JP6819892B2 - モノグリシジルイソシアヌレート化合物及びその製造方法 - Google Patents
モノグリシジルイソシアヌレート化合物及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6819892B2 JP6819892B2 JP2018510302A JP2018510302A JP6819892B2 JP 6819892 B2 JP6819892 B2 JP 6819892B2 JP 2018510302 A JP2018510302 A JP 2018510302A JP 2018510302 A JP2018510302 A JP 2018510302A JP 6819892 B2 JP6819892 B2 JP 6819892B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- carbon atoms
- isocyanurate compound
- monoglycidyl isocyanurate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 isocyanurate compound Chemical class 0.000 title claims description 34
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 51
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical group OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 claims description 7
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- 0 *O*O*N(C(N(CC=C)C(N1*O*O*)=O)=O)C1=O Chemical compound *O*O*N(C(N(CC=C)C(N1*O*O*)=O)=O)C1=O 0.000 description 1
- BIAAQBNMRITRDV-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethoxy)-2-methoxyethane Chemical compound COCCOCCl BIAAQBNMRITRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- JPEFAEMIZHHYFL-UHFFFAOYSA-N CCN(C(N(CC)C(N1CC2OC2)=O)=O)C1=O Chemical compound CCN(C(N(CC)C(N1CC2OC2)=O)=O)C1=O JPEFAEMIZHHYFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N Chloromethyl methyl ether Chemical compound COCCl XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229940061627 chloromethyl methyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002648 laminated material Substances 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は、窒素原子と結合する置換基として１つのグリシジル基を有する、新規なイソシアヌレート化合物、及びその製造方法に関する。
グリシジル基を少なくとも１つ有するイソシアヌル酸誘導体が従来から知られている。例えば特許文献１には、トリグリシジルイソシアヌレート、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート及びジアリルモノグリシジルイソシアヌレートが開示されている。同文献には、トリグリシジルイソシアヌレートと、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート及び／又はジアリルモノグリシジルイソシアヌレートとを配合したエポキシ樹脂組成物は、接着剤、塗料、注型材料、積層材料等として好適であることが記載されている。特許文献２には、１，３−ジアリル−５−グリシジルイソシアヌル酸の問題点を解決し得るモノグリシジルイソシアヌル酸化合物が開示されている。しかしながら、同文献で合成されるモノグリシジルイソシアヌル酸化合物は、１分子中に芳香族環を２つ有するため、有機溶剤に対する溶解性に劣る場合がある。
特許文献３には、グリシジル基を少なくとも１つ及び／又はアリル基を少なくとも１つ有するイソシアヌル酸誘導体を出発原料とし、アルケニル化合物を合成し、これを反応中間体としてさらにエポキシ化合物を合成する方法が開示されている。さらに、合成された前記エポキシ化合物を用いたレジスト下層膜形成組成物が開示されている。
本発明は、例えばレジスト下層膜形成組成物の原料としての用途が期待される、新規なイソシアヌレート化合物を提供することを目的とする。
本発明の発明者は、モノアリルイソシアヌル酸（別称：モノアリルイソシアヌレート）を出発原料として、窒素原子と結合する置換基として１つのグリシジル基を有するイソシアヌレート化合物を得た。すなわち、本発明は、下記式（１）、式（２）又は式（３）で表されるモノグリシジルイソシアヌレート化合物である。
（これら式中、２つのＲ１はそれぞれ炭素原子数２乃至１０のアルキル基を表し、２つのＲ２はそれぞれ炭素原子数１乃至５のアルキレン基を表し、２つのＲ３はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキル基を表し、２つのＲ４はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキレン基を表し、２つのＲ５はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキル基を表す。）
（これら式中、２つのＲ１はそれぞれ炭素原子数２乃至１０のアルキル基を表し、２つのＲ２はそれぞれ炭素原子数１乃至５のアルキレン基を表し、２つのＲ３はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキル基を表し、２つのＲ４はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキレン基を表し、２つのＲ５はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキル基を表す。）
前記２つのＲ１はそれぞれ、例えば炭素原子数２又は３のアルキル基を表す。
前記２つのＲ２はそれぞれ、例えば炭素原子数１又は２のアルキレン基を表す。
前記２つのＲ３はそれぞれ、例えばメチル基を表す。
前記式（２）又は式（３）で表されるモノグリシジルイソシアヌレート化合物は、例えば、該式（２）における−Ｒ２ＯＲ３基又は該式（３）における−Ｒ２ＯＲ４ＯＲ５基の炭素原子及び酸素原子の総数が４以上で、常温常圧の下で液体である。ここで、常温常圧とは、本明細書では、温度２０℃乃至２５℃、気圧１０１ｋＰａと定義する。
本発明はまた、モノアリルイソシアヌル酸から下記式（１´）、式（２´）又は式（３´）で表される反応中間体を得る工程、及び該式（１´）、式（２´）又は式（３´）で表される反応中間体を酸化剤と反応させる工程を有する、モノグリシジルイソシアヌレート化合物の製造方法である。
（これら式中、２つのＲ１はそれぞれ炭素原子数２乃至１０のアルキル基を表し、２つのＲ２はそれぞれ炭素原子数１乃至５のアルキレン基を表し、２つのＲ３はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキル基を表し、２つのＲ４はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキレン基を表し、２つのＲ５はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキル基を表す。）
（これら式中、２つのＲ１はそれぞれ炭素原子数２乃至１０のアルキル基を表し、２つのＲ２はそれぞれ炭素原子数１乃至５のアルキレン基を表し、２つのＲ３はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキル基を表し、２つのＲ４はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキレン基を表し、２つのＲ５はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキル基を表す。）
前記式（１´）、式（２´）又は式（３´）で表される反応中間体は、例えば、前記モノアリルイソシアヌル酸と下記式（ａ）、式（ｂ）又は式（ｃ）で表される化合物とを反応させることにより得られる。
（これら式中、Ｘはクロロ基、ブロモ基又はヨード基を表し、Ｒ１は炭素原子数２乃至１０のアルキル基を表し、Ｒ２は炭素原子数１乃至５のアルキレン基を表し、Ｒ３は炭素原子数１又は２のアルキル基を表し、Ｒ４は炭素原子数１又は２のアルキレン基を表し、Ｒ５は炭素原子数１又は２のアルキル基を表す。）
（これら式中、Ｘはクロロ基、ブロモ基又はヨード基を表し、Ｒ１は炭素原子数２乃至１０のアルキル基を表し、Ｒ２は炭素原子数１乃至５のアルキレン基を表し、Ｒ３は炭素原子数１又は２のアルキル基を表し、Ｒ４は炭素原子数１又は２のアルキレン基を表し、Ｒ５は炭素原子数１又は２のアルキル基を表す。）
前記酸化剤は、例えば、ｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素である。
本発明のモノグリシジルイソシアヌレート化合物は、レジスト下層膜形成組成物等のポリマー又はオリゴマー成分の原料としての用途が期待される。本発明のモノグリシジルイソシアヌレート化合物は、前記レジスト下層膜形成組成物等に使用される有機溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテル）に対する溶解性に優れる。また、多官能カルボン酸、多官能フェノール、多官能チオフェノール等との反応生成物にすることによって、当該反応生成物を含むレジスト下層膜形成組成物等から形成される膜のエッチングレートの向上、及び溶解性の向上が見込まれる。
本発明のモノグリシジルイソシアヌレート化合物は、前記式（１）、式（２）又は式（３）で表される。当該式（１）において、Ｒ１で表される炭素原子数２乃至１０のアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、環状いずれでもよい。当該アルキル基として、例えば、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、シクロヘキシルメチル基、及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。
前記式（２）及び式（３）において、Ｒ２で表される炭素原子数１乃至５のアルキレン基として、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、ブチレン基、ペンチレン基が挙げられる。前記式（２）において、Ｒ３は炭素原子数１又は２のアルキル基を表す。当該炭素原子数１又は２のアルキル基として、例えば、メチル基、エチル基が挙げられる。前記式（３）において、Ｒ４で表される炭素原子数１又は２のアルキレン基として、例えば、メチレン基、エチレン基が挙げられる。前記式（３）において、Ｒ５で表される炭素原子数１又は２のアルキル基として、例えば、メチル基、エチル基が挙げられる。
本発明のモノグリシジルイソシアヌレート化合物として、例えば、下記式（１−１）乃至式（１−１３）、式（２−１）乃至式（２−５）、及び式（３−１）乃至式（３−４）で表される化合物が挙げられる。
以下、具体例を挙げて本発明に係るモノグリシジルイソシアヌレート化合物を説明する。しかし、本発明は必ずしも以下に挙げる具体例に限定されるわけではない。
＜合成例１＞
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２５．００ｇ、炭酸カリウム５１．０７ｇ及びＮ−メチルピロリドン１２５．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへブロモエタン（東京化成工業(株)製）４０．２７ｇを滴下し、滴下終了後２５℃で５．５時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン２５０．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン２５．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水２５０．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（４）で表されるジエチルモノアリルイソシアヌレートを液体として３０．１６ｇ得た（収率９０．６％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.88 (ddt, 1H), 5.31 (dd, 1H), 5.23 (dd, 1H), 4.48(d,2H), 3.95 (q, 4H), 1.24 (t, 6H)であった。本明細書で１Ｈ ＮＭＲの測定に使用したＮＭＲ装置は、日本電子（株）製、ＪＮＭ−ＥＣＡ５００である。
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２５．００ｇ、炭酸カリウム５１．０７ｇ及びＮ−メチルピロリドン１２５．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへブロモエタン（東京化成工業(株)製）４０．２７ｇを滴下し、滴下終了後２５℃で５．５時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン２５０．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン２５．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水２５０．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（４）で表されるジエチルモノアリルイソシアヌレートを液体として３０．１６ｇ得た（収率９０．６％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.88 (ddt, 1H), 5.31 (dd, 1H), 5.23 (dd, 1H), 4.48(d,2H), 3.95 (q, 4H), 1.24 (t, 6H)であった。本明細書で１Ｈ ＮＭＲの測定に使用したＮＭＲ装置は、日本電子（株）製、ＪＮＭ−ＥＣＡ５００である。
＜合成例２＞
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２５．００ｇ、炭酸カリウム５１．０７ｇ及びＮ−メチルピロリドン１２５．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへブロモプロパン（東京化成工業（株）製）４５．４５ｇを滴下し、滴下終了後６０℃まで昇温させ４時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液を室温まで冷却した後、該反応溶液へトルエン２５０．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン２５．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水２５０．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（５）で表されるジプロピルモノアリルイソシアヌレートを液体として３６．３５ｇ得た（収率９７．１％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.88 (1H, ddt), 5.29 (1H, dd), 5.23 (1H, dd), 4.48 (2H,d),3.85 (4H, t), 1.67 (4H, qt), 0.94 (6H, t)であった。
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２５．００ｇ、炭酸カリウム５１．０７ｇ及びＮ−メチルピロリドン１２５．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへブロモプロパン（東京化成工業（株）製）４５．４５ｇを滴下し、滴下終了後６０℃まで昇温させ４時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液を室温まで冷却した後、該反応溶液へトルエン２５０．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン２５．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水２５０．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（５）で表されるジプロピルモノアリルイソシアヌレートを液体として３６．３５ｇ得た（収率９７．１％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.88 (1H, ddt), 5.29 (1H, dd), 5.23 (1H, dd), 4.48 (2H,d),3.85 (4H, t), 1.67 (4H, qt), 0.94 (6H, t)であった。
＜合成例３＞
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）３０．００ｇ、炭酸カリウム６１．２９ｇ及びＮ−メチルピロリドン１５０．００ｇを混合し、２５℃で撹拌しながら、その混合物中へクロロメチルメチルエーテル（東京化成工業（株）製）３５．７０ｇを滴下し、滴下終了後、反応溶液を得た。その反応溶液へ酢酸エチル３００．００ｇを加えた溶液をろ過し、酢酸エチル３０．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水３００．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（６）で表されるジメトキシメチルモノアリルイソシアヌレートを液体として３０．６３ｇ得た（収率６７．１％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.88 (ddt, 1H), 5.34-5.20 (m, 6H),4.51(d, 2H), 3.45 (s, 6H)であった。
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）３０．００ｇ、炭酸カリウム６１．２９ｇ及びＮ−メチルピロリドン１５０．００ｇを混合し、２５℃で撹拌しながら、その混合物中へクロロメチルメチルエーテル（東京化成工業（株）製）３５．７０ｇを滴下し、滴下終了後、反応溶液を得た。その反応溶液へ酢酸エチル３００．００ｇを加えた溶液をろ過し、酢酸エチル３０．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水３００．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（６）で表されるジメトキシメチルモノアリルイソシアヌレートを液体として３０．６３ｇ得た（収率６７．１％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.88 (ddt, 1H), 5.34-5.20 (m, 6H),4.51(d, 2H), 3.45 (s, 6H)であった。
＜合成例４＞
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２０．００ｇ、炭酸カリウム４０．８６ｇ及びＮ−メチルピロリドン１００．００ｇを混合し、２５℃で撹拌しながら、その混合物中へ２−メトキシエトキシメチルクロリド（東京化成工業（株）製）３８．７６ｇを滴下し、滴下終了後、反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン３００．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン３０．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水３００．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（７）で表されるジメトキシエトキシメチルモノアリルイソシアヌレートを液体として２０．３６ｇ得た（収率４９．９％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.87 (ddt, 1H), 5.43 (s, 4H), 5.34 (dd, 1H), 5.24 (dd, 1H), 4.50(d,2H), 3.81 (t, 4H), 3.51 (t, 4H), 3.34 (s, 6H)であった。
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２０．００ｇ、炭酸カリウム４０．８６ｇ及びＮ−メチルピロリドン１００．００ｇを混合し、２５℃で撹拌しながら、その混合物中へ２−メトキシエトキシメチルクロリド（東京化成工業（株）製）３８．７６ｇを滴下し、滴下終了後、反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン３００．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン３０．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水３００．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（７）で表されるジメトキシエトキシメチルモノアリルイソシアヌレートを液体として２０．３６ｇ得た（収率４９．９％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.87 (ddt, 1H), 5.43 (s, 4H), 5.34 (dd, 1H), 5.24 (dd, 1H), 4.50(d,2H), 3.81 (t, 4H), 3.51 (t, 4H), 3.34 (s, 6H)であった。
＜合成例５＞
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２２．００ｇ、炭酸カリウム４７．５８ｇ及びＮ−メチルピロリドン１１０．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへ２−ブロモエチルメチルエーテル（東京化成工業（株）製）４７．５７ｇを滴下し、滴下終了後、反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン２２０．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン２２．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水２２０．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（８）で表されるジメトキシエチルモノアリルイソシアヌレートを液体として３０．９３ｇ得た（収率８３．３％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.87 (1H, ddt), 5.29 (1H, dd), 5.23 (1H, dd) 4.49 (2H,d)4.12 (4H, t) 3.62(4H, t) 3.35 (6H, s)であった。
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）２２．００ｇ、炭酸カリウム４７．５８ｇ及びＮ−メチルピロリドン１１０．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへ２−ブロモエチルメチルエーテル（東京化成工業（株）製）４７．５７ｇを滴下し、滴下終了後、反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン２２０．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン２２．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水２２０．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（８）で表されるジメトキシエチルモノアリルイソシアヌレートを液体として３０．９３ｇ得た（収率８３．３％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.87 (1H, ddt), 5.29 (1H, dd), 5.23 (1H, dd) 4.49 (2H,d)4.12 (4H, t) 3.62(4H, t) 3.35 (6H, s)であった。
＜合成例６＞
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）４０．００ｇ、炭酸カリウム８１．７３ｇ及びＮ−メチルピロリドン２００．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへヨードメタン（東京化成工業（株）製）８３．９２ｇを滴下し、滴下終了後、１０５℃まで昇温し、２時間撹拌を行うことで反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン４００．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン４０．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水４００．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（９）で表されるジメチルモノアリルイソシアヌレートを白色固体として３９．７０ｇ得た（収率８５．１％）。
モノアリルイソシアヌル酸（製品名：ＭＡ−ＩＣ、四国化成工業（株）製）４０．００ｇ、炭酸カリウム８１．７３ｇ及びＮ−メチルピロリドン２００．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへヨードメタン（東京化成工業（株）製）８３．９２ｇを滴下し、滴下終了後、１０５℃まで昇温し、２時間撹拌を行うことで反応溶液を得た。その反応溶液へトルエン４００．００ｇを加えた溶液をろ過し、トルエン４０．００ｇで２回ケーキ洗浄した。洗浄後、得られた溶液に水４００．００ｇを加え、分液を行った。この分液操作を３回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（９）で表されるジメチルモノアリルイソシアヌレートを白色固体として３９．７０ｇ得た（収率８５．１％）。
＜実施例１＞
合成例１で得られたジエチルモノアリルイソシアヌレート３０．００ｇとクロロホルム２２５．００ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業（株）製）４２．４３ｇを加えた。２５℃で８５．５時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液へクロロホルム３００．００ｇを加え、撹拌しながら５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３３００．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水３００．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（１−１）で表されるジエチルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として３０．７７ｇ得た（収率９５．８％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 4.16 (dd, 1H), 3.99 (dd,1H), 3.96 (q,4H), 3.26 (dddd, 1H), 2.82 (dd,1H), 2.70 (dd, 1H), 1.25 (t,6H)であった。
合成例１で得られたジエチルモノアリルイソシアヌレート３０．００ｇとクロロホルム２２５．００ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業（株）製）４２．４３ｇを加えた。２５℃で８５．５時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液へクロロホルム３００．００ｇを加え、撹拌しながら５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３３００．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水３００．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（１−１）で表されるジエチルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として３０．７７ｇ得た（収率９５．８％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 4.16 (dd, 1H), 3.99 (dd,1H), 3.96 (q,4H), 3.26 (dddd, 1H), 2.82 (dd,1H), 2.70 (dd, 1H), 1.25 (t,6H)であった。
＜実施例２＞
合成例２で得られたジプロピルモノアリルイソシアヌレート３６．００ｇ、クロロホルム２７０．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業(株)製）４５．２８ｇを加えた。２５℃で１３４時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液へクロロホルム３６０．００ｇを加え、撹拌しながら５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３７２０．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３３６０．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３７２０．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水３６０．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（１−２）で表されるジプロピルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として３７．９３ｇ得た（収率９８．０％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、4.17 (1H, dd), 4.00 (1H, dd), 3.86 (4H, t), 3.25 (1H, dddd),2.81(1H, dd), 2.69 (1H, dd),1.68(4H, tq), 0.95 (6H, t)であった。
合成例２で得られたジプロピルモノアリルイソシアヌレート３６．００ｇ、クロロホルム２７０．００ｇを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業(株)製）４５．２８ｇを加えた。２５℃で１３４時間撹拌を行い、反応溶液を得た。その反応溶液へクロロホルム３６０．００ｇを加え、撹拌しながら５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３７２０．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３３６０．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３７２０．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水３６０．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（１−２）で表されるジプロピルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として３７．９３ｇ得た（収率９８．０％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、4.17 (1H, dd), 4.00 (1H, dd), 3.86 (4H, t), 3.25 (1H, dddd),2.81(1H, dd), 2.69 (1H, dd),1.68(4H, tq), 0.95 (6H, t)であった。
＜実施例３＞
合成例３で得られたジメトキシメチルモノアリルイソシアヌレート３０．００ｇとクロロホルム２２５．００ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業（株）製）３７．１６ｇを加えた。２５℃で１７２時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム３００．００ｇを加えた。撹拌しながらそこへ５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３３００．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水３００．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（２−１）で表されるジメトキシメチルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として２９．２３ｇ得た（収率９１．７％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.35 (s, 4H), 4.35 (dd, 1H), 4.19 (dd, 1H), 4.67 (s, 6H), 3.28(dddd,1H), 2.82(dd, 1H), 2.71(dd,1H)であった。
合成例３で得られたジメトキシメチルモノアリルイソシアヌレート３０．００ｇとクロロホルム２２５．００ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業（株）製）３７．１６ｇを加えた。２５℃で１７２時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム３００．００ｇを加えた。撹拌しながらそこへ５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３３００．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水３００．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（２−１）で表されるジメトキシメチルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として２９．２３ｇ得た（収率９１．７％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.35 (s, 4H), 4.35 (dd, 1H), 4.19 (dd, 1H), 4.67 (s, 6H), 3.28(dddd,1H), 2.82(dd, 1H), 2.71(dd,1H)であった。
＜実施例４＞
合成例４で得られたジメトキシエトキシメチルモノアリルイソシアヌレート２０．００ｇとクロロホルム１５０．００ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業(株)製）１８．４５ｇを加えた。２５℃で１５２時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム２００．００ｇを加えた。撹拌しながらそこへ５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３４００．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３２００．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３４００．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水２００．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（３−１）で表されるジメトキシエトキシメチルモノグリシジルイソシアヌレートを液体として１８．３４ｇ得た（収率８７．６％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.42 (s, 4H), 4.18 (dd, 1H), 4.00 (dd, 1H), 3.82 (t, 4H), 3.52 (t, 4H), 3.34 (s, 6H), 3.25 (dddd, 1H), 2.82 (dd, 1H), 2.71 (dd, 1H)であった。
合成例４で得られたジメトキシエトキシメチルモノアリルイソシアヌレート２０．００ｇとクロロホルム１５０．００ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業(株)製）１８．４５ｇを加えた。２５℃で１５２時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム２００．００ｇを加えた。撹拌しながらそこへ５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３４００．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３２００．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３４００．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水２００．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（３−１）で表されるジメトキシエトキシメチルモノグリシジルイソシアヌレートを液体として１８．３４ｇ得た（収率８７．６％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 5.42 (s, 4H), 4.18 (dd, 1H), 4.00 (dd, 1H), 3.82 (t, 4H), 3.52 (t, 4H), 3.34 (s, 6H), 3.25 (dddd, 1H), 2.82 (dd, 1H), 2.71 (dd, 1H)であった。
＜実施例５＞
合成例５で得られたジメトキシエチルモノアリルイソシアヌレート３１．００ｇとクロロホルム２３２．５０ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業（株）製）３４．６２ｇを加えた。２５℃で１５２時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム３１０．００ｇを加えた。撹拌しながらそこへ５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６２０．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３３１０．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６２０．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水３１０．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（２−２）で表されるジメトキシエチルモノグリシジルイソシアヌレートを液体として３０．４４ｇ得た（収率９３．０％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 4.19-4.12 (5H, m), 4.01 (1H, dd),3.62(4H, t), 3.35 (6H, s), 3.25 (1H, dddd), 2.81(1H, dd), 2.69 (1H, dd)であった。
合成例５で得られたジメトキシエチルモノアリルイソシアヌレート３１．００ｇとクロロホルム２３２．５０ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業（株）製）３４．６２ｇを加えた。２５℃で１５２時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム３１０．００ｇを加えた。撹拌しながらそこへ５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６２０．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３３１０．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６２０．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水３１０．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（２−２）で表されるジメトキシエチルモノグリシジルイソシアヌレートを液体として３０．４４ｇ得た（収率９３．０％）。尚、この化合物の１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）を測定したところ、δ 4.19-4.12 (5H, m), 4.01 (1H, dd),3.62(4H, t), 3.35 (6H, s), 3.25 (1H, dddd), 2.81(1H, dd), 2.69 (1H, dd)であった。
＜比較例１＞
合成例６で得られたジメチルモノアリルイソシアヌレート３０．００ｇとジクロロメタン３００．００ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業（株）製）５６．５１ｇを加えた。２５℃で６４．５時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム３００．００ｇを加えた。撹拌しながらそこへ５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３６００．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水６００．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（１０）で表されるジメチルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として２７．６４ｇ得た（収率７３．１％）。
合成例６で得られたジメチルモノアリルイソシアヌレート３０．００ｇとジクロロメタン３００．００ｇとを混合し、２５℃で撹拌した。そこへｍ−クロロ過安息香酸（東京化成工業（株）製）５６．５１ｇを加えた。２５℃で６４．５時間撹拌を行い、得られた反応溶液へクロロホルム３００．００ｇを加えた。撹拌しながらそこへ５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを滴下した後に分液を行った。その後、有機層に１０ｗｔ％Ｎａ２ＳＯ３６００．００ｇを加え分液した。引き続き、有機層に５ｗｔ％ＮａＨＣＯ３６００．００ｇを加え分液した。さらに有機層に水６００．００ｇを加え分液した。この分液操作を２回繰り返した。有機層を減圧下で溶媒留去した後、残渣を４０℃にて減圧乾燥することで、上記式（１０）で表されるジメチルモノグリシジルイソシアヌレートを白色固体として２７．６４ｇ得た（収率７３．１％）。
［溶剤溶解性評価］
実施例１乃至実施例５及び比較例１で得られた各々の化合物０．１ｇに、プロピレングリコールモノメチルエーテル０．４ｇを加え２０ｗｔ％溶液とし、その溶液を２５℃で１０分間撹拌を行い、目視にて溶解性を確認した。下記表１に示す通り、比較例１で得られた化合物と比較して、実施例１乃至実施例５で合成した化合物は全て溶解性が向上していた。表１において、×は白濁した溶液であることを表し、○は沈殿物が生じない透明な溶液であることを表す。
実施例１乃至実施例５及び比較例１で得られた各々の化合物０．１ｇに、プロピレングリコールモノメチルエーテル０．４ｇを加え２０ｗｔ％溶液とし、その溶液を２５℃で１０分間撹拌を行い、目視にて溶解性を確認した。下記表１に示す通り、比較例１で得られた化合物と比較して、実施例１乃至実施例５で合成した化合物は全て溶解性が向上していた。表１において、×は白濁した溶液であることを表し、○は沈殿物が生じない透明な溶液であることを表す。
本発明のモノグリシジルイソシアヌレート化合物は、例えば、リソグラフィー用反射防止膜形成組成物、レジスト下層膜形成組成物、レジスト上層膜形成組成物、光硬化性樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成物、平坦化膜形成組成物、接着剤組成物、その他の組成物に適用することができる。本発明のモノグリシジルイソシアヌレート化合物は、また、前記組成物に使用されるオリゴマー又はポリマーを合成する際の、原料化合物として適用することができる。
Claims (7)
- 下記式（２）又は式（３）で表されるモノグリシジルイソシアヌレート化合物。
- 前記２つのＲ２はそれぞれ炭素原子数１又は２のアルキレン基を表す、請求項１に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物。
- 前記２つのＲ３はそれぞれメチル基を表す、請求項１又は請求項２に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物。
- 前記式（２）又は式（３）で表されるモノグリシジルイソシアヌレート化合物は、該式（２）における−Ｒ２ＯＲ３基又は該式（３）における−Ｒ２ＯＲ４ＯＲ５基の炭素原子及び酸素原子の総数が４以上で、常温常圧の下で液体である、請求項１乃至請求項３のいずれか１項に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物。
- モノアリルイソシアヌル酸から下記式（２´）又は式（３´）で表される反応中間体を得る工程、及び該式（２´）又は式（３´）で表される反応中間体を酸化剤と反応させる工程を有する、請求項１に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物の製造方法。
- 前記式（２´）又は式（３´）で表される反応中間体は、前記モノアリルイソシアヌル酸と下記式（ｂ）又は式（ｃ）で表される化合物とを反応させることにより得られる、請求項５に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物の製造方法。
- 前記酸化剤はｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素である、請求項５又は請求項６に記載のモノグリシジルイソシアヌレート化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016077388 | 2016-04-07 | ||
| JP2016077388 | 2016-04-07 | ||
| PCT/JP2017/012126 WO2017175610A1 (ja) | 2016-04-07 | 2017-03-24 | モノグリシジルイソシアヌレート化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPWO2017175610A1 JPWO2017175610A1 (ja) | 2019-02-28 |
| JP6819892B2 true JP6819892B2 (ja) | 2021-01-27 |
Family
ID=60001157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018510302A Active JP6819892B2 (ja) | 2016-04-07 | 2017-03-24 | モノグリシジルイソシアヌレート化合物及びその製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10676463B2 (ja) |
| JP (1) | JP6819892B2 (ja) |
| KR (1) | KR102380906B1 (ja) |
| CN (1) | CN108884082B (ja) |
| TW (1) | TWI731959B (ja) |
| WO (1) | WO2017175610A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109563058B (zh) * | 2016-08-19 | 2022-06-28 | 日产化学株式会社 | 具有1个包含烷氧基的取代基的异氰脲酸衍生物及其制造方法 |
| JP7116356B2 (ja) * | 2017-11-28 | 2022-08-10 | 日産化学株式会社 | トリアジン－２，４－ジオン誘導体及びその製造方法 |
| JP2021181526A (ja) * | 2020-05-19 | 2021-11-25 | 株式会社カネカ | イソシアヌル酸誘導体、ポリマー、ポジ型感光性樹脂組成物、絶縁膜およびその製造方法 |
| CN117946020A (zh) * | 2024-01-24 | 2024-04-30 | 亚培烯科技(上海)有限公司 | 一种异氰脲酸酯化合物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3249607A (en) * | 1966-05-03 | Process for making isocyanuric deriva- tives and xnovel i isocyanurates | ||
| US3065231A (en) * | 1958-08-06 | 1962-11-20 | Allied Chem | Production of triallyl isocyanurate |
| US4260505A (en) * | 1978-10-25 | 1981-04-07 | Olin Corporation | Tris-(polyalkoxyalkylated) isocyanurate compounds and their use as functional fluids |
| JPS5580431A (en) * | 1978-12-13 | 1980-06-17 | Teijin Ltd | Preparation of polyester |
| US4299958A (en) * | 1979-05-29 | 1981-11-10 | E. I. Dupont De Nemours And Company | S-Triazine-2,4,6-triones |
| US4595720A (en) * | 1983-10-03 | 1986-06-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Processing elastomers |
| JPS6081225A (ja) * | 1983-10-07 | 1985-05-09 | Unitika Ltd | 耐熱性ポリエステルの製造法 |
| JPS60197674A (ja) * | 1984-03-21 | 1985-10-07 | Nippon Kasei Kk | イソシアヌル酸誘導体、その製造法及び抗ガン剤 |
| JP3902140B2 (ja) | 2003-01-15 | 2007-04-04 | 四国化成工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
| JP2007238472A (ja) * | 2006-03-07 | 2007-09-20 | Shikoku Chem Corp | モノグリシジルイソシアヌル酸化合物 |
| JP5580431B2 (ja) | 2009-12-17 | 2014-08-27 | ボーグワーナー インコーポレーテッド | ターボ過給機 |
| JP5679129B2 (ja) * | 2010-02-19 | 2015-03-04 | 日産化学工業株式会社 | 窒素含有環を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 |
| JP2012025688A (ja) * | 2010-07-22 | 2012-02-09 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | エポキシ化合物の製造方法 |
| CN102174040B (zh) * | 2011-03-11 | 2013-09-04 | 黄山华惠科技有限公司 | 一种电子级异氰尿酸三缩水甘油酯的制备方法 |
| KR101867459B1 (ko) * | 2011-07-04 | 2018-06-14 | 제이엔씨 주식회사 | 이소시아눌 골격, 에폭시기 및 SiH기를 가지는 오르가노 폴리실록산 또는 실세스퀴옥산 골격을 포함하는 화합물 및 상기 화합물을 밀착 부여재로서 포함하는 열경화성 수지 조성물, 경화물, 및 광 반도체용 봉지재 |
| JP2013032327A (ja) | 2011-08-03 | 2013-02-14 | Nissan Chem Ind Ltd | ２以上のトリアジントリオン構造を有する化合物及びリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物 |
-
2017
- 2017-03-24 JP JP2018510302A patent/JP6819892B2/ja active Active
- 2017-03-24 KR KR1020187025596A patent/KR102380906B1/ko active IP Right Grant
- 2017-03-24 WO PCT/JP2017/012126 patent/WO2017175610A1/ja active Application Filing
- 2017-03-24 CN CN201780020057.XA patent/CN108884082B/zh active Active
- 2017-03-24 US US16/091,770 patent/US10676463B2/en active Active
- 2017-04-06 TW TW106111565A patent/TWI731959B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201806947A (zh) | 2018-03-01 |
| US20190135795A1 (en) | 2019-05-09 |
| KR20180132622A (ko) | 2018-12-12 |
| CN108884082A (zh) | 2018-11-23 |
| CN108884082B (zh) | 2022-09-20 |
| WO2017175610A1 (ja) | 2017-10-12 |
| US10676463B2 (en) | 2020-06-09 |
| JPWO2017175610A1 (ja) | 2019-02-28 |
| TWI731959B (zh) | 2021-07-01 |
| KR102380906B1 (ko) | 2022-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6819892B2 (ja) | モノグリシジルイソシアヌレート化合物及びその製造方法 | |
| JP5103878B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤製造用スルホニウム化合物 | |
| JP2008063314A (ja) | 環境調和型超原子価ヨウ素試剤 | |
| JP2926262B2 (ja) | 新規な脂環式化合物からなる組成物およびその製造方法 | |
| JP2002275169A (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
| JP5662695B2 (ja) | 新規なジエポキシ化合物 | |
| US4049630A (en) | Process for preparation of s-triazine prepolymers | |
| JP2007238472A (ja) | モノグリシジルイソシアヌル酸化合物 | |
| JP6944141B2 (ja) | アルコキシアルキル基を有するイソシアヌル酸誘導体及びその製造方法 | |
| JP5935584B2 (ja) | アダマンタンカルボン酸グリシジルエステル化合物の製造方法 | |
| JPWO2020175634A1 (ja) | 有機リン化合物の製造方法 | |
| CN110002967B (zh) | 卤化物的制造方法、钾盐的制造方法、及钾盐 | |
| JP7116356B2 (ja) | トリアジン－２，４－ジオン誘導体及びその製造方法 | |
| JP5351103B2 (ja) | スルホニウム塩の製造方法およびそれによって製造されたスルホニウム塩 | |
| JP5095698B2 (ja) | 含リン化合物とその製造方法 | |
| JP7000279B2 (ja) | １，３－ビス（４－メチルベンゾイルオキシ）ベンゼン及びその製造方法 | |
| CN111788209A (zh) | 二元醇的制造方法 | |
| JP7007999B2 (ja) | ジエステル化合物およびその製造方法 | |
| US2708200A (en) | Pentaerythrite dihalohydrin monosulfurous acid esters | |
| JP6812315B2 (ja) | ６−（２−オキシラニルメトキシ）−２−ナフトエ酸アルケニルエステルおよびその製造方法 | |
| JP4654179B2 (ja) | ナフタレン環を有するオキセタン化合物 | |
| JP6238817B2 (ja) | 新規エポキシ化合物及びエポキシ樹脂 | |
| JP2003246782A (ja) | 液状エポキシ化合物 | |
| JP2010215545A (ja) | グリシジル基を有する９−アントロール化合物 | |
| JP2009256306A (ja) | 重合性不飽和基を有するアダマンタン誘導体とその製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200123 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200826 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201021 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201202 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201215 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6819892 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |