JP6534250B2 - 遅延蛍光体用ホスト材料、有機発光素子および化合物 - Google Patents

Description

本発明は、遅延蛍光体用ホスト材料として有用な化合物とそれを用いた有機発光素子に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの有機発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。例えば、発光層に用いられる発光材料については、励起エネルギーを効率よく発光に利用できるものとして遅延蛍光体の開発も進められている。遅延蛍光体は、励起一重項状態から直接蛍光を放射するとともに、励起三重項状態からの逆項間交差によって生じた励起一重項状態からも蛍光（遅延蛍光）を放射する発光材料であり、励起一重項エネルギーとともに励起三重項エネルギーも蛍光発光に寄与させることができる。この遅延蛍光体を応用したものとして遅延蛍光体とホスト材料を組み合わせて発光層を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子が記載された文献も見受けられる。

例えば、特許文献１には、１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ｍＣＰ）と遅延蛍光体からなる発光層を有する有機ＥＬ素子を製造した例が記載されている。
また、特許文献２には、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）と遅延蛍光体からなる発光層を有する有機ＥＬ素子を製造して例が記載されている。

特開２０１３−２５３１２１号公報 特開２０１３−２５６４９０号公報

上記のように、特許文献１には、遅延蛍光体とｍＣＰを組み合わせて発光層を形成することが記載され、特許文献２には、遅延蛍光体とＣＢＰを組み合わせて発光層を形成することが記載されている。ここで、これらの文献で採用しているｍＣＰとＣＢＰは、蛍光材料やリン光材料のホスト材料として従来から一般的に用いられているものである。しかし、本発明者らが、これらのホスト材料と遅延蛍光体を組み合わせた有機ＥＬ素子について実際に特性を評価したところ、素子寿命が５０時間足らずと短く、実用性に欠けることが判明した。これは、遅延蛍光体が通常の蛍光材料やリン光材料とは発光のメカニズムが異なり、ホスト材料に必要な特性や好ましい構造も、遅延蛍光体と通常の発光材料とで大きく異なるからであると考えられる。しかしながら、これまで遅延蛍光体と組み合わせるホスト材料について特性や構造を検討した文献は一切なく、遅延蛍光体用ホスト材料として、どのような化合物が有用であるのかは予測がつかず、遅延蛍光体の特徴を十分に活かしきれていないのが実情である。

このような状況下において本発明者らは、種々の材料について遅延蛍光体用ホスト材料としての有用性を調査する研究を重ねた。そして、遅延蛍光体用ホスト材料として有用な化合物の一般式を導きだし、発光効率が高く、素子寿命が長い有機発光素子の構成を一般化することを目的として鋭意検討を進めた。

鋭意検討を重ねた結果、本発明者らは、複数のトリフェニレニル基がカルボニル基または芳香族炭化水素基を介して連結した構造を有する化合物を、遅延蛍光体用のホスト材料として用いることにより、カルバゾール系のホスト材料を用いたときよりも素子寿命を大幅に延長できるだけでなく、高効率や低駆動電圧化も期待できることを見出した。本発明者らは、これらの知見に基づいて、上記の課題を解決する手段として、以下の本発明を提供するに至った。

［１］ 下記一般式（１）で表される化合物からなることを特徴とする遅延蛍光体用ホスト材料。
一般式（１）
（Ｔｒ）_n−Ｚ
［一般式（１）中、Ｔｒは置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表し、一般式（１）中に存在する複数のＴｒは互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｚはカルボニル基または置換もしくは無置換のｎ価の芳香族炭化水素基を表す。ｎは２〜６のいずれかの整数を表すが、Ｚがカルボニル基の場合は２である。］
［２］ Ｚが置換もしくは無置換のｎ価の芳香族炭化水素基であることを特徴とする［１］に記載の遅延蛍光体用ホスト材料。
［３］ Ｚがｎ価のベンゼン残基であることを特徴とする［２］に記載の遅延蛍光体用ホスト材料。
［４］ 前記ベンゼン残基の少なくとも１位と３位にＴｒが結合していることを特徴とする［３］に記載の遅延蛍光体用ホスト材料。
［５］ Ｚがｎ価のビフェニル残基であることを特徴とする［２］に記載の遅延蛍光体用ホスト材料。
［６］ Ｚが置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基で置換されたｎ価の芳香族炭化水素基であることを特徴とする［２］に記載の遅延蛍光体用ホスト材料。
［７］ Ｚがカルボニル基であることを特徴とする［１］に記載の遅延蛍光体用ホスト材料。
［８］ 少なくとも１つのＴｒが、下記一般式（２）で表される置換基を有することを特徴とする［７］に記載の遅延蛍光体用ホスト材料。
一般式（２）
Ｔｒ⁴−ＣＯ−
［一般式（２）中、Ｔｒ⁴は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。］
［９］ ２つのＴｒが、前記一般式（２）で表される置換基を合計１〜５個有することを特徴とする［８］に記載の遅延蛍光体用ホスト材料。
［１０］ トリフェニレン環の２位、３位、６位、７位、１０位または１１位にカルボニル基が結合した部分構造を分子内に含むことを特徴とする［７］〜［９］のいずれか１項に記載の遅延蛍光体用ホスト材料。
［１１］ 分子内に存在するトリフェニレン環に結合している全てのカルボニル基が、トリフェニレン環の２位、３位、６位、７位、１０位または１１位に結合していることを特徴とする［１０］に記載の遅延蛍光体用ホスト材料。
［１２］ 前記一般式（１）のＴｒの少なくとも一つが、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基で置換されたトリフェニレニル基であることを特徴とする［１］〜［１１］のいずれか１項に記載の遅延蛍光体用ホスト材料。
［１３］ ［１］〜［１２］のいずれか１項に記載のホスト材料と遅延蛍光体を含む層を有することを特徴とする有機発光素子。
［１４］ ［１］〜［１２］のいずれか１項に記載のホスト材料とそれ以外のホスト材料と遅延蛍光体を含む層を有することを特徴とする［１３］に記載の有機発光素子。
［１５］ 有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする［１３］または［１４］に記載の有機発光素子。

［１６］ 下記一般式（３）で表される化合物。
一般式（３）
Ｔｒ¹−ＣＯ−Ｔｒ²
［一般式（３）中、Ｔｒ¹およびＴｒ²は各々独立に置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表し、Ｔｒ¹およびＴｒ²は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
［１７］ 下記一般式（４）で表される化合物。
一般式（４）
（Ｔｒ³）_n1−Ｚ¹
［一般式（４）中、Ｔｒ³は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表し、一般式（４）中に存在する複数のＴｒ³は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｚ¹は置換もしくは無置換のｎ価の芳香族炭化水素基を表す。ｎ１は２〜６のいずれかの整数を表す。Ｔｒ³およびＺ¹の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基で置換されている。Ｔｒ³が無置換であるとき、Ｚ¹はフェニル基またはメチル基で置換されたベンゼン環残基であって少なくとも１位と３位でＴｒ³に結合しているか、フェニル基で置換されたビフェニル残基である。］

本発明の化合物は、遅延蛍光体用ホスト材料として有用である。また、本発明の化合物を遅延蛍光体用ホスト材料として用いた有機発光素子は、駆動電圧が低く、高い発光効率が得られるとともに、長い素子寿命を得ることができる。

有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成例を示す概略断面図である。 実施例１の化合物１を用いた有機エレクトロミネッセンス素子、比較例１の比較化合物Ａを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命特性を示すグラフである。 実施例２の化合物１０とＣＢＰを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、比較例２のＣＢＰを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、比較例３の比較化合物ＢとＣＢＰを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧−電流密度特性を示すグラフである。 実施例２の化合物１０とＣＢＰを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、比較例２のＣＢＰを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、比較例３の比較化合物ＢとＣＢＰを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度−外部量子効率特性を示すグラフである。 実施例２の化合物１０とＣＢＰを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、比較例２のＣＢＰを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命特性を示すグラフである。

以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。

［一般式（１）で表される化合物］
本発明の遅延蛍光体用ホスト材料は、下記一般式（１）で表される化合物からなることを特徴とする。
一般式（１）
（Ｔｒ）_n−Ｚ
一般式（１）において、Ｚはカルボニル基または置換もしくは無置換のｎ価の芳香族炭化水素基を表す。

Ｚが表す芳香族炭化水素基の芳香環は、単環系の芳香環であってもよいし、ビフェニル環のように２つ以上の芳香環が単結合で連結した環集合構造の芳香環であってもよいし、ナフタレンのように２つ以上の芳香環が融合した多環縮合構造の芳香環であってもよい。芳香族炭化水素基としては、具体的には環骨格構成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基であることが好ましく、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、フルオレン環の残基であることが好ましく、ベンゼン残基、ビフェニル残基であることがより好ましく、ベンゼン残基であることがさらに好ましい。

Ｚがカルボニル基であるとき、ｎは２である。
Ｚが芳香族炭化水素基であるとき、ｎは２〜６であり、２〜３であることが好ましい。芳香族炭化水素基におけるＴｒの結合位置は特に限定されないが、ベンゼン残基である場合には、少なくとも１位と３位にＴｒが結合していることが好ましい。芳香族炭化水素基のＴｒが結合していないメチン基やメチレン基は、水素原子が置換基で置換されていてもよいし、置換されていなくてもよい。芳香族炭化水素基に置換しうる置換基として、下記の置換基群から選択される置換基を挙げることができ、このうち置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。これにより、一般式（１）で表される化合物の安定性が高くなる傾向がある。アルキル基は、炭素数が１〜１８のアルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。アリール基を構成する芳香環の説明と好ましい範囲については、Ｚがとりうる芳香族炭化水素基の芳香環の説明と好ましい範囲を参照することができる。このうち芳香族炭化水素基に置換しうるアリール基は、ビフェニル残基、ベンゼン残基（フェニル基）であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。

Ｔｒは置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。トリフェニレニル基におけるＺへの結合位置は特に限定されないが２位であることが好ましい。トリフェニレニル基のＺと結合していないメチン基は、水素原子が置換基で置換されていてもよいし、置換されていなくてもよい。トリフェニレニル基が置換基で置換されているときの置換位置は、６位、７位、１０位および１１位の少なくとも１つであることが好ましい。
トリフェニレニル基に置換しうる置換基として、下記の置換基群から選択される置換基を挙げることができる。ここで、Ｔｒの少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基で置換されていることが好ましい。これにより、一般式（１）で表される化合物の安定性が高くなる傾向がある。アルキル基は、炭素数が１〜１８のアルキル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。アリール基を構成する芳香環の説明と好ましい範囲については、Ｚがとりうる芳香族炭化水素基の芳香環の説明と好ましい範囲を参照することができる。このうち、トリフェニレニル基に置換しうるアリール基は、ビフェニル残基、ベンゼン残基（フェニル基）であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。

また、Ｔｒの少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される置換基を有することも好ましい。複数のＴｒのうち一般式（２）で表される置換基を有するのは、１つであってもよいし、２つ以上であってもよいが、２つであることが好ましい。２つのＴｒが一般式（２）で表される基を有するとき、一般式（２）で表される基の合計は、１〜５個であることが好ましく、１〜４であることがより好ましく、１〜３であることがさらに好ましい。
一般式（２）
Ｔｒ⁴−ＣＯ−
一般式（２）において、Ｔｒ⁴は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表す。トリフェニレニル基におけるカルボニル基（−ＣＯ−）への結合位置は特に限定されないが、２位であることが好ましい。トリフェニレニル基のカルボニル基と結合していないメチン基は、水素原子が置換基で置換されていてもよいし、置換されていなくてもよい。トリフェニレニル基に置換しうる置換基の説明と好ましい範囲については、Ｔｒのトリフェニレニル基に置換しうる置換基の説明と好ましい範囲を参照することができる。

一般式（１）で表される化合物の分子内に複数のＴｒが存在するとき、その複数のＴｒは、互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また、一般式（１）で表される化合物の分子内に一般式（２）で表されるＴｒ⁴が複数存在するとき、その複数のＴｒ⁴は、互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
また、一般式（１）で表される化合物は、カルボニル基を１〜６個含むことが好ましく、１〜３個含むことがより好ましい。さらに、一般式（１）で表される化合物は、トリフェニレン環の２位、３位、６位、７位、１０位または１１位にカルボニル基が結合した部分構造を分子内に含むことが好ましく、分子内に存在するトリフェニレン環に結合している全てのカルボニル基が、トリフェニレン環の２位、３位、６位、７位、１０位または１１位に結合していることがより好ましい。

Ｚがとりうる芳香族炭化水素基の置換基、ＴｒおよびＴｒ⁴のトリフェニレニル基に置換しうる置換基、芳香族炭化水素基またはトリフェニレニル基に置換しうる置換アルキル基および置換アリール基の置換基として、例えばヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキル置換アミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、アミド基、炭素数２〜１０のアルキルアミド基、炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基、炭素数４〜２０のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルキニル基、ニトロ基および上記一般式（２）で表される置換基等が挙げられる。これらの具体例のうち、さらに置換基により置換可能なものは置換されていてもよい。より好ましい置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数３〜４０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のジアルキル置換アミノ基である。さらに好ましい置換基は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数６〜１５の置換もしくは無置換のアリール基、炭素数３〜１２の置換もしくは無置換のヘテロアリール基、上記一般式（２）で表される置換基である。

以下において、一般式（１）で表される化合物の具体例を例示する。ただし、本発明において用いることができる一般式（１）で表される化合物はこれらの具体例によって限定的に解釈されるべきものではない。なお、下記式で表される化合物において、Ｒはメチル基、フェニル基、ベンゾイル基、トリフェニレニル基またはトリフェニレニルカルボニル基を表す。
置換基を表し、複数のＲは互いに同一であっても、異なっていてもよい。

一般式（１）で表される化合物の分子量は、例えば一般式（１）で表される化合物を含む有機層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、８００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、一般式（１）で表される最小化合物の分子量である。
一般式（１）で表される化合物は、分子量にかかわらず塗布法で成膜してもよい。塗布法を用いれば、分子量が比較的大きな化合物であっても成膜することが可能である。

本発明を応用して、分子内に一般式（１）で表される構造を複数個含む化合物を、遅延蛍光体用ホスト材料として用いることも考えられる。
例えば、一般式（１）で表される構造中にあらかじめ重合性基を存在させておいて、その重合性基を重合させることによって得られる重合体を、遅延蛍光体用ホスト材料として用いることが考えられる。具体的には、一般式（１）のＴｒおよびＺのいずれかに重合性官能基を含むモノマーを用意して、これを単独で重合させるか、他のモノマーとともに共重合させることにより、繰り返し単位を有する重合体を得て、その重合体を遅延蛍光体用ホスト材料として用いることが考えられる。あるいは、一般式（１）で表される構造を有する化合物どうしをカップリングさせることにより、二量体や三量体を得て、それらを遅延蛍光体用ホスト材料として用いることも考えられる。

一般式（１）で表される構造を含む繰り返し単位を有する重合体の例として、下記一般式（５）または（６）で表される構造を含む重合体を挙げることができる。

一般式（５）または（６）において、Ｑは一般式（１）で表される構造を含む基を表し、Ｌ¹およびＬ²は連結基を表す。連結基の炭素数は、好ましくは０〜２０であり、より好ましくは１〜１５であり、さらに好ましくは２〜１０である。連結基は−Ｘ¹¹−Ｌ¹¹−で表される構造を有するものであることが好ましい。ここで、Ｘ¹¹は酸素原子または硫黄原子を表し、酸素原子であることが好ましい。Ｌ¹¹は連結基を表し、置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基であることが好ましく、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のフェニレン基であることがより好ましい。
一般式（５）または（６）において、Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³およびＲ¹⁰⁴は、各々独立に置換基を表す。好ましくは、炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜６の置換もしくは無置換のアルコキシ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは炭素数１〜３の無置換のアルキル基、炭素数１〜３の無置換のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子であり、さらに好ましくは炭素数１〜３の無置換のアルキル基、炭素数１〜３の無置換のアルコキシ基である。
Ｌ¹およびＬ²で表される連結基は、Ｑを構成する一般式（１）の構造のＴｒおよびＺのいずれか、または一般式（２）のＴｒ⁴に結合することができる。１つのＱに対して連結基が２つ以上連結して架橋構造や網目構造を形成していてもよい。

繰り返し単位の具体的な構造例として、下記式（７）〜（１０）で表される構造を挙げることができる。

これらの式（７）〜（１０）を含む繰り返し単位を有する重合体は、一般式（１）の構造のＴｒおよびＺのいずれかにヒドロキシ基を導入しておき、それをリンカーとして下記化合物を反応させて重合性基を導入し、その重合性基を重合させることにより合成することができる。

分子内に一般式（１）で表される構造を含む重合体は、一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位のみからなる重合体であってもよいし、それ以外の構造を有する繰り返し単位を含む重合体であってもよい。また、重合体の中に含まれる一般式（１）で表される構造を有する繰り返し単位は、単一種であってもよいし、２種以上であってもよい。一般式（１）で表される構造を有さない繰り返し単位としては、通常の共重合に用いられるモノマーから誘導されるものを挙げることができる。例えば、エチレン、スチレンなどのエチレン性不飽和結合を有するモノマーから誘導される繰り返し単位を挙げることができる。

［一般式（３）で表される化合物］
一般式（１）で表される化合物のうち、下記一般式（３）で表される化合物は新規化合物である。

一般式（３）において、Ｔｒ¹およびＴｒ²は各々独立に置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表し、Ｔｒ¹およびＴｒ²は互いに同一であっても異なっていてもよい。
一般式（３）におけるＴｒ¹およびＴｒ²の説明と好ましい範囲については、一般式（１）のＴｒの説明を参照することができる。

［一般式（３）で表される化合物の合成方法］
一般式（３）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、一般式（３）のＴｒ¹およびＴｒ²が無置換のトリフェニレニル基である化合物は、下記式で示す反応により合成することが可能である。

上記の反応式におけるＸはハロゲン原子を表し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
上記の反応の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。また、一般式（３）で表される化合物は、その他の公知の合成反応を組み合わせることによっても合成することができる。

［一般式（４）で表される化合物］
一般式（１）で表される化合物のうち、下記一般式（４）で表される化合物も新規化合物である。
一般式（４）
（Ｔｒ³）_n1−Ｚ¹
一般式（４）において、Ｔｒ³は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基を表し、一般式（４）中に存在する複数のＴｒ³は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｚ¹は置換もしくは無置換のｎ価の芳香族炭化水素基を表す。ｎ１は２〜６のいずれかの整数を表す。一般式（４）におけるＴｒ³、Ｚ¹、ｎ１の説明と好ましい範囲については、一般式（１）のＴｒ、Ｚ、ｎの説明を参照することができる。ただし、Ｔｒ³およびＺ¹の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基で置換されている。Ｔｒ³およびＺ¹のうち置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基で置換されているのは、Ｔｒ³のうちの１つまたは２つ以上であってもよいし、Ｚ¹のみであってもよいし、Ｔｒ³のうちの１つまたは２つ以上と、Ｚ¹であってもよい。ここで、Ｔｒ³の全てが無置換であるとき、Ｚ¹はフェニル基またはメチル基で置換されたベンゼン環残基であって少なくとも１位と３位でＴｒ³に結合しているか、フェニル基で置換されたビフェニル残基である。

［一般式（４）で表される化合物の合成方法］
一般式（４）で表される化合物は、既知の反応を組み合わせることによって合成することができる。例えば、一般式（４）のＴｒ³が無置換のトリフェニレニル基であり、Ｚ¹が５位にメチル基が置換したベンゼン残基であり、Ｚ¹が１位と３位でＴｒ³に結合した化合物は、下記式で示す反応により合成することができる。

上記の反応式におけるＸはハロゲン原子を表し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
上記の反応の詳細については、後述の合成例を参考にすることができる。また、一般式（４）で表される化合物は、その他の公知の合成反応を組み合わせることによっても合成することができる。

また、一般式（３）および（４）で表される化合物を合成するための原料であるトリフェニレン誘導体（ハロゲン化誘導体、ホウ酸誘導体）は、PCT Int. Appl., 2013085243、PCT Int. Appl., 2013073896、PCT Int. Appl., 2012002221に記載の方法により合成することができ、また市販品として入手することも可能である。

［有機発光素子］
本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機発光素子の遅延蛍光体用ホスト材料として有用である。このため、本発明の一般式（１）で表される化合物は、遅延蛍光体を発光材料に用いる有機発光素子のホスト材料として効果的に用いることができる。例えば、一般式（１）で表される化合物からなるホスト材料と遅延蛍光体を含む発光層を有する有機発光素子は、一般式（１）で表される化合物の分子内で生じたエネルギーが効率よく遅延蛍光体に受け渡されるものと推測され、これにより該遅延蛍光体が遅延蛍光を効率よく放射する。このため、駆動電圧が低く、高い発光効率を得ることができる。さらに、この有機発光素子は、稼働時間の経過に伴う輝度の低下が生じ難く、長寿命を得ることができる。これは、一般式（１）で表される化合物が、ＣＢＰのようなカルバゾール環を有するホスト材料に比べて安定性が高いことによるものと推測される。
ここで、有機発光素子が高い発光効率を発現するためには、本発明の一般式（１）で表される化合物と組み合わせて、遅延蛍光体を発光材料として用いることが重要である。遅延蛍光体により高い発光効率が得られる原理を、有機エレクトロルミネッセンス素子を例にとって説明すると以下のようになる。

有機エレクトロルミネッセンス素子においては、正負の両電極より発光材料にキャリアを注入し、励起状態の発光材料を生成し、発光させる。通常、キャリア注入型の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、生成した励起子のうち、励起一重項状態に励起されるのは２５％であり、残り７５％は励起三重項状態に励起される。従って、励起三重項状態からの発光であるリン光を利用するほうが、エネルギーの利用効率が高い。しかしながら、励起三重項状態は寿命が長いため、励起状態の飽和や励起三重項状態の励起子との相互作用によるエネルギーの失活が起こり、一般にリン光の量子収率が高くないことが多い。一方、遅延蛍光材料は、項間交差等により励起三重項状態へとエネルギーが遷移した後、三重項−三重項消滅あるいは熱エネルギーの吸収により、励起一重項状態に逆項間交差され蛍光を放射する。有機エレクトロルミネッセンス素子においては、なかでも熱エネルギーの吸収による熱活性化型の遅延蛍光材料が特に有用であると考えられる。有機エレクトロルミネッセンス素子に遅延蛍光材料を利用した場合、励起一重項状態の励起子は通常通り蛍光を放射する。一方、励起三重項状態の励起子は、デバイスが発する熱を吸収して励起一重項へ項間交差され蛍光を放射する。このとき、励起一重項からの発光であるため蛍光と同波長での発光でありながら、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差により、生じる光の寿命（発光寿命）は通常の蛍光やリン光よりも長くなるため、これらよりも遅延した蛍光として観察される。これを遅延蛍光として定義できる。このような熱活性化型の励起子移動機構を用いれば、キャリア注入後に熱エネルギーの吸収を経ることにより、通常は２５％しか生成しなかった励起一重項状態の化合物の比率を２５％以上に引き上げることが可能となる。１００℃未満の低い温度でも強い蛍光および遅延蛍光を発する化合物を用いれば、デバイスの熱で充分に励起三重項状態から励起一重項状態への項間交差が生じて遅延蛍光を放射するため、発光効率を飛躍的に向上させることができる。

本発明の一般式（１）で表される化合物を遅延蛍光体用ホスト材料として用いることにより、有機フォトルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）や有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などの優れた有機発光素子を提供することができる。有機フォトルミネッセンス素子は、基板上に少なくとも発光層を形成した構造を有する。また、有機エレクトロルミネッセンス素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、少なくとも発光層を含むものであり、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に１層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的な有機エレクトロルミネッセンス素子の構造例を図１に示す。図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表わす。
以下において、有機エレクトロルミネッセンス素子の各部材および各層について説明する。なお、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。

（基板）
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。

（陽極）
有機エレクトロルミネッセンス素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ₂、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ₂Ｏ₃−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。

（陰極）
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。

（発光層）
発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入された正孔および電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、遅延蛍光体と遅延蛍光体用ホスト材料を含む。遅延蛍光体用ホスト材料としては、一般式（１）で表される本発明の化合物群から選ばれる１種または２種以上を用いることができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機フォトルミネッセンス素子が高い発光効率を発現するためには、遅延蛍光体に生成した一重項励起子および三重項励起子を、遅延蛍光体中に閉じ込めることが重要である。従って、遅延蛍光体用ホスト材料としては、一般式（１）で表される化合物のうち、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が、遅延蛍光体よりも高い値を有するものを選択することが好ましい。これにより、遅延蛍光体に生成した一重項励起子および三重項励起子を、遅延蛍光体の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。

また、発光層には、本発明の遅延蛍光体用ホスト材料とともに、その他のホスト材料が含有されていてもよい。その他のホスト材料としては、キャリア輸送性や励起エネルギー移動性を有する化合物を用いることが好ましい。これにより、発光層に電子や正孔が注入され易くなり、正孔と電子とが再結合する確率が高くなる。また、正孔と電子との再結合によって生じた励起エネルギーが遅延蛍光体に容易に移動し、該遅延蛍光体を効率よく励起させることができる。その結果、低い駆動電圧で高い輝度が得られるようになる。キャリア輸送性や励起エネルギー移動性を有するホスト材料としては、公知のホスト材料から適宜選択して用いることができ、一般式（１）で表される化合物の場合と同様の理由から、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が、遅延蛍光体よりも高い値を有するものを選択することが好ましい。具体的には、その他のホスト材料としてＣＢＰ等のカルバゾール環を有する化合物を用いることができる。

本発明の有機発光素子または有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光は発光層に含まれる遅延蛍光体から生じる。この発光は蛍光発光および遅延蛍光発光の両方を含む。但し、発光の一部或いは部分的に一般式（１）で表される化合物からの発光があってもかまわない。
発光層における遅延蛍光体の含有量は、０．１〜５０質量％であることが好ましく、０．１〜２０質量％であることがより好ましく、０．５〜５質量％であることがさらに好ましい。
本発明の遅延蛍光体用ホスト材料と、その他のホスト材料を併用する場合、その質量比率は任意の比率を取ることができるが、９０：１０〜１０：９０であることが好ましく、７５：２５〜２５：７５であることがより好ましく、６６：３３〜３３：６６であることがさらに好ましい。

（注入層）
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。

（阻止層）
阻止層は、発光層中に存在する電荷（電子もしくは正孔）および／または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。

（正孔阻止層）
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。

（電子阻止層）
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。

（励起子阻止層）
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、遅延蛍光体の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。

（正孔輸送層）
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第３級アミン化合物を用いることがより好ましい。

（電子輸送層）
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。

有機エレクトロルミネッセンス素子を作製する際には、一般式（１）で表される化合物を発光層に用いるだけでなく、発光層以外の層にも用いてもよい。その際、発光層に用いる一般式（１）で表される化合物と、発光層以外の層に用いる一般式（１）で表される化合物は、同一であっても異なっていてもよい。例えば、上記の注入層、阻止層、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層、正孔輸送層、電子輸送層などにも一般式（１）で表される化合物を用いてもよい。これらの層の製膜方法は特に限定されず、ドライプロセス、ウェットプロセスのどちらで作製してもよい。

以下に、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示する。ただし、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。なお、以下の例示化合物の構造式におけるＲ、Ｒ’、Ｒ₁〜Ｒ₁₀は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｘは環骨格を形成する炭素原子または複素原子を表し、ｎは３〜５の整数を表し、Ｙは置換基を表し、ｍは０以上の整数を表す。

一般式（１）で表される化合物からなる遅延蛍光体用ホスト材料と組み合わされる遅延蛍光体は、遅延蛍光を放射しうる化合物である。そのような遅延蛍光体として好ましいものを以下に例示するが、本発明で採用しうる遅延蛍光体は以下のものに限定されるものではない。

好ましい遅延蛍光体として下記一般式で表される化合物を挙げることができる。また、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８〜００４８および００９５〜０１３３の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。

［一般式（１０１）において、Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも１つはシアノ基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも１つは下記一般式（１１１）で表される基を表し、残りのＲ¹〜Ｒ⁵は水素原子または置換基を表す。］

［一般式（１１１）において、Ｒ²¹〜Ｒ²⁸は、各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、下記＜Ａ＞か＜Ｂ＞の少なくとも一方を満たす。
＜Ａ＞ Ｒ²⁵およびＲ²⁶は一緒になって単結合を形成する。
＜Ｂ＞ Ｒ²⁷およびＲ²⁸は一緒になって置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するのに必要な原子団を表す。］

ここで、Ｒ¹〜Ｒ⁵の少なくとも１つは下記一般式（１１２）〜（１１５）のいずれかで表される基であることが好ましい。

［一般式（１１２）において、Ｒ³¹〜Ｒ³⁸は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］

［一般式（１１３）において、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁶は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］

［一般式（１１４）において、Ｒ⁵¹〜Ｒ⁶²は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］

［一般式（１１５）において、Ｒ⁷¹〜Ｒ⁸⁰は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］

例えば以下の表に示す化合物を挙げることができる。なお、以下の例示化合物において、一般式（１１２）〜（１１５）のいずれかで表される基が分子内に２つ以上存在している場合、それらの基はすべて同一の構造を有する。また、表中の式（１２１）〜（１２４）は以下の式を表し、ｎは繰り返し単位数を表す。

好ましい遅延蛍光体として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］ 下記一般式（１３１）で表される化合物。

［一般式（１３１）において、Ｒ¹〜Ｒ⁵の０〜１つはシアノ基であり、Ｒ¹〜Ｒ⁵の１〜５つは下記一般式（１３２）で表される基であり、残りのＲ¹〜Ｒ⁵は水素原子または上記以外の置換基である。］

［一般式（１３２）において、Ｒ¹¹〜Ｒ²⁰は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸、Ｒ¹⁸とＲ¹⁹、Ｒ¹⁹とＲ²⁰は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｌ¹²は置換もしくは無置換のアリーレン基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。］
［２］ 前記一般式（１３２）で表される基が、下記一般式（１３３）〜（１３８）のいずれかで表される基であることを特徴とする［１］に記載の化合物。

［一般式（１３３）〜（１３８）において、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴、Ｒ²⁷〜Ｒ³⁸、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁴⁸、Ｒ⁵¹〜Ｒ⁵⁸、Ｒ⁶¹〜Ｒ⁶⁵、Ｒ⁷¹〜Ｒ⁷⁹、Ｒ⁸¹〜Ｒ⁹⁰は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ²¹とＲ²²、Ｒ²²とＲ²³、Ｒ²³とＲ²⁴、Ｒ²⁷とＲ²⁸、Ｒ²⁸とＲ²⁹、Ｒ²⁹とＲ³⁰、Ｒ³¹とＲ³²、Ｒ³²とＲ³³、Ｒ³³とＲ³⁴、Ｒ³⁵とＲ³⁶、Ｒ³⁶とＲ³⁷、Ｒ³⁷とＲ³⁸、Ｒ⁴¹とＲ⁴²、Ｒ⁴²とＲ⁴³、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴、Ｒ⁴⁵とＲ⁴⁶、Ｒ⁴⁶とＲ⁴⁷、Ｒ⁴⁷とＲ⁴⁸、Ｒ⁵¹とＲ⁵²、Ｒ⁵²とＲ⁵³、Ｒ⁵³とＲ⁵⁴、Ｒ⁵⁵とＲ⁵⁶、Ｒ⁵⁶とＲ⁵⁷、Ｒ⁵⁷とＲ⁵⁸、Ｒ⁶¹とＲ⁶²、Ｒ⁶²とＲ⁶³、Ｒ⁶³とＲ⁶⁴、Ｒ⁶⁴とＲ⁶⁵、Ｒ⁵⁴とＲ⁶¹、Ｒ⁵⁵とＲ⁶⁵、Ｒ⁷¹とＲ⁷²、Ｒ⁷²とＲ⁷³、Ｒ⁷³とＲ⁷⁴、Ｒ⁷⁴とＲ⁷⁵、Ｒ⁷⁶とＲ⁷⁷、Ｒ⁷⁷とＲ⁷⁸、Ｒ⁷⁸とＲ⁷⁹、Ｒ⁸¹とＲ⁸²、Ｒ⁸²とＲ⁸³、Ｒ⁸³とＲ⁸⁴、Ｒ⁸⁵とＲ⁸⁶、Ｒ⁸⁶とＲ⁸⁷、Ｒ⁸⁷とＲ⁸⁸、Ｒ⁸⁹とＲ⁹⁰は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｌ¹³〜Ｌ¹⁸は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。］
［３］ 一般式（１３１）のＲ³が、シアノ基であることを特徴とする［１］または［２］に記載の化合物。
［４］ 一般式（１３１）のＲ¹とＲ⁴が前記一般式（１３２）で表される基であることを特徴とする［１］〜［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］ 前記一般式（１３２）のＬ¹²が、フェニレン基であることを特徴とする［１］〜［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］ 前記一般式（１３２）で表される基が、前記一般式（１３３）で表される基であることを特徴とする［１］〜［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［７］ 前記一般式（１３３）のＬ¹³が、１，３−フェニレン基であることを特徴とする［６］に記載の化合物。
［８］ 前記一般式（１３２）で表される基が、前記一般式（１３４）で表される基であることを特徴とする［１］〜［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［９］ 前記一般式（１３４）のＬ¹⁴が、１，４−フェニレン基であることを特徴とする［８］に記載の化合物。
［１０］ 前記一般式（１３２）で表される基が、前記一般式（１３８）で表される基であることを特徴とする［１］〜［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［１１］ 前記一般式（１３２）のＬ¹⁸が、１，４−フェニレン基である［１０］に記載の化合物。

例えば以下の化合物を挙げることができる。

好ましい遅延蛍光体として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７〜００４７および００７３〜００８５の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。

［一般式（１４１）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ¹⁷は、各々独立に水素原子または電子供与基であって、少なくとも１つは電子供与基を表す。Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は、各々独立に水素原子またはα位に非共有電子対を持たない電子吸引基である。Ｚは、単結合または＞Ｃ＝Ｙを表し、Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｃ（ＣＮ）₂またはＣ（ＣＯＯＨ）₂を表す。ただし、Ｚが単結合であるとき、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶の少なくとも１つはα位に非共有電子対を持たない電子吸引基である。］

具体例として、以下の表７〜表１６に記載される化合物を挙げることもできる。表中において、Ｄ１〜Ｄ３は下記の電子供与基で置換されたアリール基を表し、Ａ１〜Ａ５は下記の電子吸引基を表し、Ｈは水素原子を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。

好ましい遅延蛍光体として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７〜００３３および００５９〜００６６の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。

［一般式（１５１）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷およびＲ⁸は、各々独立に水素原子または電子供与基であって、少なくとも１つは電子供与基を表す。Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は、各々独立に水素原子または電子吸引基であって、少なくとも１つは電子吸引基を表す。］

具体例として、以下の表１７〜表２０に記載される化合物を挙げることができる。表中において、Ｄ１１〜Ｄ２０は下記の骨格を有する無置換の電子供与基を表す。

好ましい遅延蛍光体として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８〜００７１および０１１８〜０１３３の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。

［一般式（１６１）において、Ｙ¹、Ｙ²およびＹ³は、いずれか２つが窒素原子で残りの１つがメチン基を表すか、または、Ｙ¹、Ｙ²およびＹ³のすべてが窒素原子を表す。Ｚ¹およびＺ²は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁸は、各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁸の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。また、一般式（１６１）で表される化合物は分子中にカルバゾール構造を少なくとも２つ含む。］

具体例として、下記の化合物を挙げることができる。

好ましい遅延蛍光体として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、特開２０１３−２５６４９０号公報の段落０００９〜００４６および００９３〜０１３４の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。

［一般式（１７１）において、Ａｒ¹〜Ａｒ³は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表し、少なくとも１つは下記一般式（１７２）で表される基で置換されたアリール基を表す。］

［一般式（１７２）において、Ｒ¹〜Ｒ⁸は各々独立に水素原子または置換基を表す。ＺはＯ、Ｓ、Ｏ＝ＣまたはＡｒ⁴−Ｎを表し、Ａｒ⁴は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］

例えば以下の化合物を挙げることができる。

好ましい遅延蛍光体として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、特開２０１３−１１６９７５号公報の段落０００８〜００２０および００３８〜００４０の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。

［一般式（１８１）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴〜Ｒ⁸、Ｒ¹¹、Ｒ¹²およびＲ¹⁴〜Ｒ¹⁸は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］

例えば以下の化合物を挙げることができる。

好ましい遅延蛍光体として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］ 下記一般式（１９１）で表される化合物。

［一般式（１９１）において、Ａｒ¹は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ²およびＡｒ³は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ¹〜Ｒ⁸は各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ¹〜Ｒ⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である。Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［２］ 一般式（１９１）のＲ¹〜Ｒ⁴の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であって、Ｒ⁵〜Ｒ⁸の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする［１］に記載の化合物。
［３］ 一般式（１９１）のＲ³およびＲ⁶が置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする［２］に記載の化合物。
［４］ 一般式（１９１）のＲ¹〜Ｒ⁸の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジフェニルアミノ基であることを特徴とする［１］〜［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］ 一般式（１９１）のＡｒ²およびＡｒ³が各々独立に置換もしくは無置換のフェニル基であることを特徴とする［１］〜［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］ 一般式（１９１）のＡｒ¹が各々独立に置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、または置換もしくは無置換のアントラセニレン基であることを特徴とする［１］〜［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［７］ 下記一般式（１９２）で表される構造を有することを特徴とする［１］に記載の化合物。

［一般式（１９２）において、Ｒ¹〜Ｒ⁸およびＲ¹¹〜Ｒ²⁴は各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ¹〜Ｒ⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である。Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ¹¹とＲ¹²、Ｒ¹²とＲ¹³、Ｒ¹³とＲ¹⁴、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵、Ｒ¹⁶とＲ¹⁷、Ｒ¹⁷とＲ¹⁸、Ｒ¹⁸とＲ¹⁹、Ｒ¹⁹とＲ²⁰、Ｒ²¹とＲ²²、Ｒ²³とＲ²⁴は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［８］ 一般式（１９２）のＲ¹〜Ｒ⁴の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であって、Ｒ⁵〜Ｒ⁸の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする［７］に記載の化合物。
［９］ 一般式（１９２）のＲ³およびＲ⁶が置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする［８］に記載の化合物。

具体例として、下記の化合物を挙げることができる。Ｐｈはフェニル基を表す。

好ましい遅延蛍光体として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］下記一般式（２０１）で表される化合物。

（上式において、Ｒ¹〜Ｒ⁸は各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ¹〜Ｒ⁸の少なくとも１つは置換もしくは無置換のカルバゾリル基である。Ａｒ¹〜Ａｒ³は各々独立に置換もしくは無置換の芳香環または複素芳香環を表す。）
［２］前記一般式（２０１）のＲ³およびＲ⁶の少なくとも一つが置換もしくは無置換のカルバゾリル基である［１］の化合物。
［３］前記カルバゾリル基が、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基または４−カルバゾリル基である［１］または［２］に記載の化合物。
［４］前記カルバゾリル基が、カルバゾール環構造中の窒素原子に置換基を有する［１］〜［３］のいずれか一つの化合物。。
［５］前記一般式（２０１）のＡｒ¹、Ａｒ²およびＡｒ³の少なくとも一つが、ベンゼン環またはナフタレン環である［１］〜［４］のいずれか一つの化合物。

［６］前記一般式（２０１）のＡｒ¹、Ａｒ²およびＡｒ³が同一の芳香環または複素芳香環である［１］〜［５］のいずれか一つの化合物。
［７］前記一般式（２０１）のＡｒ¹、Ａｒ²およびＡｒ³がベンゼン環である［１］〜［６］のいずれか一つの化合物。

例えば以下の化合物を挙げることができる。

好ましい遅延蛍光体として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７〜００３２および００７９〜００８４の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。

［一般式（２１１）において、Ｚ¹、Ｚ²およびＺ³は、各々独立に置換基を表す。］

［一般式（２１２）において、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ａｒ⁴、Ａｒ⁵およびＡｒ⁶は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。］

一般式（２１２）で表される化合物の具体例として、以下の構造式で表される化合物を挙げることができる。

一般式（２１２）で表される化合物の具体例として、以下の表に記載される化合物を挙げることができる。ここでは、Ａｒ¹、Ａｒ²、Ａｒ³、Ａｒ⁴、Ａｒ⁵およびＡｒ⁶はすべて同一であり、これらをまとめてＡｒと表記している。

好ましい遅延蛍光体として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８〜００５４および０１０１〜０１２１の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。

［一般式（２２１）において、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰は、各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ¹〜Ｒ¹⁰のうちの少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９−カルバゾリル基である。Ｒ¹とＲ²、Ｒ²とＲ³、Ｒ³とＲ⁴、Ｒ⁴とＲ⁵、Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁶とＲ⁷、Ｒ⁷とＲ⁸、Ｒ⁸とＲ⁹、Ｒ⁹とＲ¹⁰は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］

具体例として、以下の化合物を挙げることができる。

好ましい遅延蛍光体として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、特開２０１４−９３５２号公報の段落０００７〜００４１および００６０〜００６９の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。

［一般式（２３１）において、Ｒ¹〜Ｒ⁴は各々独立に水素原子または置換もしくは無置換の（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）アリール基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁴の少なくとも１つは置換もしくは無置換の（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）アリール基を表す。前記（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）アリール基のジアリールアミノ部分を構成する２つのアリール基は互いに連結していてもよい。Ｗ¹、Ｗ²、Ｘ¹、Ｘ²、Ｙ¹，Ｙ²、Ｚ¹およびＺ²は、各々独立に炭素原子または窒素原子を表す。ｍ¹〜ｍ⁴は各々独立に０、１または２を表す。］

例えば以下の化合物を挙げることができる。

好ましい遅延蛍光体として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、特開２０１４−９２２４号公報の段落０００８〜００４８および００６７〜００７６の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。

［一般式（２４１）において、Ｒ¹〜Ｒ⁶は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ¹〜Ｒ⁶の少なくとも１つは置換もしくは無置換の（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）アリール基を表す。前記（Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ）アリール基のジアリールアミノ部分を構成する２つのアリール基は互いに連結していてもよい。Ｘ¹〜Ｘ⁶およびＹ¹〜Ｙ⁶は、各々独立に炭素原子または窒素原子を表す。ｎ¹、ｎ²、ｐ¹、ｐ²、ｑ¹およびｑ²は各々独立に０、１または２を表す。］

例えば以下の化合物を挙げることができる。

次に、本発明の遅延蛍光体用ホスト材料と併用することができる好ましいホスト材料用の化合物を挙げる。

次に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、電子阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、正孔阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

さらに添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。

上述の方法により作製された有機エレクトロルミネッセンス素子は、得られた素子の陽極と陰極の間に電界を印加することにより発光する。このとき、励起一重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長の光が、蛍光発光および遅延蛍光発光として確認される。また、励起三重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長が、リン光として確認される。通常の蛍光は、遅延蛍光発光よりも蛍光寿命が短いため、発光寿命は蛍光と遅延蛍光で区別できる。
一方、リン光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。本発明によれば、発光層に一般式（１）で表される化合物を含有させることにより、発光効率が大きく改善された有機発光素子が得られる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子は、さらに様々な用途へ応用することが可能である。例えば、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いて、有機エレクトロルミネッセンス表示装置を製造することが可能であり、詳細については、時任静士、安達千波矢、村田英幸共著「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社）を参照することができる。また、特に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、需要が大きい有機エレクトロルミネッセンス照明やバックライトに応用することもできる。

以下に合成例および実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、発光特性の評価は、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ−３）およびストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）を用いて行った。

（合成例１） 化合物４の合成

市販の３，５−ジブロモトルエン（２．５０ｇ，１０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド８０ｍｌに溶解し、リン酸三カリウム（１２．７４ｇ，６０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ₂（ＰＰｈ₃）₂（ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）：０．３５ｇ，０．５ｍｍｏｌ）、トリフェニレニルボロン酸（５．４４ｇ，２０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２４時間撹拌した後、６０℃で２４時間反応させた。反応溶液を放冷し、水１００ｍｌを加えてろ過した後、アセトン５０ｍｌで洗浄し、さらに水８０ｍｌとメタノール８０ｍｌで洗浄することにより、化合物４を収量４．９０ｇ、収率９０％で得た。この反応生成物を減圧昇華により精製した。
ＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ）ｍ／ｚ＝５４４（Ｍ⁺）。

（合成例２） 化合物９の合成

市販の３，３’，５，５’− テトラブロモビフェニル（１．４１ｇ，３ｍｍｏｌ）をジメ
チルホルムアミド１２０ｍｌに溶解し、リン酸三カリウム（７．６４ｇ，３６ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ₂（ＰＰｈ₃）₂（０．１１ｇ，０．２ｍｍｏｌ）、トリフェニレニルボロン酸（３．２７ｇ，１２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間撹拌した後、８０℃で２４時間反応させた。反応溶液を放冷し、水２４０ｍｌを加えてろ過した後、アセトン２００ｍｌで洗浄し、さらに水１００ｍｌとメタノール２００ｍｌで洗浄することにより、化合物９を収量２．４５ｇ、収率７７％で得た。この反応生成物を減圧昇華により精製した。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｍ／ｚ＝１０５９（Ｍ＋１）

（合成例３） 化合物１０の合成

市販のＢｒ−トリフェニレン（３．０７ｇ，１０ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン８０ｍｌに窒素気流下で溶解し、エタノールバス−液体窒素により内温を−８５℃に保持した。この溶液に、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（７．５ｍｌ，１２ｍｍｏｌ）を、内温を−８０℃以下に保ちながらゆっくりと加えた。１時間後、クロロギ酸メチルエステル（１．４２ｇ，１５ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解した溶液を、内温を−８０℃以下に保ちながら加え、−８５℃に１時間保持した後、室温で終夜撹拌した。この反応溶液に水１００ｍｌをゆっくりと滴下し、ろ過した後、メタノールと水で洗浄することにより、化合物１０を収量１．２１ｇ、収率４２％で得た。この反応生成物を減圧昇華により精製した。
ＭＳ（７０ｅＶ，ＥＩ）ｍ／ｚ＝４８２（Ｍ⁺）

（実施例１） 化合物１を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
膜厚１００ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０^-4Ｐａで積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴ−ＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、Ｔｒｉｓ−ＰＣＺを３０ｎｍの厚さに形成した。次に、ＨＫ１３と化合物１を異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さの層を形成して発光層とした。この時、ＨＫ１３の濃度は６．０重量％とした。次に、Ｔ２Ｔを１０ｎｍの厚さに形成し、Ｂｐｙ−ＴＰ２を４０ｎｍの厚さに形成し、さらにフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．８ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子とした。製造した有機エレクトロルミネッセンス素子について、初期輝度１０００Ｃｄ／ｍ²、電流密度５４．５ｍＡ／ｃｍ²で測定した寿命特性を図２に示す。

（比較例１） 比較化合物Ａ（ＣＢＰ）を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
化合物１の代わりにＣＢＰを用いて発光層を形成したこと以外は実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。製造した有機エレクトロルミネッセンス素子について、初期電流密度１０００Ｃｄ／ｍ²、電流密度５４．５ｍＡ／ｃｍ²で測定した寿命特性を図２に示す。
比較化合物Ａを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子はＬＴ５０寿命が１２日であるのに対して、化合物１を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子はＬＴ５０寿命が２７７日であり、遥かに長寿命であった。

（実施例２） 化合物１０とＣＢＰの複合ホスト材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
ＨＫ１３と化合物１０とＣＢＰを異なる蒸着源から共蒸着して厚さ３０ｎｍの発光層を形成し、発光層におけるＨＫ１３の濃度を１重量％としたこと以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
作製した有機エレクトロルミネッセンス素子について、電圧−電流密度特性を図３に示し、電流密度−外部量子効率特性を図４に示し、寿命特性を図５に示し、１０００Ｃｄ／ｍ²で測定した特性値を表２２に示す。

（比較例２） 比較化合物Ａ（ＣＢＰ）を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
化合物１の代わりにＣＢＰを用いて発光層を形成し、発光層におけるＨＫ１３の濃度を１重量％としたこと以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
作製した有機エレクトロルミネッセンス素子について、電圧−電流密度特性を図３に示し、電流密度−外部量子効率特性を図４に示し、寿命特性を図５に示し、１０００Ｃｄ／ｍ²で測定した特性値を表２２に示す。

（比較例３） 比較化合物ＢとＣＢＰの複合ホスト材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
ＨＫ１３と比較化合物ＢとＣＢＰを異なる蒸着源から共蒸着して厚さ３０ｎｍの発光層を形成し、発光層におけるＨＫ１３の濃度を１重量％としたこと以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
作製した有機エレクトロルミネッセンス素子について、電圧−電流密度特性を図３に示し、電流密度−外部量子効率特性を図４に示し、１０００Ｃｄ／ｍ²で測定した特性値を表２２に示す。実施例２と同様に寿命特性を測定したところ、ＬＴ５０は５８５時間であった。

（実施例３） 異なる発光材料と化合物１０とＣＢＰの複合ホスト材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価
ＨＫ１３の代わりにＹＨ０１６を用いたこと以外は、実施例２と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
作製した有機エレクトロルミネッセンス素子について、１０００Ｃｄ／ｍ²で測定した特性値を表２２に示す。

化合物１０とＣＢＰの複合ホスト材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は、比較化合物Ａ（ＣＢＰ）を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子や比較化合物ＢとＣＢＰの複合ホスト材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に比べて、ＬＴ５０寿命が格段に長く、低駆動電圧であり、電流効率、電力効率および外部量子効率も高い値であった。

本発明の化合物は遅延蛍光体用ホスト材料として有用である。このため本発明の化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子などの有機発光素子用の遅延蛍光体用ホスト材料として効果的に用いられる。そして、本発明の遅延蛍光体用ホスト材料を用いることにより、高い効率を有するとともに駆動電圧が低く、寿命が長い有機発光素子を提供することが可能である。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。

１ 基板
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 発光層
６ 電子輸送層
７ 陰極

Claims (16)

1. 下記一般式（１）で表される化合物の遅延蛍光体用ホスト材料としての用途。
   一般式（１）
   （Ｔｒ）_n−Ｚ
   ［一般式（１）中、Ｔｒは下記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいトリフェニレニル基を表し、一般式（１）中に存在する複数のＴｒは互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｚは下記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいｎ価の芳香族炭化水素基を表す。ｎは２〜６のいずれかの整数を表す。ただし、下記の２つの条件の少なくとも一方を満たす。
   ・Ｔｒの少なくとも１つが、下記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されたトリフェニレニル基である。
   ・Ｚが、下記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換された芳香族炭化水素基である。］
   ＜置換基群Ａ＞
   ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキル置換アミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、アミド基、炭素数２〜１０のアルキルアミド基、炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基、炭素数４〜２０のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルキニル基、ニトロ基、および下記一般式（２）で表される置換基で置換されたトリフェニレニル基（なお、置換基群Ａの中のアルキル基とアリール基は、それぞれ置換基群Ａの少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてもよい。）
   一般式（２）
   Ｔｒ⁴−ＣＯ−
   ［一般式（２）において、Ｔｒ ⁴ は上記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいトリフェニレニル基を表す。］
2. Ｚがｎ価のベンゼン残基であることを特徴とする請求項１に記載の遅延蛍光体用ホスト材料としての用途。
3. Ｔｒの少なくとも１つが、前記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されたトリフェニレニル基であることを特徴とする請求項１または２に記載の遅延蛍光体用ホスト材料としての用途。
4. Ｚが、前記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されたｎ価の芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の遅延蛍光体用ホスト材料としての用途。
5. Ｚが、前記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいアルキル基または前記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいアリール基で置換されたｎ価の芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項１に記載の遅延蛍光体用ホスト材料としての用途。
6. 下記一般式（１）で表される化合物の遅延蛍光体用ホスト材料としての用途。
   一般式（１）
   （Ｔｒ）_n−Ｚ
   一般式（１）中、Ｔｒは下記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいトリフェニレニル基を表し、一般式（１）中に存在する複数のＴｒは互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｚはカルボニル基を表す。ｎは２である。
   ＜置換基群Ａ＞
   ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキル置換アミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、アミド基、炭素数２〜１０のアルキルアミド基、炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基、炭素数４〜２０のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルキニル基、ニトロ基、および下記一般式（２）で表される置換基で置換されたトリフェニレニル基（なお、置換基群Ａの中のアルキル基とアリール基は、それぞれ置換基群Ａの少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてもよい。）
   一般式（２）
   Ｔｒ⁴−ＣＯ−
   ［一般式（２）において、Ｔｒ ⁴ は上記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいトリフェニレニル基を表す。］
7. 少なくとも１つのＴｒが、前記一般式（２）で表される置換基を有することを特徴とする請求項６に記載の遅延蛍光体用ホスト材料としての用途。
8. ２つのＴｒが、前記一般式（２）で表される置換基を合計１〜５個有することを特徴とする請求項７に記載の遅延蛍光体用ホスト材料としての用途。
9. 少なくとも１つのＴｒがトリフェニレン環の２位、３位、６位、７位、１０位または１１位にカルボニル基が結合した部分構造を含むことを特徴とする請求項６〜８のいずれか１項に記載の遅延蛍光体用ホスト材料としての用途。
10. 少なくとも１つのＴｒが、そのＴｒのトリフェニレン環に結合している全てのカルボニル基が、トリフェニレン環の２位、３位、６位、７位、１０位または１１位に結合していることを特徴とする請求項９に記載の遅延蛍光体用ホスト材料としての用途。
11. 前記一般式（１）のＴｒの少なくとも１つが、前記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいアルキル基または前記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいアリール基で置換されたトリフェニレニル基であることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか１項に記載の遅延蛍光体用ホスト材料としての用途。
12. 請求項１〜１１のいずれか１項に記載のホスト材料と遅延蛍光体を含む層を有することを特徴とする有機発光素子。
13. 下記一般式（１）で表される化合物からなるホスト材料とそれ以外のホスト材料と遅延蛍光体を含む層を有することを特徴とする有機発光素子。
    一般式（１）
    （Ｔｒ）_n−Ｚ
    ［一般式（１）中、Ｔｒは下記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいトリフェニレニル基を表し、一般式（１）中に存在する複数のＴｒは互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｚはカルボニル基または下記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいｎ価の芳香族炭化水素基を表す。ｎは２〜６のいずれかの整数を表すが、Ｚがカルボニル基の場合は２である。］
    ＜置換基群Ａ＞
    ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキル置換アミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、アミド基、炭素数２〜１０のアルキルアミド基、炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基、炭素数４〜２０のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルキニル基、ニトロ基、および下記一般式（２）で表される置換基で置換されたトリフェニレニル基（なお、置換基群Ａの中のアルキル基とアリール基は、それぞれ置換基群Ａの少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてもよい。）
    一般式（２）
    Ｔｒ⁴−ＣＯ−
    ［一般式（２）において、Ｔｒ ⁴ は上記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいトリフェニレニル基を表す。］
14. 有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項１２または１３に記載の有機発光素子。
15. 下記一般式（３）で表される化合物。
    一般式（３）
    Ｔｒ¹−ＣＯ−Ｔｒ²
    ［一般式（３）中、Ｔｒ¹およびＴｒ²は各々独立に下記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいトリフェニレニル基を表し、Ｔｒ¹およびＴｒ²は互いに同一であっても異なっていてもよい。］
    ＜置換基群Ａ＞
    ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキル置換アミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、アミド基、炭素数２〜１０のアルキルアミド基、炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基、炭素数４〜２０のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルキニル基、ニトロ基、および下記一般式（２）で表される置換基で置換されたトリフェニレニル基（なお、置換基群Ａの中のアルキル基とアリール基は、それぞれ置換基群Ａの少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてもよい。）
    一般式（２）
    Ｔｒ⁴−ＣＯ−
    ［一般式（２）において、Ｔｒ ⁴ は上記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいトリフェニレニル基を表す。］
16. 下記一般式（４）で表される化合物。
    一般式（４）
    （Ｔｒ³）_n1−Ｚ¹
    ［一般式（４）中、Ｔｒ³は下記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいトリフェニレニル基を表し、一般式（４）中に存在する複数のＴｒ³は互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｚ¹は下記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいベンゼン残基、または下記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいビフェニル残基を表す。ｎ１は２〜６のいずれかの整数を表す。Ｔｒ³およびＺ¹の少なくとも１つは、下記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいアルキル基または下記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいアリール基で置換されている。Ｔｒ³が無置換であるとき、Ｚ¹はフェニル基またはメチル基で置換されたベンゼン環残基であって少なくとも１位と３位でＴｒ³に結合しているか、フェニル基で置換されたビフェニル残基である。Ｔｒ³が置換基で置換されているときの置換位置は、６位、７位、１０位および１１位の少なくとも１つである。］
    ＜置換基群Ａ＞
    ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数１〜２０のアルキル置換アミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜１０のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、アミド基、炭素数２〜１０のアルキルアミド基、炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基、炭素数４〜２０のトリアルキルシリルアルキル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルケニル基、炭素数５〜２０のトリアルキルシリルアルキニル基、ニトロ基、および下記一般式（２）で表される置換基で置換されたトリフェニレニル基（なお、置換基群Ａの中のアルキル基とアリール基は、それぞれ置換基群Ａの少なくとも１つの置換基でさらに置換されていてもよい。）
    一般式（２）
    Ｔｒ⁴−ＣＯ−
    ［一般式（２）において、Ｔｒ ⁴ は上記置換基群Ａの少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいトリフェニレニル基を表す。］

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