JP6689051B2 - 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法 - Google Patents
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Description
1.光硬化性樹脂組成物
2.画像表示装置の製造方法
3.実施例
本実施の形態に係る光硬化性樹脂組成物は、ウレタン骨格を有する(メタ)アクリル系オリゴマー(以下、ウレタンアクリレートオリゴマー(A)ともいう。)と、(メタ)アクリレートモノマーと、重合開始剤と、可塑剤とを含有し、可塑剤は、1,2結合率が80%未満であるポリブタジエン、及び1,2結合率が80%未満であるポリイソプレンの少なくとも1種を含有する。このような光硬化性樹脂組成物を用いることにより、低温環境下での光透過性硬化樹脂層の弾性率を低くすることができる。
アクリル系オリゴマーは、光硬化性樹脂組成物に十分な反応性、及び塗布性等を付与するための反応性希釈剤として使用される。光硬化性樹脂組成物は、ウレタンアクリレートオリゴマー(A)を含有し、必要に応じて、ウレタンアクリレートオリゴマー(A)以外の他のアクリル系オリゴマーを含有していてもよい。
ウレタンアクリレートオリゴマー(A)は、(メタ)アクリロイル基とウレタン結合とを有するオリゴマー化合物である。
他の(メタ)アクリル系オリゴマーとしては、ポリイソプレン、ポリブタジエン等を骨格に有する(メタ)アクリレート系オリゴマーが挙げられる。ポリイソプレン骨格を有する(メタ)アクリレートオリゴマーの具体例としては、ポリイソプレン重合体の無水マレイン酸付加物と2−ヒドロキシエチルメタクリレートとのエステル化物(UC102、UC203、UC−1(以上(株)クラレ社製))を挙げることができる。
(メタ)アクリレートモノマーは、特に限定されないが、低温環境下での光透過性硬化樹脂層の弾性率をより効果的低くする観点から、環構造を有する(メタ)アクリレートモノマーを含有することが好ましい。また、(メタ)アクリレートモノマーは、その他の(メタ)アクリレートモノマーをさらに含有していてもよい。
重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤を用いることが好ましく、アルキルフェノン系光重合開始剤、及びアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤の少なくとも1種を含有することがより好ましく、アルキルフェノン系光重合開始剤、及びアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤を含有することがさらに好ましい。アルキルフェノン系光重合開始剤としては、1−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン(イルガキュア184、BASF社製)、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2一ヒドロキシ−2−メチル−プロピロニル)ベンジル]フェニル}−2−メチル−1−プロパン−1−オン(イルガキュア127、BASF社製)等を用いることができる。アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤としては、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(ルシリンTPO、BASF社製)等を用いることができる。その他の重合開始剤としては、ベンゾフェノン、アセトフェノン等を挙げることができる。
光硬化性樹脂組成物は、可塑剤として、1,2結合率が80%未満であるポリブタジエン、及び1,2結合率が80%未満であるポリイソプレンの少なくとも1種を含有する。光硬化性樹脂組成物は、このような可塑剤を含有することにより、光硬化性樹脂組成物の硬化物の低温環境下での弾性率を低くすることができる。
光硬化性樹脂組成物は、低温環境下での光透過性硬化樹脂層の弾性率を低くするという効果を損なわない範囲で、上述した成分以外の他の成分を含有していてもよい。例えば、光硬化性樹脂組成物は、分子量の調整のために更に連鎖移動剤を含有していてもよい。連鎖移動剤としては、例えば、2−メルカプトエタノール、ラウリルメルカプタン、グリシジルメルカプタン、メルカプト酢酸、チオグリコール酸2−エチルヘキシル、2,3−ジメチルカプト−1−プロパノール、α−メチルスチレンダイマーなどが挙げられる。また、光硬化性樹脂組成物は、更にシランカップリング剤等の接着改善剤、酸化防止剤等を含有していてもよい。
硬化率(%)=[(X−Y)/X]×100
以下、画像表示装置の製造方法の第1〜第3の実施の形態について、図面を参照しながら工程毎に詳細に説明する。なお、図面において同じ図番は同一の構成要素を表すものとする。
[工程(A1)]
工程(A1)において、光硬化性樹脂組成物を、光透過性光学部材の表面又は画像表示部材の表面に塗布する。図1Aは、画像表示装置の製造方法の工程(A1)の一例を示す説明図である。片面の周縁部に形成された遮光層1を有する光透過性光学部材2を用意し、光透過性光学部材2の表面に、光硬化性樹脂組成物3Aを塗布する。
工程(B1)において、画像表示部材と光透過性光学部材とを光硬化性樹脂組成物を介して貼合わせる。図1Bは、画像表示装置の製造方法の工程(B1)の一例を示す説明図である。画像表示部材6に、光硬化性樹脂組成物3Aを介して光透過性光学部材2を貼合わせる。これにより、画像表示部材6と光透過性光学部材2との間に光硬化性樹脂組成物層3が形成される。
工程(C1)において、光硬化性樹脂組成物を硬化させる。図1Cは、画像表示装置の製造方法の工程(C1)の一例を示す説明図である。画像表示部材6と光透過性光学部材2との間に挟持されている光硬化性樹脂組成物(光硬化性樹脂組成物層3)に対し光(好ましくは紫外線)を照射して硬化させる。これにより、図1Dに示すように光透過性硬化樹脂層7を介して画像表示部材6と光透過性光学部材2とが積層した画像表示装置10が得られる。
[工程(A2)]
図2A及び図2Bは、画像表示装置の製造方法の工程(A2)の一例を示す説明図である。まず、図2Aに示すように、片面の周縁部に形成された遮光層1を有する光透過性光学部材2を用意する。また、図2Bに示すように、光透過性光学部材2の表面2aに、光硬化性樹脂組成物を、遮光層1と光透過性光学部材2の遮光層形成側表面2aとで形成される段差4がキャンセルされるように、遮光層1の厚さより厚く塗布して光硬化性樹脂組成物層3を形成する。具体的には、遮光層1の表面も含め、光透過性光学部材2の遮光層形成側表面2aの全面に光硬化性樹脂組成物を平坦になるように塗布し、段差が生じないようにすることが好ましい。光硬化性樹脂組成物層3の厚さは、遮光層1の厚さの1.2〜50倍の厚さが好ましく、2〜30倍の厚さがより好ましい。
工程(B2)において、工程(A2)で形成された光硬化性樹脂組成物層に光照射して仮硬化を行うことにより、仮硬化樹脂層を形成する。
工程(C2)において、画像表示部材と光透過性光学部材とを仮硬化樹脂層を介して貼合わせる。
工程(D2)において、画像表示部材と光透過性光学部材との間に配置された仮硬化樹脂層に光を照射して本硬化させることにより、画像表示部材と光透過性光学部材とを光透過性硬化樹脂層を介して積層して画像表示装置を得る。
[工程(A3)]
図3A及び図3Bは、画像表示装置の製造方法の工程(A3)の一例を示す説明図である。図3Aに示すように、片面の周縁部に形成された遮光層1を有する光透過性光学部材2を用意し、図3Bに示すように、光透過性光学部材2の表面2aに、光硬化性樹脂組成物を、遮光層1と光透過性光学部材2の遮光層形成側表面2aとで形成される段差4がキャンセルされるように、遮光層1の厚さより厚く塗布する。
図3C及び図3Dは、画像表示装置の製造方法の工程(B3)の一例を示す説明図である。図3Cに示すように、工程(A3)で塗布された光硬化性樹脂組成物に対し光(好ましくは紫外線)を照射し、光硬化性樹脂組成物を硬化させて光透過性硬化樹脂層7を形成する(図3D)。光透過性硬化樹脂層7の硬化率は、90%以上が好ましく、95%以上がより好ましい。
図3Eは、画像表示装置の製造方法の工程(C3)の一例を示す説明図である。図3Eに示すように、画像表示部材6に、光透過性光学部材2を光透過性硬化樹脂層7側から貼り合わせる。これにより画像表示装置10が得られる。貼り合わせは、上述した工程(C2)と同様の方法で行うことができる。
TEAI−1000:日本曹達(株)社製
EBECRYL230:ダイセル・オルネクス(株)社製
CN9014:脂肪族ウレタンアクリレート、サートマー社製
FA511AS:ジシクロペンテニルアクリレート、日立化成工業(株)製
ライトアクリレートIB−XA:イソボルニルアクリレート、共栄社化学(株)製
HDDA:ヘキサンジオールジアクリレート、Miramer M200、Miwon Specialty Chemical社製
HLBH−P2000:1,2結合率が65%であるポリブタジエンの水素添加物(両末端水酸基水素化ポリブタジエン、Krasol HLBH−P2000)、クレイバレー社製
HLBH−P3000:1,2結合率が65%であるポリブタジエンの水素添加物(両末端水酸基水素化ポリブタジエン、Krasol HLBH−P3000)、クレイバレー社製
LBH−P2000:1,2結合率が65%であるポリブタジエン(両末端水酸基ポリブタジエン、Krasol LBH−P2000)、クレイバレー社製
LBH−P3000:1,2結合率が65%であるポリブタジエン(両末端水酸基ポリブタジエン、Krasol LBH−P3000)、クレイバレー社製
EPOL:1,2結合率が20%であるポリイソプレンの水素添加物(両末端水酸基水素化ポリイソプレン)、出光興産(株)社製
GI−1000:1,2結合率が85%以上であるポリブタジエンの水素添加物(両末端水酸基水素化ポリブタジエン)、日本曹達(株)社製
GI−2000:1,2結合率が85%以上であるポリブタジエンの水素添加物(両末端水酸基素化ポリブタジエン)、日本曹達(株)社製
GI−3000:1,2結合率が85%以上であるポリブタジエンの水素添加物(両末端水酸基水素化ポリブタジエン)、日本曹達(株)社製
G−1000:1,2結合率が85%以上であるポリブタジエン(両末端水酸基ポリブタジエン)、日本曹達(株)社製
G−2000:1,2結合率が85%以上であるポリブタジエン(両末端水酸基ポリブタジエン)、日本曹達(株)社製
Irg184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、BASF社製
表1に示す配合量(質量部)で各成分を均一に混合して実施例1〜4、比較例1〜3の光硬化性樹脂組成物を調製した。
TEAI−1000を35質量部と、FA511ASを25質量部と、HLBH−P2000を40質量部と、Irg184を1質量部とを用いて光硬化性樹脂組成物を調製した。
HLBH−P2000を、等量のHLBH−P3000に変更したこと以外は、実施例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
25質量部のFA511ASを、20質量部のライトアクリレートIB−XA及び5質量部のHDDAに変更したこと以外は、実施例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
40質量部のHLBH−P2000を、20質量部のHLBH−P3000、及び20質量部のGI−1000に変更したこと以外は、実施例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
HLBH−P2000を、等量のGI−1000に変更したこと以外は、実施例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
HLBH−P2000を、等量のGI−2000に変更したこと以外は、実施例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
HLBH−P2000を、等量のGI−3000に変更したこと以外は、実施例1と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
EBECRYL230を25質量部と、FA511ASを30質量部と、LBH−P2000を45質量部と、Irg184を1質量部とを用いて光硬化性樹脂組成物を調製した。
LBH−P2000を、等量のLBH−P3000に変更したこと以外は、実施例5と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
LBH−P2000を、等量のG−1000に変更したこと以外は、実施例5と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
LBH−P2000を、等量のG−2000に変更したこと以外は、実施例5と同様にして光硬化性樹脂組成物を調製した。
CN9014を30質量部と、FA511ASを35質量部と、EPOLを35質量部と、Irg184を1質量部とを用いて光硬化性樹脂組成物を調製した。
CN9014を30質量部と、FA511ASを35質量部と、GI−3000を35質量部と、Irg184を1質量部とを用いて光硬化性樹脂組成物を調製した。
上述した各実施例及び比較例で得られた光硬化性樹脂組成物を用いて、以下の各工程により画像表示装置を作製した。
[落下衝撃試験]
得られた画像表示装置を高さ1mから落下させ、光透過性硬化樹脂層と液晶表示素子との界面、及び、光透過性硬化樹脂層とガラス板との界面の剥離がないときを「○」と評価し、剥離があるときを「×」と評価した。結果を表1〜3に示す。
図4、5に示すように、厚さ1mmのガラス板31の中央部に光硬化性樹脂組成物を滴下し、150μmのスペーサー34を介して、厚さ1mmのガラス板32を直交するように載置した。これにより、ガラス板31,32の間に、直径3mm、厚さ150μmの光硬化性樹脂組成物層が形成されたガラス接合体33を得た。次に、紫外線照射装置を用いて、積算光量が3000mJ/cm2となるように、ガラス板32側から200mW/cm2強度の紫外線を照射して、光硬化性樹脂組成物層を完全硬化させて光透過性硬化樹脂層35を形成した。そして、図6、7に示すように、ガラス接合体33の下側に位置するガラス板32を固定し、治具36を用いて上側に位置するガラス板31を垂直方向に5mm/分の速度で引き剥がし、以下の基準で接着状態を評価した。接着強度の測定には、島津製作所製、AGS−Xを用いた。接着強度は、ガラス板31とガラス板32とが分離するまでに要した応力を25℃で測定し、その応力を光透過性硬化樹脂層35の単位面積で除することにより算出した。接着強度(25℃)が500N/cm2以上のときを「○」と評価し、接着強度が500N/cm2未満のときを「×」と評価した。結果を表1〜3に示す。
紫外可視分光光度計(島津製作所製、UV−2450)を用いて、画像表示装置における光透過性硬化樹脂層の可視光領域の透過率を測定した。結果を表1〜3に示す。
粘弾性測定装置を用いて、画像表示装置における光透過性硬化樹脂層の弾性率(−20℃及び25℃)を算出した。測定は、粘弾性測定装置(セイコーインスツルメンツ(株)製、DMS6100)を用い、測定周波数1Hz、引張りモードで行った。結果を表1〜3に示す。
画像表示装置における光透過性硬化樹脂層のガラス転移温度を測定した。測定は、粘弾性測定装置(セイコーインスツルメンツ(株)製、DMS6100)を用い、測定周波数1Hz、引張りモードで行った。結果を表1〜3に示す。
Claims (11)
- ウレタン骨格を有する(メタ)アクリル系オリゴマーと、
(メタ)アクリレートモノマーと、
重合開始剤と、
可塑剤とを含有し、
上記可塑剤は、1,2結合率が80%未満であるポリブタジエン、及び1,2結合率が80%未満であるポリイソプレンの少なくとも1種を含有し、
当該光硬化性樹脂組成物を硬化させた樹脂硬化物のガラス転移温度が40〜80℃であり、−20℃での弾性率が3.0E+08Pa以下である、光硬化性樹脂組成物。 - 上記可塑剤中、1,2結合率が80%未満であるポリブタジエン、及び1,2結合率が80%未満であるポリイソプレンの少なくとも1種の含有量の合計が50質量%以上である、請求項1記載の光硬化性樹脂組成物。
- 上記可塑剤は、1,2結合率が80%未満であるポリブタジエンの水素添加物、及び1,2結合率が80%未満であるポリイソプレンの水素添加物の少なくとも1種を含有する、請求項1又は2に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 上記可塑剤の含有量が15〜50質量%である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 上記可塑剤中、1,2結合率が80%未満であるポリブタジエンの水素添加物、及び1,2結合率が80%未満であるポリイソプレンの水素添加物の含有量の合計が30質量%以上である、請求項3又は4に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 上記(メタ)アクリレートモノマーが、環構造を有する(メタ)アクリレートモノマーを含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 上記(メタ)アクリレートモノマーが、下記式(1)〜(3)のいずれかで表される(メタ)アクリレートモノマーを含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
(式(1)〜(3)中、Rはそれぞれ独立して水素原子又はメチル基を表し、Xは−O−、−O(CH2)nO−、−O(CH2CH2O)n−、又は−O(CH(CH3)CH2O)n−を表し、Yは−O−、−O(CH2)mO−、−O(CH2CH2O)m−、又は−O(CH(CH3)CH2O)m−を表し、n及びmはそれぞれ独立して1〜10の整数を表す。) - 上記(メタ)アクリレートモノマーは、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、及びジシクロペンテニルオキシエチルメタアクリレートの少なくとも1種を含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 上記(メタ)アクリレートモノマーの含有量が15〜45質量%である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 当該光硬化性樹脂組成物を硬化させた樹脂硬化物の25℃での弾性率が1.0E+06Pa以上である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 光硬化性樹脂組成物を、光透過性光学部材の表面又は画像表示部材の表面に塗布する工程と、
画像表示部材と光透過性光学部材とを上記光硬化性樹脂組成物を介して貼合わせる工程と、
上記光硬化性樹脂組成物を硬化させる工程とを有し、
上記光硬化性樹脂組成物は、請求項1〜10のいずれか1項に記載の光硬化性樹脂組成物である、画像表示装置の製造方法。
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Family Cites Families (18)
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JP5455753B2 (ja) * | 2009-04-06 | 2014-03-26 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | Icカード |
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TWI510550B (zh) * | 2012-06-15 | 2015-12-01 | Showa Denko Kk | Polymerizable composition, polymer, optical adhesive sheet, image display device, and manufacturing method thereof |
KR101722004B1 (ko) * | 2012-10-31 | 2017-03-31 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 중합성 조성물, 중합물, 광학용 점착 시트, 화상 표시 장치 및 그 제조 방법 |
JP5994618B2 (ja) * | 2012-12-14 | 2016-09-21 | デクセリアルズ株式会社 | 光硬化性樹脂組成物及びそれを用いた画像表示装置の製造方法 |
CN103012697B (zh) * | 2012-12-26 | 2015-05-27 | 苏州巨峰电气绝缘系统股份有限公司 | 一种vpi浸渍树脂 |
JP2014231574A (ja) * | 2013-05-30 | 2014-12-11 | Jsr株式会社 | ウレタン(メタ)アクリレート、硬化性組成物および硬化物 |
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