SX、チオスルタップ−1ナトリウム塩(thiosultap-monosodium)+SX、ビストリフルロン(bistrifluron)+SX、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)+SX、ジフルベンズロン(diflubenzuron)+SX、フルアズロン(fluazuron)+SX、フルシクロクスロン(flucycloxuron)+SX、フルフェノクスロン(flufenoxuron)+SX、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)+SX、ルフェヌロン(lufenuron)+SX、ノバルロン(novaluron)+SX、ノビフルムロン(noviflumuron)+SX、テフルベンズロン(teflubenzuron)+SX、トリフルムロン(triflumuron)+SX、ブプロフェジン(buprofezin)+SX、シロマジン(cyromazine)+SX、クロマフェノジド(chromafenozide)+SX、ハロフェノジド(halofenozide)+SX、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)+SX、テブフェノジド(tebufenozide)+SX、アミトラズ(amitraz)+SX、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)+SX、アセキノシル(acequinocyl)+SX、フルアクリピリム(fluacrypyrim)+SX、ビフェナゼート(bifenazate)+SX、フェナザキン(fenazaquin)+SX、フェンピロキシメート(fenpyroximate)+SX、ピリダベン(pyridaben)+SX、ピリミジフェン(pyrimidifen)+SX、テブフェンピラド(tebufenpyrad)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、ロテノン(rotenone)+SX、インドキサカルブ(indoxacarb)+SX、メタフルミゾン(metaflumizone)+SX、スピロジクロフェン(spirodiclofen)+SX、スピロメシフェン(spiromesifen)+SX、スピロテトラマト(spirotetramat)+SX、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)+SX、リン化カルシウム(calcium phosphide)+SX、りん化水素(phosphine)+SX、リン化亜鉛(zinc phosphide)+SX、シアン化カルシウム(calcium cyanide)+SX、シアン化カリウム(potassium cyanide)+SX、シアン化ナトリウム(sodium cyanide)+SX、シエノピラフェン(cyenopyrafen)+SX、シフルメトフェン(cyflumetofen)+SX、ピフルブミド(pyflubumide)+SX、フロニカミド(flonicamid)+SX、アザジラクチン(azadirachtin)+SX、ベンゾキシメート(benzoximate)+SX、ブロモプロピレート(bromopropylate)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、ジコホル(dicofol)+SX、ピリダリル(pyridalyl)+SX、石灰硫黄合剤(lime sulfur)+SX、硫黄(sulfur)+SX、マシン油(machine oil)+SX、ニコチン(nicotine)+SX、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)+SX、アフィドピロペン(afidopyropen)+SX、フロメトキン(flometoquin)+SX、メトキサジアゾン(metoxadiazone)+SX、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)+SX、N−[3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−(3,3,3−トリフルオロプロピルスルファニル)プロパンアミド(1477919-27-9)+SX、N−[3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル]−N−エチル−3−(3,3,3−トリフルオロプロパンスルフィニル)プロパンアミド(1477923-37-7)+SX、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)+SX、アシノナピル(acynonapyr)+SX、スピロピジオン(spiropidion)+SX、2−[3−(エタンスルホニル)ピリジン−2−イル]−5−(トリフルオロメタンスルホニル)ベンゾオキサゾール(1616678-32-0)+SX、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(1−オキソチエタン−3−イル)ベンズアミド(1241050-20-3)+SX、3−メトキシ−N−(5−{5−(トリフルオロメチル)−5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}インダン−1−イル)プロパンアミド(1118626-57-5)+SX、N−[2−ブロモ−6−クロロ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−{エチル[(ピリジン−4−イル)カルボニル]アミノ}−2−メトキシベンズアミド(1429513-53-0)+SX、N−[2−ブロモ−6−クロロ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−[エチル(4−シアノベンゾイル)アミノ]−2−メトキシベンズアミド(1609007-65-9)+SX、N−[2−ブロモ−6−ジフルオロメトキシ−4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)フェニル]−3−{メチル[(ピリジン−4−イル)カルボニル]アミノ}−2−メトキシベンズアミド(1630969-78-6)+SX、1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(885026-50-6)+SX。
上記亜群b−1の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
ベナラキシル(benalaxyl)+SX、ベナラキシルM(benalaxyl-M)+SX、フララキシル(furalaxyl)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、オキサジキシル(oxadixyl)+SX、オフラセ(ofurace)+SX。
上記亜群b−2の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
ベノミル(benomyl)+SX、カルベンダジム(carbendazim)+SX、フベリダゾール(fuberidazole)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、チオファネート(thiophanate)+SX、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)+SX。
上記亜群b−3の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
エタボキサム(ethaboxam)+SX。
上記亜群b−4の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
ベノダニル(benodanil)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、メプロニル(mepronil)+SX、イソフェタミド(isofetamid)+SX、フェンフラム(fenfuram)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、オキシカルボキシン(oxycarboxin)+SX、チフルザミド(thifluzamide)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、フラメトピル(furametpyr)+SX、イソピラザム(isopyrazam)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、ピラジフルミド(pyraziflumid)+SX、3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1R)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1639015-48-7)+SX、3−ジフルオロメチル−N−メトキシ−1−メチル−N−[(1S)−1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール−4−カルボキサミド(1639015-49-8)+SX、N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1255734-28-1)+SX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−N−(1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)ピラゾール−4−カルボキサミド(141573-94-6、以下、殺菌化合物β1と記す)+SX、インピルフルキサム(inpyrfluxam)+SX、3−ジフルオロメチル−N−(7−フルオロ−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル)−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド(1383809-87-7)+SX、3−ジフルオロメチル−N−[(3R)−7−フルオロ−1,1,3−トリメチルインダン−4−イル]−1−メチルピラゾール−4−カルボキサミド(1513466-73-3)+SX。
上記亜群b−5の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、クモキシストロビン(coumoxystrobin)+SX、エノキサストロビン(enoxastrobin)+SX、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)+SX、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)+SX、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、オリサストロビン(orysastrobin)+SX、ファモキサドン(famoxadone)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、フェンアミドン(fenamidone)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX。
上記亜群b−6の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
シアゾファミド(cyazofamid)+SX、アミスルブロム(amisulbrom)+SX、ビナパクリル(binapacryl)+SX、メプチルジノカップ(meptyldinocap)+SX、ジノカップ(dinocap)+SX、フルアジナム(fluazinam)+SX。
上記亜群b−7の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
シルチオファム(silthiofam)+SX。
上記亜群b−8の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
シプロジニル(cyprodinil)+SX、メパニピリム(mepanipyrim)+SX、ピリメタニル(pyrimethanil)+SX。
上記亜群b−9の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
フェンピクロニル(fenpiclonil)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX。
上記亜群b−10の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
ビフェニル(biphenyl)+SX、クロロネブ(chloroneb)+SX、ジクロラン(dicloran)+SX、キントゼン(quintozene)+SX、テクナゼン(tecnazene)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX。
上記亜群b−11の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
アザコナゾール(azaconazole)+SX、ビテルタノール(bitertanol)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、ジニコナゾール(diniconazole)+SX、ジニコナゾールM(diniconazole−M)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、エタコナゾール(etaconazole)+SX、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)+SX、フルシラゾール(flusilazole)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、ヘキサコナゾール(hexaconazole)+SX、イミベンコナゾール(imibenconazole)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、ミクロブタニル(myclobutanil)+SX、ペンコナゾール(penconazole)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、シメコナゾール(simeconazole)+SX、テブコナゾール(tebuconazole)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、トリアジメホン(triadimefon)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、トリホリン(triforine)+SX、ピリフェノックス(pyrifenox)+SX、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)+SX、フェナリモル(fenarimol)+SX、ヌアリモール(nuarimol)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、オキスポコナゾール(oxpoconazole)+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)+SX、ペフラゾエート(pefurazoate)+SX、プロクロラズ(prochloraz)+SX、トリフルミゾール(triflumizole)+SX。
上記亜群b−12の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
ジメトモルフ(dimethomorph)+SX、フルモルフ(flumorph)+SX、ピリモルフ(pyrimorph)+SX、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)+SX、イプロバリカルブ(iprovalicarb)+SX、バリフェナレート(valifenalate)+SX、マンジプロパミド(mandipropamid)+SX。
上記亜群b−13の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX。
上記亜群b−14の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX。
上記亜群b−15の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
フェルバム(ferbam)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、マンネブ(maneb)+SX、メチラム(metiram)+SX、プロピネブ(propineb)+SX、チウラム(thiram)+SX、ジネブ(zineb)+SX、ジラム(ziram)+SX。
上記亜群b−16の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
キャプタン(captan)+SX、キャプタホール(captafol)+SX、ホルペット(folpet)+SX。
上記亜群b−17の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobactor、ストレイン84(strain84)等)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスQST713株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスFZB24株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスMBI600株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスD747株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスAT332株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスPTA4838株+SX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)+SX、バチルス・シンプレクス(Bacillus simplex、CGF2856株等)+SX、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)+SX、バチルス・ズブチリスQST713株+SX、バチルス・ズブチリスHAI0404株+SX、バチルス・ズブチリスY1336株+SX、バリオボラックス・パラドクス(Variovorax paradoxus、CGF4526株等)+SX、エルビニア・カロトボーラ(Erwinia carotovora、CGE234M403株等)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens、G7090株等)+SX、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus、SAY-Y-94-01株等)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride、SKT-1株等)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム(Trichoderma harzianum)+SX、ハーピンタンパク(Harpin protein)+SX。
上記亜群b−18の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
ブピリメート(bupirimate)+SX、ジメチリモール(dimethirimol)+SX、エチリモール(ethirimol)+SX、ヒメキサゾール(hymexazole)+SX、オクチリノン(octhilinone)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)+SX、ゾキサミド(zoxamide)+SX、ペンシクロン(pencycuron)+SX、フルオピコリド(fluopicolide)+SX、フェナマクリル(phenamacril)+SX、ジフルメトリム(diflumetorim)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、酢酸トリフェニル錫(fentin acetate)+SX、塩化トリフェニル錫(fentin chloride)+SX、水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide)+SX、アメトクトラジン(ametoctradin)+SX、ブラストサイジンS(blasticidin-S)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、ストレプトマイシン(streptomycin)+SX、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)+SX、キノキシフェン(quinoxyfen)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、クロゾリネート(chlozolinate)+SX、ジメタクロン(dimethachlone)+SX、イプロジオン(iprodione)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、ビンクロゾリン(vinclozolin)+SX、エジフェンホス(edifenphos)+SX、イプロベンホス(iprobenfos)+SX、ピラゾホス(pyrazophos)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、エトリジアゾール(etridiazole)+SX、ヨードカルブ(iodocarb)+SX、プロパモカルブ(propamocarb)+SX、プロチオカルブ(prothiocarb)+SX、アルジモルフ(aldimorph)+SX、ドデモルフ(dodemorph)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、ピペラリン(piperalin)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、トリデモルフ(tridemorph)+SX、フェンヘキサミド(fenhexamid)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ナフチフィン(naftifine)+SX、テルビナフィン(terbinafine)+SX、ポリオキシン(polyoxins)+SX、フサライド(phthalide)+SX、ピロキロン(pyroquilon)+SX、トリシクラゾール(tricyclazole)+SX、カルプロパミド(carpropamid)+SX、ジクロシメット(diclocymet)+SX、フェノキサニル(fenoxanil)+SX、トルプロカルブ(tolprocarb)+SX、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)+SX、プロベナゾール(probenazole)+SX、チアジニル(tiadinil)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、ラミナリン(laminarin)+SX、シモキサニル(cymoxanil)+SX、ホセチル(fosetyl)+SX、テクロフタラム(teclofthalam)+SX、トリアゾキシド(triazoxide)+SX、フルスルファミド(flusulfamide)+SX、ジクロメジン(diclomezine)+SX、メタスルホカルブ(methasulfocarb)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、ピリオフェノン(pyriofenone)+SX、ドジン(dodine)+SX、フルチアニル(flutianil)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、バリダマイシン(validamycin)+SX、塩基性塩化銅+SX、水酸化第二銅+SX、塩基性硫酸銅+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper [II] salt、DBEDC)+SX、有機銅+SX、硫黄(sulfur)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、ジクロフルアニド(dichlofluanid)+SX、トリルフルアニド(tolylfluanid)+SX、グアザチン(guazatine)+SX、イミノクタジン(iminoctadine)+SX、アニラジン(anilazine)+SX、ジチアノン(dithianon)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、フルオルイミド(fluoroimide)+SX、ジピメティトロン(dipymetitrone)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)+SX、アミノピリフェン(aminopyrifen)+SX、3−クロロ−5−フェニル−6−メチル−4−(2,6−ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、N’−[4−({3−[(4−クロロフェニル)メチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1202781-91-6)+SX、2−{3−[2−(1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}−3−クロロフェニル=メタンスルホナ−ト(1360819-11-9)+SX、4−(2−ブロモ−4−フルオロフェニル)−N−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−アミン(1362477-26-6)+SX、2,2−ジメチル−9−フルオロ−5−(キノリン−3−イル)−2,3−ジヒドロベンゾ[f][1,4]オキサゼピン(1207749-50-5)+SX、2−[6−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)−5−メチルピリジン−2−イル]キナゾリン(1257056-97-5)+SX、5−フルオロ−2−[(4−メチルフェニル)メトキシ]−4−ピリミジンアミン(1174376-25-0)+SX、5−フルオロ−4−イミノ−3−メチル−1−トシル−3,4−ジヒドロピリミジン−2(1H)−オン(1616664-98-2)+SX、N’−(2,5−ジメチル−4−フェノキシフェニル)−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、N’−{4−[(4,5−ジクロロチアゾール−2−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルメタンイミドアミド(929908-57-6)+SX、(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニルアクリル酸エチル(39491-78-6)+SX、N−[(2−クロロチアゾール−5−イル)メチル]−N−エチル−6−メトキシ−3−ニトロピリジン−2−アミン(1446247-98-8)+SX、1−[2−({[1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−3−イル]オキシ}メチル)−3−メチルフェニル]−4−メチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−テトラゾール(1472649-01-6)+SX。
上記亜群c−1の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
エテホン(ethephon)+SX、クロルメコート(chlormequat)+SX、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)+SX、メピコート(mepiquat)+SX、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)+SX、ジベレリンA3(Gibberellin A3)+SX、アブシシン酸(abscisic acid)+SX、カイネチン(Kinetin)+SX、ベンジルアデニン(benzyladenine)+SX、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)+SX、チジアズロン(thidiazuron)+SX。
上記亜群c−2の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
グロマス属菌(Glomus spp.)+SX、グロマス・イントララディセス(Glomus intraradices)+SX、グロマス・モッセ(Glomus mosseae)+SX、グロマス・アグリゲイツム(Glomus aggregatum)+SX、グロマス・エツニカツム(Glomus etunicatum)+SX。
上記亜群c−3の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
ブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkani)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ(Bradyrhizobium lupini)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリフォリ(Rhizobium leguminosarum bv. trifolii)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ(Rhizobium leguminosarum bv. viciae)+SX、シノリゾビウム・メリロティ(Sinorhizobium meliloti)+SX、リゾビウム属菌(Rhizobium spp.)+SX。
上記群(d)の本活性成分と本発明化合物との組合せ:
ベノキサコール(benoxacor)+SX、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)+SX、シオメトリニル(cyometrinil)+SX、ジクロルミド(dichlormid)+SX、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)+SX、フェンクロリム(fenclorim)+SX、フルラゾール(flurazole)+SX、フリラゾール(furilazole)+SX、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、オキサベトリニル(oxabetrinil)+SX、アリドクロール(allidochlor)+SX、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)+SX、シプロスルファミド(cyprosulfamide)+SX、フルクソフェニム(fluxofenim)+SX、1,8−ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)+SX、AD−67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane)+SX。
本発明組成物における、本発明化合物と本活性成分との重量比は、本活性成分が前記群(a)、群(c)又は群(d)から選ばれる場合は、通常100:1〜1:100の範囲であり、好ましくは10:1〜1:10の範囲である。本活性成分が前記群(b)から選ばれる場合は、通常10000:1〜1:100の範囲であり、好ましくは1000:1〜1:10の範囲である。
本発明組成物が効力を有する有害生物としては、有害節足動物、有害線虫類、植物病原菌及び昆虫媒介性ウイルスが挙げられる。本発明化合物及び本発明組成物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫(Hemiptera):ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Planococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科;トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ科(Cimicidae)及びGiant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae)。
鱗翅目害虫(Lepidoptera):ニカメイガ(Chilo suppressalis)、Darkheaded stem borer(Chilo polychrysus)、White stem borer(Scirpophaga innotata)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、European corn borer(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、Sugarcane borer(Diatraea saccharalis)等のツトガ科(Crambidae);モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)等のメイガ科(Pyralidae);ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Mythimna separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、Soybean looper(Chrysodeixis includens)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)等ヘリオティス属、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar(Anticarsia gemmatalis)、Cotton leafworm(Alabama argillacea)、Hop vine borer(Hydraecia immanis)等のヤガ科(Noctuidae);モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ科(Pieridae);ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等のハマキガ科(Tortricidae);チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)のホソガ科(Gracillariidae);モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ科(Carposinidae);Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeela)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ科(Lyonetiidae);マイマイガ(Lymantria dispar)等リマントリア属、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等ユープロクティス属等のドクガ科(Lymantriidae);コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ科(Pluteliidae);モモキバガ(Anarsia lineatella)、イモキバガ(Helcystogramma triannulellum)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、Tuta absoluta等のキバガ科(Gelechiidae);アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ科(Arctiidae);Giant Sugarcane borer(Telchin licus)等のカストニアガ科(Castniidae);ヒメボクトウ(Cosus insularis)等のボクトウガ科(Cossidae);ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ科(Geometridae);ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ科(Limacodidae);カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ科(Stathmopodidae);クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ科(Sphingidae);キクビスカシバ(Nokona feralis)等のスカシバガ科(Sesiidae);イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ科(Hesperiidae)。
総翅目害虫(Thysanoptera):ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ(Echinothrips americanus)等のアザミウマ科(Thripidae);イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)。
双翅目害虫(Diptera):タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ科(Anthomyiidae);シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae);イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae);イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae);ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ科(Tephritidae);イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae);オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)等のショウジョウバエ科;オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科;チバクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae);キリウジガガンボ(Tipula aino)、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae)。
鞘翅目害虫(Coleoptera):ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae)、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、ビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープ・コラスピス(Colaspis brunnea)、コーン・フレアビートル(Chaetocnema pulicaria)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confi)、ポテト・フレアビートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、Grape Colaspis(Colaspis brunnea)、southern corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimacu)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae);Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae);ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、Holotrichia属、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等Phyllophaga属等のコガネムシ科(Scarabaeidae);ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineatocollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus)、Sgarcane wiivil(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、Coffee Berry Borer(Hypothenemus hampei)等のゾウムシ科(Curculionidae);コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae);ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)等のコメツキムシ科(Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae)。
直翅目害虫(Orthoptera):トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、Brown Locust(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、Italian Locust(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Two striped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes)、Red-Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnula pellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae);ケラ(Gryllotalpa africana)等のケラ科(Gryllotalpidae);ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae);Mormon cricket(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)。
膜翅目害虫(Hymenoptera):ファイヤーアント(Solenopsis spp.)科、Brown leaf-cutting ant(Atta capiguara)等のアリ科(Formicidae)等。
ゴキブリ目害虫(Blattodea):チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Blattellidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ科(Blattidae);ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)。
ダニ目害虫(Acari):ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミツユビナミハダニ(Tetranychus evansi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属等のハダニ科(Tetranychidae);ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、カキサビダニ(Aceria diospyri)、Aceria tosichella、シソサビダニ(Shevtchenkella sp.)等のフシダニ科(Eriophyidae);チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ科(Tarsonemidae);ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ科(Tenuipalpidae);ケナガハダニ科(Tuckerellidae);フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanensis)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ科(Ixodidae);ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ科(Acaridae);コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides pteronyssinus)等のチリダニ科(Pyroglyphidae);ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ科(Cheyletidae);ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ科(Sarcoptidae);イヌニキビダニ(Demodex canis)等のニキビダニ科(Demodicidae);ズツキダニ科(Listrophoridae);イエササラダニ科(Haplochthoniidae);イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)等のオオサシダニ科(Macronyssidae);ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ科(Dermanyssidae);アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ科(Trombiculidae)等。クモ類:カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等。唇脚綱類:ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)、トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
本発明組成物は、例えば、本活性成分が殺線虫活性成分である場合には有害線虫類を防除するために用いることもでき、本活性成分が殺菌活性成分である場合には植物病原菌を防除するために用いることもできる。かかる有害線虫類及び植物病原菌としては、例えば、以下のものが挙げられる。
有害線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides basseyi)等のアフェレンコイデス類(Aphelenchoides sp.)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)等のネグサレセンチュウ類(Pratylenchus sp.)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)ネコブセンチュウ類(Meloidogyne sp.)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)等のヘテロデラ類(Heterodera sp.)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)等のグロボデラ類(Globodera sp.)、Rotylenchulus reniformis、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、ロンギドルス類(Longidorus sp.)、キシフィネマ類(Xiphinema sp.)、トリコドルス類(Trichodorus sp.)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等のブルサフェレンクス類(Bursaphelenchus sp.)等。
植物病原菌:イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora)、コムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Microdochium nivale, M.majus)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、T.controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、オオムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムラリア病(Ramularia collo−cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);トウモロコシのさび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、熱帯性さび病)(Physopella zeae)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae−maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスファエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis)、ディプローディア病(Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora)、ストークロット病(Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola)、黒穂病(Ustilago maydis)、ワタの炭そ病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramularia areola)、黒斑病(Alternaria macrospora、A.gossypii)、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola)、コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix)、リーフスポット病(Cercospora coffeicola)、ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam)、サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病 (Ustilago scitaminea)、ヒマワリさび病 (Puccinia helianthi)、べと病(Plasmopara halstedii)、カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、P. italicum)、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora)、リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata)、褐斑病(Diplocarpon mali)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、疫病 (Phytophtora cactorum)、ナシの黒星病(Venturia nashicola、V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)、カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae)、ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.)、トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans)、うどんこ病(Leveillula taurica)、ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica)、ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrithum glycines、C.truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、茎疫病 (Phytophthora sojae)、べと病(Peronospora manshurica)、突然死病(Fusarium virguliforme)、インゲンの、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、さび病(Uromyces appendiculatus)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)、ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病 (Spongospora subterranean f. sp. subterranea)、半身萎凋病(Verticillium albo−atrum、V. dahliae、V. nigrescens)、イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis)、タバコの赤星病(Alternaria longipes)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)、テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)、バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana)、タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea、B. byssoidea、B. squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis alli)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa)、種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola)、シバのダラースポット病(Sclerotinia homeocarpa)、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病(Rhizoctonia solani)、並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans)、ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citiri)、ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
有害節足動物、有害線虫類及び植物病原菌は、本活性成分のいずれかに対して感受性の低下した、又は抵抗性の発達した有害節足動物、有害線虫類又は植物病原菌であってもよい。
本発明化合物又は本発明組成物は、昆虫媒介性ウイルスによる植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
本発明化合物又は本発明組成物が防除効力を有する昆虫媒介性ウイルスによる植物病害としては、例えば以下が挙げられる。
イネわい化病(Rice waika virus)、ツングロ病(Rice tungro spherical virus、Rice tungro bacilliform virus)、イネグラッシースタント病(Rice grassy stunt virus)、イネラギッドスタント病(Rice ragged stunt virus)、稲縞葉枯れ病(Rice stripe virus)、黒すじ委縮病(Rice black streaked dwarf virus)、イネ南方黒すじ委縮病(Southern rice black-streaked dwarf virus)、稲こぶ萎縮病(Rice gall dwarf virus)、稲葉枯れ病(Rice hoja blanca virus)、イネ白葉病(rice white leaf virus)、黄化萎縮病(Yellow dwarf virus)、Red disease(Rice penyakit merah virus)、イネ黄葉病(Rice yellow stunt virus)、トランジトリーイエローイング病(Rice transitory yellowing virus)、イネ黄斑病(Rice Yellow Mottle Virus)、イネえそモザイクウイルス(Rice necrosis mosaic virus)、イネ萎縮病(Rice dwarf stunt virus)、ムギ北地モザイク病(Northern Cereal Mosaic Virus)、オオムギ黄化萎縮病(Barley Yellow Dwarf Virus)、コムギ黄葉病(Wheat yellow dwarf virus )、Oat sterile dwarf(Oat sterile dwarf virus)、Wheat streak mosaic(Wheat streak mosaic virus)
トウモロコシモザイク病(Maize dwarf mosaic virus)、Maize stripe disease(maize stripe tenuivirus)、Maize chlorotic dwarf(Maize chlorotic dwarf virus)、Maize chlorotic mottle(maize chlorotic mottle virus)、Maize rayado fino(maize rayado fino marafivirus)、Corn stunt(Corn stunt spiroplasma)、Maize bushy stunt(Maize bushy stunt phytoplasma)、サトウキビモザイク病(Sugarcane mosaic virus)、ダイズ微斑モザイク病(Soybean mild mosaic virus)、モザイク病(Alfalfa Mosaic Virus、Bean yellow-spot mosaic virus、Soybean mosaic virus、Bean yellow mosaic virus、 Cowpea severe mosaic virus)、ダイズウイルス病(Broad bean wilt virus、 Bean common mosaic virus、 Peanut stunt virus、Southern bean mosaic virus)、ダイズ矮化病(Soybean dwarf luteovirus、Milk-vetch dwarf luteovirus)、Bean-pod mottle(Bean-pod mottle virus)、Brazilian bud blight(Tobbaco streak virus)、Cowpea chlorotic mottle(Cowpea chlorotic mottle)、Mung bean yellow mosaic(Mung bean yellow mosaic virus)、Peanut stripe(Peanut stripe mottle)、Soybean crinkle leaf(Soybean crinkle leaf virus)、Soybean severe stunt(Soybean severe stunt virus)、トマト黄化病(Tomato chlorosis virus)、トマト黄化えそ病(Tomato spotted wilt virus)、トマト黄化葉巻病(Tomato yellow leaf curl virus)、メロン黄化えそ病(Melon yellow spot virus)、カボチャモザイク病(Watermelon mosaic virus)、萎縮病(Cucumber mosaic virus)、ズッキーニ黄斑モザイク病(Zucchini yellow mosaic virus)、カブモザイク病(Turnip mosaic virus)、ウリ類退緑黄化病(Cucurbit chlorotic yellows virus)、退緑斑紋病(Capsicum chlorosis virus)、キュウリ黄化病(Beet pseudo yellows virus)、キク茎えそ病(chrysanthemum stem necrosis virus)、インパチェンスネクロティックスポット病(Impatiens necrotic spot virus)、アイリスイエロースポット(Iris yellow spot virus)、サツマイモ斑紋モザイク病(Sweet potato internal cork virus)、サツマイモ縮葉モザイク病(Sweet potato shukuyo mosaic virus)、Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種植物のモザイクウイルス病。
本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除組成物は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。また、本発明の有害節足動物防除組成物は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤又は共力剤と混用してもよい。
本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物を通常0.01〜95重量%含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂(ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−6、ナイロン−11、ナイロン−66等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等)が挙げられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、DME、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等)、アミド類(DMF、ジメチルアセトアミド等)、スルホキシド類(DMSO等)、炭酸プロピレン及び植物油(大豆油、綿実油等)が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、酸性りん酸イソプロピル、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物が挙げられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に本発明化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び/又は、有害生物の生息場所(植物、土壌、家屋内、動物体等)に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除組成物の形態で用いられる。
本発明の有害節足動物防除組成物を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、10000m2あたりの本発明化合物量で通常1〜10000gである。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害節足動物防除組成物を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積1m2あたりの本発明化合物量で、通常、0.01〜1000mgであり、空間に処理する場合は処理空間1m3あたりの本発明化合物量で、通常、0.01〜500mgである。本発明の有害節足動物防除組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が0.1〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明の有害節足動物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重1kgに対して、0.1〜1000mgの範囲である。
本発明の有害節足動物の防除方法は、本発明化合物又は本発明組成物の有効量を有害節足動物に直接、及び/又は、有害節足動物の生息場所に施用することにより行われる。有害節足動物の生息場所としては、植物、植物を栽培する土壌、家屋内及び動物体等が挙げられる。
本発明化合物又は本発明組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する方法としては、例えば、植物の茎葉、花器、苗又は穂へ本発明化合物又は本発明組成物の有効量を施用する方法、種子消毒や種子浸漬、種子コート等の種子又は種芋等の球根へ本発明化合物又は本発明組成物の有効量を施用する方法、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌に本発明化合物又は本発明組成物の有効量を施用する方法が挙げられる。
本発明化合物又は本発明組成物の有効量を、植物の茎葉、花器、苗又は穂へ施用する方法としては、具体的には、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に本発明化合物又は本発明組成物の有効量を施用する方法が挙げられ、また、開花前、開花中、開花後を含む開花時期における花器あるいは植物全体に本発明化合物又は本発明組成物の有効量を散布する方法が挙げられ、また、穀物等においては出穂時期の穂あるいは植物全体に本発明化合物又は本発明組成物の有効量を散布する方法が挙げられる。
また、本発明化合物又は本発明組成物の有効量を、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌に施用することにより有害節足動物を防除する方法は、例えば、有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に本発明組成物の有効量を施用して有害節足動物を直接防除する方法、または根部等から植物体内部に本発明組成物の有効量を浸透移行させて、植物を摂食する有害節足動物を防除する方法である。
本発明化合物又は本発明組成物の有効量を、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌に施用する方法としては、例えば、植穴処理(植穴散布、植穴処理土壌混和)、株元処理(株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理)、植溝処理(植溝散布、植溝土壌混和)、作条処理(作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布)、播種時作条処理(播種時作条散布、播種時作条土壌混和)、全面処理(全面土壌散布、全面土壌混和)、側条処理、水面処理(水面施用、湛水後水面施用)、その他土壌散布処理(生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布)、その他灌注処理(土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション)、育苗箱処理(育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水)、育苗トレイ処理(育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水)、苗床処理(苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬)、床土混和処理(床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和)、その他処理(培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和)が挙げられる。
種子又は球根に施用する工程における、種子とは、土壌又は栽培する培地に播種する前の状態の植物の種子を意味し、球根とは、土壌又は栽培する培地に植付ける前の状態の植物の鱗茎、球茎、塊茎、根茎、茎断片、種芋又は塊根を意味する。本発明化合物又は本発明組成物の有効量を種子又は球根に施用することにより有害節足動物を防除する方法は、例えば、有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする植物の種子もしくは球根に直接本発明化合物又は本発明組成物の有効量を施用して有害節足動物を防除する方法;種子もしくは球根の近傍に本発明化合物又は本発明組成物の有効量を施用して、種子等を摂食する有害節足動物を防除する方法;または種子もしくは球根から植物体内部に本発明化合物又は本発明組成物の有効量を浸透移行させて、植物を摂食する有害節足動物を防除する方法である。本発明化合物又は本発明組成物の有効量を種子又は球根に施用する方法としては、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、これらの方法により、本発明化合物又は本発明組成物の有効量を表面及び/又は内部に保持している種子又は球根を調製することができる。
本発明化合物又は本発明組成物を種子又は球根に施用する場合、本発明化合物の有効量は、種子又は球根1kgあたり、通常0.001〜100g、好ましくは0.02〜20gであり、本発明組成物の有効量は、本発明化合物と本活性成分との合計で、種子又は球根1kgあたり、通常0.000001〜50g、好ましくは0.0001〜30gである。
本発明化合物および本発明組成物を使用できる植物としては、例えば次が挙げられる。
トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ(ピーナッツ)、サイトウ(インゲンマメ)、ライマメ、アズキ、ササゲ、リョクトウ、ウラドマメ、ベニバナインゲン、タケアズキ、モスビーン、テパリービーン、ソラマメ、エンドウ、ヒヨコマメ、レンズマメ、ルーピン、キマメ、アルファルファ、ソバ、テンサイ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等の農作物、
ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ベルペッパー、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチ
ョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル、ラベンダー等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等の野菜、
仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等の果樹、
茶、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)、花卉、観葉植物、シバ類、牧草類。
前記した植物は、一般的に栽培される品種であれば限定されない。
前記した植物とは、ハイブリッド技術により育種された植物であってもよい。
すなわち、ハイブリッド技術により育種された植物とは、2つの異なった系統の品種を交配して得られる一代雑種であり、一般に、両親のどちらよりも優れた形質を持つ雑種強勢(一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす)の特性を有す植物である。
前記した植物には、遺伝子組換え作物も含まれる。
例えば、上記遺伝子組換え作物には、イソキサフルトール等のHPPD(4−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ酵素)阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS(アセト乳酸合成酵素)阻害剤、EPSP(5−エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸合成酵素)阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、PPO(プロトポルフィリノーゲン酸化酵素)阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
上記植物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)などのバチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物や、有害昆虫由来の内在性遺伝子に部分的に一致する遺伝子断片等を合成し、標的有害昆虫体内でジーンサイレンシング(RNAi;RNA interference)を誘導することにより特異的な殺虫活性を付与することができる植物も含まれる。
また、上記植物には、古典的育種技術または遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を2種以上付与された系統、および同類または異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する2種以上の性質が付与された系統も含まれる。このような植物の例として、Smart stax(登録商標)等が挙げられる。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
参考製造例1
テトラメチルピペリジン17.5mL及びTHF150mLの混合物に、−78℃で1.6Mのブチルリチウムヘキサン溶液64.4mLを滴下した。この反応混合物に−78℃で2−フルオロピリジン10gを滴下した。30分撹拌した後、ジエチルジスルフィド12.7mLを滴下した。この反応混合物を−78℃で1時間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、室温に戻した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1−1を14.23g得た。
Figure 0006953406
中間体1−1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, td), 7.74-7.69 (1H, m), 7.14 (1H, ddd), 2.97 (2H, q), 1.33 (3H, t).
参考製造例2
水素化ナトリウム(油状、60%)0.26g、2−ブロモ−3−フルオロピリジン1.0g、及びDMF20mLの混合物に、氷冷下でエタンチオール0.5mLを滴下した。この反応混合物を室温で2時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1−2を0.72g得た。
Figure 0006953406
中間体1−2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, dd), 7.46 (1H, dd), 7.23 (1H, dd), 2.96 (2H, q), 1.40 (3H, t).
参考製造例3
水素化ナトリウム(油状、60%)0.3g、2,3−ジクロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン0.5mL、及びDMF5mLの混合物に、氷冷下でエタンチオール0.54mLを滴下した。この反応混合物を40℃で12時間撹拌した。この反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1−3を0.61g得た。
Figure 0006953406
中間体1−3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, dd), 7.59 (1H, d), 3.24 (2H, q), 2.99 (2H, q), 1.39 (3H, t), 1.36 (3H, t).
参考製造例4
8.9gの中間体1−1、及びクロロホルム100mLの混合物に、氷冷下で70%mCPBA28.0gを加え、室温で12時間撹拌した。この反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1−4を11.99g得た。
Figure 0006953406
中間体1−4:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.50 (1H, d), 8.43-8.38 (1H, m), 7.47-7.43 (1H, m), 3.38 (2H, q), 1.34 (3H, t).
参考製造例5
参考製造例4に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−1):
Figure 0006953406
で示される化合物において、R3及びXcの組合せが[表16]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 0006953406
中間体1−5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, dd), 8.45 (1H, dd), 7.53 (1H, dd), 3.56 (2H, q), 1.31 (3H, t).
中間体1−6:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.17 (1H, s), 8.84 (1H, s), 3.81-3.79 (2H, m), 3.71-3.67 (2H, m), 1.46-1.43 (3H, m), 1.41-1.36 (3H, m).
中間体1−14:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.69 (1H, d), 8.56 (1H, d), 3.51 (2H, q), 1.33 (3H, t).
中間体1−15:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, d), 8.18 (1H, d), 3.51 (2H, q), 1.94-1.93 (2H, m), 1.55-1.53 (2H, m), 1.33 (3H, t).
中間体1−16:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, d), 8.44 (1H, d), 3.53 (2H, q), 2.98-2.91 (2H, m), 2.64-2.57 (3H, m), 2.23-2.13 (1H, m), 1.35 (3H, t).
中間体1−17:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.78 (1H, d), 8.42 (1H, d), 3.52 (2H, q), 2.61-2.58 (2H, m), 2.12-2.03 (6H, m), 1.34 (3H, t).
中間体1−18:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.82 (1H, d), 8.45 (1H, d), 3.52 (2H, q), 2.23-2.20 (2H, m), 1.90-1.81 (7H, m), 1.34 (4H, t).
また、下記に示される中間体1−19の物性値を以下に示す。
Figure 0006953406
中間体1−19:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (3H, t), 3.48 (2H, q), 7.71 (1H, d), 7.91 (1H, d), 8.40 (1H, s).
参考製造例6
4−クロロピリジン−1−オキシド5.0g、水素化ナトリウム(油状、60%)1.8g、及びTHF70mLの混合物に、氷冷下2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロパノール6.9gを滴下した。この反応混合物を還流下で14時間撹拌した。得られた反応混合物を室温に冷却し、tert−ブタノール10mLを加えて30分撹拌した後、セライト(登録商標)ろ過をした。得られたろ液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2−1を5.19g得た。
Figure 0006953406
中間体2−1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18 (2H, d), 6.88 (2H, d), 4.46 (2H, t).
参考製造例7
5.19gの中間体2−1、及び無水酢酸50mLの混合物を還流下で12時間撹拌した。得られた反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に氷冷下で濃塩酸5mL及びメタノール50mLを加えた後、還流下で5時間撹拌した。得られた反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてpH4に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサン:酢酸エチル=9:1の混合溶媒で洗浄し、下記に示される中間体2−2を3.95g得た。
Figure 0006953406
中間体2−2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (1H, d), 6.07 (1H, dd), 5.87 (1H, d), 4.38 (2H, t).
参考製造例8
2.0gの中間体1−4、4−クロロピリジン−2(1H)−オン1.36g、炭酸セシウム4.1g及びNMP10mLの混合物を室温で3時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2−3を0.9g得た。
Figure 0006953406
中間体2−3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.47 (1H, dd), 7.70 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 6.68 (1H, d), 6.38 (1H, dd), 3.50-3.33 (2H, m), 1.33 (3H, t).
参考製造例9
1.5gの3−(トリフルオロメチル)ピラゾール、4−クロロピリジン−2(1H)−オン1.0g、炭酸セシウム3.8g及びNMP5mLの混合物を110℃で24時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2−4を0.65g得た。
Figure 0006953406
中間体2−4:1H-NMR (CDCl3) δ: 12.01 (1H, s), 8.02-8.02 (1H, m), 7.48 (1H, d), 6.96 (1H, dd), 6.79-6.78 (2H, m).
参考製造例10
3.0gの中間体1−1、及びエタノール15mLの混合物に、ヒドラジン一水和物4.6mLを滴下した。この反応混合物を還流下で8時間撹拌した。この反応混合物を室温に戻し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に水を加え、MTBEで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2−5を3.13g得た。
Figure 0006953406
中間体2−5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, dd), 7.57 (1H, dd), 6.73 (1H, s), 6.64 (1H, dd), 3.97 (2H, s), 2.76 (2H, q), 1.22 (3H, t).
参考製造例11
2.0gの中間体2−5、ムコクロロ酸2.0g及びエタノール60mLの混合物に、濃塩酸1.0mLを滴下した。この反応混合物を還流下で1.5時間撹拌した。得られた反応混合物を室温に戻し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2−6を2.02g得た。
Figure 0006953406
中間体2−6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H, dd), 7.94 (1H, s), 7.85 (1H, dd), 7.43 (1H, dd), 2.94 (2H, q), 1.29 (3H, t).
参考製造例12
中間体1−1の代わりに中間体2−6を用い、参考製造例4に記載の方法に準じて下記に示される中間体2−7を得た。
Figure 0006953406
中間体2−7:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.95 (1H, s), 7.74 (1H, dd), 3.35 (2H, q), 1.33 (3H, t).
参考製造例13
4−クロロ−6−メトキシピリミジン1.5g、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロパノール1.2mL及びDMF10mLの混合物に、氷冷下で水素化ナトリウム(油状、60%)0.5gを加えた。得られた混合物を80℃で5時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2−8を1.78g得た。
Figure 0006953406
中間体2−8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, s), 6.19 (1H, d), 4.87 (2H, td), 3.97 (3H, s).
参考製造例14
1.78gの中間体2−8、6M塩酸15mL、及びメタノール18mLの混合物を75℃で10時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてpH4に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2−9を0.54g得た。
Figure 0006953406
中間体2−9:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, s), 5.88 (1H, d), 4.84 (2H, td), 1.58 (1H, s).
参考製造例15
1.24gの中間体1−4、水素化ナトリウム(油状、60%)0.31g及びNMP5mLの混合物に、氷冷下、4−メトキシピリミジン−2(1H)−オン0.83gを加え120℃で7時間撹拌した。この反応混合物を室温に冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体2−10を0.75g、及び中間体2−11を0.34g得た。
中間体2−10
Figure 0006953406
中間体2−10:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.80 (1H, s), 8.85 (1H, dd), 8.44 (1H, dd), 7.71 (1H, dd), 7.34 (1H, d), 5.90 (1H, d), 3.43 (2H, q), 1.37 (3H, t).
中間体2−11
Figure 0006953406
中間体2−11:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, dd), 8.44 (1H, dd), 7.70 (1H, dd), 7.29 (1H, d), 5.94 (1H, d), 3.43-3.40 (2H, m), 3.39 (3H, s), 1.37 (3H, t).
参考製造例16
参考製造例2に記載の方法に準じて、5-ブロモ-2-クロロ-3-フルオロピリジンを用いて、下記の中間体1−7を得た。
Figure 0006953406
中間体1−7:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.19 (1H, d), 7.57 (1H, d), 2.97 (2H, q), 1.42 (3H, t).
参考製造例17
5.0gの中間体1−15、5.4mLの(トリメチルシリル)アセトニトリル、1.2gのフッ化亜鉛、1.14gの4,5’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9’−ジメチルキサンテン、0.9gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、及びDMF10mLの混合物を100℃で5時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1−8を2.63g得た。
Figure 0006953406
中間体1−8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.49 (1H, d), 3.76 (2H, s), 3.00 (2H, q), 1.42 (3H, t).
参考製造例18
3.27gの中間体1−16、1.6mLの1,2−ジブロモエタン、1.29gの水素化ナトリウム(油状、60%)、及びTHF30mLの混合物を室温で3時間撹拌した。この反応混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1−9を2.17g得た。
Figure 0006953406
中間体1−9:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, d), 7.51 (1H, d), 3.01 (2H, q), 1.83 (2H, m), 1.46 (2H, m), 1.42 (3H, t).
参考製造例19
参考製造例18に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−2)
Figure 0006953406
で示される化合物において、pが[表17]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 0006953406
中間体1−10:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.22 (1H, d), 7.50 (1H, d), 3.00 (2H, q), 2.92-2.86 (2H, m), 2.65-2.61 (2H, m), 2.55-2.43 (1H, m), 2.20-2.10 (1H, m), 1.42 (3H, t).
中間体1−11:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.19 (1H, d), 7.59 (1H, d), 3.01 (2H, q), 2.53-2.51 (2H, m), 2.08-2.05 (4H, m), 2.00-1.98 (2H, m), 1.41 (3H, t).
中間体1−12:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.22 (1H, d), 7.64 (1H, d), 3.01 (2H, q), 2.19-2.16 (2H, m), 1.87-1.60 (7H, m), 1.42 (3H, t), 1.34-1.27 (1H, m).
参考製造例20
1.09gの中間体1−15、1.2gのフッ化セシウム、及びDMSO10mLの混合物を70℃で11時間撹拌した。この反応混合物に、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1−21を0.85g得た。
Figure 0006953406
中間体1−21:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.54 (1H, dd), 8.17 (1H, dd), 3.38 (2H, q), 1.92-1.90 (2H, m), 1.55-1.53 (2H, m), 1.35 (3H, t).
参考製造例21
参考製造例20に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−3)
Figure 0006953406
で示される化合物において、R3及びA1の組合せが[表18]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 0006953406
中間体1−20:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.53 (1H, dd), 8.48 (1H, dd), 3.38 (2H, q), 1.36 (3H, t).
中間体1−22:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, dd), 8.39 (1H, dd), 3.40 (2H, q), 2.98-2.91 (2H, m), 2.70-2.51 (3H, m), 2.22-2.14 (1H, m), 1.38 (3H, t).
中間体1−23:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.62 (1H, dd), 8.37 (1H, dd), 3.40 (2H, q), 2.62-2.59 (2H, m), 2.08 (6H, tdd), 1.37 (3H, t).
中間体1−24:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.67 (1H, dd), 8.40 (1H, dd), 3.39 (2H, q), 2.22 (2H, d), 1.90-1.81 (7H, m), 1.35-1.29 (4H, m).
中間体1−25:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.35 (2H), 7.39 (1H, t), 7.92 (1H, br s), 8.24 (1H, d).
参考製造例22
1.0gの中間体1−20、メチルボロン酸0.67g、[1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド0.13g、リン酸三カリウム2.3g、水0.5mL、及びDME5mLの混合物を80℃で4時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1−26を0.27g得た。
Figure 0006953406
中間体1−26:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.27 (1H, s), 8.18 (1H, dd), 3.36 (2H, q), 2.44 (3H, s), 1.33 (3H, t).
参考製造例23
参考製造例22に記載の方法に準じて、下記の化合物を合成した。
中間体1−27
Figure 0006953406
中間体1−27:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.24 (1H, s), 7.95 (1H, dd), 3.35 (2H, q), 2.03-1.96 (1H, m), 1.33 (3H, t), 1.15-1.12 (2H, m), 0.80-0.77 (2H, m).
中間体1−28
Figure 0006953406
中間体1−28:1H -NMR (CDCl3) δ: 8.79 (1H, d), 8.57 (1H, d), 7.61-7.59 (2H, m), 7.24-7.22 (2H, m), 3.55 (2H, q), 1.35 (3H, t).
中間体1−29
Figure 0006953406
中間体1−29:1H -NMR (CDCl3) δ: 8.35 (1H, d), 7.67 (1H, d), 7.56-7.43 (5H, m), 3.03 (2H, q), 1.42 (3H, t).
中間体1−30
Figure 0006953406
中間体1−30:1H -NMR (CDCl3) δ: 8.30 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.52-7.49 (2H, m), 7.19-7.17 (2H, m), 3.03 (2H, q), 1.42 (3H, t).
参考製造例24
氷冷下、5.0gの2−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)アニリン、亜硝酸イソアミル2.77mL、及びアセトニトリル50mLの混合物に、ジエチルジスルフィド2.6mLを滴下した。この反応混合物を50℃で6時間撹拌した。この反応混合物を室温に戻し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体1−13を4.5g得た。
Figure 0006953406
中間体1−13:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.40 (3H, t), 2.99 (2H, q), 7.23 (1H, d), 7.37 (1H, s), 7.63 (1H, d).
参考製造例25
氷冷下、5.0gの4,6−ジクロロピリミジン、水素化ナトリウム(油状、60%)3.3g、及びTHF50mLの混合物に、ベンジルアルコール3.5mLを滴下した。この反応混合物を室温で16時間撹拌した。この反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、下記に示される中間体2−12を6.1g得た。
Figure 0006953406
中間体2−12:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, s), 7.44-7.35 (5H, m), 6.82 (1H, d, J = 0.9 Hz), 5.45 (2H, s).
参考製造例25−1
参考製造例25に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
中間体2−26
Figure 0006953406
中間体2−26:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (1H, d), 7.41-7.37 (5H, m), 5.45 (2H, s), 4.86 (2H, td), 2.07 (3H, d).
中間体2−29
Figure 0006953406
中間体2−29:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.44-7.33 (5H, m), 6.03 (1H, s), 5.39 (2H, s), 4.85 (2H, t), 2.53 (3H, s).
中間体2−32
Figure 0006953406
中間体2−32:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, d), 7.44-7.34 (5H, m), 6.21 (1H, d), 5.97 (1H, tt), 5.42 (2H, s), 4.78 (2H, tt).
中間体2−35
Figure 0006953406
中間体2−35:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, d), 7.44-7.33 (5H, m), 6.21 (1H, d), 5.43 (2H, s), 5.12-5.02 (1H, m), 4.81-4.76 (2H, m).
参考製造例26
参考製造例13に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
中間体2−13
Figure 0006953406
中間体2−13:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.78 (2H, q), 5.41 (2H, s), 6.22 (1H, s), 7.32-7.42 (5H, m), 8.44 (1H, s).
中間体2−14
Figure 0006953406
中間体2−14:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.90 (2H, t), 5.41 (2H, s), 6.22 (1H, s), 7.32-7.42 (5H, m), 8.44 (1H, s).
中間体2−25
Figure 0006953406
中間体2−25:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 4.89 (2H, d), 2.28 (3H, d).
中間体2−28
Figure 0006953406
中間体2−28:1H-NMR (CDCl3) δ: 6.74 (1H, d), 4.88 (2H, td), 2.62 (3H, d).
中間体2−31
Figure 0006953406
中間体2−31:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.63 (1H, d), 6.92 (1H, d), 5.96 (1H, tt), 4.83 (2H, tt).
中間体2−34
Figure 0006953406
中間体2−34:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.63 (1H, d), 6.92 (1H, d), 5.15-4.97 (1H, m), 4.83-4.80 (2H, m).
参考製造例27
1.0gの中間体2−13、10%パラジウム/炭素37mg、及び酢酸エチル15mLの混合物を、水素雰囲気下3時間撹拌した。この反応混合物をセライト(登録商標)でろ過し、減圧下で濃縮し、下記に示される中間体2−15を0.63g得た。
Figure 0006953406
中間体2−15:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.73 (2H, q), 5.85 (1H, s), 8.00 (1H, s), 13.23 (1H, br s).
参考製造例28
参考製造例27に記載の方法に準じて、下記の中間体2−16を得た。
Figure 0006953406
中間体2−16:1H-NMR (CDCl3) δ: 4.87 (2H, t), 5.87 (1H, s), 8.03 (1H, s), 13.38 (1H, br s).
中間体2−27
Figure 0006953406
中間体2−27:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, s), 4.84 (2H, dd), 2.00 (3H, s).
中間体2−30
Figure 0006953406
中間体2−30:1H-NMR (CDCl3) δ: 5.71 (1H, s), 4.82 (2H, t), 2.47 (3H, s).
中間体2−33
Figure 0006953406
中間体2−33:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, d), 6.11-5.82 (1H, m), 5.85 (1H, d), 4.78-4.71 (2H, m).
中間体2−36
Figure 0006953406
中間体2−36:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 5.86 (1H, d), 5.16-4.97 (1H, m), 4.76-4.67 (2H, m).
参考製造例29
参考製造例8に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A−4)
Figure 0006953406
で示される化合物において、R3、A1、A3及びXbの組み合わせが[表19]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 0006953406
中間体2−17:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (3H, t), 3.31-3.48 (2H, m), 6.63-6.65 (1H, m), 6.98-7.00 (1H, m), 7.16 (1H, s), 7.65-7.69 (1H, m), 8.44 (1H, d), 8.84 (1H, d).
中間体2−18:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t), 3.26 (2H, q), 6.35-6.39 (1H, m), 6.68 (1H, s), 7.18 (1H, d), 7.50 (1H, d), 8.04 (1H, d), 8.40 (1H, s).
中間体2−19:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (3H, t), 3.15-3.24 (2H, m), 6.63 (1H, s), 7.55 (1H, d), 7.97 (1H, s), 8.08-8.10 (1H, m), 8.42 (1H, d).
中間体2−20:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.34-3.39 (2H, m), 6.35-6.37 (1H, m), 6.65 (1H, d), 7.19-7.24 (1H, m), 8.54 (1H, d), 8.87 (1H, d).
中間体2−21:1H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) δ 1.35 (3H, t), 3.33-3.38 (2H, m), 6.60 (1H, s), 8.0 (1H, s), 8.55 (1H, d), 8.90 (1H, d).
中間体2−22:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.32-3.37 (2H, m), 6.61 (1H, s), 7.73-7.77 (1H, m), 8.04 (1H, s), 8.47 (1H, dd), 8.89 (1H, dd).
参考製造例30
アルゴン雰囲気下、本発明化合物A−36を100mg、ビス(ピナコラト)ジボロン56mg、[1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド5mg、酢酸カリウム59mg及びトルエン3mLの混合物を、80℃で4時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、粗生成物として下記に示される中間体3−1を154mg得た。
Figure 0006953406
中間体3−1:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.11 (1H,d), 8.78 (1H,d), 7.28-7.24 (1H,m), 6.15 (1H,dd), 5.89 (1H,d), 4.40 (2H,t), 3.45 (2H,q), 1.36 (3H,t), 1.27 (12H,s).
参考製造例31
本発明化合物A−36の代わりに本発明化合物C−23を用い、参考製造例30に記載の方法に準じて下記に示される中間体3−2を得た。
Figure 0006953406
中間体3−2:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.15 (1H,d), 8.80 (1H,d), 8.03 (1H,s), 5.93 (1H,s), 4.97 (1H,q), 4.75 (1H,q), 3.43-3.33 (2H,m), 1.42-1.21 (15H,m).
参考製造例32
中間体1−1の代わりに中間体1−20を用い、参考製造例10に記載の方法に準じて下記に示される中間体2−23を得た。
Figure 0006953406
中間体2−23:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.42 (1H, d), 8.04 (1H, d), 7.60 (1H, s), 3.97 (2H, s), 3.17 (2H, q), 1.30 (3H, t).
参考製造例33
中間体2−5の代わりに中間体2−23を用い、参考製造例11に記載の方法に準じて下記に示される中間体2−24を得た。
Figure 0006953406
中間体2−24:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, d), 8.56 (1H, d), 7.94 (1H, s), 3.36 (2H, q), 1.35 (3H, t).
参考製造例34
5mLの2−シアノ−2−メチルプロピオン酸エチル、カリウムtert−ブトキシド3.85g、水10mL、及びエタノール20mLの混合物を60℃で4時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。析出した固体をMTBEで洗浄し、下記に示される中間体4−1を4.7g得た。
Figure 0006953406
中間体4−1:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.51 (6H, s).
製造例1
4−クロロピリジン−2(1H)−オンの代わりに4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2(1H)−オンを用い、参考製造例8に記載の方法に準じて、下記に示される本発明化合物A−1を得た。
Figure 0006953406
本発明化合物A−1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, dd), 8.48 (1H, dd), 7.72 (1H, dd), 7.46 (1H, d), 6.91 (1H, s), 6.47 (1H, dd), 3.50-3.33 (2H, m), 1.34 (3H, t).
製造例2
製造例1に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−A)
Figure 0006953406
で示される化合物において、T、A2、A3、A4、及びR3の組合せが[表20]に記載の組合せである化合物。
Figure 0006953406
本発明化合物A−36:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.88 (1H, d), 8.55 (1H, d), 7.24 (1H, d), 6.16 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.51-3.39 (2H, m), 1.36 (3H, t).
本発明化合物A−45:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.84 (1H, d), 8.21 (1H, d), 7.24 (1H, d), 6.17 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.43 (2H, q), 2.00-1.99 (2H, m), 1.66-1.58 (2H, m), 1.34 (3H, t).
本発明化合物A−48:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.12 (1H, s), 8.68 (1H, d), 7.46 (1H, d), 6.92 (1H, s), 6.51 (1H, dd), 3.50-3.46 (2H, m), 1.38 (3H, t).
本発明化合物A−59:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, d), 8.43 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.48-3.42 (2H, m), 2.65-2.62 (2H, m), 2.05-2.01 (6H, m), 1.35 (3H, t).
本発明化合物A−60:1H-NMR (CDCl3) δ: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, d), 8.46 (1H, d), 7.26 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.48-3.41 (2H, m), 2.29-2.26 (2H, m), 1.92-1.81 (7H, m), 1.35 (4H, t).
本発明化合物C−1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, d), 8.49 (1H, d), 8.05 (1H, d), 7.75 (1H, dd), 5.93 (1H, s), 4.97 (1H, q), 4.77 (1H, q), 3.39-3.34 (2H, m), 1.32 (3H, t).
本発明化合物C−2:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (3H, t), 3.31-3.39 (2H, m), 4.74-4.84 (1H, m), 4.96-5.06 (1H, m), 5.92 (1H, s), 7.72-7.75 (1H, m), 8.02 (1H, s), 8.47-8.49 (1H, m), 8.87-8.88 (1H, m).
本発明化合物C−3:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.14 (1H, dd), 8.70 (1H, d), 8.05 (1H, d), 5.95 (1H, d), 5.01-4.94 (1H, m), 4.82-4.76 (1H, m), 3.45 (2H, q), 1.37 (3H, t).
本発明化合物C−14:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.32-3.37 (2H, m), 6.91 (1H, s), 7.76-7.79 (1H, m), 8.21 (1H, s), 8.48 (1H, d), 8.89 (1H, d).
本発明化合物C−21:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t), 3.27-3.41 (2H, m), 4.60-4.88 (2H, m), 7.25 (1H, s), 7.73 (1H, dd), 8.02 (1H, s), 8.48 (1H, dd), 8.88 (1H, dd).
本発明化合物C−22:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.68 (1H, s), 8.27 (1H, s), 8.02 (1H, d), 5.92 (1H, d), 4.97 (1H, q), 4.76 (1H, q), 3.34 (2H, q), 2.56 (3H, s), 1.32 (3H, t).
本発明化合物C−23:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, d), 8.59 (1H, d), 8.01 (1H, s), 5.92 (1H, s), 4.96-4.77 (2H, m), 3.39 (2H, q), 1.35 (3H, t).
本発明化合物C−25:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.02 (1H, d), 8.00 (1H, d), 5.92 (1H, d), 5.00-4.93 (1H, m), 4.78-4.72 (1H, m), 3.32 (2H, q), 2.13-2.06 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.32-1.19 (2H, m), 0.99-0.85 (2H, m).
本発明化合物C−30:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, d), 8.47 (1H, d), 8.03 (1H, d), 5.94 (1H, d), 4.97-4.78 (2H, m), 3.40 (2H, t), 3.03-2.97 (2H, m), 2.80-2.57 (3H, m), 2.27-2.20 (1H, m), 1.36 (3H, t).
本発明化合物C−32:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, d), 8.23 (1H, d), 8.01 (1H, s), 5.93 (1H, s), 4.87 (2H, dq), 3.39-3.35 (2H, m), 2.06-1.99 (2H, m), 1.68-1.59 (2H, m), 1.34 (3H, t).
本発明化合物C−33:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.16 (1H, s), 8.70 (1H, s), 8.23 (1H, s), 6.94 (1H, s), 3.46-3.41 (2H, m), 1.40 (3H, t).
本発明化合物C−34:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, d), 8.46 (1H, d), 8.03 (1H, s), 5.94 (1H, s), 4.97 (1H, q), 4.77 (1H, q), 3.39 (2H, q), 2.68-2.65 (2H, m), 2.16-2.10 (6H, m), 1.34 (3H, t).
本発明化合物C−35:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.04 (1H, d), 8.49 (1H, d), 8.03 (1H, s), 5.94 (1H, s), 4.97 (1H, q), 4.77 (1H, q), 3.39 (2H, q), 2.29-2.26 (2H, m), 1.96-1.83 (6H, m), 1.58-1.55 (1H, m), 1.34 (4H, t).
本発明化合物C−40:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (1H, d), 8.00 (1H, d), 6.31 (1H, s), 4.87 (2H, t), 3.42 (2H, q), 2.52 (3H, s), 2.01-1.99 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.16-1.11 (2H, m), 0.83-0.81 (2H, m).
本発明化合物C−41:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, d), 8.02 (1H, d), 7.89 (1H, s), 4.86 (2H, dq), 3.36-3.26 (2H, m), 2.11-2.08 (1H, m), 2.05 (3H, s), 1.32-1.24 (5H, m), 0.96-0.87 (2H, m).
本発明化合物C−42:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.02 (1H, d), 8.00 (1H, d), 6.13-5.85 (1H, m), 5.89 (1H, d), 4.76 (2H, dq), 3.33 (2H, q), 2.11-2.08 (1H, m), 1.30-1.27 (5H, m), 0.94-0.90 (2H, m).
本発明化合物C−43:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 8.02 (1H, d), 8.00 (1H, d), 5.89 (1H, d), 5.19-5.00 (1H, m), 4.87-4.61 (2H, m), 3.35-3.31 (2H, m), 2.10-2.08 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.27-1.26 (2H, m), 0.98-0.87 (2H, m).
製造例3
0.3gの中間体2−7、2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−1−プロパノール0.1mL及びNMP3mLの混合物に、氷冷下で水素化ナトリウム(油状、60%)0.04gを加えた。この反応混合物を氷冷下で1.5時間撹拌した。この反応混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:2)に付し、下記に示される本発明化合物B−1を0.37g得た。
Figure 0006953406
本発明化合物B−1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.90 (1H, s), 7.74 (1H, dd), 4.76 (2H, t), 3.37 (2H, q), 1.33 (3H, t).
製造例4
製造例3に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−A)
Figure 0006953406
で示される化合物において、T、A2、A3、A4、及びR3の組合せが[表21]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 0006953406
本発明化合物A−2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.86 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.68 (1H, dd), 7.27 (1H, s), 6.17 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.49-3.39 (2H, m), 1.33 (3H, t).
本発明化合物A−3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.85 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.68 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 6.09-5.96 (1H, m), 5.92 (1H, d), 4.36 (2H, t), 3.48-3.39 (2H, m), 1.33 (3H, t).
本発明化合物A−4:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.85 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.68 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 6.17 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.35 (2H, q), 3.51-3.36 (2H, m), 1.32 (3H, t).
本発明化合物A−5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.85 (1H, d), 8.48-8.45 (1H, m), 7.67 (1H, dd), 7.26 (1H, dd), 6.13 (1H, dd), 5.92 (1H, dd), 4.73-4.69 (1H, m), 3.48-3.38 (2H, m), 1.56 (3H, t), 1.33 (3H, t).
本発明化合物A−6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 8.05 (1H, d), 7.72 (1H, dd), 7.48 (1H, d), 7.02 (1H, dd), 6.86 (1H, d), 6.80 (1H, d), 3.54-3.36 (2H, m), 1.35 (3H, t).
本発明化合物A−7:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.09 (1H, dd), 8.66 (1H, d), 7.28 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.54-3.49 (2H, m), 1.38 (3H, t).
本発明化合物A−10:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t), 3.33-3.51 (2H, m), 4.43 (2H, t), 5.88 (1H, d), 6.13-6.16 (1H, m), 7.27 (1H, s), 7.64-7.67 (1H, m), 8.43-8.46 (1H, dd), 8.83-8.84 (1H, m).
本発明化合物A−11:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t), 3.37-3.48 (2H, m), 4.45 (2H, d), 5.89 (1H, s), 6.14-6.15 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.66 (1H, t), 8.45 (1H, d), 8.83 (1H, d).
本発明化合物A−23:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t), 3.35-3.50 (2H, m), 4.27-4.44 (2H, m), 5.03-5.18 (1H, m), 5.90 (1H, d), 6.12 (1H, dd), 7.27 (1H, s), 7.65-7.68 (1H, m), 8.45 (1H, dd), 8.84 (1H, dd).
本発明化合物B−2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, d), 8.46 (1H, d), 7.91 (1H, s), 7.74 (1H, dd), 6.09 (1H, t), 4.70 (2H, t), 3.37 (2H, q), 1.33 (3H, t).
本発明化合物B−3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.90 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.91 (1H, s), 7.74 (1H, dd), 5.30-5.10 (1H, m), 4.77-4.58 (2H, m), 3.37 (2H, q), 1.33 (3H, t).
本発明化合物B−4:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.45 (1H, dd), 7.91 (1H, s), 7.73 (1H, dd), 4.69 (2H, q), 3.36 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本発明化合物B−6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.92 (1H, d), 8.55 (1H, d), 7.90 (1H, s), 4.76 (2H, t), 3.38 (2H, q), 1.35 (3H, t).
本発明化合物C−4:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.33-3.39 (2H, m), 6.72 (1H, d), 7.14 (1H, s), 7.74-7.78 (1H, m), 8.13 (1H, s), 8.49-8.51 (1H, m), 8.53 (1H, d), 8.90-8.91 (1H, m).
本発明化合物C−5:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.33-3.38 (2H, m), 7.11 (1H, s), 7.75-7.78 (1H, m), 7.95 (1H, s), 8.13 (1H, s), 8.49-8.51 (1H, m), 8.78 (1H, s), 8.90-8.91 (1H, m).
本発明化合物C−15:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.33-3.39 (2H, m), 6.51 (1H, s), 7.77-7.80 (1H, m), 7.90 (1H, s), 8.18 (1H, s), 8.38 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.91-8.92 (1H, m).
本発明化合物C−16:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.32-3.37 (2H, m), 7.10 (1H, s), 7.77-7.80 (1H, m), 8.17 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.91 (1H, d), 9.17 (1H, s).
製造例5
0.31gの本発明化合物B−1を、10%パラジウム/炭素0.31g、トリエチルアミン0.2mL、エタノール5mL及び酢酸エチル5mLの混合物に加えた。この反応混合物を水素雰囲気下40℃で1時間激しく撹拌した。この反応混合物をセライト(登録商標)でろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:2)に付し、下記に示される本発明化合物B−5を0.23g得た。
Figure 0006953406
本発明化合物B−5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, dd), 8.45 (1H, dd), 7.81 (1H, d), 7.70 (1H, dd), 6.28 (1H, d), 4.45 (2H, t), 3.36 (2H, q), 1.32 (3H, t).
製造例6
0.35gの中間体2−10、水素化ナトリウム(油状、60%)0.05g及びDMFの混合物に、氷冷下、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル=トリフルオロメタンスルホナート0.44gを滴下した。この反応混合物を室温で3時間撹拌した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:9)に付し、下記に示される本発明化合物D−1を0.28g得た。
Figure 0006953406
本発明化合物D−1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.85 (1H, dd), 8.46 (1H, dd), 7.72 (1H, dd), 7.33 (1H, d), 5.99 (1H, d), 4.75-4.68 (2H, m), 3.42-3.32 (2H, m), 1.36 (3H, t).
製造例7
0.8gの中間体2−3、4−(トリフルオロメチル)イミダゾール0.36g及びトルエンの混合物に炭酸カリウム0.74g、trans−N,N’−ジメチルシクロヘキサン−1,2−ジアミン0.26mL及びヨウ化銅0.15gを加えた。この反応混合物を120℃で24時間撹拌した後、室温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:2)に付し、下記に示される本発明化合物A−12を0.32g得た。
Figure 0006953406
本発明化合物A−12:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (3H, t), 3.41-3.49 (2H, m), 6.49 (1H, d), 6.66 (1H, s), 7.54 (1H, d), 7.70-7.76 (2H, m), 8.04 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.90 (1H, d).
製造例8
製造例7に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−B)
Figure 0006953406
で示される化合物において、Tが[表22]に記載のいずれかである化合物。
Figure 0006953406
本発明化合物A−13:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.38-3.50 (2H, m), 6.86 (1H, s), 6.92 (1H, d), 7.46 (1H, d), 7.68-7.71 (1H, m), 7.96 (1H, s), 8.25 (1H, s), 8.47 (1H, d), 8.86 (1H, d).
本発明化合物A−14:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.37 (3H, t), 3.39-3.51 (2H, m), 6.87-6.90 (1H, m), 6.98 (1H, d), 7.56 (1H, d), 7.73-7.77 (1H, m), 8.49-8.51 (1H, m), 8.75 (1H, s), 8.90-8.91 (1H, m).
本発明化合物A−26:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.37-3.54 (2H, m), 6.42 (1H, d), 6.55 (1H, dd), 6.60 (1H, d), 6.93 (1H, s), 7.43 (1H, d), 7.52 (1H, d,), 7.68-7.72 (1H, m), 8.46 (1H, d), 8.87 (1H, d).
製造例9
0.6gの中間体2−22、[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]ボロン酸0.57g、水2mL及び10mLの混合物に炭酸ナトリウム0.63g、[1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド147mgを加えた。この反応混合物を100℃で16時間撹拌した後、室温まで冷却し、ろ過した。ろ液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=7:3)に付し、下記に示される本発明化合物C−6を0.35g得た。
Figure 0006953406
本発明化合物C−6:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.35-3.42 (2H, m), 7.04 (1H, s), 7.75-7.78 (1H, m), 8.25 (1H, s), 8.50 (1H, dd), 8.62 (1H, s), 8.91-8.91 (1H, m), 8.98 (1H, s), 9.39 (1H, d).
製造例10
製造例9に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−C)
Figure 0006953406
で示される化合物において、A、A及びTの組合せが[表23]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 0006953406
Figure 0006953406
本発明化合物C−7:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.35 (3H, t), 3.35-3.43 (2H, m), 7.04 (1H, s), 7.75-7.83 (2H, m), 8.25 (1H, s), 8.52 (2H, t), 8.92 (1H, d), 9.31 (1H, s).
本発明化合物C−8:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.37-3.41 (2H, m), 6.98 (1H, s), 7.62-7.64 (1H, m), 7.75-7.76 (2H, m), 8.18-8.22 (2H, m), 8.33 (1H, s), 8.50 (1H, d), 8.92 (1H, d).
本発明化合物C−9:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.36-3.43 (2H, m), 6.98 (1H, s), 7.74-7.77 (3H, m), 8.13-8.15 (2H, m), 8.22 (1H, s), 8.50 (1H, dd), 8.91 (1H, dd).
本発明化合物C−10:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.37-3.40 (2H, m), 7.03 (1H, s), 7.75-7.78 (1H, m), 7.99 (1H, s), 8.25 (1H, m), 8.49 (3H, s), 8.92-8.93 (1H, m).
本発明化合物C−11:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t), 3.33-3.42 (2H, m), 7.60-7.62 (1H, m), 7.68 (1H, s), 7.74-7.77 (1H, m), 8.23 (1H, s), 8.50-8.51 (1H, m), 8.62 (1H, s), 8.88-8.92 (2H, m).
本発明化合物C−12:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.36-3.43 (2H, m), 7.17-7.25 (3H, m), 7.73-7.76 (1H, m), 8.03 (1H, dd), 8.20 (1H, s), 8.50 (1H, dd), 8.90-8.91 (1H, m).
本発明化合物C−13:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.35-3.49 (2H, m), 6.86 (1H, s), 7.16 (1H, d), 7.73-7.82 (3H, m), 8.18 (1H, s), 8.49 (1H, d), 8.90 (1H, d).
本発明化合物A−15:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.36-3.53 (2H, m), 6.58 (1H, dd), 6.85 (1H, s), 7.48 (1H, d), 7.69-7.72 (1H, m), 8.15 (1H, s), 8.47-8.49 (1H, m), 8.88 (1H, d), 8.97 (1H, s), 9.07 (1H, s).
本発明化合物A−16:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.38-3.54 (2H, m), 6.56-6.58 (1H, m), 6.85 (1H, s), 7.47 (1H, d), 7.69-7.72 (1H, m), 7.81 (1H, d), 8.10 (1H, d), 8.48-8.49 (1H, m), 8.88 (1H, d), 8.99 (1H, s).
本発明化合物A−17:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.41-3.51 (2H, m), 6.59-6.61 (1H, m), 6.83 (1H, s), 7.42 (1H, d), 7.61-7.63 (1H, m), 7.68-7.73 (2H, m), 7.82 (1H, d), 7.88 (1H, s), 8.48 (1H, d), 8.87-8.88 (1H, m).
本発明化合物A−18:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.37-3.54 (2H, m), 6.59 (1H, d), 6.82 (1H, s), 7.42 (1H, d), 7.68-7.74 (5H, m), 8.48 (1H, d), 8.87 (1H, d).
本発明化合物A−19:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.38-3.53 (2H, m), 6.59 (1H, dd), 6.85 (1H, d), 7.47 (1H, d), 7.69-7.72 (1H, m), 7.97 (1H, s), 8.06 (2H, s), 8.48 (1H, dd), 8.88 (1H, dd).
本発明化合物A−20:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.35-3.55 (2H, m), 7.08-7.10 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.46 (1H, d), 7.57 (1H, d), 7.67-7.70 (1H, m), 7.98 (1H, s), 8.47-8.49 (1H, m), 8.87-8.93 (2H, m).
本発明化合物A−21:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.38-3.55 (2H, m), 6.70-6.72 (1H, s), 7.01 (1H, s), 7.13-7.21 (2H, m), 7.34 (1H, d), 7.41 (1H, d), 7.67-7.71 (1H, m), 8.47-8.49 (1H, d), 8.87-8.88 (1H, d).
本発明化合物A−22:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.33 (3H, t), 3.37-3.54 (2H, m), 6.51-6.53 (1H, m), 6.73-6.74 (1H, m), 7.16 (1H, d), 7.33-7.40 (3H, m), 7.67-7.70 (1H, m), 8.47-8.49 (1H, m), 8.86-8.88 (1H, m).
本発明化合物C−18
Figure 0006953406
本発明化合物C−18:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28-1.35 (3H, m), 3.23-3.38 (2H, m), 7.06 (1H, s), 7.38 (1H, t), 7.62 (1H, d), 7.92-8.01 (1H, m), 8.11-8.25 (2H, m), 8.45-8.49 (2H, m).
本発明化合物A−30
Figure 0006953406
本発明化合物A−30:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (3H, t), 3.28-3.37 (2H, m), 6.57-6.60 (1H, m), 6.87 (1H, s), 7.39 (1H, d), 7.57 (1H, d), 7.98 (1H, s), 8.06-8.08 (3H, m), 8.43 (1H, s).
製造例11
製造例9に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−A)
Figure 0006953406
で示される化合物において、R、A、A、A4、及びTの組合せが[表24]に記載のいずれかの組合せである化合物。表中、Pm3は3−ピリミジニル基を表す。
Figure 0006953406
本発明化合物A−34:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.79 (1H, d), 8.42 (1H, d), 7.26 (1H, d), 6.82 (1H, dd), 6.15 (1H, dd), 6.04 (1H, d), 5.90 (1H, d), 5.65 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.43 (2H, m), 1.34 (3H, t).
本発明化合物A−35:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, d), 8.55 (1H, d), 7.66-7.62 (2H, m), 7.31 (1H, d), 7.28-7.24 (2H, m), 6.18 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.55-3.38 (2H, m), 1.36 (3H, t).
本発明化合物A−37:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.65 (1H, s), 8.25 (1H, s), 7.25 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.44-3.37 (2H, m), 2.53 (3H, s), 1.33 (3H, t).
本発明化合物A−38:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (1H, d), 8.00 (1H, d), 7.23 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.40 (2H, t), 3.46-3.31 (2H, m), 2.10-2.03 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.23-1.21 (2H, m), 0.93-0.85 (2H, m).
本発明化合物A−43:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.87 (1H, d), 8.42 (1H, d), 7.26 (1H, d), 6.16 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 5.61 (1H, s), 5.41 (1H, s), 4.41 (2H, t), 3.47-3.39 (2H, m), 2.25 (3H, s), 1.34 (3H, t).
本発明化合物A−46:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.03 (1H, d), 8.60 (1H, d), 7.88-7.86 (2H, m), 7.78-7.77 (2H, m), 7.32 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.93 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.52-3.45 (2H, m), 1.37 (3H, t).
本発明化合物A−47:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.00 (1H, d), 8.57 (1H, d), 7.55 (2H, d), 7.36 (2H, d), 7.31 (1H, d), 6.17 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.53-3.39 (2H, m), 2.45 (3H, s), 1.36 (3H, t).
本発明化合物A−62:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25 (1H, d), 7.70 (1H, d), 7.24 (1H, d), 6.10 (1H, dd), 5.89 (1H, d), 4.72 (1H, s), 4.39 (2H, t), 3.40-3.31 (2H, m), 2.56-2.55 (1H, m), 1.32 (3H, t), 0.92-0.86 (2H, m), 0.66-0.57 (2H, m).
本発明化合物A−63:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.39 (1H, s), 9.06 (2H, s), 9.04 (1H, d), 8.63 (1H, d), 7.32 (1H, d), 6.21 (1H, dd), 5.93 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.53-3.47 (2H, m), 1.39 (3H, t).
本発明化合物A−68:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.06 (1H, d), 8.83 (2H, dd), 8.64 (1H, d), 7.59 (2H, dd), 7.32 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.93 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.53-3.46 (2H, m), 1.38 (3H, t).
本発明化合物B−7:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.89 (1H, s), 4.75 (2H, t), 3.32 (2H, q), 2.10-2.06 (1H, m), 1.30 (3H, t), 1.25-1.23 (2H, m), 0.92-0.89 (2H, m).
本発明化合物B−9:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, d), 8.54 (1H, d), 7.92 (1H, s), 7.66-7.64 (2H, m), 7.28-7.24 (2H, m), 4.77 (2H, t), 3.40 (2H, q), 1.36 (3H, t).
本発明化合物C−20:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.34 (3H, t), 3.38-3.40 (2H, m), 4.75-4.78 (1H, m), 4.95-4.98 (1H, m), 5.94 (1H, s), 7.53-7.60 (4H, m), 8.06 (1H, s), 8.57 (1H, s), 9.01 (1H, s).
本発明化合物C−24:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, d), 8.57 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.67-7.64 (2H, m), 7.29-7.26 (2H, m), 5.96 (1H, d), 4.98-4.78 (2H, m), 3.42-3.38 (2H, m), 1.36 (3H, t).
製造例12
製造例4に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−D)
Figure 0006953406
で示される化合物において、T、A2、A3、A4、及びR3の組合せが[表25]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 0006953406
本発明化合物A−27:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t), 3.26-3.28 (2H, m), 4.40 (2H, t), 5.91 (1H, s), 6.14 (1H, d), 7.18 (1H, d), 7.48 (1H, d), 8.03 (1H, d), 8.40 (1H, s).
本発明化合物A−28:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t), 3.24-3.30 (2H, m), 4.44 (2H, t), 5.92 (1H, s), 6.13-6.16 (1H, m), 7.18 (1H, d), 7.50 (1H, d), 8.03 (1H, d), 8.40 (1H, s).
本発明化合物A−29:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.29 (3H, t), 3.28-3.30 (2H, m), 6.79 (1H, d), 6.86 (1H, d), 6.99-7.01 (1H, m), 7.38 (1H, d), 7.56 (1H, d), 8.04-8.08 (2H, m), 8.42 (1H, s).
本発明化合物C−17:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.28 (3H, t), 3.20-3.26 (2H, m), 6.74 (1H, d), 7.16 (1H, s), 7.61 (1H, d), 8.08-8.12 (2H, m), 8.45 (1H, s), 8.53 (1H, s).
製造例13
氷冷下、中間体3−1を154mg、THF4mL及び水2mL混合物に、酢酸ナトリウム115mg及び過酸化水素水(30%)1mLを加え、0℃で3時間撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、粗生成物として下記に示される本発明化合物A−44を120mg得た。
Figure 0006953406
本発明化合物A−44:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H,d), 7.71 (1H,d), 7.32 (1H,d), 6.26 (1H,dd), 6.02 (1H,d), 4.47 (2H,t), 3.35-3.15 (2H,m), 1.32 (3H,t).
製造例14
中間体3−1の代わりに中間体3−2を用い、製造例13に記載の方法に準じて下記に示される本発明化合物C−31を得た。
Figure 0006953406
本発明化合物C−31:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15 (1H,s), 8.07 (1H,s), 7.75 (1H,s), 6.02 (1H,s), 4.99 (1H,q), 4.80 (1H,q), 3.28-3.19 (2H,m), 1.33 (3H,t).
製造例15
120mgの本発明化合物A−44、ヨウ化エチル63mg、炭酸セシウム163mg及びDMF3mLの混合物を、室温で1時間半撹拌した。この混合物に飽和食塩水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:2)に付し、下記に示される本発明化合物A−39を56mg得た。
Figure 0006953406
本発明化合物A−39:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H,d), 7.87 (1H,d), 7.30-7.22 (1H,m), 6.13 (1H,dd), 5.89 (1H,d), 4.40 (2H,t), 4.26-4.18 (2H,m), 3.46-3.32 (2H,m), 1.51 (3H,t), 1.33 (3H,t).
製造例16
製造例15に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−E)
Figure 0006953406
で示される化合物において、T、A2、A3、A4、及びR12の組合せが[表26]に記載のいずれかの組合せである化合物。
Figure 0006953406
本発明化合物A−40:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H,d), 7.87 (1H,d), 7.23 (1H,d), 6.13 (1H,dd), 5.89 (1H,d), 4.40 (2H,t), 4.15-4.04 (2H,m), 3.46-3.32 (2H,m), 1.94-1.85 (2H,m), 1.33 (3H,t), 1.09 (3H,t).
本発明化合物A−41:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.41 (1H,d), 7.84 (1H,d), 7.23 (1H,d), 6.13 (1H,dd), 5.89 (1H,d), 4.76-4.68 (1H,m) ,4.40 (2H,t), 3.48-3.29 (2H,m), 1.44 (3H,d), 1.42 (3H,d), 1.33 (3H,t).
本発明化合物A−42:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H,d), 7.97 (1H,d), 7.23 (1H,d), 6.15 (1H,dd), 5.89 (1H,d), 4.61 (2H,t), 4.41 (2H,t), 3.48-3.36 (2H,m), 1.34 (3H,t).
本発明化合物A−61:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.72 (1H,d), 8.31 (1H,d), 8.17 (1H,ddd), 7.82 (1H,ddd), 7.30 (1H,d), 7.15 (1H,ddd), 7.10 (1H,ddd), 6.16 (1H,dd), 5.91 (1H,d), 4.41 (2H,t), 3.58-3.49 (1H,m), 3.42-3.33 (1H,m), 1.35(3H,t).
本発明化合物C−26:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H,d), 8.00 (1H,s), 7.88 (1H,d), 5.92 (1H,s), 4.96 (1H,q), 4.76 (1H,q), 4.28-4.19 (2H,m), 3.33 (2H,q), 1.52 (3H,t), 1.32 (3H,t).
本発明化合物C−27:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.48 (1H,d), 8.00 (1H,d), 7.88 (1H,d), 5.92 (1H,d), 4.96 (1H,ddd), 4.75 (1H,ddd), 4.18-4.05 (2H,m), 3.33 (2H,q), 1.96-1.86 (2H,m), 1.32 (3H,t), 1.09 (3H,t).
本発明化合物C−28:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H,d), 8.01-7.97 (2H,m), 5.92 (1H,s), 4.96 (1H,q), 4.77 (1H,q), 4.63 (2H,t), 3.36 (2H,q), 1.34 (3H,t).
本発明化合物C−29:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.44 (1H,d), 8.00 (1H,d), 7.86 (1H,d), 5.92 (1H,d), 5.02-4.91 (1H,m), 4.82-4.69 (2H,m), 3.38-3.28 (2H,m), 1.46 (3H,d), 1.44 (3H,d), 1.32 (3H,t).
本発明化合物C−39:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H,d), 8.34 (1H,d), 8.19 (1H,ddd), 8.07 (1H,d), 7.84 (1H,ddd), 7.17 (1H,ddd), 7.12 (1H,ddd), 5.94 (1H,d) ,5.04-4.91 (1H,m), 4.83-4.70 (1H,m), 3.50-3.28(2H,m), 1.34(3H,t).
製造例17
0.54gの中間体3−1、2−ブロモ−5−シアノピリジン0.28g、リン酸三カリウム1.28g、及び[1,1−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウムジクロリド0.15gの混合物に、DME10mLを加えた。この混合物を80℃で2時間撹拌した後、室温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:3)に付し、下記に示される本発明化合物A−52を0.26g得た。
Figure 0006953406
本発明化合物A−52:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.47 (1H, d), 9.08 (1H, d), 9.05 (1H, dd), 8.17 (1H, dd), 8.01 (1H, dd), 7.32 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.57-3.44 (2H, m), 1.39 (3H, t).
製造例18
製造例17に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(I−A)
Figure 0006953406
で示される化合物において、R、A、A、A4、及びTの組合せが[表28]に記載のいずれかの組合せである化合物。表中、Pm2は2−ピリミジニル基、Przは2−ピラジニル基を表す。
Figure 0006953406
本発明化合物A−53:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.83 (1H, d), 9.45 (1H, d), 8.90 (2H, d), 7.37 (1H, t), 7.34 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.59-3.40 (2H, m), 1.40 (3H, t).
本発明化合物A−55:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.38 (1H, d), 9.00 (1H, d), 8.64 (1H, d), 7.89 (1H, dd), 7.60 (1H, dt), 7.31 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.55-3.43 (2H, m), 1.38 (3H, t).
本発明化合物A−56:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.41 (1H, dd), 9.03 (1H, d), 8.55 (1H, d), 7.46-7.41 (1H, m), 7.33 (1H, d), 6.19 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.59-3.44 (2H, m), 1.39 (3H, t).
本発明化合物A−65:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.43 (1H, d), 9.04 (1H, d), 8.79 (1H, td), 7.91-7.85 (2H, m), 7.42-7.40 (1H, m), 7.32 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.53-3.46 (2H, m), 1.39 (3H, t).
本発明化合物A−66:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.04 (1H, d), 8.94 (1H, dd), 8.78 (1H, dd), 8.61 (1H, d), 7.99-7.96 (1H, m), 7.53-7.50 (1H, m), 7.32 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.93 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.52-3.45 (2H, m), 1.38 (3H, t).
本発明化合物A−67:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.45 (1H, d), 9.18 (1H, d), 9.08 (1H, d), 8.76 (1H, dd), 8.71 (1H, d), 7.33 (1H, d), 6.20 (1H, dd), 5.92 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.58-3.45 (2H, m), 1.40 (3H, t).
本発明化合物C−36:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.51 (1H, d), 9.12 (1H, d), 9.06 (1H, d), 8.19 (1H, dd), 8.09 (1H, s), 8.04 (1H, d), 5.96 (1H, s), 4.99 (1H, q), 4.78 (1H, q), 3.45 (2H, q), 1.39 (3H, t).
本発明化合物C−37:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, d), 8.47 (1H, d), 8.05 (1H, d), 7.97 (1H, t), 7.62 (1H, t), 6.81 (1H, dd), 5.95 (1H, d), 4.98-4.77 (2H, m), 3.38 (2H, q), 1.35 (3H, t).
本発明化合物C−38:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.04 (1H, d), 8.57 (1H, d), 8.06 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.97 (1H, d), 5.96 (1H, d), 4.98-4.78 (2H, m), 3.41 (2H, q), 1.36 (3H, t).
製造例19
製造例5に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性を以下に示す。
本発明化合物B−8
Figure 0006953406
本発明化合物B−8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.61 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.79 (1H, d), 6.22 (1H, d), 4.43 (2H, t), 3.33 (2H, q), 2.11-2.05 (1H, m), 1.31 (3H, t), 1.24-1.21 (2H, m), 0.90-0.88 (2H, m).
本発明化合物B−10
Figure 0006953406
本発明化合物B−10;1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, d), 8.54 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.65-7.62 (2H, m), 7.26-7.24 (2H, m), 6.27 (1H, d), 4.46 (2H, t), 3.40 (2H, q), 1.35 (3H, t).
製造例20
1.0gの本発明化合物A−36、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.14g、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル82mg及びTHF5mLの混合物にシクロペンチル亜鉛ブロミド THF溶液(0.5M)8.2mLを加え、60℃で2.5時間撹拌した。この混合物を室温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、下記に示される本発明化合物A−49を0.34g得た。
Figure 0006953406
本発明化合物A−49:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.64 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.24 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.40 (2H, t), 3.76-3.67 (1H, m), 3.44-3.38 (2H, m), 2.51-2.48 (2H, m), 2.30-2.10 (3H, m), 2.02-1.95 (1H, m), 1.33 (3H, t).
製造例21
製造例20に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性を以下に示す。
本発明化合物A−50
Figure 0006953406
本発明化合物A−50:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.68 (1H, d), 8.26 (1H, dd), 7.25 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.48-3.32 (2H, m), 3.21-3.13 (1H, m), 2.26-2.17 (2H, m), 1.91-1.87 (2H, m), 1.84-1.73 (2H, m), 1.71-1.60 (2H, m), 1.32 (3H, t).
本発明化合物A−51
Figure 0006953406
本発明化合物A−51:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.66 (1H, d), 8.24 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.44-3.36 (2H, m), 2.76-2.71 (1H, m), 1.90-1.74 (5H, m), 1.44-1.34 (8H, m).
製造例22
0.8gの中間体2−17、銅パウダー0.39g及びNMPの混合物に、ヘプタフルオロ−1−ヨードプロパンガスを2分間吹き込み、シールドチューブで140℃、16時間撹拌した。室温まで冷却し、酢酸エチル50mLを加えて、セライト(登録商標)ろ過をした。ろ液を酢酸エチルと水で抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:7に付し、下記に示される本発明化合物A−24を0.51g得た。
Figure 0006953406
本発明化合物A−24:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t), 3.33-3.45 (2H, m), 6.43 (1H, d), 6.88 (1H, s), 7.44 (1H, d), 7.69-7.73 (1H, m), 8.47 (1H, d), 8.87 (1H, d).
製造例23
製造例22に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性を以下に示す。
本発明化合物A−25
Figure 0006953406
本発明化合物A−25:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.32 (3H, t), 3.31-3.47 (2H, m), 6.44 (1H, d), 6.88 (1H, s), 7.44 (1H, d), 7.70-7.73 (1H, m), 8.46-8.48 (1H, m), 8.86 (1H, t).
製造例24
1.0gの中間体2−17、フェノール0.36g、5−(ジ−t−ブチルホスフィノ)−1’,3’,5’−トリフェニル−1,4’−ビ−1H−ピラゾール155mg、カリウムtert−ブトキシド0.43g、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルアミン0.54mL、アリルパラジウム(II)クロリド(ダイマー)、及びシクロペンチルメチルエーテル20mLの混合物を、窒素雰囲気下、100℃で4時間撹拌した。室温まで冷却し、酢酸エチル50mLを加えて、セライト(登録商標)ろ過をした。ろ液を酢酸エチルと水で抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を精製し、下記に示される本発明化合物A−32を0.32g得た。
Figure 0006953406
本発明化合物A−32:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (3H, t), 3.35-3.40 (1H, m), 3.48-3.53 (1H, m), 3.81-3.82 (2H, m), 4.59 (1H, s), 5.64 (1H, s), 5.82 (1H, d), 7.13 (1H, d), 7.63 (1H, d), 8.44 (1H, d), 8.82 (1H, d).
製造例25
中間体2−17の代わりに中間体2−22を用い、製造例24に記載の方法に準じて下記に示される本発明化合物C−19を得た。
Figure 0006953406
本発明化合物C−19:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.30 (3H, t), 3.32-3.45 (2H, m), 3.90-3.92 (1H, m), 3.94-3.96 (1H, m), 5.03 (1H, bs), 5.47 (1H, s), 7.67-7.71 (1H, m), 7.90 (1H, s), 8.45-8.47 (1H, m), 8.85-8.87 (1H, m).
製造例26
0.3gの本発明化合物A−32、及びDMF10mLの混合物に水素化ナトリウム(油状、60%)58mを加え、30分撹拌した。この混合物にヨウ化メチル0.09mLを滴下し、室温で16時間撹拌した。この混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を精製して、下記に示される本発明化合物A−33を60mg得た。
Figure 0006953406
本発明化合物A−33:1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (3H, t),3.13 (3H, s), 3.38-3.42 (1H, m), 3.51-3.55 (1H, m), 3.88-4.03 (2H, m), 5.70 (1H, s), 5.98-6.00 (1H, m), 7.19 (1H, d), 7.61-7.64 (1H, m), 8.43-8.45 (1H, m), 8.82-8.83 (1H, m).
製造例27
0.71gの本発明化合物A−34、(トリフルオロメチル)トリメチルシラン0.6mL、ヨウ化ナトリウム50mg、及びTHF10mLの混合物をシールドチューブで100℃、10時間撹拌した。室温まで冷却し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、下記に示される本発明化合物A−64を0.38g得た。
Figure 0006953406
本発明化合物A−64:1H-NMR (CDCl3) : 8.71 (1H, dd), 8.24 (1H, dd), 7.25 (1H, d), 6.16 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.41 (2H, t), 3.51-3.35 (2H, m), 2.92-2.87 (1H, m), 2.12-2.08 (1H, m), 1.87-1.74 (1H, m), 1.33 (3H, td).
製造例28
中間体2−13の代わりに本発明化合物A−43を用い、参考製造例27に記載の方法に準じて下記に示される本発明化合物を得た。
本発明化合物A−54
Figure 0006953406
本発明化合物A−54:1H-NMR (CDCl3) : 8.69 (1H, d), 8.26 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.40 (2H, t), 3.44-3.37 (2H, m), 3.17-3.11 (1H, m), 1.39 (3H, s), 1.37 (3H, s), 1.32 (3H, t).
本発明化合物A−58
Figure 0006953406
本発明化合物A−58:1H-NMR (CDCl3) : 8.67 (1H, d), 8.25 (1H, d), 7.25 (1H, d), 6.14 (1H, dd), 5.90 (1H, d), 4.40 (2H, t), 3.49-3.33 (2H, m), 2.85 (2H, q), 1.38-1.31 (6H, m).
製造例29
1.0gの本発明化合物A−36、0.61gの中間体4−1、アリルパラジウム(II)クロリド(ダイマー)37mg、4,5’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9’−ジメチルキサンテン0.12g、及びメシチレン7mLの混合物を、窒素雰囲気下、110℃で7時間撹拌した。室温まで冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:6)に付し、下記に示される本発明化合物A−57を0.53g得た。
Figure 0006953406
本発明化合物A−57:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, d), 8.46 (1H, d), 7.26 (1H, d), 6.18 (1H, dd), 5.91 (1H, d), 4.42 (2H, t), 3.48-3.43 (2H, m), 1.88 (3H, s), 1.86 (3H, s), 1.35 (3H, t).
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例1
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して各々の製剤を得る。
製剤例2
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部及び珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 20部を加え、混合して各々の製剤を得る。
製剤例3
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の製剤を得る。
製剤例4
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 1部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、酸性りん酸イソプロピル0.3部及びカオリンクレー93.7部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の製剤を得る。
製剤例5
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 20部と、水45部とを十分に混合し、製剤を得る。
製剤例6
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部の混合物に混合し、これをケロシン89.9部に混合して各々の製剤を得る。
製剤例7
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 10mgをアセトン0.5mlに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例8
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
製剤例9
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 0.6部、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール0.01部、キシレン5部、ケロシン3.39部及び乳化剤{レオドールMO−60(花王株式会社製)}1部を混合したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例10
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 0.1gを、プロピレングリコール2mlに混合し、4.0×4.0cm、厚さ1.2cmのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例11
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 5部とエチレン−メタクリル酸メチル共重合体(共重合体中のメタクリル酸メチルの割合:10重量%、アクリフト(登録商標)WD301、住友化学製)95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
製剤例12
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 5部及び軟質塩化ビニル樹脂95部を密閉式加圧ニーダー(森山製作所製)で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
製剤例13
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例14
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例15
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 100mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、Veegum K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mlとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例16
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 5重量%を、乳化剤 5重量%、ベンジルアルコール3重量%、及びプロピレングリコール30重量%に混合し、この溶液のpHが6.0〜6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例17
分留ヤシ油57重量%及びポリソルベート85 3重量%中にジステアリン酸アルミニウム5重量%を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン25重量%を分散させる。これに本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 10重量%を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例18
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 5重量%を石灰石粉95重量%と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例19
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に混合し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例20
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に混合し、これに2−オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例21
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 0.5部に、ニッコール(登録商標)TEALS−42(日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの42%水溶液)60部、及びプロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例22
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 0.15重量%、動物飼料95重量%、並びに、第2リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85重量%を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例23
本発明化合物A−1〜A−68、B−1〜B−10、C−1〜C−43及びD−1のいずれか1種 7.2g、及びホスコ(登録商標)S−55(丸石製薬株式会社製)92.8gを100℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は25℃で行った。
試験例1
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種した。1日後、この苗に該希釈液を10mL/苗の割合で散布した。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例1に従って試験を行った結果、本発明化合物A−1、A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、A−7、A−10、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−23、A−24、A−25、A−26、A−27、A−28、A−29、A−32、A−33、A−34、A−36、A−37、A−38、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−49、A−50、A−51、A−52、A−53、A−54、A−55、A−56、A−57、A−58、A−59、A−60、A−62、A−64、B−5、B−7、B−8、B−10、C−1、C−2、C−4、C−5、C−6、C−7、C−8、C−9、C−11、C−12、C−15、C−16、C−17、C−19、C−20、C−22、C−23、C−24、C−25、C−30、C−31、C−32、C−34、C−36、C−37、C−38、及びD−1はいずれも防除価90%以上を示した。
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例1に従って試験を行った結果、本発明化合物A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、A−7、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−19、A−20、A−21、A−23、A−24、A−25、A−27、A−28、A−29、A−32、A−34、A−35、A−36、A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、A−43、A−45、A−46、A−47、A−49、A−50、A−51、A−52、A−53、A−54、A−55、A−56、A−57、A−58、A−59、A−62、A−64、B−5、B−8、C−1、C−2、C−3、C−5、C−6、C−7、C−9、C−11、C−12、C−15、C−17、C−19、C−22、C−23、C−25、C−29、C−30、C−31、C−32、C−34、C−36、及びC−37はいずれも防除価90%以上を示した。
試験例2
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に植えたキュウリ苗(第2本葉展開期)に該希釈液を5mL/苗の割合で株元灌注した。7日後、この苗の葉面にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種した。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
所定濃度を1000ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例2に従って試験を行った結果、本発明化合物A−2、A−3、A−4、A−5、A−6、A−7、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−20、A−21、A−23、A−27、A−28、A−29、A−32、A−34、A−35、A−36、A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−46、A−49、A−50、A−51、A−52、A−53、A−54、A−55、A−56、A−57、A−58、A−59、A−62、A−64、B−5、B−8、C−1、C−2、C−3、C−4、C−5、C−6、C−7、C−8、C−11、C−12、C−15、C−16、C−19、C−22、C−23、C−25、C−29、C−30、C−32、C−34、C−36、及びC−37はいずれも防除価90%以上を示した。
試験例3
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に植えたイネ(Oryza sativa)苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布した。その後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放した。6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求めた。
死虫率(%)={1−生存虫数/20}×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例3に従って試験を行った結果、本発明化合物A−2、A−3、A−10、A−12、A−15、A−17、A−20、A−23、A−24、A−25、A−38、A−45、A−52、A−53、A−55、A−56、A−57、C−1、C−2、C−7、C−12、C−25、及びC−32はいずれも死虫率90%以上を示した。
試験例4
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に該希釈液5mLを加え、これに、底面に穴が開いた容器に植えたイネ苗(第2葉展開期)を収容した。7日後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放した。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求めた。
死虫率(%)={1−生存虫数/20}×100
所定濃度を1000ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例4に従って試験を行った結果、本発明化合物A−2、A−3、A−5、A−7、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−20、A−23、A−24、A−25、A−38、A−45、A−52、A−53、A−56、A−57、C−1、C−2、C−3、C−4、C−6、C−7、C−12、C−19、C−25、C−30、及びC−32は死虫率90%以上を示した。
試験例5
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2〜3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布した。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れた。これにコナガ2齢幼虫5頭を放した。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率%=(1−生存虫数/5)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例6に従って試験を行った結果、本発明化合物A−1、A−2、A−4、A−6、A−7、A−10、A−11、A−13、A−14、A−15、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−21、A−22、A−23、A−24、A−25、A−27、A−28、A−29、A−30、A−34、A−36、A−37、A−38、A−43、A−44、A−45、A−46、A−47、A−49、A−50、A−51、A−52、A−53、A−54、A−55、A−56、A−57、A−58、A−62、A−64、B−2、B−5、B−7、B−8、B−9、B−10、C−1、C−2、C−4、C−5、C−6、C−7、C−8、C−9、C−10、C−11、C−12、C−13、C−14、C−16、C−17、C−18、C−19、C−20、C−22、C−23、C−24、C−25、C−30、C−31、C−32、C−36、C−37、C−38、及びD−1はいずれも死虫率80%以上を示した。
試験例6
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に植えたキャベツ苗(第3〜4本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布。その後、コナガ3齢幼虫10頭を放した。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率%=(1−生存虫数/10)×100
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例7に従って試験を行った結果、本発明化合物A−7、A−11、A−15、A−17、A−18、A−19、A−21、A−22、A−24、A−25、A−27、A−28、A−29、A−30、A−35、A−36、A−37、A−38、A−42、A−44、A−45、A−46、A−47、A−52、A−53、A−55、A−56、A−57、A−62、A−64、B−8、B−10、C−1、C−2、C−3、C−4、C−5、C−7、C−8、C−9、C−10、C−11、C−12、C−13、C−17、C−18、C−20、C−23、C−24、C−25、C−28、C−29、C−30、C−32、C−36、C−37、及びC−38はいずれも死虫率90%以上を示した。
試験例7
供試化合物を1mgあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート:アセトン=5:95(容量比)の混合溶液50μLに溶解させた。これに展着剤0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
トウモロコシ(Zea mays)の若い実生を該希釈液に30秒間浸漬した。その後、該実生2つをシャーレ(90mm径)に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム2齢幼虫10頭を放した。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例8に従って試験を行った結果、本発明化合物A−2、A−3、A−7、A−11、A−14、A−16、A−17、A−18、A−19、A−20、A−23、A−24、A−25、A−27、A−28、A−29、A−30、A−35、A−36、A−38、A−42、A−43、A−46、A−52、A−53、A−57、B−8、B−10、C−2、C−7、C−8、C−9、C−10、C−20、C−23、C−25、C−26、C−29、及びC−36はいずれも死虫率80%以上を示した。
試験例8
供試化合物1mgあたり、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液10μLに溶解させた。これに展着剤0.02容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
容器に植えたキャベツ苗(第3〜4本葉展開期)にダイコンアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種した。3日後、この苗に、該希釈液を30mL/苗の割合で散布した。更に7日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
所定濃度を50ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験例8に従って試験を行った結果、下記に記載の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物番号:A−2、A−35、A−37、A−38、A−39、A−40、A−41、A−45、A−46、A−47、A−52、A−53、A−55、B−8、C−23、C−25、C−26、C−27、C−29、C−30、及びC−32
次に、本発明組成物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
試験例9
本発明化合物1mgあたりを、10μLの、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液に溶解させた。これに展着剤0.02容量%含有する水を加え、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
本活性成分の市販製剤を使用する場合は、各市販製剤を、展着剤0.02容量%含有する水で希釈し、本活性成分を所定濃度含有する希釈液を調製した。一方、本活性成分の市販製剤を使用しない場合は、本活性成分1mgあたりを、10μLの、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液に溶解させた。これに展着剤0.02容量%含有する水を加え、本活性成分を所定濃度含有する希釈液を調製した。
上記の本発明化合物の希釈液と、本活性成分の希釈液とを混合し、本発明化合物と本活性成分とを含有する組成物の試験用混合液を調製した。
キュウリ子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫2匹及び幼虫8匹を放し、1ウェルあたり該試験用混合液20μLを散布した。これを処理区とした。
なお、該試験用混合液の代わりに展着剤0.02容量%を含有する水を20μL散布したウェルを無処理区とした。
該試験用混合液が乾燥した後、マイクロプレート上部をフィルムシートで覆い、放飼5日後に、各ウェルの生存虫数を調査した。
防除価を次式より算出した。
防除価(%)={1−(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の記号は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
試験例9に従って実施する組成物を[表29]に示す。その結果、[表29]に記載の組成物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を示す。
表29において、本発明化合物Xとは、本発明化合物A−1〜A−68、B1−B−10、C−1〜C−43、およびD−1のことを示す。
Figure 0006953406
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試験例10
本発明化合物1mgあたりを、10μLの、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液に溶解させた。これに展着剤0.02容量%含有する水を加え、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。
本活性成分の市販製剤を使用する場合は、各市販製剤を、展着剤0.02容量%含有する水で希釈し、本活性成分を所定濃度含有する希釈液を調整した。一方、本活性成分の市販製剤を使用しない場合は、本活性成分1mgあたりを、10μLの、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液に溶解させた。これに展着剤0.02容量%含有する水を加え、本活性成分を所定濃度含有する希釈液を調製した。
上記の本発明化合物の希釈液と、本活性成分の希釈液とを混合し、本発明化合物と本活性成分とを含有する組成物の試験用混合液を調製した。
キュウリ子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫2匹および幼虫8匹を放し、1ウェルあたり該試験用混合液20μLを散布した。これを処理区とした。
なお、該試験用混合液の代わりに展着剤0.02容量%を含有する水を20μL散布したウェルを無処理区とした。
該試験用混合液が乾燥した後、マイクロプレート上部をフィルムシートで覆い、放飼5日後に、各ウェルの生存虫数を調査した。
防除価を次式より算出した。
防除価(%)={1−(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の記号は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
試験例10に従って実施した試験の結果を以下に示す。本発明化合物および本活性成分のそれぞれの濃度が下表30〜41に記載の濃度である本発明組成物は、有害節足動物に対していずれも防除価90%以上を示した。
Figure 0006953406
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試験例11
本発明化合物1mgあたりを、10μLの、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液及び、10μLの、アセトン:ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート=95:5の混合溶液を加えた混合溶液に溶解させた。これに展着剤0.02容量%含有する水を加え、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液を調製した。該希釈液を本発明化合物の希釈液として用いた以外は試験例9と同様の方法で試験を実施した。
試験例11に従って実施した試験の結果を以下に示す。本発明化合物および本活性成分のそれぞれの濃度が下表42に記載の濃度である本発明組成物は、有害節足動物に対していずれも防除価90%以上を示した。
Figure 0006953406
Figure 0006953406
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比較試験
特開昭第63−170362号公報の表Iに記載の化合物1(以下、比較化合物1と記す)、特開平第02−088570号公報の第I表に記載の化合物1(以下、比較化合物2と記す)、本発明化合物A−48及び本発明化合物C−33を供試化合物として用い、試験例8に記載の方法に準じて試験を行った。
その結果、本発明化合物A−48及び本発明化合物C−33は、比較化合物1及び比較化合物2よりも優れた防除価を示した。
その結果を表43に示す。
Figure 0006953406
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。また、本発明化合物と、群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1種以上の成分とを含有する組成物は、有害生物に対して優れた防除効果を示す。

Claims (31)

  1. 式(I):
    Figure 0006953406
    [式中、
    1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    nは、1又は2を表し、
    2は、酸素原子を表し
    1 は、窒素原子又はCR6を表し、
    2は、窒素原子又はCR4aを表し、
    3は、窒素原子又はCR4bを表し、
    4は、窒素原子又はCR4cを表し、
    4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
    6は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
    Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、CH2OR1、NR129、C(O)R1、C(O)NR129、NR29C(O)R1、N=CR130、下式T−1で示される基、下式T−2で示される基、下式T−3で示される基、下式T−4で示される基、下式T−5で示される基、下式T−6で示される基、下式T−7で示される基、下式T−8で示される基、下式T−9で示される基、下式T−10で示される基、下式T−11で示される基、又は下式T−12で示される基を表し、
    Figure 0006953406
    Figure 0006953406
    Figure 0006953406
    1は、窒素原子又はCR1aを表し、
    2は、窒素原子又はCR1bを表し、
    3は、窒素原子又はCR1cを表し、
    4は、窒素原子又はCR1dを表し、
    5は、窒素原子又はCR1eを表し、
    1xは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    qは、0、1、2、又は3を表し、
    1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    2は、窒素原子又はCR26を表し、
    3は、窒素原子又はCR27を表し、
    4は、窒素原子又はCR28を表し、
    25、R26、R27、及びR28は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    1yは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    8は、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    m及びvは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
    1は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
    2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15x16x、NR24NR11C(O)NR15x16x、N=CHNR15x16x、N=S(O)x1516、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15x16x、C(O)NR11S(O)223、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
    2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
    17は、各々独立して、水素原子、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基を表し、
    11、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)223を表し、
    23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基を表し、
    13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
    14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
    15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子を表し、
    16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
    xは、0又は1を表し、
    群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群G:ハロゲン原子及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。
    群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、及びC(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。
    群J:ハロゲン原子、シアノ基、トリアゾリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、及びNR10C(O)R9からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。]で示される化合物。
  2. 式(I)中、
    1が、酸素原子又は硫黄原子であり、
    nが、1又は2であり、
    2が、酸素原子であり
    1 が、窒素原子又はCR6であり、
    2が、窒素原子又はCR4aであり、
    3が、窒素原子又はCR4bであり、
    4が、窒素原子又はCR4cであり、
    4a、R4b、及びR4cが、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、又はハロゲン原子であり、
    6が、水素原子、又はハロゲン原子であり、
    Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、CH2OR1、NR129、C(O)R1、C(O)NR129、NR29C(O)R1、N=CR130、下式T−1で示される基、下式T−2で示される基、下式T−3で示される基、下式T−4で示される基、下式T−5で示される基、下式T−6で示される基、下式T−7で示される基、下式T−8で示される基、下式T−9で示される基、下式T−10で示される基、下式T−11で示される基、又は下式T−12で示される基であり、
    Figure 0006953406
    Figure 0006953406
    Figure 0006953406
    式中、
    1が、窒素原子又はCR1aであり、
    2が、窒素原子又はCR1bであり、
    3が、窒素原子又はCR1cであり、
    4が、窒素原子又はCR1dであり、
    5が、窒素原子又はCR1eであり、
    1xが、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、
    qが、0、1、2、又は3であり、
    1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eが、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり、
    1が、NR25、酸素原子又は硫黄原子であり、
    2が、窒素原子又はCR26であり、
    3が、窒素原子又はCR27であり、
    4が、窒素原子又はCR28であり、
    25、R26、R27、及びR28が、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり、
    1yが、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、
    1ay及びR7が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6鎖式炭化水素基であり、
    8が、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
    m及びvが、各々独立して、0、1、又は2であり、
    1が、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基であり、
    2が、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基であり、
    3が、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR1516、NR24NR11C(O)NR1516、N=CHNR1516、N=S(O)x1516、C(O)OR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子であり、qが2又は3である場合、複数のR3は互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
    qが2であり、2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
    11、R17、R19、R24、及びR29が、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
    30が、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
    18及びR35が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
    36、及びR37が、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基であり、
    12が、水素原子、S(O)223、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基であり、
    23が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり、
    11a及びR12aがそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基であり、
    13が、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基であり、
    14が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}であり、
    15及びR16が、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基であり、
    xが、0又は1であり、
    群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群G:ハロゲン原子及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。
    群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10からなる群{R9が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基であり、R10が、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す。}]で示される請求項1記載の化合物。
  3. 1がCHである請求項1または2記載の化合物。
  4. 1が窒素原子である請求項1または2記載の化合物。
  5. 2がCR4aであり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである請求項1〜4のいずれか1つに記載の化合物。
  6. 2が窒素原子であり、A3がCR4bであり、A4がCR4cである請求項1〜4のいずれか1つに記載の化合物。
  7. 3が窒素原子であり、A2がCR4aであり、A4がCR4cである請求項1〜4のいずれか1つに記載の化合物。
  8. 4が窒素原子であり、A2がCR4aであり、A3がCR4bである請求項1〜4のいずれか1つに記載の化合物。
  9. 2及びA4が窒素原子であり、A3がCR4bである請求項1〜4のいずれか1つに記載の化合物。
  10. 1が、酸素原子であり、Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である請求項1〜9のいずれか1つに記載の化合物。
  11. Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21又はNR129である請求項1〜9のいずれか1つに記載の化合物。
  12. Tが、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基である請求項1〜9のいずれか1つに記載の化合物。
  13. 1が、酸素原子であり、Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基であり、qが0又は1である請求項1〜9のいずれか1つに記載の化合物
  14. 1が、酸素原子であり、Tが、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、NR129であり、R1が、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基であり、qが0又は1である請求項1〜9のいずれか1つに記載の化合物。
  15. 1が、酸素原子であり、Tが、式T−1で示される基、式T−2で示される基、式T−3で示される基、式T−4で示される基、式T−5で示される基、式T−6で示される基、式T−7で示される基、式T−8で示される基、又は式T−9で示される基であり、R1x、R1y、及びR1ayが、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基であり、qが0又は1である請求項1〜9のいずれか1つに記載の化合物。
  16. 3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、6員芳香族複素環基、窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基、及び該窒素原子を1〜4個有する5員芳香族複素環基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}、
    NR1112、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子である請求項1〜15のいずれか1つに記載の化合物。
  17. 3が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピリミジニル基、該ピラゾリル基、及び該トリアゾリル基は、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}、
    アミノ基、NR11C(O)OR14、又はハロゲン原子である請求項1〜15のいずれか1つに記載の化合物。
  18. 2が、エチル基である請求項1〜17のいずれか1つに記載の化合物。
  19. 請求項1〜18のいずれか1つに記載の化合物の有効量を、有害節足動物又は有害節足動物の生息場所(但し、人体を除く)に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
  20. 請求項1〜18のいずれか1つに記載の化合物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
  21. 請求項1〜18のいずれか1つに記載の化合物の有効量を、種子又は球根に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。
  22. 請求項1〜18のいずれか1つに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
  23. 請求項1〜18のいずれか1つに記載の化合物と、下記群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1種以上の成分とを含有する組成物。
    群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、及び殺線虫活性成分からなる群から選ばれる1種以上の成分、
    群(b):殺菌活性成分、
    群(c):植物成長調整成分、
    群(d):薬害軽減成分。
  24. 請求項23に記載の組成物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所(但し、人体を除く)に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
  25. 請求項23に記載の組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
  26. 請求項23に記載の組成物の有効量を、種子又は球根に施用する工程を有する有害生物の防除方法。
  27. 請求項23に記載の組成物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。
  28. 請求項1〜18のいずれか1つに記載の化合物の有効量又は請求項23に記載の組成物の有効量を保持している種子又は球根。
  29. 式(II):
    Figure 0006953406
    [式中、
    1は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    1は、窒素原子又はCR6を表し、
    2は、窒素原子又はCR4aを表し、
    3は、窒素原子又はCR4bを表し、
    4は、窒素原子又はCR4cを表し、
    4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
    6は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
    Tは、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基、OR1、S(O)v1、OS(O)21、CH2OR1、NR129、C(O)R1、C(O)NR129、NR29C(O)R1、N=CR130、下式T−1で示される基、下式T−2で示される基、下式T−3で示される基、下式T−4で示される基、下式T−5で示される基、下式T−6で示される基、下式T−7で示される基、下式T−8で示される基、下式T−9で示される基、下式T−10で示される基、下式T−11で示される基、又は下式T−12で示される基を表し、
    Figure 0006953406
    Figure 0006953406
    Figure 0006953406
    1は、窒素原子又はCR1aを表し、
    2は、窒素原子又はCR1bを表し、
    3は、窒素原子又はCR1cを表し、
    4は、窒素原子又はCR1dを表し、
    5は、窒素原子又はCR1eを表し、
    1xは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    qは、0、1、2、又は3を表し、
    1a、R1b、R1c、R1d、及びR1eは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    1は、NR25、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    2は、窒素原子又はCR26を表し、
    3は、窒素原子又はCR27を表し、
    4は、窒素原子又はCR28を表し、
    25、R26、R27、及びR28は、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、
    1yは、OR7、OS(O)27、S(O)m7、NR8S(O)27、シアノ基、1以上のハロゲン原子を有するC1−C5鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    1ay及びR7は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有するC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    8は、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    m及びvは、各々独立して、0、1、又は2を表し、
    1は、1以上のハロゲン原子を有するC1−C10鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルコキシ)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルファニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルフィニル)C2−C5アルキル基、1以上のハロゲン原子を有する(C1−C5アルキルスルホニル)C2−C5アルキル基、群Gより選ばれる1以上の置換基を有する(C3−C7シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又は群Gより選ばれる1以上の置換基を有するC3−C7シクロアルキル基を表し、
    2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR1516、NR24NR11C(O)NR1516、N=CHNR1516、N=S(O)x1516、C(O)OR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
    qが2であり、2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
    11、R17、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    12は、水素原子、S(O)223、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Fより選ばれる1の置換基を有するC1−C6アルキル基を表し、
    23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基を表し、
    13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
    14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
    15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    xは、0又は1を表し、
    群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群G:ハロゲン原子及びC1−C6ハロアルキル基からなる群。
    群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す。}]で示される化合物。
  30. 式(II−1):
    Figure 0006953406
    [式中、
    は、ハロゲン原子を表し、
    bは、0、1、又は2を表し、
    2は、窒素原子又はCR4aを表し、
    3は、窒素原子又はCR4bを表し、
    4は、窒素原子又はCR4cを表し、
    4a、R4b、及びR4cは、各々独立して、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
    2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    qは、0、1、2、又は3を表し、
    3は、群Bより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15x16x、NR24NR11C(O)NR15x16x、N=CHNR15x16x、N=S(O)x1516、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15x16x、C(O)NR11S(O)223、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、シアノ基、ニトロ基、又はハロゲン原子を表し、qが2又は3である場合、複数のR3は互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
    2つのR3が隣接している場合、2つのR3はそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
    17は、各々独立して、水素原子、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基を表し、
    11、R19、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7脂環式炭化水素基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)223を表し、
    23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基を表し、
    13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
    14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
    15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子を表し、
    16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
    xは、0又は1を表し、
    群B:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。
    群J:ハロゲン原子、シアノ基、トリアゾリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、及びNR10C(O)R9からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。]で示される化合物。
  31. 式(II−2):
    Figure 0006953406
    [式中、
    は、ハロゲン原子を表し、
    bは、0、1、又は2を表し、
    yは、1、2、又は3を表し、
    3xは、群Kより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、OR12、NR11b12、NR11a12a、NR29NR1112、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15x16x、NR24NR11C(O)NR15x16x、N=CHNR15x16x、N=S(O)x1516、C(O)R17、C(O)OR17a、C(O)NR15x16x、C(O)NR11S(O)223、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、又はニトロ基を表し、yが2又は3である場合、複数のR3xは互いに独立して同一でも異なっていてもよく、
    2つのR3xが隣接している場合、2つのR3xはそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、又はピラジン環{該ベンゼン環、該ピロール環、該フラン環、該チオフェン環、該ピラゾール環、該イミダゾール環、該トリアゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該オキサジアゾール環、該チアジアゾール環、該ピリジン環、該ピリダジン環、該ピリミジン環、及び該ピラジン環は、群Hより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい)を形成していてもよく、
    17は、各々独立して、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基を表し、
    17aは、各々独立して、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、又は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基を表し、
    11、R24、及びR29は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    11bは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    30は、水素原子、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    18及びR35は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    36、及びR37は、各々独立して、水素原子、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基を表し、
    12は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルケニル基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)223を表し、
    12bは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7脂環式炭化水素基、フェニル基、6員芳香族複素環基{該フェニル基、該6員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、又はS(O)223を表し、
    23は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    11a及びR12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基を表し、
    13は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基を表し、
    14は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子を有していていてもよい(C3−C6シクロアルキル)C1−C3アルキル基、又はフェニルC1−C3アルキル基{フェニルC1−C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい。}を表し、
    15及びR16は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表し、
    15xは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は水素原子を表し、
    16xは、群Fより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
    xは、0又は1を表し、
    群C:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群D:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群E:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    群F:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、アミノ基、NHR21、NR2122、シアノ基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C7シクロアルキル基、及び群Cより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3−7員非芳香族複素環基からなる群{R21及びR22は、各々独立して、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基を表す}。
    群H:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、5もしくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、OR10、NR910、C(O)R10、C(O)NR910、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。
    群J:ハロゲン原子、シアノ基、トリアゾリル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、及びNR10C(O)R9からなる群{R9は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、R10は、水素原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基を表す}。
    群K:1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3−C6シクロアルキル基、シアノ基、及びヒドロキシ基からなる群。]で示される化合物。
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