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JP6369655B2 - Liquid crystal composition and liquid crystal display element - Google Patents

Liquid crystal composition and liquid crystal display element Download PDF

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JP6369655B2 JP2018502435A JP2018502435A JP6369655B2 JP 6369655 B2 JP6369655 B2 JP 6369655B2 JP 2018502435 A JP2018502435 A JP 2018502435A JP 2018502435 A JP2018502435 A JP 2018502435A JP 6369655 B2 JP6369655 B2 JP 6369655B2
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Description

本発明は重合性化合物を含有する液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子に関する。   The present invention relates to a liquid crystal composition containing a polymerizable compound and a liquid crystal display device using the same.

PSA(Polymer Sustained Alignment)型液晶表示装置は、液晶分子のプレチルト角を制御するためにセル内にポリマー構造物を形成した構造を有するものであり、高速応答性や高いコントラストから液晶表示素子として開発が進められている。   A PSA (Polymer Sustained Alignment) type liquid crystal display device has a structure in which a polymer structure is formed in a cell in order to control the pretilt angle of liquid crystal molecules. Is underway.

PSA型液晶表示素子の製造は、重合性化合物を含有する液晶組成物を基板間に注入し、電圧を印加して液晶分子を配向させた状態で紫外線を照射し、重合性化合物を重合させて液晶分子の配向を固定することにより行われる。そのため、PSA型液晶表示素子に使用される液晶組成物中の重合性化合物を重合させる工程において、前記重合性化合物の重合速度は非常に重要である。重合速度が適度に速いと、短い紫外線照射時間で重合性化合物の残留量が少なくなるため、紫外線による液晶組成物の劣化等が生じにくい。   A PSA type liquid crystal display device is manufactured by injecting a liquid crystal composition containing a polymerizable compound between substrates, irradiating ultraviolet rays in a state where liquid crystal molecules are aligned by applying a voltage, and polymerizing the polymerizable compound. This is done by fixing the orientation of the liquid crystal molecules. Therefore, in the step of polymerizing the polymerizable compound in the liquid crystal composition used for the PSA type liquid crystal display element, the polymerization rate of the polymerizable compound is very important. When the polymerization rate is moderately high, the residual amount of the polymerizable compound decreases in a short ultraviolet irradiation time, so that deterioration of the liquid crystal composition due to ultraviolet rays is unlikely to occur.

一方、重合性化合物の重合速度が遅いと、重合性化合物の残留量を少なくするため、長い紫外線照射時間が必要になる。このように、重合させる工程において強い紫外線を長時間照射する場合、製造装置の大型化、製造効率の低下を招くことになるとともに、紫外線による液晶組成物の劣化等が生じてしまう。しかし、紫外線の照射時間を短くすると、重合性化合物の重合速度が遅いため、重合性化合物の残留量が多くなり、残存した重合性化合物によって生じる表示不良のひとつである焼き付きの発生が避けられない。そのため、重合速度の速い重合性化合物を含有する液晶組成物の開発が望まれている。   On the other hand, if the polymerization rate of the polymerizable compound is low, a long ultraviolet irradiation time is required to reduce the residual amount of the polymerizable compound. In this way, when strong ultraviolet rays are irradiated for a long time in the polymerization step, the production apparatus is increased in size and the production efficiency is lowered, and the liquid crystal composition is deteriorated by the ultraviolet rays. However, if the ultraviolet irradiation time is shortened, the polymerization rate of the polymerizable compound is slow, so the residual amount of the polymerizable compound increases, and the occurrence of image sticking, which is one of display defects caused by the remaining polymerizable compound, is unavoidable. . Therefore, development of a liquid crystal composition containing a polymerizable compound having a high polymerization rate is desired.

重合速度を速くする又は重合性化合物の残留量を低減するアプローチとして、液晶組成物に対して添加する重合性化合物を特定の構造にする方法が挙げられる。例えば、特許文献1では、環構造としてターフェニルの構造を有する重合性化合物を用いて表示素子を構成するもの、特許文献2では、アセチレン構造を有する重合性化合物を用いて表示素子を構成するものが開示されている。   As an approach for increasing the polymerization rate or reducing the residual amount of the polymerizable compound, there is a method in which the polymerizable compound added to the liquid crystal composition has a specific structure. For example, in Patent Document 1, a display element is configured using a polymerizable compound having a terphenyl structure as a ring structure, and in Patent Document 2, a display element is configured using a polymerizable compound having an acetylene structure. Is disclosed.

上記特許文献1や上記特許文献2の実施例でも示されているように、以下のようなターフェニル骨格を備えた化合物(A)やアセチレン構造を有する化合物(B)を使用することによって、紫外線照射時の重合性化合物の重合速度を向上させる試みがなされてきた。   As shown in Examples of Patent Document 1 and Patent Document 2, ultraviolet rays can be obtained by using the following compound (A) having a terphenyl skeleton or compound (B) having an acetylene structure. Attempts have been made to improve the polymerization rate of the polymerizable compound during irradiation.

Figure 0006369655
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しかしながら、化合物(A)や化合物(B)を重合性化合物として用いた表示素子は、重合性化合物の残留量は十分に少ないものの、液晶分子のプレチルト角の変化による表示不良が生じてしまうことから、実用的な液晶組成物としての応用は困難であった。   However, a display element using the compound (A) or the compound (B) as a polymerizable compound has a sufficiently small residual amount of the polymerizable compound, but a display defect occurs due to a change in the pretilt angle of liquid crystal molecules. Application as a practical liquid crystal composition has been difficult.

特表2013−509457号公報Special table 2013-509457 gazette 特願2012−530144号公報Japanese Patent Application No. 2012-530144

本発明が解決しようとする課題は、重合性化合物の重合速度が十分に速く、かつ、プレチルト角の変化による表示不良が無いか、あるいは極めて少なく、十分なプレチルト角を有し、応答性能に優れるPSA型又はPSVA型液晶表示素子を製造するための重合性化合物を含む液晶組成物を提供すること、及び、これを用いた液晶表示素子を提供することにある。   The problem to be solved by the present invention is that the polymerization rate of the polymerizable compound is sufficiently high, and there is no or very little display failure due to a change in the pretilt angle, the pretilt angle is sufficient, and the response performance is excellent. An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition containing a polymerizable compound for producing a PSA type or PSVA type liquid crystal display element, and to provide a liquid crystal display element using the same.

本発明者らが鋭意検討した結果、特定の化学構造を有する重合性化合物と液晶化合物からなる液晶組成物により、上記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies by the present inventors, it has been found that the above problems can be solved by a liquid crystal composition comprising a polymerizable compound having a specific chemical structure and a liquid crystal compound, and the present invention has been completed.

本発明は、一般式(I−1)で表される重合性化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物からなる群から選択される液晶化合物ならびに、一般式(J)で表される化合物からなる群から選択される液晶化合物から少なくとも1種の液晶化合物を含有する液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。   This invention contains 1 type (s) or 2 or more types of polymeric compounds represented by general formula (I-1), and is represented by general formula (N-1), (N-2), and (N-3). And a liquid crystal composition containing at least one liquid crystal compound selected from the group consisting of compounds represented by formula (J) and a liquid crystal compound selected from the group consisting of: A liquid crystal display device using the same is provided.

本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)及びネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、低い粘度(η)と、小さい回転粘性(γ1)と、大きい弾性定数(K33)を示し、重合性化合物の重合速度が十分に速く、重合性化合物の析出のない液晶組成物である。本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、プレチルト角が十分に得られ、重合性化合物の残留量が少なく、高い電圧保持率(VHR)と、高速応答を示し、配向不良や焼き付きといった表示不良がない又は抑制された、優れた表示品位を示す。   The liquid crystal composition of the present invention has a low viscosity (η) and a small rotational viscosity (γ1) without reducing the refractive index anisotropy (Δn) and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (Tni). A liquid crystal composition having a large elastic constant (K33), a sufficiently high polymerization rate of the polymerizable compound, and no precipitation of the polymerizable compound. The liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention has a sufficient pretilt angle, a small residual amount of the polymerizable compound, a high voltage holding ratio (VHR), a high-speed response, and poor alignment and image sticking. Excellent display quality with no or no display defects.

本発明の液晶組成物は、重合性化合物の含有量を調整したり、または重合性化合物を複数含む場合は重合性化合物同士の組み合わせや重合性化合物以外の成分(例えば他の液晶化合物)の組み合わせを調整することで、プレチルト角及び重合性化合物の残留量を制御でき、製造のためのエネルギーコストの最適化及び削減により容易に生産効率を向上できる。そのため、本発明の液晶組成物を使用した液晶表示素子は非常に有用である。   In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the polymerizable compound is adjusted, or when a plurality of polymerizable compounds are contained, a combination of the polymerizable compounds and a combination of components other than the polymerizable compound (for example, other liquid crystal compounds) By adjusting the pre-tilt angle and the residual amount of the polymerizable compound, it is possible to easily improve the production efficiency by optimizing and reducing the energy cost for manufacturing. Therefore, a liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention is very useful.

本発明の液晶組成物は、一般式(I−1)   The liquid crystal composition of the present invention has the general formula (I-1)

Figure 0006369655
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で表される重合性化合物を含有する。 Containing a polymerizable compound represented by the formula:

一般式(I−1)で表される重合性化合物を含む液晶組成物は、適度に速い重合速度であると、短い紫外線照射時間で目的のプレチルト角を付与することができる。更に、適度に速い重合速度であると、重合性化合物の残留量を少なくできる。そのため、PSA型液晶表示素子製造の生産効率を向上できる。また、プレチルト角の変化による表示不良(例えば、焼き付きなどの不具合)が生じないか、又は極めて少ないといった効果を奏する。なお、本明細書における表示不良は、プレチルト角が経時的に変化することによる表示不良、未反応の重合性化合物の残留量に起因する表示不良、電圧保持率の低下による表示不良を考慮している。   The liquid crystal composition containing the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) can impart a desired pretilt angle in a short ultraviolet irradiation time when the polymerization rate is moderately high. Furthermore, when the polymerization rate is moderately fast, the residual amount of the polymerizable compound can be reduced. Therefore, it is possible to improve the production efficiency of manufacturing the PSA liquid crystal display element. In addition, there is an effect that display defects (for example, defects such as burn-in) due to changes in the pretilt angle do not occur or are extremely small. Note that the display failure in this specification takes into account display failure due to the pretilt angle changing over time, display failure due to the residual amount of unreacted polymerizable compound, and display failure due to a decrease in voltage holding ratio. Yes.

一般式(I−1)中、Zは水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数1から12のアルコキシ基又はP12−Sp12−を表すが、ZはP12−S12−を表すことが好ましい。また、Zが複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。In the general formula (I-1), Z is a hydrogen atom, an alkyl group of from 12 1 carbon atoms, an alkoxy group, or P 12 -Sp 12 of 1 to 12 carbon atoms - represents a, Z is P 12 -S It is preferable to represent 12 −. Further, when there are a plurality of Z, they may be the same or different.

一般式(I−1)中、R11はP11−Sp11−を表し、P11及びP12は、それぞれ独立して、式(R−1)から式(R−15)Formula (I-1) in, R 11 is P 11 -Sp 11 - represents, P 11 and P 12 each independently represent the formula (R-1) from the formula (R-15)

Figure 0006369655
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のいずれかを表す。上記式(R−1)〜式(R−15)で表される15個の重合性官能基はラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により硬化する。特に重合方法として紫外線重合を行う場合には、式(R−1)、式(R−2)、式(R−4)、式(R−5)、式(R−7)、式(R−11)、式(R−13)又は式(R−15)が好ましく、式(R−1)、式(R−2)、式(R−7)、式(R−11)又は式(R−13)がより好ましく、式(R−1)又は式(R−2)がより好ましい。 Represents one of the following. The 15 polymerizable functional groups represented by the above formulas (R-1) to (R-15) are cured by radical polymerization, radical addition polymerization, cationic polymerization, and anionic polymerization. In particular, when performing ultraviolet polymerization as a polymerization method, the formula (R-1), formula (R-2), formula (R-4), formula (R-5), formula (R-7), formula (R -11), formula (R-13) or formula (R-15) are preferred, and formula (R-1), formula (R-2), formula (R-7), formula (R-11) or formula ( R-13) is more preferred, and formula (R-1) or formula (R-2) is more preferred.

一般式(I−1)中、Sp11及びSp12は、それぞれ独立的に、単結合又は炭素原子数1から15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良いが、単結合又は炭素原子数1から6のアルキレン基が好ましく、単結合であることが更に好ましい。液晶組成物との溶解性を重視する場合は、炭素原子数1から6のアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数1から3のアルキレン基であることが更に好ましく、炭素原子数1から2のアルキレン基であることが更に好ましく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良い。また、Sp11及び存在するSp12の内、少なくとも1つは単結合であることが好ましく、Sp11及び存在するSp12の全てが単結合であることが好ましい。In General Formula (I-1), Sp 11 and Sp 12 each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, and one or more —CH in the alkylene group 2- may be substituted with —O—, —OCO— or —COO— so that the oxygen atom is not directly adjacent, but is preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms. More preferably it is. When importance is attached to the solubility in the liquid crystal composition, the alkylene group is preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and 1 to 2 carbon atoms. More preferably, one or two or more of —CH 2 — in the alkylene group is substituted with —O—, —OCO— or —COO— so that the oxygen atom is not directly adjacent to each other. May be. Further, of the Sp 12 to Sp 11 and there, it is preferable that at least one is a single bond, it is preferable that all of the Sp 12 to Sp 11 and there is a single bond.

一般式(I−1)中、n11は1から3の整数を表し、n12は1から3の整数を表すが、n11+n12は1から6の整数であり、R11、Zが複数存在する場合には、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。n11は1から2の整数であることが好ましく、n12は1から2の整数であることが好ましい。なお、n11+n12は1から5の整数であることが好ましく、1から4の整数であることが好ましく、1から3の整数であることが好ましく、2から3の整数であることが更に好ましい。またn11+n12が3の整数である場合、n11は1、n12は2であることが好ましい。In the general formula (I-1), n 11 represents an integer of from 1 3, n 12 is an integer from 1 3, n 11 + n 12 is an integer of 1 to 6, R 11, Z is When there are a plurality, they may be the same or different. n 11 is preferably an integer of 1 to 2, and n 12 is preferably an integer of 1 to 2. Note that n 11 + n 12 is preferably an integer of 1 to 5, preferably an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably an integer of 2 to 3. preferable. When n 11 + n 12 is an integer of 3, n 11 is preferably 1 and n 12 is preferably 2.

一般式(I−1)中、m11は1から4の整数を表し、L11、M12が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても良く異なっていても良い。なお、m11は1から3の整数であることが好ましく、重合速度を重視する場合にはm11は2から4の整数であることが好ましく、m11は2又は3であることがより好ましく、液晶組成物との相溶性を重視する場合にはm11は1から2の整数であることが好ましく、m11は1であることがより好ましい。In General Formula (I-1), m 11 represents an integer of 1 to 4, and when there are a plurality of L 11 and M 12 , they may be the same or different. Incidentally, m 11 is preferably an integer of 1 to 3, preferably m 11 is an integer from 2 to 4 in the case of emphasizing the polymerization rate, m 11 is more preferably 2 or 3 , it is preferable that m 11 is an integer from 1 to 2 in the case of emphasizing compatibility with the liquid crystal composition, m 11 is more preferably 1.

一般式(I−1)中、m12は1から4の整数を表し、M13が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても良く異なっていても良い。なお、m12は1から3の整数であることが好ましく、重合速度を重視する場合にはm12は2から4の整数であることが好ましく、m12は2又は3であることがより好ましく、液晶組成物との相溶性を重視する場合にはm12は1から2の整数であることが好ましく、m12は1であることがより好ましい。In the general formula (I-1), m 12 represents an integer of 1 to 4, if M 13 there are a plurality, respectively, may be different may be the same. Incidentally, m 12 is preferably an integer of 1 to 3, preferably m 12 is an integer from 2 to 4 in the case of emphasizing the polymerization rate, m 12 is more preferably 2 or 3 , it is preferable that m 12 is an integer from 1 to 2 in the case of emphasizing compatibility with the liquid crystal composition, m 12 is more preferably 1.

一般式(I−1)中、M11は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、又はフェナントレン−2,7−ジイル基から選択される2価の環状基を表すが、M11は1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基から選択される2価の環状基が好ましく、n11が2又は3を表す場合、上記2価の環状基の任意の位置にさらに結合手を有する。In the general formula (I-1), M 11 represents 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2, 6-diyl group, indan-2,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, 1,3-dioxane-2,5-diyl group, or phenanthrene-2, A divalent cyclic group selected from a 7-diyl group, M 11 represents a divalent group selected from a 1,4-phenylene group, a naphthalene-2,6-diyl group, and a phenanthrene-2,7-diyl group. And when n 11 represents 2 or 3, it further has a bond at an arbitrary position of the divalent cyclic group.

12は、それぞれ独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、又はフェナントレン−2,7−ジイル基から選択される2価の環状基を表すが、M12は、それぞれ独立して、1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基から選択される2価の環状基が好ましい。M 12 is each independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group. Indan-2,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, 1,3-dioxane-2,5-diyl group, or phenanthrene-2,7-diyl group In which M 12 is independently selected from a 1,4-phenylene group, a naphthalene-2,6-diyl group, and a phenanthrene-2,7-diyl group. A divalent cyclic group is preferred.

一般式(I−1)中、M13は、それぞれ独立して1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、又はフェナントレン−2,7−ジイル基から選択される2価の環状基を表すが、M13は1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基から選択される2価の環状基が好ましい。n12が2又は3を表す場合、Zが連結するM13は、上記2価の環状基の任意の位置にさらに結合手を有するが、Zが連結しないM13は、それぞれ独立して、上記2価の環状基から選択される。In general formula (I-1), M 13 is each independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, Naphthalene-2,6-diyl group, indane-2,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, 1,3-dioxane-2,5-diyl group, or A divalent cyclic group selected from a phenanthrene-2,7-diyl group, wherein M 13 is selected from a 1,4-phenylene group, a naphthalene-2,6-diyl group, and a phenanthrene-2,7-diyl group. Preferred is a divalent cyclic group. When n 12 represents 2 or 3, M 13 to which Z is linked further has a bond at an arbitrary position of the divalent cyclic group, but M 13 to which Z is not linked is independently Selected from divalent cyclic groups.

上記M11、M12及びM13上の水素原子は、それぞれ独立して、1つ以上のフッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1〜12のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1〜12のアルコキシ基、又はフッ素原子で置換されていても良い。また、M11、M12及びM13上の水素原子が置換される場合、フッ素原子で置換されることが好ましく、M11、M12及びM13上の水素原子のうち、1〜3つ置換されることが好ましく、1〜2つ置換されることがより好ましく、1つ置換されることが特に好ましい。The hydrogen atoms on M 11 , M 12 and M 13 are each independently substituted with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, which may be substituted with one or more fluorine atoms, or a fluorine atom. It may be substituted with an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms or a fluorine atom. Further, when hydrogen atoms on M 11 , M 12 and M 13 are substituted, it is preferably substituted with a fluorine atom, and 1 to 3 of hydrogen atoms on M 11 , M 12 and M 13 are substituted. It is preferable that 1 or 2 is substituted, and it is particularly preferable that 1 is substituted.

一般式(I−1)中、L11は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH−、−OCH−、−CHO−、−CO−、−C−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH−、−CHOCOO−、−OCHCHO−、−CO−NR−、−NR−CO−、−SCH−、−CHS−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−COO−CR=CH−COO−、−COO−CR=CH−OCO−、−OCO−CR=CH−COO−、−OCO−CR=CH−OCO−、−(CH−C(=O)−O−、−(CH−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH−、−(C=O)−O−(CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF−、−CFO−、−OCF−、−CFCH−、−CHCF−、−CFCF−又は−C≡C−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、Yは1〜4の整数を表す。)を表す。L11は、それぞれ独立して、チルト安定性の点から単結合、−OCHCHO−、−O−(C=O)−(CH−(Yは1〜4の整数を表す。)が特に好ましい。In general formula (I-1), L 11 each independently represents a single bond, —O—, —S—, —CH 2 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, — C 2 H 4 —, —COO—, —OCO—, —OCOOCH 2 —, —CH 2 OCOO—, —OCH 2 CH 2 O—, —CO—NR a —, —NR a —CO—, —SCH 2 -, - CH 2 S -, - CH = CR a -COO -, - CH = CR a -OCO -, - COO-CR a = CH -, - OCO-CR a = CH -, - COO-CR a = CH-COO -, - COO- CR a = CH-OCO -, - OCO-CR a = CH-COO -, - OCO-CR a = CH-OCO -, - (CH 2) Y -C (= O) —O—, — (CH 2 ) Y —O— (C═O) —, —O— (C═O) — (CH 2 ) Y —, — (C═O) —O— (CH 2 ) Y —, —CH═CH—, —CF═CF—, —CF═CH—, —CH═CF—, —CF 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 CH 2 —, —CH 2 CF 2 —, —CF 2 CF 2 — or —C≡C— (wherein each R a is independently a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 4 represents an alkyl group, and Y represents an integer of 1 to 4. L 11 is each independently a single bond, —OCH 2 CH 2 O—, —O— (C═O) — (CH 2 ) Y — (Y is an integer of 1 to 4 from the viewpoint of tilt stability. Are particularly preferred.

一般式(I−1)中、L12は、−O−(CH−O−を表し、pは2〜10の整数を表す。重合性化合物中に、L12で表される基を含有することにより高チルト安定性の液晶組成物とすることができる。pは2〜8の整数を表すことが好ましく、pは2〜6の整数を表すことがより好ましく、pは2又は4の整数を表すことが特に好ましい。In General Formula (I-1), L 12 represents —O— (CH 2 ) p —O—, and p represents an integer of 2 to 10. By containing a group represented by L 12 in the polymerizable compound, a liquid crystal composition having high tilt stability can be obtained. p preferably represents an integer of 2 to 8, more preferably p represents an integer of 2 to 6, and p particularly preferably represents an integer of 2 or 4.

一般式(I−1)で表される重合性化合物として、具体的には、以下の一般式(I−1−1)から一般式(I−1−22)で表される化合物が好ましい。   Specifically, the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) is preferably a compound represented by the following general formula (I-1-1) to general formula (I-1-22).

Figure 0006369655
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一般式(I−1)で表される重合性化合物は、以下の一般式(I−1−A)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上用いることが好ましい。   As the polymerizable compound represented by the general formula (I-1), it is preferable to use one or more compounds selected from the compound group represented by the following general formula (I-1-A).

Figure 0006369655
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上記一般式(I−1−A)中、R11、n11、L12、Z及びn12は、前記一般式(I−1)で定義したものと同一のものを表す。In the general formula (I-1-A), R 11 , n 11 , L 12 , Z and n 12 represent the same as those defined in the general formula (I-1).

また、一般式(I−1−A)中、3つの1,4−フェニレン基上の水素原子は、それぞれ独立して、1つ以上のフッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1〜12のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1〜12のアルコキシ基、又はフッ素原子で置換されていても良い。   Moreover, in general formula (I-1-A), the hydrogen atom on three 1, 4- phenylene groups is respectively independently C1-C12 which may be substituted by one or more fluorine atoms. Or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, or a fluorine atom.

また、一般式(I−1−A)中、3つの1,4−フェニレン基上の水素原子が置換される場合、フッ素原子で置換されることが好ましく、一般式(I−1−A)中、3つの1,4−フェニレン基上の水素原子のうち、1〜3つ置換されることが好ましく、1〜2つ置換されることがより好ましく、1つ置換されることがさらに好ましい。   In the general formula (I-1-A), when hydrogen atoms on three 1,4-phenylene groups are substituted, it is preferably substituted with a fluorine atom, and the general formula (I-1-A) Among these, 1 to 3 of 3 hydrogen atoms on 1,4-phenylene group are preferably substituted, more preferably 1 to 2 are substituted, and even more preferably 1 substituted.

そして、少なくとも連結基L12に連結する1,4−フェニレン基上の水素原子がフッ素原子に置換されることが良好であり、少なくとも連結基L12に連結する1,4−フェニレン基のうち、ビフェニル骨格側の1,4−フェニレン基上のラテラル位の水素原子がフッ素原子に置換されることがより良好である。具体的には、上記一般式(I−1−2)、一般式(I−1−5)、一般式(I−1−6)、一般式(I−1−11)、一般式(I−1−12)、一般式(I−1−13)、一般式(I−1−15)、一般式(I−1−16)、一般式(I−1−19)で表される化合物が特に良好である。And, it is favorable that at least a hydrogen atom on the 1,4-phenylene group linked to the linking group L 12 is substituted with a fluorine atom, and among the 1,4-phenylene groups linked to at least the linking group L 12 , More preferably, the lateral hydrogen atom on the 1,4-phenylene group on the biphenyl skeleton side is replaced with a fluorine atom. Specifically, the above general formula (I-1-2), general formula (I-1-5), general formula (I-1-6), general formula (I-1-11), general formula (I -1-12), general formula (I-1-13), general formula (I-1-15), general formula (I-1-16), compounds represented by general formula (I-1-19) Is particularly good.

一般式(I−1−A)中、R11は、前記一般式(I−1)で定義したものと同一であるP11−S11−を表すが、R11はP11−が好ましく、P11は前記一般式(I−1)で定義した式(R−1)から式(R−15)のいずれかを表し、式(R−1)から式(R−15)で表される15個の重合性官能基のうち好ましい重合性官能基は前記一般式(I−1)で好ましいとしたものと同一である。In the general formula (I-1-A), R 11 is the formula P is the same as defined in (I-1) 11 -S 11 - represents a, R 11 is P 11 - are preferred, P 11 represents any one of the formulas (R-1) to (R-15) defined in the general formula (I-1), and is represented by the formulas (R-1) to (R-15). Of the 15 polymerizable functional groups, preferred polymerizable functional groups are the same as those preferred in the general formula (I-1).

一般式(I−1−A)中、n11は、前記一般式(I−1)で定義したものと同一である1から3の整数を表すが、n11は1または2であることが好ましく、n11は1であることがより好ましい。In General Formula (I-1-A), n 11 represents an integer of 1 to 3 that is the same as that defined in General Formula (I-1), and n 11 is 1 or 2. Preferably, n 11 is more preferably 1.

一般式(I−1−A)中、L12は、前記一般式(I−1)で定義したものと同一である−O−(CH−O−を表し、pは2〜10の整数を表すが、pは2〜6の整数を表すことがより好ましく、pは2又は4の整数を表すことが特に好ましい。In General Formula (I-1-A), L 12 represents —O— (CH 2 ) p —O— which is the same as that defined in General Formula (I-1), and p is 2 to 10 Is more preferable, p is more preferably an integer of 2 to 6, and p is particularly preferably an integer of 2 or 4.

一般式(I−1−A)中、Zは、前記一般式(I−1)で定義したものと同一である水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数1から12のアルコキシ基又はP12−S12−を表すが、ZはP12−が好ましく、P11は前記一般式(I−1)で定義した式(R−1)から式(R−15)のいずれかを表し、式(R−1)から式(R−15)で表される15個の重合性官能基のうち好ましい重合性官能基は前記一般式(I−1)で好ましいとしたものと同一である。In general formula (I-1-A), Z represents the same hydrogen atom as defined in general formula (I-1), an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and 1 to 12 carbon atoms. represents a, Z is P 12 - - alkoxy or P 12 -S 12 are all preferably, from equation P 11 is defined by the general formula (I-1) (R- 1) the formula (R-15) Among the 15 polymerizable functional groups represented by the formulas (R-1) to (R-15), preferred polymerizable functional groups are those preferred in the general formula (I-1). Are the same.

一般式(I−1−A)中、n12は、前記一般式(I−1)で定義したものと同一である1から3の整数を表すが、n12は、1又は2が好ましい。また、一般式(I−1−A)中、n11+n12は2から3の整数であることが好ましく、一般式(I−1−A)中、n11+n12は3であることがより好ましい。In General Formula (I-1-A), n 12 represents an integer of 1 to 3 which is the same as that defined in General Formula (I-1), and n 12 is preferably 1 or 2. In the general formula (I-1-A), n 11 + n 12 is preferably an integer of 2 to 3, and in the general formula (I-1-A), n 11 + n 12 is 3. More preferred.

また、一般式(I−1)で表される重合性化合物のうち、上記一般式(I−1−11)、一般式(I−1−12)、一般式(I−1−17)及び一般式(I−1−18)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上用いることが好ましい。具体的には、3つ以上の環を有するメソゲン構造であって、環と環を連結する連結基のうち、末端に存在する環への連結基として−OCO−CH−CH−O−を有し、少なくとも連結基L12に連結する1,4−フェニレン基のうち、ビフェニル骨格側の1,4−フェニレン基上のラテラル位の水素原子がフッ素原子に置換され、更に、重合性基を3つ有する化合物が、液晶組成物との相溶性が良好であり、モノマーの反応性が速く、安定したプレチルトが得られ、プレチルト形成後のVHRが良好であるためより好ましい。Among the polymerizable compounds represented by the general formula (I-1), the general formula (I-1-11), the general formula (I-1-12), the general formula (I-1-17), and It is preferable to use one or more compounds selected from the compound group represented by formula (I-1-18). Specifically, a mesogen structure having three or more rings, among the linking groups linking the ring and ring, -OCO-CH 2 -CH 2 as a linking group to the ring present at the end -O- And a hydrogen atom at a lateral position on the 1,4-phenylene group on the biphenyl skeleton side is substituted with a fluorine atom among 1,4-phenylene groups linked to at least the linking group L 12 , and a polymerizable group Are more preferable because they have good compatibility with the liquid crystal composition, the reactivity of the monomer is fast, a stable pretilt is obtained, and the VHR after pretilt formation is good.

本発明の液晶組成物は、一般式(I−1)で表される重合性化合物を本発明の液晶組成物の総量に対して、0.01から5質量%(以下本発明の明細書において、特段断りがない場合、%は、質量%を意図する。)含有するが、含有量の下限は0.05%が好ましく、0.1%が好ましく、0.15%が好ましく、0.2%が好ましく、0.25%が好ましく、一般式(I−1)で表される重合性化合物の含有量の上限は本発明の液晶組成物の総量に対して、4.5%が好ましく、4%が好ましく、3.5%が好ましく、3%が好ましく、2.5%が好ましく、2%が好ましく、1.5%が好ましく、1%が好ましく、0.95%が好ましく、0.9%が好ましく、0.85%が好ましく、0.8%が好ましく、0.75%が好ましく、0.7%が好ましく、0.65%が好ましく、0.6%が好ましく、0.55%が好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, the polymerizable compound represented by formula (I-1) is 0.01 to 5% by mass (hereinafter referred to in the specification of the present invention) based on the total amount of the liquid crystal composition of the present invention. Unless otherwise specified, “%” means “% by mass.”), But the lower limit of the content is preferably 0.05%, preferably 0.1%, preferably 0.15%, 0.2 %, Preferably 0.25%, and the upper limit of the content of the polymerizable compound represented by formula (I-1) is preferably 4.5% with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention, 4% is preferable, 3.5% is preferable, 3% is preferable, 2.5% is preferable, 2% is preferable, 1.5% is preferable, 1% is preferable, 0.95% is preferable, 9% is preferable, 0.85% is preferable, 0.8% is preferable, 0.75% is preferable, and % Are preferred, preferably 0.65%, preferably 0.6%, preferably 0.55%.

更に詳述すると、十分なプレチルト角又は少ない残留モノマー又は高い電圧保持率(VHR)を得るには、その含有量は本発明の組成物の総量に対して、0.2から0.6質量%が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は0.01から0.5質量%が好ましい。また、一般式(I−1)で表される重合性化合物を複数含有する場合は、それぞれの含有量が0.01から0.4質量%であることが好ましい。従って、これら全ての課題を解決するためには、一般式(I−1)で表される重合性化合物を0.1から0.5質量%の範囲で調整することが特に望ましい。   More specifically, in order to obtain a sufficient pretilt angle or a small residual monomer or a high voltage holding ratio (VHR), the content thereof is 0.2 to 0.6% by mass relative to the total amount of the composition of the present invention. However, when importance is attached to the suppression of precipitation at low temperatures, the content is preferably 0.01 to 0.5% by mass. Moreover, when it contains multiple polymeric compounds represented by general formula (I-1), it is preferable that each content is 0.01 to 0.4 mass%. Therefore, in order to solve all these problems, it is particularly desirable to adjust the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) in the range of 0.1 to 0.5% by mass.

本発明の液晶組成物は、一般式(N−1)、一般式(N−2)及び一般式(N−3)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の液晶化合物ならびに、一般式(J)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の液晶化合物を含有することを特徴とする。   The liquid crystal composition of the present invention comprises at least one liquid crystal compound selected from the group consisting of compounds represented by general formula (N-1), general formula (N-2) and general formula (N-3), and And at least one liquid crystal compound selected from the group consisting of compounds represented by formula (J).

本発明の液晶組成物は、一般式(N−1)、一般式(N−2)及び一般式(N−3)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の液晶化合物を含有するか、又は、一般式(J)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の液晶化合物を含有することが好ましく、一般式(N−1)、一般式(N−2)及び一般式(N−3)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の液晶化合物、及び、一般式(J)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の液晶化合物を併用することも好ましい。   The liquid crystal composition of the present invention comprises at least one liquid crystal compound selected from the group consisting of compounds represented by general formula (N-1), general formula (N-2), and general formula (N-3). It is preferable to contain or contain at least one liquid crystal compound selected from the group consisting of compounds represented by the general formula (J). The general formula (N-1) and the general formula (N-2) ) And at least one liquid crystal compound selected from the group consisting of compounds represented by formula (N-3), and at least one selected from the group consisting of compounds represented by formula (J) It is also preferable to use the liquid crystal compound in combination.

上記のとおり本発明の組成物は、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の液晶化合物を含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の化合物(Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい。)に該当する。   As described above, the composition of the present invention contains at least one liquid crystal compound selected from the group consisting of compounds represented by formulas (N-1), (N-2), and (N-3). It is preferable. These compounds correspond to dielectrically negative compounds (the sign of Δε is negative and the absolute value is greater than 2).

Figure 0006369655
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(式中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
N21は水素原子又はフッ素原子を表し、
N31は−CH−又は酸素原子を表し、
N11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32、ZN11〜ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
(In the formula, R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31 and R N32 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or non-adjacent 2 in the alkyl group Two or more —CH 2 — may be each independently substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 are each independently (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or adjacent to each other). And two or more —CH 2 — may be replaced by —O—.) And (b) 1,4-phenylene group (one —CH═ present in this group or not adjacent 2 More than one -CH = may be replaced by -N =.)
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH═ present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ may be replaced by —N═. )
(D) represents a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, and the groups (a), (b), (c) and (d) are each independently a cyano group, It may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom,
Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O- , —COO—, —OCO—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
XN21 represents a hydrogen atom or a fluorine atom,
T N31 represents —CH 2 — or an oxygen atom,
nN11 , nN12 , nN21 , nN22 , nN31 and nN32 each independently represent an integer of 0 to 3, but nN11 + nN12 , nN21 + nN22 and nN31 + nN32 are each independently 1, 2 or 3, if a N11 ~A N32, Z N11 ~Z N32 there are multiple, they may be the same or different. )
The compounds represented by the general formulas (N-1), (N-2) and (N-3) are preferably compounds having a negative Δε and an absolute value larger than 3.

一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。In the general formulas (N-1), (N-2), and (N-3), R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31, and R N32 each independently represent 1 to 8 carbon atoms. An alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and the number of carbon atoms An alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. More preferably, an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is more preferable, and an alkenyl group having 3 carbon atoms (propenyl group) is particularly preferable.

また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。   Further, when the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon An alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which the alkenyl group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a straight chain A linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)   The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)

Figure 0006369655
Figure 0006369655

N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31, and A N32 are preferably aromatic when it is required to increase Δn independently, and in order to improve the response speed, fat A trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5 -Difluoro-1,4-phenylene group, 2,3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1 , 4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group Preferred, it is more preferable that represents the following structures,

Figure 0006369655
Figure 0006369655

トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。 More preferably, it represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group.

N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−CHO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−CHO−又は単結合が特に好ましい。 Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 -CH 2 each independently O -, - CF 2 O - , - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or a single bond preferably represents an, -CH 2 O -, - CH 2 CH 2 - or a single bond is more preferable, -CH 2 O-or a single bond is particularly preferred.

N21はフッ素原子が好ましい。 XN21 is preferably a fluorine atom.

N31は酸素原子が好ましい。T N31 is preferably an oxygen atom.

N11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は1又は2が好ましく、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、nN11が2でありnN12が1である組み合わせ、nN21が1でありnN22が0である組み合わせ、nN21が2でありnN22が0である組み合わせ、nN31が1でありnN32が0である組み合わせ、nN31が2でありnN32が0である組み合わせ、が好ましい。n N11 + n N12 , n N21 + n N22 and n N31 + n N32 are preferably 1 or 2, a combination in which n N11 is 1 and n N12 is 0, a combination in which n N11 is 2 and n N12 is 0, n A combination in which N11 is 1 and n N12 is 1, a combination in which n N11 is 2 and n N12 is 1, a combination in which n N21 is 1 and n N22 is 0, n N21 is 2 and n N22 is n A combination in which n N31 is 1 and n N32 is 0, and a combination in which n N31 is 2 and n N32 is 0 are preferable.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, and 30%. , 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, and 80%. The upper limit of the preferred content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20% It is.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, and 30%. , 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, and 80%. The upper limit of the preferred content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20% It is.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, and 30%. , 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, and 80%. The upper limit of the preferred content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20% It is.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。   In the case where a composition having a low response speed and a high response speed is required, the lower limit value is preferably low and the upper limit value is preferably low. Furthermore, when the composition of the present invention keeps Tni high and a composition having good temperature stability is required, the above lower limit value is preferably low and the upper limit value is preferably low. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value is increased and the upper limit value is high.

一般式(N−1)で表される化合物として、下記の一般式(N−1a)〜(N−1g)で表される化合物群を挙げることができる。   As a compound represented by general formula (N-1), the compound group represented by the following general formula (N-1a)-(N-1g) can be mentioned.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN11及びRN12は一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表し、nNa11は0又は1を表し、nNb11は0又は1を表し、nNc11は0又は1を表し、nNd11は0又は1を表し、nNe11は1又は2を表し、nNf11は1又は2を表し、nNg11は1又は2を表し、ANe11はトランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表し、ANg11はトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4−シクロヘキセニレン基を表し、ZNe 11は単結合又はエチレンを表すが少なくとも1つはエチレンを表す。)
より具体的には、一般式(N−1)で表される化合物は一般式(N−1−1)〜(N−1−22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
(Wherein, R N11 and R N12 are as defined R N11 and R N12 in the general formula (N-1), n Na11 represents 0 or 1, n NB11 represents 0 or 1, n NC11 is represents 0 or 1, n Nd11 represents 0 or 1, n NE11 is 1 or 2, n Nf11 is 1 or 2, n NG11 is 1 or 2, a NE11 is trans-1,4 -Represents a cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, and Ng11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group, but at least one Represents a 1,4-cyclohexenylene group, Z Ne 11 represents a single bond or ethylene, but at least one represents ethylene.)
More specifically, the compound represented by General Formula (N-1) is a compound selected from the group of compounds represented by General Formulas (N-1-1) to (N-1-22). preferable.

一般式(N−1−1)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (N-1-1) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN111及びRN112はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N111 and R N112 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
RN111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably a propyl group, a pentyl group or a vinyl group. RN112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-1) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。It is preferable to set a higher content in the case of emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when larger amount to set the content, when importance is attached to T NI content Setting to a small value is highly effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15% 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. The upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% %, 5%, 3%.

さらに、一般式(N−1−1)で表される化合物は、式(N−1−1.1)から式(N−1−1.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)〜(N−1−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)及び式(N−1−1.3)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-1.1) to the formula (N-1-1.22). It is preferable that it is a compound represented by Formula (N-1-1.1) to (N-1-1.4), and Formula (N-1-1.1) and Formula (N The compound represented by -1-1.3) is preferable.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

式(N−1−1.1)〜(N−1−1.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The compounds represented by formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.22) can be used alone or in combination. The lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23% 25% 27% 30% 33% 35% The upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% %, 5%, 3%.

一般式(N−1−2)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (N-1-2) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN121及びRN122はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
(In the formula, R N121 and R N122 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
RN121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group or a pentyl group. RN122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a methyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group, or a propoxy group is preferable. preferable.

一般式(N−1−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-2) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, it is more effective to set the content lower. When emphasizing T NI , the content is preferable. Setting a large number of is highly effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、37%であり、40%であり、42%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、48%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by General Formula (N-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 7%, 10%, 13 %, 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 37 %, 40%, and 42%. The upper limit of the preferable content is 50%, 48%, 45%, 43%, 40%, 38%, and 35% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% %, 8%, 7%, 6%, 5%.

さらに、一般式(N−1−2)で表される化合物は、式(N−1−2.1)から式(N−1−2.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)、式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)、式(N−1−2.13)及び式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)で表される化合物が好ましく、TNIの改良を重視する場合には式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)及び式(N−1−2.13)で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましい。Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-2) is a compound selected from the compound group represented by the formula (N-1-2.1) to the formula (N-1-2.22). It is preferable that the formula (N-1-2.3) to the formula (N-1-2.7), the formula (N-1-2.10), the formula (N-1-2.11), the formula It is preferable that it is a compound represented by (N-1-2.13) and a formula (N-1-2.20), and when importance is attached to the improvement of Δε, the formula (N-1-2.3) is preferably a compound represented by the formula (N-1-2.7) from when emphasizing improvements in T NI formula (N-1-2.10), formula (N-1-2.11) And a compound represented by the formula (N-1-2.13), and when emphasizing improvement in response speed, the compound represented by the formula (N-1-2.20) Is preferred.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

式(N−1−2.1)から式(N−1−2.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The compounds represented by the formula (N-1-2.1) to the formula (N-1-2.22) can be used alone or in combination. The lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount of is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23 %, 25%, 27%, 30%, 33%, and 35%. The upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% %, 5%, 3%.

一般式(N−1−3)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-3) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN131及びRN132はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数3〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、1−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N131 and R N132 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
RN131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. RN132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably a 1-propenyl group, an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group. .

一般式(N−1−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-3) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。It is preferable to set a higher content when emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when larger amount to set the content, when importance is attached to T NI content Highly effective when set to. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by General Formula (N-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15 %, 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

さらに、一般式(N−1−3)で表される化合物は、式(N−1−3.1)から式(N−1−3.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)〜(N−1−3.7)及び式(N−1−3.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)、式(N−1−3.2)、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-3) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-3.1) to the formula (N-1-3.21). It is preferable that it is a compound represented by Formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.7) and Formula (N-1-3.21), and Formula (N -1-3.1), Formula (N-1-3.2), Formula (N-1-3.3), Formula (N-1-3.4), and Formula (N-1-3.6) ) Is preferred.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

式(N−1−3.1)〜式(N−1−3.4)、式(N−1−3.6)及び式(N−1−3.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式(N−1−3.1)及び式(N−1−3.2)の組み合わせ、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)から選ばれる2種又は3種の組み合わせが好ましい。本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   Compounds represented by formula (N-1-3.1) to formula (N-1-3.4), formula (N-1-3.6) and formula (N-1-3.21) are singly used. Can be used in combination or in combination, but the combination of formula (N-1-3.1) and formula (N-1-3.2), formula (N-1-3.3) ), A formula (N-1-3.4), and a combination of two or three selected from formula (N-1-3.6) are preferred. The lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20% %. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−4)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-4) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN141及びRN142はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N141 and R N142 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
Independently R N141 and R N142 are each an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 4-5, methyl group, propyl group, ethoxy Group or butoxy group is preferred.

一般式(N−1−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-4) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。It is preferable to set a higher content in the case of emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when larger amount to set the content, when importance is attached to T NI content Setting to a small value is highly effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, 5%, 7%, 10% %, 13%, 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 11%, 10%, and 8%.

さらに、一般式(N−1−4)で表される化合物は、式(N−1−4.1)から式(N−1−4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)〜(N−1−4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)、式(N−1−4.2)及び式(N−1−4.4)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-4) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-4.1) to the formula (N-1-4.14). It is preferable that it is a compound represented by Formula (N-1-4.1) to (N-1-4.4), and Formula (N-1-4.1) and Formula (N -1-4.2) and compounds represented by formula (N-1-4.4) are preferred.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

式(N−1−4.1)〜(N−1−4.14)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。   The compounds represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14) can be used alone or in combination. The lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount is 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 17% And 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 11%, 10%, and 8%.

一般式(N−1−5)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (N-1-5) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN151及びRN152はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(In the formula, R N151 and R N152 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
R N151 and R N152 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. Is preferred.

一般式(N−1−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-5) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, it is more effective to set the content lower. When emphasizing T NI , the content is preferable. Setting a large number of is highly effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by General Formula (N-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 8%, 10%, 13 %, 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 18%, 15% and 13%.

さらに、一般式(N−1−5)で表される化合物は、式(N−1−5.1)から式(N−1−5.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-5) is a compound selected from the compound group represented by the formula (N-1-5.1) to the formula (N-1-5.6). It is preferable that the compound represented by Formula (N-1-5.1), Formula (N-1-5.2), and Formula (N-1-5.4) is preferable.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The compounds represented by formula (N-1-5.1), formula (N-1-5.2) and formula (N-1-5.4) may be used alone or in combination. However, the lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, and 20% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 18%, 15% and 13%.

一般式(N−1−10)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-10) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN1101及びRN1102はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1101は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1101 and R N1102 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
R N1101 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group, or a 1-propenyl group. R N1102 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−10)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-10) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content higher is more effective. When emphasizing TNI , the content is high. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (N-1-10) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15 %, 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

さらに、一般式(N−1−10)で表される化合物は、式(N−1−10.1)から式(N−1−10.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)〜(N−1−10.5)式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)、式(N−1−10.2)、式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-10) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-10.1) to the formula (N-1-10.21). It is preferable to be represented by formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.5), formula (N-1-10.20), and formula (N-1-10.21). It is preferable that it is a compound, Formula (N-1-10.1), Formula (N-1-10.2), Formula (N-1-10.20), and Formula (N-1-10.21) The compound represented by these is preferable.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

式(N−1−10.1)、式(N−1−10.2)、式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The compounds represented by formula (N-1-10.1), formula (N-1-10.2), formula (N-1-10.20) and formula (N-1-10.21) are single Can be used in combination or in combination, but the lower limit of the preferred content of these compounds alone or with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10% 13%, 15%, 17%, 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−11)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-11) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN1111及びRN1112はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1111 and R N1112 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
RN1111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group, or a 1-propenyl group. R N1112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−11)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-11) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。When emphasizing the improvement of Δε, it is preferable to set the content higher. When emphasizing the solubility at low temperature, setting the content lower is more effective, and when emphasizing TNI , the content. Setting to a higher value is more effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-1-11) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15 %, 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

さらに、一般式(N−1−11)で表される化合物は、式(N−1−11.1)から式(N−1−11.15)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−11.1)〜(N−1−11.15)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−11.2及び式(N−1−11.4)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-11) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-11.1) to the formula (N-1-11.15). It is preferable that it is a compound represented by Formula (N-1-11.1) to (N-1-11.15), and Formula (N-1-11.2 and Formula (N- The compound represented by 1-11.4) is preferable.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

式(N−1−11.2)及び式(N−1−11.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The compounds represented by formula (N-1-11.2) and formula (N-1-11.4) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention The lower limit of the preferable content of these compounds alone or with respect to the total amount is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−12)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-12) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN1121及びRN1122はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1121 and R N1122 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
RN1121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. RN1122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−12)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-12) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。It is preferable to set a higher content when emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when larger amount to set the content, when importance is attached to T NI content Highly effective when set to. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-1-12) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15 %, 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−13)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-13) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN1131及びRN1132はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1131 and R N1132 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
RN1131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. R N1132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−13)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-13) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。It is preferable to set a higher content when emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when larger amount to set the content, when importance is attached to T NI content Highly effective when set to. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-1-13) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15 %, 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−14)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-14) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN1141及びRN1142はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1141は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1141 and R N1142 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N).)
R N1141 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. R N1142 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−14)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-14) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。It is preferable to set a higher content when emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when larger amount to set the content, when importance is attached to T NI content Highly effective when set to. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (N-1-14) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15 %, 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−15)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-15) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN1151及びRN1152はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1151は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1151 and R N1152 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
RN1151 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1152 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−15)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-15) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。It is preferable to set a higher content when emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when larger amount to set the content, when importance is attached to T NI content Highly effective when set to. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-1-15) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15 %, 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−16)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-16) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN1161及びRN1162はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1161は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1161 and R N1162 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
R N1161 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. R N1162 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−16)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-16) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。It is preferable to set a higher content when emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when larger amount to set the content, when importance is attached to T NI content Highly effective when set to. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-1-16) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15 %, 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−17)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-17) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN1171及びRN1172はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1171は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(In the formula, R N1171 and R N1172 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N)).
RN1171 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1172 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−17)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-17) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。It is preferable to set a higher content when emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when larger amount to set the content, when importance is attached to T NI content Highly effective when set to. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-1-17) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15 %, 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−18)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-18) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN1181及びRN1182はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1181は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
( Wherein , R N1181 and R N1182 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N)).
RN1181 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1182 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−18)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-18) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。It is preferable to set a higher content when emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when larger amount to set the content, when importance is attached to T NI content Highly effective when set to. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-1-18) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15 %, 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

さらに、一般式(N−1−18)で表される化合物は、式(N−1−18.1)から式(N−1−18.5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−18.1)〜(N−1−11.3)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−18.2及び式(N−1−18.3)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-18) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-18.1) to the formula (N-1-18.5). It is preferable that it is a compound represented by Formula (N-18.1) to (N-1-11.3), and Formula (N-1-18.2 and Formula (N- The compound represented by 1-18.3) is preferable.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

一般式(N−1−20)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-20) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(In the formula, R N1201 and R N1202 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in formula (N)).
R N1201 and R N1202 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.

一般式(N−1−20)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-20) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。It is preferable to set a higher content when emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when larger amount to set the content, when importance is attached to T NI content Highly effective when set to. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-1-20) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15 %, 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−21)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by the general formula (N-1-21) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(In the formula, R N1211 and R N1212 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
R N1211 and R N1212 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−21)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-21) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。It is preferable to set a higher content when emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when larger amount to set the content, when importance is attached to T NI content Highly effective when set to. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-1-21) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15 %, 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, and 13%.

一般式(N−1−22)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (N-1-22) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
( Wherein , R N1221 and R N1222 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N)).
R N1221 and R N1222 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group.

一般式(N−1−22)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-1-22) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。It is preferable to set a higher content when emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when larger amount to set the content, when importance is attached to T NI content Highly effective when set to. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−22)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-1-22) relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13 %, 15%, 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 10%, 5%.

さらに、一般式(N−1−22)で表される化合物は、式(N−1−22.1)から式(N−1−22.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.4)で表される化合物が好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-1-22) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-1-22.1) to the formula (N-1-22.12). It is preferable that it is a compound represented by Formula (N-1-22.1) to (N-1-22.5), and Formula (N-1-22.1) to (N- The compound represented by 1-22.4) is preferable.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の液晶組成物は、一般式(J)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の液晶化合物を含有せず、一般式(N−1)、一般式(N−2)及び一般式(N−3)で表される化合物からなる群のうち、一般式(N−1)で表される化合物からなる群のみから選択される化合物を少なくとも1種以上用いる場合、上記一般式(N−1−2)、一般式(N−1−3)、一般式(N−1−5)、一般式(N−1−11)、一般式(N−1−13)、一般式(N−1−15)、一般式(N−1−16)、一般式(N−1−17)、一般式(N−1−18)、一般式(N−1−20)、及び一般式(N−1−22)から選択される、化合物中に環構造を3つ有する液晶化合物を必須成分として含有することが、本発明の液晶組成物に用いる一般式(I−1)で表される重合性化合物との相溶性の観点、更には、得られる液晶表示素子を高い電圧保持率(VHR)にすることができるため好ましい。特に、前記一般式(N−1−2)〜一般式(N−1−22)から選択される化合物のうち、一般式(N−1−2)、一般式(N−1−3)、一般式(N−1−5)、一般式(N−1−11)、一般式(N−1−13)、一般式(N−1−18)、及び一般式(N−1−22)から選択される液晶化合物を必須成分として含有することがより好ましく、一般式(N−1−2)、一般式(N−1−3)、一般式(N−1−5)、一般式(N−1−11)、及び一般式(N−1−18)から選択される液晶化合物を必須成分として含有することがより好ましい。一般式(N−2)で表される化合物は下記一般式(N−2−1)〜一般式(N−2−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The liquid crystal composition of the present invention does not contain at least one liquid crystal compound selected from the group consisting of compounds represented by the general formula (J), and includes the general formula (N-1) and the general formula (N-2). ) And at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by general formula (N-1) among the group consisting of compounds represented by general formula (N-3), General formula (N-1-2), general formula (N-1-3), general formula (N-1-5), general formula (N-1-11), general formula (N-1-13), General formula (N-1-15), General formula (N-1-16), General formula (N-1-17), General formula (N-1-18), General formula (N-1-20), And the liquid crystal composition of the present invention containing, as an essential component, a liquid crystal compound having three ring structures in the compound, selected from the general formula (N-1-22) In view of compatibility with the polymerizable compound represented by formula (I-1) to be used, more preferable because it can be a liquid crystal display device of high voltage holding ratio obtained (VHR). Particularly, among the compounds selected from the general formula (N-1-2) to the general formula (N-1-22), the general formula (N-1-2), the general formula (N-1-3), General formula (N-1-5), general formula (N-1-11), general formula (N-1-13), general formula (N-1-18), and general formula (N-1-22) It is more preferable to contain a liquid crystal compound selected from the group consisting of general formula (N-1-2), general formula (N-1-3), general formula (N-1-5), general formula ( N-1-11) and a liquid crystal compound selected from formula (N-1-18) are more preferably contained as essential components. The compound represented by the general formula (N-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the following general formula (N-2-1) to general formula (N-2-3).

一般式(N−2−1)〜一般式(N−2−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   The compounds represented by general formula (N-2-1) to general formula (N-2-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。It is preferable to set a higher content in the case of emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when larger amount to set the content, when importance is attached to T NI content Setting to a small value is highly effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−2−1)〜一般式(N−2−3)で表される化合物の好ましい含有量の合計の下限値は、3%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の合計の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。   The lower limit of the total content of the compounds represented by formulas (N-2-1) to (N-2-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%. 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30% 33% and 35%. The upper limit of the total content is preferably 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, and 30% with respect to the total amount of the composition of the present invention. 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7% 6% and 5%.

一般式(N−2−1)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (N-2-1) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN211及びRN212はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
一般式(N−2−2)で表される化合物は下記の化合物である。
(Wherein, R N211 and R N212 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
The compound represented by general formula (N-2-2) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN221及びRN222はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
一般式(N−2−3)で表される化合物は下記の化合物である。
(Wherein, R N221 and R N222 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
The compound represented by the general formula (N-2-3) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN231及びRN232はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
一般式(N−3)で表される化合物は一般式(N−3−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
(Wherein, R N231 and R N232 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
The compound represented by General Formula (N-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (N-3-2).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RN321及びRN322はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N321及びRN322は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
(In the formula, R N321 and R N322 each independently represent the same meaning as R N11 and R N12 in General Formula (N).)
R N321 and R N322 are preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably a propyl group or a pentyl group.

一般式(N−3−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (N-3-2) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。It is preferable to set a higher content in the case of emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when larger amount to set the content, when importance is attached to T NI content Setting to a small value is highly effective. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−3−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-3-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, 5%, 10%, 13% , 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, and 35%. The upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6% % And 5%.

さらに、一般式(N−3−2)で表される化合物は、式(N−3−2.1)から式(N−3−2.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (N-3-2) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (N-3-2.1) to the formula (N-3-2.3). Preferably there is.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

上記のとおり本発明の組成物は、一般式(J)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の液晶化合物を含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物(Δεが2より大きい。)に該当する。   As described above, the composition of the present invention preferably contains at least one liquid crystal compound selected from the group consisting of compounds represented by formula (J). These compounds correspond to dielectrically positive compounds (Δε is greater than 2).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(一般式(J)中、RJ1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
J1は、0、1、2、3又は4を表し、
J1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
J1及びZJ2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
J1が2、3又は4であってAJ2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nJ1が2、3又は4であってZJ1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
J1はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
一般式(J)中、RJ1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
(In General Formula (J), R J1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH═ Optionally substituted by CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
n J1 represents 0, 1, 2, 3 or 4;
A J1 , A J2 and A J3 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be replaced by —O—).
(B) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in the group or two or more non-adjacent —CH═ may be replaced by —N═) and (c) (C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH═ present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ may be replaced by —N═. )
The group (a), the group (b) and the group (c) are each independently selected from the group consisting of cyano group, fluorine atom, chlorine atom, methyl group, trifluoromethyl group or trifluoro May be substituted with a methoxy group,
Z J1 and Z J2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, -COO-, -OCO- or -C≡C-
When n J1 is 2, 3 or 4 and a plurality of A J2 are present, they may be the same or different, and n J1 is 2, 3 or 4 and a plurality of Z J1 is present. If they are the same or different,
X J1 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group. )
In the general formula (J), R J1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy having 2 to 8 carbon atoms. Group is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is more preferable, an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is further preferable, and an alkenyl group having 3 carbon atoms. (Propenyl group) is particularly preferred.

信頼性を重視する場合にはRJ1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。R J1 is preferably an alkyl group when emphasizing reliability, and is preferably an alkenyl group when emphasizing a decrease in viscosity.

また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。   Further, when the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon An alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which the alkenyl group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a straight chain A linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。)   The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of the formulas (R1) to (R5). (The black dot in each formula represents the carbon atom in the ring structure to which the alkenyl group is bonded.)

Figure 0006369655
Figure 0006369655

J1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、それらはフッ素原子により置換されていてもよく、下記の構造を表すことがより好ましく、A J1 , A J2 and A J3 are preferably aromatic when it is required to independently increase Δn, and are preferably aliphatic to improve the response speed. 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene It preferably represents a -2,6-diyl group, a decahydronaphthalene-2,6-diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, which are substituted by fluorine atoms It is more preferable to represent the following structure,

Figure 0006369655
Figure 0006369655

下記の構造を表すことがより好ましい。 It is more preferable to represent the following structure.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

J1及びZJ2はそれぞれ独立して−CHO−、−OCH−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−OCH−、−CFO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−OCH−、−CFO−又は単結合が特に好ましい。Z J1 and Z J2 each independently preferably represent —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond, OCH 2 —, —CF 2 O—, —CH 2 CH 2 — or a single bond is more preferable, and —OCH 2 —, —CF 2 O— or a single bond is particularly preferable.

J1はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が好ましい。X J1 is preferably a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, and more preferably a fluorine atom.

J1は、0、1、2又は3が好ましく、0、1又は2が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には0又は1が好ましく、Tniを重視する場合には1又は2が好ましい。n J1 is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, preferably 0 or 1 when emphasizing the improvement of Δε, and preferably 1 or 2 when emphasizing Tni .

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類以上である。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. For example, in one embodiment of the present invention, there are one kind, two kinds, and three kinds of compounds to be used. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are four types, five types, six types, and seven or more types.

本発明の組成物において、一般式(J)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (J) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, It is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(J)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (J) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The upper limit of the preferable content is, for example, 95%, 85%, 75%, 65%, and 55% with respect to the total amount of the composition of the present invention. Yes, 45%, 35%, 25%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when the composition of the present invention keeps Tni high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

信頼性を重視する場合にはRJ1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。R J1 is preferably an alkyl group when emphasizing reliability, and is preferably an alkenyl group when emphasizing a decrease in viscosity.

一般式(J)で表される化合物としては一般式(M)で表される化合物及び一般式(K)で表される化合物が好ましい。   As the compound represented by the general formula (J), a compound represented by the general formula (M) and a compound represented by the general formula (K) are preferable.

本発明の組成物は、一般式(M)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物(Δεが2より大きい。)に該当する。   It is preferable that the composition of this invention contains 1 type, or 2 or more types of compounds represented by general formula (M). These compounds correspond to dielectrically positive compounds (Δε is greater than 2).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RM1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
M1は、0、1、2、3又は4を表し、
M1及びAM2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
M1及びZM2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
M1が2、3又は4であってAM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nM1が2、3又は4であってZM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
M1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
M2は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
一般式(M)中、RM1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
(Wherein R M1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH═CH—, — Optionally substituted by C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
n M1 represents 0, 1, 2, 3 or 4;
A M1 and A M2 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O- or -S- And (b) 1,4-phenylene group (one —CH═ present in the group or two or more non-adjacent —CH═ may be replaced by —N═).
A hydrogen atom on the group (a) and the group (b) may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z M1 and Z M2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, -COO-, -OCO- or -C≡C-
When n M1 is 2, 3 or 4 and a plurality of A M2 are present, they may be the same or different, and n M1 is 2, 3 or 4 and a plurality of Z M1 is present If they are the same or different,
X M1 and X M3 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom,
X M2 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group. )
In formula (M), R M1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy having 2 to 8 carbon atoms. Group is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is more preferable, an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is further preferable, and an alkenyl group having 3 carbon atoms. (Propenyl group) is particularly preferred.

信頼性を重視する場合にはRM1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。R M1 is preferably an alkyl group when emphasizing reliability, and is preferably an alkenyl group when emphasizing a decrease in viscosity.

また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。   Further, when the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon An alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which the alkenyl group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a straight chain A linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。)   The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of the formulas (R1) to (R5). (The black dot in each formula represents the carbon atom in the ring structure to which the alkenyl group is bonded.)

Figure 0006369655
Figure 0006369655

M1及びAM2はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、A M1 and A M2 are preferably aromatic when it is required to independently increase Δn, and are preferably aliphatic to improve the response speed, and trans-1,4 -Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2, 3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6- It preferably represents a diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and more preferably represents the following structure:

Figure 0006369655
Figure 0006369655

下記の構造を表すことがより好ましい。 It is more preferable to represent the following structure.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

M1及びZM2はそれぞれ独立して−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−CFO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−CFO−又は単結合が特に好ましい。Z M1 and Z M2 each independently -CH 2 O -, - CF 2 O -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or preferably a single bond, -CF 2 O-, —CH 2 CH 2 — or a single bond is more preferable, and —CF 2 O— or a single bond is particularly preferable.

M1は、0、1、2又は3が好ましく、0、1又は2が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には0又は1が好ましく、Tniを重視する場合には1又は2が好ましい。n M1 is preferably 0, 1, 2, or 3, preferably 0, 1 or 2, preferably 0 or 1 when emphasizing the improvement of Δε, and preferably 1 or 2 when emphasizing Tni .

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類以上である。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. For example, in one embodiment of the present invention, there are one kind, two kinds, and three kinds of compounds to be used. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are four types, five types, six types, and seven or more types.

本発明の組成物において、一般式(M)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (M) is low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, It is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(M)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, 30%, 40% %, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The upper limit of the preferable content is, for example, 95%, 85%, 75%, 65%, and 55% with respect to the total amount of the composition of the present invention. Yes, 45%, 35%, 25%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when the composition of the present invention keeps Tni high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(M−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   It is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (M-1).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RM11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM11からXM15はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM11はフッ素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(Wherein, R M11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M11 to X M15 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom, Y M11 represents a fluorine atom or OCF 3.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The type of the compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention, two types, and three or more types.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 8% 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when the composition of the present invention keeps Tni high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(M−1)で表される化合物は、具体的には式(M−1.1)から式(M−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−1.1)又は式(M−1.2)で表される化合物が好ましく、式(M−1.2)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(M−1.1)又は式(M−1.2)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-1) is preferably a compound represented by the formula (M-1.1) to the formula (M-1.4). A compound represented by M-1.1) or formula (M-1.2) is preferred, and a compound represented by formula (M-1.2) is more preferred. Moreover, it is also preferable to use the compound represented by a formula (M-1.1) or a formula (M-1.2) simultaneously.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対しての式(M−1.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1.1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 6% It is. The upper limit of the preferable content is 15%, 13%, 10%, 8%, and 5%.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−1.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 6% It is. The upper limit of the preferable content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% It is.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−1.1)及び式(M−1.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   The lower limit of the preferable total content of the compounds represented by formula (M-1.1) and formula (M-1.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, %, 5% and 6%. The upper limit of the preferable content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% It is.

さらに、一般式(M)で表される化合物は、例えば一般式(M−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (M-2).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RM21は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM21及びXM22はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM21はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(M−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(Wherein, R M21 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M21 and X M22 each independently represent hydrogen. represents an atom or a fluorine atom, Y M21 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 8% 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when the composition of the present invention is required to maintain a high Tni and hardly burn-in, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(M−2)で表される化合物は、式(M−2.1)から式(M−2.5)で表される化合物であることが好ましく、式(M−2.3)又は/及び式(M−2.5)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-2) is preferably a compound represented by Formula (M-2.1) to Formula (M-2.5). It is preferable that it is a compound represented by 3) or / and a formula (M-2.5).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対しての式(M−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 6% It is. The upper limit of the preferable content is 15%, 13%, 10%, 8%, and 5%.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−2.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 6% It is. The upper limit of the preferable content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% It is.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−2.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-2.5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 6% It is. The upper limit of the preferable content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% It is.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−2.2)、(M−2.3)及び式(M−2.5)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、6%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   The lower limit of the preferable total content of the compounds represented by formula (M-2.2), (M-2.3) and formula (M-2.5) with respect to the total amount of the composition of the present invention Is 1%, 2%, 5%, 6%. The upper limit of the preferable content is 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% It is.

含有量は、本発明の組成物の総量に対して1%以上であることが好ましく、5%以上がより好ましく、8%以上がさらに好ましく、10%以上がさらに好ましく、14%以上がさらに好ましく、16%以上が特に好ましい。また、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性などを考慮して、最大比率を30%以下にとどめることが好ましく、25%以下がさらに好ましく、22%以下がより好ましく、20%未満が特に好ましい。   The content is preferably 1% or more with respect to the total amount of the composition of the present invention, more preferably 5% or more, further preferably 8% or more, further preferably 10% or more, and more preferably 14% or more. 16% or more is particularly preferable. In consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, etc., the maximum ratio is preferably limited to 30% or less, more preferably 25% or less, more preferably 22% or less, and more preferably 20%. Less than is particularly preferred.

本発明の組成物に使用される一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−3)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (M) used in the composition of the present invention is preferably a compound represented by the general formula (M-3).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RM31は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM31からXM36はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM31はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。
(Wherein, R M31 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M31 to X M36 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom, Y M31 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3.)
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one or more of them in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like.

一般式(M−3)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。   The content of the compound represented by the general formula (M-3) is an upper limit and a lower limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 5%.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−3)で表される化合物は、具体的には式(M−3.1)から式(M−3.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−3.1)及び/又は式(M−3.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-3) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formula (M-3.1) to the formula (M-3.4). It is preferable that it is a compound, and it is especially preferable to contain the compound represented by Formula (M-3.1) and / or Formula (M-3.2).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対しての式(M−3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3.1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferable content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 5%.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−3.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (M-3.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferable content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 5%.

本発明の組成物の総量に対しての式(M−3.1)及び式(M−3.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable total content of the compounds represented by formula (M-3.1) and formula (M-3.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, and 2 %, 4%, 5%, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferable content is 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 5%.

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−4)で表される群より選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M) is preferably a compound selected from the group represented by General Formula (M-4).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RM41は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM41からXM48はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM41はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して1種、2種又は3種類以上組み合わせることが好ましい。
(Wherein, R M41 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M41 to X M48 are each independently fluorine. Represents an atom or a hydrogen atom, and Y M41 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3. )
There are no particular limitations on the compounds that can be combined, but it is preferable to combine one, two, or three or more types in consideration of solubility at low temperatures, transition temperature, electrical reliability, birefringence, and the like.

一般式(M−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。   The content of the compound represented by the general formula (M-4) is an upper limit and a lower limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−4)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−4)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式(M−4)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式(M−4)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。   When the composition of the present invention is used for a liquid crystal display device having a small cell gap, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-4). When used for a liquid crystal display element having a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-4). Moreover, when used for a liquid crystal display element used in a low temperature environment, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-4). In the case of a composition used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-4).

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−4)で表される化合物は、具体的には式(M−4.1)から式(M−4.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−4.2)から式(M−4.4)で表される化合物を含有することが好ましく、式(M−4.2)で表される化合物を含有することがより好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-4) used in the composition of the present invention is specifically represented by Formula (M-4.1) to Formula (M-4.4). It is preferable that it is a compound, and it is preferable to contain the compound represented by a formula (M-4.2) to a formula (M-4.4) especially, and a compound represented by a formula (M-4.2) It is more preferable to contain.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−5)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound represented by general formula (M-5).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RM51は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM51及びXM52はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YM51はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、実施形態ごとに適宜組み合わせて使用する。例えば、本発明の一つの実施形態では1種類、別の実施形態では2種類、さらに別の実施形態では3種類、またさらに別の実施形態では4種類、またさらに別の実施形態では5種類、またさらに別の実施形態では6種類以上組み合わせる。
(Wherein, R M51 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M51 and X M52 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom, Y M51 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3.)
Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, Considering solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., it uses combining suitably for every embodiment. For example, one embodiment of the present invention has one type, another embodiment has two types, yet another embodiment has three types, yet another embodiment has four types, and yet another embodiment has five types, In still another embodiment, six or more types are combined.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (M-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. Yes, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferable content is 50%, 45%, 40%, 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23% 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when the composition of the present invention is required to maintain a high Tni and hardly burn-in, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(M−5)で表される化合物は、式(M−5.1)から式(M−5.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−5.1)から式(M−5.4)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-5) is preferably a compound represented by Formula (M-5.1) to Formula (M-5.4), and Formula (M-5. It is preferable that it is a compound represented by Formula (M-5.4) from 1).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 8%, 10%, 13% Yes, 15%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M−5)で表される化合物は、式(M−5.11)から式(M−5.17)で表される化合物であることが好ましく、式(M−5.11)、式(M−5.13)及び式(M−5.17)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-5) is preferably a compound represented by Formula (M-5.11) to Formula (M-5.17), and Formula (M-5. 11), a compound represented by formula (M-5.13) and formula (M-5.17) is preferable.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 8%, 10%, 13% Yes, 15%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M−5)で表される化合物は、式(M−5.21)から式(M−5.28)で表される化合物であることが好ましく、式(M−5.21)、式(M−5.22)、式(M−5.23)及び式(M−5.25)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-5) is preferably a compound represented by Formula (M-5.21) to Formula (M-5.28), and Formula (M-5. 21), a compound represented by formula (M-5.22), formula (M-5.23) and formula (M-5.25).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、40%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 8%, 10%, 13% Yes, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferable content is 40%, 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18% 15% 13% 10% 8% 5%

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−6)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound represented by general formula (M-6).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RM61は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XM61からXM64はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM61はフッ素原子、塩素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して実施形態ごとに適宜組み合わせる。
(Wherein, R M61 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X M61 to X M64 are each independently fluorine. Represents an atom or a hydrogen atom, and Y M61 represents a fluorine atom, a chlorine atom or OCF 3 )
Although there is no restriction | limiting in the kind of compound which can be combined, It combines suitably for every embodiment in consideration of solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物が、駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−6)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式(M−6)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。   When the composition of the present invention is used for a liquid crystal display device having a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-6). In the case of a composition used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-6).

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.1)から式(M−6.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.2)及び式(M−6.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-6) is specifically preferably a compound represented by the formula (M-6.1) to the formula (M-6.4). It is preferable to contain a compound represented by M-6.2) and formula (M-6.4).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.11)から式(M−6.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.12)及び式(M−6.14)で表される化合物を含有することが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (M-6) is specifically preferably a compound represented by the formula (M-6.11) to the formula (M-6.14). It is preferable to contain a compound represented by M-6.12) and formula (M-6.14).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.21)から式(M−6.24)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.21)、式(M−6.22)及び式(M−6.24)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-6) is specifically preferably a compound represented by the formula (M-6.21) to the formula (M-6.24). It is preferable to contain a compound represented by M-6.21), formula (M-6.22) and formula (M-6.24).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.31)から式(M−6.34)で表される化合物が好ましい。中でも式(M−6.31)及び式(M−6.32)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-6) is specifically preferably a compound represented by the formula (M-6.31) to the formula (M-6.34). Among these, it is preferable to contain a compound represented by the formula (M-6.31) and the formula (M-6.32).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M−6)で表される化合物は具体的には式(M−6.41)から式(M−6.44)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−6.42)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-6) is specifically preferably a compound represented by the formula (M-6.41) to the formula (M-6.44). It is preferable to contain the compound represented by M-6.42).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

更に、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound chosen from the compound group represented by general formula (M-7).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、XM71からXM76はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、RM71は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、YM71はフッ素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜2種類含有することが好ましく、1種〜3種類含有することがより好ましく、1種〜4種類含有することが更に好ましい。
(Wherein, X M71 to X M76 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, and R M71 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 1 to 1 carbon atoms. 4 represents an alkoxy group, and Y M71 represents a fluorine atom or OCF 3. )
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-2 types from these compounds, It is more preferable to contain 1 type-3 types, It contains 1 type-4 types. More preferably.

一般式(M−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。   The content of the compound represented by the general formula (M-7) is an upper limit and a lower limit for each embodiment in consideration of properties such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. There is a value.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (M-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式(M−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式(M−7)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式(M−7)で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。   When the composition of the present invention is used for a liquid crystal display device having a small cell gap, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-7). When used for a liquid crystal display element having a low driving voltage, it is suitable to increase the content of the compound represented by the general formula (M-7). Moreover, when used for a liquid crystal display element used in a low temperature environment, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-7). In the case of a composition used for a liquid crystal display device having a high response speed, it is suitable to reduce the content of the compound represented by the general formula (M-7).

さらに、一般式(M−7)で表される化合物は、式(M−7.1)から式(M−7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(M−7.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-7) is preferably a compound represented by Formula (M-7.1) to Formula (M-7.4), and Formula (M-7. It is preferable that it is a compound represented by 2).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M−7)で表される化合物は、式(M−7.11)から式(M−7.14)で表される化合物であることが好ましく、式(M−7.11)及び式(M−7.12)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-7) is preferably a compound represented by the formula (M-7.11) to the formula (M-7.14), and the formula (M-7. 11) and a compound represented by the formula (M-7.12) are preferable.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M−7)で表される化合物は、式(M−7.21)から式(M−7.24)で表される化合物であることが好ましく、式(M−7.21)及び式(M−7.22)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-7) is preferably a compound represented by Formula (M-7.21) to Formula (M-7.24), and Formula (M-7. 21) and a compound represented by the formula (M-7.22) are preferable.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M)で表される化合物は、一般式(M−8)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, it is preferable that the compound represented by general formula (M) is a compound represented by general formula (M-8).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、XM81からXM84はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM81はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM81は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、AM81及びAM82はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又は( Wherein , X M81 to X M84 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M81 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 , R M81 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and A M81 and A M82 are each independently 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group or

Figure 0006369655
Figure 0006369655

を表すが、1,4-フェニレン基上の水素原子はフッ素原子によって置換されていてもよい。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
However, the hydrogen atom on the 1,4-phenylene group may be substituted with a fluorine atom. )
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-8) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.1)から式(M−8.4)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.1)及び式(M−8.2)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-8) used in the composition of the present invention is specifically represented by Formula (M-8.1) to Formula (M-8.4). It is preferable that it is a compound, and it is preferable to contain the compound represented by a formula (M-8.1) and a formula (M-8.2) especially.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.11)から式(M−8.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.12)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-8) used in the composition of the present invention is specifically represented by Formula (M-8.11) to Formula (M-8.14). It is preferable that it is a compound, and it is preferable to contain the compound represented by a formula (M-8.12) especially.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.21)から式(M−8.24)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.22)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-8) used in the composition of the present invention is specifically represented by Formula (M-8.21) to Formula (M-8.24). It is preferable that it is a compound, and it is preferable to contain the compound represented by a formula (M-8.22) especially.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.31)から式(M−8.34)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.32)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-8) used in the composition of the present invention is specifically represented by Formula (M-8.31) to Formula (M-8.34). It is preferable that it is a compound, and it is preferable to contain the compound represented by a formula (M-8.32) especially.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.41)から式(M−8.44)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.42)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-8) used in the composition of the present invention is specifically represented by Formula (M-8.41) to Formula (M-8.44). It is preferable that it is a compound, and it is preferable to contain the compound represented by a formula (M-8.42) especially.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−8)で表される化合物は、具体的には式(M−8.51)から式(M−8.54)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−8.52)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-8) used in the composition of the present invention is specifically represented by Formula (M-8.51) to Formula (M-8.54). It is preferable that it is a compound, and it is preferable to contain the compound represented by a formula (M-8.52) especially.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

さらに、一般式(M)で表される化合物は、その構造中に下記の部分構造を有していてもよい。   Furthermore, the compound represented by general formula (M) may have the following partial structure in the structure.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中の黒点は上記部分構造が結合している環構造中の炭素原子を表す。)
上記部分構造を有する化合物として、一般式(M−10)〜(M−18)で表される化合物であることが好ましい。
(The black spot in the formula represents a carbon atom in the ring structure to which the partial structure is bonded.)
The compound having the partial structure is preferably a compound represented by General Formulas (M-10) to (M-18).

一般式(M−10)で表される化合物は下記のものである。   The compound represented by general formula (M-10) is as follows.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、XM101及びXM102はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM101はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM101は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM101及びWM102はそれぞれ独立して、−CH−又は−O−を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
( Wherein , X M101 and X M102 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M101 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 , and R M101 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and W M101 and W M102 each independently represent —CH 2 — or —O—.
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (M-10) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−10)で表される化合物は、具体的には式(M−10.1)から式(M−10.12)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−10.5)から式(M−10.12)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-10) used in the composition of the present invention is specifically represented by Formula (M-10.1) to Formula (M-10.12). It is preferable that it is a compound, and it is preferable to contain especially the compound represented by Formula (M-10. 5) to Formula (M-10.12).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(M−11)で表される化合物は下記のものである。   The compound represented by general formula (M-11) is as follows.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、XM111〜XM114はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM111はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM111は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
( Wherein , X M111 to X M114 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M111 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 , and R M111 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (M-11) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−11)で表される化合物は、具体的には式(M−11.1)から式(M−11.8)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−11.1)から式(M−11.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-11) used in the composition of the present invention is specifically represented by Formula (M-11.1) to Formula (M-11.8). It is preferable that it is a compound, and it is preferable to contain especially the compound represented by Formula (M-11.1) to Formula (M-11.4).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(M−12)で表される化合物は下記のものである。   The compound represented by general formula (M-12) is as follows.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、XM121及びXM122はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM121はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM121は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM121及びWM122はそれぞれ独立して、−CH−又は−O−を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
( Wherein , X M121 and X M122 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M121 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 , and R M121 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and W M121 and W M122 each independently represent —CH 2 — or —O—.
The lower limit of the preferred content of the compound represented by formula (M-12) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−12)で表される化合物は、具体的には式(M−12.1)から式(M−12.12)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−12.5)から式(M−12.8)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-12) used in the composition of the present invention is specifically represented by Formula (M-12.1) to Formula (M-12.12). It is preferable that it is a compound, and it is preferable to contain the compound represented by a formula (M-12.5) to a formula (M-12.8) especially.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(M−13)で表される化合物は下記のものである。   The compound represented by general formula (M-13) is as follows.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、XM131〜XM134はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM131はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM131は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM131及びWM132はそれぞれ独立して、−CH−又は−O−を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
( Wherein , X M131 to X M134 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M131 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 , R M131 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and W M131 and W M132 each independently represent —CH 2 — or —O—.
The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (M-13) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−13)で表される化合物は、具体的には式(M−13.1)から式(M−13.28)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−13.1)から(M−13.4)、(M−13.11)から(M−13.14)、(M−13.25)から(M−13.28)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-13) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formula (M-13.1) to the formula (M-13.28). Preferably, it is a compound, and among them, from the formulas (M-13.1) to (M-13.4), (M-13.11) to (M-13.14), (M-13.25) to ( It is preferable to contain the compound represented by M-13.28).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

Figure 0006369655
Figure 0006369655

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(M−14)で表される化合物は下記のものである。   The compound represented by general formula (M-14) is as follows.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、XM141〜XM144はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM141はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM141は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM141及びWM142はそれぞれ独立して、−CH−又は−O−を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
( Wherein , X M141 to X M144 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M141 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 , and R M141 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and W M141 and W M142 each independently represent —CH 2 — or —O—.
The lower limit of the preferable content of the compound represented by General Formula (M-14) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−14)で表される化合物は、具体的には式(M−14.1)から式(M−14.8)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−14.5)及び式(M−14.8)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-14) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formula (M-14.1) to the formula (M-14.8). It is preferable that it is a compound, and it is preferable to contain the compound represented by a formula (M-14.5) and a formula (M-14.8) especially.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(M−15)で表される化合物は下記のものである。   The compound represented by general formula (M-15) is as follows.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、XM151及びXM152はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM151はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM151は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM151及びWM152はそれぞれ独立して、−CH−又は−O−を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
( Wherein , X M151 and X M152 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M151 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 ; R M151 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and W M151 and W M152 each independently represent —CH 2 — or —O—.
The lower limit of the preferable content of the compound represented by Formula (M-15) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−15)で表される化合物は、具体的には式(M−15.1)から式(M−15.14)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−15.5)から式(M−15.8)、式(M−15.11)から式(M−15.14)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-15) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formula (M-15.1) to the formula (M-15.14). It is preferable that it is a compound, and contains the compounds represented by formula (M-15.5) to formula (M-15.8) and formula (M-15.11) to formula (M-15.14). It is preferable to do.

Figure 0006369655
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Figure 0006369655
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本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(M−16)で表される化合物は下記のものである。   The compound represented by general formula (M-16) is as follows.

Figure 0006369655
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(式中、XM161〜XM164はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM161はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM161は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
( Wherein , X M161 to X M164 each independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M161 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 , and R M161 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by General Formula (M-16) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, and 5%. Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−16)で表される化合物は、具体的には式(M−16.1)から式(M−16.8)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−16.1)から式(M−16.4)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (M-16) used in the composition of the present invention is specifically represented by the formula (M-16.1) to the formula (M-16.8). It is preferable that it is a compound, and it is preferable to contain the compound represented by a formula (M-16.1) to a formula (M-16.4) especially.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(M−17)で表される化合物は下記のものである。   The compound represented by general formula (M-17) is as follows.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、XM171〜XM174はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM171はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM171は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、WM171及びWM172はそれぞれ独立して、−CH−又は−O−を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
(Wherein, X M171 ~X M174 independently represents a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M171 fluorine atom, a chlorine atom or -OCF 3, R M171 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and W M171 and W M172 each independently represent —CH 2 — or —O—.
The lower limit of the preferable content of the compound represented by General Formula (M-17) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−17)で表される化合物は、具体的には式(M−17.1)から式(M−17.52)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−17.9)から式(M−17.12)、式(M−17.21)から式(M−17.28)、式(M−17.45)から式(M−17.48)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-17) used in the composition of the present invention is specifically represented by Formula (M-17.1) to Formula (M-17.52). The compound is preferably a compound, and among them, the formula (M-17.9) to the formula (M-17.12), the formula (M-17.21) to the formula (M-17.28), and the formula (M-17. 45) to a compound represented by the formula (M-17.48) is preferably contained.

Figure 0006369655
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Figure 0006369655
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本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(M−18)で表される化合物は下記のものである。   The compound represented by general formula (M-18) is as follows.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、XM181〜XM186はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、YM181はフッ素原子、塩素原子又は−OCFを表し、RM181は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
( Wherein , X M181 to X M186 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, Y M181 represents a fluorine atom, a chlorine atom or —OCF 3 , and R M181 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by General Formula (M-18) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5% Yes, 8%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when a composition that does not easily cause seizure is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、本発明の組成物に使用される一般式(M−18)で表される化合物は、具体的には式(M−18.1)から式(M−18.12)で表される化合物であることが好ましく、中でも式(M−18.5)から式(M−18.8)で表される化合物を含有することが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (M-18) used in the composition of the present invention is specifically represented by Formula (M-18.1) to Formula (M-18.12). It is preferable that it is a compound, and it is preferable to contain especially the compound represented by Formula (M-18.5) to Formula (M-18.8).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物は、一般式(K)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物(Δεが2より大きい。)に該当する。   It is preferable that the composition of this invention contains 1 type, or 2 or more types of compounds represented by general formula (K). These compounds correspond to dielectrically positive compounds (Δε is greater than 2).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RK1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
K1は、0、1、2、3又は4を表し、
K1及びAK2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
K1及びZK2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
K1が2、3又は4であってAK2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nK1が2、3又は4であってZK1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
K1及びXK3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
K2は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
一般式(K)中、RK1は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
(In the formula, R K1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH═CH—, — Optionally substituted by C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
n K1 represents 0, 1, 2, 3 or 4;
A K1 and A K2 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O- or -S- And (b) 1,4-phenylene group (one —CH═ present in the group or two or more non-adjacent —CH═ may be replaced by —N═).
A hydrogen atom on the group (a) and the group (b) may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z K1 and Z K2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, -COO-, -OCO- or -C≡C-
When n K1 is 2, 3 or 4 and a plurality of A K2 are present, they may be the same or different, and n K1 is 2, 3 or 4 and a plurality of Z K1 is present If they are the same or different,
X K1 and X K3 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom,
X K2 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group. )
In general formula (K), R K1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy having 2 to 8 carbon atoms. Group is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is more preferable, an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is further preferable, and an alkenyl group having 3 carbon atoms. (Propenyl group) is particularly preferred.

信頼性を重視する場合にはRK1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。 RK1 is preferably an alkyl group when importance is placed on reliability, and an alkenyl group is preferred when importance is placed on lowering viscosity.

また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。   Further, when the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon An alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which the alkenyl group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a straight chain A linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。)   The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of the formulas (R1) to (R5). (The black dot in each formula represents the carbon atom in the ring structure to which the alkenyl group is bonded.)

Figure 0006369655
Figure 0006369655

K1及びAK2はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、A K1 and A K2 are preferably aromatic when it is required to independently increase Δn, and are preferably aliphatic to improve response speed, and trans-1,4 -Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2, 3-difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6- It preferably represents a diyl group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and more preferably represents the following structure:

Figure 0006369655
Figure 0006369655

下記の構造を表すことがより好ましい。 It is more preferable to represent the following structure.

Figure 0006369655
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K1及びZK2はそれぞれ独立して−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−CFO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−CFO−又は単結合が特に好ましい。Z K1 and Z K2 are each independently -CH 2 O -, - CF 2 O -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or preferably a single bond, -CF 2 O-, —CH 2 CH 2 — or a single bond is more preferable, and —CF 2 O— or a single bond is particularly preferable.

K1は、0、1、2又は3が好ましく、0、1又は2が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には0又は1が好ましく、Tniを重視する場合には1又は2が好ましい。n K1 is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0, 1 or 2, preferably 0 or 1 when emphasizing the improvement of Δε, and preferably 1 or 2 when emphasizing Tni. .

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類以上である。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. For example, in one embodiment of the present invention, there are one kind, two kinds, and three kinds of compounds to be used. Furthermore, in another embodiment of the present invention, there are four types, five types, six types, and seven or more types.

本発明の組成物において、一般式(K)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (K) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, It is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(K)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, 30%, 40% %, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The upper limit of the preferable content is, for example, 95%, 85%, 75%, 65%, and 55% with respect to the total amount of the composition of the present invention. Yes, 45%, 35%, 25%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when the composition of the present invention keeps Tni high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   It is preferable that the compound represented by general formula (K) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (K-1).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RK11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK11〜XK14はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK11はフッ素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(Wherein R K11 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K11 to X K14 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom, Y K11 represents a fluorine atom or OCF 3.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The type of the compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention, two types, and three or more types.

本発明の組成物の総量に対しての式(K−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when the composition of the present invention keeps Tni high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(K−1)で表される化合物は、具体的には式(K−1.1)から式(K−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(K−1.1)又は式(K−1.2)で表される化合物が好ましく、式(K−1.2)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(K−1.1)又は式(K−1.2)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (K-1) is preferably a compound represented by the formula (K-1.1) to the formula (K-1.4). A compound represented by K-1.1) or formula (K-1.2) is preferred, and a compound represented by formula (K-1.2) is more preferred. Moreover, it is also preferable to use the compound represented by Formula (K-1.1) or Formula (K-1.2) simultaneously.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   It is preferable that the compound represented by general formula (K) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (K-2).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RK21は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK21〜XK24はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK21はフッ素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(Wherein R K21 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K21 to X K24 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom, Y K21 represents a fluorine atom or OCF 3.)
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The type of the compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention, two types, and three or more types.

本発明の組成物の総量に対しての式(K−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when the composition of the present invention keeps Tni high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(K−2)で表される化合物は、具体的には式(K−2.1)から式(K−2.6)で表される化合物であることが好ましく、式(K−2.5)又は式(K−2.6)で表される化合物が好ましく、式(K−2.6)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(K−2.5)又は式(K−2.6)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (K-2) is preferably a compound represented by the formula (K-2.1) to the formula (K-2.6). K-2.5) or a compound represented by formula (K-2.6) is preferred, and a compound represented by formula (K-2.6) is more preferred. Moreover, it is also preferable to use the compound represented by a formula (K-2.5) or a formula (K-2.6) simultaneously.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   It is preferable that the compound represented by general formula (K) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (K-3).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RK31は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK31〜XK36はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK31はフッ素原子又はOCFを表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(Wherein, R K31 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K31 to X K36 each independently represent hydrogen. Represents an atom or a fluorine atom, and Y K31 represents a fluorine atom or OCF 3. )
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The type of the compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention, two types, and three or more types.

本発明の組成物の総量に対しての式(K−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when the composition of the present invention keeps Tni high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(K−3)で表される化合物は、具体的には式(K−3.1)から式(K−3.4)で表される化合物であることが好ましく、式(K−3.1)又は式(K−3.2)で表される化合物であることがより好ましい。また、式(K−3.1)および式(K−3.2)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (K-3) is preferably a compound represented by the formula (K-3.1) to the formula (K-3.4). It is more preferable that it is a compound represented by K-3.1) or a formula (K-3.2). Moreover, it is also preferable to use the compound represented by Formula (K-3.1) and Formula (K-3.2) simultaneously.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   It is preferable that the compound represented by general formula (K) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (K-4).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RK41は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK41〜XK46はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK41はフッ素原子又はOCFを表し、ZK41は−OCH−、−CHO−、−OCF−又は−CFO−を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(Wherein R K41 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K41 to X K46 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom, Y K41 represents a fluorine atom or OCF 3, Z K41 is -OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 - or an -CF 2 O-).
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The type of the compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention, two types, and three or more types.

本発明の組成物の総量に対しての式(K−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when the composition of the present invention keeps Tni high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(K−4)で表される化合物は、具体的には式(K−4.1)から式(K−4.18)で表される化合物であることが好ましく、式(K−4.1)、式(K−4.2)、式(K−4.11)、(K−4.12)で表される化合物がより好ましい。また、式(K−4.1)、式(K−4.2)、式(K−4.11)、(K−4.12)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (K-4) is specifically preferably a compound represented by the formula (K-4.1) to the formula (K-4.18). The compounds represented by K-4.1), formula (K-4.2), formula (K-4.11), and (K-4.12) are more preferable. Moreover, it is also preferable to use simultaneously the compound represented by Formula (K-4.1), Formula (K-4.2), Formula (K-4.11), (K-4.12).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   It is preferable that the compound represented by general formula (K) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (K-5).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RK51は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK51〜XK56はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK51はフッ素原子又はOCFを表し、ZK51は−OCH−、−CHO−、−OCF−又は−CFO−を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
(Wherein, R K51 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K51 to X K56 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom, Y K51 represents a fluorine atom or OCF 3, Z K51 is -OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 - or an -CF 2 O-).
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The type of the compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention, two types, and three or more types.

本発明の組成物の総量に対しての式(K−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when the composition of the present invention keeps Tni high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(K−5)で表される化合物は、具体的には式(K−5.1)から式(K−5.18)で表される化合物であることが好ましく、式(K−5.11)から式(K−5.14)で表される化合物が好ましく、式(K−5.12)で表される化合物がさらに好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (K-5) is specifically preferably a compound represented by the formula (K-5.1) to the formula (K-5.18). The compound represented by the formula (K-5.14) to the compound represented by the formula (K-5.14) is preferable, and the compound represented by the formula (K-5.12) is more preferable.

Figure 0006369655
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Figure 0006369655
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本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

一般式(K)で表される化合物は、例えば一般式(K−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   It is preferable that the compound represented by general formula (K) is a compound chosen from the compound group represented, for example by general formula (K-6).

Figure 0006369655
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(式中、RK61は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、XK61〜XK68はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、YK61はフッ素原子又はOCFを表し、ZK61は−OCH−、−CHO−、−OCF−又は−CFO−を表す。)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
( Wherein , R K61 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and X K61 to X K68 are each independently hydrogen. represents an atom or a fluorine atom, Y K61 represents a fluorine atom or OCF 3, Z K61 is -OCH 2 -, - CH 2 O -, - OCF 2 - or an -CF 2 O-).
Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It uses combining according to desired performance, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The type of the compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention, two types, and three or more types.

本発明の組成物の総量に対しての式(K−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (K-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, and 8%. 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value. Furthermore, when the composition of the present invention keeps Tni high and a composition having good temperature stability is required, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.

さらに、一般式(K−6)で表される化合物は、具体的には式(K−6.1)から式(K−6.18)で表される化合物であることが好ましく、式(K−6.15)から式(K−6.18)で表される化合物が好ましく、式(K−6.16)及び式(K−6.17)で表される化合物がさらに好ましい。また、式(K−6.16)と式(K−6.17)で表される化合物を同時に使用することも好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (K-6) is specifically preferably a compound represented by the formula (K-6.1) to the formula (K-6.18). A compound represented by formula (K-6.18) from K-6.15) is preferred, and a compound represented by formula (K-6.16) and formula (K-6.17) is more preferred. Moreover, it is also preferable to use the compound represented by Formula (K-6.16) and Formula (K-6.17) simultaneously.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。   The lower limit of the preferred content of these compounds relative to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 4%, 5%, 8%, 10% Yes, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.

本発明の組成物は、さらに、一般式(L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)に該当する。   The composition of the present invention preferably further contains one or more compounds represented by the general formula (L). The compound represented by the general formula (L) corresponds to a dielectrically neutral compound (Δε value is −2 to 2).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
L1は0、1、2又は3を表し、
L1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N−1)、一般式(N−2)一般式(N−3)及び一般式(J)で表される化合物を除く。)
一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
(Wherein, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently May be substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
n L1 represents 0, 1, 2 or 3,
A L1 , A L2 and A L3 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other). May be replaced with -O-.
(B) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in the group or two or more non-adjacent —CH═ may be replaced by —N═) and (c) (C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH═ present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ may be replaced by —N═. )
The group (a), the group (b) and the group (c) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2. —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
When n L1 is 2 or 3, and a plurality of A L2 are present, they may be the same or different, and when n L1 is 2 or 3, and a plurality of Z L2 are present, May be the same or different, but excludes compounds represented by general formula (N-1), general formula (N-2), general formula (N-3) and general formula (J). )
Although the compound represented by general formula (L) may be used independently, it can also be used in combination. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to desired properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention. Alternatively, in another embodiment of the present invention, there are two types, three types, four types, five types, six types, seven types, eight types, nine types, 10 types, More than types.

本発明の組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L) is low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, image sticking, It is necessary to appropriately adjust according to required performance such as dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, 30%, 40 %, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The upper limit of the preferable content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, and 25%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, the lower limit value is high and the upper limit value is preferably high. Furthermore, when the composition of the present invention maintains a high Tni and requires a composition having good temperature stability, the above lower limit value is preferably high and the upper limit value is preferably high. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the above lower limit value is lowered and the upper limit value is low.

分子内に存在するハロゲン原子は0、1、2又は3個が好ましく、0又は1が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には1が好ましい。   The number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, and 1 is preferred when importance is attached to compatibility with other liquid crystal molecules.

信頼性を重視する場合にはRL1及びRL2はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。When importance is attached to reliability, R L1 and R L2 are preferably both alkyl groups, and when importance is placed on reducing the volatility of the compound, it is preferably an alkoxy group, and importance is placed on viscosity reduction. In this case, at least one is preferably an alkenyl group.

L1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。R L1 and R L2 are a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms when the ring structure to which R L1 is bonded is a phenyl group (aromatic). When the ring structure to which the alkoxy group and the alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms are bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, or dioxane, a straight chain having 1 to 5 carbon atoms is preferable. An alkyl group, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。)   The alkenyl group is preferably selected from groups represented by any one of the formulas (R1) to (R5). (The black dot in each formula represents the carbon atom in the ring structure to which the alkenyl group is bonded.)

Figure 0006369655
Figure 0006369655

L1は応答速度を重視する場合には0が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2又は3が好ましく、これらのバランスをとるためには1が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。n L1 is preferably 0 when importance is attached to the response speed, 2 or 3 is preferred for improving the upper limit temperature of the nematic phase, and 1 is preferred for balancing these. In order to satisfy the properties required for the composition, it is preferable to combine compounds having different values.

L1、AL2及びAL3はΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、A L1 , A L2, and A L3 are preferably aromatic when it is required to increase Δn, and are preferably aliphatic for improving the response speed, and are each independently trans- 1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6 -It preferably represents a diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, more preferably represents the following structure,

Figure 0006369655
Figure 0006369655

トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。 More preferably, it represents a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.

L1及びZL2は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。Z L1 and Z L2 are preferably single bonds when the response speed is important.

分子内のハロゲン原子数は0個又は1個が好ましい。   The number of halogen atoms in the molecule is preferably 0 or 1.

一般式(L)で表される化合物は一般式(L−1)〜一般式(L−8)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (L-1) to General Formula (L-8).

一般式(L−1)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (L-1) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RL11及びRL12はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, R L11 and R L12 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).)
R L11 and R L12 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .

一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L-1) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、30%であり、35%であり、40%であり、45%であり、50%であり、55%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、95%であり、90%であり、85%であり、80%であり、75%であり、70%であり、65%であり、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%である。   The lower limit of the preferable content is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, and 15% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, and 55%. The upper limit of the preferable content is 95%, 90%, 85%, 80%, 75%, 70%, 65%, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 35%, 30%, 25%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。   When a composition having a low viscosity and a high response speed is required, the lower limit value is high and the upper limit value is preferably high. Furthermore, when the composition of the present invention requires a high Tni and a composition having good temperature stability, it is preferable that the lower limit value is moderate and the upper limit value is moderate. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable that the lower limit value is low and the upper limit value is low.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (L-1-1).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
(Wherein R L12 represents the same meaning as in general formula (L-1).)
The compound represented by the general formula (L-1-1) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-1.1) to the formula (L-1-1.3). Is preferable, and is preferably a compound represented by Formula (L-1-1.2) or Formula (L-1-1.3), and particularly represented by Formula (L-1-1.3). It is preferable that it is a compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, and 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, 3%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (L-1-2).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
(Wherein R L12 represents the same meaning as in general formula (L-1).)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 15% 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, and 38% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 33%, and 30%.

さらに、一般式(L−1−2)で表される化合物は、式(L−1−2.1)から式(L−1−2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−2.1)及び式(L−1−2.2)で表される化合物が好ましく、特に、式(L−1−2.2)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−2.3)又は式(L−1−2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−2.3)及び式(L−1−2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために10%以上にすることは好ましくない。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-1-2) is a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-1-2.1) to the formula (L-1-2.4). The compound represented by the formula (L-1-2.1) and the formula (L-1-2.2) is preferable, and particularly represented by the formula (L-1-2.2). Compounds are preferred because they particularly improve the response speed of the compositions of the present invention. Moreover, when calculating | requiring Tni higher than a response speed, it is preferable to use the compound represented by a formula (L-1-2.3) or a formula (L-1-2.4). In order to improve the solubility at low temperature, the content of the compound represented by the formula (L-1-2.3) and the formula (L-1-2.4) is not preferably 10% or more.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、38%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2.1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 10%, 15%, 18%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 38%, and 40%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, and 38% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, and 22%.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、38%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 10%, 15%, 18%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 38%, and 40%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, and 38% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, and 22%.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物及び式(L−1−2.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。   The lower limit of the preferable total content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) and the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention The values are 10%, 15%, 20%, 25%, 27%, 30%, 35% and 40%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, and 38% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, and 22%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by General Formula (L-1-3).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中RL13及びRL14はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
L13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, R L13 and R L14 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
R L13 and R L14 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .

本発明の組成物の総量に対しての一般式(L−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (L-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13 %, 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 30%. The upper limit of the preferable content is 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 37%, and 35% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 33%, 30%, 27%, 25%, 23%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10% %.
Furthermore, the compound represented by the general formula (L-1-3) is a compound selected from the compound group represented by the formula (L-1-3.1) to the formula (L-1-3.12). Preferably, it is a compound represented by the formula (L-1-3.1), the formula (L-1-3.3) or the formula (L-1-3.4). In particular, the compound represented by the formula (L-1-3.1) is preferable because the response speed of the composition of the present invention is particularly improved. Moreover, when calculating | requiring Tni higher than a response speed, Formula (L-1-3.3), Formula (L-1-3.4), Formula (L-1-3.11), and Formula (L- It is preferable to use a compound represented by 1-3.12). Sum of compounds represented by formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4), formula (L-1-3.11) and formula (L-1-3.12) The content of is not preferably 20% or more in order to improve the solubility at low temperatures.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3.1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferable content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the composition of the present invention. % And 6%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−4)及び/又は(L−1−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formula (L-1-4) and / or (L-1-5).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中RL15及びRL16はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
L15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, R L15 and R L16 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
R L15 and R L16 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. .

本発明の組成物の総量に対しての一般式(L−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by General Formula (L-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13 %, 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, and 10% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(L−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (L-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10%, 13 %, 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, and 10% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %.

さらに、一般式(L−1−4)及び一般式(L−1−5)で表される化合物は、式(L−1−4.1)から式(L−1−5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−4.2)又は式(L−1−5.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compounds represented by the general formula (L-1-4) and the general formula (L-1-5) are represented by the formulas (L-1-4.1) to (L-1-5.3). It is preferable that it is a compound chosen from the compound group represented, and it is preferable that it is a compound represented by a formula (L-1-4.2) or a formula (L-1-5.2).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The upper limit of the preferable content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the composition of the present invention. % And 6%.

式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)及び式(L−1−4.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、80%であり、70%であり、60%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%である。組成物の信頼性を重視する場合には、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)及び式(L−1−3.4))で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。   Formula (L-1-1.3), Formula (L-1-2.2), Formula (L-1-3.1), Formula (L-1-3.3), Formula (L-1- 3.4), two or more compounds selected from the compounds represented by formula (L-1-3.11) and formula (L-1-3.12) are preferably combined. -1.3), formula (L-1-2.2), formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4) and It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds represented by formula (L-1-4.2), and the lower limit of the preferable content of the total content of these compounds is the composition of the present invention. 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18% of the total amount 20%, 23%, 5%, 27%, 30%, 33%, 35%, and the upper limit is 80% and 70% with respect to the total amount of the composition of the present invention, 60%, 50%, 45%, 40%, 37%, 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23% and 20%. When emphasizing the reliability of the composition, compounds represented by formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3) and formula (L-1-3.4)) It is preferable to combine two or more compounds selected from the group consisting of formulas (L-1-1.3) and (L-1-2.2) when importance is attached to the response speed of the composition. It is preferable to combine two or more compounds selected from the following compounds.

一般式(L−2)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (L-2) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RL21及びRL22はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L21は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
(In the formula, R L21 and R L22 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).)
R L21 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L22 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom. The alkoxy group of number 1-4 is preferable.

一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。     Although the compound represented by general formula (L-1) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When emphasizing solubility at low temperatures, the effect is high when the content is set to be large. On the other hand, when the response speed is important, the effect is high when the content is set low. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% 7% and 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, 3%.

さらに、一般式(L−2)で表される化合物は、式(L−2.1)から式(L−2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−2.1)、式(L−2.3)、式(L−2.4)及び式(L−2.6)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-2) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-2.1) to the formula (L-2.6). It is preferable that it is a compound represented by (L-2.1), Formula (L-2.3), Formula (L-2.4), and Formula (L-2.6).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

一般式(L−3)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (L-3) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RL31及びRL32はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
(In the formula, R L31 and R L32 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L).)
R L31 and R L32 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.

一般式(L−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L-3) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(L−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (L-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% Yes, 7%, 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, 3%.

高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。   When a high birefringence is obtained, the effect is high when the content is set to be large. On the other hand, when high Tni is emphasized, the effect is high when the content is set low. Furthermore, when improving dripping marks and image sticking characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

さらに、一般式(L−3)で表される化合物は、式(L−3.1)から式(L−3.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−3.2)から式(L−3.7)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-3) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-3.1) to the formula (L-3.4). A compound represented by formula (L-3.7) from (L-3.2) is preferable.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

一般式(L−4)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (L-4) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RL41及びRL42はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L41は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
(In the formula, R L41 and R L42 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L).)
R L41 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L42 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom. The alkoxy group of number 1-4 is preferable. )
Although the compound represented by general formula (L-4) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

本発明の組成物において、一般式(L−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-4) is low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, It is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての一般式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% Yes, 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% is there. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. Yes, 20%, 15%, 10%, 5%.

一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L-4) is preferably, for example, a compound represented by the formula (L-4.1) to the formula (L-4.3).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.1)で表される化合物を含有していても、式(L−4.2)で表される化合物を含有していても、式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有していても良いし、式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式(L−4.1)又は式(L−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by the formula (L-4.1) is contained, the formula (L Even if the compound represented by -4.2) is contained, both the compound represented by formula (L-4.1) and the compound represented by formula (L-4.2) are contained. Or all of the compounds represented by formula (L-4.1) to formula (L-4.3) may be included. The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.1) or the formula (L-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, and 5% Yes, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%, and the preferred upper limit is 45, 40% , 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8% .

式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   When both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2) are contained, both compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention The lower limit of the preferred content is 15%, 19%, 24%, and 30%, and the preferred upper limit is 45, 40%, 35%, and 30%. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.

一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.4)から式(L−4.6)で表される化合物であることが好ましく、式(L−4.4)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-4) is preferably, for example, a compound represented by Formula (L-4.4) to Formula (L-4.6), and Formula (L-4.4). It is preferable that it is a compound represented by this.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.4)で表される化合物を含有していても、式(L−4.5)で表される化合物を含有していても、式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有していても良い。   Depending on required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by formula (L-4.4) is contained, formula (L -4.5) contains both the compound represented by formula (L-4.4) and the compound represented by formula (L-4.5). May be.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−4.4)又は式(L−4.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%である。好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.4) or the formula (L-4.5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, and 5%. Yes, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%. Preferred upper limit values are 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13% %, 10%, and 8%.

式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。   When both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5) are contained, both compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention The lower limit of the preferred content is 15%, 19%, 24%, and 30%, and the preferred upper limit is 45, 40%, 35%, and 30%. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.

一般式(L−4)で表される化合物は、式(L−4.7)から式(L−4.10)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−4.9)で表される化合物が好ましい。   The compound represented by General Formula (L-4) is preferably a compound represented by Formula (L-4.7) to Formula (L-4.10), and in particular, Formula (L-4. The compound represented by 9) is preferred.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

一般式(L−5)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (L-5) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RL51及びRL52はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L51は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
(In the formula, R L51 and R L52 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L).)
R L51 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R L52 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or a carbon atom. The alkoxy group of number 1-4 is preferable.

一般式(L−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L-5) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

本発明の組成物において、一般式(L−5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-5) is low-temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, It is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% Yes, 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% is there. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, and 5% The compound represented by the general formula (L-5) is represented by the formula (L-5.1) or the formula (L-5.2). It is preferable that it is a compound represented by a formula (L-5.1).

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.3)又は式(L−5.4)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-5) is preferably a compound represented by Formula (L-5.3) or Formula (L-5.4).

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.5)から式(L−5.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(L−5.7)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the formula (L-5.5) to the formula (L-5.7). It is preferable that it is a compound represented by L-5.7).

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

一般式(L−6)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (L-6) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RL61及びRL62はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、XL61及びXL62はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)
L61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
(In the formula, R L61 and R L62 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in the general formula (L), and X L61 and X L62 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom. )
R L61 and R L62 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one of X L61 and X L62 is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom. Is preferred.

一般式(L−6)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。   Although the compound represented by general formula (L-6) can also be used independently, it can also be used in combination of 2 or more compounds. There are no particular restrictions on the types of compounds that can be combined, but they are used in appropriate combinations according to the required properties such as solubility at low temperatures, transition temperatures, electrical reliability, and birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, four kinds, and five kinds or more.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。Δnを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% Yes, 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40% is there. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. 20%, 15%, 10%, 5%. When emphasizing to increase Δn, it is preferable to increase the content, and when emphasizing the precipitation at low temperature, it is preferable to decrease the content.

一般式(L−6)で表される化合物は、式(L−6.1)から式(L−6.9)で表される化合物であることが好ましい。   The compound represented by General Formula (L-6) is preferably a compound represented by Formula (L-6.1) to Formula (L-6.9).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L−6.1)又は(L−6.2)で表される化合物から1種類、式(L−6.4)又は(L−6.5)で表される化合物から1種類、式(L−6.6)又は式(L−6.7)で表される化合物から1種類、式(L−6.8)又は(L−6.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(L−6.1)、式(L−6.3)式(L−6.4)、式(L−6.6)及び式(L−6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It is preferable to contain 1 type-3 types from these compounds, and it is more preferable to contain 1 type-4 types. Further, since the wide molecular weight distribution of the compound to be selected is also effective for solubility, for example, one type of the compound represented by the formula (L-6.1) or (L-6.2), the formula (L- 6.4) or one type from the compound represented by (L-6.5), one type from the compound represented by formula (L-6.6) or formula (L-6.7), formula (L It is preferable to select one compound from the compounds represented by -6.8) or (L-6.9) and combine them as appropriate. Among these, it is represented by Formula (L-6.1), Formula (L-6.3), Formula (L-6.4), Formula (L-6.6), and Formula (L-6.9). It is preferable to include a compound.

さらに、一般式(L−6)で表される化合物は、例えば式(L−6.10)から式(L−6.17)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(L−6.11)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by the formula (L-6.10) to the formula (L-6.17), for example. The compound represented by L-6.11) is preferable.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。   The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5%, and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

一般式(L−7)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (L-7) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL71及びAL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるAL2及びAL3と同じ意味を表すが、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は一般式(L)におけるZL2と同じ意味を表し、XL71及びXL72はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、QL71は単結合又はCOO−が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
(Wherein, R L71 and R L72 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L), A L71 and A L72 is A L2 and in the general formula (L) independently A L3 represents the same meaning, but the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be each independently substituted with a fluorine atom, Z L71 represents the same meaning as Z L2 in formula (L), X L71 and X L72 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.)
In the formula, R L71 and R L72 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and A L71 and A L72. Are each independently preferably a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be each independently substituted with a fluorine atom, and Q L71 is a single group. A bond or COO- is preferable, a single bond is preferable, and X L71 and X L72 are preferably a hydrogen atom.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, and four kinds.

本発明の組成物において、一般式(L−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-7) is low temperature solubility, transition temperature, electrical reliability, birefringence index, process suitability, dripping marks, It is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% Yes, 7%, 10%, 14%, 16%, 20%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 30%, 25%, 23%, and 20%. 18%, 15%, 10%, 5%.

本発明の組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(L−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。   When an embodiment with high Tni is desired for the composition of the present invention, the content of the compound represented by formula (L-7) is preferably increased, and when an embodiment with a low viscosity is desired, the content is It is preferable to reduce the amount.

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.1)から式(L−7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.2)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-7) is preferably a compound represented by Formula (L-7.1) to Formula (L-7.4), and Formula (L-7. It is preferable that it is a compound represented by 2).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.11)から式(L−7.13)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.11)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.11) to the formula (L-7.13), and the formula (L-7. It is preferable that it is a compound represented by 11).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.21)から式(L−7.23)で表される化合物である。式(L−7.21)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-7) is a compound represented by the formula (L-7.21) to the formula (L-7.23). A compound represented by the formula (L-7.21) is preferable.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.31)から式(L−7.34)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.31)又は/及び式(L−7.32)で表される化合物であることが好ましい。   Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.31) to the formula (L-7.34), and the formula (L-7. 31) or / and a compound represented by the formula (L-7.32).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.41)から式(L−7.44)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.41)又は/及び式(L−7.42)で表される化合物であることが好ましい。   Furthermore, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formula (L-7.41) to the formula (L-7.44), and the formula (L-7. 41) or / and a compound represented by formula (L-7.42).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

一般式(L−8)で表される化合物は下記の化合物である。   The compound represented by general formula (L-8) is the following compound.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、RL81及びRL82はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL81は一般式(L)におけるAL1と同じ意味又は単結合を表すが、AL81上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、XL81〜XL86はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)
式中、RL81及びRL82はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL81は1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、一般式(L−8)中の同一の環構造上にフッ素原子は0個又は1個が好ましく、分子内にフッ素原子は0個又は1個であることが好ましい。
(In the formula, R L81 and R L82 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in General Formula (L), and A L81 represents the same meaning or single bond as A L1 in General Formula (L)). However, each hydrogen atom on A L81 may be independently substituted with a fluorine atom, and X L81 to X L86 each independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom.)
Wherein, R L81 and R L82 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms 2 to 5 carbon atoms preferably, A L81 is 1, A 4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is preferable, and the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be each independently substituted with a fluorine atom, and the same in the general formula (L-8) The number of fluorine atoms in the ring structure is preferably 0 or 1, and the number of fluorine atoms in the molecule is preferably 0 or 1.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。   Although there is no restriction | limiting in particular in the kind of compound which can be combined, It combines according to performance requested | required, such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence. The kind of the compound used is, for example, one kind as one embodiment of the present invention, two kinds, three kinds, and four kinds.

本発明の組成物において、一般式(L−8)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。   In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-8) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, It is necessary to adjust appropriately according to required performance such as image sticking and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(L−8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。本発明の組成物の総量に対しての一般式(L−8)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。   The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (L-8) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% Yes, 7%, 10%, 14%, 16%, 20%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (L-8) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 30%, 25%, 23%, and 20%. Yes, 18%, 15%, 10%, 5%.

本発明の組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は一般式(L−8)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。   When an embodiment with high Tni is desired for the composition of the present invention, it is preferable to increase the content of the compound represented by formula (L-8), and when an embodiment with low viscosity is desired It is preferable to reduce the amount.

さらに、一般式(L−8)で表される化合物は、式(L−8.1)から式(L−8.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L−8.3)、式(L−8.5)、式(L−8.6)、式(L−8.13)、式(L−8.16)から式(L−8.18)、式(L−8.23)から式(L−8.28)で表される化合物であることがより好ましい。   Furthermore, the compound represented by General Formula (L-8) is preferably a compound represented by Formula (L-8.1) to Formula (L-8.4), and Formula (L-8. 3), formula (L-8.5), formula (L-8.6), formula (L-8.13), formula (L-8.16) to formula (L-8.18), formula ( More preferably, the compound is represented by formula (L-8.28) to L-8.23).

Figure 0006369655
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本発明の液晶組成物は、一般式(I−1)で表される重合性化合物を含有するが、その他の重合性化合物を併用しても良い。具体的には、一般式(II)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。   The liquid crystal composition of the present invention contains a polymerizable compound represented by formula (I-1), but other polymerizable compounds may be used in combination. Specifically, it is preferable to contain one or more compounds selected from the group of compounds represented by formula (II).

Figure 0006369655
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(式中、R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208、R209及びR210は、それぞれ独立して、P21−Sp21−、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から5のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から5のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、P21は上記一般式(I)の式(R−1)から式(R−15)のいずれかを表し、
Sp21は、単結合又は炭素数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されてよく、
21は、0、1又は2を表し、
21は、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はP21−S21−で置換されていても良く、
上記一般式(II)の1分子内に少なくとも1以上のP21−S21−を有し、
21は単結合、−OCH−、−CHO−、−C−、−COO−、−OCO−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−(CH−COO−、−(CH−OCO−、−OCO−(CH−、−COO−(CH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−又は−C≡C−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、前記式中、zは1〜4の整数を表す。)を表すが、
21、Sp21、及びA21が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。)で表される重合性化合物が好ましい。
(Wherein, R 201, R 202, R 203, R 204, R 205, R 206, R 207, R 208, R 209 and R 210 each independently, P 21 -Sp 21 -, fluorine atom Represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may be substituted, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, a fluorine atom or a hydrogen atom, and P 21 represents the above general formula Represents any one of formulas (R-1) to (R-15) in (I),
Sp 21 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, and one or two or more —CH 2 — in the alkylene group is —O—, —, so that the oxygen atom is not directly adjacent to each other. OCO- or -COO- may be substituted,
n 21 represents 0, 1 or 2,
A 21 is
(A) 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be replaced by —O—) and (B) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced by -N =).
(C) (c) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6- One —CH═ present in a diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ are replaced by —N═. Is also good.)
The group (a), the group (b) and the group (c) are independently selected from the group consisting of: an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and a group having 1 to 12 carbon atoms. alkoxy group, a halogen, a cyano group, a nitro group, or P 21 -S 21 - be substituted with good,
Having at least one P 21 -S 21- in one molecule of the general formula (II),
L 21 represents a single bond, -OCH 2 -, - CH 2 O -, - C 2 H 4 -, - COO -, - OCO -, - CH = CR a -COO -, - CH = CR a -OCO-, —COO—CR a ═CH—, —OCO—CR a ═CH—, — (CH 2 ) z —COO—, — (CH 2 ) z —OCO—, —OCO— (CH 2 ) z —, —COO — (CH 2 ) z —, —CH═CH—, —CF 2 O—, —OCF 2 — or —C≡C— (wherein each Ra is independently a hydrogen atom or 1 to 3 carbon atoms) In the above formula, z represents an integer of 1 to 4, and
When there are a plurality of P 21 , Sp 21 , and A 21 , they may be the same or different. ) Is preferred.

一般式(I−1)で表される重合性化合物と、上記一般式(II)で表される重合性化合物とを含む液晶組成物は、プレチルト角の変化による表示不良の発生をより低減できるという観点で効果がある。   The liquid crystal composition containing the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) and the polymerizable compound represented by the general formula (II) can further reduce the occurrence of display defects due to a change in the pretilt angle. It is effective in terms of

上記一般式(II)において、当該一般式(II)で表される化合物の1分子内に1又は2以上のP21−Sp21−を有することが好ましく、4以下のP21−Sp21−を有することが好ましく、前記一般式(II)の1分子内に存在するP21−Sp21−の数は、1以上4以下が好ましく、1以上3以下がより好ましく、上記一般式(II)で表される化合物の分子内におけるP21−Sp21−の数は、2又は3であることが特に好ましい。In the general formula (II), 1 or 2 or more P 21 -Sp 21 in one molecule of the compound represented by the general formula (II) - preferably having the 4 following P 21 -Sp 21 - preferably has a, P 21 -Sp 21 existing in one molecule of the general formula (II) - the number of preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3, the general formula (II) P 21 -Sp 21 in a molecule of the compound in represented by - number of, and particularly preferably 2 or 3.

すなわち、一般式(II)で表される化合物は、2つのベンゼン環と、必要により環A21とが連結した構造であり、これら2つのベンゼン環および環A21においてP21−Sp21−を少なくとも一つ有していることから、一般式(II)で表される化合物は重合性化合物としての作用・効果を奏する。That is, the compound represented by the general formula (II) has a structure in which two benzene rings and, if necessary, a ring A 21 are connected to each other, and P 21 -Sp 21- in these two benzene rings and ring A 21 Since it has at least one, the compound represented by the general formula (II) exhibits the action and effect as a polymerizable compound.

上記一般式(II)において、R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208、R209及びR210からなる群から選択される1種または2種以上がP21−Sp21−である場合は、R201、R202、R204、R207、R209又はR210のいずれか1種または2種以上がP21−Sp21−であることが好ましく、R201及びR210がP21−Sp21−であることがより好ましい。In the above general formula (II), one or more selected from the group consisting of R 201 , R 202 , R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 , R 208 , R 209 and R 210 If it is, R 201, R 202, R 204, R 207, any one of R 209 or R 210 or more is P 21 -Sp 21 - - but P 21 -Sp 21 is preferably , R 201 and R 210 are P 21 -Sp 21 - is more preferable.

上記一般式(II)において、R201及びR210は、それぞれ独立して、P21−Sp21−であることが好ましく、この場合、R201及びR210は同一のP21−Sp21−であっても、異なるP21−Sp21−であってもよい。In the general formula (II), R 201 and R 210 each independently, P 21 -Sp 21 - is preferably, in this case, R 201 and R 210 identical P 21 -Sp 21 - in even different P 21 -Sp 21 - may be.

上記一般式(II)において、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208及びR209は、それぞれ独立して、P21−Sp21−、炭素原子数1から3のアルキル基、フッ素原子又は水素原子であることが好ましく、P21−Sp21−、フッ素原子又は水素原子であることが更に好ましく、フッ素原子又は水素原子であることがより好ましい。In the general formula (II), R 202, R 203, R 204, R 205, R 206, R 207, R 208 and R 209 are each independently, P 21 -Sp 21 -, from 1 carbon atom 3 alkyl group, preferably a fluorine atom or a hydrogen atom, P 21 -Sp 21 -, more preferably a fluorine atom or a hydrogen atom, more preferably a fluorine atom or a hydrogen atom.

21は上記一般式(I)に記載の式(R−1)又は式(R−2)であることが好ましく、アクリル基またはメタクリル基であることがより好ましく、メタクリル基であることがさらに好ましい。P 21 is preferably the formula (R-1) or the formula (R-2) described in the general formula (I), more preferably an acryl group or a methacryl group, and further preferably a methacryl group. preferable.

Sp21は、単結合又は炭素数1〜3のアルキレン基であることが好ましく、単結合であることが更に好ましい。Sp 21 is preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferably a single bond.

上記一般式(II)において、n21は、0又は1が好ましい。In the general formula (II), n 21 is preferably 0 or 1.

上記一般式(II)において、A21は、1,4−フェニレン基又はナフタレン−2,6−ジイル基であることが好ましく、1,4−フェニレン基であることが更に好ましい。In the general formula (II), A 21 is preferably a 1,4-phenylene group or a naphthalene-2,6-diyl group, and more preferably a 1,4-phenylene group.

上記一般式(II)において、L21は、単結合、−OCH−、−CHO−、−C−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−C−COO−、−C−OCO−、−OCO−C−、−COO−C−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−又は−C≡C−が好ましい。In the above general formula (II), L 21 represents a single bond, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —C 2 H 4 —, —COO—, —OCO—, —CH═CH—COO—, — CH═CH—OCO—, —COO—CH═CH—, —OCO—CH═CH—, —C 2 H 4 —COO—, —C 2 H 4 —OCO—, —OCO—C 2 H 4 —, —COO—C 2 H 4 —, —CH═CH—, —CF 2 O—, —OCF 2 — or —C≡C— is preferable.

一般式(II)で表される重合性化合物の含有量は、0.01から5質量%含有するが、含有量の下限は0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.1質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.2質量%が好ましく、0.25質量%が好ましく、0.3質量%が好ましく、0.35質量%が好ましく、0.4質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.55質量%が好ましく、含有量の上限は、4.5質量%が好ましく、4質量%が好ましく、3.5質量%が好ましく、3質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、2質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、1質量%が好ましく、0.95質量%が好ましく、0.9質量%が好ましく、0.85質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.75質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.65質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.55質量%が好ましい。   The content of the polymerizable compound represented by the general formula (II) is 0.01 to 5% by mass, but the lower limit of the content is preferably 0.02% by mass, preferably 0.03% by mass, 0 0.04% by mass, 0.05% by mass is preferable, 0.06% by mass is preferable, 0.07% by mass is preferable, 0.08% by mass is preferable, 0.09% by mass is preferable, and 0.1% by mass is preferable. % By mass is preferable, 0.15% by mass is preferable, 0.2% by mass is preferable, 0.25% by mass is preferable, 0.3% by mass is preferable, 0.35% by mass is preferable, and 0.4% by mass 0.5 mass% is preferable, 0.55 mass% is preferable, and the upper limit of the content is preferably 4.5 mass%, preferably 4 mass%, preferably 3.5 mass%, and 3 mass% Is preferable, 2.5% by mass is preferable, and 2% by mass is preferable. 1.5% by mass is preferable, 1% by mass is preferable, 0.95% by mass is preferable, 0.9% by mass is preferable, 0.85% by mass is preferable, 0.8% by mass is preferable, and 0.8% by mass is preferable. 75 mass% is preferable, 0.7 mass% is preferable, 0.65 mass% is preferable, 0.6 mass% is preferable, and 0.55 mass% is preferable.

本発明に係る液晶組成物全体(100質量%)のうち、一般式(I−1)および一般式(II)で表される重合性化合物との合計含有量の上限値は、6質量%が好ましく、5.8質量%が好ましく、5.5質量%が好ましく、5.2質量%が好ましく、5質量%が好ましく、4.8質量%が好ましく、4.6質量%が好ましく、4.4質量%が好ましく、4.2質量%が好ましく、4質量%が好ましく、3.5質量%が好ましく、3質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、2質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、1質量%が好ましく、0.95質量%が好ましく、0.9質量%が好ましく、0.85質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.75質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.65質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.55質量%が好ましい。
前記一般式(I−1)および一般式(II)で表される重合性化合物との合計含有量の下限値は、0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.1質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.2質量%が好ましく、0.25質量%が好ましく、0.3質量%が好ましく、0.35質量%が好ましく、0.4質量%が好ましく、0.5質量%が好ましい。
Of the entire liquid crystal composition (100% by mass) according to the present invention, the upper limit of the total content with the polymerizable compounds represented by formulas (I-1) and (II) is 6% by mass. Preferably, 5.8% by mass is preferable, 5.5% by mass is preferable, 5.2% by mass is preferable, 5% by mass is preferable, 4.8% by mass is preferable, and 4.6% by mass is preferable. 4% by mass is preferable, 4.2% by mass is preferable, 4% by mass is preferable, 3.5% by mass is preferable, 3% by mass is preferable, 2.5% by mass is preferable, and 2% by mass is preferable. 5% by mass is preferable, 1% by mass is preferable, 0.95% by mass is preferable, 0.9% by mass is preferable, 0.85% by mass is preferable, 0.8% by mass is preferable, and 0.75% by mass is preferable. Preferably, 0.7% by mass is preferable, and 0.65% by mass is preferable. , Preferably 0.6 wt%, preferably 0.55% by mass.
The lower limit of the total content with the polymerizable compounds represented by the general formula (I-1) and the general formula (II) is preferably 0.02% by mass, more preferably 0.03% by mass, and 0.04%. % By mass is preferable, 0.05% by mass is preferable, 0.06% by mass is preferable, 0.07% by mass is preferable, 0.08% by mass is preferable, 0.09% by mass is preferable, and 0.1% by mass Is preferable, 0.15% by mass is preferable, 0.2% by mass is preferable, 0.25% by mass is preferable, 0.3% by mass is preferable, 0.35% by mass is preferable, and 0.4% by mass is preferable. 0.5 mass% is preferable.

上記一般式(II)で表される化合物は、下記一般式(II−2)で表される化合物を用いることが好ましい。   As the compound represented by the general formula (II), a compound represented by the following general formula (II-2) is preferably used.

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108は、それぞれ独立して、P13−Sp13−、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すが、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108の少なくとも1つ以上は、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基を表し、
11、P12及び存在するP13は、それぞれ独立して、式(R−2−1)から式(R−2−9)
(Wherein, R 101, R 102, R 103, R 104, R 105, R 106, R 107 and R 108 are each independently, P 13 -Sp 13 -, carbon atoms which may be substituted by fluorine atoms It represents an alkyl group having 1 to 18 atoms, an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, a fluorine atom or a hydrogen atom, and R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 and R 108 represent an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom,
P 11 , P 12 and P 13 present are each independently represented by formulas (R-2-1) to (R-2-9).

Figure 0006369655
Figure 0006369655

(式中、R11、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立して、炭素原子数1から5のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、mr5、mr7、nr5及びr7は、それぞれ独立して、0、1、又は2を表す。)から選ばれる基を表し、
Sp11、Sp12及び存在するSp13は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良く、
13及びSp13が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。)
上記一般式(II−2)において、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108は、それぞれ独立して、P13−Sp13−、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すが、この場合、前記アルキル基およびアルコキシ基の好ましい炭素原子数は、1〜16であり、より好ましくは1〜10であり、さらに好ましくは1〜8であり、よりさらに好ましくは1〜6であり、さらにより好ましくは1〜4である。また、前記アルキル基およびアルコキシ基は、直鎖状または分岐状であってもよいが、直鎖状が特に好ましい。
(In the formula, R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 each independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a fluorine atom or a hydrogen atom, and m r5 , m and r7 , nr5 and r7 each independently represents 0, 1, or 2).
Sp 11 , Sp 12 and existing Sp 13 each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, and one —CH 2 — or not adjacent 2 in the alkylene group. One or more —CH 2 — may be substituted with —O—, —OCO— or —COO— so that the oxygen atom is not directly adjacent,
When a plurality of P 13 and Sp 13 are present, they may be the same or different. )
In formula (II-2), R 101 , R 102, R 103, R 104, R 105, R 106, R 107 and R 108 are each independently, P 13 -Sp 13 -, fluorine atom Represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted, an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, a fluorine atom or a hydrogen atom; The number of carbon atoms of the group and the alkoxy group is 1 to 16, more preferably 1 to 10, still more preferably 1 to 8, still more preferably 1 to 6, still more preferably 1. ~ 4. The alkyl group and alkoxy group may be linear or branched, but linear is particularly preferable.

また、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108の少なくとも1つ以上が、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基を表すが、この場合、前記アルコキシ基の好ましい炭素原子数は、1〜15であり、より好ましくは1〜11であり、さらに好ましくは1〜7であり、よりさらに好ましくは1〜5であり、さらにより好ましくは1〜3であり、特に好ましくは1である。また、前記アルコキシ基は、直鎖状または分岐状であってもよいが、直鎖状が特に好ましい。In addition, at least one of R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 and R 108 is an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom. In this case, the alkoxy group preferably has 1 to 15 carbon atoms, more preferably 1 to 11, more preferably 1 to 7, still more preferably 1 to 5, in this case. Even more preferably, it is 1-3, and particularly preferably 1. The alkoxy group may be linear or branched, but is preferably linear.

上記一般式(II−2)において、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108は、それぞれ独立して、P13−Sp13−、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から3のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すことが好ましく、P13−Sp13−、炭素原子数1から3のアルコキシ基又は水素原子のいずれかを表すことが更に好ましい。In formula (II-2), R 101 , R 102, R 103, R 104, R 105, R 106, R 107 and R 108 are each independently, P 13 -Sp 13 -, fluorine atom substituted alkoxy group from a good carbon atoms 1 also show 3, preferably represent either a fluorine atom or a hydrogen atom, P 13 -Sp 13 -, any of C 1 -C 3 alkoxy group or a hydrogen atom It is more preferable to represent these.

前記フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基としては、直鎖状のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基もしくはブトキシ基またはこれらの基の水素原子がフッ素原子に置換されたフッ化アルコキシ基などが挙げられ、その内、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基が好ましく、メトキシ基またはエトキシ基が更により好ましく、メトキシ基が特に好ましい。   The alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with the fluorine atom is preferably a linear alkoxy group, and a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group, or a hydrogen atom of these groups is fluorine. Examples include fluorinated alkoxy groups substituted with atoms, among which methoxy group, ethoxy group, propoxy group, monofluoromethoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group are preferable, and methoxy group or ethoxy group is more Preferred is a methoxy group.

上記一般式(II−2)において、炭素原子数1から18のアルコキシ基、特に炭素原子数1から5のアルコキシ基を分子内に備えているとUV吸収端が長くなるため、重合工程の紫外線照射時に、効率的な光吸収が可能になるため重合性化合物の重合速度が速くなるという観点で好ましい。また、炭素原子数が増えるごとに置換基が嵩高くなり、重合速度及び重合度の低下を引き起こしやすくなるため、メトキシ基であることが特に好ましい。   In the general formula (II-2), if an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, particularly an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, is provided in the molecule, the UV absorption end becomes long. It is preferable from the viewpoint of increasing the polymerization rate of the polymerizable compound because efficient light absorption is possible during irradiation. Further, a methoxy group is particularly preferred because the substituent becomes bulky as the number of carbon atoms increases, and the polymerization rate and degree of polymerization are likely to be reduced.

上記一般式(II−2)において、メトキシ基を置換したベンゼン環からなる2環の重合性化合物を含有する液晶組成物は、プレチルト角の変化による表示不良の発生を少なくすると共に、重合性化合物の重合速度を速くできるという観点で好ましい。メトキシ基を置換した単環の重合性化合物を含有する液晶組成物は、重合性化合物の重合速度が遅いため、プレチルト角の形成及び重合性化合物の残留量の低減に必要な紫外線照射時間が長くなる。また、メトキシ基を置換したベンゼン環からなる3環の重合性化合物を含有する液晶組成物は、重合性化合物の残留量は少なくなるものの、プレチルト角の変化による表示不良が発生しやすい。   In the general formula (II-2), the liquid crystal composition containing a bicyclic polymerizable compound composed of a benzene ring substituted with a methoxy group reduces the occurrence of display failure due to a change in pretilt angle, and the polymerizable compound From the viewpoint that the polymerization rate can be increased. A liquid crystal composition containing a monocyclic polymerizable compound substituted with a methoxy group has a slow polymerization rate of the polymerizable compound, so that the ultraviolet irradiation time required for forming a pretilt angle and reducing the residual amount of the polymerizable compound is long. Become. In addition, a liquid crystal composition containing a tricyclic polymerizable compound composed of a benzene ring substituted with a methoxy group tends to cause a display defect due to a change in pretilt angle, although the residual amount of the polymerizable compound is small.

上記一般式(II−2)において、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108のうち、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基を表すものの数が、1以上3以下であることが好ましく、1以上2以下であることがより好ましく、1であることが特に好ましい。In the general formula (II-2), among R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 and R 108 , the number of carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom is 1 to 18 Is preferably 1 or more, 3 or less, more preferably 1 or more and 2 or less, and particularly preferably 1.

上記一般式(II−2)において、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108のいずれか3つがフッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基である場合の態様としては、R101、R104及びR107の3つの基の組み合わせ、R101、R103及びR106の3つの基の組み合わせ、又はR101、R102及びR104の3つの基の組み合わせがフッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基を表すことが好ましい。In the general formula (II-2), one of R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 and R 108 may be substituted with a fluorine atom. In the case of an alkoxy group from 1 to 18, the combination of three groups of R 101 , R 104 and R 107 , the combination of three groups of R 101 , R 103 and R 106 , or R 101 , R 102 and The combination of the three groups of R 104 preferably represents an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.

上記一般式(II−2)において、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108のいずれか2つがフッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基である場合の態様としては、R101及びR104の2つの基の組み合わせ、R101及びR102の2つの基の組み合わせ、又はR101及びR106の2つの基の組み合わせがフッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基を表すことが好ましい。In the general formula (II-2), one of R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 and R 108 may be substituted with a fluorine atom 1 In the case of an alkoxy group of 1 to 18, the combination of two groups of R 101 and R 104 , the combination of two groups of R 101 and R 102 , or the combination of two groups of R 101 and R 106 is It preferably represents an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.

上記一般式(II−2)において、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108のいずれか1つがフッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基である場合の態様としては、R101又はR102がフッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基を表すことが好ましく、R101又はR102がフッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から5のアルコキシ基を表すことが特に好ましい。In the general formula (II-2), one of R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 and R 108 may be substituted with a fluorine atom 1 from the aspects of the case 18 is an alkoxy group, it is preferred that an alkoxy group from R 101, or R 102 is a good carbon atoms 1 be substituted by a fluorine atom 18, R 101 or R 102 is a fluorine atom It is particularly preferable to represent an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms which may be substituted.

101がフッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基を表す場合、UV吸収端が長くなるため、重合工程の紫外線照射時に効率的に光吸収が可能になるため重合性化合物の重合速度が速くなるという観点で好ましい。When R 101 represents an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, the UV absorption end becomes long, and thus light absorption can be efficiently performed during ultraviolet irradiation in the polymerization step, so that the polymerizability is high. This is preferable from the viewpoint of increasing the polymerization rate of the compound.

102がフッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基を表す場合、溶解性を高める観点で好ましい。When R 102 represents an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, it is preferable from the viewpoint of enhancing solubility.

上記一般式(II−2)において、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108のうち、P13−S13−を表すものの数は、0、1又は2であることが好ましく、0又は1であることがより好ましく、0であることが特に好ましい。In the above general formula (II-2), among R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 and R 108 , the number of those representing P 13 -S 13- is 0, It is preferably 1 or 2, more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.

上記一般式(II−2)において、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108のうち、P13−S13−を表すものの数が1つ以上である場合、R101、R104、R105及びR108のうち1又は2つ以上がP13−S13−を表すことが好ましい。In formula (II-2), R 101 , R 102, among R 103, R 104, R 105 , R 106, R 107 and R 108, P 13 -S 13 - 1 or more the number of those that represent the If it is, one or two or more of R 101, R 104, R 105 and R 108 are P 13 -S 13 - preferably represents a.

また、P11、P12及びP13は、全て同一の重合性基(式(R−1)〜(R−9))であっても、異なる重合性基でもよい。P 11 , P 12 and P 13 may all be the same polymerizable group (formulas (R-1) to (R-9)) or different polymerizable groups.

上記一般式(II−2)において、P11、P12及びP13は、それぞれ独立して、式(R−1)、式(R−2)、式(R−3)、式(R−4)、式(R−5)または式(R−7)であることが好ましく、式(R−1)、式(R−2)、式(R−3)または式(R−4)であることがより好ましく、式(R−1)であることがより好ましく、アクリル基またはメタクリル基であることが更に好ましい。In the general formula (II-2), P 11 , P 12 and P 13 are each independently represented by the formula (R-1), formula (R-2), formula (R-3), formula (R— 4), formula (R-5) or formula (R-7) is preferred, and in formula (R-1), formula (R-2), formula (R-3) or formula (R-4) More preferably, it is more preferably formula (R-1), and further preferably an acryl group or a methacryl group.

11及びP12の少なくとも一方が、式(R−1)であることが好ましく、アクリル基又はメタクリル基であることがより好ましく、メタクリル基であることがさらに好ましく、P11及びP12がメタクリル基であることが特に好ましい。At least one of P 11 and P 12 is preferably the formula (R-1), more preferably an acrylic group or a methacryl group, still more preferably a methacryl group, and P 11 and P 12 are methacryl. Particularly preferred is a group.

例えば、上記一般式(II−2)において、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108は、それぞれ独立して、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すが、R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108の1つまたは2つは、炭素原子数1から18のアルコキシ基を表す場合、P11およびP12は、それぞれ独立して、式(R−1)であることが好ましく、P11およびP12の少なくとも一方が、メタクリル基であることが好ましい。For example, in the general formula (II-2), R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 105 , R 106 , R 107 and R 108 may be each independently substituted with a fluorine atom. Represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, a fluorine atom or a hydrogen atom, and R 101 , R 102 , R 103 , R When one or two of 104 , R 105 , R 106 , R 107 and R 108 represent an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, P 11 and P 12 are each independently represented by the formula (R— 1) is preferable, and at least one of P 11 and P 12 is preferably a methacryl group.

11、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立して、メチル基又は水素原子であることが好ましく、重合性化合物の重合速度を重視する場合は水素原子であることが好ましく、プレチルト角の変化による表示不良の低減を重視する場合はメチル基であることが好ましい。R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are each independently preferably a methyl group or a hydrogen atom, and preferably a hydrogen atom when the polymerization rate of the polymerizable compound is important. In the case where importance is attached to the reduction of display defects due to changes in the pretilt angle, a methyl group is preferable.

上記一般式(II−2)において、Sp11、Sp12及び存在するS13は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1〜5のアルキレン基であることが好ましく、単結合であることが特に好ましい。S11、S12及びS13が単結合である場合、紫外線照射後の重合性化合物の残留量が十分に少なく、プレチルト角の変化による表示不良が発生しにくくなる。In the general formula (II-2), Sp 11 , Sp 12 and S 13 present are preferably each independently a single bond or an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, and preferably a single bond. Is particularly preferred. When S 11 , S 12 and S 13 are single bonds, the residual amount of the polymerizable compound after ultraviolet irradiation is sufficiently small, and display defects due to changes in the pretilt angle are less likely to occur.

本発明に係る液晶組成物全体(100質量%)のうち、一般式(I−1)および一般式(II−2)で表される重合性化合物との合計含有量の上限値は、6質量%が好ましく、5.8質量%が好ましく、5.5質量%が好ましく、5.2質量%が好ましく、5質量%が好ましく、4.8質量%が好ましく、4.6質量%が好ましく、4.4質量%が好ましく、4.2質量%が好ましく、4質量%が好ましく、3.5質量%が好ましく、3質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、2質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、1質量%が好ましく、0.95質量%が好ましく、0.9質量%が好ましく、0.85質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.75質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.65質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.55質量%が好ましい。
前記一般式(I−1)および一般式(II−2)で表される重合性化合物との合計含有量の下限値は、0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.1質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.2質量%が好ましく、0.25質量%が好ましく、0.3質量%が好ましく、0.35質量%が好ましく、0.4質量%が好ましく、0.5質量%が好ましい。
The upper limit of the total content with the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) and the general formula (II-2) in the entire liquid crystal composition (100 mass%) according to the present invention is 6 mass%. % Is preferred, 5.8% by weight is preferred, 5.5% by weight is preferred, 5.2% by weight is preferred, 5% by weight is preferred, 4.8% by weight is preferred, 4.6% by weight is preferred, 4.4% by mass is preferable, 4.2% by mass is preferable, 4% by mass is preferable, 3.5% by mass is preferable, 3% by mass is preferable, 2.5% by mass is preferable, and 2% by mass is preferable. 1.5% by mass is preferable, 1% by mass is preferable, 0.95% by mass is preferable, 0.9% by mass is preferable, 0.85% by mass is preferable, 0.8% by mass is preferable, and 0.75% by mass. % Is preferable, 0.7% by mass is preferable, and 0.65% by mass is preferable. Properly, it is preferably 0.6 mass%, preferably 0.55% by mass.
The lower limit of the total content of the polymerizable compounds represented by the general formula (I-1) and the general formula (II-2) is preferably 0.02% by mass, more preferably 0.03% by mass, and 0 0.04% by mass, 0.05% by mass is preferable, 0.06% by mass is preferable, 0.07% by mass is preferable, 0.08% by mass is preferable, 0.09% by mass is preferable, and 0.1% by mass is preferable. % By mass is preferable, 0.15% by mass is preferable, 0.2% by mass is preferable, 0.25% by mass is preferable, 0.3% by mass is preferable, 0.35% by mass is preferable, and 0.4% by mass Is preferable, and 0.5 mass% is preferable.

本発明に係る一般式(II−2)で表される重合性化合物として、具体的には、一般式(II−1−1−1)から(II−1−1−2)、一般式(II−1−2−1)から(II−1−2−7)、一般式(II−1−3−1)から(II−1−3−9)、一般式(II−1−4−1)から(II−1−4−4)、一般式(II−1−5−1)から(II−1−5−2)、一般式(II−1−6−1)から(II−1−6−4)、一般式(II−1−7−1)から(II−1−7−6)で表される化合物が好ましい。   Specific examples of the polymerizable compound represented by the general formula (II-2) according to the present invention include general formulas (II-1-1-1) to (II-1-1-2), II-1-2-1) to (II-1-2-7), general formulas (II-1-3-1) to (II-1-3-9), general formula (II-1-4) 1) to (II-1-4-4), general formulas (II-1-5-1) to (II-1-5-2), general formulas (II-1-6-1) to (II- 1-6-4) and compounds represented by general formulas (II-1-7-1) to (II-1-7-6) are preferred.

Figure 0006369655
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上記式中、RM1、RM2及びRM3は、それぞれ独立して、炭素原子数1から5のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すが、炭素原子数1のアルキル基又は水素原子を表すことがより好ましい。In the above formula, R M1 , R M2 and R M3 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a fluorine atom or a hydrogen atom, but an alkyl group having 1 carbon atom or hydrogen More preferably it represents an atom.

上記一般式(II−1−1−1)から(II−1−1−2)、一般式(II−1−2−1)から(II−1−2−7)、一般式(II−1−3−1)から(II−1−3−9)、一般式(II−1−4−1)から(II−1−4−4)、一般式(II−1−5−1)から(II−1−5−2)、一般式(II−1−6−1)から(II−1−6−4)、一般式(II−1−7−1)から(II−1−7−6)で表される化合物のうち、一般式(II−1−1−1)、(II−1−1−2)、(II−1−4−1)、(II−1−4−2)、(II−1−7−1)及び(II−1−7−2)がより好ましく、一般式(II−1−1−1)及び(II−1−1−2)が更に好ましく、一般式(II−1−1−1)が特に好ましい。   The general formulas (II-1-1-1) to (II-1-1-2), the general formulas (II-1-2-1) to (II-1-2-7), the general formula (II- 1-3-1) to (II-1-3-9), general formulas (II-1-4-1) to (II-1-4-4), general formulas (II-1-5-1) To (II-1-5-2), general formulas (II-1-6-1) to (II-1-6-4), general formulas (II-1-7-1) to (II-1- 7-6) Among the compounds represented by formula (II-1-1-1), (II-1-1-2), (II-1-4-1), (II-1-4) -2), (II-1-7-1) and (II-1-7-2) are more preferable, and the general formulas (II-1-1-1) and (II-1-1-2) are more preferable. The general formula (II-1-1-1) is preferable.

上記一般式(I−1)で表される重合性化合物と共に、上記一般式(II−1−1−1)のような重合性化合物を併用して含有する液晶組成物は、応答性能に優れ、なおかつ、十分なプレチルト角を有し、重合性化合物の残留量が少なく、プレチルトの変化等に起因した配向不良や表示不良といった不具合が無いか、あるいは極めて少ないPSA型又はPSVA型液晶表示素子を効率よく製造できるため、特に好ましい。 本発明に係る一般式(II)で表される化合物は、一般式(IV)で表される重合性化合物であることが好ましい。   The liquid crystal composition containing the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) in combination with the polymerizable compound such as the general formula (II-1-1-1) is excellent in response performance. In addition, a PSA type or PSVA type liquid crystal display element having a sufficient pretilt angle, a small amount of residual polymerizable compound, no defects such as alignment failure and display failure due to a change in pretilt, or the like is extremely small. Since it can manufacture efficiently, it is especially preferable. The compound represented by the general formula (II) according to the present invention is preferably a polymerizable compound represented by the general formula (IV).

Figure 0006369655
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上記一般式(IV)中、R及びRは、それぞれ独立して、下記の式(R−1)から式(R−15)のいずれかを表す。In the general formula (IV), R 7 and R 8 each independently represent any of the following formulas (R-1) to (R-15).

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上記式(R−1)〜式(R−15)で表される15個の重合性官能基はラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により硬化する。特に重合方法として紫外線重合を行う場合には、式(R−1)、式(R−2)、式(R−4)、式(R−5)、式(R−7)、式(R−11)、式(R−13)又は式(R−15)が好ましく、式(R−1)、式(R−2)、式(R−7)、式(R−11)又は式(R−13)がより好ましく、式(R−1)又は式(R−2)がより好ましい。   The 15 polymerizable functional groups represented by the above formulas (R-1) to (R-15) are cured by radical polymerization, radical addition polymerization, cationic polymerization, and anionic polymerization. In particular, when performing ultraviolet polymerization as a polymerization method, the formula (R-1), formula (R-2), formula (R-4), formula (R-5), formula (R-7), formula (R -11), formula (R-13) or formula (R-15) are preferred, and formula (R-1), formula (R-2), formula (R-7), formula (R-11) or formula ( R-13) is more preferred, and formula (R-1) or formula (R-2) is more preferred.

上記一般式(IV)中、XからXは、それぞれ独立して、トリフルオロメチル基、フッ素原子または水素原子を表す。In the general formula (IV), X 1 to X 8 each independently represents a trifluoromethyl group, a fluorine atom or a hydrogen atom.

上記一般式(IV)中、R及びRは、それぞれ独立して、メタクリル基またはアクリル基であることが好ましい。In the general formula (IV), R 7 and R 8 are preferably each independently a methacryl group or an acryl group.

前記一般式(IV)で表される化合物は、式(IV−11)〜式(IV−15)からなる群から選択される1種または2種以上であることが更に好ましく、式(IV−11)であることが特に好ましい。   The compound represented by the general formula (IV) is more preferably one or more selected from the group consisting of formula (IV-11) to formula (IV-15). 11) is particularly preferred.

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一般式(IV−11)から一般式(IV−15)中、R及びRは、それぞれ独立して、メタクリル基又はアクリル基を表す。In general formula (IV-11) to general formula (IV-15), R 7 and R 8 each independently represent a methacryl group or an acrylic group.

一般式(IV−11)から一般式(IV−15)で表される重合性化合物と一般式(I−1)とを併用した場合、更に良好な配向状態が得られる。   When the polymerizable compound represented by the general formula (IV-11) to the general formula (IV-15) and the general formula (I-1) are used in combination, a better alignment state can be obtained.

本発明に係る一般式(II)で表される化合物は、具体的には、例えば一般式(XX−1)から一般式(XX−13)で表される化合物が好ましく、一般式(XX−1)から一般式(XX−7)が更に好ましい。   Specifically, the compound represented by the general formula (II) according to the present invention is preferably a compound represented by the general formula (XX-1) to the general formula (XX-13), for example, and the general formula (XX- The general formula (XX-7) is more preferable from 1).

Figure 0006369655
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一般式(XX−8)から一般式(XX−13)中、Spxxは炭素原子数1〜8のアルキレン基または−O−(CH−(式中、sは1から7の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。)を表す。In general formula (XX-8) to general formula (XX-13), Sp xx is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or —O— (CH 2 ) s — (wherein s is an integer of 1 to 7) And an oxygen atom is bonded to the ring.

一般式(XX−1)から一般式(XX−13)中、1,4−フェニレン基中の水素原子は、更に、−F、−Cl、−CF、−CHまたは式(R−1)から式(R−15)のいずれかによって置換されていても良い。In the general formula (XX-1) from the formula (XX-13), hydrogen atoms in the 1,4-phenylene group, further, -F, -Cl, -CF 3, -CH 3 or formula (R-1 ) To any one of formulas (R-15).

また、一般式(II)で表される化合物として、例えば、式(M1)から式(M18)で表される重合性化合物が好ましい。   Moreover, as a compound represented by general formula (II), the polymeric compound represented, for example by a formula (M1) to a formula (M18) is preferable.

Figure 0006369655
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また、式(M19)から式(M34)で表される重合性化合物も好ましい。   Moreover, the polymeric compound represented by Formula (M19) to Formula (M34) is also preferable.

Figure 0006369655
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式(M19)から式(M34)中の1,4−フェニレン基及びナフタレン基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、更に、それぞれ独立して−F、−Cl、−CF、−CHによって置換されていても良い。One or two or more hydrogen atoms in the 1,4-phenylene group and the naphthalene group in the formula (M19) to the formula (M34) are each independently -F, -Cl, -CF 3 ,- It may be substituted by CH 3 .

また、一般式(II)で表される化合物は、式(M35)〜式(M65)で表される重合性化合物も好ましい。   The compound represented by the general formula (II) is also preferably a polymerizable compound represented by the formula (M35) to the formula (M65).

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本発明に係る液晶組成物において、式(M1)〜式(M65)で表される重合性化合物の液晶組成物全体に対する含有量は、0.01から5質量%含有するが、含有量の下限は0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.1質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.2質量%が好ましく、0.25質量%が好ましく、0.3質量%が好ましく、0.35質量%が好ましく、0.4質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.55質量%が好ましく、含有量の上限は4.5質量%が好ましく、4質量%が好ましく、3.5質量%が好ましく、3質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、2質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、1質量%が好ましく、0.95質量%が好ましく、0.9質量%が好ましく、0.85質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.75質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.65質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.55質量%が好ましい。   In the liquid crystal composition according to the present invention, the content of the polymerizable compound represented by the formula (M1) to the formula (M65) is 0.01 to 5% by mass with respect to the entire liquid crystal composition, but the lower limit of the content Is preferably 0.02 mass%, preferably 0.03 mass%, preferably 0.04 mass%, preferably 0.05 mass%, preferably 0.06 mass%, preferably 0.07 mass%, 0.08% by mass, 0.09% by mass is preferable, 0.1% by mass is preferable, 0.15% by mass is preferable, 0.2% by mass is preferable, 0.25% by mass is preferable, and 0.3% by mass is preferable. % By mass is preferable, 0.35% by mass is preferable, 0.4% by mass is preferable, 0.5% by mass is preferable, 0.55% by mass is preferable, and the upper limit of the content is preferably 4.5% by mass, 4% by mass is preferable, and 3.5% by mass is preferable. 3 mass% is preferable, 2.5 mass% is preferable, 2 mass% is preferable, 1.5 mass% is preferable, 1 mass% is preferable, 0.95 mass% is preferable, and 0.9 mass% is Preferably, 0.85 mass% is preferable, 0.8 mass% is preferable, 0.75 mass% is preferable, 0.7 mass% is preferable, 0.65 mass% is preferable, 0.6 mass% is preferable, 0.55 mass% is preferable.

本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等を含有しても良い。   The liquid crystal composition of the present invention may contain a normal nematic liquid crystal, a smectic liquid crystal, a cholesteric liquid crystal, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer or an infrared absorber in addition to the above-described compounds.

酸化防止剤として、一般式(H−1)から一般式(H−4)で表されるヒンダードフェノールが挙げられる。   Examples of the antioxidant include hindered phenols represented by general formula (H-1) to general formula (H-4).

Figure 0006369655
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一般式(H−1)から一般式(H−4)中、RH1は炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基、炭素原子数2から10のアルケニル基又は炭素原子数2から10のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する1個の−CH−又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立的に−O−又は−S−に置換されても良く、また、基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。更に具体的には、炭素原子数2から7のアルキル基、炭素原子数2から7のアルコキシ基、炭素原子数2から7のアルケニル基又は炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数3から7のアルキル基又は炭素原子数2から7のアルケニル基であることが更に好ましい。In general formula (H-1) to general formula (H-4), R H1 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or It represents an alkenyloxy group having 2 to 10 carbon atoms, one -CH 2 present in the radical - or non-adjacent two or more -CH 2 - are each independently -O- or -S- In addition, one or two or more hydrogen atoms present in the group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom. More specifically, it is an alkyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkoxy group having 2 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms. An alkyl group having 3 to 7 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms is more preferable.

一般式(H−4)中、MH4は炭素原子数1から15のアルキレン基(該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−に置換されていても良い。)、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−CFO−、−OCF−、−CFCF−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−C≡C−、単結合、1,4−フェニレン基(1,4−フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていても良い。)又はトランス−1,4−シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数1から14のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数2から12が更に好ましく、炭素原子数3から10が更に好ましく、炭素原子数4から10が更に好ましく、炭素原子数5から10が更に好ましく、炭素原子数6から10が更に好ましい。In General Formula (H-4), MH4 represents an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms (one or two or more —CH 2 — in the alkylene group may be — O—, —CO—, —COO—, —OCO— may be substituted.), —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, — OCF 2 -, - CF 2 CF 2 -, - CH = CH-COO -, - CH = CH-OCO -, - COO-CH = CH -, - OCO-CH = CH -, - CH = CH -, - C≡C—, a single bond, a 1,4-phenylene group (any hydrogen atom in the 1,4-phenylene group may be substituted with a fluorine atom) or a trans-1,4-cyclohexylene group. Preferably an alkylene group having 1 to 14 carbon atoms, In consideration of the viscosity, a large number of carbon atoms is preferable, but in consideration of the viscosity, the number of carbon atoms is preferably not too large. Therefore, the number of carbon atoms is more preferably 2 to 12, more preferably 3 to 10. 4 to 10 carbon atoms are more preferred, 5 to 10 carbon atoms are more preferred, and 6 to 10 carbon atoms are more preferred.

一般式(H−1)から一般式(H−4)中、1,4−フェニレン基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH=は−N=によって置換されていても良い。また、1,4−フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。   In general formula (H-1) to general formula (H-4), one or more non-adjacent —CH═ in the 1,4-phenylene group may be substituted by —N═. Further, each hydrogen atom in the 1,4-phenylene group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.

一般式(H−1)から一般式(H−4)中、1,4−シクロヘキシレン基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−は−O−又は−S−によって置換されていても良い。また、1,4−シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。In general formula (H-1) to general formula (H-4), one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the 1,4-cyclohexylene group is replaced by —O— or —S—. May be. In addition, each hydrogen atom in the 1,4-cyclohexylene group may be independently substituted with a fluorine atom or a chlorine atom.

更に具体的には、例えば、式(H−11)から式(H−15)が挙げられる。   More specifically, for example, the formulas (H-11) to (H-15) can be given.

Figure 0006369655
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本発明の液晶組成物に酸化防止剤が含有する場合、10質量ppm以上が好ましく、20質量ppm以上が好ましく、50質量ppm以上が好ましい。酸化防止剤の含有する場合の上限は10000質量ppmであるが、1000質量ppmが好ましく、500質量ppmが好ましく、100質量ppmが好ましい。   When the antioxidant is contained in the liquid crystal composition of the present invention, 10 mass ppm or more is preferable, 20 mass ppm or more is preferable, and 50 mass ppm or more is preferable. The upper limit when the antioxidant is contained is 10,000 ppm by mass, preferably 1000 ppm by mass, preferably 500 ppm by mass, and preferably 100 ppm by mass.

本発明の液晶組成物は、20℃における屈折率異方性(Δn)が0.08から0.14であるが、0.09から0.13がより好ましく、0.09から0.12が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は0.10から0.13であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は0.08から0.10であることが好ましい。   The liquid crystal composition of the present invention has a refractive index anisotropy (Δn) at 20 ° C. of 0.08 to 0.14, more preferably 0.09 to 0.13, and 0.09 to 0.12. Particularly preferred. More specifically, it is preferably 0.10 to 0.13 when dealing with a thin cell gap, and preferably 0.08 to 0.10 when dealing with a thick cell gap.

本発明の液晶組成物は、20℃における粘度(η)が10から50mPa・sであるが、10から45mPa・sであることが好ましく、10から40mPa・sであることが好ましく、10から35mPa・sであることが好ましく、10から30mPa・sであることが好ましく、10から25mPa・sであることが更に好ましく、10から22mPa・sであることが特に好ましい。   The liquid crystal composition of the present invention has a viscosity (η) at 20 ° C. of 10 to 50 mPa · s, preferably 10 to 45 mPa · s, preferably 10 to 40 mPa · s, and preferably 10 to 35 mPa · s. · Is preferably 10 to 30 mPa · s, more preferably 10 to 25 mPa · s, and particularly preferably 10 to 22 mPa · s.

本発明の液晶組成物は、25℃における回転粘性(γ)が50から160mPa・sであるが、55から160mPa・sであることが好ましく、60から160mPa・sであることが好ましく、60から150mPa・sであることが好ましく、60から140mPa・sであることが好ましく、60から130mPa・sであることが好ましく、60から125mPa・sであることが好ましく、60から120mPa・sであることがより好ましく、60から115mPa・sであることがより好ましく、60から110mPa・sであることがより好ましく、60から100mPa・sであることが特に好ましい。The liquid crystal composition of the present invention has a rotational viscosity (γ 1 ) at 25 ° C. of 50 to 160 mPa · s, preferably 55 to 160 mPa · s, and preferably 60 to 160 mPa · s. To 150 mPa · s, preferably 60 to 140 mPa · s, preferably 60 to 130 mPa · s, preferably 60 to 125 mPa · s, and 60 to 120 mPa · s. More preferably, it is 60 to 115 mPa · s, more preferably 60 to 110 mPa · s, and particularly preferably 60 to 100 mPa · s.

本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)が60℃から120℃であるが、70℃から100℃がより好ましく、70℃から85℃が特に好ましい。The liquid crystal composition of the present invention has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) of 60 ° C to 120 ° C, more preferably 70 ° C to 100 ° C, and particularly preferably 70 ° C to 85 ° C.

本発明に係る液晶組成物の好適な実施形態は、液晶組成物全体が正の誘電率異方性を示す場合と、液晶組成物全体が負の誘電率異方性を示す場合と、に分けることが好ましい。   Preferred embodiments of the liquid crystal composition according to the present invention are divided into a case where the entire liquid crystal composition exhibits positive dielectric anisotropy and a case where the entire liquid crystal composition exhibits negative dielectric anisotropy. It is preferable.

例えば、本発明に係る液晶組成物全体が正の誘電率異方性を示す場合、一般式(I−1)で表される重合性化合物と、一般式(J)で表される化合物から選ばれる化合物を1種類又は2種類以上と、一般式(L)で表される化合物と、必要に応じて一般式(II−1)で表される重合性化合物とを含むことが好ましい。   For example, when the whole liquid crystal composition according to the present invention exhibits a positive dielectric anisotropy, the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) and the compound represented by the general formula (J) are selected. It is preferable that 1 type or 2 or more types of compounds to be included, the compound represented by general formula (L), and the polymeric compound represented by general formula (II-1) as needed are included.

本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式(I−1)、一般式(J)および一般式(L)で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、100質量%、99質量%、98質量%、97質量%、96質量%、95質量%、94質量%、93質量%、92質量%、91質量%、90質量%、89質量%、88質量%、87質量%、86質量%、85質量%、84質量%であることが好ましい。   The upper limit of the ratio which the component comprised only from the compound represented by general formula (I-1), general formula (J), and general formula (L) among the whole liquid crystal composition which concerns on this invention is 100. Mass%, 99 mass%, 98 mass%, 97 mass%, 96 mass%, 95 mass%, 94 mass%, 93 mass%, 92 mass%, 91 mass%, 90 mass%, 89 mass%, 88 mass% 87 mass%, 86 mass%, 85 mass%, and 84 mass%.

また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式(I−1)、一般式(J)および一般式(L)で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、78質量%、80質量%、81質量%、83質量%、85質量%、86質量%、87質量%、88質量%、89質量%、90質量%、91質量%、92質量%、93質量%、94質量%、95質量%、96質量%、97質量%、98質量%、99質量%であることが好ましい。   Moreover, the lower limit of the ratio which the component comprised only from the compound represented by general formula (I-1), general formula (J), and general formula (L) among the whole liquid crystal composition which concerns on this invention is 78 mass%, 80 mass%, 81 mass%, 83 mass%, 85 mass%, 86 mass%, 87 mass%, 88 mass%, 89 mass%, 90 mass%, 91 mass%, 92 mass%, 93 It is preferable that they are mass%, 94 mass%, 95 mass%, 96 mass%, 97 mass%, 98 mass%, and 99 mass%.

本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式(I−1)、一般式(M)および一般式(L)で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、100質量%、99質量%、98質量%、97質量%、96質量%、95質量%、94質量%、93質量%、92質量%、91質量%、90質量%、89質量%、88質量%、87質量%、86質量%、85質量%、84質量%であることが好ましい。   The upper limit of the ratio which the component comprised only from the compound represented by general formula (I-1), general formula (M), and general formula (L) among the whole liquid crystal composition which concerns on this invention is 100. Mass%, 99 mass%, 98 mass%, 97 mass%, 96 mass%, 95 mass%, 94 mass%, 93 mass%, 92 mass%, 91 mass%, 90 mass%, 89 mass%, 88 mass% 87 mass%, 86 mass%, 85 mass%, and 84 mass%.

また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式(I−1)、一般式(M)および一般式(L)で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、78質量%、80質量%、81質量%、83質量%、85質量%、86質量%、87質量%、88質量%、89質量%、90質量%、91質量%、92質量%、93質量%、94質量%、95質量%、96質量%、97質量%、98質量%、99質量%であることが好ましい。   Moreover, the lower limit of the ratio which the component comprised only from the compound represented with general formula (I-1), general formula (M), and general formula (L) among the whole liquid crystal composition which concerns on this invention is 78 mass%, 80 mass%, 81 mass%, 83 mass%, 85 mass%, 86 mass%, 87 mass%, 88 mass%, 89 mass%, 90 mass%, 91 mass%, 92 mass%, 93 It is preferable that they are mass%, 94 mass%, 95 mass%, 96 mass%, 97 mass%, 98 mass%, and 99 mass%.

例えば、本発明に係る液晶組成物全体が負の誘電率異方性を示す場合、一般式(I−1)で表される重合性化合物と、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種類又は2種類以上と、一般式(L)で表される化合物と、必要に応じて一般式(II−1)で表される重合性化合物とを含むことが好ましい。   For example, when the whole liquid crystal composition according to the present invention exhibits negative dielectric anisotropy, the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) and the general formulas (N-1) and (N-2) ) And (N-3), one or more compounds selected from the compounds represented by formula (L), and a compound represented by formula (II-1) as necessary. It is preferable to contain a polymerizable compound.

本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式(I−1)で表される重合性化合物と、一般式(N−1)、一般式(N−2)、一般式(N−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種類又は2種類以上と、一般式(L)で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、100質量%、99質量%、98質量%、97質量%、96質量%、95質量%、94質量%、93質量%、92質量%、91質量%、90質量%、89質量%、88質量%、87質量%、86質量%、85質量%、84質量%であることが好ましい。   Of the entire liquid crystal composition according to the present invention, the polymerizable compound represented by the general formula (I-1), the general formula (N-1), the general formula (N-2), and the general formula (N-3). The upper limit of the ratio which the component comprised only from the compound represented by 1 type or 2 types and the compound represented by general formula (L) is chosen from the compound represented by 100 mass%, 99 mass%, 98% by mass, 97% by mass, 96% by mass, 95% by mass, 94% by mass, 93% by mass, 92% by mass, 91% by mass, 90% by mass, 89% by mass, 88% by mass, 87% by mass, 86% by mass %, 85% by mass, and 84% by mass are preferable.

また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式(I−1)で表される重合性化合物と、一般式(N−1)、一般式(N−2)、一般式(N−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種類又は2種類以上と、一般式(L)で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、78質量%、80質量%、81質量%、83質量%、85質量%、86質量%、87質量%、88質量%、89質量%、90質量%、91質量%、92質量%、93質量%、94質量%、95質量%、96質量%、97質量%、98質量%、99質量%であることが好ましい。   Moreover, among the whole liquid crystal composition according to the present invention, the polymerizable compound represented by the general formula (I-1), the general formula (N-1), the general formula (N-2), and the general formula (N- The lower limit value of the proportion of the component composed of only one compound selected from the compounds represented by 3) and only the compound represented by the general formula (L) is 78% by mass and 80% by mass. %, 81% by mass, 83% by mass, 85% by mass, 86% by mass, 87% by mass, 88% by mass, 89% by mass, 90% by mass, 91% by mass, 92% by mass, 93% by mass, 94% by mass, It is preferable that they are 95 mass%, 96 mass%, 97 mass%, 98 mass%, and 99 mass%.

本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式(I−1)、一般式(N−1a)、一般式(N−1b)、一般式(N−1c)、一般式(N−1d)、一般式(N−1e)および一般式(L)で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、100質量%、99質量%、98質量%、97質量%、96質量%、95質量%、94質量%、93質量%、92質量%、91質量%、90質量%、89質量%、88質量%、87質量%、86質量%、85質量%、84質量%であることが好ましい。   Of the entire liquid crystal composition according to the present invention, general formula (I-1), general formula (N-1a), general formula (N-1b), general formula (N-1c), and general formula (N-1d) The upper limit of the proportion of the component composed only of the compounds represented by formulas (N-1e) and (L) is 100% by mass, 99% by mass, 98% by mass, 97% by mass, 96% Mass%, 95 mass%, 94 mass%, 93 mass%, 92 mass%, 91 mass%, 90 mass%, 89 mass%, 88 mass%, 87 mass%, 86 mass%, 85 mass%, 84 mass% It is preferable that

また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式(I−1)、一般式(N−1a)、一般式(N−1b)、一般式(N−1c)、一般式(N−1d)、一般式(N−1e)および一般式(L)で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、78質量%、80質量%、81質量%、83質量%、85質量%、86質量%、87質量%、88質量%、89質量%、90質量%、91質量%、92質量%、93質量%、94質量%、95質量%、96質量%、97質量%、98質量%、99質量%であることが好ましい。   Further, among the entire liquid crystal composition according to the present invention, general formula (I-1), general formula (N-1a), general formula (N-1b), general formula (N-1c), general formula (N- 1d), the lower limit value of the proportion of the component composed only of the compound represented by the general formula (N-1e) and the general formula (L) is 78 mass%, 80 mass%, 81 mass%, 83 mass% 85 mass%, 86 mass%, 87 mass%, 88 mass%, 89 mass%, 90 mass%, 91 mass%, 92 mass%, 93 mass%, 94 mass%, 95 mass%, 96 mass%, 97 It is preferable that they are mass%, 98 mass%, and 99 mass%.

本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式(I−1)、一般式(N−1−4)、一般式(N−1b)、一般式(N−1c)、一般式(N−1d)、一般式(N−1e)および一般式(L)で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、100質量%、99質量%、98質量%、97質量%、96質量%、95質量%、94質量%、93質量%、92質量%、91質量%、90質量%、89質量%、88質量%、87質量%、86質量%、85質量%、84質量%であることが好ましい。   Of the entire liquid crystal composition according to the present invention, general formula (I-1), general formula (N-1-4), general formula (N-1b), general formula (N-1c), general formula (N- 1d), the upper limit of the proportion of the component composed only of the compounds represented by the general formula (N-1e) and the general formula (L) is 100% by mass, 99% by mass, 98% by mass, 97% by mass 96 mass%, 95 mass%, 94 mass%, 93 mass%, 92 mass%, 91 mass%, 90 mass%, 89 mass%, 88 mass%, 87 mass%, 86 mass%, 85 mass%, 84 It is preferable that it is mass%.

また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式(I−1)、一般式(N−1−4)、一般式(N−1b)、一般式(N−1c)、一般式(N−1d)、一般式(N−1e)および一般式(L)で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、78質量%、80質量%、81質量%、83質量%、85質量%、86質量%、87質量%、88質量%、89質量%、90質量%、91質量%、92質量%、93質量%、94質量%、95質量%、96質量%、97質量%、98質量%、99質量%であることが好ましい。   Further, among the entire liquid crystal composition according to the present invention, general formula (I-1), general formula (N-1-4), general formula (N-1b), general formula (N-1c), general formula ( N-1d), the lower limit value of the proportion of the component composed only of the compounds represented by the general formula (N-1e) and the general formula (L) is 78 mass%, 80 mass%, 81 mass%, 83 Mass%, 85 mass%, 86 mass%, 87 mass%, 88 mass%, 89 mass%, 90 mass%, 91 mass%, 92 mass%, 93 mass%, 94 mass%, 95 mass%, 96 mass% 97 mass%, 98 mass%, and 99 mass% are preferable.

本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式(I−1)、一般式(N−1a)、一般式(N−1b)、一般式(N−1c)、一般式(N−1d)、一般式(N−1e)、一般式(L−1)、一般式(L−3)、一般式(L−4)、一般式(L−5)および一般式(L−6)で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、100質量%、99質量%、98質量%、97質量%、96質量%、95質量%、94質量%、93質量%、92質量%、91質量%、90質量%、89質量%、88質量%、87質量%、86質量%、85質量%、84質量%、83質量%、82質量%、81質量%、80質量%であることが好ましい。   Of the entire liquid crystal composition according to the present invention, general formula (I-1), general formula (N-1a), general formula (N-1b), general formula (N-1c), and general formula (N-1d) , General formula (N-1e), general formula (L-1), general formula (L-3), general formula (L-4), general formula (L-5) and general formula (L-6). The upper limit of the proportion of the component composed only of the compound to be formed is 100 mass%, 99 mass%, 98 mass%, 97 mass%, 96 mass%, 95 mass%, 94 mass%, 93 mass%, 92 Mass%, 91 mass%, 90 mass%, 89 mass%, 88 mass%, 87 mass%, 86 mass%, 85 mass%, 84 mass%, 83 mass%, 82 mass%, 81 mass%, 80 mass% It is preferable that

また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式(I−1)、一般式(N−1a)、一般式(N−1b)、一般式(N−1c)、一般式(N−1d)、一般式(N−1e)および一般式(L−1)、一般式(L−3)、一般式(L−4)、一般式(L−5)および一般式(L−6)で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、68質量%、70質量%、71質量%、73質量%、75質量%、78質量%、80質量%、81質量%、83質量%、85質量%、86質量%、87質量%、88質量%、89質量%、90質量%、91質量%、92質量%、93質量%、94質量%、95質量%、96質量%、97質量%、98質量%、99質量%であることが好ましい。   Further, among the entire liquid crystal composition according to the present invention, general formula (I-1), general formula (N-1a), general formula (N-1b), general formula (N-1c), general formula (N- 1d), general formula (N-1e) and general formula (L-1), general formula (L-3), general formula (L-4), general formula (L-5) and general formula (L-6) The lower limit of the proportion of the component composed only of the compound represented by the formula is 68 mass%, 70 mass%, 71 mass%, 73 mass%, 75 mass%, 78 mass%, 80 mass%, 81 mass% 83 mass%, 85 mass%, 86 mass%, 87 mass%, 88 mass%, 89 mass%, 90 mass%, 91 mass%, 92 mass%, 93 mass%, 94 mass%, 95 mass%, 96 It is preferable that they are mass%, 97 mass%, 98 mass%, and 99 mass%.

本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式(I−1)、一般式(N−1a)、一般式(L−1)、一般式(L−3)、一般式(L−4)、一般式(L−5)および一般式(L−6)で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、100質量%、99質量%、98質量%、97質量%、96質量%、95質量%、94質量%、93質量%、92質量%、91質量%、90質量%、89質量%、88質量%、87質量%、86質量%、85質量%、84質量%、83質量%、82質量%、81質量%、80質量%、79質量%、78質量%、77質量%、76質量%、75質量%、74質量%、73質量%、72質量%、71質量%、70質量%、69質量%、68質量%、67質量%、66質量%、65質量%、64質量%、63質量%、62質量%、であることが好ましい。   Of the entire liquid crystal composition according to the present invention, general formula (I-1), general formula (N-1a), general formula (L-1), general formula (L-3), and general formula (L-4) The upper limit of the proportion of the component composed only of the compounds represented by formulas (L-5) and (L-6) is 100% by mass, 99% by mass, 98% by mass, 97% by mass 96 mass%, 95 mass%, 94 mass%, 93 mass%, 92 mass%, 91 mass%, 90 mass%, 89 mass%, 88 mass%, 87 mass%, 86 mass%, 85 mass%, 84 Mass%, 83 mass%, 82 mass%, 81 mass%, 80 mass%, 79 mass%, 78 mass%, 77 mass%, 76 mass%, 75 mass%, 74 mass%, 73 mass%, 72 mass% 71%, 70%, 69%, 68%, 67%, 66%, 65%, 64% %, 63 wt%, 62 wt%, preferably.

また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式(I−1)、一般式(N−1a)、一般式(L−1)、一般式(L−3)、一般式(L−4)、一般式(L−5)および一般式(L−6)で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、38質量%、40質量%、41質量%、43質量%、45質量%、48質量%、50質量%、61質量%、63質量%、65質量%、66質量%、67質量%、68質量%、69質量%、70質量%、72質量%、74質量%、76質量%、78質量%、80質量%、82質量%、84質量%、86質量%、88質量%、90質量%、92質量%であることが好ましい。   Further, among the entire liquid crystal composition according to the present invention, general formula (I-1), general formula (N-1a), general formula (L-1), general formula (L-3), and general formula (L- 4) The lower limit value of the proportion of the component composed only of the compounds represented by the general formula (L-5) and the general formula (L-6) is 38 mass%, 40 mass%, 41 mass%, 43 Mass%, 45 mass%, 48 mass%, 50 mass%, 61 mass%, 63 mass%, 65 mass%, 66 mass%, 67 mass%, 68 mass%, 69 mass%, 70 mass%, 72 mass% 74% by mass, 76% by mass, 78% by mass, 80% by mass, 82% by mass, 84% by mass, 86% by mass, 88% by mass, 90% by mass, and 92% by mass.

本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式(I−1)、一般式(N−1d)、一般式(L−1)、一般式(L−3)、一般式(L−4)、一般式(L−5)および一般式(L−6)で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の上限値は、100質量%、99質量%、98質量%、97質量%、96質量%、95質量%、94質量%、93質量%、92質量%、91質量%、90質量%、89質量%、88質量%、87質量%、86質量%、85質量%、84質量%、83質量%、82質量%、81質量%、80質量%、79質量%、78質量%、77質量%、76質量%、75質量%、74質量%、73質量%、72質量%、71質量%、70質量%、69質量%、68質量%、67質量%、66質量%、65質量%、64質量%、63質量%、62質量%、であることが好ましい。   Of the entire liquid crystal composition according to the present invention, general formula (I-1), general formula (N-1d), general formula (L-1), general formula (L-3), and general formula (L-4) The upper limit of the proportion of the component composed only of the compounds represented by formulas (L-5) and (L-6) is 100% by mass, 99% by mass, 98% by mass, 97% by mass 96 mass%, 95 mass%, 94 mass%, 93 mass%, 92 mass%, 91 mass%, 90 mass%, 89 mass%, 88 mass%, 87 mass%, 86 mass%, 85 mass%, 84 Mass%, 83 mass%, 82 mass%, 81 mass%, 80 mass%, 79 mass%, 78 mass%, 77 mass%, 76 mass%, 75 mass%, 74 mass%, 73 mass%, 72 mass% 71%, 70%, 69%, 68%, 67%, 66%, 65%, 64% %, 63 wt%, 62 wt%, preferably.

また、本発明に係る液晶組成物全体のうち、一般式(I−1)、一般式(N−1d)、一般式(L−1)、一般式(L−3)、一般式(L−4)、一般式(L−5)および一般式(L−6)で表される化合物のみから構成される成分の占める割合の下限値は、38質量%、40質量%、41質量%、43質量%、45質量%、48質量%、50質量%、61質量%、63質量%、65質量%、66質量%、67質量%、68質量%、69質量%、70質量%、72質量%、74質量%、76質量%、78質量%、80質量%、82質量%、84質量%、86質量%、88質量%、90質量%、92質量%であることが好ましい。   Further, among the entire liquid crystal composition according to the present invention, general formula (I-1), general formula (N-1d), general formula (L-1), general formula (L-3), and general formula (L- 4) The lower limit value of the proportion of the component composed only of the compounds represented by the general formula (L-5) and the general formula (L-6) is 38 mass%, 40 mass%, 41 mass%, 43 Mass%, 45 mass%, 48 mass%, 50 mass%, 61 mass%, 63 mass%, 65 mass%, 66 mass%, 67 mass%, 68 mass%, 69 mass%, 70 mass%, 72 mass% 74% by mass, 76% by mass, 78% by mass, 80% by mass, 82% by mass, 84% by mass, 86% by mass, 88% by mass, 90% by mass, and 92% by mass.

本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答という顕著な特徴を有しており、加えて、チルト角が十分に得られ、残留モノマーがないか、問題にならないほど少なく、電圧保持率(VHR)が高いため、配向不良や表示不良といった不具合がないか、十分に抑制されている。また、チルト角及び残留モノマーを容易に制御できるため、製造のためのエネルギーコストの最適化及び削減が容易であるため、生産効率の向上と安定した量産に最適である。   The liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention has a remarkable feature of high-speed response, and in addition, a sufficient tilt angle is obtained, there is no residual monomer, or there is no problem, and the voltage Since the retention rate (VHR) is high, there are no defects such as orientation failure and display failure, or they are sufficiently suppressed. In addition, since the tilt angle and the residual monomer can be easily controlled, it is easy to optimize and reduce the energy cost for manufacturing, which is optimal for improving production efficiency and stable mass production.

本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、PSAモード、PSVAモード、VAモード、PS−IPSモード又はPS−FFSモード用液晶表示素子に用いることができる。   The liquid crystal display element using the liquid crystal composition of the present invention is particularly useful for a liquid crystal display element for active matrix driving, and a liquid crystal display element for PSA mode, PSVA mode, VA mode, PS-IPS mode or PS-FFS mode Can be used.

本発明に係る液晶表示素子は、対向に配置された第1の基板および第2の基板と、前記第1の基板または前記第2の基板に設けられる共通電極と、前記第1の基板または前記第2の基板に設けられ、薄膜トランジスタを有する画素電極と、前記第1の基板と第2の基板間に設けられる液晶組成物を含有する液晶層と、を有することが好ましい。必要により前記液晶層と当接するように第1の基板および/または第2の基板の少なくとも一つの基板の対向面側に、液晶分子の配向方向を制御する配向膜を設けてもよい。該配向膜としては、液晶表示素子の駆動モードに併せて、垂直配向膜や水平配向膜など適宜選択することができ、ラビング配向膜(例えば、ポリイミド)または光配向膜(分解型ポリイミドなど)などの公知の配向膜を使用することができる。さらに、カラーフィルターを、第1の基板または第2の基板上に適宜設けてもよく、また前記画素電極や共通電極上にカラーフィルターを設けることができる。   The liquid crystal display element according to the present invention includes a first substrate and a second substrate disposed opposite to each other, a common electrode provided on the first substrate or the second substrate, the first substrate, Preferably, the pixel electrode includes a thin film transistor provided over a second substrate and a liquid crystal layer containing a liquid crystal composition provided between the first substrate and the second substrate. If necessary, an alignment film for controlling the alignment direction of the liquid crystal molecules may be provided on the opposing surface side of at least one of the first substrate and / or the second substrate so as to contact the liquid crystal layer. As the alignment film, a vertical alignment film, a horizontal alignment film, or the like can be appropriately selected in accordance with the driving mode of the liquid crystal display element. The known alignment film can be used. Furthermore, a color filter may be provided as appropriate on the first substrate or the second substrate, and a color filter may be provided on the pixel electrode or the common electrode.

本発明に係る液晶表示素子に使用される液晶セルの2枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド(ITO)をスパッタリングすることにより得ることができる。   The two substrates of the liquid crystal cell used in the liquid crystal display device according to the present invention can use a transparent material having flexibility such as glass or plastic, and one of them can be an opaque material such as silicon. A transparent substrate having a transparent electrode layer can be obtained, for example, by sputtering indium tin oxide (ITO) on a transparent substrate such as a glass plate.

カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、TFT、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。   The color filter can be prepared by, for example, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, or a dyeing method. A method for producing a color filter by a pigment dispersion method will be described as an example. A curable coloring composition for a color filter is applied on the transparent substrate, subjected to patterning treatment, and cured by heating or light irradiation. By performing this process for each of the three colors red, green, and blue, a pixel portion for a color filter can be created. In addition, a pixel electrode provided with an active element such as a TFT, a thin film diode, or a metal insulator metal specific resistance element may be provided on the substrate.

前記第1の基板および前記第2の基板を、共通電極や画素電極層が内側となるように対向させることが好ましい。   It is preferable that the first substrate and the second substrate face each other so that the common electrode and the pixel electrode layer are on the inner side.

第1の基板と第2の基板との間隔はスペーサーを介して、調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが1〜100μmとなるように調整するのが好ましい。1.5から10μmが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δnとセル厚dとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。   You may adjust the space | interval of a 1st board | substrate and a 2nd board | substrate through a spacer. At this time, it is preferable to adjust so that the thickness of the light control layer obtained may be set to 1-100 micrometers. More preferably, the thickness is 1.5 to 10 μm. When a polarizing plate is used, it is preferable to adjust the product of the refractive index anisotropy Δn of the liquid crystal and the cell thickness d so that the contrast is maximized. In addition, when there are two polarizing plates, the polarizing axis of each polarizing plate can be adjusted so that the viewing angle and contrast are good. Furthermore, a retardation film for widening the viewing angle can also be used. Examples of the spacer include glass particles, plastic particles, alumina particles, and a photoresist material. Thereafter, a sealant such as an epoxy thermosetting composition is screen-printed on the substrates with a liquid crystal inlet provided, the substrates are bonded together, and heated to thermally cure the sealant.

2枚の基板間に液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はODF法などを用いることができる。   As a method for sandwiching the liquid crystal composition between the two substrates, a normal vacuum injection method, an ODF method, or the like can be used.

本発明の液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、液晶組成物を2枚の基板間に挟持させた状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、液晶組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数10Hzから10kHzの交流が好ましく、周波数60Hzから10kHzがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。PSVAモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を80度から89.9度に制御することが好ましい。   As a method for polymerizing the polymerizable compound contained in the liquid crystal composition of the present invention, an appropriate polymerization rate is desirable in order to obtain good alignment performance of the liquid crystal. A method of polymerizing by irradiating one or in combination or sequentially is preferable. When ultraviolet rays are used, a polarized light source or a non-polarized light source may be used. Further, when the polymerization is performed with the liquid crystal composition sandwiched between two substrates, at least the substrate on the irradiation surface side must be given appropriate transparency to the active energy rays. Moreover, after polymerizing only a specific part using a mask during light irradiation, the orientation state of the unpolymerized part is changed by changing conditions such as an electric field, a magnetic field, or temperature, and further irradiation with active energy rays is performed. Then, it is possible to use a means for polymerization. In particular, when ultraviolet exposure is performed, it is preferable to perform ultraviolet exposure while applying an alternating electric field to the liquid crystal composition. The alternating electric field to be applied is preferably an alternating current having a frequency of 10 Hz to 10 kHz, more preferably a frequency of 60 Hz to 10 kHz, and the voltage is selected depending on a desired pretilt angle of the liquid crystal display element. That is, the pretilt angle of the liquid crystal display element can be controlled by the applied voltage. In a PSVA mode liquid crystal display element, it is preferable to control the pretilt angle from 80 degrees to 89.9 degrees from the viewpoint of alignment stability and contrast.

本発明の液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる際に使用する紫外線又は電子線等の活性エネルギー線の照射時の温度は特に制限されることはない。例えば、配向膜を有する基板を備えた液晶表示素子に本発明の液晶組成物を適用する場合は、前記液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には15〜35℃で重合させることが好ましい。   The temperature at the time of irradiation with active energy rays such as ultraviolet rays or electron beams used when polymerizing the polymerizable compound contained in the liquid crystal composition of the present invention is not particularly limited. For example, when the liquid crystal composition of the present invention is applied to a liquid crystal display element including a substrate having an alignment film, it is preferably within a temperature range in which the liquid crystal state of the liquid crystal composition is maintained. Polymerization is preferably performed at a temperature close to room temperature, that is, typically 15 to 35 ° C.

一方、例えば、配向膜を有していない基板を備えた液晶表示素子に本発明の液晶組成物を適用する場合は、上記の配向膜を有する基板を備えた液晶表示素子に適用する照射時の温度範囲より広い温度範囲でもよい。   On the other hand, for example, when the liquid crystal composition of the present invention is applied to a liquid crystal display element having a substrate that does not have an alignment film, the irradiation time applied to the liquid crystal display element having a substrate having the alignment film described above. A temperature range wider than the temperature range may be used.

紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、0.1mW/cm〜100W/cmが好ましく、2mW/cm〜50W/cmが更に好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、10mJ/cmから500J/cmが好ましく、100mJ/cmから200J/cmが更に好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、10秒から3600秒が好ましく、10秒から600秒が更に好ましい。As a lamp for generating ultraviolet rays, a metal halide lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, or the like can be used. Moreover, as a wavelength of the ultraviolet-rays to irradiate, it is preferable to irradiate the ultraviolet-ray of the wavelength range which is not the absorption wavelength range of a liquid crystal composition, and it is preferable to cut and use an ultraviolet-ray as needed. The intensity of the irradiated ultraviolet light is preferably 0.1 mW / cm 2 to 100 W / cm 2, more preferably 2 mW / cm 2 to 50 W / cm 2 . The amount of energy of ultraviolet rays to be irradiated can be adjusted as appropriate, but is preferably 10 mJ / cm 2 to 500 J / cm 2, and more preferably 100 mJ / cm 2 to 200 J / cm 2 . When irradiating with ultraviolet rays, the intensity may be changed. The time for irradiation with ultraviolet rays is appropriately selected depending on the intensity of ultraviolet rays to be irradiated, but is preferably 10 seconds to 3600 seconds, and more preferably 10 seconds to 600 seconds.

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は「質量%」を意味する。実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。   EXAMPLES The present invention will be described in further detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. Further, “%” in the compositions of the following Examples and Comparative Examples means “mass%”. The following abbreviations are used for the description of compounds in the examples.

(側鎖)
−n −C2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
n− C2n+1− 炭素数nの直鎖状のアルキル基
−On −OC2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
nO− C2n+1O− 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
−V −CH=CH
V− CH=CH−
−V− −CH=CH−
−V1 −CH=CH−CH
1V− CH−CH=CH−
−2V −CH−CH−CH=CH
V2− CH=CH−CH−CH
−2V1 −CH−CH−CH=CH−CH
1V2− CH−CH=CH−CH−CH
−F −F
−OCF3 −OCF
(連結基)
−CF2O− −CF−O−
−OCF2− −O−CF
−1O− −CH−O−
−O1− −O−CH
−COO− −COO−
−OCO− −OCO−
−n− ―C2n
(環構造)
(Side chain)
-N -C n H 2n + 1 linear alkyl group having n carbon atoms n-C n H 2n + 1- linear alkyl group having n carbon atoms -On -OC n H 2n + 1 linear alkoxy group having n carbon atoms Group nO—C n H 2n + 1 O— Linear alkoxy group having n carbon atoms —V—CH═CH 2
V- CH 2 = CH-
-V- -CH = CH-
-V1 -CH = CH-CH 3
1V- CH 3 -CH = CH-
-2V -CH 2 -CH 2 -CH = CH 2
V2- CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -
-2V1 -CH 2 -CH 2 -CH = CH -CH 3
1V2- CH 3 -CH = CH-CH 2 -CH 2 -
-F -F
-OCF3 -OCF 3
(Linking group)
-CF2O- -CF 2 -O-
-OCF2- -O-CF 2 -
-1O- -CH 2 -O-
-O1- -O-CH 2 -
-COO- -COO-
-OCO- -OCO-
−n− —C n H 2n
(Ring structure)

Figure 0006369655
Figure 0006369655

実施例中、測定した特性は以下の通りである。   In the examples, the measured characteristics are as follows.

ni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn :20℃における屈折率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ :20℃における回転粘性(mPa・s)
Δε :20℃における誘電率異方性
33 :20℃における弾性定数K33(pN)
(液晶表示素子の製造方法及び評価方法)
まず、重合性化合物を含有する液晶組成物をセルギャップ3.5μmで垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布した後、前記ポリイミド配向膜をラビング処理したITO付き基板を含む液晶セルに真空注入法で注入した。垂直配向膜形成材料として、JSR社製のJALS2096を用いた。
T ni : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.)
Δn: Refractive index anisotropy at 20 ° C. η: Viscosity at 20 ° C. (mPa · s)
γ 1 : rotational viscosity at 20 ° C. (mPa · s)
Δε: dielectric anisotropy at 20 ° C. K 33 : elastic constant K 33 (pN) at 20 ° C.
(Liquid crystal display device manufacturing method and evaluation method)
First, a liquid crystal composition containing a polymerizable compound is coated with a polyimide alignment film that induces vertical alignment at a cell gap of 3.5 μm, and then vacuum injection is performed on a liquid crystal cell including a substrate with ITO that is rubbed with the polyimide alignment film. Injected with. As a material for forming a vertical alignment film, JALS2096 manufactured by JSR Corporation was used.

その後、重合性化合物を含有する液晶組成物を注入した液晶セルに周波数100Hzで電圧を10V印加した状態で高圧水銀灯を用い、325nm以下の紫外線をカットするフィルターを介して紫外線を照射した。このとき、中心波長365nmの条件で測定した照度が100mW/cmになるように調整し、積算光量7J/cmの紫外線を照射した。前記の紫外線照射条件を照射条件1とした。この照射条件1により液晶セル中の液晶分子にプレチルト角が付与される。Thereafter, the liquid crystal cell into which the liquid crystal composition containing the polymerizable compound was injected was irradiated with ultraviolet rays through a filter that cuts out ultraviolet rays of 325 nm or less using a high-pressure mercury lamp with a voltage of 10 V applied at a frequency of 100 Hz. In this case, illuminance measured at the center wavelength of 365nm condition was adjusted to 100 mW / cm 2, was irradiated with ultraviolet light at an accumulated light intensity 7J / cm 2. The ultraviolet irradiation condition was set as irradiation condition 1. Under this irradiation condition 1, a pretilt angle is given to the liquid crystal molecules in the liquid crystal cell.

次に、蛍光UVランプを用いて、中心波長313nmの条件で測定した照度が3mW/cmになるように調整し、積算光量10J/cmの紫外線を更に照射し、液晶表示素子を得た。前記の紫外線照射条件を照射条件2とした。照射条件2により、照射条件1で未反応の液晶セル中の重合性化合物の残留量を低減させる。Then, using a fluorescent UV lamp, the illuminance was measured at a center wavelength of 313nm is adjusted to 3 mW / cm 2, further irradiated with ultraviolet light at an accumulated light intensity 10J / cm 2, to obtain a liquid crystal display device . The ultraviolet irradiation condition was set as irradiation condition 2. By irradiation condition 2, the residual amount of the polymerizable compound in the liquid crystal cell that has not reacted under irradiation condition 1 is reduced.

紫外線照射後、プレチルト角の変化による表示不良(焼き付き)評価を行った。まず、液晶表示素子のプレチルト角を測定し、プレチルト角(初期)とした。なお、本発明においては回転検光子法により算出された角度をプレチルト角として測定した。この液晶表示素子に周波数100Hzで電圧を30V印加しながらバックライトを24時間照射した。その後、プレチルト角を測定し、プレチルト角(試験後)とした。測定したプレチルト角(初期)からプレチルト角(試験後)を引いた値をプレチルト角変化量(=プレチルト角変化の絶対値)[°]とした。プレチルト角は、シンテック製OPTIPROを用いて測定した。   After the ultraviolet irradiation, display defect (burn-in) evaluation due to a change in pretilt angle was performed. First, the pretilt angle of the liquid crystal display element was measured and set as the pretilt angle (initial). In the present invention, the angle calculated by the rotational analyzer method was measured as the pretilt angle. The liquid crystal display element was irradiated with a backlight for 24 hours while applying a voltage of 30 V at a frequency of 100 Hz. Thereafter, the pretilt angle was measured to obtain a pretilt angle (after the test). A value obtained by subtracting the pretilt angle (after the test) from the measured pretilt angle (initial) was defined as a pretilt angle change amount (= absolute value of pretilt angle change) [°]. The pretilt angle was measured using an OPTIPRO made by Shintec.

プレチルト角変化量は、0[°]に近いほどプレチルト角の変化による表示不良が発生する可能性がより低くなり、0.5[°]以上となると、プレチルト角の変化による表示不良の発生する可能性がより高くなる。   The closer the pretilt angle change amount is to 0 [°], the lower the possibility that a display defect will occur due to the change in the pretilt angle. More likely.

上述の照射条件1と、照射条件1及び照射条件2との条件でそれぞれ紫外線を照射した後の液晶表示素子中の重合性化合物の残留量[ppm]を測定した。この重合性化合物の残留量の測定方法を説明する。まず液晶表示素子を分解し、液晶組成物、重合物、未反応の重合性化合物を含む溶出成分のアセトニトリル溶液を得た。これを高速液体クロマトグラフで分析し、各成分のピーク面積を測定した。指標とする液晶化合物のピーク面積と未反応の重合性化合物のピーク面積比から、残存する重合性化合物の量を決定した。この値と当初添加した重合性化合物の量から重合性化合物の残留量を決定した。なお、重合性化合物の残留量の検出限界は100ppmであった。照射条件1及び照射条件2の紫外線照射後に重合性化合物が残存している場合は、残存した重合性化合物による表示不良が発生する可能性が高くなる。   The residual amount [ppm] of the polymerizable compound in the liquid crystal display element after irradiation with ultraviolet rays under the irradiation condition 1 and the irradiation conditions 1 and 2 was measured. A method for measuring the residual amount of the polymerizable compound will be described. First, the liquid crystal display element was disassembled to obtain an acetonitrile solution of an elution component containing a liquid crystal composition, a polymer, and an unreacted polymerizable compound. This was analyzed with a high performance liquid chromatograph, and the peak areas of each component were measured. The amount of the remaining polymerizable compound was determined from the peak area ratio of the liquid crystal compound as an index and the peak area ratio of the unreacted polymerizable compound. The residual amount of the polymerizable compound was determined from this value and the amount of the polymerizable compound initially added. The detection limit of the residual amount of the polymerizable compound was 100 ppm. In the case where the polymerizable compound remains after the irradiation of ultraviolet rays under the irradiation conditions 1 and 2, there is a high possibility that a display defect due to the remaining polymerizable compound occurs.

(実施例1〜4、比較例1、2)
下記の表1に記載されている液晶組成物(LC−001)99.6質量部に対して、下記の表2に記載されている重合性化合物を0.4質量部混合して、重合性化合物を含む液晶組成物を調製した。具体的には、液晶組成物(LC−001)99.6質量部に対して、重合性化合物(RM−R1)を0.4質量部添加したLC−R1(比較例1)、液晶組成物(LC−001)99.6質量部に対して、重合性化合物(RM−R2)を0.4質量部添加したLC−R2(比較例2)、液晶組成物(LC−001)99.6質量部に対して、重合性化合物(RM−1)を0.4質量部添加したLC−A(実施例1)、液晶組成物(LC−001)99.6質量部に対して、重合性化合物(RM−2)を0.4質量部添加したLC−B(実施例2)、液晶組成物(LC−001)99.6質量部に対して、重合性化合物(RM−2)を0.3質量部および重合性化合物(RM−R1)を0.1質量部添加したLC−C(実施例3)、液晶組成物(LC−001)99.6質量部に対して、重合性化合物(RM−3)を0.4質量部添加したLC−D(実施例4)の液晶組成物を調製し、それぞれの物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果を表2及び表3に示す。
(Examples 1-4, Comparative Examples 1 and 2)
The polymerizable compound described in Table 2 below is mixed in an amount of 0.46 parts by mass with respect to 99.6 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-001) described in Table 1 below. A liquid crystal composition containing the compound was prepared. Specifically, LC-R1 (Comparative Example 1), in which 0.4 part by mass of the polymerizable compound (RM-R1) is added to 99.6 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-001), the liquid crystal composition LC-R2 (Comparative Example 2), in which 0.4 part by mass of the polymerizable compound (RM-R2) is added to 99.6 parts by mass of (LC-001), the liquid crystal composition (LC-001) 99.6. LC-A (Example 1) in which 0.4 parts by mass of the polymerizable compound (RM-1) was added to 9 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-001) with respect to 9 parts by mass of the polymerizable compound (RM-1). With respect to 99.6 parts by mass of LC-B (Example 2) to which 0.4 part by mass of the compound (RM-2) was added and 99.6 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-001), the polymerizable compound (RM-2) was 0. LC-C (Example 3) to which 3 parts by mass and 0.1 part by mass of a polymerizable compound (RM-R1) were added, a liquid crystal composition LC-001) A liquid crystal composition of LC-D (Example 4) was prepared by adding 0.4 part by mass of the polymerizable compound (RM-3) to 99.6 parts by mass, and each physical property value was It was measured. Tables 2 and 3 show the structure of the liquid crystal composition and the results of its physical properties.

Figure 0006369655
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上記の結果、UV1条件でUV照射した場合、比較例1(LC−R1)の重合性化合物の残存量が3450[ppm]、比較例2(LC−R2)の重合性化合物の残存量が2200[ppm]であったのに対して、実施例1(LC−A)の重合性化合物の残存量は1400[ppm]、実施例2(LC−B)の重合性化合物の残存量は1600[ppm]、実施例3(LC−C)の重合性化合物の残存量は1750[ppm]、実施例4(LC−D)の重合性化合物の残存量は1700[ppm]であった。   As a result, when UV irradiation was performed under the UV1 condition, the residual amount of the polymerizable compound of Comparative Example 1 (LC-R1) was 3450 [ppm], and the residual amount of the polymerizable compound of Comparative Example 2 (LC-R2) was 2200. The remaining amount of the polymerizable compound of Example 1 (LC-A) was 1400 [ppm], whereas the remaining amount of the polymerizable compound of Example 2 (LC-B) was 1600 [ppm]. ppm], the residual amount of the polymerizable compound of Example 3 (LC-C) was 1750 [ppm], and the residual amount of the polymerizable compound of Example 4 (LC-D) was 1700 [ppm].

以上のことから、本発明の一般式(I−1)で表される重合性化合物を含有する液晶組成物である実施例1〜4(LC−A、LC−B、LC−C及びLC−D)中の重合性化合物の残存量は、十分に少なく、より少ないUV照射によって十分に重合が進むことが確認された。一方、比較例1であるLC−R1は、重大な表示不良の1つである焼き付きを発生させる原因となる、未反応の重合性化合物の残存量が多い結果となった。   From the above, Examples 1 to 4 (LC-A, LC-B, LC-C and LC-) which are liquid crystal compositions containing the polymerizable compound represented by formula (I-1) of the present invention. The residual amount of the polymerizable compound in D) was sufficiently small, and it was confirmed that the polymerization proceeded sufficiently with less UV irradiation. On the other hand, LC-R1, which is Comparative Example 1, resulted in a large residual amount of unreacted polymerizable compound that caused burn-in, which is one of the serious display defects.

また、プレチルト角安定性評価を行ったところ、比較例2(LC−R2)のプレチルト角変化が0.5[°]であったのに対して、実施例1(LC−A)のプレチルト角変化は−0.3[°]、実施例2(LC−B)のプレチルト角変化は0.2[°]、実施例3(LC−C)のプレチルト角変化は0.1[°]、実施例4(LC−D)のプレチルト角変化は0.2[°]であった。であった。また、実施例3は、(LC−R1)および(RM−3)を含有しているが、プレチルト角変化は0.1[°]であり、高いプレチルト角安定性を示した。   In addition, when the pretilt angle stability was evaluated, the pretilt angle change of the comparative example 2 (LC-R2) was 0.5 [°], whereas the pretilt angle of the example 1 (LC-A). The change is -0.3 [°], the change in pretilt angle of Example 2 (LC-B) is 0.2 [°], the change in pretilt angle of Example 3 (LC-C) is 0.1 [°], The change in pretilt angle of Example 4 (LC-D) was 0.2 [°]. Met. Example 3 contained (LC-R1) and (RM-3), but the change in pretilt angle was 0.1 [°], indicating high pretilt angle stability.

以上のことから、本発明の一般式(I−1)で表される重合性化合物を含有する液晶組成物である実施例1〜4(LC−A、LC−B、LC−C及びLC−D)は、比較例2である液晶組成物(LC−R2)と比較して、プレチルト角安定性が高いことが確認できた。   From the above, Examples 1 to 4 (LC-A, LC-B, LC-C and LC-) which are liquid crystal compositions containing the polymerizable compound represented by formula (I-1) of the present invention. It was confirmed that D) had higher pretilt angle stability than the liquid crystal composition (LC-R2) of Comparative Example 2.

実施例1〜実施例4の液晶組成物を用いた液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.5um、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は25℃で、測定機器はAUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
(実施例5及び比較例4)
下記の表4に記載されている液晶組成物(LC−002)99.6質量部に対して、下記の表5に記載されている重合性化合物を0.4質量部混合して、重合性化合物を含む液晶組成物を調製した。具体的には、液晶組成物(LC−002)99.6質量部に対して、上記重合性化合物(RM−R2)を0.4質量部添加したLC−R3(比較例3)及び液晶組成物(LC−002)99.6質量部に対して、上記重合性化合物(RM−1)を0.4質量部添加したLC−E(実施例5)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果を表5に示す。
When the response speed of the liquid crystal display element using the liquid crystal composition of Examples 1 to 4 was measured, it was confirmed that the response was sufficiently fast. The cell thickness was 3.5 um, the alignment film was JALS2096, the response speed measurement conditions were Von 6 V, Voff 1 V, measurement temperature 25 ° C., and the measurement equipment used was DMS703 from AUTRONIC-MELCHERS. .
(Example 5 and Comparative Example 4)
The polymerizable compound described in Table 5 below is mixed in an amount of 0.46 parts by mass with respect to 99.6 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-002) described in Table 4 below. A liquid crystal composition containing the compound was prepared. Specifically, LC-R3 (Comparative Example 3) and liquid crystal composition obtained by adding 0.4 part by mass of the polymerizable compound (RM-R2) to 99.6 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-002). A liquid crystal composition of LC-E (Example 5) was prepared by adding 0.4 parts by mass of the polymerizable compound (RM-1) to 99.6 parts by mass of the product (LC-002). The value was measured. Table 5 shows the composition of the liquid crystal composition and the results of its physical property values.

Figure 0006369655
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Figure 0006369655
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上記の結果、UV1条件でUV照射した場合、比較例3(LC−R3)の重合性化合物の残存量が1800[ppm]であったのに対して、実施例5(LC−E)の重合性化合物の残存量は900[ppm]であった。   As a result, when UV irradiation was performed under the UV1 condition, the residual amount of the polymerizable compound of Comparative Example 3 (LC-R3) was 1800 [ppm], whereas the polymerization of Example 5 (LC-E) The residual amount of the functional compound was 900 [ppm].

以上のことから、本発明の一般式(I−1)で表される重合性化合物を含有する液晶組成物である実施例5(LC−E)中の重合性化合物の残存量は、十分に少なく、より少ないUV照射によって十分に重合が進むことが確認された。   From the above, the residual amount of the polymerizable compound in Example 5 (LC-E) which is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) of the present invention is sufficiently high. It was confirmed that the polymerization proceeds sufficiently with less UV irradiation.

プレチルト角安定性評価を行ったところ、比較例3(LC−R3)のプレチルト角変化が0.5[°]であったのに対して、実施例5(LC−E)のプレチルト角変化は0.3[°]であった。   When the pretilt angle stability was evaluated, the pretilt angle change of Comparative Example 3 (LC-R3) was 0.5 [°], whereas the pretilt angle change of Example 5 (LC-E) was It was 0.3 [°].

以上のことから、本発明の一般式(I−1)で表される重合性化合物を含有する液晶組成物である実施例5(LCE)は、比較例3である液晶組成物(LC−R3)と比較して、プレチルト角安定性が高いことが確認できた。   From the above, Example 5 (LCE), which is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound represented by formula (I-1) of the present invention, is a liquid crystal composition (LC-R3) which is Comparative Example 3. ), It was confirmed that the pretilt angle stability was high.

実施例5の液晶組成物を用いた液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.5um、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は25℃で、測定機器はAUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
(実施例6及び比較例4)
下記の表6に記載されている液晶組成物(LC−003)99.6質量部に対して、下記の表7に記載されている重合性化合物を0.4質量部混合して重合性化合物を含む液晶組成物を調製した。具体的には、液晶組成物(LC−003)99.6質量部に対して、上記重合性化合物(RM−R2)を0.4質量部添加したLC−R4(比較例4)及び液晶組成物(LC−003)99.6質量部に対して、上記重合性化合物(RM−1)を0.4質量部添加したLC−F(実施例6)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果を表7に示す。
When the response speed of the liquid crystal display element using the liquid crystal composition of Example 5 was measured, it was confirmed that the response speed was sufficiently high. The cell thickness was 3.5 um, the alignment film was JALS2096, the response speed measurement conditions were Von 6 V, Voff 1 V, measurement temperature 25 ° C., and the measurement equipment used was DMS703 from AUTRONIC-MELCHERS. .
(Example 6 and Comparative Example 4)
A polymerizable compound obtained by mixing 0.4 part by mass of the polymerizable compound described in Table 7 below with respect to 99.6 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-003) described in Table 6 below. A liquid crystal composition containing was prepared. Specifically, LC-R4 (Comparative Example 4) and liquid crystal composition obtained by adding 0.4 part by mass of the polymerizable compound (RM-R2) to 99.6 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-003). A liquid crystal composition of LC-F (Example 6) prepared by adding 0.4 parts by mass of the polymerizable compound (RM-1) to 99.6 parts by mass of the product (LC-003) was prepared. The value was measured. Table 7 shows the composition of the liquid crystal composition and the results of its physical properties.

Figure 0006369655
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上記の結果、UV1条件でUV照射した場合、比較例4(LC−R4)の重合性化合物の残存量が2150[ppm]であったのに対して、実施例6(LC−F)の重合性化合物の残存量は1500[ppm]であった。   As a result, when UV irradiation was performed under UV1 conditions, the residual amount of the polymerizable compound of Comparative Example 4 (LC-R4) was 2150 [ppm], whereas the polymerization of Example 6 (LC-F) was performed. The residual amount of the functional compound was 1500 [ppm].

以上のことから、本発明の一般式(I−1)で表される重合性化合物を含有する液晶組成物である実施例6(LC−F)中の重合性化合物の残存量は、十分に少なく、より少ないUV照射によって十分に重合が進むことが確認された。   From the above, the residual amount of the polymerizable compound in Example 6 (LC-F) which is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) of the present invention is sufficiently high. It was confirmed that the polymerization proceeds sufficiently with less UV irradiation.

また、プレチルト角安定性評価を行ったところ、比較例4(LC−R4)のプレチルト角変化が0.5[°]であったのに対して、実施例5(LC−E)のプレチルト角変化は0.3[°]であった。   Further, when the pretilt angle stability was evaluated, the pretilt angle change of the comparative example 4 (LC-R4) was 0.5 [°], whereas the pretilt angle of the example 5 (LC-E). The change was 0.3 [°].

以上のことから、本発明の一般式(I−1)で表される重合性化合物を含有する液晶組成物である実施例6(LC−F)は、比較例4である液晶組成物(LC−R4)と比較して、プレチルト角安定性が高いことが確認できた。   From the above, Example 6 (LC-F), which is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound represented by formula (I-1) of the present invention, is a liquid crystal composition (LC It was confirmed that the pretilt angle stability was high compared to -R4).

実施例6の液晶組成物を用いた液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.5um、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は25℃で、測定機器はAUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
(実施例7及び比較例5)
下記の表8に記載されている液晶組成物(LC−004)99.6質量部に対して、下記の表9に記載されている重合性化合物を0.4質量部混合して、重合性化合物を含む液晶組成物を調製した。具体的には、液晶組成物(LC−004)99.6質量部に対して、重合性化合物(RM−R2)を0.4質量部添加したLC−R5(比較例5)及び液晶組成物(LC−004)99.6質量部に対して、重合性化合物(RM−1)を0.4質量部添加したLC−G(実施例7)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果を表9に示す。
When the response speed of the liquid crystal display element using the liquid crystal composition of Example 6 was measured, it was confirmed that the response speed was sufficiently high. The cell thickness was 3.5 um, the alignment film was JALS2096, the response speed measurement conditions were Von 6 V, Voff 1 V, measurement temperature 25 ° C., and the measurement equipment used was DMS703 from AUTRONIC-MELCHERS. .
(Example 7 and Comparative Example 5)
The polymerizable compound described in Table 9 below is mixed in an amount of 0.46 parts by mass with respect to 99.6 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-004) described in Table 8 below. A liquid crystal composition containing the compound was prepared. Specifically, LC-R5 (Comparative Example 5) and liquid crystal composition obtained by adding 0.4 part by mass of a polymerizable compound (RM-R2) to 99.6 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-004). (LC-004) A liquid crystal composition of LC-G (Example 7) was prepared by adding 0.4 part by mass of the polymerizable compound (RM-1) to 99.6 parts by mass, and the physical property values thereof were It was measured. Table 9 shows the composition of the liquid crystal composition and the results of its physical properties.

Figure 0006369655
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上記の結果、UV1条件でUV照射した場合、比較例5(LC−R5)の重合性化合物の残存量が2300[ppm]であったのに対して、実施例7(LC−G)の重合性化合物の残存量は1700[ppm]であった。   As a result, when UV irradiation was performed under UV1 conditions, the residual amount of the polymerizable compound of Comparative Example 5 (LC-R5) was 2300 [ppm], whereas the polymerization of Example 7 (LC-G) The residual amount of the functional compound was 1700 [ppm].

以上のことから、本発明の一般式(I−1)で表される重合性化合物を含有する液晶組成物である実施例7(LC−G)中の重合性化合物の残存量は、十分に少なく、より少ないUV照射によって十分に重合が進むことが確認された
プレチルト角安定性評価を行ったところ、比較例5(LC−R5)のプレチルト角変化が0.5[°]であったのに対して、実施例7(LC−G)のプレチルト角変化は0.3[°]であった。
From the above, the residual amount of the polymerizable compound in Example 7 (LC-G) which is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) of the present invention is sufficiently high. It was confirmed that the polymerization proceeds sufficiently with less UV irradiation, and the pretilt angle stability was evaluated. As a result, the change in pretilt angle of Comparative Example 5 (LC-R5) was 0.5 [°]. On the other hand, the change in the pretilt angle of Example 7 (LC-G) was 0.3 [°].

以上のことから、本発明の一般式(I−1)で表される重合性化合物を含有する液晶組成物である実施例7(LC−G)は、比較例5である液晶組成物(LC−R5)と比較して、プレチルト角安定性が高いことが確認できた。   From the above, Example 7 (LC-G), which is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) of the present invention, is a liquid crystal composition (LC It was confirmed that the pretilt angle stability was high compared to -R5).

実施例7の液晶組成物を用いた液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.5um、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は25℃で、測定機器はAUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
(実施例8及び比較例6)
下記の表10に記載されている液晶組成物(LC−002)99.6質量部に対して、下記の表11に記載されている重合性化合物を0.4質量部混合して、重合性化合物を含む液晶組成物を調製した。具体的には、液晶組成物(LC−005)99.6質量部に対して、上記重合性化合物(RM−R2)を0.4質量部添加したLC−R6(比較例6)及び液晶組成物(LC−005)99.6質量部に対して、上記重合性化合物(RM−1)を0.4質量部添加したLC−H(実施例8)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表11に示す。
When the response speed of the liquid crystal display element using the liquid crystal composition of Example 7 was measured, it was confirmed that the response speed was sufficiently high. The cell thickness was 3.5 um, the alignment film was JALS2096, the response speed measurement conditions were Von 6 V, Voff 1 V, measurement temperature 25 ° C., and the measurement equipment used was DMS703 from AUTRONIC-MELCHERS. .
(Example 8 and Comparative Example 6)
The polymerizable compound described in Table 11 below is mixed in an amount of 0.46 parts by mass with respect to 99.6 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-002) described in Table 10 below. A liquid crystal composition containing the compound was prepared. Specifically, LC-R6 (Comparative Example 6) and liquid crystal composition obtained by adding 0.4 part by mass of the polymerizable compound (RM-R2) to 99.6 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-005). A liquid crystal composition of LC-H (Example 8) prepared by adding 0.4 parts by mass of the polymerizable compound (RM-1) to 99.6 parts by mass of the product (LC-005) was prepared. The value was measured. Table 11 shows the composition of the liquid crystal composition and the results of its physical properties.

Figure 0006369655
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Figure 0006369655
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上記の結果、UV1条件でUV照射した場合、比較例6(LC−R6)の重合性化合物の残存量が2500[ppm]であったのに対して、実施例8(LC―H)の重合性化合物の残存量は1900[ppm]であった。   As a result, when UV irradiation was performed under UV1 conditions, the residual amount of the polymerizable compound of Comparative Example 6 (LC-R6) was 2500 [ppm], whereas the polymerization of Example 8 (LC-H) was performed. The residual amount of the functional compound was 1900 [ppm].

以上のことから、本発明の重合性化合物を含有する液晶組成物である実施例8(LC−H)中の重合性化合物の残存量は、十分に少なく、より少ないUV照射によって十分に重合が進むことが確認された。   From the above, the residual amount of the polymerizable compound in Example 8 (LC-H), which is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound of the present invention, is sufficiently small, and sufficient polymerization can be achieved by less UV irradiation. Confirmed to proceed.

プレチルト角安定性評価を行ったところ、比較例6(LC−R6)のプレチルト角変化が0.5[°]であったのに対して、実施例8(LC−H)のプレチルト角変化は0.3[°]であった。   When the pretilt angle stability evaluation was performed, the pretilt angle change of Comparative Example 6 (LC-R6) was 0.5 [°], whereas the pretilt angle change of Example 8 (LC-H) was It was 0.3 [°].

以上のことから、本発明の重合性化合物を含有する液晶組成物である実施例8(LC−H)は、比較例である液晶組成物(LC−R6)と比較して、プレチルト角安定性が高いことが確認できた。   From the above, Example 8 (LC-H), which is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound of the present invention, is more stable in pretilt angle than the liquid crystal composition (LC-R6) as a comparative example. Was confirmed to be high.

実施例8の液晶組成物を用いた液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.5um、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は25℃で、測定機器はAUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
(実施例9及び比較例7)
下記の表12に記載されている液晶組成物(LC−006)99.6質量部に対して、下記の表13に記載されている重合性液晶化合物を0.4質量部混合して、重合性化合物を含む液晶組成物を調製した。具体的には、液晶組成物(LC−006)99.6質量部に対して、上記重合性化合物(RM−R2)を0.4質量部添加したLC−R8(比較例8)及び液晶組成物(LC−006)99.6質量部に対して、上記重合性化合物(RM−1)を0.4質量部添加したLC−I(実施例9)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果を表13に示す。
When the response speed of the liquid crystal display element using the liquid crystal composition of Example 8 was measured, it was confirmed that the response speed was sufficiently high. The cell thickness was 3.5 um, the alignment film was JALS2096, the response speed measurement conditions were Von 6 V, Voff 1 V, measurement temperature 25 ° C., and the measurement equipment used was DMS703 from AUTRONIC-MELCHERS. .
(Example 9 and Comparative Example 7)
Polymerization was performed by mixing 0.4 part by mass of the polymerizable liquid crystal compound described in Table 13 below with 99.6 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-006) described in Table 12 below. A liquid crystal composition containing a functional compound was prepared. Specifically, LC-R8 (Comparative Example 8) and liquid crystal composition obtained by adding 0.4 part by mass of the polymerizable compound (RM-R2) to 99.6 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-006). A liquid crystal composition of LC-I (Example 9) was prepared by adding 0.4 parts by mass of the polymerizable compound (RM-1) to 99.6 parts by mass of the product (LC-006). The value was measured. Table 13 shows the composition of the liquid crystal composition and the results of its physical properties.

Figure 0006369655
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Figure 0006369655
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上記の結果、UV1条件でUV照射した場合、比較例7(LC−R7)の重合性化合物の残存量が2350[ppm]であったのに対して、実施例9(LC―I)の重合性化合物の残存量は2000[ppm]であった。   As a result, when UV irradiation was performed under UV1 conditions, the residual amount of the polymerizable compound of Comparative Example 7 (LC-R7) was 2350 [ppm], whereas the polymerization of Example 9 (LC-I) The residual amount of the functional compound was 2000 [ppm].

以上のことから、本発明の一般式(I−1)で表される重合性化合物を含有する液晶組成物である実施例9(LC−I)中の重合性化合物の残存量は、十分に少なく、より少ないUV照射によって十分に重合が進むことが確認された。   From the above, the residual amount of the polymerizable compound in Example 9 (LC-I) which is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) of the present invention is sufficiently high. It was confirmed that the polymerization proceeds sufficiently with less UV irradiation.

プレチルト角安定性評価を行ったところ、比較例7(LC−R7)のプレチルト角変化が0.5[°]であったのに対して、実施例9(LC−I)のプレチルト角変化は0.3[°]であった。   When the pretilt angle stability was evaluated, the pretilt angle change of Comparative Example 7 (LC-R7) was 0.5 [°], whereas the pretilt angle change of Example 9 (LC-I) was It was 0.3 [°].

以上のことから、本発明の一般式(I−1)で表される重合性化合物を含有する液晶組成物である実施例9(LC−I)は、比較例7である液晶組成物(LC−R7)と比較して、プレチルト角安定性が高いことが確認できた。   From the above, Example 9 (LC-I), which is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) of the present invention, is a liquid crystal composition (LC It was confirmed that the pretilt angle stability was higher than that of -R7).

実施例9の液晶組成物を用いた液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.5um、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は25℃で、測定機器はAUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
(実施例10及び比較例8)
下記の表14に記載されている液晶組成物(LC−007)99.6質量部に対して、下記の表15に記載されている重合性化合物を0.4質量部混合して、重合性化合物を含む液晶組成物を調製した。具体的には、液晶組成物(LC−007)99.6質量部に対して、上記重合性化合物(RM−R2)を0.4質量部添加したLC−R9(比較例9)及び液晶組成物(LC−007)99.6質量部に対して、上記重合性化合物(RM−1)を0.4質量部添加したLC−J(実施例10)の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果を表15に示す。
When the response speed of the liquid crystal display element using the liquid crystal composition of Example 9 was measured, it was confirmed that the response speed was sufficiently high. The cell thickness was 3.5 um, the alignment film was JALS2096, the response speed measurement conditions were Von 6 V, Voff 1 V, measurement temperature 25 ° C., and the measurement equipment used was DMS703 from AUTRONIC-MELCHERS. .
(Example 10 and Comparative Example 8)
The polymerizable compound described in Table 15 below is mixed in an amount of 0.4 part by mass with respect to 99.6 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-007) described in Table 14 below. A liquid crystal composition containing the compound was prepared. Specifically, LC-R9 (Comparative Example 9) and liquid crystal composition obtained by adding 0.4 part by mass of the polymerizable compound (RM-R2) to 99.6 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-007). A liquid crystal composition of LC-J (Example 10) prepared by adding 0.4 parts by mass of the polymerizable compound (RM-1) to 99.6 parts by mass of the product (LC-007) was prepared. The value was measured. Table 15 shows the composition of the liquid crystal composition and the results of its physical properties.

Figure 0006369655
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上記の結果、UV1条件でUV照射した場合、比較例8(LC−R8)の重合性化合物の残存量が2300[ppm]であったのに対して、実施例10(LC―J)の重合性化合物の残存量は2000[ppm]であった。   As a result, when UV irradiation was performed under UV1 conditions, the residual amount of the polymerizable compound of Comparative Example 8 (LC-R8) was 2300 [ppm], whereas the polymerization of Example 10 (LC-J) The residual amount of the functional compound was 2000 [ppm].

以上のことから、本発明の一般式(I−1)で表される重合性化合物を含有する液晶組成物である実施例10(LC−J)中の重合性化合物の残存量は、十分に少なく、より少ないUV照射によって十分に重合が進むことが確認された。   From the above, the residual amount of the polymerizable compound in Example 10 (LC-J) which is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound represented by formula (I-1) of the present invention is sufficiently high. It was confirmed that the polymerization proceeds sufficiently with less UV irradiation.

プレチルト角安定性評価を行ったところ、比較例8(LC−R8)のプレチルト角変化が0.5[°]であったのに対して、実施例10(LC−J)のプレチルト角変化は0.3[°]であった。   When the pretilt angle stability was evaluated, the pretilt angle change of Comparative Example 8 (LC-R8) was 0.5 [°], whereas the pretilt angle change of Example 10 (LC-J) was It was 0.3 [°].

以上のことから、本発明の一般式(I−1)で表される重合性化合物を含有する液晶組成物である実施例10(LC−J)は、比較例8である液晶組成物(LC−R8)と比較して、プレチルト角安定性が高いことが確認できた。   From the above, Example 10 (LC-J), which is a liquid crystal composition containing the polymerizable compound represented by the general formula (I-1) of the present invention, is a liquid crystal composition (LC It was confirmed that the pretilt angle stability was high compared to -R8).

実施例10の液晶組成物を用いた液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.5um、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは1V、測定温度は25℃で、測定機器はAUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。
(実施例11、実施例12及び実施例13)
下記の表16、表17に記載されている液晶組成物(LC−008、LC−009、LC−010)99.6質量部に対して、重合性液晶化合物を0.4質量部混合して、重合性化合物を含む液晶組成物を調製した。具体的には、液晶組成物(LC−008、LC−009、LC−010)99.6質量部に対して、上記重合性化合物(RM−1)を0.4質量部添加した実施例11、実施例12、実施例13の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成は表16、表17に示す。
When the response speed of the liquid crystal display element using the liquid crystal composition of Example 10 was measured, it was confirmed that the response speed was sufficiently high. The cell thickness was 3.5 um, the alignment film was JALS2096, the response speed measurement conditions were Von 6 V, Voff 1 V, measurement temperature 25 ° C., and the measurement equipment used was DMS703 from AUTRONIC-MELCHERS. .
(Example 11, Example 12 and Example 13)
0.4 parts by mass of a polymerizable liquid crystal compound was mixed with 99.6 parts by mass of the liquid crystal compositions (LC-008, LC-009, LC-010) described in Table 16 and Table 17 below. A liquid crystal composition containing a polymerizable compound was prepared. Specifically, Example 11 in which 0.4 parts by mass of the polymerizable compound (RM-1) was added to 99.6 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-008, LC-009, LC-010). The liquid crystal compositions of Example 12 and Example 13 were prepared and their physical properties were measured. The constitution of the liquid crystal composition is shown in Tables 16 and 17.

Figure 0006369655
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液晶組成物LC−008を99.6重量部に対して、式(RM−1)で表される化合物を0.4重量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例11とした。   A liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.4 parts by weight of the compound represented by the formula (RM-1) to 99.6 parts by weight of the liquid crystal composition LC-008 was taken as Example 11. .

液晶組成物LC−009を99.6重量部に対して、式(RM−1)で表される化合物を0.4重量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例12とした。   A liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.4 parts by weight of the compound represented by the formula (RM-1) to 99.6 parts by weight of the liquid crystal composition LC-009 was defined as Example 12. .

液晶組成物LC−010を99.6重量部に対して、式(RM−1)で表される化合物を0.4重量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例13とした。   A liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.4 parts by weight of the compound represented by the formula (RM-1) to 99.6 parts by weight of the liquid crystal composition LC-010 was defined as Example 13. .

実施例11、実施例12及び実施例13についても、実施例1から実施例10と同様に、UV照射後の重合性化合物の残存量は、比較例1に対して十分に少なく、少ないUV照射によって十分に重合が進むことが確認された。   Also in Example 11, Example 12, and Example 13, as in Examples 1 to 10, the remaining amount of the polymerizable compound after UV irradiation was sufficiently smaller than that of Comparative Example 1, and less UV irradiation. It was confirmed that the polymerization proceeded sufficiently.

実施例11〜13の液晶組成物を用いた液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.5um、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは0V、測定温度は25℃で、測定機器はAUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。   When the response speed of the liquid crystal display elements using the liquid crystal compositions of Examples 11 to 13 was measured, it was confirmed that the response speed was sufficiently high. The cell thickness is 3.5 μm, the alignment film is JALS2096, the response speed measurement conditions are Von 6 V, Voff 0 V, measurement temperature 25 ° C., and the measuring instrument is DMS703 manufactured by AUTRONIC-MELCHERS. .

(実施例14、実施例15及び実施例16)
下記の表18、表19に記載されている液晶組成物(LC−011、LC−012、LC−013)99.6質量部に対して、重合性液晶化合物を0.4質量部混合して、重合性化合物を含む液晶組成物を調製した。具体的には、液晶組成物(LC−011、LC−012、LC−013)99.6質量部に対して、上記重合性化合物(RM−1)を0.4質量部添加した実施例14、実施例15、実施例16の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成は表18、表19に示す。
(Example 14, Example 15 and Example 16)
0.4 parts by mass of a polymerizable liquid crystal compound was mixed with 99.6 parts by mass of the liquid crystal compositions (LC-011, LC-012, LC-013) described in Table 18 and Table 19 below. A liquid crystal composition containing a polymerizable compound was prepared. Specifically, Example 14 in which 0.4 parts by mass of the polymerizable compound (RM-1) was added to 99.6 parts by mass of the liquid crystal composition (LC-011, LC-012, LC-013). The liquid crystal compositions of Example 15 and Example 16 were prepared and their physical properties were measured. The composition of the liquid crystal composition is shown in Table 18 and Table 19.

Figure 0006369655
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Figure 0006369655
Figure 0006369655

液晶組成物LC−011を99.6重量部に対して、式(RM−1)で表される化合物を0.4重量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例14とした。   A liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.4 parts by weight of the compound represented by the formula (RM-1) to 99.6 parts by weight of the liquid crystal composition LC-011 was defined as Example 14. .

液晶組成物LC−012を99.6重量部に対して、式(RM−1)で表される化合物を0.4重量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例15とした。   A liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.4 parts by weight of the compound represented by the formula (RM-1) to 99.6 parts by weight of the liquid crystal composition LC-012 was defined as Example 15. .

液晶組成物LC−013を99.6重量部に対して、式(RM−1)で表される化合物を0.4重量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例16とした。   A liquid crystal composition containing a polymerizable compound obtained by adding 0.4 part by weight of the compound represented by the formula (RM-1) to 99.6 parts by weight of the liquid crystal composition LC-013 was defined as Example 16. .

実施例14、実施例15及び実施例16についても、実施例1から実施例10と同様に、UV照射後の重合性化合物の残存量は、比較例1に対して十分に少なく、少ないUV照射によって十分に重合が進むことが確認された。   Also in Example 14, Example 15, and Example 16, as in Examples 1 to 10, the residual amount of the polymerizable compound after UV irradiation was sufficiently smaller than that of Comparative Example 1, and less UV irradiation. It was confirmed that the polymerization proceeded sufficiently.

実施例14〜16の液晶組成物を用いた液晶表示素子の応答速度を測定したところ、十分に高速応答であることが確認された。なお、セル厚は3.5um、配向膜はJALS2096であり、応答速度の測定条件は、Vonは6V、Voffは0V、測定温度は25℃で、測定機器はAUTRONIC−MELCHERS社のDMS703を用いた。   When the response speed of the liquid crystal display elements using the liquid crystal compositions of Examples 14 to 16 was measured, it was confirmed that the response speed was sufficiently high. The cell thickness is 3.5 μm, the alignment film is JALS2096, the response speed measurement conditions are Von 6 V, Voff 0 V, measurement temperature 25 ° C., and the measuring instrument is DMS703 manufactured by AUTRONIC-MELCHERS. .

なお、本願の書類は、日本国特許庁に2016年6月17日に出願した特願2016−120786の優先権を主張し、その全内容を参照することによって本明細書中に援用する。   In addition, the document of this application claims the priority of Japanese Patent Application No. 2016-120786 for which it applied to Japan Patent Office on June 17, 2016, and uses it in this specification by referring the whole content.

Claims (6)

一般式(I−1)
Figure 0006369655
(式中、Zは水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数1から12のアルコキシ基又はP12−Sp12−を表し、R11は、P11−Sp11−を表し、P11及びP12は、それぞれ独立して、式(R−1)から式(R−3)
Figure 0006369655
から選ばれる基を表し、
Sp11及びSp12は、それぞれ独立して、単結合又は炭素数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良く、
11は1から3の整数を表し、n12は1から3の整数を表し、m11は1から4の整数を表し、m12は1から4の整数を表し、
11、M12及びM13は、それぞれ独立して1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、又はフェナントレン−2,7−ジイル基から選択される2価の環状基を表すが、M11、M12及びM13上の水素原子は、それぞれ独立して1つ以上のフッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1〜12のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1〜12のアルコキシ基、又はフッ素原子で置換されていても良く、
11は、単結合、−O−、−S−、−CH−、−OCH−、−CHO−、−CO−、−C−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH−、−CHOCOO−、−OCHCHO−、−CO−NR−、−NR−CO−、−SCH−、−CHS−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−COO−CR=CH−COO−、−COO−CR=CH−OCO−、−OCO−CR=CH−COO−、−OCO−CR=CH−OCO−、−(CH−C(=O)−O−、−(CH−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH−、−(C=O)−O−(CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF−、−CFO−、−OCF−、−CFCH−、−CHCF−、−CFCF−又は−C≡C−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、Yは1〜4の整数を表す。
ただし、式(I−1)で表される化合物は前記式(R−1)〜(R−3)で表される基を2つ又は3つ有する。)を表し、
12は、−O−(CH−O−(式中、pは2〜10の整数を表す。)を表し、
11、Z、L11、M12、M13、P11、P12、Sp11及びSp12が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。)で表される重合性化合物を1種又は2種以上含有し、
一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)
Figure 0006369655
(式中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
N11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
N21は水素原子又はフッ素原子を表し、
N31は−CH−又は酸素原子を表し、
N11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32、ZN11〜ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物からなる群から選択される液晶化合物ならびに、一般式(J)
Figure 0006369655
(式中、RJ1は炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
J1は、0、1、2、3又は4を表し、
J1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
J1及びZJ2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−OCF−、−CFO−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
J1が2、3又は4であってAJ2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nJ1が2、3又は4であってZJ1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
J1は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)で表される化合物からなる群から選択される液晶化合物から少なくとも1種の液晶化合物を含有する液晶組成物。
Formula (I-1)
Figure 0006369655
(Wherein, Z is a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 12 carbon atoms, from 1 to 12 carbon atoms in the alkoxy group, or P 12 -Sp 12 - represents, R 11 is, P 11 -Sp 11 - a represents , P 11 and P 12 are independently selected from the formulas (R-1) to (R-3).
Figure 0006369655
Represents a group selected from
Sp 11 and Sp 12 each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, and one —CH 2 — in the alkylene group or two or more —CH 2 not adjacent to each other. -May be substituted with -O-, -OCO- or -COO- so that the oxygen atom is not directly adjacent;
n 11 represents an integer of 1 to 3, n 12 represents an integer of 1 to 3, m 11 represents an integer of 1 to 4, m 12 represents an integer of 1 to 4,
M 11 , M 12 and M 13 each independently represent a divalent cyclic group selected from a 1,4-phenylene group, a naphthalene-2,6-diyl group, or a phenanthrene-2,7-diyl group. However, the hydrogen atoms on M 11 , M 12 and M 13 may each independently be substituted with one or more fluorine atoms, which may be substituted with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a fluorine atom. May be substituted with an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms or a fluorine atom,
L 11 is a single bond, —O—, —S—, —CH 2 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CO—, —C 2 H 4 —, —COO—, —OCO—, -OCOOCH 2 -, - CH 2 OCOO -, - OCH 2 CH 2 O -, - CO-NR a -, - NR a -CO -, - SCH 2 -, - CH 2 S -, - CH = CR a - COO -, - CH = CR a -OCO -, - COO-CR a = CH -, - OCO-CR a = CH -, - COO-CR a = CH-COO -, - COO-CR a = CH-OCO -, - OCO-CR a = CH-COO -, - OCO-CR a = CH-OCO -, - (CH 2) Y -C (= O) -O -, - (CH 2) Y -O- ( C = O) -, - O- (C = O) - (CH 2) Y -, - (C = O) -O- (CH 2) Y -, - H = CH -, - CF = CF -, - CF = CH -, - CH = CF -, - CF 2 -, - CF 2 O -, - OCF 2 -, - CF 2 CH 2 -, - CH 2 CF 2- , —CF 2 CF 2 — or —C≡C— (wherein, R a each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and Y represents an integer of 1 to 4). .
However, the compound represented by the formula (I-1) has two or three groups represented by the formulas (R-1) to (R-3). )
L 12 represents —O— (CH 2 ) p —O— (wherein p represents an integer of 2 to 10),
When there are a plurality of R 11 , Z, L 11 , M 12 , M 13 , P 11 , P 12 , Sp 11 and Sp 12 , they may be the same or different. ) Containing one or more polymerizable compounds represented by
Formulas (N-1), (N-2) and (N-3)
Figure 0006369655
(In the formula, R N11 , R N12 , R N21 , R N22 , R N31 and R N32 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or non-adjacent 2 in the alkyl group Two or more —CH 2 — may be each independently substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
A N11 , A N12 , A N21 , A N22 , A N31 and A N32 are each independently (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or adjacent to each other). And two or more —CH 2 — may be replaced by —O—.) And (b) 1,4-phenylene group (one —CH═ present in this group or not adjacent 2 More than one -CH = may be replaced by -N =.)
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One —CH═ present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ may be replaced by —N═. )
(D) represents a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene groups, and the groups (a), (b), (c) and (d) are each independently a cyano group, It may be substituted with a fluorine atom or a chlorine atom,
Z N11, Z N12, Z N21 , Z N22, Z N31 and Z N32 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O- , —COO—, —OCO—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
XN21 represents a hydrogen atom or a fluorine atom,
T N31 represents —CH 2 — or an oxygen atom,
nN11 , nN12 , nN21 , nN22 , nN31 and nN32 each independently represent an integer of 0 to 3, but nN11 + nN12 , nN21 + nN22 and nN31 + nN32 are each independently 1, 2 or 3, if a N11 ~A N32, Z N11 ~Z N32 there are multiple, they may be the same or different. And a liquid crystal compound selected from the group consisting of compounds represented by formula (J)
Figure 0006369655
(Wherein R J1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH═CH—, — Optionally substituted by C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
n J1 represents 0, 1, 2, 3 or 4;
A J1 , A J2 and A J3 are each independently
(A) 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be replaced by —O—).
(B) a 1,4-phenylene group (one —CH═ present in the group or two or more non-adjacent —CH═ may be replaced by —N═) and (c) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or 1,2 , 3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, one —CH═ or two or more non-adjacent —CH═ may be replaced by —N═.
The group (a), the group (b) and the group (c) are each independently selected from the group consisting of cyano group, fluorine atom, chlorine atom, methyl group, trifluoromethyl group or trifluoro May be substituted with a methoxy group,
Z J1 and Z J2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, -COO-, -OCO- or -C≡C-
When n J1 is 2, 3 or 4 and a plurality of A J2 are present, they may be the same or different, and n J1 is 2, 3 or 4 and a plurality of Z J1 is present. If they are the same or different,
X J1 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group. A liquid crystal composition containing at least one liquid crystal compound selected from the group consisting of compounds represented by the formula:
更に一般式(L)
Figure 0006369655
(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
L1は0、1、2又は3を表し、
L1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
L1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であって L2 が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N−1)、一般式(N−2)一般式(N−3)及び一般式(J)で表される化合物を除く。)で表される化合物から選ばれる化合物を1種類又は2種類以上含有する請求項1に記載の液晶組成物。
Furthermore, the general formula (L)
Figure 0006369655
(Wherein, R L1 and R L2 each independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently May be substituted by —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—,
n L1 represents 0, 1, 2 or 3,
A L1 , A L2 and A L3 each independently represent (a) a 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more —CH 2 — not adjacent to each other). May be replaced by -O-) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = are -N May be replaced by =.)
(C) Na Futaren-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (2,6-diyl group Alternatively, one —CH═ present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ may be replaced by —N═. .)
The group (a), the group (b) and the group (c) may be each independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom,
Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF 2. —, —CF 2 O—, —CH═N—N═CH—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
When n L1 is 2 or 3, and a plurality of A L2 are present, they may be the same or different, and when n L1 is 2 or 3, and a plurality of Z L2 are present, May be the same or different, but excludes compounds represented by general formula (N-1), general formula (N-2), general formula (N-3) and general formula (J). The liquid crystal composition according to claim 1, comprising one or more compounds selected from compounds represented by:
更に一般式(II)
Figure 0006369655
(式中、R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208、R209及びR210は、それぞれ独立して、P21−Sp21−、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から5のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から5のアルコキシ基 、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、P21は請求項1記載の式(R−1)から式(R−)のいずれかを表し、
Sp21は、単結合又は炭素数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されてよく、
21は、0、1又は2を表し、
21は、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はP21−Sp21−で置換されていても良く、
上記式(II)の分子内に少なくとも1又は2以上のP21−Sp21−を有し、
21は、単結合、−OCH−、−CHO−、−C−、−OCO−、−COO−、−OCO−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−(CH−COO−、−(CH−OCO−、−OCO−(CH−、−COO−(CH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−又は−C≡C−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、前記式中、zは1〜4の整数を表す。)を表すが、
21、Sp21、及びA21が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有する請求項1又は請求項2に記載の液晶組成物。
Furthermore, the general formula (II)
Figure 0006369655
(Wherein, R 201, R 202, R 203, R 204, R 205, R 206, R 207, R 208, R 209 and R 210 each independently, P 21 -Sp 21 -, fluorine atom 1 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may be substituted, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, a fluorine atom or a hydrogen atom, and P 21 represents claim 1. Any one of the formulas (R-1) to (R- 3 ) described,
Sp 21 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, and one or two or more —CH 2 — in the alkylene group is —O—, —, so that the oxygen atom is not directly adjacent to each other. OCO- or -COO- may be substituted,
n 21 represents 0, 1 or 2,
A 21 is
(A) 1,4-cyclohexylene group (one —CH 2 — present in this group or two or more non-adjacent —CH 2 — may be replaced by —O—) and (B) 1,4-phenylene group (one -CH = present in this group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced by -N =).
(C) Na Futaren-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (2,6-diyl group Alternatively, one —CH═ present in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent —CH═ may be replaced by —N═. .)
The group (a), the group (b) and the group (c) are independently selected from the group consisting of: an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and a group having 1 to 12 carbon atoms. alkoxy group, a halogen, a cyano group, a nitro group, or P 21 -Sp 21 - be substituted with good,
At least one or more P 21 -Sp 21 in the molecule of formula (II) - have,
L 21 represents a single bond, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —C 2 H 4 —, —OC 2 H 4 O—, —COO—, —OCO—, —CH═CR a —COO—, -CH = CR a -OCO -, - COO-CR a = CH -, - OCO-CR a = CH -, - (CH 2) z -COO -, - (CH 2) z -OCO -, - OCO- (CH 2 ) z —, —COO— (CH 2 ) z —, —CH═CH—, —CF 2 O—, —OCF 2 — or —C≡C— (wherein R a is independently Represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, wherein z represents an integer of 1 to 4,
When there are a plurality of P 21 , Sp 21 , and A 21 , they may be the same or different. The liquid crystal composition according to claim 1, which contains one or more compounds selected from the group of compounds represented by:
請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。 The liquid crystal display element using the liquid-crystal composition of any one of Claim 1 to 3. 請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。 A liquid crystal display element for driving an active matrix using the liquid crystal composition according to claim 1. 請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたPSAモード、PSVAモード、PS−IPSモード又はPS−FSSモード用液晶表示素子。 A liquid crystal display element for a PSA mode, a PSVA mode, a PS-IPS mode, or a PS-FSS mode using the liquid crystal composition according to claim 1.
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