JP6578340B2 - 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 - Google Patents
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Description
利用した発光素子(EL素子とも記す)の研究開発が盛んに行われている。EL素子の基
本的な構成は、一対の電極間に発光物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を
印加することにより、発光物質からの発光を得ることができる。
イトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であると
考えられている。また、EL素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さ
らに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
て、大面積の素子を容易に形成することができる。このことは、白熱電球やLEDに代表
される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に
応用できる面光源としての利用価値も高い。
発光物質に有機化合物を用い、一対の電極間に該有機化合物を含む層を設けた有機EL素
子の場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極から正孔(ホー
ル)がそれぞれ該有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、注入した電子
及び正孔が該有機化合物を励起状態に至らしめ、励起された該有機化合物から発光を得る
ものである。
であり、一重項励起状態(S*)からの発光が蛍光、三重項励起状態(T*)からの発光
が燐光と呼ばれている。
多く、これらを克服するために、素子構造の改良や物質開発等が行われている。例えば、
特許文献1では、発光効率の高い発光素子を形成するために用いることができる材料とし
て、正孔輸送性の高いカルバゾール誘導体が開示されている。
り、より優れた物質の開発が望まれている。
する。
照明装置を提供することを目的とする。
換基と、ナフタレン骨格を含む置換基と、カルバゾール骨格を含む置換基とが、それぞれ
窒素原子に直接結合した第3級アミンである。本発明の一態様の有機化合物は、高い正孔
輸送性を示す。
r3は、フルオレニル基又はスピロフルオレニル基を表し、α1及びα2は、それぞれ独
立に、フェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、該ナフチル基、該カルバゾリル基、
該フルオレニル基、該スピロフルオレニル基、該フェニレン基、及び該ビフェニルジイル
基は、それぞれ独立に、無置換である、又は炭素数1〜10のアルキル基、もしくは炭素
数6〜25のアリール基を置換基として有する。
フルオレニル基を表し、Ar4は、炭素数6〜25のアリール基を表し、α1は、フェニ
レン基又はビフェニルジイル基を表し、R11〜R17及びR21〜R24は、それぞれ
独立に、水素、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数6〜25のアリール基を表し、
該ナフチル基、該フルオレニル基、該スピロフルオレニル基、該フェニレン基、及び該ビ
フェニルジイル基は、それぞれ独立に、無置換である、又は炭素数1〜10のアルキル基
、もしくは炭素数6〜25のアリール基を置換基として有する。
フルオレニル基を表し、α1は、フェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、R11〜
R17、及びR21〜R24は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜10のアルキル基、
又は炭素数6〜25のアリール基を表し、R31〜R35は、それぞれ独立に、水素、又
は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該ナフチル基、該フルオレニル基、該スピロフル
オレニル基、該フェニレン基、及び該ビフェニルジイル基は、それぞれ独立に、無置換で
ある、又は炭素数1〜10のアルキル基、もしくは炭素数6〜25のアリール基を置換基
として有する。
〜R17、R21〜R24、R41〜R47、及びR51〜R54は、それぞれ独立に、
水素、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数6〜25のアリール基を表し、R31〜
R35は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該フルオレ
ニル基、又は該スピロフルオレニル基は、無置換である、又は炭素数1〜10のアルキル
基、もしくは炭素数6〜25のアリール基を置換基として有する。
発光物質とを含む発光素子である。また、本発明の一態様の発光素子は、一対の電極間に
、発光層を有し、該発光層は、第1の有機化合物、第2の有機化合物、及び発光物質を含
み、該第1の有機化合物は、上記の有機化合物であり、該第2の有機化合物は、電子輸送
性を有する有機化合物である。特に、第1の有機化合物及び第2の有機化合物は、励起錯
体を形成する組み合わせであると、発光素子の発光効率を高くできるため、好ましい。
正孔輸送層と、を有し、該正孔輸送層は、上記の有機化合物を含む発光素子である。
を有し、該発光層は、発光物質と、上記の有機化合物を含み、該正孔輸送層は、本発明の
一態様の有機化合物を含む発光素子である。
の一態様は、該発光装置を表示部に備える電子機器である。また、本発明の一態様は、該
発光装置を発光部に備える照明装置である。
装置を実現することができる。同様に、本発明の一態様を適用することで、信頼性の高い
電子機器及び照明装置を実現することができる。
た、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム、もしくはTCP(Tape C
arrier Package)が取り付けられたモジュール、TCPの先にプリント配
線板が設けられたモジュール、又は発光素子にCOG(Chip On Glass)方
式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする
。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も含むものとする。
有機化合物を用いることで、長寿命の発光素子を実現することができる。また、本発明の
一態様により、信頼性の高い発光装置、電子機器、及び照明装置を提供できる。
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において
、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、
その繰り返しの説明は省略する。
本実施の形態では、本発明の一態様の有機化合物について説明する。
タレン骨格を含む置換基と、カルバゾール骨格を含む置換基とが、それぞれ窒素原子に直
接結合した第3級アミンである。本発明の一態様の有機化合物は、高い正孔輸送性を示す
。該有機化合物を用いることで、長寿命の発光素子を実現することができる。
r3は、フルオレニル基又はスピロフルオレニル基を表し、α1及びα2は、それぞれ独
立に、フェニレン基又はビフェニルジイル基を表す。該ナフチル基、該カルバゾリル基、
該フルオレニル基、該スピロフルオレニル基、該フェニレン基、及び該ビフェニルジイル
基は、それぞれ独立に、無置換である、又は炭素数1〜10のアルキル基、もしくは炭素
数6〜25のアリール基を置換基として有する。
式(1−27)に示す置換基が挙げられる。
で表される有機化合物は、合成方法の選択の幅が広く、材料の高純度化、低コスト化が図
りやすく好ましい。
フルオレニル基を表し、Ar4は、炭素数6〜25のアリール基を表し、α1は、フェニ
レン基又はビフェニルジイル基を表し、R11〜R17及びR21〜R24は、それぞれ
独立に、水素、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数6〜25のアリール基を表し、
該ナフチル基、該フルオレニル基、該スピロフルオレニル基、該フェニレン基、又は該ビ
フェニルジイル基は、それぞれ独立に、無置換である、又は炭素数1〜10のアルキル基
、もしくは炭素数6〜25のアリール基を置換基として有する。
る場合に比べて、有機化合物の熱物性が向上するため、寿命の長い発光素子を作製するこ
とができ、好ましい。したがって、本発明の一態様は、一般式(G2)で表される有機化
合物である。
フルオレニル基を表し、α1は、フェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、R11〜
R17、及びR21〜R24は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜10のアルキル基、
又は炭素数6〜25のアリール基を表し、R31〜R35は、それぞれ独立に、水素、又
は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該ナフチル基、該フルオレニル基、該スピロフル
オレニル基、該フェニレン基、及び該ビフェニルジイル基は、それぞれ独立に、無置換で
ある、又は炭素数1〜10のアルキル基、もしくは炭素数6〜25のアリール基を置換基
として有する。
−1)〜構造式(2−3)に示す置換基が挙げられる。
としては、例えば、構造式(3−1)〜構造式(3−12)に示す置換基が挙げられる。
の有機化合物は、合成コストを低くできるため、好ましい。
〜R17、R21〜R24、R41〜R47、及びR51〜R54は、それぞれ独立に、
水素、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数6〜25のアリール基を表し、R31〜
R35は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、該フルオレ
ニル基、又は該スピロフルオレニル基は、無置換である、又は炭素数1〜10のアルキル
基、もしくは炭素数6〜25のアリール基を置換基として有する。
1)〜構造式(4−5)に示す置換基が挙げられる。
フルオレニル基、フェニレン基、又はビフェニルジイル基が置換基を有する場合、該置換
基としては、炭素数1〜10のアルキル基や炭素数6〜25のアリール基が挙げられる。
これらの具体的な構造としては、例えば、構造式(5−1)〜構造式(5−31)に示す
置換基が挙げられる。また、R11〜R17、R21〜R24、R41〜R47、及びR
51〜R54の具体的な構造の一例としても、構造式(5−1)〜構造式(5−31)に
示す置換基が挙げられる。また、R31〜R35の具体的な構造としては、例えば、構造
式(5−1)〜構造式(5−8)に示す置換基が挙げられる。
57)に示される有機化合物を挙げることができる。ただし、本発明はこれらに限定され
ない.
えば、以下に示すステップ1及びステップ2を行うことによって、一般式(G0)で表さ
れる本発明の一態様の有機化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である
有機化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
合成スキーム(A−1)に示すように、第1級アリールアミン(a1)とハロゲン化アリ
ール(a2)とを塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、第2
級ジアリールアミン(a3)を得ることができる。
ル基を表し、α1及びα2は、それぞれ独立に、フェニレン基又はビフェニルジイル基を
表し、X1は、ハロゲン基又はトリフルオロメタンスルホニル基を表し、好ましくは、ブ
ロモ基又はヨード基を表す。また、ナフチル基、カルバゾリル基、フェニレン基、及びビ
フェニルジイル基は、それぞれ独立に、無置換である、又は炭素数1〜10のアルキル基
、もしくは炭素数6〜25のアリール基を置換基として有する。
合成スキーム(A−1)において、用いることができるパラジウム触媒としては、ビス(
ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、酢酸パラジウム(II)等が挙げられ、該
パラジウム触媒の配位子としては、トリ(tert−ブチル)ホスフィンや、トリス(n
−ヘキシル)ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いること
ができる触媒及びその配位子はこれらに限られるものでは無い。
−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられ、用いることがで
きる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる
。ただし、用いることができる塩基や溶媒はこれらに限られるものでは無い。
合成スキーム(A−1)において、R101及びR102は、それぞれ独立に、ハロゲン
又はアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、R
101がヨウ素であるヨウ化銅(I)、又はR102がアセチル基である酢酸銅(II)
が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合
物の他に銅を用いることができる。合成スキーム(A−1)において、用いることができ
る塩基としては、炭酸カリウム等が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限ら
れるものでは無い。
−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)ピリミジノン(DMPU)、トルエン、キ
シレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは
無い。ウルマン反応では、反応温度が100℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物
が得られるため、沸点の高いDMPU、キシレン、又はトルエンを用いることが好ましい
。また、反応温度は150℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはD
MPUを用いる。
合成スキーム(A−2)に示すように、第2級ジアリールアミン(a3)とハロゲン化ア
リール(a4)とを塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、一
般式(G0)で表される有機化合物を得ることができる。
ル基を表し、Ar3は、フルオレニル基又はスピロフルオレニル基を表し、α1及びα2
は、それぞれ独立に、フェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、X2は、ハロゲン基
又はトリフルオロメタンスルホニル基を表し、好ましくは、ブロモ基又はヨード基を表す
。また、ナフチル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、フェニ
レン基、及びビフェニルジイル基は、それぞれ独立に、無置換である、又は炭素数1〜1
0のアルキル基、もしくは炭素数6〜25のアリール基を置換基として有する。
合成スキーム(A−2)において、ブッフバルト・ハートウィッグ反応を行う場合、用い
ることができるパラジウム触媒、該パラジウム触媒の配位子、塩基、及び溶媒としては、
合成スキーム(A−1)と同様のものが挙げられる。
合成スキーム(A−2)において、R103及びR104は、それぞれ独立に、ハロゲン
又はアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、R
103がヨウ素であるヨウ化銅(I)、又はR104がアセチル基である酢酸銅(II)
が好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合
物の他に銅を用いることができる。
ム(A−1)と同様のものが挙げられる。
て好適に用いることができる。また、発光素子において、発光層の発光物質を分散させる
ホスト材料として好適に用いることができる。また、発光層に、発光物質と、電子輸送性
の高いホスト材料とを含み、さらにアシスト材料として本実施の形態の有機化合物を含む
構成としても良い。本実施の形態の有機化合物を用いることで、長寿命の発光素子を実現
することができる。さらに、この発光素子を用いることで、信頼性の高い発光装置、電子
機器、及び照明装置を得ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図1を用いて説明する。
対の電極間に設けられた発光性の有機化合物を含む層(EL層)と、を有する。一対の電
極は、一方が陽極、他方が陰極として機能する。
3を有する。本実施の形態では、第1の電極201が陽極として機能し、第2の電極20
5が陰極として機能する。
ると、EL層203に第1の電極201側から正孔が注入され、第2の電極205側から
電子が注入される。注入された電子と正孔はEL層203において再結合し、EL層20
3に含まれる発光物質が発光する。
外の層として、正孔注入性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、正孔ブロック材料、電子
輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、又はバイポーラ性の物質(電子輸送性及び正
孔輸送性が高い物質)等を含む層をさらに有していても良い。
いずれを用いることもでき、無機化合物を含んでいても良い。本実施の形態では、本発明
の一態様の有機化合物をEL層203に含むものとする。本発明の一態様の有機化合物は
、正孔輸送性が高い物質であるため、正孔輸送層や発光層に用いることができる。
は、正孔注入層301、正孔輸送層302、発光層303、電子輸送層304及び電子注
入層305が、第1の電極201側からこの順に積層されている。
3を有し、さらに、EL層203及び第2の電極205の間に、中間層207を有する。
08を少なくとも有する。中間層207は、電荷発生領域308以外の層として、電子リ
レー層307や、電子注入バッファー層306をさらに有していても良い。図1(D)で
は、第1の電極201上にEL層203を有し、EL層203上に中間層207を有し、
中間層207上に第2の電極205を有する。また、図1(D)では、中間層207とし
て、EL層203側から、電子注入バッファー層306、電子リレー層307、及び電荷
発生領域308が設けられている。
ると、電荷発生領域308において、正孔と電子が発生し、正孔は第2の電極205へ移
動し、電子は電子リレー層307へ移動する。電子リレー層307は電子輸送性が高く、
電荷発生領域308で生じた電子を電子注入バッファー層306に速やかに受け渡す層で
ある。電子注入バッファー層306はEL層203に電子を注入する障壁を緩和し、EL
層203への電子注入効率を高める層である。従って、電荷発生領域308で発生した電
子は、電子リレー層307と電子注入バッファー層306を経て、EL層203のLUM
O準位(最低空分子軌道準位)に注入される。
層306を構成する物質が界面で反応し、互いの機能が損なわれてしまう等の相互作用を
防ぐことができる。
に複数のEL層が積層されていても良い。この場合、積層されたEL層の間には、中間層
207を設けることが好ましい。例えば、図1(E)に示す発光素子は、第1のEL層2
03aと第2のEL層203bとの間に、中間層207を有する。また、図1(F)に示
す発光素子は、EL層をn層(nは2以上の自然数)有し、m番目のEL層203(m)
と、(m+1)番目のEL層203(m+1)との間に、中間層207を有する。
子と正孔の挙動について説明する。第1の電極201と第2の電極205の間に、発光素
子の閾値電圧より高い電圧を印加すると、中間層207において正孔と電子が発生し、正
孔は第2の電極205側に設けられたEL層203(m+1)へ移動し、電子は第1の電
極201側に設けられたEL層203(m)へ移動する。EL層203(m+1)に注入
された正孔は、第2の電極205側から注入された電子と再結合し、当該EL層203(
m+1)に含まれる発光物質が発光する。また、EL層203(m)に注入された電子は
、第1の電極201側から注入された正孔と再結合し、当該EL層203(m)に含まれ
る発光物質が発光する。よって、中間層207において発生した正孔と電子は、それぞれ
異なるEL層において発光に至る。
は、EL層同士を接して設けることができる。例えば、EL層の一方の面に電荷発生領域
が形成されている場合、その面に接してEL層を設けることができる。
の色の発光を得ることができる。例えば、2つのEL層を有する発光素子において、第1
のEL層の発光色と第2のEL層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合する
と無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得
られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、3つ以上のEL層を有する
発光素子の場合でも同様である。
の第2の電極205とEL層203(n)の間に中間層207を設けることもできる。
れず、二層以上積層しても良い。
陽極として機能する電極(本実施の形態では第1の電極201)は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物等を1種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数
の大きい(4.0eV以上)材料を用いることが好ましい。例えば、インジウムスズ酸化
物(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有したイ
ンジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した
酸化インジウム、グラフェン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン
、鉄、コバルト、銅、パラジウム、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙
げられる。
性材料を用いることができ、例えば、アルミニウム、銀、アルミニウムを含む合金等も用
いることができる。
陰極として機能する電極(本実施の形態では第2の電極205)は、導電性を有する金属
、合金、導電性化合物などを1種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関
数が小さい(3.8eV以下)材料を用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第1
族又は第2族に属する元素(例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム
、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等)、これら元素を含む合金(例
えば、Mg−Ag、Al−Li)、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、これ
ら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀等を用いることができる。
性材料を用いることができる。例えば、ITO、珪素又は酸化珪素を含有したインジウム
スズ酸化物等も用いることができる。
する導電膜である構成としても良いし、陽極及び陰極の両方が可視光を透過する導電膜で
ある構成としても良い。
酸化亜鉛、ガリウムを添加した酸化亜鉛などを用いて形成することができる。また、金、
白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、
もしくはチタン等の金属材料、又はこれら金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等も
、透光性を有する程度に薄く形成することで用いることができる。また、グラフェン等を
用いても良い。
テン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、もしくはパラジウム等の金属材料、アル
ミニウムとチタンの合金、アルミニウムとニッケルの合金、アルミニウムとネオジムの合
金等のアルミニウムを含む合金(アルミニウム合金)、又は、銀と銅の合金等の銀を含む
合金を用いて形成することができる。銀と銅の合金は、耐熱性が高いため好ましい。また
、上記金属材料や合金に、ランタン、ネオジム、又はゲルマニウム等が添加されていても
良い。
ースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法を用いれば良い。
正孔注入層301は、正孔注入性の高い物質を含む層である。
酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフ
ニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金
属酸化物等を用いることができる。
)等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4
,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−
N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTP
D)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル
)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,
6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−
フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(
9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:P
CzPCN1)等の芳香族アミン化合物を用いることができる。
ルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニルア
ミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略
称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス(
フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)等の高分子化合物、ポリ(3,4−
エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、
ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分
子化合物を用いることができる。
が電荷発生領域であると、仕事関数を考慮せずに様々な導電性材料を該陽極に用いること
ができる。電荷発生領域を構成する材料については後述する。
正孔輸送層302は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。本発明の一態様の有機化合
物は、正孔輸送性が高いため、正孔輸送層302に好適に用いることができる。
、10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。
ミノ]ビフェニル(略称:NPB又はα−NPD)、N,N’−ビス(3−メチルフェニ
ル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:
TPD)、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルア
ミン(略称:BPAFLP)、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオレン−2
−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’−ビス
[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:BSPB)等の芳香族アミン化合物を用いることができる。
0−フェニル−9−アントラセニル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA
)、9−フェニル−3−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−
カルバゾール(略称:PCzPA)等のカルバゾール誘導体を用いることができる。
BuDNA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10
−ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)等の芳香族炭化水素化合物を用いるこ
とができる。
ことができる。
発光層303は、発光物質を含む層である。発光物質としては、蛍光を発光する蛍光性化
合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。
材料として、N,N’−ビス[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N,
N’−ジフェニルスチルベン−4,4’−ジアミン(略称:YGA2S)、4−(9H−
カルバゾール−9−イル)−4’−(10−フェニル−9−アントリル)トリフェニルア
ミン(略称:YGAPA)、4−(10−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−フ
ェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)等
が挙げられる。また、緑色系の発光材料として、N−(9,10−ジフェニル−2−アン
トリル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA
)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N
,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCABPhA)、N−
(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−
フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェ
ニル−2−イル)−2−アントリル]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニ
レンジアミン(略称:2DPABPhA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニ
ル−2−イル)]−N−[4−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]−N−フェ
ニルアントラセン−2−アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9−トリフェニル
アントラセン−9−アミン(略称:DPhAPhA)等が挙げられる。また、黄色系の発
光材料として、ルブレン、5,12−ビス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−6,1
1−ジフェニルテトラセン(略称:BPT)等が挙げられる。また、赤色系の発光材料と
して、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)テトラセン−5,11−
ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,14−ジフェニル−N,N,N’,N’−テト
ラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フルオランテン−3,10−ジ
アミン(略称:p−mPhAFD)等が挙げられる。
520nmに発光のピークを有する燐光性化合物としては、トリス{2−[5−(2−メ
チルフェニル)−4−(2,6−ジメチルフェニル)−4H−1,2,4−トリアゾール
−3−イル−κN2]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(mppt
z−dmp)3])、トリス(5−メチル−3,4−ジフェニル−4H−1,2,4−ト
リアゾラト)イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz)3])、トリス[4−(
3−ビフェニル)−5−イソプロピル−3−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾラト
]イリジウム(III)(略称:[Ir(iPrptz−3b)3])のような4H−ト
リアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス[3−メチル−1−(2−メ
チルフェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III
)(略称:[Ir(Mptz1−mp)3])、トリス(1−メチル−5−フェニル−3
−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト)イリジウム(III)(略称:[Ir(
Prptz1−Me)3])のような1H−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウ
ム錯体や、fac−トリス[1−(2,6−ジイソプロピルフェニル)−2−フェニル−
1H−イミダゾール]イリジウム(III)(略称:[Ir(iPrpmi)3])、ト
リス[3−(2,6−ジメチルフェニル)−7−メチルイミダゾ[1,2−f]フェナン
トリジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(dmpimpt−Me)3])のよ
うなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス[2−(4’,6’−ジ
フルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)テトラキス(1−ピ
ラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル
)ピリジナト−N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)
、ビス{2−[3’,5’−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ピリジナト−N,C
2’}イリジウム(III)ピコリナート(略称:[Ir(CF3ppy)2(pic)
])、ビス[2−(4’,6’−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2’]イリジ
ウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIracac)のような電子吸引基を有
するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。上述
した中でも、4H−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光
効率が優れるため、特に好ましい。
トリス(4−メチル−6−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir
(mppm)3])、トリス(4−t−ブチル−6−フェニルピリミジナト)イリジウム
(III)(略称:[Ir(tBuppm)3])、(アセチルアセトナト)ビス(6−
メチル−4−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppm)
2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(6−tert−ブチル−4−フェニ
ルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(acac)
])、(アセチルアセトナト)ビス[4−(2−ノルボルニル)−6−フェニルピリミジ
ナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(nbppm)2(acac)])、(アセ
チルアセトナト)ビス[5−メチル−6−(2−メチルフェニル)−4−フェニルピリミ
ジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(mpmppm)2(acac)])、(
アセチルアセトナト)ビス(4,6−ジフェニルピリミジナト)イリジウム(III)(
略称:[Ir(dppm)2(acac)])のようなピリミジン骨格を有する有機金属
イリジウム錯体や、(アセチルアセトナト)ビス(3,5−ジメチル−2−フェニルピラ
ジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−Me)2(acac)])、
(アセチルアセトナト)ビス(5−イソプロピル−3−メチル−2−フェニルピラジナト
)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr−iPr)2(acac)])のよう
なピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス(2−フェニルピリジナト−
N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(ppy)3])、ビス(2−フェニ
ルピリジナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:[Ir
(ppy)2(acac)])、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)
アセチルアセトナート(略称:[Ir(bzq)2(acac)])、トリス(ベンゾ[
h]キノリナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(bzq)3])、トリス(2−
フェニルキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(pq)3])
、ビス(2−フェニルキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナ
ート(略称:[Ir(pq)2(acac)])のようなピリジン骨格を有する有機金属
イリジウム錯体の他、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)テルビウ
ム(III)(略称:[Tb(acac)3(Phen)])のような希土類金属錯体が
挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼
性や発光効率が際だって優れるため、特に好ましい。
ジイソブチリルメタナト)ビス[4,6−ビス(3−メチルフェニル)ピリミジナト]イ
リジウム(III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dibm)])、ビス[4,6
−ビス(3−メチルフェニル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジウム(I
II)(略称:[Ir(5mdppm)2(dpm)])、ビス[4,6−ジ(ナフタレ
ン−1−イル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(略称:
[Ir(d1npm)2(dpm)])のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジ
ウム錯体や、(アセチルアセトナト)ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イリ
ジウム(III)(略称:[Ir(tppr)2(acac)])、ビス(2,3,5−
トリフェニルピラジナト)(ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(略称:[I
r(tppr)2(dpm)])、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フ
ルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Fdpq)2
(acac)])のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス(1
−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(piq
)3])、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III)アセ
チルアセトナート(略称:[Ir(piq)2(acac)])のようなピリジン骨格を
有する有機金属イリジウム錯体の他、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタ
エチル−21H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)のような白金
錯体や、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロ
リン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(DBM)3(Phen)])、トリス[
1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン
)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(TTA)3(Phen)])のような希土類
金属錯体が挙げられる。上述した中でも、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯
体は、信頼性や発光効率が際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を有
する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
料として、ポリ(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)(略称:PFO)、
ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,5−ジメトキ
シベンゼン−1,4−ジイル)](略称:PF−DMOP)、ポリ{(9,9−ジオクチ
ルフルオレン−2,7−ジイル)−co−[N,N’−ジ−(p−ブチルフェニル)−1
,4−ジアミノベンゼン]}(略称:TAB−PFH)等が挙げられる。また、緑色系の
発光材料として、ポリ(p−フェニレンビニレン)(略称:PPV)、ポリ[(9,9−
ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−alt−co−(ベンゾ[2,1,3]チア
ジアゾール−4,7−ジイル)](略称:PFBT)、ポリ[(9,9−ジオクチル−2
,7−ジビニレンフルオレニレン)−alt−co−(2−メトキシ−5−(2−エチル
ヘキシロキシ)−1,4−フェニレン)]等が挙げられる。また、橙色〜赤色系の発光材
料として、ポリ[2−メトキシ−5−(2’−エチルヘキソキシ)−1,4−フェニレン
ビニレン](略称:MEH−PPV)、ポリ(3−ブチルチオフェン−2,5−ジイル)
(略称:R4−PAT)、ポリ{[9,9−ジヘキシル−2,7−ビス(1−シアノビニ
レン)フルオレニレン]−alt−co−[2,5−ビス(N,N’−ジフェニルアミノ
)−1,4−フェニレン]}、ポリ{[2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシロキシ)
−1,4−ビス(1−シアノビニレンフェニレン)]−alt−co−[2,5−ビス(
N,N’−ジフェニルアミノ)−1,4−フェニレン]}(略称:CN−PPV−DPD
)等が挙げられる。
構成としてもよい。ホスト材料としては、各種のものを用いることができ、ゲスト材料よ
りもLUMO準位が高く、最高被占分子軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いるこ
とが好ましい。ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることにより、発光層30
3の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃度消光
を抑制することができる。
バゾール誘導体)や、後述の電子輸送性の高い物質(例えば、キノリン骨格又はベンゾキ
ノリン骨格を有する金属錯体や、オキサゾール系配位子又はチアゾール系配位子を有する
金属錯体)等を用いることができる。本発明の一態様の有機化合物は正孔輸送性が高いた
め、ホスト材料として好適に用いることができる。また、ホスト材料としては、トリス(
8−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8
−キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキ
シベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、ビス[2−(2
−ヒドロキシフェニル)ピリジナト]亜鉛(略称:Znpp2)、ビス(2−メチル−8
−キノリノラト)(4−フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq
)、ビス(8−キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2−(2−ベンゾ
オキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2
−ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:Zn(BTZ)2)等の金属錯
体、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニ
ル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−
(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,2
,4−トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリ
イル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフ
ェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)等の複素環化
合物や、CzPA、3,6−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル
)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:DPCzPA)等のカルバゾール誘導体、D
NA、t−BuDNA、DPAnth、9,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)
アントラセン(略称:DPPA)、9,9’−ビアントリル(略称:BANT)、9,9
’−(スチルベン−3,3’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’
−(スチルベン−4,4’−ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’
,3’’−(ベンゼン−1,3,5−トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、6,1
2−ジメトキシ−5,11−ジフェニルクリセン等の芳香族炭化水素化合物又は縮合芳香
族化合物、N,N−ジフェニル−9−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニ
ル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:CzA1PA)、4−(10−フェニル
−9−アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9−ジフェニル−N
−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−ア
ミン(略称:PCAPA)、N,9−ジフェニル−N−{4−[4−(10−フェニル−
9−アントリル)フェニル]フェニル}−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PC
APBA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9
H−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、NPB、TPD、DFLDPB
i、BSPB等の芳香族アミン化合物などを用いることができる。
ニルアミン(略称:PCBA1BP)、PCzPCN1、2,3−ビス(4−ジフェニル
アミノフェニル)キノキサリン(略称:TPAQn)のようなアリールアミン骨格を有す
る化合物、CBP、4,4’,4’’−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン
(略称:TCTA)等のカルバゾール誘導体、2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イ
ル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTPDBq−II)、
2−[3’−(ジベンゾチオフェン−4−イル)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f,
h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq−II)、2−[4−(3,6−ジフェ
ニル−9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略
称:2CzPDBq−III)のような含窒素複素芳香族化合物などを用いることができ
る。また、PVKのような高分子化合物を用いることもできる。
ン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。また、ゲスト材料へのエネルギー
移動をより効率良く行うためにNPB、あるいはAlq等をさらに添加してもよい。
体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、発光層を2つ有する発光素子に
おいて、第1の発光層の発光色と第2の発光層の発光色を補色の関係になるようにするこ
とで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。また、発光層
を3つ以上有する発光素子の場合でも同様である。
電子輸送層304は、電子輸送性の高い物質を含む層である。
、特に、10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質であることが好ましい。
)2等の金属錯体を用いることができる。
フェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−ト
リアゾール(略称:p−EtTAZ)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール
−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)等の複素芳香族化合物を用いることができる
。
フルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−
Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’
−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)等の高分子化合物を用いる
ことができる。
電子注入層305は、電子注入性の高い物質を含む層である。
ム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム
、フッ化エルビウム等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属又はこれら
の化合物(酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物など)を用いることができる。
しても良い。例えば、Alq中にマグネシウム(Mg)を含有させることで電子注入層3
05を形成しても良い。電子輸送性の高い物質とドナー性物質を含む場合、電子輸送性の
高い物質に対するドナー性物質の添加量の質量比は0.001以上0.1以下の比率が好
ましい。
、イッテルビウム、酸化リチウム、カルシウム酸化物、バリウム酸化物、酸化マグネシウ
ム等のような、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、又はこれらの化合物(酸
化物)、ルイス塩基の他、テトラチアフルバレン(略称:TTF)、テトラチアナフタセ
ン(略称:TTN)、ニッケロセン、デカメチルニッケロセン等の有機化合物を用いるこ
とができる。
正孔注入層を構成する電荷発生領域や、電荷発生領域308は、正孔輸送性の高い物質と
アクセプター性物質(電子受容体)を含む領域である。アクセプター性物質は、正孔輸送
性の高い物質に対して質量比で0.1以上4.0以下の比率で添加されていることが好ま
しい。
る場合だけでなく、正孔輸送性の高い物質を含む層とアクセプター性物質を含む層とが積
層されていても良い。但し、電荷発生領域を陰極側に設ける場合には、正孔輸送性の高い
物質を含む層が陰極と接する構造となり、電荷発生領域を陽極側に設ける積層構造の場合
には、アクセプター性物質を含む層が陽極と接する構造となる。
、特に、10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する有機化合物であることが好まし
い。
物、CBP、CzPA、PCzPA等のカルバゾール誘導体、t−BuDNA、DNA、
DPAnth等の芳香族炭化水素化合物、PVK、PVTPA等の高分子化合物など、正
孔輸送層302に用いることができる物質として例示した正孔輸送性の高い物質を用いる
ことができる。
フルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等の有機化合物、遷移金属
酸化物、元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができ
る。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブ
デン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい
。特に、酸化モリブデンは、大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため、好ま
しい。
電子注入バッファー層306は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入バッフ
ァー層306は、電荷発生領域308からEL層203への電子の注入を容易にする。電
子注入性の高い物質としては、前述の材料を用いることができる。また、電子注入バッフ
ァー層306は、前述の電子輸送性の高い物質とドナー性物質を含む構成としても良い。
電子リレー層307では、電荷発生領域308においてアクセプター性物質が引き抜いた
電子を速やかに受け取る。
フタロシアニン系の材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いるこ
とが好ましい。
anine tin(II) complex)、ZnPc(Phthalocyani
ne zinc complex)、CoPc(Cobalt(II)phthaloc
yanine, β−form)、FePc(Phthalocyanine Iron
)、PhO−VOPc(Vanadyl 2,9,16,23−tetraphenox
y−29H,31H−phthalocyanine)等が挙げられる。
する金属錯体を用いることが好ましい。金属−酸素の二重結合はアクセプター性を有する
ため、電子の移動(授受)がより容易になる。
料が好ましい。特に、VOPc(Vanadyl phthalocyanine)、S
nOPc(Phthalocyanine tin(IV) oxide comple
x)、TiOPc(Phthalocyanine titanium oxide c
omplex)は、分子構造的に金属−酸素の二重結合が他の分子に対して作用しやすく
、アクセプター性が高いため、好ましい。
hO−VOPcのような、フェノキシ基を有するフタロシアニン誘導体が好ましい。フェ
ノキシ基を有するフタロシアニン誘導体は、溶媒に可溶であるため、発光素子を形成する
上で扱いやすい、かつ、成膜に用いる装置のメンテナンスが容易であるという利点を有す
る。
ラカルボン酸二無水物(略称:PTCDA)、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボ
キシリックビスベンゾイミダゾール(略称:PTCBI)、N,N’−ジオクチル−3,
4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸ジイミド(略称:PTCDI−C8H)、N,
N’−ジヘキシル−3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸ジイミド(略称:He
x PTC)等のペリレン誘導体や、ピラジノ[2,3−f][1,10]フェナントロ
リン−2,3−ジカルボニトリル(略称:PPDN)、2,3,6,7,10,11−ヘ
キサシアノ−1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン(略称:HAT(C
N)6)、2,3−ジフェニルピリド[2,3−b]ピラジン(略称:2PYPR)、2
,3−ビス(4−フルオロフェニル)ピリド[2,3−b]ピラジン(略称:F2PYP
R)等の含窒素縮合芳香族化合物などを用いても良い。含窒素縮合芳香族化合物は安定で
あるため、電子リレー層307を形成する為に用いる材料として好ましい。
−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(略称:NTCDA)、パーフルオロペンタセン
、銅ヘキサデカフルオロフタロシアニン(略称:F16CuPc)、N,N’−ビス(2
,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオロオク
チル)−1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド(略称:NTCDI−C
8F)、3’,4’−ジブチル−5,5’’−ビス(ジシアノメチレン)−5,5’’−
ジヒドロ−2,2’:5’,2’’−テルチオフェン(略称:DCMT)、メタノフラー
レン(例えば、[6,6]−フェニルC61酪酸メチルエステル)等を用いることができ
る。
07にドナー性物質を含ませることによって、電子の移動が容易となり、発光素子をより
低電圧で駆動することが可能になる。
れるアクセプター性物質のLUMO準位と、電子輸送層304に含まれる電子輸送性の高
い物質のLUMO準位(又は電子リレー層307が(電子注入バッファー層306を介し
て)接するEL層203のLUMO準位)の間となるようにする。LUMO準位は、−5
.0eV以上−3.0eV以下とするのが好ましい。なお、電子リレー層307にドナー
性物質を含ませる場合、電子輸送性の高い物質として、電荷発生領域308に含まれるア
クセプター性物質のアクセプター準位より高いLUMO準位を有する物質を用いることが
できる。
蒸着法を含む)、転写法、印刷法、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することが
できる。
スタによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製する
ことができる。また、該発光装置を電子機器又は照明装置等に適用することができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図2を用いて説明する。
する。EL層203は、第1の有機化合物221と、第2の有機化合物222と、燐光性
化合物223と、を含む発光層213を少なくとも有する。EL層203は、発光層21
3以外の層として、正孔注入性の高い物質、正孔輸送性の高い物質、正孔ブロック材料、
電子輸送性の高い物質、電子注入性の高い物質、又はバイポーラ性の物質(電子輸送性及
び正孔輸送性が高い物質)等を含む層をさらに有していても良い。
1の有機化合物221及び第2の有機化合物222のうち、発光層213に含まれる割合
が多い方を、発光層213におけるホスト材料とする。本発明の一態様の有機化合物は、
第1の有機化合物221又は第2の有機化合物222として好適に用いることができる。
、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる濃
度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。
ルギーの準位(T1準位)は、燐光性化合物223のT1準位よりも高いことが好ましい
。第1の有機化合物221(又は第2の有機化合物222)のT1準位が燐光性化合物2
23のT1準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物223の三重項励起エネルギ
ーを第1の有機化合物221(又は第2の有機化合物222)が消光(クエンチ)してし
まい、発光効率の低下を招くためである。
機構として知られているフェルスター機構(双極子−双極子相互作用)及びデクスター機
構(電子交換相互作用)を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル(一重項励起状態
からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー
移動を論じる場合は燐光スペクトル)とゲスト材料の吸収スペクトル(より詳細には、最
も長波長(低エネルギー)側の吸収帯におけるスペクトル)との重なりが大きくなること
が好ましい。
ギー)側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困難である。なぜならば、その
ようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光スペクトルよりも長波長(低エ
ネルギー)側に位置するため、ホスト材料のT1準位が燐光性化合物のT1準位を下回っ
てしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからである。一方、クエンチの問題を
回避するため、ホスト材料のT1準位が燐光性化合物のT1準位を上回るように設計する
と、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長(高エネルギー)側にシフトするため、
その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯における吸収
スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍光スペクトルをゲスト材料の
最も長波長(低エネルギー)側の吸収帯における吸収スペクトルと重ね、ホスト材料の一
重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは、通常困難である。
は、励起錯体(エキサイプレックスともいう)を形成する組み合わせであることが好まし
い。この場合、発光層213におけるキャリア(電子及びホール)の再結合の際に第1の
有機化合物221と第2の有機化合物222は、励起錯体を形成する。これにより、発光
層213において、第1の有機化合物221の蛍光スペクトル及び第2の有機化合物22
2の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換される
。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きく
なるように、第1の有機化合物と第2の有機化合物を選択すれば、一重項励起状態からの
エネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に関しても、ホス
ト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。
できる。また、第1の有機化合物221及び第2の有機化合物222としては、励起錯体
を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物(電子トラップ性化合
物)と、ホールを受け取りやすい化合物(正孔トラップ性化合物)とを組み合わせること
が好ましい。
素芳香族化合物や、キノリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する金属錯体、オキサゾー
ル系配位子又はチアゾール系配位子を有する金属錯体などを用いることができる。
の金属錯体、PBD、TAZ、OXD−7、9−[4−(5−フェニル−1,3,4−オ
キサジアゾール−2−イル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CO11)、2,
2’,2’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリス(1−フェニル−1H−ベンゾ
イミダゾール)(略称:TPBI)、2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェ
ニル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)など
のポリアゾール骨格を有する複素環化合物、2mDBTPDBq−II、2mDBTBP
DBq−II、2CzPDBq−III、7−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)
フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:7mDBTPDBq−II)、及び
6−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリ
ン(略称:6mDBTPDBq−II)、2−[3’−(9H−カルバゾール−9−イル
)ビフェニル−3−イル]ジベンゾ[f、h]キノキサリン(略称:2mCzBPDBq
)などのキノキサリン骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、4,6
−ビス[3−(フェナントレン−9−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mPn
P2Pm)、4,6−ビス[3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル]ピリミジ
ン(略称:4,6mCzP2Pm)、4,6−ビス[3−(4−ジベンゾチエニル)フェ
ニル]ピリミジン(略称:4,6mDBTP2Pm−II)などのジアジン骨格(ピリミ
ジン骨格やピラジン骨格)を有する複素環化合物、3,5−ビス[3−(9H−カルバゾ
ール−9−イル)フェニル]ピリジン(略称:3,5DCzPPy)、1,3,5−トリ
[3−(3−ピリジル)フェニル]ベンゼン(略称:TmPyPB)、3,3’,5,5
’−テトラ[(m−ピリジル)−フェン−3−イル]ビフェニル(略称:BP4mPy)
などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、キノキサリン
骨格又はジベンゾキノキサリン骨格を有する複素環化合物、ジアジン骨格を有する複素環
化合物、ピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。
とができる。また、π電子過剰型複素芳香族化合物(例えばカルバゾール誘導体やインド
ール誘導体)や芳香族アミン化合物も好適に用いることができ、例えば、PCBA1BP
、4、4’−ジ(1−ナフチル)−4’’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−
イル)トリフェニルアミン(略称:PCBNBB)、PCzPCN1、4,4’,4’’
−トリス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:1
’−TNATA)、2,7−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]−スピロ−9,9’−ビフルオレン(略称:DPA2SF)、N,N’−ビス
(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N,N’−ジフェニルベンゼン−1,3−ジ
アミン(略称:PCA2B)、N−(9,9−ジメチル−2−ジフェニルアミノ−9H−
フルオレン−7−イル)ジフェニルアミン(略称:DPNF)、N,N’,N’’−トリ
フェニル−N,N’,N’’−トリス(9−フェニルカルバゾール−3−イル)ベンゼン
−1,3,5−トリアミン(略称:PCA3B)、2−[N−(9−フェニルカルバゾー
ル−3−イル)−N−フェニルアミノ]スピロ−9,9’−ビフルオレン(略称:PCA
SF)、2−[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]スピロ−
9,9’−ビフルオレン(略称:DPASF)、N,N’−ビス[4−(カルバゾール−
9−イル)フェニル]−N,N’−ジフェニル−9,9−ジメチルフルオレン−2,7−
ジアミン(略称:YGA2F)、TPD、DPAB、N−(9,9−ジメチル−9H−フ
ルオレン−2−イル)−N−{9,9−ジメチル−2−[N’−フェニル−N’−(9,
9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)アミノ]−9H−フルオレン−7−イル}
フェニルアミン(略称:DFLADFL)、PCzPCA1、3−[N−(4−ジフェニ
ルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCz
DPA1)、3,6−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzDPA2)、DNTPD、3,6−ビス
[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−(1−ナフチル)アミノ]−9−フェニ
ルカルバゾール(略称:PCzTPN2)、PCzPCA2等が挙げられる。
は、これらに限定されることなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の
発光スペクトルが、燐光性化合物223の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペ
クトルのピークが、燐光性化合物223の吸収スペクトルのピークよりも長波長であれば
よい。
221と第2の有機化合物222を構成する場合、その混合比によってキャリアバランス
を制御することができる。具体的には、第1の有機化合物:第2の有機化合物=1:9〜
9:1の範囲が好ましい。
クトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めることが
できるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。
物として、正孔トラップ性のホスト分子、及び電子トラップ性のホスト分子を用いて発光
層213を形成し、2種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔と電子を導いて、
ゲスト分子を励起状態とする現象(すなわち、Guest Coupled with
Complementary Hosts:GCCH)が得られるように発光層213を
形成する構成も可能である。
れぞれ、上述したホールを受け取りやすい化合物、及び電子を受け取りやすい化合物を用
いることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図3を用いて説明する。図3(A
)は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図3(B)は、図3(A)を一点
鎖線A−Bで切断した断面図である。
た空間415内に、発光素子403(第1の電極421、EL層423及び第2の電極4
25)を備える。発光素子403は、ボトムエミッション構造であり、具体的には、支持
基板401上に可視光を透過する第1の電極421を有し、第1の電極421上にEL層
423を有し、EL層423上に可視光を反射する第2の電極425を有する。
れる発光層が本発明の一態様の有機化合物を含む。したがって、発光素子403は寿命が
長い。このように本発明の一態様を適用することで、信頼性の高い発光装置を実現できる
。
の電極421上には、補助配線417と重なる領域に、絶縁層419が設けられている。
第1の端子409aと第2の電極425は、絶縁層419によって電気的に絶縁されてい
る。第2の端子409bは、第2の電極425と電気的に接続する。なお、本実施の形態
では、補助配線417上に第1の電極421が形成されている構成を示すが、第1の電極
421上に補助配線417を形成しても良い。
すときに有機EL素子内、又は有機EL素子と大気との境界面で全反射が生じる条件があ
り、有機EL素子の光取り出し効率は100%より小さいという問題がある。
ことが好ましい。支持基板401の屈折率は大気の屈折率よりも大きい。よって、大気と
支持基板401の界面に光取り出し構造411aを設けることで、全反射の影響で大気に
取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上させることができる。
が好ましい。
23においてリーク電流が生じる恐れがある。したがって、本実施の形態では、EL層4
23の屈折率以上の屈折率を有する平坦化層413を、光取り出し構造411bと接して
設ける。これによって、第1の電極421を平坦な膜とすることができ、EL層423に
おける第1の電極421の凹凸に起因するリーク電流の発生を抑制することができる。ま
た、平坦化層413と支持基板401との界面に、光取り出し構造411bを有するため
、全反射の影響で大気に取り出せない光を低減し、発光装置の光の取り出し効率を向上さ
せることができる。
造411bを異なる要素として示したが、本発明はこれに限られない。これらのうち二つ
又は全てが一体に形成されていても良い。また、光取り出し構造411bを設けることで
第1の電極421に凹凸が生じない(例えば、光取り出し構造411bが凹凸を有してい
ない等)場合等は、平坦化層413を設けなくても良い。
発光装置は、その他の多角形や、曲線部を有する形状としても良い。特に、発光装置の形
状としては、三角形、四角形、正六角形などが好ましい。なぜなら、限られた面積に複数
の発光装置を隙間無く設けることができるためである。また、限られた基板面積を有効に
利用して発光装置を形成できるためである。また、発光装置が備える発光素子は一つに限
られず、複数の発光素子を有していても良い。
性の有無は問わない。凹凸の形状に周期性があると、凹凸の大きさによっては、凹凸が回
折格子のような働きをすることで、干渉効果が強くなり、特定の波長の光が大気に取り出
されやすくなることがある。したがって、凹凸の形状は周期性をもたないことが好ましい
。
ることができる。凹凸の底面形状が規則性を有する場合は、隣り合う部分において隙間が
生じないように設けられていることが好ましい。例えば、好ましい底面形状として、正六
角形が挙げられる。
傘状などの頂点を有する形状とすることができる。
ができるため、好ましい。
ことができる。その方法としては、例えば、エッチング法、砥粒加工法(サンドブラスト
法)、マイクロブラスト加工法、フロスト加工法、液滴吐出法、印刷法(スクリーン印刷
やオフセット印刷などパターンが形成される方法)、スピンコート法等の塗布法、ディッ
ピング法、ディスペンサ法、インプリント法、ナノインプリント法等を適宜用いることが
できる。
いることができる。また、光取り出し構造411a及び光取り出し構造411bとして、
半球レンズ、マイクロレンズアレイや、凹凸構造が施されたフィルム、光拡散フィルム等
を用いることもできる。例えば、支持基板401上に上記レンズやフィルムを、支持基板
401又は該レンズもしくはフィルムと同程度の屈折率を有する接着剤等を用いて接着す
ることで、光取り出し構造411a及び光取り出し構造411bを形成することができる
。
る面のほうが平坦である。したがって、第1の電極421を平坦な膜とすることができる
。その結果、第1の電極421の凹凸に起因するEL層423のリーク電流を抑制するこ
とができる。平坦化層413の材料としては、高屈折率のガラス、液体、樹脂等を用いる
ことができる。平坦化層413は、透光性を有する。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図4を用いて説明する。図4(A
)は、本発明の一態様の発光装置を示す平面図であり、図4(B)は、図4(A)を一点
鎖線C−Dで切断した断面図である。
551、駆動回路部552(ゲート側駆動回路部)、駆動回路部553(ソース側駆動回
路部)及び封止材507を有する。発光部551及び駆動回路部552、553は、支持
基板501、封止基板505及び封止材507で形成された空間515に封止されている
。
用のトランジスタ541bと、トランジスタ541bの配線(ソース電極又はドレイン電
極)に電気的に接続された第2の電極525とを含む複数の発光ユニットにより形成され
ている。
と、EL層523と、可視光を反射する第2の電極525とで構成されている。また、第
2の電極525の端部を覆って隔壁519が形成されている。
れる発光層が本発明の一態様の有機化合物を含む。したがって、発光素子503は寿命が
長い。このように本発明の一態様を適用することで、信頼性の高い発光装置を実現できる
。
ック信号、スタート信号、又はリセット信号等)や電位を伝達する外部入力端子を接続す
るための引き出し配線517が設けられる。ここでは、外部入力端子としてFPC509
(Flexible Printed Circuit)を設ける例を示している。なお
、FPC509にはプリント配線基板(PWB)が取り付けられていてもよい。本明細書
における発光装置は、発光装置本体だけでなく、発光装置本体にFPC又はPWBが取り
付けられた状態のものも範疇に含むものとする。
552が、nチャネル型のトランジスタ542及びpチャネル型のトランジスタ543を
組み合わせたCMOS回路を有する例を示している。駆動回路部の回路は、種々のCMO
S回路、PMOS回路又はNMOS回路で形成することができる。また、本実施の形態で
は、発光部が形成された基板上に駆動回路が形成されたドライバー一体型を示すが、本発
明はこの構成に限定されるものではなく、発光部が形成された基板とは別の基板に駆動回
路を形成することもできる。
線と同一の材料、同一の工程で作製することが好ましい。
るトランジスタのソース電極及びドレイン電極と同一の材料、同一の工程で作製した例を
示す。
している。封止材507は金属との密着性が低い場合がある。したがって、封止材507
は、引き出し配線517上に設けられた無機絶縁膜と接することが好ましい。このような
構成とすることで、封止性及び密着性が高く、信頼性の高い発光装置を実現することがで
きる。無機絶縁膜としては、金属や半導体の酸化物膜、金属や半導体の窒化物膜、金属や
半導体の酸窒化物膜が挙げられ、具体的には、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒
化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、酸化チタン膜等が挙げられる
。
る効果を奏する。また、第2の絶縁層513は、トランジスタ起因の表面凹凸を低減する
ために平坦化機能を有する絶縁膜を選択することが好適である。
ト型のトランジスタを用いても良いし、逆スタガ型などのボトムゲート型のトランジスタ
を用いても良い。また、チャネルエッチ型やチャネル保護型としても良い。また、トラン
ジスタに用いる材料についても特に限定されない。
、単結晶シリコンや多結晶シリコンなどがあり、酸化物半導体としては、In−Ga−Z
n系金属酸化物などを、適宜用いることができる。半導体層として、In−Ga−Zn系
金属酸化物である酸化物半導体を用い、オフ電流の低いトランジスタとすることで、発光
素子のオフ時のリーク電流が抑制できるため、好ましい。
ーフィルタ533が設けられている。カラーフィルタ533は、発光素子503からの発
光色を調色する目的で設けられる。例えば、白色発光の発光素子を用いてフルカラーの表
示装置とする場合には、異なる色のカラーフィルタを設けた複数の発光ユニットを用いる
。その場合、赤色(R)、緑色(G)、青色(B)の3色を用いても良いし、これに黄色
(Y)を加えた4色とすることもできる。
リクス531が設けられている。ブラックマトリクス531は隣接する発光ユニットの発
光素子503からの光を遮光し、隣接する発光ユニット間における混色を抑制する。ここ
で、カラーフィルタ533の端部を、ブラックマトリクス531と重なるように設けるこ
とにより、光漏れを抑制することができる。ブラックマトリクス531は、発光素子50
3からの発光を遮光する材料を用いることができ、金属や、樹脂などの材料を用いて形成
することができる。なお、ブラックマトリクス531は、駆動回路部552などの発光部
551以外の領域に設けても良い。
5が形成されている。オーバーコート層535は、発光素子503からの発光を透過する
材料から構成され、例えば無機絶縁膜や有機絶縁膜を用いることができる。なお、オーバ
ーコート層535は不要ならば設けなくても良い。
明の構成はこれに限られない。例えば、塗り分け方式や、色変換方式を適用しても良い。
本実施の形態では、本発明の一態様を適用した発光装置を用いた電子機器及び照明装置の
一例について、図5及び図6を用いて説明する。
を含む発光素子が適用されているため、信頼性が高い。
ョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器及び照明装置の具体例を図5及び図6に示す。
体7101に表示部7102が組み込まれている。表示部7102では、映像を表示する
ことが可能である。本発明の一態様を適用した発光装置は、表示部7102に用いること
ができる。また、ここでは、スタンド7103により筐体7101を支持した構成を示し
ている。
コン操作機7111により行うことができる。リモコン操作機7111が備える操作キー
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7102に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機7111に、当該リモコン操作機7111
から出力する情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)又は双方向(送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
1、筐体7202、表示部7203、キーボード7204、外部接続ポート7205、ポ
インティングデバイス7206等を含む。なお、コンピュータは、本発明の一態様の発光
装置をその表示部7203に用いることにより作製される。
301a及び筐体7301bの2つの筐体で構成されており、連結部7302により、開
閉可能に連結されている。筐体7301aには表示部7303aが組み込まれ、筐体73
01bには表示部7303bが組み込まれている。また、図5(C)に示す携帯型ゲーム
機は、スピーカ部7304、記録媒体挿入部7305、操作キー7306、接続端子73
07、センサ7308(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液
、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、
湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、LEDランプ、マイ
クロフォン等を備えている。もちろん、携帯型ゲーム機の構成は上述のものに限定されず
、少なくとも表示部7303a、表示部7303bの両方、又は一方に本発明の一態様の
発光装置を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる
。図5(C)に示す携帯型ゲーム機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータ
を読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型ゲーム機と無線通信を行って情報を共
有する機能を有する。なお、図5(C)に示す携帯型ゲーム機が有する機能はこれに限定
されず、様々な機能を有することができる。
組み込まれた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、スピ
ーカ7405、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機7400は、本発明
の一態様の発光装置を表示部7402に用いることにより作製される。
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。
有する検出装置を設けることで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断して、表
示部7402の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
ブレット型端末7500は、筐体7501a、筐体7501b、表示部7502a、表示
部7502bを有する。筐体7501aと筐体7501bは、軸部7503により接続さ
れており、該軸部7503を軸として開閉動作を行うことができる。また、筐体7501
aは、電源7504、操作キー7505、スピーカ7506等を備えている。なお、タブ
レット型端末7500は、本発明の一態様の発光装置を表示部7502a、表示部750
2bの両方、又は一方に用いることにより作製される。
とができ、表示された操作キーにふれることでデータ入力をすることができる。例えば、
表示部7502aの全面にキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部75
02bを表示画面として用いることができる。
支柱7604、台7605、電源7606を含む。なお、卓上照明器具は、本発明の一態
様の発光装置を照明部7601に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井
固定型の照明器具又は壁掛け型の照明器具なども含まれる。
。本発明の一態様の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置に用いるこ
とができる。その他、ロール型の照明器具7702として用いることもできる。なお、図
6(B)に示すように、室内の照明器具7701を備えた部屋で、図6(A)で説明した
卓上照明器具7703を併用してもよい。
本実施例では、下記構造式(100)に示される9,9−ジメチル−N−[4−(1−ナ
フチル)フェニル]−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェ
ニル]−9H−フルオレン−2−アミン(略称:PCBNBF)の合成方法について説明
する。
<ステップ1−1:1−(4−ブロモフェニル)ナフタレンの合成>
ステップ1−1の合成スキームを(a−1)に示す。
ヨードベンゼン82g(0.29mol)を加え、トルエン750mLと、エタノール2
50mLを加えた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ
内を窒素置換した。この溶液に炭酸カリウム水溶液(2.0mol/L)415mLを加
え、この混合物を再び減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置
換した。ここへ、トリ(オルト−トリル)ホスフィン4.2g(14mmol)と、酢酸
パラジウム(II)0.7g(2.8mmol)を加えた。この混合物を窒素気流下、9
0℃で1時間撹拌した。
られた抽出液と有機層をあわせて、水で2回、飽和食塩水で2回洗浄した。その後、硫酸
マグネシウムを加えて18時間静置し、乾燥した。この混合物を、自然濾過して硫酸マグ
ネシウムを除去し、得られた濾液を濃縮したところ、橙色液体を得た。
業株式会社、カタログ番号:531−16855、以下に記すセライトについても同様で
あるが繰り返しの記載は省略する)、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番
号:540−00135、以下に記すフロリジールについても同様であるが繰り返しの記
載は省略する)を通して精製した。得られた濾液を濃縮して無色液体を得た。この無色液
体にヘキサンを加え、−10℃にて静置し、析出した不純物を濾別した。得られた濾液を
濃縮し、無色液体を得た。この無色液体を減圧蒸留にて精製し、得られた黄色液体をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)にて精製したところ、目的物の
無色液体を収量56g、収率72%で得た。
9H−フルオレン−2−アミンの合成>
ステップ1−2の合成スキームを(a−2)に示す。
40g(0.14mol)と、ナトリウムtert−ブトキシド40g(0.42mol
)と、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)2.8g(1.4mmol)を
入れ、1−(4−ブロモフェニル)ナフタレン44g(0.15mol)のトルエン溶液
560mLを加えた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラス
コ内を窒素置換した。その後、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサ
ン溶液)14mL(7.0mmol)を加え、この混合物を窒素気流下、110℃で2時
間撹拌した。
を濃縮し、濃褐色液体を得た。この濃褐色液体をトルエンと混合してから、得られた溶液
をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。得られた濾液を濃縮して、淡黄
色液体を得た。この淡黄色液体をアセトニトリルにて再結晶し、目的物の淡黄色粉末を収
量53g、収率78%で得た。
ナフチル)フェニル]−9H−フルオレン−2−アミンの合成>
ステップ1−3の合成スキームを(a−3)に示す。
ニル−9H−フルオレン−2−アミン59g(0.12mol)と、トルエン300mL
を加え、この混合物を加熱しながら撹拌した。得られた溶液を室温まで放冷した後、酢酸
エチル300mLを加えてから、N−ブロモこはく酸イミド(略称;NBS)21g(0
.12mol)を加えて、約2.5時間室温にて撹拌した。この混合物に飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液400mLを加えて室温にて撹拌した。この混合物の有機層を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液で2回、飽和食塩水で2回洗浄した。その後、硫酸マグネシウムを加
えて2時間静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグネシウムを除去した後
、得られた濾液を濃縮し、黄色液体を得た。この液体をトルエンに溶かしてから、この溶
液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製し、淡黄色固体を得た。得られた淡
黄色固体をトルエン/アセトニトリルを用いて再沈殿したところ、目的物の白色粉末を収
量56g、収率85%で得た。
ステップ1−4の合成スキームを(a−4)に示す。
−ナフチル)フェニル]−9H−フルオレン−2−アミン51g(90mmol)と、9
−フェニル−9H−カルバゾール−3−ボロン酸28g(95mmol)と、酢酸パラジ
ウム(II)0.4mg(1.8mmol)と、トリ(オルト−トリル)ホスフィン1.
4g(4.5mmol)と、トルエン300mLと、エタノール100mLと、炭酸カリ
ウム水溶液(2.0mol/L)135mLを加えた。この混合物を減圧しながら撹拌す
ることで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、90℃
で1.5時間撹拌した。撹拌後、混合物を室温まで冷やしてから、吸引濾過により固体を
回収した。得られた水層と有機層の混合物から有機層を取出し、濃縮して褐色固体を得た
。この褐色固体をトルエン/酢酸エチル/エタノールを用いて再結晶を行い、目的物の白
色粉末を得た。また、撹拌後に回収した固体を、再結晶にて得られた白色粉末とともに、
トルエンに溶解してから、セライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。得られ
た溶液を濃縮し、トルエン/エタノールを用いて再結晶を行ったところ、目的の白色粉末
を収量54g、収率82%で得た。
、圧力3.7Pa、アルゴン流量15mL/minの条件で、白色粉末を360℃で加熱
して行った。昇華精製後、目的の淡黄色固体を収量19g、回収率38%で得た。
4−(1−ナフチル)フェニル]−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3
−イル)フェニル]−9H−フルオレン−2−アミン(略称:PCBNBF)であること
を確認した。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=1.50(s、6H)、7.21(
dd、J=8.0Hz、1.6Hz、1H)、7.26−7.38(m、8H)、7.4
1−7.44(m、5H)、7.46−7.55(m、6H)、7.59−7.69(m
、9H)、7.85(d、J=8.0Hz、1H)、7.91(dd、J=7.5Hz、
1.7Hz、1H)、8.07−8.09(m、1H)、8.19(d、J=8.0Hz
、1H)、8.37(d、J=1.7Hz、1H)。
.00ppm〜10.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
<ステップ2−1:1−(4−アミノフェニル)ナフタレンの合成>
ステップ2−1の合成スキームを(b−1)に示す。
ボロン酸25g(0.15mol)と、トルエン450mLと、エタノール150mLを
加えた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、系内を窒素置換した
。この混合物に炭酸カリウム水溶液(2.0mol/L)220mLを加え、この混合物
を再び減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、系内を窒素置換した。この混合物に
酢酸パラジウム(II)0.48g(2.1mmol)と、トリ(オルト−トリル)ホス
フィン2.4g(7.9mmol)を加え、この混合物を窒素気流下、80℃で3時間撹
拌した。撹拌後、混合物を室温まで放冷し、水層をトルエンで3回抽出した。得られた抽
出液と有機層をあわせて、水で2回、飽和食塩水で2回洗浄した。その後、硫酸マグネシ
ウムを加えて18時間静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグネシウムを
除去し、得られた濾液を濃縮して、橙色液体を得た。この橙色液体をトルエンに溶かし、
この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。濾液を濃縮して目的物
の橙色液体を収量33g、収率99%で得た。
−3−イル)ジフェニルアミンの合成>
ステップ2−2の合成スキームを(b−2)に示す。
50g(0.13mol)と、ナトリウムtert−ブトキシド36g(0.38mol
)と、4−(1−ナフチル)アニリン30g(0.14mol)と、トルエン500mL
を加えた。この混合物を撹拌しながら系内を減圧することで脱気し、脱気後、系内を窒素
置換した。脱気後、この混合物へ、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0
.79g(1.4mmol)と、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキ
サン溶液)13mLを加え、80℃で約2時間、その後110℃で3時間撹拌した。撹拌
後、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.39g(0.68mmol)
と、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)4.5mLを加え
、110℃で3時間更に撹拌した。加熱後、混合物を撹拌しながら室温まで冷ましてから
、吸引濾過により固体を濾別し、得られた濾液を濃縮した。得られた溶液を、トルエンに
溶解し、この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。得られた溶液
を濃縮して得た液体をヘキサンにて再結晶を行ったところ、黒色固体を得た。
機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、この混合物を自然濾過して硫酸マグネシウムを
除去した。得られた濾液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。得られ
た溶液を濃縮して黄色液体を得た。この黄色液体をヘキサンにて再結晶を行ったところ黄
色粉末を得た。この黄色粉末をトルエンに懸濁し、この混合物へ超音波を照射して粉末を
洗浄したところ、目的物の淡黄色粉末を収量18g、収率27%で得た。また、上記の再
結晶の濾液及び超音波照射後の濾過にて得た濾液を合わせて、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=4:1から2:3へ徐々に変化させた)に
て精製したところ黄色固体を得た。この黄色固体をトルエンにて再結晶し、目的物の淡黄
色粉末を収量12g、収率18%で得た。先に回収した分と合わせて、目的物の粉末を3
0g、収率45%で得た。また、再結晶後の濾液を濃縮することで目的物を含む黄色固体
を26g得た。
華精製した。昇華精製は、圧力2.9Pa、アルゴン流量10mL/minの条件で、黄
色固体を305℃で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を収量7.1g、回収率3
8%で得た。
昇華精製した。昇華精製は、圧力2.2Pa、アルゴン流量10mL/minの条件で、
黄色固体を305℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を収量5.7g
、回収率80%で得た。
ステップ2−3の合成スキームを(b−3)に示す。
バゾール−3−イル)ジフェニルアミン4.7g(8.8mmol)と、ナトリウムte
rt−ブトキシド2.6g(27mmol)と、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジ
ウム(0)0.17g(0.17mmol)と、2−ブロモ−9,9’−ジメチル−9H
−フルオレン2.3g(8.1mmol)をトルエン40mLに溶かした溶液と、を加え
た。この混合物を撹拌しながら系内を減圧することで脱気した後、窒素置換した。脱気後
、この混合物へ、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.
8mLを加え、110℃で2時間還流した。還流後、室温まで放冷し、この混合物をセラ
イトに通して濾過し、固体を取り除いた。得られた濾液をセライト、アルミナ、フロリジ
ールを通して精製し、目的物の淡黄色固体を得た。
4g得た。また、再結晶後の母液を濃縮し、得られた白色固体を酢酸エチル/アセトニト
リルにて再結晶したところ、目的物の白色粉末を2.2g得た。先に回収した分と合わせ
て、目的物の白色粉末を3.6g、収率59%で得た。
は、圧力3.7Pa、アルゴン流量15mL/minの条件で、白色粉末を370℃で加
熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を収量2.0g、回収率56%で得た。
確認した。なお、得られた物質の1H NMRデータは、合成方法1で得られた物質と同
様であった。
−ナフチル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)ジフェニルアミ
ン(以下、目的物Aと記す)の収率が低かった。これは、副生成物として、下記構造式(
900)に示す化合物である、4−(1−ナフチル)−4’,4’’−ビス(9−フェニ
ル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(以下、副生成物Bと記す)が
生成したためである。
トグラフィーなどの精製方法では取り除くことが困難であった。
いるため、熱物性が目的物Aに比べて高い。そこで目的物Aを精製する際にトレインサブ
リメーション法による昇華精製を行うことで、簡便に副生成物Bを取り除くことができた
。
合、副生成物Bはステップ2−3における目的物であるPCBNBFと非常に似た溶解性
や極性を示すため、再結晶やカラムクロマトグラフィーなどの精製方法では取り除くこと
が困難である。それに加えて、PCBNBFと副生成物Bは分子量も近いため、昇華精製
においても取り除くのが困難であった。よって、合成方法2でPCBNBFを合成する場
合、目的物Aの高純度化が必要である。
合成方法1を適用することで、副生成物Bが生成することなく、目的物Aを得ることがで
きる。したがって、PCBNBFの合成方法としては、合成方法1がより好ましい。
図8(B)にそれぞれ示す。また、PCBNBFの薄膜の吸収スペクトルを図9(A)に
、発光スペクトルを図9(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光
光度計(日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石
英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルに関して、溶液につ
いては石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペク
トルを示し、薄膜については石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを示
した。図8及び図9において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トル
エン溶液の場合では352nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは、417
nm(励起波長352nm)であった。また、薄膜の場合では212nm、283nm、
358nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは434nm(励起波長371
nm)であった。
raphy Mass Spectrometry(略称:LC/MS分析))によって
質量(MS)分析した。
evo G2 Tof MSを用いて行った。MS分析では、エレクトロスプレーイオン
化法(ElectroSpray Ionization(略称:ESI))によるイオ
ン化を行った。この時のキャピラリー電圧は3.0kV、サンプルコーン電圧は30Vと
し、検出はポジティブモードで行った。以上の条件でイオン化された成分を衝突室(コリ
ジョンセル)内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを
衝突させる際のエネルギー(コリジョンエネルギー)は50eV及び70eVとした。な
お、測定する質量範囲はm/z=100〜1200とした。図22(A)に、コリジョン
エネルギーが50eVの場合の測定結果、図22(B)にコリジョンエネルギーが70e
Vの場合の測定結果を示す。
素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてm/z=728付近、m/z=713
付近、m/z=698付近、m/z=509付近、m/z=394付近、m/z=294
付近にそれぞれ複数のプロダクトイオンが検出されることがわかった。
は、水素イオンの有無や同位体の存在に起因し、主としてm/z=711付近、m/z=
697付近、m/z=571付近、m/z=509付近、m/z=393付近、m/z=
256付近にそれぞれ複数のプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図2
2(A)(B)に示す結果は、PCBNBFに由来する特徴的な結果を示すものであるか
ら、混合物中に含まれるPCBNBFを同定する上での重要なデータであるといえる。
本実施例では、下記構造式(101)に示されるN−[4−(9−フェニル−9H−カル
バゾール−3−イル)フェニル]−N−[4−(1−ナフチル)フェニル]−9,9’−
スピロビ[9H−フルオレン]−2−アミン(略称:PCBNBSF)の合成方法につい
て説明する。
ル−3−イル)ジフェニルアミン33g(62mmol)と、2−ブロモ−9,9’−ス
ピロビ[9H−フルオレン]23g(59mmol)と、ナトリウムtert−ブトキシ
ド17g(180mmol)と、トルエン235mLを入れた。この混合物を撹拌しなが
ら減圧することで脱気し、脱気後、窒素置換した。この混合物へ、トリ(tert−ブチ
ル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)1.5mL(3.0mmol)と、ビス(ジ
ベンジリデンアセトン)パラジウム(0)0.34g(0.59mmol)を加えた。こ
の混合物を窒素気流下、80℃で2時間撹拌した。撹拌後、混合物を室温まで冷やしてか
ら、吸引濾過にて析出した固体を濾別した。得られた濾液をトルエンに溶解し、この溶液
をセライト、フロリジールを通して精製し、得られた溶液を濃縮し、黄色固体を得た。こ
の黄色固体を酢酸エチル/ヘキサンにて再結晶し、目的の淡黄色粉末を収量47g、収率
94%で得た。なお、4−(1−ナフチル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾー
ル−3−イル)ジフェニルアミンの合成方法は、実施例1を参照できる。
製は、圧力3.6Pa、アルゴン流量15mL/minの条件で、淡黄色粉末を380℃
で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を収量6.1g、回収率82%で得た。
り昇華精製した。昇華精製は、圧力3.6Pa、アルゴン流量15mL/minの条件で
、淡黄色固体を380℃で加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を収量5.
1g、回収率83%で得た。
ル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]−N−[4−(1−ナフチル)フェニル
]−9,9’−スピロビ[9H−フルオレン]−2−アミン(略称:PCBNBSF)で
あることを確認した。
1H NMR(CDCl3,500MHz):δ=6.69−6.71(m、2H)、
6.85(d、J=7.5Hz、2H)、7.06(t、J=7.5Hz、1H)、7.
09−7.17(m、6H)、7.20(dd、J=8.0Hz、2.3Hz、1H)、
7.27−7.54(m、16H)、7.58−7.63(m、5H)、7.74−7.
83(m、5H)、7.88−7.93(m、2H)、8.17(d、J=7.5Hz、
1H)、8.28(d、J=1.7Hz、1H)。
ける6.00ppm〜10.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。
ルを図11(B)にそれぞれ示す。また、PCBNBSFの薄膜の吸収スペクトルを図1
2(A)に、発光スペクトルを図12(B)にそれぞれ示す。吸収スペクトルの測定方法
は実施例1と同様である。図11及び図12において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(
任意単位)を表す。トルエン溶液の場合では351nm付近に吸収ピークが見られ、発光
波長のピークは、411nm(励起波長331nm)であった。また、薄膜の場合では3
66nm付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは435nm(励起波長375n
m)であった。
graphy Mass Spectrometry(略称:LC/MS分析))によっ
て質量(MS)分析した。
突させる際のエネルギー(コリジョンエネルギー)は70eVとした。なお、測定する質
量範囲はm/z=100〜1200とした。測定結果を図23に示す。
してm/z=851付近、m/z=648付近、m/z=536付近、m/z=333付
近、m/z=315付近にそれぞれ複数のプロダクトイオンが検出されることがわかった
。なお、図23に示す結果は、PCBNBSFに由来する特徴的な結果を示すものである
から、混合物中に含まれるPCBNBSFを同定する上での重要なデータであるといえる
。
用いる材料の化学式を以下に示す。
。
まず、ガラス基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパ
ッタリング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nm
とし、電極面積は2mm×2mmとした。ここで、第1の電極1101は、発光素子の陽
極として機能する電極である。
洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、ガラス基板110
0を30分程度放冷した。
成されたガラス基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10
−4Pa程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により
、4,4’,4’’−(1,3,5−ベンゼントリイル)トリ(ジベンゾチオフェン)(
略称:DBT3P−II)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1
111を形成した。その膜厚は、40nmとし、DBT3P−IIと酸化モリブデンの比
率は、重量比で4:2(=DBT3P−II:酸化モリブデン)となるように調節した。
なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法であ
る。
イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)を20nmの膜厚となるように成膜し
、正孔輸送層1112を形成した。
,6mDBTP2Pm−II)、N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−
イル)フェニル] −N−[4−(1−ナフチル)フェニル]−9,9’−スピロビ[9
H−フルオレン]−2−アミン(略称:PCBNBSF)、及び(アセチルアセトナト)
ビス(6−tert−ブチル−4−フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称
:[Ir(tBuppm)2(acac)])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発光
層1113を形成した。ここでは、4,6mDBTP2Pm−II、PCBNBSF、及
び[Ir(tBuppm)2(acac)]の重量比が、0.7:0.3:0.05(=
4,6mDBTP2Pm−II:PCBNBSF:[Ir(tBuppm)2(acac
)])となるように調整して成膜した厚さ15nmの層と、該重量比が、0.8:0.2
:0.05(=4,6mDBTP2Pm−II:PCBNBSF:[Ir(tBuppm
)2(acac)])となるように調節して成膜した厚さ25nmの層とを積層した。
膜し、さらに、バソフェナントロリン(略称:BPhen)を膜厚20nmとなるように
成膜することで、電子輸送層1114を形成した。
電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子1を作製した。
比較発光素子2の発光層1113は、4,6mDBTP2Pm−II、4−フェニル−4
’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PC
BA1BP)、及び[Ir(tBuppm)2(acac)]を共蒸着することで形成し
た。ここでは、4,6mDBTP2Pm−II、PCBA1BP、及び[Ir(tBup
pm)2(acac)]の重量比が、0.7:0.3:0.05(=4,6mDBTP2
Pm−II:PCBA1BP:[Ir(tBuppm)2(acac)])となるように
調整して成膜した厚さ15nmの層と、該重量比が、0.8:0.2:0.05(=4,
6mDBTP2Pm−II:PCBA1BP:[Ir(tBuppm)2(acac)]
)となるように調節して成膜した厚さ25nmの層とを積層した。発光層1113以外は
発光素子1と同様に作製した。
比較発光素子3の発光層1113は、4,6mDBTP2Pm−II、N−フェニル−N
−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]−スピロ−9,9
’−ビフルオレン−2−アミン(略称:PCBASF)、及び[Ir(tBuppm)2
(acac)]を共蒸着することで形成した。ここでは、4,6mDBTP2Pm−II
、PCBASF、及び[Ir(tBuppm)2(acac)]の重量比が、0.7:0
.3:0.05(=4,6mDBTP2Pm−II:PCBASF:[Ir(tBupp
m)2(acac)])となるように調整して成膜した厚さ15nmの層と、該重量比が
、0.8:0.2:0.05(=4,6mDBTP2Pm−II:PCBASF:[Ir
(tBuppm)2(acac)])となるように調節して成膜した厚さ25nmの層と
を積層した。発光層1113以外は発光素子1と同様に作製した。
において、各発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った
後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保
たれた雰囲気)で行った。
(cd/m2)、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、電圧−輝度特性を図15に
示す。図15において、横軸は電圧(V)、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝
度−外部量子効率特性を図16に示す。図16において、横軸は、輝度(cd/m2)を
、縦軸は、外部量子効率(%)を表す。また、各発光素子における輝度1000cd/m
2付近のときの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電
流効率(cd/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表2に示す。
y)=(0.43,0.56)であった。1000cd/m2の輝度の時の比較発光素子
2のCIE色度座標は(x,y)=(0.43,0.56)であった。1000cd/m
2の輝度の時の比較発光素子3のCIE色度座標は(x,y)=(0.43,0.56)
であった。本実施例で示す発光素子は、[Ir(tBuppm)2(acac)]に由来
する黄緑色発光が得られたことがわかった。
いずれも、駆動電圧が低く、電流効率や外部量子効率が高いことがわかった。
試験の結果を図17に示す。図17において、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格
化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動時間(h)を示す。信頼性試験は、室温で行い、
初期輝度を5000cd/m2に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素子を駆
動した。図17から、発光素子1の180時間後の輝度は初期輝度の85%を保っており
、比較発光素子2の160時間後の輝度は初期輝度の53%を保っており、比較発光素子
3の160時間後の輝度は初期輝度の56%を保っていた。この信頼性試験の結果から、
発光素子1は、比較発光素子2及び比較発光素子3に比べて長寿命であることが明らかと
なった。
寿命である発光素子を作製することができた。
用いる材料の化学式を以下に示す。なお、実施例3にて示した材料については省略する。
まず、発光素子1と同様に、ガラス基板1100上に第1の電極1101、正孔注入層1
111、及び正孔輸送層1112を作製した。
[f、h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq−II)、9,9−ジメチル−N
−[4−(1−ナフチル)フェニル]−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール
−3−イル)フェニル]−9H−フルオレン−2−アミン(略称:PCBNBF)、及び
(アセチルアセトナト)ビス(4,6−ジフェニルピリミジナト)イリジウム(III)
(略称:[Ir(dppm)2(acac)])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発
光層1113を形成した。ここで、2mDBTBPDBq−II、PCBNBF、及び[
Ir(dppm)2(acac)]の重量比は、0.8:0.2:0.05(=2mDB
TBPDBq−II:PCBNBF:[Ir(dppm)2(acac)])となるよう
に調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
膜し、さらに、BPhenを膜厚15nmとなるように成膜することで、電子輸送層11
14を形成した。
を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子4を作製した。
比較発光素子5の発光層1113は、2mDBTBPDBq−II、4、4’−ジ(1−
ナフチル)−4’’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルア
ミン(略称:PCBNBB)、及び[Ir(dppm)2(acac)]を共蒸着するこ
とで形成した。ここで、2mDBTBPDBq−II、PCBNBB、及び[Ir(dp
pm)2(acac)]の重量比は、0.8:0.2:0.05(=2mDBTBPDB
q−II:PCBNBB:[Ir(dppm)2(acac)])となるように調節した
。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業を行った後、これらの発光素
子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行
った。
(cd/m2)、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。また、電圧−輝度特性を図19に
示す。図19において、横軸は電圧(V)、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、輝
度−外部量子効率特性を図20に示す。図20において、横軸は、輝度(cd/m2)を
、縦軸は、外部量子効率(%)を表す。また、各発光素子における輝度1000cd/m
2付近のときの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電
流効率(cd/A)、パワー効率(lm/W)、外部量子効率(%)を表4に示す。
y)=(0.55,0.45)であり、900cd/m2の輝度の時の比較発光素子5の
CIE色度座標は(x,y)=(0.55,0.44)であった。本実施例の発光素子は
、[Ir(dppm)2(acac)]に由来する橙色発光が得られたことがわかった。
が低く、電流効率や外部量子効率が高いことがわかった。
(A)(B)に示す。図21(A)(B)において、縦軸は初期輝度を100%とした時
の規格化輝度(%)を示し、横軸は素子の駆動時間(h)を示す。信頼性試験は、室温で
行い、初期輝度を5000cd/m2に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光素
子を駆動した。図21(A)(B)から、発光素子4の370時間後の輝度は初期輝度の
94%を保ち、比較発光素子5の460時間後の輝度は初期輝度の92%を保っていた。
この信頼性試験の結果から、発光素子4は比較発光素子5に比べて、長寿命であることが
明らかとなった。
命である発光素子を作製することができた。
実施例4で用いた4,6−ビス〔3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル〕ピリ
ミジン(略称:4,6mDBTP2Pm−II)の合成方法について説明する。
と、5.1g(17mmol)の3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニルボロン
酸と3.5g(34mmol)の炭酸ナトリウムと、20mLの1,3−ジメチル−3,
4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(略称:DMPU)と、10mL
の水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に56m
g(81μmol)のビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリドを
加え、アルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を1
時間30分照射することで加熱しながら攪拌した。加熱後、この混合物に水を加え、濾過
し、濾物を得た。得られた固体をジクロロメタンとエタノールで洗浄した。得られた固体
にトルエンを加え、セライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引濾過し、濾液を濃縮
して固体を得た。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体を収量2.5g
、収率63%で得た。
a、アルゴン流量5mL/minの条件で、300℃で加熱して行った。昇華精製後、白
色固体を収量2.0g、回収率79%で得た。
ンゾチオフェン−4−イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mDBTP2Pm−I
I)であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.41−7.51(m、4H)、
7.58−7.62(m、4H)、7.68−7.79(m、4H)、8.73(dt、
J1=8.4Hz、J2=0.9Hz、2H)、8.18−8.27(m、7H)、8.
54(t、J1=1.5Hz、2H)、9.39(d、J1=0.9Hz、1H)。
203 EL層
203a EL層
203b EL層
205 第2の電極
207 中間層
213 発光層
221 第1の有機化合物
222 第2の有機化合物
223 燐光性化合物
301 正孔注入層
302 正孔輸送層
303 発光層
304 電子輸送層
305 電子注入層
306 電子注入バッファー層
307 電子リレー層
308 電荷発生領域
401 支持基板
403 発光素子
405 封止基板
407 封止材
409a 第1の端子
409b 第2の端子
411a 光取り出し構造
411b 光取り出し構造
413 平坦化層
415 空間
417 補助配線
419 絶縁層
421 第1の電極
423 EL層
425 第2の電極
501 支持基板
503 発光素子
505 封止基板
507 封止材
509 FPC
511 絶縁層
513 絶縁層
515 空間
517 配線
519 隔壁
521 第1の電極
523 EL層
525 第2の電極
531 ブラックマトリクス
533 カラーフィルタ
535 オーバーコート層
541a トランジスタ
541b トランジスタ
542 トランジスタ
543 トランジスタ
551 発光部
552 駆動回路部
553 駆動回路部
1100 ガラス基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114 電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7102 表示部
7103 スタンド
7111 リモコン操作機
7200 コンピュータ
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7300 携帯型ゲーム機
7301a 筐体
7301b 筐体
7302 連結部
7303a 表示部
7303b 表示部
7304 スピーカ部
7305 記録媒体挿入部
7306 操作キー
7307 接続端子
7308 センサ
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7500 タブレット型端末
7501a 筐体
7501b 筐体
7502a 表示部
7502b 表示部
7503 軸部
7504 電源
7505 操作キー
7506 スピーカ
7601 照明部
7602 傘
7603 可変アーム
7604 支柱
7605 台
7606 電源
7701 照明器具
7702 照明器具
7703 卓上照明器具
Claims (7)
- 式(G0)で表される有機化合物(ただし、下記式A−39で表される化合物を除く)を含む発光素子。
(式(G0)中、Ar1は、ナフチル基を表し、Ar2は、カルバゾリル基を表し、Ar3は、フルオレニル基又はスピロフルオレニル基を表し、α1及びα2は、それぞれ独立に、フェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、前記ナフチル基、前記カルバゾリル基、前記フルオレニル基、前記スピロフルオレニル基、前記フェニレン基、及び前記ビフェニルジイル基は、それぞれ独立に、無置換である、又は炭素数1〜10のアルキル基、もしくは炭素数6〜25のアリール基を置換基として有する。)
- 式(G1)で表される有機化合物を含む発光素子。
(式(G1)中、Ar1は、ナフチル基を表し、Ar3は、フルオレニル基又はスピロフルオレニル基を表し、Ar4は、炭素数6〜25のアリール基を表し、α1は、フェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、R11〜R17及びR21〜R24は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数6〜25のアリール基を表し、前記ナフチル基、前記フルオレニル基、前記スピロフルオレニル基、前記フェニレン基、及び前記ビフェニルジイル基は、それぞれ独立に、無置換である、又は炭素数1〜10のアルキル基、もしくは炭素数6〜25のアリール基を置換基として有する。) - 式(G2)で表される有機化合物を含む発光素子。
(式(G2)中、Ar1は、ナフチル基を表し、Ar3は、フルオレニル基又はスピロフルオレニル基を表し、α1は、フェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、R11〜R17、及びR21〜R24は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数6〜25のアリール基を表し、R31〜R35は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、前記ナフチル基、前記フルオレニル基、前記スピロフルオレニル基、前記フェニレン基、及び前記ビフェニルジイル基は、それぞれ独立に、無置換である、又は炭素数1〜10のアルキル基、もしくは炭素数6〜25のアリール基を置換基として有する。) - 式(G3)で表される有機化合物を含む発光素子。
(式(G3)中、Ar3は、フルオレニル基又はスピロフルオレニル基を表し、R11〜R17、R21〜R24、R41〜R47、及びR51〜R54は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜10のアルキル基、又は炭素数6〜25のアリール基を表し、R31〜R35は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数1〜10のアルキル基を表し、前記フルオレニル基、又は前記スピロフルオレニル基は、無置換である、又は炭素数1〜10のアルキル基、もしくは炭素数6〜25のアリール基を置換基として有する。) - 請求項1乃請求項4のいずれか一項に記載の発光素子を発光部に備える発光装置。
- 請求項5に記載の発光装置を表示部に備える電子機器。
- 請求項5に記載の発光装置を発光部に備える照明装置。
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