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JP6640735B2 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 Download PDF

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Description

本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。
有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。最近の有機ＥＬ素子においては、有機層の形成に用いる化合物の改良がなされ、素子性能が徐々に向上しているが、さらなる素子性能の向上が要求されている。
例えば、特許文献１には、所定の含窒素６員環および含酸素縮合環を１分子内に有する化合物を電子輸送帯域に含んだ有機ＥＬ素子は、高効率で発光し、かつ、より低い駆動電圧で駆動する旨が記載されている。
国際公開第２０１３／０７７３５２号
有機ＥＬ素子のさらなる性能向上のためには、長寿命化も要求されている。
本発明の目的は、適度な駆動電圧を保ちつつ、長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いる化合物、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器を提供することである。
本発明の一態様によれば、下記一般式（１００）で表される化合物が提供される。
（前記一般式（１００）において、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であり、
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、またはＲ３１およびＲ３２が結合するケイ素原子（ＳｉＲ３１Ｒ３２）であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
シアノ基、および
ハロゲン原子からなる群から選択され、
Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
シアノ基、および
ハロゲン原子からなる群から選択され、
Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１における連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基、および
置換もしくは無置換の炭素−炭素三重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基からなる群から選択され、
Ｌ２は、連結基であり、Ｌ２における連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、
ｍは２以上の整数であり、複数のＲ１は、同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ２は、同一でも異なっていてもよく、
Ｒ１とＲ２とが結合して環構造が形成されていてもよく、
ｐは０〜４の整数であり、ｐが２〜４の整数の場合、複数のＲ２１は、同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２１同士が結合して環構造が形成されていてもよく、
ｑは０〜３の整数であり、ｑが２又は３の場合、複数のＲ２２は、同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２２同士が結合して環構造が形成されていてもよく、
ａは、１以上５以下の整数であり、ａで括られたカッコ内の第一部分構造がＬ２に複数個結合する場合、複数の前記第一部分構造は、同一でも異なっていてもよく、
＊は、ａで括られたカッコ内の第一部分構造中のＬ２との結合部位を示し、
ｂは、１以上５以下の整数であり、ｂで括られたカッコ内の第二部分構造がＬ１に複数個結合する場合、複数の前記第二部分構造は、同一でも異なっていてもよい。）
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、発光層を含む１以上の有機層と、を有し、前記有機層のうち少なくともいずれかは、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、発光層および電子輸送帯域を含む有機層と、を有し、前記発光層は、前記陽極および前記陰極の間に設けられ、前記電子輸送帯域は、前記発光層および前記陰極の間に設けられ、前記電子輸送帯域は、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。
本発明の一態様によれば、適度な駆動電圧を保ちつつ、長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子に用いる化合物、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器を提供することができる。
一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。
〔化合物〕
本実施形態に係る化合物は、一分子中に、下記一般式（１０ｃ）で表される第一部分構造と、下記一般式（１ａ）で表される第二部分構造と、下記一般式（１ｂ）で表される第三部分構造とを備える。前記第一部分構造は、連結基を介して前記第三部分構造に結合し、前記第二部分構造は、直接、前記第三部分構造に結合するか、または連結基を介して前記第三部分構造に結合する。本実施形態に係る化合物は、前記第一部分構造を複数個、有していてもよく、複数の前記第一部分構造は、互いに同一でも異なっていてもよい。本実施形態に係る化合物は、前記第二部分構造を複数個、有していてもよく、複数の前記第二部分構造は、互いに同一でも異なっていてもよい。
（前記一般式（１ａ）、（１ｂ）、および（１０ｃ）において、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であり、Ｙは、酸素原子、硫黄原子、またはＲ３１およびＲ３２が結合するケイ素原子（ＳｉＲ３１Ｒ３２）であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択され、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択され、Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１における連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基、および置換もしくは無置換の炭素−炭素三重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基からなる群から選択され、Ｌ２は、連結基であり、Ｌ２における連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、ｍは２以上の整数であり、複数のＲ１は、同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ１とＲ２とが結合して環構造が形成されていてもよく、ｐは０〜４の整数であり、ｐが２〜４の整数の場合、複数のＲ２１は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ２１同士が結合して環構造が形成されていてもよく、ｑは０〜３の整数であり、ｑが２又は３の場合、複数のＲ２２は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ２２同士が結合して環構造が形成されていてもよく、ａは、１以上５以下の整数であり、ａで括られたカッコ内の第一部分構造がＬ２に複数個結合する場合、複数の前記第一部分構造は、同一でも異なっていてもよく、＊は、ａで括られたカッコ内の第一部分構造中のＬ２との結合部位を示し、ｂは、１以上５以下の整数であり、ｂで括られたカッコ内の第二部分構造がＬ１に複数個結合する場合、複数の前記第二部分構造は、同一でも異なっていてもよい。）
前記一般式（１０ｃ）で表される第一部分構造において、Ｌ２は、ａで括られたカッコ内の第一部分構造中のＸ１、Ｘ２及びＮを含んで構成される６員環に結合している態様であることも好ましい。この場合、当該第一部分構造は、下記一般式（１ｃ）で表され、本実施形態に係る化合物は、一分子中に、下記一般式（１ｃ）で表される第一部分構造と、下記一般式（１ａ）で表される第二部分構造と、下記一般式（１ｂ）で表される第三部分構造とを備える。前記第一部分構造は、連結基を介して前記第三部分構造に結合し、前記第二部分構造は、直接、前記第三部分構造に結合するか、または連結基を介して前記第三部分構造に結合する。本実施形態に係る化合物は、前記第一部分構造を複数個、有していてもよく、複数の前記第一部分構造は、互いに同一でも異なっていてもよい。本実施形態に係る化合物は、前記第二部分構造を複数個、有していてもよく、複数の前記第二部分構造は、互いに同一でも異なっていてもよい。
（前記一般式（１ａ）、（１ｂ）、および（１ｃ）において、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であり、Ｙは、酸素原子、硫黄原子、またはＲ３１およびＲ３２が結合するケイ素原子（ＳｉＲ３１Ｒ３２）であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択され、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択され、ｍは２以上の整数であり、ｍが２の場合、複数のＲ１は、同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ１とＲ２とが結合して環構造が形成されていてもよく、ｐは０〜４の整数であり、ｐが２〜４の整数の場合、複数のＲ２１は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ２１同士が結合して環構造が形成されていてもよく、ｑは０〜３の整数であり、ｑが２又は３の場合、複数のＲ２２は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ２２同士が結合して環構造が形成されていてもよい。）
本実施形態に係る化合物は、Ｒ１とＲ２とが結合して環構造が形成されていている態様であることが好ましい。この場合、例えば、前記一般式（１０ｃ）で表される第一部分構造において、Ｌ２がａで括られたカッコ内の第一部分構造中のＸ１、Ｘ２及びＮを含んで構成される６員環に結合している態様であることも好ましいし、Ｌ２がＲ１とＲ２とが結合して形成された環構造に結合している態様であることも好ましい。Ｒ１とＲ２とが結合して形成されている環構造は、５員環構造又は６員環構造であることが好ましく、６員環構造であることがより好ましい。
また、本実施形態に係る化合物は、Ｒ１とＲ２とが結合していない態様であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１００）で表されることが好ましい。
（前記一般式（１００）において、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であり、Ｙは、酸素原子、硫黄原子、またはＲ３１およびＲ３２が結合するケイ素原子（ＳｉＲ３１Ｒ３２）であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択され、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択され、Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１における連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基、および置換もしくは無置換の炭素−炭素三重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基からなる群から選択され、Ｌ２は、連結基であり、Ｌ２における連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、ｍは２以上の整数であり、複数のＲ１は、同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ１とＲ２とが結合して環構造が形成されていてもよく、ｐは０〜４の整数であり、ｐが２〜４の整数の場合、複数のＲ２１は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ２１同士が結合して環構造が形成されていてもよく、ｑは０〜３の整数であり、ｑが２又は３の場合、複数のＲ２２は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ２２同士が結合して環構造が形成されていてもよく、ａは、１以上５以下の整数であり、ａで括られたカッコ内の第一部分構造がＬ２に複数個結合する場合、複数の前記第一部分構造は、同一でも異なっていてもよく、＊は、ａで括られたカッコ内の第一部分構造中のＬ２との結合部位を示し、ｂは、１以上５以下の整数であり、ｂで括られたカッコ内の第二部分構造がＬ１に複数個結合する場合、複数の前記第二部分構造は、同一でも異なっていてもよい。）
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表されることが好ましい。
（前記一般式（１）において、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、それぞれ独立に、窒素原子、またはＲ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であり、
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、またはＲ３１およびＲ３２が結合するケイ素原子（ＳｉＲ３１Ｒ３２）であり、
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
シアノ基、および
ハロゲン原子からなる群から選択され、
Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
シアノ基、および
ハロゲン原子からなる群から選択され、
Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１における連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基、および
置換もしくは無置換の炭素−炭素三重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基からなる群から選択され、
Ｌ２は、連結基であり、Ｌ２における連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、
ｍは０〜２の整数であり、ｍが２の場合、複数のＲ１は、同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ２は、同一でも異なっていてもよく、
Ｒ１とＲ２とが結合して環構造が形成されていてもよく、
ｐは０〜４の整数であり、ｐが２〜４の整数の場合、複数のＲ２１は、同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２１同士が結合して環構造が形成されていてもよく、
ｑは０〜３の整数であり、ｑが２又は３の場合、複数のＲ２２は、同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２２同士が結合して環構造が形成されていてもよく、
ａは、１以上５以下の整数であり、ａで括られたカッコ内の第一部分構造がＬ２に複数個結合する場合、複数の前記第一部分構造は、同一でも異なっていてもよく、
ｂは、１以上５以下の整数であり、ｂで括られたカッコ内の第二部分構造がＬ１に複数個結合する場合、複数の前記第二部分構造は、同一でも異なっていてもよい。）
なお、Ｒ１およびＬ２は、第一部分構造における６員環を構築するそれぞれ異なる炭素原子に結合し、
Ｒ１１、Ｌ１およびＬ２は、第三部分構造における６員環を構築するそれぞれ異なる炭素原子に結合し、
Ｒ２１は、第二部分構造における６員環を構築するそれぞれ異なる炭素原子に結合し、
Ｒ２２およびＬ２は、第二部分構造における６員環を構築するそれぞれ異なる炭素原子に結合し、Ｒ２１が結合する６員環と、Ｒ２２が結合する６員環とは異なる。
ａおよびｂは、それぞれ独立に、１以上３以下の整数であることが好ましく、１または２であることがより好ましく、１であることがさらに好ましい。これは、化合物の分子量が適切な大きさとなることで、昇華精製時、または成膜時のプロセス性が向上するからである。
また、ａが１であり、かつｂが２であることも好ましく、この場合の本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１Ａ）で表される。
前記一般式（１Ａ）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、ｐ、およびｑは、それぞれ前記一般式（１）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、ｐ、およびｑと同義であり、２つのＹは、同一でも異なっていてもよい。
Ｌ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基からなる群から選択されることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、および置換もしくは無置換のビフェニルジイル基からなる群から選択されることがより好ましく、置換もしくは無置換のフェニレン基であることがさらに好ましい。なお、本明細書において、置換のフェニレン基のように、フェニレン基が置換基を有する場合は、当該フェニレン基が、２つの結合手の他に、さらに当該置換基と結合するための結合手を有することを意味し、他の置換基を有する２価基についても同様である。
Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択されることが好ましい。
Ｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
また、Ｒ１１は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましく、これらの基は、置換もしくは無置換である。さらに好ましくは、Ｒ１１は、置換もしくは無置換のフェニル基である。
Ｘ１およびＸ２は、Ｒ２が結合する炭素原子であることが好ましく、２つのＲ２は、同一でも異なっていてもよい。
Ｘ３は、Ｒ２が結合する炭素原子であることが好ましい。
また、Ｘ３は、窒素原子であることも好ましい。
複数のＲ１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。また、ｍが０であることがより好ましい。
Ｙは、酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。
Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、および置換もしくは無置換のビフェニルジイル基からなる群から選択されることがさらに好ましく、置換もしくは無置換のフェニレン基であることがよりさらに好ましい。
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１０）で表されることも好ましい。
（前記一般式（１０）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、ｐ、ｑ、ａ、およびｂは、それぞれ前記一般式（１）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、ｐ、ｑ、ａ、およびｂと同義である。）
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１１）で表されることも好ましい。
（前記一般式（１１）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、ｐ、ｑ、ａ、およびｂは、それぞれ前記一般式（１）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、ｐ、ｑ、ａ、およびｂと同義である。）
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１Ｂ）で表されることも好ましい。
前記一般式（１Ｂ）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、ｐ、およびｑは、それぞれ前記一般式（１）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、ｐ、およびｑと同義であり、２つのＹは、同一でも異なっていてもよい。
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１Ｃ）で表されることも好ましい。
前記一般式（１Ｃ）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、ｐ、およびｑは、それぞれ前記一般式（１）におけるＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｌ１、Ｌ２、ｍ、ｐ、およびｑと同義であり、２つのＹは、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１またはＲ２が置換基である場合、当該置換基は、無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、無置換のシリル基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択されることが好ましい。
Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択されることが好ましい。
本実施形態に係る化合物において、Ｙは、酸素原子または硫黄原子であり、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、および置換もしくは無置換のビフェニルジイル基からなる群から選択され、Ｒ１１は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基からなる群から選択され、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択され、並びにＲ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択されることが好ましい。
Ｒ１が置換基を有する場合、その置換基は、炭素数１〜３０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択されることが好ましい。
Ｒ２が置換基を有する場合、その置換基は、炭素数１〜３０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、シアノ基、およびハロゲン原子からなる群から選択されることが好ましい。
本実施形態における第一部分構造として、前記一般式（１００）で表される化合物中の下記一般式（１００ｃ）で表される第一部分構造が、下記（１００ｃ−１）または下記一般式（１００ｃ−２）で表されることも好ましい。
前記一般式（１００ｃ−１）および一般式（１００ｃ−２）において、Ｒ１、ｍ、及びａは、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＲ１、ｍ、及びａと同義であり、複数のＲ１が互いに結合して環構造が形成されていてもよい。前記一般式（１００ｃ−１）および一般式（１００ｃ−２）において、ｍは６であることが好ましい。前記一般式（１００ｃ−１）および一般式（１００ｃ−２）において、Ｒ１が水素原子であることも好ましい。
本実施形態に係る化合物が有する第一部分構造は、下記一般式（１０ｃ−１）〜（１０ｃ−７）で表される単環構造、並びに下記一般式（１０ｃ−８）〜（１０ｃ−２７）で表される縮合環構造からなる群から選択されるいずれかであることが好ましい。
前記一般式（１０ｃ−１）〜（１０ｃ−２７）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０７、Ｒ２０１〜Ｒ２０２は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１およびＲ２と同義である。Ｒ１０１〜Ｒ１０７、Ｒ２０１〜Ｒ２０２から選ばれるいずれか２つ以上の基が互いに結合して環構造が形成されていてもよい。
本実施形態において、Ｒ１０１〜Ｒ１０７、Ｒ２０１〜Ｒ２０２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基であることが好ましく、水素原子、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、Ｒ１０１〜Ｒ１０７、Ｒ２０１〜Ｒ２０２は、水素原子であることがさらに好ましい。
（本実施形態に係る化合物の製造方法）
本実施形態に係る化合物は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態に係る化合物は、当該実施例に記載の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、合成することができる。
本実施形態に係る化合物の例を以下に示す。なお、本発明に係る化合物は、これらの例に限定されない。
［有機エレクトロルミネッセンス素子用材料］
本実施形態の化合物は、有機ＥＬ素子用材料として用いることができる。この場合、本実施形態の化合物を単独で有機ＥＬ素子用材料として用いてもよいし、本実施形態の化合物と他の材料との混合物を有機ＥＬ素子用材料として用いてもよい。
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、有機層と、を有する。この有機層は、有機化合物で構成される１以上の層を含む。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子は、この有機層のうち少なくともいずれかが本実施形態に係る化合物を含む。
図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
有機層１０は、発光層７と、陽極３および発光層７の間に設けられた正孔注入層５と、正孔注入層５および発光層７の間に設けられた正孔輸送層６と、発光層７および陰極４の間に設けられた電子輸送帯域１１と、を含む。
電子輸送帯域１１は、前記した本実施形態に係る化合物を含む。電子輸送帯域１１は、電子輸送層８と電子注入層９とを含む。本実施形態において、電子輸送層８が本実施形態に係る化合物を含んでいる。電子輸送層８は、発光層７と接合していることが好ましい。
電子輸送帯域１１は、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有していることが好ましい。電子輸送層８が、本実施形態に係る化合物、並びに電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含んでいることがより好ましい。以下、本明細書において、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体を、「電子供与性ドーパント等」と称する場合がある。
電子輸送帯域１１に含まれる電子供与性ドーパント等は、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属化合物、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体からなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、およびルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられる。仕事関数が２．９ｅＶ以下のアルカリ金属が好ましい。これらアルカリ金属のうち、Ｋ、Ｒｂ、およびＣｓの少なくともいずれかが好ましく、ＲｂまたはＣｓがより好ましく、Ｃｓがさらに好ましい。
アルカリ土類金属としては、例えば、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、およびバリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられる。仕事関数が２．９ｅＶ以下のアルカリ土類金属が好ましい。
希土類金属としては、例えば、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、およびイッテルビウム（Ｙｂ）などが挙げられる。仕事関数が２．９ｅＶ以下の希土類金属が好ましい。
アルカリ金属、アルカリ土類金属および希土類金属のうち、好ましい金属は、還元能力が他の金属よりも高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ金属化合物としては、例えば、アルカリ酸化物およびアルカリハロゲン化物などが挙げられる。アルカリ酸化物としては、例えば、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ２Ｏ）、および酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）などが挙げられる。アルカリハロゲ
ン化物としては、例えば、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、およびフッ化カリウム（ＫＦ）などが挙げられる。アルカリ金属化合物は、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、およびフッ化ナトリウム（ＮａＦ）の少なくともいずれかが好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、例えば、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、および酸化カルシウム（ＣａＯ）などが挙げられる。また、アルカリ土類金属化合物としては、例えば、ＢａＯおよびＳｒＯを混合したストロンチウム酸バリウム（ＢａxＳｒ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）、並びにＢａＯ、およびＣａＯを混合したカルシウム酸バリウム（ＢａxＣａ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）などが挙げられる。アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、およびＣａＯの少なくともいずれかが好ましい。
希土類金属化合物としては、例えば、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ３）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ３）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ３）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化セリウム（Ｃｅ２Ｏ３）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ３）、およびフッ化テルビウム（ＴｂＦ３）などが挙げられる。希土類金属化合物としては、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、およびＴｂＦ３の少なくともいずれかが好ましい。
有機金属錯体は、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、および希土類金属イオンの少なくとも一つ含有していれば、特に限定されない。
有機金属錯体の配位子は、特に限定されない。有機金属錯体の配位子は、例えば、キノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、およびそれらの誘導体などが挙げられる。
電子輸送帯域１１に含まれる前記電子供与性ドーパントおよび前記有機金属錯体としては、リチウム、リチウム化合物、およびリチウムを含む有機金属錯体からなる群から選択される少なくとも１種が好ましい。電子輸送帯域１１は、８−キノリノラトリチウムを含んでいることがより好ましい。
電子輸送層８に、本実施形態に係る化合物、および電子供与性ドーパント等が含まれている場合、それぞれの添加量は、質量比で表すと、本実施形態に係る化合物：電子供与性ドーパント、有機金属錯体等＝１００：１〜１：１００であることが好ましく、５：１〜１：５であることがより好ましく、２：１〜１：２であることがさらに好ましい。
・電子輸送層の膜厚
電子輸送層８の膜厚は、特に制限されないが、通常は０．１ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子１の電子輸送帯域１１は、電子輸送層８の他に、第二電子輸送層をさらに含んでいてもよい。電子輸送層８は、発光層７と第二電子輸送層との間に設けられていることが好ましい。
第二電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。第二電子輸送層には、例えば、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、および３）高分子化合物の少なくともいずれかを使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、例えば、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、およびＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、および４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。第二電子輸送層においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。また、第二電子輸送層には、には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を第二電子輸送層に用いてもよい。また、電子輸送層８（第一電子輸送層）および第二電子輸送層に加えて、さらに上記物質を含む層が二層以上積層されていてもよい。また、電子輸送層８は、第二電子輸送層に用いられる化合物をさらに含んでいてもよい。
次に、有機ＥＬ素子１のその他の構成について説明する。
（基板）
基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレートからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極３上に形成される有機層のうち、陽極３に接して形成される正孔注入層５は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることもできる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（正孔注入層）
正孔注入層５は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、およびマンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、および３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等や、ジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）なども挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
正孔輸送層６は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層６には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、およびアントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、および４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層６には、例えば、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、および９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、およびＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層７に近い側に配置することが好ましい。
（発光層）
発光層７は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層７に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、およびトリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、および４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
発光層７に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、例えば、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、およびＮ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
発光層７に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、例えば、テトラセン誘導体、およびジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、および７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
発光層７に用いることができる青色系の燐光発光材料として、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、および白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒ（ｐｉｃ））、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、およびビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））などが挙げられる。
発光層７に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、例えば、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、およびビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
発光層７に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、および２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
また、例えば、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、およびトリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナート］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
発光層７としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料、またはドーパント材料と称する場合がある。）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種の化合物を用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い化合物を用いることが好ましい。
ホスト材料としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、４）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。また、発光性の高い物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
ホスト材料としての金属錯体は、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、およびビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などが挙げられる。
ホスト材料としての複素環化合物は、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、およびバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などが挙げられる。
ホスト材料としての縮合芳香族化合物は、例えば、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、および６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどが挙げられる。
ホスト材料としての芳香族アミン化合物は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（またはα−ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、およびＢＳＰＢなどが挙げられる。
（電子注入層）
電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。
具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した点以外には制限されず、乾式成膜法や湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などが挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などが挙げられる。
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した点以外には制限されない。一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
本実施形態において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本実施形態において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
本実施形態における環形成炭素数６〜３０（アリール基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、ペリレニル基などが挙げられる。
本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基および４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基や置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、および酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
本実施形態における環形成原子数５〜３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基が特に好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基および４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
また、本実施形態において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
また、本実施形態において、置換もしくは無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるようなカルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
本実施形態における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、が挙げられる。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態における炭素数３〜３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換された基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
本実施形態における炭素数２〜３０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
本実施形態における炭素数２〜３０のアルキニル基としては、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。
本実施形態における置換シリル基としては、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基が挙げられる。
本実施形態における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
本実施形態における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。アルコキシ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
本実施形態における環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。アリールオキシ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。アリールチオ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、およびアミノ基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、または複素環などで置換されていてもよく、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、および複素環は、置換基をさらに有していてもよい。
シロキサニル基は、エーテル結合を介したケイ素化合物基であり、例えば、トリメチルシロキサニル基などが挙げられる。
本実施形態において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本実施形態において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、ハロアルキル基）、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基の他に、アラルキル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
これらの置換基は、上記のアリール基、複素環基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基の他に、アラルキル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
アラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアラルキル基が好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
炭素数２〜３０のアルキルアミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。
環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基は、−ＮＨＲＷ、または−Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本実施形態において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本実施形態において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本実施形態において、置換基同士が互いに結合して環構造が構築される場合、環構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。また、本実施形態において、芳香族炭化水素環および複素環としては、上述した一価の基の由来となる環構造が挙げられる。
本実施形態において、連結基における芳香族炭化水素基および複素環基としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。また、連結基における「炭素−炭素二重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基」は、上述したアルケニル基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられ、「炭素−炭素三重結合を有する炭素数２〜３０の鎖状または分岐状の炭化水素基」は、上述したアルキニル基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
本実施形態に係る化合物は、前述の構造を有しているので、電子移動度が適度に抑制されていると考えられる。本実施形態に係る化合物を電子輸送層８に含む有機ＥＬ素子１において、電子と正孔とが再結合して発光する位置は、正孔輸送層６側から離れると考えられる。その結果、正孔輸送層６に含まれる化合物の劣化が抑制され、有機ＥＬ素子１の寿命が長くなると考えられる。また、本実施形態に係る化合物によれば、電子移動度が適度に抑制されているので、適度な駆動電圧を保ちつつ有機ＥＬ素子１を発光させることができる。
（電子機器）
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、もしくは車両用灯具等が挙げられる。
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
有機ＥＬ素子の構成は、前記実施形態で説明した構成に限定されない。
例えば、発光層の陽極側や陰極側に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子および励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
前記実施形態に係る化合物は、電子注入層９に含まれていてもよいし、電子輸送層８および電子注入層９の両方に含まれていてもよい。前記実施形態に係る化合物は、その他の有機層に含まれていてもよい。
以下、本発明に係る実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。
（合成例１）
化合物（１）の合成スキームを次に示す。
（１−１）中間体（Ａ１）の合成
アルゴン雰囲気下、４−ブロモアセトフェノン（１８３ｇ，０．９１９ｍｏｌ）、３−ピリジンボロン酸（１２４ｇ，１．０１ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２１．３ｇ，０．０１８４ｍｏｌ）、および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１．３８Ｌ，２．７６ｍｏｌ）の混合物に、トルエン（２２５０ｍＬ）−エタノール（７５０ｍＬ）を加え、７５℃で１２時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水（３Ｌ）を加え、分液した後に、有機層を減圧濃縮した。混合物を還流温度のトルエンに溶解し、シリカゲルのショートカラムクロマトグラフィーに通した。得られた溶液を減圧濃縮し、ヘプタンを加えると、結晶が析出して中間体（Ａ１）（１８２ｇ，０．９２３ｍｏｌ）を得た。中間体（Ａ１）の収率は、１００％であった。
（１−２）中間体（Ａ２）の合成
アルゴン雰囲気下、３，５−ジブロモベンズアルデヒド（１８０ｇ，０．６８２ｍｏｌ）、中間体（Ａ１）（１３５ｇ，０．６８２ｍｏｌ）、およびエタノール（４Ｌ）の混合物に、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２８％，５０ｍＬ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。撹拌後、ベンズアミジン塩酸塩（１０７ｇ，０．６８２ｍｏｌ）、および水酸化ナトリウム（３３ｇ，０．８１８ｍｏｌ）を添加して、７５℃で１８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、析出物をろ別し、メタノールで洗浄した。洗浄後、トルエンで加熱溶解してろ過し、ろ液を冷却後、析出物をろ別して、中間体（Ａ２）（１４０ｇ，０．２５８ｍｏｌ）を得た。中間体（Ａ２）の収率は、３７％であった。
（１−３）化合物（１）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ａ２）（５２．０ｇ，９５．７ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−２−ボロン酸（４８．０ｇ，２１１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４．４０ｇ，３．８３ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（３０．４ｇ，２８７ｍｍｏｌ）の２Ｍ水溶液の混合物に、トルエン（７５０ｍＬ）およびエタノール（２５０ｍＬ）を加え、８５℃で１７時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をろ別した。ろ別した後、キシレンおよびクロロベンゼンを用いて再結晶法により精製し、化合物（１）（４７．５ｇ，６２．７ｍｍｏｌ）を得た。化合物（１）の収率は、６６％であった。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝７４９であり、上記化合物（１）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ：７４９．２０）と同定した。
（合成例２）
化合物（２）の合成スキームを次に示す。
（２−１）中間体（Ｂ１）の合成
アルゴン雰囲気下、３−ブロモピリジン（１０．０ｇ，６３．３ｍｍｏｌ）、３−アセチルフェニルボロン酸（１２．５ｇ，７５．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．２０ｇ，１．９０ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（２６．８ｇ，２５３ｍｍｏｌ）の２Ｍ水溶液の混合物に、トルエン（１５８ｍＬ）と１，２−ジメトキシエタン （１５８ｍＬ）を加え、還流温度で１０時間撹拌した。反応終了後に，室温まで冷却した。冷却後、ろ過を行った。ろ過後、酢酸エチルで抽出を行った。抽出後、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥して得られた溶液を減圧濃縮した。減圧濃縮の後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体（Ｂ１）（１０．８ｇ，５４．８ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ｂ１）の収率は、８７％であった。
（２−２）中間体（Ｂ２）の合成
アルゴン雰囲気下、３，５−ジブロモベンズアルデヒド（６．００ｇ，２２．７ｍｍｏｌ）、中間体（Ｂ１）（４．５０ｇ，２２．７ｍｍｏｌ）、およびメタノール（５７ｍＬ）の混合物に、水酸化ナトリウム （９００ｍｇ，２２．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、反応物をろ別し、さらにメタノールで洗浄して、中間体（Ｂ２）（６．３６ｇ，１４．４ｍｍｏｌ）を得た。化合物中間体（Ｂ２）の収率は、６３％であった。
（２−３）中間体（Ｂ３）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ｂ２）（５００ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）、ベンズアミジン塩酸塩（１８０ｍｇ，１．１３ｍｏｌ）、およびエタノール（６ｍＬ）の混合物に、水酸化ナトリウム（５０ｍｇ，１．３６ｍｍｏｌ）を添加して、加熱還流下で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、析出物をろ別し、さらに水およびメタノールで洗浄し、中間体（Ｂ３）（２６０ｍｇ，０．４７９ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ｂ３）の収率は、４２％であった。
（２−4）化合物（２）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ｂ３）（３．８０ｇ，６．９９ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−２−ボロン酸（４．００ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４８０ｍｇ，０．４１９ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（３．９０ｇ，２８．０ｍｍｏｌ）の２Ｍ水溶液に、テトラヒドロフラン（３５ｍＬ）を加え、過熱還流下で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をろ別し、さらに水およびメタノールで洗浄した。洗浄後、加熱したトルエンに溶解してショートカラムクロマトグラフィーに通した後、減圧濃縮した。トルエンからの再結晶とメタノール洗浄により精製し、化合物（２）（３．７８ｇ，５．０４ｍｍｏｌ）を得た。化合物（２）の収率は、７２％であった。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝７４９であり、上記化合物（２）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ：７４９．２０）と同定した。
（合成例３）
化合物（３）の合成スキームを次に示す。
（３−１）中間体（Ｃ１）の合成
アルゴン雰囲気下、３−ブロモピリジン（１０．０ｇ，６３．３ｍｍｏｌ）、４−シアノフェニルボロン酸（１１．２ｇ，７５．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．２０ｇ，１．９０ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（２６．８ｇ，２５３ｍｍｏｌ）の２Ｍ水溶液の混合物に、トルエン（１５８ｍＬ）および１，２−ジメトキシエタン（１５８ｍＬ）を加え、還流温度で８時間撹拌した。反応終了後に室温まで冷却した。冷却後、ろ過を行った。ろ過の後に、酢酸エチルで抽出を行った。抽出後、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥して得られた溶液を減圧濃縮した。減圧濃縮の後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体（Ｃ１）（９．５９ｇ，５３．２ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ｃ１）の収率は、８４％であった。
（３−２）中間体（Ｃ２）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ｃ１）（３．００ｇ，１６．７ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン（９２．５ｍＬ）を加え、−５℃に冷却した。冷却後、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの２６％テトラヒドロフラン溶液（１．３ｍｏｌ／Ｌ，５１ｍＬ，６６．６ｍｍｏｌ）を氷浴冷却下で滴下した。滴下後、常温まで昇温させた。昇温後、再度−５℃に冷却した。氷浴冷却下、塩酸のシクロペンチルメチルエーテル溶液（４ｍｏｌ／Ｌ，５５．５ｍＬ，２２２ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で２時間撹拌した。反応終了後、析出した結晶をろ別し、さらにヘキサンおよびジエチルエーテルで洗浄し、中間体（Ｃ２）の粗生成物（７．９４ｇ）を得た。本明細書において、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドを、ＬＨＭＤＳと略記する場合がある。
（３−３）中間体（Ｃ３）の合成
アルゴン雰囲気下、アセトフェノン（２．２８ｇ，１９．０ｍｍｏｌ）、３，５−ジブロモベンズアルデヒド（５．００ｇ，１９．０ｍｍｏｌ）、エタノール（５０ｍＬ）、および水（１０ｍＬ）の混合物に、水酸化ナトリウム（０．９９０ｇ，２４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間撹拌した。反応終了後、ろ別し、さらに水で洗浄し、中間体（Ｃ３）（５．９６ｇ，１６．３ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ｃ３）の収率は、８６％であった。
（３−４）中間体（Ｃ４）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ｃ３）（５００ｍｇ，１．３７ｍｍｏｌ）、中間体（Ｃ２）（６７０ｍｇ，２．４７ｍｏｌ）、およびエタノール（１４ｍＬ）の混合物に水酸化ナトリウム（５４０ｍｇ，１３．５ｍｍｏｌ）を添加して、加熱還流下で１４時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、析出物をろ別、水とエタノールで洗浄し、中間体（Ｃ４）（３２０ｍｇ，０．５８９ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ｃ４）の収率は、４３％であった。
（３−５）化合物（３）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ｃ４）（５．００ｇ，９．２０ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−２−ボロン酸（５．２０ｇ，２３．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６４０ｍｇｇ，０．５５２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．１０ｇ，３６．８ｍｍｏｌ）の２Ｍ水溶液にテトラヒドロフラン（４６ｍＬ）を加え、過熱還流下で７時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、析出した固体をろ別し、さらに水およびメタノールで洗浄した。洗浄後、加熱したトルエンに溶解して、ショートカラムクロマトグラフィーに通した後、減圧濃縮した。減圧濃縮の後、トルエンからの再結晶とメタノール洗浄により精製し、化合物（３）（４．２２ｇ，５．６２ｍｍｏｌ）を得た。化合物（３）の収率は、６１％であった。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝７４９であり、上記化合物（３）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ：７４９．２０）と同定した。
（合成例４）
化合物（４）の合成スキームを次に示す。
（４−１）化合物（４）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ａ２）（５２．０ｇ，９５．７ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−２−ボロン酸（４４．７ｇ，２１１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４．４０ｇ，３．８３ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（３０．４ｇ，２８７ｍｍｏｌ）の２Ｍ水溶液の混合物に、トルエン（７５０ｍＬ）およびエタノール（２５０ｍＬ）を加え、８５℃で１５時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をろ別した。ろ別した後、キシレンおよびクロロベンゼンを用いて再結晶法により精製し、化合物（４）（４２．４ｇ，５９．０ｍｍｏｌ）を得た。化合物（４）の収率は、６６％であった。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝７１７であり、上記化合物（４）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ：７１７．２４）と同定した。
（合成例５）
化合物（５）の合成スキームを次に示す。
（５−１）中間体（Ｄ１）の合成
アルゴン雰囲気下、２，４−ビス(４−ブロモフェニル)−６−フェニル−１,３,５−トリアジン（１２８ｇ，２７５ｍｍｏｌ）、３−ピリジルボロン酸（３３．８ｇ，２７５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（６．３６ｇ，５．５０ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（４３．８ｇ，４１３ｍｍｏｌ）の２Ｍ水溶液の混合物に、トルエン（１５００ｍＬ）およびエタノール（５００ｍＬ）を加え、８５℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をろ別した。ろ別の後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体（Ｄ１）（５１．２ｇ，１１０ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ｄ１）の収率は、４０％であった。
（５−２）化合物（５）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ｄ１）（５０．０ｇ，１０７ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−２−ボロン酸（２６．９ｇ，１１８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．４６ｇ，１．２７ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（１７．１ｇ，１６１ｍｍｏｌ）の２Ｍ水溶液の混合物に、トルエン（７５０ｍＬ）およびエタノール（２５０ｍＬ）を加え、８５℃で１５時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をろ別した。ろ別した後、キシレンおよびクロロベンゼンを用いて再結晶法により精製し、化合物（５）（４２．６ｇ，７４．９ｍｍｏｌ）を得た。化合物（５）の収率は、７０％であった。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５６８であり、上記化合物（５）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ：５６８．１７）と同定した。
（合成例６）
化合物（６）の合成スキームを次に示す。
（６−１）中間体（Ｅ１）の合成
アルゴン雰囲気下、４−ブロモアセトフェノン（２７．９ｇ，１４０ｍｍｏｌ）、キノリン−８−ボロン酸（２４．２ｇ，１４０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．２０ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）、および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１４０ｍＬ，２８０ｍｏｌ）の混合物に、ジオキサン（５２０ｍＬ）を加え、８５℃で５８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、トルエン（３００ｍＬ）、水（３００ｍＬ）を加え、分液した後に、有機層を減圧濃縮した。混合物をトルエンに溶解し、シリカゲルのショートカラムクロマトグラフィーに通した。得られた溶液を減圧濃縮すると、結晶が析出して中間体（Ｅ１）（２７．４ｇ，１０９ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ｅ１）の収率は、７８％であった。
（６−２）中間体（Ｅ２）の合成
アルゴン雰囲気下、４−ブロモベンズアルデヒド（２０．５ｇ，１１１ｍｍｏｌ）、中間体（Ｅ１）（２７．４ｇ，１１１ｍｍｏｌ）、エタノール（４１０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２７０ｍＬ）の混合物に、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２８％，９ｍＬ）を滴下し、室温で終夜撹拌した。撹拌後、ベンズアミジン塩酸塩（１７．４ｇ，１１１ｍｍｏｌ）、および水酸化ナトリウム（５．３０ｇ，１３０ｍｍｏｌ）を添加して、７０℃で２３時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水（２８０ｍＬ）を加え、析出物をろ別し、水、およびメタノールで洗浄した。洗浄後、混合物をトルエンに加熱溶解し、シリカゲルのショートカラムクロマトグラフィーに通した。得られた溶液を減圧濃縮すると、結晶が析出して中間体（Ｅ２）（１５．４ｇ，３０．０ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ｅ２）の収率は、２７％であった。
（６−３）化合物（６）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ｅ２）（１５．４ｇ，２５．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−２−ボロン酸（６．２７ｇ，２７．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５７８ｇ，０．５００ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（３．９８ｇ，３７．５ｍｍｏｌ）の２Ｍ水溶液の混合物に、トルエン（１８０ｍＬ）およびエタノール（６０ｍＬ）を加え、８５℃で１７時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をろ別した。ろ別した後、キシレンおよびクロロベンゼンを用いて再結晶法により精製し、化合物（６）（１０．８ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）を得た。化合物（６）の収率は、７０％であった。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６１７であり、上記化合物（６）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ：６１７．１９）と同定した。
（合成例７）
化合物（７）の合成スキームを次に示す。
（７−１）中間体（Ｆ１）の合成
アルゴン雰囲気下、４−ブロモアセトフェノン（２５．０ｇ，１２６ｍｍｏｌ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル)イソキノリン（３２．０ｇ，１２６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．９０ｇ，２．５１ｍｍｏｌ）、および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１２６ｍＬ，２５１ｍｏｌ）の混合物に、トルエン（４１６ｍＬ）、およびエタノール（１５４ｍＬ）を加え、７５℃で３９時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、トルエン（２００ｍＬ）、および水（２００ｍＬ）を加え、分液した後に、有機層を減圧濃縮した。混合物をトルエンに溶解し、シリカゲルのショートカラムクロマトグラフィーに通した。得られた溶液を減圧濃縮すると、結晶が析出して中間体（Ｆ１）（２３．７ｇ，９５．８ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ｆ１）の収率は、７６％であった。
（７−２）中間体（Ｆ２）の合成
アルゴン雰囲気下、４−ブロモベンズアルデヒド（１７．２ｇ，９３．０ｍｍｏｌ）、中間体（Ｆ１）（２３．０ｇ，９３．０ｍｍｏｌ）、エタノール（４００ｍＬ）、およびテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）の混合物に、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２８％，７．２ｍＬ）を滴下し、室温で２時間撹拌した。撹拌後、ベンズアミジン塩酸塩（１４．６ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、および水酸化ナトリウム（４．４６ｇ，１１２ｍｍｏｌ）を添加して、７２℃で１７時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水（４００ｍＬ）を加え、析出物をろ別し、水、およびメタノールで洗浄した。洗浄後、混合物をトルエンに加熱溶解し、シリカゲルのショートカラムクロマトグラフィーに通した。得られた溶液を減圧濃縮すると、結晶が析出して中間体（Ｆ２）（１９．０ｇ，３７．２ｍｍｏｌ）を得た。中間体（Ｆ２）の収率は、４０％であった。
（７−３）化合物（７）の合成
アルゴン雰囲気下、中間体（Ｆ２）（１７．０ｇ，３３．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン−２−ボロン酸（８．２８ｇ，３６．３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７６３ｇ，０．６６０ｍｍｏｌ）、および炭酸ナトリウム（５．２５ｇ，４９．５ｍｍｏｌ）の２Ｍ水溶液の混合物に、トルエン（２３０ｍＬ）およびエタノール（８０ｍＬ）を加え、８５℃で２０時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、析出した結晶をろ別した。ろ別した後、キシレンおよびクロロベンゼンを用いて再結晶法により精製し、化合物（７）（１４．３ｇ，２３．１ｍｍｏｌ）を得た。化合物（７）の収率は、７０％であった。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝６１７であり、上記化合物（７）（Ｅｘａｃｔ ｍａｓｓ：６１７．１９）と同定した。
本発明に係るその他の化合物は、上記反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、合成することができる。
（８−１）化合物の評価
インピーダンス分光法を用いて化合物の電子移動度μｅを評価した。以下のような積層構成を有する単キャリアデバイスを作製した。
Al(80)/測定対象化合物(200)/化合物E-2(10)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
測定対象化合物は、前記化合物（１）、前記化合物（３）、および下記化合物Ｅ−１とした。
電子移動度の測定に際して、前記単キャリアデバイスに１００ｍＶの交流電圧を乗せたＤＣ電圧を印加し、複素モジュラスを測定した。モジュラスの虚部が最大となる周波数をｆｍａｘ（Ｈｚ）としたとき、応答時間Ｔ（秒）をＴ＝１／２／π／ｆｍａｘとして算出し、この値を用いて移動度の電界強度依存性を決定した。電界強度が０．２５ＭＶ／ｃｍの時の値を表１に示す。
〔有機ＥＬ素子の製造〕
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして前記化合物ＨＩ−１を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＩ−１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
次に、この正孔注入層上に、第１正孔輸送材料として前記化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に、前記化合物ＨＴ−２を蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＴ−２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
さらに、このＨＴ−２膜上に前記化合物ＢＨ−１と前記化合物ＢＤ−１とを２４：１の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。
この発光層の成膜に続けて、前記化合物（１）と８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを５０：５０の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
この電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
このようにして、実施例１に係る有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物(1):Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるBD-1の濃度（質量％）、または電子輸送層におけるLiqの濃度（質量％）を示す。
（実施例２）
実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに化合物（３）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（比較例１）
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物Ｅ−１を用いたこと以外は、実施例１同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
前述の実施例および比較例において作製した有機ＥＬ素子について、下記方法に従って測定を行い、性能を評価した。結果を表２に示す。
（１）駆動電圧
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように陽極（ＩＴＯ透明電極）と金属陰極（金属Ａｌ）との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
（２）外部量子効率
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率（１０ｍＡ／ｃｍ２時, 単位：％）を算出した。
最大輝度効率と１０ｍＡ／ｃｍ２時の輝度効率比を用いて、外部量子効率（１０ｍＡ／ｃｍ２時）から最大外部量子効率（ＥＱＥ max.）を算出した。
（３）寿命
初期電流密度を５０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が９０％まで減少する寿命（ＬＴ９０）を測定した。
表２に示されているように、本発明の化合物（１）を用いた実施例１や化合物（３）を用いた実施例２の有機ＥＬ素子によれば、比較例１と比べて、駆動電圧を適度に保ちつつ、長寿命化を実現できたことが分かる。化合物（１）や化合物（３）は、表１に示されているように、比較例１で用いた化合物Ｅ−１よりも電子移動度が低い。そのため、電子輸送層から発光層に流入する電子の量が絞られ、発光層から正孔輸送層に漏れる電子の量が減り、正孔輸送材料の劣化が緩和されると考えられる。その結果、寿命が長くなったと考えられる。
（実施例３）
実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに化合物（４）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例４）
実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに化合物（５）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例５）
実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに化合物（６）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例６）
実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに化合物（７）を用いたこと以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（比較例２）
比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物（１）の代わりに前記化合物Ｅ−３を用いたこと以外は、実施例１同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例３〜６、並びに比較例２において作製した有機ＥＬ素子について、前記方法に従って測定を行い、性能を評価した。結果を表３に示す。
表３に示されているように、本発明の化合物（４），（５），（６）および（７）を用いた実施例３〜６の有機ＥＬ素子によれば、比較例１及び２と比べて、駆動電圧を適度に保ちつつ、長寿命化を実現できたことが分かる。
上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、７…発光層、１０…有機層、１１…電子輸送帯域。

Claims (29)

  1. 下記一般式（１００）で表される化合物。
    （前記一般式（１００）において、
    Ｘ ３ は、窒素原子、またはＲ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）であり、
    Ｒ ２ は、
    水素原子、
    無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
    無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
    無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
    シアノ基、および
    ハロゲン原子からなる群から選択され、
    Ｒ １１ は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基からなる群から選択された無置換の基であり、
    Ｙは、酸素原子、硫黄原子、またはＲ３１およびＲ３２が結合するケイ素原子（ＳｉＲ３１Ｒ３２）であり、
    Ｒ ２１ 、Ｒ ２２ 、Ｒ ３１ およびＲ ３２ は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
    無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
    無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
    無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
    シアノ基、および
    ハロゲン原子からなる群から選択され、
    Ｒ ２１ 同士が結合した環構造が形成されず、
    Ｒ ２２ 同士が結合した環構造が形成されず、
    前記一般式（１００）で表される化合物中の下記一般式（１０ｃ）で表される第一部分構造は、下記一般式（１０ｃ−１）から（１０ｃ−２７）で表される構造からなる群から選択される。）
    （Ｒ １０１ からＲ １０７ 、Ｒ ２０１ およびＲ ２０２ は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
    無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
    無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
    シアノ基、および
    ハロゲン原子からなる群から選択され、
    Ｒ １０１ からＲ １０７ 、Ｒ ２０１ およびＲ ２０２ から選ばれるいずれか２つ以上の基が結合した環構造は、形成されず、
    Ｌ１は、連結基であり、Ｌ１における連結基は、
    無置換のベンゼン、無置換のナフタレンおよび無置換のビフェニルからなる群から選択される構造から誘導される２価または３価の基であり、
    Ｌ２は、連結基であり、Ｌ２における連結基は、
    無置換のフェニレン基、無置換のナフチレン基および無置換のビフェニルジイル基からなる群から選択され、
    ｐは４であり、複数のＲ２１は、同一でも異なっていてもよく、
    ｑは３であり、複数のＲ２２は、同一でも異なっていてもよく、
    ａは、１であり、
    ｂは、１または２であり、ｂで括られたカッコ内の第二部分構造がＬ１に複数個結合する場合、複数の前記第二部分構造は、同一でも異なっていてもよい。）
  2. 前記第一部分構造は、前記一般式（１０ｃ−１）から（１０ｃ−１０）、（１０ｃ−１５）から（１０ｃ−１７）、（１０ｃ−２２）および（１０ｃ−２３）で表される構造からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. 下記一般式（１０）で表される、請求項２に記載の化合物。
    （前記一般式（１０）において、Ｘ ３、Ｙ、Ｒ ２、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｌ１、Ｌ２ 、ｐ、ｑ、ａ、およびｂは、それぞれ前記一般式（１００）におけるＸ ３、Ｙ、Ｒ ２、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｌ１、Ｌ２ 、ｐ、ｑ、ａ、およびｂと同義であり、前記一般式（１０）で表される化合物中の前記一般式（１０ｃ）で表される第一部分構造は、前記一般式（１０ｃ−１）から（１０ｃ−１０）、（１０ｃ−１５）から（１０ｃ−１７）、（１０ｃ−２２）および（１０ｃ−２３）で表される構造からなる群から選択される。）
  4. 下記一般式（１１）で表される、請求項２に記載の化合物。
    （前記一般式（１１）において、Ｘ ３、Ｙ、Ｒ ２、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｌ１、Ｌ２ 、ｐ、ｑ、ａ、およびｂは、それぞれ前記一般式（１００）におけるＸ ３、Ｙ、Ｒ ２、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｌ１、Ｌ２ 、ｐ、ｑ、ａ、およびｂと同義であり、前記一般式（１１）で表される化合物中の前記一般式（１０ｃ）で表される第一部分構造は、前記一般式（１０ｃ−１）から（１０ｃ−１０）、（１０ｃ−１５）から（１０ｃ−１７）、（１０ｃ−２２）および（１０ｃ−２３）で表される構造からなる群から選択される。）
  5. 前記第一部分構造は、前記一般式（１０ｃ−２）、（１０ｃ−１２）及び（１０ｃ−１７）で表される構造からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  6. 前記第一部分構造が、前記一般式（１０ｃ−１）から（１０ｃ−３）、（１０ｃ−８）から（１０ｃ−２１）からなる群から選択される構造である、
    請求項１に記載の化合物。
  7. ａおよびｂが、１である、
    請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. ａが１であり、ｂが２である、
    請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｌ２は、無置換のフェニレン基である、
    請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｒ １１ は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基およびターフェニル基からなる群から選択される無置換の基である、請求項１から９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ｒ１１は、無置換のフェニル基である、
    請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. Ｘ３は、Ｒ２が結合する炭素原子（ＣＲ２）である、
    請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物。
  13. Ｘ３は、窒素原子である、
    請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物。
  14. Ｒ １０１ からＲ １０７ 、Ｒ ２０１ およびＲ ２０２ は、それぞれ独立して、水素原子、無置換のフェニル基、無置換のビフェニル基および無置換のナフチル基からなる群から選択される、請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の化合物。
  15. Ｒ １０１ からＲ １０７ 、Ｒ ２０１ およびＲ ２０２ は、水素原子である、請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の化合物。
  16. Ｙは、酸素原子または硫黄原子である、
    請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の化合物。
  17. Ｒ ２１ およびＲ ２２ は、それぞれ独立して、
    水素原子、
    無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
    無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
    無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および
    無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される、
    請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の化合物。
  18. Ｒ ２１ およびＲ ２２ は、それぞれ独立して、
    水素原子、および
    無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される、
    請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の化合物。
  19. Ｒ ２１ およびＲ ２２ は、それぞれ独立して、
    水素原子、
    無置換のフェニル基、および
    無置換のナフチル基からなる群から選択される、
    請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の化合物。
  20. Ｒ ２１ およびＲ ２２ は、水素原子である、
    請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の化合物。
  21. Ｙは、酸素原子または硫黄原子であり、
    Ｒ １１ は、無置換のフェニル基であり、
    Ｒ ２１ およびＲ ２２ は、水素原子であり、
    Ｌ １ は、無置換のベンゼンから誘導される２価または３価の基であり
    Ｌ ２ は、無置換のフェニレン基であり、
    Ｒ １０１ からＲ １０７ 、Ｒ ２０１ およびＲ ２０２ は、水素原子である、
    請求項１に記載の化合物。
  22. 請求項１から請求項２１のいずれか一項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  23. 陽極と、陰極と、発光層を含む１以上の有機層と、を有し、
    前記有機層のうち少なくともいずれかは、請求項１から請求項２１のいずれか一項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 陽極と、陰極と、発光層および電子輸送帯域を含む有機層と、を有し、
    前記発光層は、前記陽極および前記陰極の間に設けられ、
    前記電子輸送帯域は、前記発光層および前記陰極の間に設けられ、
    前記電子輸送帯域は、請求項１から請求項２１のいずれか一項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 前記電子輸送帯域は、さらに電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有する、請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 前記電子供与性ドーパントおよび前記有機金属錯体は、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属化合物、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 前記電子供与性ドーパントおよび前記有機金属錯体は、リチウム、リチウム化合物、およびリチウムを含む有機金属錯体からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 前記電子輸送帯域は、さらに８−キノリノラトリチウムを含む、請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 請求項２３から請求項２８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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