JP6134566B2 - 金属錯体及び該金属錯体を含む発光素子 - Google Patents
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Description
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、オスミウム原子、イリジウム原子又は白金原子である。
RP1、RP2、RP3、RP4、RP5及びRP6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。RP1とRP2は結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよく、RP2とRP3は結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよく、RP3とRP4は結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。ただし、RP1、RP2、RP3及びRP4の少なくとも一つはデンドロンであり、RP5及びRP6の少なくとも一つは、アリール基又は1価の複素環基である。
mは1〜3の整数であり、nは0〜2の整数であり、m+nは2又は3である。
下記式(2)で表される部分は、2座配位子を表す。
本発明は第二に、前記金属錯体と、電荷輸送材料と、を含む組成物を提供する。
本発明は第三に、前記金属錯体と、溶媒又は分散媒と、を含む組成物を提供する。
本発明は第四に、前記金属錯体を含む膜を提供する。
本発明は第五に、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた、前記金属錯体を含む層と、を備える発光素子を提供する。
本発明は第六に、前記発光素子を備える面状光源及び照明を提供する。
まず、本発明の金属錯体について説明する。
本発明の金属錯体は、ベンゼン環及びトリアゾール環から構成されるm個の配位子を有する金属錯体であり、具体的には前記式(1)で表されるものである。
Xで表される環は、3価の環であり、例えば、3価の非芳香族炭化水素基、3価の芳香族炭化水素基、及び3価の複素環基が挙げられる。3価の非芳香族炭化水素基は、例えば、3価のシクロアルカン基であってもよい。3価のシクロアルカン基は、RP1、RP2、RP3、RP4、RP5及びRP6について後述する環状のアルキル基から2個の水素原子を除いたものと同様であり、例及び好ましい例もまた、そのような環状のアルキル基に準ずる。3価の芳香族炭化水素基は、RP1、RP2、RP3、RP4、RP5及びRP6について後述するアリール基から2個の水素原子を除いたものと同様であり、例及び好ましい例もまた、そのようなアリール基に準ずる。3価の複素環基は、RP1、RP2、RP3、RP4、RP5及びRP6について後述する1価の複素環基から2個の水素原子を除いたものと同様であり、例及び好ましい例もまた、そのような1価の複素環基に準ずる。Xで表される原子又は環は、好ましくは3価の芳香族炭化水素基又は3価の複素環基であり、より好ましくは3価の芳香族炭化水素基又は3価の芳香族複素環基であり、さらにより好ましくは3価の芳香族炭化水素基であり、特に好ましくはベンゼン環の環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子3個を除いた3価の基である。
前記式(D−a−g1)及び(D−a−g2)中、複数個存在するG1aは同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。前記式(D−a−g1)及び(D−a−g2)で表されるデンドロンは、結合手*からXに伸びる軸を中心として回転した場合に対称的な基であってもよい。
前記式(D−b−g1)及び(D−b−g2)中、複数個存在するG1bは同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。
*は結合手を表す。
R1は、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。R1が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
n’は、0〜5の整数である。複数個存在するn’は、同一であっても異なっていてもよい。]
配位子のトリアゾール環にデンドロンが導入されていてもよい。デンドロンの置換位置は、RP5及びRP6のいずれであってもよいが、好ましくはRP5の位置である。
このようなアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−プロピル基、ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、ラウリル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられ、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基が好ましい。
このようなアルキルオキシ基の例としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、iso−プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、iso−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、ペンタフルオロエチルオキシ基、パーフルオロブチルオキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メチルオキシメチルオキシ基、2−メチルオキシエチルオキシ基等が挙げられ、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基が好ましい。
このようなアルキルチオ基の例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、iso−プロピルチオ基、ブチルチオ基、iso−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、3,7−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等が挙げられ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、デシルチオ基、3,7−ジメチルオクチルチオ基が好ましい。
このようなアリール基の例としては、フェニル基、C1〜C12アルキルオキシフェニル基(「C1〜C12アルキルオキシ」は、アルキルオキシ部分の炭素数が1〜12であることを意味する。以下、同様である。)、C1〜C12アルキルフェニル基(「C1〜C12アルキル」は、アルキル部分の炭素数が1〜12であることを意味する。以下、同様である。)、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシフェニル基、C1〜C12アルキルフェニル基が好ましい。ここで、アリール基とは、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた原子団である。この芳香族炭化水素としては、縮合環をもつもの、独立したベンゼン環及び又は縮合環から選ばれる2個以上が直接又はビニレン等の基を介して結合したものが含まれる。
このようなアリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基、C1〜C12アルキルオキシフェニルオキシ基、C1〜C12アルキルフェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシフェニルオキシ基、C1〜C12アルキルフェニルオキシ基が好ましい。
このようなアリールチオ基の例としては、フェニルチオ基、C1〜C12アルキルオキシフェニルチオ基、C1〜C12アルキルフェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシフェニルチオ基、C1〜C12アルキルフェニルチオ基が好ましい。
このようなアリールアルキル基の例としては、フェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル基、1−ナフチル−C1〜C12アルキル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキル基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル基が好ましい。
このようなアリールアルキルオキシ基の例としては、フェニルメチルオキシ基、フェニルエチルオキシ基、フェニルブチルオキシ基、フェニルペンチルオキシ基、フェニルヘキシルオキシ基、フェニルヘプチルオキシ基、フェニルオクチルオキシ基等のフェニル−C1〜C12アルキルオキシ基、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルオキシ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルオキシ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルオキシ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルオキシ基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルオキシ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルオキシ基が好ましい。
このようなアリールアルキルチオ基の例としては、フェニル−C1〜C12アルキルチオ基、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルチオ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルチオ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルチオ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルチオ基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルチオ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルチオ基が好ましい。
このようなアシル基の例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基等が挙げられる。
このようなアシルオキシ基の例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
このようなカルバモイル基の例としては、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ブチルアミノカルボニル基等が挙げられる。
このようなアミド基の例としては、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基等が挙げられる。
このような酸イミド基の例としては、以下の構造式で示される基等が挙げられる。
このようなイミン残基の例としては、以下の構造式で示される基等が挙げられる。
このような置換アミノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、iso−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、iso−ブチルアミノ基、tert−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、C1〜C12アルキルオキシフェニルアミノ基、ジ(C1〜C12アルキルオキシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基フェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、ジ(C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基等が挙げられる。
このような置換シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−iso−プロピルシリル基、ジメチル−iso−プロピルシリル基、ジエチル−iso−プロピルシリル基、tert−ブチルシリルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−p−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、tert−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
このような置換シリルオキシ基の例としては、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリプロピルシリルオキシ基、トリ−iso−プロピルシリルオキシ基、ジメチル−iso−プロピルシリルオキシ基、ジエチル−iso−プロピルシリルオキシ基、tert−ブチルシリルジメチルシリルオキシ基、ペンチルジメチルシリルオキシ基、ヘキシルジメチルシリルオキシ基、ヘプチルジメチルシリルオキシ基、オクチルジメチルシリルオキシ基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリルオキシ基、ノニルジメチルシリルオキシ基、デシルジメチルシリルオキシ基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリルオキシ基、ラウリルジメチルシリルオキシ基、フェニル−C1〜C12アルキルシリルオキシ基、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルシリルオキシ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリルオキシ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリルオキシ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリルオキシ基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基、トリ−p−キシリルシリルオキシ基、トリベンジルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基、tert−ブチルジフェニルシリルオキシ基、ジメチルフェニルシリルオキシ基等が挙げられる。
このような置換シリルチオ基の例としては、トリメチルシリルチオ基、トリエチルシリルチオ基、トリプロピルシリルチオ基、トリ−iso−プロピルシリルチオ基、ジメチル−iso−プロピルシリルチオ基、ジエチル−iso−プロピルシリルチオ基、tert−ブチルシリルジメチルシリルチオ基、ペンチルジメチルシリルチオ基、ヘキシルジメチルシリルチオ基、ヘプチルジメチルシリルチオ基、オクチルジメチルシリルチオ基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリルチオ基、ノニルジメチルシリルチオ基、デシルジメチルシリルチオ基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリルチオ基、ラウリルジメチルシリルチオ基、フェニル−C1〜C12アルキルシリルチオ基、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルシリルチオ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリルチオ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリルチオ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリルチオ基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリルチオ基、トリフェニルシリルチオ基、トリ−p−キシリルシリルチオ基、トリベンジルシリルチオ基、ジフェニルメチルシリルチオ基、tert−ブチルジフェニルシリルチオ基、ジメチルフェニルシリルチオ基等が挙げられる。
このような置換シリルアミノ基の例としては、トリメチルシリルアミノ基、トリエチルシリルアミノ基、トリプロピルシリルアミノ基、トリ−iso−プロピルシリルアミノ基、ジメチル−iso−プロピルシリルアミノ基、ジエチル−iso−プロピルシリルアミノ基、tert−ブチルシリルジメチルシリルアミノ基、ペンチルジメチルシリルアミノ基、ヘキシルジメチルシリルアミノ基、ヘプチルジメチルシリルアミノ基、オクチルジメチルシリルアミノ基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリルアミノ基、ノニルジメチルシリルアミノ基、デシルジメチルシリルアミノ基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリルアミノ基、ラウリルジメチルシリルアミノ基、フェニル−C1〜C12アルキルシリルアミノ基、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C1〜C12アルキルシリルアミノ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリルアミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリルアミノ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリルアミノ基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリルアミノ基、トリフェニルシリルアミノ基、トリ−p−キシリルシリルアミノ基、トリベンジルシリルアミノ基、ジフェニルメチルシリルアミノ基、tert−ブチルジフェニルシリルオアミノ基、ジメチルフェニルシリルアミノ基等が挙げられる。
このような1価の複素環基の例としては、チエニル基、C1〜C12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基等の1価の芳香族複素環基、およびピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、テトラヒドロピラニル等の一価の非芳香族複素環基が挙げられるが、1価の芳香族複素環基が好ましい。1価の芳香族複素環基としては、上述した基のなかでも、チエニル基、C1〜C12アルキルチエニル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピリジル基が好ましい。
このようなヘテロアリールオキシ基の例としては、チエニルオキシ基、C1〜C12アルキルオキシチエニルオキシ基、C1〜C12アルキルチエニルオキシ基、ピリジルオキシ基、C1〜C12アルキルオキシピリジルオキシ基、C1〜C12アルキルピリジルオキシ基、イソキノリルオキシ基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシピリジルオキシ基、C1〜C12アルキルピリジルオキシ基が好ましい。
このようなヘテロアリールチオ基の例としては、ピリジルチオ基、C1〜C12アルキルオキシピリジルチオ基、C1〜C12アルキルピリジルチオ基、イソキノリルチオ基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシピリジルチオ基、C1〜C12アルキルピリジルチオ基が好ましい。
このようなアリールアルケニル基の例としては、フェニル−C2〜C12アルケニル基(「C2〜C12アルケニル」は、アルケニル部分の炭素数が2〜12であることを意味する。以下、同様である。)、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C2〜C12アルケニル基、C1〜C12アルキルフェニル−C2〜C12アルケニル基、1−ナフチル−C2〜C12アルケニル基、2−ナフチル−C2〜C12アルケニル基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C2〜C12アルケニル基、C2〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルケニル基が好ましい。
このようなアリールアルキニル基の例としては、フェニル−C2〜C12アルキニル基(「C2〜C12アルキニル」は、アルキニル部分の炭素数が2〜12であることを意味する。以下、同様である。)、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C2〜C12アルキニル基、C1〜C12アルキルフェニル−C2〜C12アルキニル基、1−ナフチル−C2〜C12アルキニル基、2−ナフチル−C2〜C12アルキニル基等が挙げられ、C1〜C12アルキルオキシフェニル−C2〜C12アルキニル基、C1〜C12アルキルフェニル−C2〜C12アルキニル基が好ましい。
このような置換カルボキシル基の例としては、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、iso−プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、iso−ブチルオキシカルボニル基、tert−ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、3,7−ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメチルオキシカルボニル基、ペンタフルオロエチルオキシカルボニル基、パーフルオロブチルオキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基等が挙げられる。
次に、本発明の金属錯体の合成方法を説明する。
本発明の金属錯体は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを溶液中で反応させることにより合成することができる。必要に応じて、反応系中に塩基、塩化銀化合物等が存在していてもよい。また、5−フェニル−1,2,4−トリアゾール誘導体を配位子に有する金属錯体と芳香族複素環式化合物とのカップリング反応により、本発明の金属錯体を合成することもできる。
本発明の組成物は、本発明の金属錯体と電荷輸送材料を含むものであり、発光材料を更に含んでいてもよい。
−Ar− (I)
(式中、Arは、アリーレン基、2価の複素環基又は2価の芳香族アミン基を表す。これらの基は、置換基を有していてもよい。)
P環及びQ環は、それぞれ独立に、芳香環を示すが、P環は存在してもしなくてもよい。2本の結合手は、P環が存在する場合には、P環上若しくはQ環上に2本存在するか、又は、P環上及びQ環上に1本ずつ存在し、P環が存在しない場合には、Y1を含む5員環上若しくはQ環上に2本存在するか、又は、Y1を含む5員環上およびQ環上に1本ずつ存在する。P環、Q環及びY1を含む5員環は、それぞれ独立に、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも一種の置換基を有していてもよい。
Y1は、−C(R11)(R12)−、−C(R14)(R15)−C(R16)(R17)−、−C(R32)=C(R33)−を表す。R11、R12、R14〜R17、R32及びR33は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表す。)
式(5)で表される基は、1,4結合、1,2結合、又は1,3結合のいずれであっても良い。好ましい例としては、前記式(5)で表される基が、1,3結合であり、pが0、1、2又は3である基が挙げられ、より好ましい例としては、下記式(5a)で表される構造である場合が挙げられる。
P’環及びQ’環は、それぞれ独立に、芳香環を示すが、P’環は存在してもしなくてもよい。2本の結合手は、P’環が存在する場合には、P’環上若しくはQ’環上に2本存在するか、又は、P’環上およびQ環上に1本ずつ存在し、P’環が存在しない場合には、Y2を含む5員環上若しくはQ’環上に2本存在するか、又は、Y2を含む5員環上及びQ’環上に1本ずつ存在する。P’環、Q’環及びY2を含む5員環は、それぞれ独立に、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも一種の置換基を有していてもよい。
Y2は、−O−、−S−、−Se−、−B(R6)−、−Si(R7)(R8)−、−P(R9)−、−PR10(=O)−、−N(R13)−、−O−C(R18)(R19)−、−S−C(R20)(R21)−、−N−C(R22)(R23)−、−Si(R24)(R25)−C(R26)(R27)−、−Si(R28)(R29)−Si(R30)(R31)−、−N=C(R34)−又は−Si(R35)=C(R36)−を表す。R6〜R10、R13、R18〜R31及びR34〜R36は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表す。)
Ar6、Ar7、Ar8及びAr9は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表す。Ar10、Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を表す。Ar6〜Ar12は置換基を有していてもよい。
x及びyは、それぞれ独立に、0又は1である。]
下記式(4−1)、下記式(4−2)又は下記式(4−3)で表される基、
A環、B環及びC環は、それぞれ独立に、芳香環を表す。
Yは、前記Y1と同じ意味を表すか、又は、前記Y2と同じ意味を表す。
A環、B環、C環およびYを含む5員環は、それぞれ独立に、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1個以上の置換基を有していてもよい。〕
下記式(4−4)又は下記式(4−5)で表される基、
D環、E環、F環及びG環は、それぞれ独立に、芳香環を表す。
Yは、前記Y1と同じ意味を表すか、又は、前記Y2と同じ意味を表す。
D環、E環、F環、G環およびYを含む5員環は、それぞれ独立に、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1個以上の置換基を有していてもよい。〕
が挙げられ、これらの中でも、式(4−4)又は前記式(4−5)で表される基であることが好ましい。
TH>TM−0.1(eV)
の関係を満たすことが好ましく、
TH>TM
の関係を満たすことがより好ましく、
TH>TM+0.1(eV)
の関係を満たすことがさらに好ましい。
本発明の組成物は、溶媒又は分散媒をさらに含有してなる組成物(以下、「液状組成物」ということがある。)であってもよい。本発明の液状組成物に用いられる溶媒、分散媒としては、薄膜の成分を均一に溶解又は分散し安定なものを公知の溶媒から適宜選択して使用できる。このような溶媒としては、塩素系溶媒(クロロホルム、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン等)、エーテル系溶媒(テトラヒドロフラン、ジオキサン等)、芳香族炭化水素系溶媒(ベンゼン、トルエン、キシレン等)、脂肪族炭化水素系溶媒(シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−へプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等)、ケトン系溶媒(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、エステル系溶媒(酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等)、多価アルコール及びその誘導体(エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジ(メチルオキシ)エタン、プロピレングリコール、ジ(エチルオキシ)メタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、1,2−ヘキサンジオール等)、アルコール系溶媒(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等)、スルホキシド系溶媒(ジメチルスルホキシド等)、アミド系溶媒(N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド等)等が挙げられる。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
本発明の発光素子は、陽極と陰極からなる一対の電極と、該電極間に少なくとも発光層を有する一層(単層型)又は複数層(多層型)からなる薄膜が挟持されているものである。該薄膜層の少なくとも1層は、本発明の金属錯体を含有する。前記薄膜中の本発明の金属錯体の含有量は、発光層全体の重量に対して、通常0.1〜100重量%であり、0.1〜80重量%であることが好ましく、0.1〜60重量%であることがより好ましく、0.1〜40重量%であることがさらに好ましい。本発明の発光素子は、前記発光層が、本発明の金属錯体を発光材料として含有することが好ましい。
(a)陽極/発光層/陰極
(b)陽極/正孔注入層(正孔輸送層)/発光層/陰極
(c)陽極/発光層/電子注入層(電子輸送層)/陰極
(d)陽極/正孔注入層(正孔輸送層)/発光層/電子注入層(電子輸送層)/陰極
ここで、正孔注入層(正孔輸送層)は、正孔注入層又は正孔輸送層を意味し、電子注入層(電子輸送層)は、電子注入層又は電子輸送層を意味する。
本発明の金属錯体は、光電素子の製造に用いることもできる。
本発明の金属錯体は、発光素子の作製に有用であるだけではなく、例えば、有機半導体材料等の半導体材料、発光材料、光学材料、導電性材料(例えば、ドーピングにより適用する)等としても用いることもできる。したがって、該金属錯体を用いて、発光性膜、導電性膜、有機半導体膜等の膜(即ち、前記金属錯体を含む膜)を作製することができる。
反応容器内において、塩化ベンゾイル3mL(26mmol)とブチルイミド酸エチル塩酸塩3.9g(26mmol)を秤量し、クロロホルム300mLに溶解させて窒素ガス雰囲気下に置いた。その後、そこへトリエチルアミン7.2mL(52mmol)のクロロホルム溶液25mLを滴下し、室温、窒素ガス雰囲気下で撹拌した。15時間後、溶媒のクロロホルムを濃縮してから水200mLに懸濁させて、これをジクロロメタンで抽出した。得られた溶液を減圧濃縮し、淡黄色の液体として化合物(MC−C1a)5.3g(24mmol)を得た。
反応容器内において、化合物(MC−C1a)5.3g(24mmol)をクロロホルム200mLに溶解させて窒素ガス雰囲気下に置いた。その後、そこへメチルヒドラジン1.2mL(26mmol)と水0.5mLを含むクロロホルム溶液25mLを室温、窒素ガス雰囲気下で滴下した。滴下後、室温、窒素ガス雰囲気下で15時間撹拌し、水100mLを加えて反応を止めた。その後、分液ロートに反応溶液を移し、水洗後、得られた油層を回収して濃縮した。シリカゲルカラムに粗生成物を通し、ジクロロメタン−酢酸エチルの混合溶媒で精製した。得られた溶離液を濃縮し無色の液体として化合物(MC−C1b)を2.9g、収率60%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
反応容器内において、塩化イリジウム350mg(1.0mmol)と化合物(MC−C1b)440mg(2.2mmol)を秤量し、2−エチルオキシエタノール10mLと水5mLを加えてから窒素ガス雰囲気下に置き、15時間加熱還流した。放冷後、反応溶媒を濃縮し、得られた残渣に水とジクロロメタンを加えて油層を水洗した。得られた油層を回収し、濃縮乾燥後、黄色油状物質として化合物(MC−C1c)を660mg得た。
反応容器内において、化合物(MC−C1c)625mg(0.5mmol)と化合物(MC−C1b)1.0g(5.0mmol)を秤量し、トリフルオロメタンスルホン酸銀260mgを加えた後、アルゴンガス雰囲気下に置いた。その後、165℃で15時間加熱反応させてから放冷し、ジクロロメタン15mLを注いだ。得られた懸濁液を吸引ろ過してから、シリカゲルカラムに通してジクロロメタン−酢酸エチルの混合溶媒で分離精製し、黄色粉末として化合物(MC−C1)[fac−トリス(1−メチル−3−プロピル−5−フェニル−1H−[1,2,4]−トリアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)]630mgを収率80%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
反応容器内において、塩化3−ブロモベンゾイル6.92g(31.5mmol)とブチルイミド酸エチル塩酸塩4.95g(32.6mmol)を秤量し、クロロホルム150mLを加えて窒素ガス雰囲気下に置いた。その後、そこへトリエチルアミン8.0mL(60mmol)を含むクロロホルム溶液20mLを滴下し、窒素ガス雰囲気下にて15時間室温撹拌した。得られた溶液を濃縮してからジクロロメタンに懸濁させて分液ロートに取り入れ洗浄した。得られた油層を濃縮、乾燥し、無色の液体として化合物(MC−C2a)を9.47g得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
反応容器内において、化合物(MC−C2a)9.0g(30mmol)をクロロホルム100mLに溶解させ窒素ガス雰囲気下に置いた。その後、そこへメチルヒドラジン1.52g(33mmol)と水0.6mLを含むクロロホルム溶液15mLを滴下し、窒素ガス雰囲気下で7時間室温撹拌した。得られた反応溶液に水100mLを注ぎ分液ロートにあけて洗浄した。得られた油層を回収、濃縮し、シリカゲルへ通した。ジクロロメタン−酢酸エチルの混合溶媒を用いて分離精製し、薄黄色液体として化合物(MC−C2b)を5.8g(21mmol)、収率69%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
反応容器内において、化合物(MC−C2b)1.3g(4.6mmol)と3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニルボロン酸ピナコールエステル2200mg(4.7mmol)と炭酸ナトリウム1250mg(11.6mmol)を秤量し、エタノール5mL、水10mL及びトルエン10mLを加えた後、窒素ガス雰囲気下に置いた。その後、そこへテトラキストリフェニルホスフィノパラジウム(0)260mg(0.23mmol)を加えて、再び窒素ガス雰囲気下に置いた。得られた反応混合物を80℃で15時間加熱した。放冷後、水、トルエンを注ぎ洗浄した。得られた油層を回収した後、濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムに通して、ジクロロメタン−酢酸エチルの混合溶媒で分離精製し、白色粉末として化合物(MC−C2c)を2.18g(4.0mmol)、収率88%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
反応容器内において、塩化イリジウム226mg(0.64mmol)と化合物(MC−C2c)760mg(1.4mmol)を秤量し、水2mLと2−ブトキシエタノール6mLを加えた後、窒素ガス雰囲気下に置き17時間加熱還流した。放冷後、水、ジクロロメタンを注ぎ油層を洗浄した。得られた油層を濃縮、乾燥し、黄褐色の飴色固体として840mg得た。
別の反応容器内において、この黄褐色の飴色固体840mgと化合物(MC−C2c)1300mg(2.4mmol)を秤量し、アルゴンガス雰囲気下とした後、トリフルオロメタンスルホン酸銀165mg(0.64mmol)を加えた。その後、そこへジエチレングリコールジメチルエステル1.25mLを添加し、アルゴンガス雰囲気下で15時間加熱還流した。放冷後、ジクロロメタンを注ぎ懸濁液を吸引ろ過した。得られたろ液を分液ロートにあけて洗浄し、得られた油層を回収後、濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムに通じてジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒で分離精製した。得られた黄色固体をジクロロメタン−メタノールの混合溶媒から再結晶し、次いで、ジクロロメタン−ヘキサンの混合溶媒から再結晶し、黄色粉末として化合物(MC−C2)[fac−トリス(1−メチル−3−プロピル−5−(5−(3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニル)フェニル)−1H−[1,2,4]−トリアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)]を850mg(0.48mmol)、収率73%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
化合物(MC−C3)を、下記に示す方法で合成した。
化合物(MC−1)を、下記の方法で合成した。
化合物(MC−2)を、下記の方法で合成した。
反応容器内において、亜硝酸ナトリウム1.38g(20mmol)を秤量し、窒素ガス雰囲気下において、0℃の水11mLに溶解させた。その後、4−ブロモ2,6−ジメチルアニリン4.0g(20mmol)を33mLの濃塩酸に懸濁させて、5℃を超えないよう範囲で亜硝酸水溶液に滴下した。その後、0℃で15分撹拌し、塩化スズ(II)5.31g(28mmol)の濃塩酸溶液15mLを得られた反応溶液に加え、室温に戻し6時間撹拌した。得られた懸濁液を吸引ろ過し、濃塩酸と冷水で洗浄し真空乾燥し、乳白色の固体として4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニルヒドラジン塩酸塩を4.98g得た。
反応容器内において、塩化3−ブロモベンゾイル6.92g(31.5mmol)とブチルイミド酸エチル塩酸塩4.95g(32.6mmol)を秤量し、クロロホルム150mLを加えた後、窒素ガス雰囲気下に置いた。その後、そこへトリエチルアミン8.0mL(60mmol)を含むクロロホルム溶液20mLを滴下し、窒素ガス雰囲気下にて15時間室温撹拌した。得られた溶液を濃縮してからジクロロメタンに懸濁させて、分液ロートに取り入れ水洗した。得られた油層を濃縮、乾燥し無色の液体としてN−(3−ブロモベンゾイル)ブチルイミド酸エチルを9.47g得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
反応容器内において、4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニルヒドラジン塩酸塩1.26g(5.0mmol)とN−(3−ブロモベンゾイル)ブチルイミド酸エチル1.19g(4.0mmol)と酢酸ナトリウム410mg(5.0mmol)を秤量し、酢酸とジオキサンを8mLずつ加えた後、窒素ガス雰囲気下に置いた。得られた反応混合物を90℃で15時間加熱した後、放冷した。その後、そこへトルエンを加えてから、吸引ろ過してろ液を濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムに通し、ヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒を用いて分離精製し、淡黄色液体として1−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)−3−プロピル−5−(3−ブロモフェニル)−1H−[1,2,4]−トリアゾールを1.0g(2.2mmol)、収率56%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
反応容器内において、1−(4−ブロモ−2,6−ジメチルフェニル)−3−プロピル−5−(3−ブロモフェニル)−1H−[1,2,4]−トリアゾール990mg(2.2mmol)と3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニルボロン酸ピナコールエステル2.2g(4.7mmol)と炭酸ナトリウム1.4g(13mmol)を秤量し、水5mLとジオキサン15mLを加えた後、窒素ガス雰囲気下において、6時間加熱還流した。放冷後、そこへトルエンを加えて吸引ろ過して、ろ液を濃縮した。その後、水、トルエンを加えて水洗し、得られた油層を回収後濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムに通してクロロホルム−酢酸エチルの混合溶媒を用いて分離精製した。得られた溶離液を濃縮し、ヘキサンより再結晶することで、1−(4−(3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニル)−2,6−ジメチル)フェニル−3−プロピル−5−(3−(3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニル)フェニル)−1H−[1,2,4]−トリアゾールを白色個体として、2.0g(2.1mmol)、収率94%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
反応容器内において、塩化イリジウム91mg(0.26mmol)と1−(4−(3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニル)−2,6−ジメチル)フェニル−3−プロピル−5−(3−(3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニル)フェニル)−1H−[1,2,4]−トリアゾール500mg(0.52mmol)を秤量し、水10mLと2−ブトキシエタノール10mLを加えた後、アルゴンガス雰囲気下で18時間加熱還流した。放冷後、そこへ水とメタノールを注ぎ、析出した沈殿物を吸引ろ過した。得られたろ取物を乾燥し、黄褐色個体として500mg得た。
別の反応容器内において、この褐色個体500mg、1−(4−(3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニル)−2,6−ジメチル)フェニル−3−プロピル−5−(3−(3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニル)フェニル)−1H−[1,2,4]−トリアゾール1.23g(1.27mmol)とトリフルオロメタンスルホン酸銀67mg(0.26mmol)を秤量し、ジエチレングリコールジメチルエステル10mLを加えた後、アルゴンガス雰囲気下において11時間加熱還流した。放冷後、そこへトルエンを注ぎ、吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮してからシリカゲルカラムに通し、トルエン−ヘキサンの混合溶媒を用いて分離精製した。得られた溶離液を濃縮し、トルエン−ヘキサンの混合溶媒より再結晶し、粉末状黄色固体として、fac−トリス(1−(4−(3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニル)−2,6−ジメチル)フェニル−3−プロピル−5−(3−(3,5−ジ(4−ターシャリブチルフェニル)フェニル)フェニル)−1H−[1,2,4]−トリアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)を420mg(0.14mmol)、収率52%で得た。1H−NMR分析の結果を以下に示す。
下記構造を有する発光素子を作製した。
陽極/HIL/HTL/LEP/陰極
上記において、陽極はITO(酸化インジウムスズ、45nm);HILは正孔注入層(35nm);HTLは正孔輸送層(22nm);LEPは発光層(75nm);そして陰極は発光層に接するフッ化ナトリウムの層(2nm)、フッ化ナトリウム上に形成されたアルミニウムの層(100nm)、および、アルミニウム上に形成された銀の層(100nm)を意味する。
ITO(45nm)が成膜された基板を、UVオゾンを用いて洗浄した。正孔注入層はプレクトロニクス社製の正孔注入材料の水性製剤(AQ−1200)をスピンコートすることによって35nmの膜厚になるように成膜し、大気雰囲気中で170℃で15分間加熱することによって形成した。正孔輸送層は後述の正孔輸送性ポリマーをキシレンに0.6重量%となるように溶解させた溶液をスピンコートすることによって22nmの膜厚になるように成膜し、窒素ガス雰囲気中で180℃で60分間加熱し、正孔輸送性ポリマーを架橋することによって形成した。発光層は、金属錯体と後述のホストポリマーとの組成物(金属錯体/ホストポリマー=64重量%/36重量%)をキシレンに1.7重量%となるように溶解させた溶液をスピンコートすることによって75nmの膜厚となるように成膜し、窒素ガス雰囲気中で80℃で10分間加熱することによって形成した。陰極は、真空蒸着法により、第1層としてフッ化ナトリウムを厚さ2nmとなるように成膜後、第2層であるアルミニウムを厚さ100nmとなるように成膜し、さらに付加的に第3層として銀を厚さ100nmとなるように成膜した。
発光素子の評価結果を表1にまとめる。(i)デンドロンを置換基として有するフェニル環及び(ii)アリール基を有するトリアゾール環、の双方を有する金属錯体を用いた発光素子は、これらの置換基の双方を有さないフェニル環およびトリアゾール環を有する金属錯体を用いた発光素子に対して、高い外部量子収率(EQE)、発光効率(cd/Aおよびlm/W)の値を示した。
発光素子素子の作製例1で作製した発光素子を用いて、素子特性のさらなる評価を行った。結果を表2に示す。
発光素子の作製例1で作製した発光素子(実施例1〜3のいずれかで合成した金属錯体を用いた発光素子)を用いて、初期輝度が400cd/m2となるように電流値を設定後、定電流で駆動させることで輝度半減寿命(LT50)を測定した。その結果、本発明の実施例で得られた金属錯体を用いた発光素子は、優れた輝度半減寿命を示した(表3)。
Claims (12)
- 下記式(1)で表される金属錯体。
Mは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、オスミウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
RP1、RP2、RP3 及びRP4 は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、該置換基はハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、又は1価の複素環基である。R P5 は、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、該置換基はハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、又は1価の複素環基である。R P6 は、アルキル基、アリール基、又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、該置換基はハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、又は1価の複素環基である。RP1とRP2は結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよく、RP2とRP3は結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよく、RP3とRP4は結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環構造を形成していてもよい。ただし、RP1、RP2、RP3及びRP4の少なくとも一つは下記式(D−1)又は(D−2)で表されるデンドロンである。
*は結合手を表す。
R 1 は、アルキル基を表す。R 1 が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
n’は、0〜3の整数である。複数個存在するn’は、同一であっても異なっていてもよい。]
mは1〜3の整数であり、nは0〜2の整数であり、m+nは2又は3である。
下記式(2)で表される部分は、2座配位子を表す。
- RP5が、置換基を有していてもよいアリール基であって、該置換基はハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、又は1価の複素環基である、請求項1又は2に記載の金属錯体。
- RP5が炭素数1〜12のアルキルオキシ基を置換基として有するフェニル基または炭素数1〜12のアルキル基を置換基として有するフェニル基である、請求項3に記載の金属錯体。
- nが0である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の金属錯体。
- Mがイリジウム原子又は白金原子である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の金属錯体と、電荷輸送材料と、を含む組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の金属錯体と、溶媒又は分散媒と、を含む組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の金属錯体を含む膜。
- 陽極及び陰極からなる電極と、
該電極間に設けられた、請求項1〜6のいずれか一項に記載の金属錯体を含む層と、を備える発光素子。 - 請求項10に記載の発光素子を備える面状光源。
- 請求項10に記載の発光素子を備える照明。
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