JP6707909B2 - 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Description
Z1、Z2およびZ3は、それぞれ独立に、窒素原子または−CRZ=を表す。RZは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、Z1、Z2およびZ3からなる群から選ばれる少なくとも1つは窒素原子である。
X1は、単結合、−NRX−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表す。RXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Y1は、−CRY1RY2−で表される基、−CRY3RY4−CRY5RY6−で表される基、−CRY7=CRY8−で表される基、−NRY9−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表す。RY1、RY2、RY3、RY4、RY5、RY6、RY7、RY8およびRY9は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RY1とRY2、RY3とRY4、RY3とRY5、RY4とRY6、RY5とRY6、RY7とRY8は、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、X1が単結合であり、Y1が−CRY1RY2−で表される基である場合、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基または置換基を有していてもよいナフタレンジイル基である。
R1、R2、R3、R4およびR5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するR1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。R2とR3、R3とR4、R4とR5は、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-ブチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、および、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、および、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基およびジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基およびシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基およびシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、および、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子またはヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
本発明の高分子化合物は、式(1)で表される構成単位を含む高分子化合物である。
Z1、Z2、Z3、Ar1、Ar2、X1、Y1、R2、R3、R4およびR5は、前記と同じ意味を表す。
R11、R12、R13およびR14は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R11とR12、R13とR14は、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
Z1、Z2、Z3、Ar1、Ar2、R2、R3、R4、R5、R11、R12、R13、RY1、RY2、RY3、RY4、RY5およびRY6は、前記と同じ意味を表す。
X2は、酸素原子または硫黄原子を表す。]
Z1、Z2、Z3、Ar1、Ar2、R2、R3、R4、R5、R11、R13、R14、RY1、RY2、RY3、RY4、RY5およびRY6は、前記と同じ意味を表す。
X3は、酸素原子または硫黄原子を表す。]
RY1は前記と同じ意味を表す。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−または−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
RY1は前記を同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
本発明の高分子化合物は、本発明の高分子化合物を含有する発光素子の正孔輸送性が優れるので、更に、下記式(X)で表される構成単位を含んでいてもよい。
aX1およびaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1およびArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2およびArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2およびArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2およびRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2およびRX3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
次に、本発明の高分子化合物の製造方法について説明する。
Z1、Z2、Z3、Ar1、Ar2、X1、Y1、R1、R2、R3、R4、R5、ArY1、a1、a2、ArX1〜ArX4およびRX1〜RX3は、前記と同じ意味を表す。
ZC1〜ZC8は、それぞれ独立に、置換基A群および置換基B群からなる群から選ばれる基を表す。]
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または−O−S(=O)2RC1(式中、RC1は、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。)で表される基。
−B(ORC2)2(式中、RC2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC2は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する酸素原子と共に環構造を形成していてもよい。)で表される基;
−BF3Q'(式中、Q'は、Li、Na、K、RbまたはCsを表す。)で表される基;
−MgY'(式中、Y'は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。)で表される基;
−ZnY''(式中、Y''は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。)で表される基;および、
−Sn(RC3)3(式中、RC3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC3は同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合するスズ原子と共に環構造を形成していてもよい。)で表される基。
次に、本発明の高分子化合物の原料モノマーである化合物について説明する。
Z1、Z2、Z3、Ar1、Ar2、X1、Y1、R1、R2、R3、R4、R5、ZC1およびZC2は、前記と同じ意味を表す。
W1およびW2は、それぞれ独立に、置換基A群および置換基B群からなる群から選ばれる基を表す。]
W1が置換基B群から選ばれる基である場合、W2は置換基A群から選ばれる基を選択することが好ましい。
本発明の組成物は、本発明の高分子化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含有する。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料および電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料および電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料または電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
RD1〜RD8、RD11〜RD20、RD21〜RD26およびRD31〜RD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基またはハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RD1〜RD8、RD11〜RD20、RD21〜RD26およびRD31〜RD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
−AD1---AD2−は、アニオン性の2座配位子を表し、AD1およびAD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子または窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−AD1---AD2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nD1は、1、2または3を表し、nD2は、1または2を表す。]
mDA1、mDA2およびmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2およびArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2およびArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
*、**および***は、各々、ArDA1、ArDA2、ArDA3との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2およびRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基またはハロゲン原子を表す。Rp1およびRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0または1を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
三重項発光錯体としては、式Ir-11で表される金属錯体、式Ir-21で表される金属錯体および式Ir-32で表される金属錯体が好ましい。
酸化防止剤は、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光および電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
膜は、本発明の高分子化合物を含有する。
本発明の発光素子は、本発明の高分子化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス等の発光素子であり、該発光素子には、例えば、本発明の高分子化合物を含有する発光素子、本発明の高分子化合物の架橋体を含有する発光素子がある。ここで、本発明の高分子化合物の架橋体とは、本発明の高分子化合物が、分子内、分子間、または、それらの両方で架橋したものである。
本発明の発光素子の構成としては、例えば、陽極および陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本発明の高分子化合物を含有する層とを有する。
本発明の高分子化合物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層、および、電子注入層の材料としては、本発明の高分子化合物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料、および、電子注入材料が挙げられる。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明または半透明であることが好ましい。
陽極および陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、または両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルターまたは蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、または、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源、および、表示装置としても使用できる。
測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でTHFに溶解させ、SECに10μL注入した。SECの移動相としてTHFを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV-VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD-10Avp)を用いた。
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルムまたはTHFに溶解させ、LC-MS(アジレントテクノロジー製、商品名:1100LCMSD)に約1μL注入した。LC-MSの移動相には、アセトニトリルおよびTHFの比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、L-column 2 ODS(3μm)(化学物質評価研究機構製、内径:2.1mm、長さ:100mm、粒径3μm)を用いた。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン(THF-d8)、重ジメチルスルホキシド(DMSO-d6)、重アセトン(CD3-(C=O)-CD3)、重N,N-ジメチルホルムアミド(DMF-d7)、重トルエン(C6D5-CD3)、重メタノール(CD3OD)、重エタノール(CD3CD2OD)、重2-プロパノール(CD3-CDOD-CD3)または重塩化メチレン(CD2Cl2)に溶解させ、NMR装置(Agilent製 商品名:INOVA300またはMERCURY 400VX)を用いて測定した。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した化合物M1a(81g)、化合物M1b(8.9g)、テトラヒドロフラン(1L)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(7.0g)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(370g)を加え、60℃で5時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。その後、そこへ、トルエン(500mL)を加え、得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を減圧濃縮した。得られた油状物を、トルエンおよびヘキサンの混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後、溶媒を減圧留去することにより、化合物M1c(28g、収率91%)を無色油状物として得た。化合物M1cのHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物M1c(24g)、化合物B0(12g)、[1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物(2.8g)、酢酸カリウム(8.6g)および1,2−ジメトキシエタン(150mL)を加え、80℃で4時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、トルエン(100mL)を加え、セライトとシリカゲルを用いてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣に、トルエン(150mL)および活性炭(3g)を加え、60℃で1時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、セライトを用いてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物M1d(20g、収率87%)を無色固体として得た。化合物M1dのHPLC面積百分率値は99.1%であった。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物M1d(5.3g)、国際公開第2011/049241号に記載の方法に従って合成した化合物T0(21g)、トルエン(1.9L)、エタノール(190mL)、イオン交換水(460mL)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(1.0g)および炭酸ナトリウム(3.6g)を加え、35℃で49時間撹拌した。得られた反応混合物をイオン交換水で洗浄した後、得られた有機層を減圧濃縮した。得られた残渣にヘキサン(560mL)を加え、室温で90分間攪拌した後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣に、ヘキサン(20mL)を加え、生じた沈殿をろ取することにより固体を得た。得られた固体を、トルエンおよびメタノールの混合溶媒を用いた晶析、並びに、トルエンおよびヘキサンの混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより順次行うことにより精製した後、溶媒を減圧留去することにより、化合物M1(2.4g、収率22%)を無色固体として得た。化合物M1cのHPLC面積百分率値は99.4%であった。
1H−NMR(THF-d8,300MHz):δ(ppm)=8.90(s,1H),8.81(d,1H),8.64(dd,4H),8.03(d,2H),7.80−7.74(mult,6H),7.59(dd,2H),7.50(dd,2H),7.36(d,4H),7.17(d,4H),1.78−1.34(mult,29H),0.90(t,6H).
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物M1a(790g)およびテトラヒドロフラン(脱水品、7.9L)を加え、攪拌しながら−70℃まで冷却した。その後、そこへ、sec−ブチルリチウムのへキサン溶液(1.1mol/L、1.1L)を、反応混合物の温度を−60℃以下に維持した状態で攪拌しながら、滴下した。その後、そこへ、1−ヨードブタン(450g)を−60℃で攪拌しながら滴下した後、−60℃で1.5時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで昇温した後、室温で2時間攪拌した。その後、そこへ、15重量%の塩化アンモニウム水溶液(1.6L)およびトルエン(1.6L)を加え、得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を減圧濃縮した。得られた油状物を、ヘキサンを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後、溶媒を減圧留去することにより、化合物M2b(460g、収率61%)を油状物として得た。化合物M2bのHPLC面積百分率値は78.1%であった。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物M2b(460g)、化合物B0(380g)、[1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物(37g)、酢酸カリウム(220g)および1,2−ジメトキシエタン(820mL)を加え、85℃で5時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、トルエン(2.3L)を加え、セライトとシリカゲルを用いてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣に、ヘキサンおよび活性炭を加え、室温で2時間攪拌した。得られた混合物を、セライトを用いてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物を、酢酸エチルおよびヘキサンの混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後、溶媒を減圧留去することにより、化合物M2c(370g、収率75%)を油状物として得た。化合物M2cのHPLC面積百分率値は99.3%であった。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物M2c(25g)、化合物T0(32g)、トルエン(2.5L)、エタノール(360mL)、イオン交換水(720mL)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(3.5g)および炭酸ナトリウム(12g)を加え、65℃で15時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、イオン交換水で洗浄し、得られた有機層を減圧濃縮した。得られた残渣にヘキサン(360mL)を加えた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣を、ヘキサンを用いたアミノ基表面修飾型シリカゲルカラムクロマトグラフィー(富士シリシア化学株式会社製、CHROMATOREX NH−DM1020)、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)(日本分析工業株式会社製、JAIGEL−2HとJAIGEL−2.5H)、並びに、酢酸エチルおよびメタノールの混合溶媒を用いた晶析を順次行うことにより、化合物M2(21g、収率60%)を無色固体として得た。化合物M2のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
1H−NMR(THF-d8,300MHz):δ(ppm)=8.83(dd,2H),8.66(td,4H),7.99(d,1H),7.87(d,1H),7.77(td,4H),7.36(s,1H),7.29−7.23(mult,5H),7.10(d,4H),2.68(t,2H),1.76(s,4H),1.69−1.55(mult,6H),1.45−1.28(mult,14H),0.97−0.86(mult,9H).
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、特開2012−144722号公報に記載の方法に従って合成した化合物M3a(54g)およびテトラヒドロフラン(脱水品、540mL)を加え、攪拌しながら−75℃まで冷却した。その後、そこへ、n−ブチルリチウムのへキサン溶液(1.6mol/L、61mL)を、反応混合物の温度を−75〜−70℃に維持した状態で攪拌しながら、滴下し、−70℃で2時間攪拌した。その後、そこへ、イオン交換水(270mL)を加えた後、得られた反応混合物を室温まで昇温した。その後、そこへ、トルエン(270mL)を加え、得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物を、ヘキサンを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後、溶媒を減圧留去することにより化合物M3b(32g、収率70%)を無色油状物として得た。化合物M3bのHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物M3b(32g)、化合物B0(18g)、[1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物(1.6g)、酢酸カリウム(19g)および1,4−ジオキサン(190mL)を加え、110℃で7時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、イオン交換水(180mL)およびクロロホルム(180mL)を加え、得られた有機層をイオン交換水により洗浄した。得られた混合物を、セライトとシリカゲルを用いてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣に、トルエン(44mL)および活性炭(3.8g)を加え、室温で30分間攪拌した。得られた混合物を、セライトを用いてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物M3c(34.5g、収率98%)を褐色油状物として得た。化合物M3cのHPLC面積百分率値は99.0%であった。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物M3c(5.5g)、化合物T0(9.0g)、トルエン(560mL)、エタノール(120mL)、イオン交換水(160mL)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.58g)および炭酸ナトリウム(6.4g)を加え、70℃で19時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、イオン交換水で洗浄し、得られた有機層を減圧濃縮した。得られた残渣を、トルエンおよびヘキサンの混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、次いで、酢酸エチルおよびエタノールの混合溶媒を用いた晶析を行うことにより、化合物M3(5.7g、収率72%)を無色固体として得た。化合物M3のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
1H−NMR(THF-d8,300MHz):δ(ppm)=8.83(dd,1H),8.72(d,1H),8.68(td,4H),8.03(d,1H),7.96(td,1H),7.77(td,4H),7.44−7.32(mult,3H),6.99(d,2H),6.88(s,1H),2.01(s,3H),1.76(s,4H),1.57(q,4H),1.35−1.20(mult,12H),0.84(t,6H).
(工程2)その後、そこへ、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(12mL)を滴下し、6時間還流させた。
(工程3)その後、そこへ、フェニルボロン酸(85mg)およびジクロロビス(トリス−o‐メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.5mg)を加え、15時間還流させた。
(工程4)その後、そこへ、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応混合物を冷却した後、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物P1を1.07g得た。高分子化合物P1のMnは7.1×104であり、Mwは1.7×105であった。
高分子化合物P1の合成における(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、特開2010−189630号公報記載の方法に従って合成した化合物M4(0.859g)、国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した化合物M5(0.904g)、化合物M2(0.328g)、ジクロロビス(トリス−o‐メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.5mg)およびトルエン(30mL)を加え、105℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物P1の合成と同様にすることで、高分子化合物P2を0.99g得た。高分子化合物P2のMnは6.4×104であり、Mwは1.4×105であった。
高分子化合物P1の合成における(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、特開2010−189630号公報記載の方法に従って合成した化合物M4(0.859g)、国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した化合物M5(0.904g)、化合物M3(0.287g)、ジクロロビス(トリス−o‐メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.5mg)およびトルエン(30mL)を加え、105℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物P1の合成と同様にすることで、高分子化合物P3を0.99g得た。高分子化合物P3のMnは6.5×104であり、Mwは1.5×105であった。
化合物M8は、特表2007−512249号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M9は、市販品を用いた。
化合物M10は、特開2008−106241号公報に記載の方法に従って合成した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物M11a(22g、市販品)、化合物M11b(21g)、28重量%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(40g)およびメタノール(1.3L)を加え、65℃で11時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、35重量%塩酸(23g)を加え、1.5時間撹拌した。その後、得られた混合物をろ過することにより、化合物M11c(21g、収率52%)を茶色固体として得た。化合物M11cのHPLC面積百分率値は95.5%であった。この操作を繰り返し行うことにより、化合物M11cの必要量を得た。
1H−NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=11.31(br,2H),7.82(s,2H),7.59(d,2H),7.41(d,2H),4.70(s,2H),4.04(s,6H),3.03(s,6H).
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物M11c(47g)、酢酸(380g)およびイオン交換水(47g)を加え、98℃で7時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、得られた混合物をろ過することにより、化合物M11d(26g、収率84%)を茶色固体として得た。化合物M11dのHPLC面積百分率値は93.6%であった。
1H−NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=8.00(d,2H),7.52(dd,2H),7.27(d,2H),2.89(d,4H),2.64(d,4H).
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、化合物M11d(25g)、ヒドラジン一水和物(11g)、水酸化ナトリウム(13g)およびエチレングリコール(700mL)を加え、130℃で9.5時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却し、その後、そこへ、トルエンを加えた後、イオン交換水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた混合物をろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をトルエンおよびアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析することにより、M11e(17g、収率73%)を無色固体として得た。化合物M11eのHPLC面積百分率値は、99.2%であった。
1H−NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.93(d,2H),7.42(dd,2H),7.24(d,2H),2.20−2.08(mult,4H),2.00−1.86(mult,4H),1.72−1.55(mult,2H),1.51−1.36(mult,2H).
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、マグネシウム(1.8g、削り状)、およびシクロペンチルメチルエーテル(脱水品、35mL)を加え、化合物A0(10g)を滴下した後、70℃で2時間攪拌し、得られた反応混合物を室温まで冷却することにより、Grignard試薬を調製した。次に、別の反応容器をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物M11e(13g)、[1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物(0.05g)、およびシクロペンチルメチルエーテル(脱水品、250mL)を加え、攪拌しながら40℃まで加温した。その後、そこへ、先に調製したGrignard試薬を1時間かけて滴下し、45℃で3時間攪拌した。得られた反応混合物を0℃まで冷却し、6重量%塩酸を加え撹拌した後、この混合物をセライトを用いてろ過した。その後、得られたろ液にヘプタン(250mL)を加え攪拌した後、水層を分液除去し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。その後、そこへ、活性炭(1.3g)を加え攪拌した後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣を、ヘプタンを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィー、次いで、酢酸エチルおよびアセトニトリルの混合溶媒を用いた逆相カラムクロマトグラフィーにより順次精製することにより化合物M11f(7.5g、収率52%)を無色油状物として得た。化合物M11fのHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物M11f(8.0g)、化合物B0(6.3g)、[1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物(0.20g)、酢酸カリウム(3.2g)およびシクロペンチルメチルエーテル(脱水品、80mL)を加え、100℃で4時間攪拌した後、得られた反応混合物を室温まで冷却した。その後、そこへ、トルエン(80mL)およびイオン交換水(40mL)を加え攪拌した後、水層を分液除去し、得られた有機層をイオン交換水(40mL)で洗浄し、得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をトルエンおよびヘキサンの混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、次いで、得られた固体をアセトニトリルを用いて洗浄することにより化合物M11g(6.1g、収率70%)を無色固体として得た。化合物M11gのHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物M11g(3.3g)、化合物T0(4.0g)、トルエン(120mL)、エタノール(20mL)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.73g)、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(21g)およびイオン交換水(35mL)を加え、50℃で3時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、イオン交換水で洗浄し、得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣を、ヘキサンおよびトルエンの混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、次いで、トルエンおよびエタノールの混合溶媒を用いた晶析を行うことにより、化合物M11(3.4g、収率68%)を無色固体として得た。化合物M11のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)=9.29(s,1H),8.65(d,4H),8.57(d,1H),7.94(s,1H),7.72(d,4H),7.58(d,1H),7.34(d,1H),7.19(d,1H),2.73−2.68(mult,2H),2.27−1.98(mult,8H),1.74−1.64(mult,4H),1.55−1.27(mult,13H),0.95−0.88(mult,6H).
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、マグネシウム(5.4g、削り状)、およびシクロペンチルメチルエーテル(脱水品、180mL)を加え、化合物A0(45g)を滴下した後、45℃で1時間攪拌し、Grignard試薬を調製した。次に、別の反応容器をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物M12a(35g、市販品)、[1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物(0.18g)、およびシクロペンチルメチルエーテル(脱水品、700mL)を加え、攪拌しながら40℃まで加温した。その後、そこへ、先に調製したGrignard試薬を滴下し、40℃で1時間攪拌した。得られた反応混合物を0℃まで冷却し、6重量%塩酸を加え撹拌した後、この混合物をセライトを用いてろ過した。その後、水層を分液除去した後、得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより化合物M12b(51g、収率123%)を黄色油状物として得た。化合物M12bのHPLC面積百分率値は58.1%であった。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物M12b(51g)、化合物B0(41g)、[1,1'−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物(3.2g)、酢酸カリウム(16g)およびジメトキシエタン(620mL)を加え、100℃で5時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、セライトとシリカゲルを用いてろ過した。得られた有機層をイオン交換水により洗浄した後、減圧濃縮した。得られた残渣に、ヘプタン(700mL)および活性炭(23g)を加え、室温で1時間攪拌した。得られた混合物を、セライトを用いてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた油状物を、ヘキサンおよび酢酸エチルの混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後、溶媒を減圧留去することにより、化合物M12c(29g、収率61%)を無色油状物として得た。化合物M12cのHPLC面積百分率値は98.0%であった。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物M12c(3.5g)、化合物T0(5.1g)、トルエン(130mL)、エタノール(30mL)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.93g)および20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(27g)を加え、50℃で1.5時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、イオン交換水で洗浄し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、セライトとシリカゲルを用いてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた残渣に、ヘキサンおよびクロロホルムの混合溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い、次いで、トルエンを用いた晶析を行うことにより、化合物M12(5.7g、収率72%)を無色固体として得た。化合物M12のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
1H−NMR(CDCl3,400MHz):δ(ppm)=9.02(s,1H),8.80(d,1H),8.59(d,4H),7.89(s,1H),7.69(d,4H),7.63(d,1H),7.49(d,1H),7.32(d,1H),2.78(dd,2H),1.68(td,2H),1.48−1.42(mult,1H),1.39−1.33(mult,10H),0.93(t,6H).
(工程2)その後、そこへ、16重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(21g)を滴下し、5時間還流させた。
(工程3)その後、そこへ、フェニルボロン酸(73mg)およびジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.3mg)を加え、15時間還流させた。
(工程4)得られた反応混合物を室温まで冷却した後、10重量%塩酸水溶液で2回、3重量%アンモニア水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物P4を1.23g得た。高分子化合物P4のMnは5.4×104であり、Mwは1.3×105であった。
高分子化合物P4の合成における(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M13(0.768g)、化合物M14(0.271g)、化合物M15(0.631g)、化合物M12(0.210g)、化合物M16(0.167g)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.3mg)およびトルエン(30mL)を加え、90℃に加熱した。」、
(工程2)を、「その後、そこへ、16重量%水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液(20g)を滴下し、7時間還流させた。」とする以外は、高分子化合物P4の合成と同様にすることで、高分子化合物P5を1.18g得た。高分子化合物P5のMnは5.3×104であり、Mwは1.3×105であった。
高分子化合物P4の合成における(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M13(0.767g)、化合物M14(0.271g)、化合物M15(0.631g)、化合物M11(0.237g)、化合物M16(0.167g)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.3mg)およびトルエン(30mL)を加え、90℃に加熱した。」、
(工程2)を、「その後、そこへ、16重量%水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液(20g)を滴下し、5時間還流させた。」とする以外は、高分子化合物P4の合成と同様にすることで、高分子化合物P6を1.16g得た。高分子化合物P6のMnは5.1×104であり、Mwは1.3×105であった。
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により65nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物IP1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに、高分子化合物P1と、国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した金属錯体COM−4とを、2.2重量%の濃度で溶解させた(高分子化合物P1/金属錯体COM−4=60重量%/40重量%)。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分間加熱することにより発光層を形成した。
発光層の形成した基板を蒸着機内において、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することにより、520nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率は14.1%であり、電流密度が10mA/cm2における駆動電圧は6.3Vであった。結果を表2に示す。
実施例D1における、高分子化合物P1に代えて高分子化合物P2を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
実施例D1における、高分子化合物P1に代えて高分子化合物P3を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。
実施例D1における、高分子化合物P1に代えて高分子化合物CP1を用い、高分子化合物CP1と金属錯体COM−4とを、1.8重量%の濃度でキシレンに溶解させたキシレン溶液(高分子化合物CP1/金属錯体COM−4=60重量%/40重量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ−1200(Plextronics社製)をスピンコート法により65nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物IP1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに、高分子化合物P1と、特開2011−105701号公報に記載の方法に従って合成した金属錯体COM−8とを、2.2重量%の濃度で溶解させた(高分子化合物P1/金属錯体COM−8=92.5重量%/7.5重量%)。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で、150℃、10分間加熱することにより発光層を形成した。
発光層の形成した基板を蒸着機内において、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D4を作製した。
発光素子D4に電圧を印加することにより、610nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率は9.0%であり、電流密度が10mA/cm2における駆動電圧は6.4Vであった。結果を表4に示す。
実施例D4における、高分子化合物P1に代えて高分子化合物P2を用いた以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D5を作製した。
実施例D4における、高分子化合物P1に代えて高分子化合物P3を用いた以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D6を作製した。
実施例D4における、高分子化合物P1に代えて高分子化合物CP1を用い、高分子化合物CP1と金属錯体COM−8とを、1.8重量%の濃度でキシレンに溶解させたキシレン溶液(高分子化合物CP1/金属錯体COM−8=92.5重量%/7.5重量%)を用いた以外は、実施例D4と同様にして、発光素子CD2を作製した。
実施例D4における、金属錯体COM−8に代えて、特開2006−188673号公報に記載の方法に準じて合成した金属錯体COM−5を用いた以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D7を作製した。
実施例D5における、金属錯体COM−8に代えて、金属錯体COM−5を用いた以外は実施例D5と同様にして、発光素子D8を作製した。
実施例D6における、金属錯体COM−8に代えて、金属錯体COM−5を用いた以外は、実施例D6と同様にして、発光素子D9を作製した。
比較例CD2における、金属錯体COM−8に代えて、金属錯体COM−5を用い、高分子化合物CP1と金属錯体COM−5とを、1.8重量%の濃度でキシレンに溶解させた以外は、比較例CD2と同様にして、発光素子CD3を作製した。
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により65nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物IP1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに、高分子化合物P5と、金属錯体COM−8とを、2.0重量%の濃度で溶解させた(高分子化合物P5/金属錯体COM−8=92.5重量%/7.5重量%)。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で、150℃、10分間加熱することにより発光層を形成した。
発光層の形成した基板を蒸着機内において、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D10を作製した。
発光素子D10に電圧を印加することにより、615nmに発光スペクトルの最大ピークを有するEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率は13.9%であり、電流密度が10mA/cm2における駆動電圧は4.8Vであった。結果を表6に示す。
実施例D10における、高分子化合物P5に代えて、高分子化合物CP2を用いた以外は、実施例D10と同様にして、発光素子CD4を作製した。
実施例D10における、金属錯体COM−8に代えて、金属錯体COM−5を用いた以外は、実施例D10と同様にして、発光素子D11を作製した。
実施例D11における、高分子化合物P5に代えて、高分子化合物P4を用いた以外は、実施例D11と同様にして、発光素子D12を作製した。
実施例D11における、高分子化合物P5に代えて、高分子化合物CP2を用いた以外は、実施例D11と同様にして、発光素子CD5を作製した。
Claims (12)
- 下記式(1)で表される構成単位を含む高分子化合物。
Z1、Z2およびZ3は、それぞれ独立に、窒素原子または−CRZ=を表す。RZは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、Z1、Z2およびZ3からなる群から選ばれる少なくとも2つは窒素原子である。
X1は、単結合、−NRX−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表す。RXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Y1は、−CRY1RY2−で表される基、−CRY3RY4−CRY5RY6−で表される基、−CRY7=CRY8−で表される基、−NRY9−で表される基、酸素原子または硫黄原子を表す。RY1、RY2、RY3、RY4、RY5、RY6、RY7、RY8およびRY9は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RY1とRY2、RY3とRY4、RY3とRY5、RY4とRY6、RY5とRY6、RY7とRY8は、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、X1が単結合であり、Y1が−CRY1RY2−で表される基である場合、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニレン基または置換基を有していてもよいナフタレンジイル基である。
R1、R2、R3、R4およびR5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するR1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するR1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。R2とR3、R3とR4、R4とR5は、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記Ar1およびAr2が、置換基を有していてもよいフェニレン基または置換基を有していてもよいナフタレンジイル基である、請求項1に記載の高分子化合物。
- 前記X1が、単結合である、請求項1または2に記載の高分子化合物。
- 前記Y1が、−CRY1RY2−で表される基、または、−CRY3RY4−CRY5RY6−で表される基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 前記Y1が、−CRY1RY2−で表される基であり、
RY1およびRY2が、アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基である、請求項4に記載の高分子化合物。 - 前記Z1、Z2およびZ3が、窒素原子である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 前記Ar1およびAr2が、同一の基である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 更に、下記式(X)で表される構成単位を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物。
aX1およびaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1およびArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2およびArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、または、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2およびArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2およびRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2およびRX3が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。] - 請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤および溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料とを含有する組成物。 - 請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する発光素子。
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