JP5867371B2 - 光学部材用ポリウレタン樹脂形成性組成物 - Google Patents
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Description
以下にポリイソシアネートの具体的な製造方法について述べる。変性ポリイソシアネート(A)はジイソシアネートを出発原料として製造することができる。例えばウレタン化反応、イソシアヌレート化反応、アロファネート化反応等を行った後、未反応のジイソシアネートモノマーを除去したものに、ポリエーテル化合物(a2)を反応させる方法や、ジイソシアネートとポリエーテル化合物(a2)を反応させた後、イソシアヌレート化反応、アロファネート化反応を行い、未反応のジイソシアネートモノマーを除去する方法等が挙げられる。未反応のジイソシアネートは必ずしも除去する必要はないが、臭気、毒性といった点から、除去することが好ましい。
ウレタン化反応の際、公知のウレタン化触媒を用いることができる。具体的には、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート等の有機金属化合物や、トリエチレンジアミンやトリエチルアミン等の有機アミンやその塩を選択して用いる。これらの触媒は、単独または2種以上併用して用いることができる。
テトラアルキルアンモニウム塩としては、例えばテトラメチルアンモニウムのオクチル酸塩等が挙げられる。
これらのカルボン酸金属塩は、単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。なお、アロファネート化触媒の使用量は、ジイソシアネートとポリオールの合計質量に対して0.001〜0.1質量%が好ましく、0.005〜0.03質量%がより好ましい。下限値未満の場合には、アロファネート化反応が進行せず、所望のポリイソシアネートが得られないか、長い反応時間を要することになる。また、上限値を超える場合には、分子量の高いアロファネート基含有ポリイソシアネートやヌレート基含有ポリイソシアネートの副生成物が多くなり、粘度の上昇や純度の低下を招く恐れがある。
<DSC:融点の測定>
・測定器:DSC6200R(セイコーインスツルメンツ社製)
・サンプルパン:アルミニウム
・条件:窒素気流下
・測定温度:−20〜40℃
・昇温速度:1℃/分
平均OH官能基数={2×(X)+多官能ポリオール官能基数×(Y)}
/{(X)+(Y)} ・・・(1)
液状PCDの質量比/液状PCDの数平均分子量 ・・・・・・(X)
多官能ポリオールの質量比/多官能ポリオールの分子量 ・・・(Y)
粘着剤担持体:25μm厚ポリエチレンテレフタレートフィルム
粘着層厚み:100〜300μm
剥離角度:180度
引っ張り速度:300mm/分
単位:N/cm
本発明により得ることのできるポリウレタン樹脂形成物は、一例として以下のようにして製造される。
前記のポリイソシアネート(A)とポリオール(B)を2液混合ウレタン注型機の別々のタンクへ投入し脱泡および保温を行った後、ミキサー部で2液を所定の比率で混合する。注型機から吐出される混合液を50〜150℃に温調した金型へ注入し、脱型可能なグリーン強度が得られたら硬化物を金型から取り出す。一般的には、5〜60分程度で脱型する場合が多い。必要に応じて2次硬化を行った後、光学部品として更に加工され、機器へ組み込まれる場合が多い。
金型を用いずにシートを成型する方法としては、注型機から吐出される混合液をPETフィルムなどの剥離フィルム上に連続的に流しながら広げ、樹脂が硬化する前にもう片方の面に剥離フィルムを被せ、ローラやブレードなどにより厚みを均一にした後、50〜150℃に加熱した硬化炉を通過させ、ロールで巻き取る方法が挙げられる。
攪拌機、温度計、冷却管を備えた容量1000ミリリットルの四つ口フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート(日本ポリウレタン工業社製、NCO含有量:49.9質量%、以下HDIという)を995g、フェノールを1.0g、1,3−ブタンジオール(ダイセル化学工業社製、以下1,3−BGという)を5g仕込み、窒素気流下、80℃でウレタン化反応を2時間行った。その後、反応液を60℃に保ち、オクチル酸カリウム(東京化成工業社製)の20%ジエチレングリコール(アデカ社製)溶液を0.5g添加し、イソシアヌレート化反応を2時間行った。NCO含有量が39.5質量%に達した後、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート(城北化学工業社製、以下JP−508という)を0.3g添加し、停止反応を行った。この反応液を130℃×0.04kPaで薄膜蒸留することで未反応のHDIを除去し、精製したポリイソシアネート(以下PIという)1を37.1質量%の収率で得た。PI−1は透明な粘性液体で、NCO含有量が21.8質量%、GPC数平均分子量は680、式(2)に基づく平均官能基数は3.5、遊離HDI含有量は0.2質量%であった。平均NCO官能基数は式(2)から算出した。
平均NCO官能基数=NCO含有量×GPC数平均分子量
/(100×42)・・・・・(2)
<GPC:官能基数の測定>
・測定器:HLC−8220(東ソー社製)
・カラム:TSKguardcolumn HXL−L(東ソー社製)
粒径=6μm、サイズ=6mmID×30cm×4本
・キャリア:テトラヒドロフラン(THF)
・検出器:視差屈折
・サンプル:0.5%THF溶液
・検量線:ポリスチレン
攪拌機、温度計、冷却管を備えた容量1000ミリリットルの四つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート(エボニックデグサジャパン社製、NCO含有量:37.8質量%、以下IPDIという)を880g、1,3−BGを120g仕込み、窒素気流下、90℃でウレタン化反応を5時間行い、NCO含有量が22.1質量%に達した後、反応を終了した。この反応液を130℃×0.04kPaで薄膜蒸留することで未反応のIPDIを除去し、精製したPI−2を65.0質量%の収率で得た。PI−2は透明な粘性液体で、NCO含有量が13.6質量%、GPC数平均分子量は620、式(2)に基づく平均NCO官能基数は2.0であった。遊離IPDI含有量は0.2質量%であった。
攪拌機、温度計、冷却管を備えた容量1000ミリリットルの四つ口フラスコに、IPDIを810g、PEG−300(三洋化成工業社製ポリオキシエチレングリコール、平均EOユニット数6、末端OH官能基数2、数平均分子量330)を190g仕込み、窒素気流下、90℃でウレタン化反応を5時間行い、NCO含有量が25.8質量%に達した後、反応を終了した。この反応液を130℃×0.04kPaで薄膜蒸留することで未反応のIPDIを除去し、精製したPI−3を42.6質量%の収率で得た。PI−3は透明な粘性液体で、NCO含有量が9.6質量%、GPC数平均分子量が880、式(2)に基づく平均NCO官能基数は2.0、式(3)に基づくEO含有量は35.7質量%であった。遊離IPDI含有量は0.2質量%であった。
EO含有量(%)=10×{ポリエーテルの仕込量(g)/収率(%)}
×{44×ポリエーテルの平均EOユニット数/ポリエーテルの数平均分子量}
・・・・(3)
攪拌機、温度計、冷却管を備えた容量1000ミリリットルの四つ口フラスコに、IPDIを850g、ヘキサエチレングリコール(和光純薬工業社製、平均EOユニット数5、末端OH官能基数2、分子量280)を150g仕込み、窒素気流下、90℃でウレタン化反応を5時間行い、NCO含有量が27.6質量%に達した後、反応を終了した。この反応液を130℃×0.04kPaで薄膜蒸留することで未反応のIPDIを除去し、精製したPI−4を39.5質量%の収率で得た。PI−4は透明な粘性液体で、NCO含有量が12.0質量%、GPC数平均分子量が700、式(2)に基づく平均NCO官能基数は2.0、式(3)に基づくEO含有量は29.8質量%であった。遊離IPDI含有量は0.2質量%であった。
攪拌機、温度計、冷却管を備えた容量1000ミリリットルの四つ口フラスコに、HDIを780g、レオコンGE1000(ライオン社製ポリオキシエチレングリセリルエーテル、平均EOユニット数21、末端OH官能基数3、数平均分子量1000)を220g仕込み、窒素気流下、80℃でウレタン化反応を5時間行いNCO含有量が36.2質量%に達した後、反応を終了した。この反応液を130℃×0.04kPaで薄膜蒸留することで未反応のHDIを除去し、精製したPI−5を32.6質量%の収率で得た。PI−5は透明な粘性液体で、NCO含有量が7.8質量%、GPC数平均分子量が1670、式(2)に基づく平均NCO官能基数は3.1、式(3)に基づくEO含有量は62.4%であった。遊離HDI含有量は0.2質量%であった。
攪拌機、温度計、冷却管を備えた容量1000ミリリットルの四つ口フラスコに、HDIを850g、PEG−400(三洋化成工業社製ポリオキシエチレングリコール、平均EOユニット数8、末端OH官能基数2、数平均分子量410)を150g仕込み、窒素気流下、80℃でウレタン化反応を2時間行った。その後、オクチル酸ジルコニール(第一稀元素化学工業社製、オクチル酸ジルコニウム)を0.10g添加し、110℃でアロファネート化反応を2時間行った。NCO含有量が36.1質量%に達した後、JP−508を0.11g添加し、停止反応を行い、反応液を室温に冷却した。この反応液を130℃×0.04kPaで薄膜蒸留することで未反応のHDIを除去し、精製したPI−6を38.4質量%の収率で得た。PI−6は透明な粘性液体で、NCO含有量が14.0質量%であり、GPC数平均分子量が1450、式(2)に基づく平均NCO官能基数は4.8、式(3)に基づくEO含有量は43.1質量%であった。遊離HDI含有量は0.2質量%であった。
攪拌機、温度計、冷却管を備えた容量1000ミリリットルの四つ口フラスコに、PI−1を700g、PEG−1000(三洋化成工業社製ポリオキシエチレングリコール、平均EOユニット数21、末端OH官能基数2、分子量1000)を300g仕込み、95℃でウレタン化反応を10時間行い、PI−7を得た。PI−7は透明な粘性液体で、NCO含有量が12.7質量%、GPC数平均分子量が1350、式(2)に基づく平均NCO官能基数は4.1、式(4)に基づくEO含有量は27.7質量%であった。
EO含有量(%)={ポリエーテルの仕込量(g)/10}
×{44×ポリエーテルの平均EOユニット数/ポリエーテルの数平均分子量}
・・・・(4)
攪拌機、温度計、冷却管を備えた容量1000ミリリットルの四つ口フラスコに、PI−1を900g、PEG−1000を100g仕込み、95℃でウレタン化反応を10時間行い、PI−8を得た。PI−8は透明な粘性液体で、NCO含有量が18.8質量%、GPC数平均分子量が810、式(2)に基づく平均NCO官能基数は3.6、式(4)に基づくEO含有量は9.2質量%であった。
攪拌機、温度計、冷却管を備えた容量1000ミリリットルの四つ口フラスコに、PI−1を900g、MPG−081(日本乳化剤社製ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、平均EOユニット数15、末端OH官能基数1、数平均分子量690)を100g仕込み、95℃でウレタン化反応を10時間行い、PI−9を得た。PI−9は透明の粘性液体で、NCO含有量が19.0質量%、GPC数平均分子量が750、式(2)に基づく平均NCO官能基数は3.4、式(4)に基づくEO含有量は9.5質量%であった。
攪拌機、温度計、冷却管を備えた容量1000ミリリットルの四つ口フラスコに、PI−1を700g、メトキシPEG−400(東邦化学工業社製ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、平均EOユニット数8、末端OH官能基数1、数平均分子量390)を300g仕込み、95℃でウレタン化反応を10時間行い、PI−10を得た。PI−10は透明の粘性液体で、NCO含有量が12.1質量%、GPC数平均分子量が960、式(2)に基づく平均NCO官能基数は2.8、式(4)に基づくEO含有量は27.5質量%であった。
攪拌機、温度計、冷却管を備えた容量1000ミリリットルの四つ口フラスコに、PI−1を700g、ポリセリンDC−1800E(日油社製EO/THFランダム共重合体、平均EOユニット数20、末端OH官能基数2、数平均分子量1800)を300g仕込み、95℃でウレタン化反応を10時間行い、PI−11を得た。PI−11は透明の粘性液体で、NCO含有量が13.8質量%、GPC数平均分子量が1150、式(2)に基づく平均NCO官能基数は3.8、式(4)に基づくEO含有量は27.5質量%であった。
攪拌機、温度計、冷却管を備えた容量1000ミリリットルの四つ口フラスコに、PI−1を950g、PEG−1000を50g仕込み、95℃でウレタン化反応を10時間行い、PI−12を得た。PI−12は透明の粘性液体で、NCO含有量が20.5質量%、GPC数平均分子量が740、式(2)に基づく平均NCO官能基数は3.5、式(5)に基づくEO含有量は4.6質量%であった。
攪拌機、温度計、冷却管を備えた容量1000ミリリットルの四つ口フラスコに、PI−1を700g、PPG−1000(三洋化成工業社製ポリプロピレングリコール、EOユニット数0、末端OH官能基数2、数平均分子量1000)を300g仕込み、95℃でウレタン化反応を10時間行い、PI−13を得た。PI−13は透明の粘性液体で、NCO含有量が12.7質量%、GPC数平均分子量が1350、式(2)に基づく平均NCO官能基数は4.1であった。
攪拌機、温度計、冷却管を備えた容量1000ミリリットルの四つ口フラスコに、PI−2を800g、PEG−1000を200g仕込み、95℃でウレタン化反応を10時間行い、PI−14を得た。PI−14は透明の粘性液体で、NCO含有量が9.2質量%、GPC数平均分子量が910、式(2)に基づく平均NCO官能基数は2.0、式(4)に基づくEO含有量は18.5質量%であった。
攪拌機、温度計、冷却管を備えた容量1000ミリリットルの四つ口フラスコに、PI−2を850g、レオコンGE1000を150g仕込み、95℃でウレタン化反応を10時間行い、PI−15を得た。PI−15は透明の粘性液体で、NCO含有量が9.6質量%、GPC数平均分子量が930、式(2)に基づく平均NCO官能基数は2.1、式(4)に基づくEO含有量は13.9質量%であった。
攪拌機、温度計、冷却管を備えた容量1000ミリリットルの四つ口フラスコに、PI−2を900g、MPG−081を100g仕込み、95℃でウレタン化反応を10時間行い、PI−16を得た。PI−16は透明の粘性液体で、NCO含有量が11.6質量%、GPC数平均分子量が680、式(2)に基づく平均NCO官能基数は1.9、式(4)に基づくEO含有量は9.4質量%であった。
表3、表4(実施例1〜16)並びに表5、表6(比較例1〜14)に示す各々の処方に基づいて、40℃に温調したポリイソシアネートと60℃に温調したポリオール、触媒としてジオクチル錫ジラウレート(以下DOTDLという)とを混合して、ポリウレタン樹脂形成性組成物を得た。該組成物を5mmHgの減圧下で十分に脱泡した後、予め80℃に加温された76mm×26mm×1mm(厚み)のスライドガラス(松浪硝子工業社製、S1126)2枚に、200μmのスペーサーを介して挟み込み、80℃雰囲気下で1時間硬化させた。さらに25℃、50%RH環境下で7日間養生し、評価試験用サンプルを得た。
表3、表4(実施例1〜16)並びに表5、表6(比較例1〜14)に示す各々の処方に基づいて、40℃に温調したポリイソシアネートと60℃に温調したポリオール、DOTDLとを混合して、ポリウレタン樹脂形成性組成物を得た。該組成物を5mmHgの減圧下で十分に脱泡した後、予め80℃に加温された、表面を易接着処理した125μm厚ポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製、ルミラー125XU46H、以下易接着PET−125という)2枚に、200μmのスペーサーを介して挟み込み、80℃雰囲気下で1時間硬化させた。さらに25℃、50%RH環境下で7日間養生し、評価試験用サンプルを得た。
表3、表4(実施例1〜16)並びに表5、表6(比較例1〜14)に示す各々の処方に基づいて、40℃に温調したポリイソシアネートと60℃に温調したポリオール、DOTDLとを混合して、ポリウレタン樹脂形成性組成物を得た。該組成物を5mmHgの減圧下で十分に脱泡した後、予め80℃に加温された、表面を離型処理した75μm厚ポリエチレンテレフタレートフィルム(リンテック社製、PET75GS、以下離型PET−75という)と25μm厚ポリエチレンテレフタレートフィルム(東洋紡社製、東洋紡エステルフィルムE5007、以下PET−25という)に、200μmのスペーサーを介して挟み込み、80℃雰囲気下で1時間硬化させた。さらに25℃、50%RH環境下で7日間養生し、評価試験用サンプルを得た。
<PCDL−1000>
1,6−ヘキサンジオール(以下HGという)、3−メチル1,5−ペンタンジオール(以下MPDという)、ジエチルカーボネート(以下DECという)から得られるPCD(HG/MPD=5/5質量比)、数平均分子量=1,000、DSC測定で融点なし
<PCDL−500>
HG、MPD、DECから得られるPCD(HG/MPD=5/5質量比)、数平均分子量=500、DSC測定における融点なし
<PCDL−2000>
HG、MPD、DECから得られるPCD(HG/MPD=5/5質量比)、数平均分子量=2,000、DSC測定における融点なし
<PCDLL−1000>
HG、1,5−ペンタンジオール(以下PnGという)、DECから得られるPCD(HG/PnG=5/5質量比)、数平均分子量=1,000、DSC測定における融点なし
<PCD−1000>
HG、DECから得られるPCD、数平均分子量=1,000、DSC測定における融点=41℃
<TMP>
トリメチロールプロパン(三菱ガス化学社製)
<PESL−1000>
MPDとアジピン酸から得られる液状ポリエステルポリオール、末端OH官能基数=2、数平均分子量=1,000
<PCL−L212AL>
ダイセル化学工業社製液状ポリカプロラクトンポリオール、ε−カプロラクトン重合体、末端OH官能基数=2、数平均分子量=1,200
<PTG−L1000>
保土谷化学工業社性液状ポリテトラメチレングリコール、THF重合体、末端OH官能基数=2、数平均分子量=1,000
<プロノン#104>
日油社製ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコール(ブロックコポリマー)、EOとPOの共重合体(平均EOユニット数15)、末端OH官能基数=2、数平均分子量=1,700
これに対して、上記表5、表6に示すように、比較例1〜比較例6は耐湿熱白化性に劣るものであった。比較例8は透明性に劣るものであった。比較例7、比較例11〜比較例14は耐熱性に劣るものであった。比較例9、10は耐加水分解性に劣るものであった。
<評価試験>
サンプルの作製1に従い実施例1〜実施例16、及び比較例1〜比較例14で得られた試験片について、JIS K7361に準じて、全光線透過率を測定した。
<評価基準>
92%以上 :○合格(非常に良好)
90%以上92%未満 :△合格
90%未満 :×不合格
試験装置:NDH−2000(日本電色工業社製)
サンプルの作製1に従い実施例1〜実施例16、及び比較例1〜比較例14で得られた試験片について、JIS K7136に準じてヘイズを測定した。
試験装置:NDH−2000(日本電色工業社製)
<評価基準>
0.4未満 :○合格(非常に良好)
0.4以上1.0未満 :△合格
1.0以上 :×不合格
サンプルの作製2に従い、実施例1〜実施例16、及び比較例1〜比較例14の処方に基づき得られたシートを25mm×50mmのサイズにカットし、試験サンプルを60℃、95%RH環境下に48時間静置した後、25℃、50%RHの環境下に取り出し、30分後のヘイズを測定した。
<評価基準>
次式から試験前、試験後のヘイズ差を求め、以下の通り評価した。
△ヘイズ(%)=試験後のヘイズ(%)− 試験前のヘイズ(%)
0.4未満 :○合格(非常に良好)
0.4以上1.0未満 :△合格
1.0以上 :×不合格
サンプルの作製3に従い、実施例1〜実施例16、及び比較例1〜比較例14の処方に基づき得られたシートを、25mm×200mmのサイズにカットし、剥離PET−75を剥がし、ガラス板にJIS Z0237に準じてロール圧着し30分後、引っ張り試験機にて剥離強度(180度ピール、引っ張り速度300mm/分; 単位 N/cm)を測定した。
試験装置:テンシロン UTA−500(エー・アンド・デイ社製)
<評価基準>
0.5以上 :○合格(非常に良好)
0.1以上0.5未満 :△合格
0.1未満 :×不合格
サンプルの作製3に従い、実施例1〜実施例16、及び比較例1〜比較例14の処方に基づき得られたシートを、25mm×50mmサイズにカットし、剥離PET−75を剥がし、ガラス板にJIS Z0237に準じたロールを用いて圧着した。それぞれのサンプルを25℃、50%RHの環境下に48時間静置した後、基材から剥離した。
<評価基準>
基材への粘着剤残りが目視で確認できない :○合格(非常に良好)
基材への粘着剤残りが目視で僅かに確認できる :△合格
基材への粘着剤残りが目視で明らかであり、跡を指で触ると付着する
:×不合格
サンプルの作製3に従い、実施例1〜実施例16、及び比較例1〜比較例14の処方に基づき得られたシートを、60mm×60mmサイズにカットし、剥離PET−75を剥がし、ガラス板、ポリエチレンテレフタレート板、ポリカーボネート板に、JIS Z0237に準じてロール圧着した。それぞれのサンプルを85℃、85%RHの環境下に500時間静置し、取り出し後に試験片の密着具合を目視にて観察した。
<評価基準>
目視で浮き、剥がれが認められない :○合格(非常に良好)
目視で端部に浮き、剥がれがごく僅かに認められる :△合格
目視で接着面全体に顕著な浮き、剥がれが認められる:×不合格
サンプルの作製3に従い、実施例1〜実施例16、及び比較例1〜比較例14の処方に基づき得られたシートを、強制循環式空気加熱老化試験機に入れ、120℃設定で1000時間静置した。取り出し後、25mm×200mmのサイズにカットし、25℃、50%RH環境下で24時間静置した後、剥離PET−75を剥がし、ガラス板に、JIS Z0237に準じてロール圧着し30分後、引っ張り試験機にて剥離強度(180度ピール、引っ張り速度300mm/分; 単位 N/cm)を測定した。(4)粘着力評価で得られた数値にする変化率を求めることで評価を行った。
<評価基準>
剥離強度変化率(%)=100×耐熱試験後剥離強度/耐熱試験前剥離強度
剥離強度変化率 −15〜+15% :○合格(非常に良好)
剥離強度変化率 −30〜−15%、+15〜+30% :△合格
剥離強度変化率 −30%、+30%を超える :×不合格
サンプルの作製2に従い、実施例1〜実施例16、及び比較例1〜比較例14の処方に基づき得られたシートを25mm×50mmのサイズにカットし、試験サンプルを85℃、85%RH環境下に500時間静置した。取り出し後、70℃で24時間乾燥し、外観を目視で観察した。
<評価基準>
外観変化なし :○合格
ウレタン樹脂部分が液状化 :×不合格
Claims (4)
- 変性ポリイソシアネート(A)と、ポリオール(B)から成るポリウレタン樹脂形成性組成物(C)であって、変性ポリイソシアネート(A)が、脂肪族および/または脂環族NCO官能基を有するポリイソシアネート(a1)と、1分子あたり1個以上の末端活性水素官能基と、平均で6個以上のエチレンオキシドユニットを有するポリエーテル化合物(a2)を反応させて得られる変性ポリイソシアネートであって、(a2)のエチレンオキシド含有量が、(C)に対して1〜20質量%となるよう調製され、ポリオール(B)が少なくとも液状ポリカーボネートジオールを含有することを特徴とする、接着剤、または粘着剤として使用される光学部材用ポリウレタン樹脂形成性組成物。
- ポリイソシアネート(a1)がヘキサメチレンジイソシアネートおよび/またはイソホロンジイソシアネート、および/またはこれらを変性して得られる、イソシアヌレート結合、アロファネート結合、ウレタン結合のいずれか1種以上を含有するポリイソシアネートであり、変性ポリイソシアネート(A)の1分子あたりの平均NCO官能基数が2.0以上であることを特徴とする、請求項1に記載の光学部材用ポリウレタン樹脂形成性組成物。
- 液状ポリカーボネートジオールが、ジオール構成成分として3−メチル−1,5−ペンタンジオールまたは、1,5−ペンタンジオールを含み、ポリオール(B)の1分子あたりの平均OH官能基数が2.0〜2.5であることを特徴とする、請求項1に記載の光学部材用ポリウレタン樹脂形成性組成物。
- 基材間に請求項1〜3のいずれかに記載のポリウレタン樹脂を有する積層体または粘着シート。
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Families Citing this family (21)
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---|---|---|---|---|
WO2014188865A1 (ja) * | 2013-05-24 | 2014-11-27 | ニチバン株式会社 | ポリウレタン系粘着剤シートの製造方法及び熱解離結合含有ポリウレタン |
WO2016024426A1 (ja) * | 2014-08-13 | 2016-02-18 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリカーボネートジオール |
WO2016063784A1 (ja) * | 2014-10-21 | 2016-04-28 | Dic株式会社 | 粘着テープ、その製造方法、物品及び携帯電子端末 |
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JP6411552B2 (ja) * | 2015-02-04 | 2018-10-24 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート組成物及びその製造方法、コーティング組成物、水系コーティング組成物、並びにコーティング基材 |
US11466185B2 (en) | 2015-05-08 | 2022-10-11 | Bando Chemical Industries, Ltd. | Optical transparent adhesive sheet, method for producing optical transparent adhesive sheet, laminate and display device with touch panel |
JP5987135B1 (ja) * | 2015-05-08 | 2016-09-07 | バンドー化学株式会社 | 光学透明粘着シート、光学透明粘着シートの製造方法、積層体、及び、タッチパネル付き表示装置 |
KR101813846B1 (ko) * | 2015-09-17 | 2017-12-29 | 토요잉크Sc홀딩스주식회사 | 우레탄 점착제, 그 제조방법, 점착 시트, 및 디스플레이 |
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US11447662B2 (en) * | 2015-11-26 | 2022-09-20 | Bando Chemical Industries, Ltd. | Optical transparent adhesive sheet, method for producing optical transparent adhesive sheet, laminated body, and display device with touch panel |
KR102135573B1 (ko) * | 2016-02-02 | 2020-07-20 | 반도 카가쿠 가부시키가이샤 | 광학투명점착시트, 광학투명점착시트의 제조방법, 적층체 및 터치패널을 구비한 표시장치 |
JP2017193656A (ja) * | 2016-04-21 | 2017-10-26 | Dic株式会社 | 粘着テープ、その製造方法、物品及び携帯電子端末 |
CN109923188A (zh) * | 2016-09-06 | 2019-06-21 | 阪东化学株式会社 | 光学透明粘着片、光学透明粘着片的制造方法、层叠体、带触摸屏的显示装置以及光学透明粘着片的贴合方法 |
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Family Cites Families (4)
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---|---|---|---|---|
FR2577934B1 (fr) * | 1985-02-26 | 1988-01-08 | Saint Gobain Vitrage | Couche adhesive a base de polyurethane et son utilisation dans les vitrages feuilletes |
DE3942681A1 (de) * | 1989-12-22 | 1991-06-27 | Henkel Kgaa | Haushaltskleber auf polyurethanbasis |
JP2001294839A (ja) * | 2000-04-17 | 2001-10-23 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ラミネート接着剤用ポリイソシアネート硬化剤及びそれを用いたラミネート接着剤 |
JP5317019B2 (ja) * | 2009-10-02 | 2013-10-16 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 低硬度ポリウレタンエラストマー形成性組成物及び粘着シート |
-
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020512435A (ja) * | 2017-02-28 | 2020-04-23 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 耐薬品性を有するポリウレタン接着剤 |
JP7101183B2 (ja) | 2017-02-28 | 2022-07-14 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 耐薬品性を有するポリウレタン接着剤 |
US11629273B2 (en) | 2017-02-28 | 2023-04-18 | 3M Innovative Properties Company | Polyurethane adhesive with chemical resistant |
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