JP6592915B2 - 透明電極基板とその製造方法、電子デバイス及び有機elデバイス - Google Patents
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Description
[2] 前記導電性層が、金、銀及び銅からなる群より選ばれる一以上を主成分として含む、[1]に記載の透明電極基板。
[3] 前記導電性層が、銀を主成分として含む、[1]又は[2]に記載の透明電極基板。
[4] 前記化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である、[1]〜[3]のいずれかに記載の透明電極基板。
Rは、置換又は無置換の含窒素芳香族複素環基を表し;
L1は、炭素原子数が2以上のアルキレン基を表し、前記アルキレン基中の炭素原子の一部が酸素原子又は硫黄原子に置き換えられてもよく;
A1は、炭素原子、ケイ素原子、−C(=O)−又は−NH−C(=O)−を表し;
−OB1、−OB2及び−OB3は、それぞれヒドロキシ基又はアルコキシ基を表し、かつ−OB1、−OB2及び−OB3は、他分子又は基板表面のヒドロキシ基又はアルコキシ基と縮合していてもよく;
m及びnは、前記A1が炭素原子又はケイ素原子である場合はそれぞれ1を表し、−C(=O)−又は−NH−C(=O)−の場合はそれぞれ0を表す)
[5] 前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(2)で表される化合物である、[4]に記載の透明電極基板。
X1〜X5は、それぞれ炭素原子又は窒素原子を表し、かつX1〜X5の少なくとも一つは窒素原子を表し;
R1〜R5は、それぞれ水素原子又は置換基を表し;
L2は、炭素原子数が2以上のアルキレン基を表し、前記アルキレン基中の炭素原子の一部が酸素原子又は硫黄原子に置き換えられてもよく;
A2は、炭素原子、ケイ素原子、−C(=O)−又は−NH−C(=O)−を表し;
−OB4、−OB5及び−OB6は、それぞれヒドロキシ基又はアルコキシ基を表し、かつ−OB4、−OB5及び−OB6は、他分子又は基板表面のヒドロキシ基又はアルコキシ基と縮合していてもよく;
m及びnは、前記A2が炭素原子又はケイ素原子である場合はそれぞれ1を表し、−C(=O)−又は−NH−C(=O)−の場合はそれぞれ0を表す)
[6] 前記一般式(2)中のA2が、炭素原子又はケイ素原子である、[5]に記載の透明電極基板。
[7] 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物である、[4]〜[6]のいずれかに記載の透明電極基板。
R6及びR7は、それぞれ置換基を表し;
L3は、炭素原子数が2以上のアルキレン基を表し、前記アルキレン基中の炭素原子の一部が酸素原子又は硫黄原子に置き換えられてもよく;
A3は、炭素原子、ケイ素原子、−C(=O)−又は−NH−C(=O)−を表し;
−OB7、−OB8及び−OB9は、それぞれヒドロキシ基又はアルコキシ基を表し、かつ−OB7、−OB8及び−OB9は、他分子又は基板表面のヒドロキシ基又はアルコキシ基と縮合していてもよく;
m及びnは、前記A3が炭素原子又はケイ素原子である場合はそれぞれ1を表し、−C(=O)−又は−NH−C(=O)−の場合はそれぞれ0を表す)
[8] 前記一般式(3)中のA3が、炭素原子又はケイ素原子である、[7]に記載の透明電極基板。
[9] 前記一般式(3)中のL3が、炭素原子数6以上の直鎖状アルキレン基である、[7]又は[8]に記載の透明電極基板。
[10] 前記基板が、ガラス、ポリエチレンテレフタラート又はポリメタクリル酸メチル樹脂を含む、[1]〜[9]のいずれかに記載の透明電極基板。
[11] 基板を、一般式(4)で表される化合物を含む溶液に浸漬して、前記基板上に前記化合物の自己組織化単分子膜を含む中間層を形成する工程と、前記中間層上に、導電性層を形成する工程とを含む、透明電極基板の製造方法。
Rは、置換又は無置換の含窒素芳香族複素環基を表し;
L1は、炭素原子数が2以上のアルキレン基を表し、前記アルキレン基中の炭素原子の一部が酸素原子又は硫黄原子に置き換えられてもよく;
A1は、炭素原子、ケイ素原子、−C(=O)−又は−NH−C(=O)−を表し;
Y1、Y2及びY3は、それぞれヒドロキシ基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表し;
m及びnは、前記A1が炭素原子又はケイ素原子である場合はそれぞれ1を表し、−C(=O)−又は−NH−C(=O)−の場合はそれぞれ0を表す)
[12] [1]〜[10]のいずれかに記載の透明電極基板を含む、電子デバイス。
[13] 陰極及び陽極の一方が設けられた基板と、前記陰極及び前記陽極の他方と、前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層とを含み、前記陰極及び陽極の一方が設けられた基板が、[1]〜[10]のいずれかに記載の透明電極基板である、有機ELデバイス。
透明電極基板は、基板と、透明電極とを含む。透明電極は、導電性層と、該導電性層と基板との間で、かつ導電性層と隣接して配置された中間層とを含む。中間層は、一方の分子端部に芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を有し、かつ他方の分子端部に親水性基を有する化合物を含む一以上の自己組織化単分子膜である。
基板11を構成する材質の例には、ガラス、プラスチック等が挙げられる。基板11は、透明であっても不透明であってもよい。透明電極基板10が、基板11側から光を取り出す電子デバイスに用いられる場合には、基板11は透明であることが好ましい。透明な基板11を構成する材質の例には、ガラス、石英、及び透明樹脂フィルムを挙げることができる。
類、アートン(商品名JSR社製)及びアペル(商品名三井化学社製)等のシクロオレフィン系樹脂のフィルムが挙げられる。
中間層1aは、一以上の自己組織化単分子膜で構成されている。自己組織化単分子膜は、一方の分子端部に芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を有し、かつ他方の分子端部に親水性基を有する化合物を含む。
1)中間層1aを形成した基板を、基板の厚み方向に切断して、厚み0.1μmの試料を得る。
2)得られた試料の切断面を、透過電子顕微鏡装置にて撮像して、TEM像を得る。透過電子顕微鏡装置としては、JEM−2000FX(日本電子株式会社製)を用いることができる。加速電圧を1.0kV程度とし、観察倍率を100,000倍とし;観察視野範囲を1.0μm2としうる。そのような条件で観察したときに、上記化合物の分子の大部分(例えば60%以上)が規則的に配列していることが確認できれば、自己組織化単分子膜であると判断することができる。
導電性層1bは、中間層1a上に設けられ、金属を主成分として含む。導電性層1bを構成する金属は、金、銀又は銅或いはそれらの合金を含むことが好ましく、銀又はその合金を含むことがより好ましい。
透明電極1は、高い光透過率と低い抵抗値とを有する。具体的には、透明電極1の測定光波長550nmにおける光透過率は、50%以上であることが好ましく、70%以上であることがより好ましい。
1)透明電極基板の測定光波長550nmでの光透過率を、分光光度計((株)日立ハイテクノロジーズ製U−3300)を用いて測定する。
2)リファレンスとして、透明電極が設けられていない基板の測定光波長550nmでの光透過率を、前述と同様にして測定する。
3)上記1)と2)で得られた光透過率の差を「透明電極の光透過率」とする。
透明電極基板10は、基板11と、透明電極1とを含み;透明電極1は、中間層1aと、導電性層1bとを含む。中間層1aは、前述の一以上の自己組織化単分子膜で構成されうる。
本発明の透明電極基板の製造方法は、1)基板上に中間層を形成する工程と、2)中間層上に導電性層を形成する工程とを含む。
中間層の形成は、前述の自己組織化単分子膜として形成できる方法であれば、任意の方法で行うことができ、例えば塗布法、インクジェット法、スピンコート法、ディップ法等の湿式法や;蒸着法(抵抗加熱、EB法等)、スパッタ法、CVD法等の乾式法で行うことができる。これらの中でも、自己組織化単分子膜を形成しやすい点から、湿式法が好ましく、ディップ法が特に好ましい。
導電性層の形成は、例えば塗布法、インクジェット法、スピンコート法、ディップ法等の湿式法や;蒸着法(抵抗加熱、EB法等)、スパッタ法、CVD法等の乾式法で行うことができる。薄くて均一な厚みに形成しやすい点では、蒸着法が好ましい。
本発明の透明電極基板は、各種電子デバイスに用いることができる。電子デバイスの例としては、有機ELデバイス、LED(Light Emitting Diode)、液晶表示デバイス、太陽電池、タッチパネル等が挙げられる。これらの電子デバイスにおいて、本発明の透明電極基板は、光透過性を必要とされる電極部材に用いられる。本発明の透明電極基板は、有機ELデバイスの透明電極基板に用いられることが好ましい。
<有機ELデバイスの構成>
図7は、本発明の電子デバイスの一例として、本発明の透明電極基板を含む有機ELデバイスの第1例を示す概略断面図である。
透明基板13は、図1の基板11に対応する部材である。そのような透明基板13としては、前述の基板11のうち、光透過性を有する透明な基板11が用いられる。
透明電極1は、透明基板13上に設けられた中間層1aと、導電性層1bとをこの順に有する。図7では、透明電極1、特に導電性層1bは、アノードとして機能する。
対向電極5aは、有機機能層3に電子を供給するカソードとして機能する電極膜であり、金属、合金、有機若しくは無機の導電性化合物、又はこれらの混合物等から構成されている。具体的には、アルミニウム、銀、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属、ITO、ZnO、TiO2、SnO2等の酸化物半導体等が挙げられる。
発光層3cは、発光材料を含む。発光材料は、リン光発光ドーパント(リン光発光材料、リン光発光化合物、リン光性化合物)を含むことが好ましい。発光層3cは、複数の発光材料を含んでいてもよく、例えばリン光発光ドーパント(リン光発光性化合物)と蛍光ドーパント(蛍光発光材料、蛍光性化合物)とを含んでいてもよいし;ホスト化合物(発光ホスト)と発光材料(発光ドーパント)とを含み、発光層3cをより発光させることが好ましい。
発光層3cに含有されるホスト化合物としては、室温(25℃)におけるリン光発光のリン光量子収率が0.1未満の化合物が好ましく、リン光量子収率が0.01未満の化合物がより好ましい。また、発光層3c層中のホスト化合物の体積比が50%以上であることが好ましい。
27号公報、同2002−231453号公報、同2003−3165号公報、同2002−234888号公報、同2003−27048号公報、同2002−255934号公報、同2002−260861号公報、同2002−280183号公報、同2002−299060号公報、同2002−302516号公報、同2002−305083号公報、同2002−305084号公報、同2002−308837号公報、米国特許出願公開第2003/0175553号明細書、米国特許出願公開第2006/0280965号明細書、米国特許出願公開第2005/0112407号明細書、米国特許出願公開第2009/0017330号明細書、米国特許出願公開第2009/0030202号明細書、米国特許出願公開第2005/0238919号明細書、国際公開第2001
/039234号明細書、国際公開第2009/021126号、国際公開第2008/056746号、国際公開第2004/093207号、国際公開第2005/089025号、国際公開第2007/063796号、国際公開第2007/063754号、国際公開第2004/107822号、国際公開第2005/030900号、国際公開第2006/114966号、国際公開第2009/086028号、国際公開第2009/003898号、国際公開第2012/023947号、特開2008−074939号公報、特開2007−254297号公報、欧州特許第2034538号明細書等が挙げられる。
(1)リン光発光ドーパント
発光層3cに含有される発光材料としては、リン光発光ドーパントが挙げられる。リン光発光ドーパントとは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が25℃において0.01以上の化合物であり、好ましくはリン光量子収率は0.1以上の化合物である。
一つは、キャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光発光ドーパントに移動させることでリン光発光ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型である。
もう一つは、リン光発光ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光発光ドーパント上でキャリアの再結合が起こりリン光発光ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型である。いずれの場合においても、リン光発光ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件となる。
中でも、好ましいリン光ドーパントとしてはIrを中心金属に有する有機金属錯体が挙げられる。さらに好ましくは、金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合のうち少なくとも一つの配位様式を含む錯体が好ましい。
発光層3cに含有される蛍光ドーパントは、励起一重項からの発光が可能な化合物であり、励起一重項からの発光が観測される化合物である限り、特に限定されない。蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。また、近年では遅延蛍光を利用した発光ドーパントも開発されており、これらを用いてもよい。
遅延蛍光を利用した発光ドーパントの具体例としては、例えば、国際公開第2011/156793号、特開2011−213643号公報、特開2010−93181号公報等に記載の化合物が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と発光層3cの間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されており、正孔注入層3aと電子注入層3eとがある。
正孔輸送層3bは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層3a、電子阻止層も正孔輸送層3bに含まれる。正孔輸送層3bは、単層又は複数層設けることができる。
ニル、N,N,N′,N′−テトラフェニル−4,4′−ジアミノジフェニルエーテル、4,4′−ビス(ジフェニルアミノ)クオードリフェニル、N,N,N−トリ(p−トリル)アミン、4−(ジ−p−トリルアミノ)−4′−〔4−(ジ−p−トリルアミノ)スチリル〕スチルベン、4−N,N−ジフェニルアミノ−(2−ジフェニルビニル)ベンゼン、3−メトキシ−4′−N,N−ジフェニルアミノスチルベンゼン、N−フェニルカルバゾール、更には米国特許第5061569号明細書に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、4,4′−ビス〔N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ〕ビフェニル(NPD)、特開平4−308688号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3個スターバースト型に連結された4,4′,4″−トリス〔
N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン(MTDATA)等が挙げられる。
また、特開平11−251067号公報、J.Huang et.al.,Applied Physics Letters,80(2002),p.139に記載されているような、いわゆるp型正孔輸送材料を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子が得られることから、これらの材料を用いることが好ましい。
このように、正孔輸送層3bのp性を高くすると、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
電子輸送層3dは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層3e、正孔阻止層も電子輸送層3dに含まれる。電子輸送層3dは、単層構造又は複数層の積層構造として設けることができる。
、電子輸送層3dの材料として用いることができる。さらに、これらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
阻止層は、上記した有機機能層3の基本構成層の他に、必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
補助電極15は、透明電極1の抵抗を下げる目的で設けられるものであって、透明電極1の導電性層1bに接して設けられる。補助電極15を形成する材料としては、金、白金、銀、銅、アルミニウム等の抵抗が低い金属が好ましい。これらの金属は光透過性が低いため、光取り出し面13aからの発光光hの取り出しの影響のない範囲でパターン形成される。補助電極15の線幅は、光を取り出す開口率の観点から50μm以下であることが好ましく、補助電極15の厚さは、導電性の観点から1μm以上であることが好ましい。
封止材17は、有機EL素子7を覆う板状又はフィルム状の封止部材である。封止材17は、接着剤19によって透明基板13側に固定されるものであってもよく、封止膜であってもよい。このような封止材17は、透明電極1及び対向電極5aの端子部分を露出させる状態で、少なくとも有機機能層3を覆う状態で設けられている。また、封止材17に電極を設け、透明電極1及び対向電極5aの端子部分と、この電極とを導通させるように構成してもよい。
封止材17と透明基板13との接着部分への接着剤19の塗布は、市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
有機ELデバイスは、必要に応じて保護膜をさらに含んでもよい。即ち、保護膜と透明基板13とで、有機EL素子7と封止材17を挟むように設けられてもよい。この保護膜若しくは保護板は、有機EL素子7を機械的に保護するためのものである。特に封止材17が封止膜である場合には、有機EL素子7に対する機械的な保護が十分ではないため、このような保護膜若しくは保護板を設けることが好ましい。
図7に示される有機ELデバイス100の製造方法の一例を説明する。
まず、透明基板13上に、前述の中間層1aを湿式法、好ましくはディップ法にて形成する。中間層1aの厚みは、前述の通り、1〜30nm、好ましくは1〜10nmとしうる。
有機ELデバイス100は、高い光透過性と導電性とを有する本発明の透明電極基板10をアノード基板として含み、その上部に有機機能層3と、カソードとなる対向電極5aとを設けて構成される。このため、透明電極1と対向電極5aとの間に十分な電圧を印加して高輝度発光を実現しつつ、透明電極1側からの発光光hの取り出し効率が向上することによる高輝度化を図ることが可能である。さらに、所定輝度を得るための駆動電圧の低減による発光寿命の向上を図ることも可能になる。
<有機ELデバイスの構成>
図8は、本発明の電子デバイスの一例として、本発明の透明電極基板を含む有機ELデバイスの第2例を示す概略断面図である。図8に示される第2例の有機ELデバイス200は、透明電極基板10をカソード基板として用いた以外は図8に示される第1例の有機ELデバイス100とほぼ同様に構成される。以下、第1例と同様の構成要素についての重複する詳細な説明は省略し、第2例の有機ELデバイス200の特徴的な構成を説明する。
以上説明した有機ELデバイス200は、高い光透過性と導電性とを有する本発明の透明電極基板10をカソード基板として用い、この上部に有機機能層3とアノードとなる対向電極5bとを積層して構成されうる。このため、第1例と同様に、透明電極1と対向電極5bとの間に十分な電圧を印加して高輝度発光を実現しつつ、透明電極1側からの発光光hの取り出し効率が向上することによる高輝度化を図ることが可能である。さらに、所定輝度を得るための駆動電圧の低減による発光寿命の向上を図ることも可能になる。
本発明の有機ELデバイスは、面発光体として機能しうるため、各種の発光光源として用いることができる。発光光源の例には、家庭用照明や車内照明等の照明装置、時計や液晶用のバックライト、看板広告用照明、信号機の光源、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられる。特に、カラーフィルターと組み合わせた液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
図9は、有機EL素子を複数配列して発光面を大面積化した照明装置の概略断面図である。図9に示されるように、照明装置300は、透明基板13と、支持基板23(封止材)と、それらの間に複数配列(タイリング)された複数の有機EL素子7及び7とを含む。有機EL素子7及び7は、透明基板13側から、透明電極1、有機機能層3及び対向電極5bをこの順に有する。以下、第1例と同様の構成要素についての重複する詳細な説明は省略する。
<透明電極基板101の作製>
無アルカリガラス製の基板(厚み1000μm)を市販の真空蒸着装置の基板ホルダに取り付けた。また、比較化合物(1)(比較(1)ともいう)をタンタル製の抵抗加熱ボードに入れて、真空蒸着装置の第1真空槽に取り付け、銀(Ag)をタングステン製の抵抗加熱ボードに入れて、第2真空槽内に取り付けた。
比較化合物(1)をPGME(1−メトキシ−2−プロパノール)に溶解させて、濃度0.5質量%の溶液を調製した。この溶液を、無アルカリガラス製の基板上にスピンコート法により塗布した後、塗膜を100℃で1時間加熱乾燥して、厚み10nmの中間層を形成した。
得られた中間層を用いた以外は透明電極基板101の作製と同様にして、厚み10nmの透明電極基板102を作製した。
比較化合物(1)をPGME(1−メトキシ−2−プロパノール)に溶解させて、濃度0.5質量%の溶液を調製した。この溶液中に、無アルカリガラス製の基板を、40℃で30分間浸漬(ディップ)した後、100℃で1時間加熱乾燥させて、厚み10nmの中間層を形成した。
得られた中間層を用いた以外は透明電極基板101の作製と同様にして、厚み10nmの導電性層を形成し、透明電極基板103を作製した。
透明電極基板102の作製において、中間層の構成材料を化合物(1)に変更した以外は同様にして透明電極基板104を作製した。中間層の形成用溶液の調製に用いる化合物(1)の前駆体としては、化合物(1)の分子末端の−Oの全てを−OCH3とした化合物を用いた。
化合物(1)の前駆体(化合物(1)の分子末端の−Oの全てを−OCH3とした化合物)をPGME(1−メトキシ−2−プロパノール)に溶解させて、濃度0.5質量%の溶液を調製した。この溶液中に、無アルカリガラス製の基板を、40℃で30分間浸漬(ディップ)した後、100℃で1時間加熱乾燥させて、化合物(1)を含む、厚み10nmの中間層を形成した。
透明電極基板105の作製において、導電性層の構成材料を表2に示されるように変更した以外は同様にして透明電極基板106〜107を作製した。
透明電極基板107の作製において、中間層の構成材料を表2に示される化合物に変更した以外は同様にして透明電極基板108〜115を作製した。中間層の形成用溶液の調製に用いる表2に示される化合物の前駆体としては、表2に示される化合物の分子末端の−Oの全てを−OCH3とした化合物を用いた。
透明電極基板114及び115の作製において、基板の種類を表2に示されるように変更した以外はそれぞれ同様にして透明電極基板116〜119を作製した。表中のポリエチレンテレフタレートは、厚み500μmのポリエチレンテレフタレートフィルムであり;PMMAは、厚み500μmのポリメチルメタクリレートフィルムである。
導電性層用材料として、錯体銀からなるインクジェットインク(Ink Tec(株)製、TEC−IJ−010)1.0mlを、エタノールにより10倍希釈した溶液を準備した。
この希釈溶液0.1mlを、透明電極基板114及び115の作製に用いた中間層上に、スピンコート法により塗布した後、120℃で30分間焼成し、厚み10nmの銀からなる導電性層を形成した。それにより、基板上に中間層及び導電性層が順に積層された透明電極基板120及び121を得た。
得られた透明電極基板101〜121の光透過率、シート抵抗値、及び高温保存下でのシート抵抗値変化(耐久性)を以下の方法で測定した。これらの結果を表2に示す。
得られた透明電極基板の、測定光波長550nmにおける光透過率(%)を、分光光度計(日立ハイテクノロジーズ製U−3300)を用いて測定した。各透明電極の基板をリファレンスとした。
得られた透明電極基板のシート抵抗値(Ω/□)を、抵抗率計(三菱化学アナリテック社製MCP−T610)を用いて、4探針法定電流印加方式で測定した。
得られた透明電極基板を、温度80℃/相対湿度90%雰囲気下で保存し、シート抵抗値変化を測定した。具体的には、試験開始前と120時間経過後のシート抵抗値を比較して、変化を評価し、結果を表2に示した。
シート抵抗値は、抵抗率計(三菱化学アナリテック社製MCP−T610)を用い、四探針法定電流印加方式でシート抵抗値(Ω/□)を測定し、初期シートからの抵抗値の変化を算出した。各透明電極の高温保存下でのシート抵抗値変化は、透明電極基板108のシート抵抗値変化を100とする相対値で示しており、値が小さいほど変化が少ないことを表し、耐久性が優れている。
透明電極基板を基板の厚み方向に切断して、厚み0.1μmの試料を得た。得られた試料の切断面を、透過電子顕微鏡装置JEM−2000FX(日本電子株式会社製)を用いて、加速電圧を1.0kVとし、観察倍率を100,000倍とし、観察視野範囲を1.0μm2として観察した。
<透明電極基板201の作製>
曲面を有する無アルカリガラス製の基板(最小厚み1000μm)を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダに取り付けた。また、比較化合物(3)(比較(3)ともいう)をタンタル製の抵抗加熱ボードに入れて、真空蒸着装置の第1真空槽に取り付け、銀(Ag)をタングステン製の抵抗加熱ボードに入れて、第2真空槽内に取り付けた。
比較化合物(3)をPGME(1−メトキシ−2−プロパノール)に溶解させて、濃度1.0質量%の溶液を調製した。この溶液を、曲面を有する無アルカリガラス基板上にスピンコート法により塗布した後、100℃で1時間加熱乾燥して、厚み10nmの中間層を形成した。
得られた中間層を用いた以外は透明電極基板201の作製と同様にして厚み10nmの導電性層を形成し、透明電極基板202を作製した。
比較化合物(3)をPGME(1−メトキシ−2−プロパノール)に溶解させて、濃度1.0質量%の溶液を調製した。この溶液中に、無アルカリガラス製の基板を、30℃で40分間浸漬(ディップ)した後、100℃で1時間加熱乾燥させて、厚み10nmの中間層を形成した。
得られた中間層を用いた以外は透明電極基板201の作製と同様にして厚み10nmの導電性層を形成し、透明電極基板203を作製した。
透明電極基板202の作製において、中間層の構成材料を化合物(3)に変更した以外は同様にして透明電極基板204を作製した。中間層の形成用溶液の調製に用いる化合物(3)の前駆体としては、化合物(3)の分子末端の−Oの全てを−OCH3とした化合物を用いた。
化合物(3)の前駆体(化合物(3)の分子末端の−Oの全てを−OCH3とした化合物)を、PGME(1−メトキシ−2−プロパノール)に溶解させて、濃度1.0質量%の浸漬溶液を調製した。この溶液中に、無アルカリガラス製の基板を、30℃で40分間浸漬(ディップ)した後、100℃で1時間加熱乾燥させて、化合物(3)を含む、厚み10nmの中間層を形成した。
得られた中間層を形成した基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダに取り付け、亜鉛(Zn)をタンタル製の抵抗加熱ボードに入れて、真空蒸着装置の第2真空槽に取り付けた。そして、第2真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、亜鉛(Zn)が入った抵抗加熱ボードを加熱し、蒸着速度0.1nm/秒〜0.2nm/秒で、中間層上に厚み10nm、面積5cm×5cmの導電性層を形成し、透明電極基板205を作製した。
透明電極基板205の作製において、導電性層の構成材料を表3に示されるように変更した以外は同様にして透明電極基板206〜207を作製した。
透明電極基板207の作製において、中間層の構成材料を表3に示される化合物に変更した以外は同様にして透明電極基板208〜213を作製した。中間層の形成用溶液の調製に用いる表3に示される化合物の前駆体としては、表3に示される化合物の分子末端の−Oの全てを−OCH3とした化合物を用いた。
透明電極基板をアノード基板として用いた両面発光型の有機ELデバイスを、図7を参照して作製した。
無アルカリガラス製の基板(厚み1000μm)を市販の真空蒸着装置の基板ホルダに取り付けた。また、比較化合物(2)(比較(2)ともいう)をタンタル製の抵抗加熱ボードに入れて、真空蒸着装置の第1真空槽に取り付け、銀(Ag)をタングステン製の抵抗加熱ボードに入れて、第2真空槽内に取り付けた。
次に、中間層を形成した基板を第2真空槽内に移し、第2真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、銀(Ag)が入った抵抗加熱ボードを加熱し、蒸着速度0.1nm/秒〜0.2nm/秒で、中間層上に厚み12nm、面積5cm×5cmの導電性層を形成した。それにより、透明電極基板を作製した。
た。
有機ELデバイス301においては、発光層3cで発生した各色の発光光hが、透明電極1側(透明基板13側)と、対向電極5a側(封止材17側)の両方から取り出される。
比較化合物(2)をPGME(1−メトキシ−2−プロパノール)に溶解させて、濃度1.2質量%の溶液を調製した。この溶液を、無アルカリガラス製の基板上にスピンコート法により塗布した後、100℃で1時間加熱乾燥して、厚み15nmの中間層を形成した。
得られた中間層を用いた以外は有機ELデバイス301の作製と同様にして透明電極基板、及びそれを含む有機ELデバイス302を作製した。
比較化合物(2)をPGME(1−メトキシ−2−プロパノール)に溶解させて、濃度1.2質量%の溶液を調製した。この溶液中に、無アルカリガラス製の基板を、70℃で30分間浸漬(ディップ)した後、100℃で1時間加熱乾燥させて、厚み15nmの中間層を形成した。
得られた中間層を用いた以外は有機ELデバイス301の作製と同様にして透明電極基板、及びそれを含む有機ELデバイス303を作製した。
化合物(4)の前駆体(化合物(4)の分子末端の−Oの全てを−OCH3とした化合物)をPGME(1−メトキシ−2−プロパノール)に溶解させて、濃度1.2質量%の溶液を調製した。この溶液を、無アルカリガラス製の基板上にスピンコート法により塗布した後、100℃で1時間加熱乾燥し、化合物(4)を含む、厚み15nmの中間層を形成した。
得られた中間層を用いた以外は有機ELデバイス301の作製と同様にして透明電極基板、及びそれを含む有機ELデバイス304を作製した。
化合物(4)の前駆体(化合物(4)の分子末端の−Oの全てを−OCH3とした化合物)をPGME(1−メトキシ−2−プロパノール)に溶解させて、濃度1.2質量%の溶液を調製した。この溶液中に、無アルカリガラス製の基板を、70℃で30分間浸漬(ディップ)した後、100℃で1時間加熱乾燥させて、化合物(4)を含む、厚み15nmの中間層を形成した。
中間層を形成した基板を、市販の真空蒸着装置の基板ホルダに取り付け、亜鉛(Zn)をタンタル製の抵抗加熱ボードに入れて、真空蒸着装置の第2真空槽に取り付けた。そして、第2真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、ニッケル(Ni)が入った抵抗加熱ボードを加熱し、蒸着速度0.1nm/秒〜0.2nm/秒で、中間層上に厚み12nm、面積5cm×5cmの導電性層を形成し、透明電極基板を作製した。
得られた透明電極基板を用いた以外は有機ELデバイス301の作製と同様にして有機ELデバイス305を作製した。
有機ELデバイス305の作製において、導電性層の構成材料を表4に示されるように変更した以外は同様にして透明電極基板を作製した。
得られた透明電極基板を用いた以外は有機ELデバイス301の作製と同様にして有機ELデバイス306及び307を作製した。
有機ELデバイス307の作製において、中間層の構成材料を表4に示される化合物に変更した以外は同様にして透明電極基板を作製した。中間層の形成用溶液の調製に用いる表4に示される化合物の前駆体としては、表4に示される化合物の分子末端の−Oの全てを−OCH3とした化合物を用いた。
得られた透明電極基板を用いた以外は有機ELデバイス301の作製と同様にして有機ELデバイス308〜317を作製した。
有機ELデバイス316及び317の作製において、基板の種類を表3に示されるようにそれぞれ変更した以外は同様にして透明電極基板を作製した。
得られた透明電極基板を用いた以外は有機ELデバイス301の作製と同様にして有機ELデバイス318〜321を作製した。
導電性層用インクとして、錯体銀からなるインクジェットインク(Ink Tec(株)製、TEC−IJ−010)1.0mlを、エタノールにより10倍希釈した溶液を準備した。
この希釈溶液0.1mlを、透明電極316及び317の作製で用いた中間層上に、スピンコート法により塗布した後、120℃で30分間焼成し、厚み10nmの銀からなる導電性層を形成した。それにより、基板上に中間層及び導電性層が順に積層された透明電極基板を得た。
得られた透明電極基板を用いた以外は有機ELデバイス301の作製と同様にして有機ELデバイス322及び323を作製した。
作製した有機ELデバイス301〜323の光透過率、駆動電圧及び高温保存下での外部量子効率変化(耐久性)を、以下の方法で測定した。これらの評価結果を表4に示す。
作製した各有機ELデバイスの測定光波長550nmにおける光透過率(%)を、分光光度計((株)日立ハイテクノロジーズ製U−3300)を用いて測定した。各発光パネルの透明電極の基板をリファレンスとした。
上記作製した各有機ELデバイスの透明電極1側(即ち、透明基板13側)の正面輝度と、対向電極5a側(即ち、封止材17側)の正面輝度とをそれぞれ測定し、その和が1000cd/m2となるときの電圧を駆動電圧(V)として測定した。輝度の測定は、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)を用いて行った。得られた駆動電圧の数値が小さいほど、好ましい結果であることを表す。
上記作製した有機ELデバイスの各有機EL素子を、75℃で、2.5mA/cm2の定電流条件下で発光させ、発光開始直後の発光輝度と、開始200時間後の発光輝度を、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタ社製)を用いてそれぞれ測定した。発光開始直後の発光輝度に対する開始200時間後の相対発光輝度を求め、これを外部量子効率(External Quantum Efficiency:EQE)の尺度とした。数値が小さいほど、発光輝度の変化が小さく、外部量子効率が優れていることを表す。
1a 中間層
1b 導電性層
3 有機機能層
3a 正孔注入層
3b 正孔輸送層
3c 発光層
3d 電子輸送層
3e 電子注入層
5a、5b 対向電極
7 有機EL素子
11 基板
13 透明基板(基板)
13a 光取り出し面
15 補助電極
17 封止材
19 接着剤
23 支持基板
100、200 有機ELデバイス
300 照明装置
A 発光領域
B 非発光領域
h 発光光
Claims (12)
- 基板と、
金属を主成分として含む導電性層と、前記導電性層と前記基板との間に配置された中間層とを含む透明電極とを含み、
前記中間層は、一方の分子端部に芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を含み、かつ他方の分子端部に親水性基を含む化合物を含む一以上の自己組織化単分子膜であり、
前記化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である、
透明電極基板。
Rは、置換又は無置換の含窒素芳香族複素環基を表し;
L 1 は、炭素原子数が2以上のアルキレン基を表し、前記アルキレン基中の炭素原子の一部が酸素原子又は硫黄原子に置き換えられてもよく;
A 1 は、炭素原子、ケイ素原子、−C(=O)−又は−NH−C(=O)−を表し;
−OB 1 、−OB 2 及び−OB 3 は、それぞれヒドロキシ基又はアルコキシ基を表し、かつ−OB 1 、−OB 2 及び−OB 3 は、他分子又は基板表面のヒドロキシ基又はアルコキシ基と縮合していてもよく;
m及びnは、前記A 1 が炭素原子又はケイ素原子である場合はそれぞれ1を表し、−C(=O)−又は−NH−C(=O)−の場合はそれぞれ0を表す) - 前記導電性層が、金、銀及び銅からなる群より選ばれる一以上を主成分として含む、請求項1に記載の透明電極基板。
- 前記導電性層が、銀を主成分として含む、請求項1又は2に記載の透明電極基板。
- 前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(2)で表される化合物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の透明電極基板。
X1〜X5は、それぞれ炭素原子又は窒素原子を表し、かつX1〜X5の少なくとも一つは窒素原子を表し;
R1〜R5は、それぞれ水素原子又は置換基を表し;
L2は、炭素原子数が2以上のアルキレン基を表し、前記アルキレン基中の炭素原子の一部が酸素原子又は硫黄原子に置き換えられてもよく;
A2は、炭素原子、ケイ素原子、−C(=O)−又は−NH−C(=O)−を表し;
−OB4、−OB5及び−OB6は、それぞれヒドロキシ基又はアルコキシ基を表し、かつ−OB4、−OB5及び−OB6は、他分子又は基板表面のヒドロキシ基又はアルコキシ基と縮合していてもよく;
m及びnは、前記A2が炭素原子又はケイ素原子である場合はそれぞれ1を表し、−C(=O)−又は−NH−C(=O)−の場合はそれぞれ0を表す) - 前記一般式(2)中のA2が、炭素原子又はケイ素原子である、請求項4に記載の透明電極基板。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物である、請求項4に記載の透明電極基板。
R6及びR7は、それぞれ置換基を表し;
L3は、炭素原子数が2以上のアルキレン基を表し、前記アルキレン基中の炭素原子の一部が酸素原子又は硫黄原子に置き換えられてもよく;
A3は、炭素原子、ケイ素原子、−C(=O)−又は−NH−C(=O)−を表し;
−OB7、−OB8及び−OB9は、それぞれヒドロキシ基又はアルコキシ基を表し、かつ−OB7、−OB8及び−OB9は、他分子又は基板表面のヒドロキシ基又はアルコキシ基と縮合していてもよく;
m及びnは、前記A3が炭素原子又はケイ素原子である場合はそれぞれ1を表し、−C(=O)−又は−NH−C(=O)−の場合はそれぞれ0を表す) - 前記一般式(3)中のA3が、炭素原子又はケイ素原子である、請求項6に記載の透明電極基板。
- 前記一般式(3)中のL3が、炭素原子数6以上の直鎖状アルキレン基である、請求項6又は7に記載の透明電極基板。
- 前記基板が、ガラス、ポリエチレンテレフタラート又はポリメタクリル酸メチル樹脂を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の透明電極基板。
- 基板を、一般式(4)で表される化合物を含む溶液に浸漬して、前記基板上に前記化合物の自己組織化単分子膜を含む中間層を形成する工程と、
前記中間層上に、導電性層を形成する工程と
を含む、透明電極基板の製造方法。
Rは、置換又は無置換の含窒素芳香族複素環基を表し;
L1は、炭素原子数が2以上のアルキレン基を表し、前記アルキレン基中の炭素原子の一部が酸素原子又は硫黄原子に置き換えられてもよく;
A1は、炭素原子、ケイ素原子、−C(=O)−又は−NH−C(=O)−を表し;
Y1、Y2及びY3は、それぞれヒドロキシ基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表し;
m及びnは、前記A1が炭素原子又はケイ素原子である場合はそれぞれ1を表し、−C(=O)−又は−NH−C(=O)−の場合はそれぞれ0を表す) - 請求項1〜9のいずれか一項に記載の透明電極基板を含む、電子デバイス。
- 陰極及び陽極の一方が設けられた基板と、前記陰極及び前記陽極の他方と、前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層とを含み、
前記陰極及び陽極の一方が設けられた基板が、請求項1〜9のいずれか一項に記載の透明電極基板である、有機ELデバイス。
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