JP5792739B2 - 高周波技術のためのデバイス、液晶媒体および化合物 - Google Patents
高周波技術のためのデバイス、液晶媒体および化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5792739B2 JP5792739B2 JP2012541334A JP2012541334A JP5792739B2 JP 5792739 B2 JP5792739 B2 JP 5792739B2 JP 2012541334 A JP2012541334 A JP 2012541334A JP 2012541334 A JP2012541334 A JP 2012541334A JP 5792739 B2 JP5792739 B2 JP 5792739B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compounds
- formula
- component
- liquid crystal
- fluorinated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 295
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 105
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 title claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 80
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 67
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 32
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- -1 boric acid aryl compound Chemical class 0.000 claims description 10
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 56
- 239000000047 product Substances 0.000 description 25
- OSDBJMYIUDLIRI-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[[4-[[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]methoxy]cyclohexyl]oxymethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1COC1CCC(OCN2C=CC(=C[NH+]=O)C=C2)CC1 OSDBJMYIUDLIRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 13
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 6
- 0 CC(C)(C)c1ccc(C(C)(c2c(C)cc(C(C)(C)c3ccc(C(C)(C)c4ccc(C(C)(*5)c6ccc(C(C)(C)C)cc6)c5c4)cc3)cc2)N)cc1 Chemical compound CC(C)(C)c1ccc(C(C)(c2c(C)cc(C(C)(C)c3ccc(C(C)(C)c4ccc(C(C)(*5)c6ccc(C(C)(C)C)cc6)c5c4)cc3)cc2)N)cc1 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000819 phase cycle Methods 0.000 description 6
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 101001053395 Arabidopsis thaliana Acid beta-fructofuranosidase 4, vacuolar Proteins 0.000 description 3
- 101100132433 Arabidopsis thaliana VIII-1 gene Proteins 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003491 array Methods 0.000 description 3
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 3
- 101001053401 Arabidopsis thaliana Acid beta-fructofuranosidase 3, vacuolar Proteins 0.000 description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBXFIXSFKULBOG-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(F)c(C)c(F)c1 Chemical compound Cc1cc(F)c(C)c(F)c1 HBXFIXSFKULBOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJAVYWPXOXAOBS-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(F)c(C)cc1 Chemical compound Cc1cc(F)c(C)cc1 WJAVYWPXOXAOBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 230000010363 phase shift Effects 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMNIZOOYFMNEJJ-UHFFFAOYSA-K tripotassium;phosphate;hydrate Chemical compound O.[K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O RMNIZOOYFMNEJJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- KPZYAGQLBFUTMA-UHFFFAOYSA-K tripotassium;phosphate;trihydrate Chemical compound O.O.O.[K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O KPZYAGQLBFUTMA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- UDDNERKMSGPLJQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-didodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(CCCCCCCCCCCC)C=C1 UDDNERKMSGPLJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQJQYILBCQPYBI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-bromophenyl)benzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 HQJQYILBCQPYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWOAJJWBCSUGHH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-iodophenyl)benzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=C(I)C=C1 GWOAJJWBCSUGHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIISHLMCTDMUHH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(Br)C(C=O)=C1 IIISHLMCTDMUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- GHTUADBHTFHMNI-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1-iodo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(Br)=CC=C1I GHTUADBHTFHMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPCNRKYVYWYAU-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-4'-pentylbiphenyl Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 HHPCNRKYVYWYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100459319 Arabidopsis thaliana VIII-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006418 Brown reaction Methods 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c(cc(CN(C(N(Cc(cc1C(C)(C)C)cc(C(C)(C)C)c1O)C(N1Cc(cc2C(C)(C)C)cc(C(C)(C)C)c2O)=O)=O)C1=O)cc1C(C)(C)C)c1O Chemical compound CC(C)(C)c(cc(CN(C(N(Cc(cc1C(C)(C)C)cc(C(C)(C)C)c1O)C(N1Cc(cc2C(C)(C)C)cc(C(C)(C)C)c2O)=O)=O)C1=O)cc1C(C)(C)C)c1O VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)c1cc(CCC(NCCCCCCNC(CCc(cc2C(C)(C)C)cc(C(C)(C)C)c2O)=O)=O)cc(C(C)(C)C)c1O Chemical compound CC(C)(C)c1cc(CCC(NCCCCCCNC(CCc(cc2C(C)(C)C)cc(C(C)(C)C)c2O)=O)=O)cc(C(C)(C)C)c1O OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C1)N(C)C(C)(C)CC1OC(CCCCCCCCC(OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)=O)=O Chemical compound CC(C)(C1)N(C)C(C)(C)CC1OC(CCCCCCCCC(OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)=O)=O RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C1)NC(C)(C)CC1OC(CCCCCCCCC(OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)=O)=O Chemical compound CC(C)(C1)NC(C)(C)CC1OC(CCCCCCCCC(OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)=O)=O XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSMYELRXRQIDAX-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCOCC(COc(cc1)cc(O)c1-c1nc(-c2c(C)cc(C)cc2)nc(-c2ccc(C)cc2C)n1)O Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOCC(COc(cc1)cc(O)c1-c1nc(-c2c(C)cc(C)cc2)nc(-c2ccc(C)cc2C)n1)O PSMYELRXRQIDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCOCC(COc(cc1)cc(O)c1-c1nc(-c2c(C)cc(C)cc2)nc(-c2c(C)cc(C)cc2)n1)O Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCC(COc(cc1)cc(O)c1-c1nc(-c2c(C)cc(C)cc2)nc(-c2c(C)cc(C)cc2)n1)O SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYSJQUQJVBYIOT-UHFFFAOYSA-N Cc(ccc(C)c1F)c1F Chemical compound Cc(ccc(C)c1F)c1F DYSJQUQJVBYIOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXFVVQNYPDMIHC-UHFFFAOYSA-N Cc1cc([F]C)c(C)cc1F Chemical compound Cc1cc([F]C)c(C)cc1F RXFVVQNYPDMIHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(C)cc1 Chemical compound Cc1ccc(C)cc1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLPKQRMDOFYSGZ-UHFFFAOYSA-N Cc1cnc(C)[nH]1 Chemical compound Cc1cnc(C)[nH]1 LLPKQRMDOFYSGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091034117 Oligonucleotide Proteins 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- BTLHGBJLEYYTIS-UHFFFAOYSA-N [F].[Cs] Chemical compound [F].[Cs] BTLHGBJLEYYTIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003044 adaptive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- QLNWXBAGRTUKKI-UHFFFAOYSA-N metacetamol Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(O)=C1 QLNWXBAGRTUKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVIFVTYDZMXWGX-UHFFFAOYSA-N sodium metaborate Chemical compound [Na+].[O-]B=O NVIFVTYDZMXWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical group CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/32—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen
- C07C1/321—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a non-metal atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/12—Polycyclic non-condensed hydrocarbons
- C07C15/14—Polycyclic non-condensed hydrocarbons all phenyl groups being directly linked
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01Q—ANTENNAS, i.e. RADIO AERIALS
- H01Q19/00—Combinations of primary active antenna elements and units with secondary devices, e.g. with quasi-optical devices, for giving the antenna a desired directional characteristic
- H01Q19/02—Details
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- C07C2531/24—Phosphines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K2019/523—Organic solid particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2219/00—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used
- C09K2219/11—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used used in the High Frequency technical field
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
本発明は、特に、高周波技術のための新規のデバイス、とりわけ高周波装置のためのデバイス、特に、マイクロ波またはミリメートル波領域で作動する、とりわけギガヘルツ領域に対するアンテナに関する。これらのデバイスは、例えば、同調可能な位相配列アンテナのためのマイクロ波の移相のための、または「反射配列」に基づくマイクロ波アンテナの同調可能なセルのための、特定の液晶、化学化合物またはそれらから構成される液晶媒体を用いる。
液晶媒体は、近年、例えばDE 10 2004 029 429 AおよびJP 2005-120208 (A)などにおいて、高周波技術のための、特にマイクロ波技術のためのデバイスにおける使用に対してもまた提唱されてきている。
液晶媒体は、長きにわたって、情報を表示するための電子光学ディスプレイ(液晶ディスプレイ(liquid crystal displays)−LCDs)において用いられてきた。
しかし、液晶媒体は、近年、例えばDE 10 2004 029 429 AにおいておよびJP 2005-120208 (A)などにおいて、マイクロ波技術のためのデバイスにおける使用に対してもまた提唱されてきている。
しかし、今までに公知となった組成物は、不利に苛まれる。他の欠点に加え、それらのほとんどは不利に高度な損失および/または不適切な移相あるいは低度な材料品質(η)となる。
それゆえ、改善された特性を有する新規の液晶媒体が必要である。特に、マイクロ波領域における損失は低減されなければならず、そして材料品質は改善されなければならない。
それゆえ、対応する実用的適用のための好適な特性を有する液晶媒体に対するかなりの要求が存在する。
これらの適用のために、特定の、今まではむしろ独特な、異例な特性、または特性の組み合わせを有する液晶媒体が必要である。
加えて、デバイスの低温挙動における改善に対する要求が存在する。ここで、作動特性における、ならびに保存寿命における改善が必要である。
驚くべきことに、液晶化合物またはこれらの化合物を含む液晶媒体が採用される場合、先行技術の材料の不利を有さない、または少なくともかなり低減した程度においてのみ有する、高周波技術のためのデバイスを達成することができるということが、今、見い出された。
R11およびR12は、互いに独立して、ハロゲン、好ましくはFまたはCl、それぞれ1〜15のC原子を有する、非フッ素化アルキルまたはフッ素化アルキルあるいは非フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルコキシ、あるいはそれぞれ2〜15のC原子を有する非フッ素化アルケニルまたはフッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキルまたはフッ素化アルコキシアルキルであって、それらにおいて、加えて、1または2以上の「−CH2−」基は、互いに独立して、3〜6のC原子を有する、好ましくは4または6のC原子を有するシクロアルキルにより置換されてもよく、および代わりに、加えて、R11およびR12の1つあるいはR11およびR12の両方はHを示し、
R11およびR12は、互いに独立して、それぞれ1〜7のC原子を有する、非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシ、あるいはそれぞれ2〜7のC原子を有する、非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキルを示し、
R11は、1〜7のC原子を有する非フッ素化アルキルまたはそれぞれ2〜7のC原子を有する、非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキルを示し、および
R12は、それぞれ1〜7のC原子を有する、非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシを示し、および
iは、6〜15、好ましくは6または8〜12および特に好ましくは6または9〜10の範囲の整数を示し、
存在する置換基L11〜L14の少なくとも2つは、H以外の意味を有し、およびそれらは好ましくはアルキルを示し、および
R11は、CnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、および
R12は、CmH2m+1またはO−CmH2m+1 or (CH2)Z−CH=CH2を示し、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す、
で表される化合物を含む、成分Aを含むまたはからなる液晶媒体を含有することを特徴とする、前記デバイスに関する。
iが6〜8に等しい場合、
L11〜L14は、それぞれの出現において、それぞれの場合において互いに独立して、H、1〜8のC原子を有する、特に好ましくは2〜5のC原子を有するアルキル、FまたはClを示し、および
好ましくは少なくとも2つの存在する置換基L11〜L14はアルキルを示し、
L11〜L14は、それぞれの出現において、それぞれの場合において互いに独立して、H、3〜10のC原子を有する、特に好ましくは4〜8のC原子を有するアルキル、FまたはClを示し、および
好ましくは、少なくとも3の、特に好ましくは少なくとも4の、存在する置換基L11〜L14はアルキルを示し、
L11〜L14は、それぞれの出現において、それぞれの場合において互いに独立して、H、5〜15のC原子を有する、特に好ましくは6〜12のC原子を有するアルキル、FまたはClを示し、および
iは、6〜15、好ましくは6または8〜12および特に好ましくは6または9〜10の範囲の整数を示し、および
好ましくは少なくとも4の、特に好ましくは少なくとも6の、存在する置換基L11〜L14はアルキルを示す。
特に好ましいのは、液晶相を有する式Iで表される化合物である。
nおよびmは、互いに独立して、1〜15、好ましくは3〜12からの整数を示し、
pは、1〜4からの整数、好ましくは2を示し、
qは、1〜6からの整数、好ましくは1または4を示し、および
(p+q)は、4〜12からの整数、好ましくは4、6または8を示す、
で表される化合物の群から選択される、1または2以上の化合物を含む。
R41およびR42は、互いに独立して、それぞれ1〜7のC原子を有する、非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシ、あるいは互いに2〜7のC原子を有する、非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキルを示し、
R41は、1〜7のC原子を有する非フッ素化アルキルまたはそれぞれ2〜7のC原子を有する、非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキルを示し、および
特に好ましくは、
R42は、それぞれ1〜7のC原子を有する、非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシを示し、
R43は、1〜5のC原子を有する非フッ素化アルキル、3〜7のC原子を有する非フッ素化シクロアルキル、それぞれ4〜12のC原子を有する、非フッ素化シクロアルキルまたは非フッ素化アルキルシクロアルキル、または5〜15のC原子を有するアルキルシクロアルキル、好ましくはn−アルキル、特に好ましくはメチル、エチルまたはn−プロピルを示し、
好ましくはZ41およびZ42はともに−C≡C−を示す
で表される化合物の1または2以上からなる前記成分である、成分Bを含む液晶媒体を含有する。
・上で与えられた式Iで表される化合物の1または2以上の化合物からなる第1成分である、成分A、および
・下で定義される成分B〜Eの群から選択される1または2以上のさらなる成分、
− 10.0以上の誘電異方性を有する、強く誘電的に正の成分である、成分C、
− 同様に、−5.0より大きくおよび10.0より小さい範囲の誘電異方性を有し、および5以下の5員環、6員環または7員環を有する化合物からなるさらなる成分である、成分E
を含む液晶媒体を含有する。
A4は、3〜6のC原子を有するシクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロヘキシル、特に好ましくはシクロプロピルまたはシクロヘキシルおよび非常に特に好ましくはシクロプロピルを示し、
R41は、1〜7のC原子を有する非フッ素化アルキルを示し、および
R42は、1〜7のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは1〜7のC原子を有する非フッ素化アルコキシを示す。
成分Aに加えて、本発明によるこれらの媒体は好ましくは、2つの成分CおよびDから選択される成分ならびに随意に追加的に成分Bおよび/または成分Eを含む。
− 成分Aおよび成分B、または
− 成分Aおよび成分C、または
− 成分A、成分Bおよび成分C、または
− 成分A、成分Bおよび/または成分Cおよび成分E、または
− 成分Aおよび成分D、または
− 成分A、成分Bおよび成分D、または
− 成分A、成分Bおよび/または成分Dおよび成分E
を含む。
R22は、H、それぞれ1〜5、好ましくは1〜3、特に好ましくは3、のC原子を有する、非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシを示し、
(n+m)は、3または4を示し、および特に好ましくは
nは、2を示し、
X2は、F、Cl、−CF3または−OCF3、好ましくはFまたはCl、特に好ましくはFを示し、
Y2は、F、Cl、−CF3、−OCF3またはCN、好ましくはCNを示し、および
Z2は、HまたはFを示す。
の化合物の群から選択される1または2以上の化合物を含む。
R31およびR32は、互いに独立して、式IIAのもとでR21に対して上で示される意味を有し、
および好ましくは
R31は、CnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、および
R32は、CmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の範囲のおよび特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4、好ましくは0または2を示す
の化合物の群から選択される1または2以上の化合物を含む。
nおよびmはそれぞれ、式IIIBに対して上で与えられる意味を有し、および好ましくは、互いに独立して、1〜7の範囲の整数を示す
で表される化合物である。
L51は、R51またはX51を示し、
L52は、R52またはX52を示し、
R51およびR52は、互いに独立して、H、1〜17の、好ましくは3〜10のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシ、あるいは2〜15の、好ましくは3〜10のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを示し、
X51およびX52は、互いに独立して、H、F、Cl、−CN、−NCS、−SF5、1〜7のC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、あるいは2〜7のC原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化またはフッ素化アルケニルオキシあるいは非フッ素化またはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、FまたはClを示し、および
L62は、R62を示しおよび、Z61および/またはZ62がトランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−を示す場合は、代わりにX62を示し、
R61およびR62は、互いに独立して、H、1〜17の、好ましくは3〜10のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシあるいは2〜15の、好ましくは3〜10のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを示し、
X61およびX62は、互いに独立して、FまたはCl、−CN、−NCS、−SF5、1〜7のC原子を有するフッ素化アルキルまたはアルコキシあるいは2〜7のC原子を有するフッ素化アルケニル、アルケニルオキシ、またはアルコキシアルキル、好ましくは−NCSを示し
Z61およびZ62の1つは、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を示し、および他方は、それから独立して、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または単結合を示し、好ましくはそれらの1つは−C≡C−またはトランス−CH=CH−を示しおよび他方は単結合を示し、および
L72は、R72またはX72を示し、
R71およびR72は、互いに独立して、H、1〜17の、好ましくは3〜10のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシ、あるいは2〜15の、好ましくは3〜10のC原子を有する非フッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキル、好ましくはアルキルまたは非フッ素化アルケニルを示し、
X71およびX72は、互いに独立して、H、F、Cl、−CN、−NCS、−SF5,、1〜7のC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシあるいは2〜7のC原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化またはフッ素化アルケニルオキシあるいは非フッ素化またはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、FまたはClを示し、および
Z71〜Z73は、互いに独立して、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−C≡C−または単結合を示し、好ましくはそれらの1または2以上は単結合を示し、特に好ましくは全てが単結合を示し、および
Z81およびZ82の1つは、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または−C≡C−を示し、および他方は、それから独立して、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−または単結合を示し、好ましくはそれらの1つは−C≡C−またはトランス−CH=CH−を示し、および他方は単結合を示し、および
L92は、R92またはX92を示し、
R91およびR92は、互いに独立して、H、1〜15の、好ましくは3〜10のC原子を有する非フッ素化アルキルまたはアルコキシ、あるいは2〜15の、好ましくは3〜10のC原子を有する非フッ素化アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキル、好ましくは非フッ素化アルキルまたはアルケニルを示し、
X91およびX92は、互いに独立して、H、F、Cl、−CN、−NCS、−SF5、1〜7のC原子を有するフッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシあるいは2〜7のC原子を有するフッ素化アルケニル、非フッ素化またはフッ素化アルケニルオキシあるいは非フッ素化またはフッ素化アルコキシアルキル、好ましくはフッ素化アルコキシ、フッ素化アルケニルオキシ、FまたはClを示し、
Z91〜Z93は、互いに独立して、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−C≡C−または単結合を示し、好ましくはそれらの1または2以上は単結合を示し、および特に好ましくは全てが単結合を示し、
で表される化合物の群から選択される1または2以上の化合物からなるさらなる成分である、成分Eをさらに含む。
R51は、1〜7のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは2〜7のC原子を有する非フッ素化アルケニルを示し、
R52は、1〜7のC原子を有する非フッ素化アルキルまたは2〜7のC原子を有する非フッ素化アルケニルまたは1〜7のC原子を有する非フッ素化アルコキシを示し、
X51およびX52は、互いに独立して、F、Cl、−OCF3、−CF3、−CN、−NCSまたは−SF5、好ましくはF、Cl、−OCF3または−CNを示す。
Y51およびY52は、それぞれの場合において互いに独立して、HまたはFを示し、および好ましくは
R51は、アルキルまたはアルケニルを示し、および
X51は、F、Clまたは−OCF3を示す。
式中、パラメーターは式V−1に対して上で示したそれぞれの意味を有し、および式中
Y51およびY52は、それぞれに場合において互いに独立して、HまたはFを示し、および好ましくは
R51は、アルキルまたはアルケニルを示し、
R52は、アルキル、アルケニルまたはアルコキシを、好ましくはアルキルまたはアルケニルを示し、および好ましくは
Y51およびY52の1つはHを示し、および他のものはHまたはFを示し、好ましくは同じようにHを示す。
X51は、F、Cl、好ましくはFを示し、
X52は、F、Clまたは−OCF3、好ましくは−OCF3を示す。
R51は、上で示した意味を有し、および好ましくはCnH2n+1を示し、式中
nは、0〜7の範囲の、好ましくは1〜5の範囲の整数を、および特に好ましくは3または7を示す。
R51は、上で示した意味を有し、および好ましくはCnH2n+1を示し、式中
nは、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の範囲の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示す。
R51は、上で示した意味を有し、および好ましくはCnH2n+1を示し、式中
nは、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の範囲の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示す。
R51は、上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1を示し、式中
nは、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の範囲、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示す。
R51は、上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、
R52は、上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
(R51およびR52)の好ましい組み合わせは、特に式V−2a−1の場合は、(CnH2n+1およびCmH2m+1)、(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、(CH2=CH−(CH2)ZおよびCmH2m+1)、(CH2=CH−(CH2)ZおよびO−CmH2m+1)および(CnH2n+1および(CH2)Z−CH=CH2)である。
R51は、上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、および
R52は、上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
ここで(R51およびR52)の好ましい組み合わせは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
R51は、上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、および
R52は、上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
ここで、(R51およびR52)の好ましい組み合わせは、特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
R51は、上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、および
R52は、上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
ここで、(R51およびR52)の好ましい組み合わせは、特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
R51は、上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、および
R52は、上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
ここで、(R51およびR52)の好ましい組み合わせは、特に、(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)である。
R51は、上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、および
R52は、上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
ここで、(R51およびR52)の好ましい組み合わせは、特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
R51は、上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、および
R52は、上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
ここで、(R51およびR52)の好ましい組み合わせは、特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)である。
Z61およびZ62は、トランス−CH=CH−またはトランス−CF=CF−を、好ましくはトランス−CH=CH−を示し、および他のパラメーターは式VIの下で上で与えられた意味を有し、および好ましくは
R61およびR62は、互いに独立して、H、1〜7のC原子を有する非フッ素化アルキルまたはアルコキシ、または2〜7のC原子を有する非フッ素化アルケニルを示し、
X62は、F、Cl、−CNまたは−NCS、好ましくは−NCSを示し、
R62は、CmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
R61は、上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、および
R62は、上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
ここで(R61およびR62)の好ましい組み合わせは、特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)であり、式VI−1aの場合は特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)であり、および式VI−1bの場合は特に好ましくは(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)である。
R61は、上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1を示し、式中
nは、0〜7の範囲の、好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
X62は、F、Cl、OCF3、−CNまたは−NCS、特に好ましくは−NCSを示す。
R61は、上で示される意味を有し、および特に好ましくはCnH2n+1であり、式中
nは、0〜7の範囲の、好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
X62は、F、Cl、OCF3、−CNまたは−NCSを、特に好ましくは−NCSを示す。
式中、パラメーターは式VIIに対して上で示されたそれぞれの意味を有し、
Y71およびY72はそれぞれ、互いに独立して、HまたはFを示し、
および好ましくは
R71は、それぞれ1〜7のC原子を有する非フッ素化アルキルまたはアルコキシ、あるいは2〜7のC原子を有する非フッ素化アルケニルを示し、
R72は、1〜7のC原子を有する非フッ素化アルキルまたはアルコキシ、あるいは2〜7のC原子を有する非フッ素化アルケニルを示し、および
X72は、F、Clまたは−OCF3を、好ましくはFを示し、および
R71は、上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、および
R72は、上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
R71は上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1を示し、式中
nは、1〜7、好ましくは2〜6、特に好ましくは2、3または5を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示し、および
X72は、好ましくはFを示す。
R71は上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Z,を示し、および
R72は上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
ここで(R71およびR72)の好ましい組み合わせは、特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)である。特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
R71は上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、および
R72は上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
ここで、(R71およびR72)の好ましい組み合わせは、特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)である。特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
R71が上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、および
R72が上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す
である化合物である。
ここで、(R71およびR72)の好ましい組み合わせは、特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
R71は上で示される意味を有し、および好ましくは CnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、
R72は上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
ここで、(R71およびR72)の好ましい組み合わせは、特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)である。特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
R71は上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、および
R72は上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
ここで、好ましい(R71およびR72)の組み合わせは、特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
Y81およびY82の1つはHを示し、および他方はHまたはFを示し、および
R81は上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、および
R82は上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
ここで、(R81およびR82)の好ましい組み合わせは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
R81は上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、
R82は上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
ここで、(R81およびR82)の好ましい組み合わせは、特に(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
R81は上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zであり、および
R82は上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す
化合物である。
ここで、(R81およびR82)の好ましい組み合わせは、特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)、(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)および(CH2=CH−(CH2)ZおよびCmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
R81は上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、
R82は上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す
化合物である。
ここで、(R81およびR82)の好ましい組み合わせは、特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)である。
式中
R91は上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、および
R92は上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
ここで、(R91およびR92)の好ましい組み合わせは、特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)である。
R91は上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1を示し、および
nは、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7のおよび特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
X92は、好ましくはFまたはClを示す。
R91は上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zを示し、および
R92は上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2を示し、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
ここで、(R91およびR92)の好ましい組み合わせは、特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)である。
R91は上で示される意味を有し、および好ましくはCnH2n+1またはCH2=CH−(CH2)Zであり、
R92は上で示される意味を有し、および好ましくはCmH2m+1またはO−CmH2m+1または(CH2)Z−CH=CH2であり、および式中
nおよびmは、互いに独立して、0〜15の範囲の、好ましくは1〜7の、および特に好ましくは1〜5の範囲の整数を示し、および
zは、0、1、2、3または4を、好ましくは0または2を示す。
ここで、(R91およびR92)の好ましい組み合わせは、特に、(CnH2n+1およびCmH2m+1)および(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)、特に好ましくは(CnH2n+1およびO−CmH2m+1)である。
本発明のさらに好ましい態様において、媒体は1または2以上の式VIIで表される化合物を含む。
略号(頭文字)の定義は、下の表Dで示されるか、または表A〜Cから明らかである。
これに関連して、主にからなるとは、問題となる実体が、55%以上、好ましくは60%以上および非常に好ましくは70%以上の示される成分(単数)または成分(複数)あるいは化合物(単数)または化合物(複数)を含むことを意味する。
これに関連して、完全にからなるとは、問題となる実体が、98%以上、好ましくは99%以上および非常に好ましくは100.0%の示される成分(単数)または成分(複数)あるいは化合物(単数)または化合物(複数)を含むことを意味する。
本発明の媒体のネマチック相は、少なくとも20℃以下〜90℃以上、好ましくは100℃以上の、より好ましくは少なくとも0℃以下〜120℃以上の、非常に好ましくは少なくとも−10℃以下〜140℃以上の、および特には−20℃以下〜140℃以上の範囲に好ましくわたる。
本願の好ましい態様において、本発明の液晶媒体のΔnは好ましくは0.50以上であり、より好ましくは0.55以上である。
式IIAおよびIIDで表される化合物の群から選択される化合物は、混合物全体の1%〜30%の、より好ましくは2%〜20%の、なおより好ましくは3%〜18%のおよび非常に好ましくは4%〜16%の総濃度で好ましく用いられる。
式IIIAおよびIIIBで表される化合物の群から選択される化合物は、全体の混合物の1%〜60%の、より好ましくは5%〜55%の、なおより好ましくは7%〜50%の、および非常に好ましくは10%〜45%の総濃度で好ましく用いられる。
液晶媒体が式IIIBで表される1または2以上の化合物のみを含むが、式IIIAで表される化合物を含まない場合、式IIIBで表される化合物は、全体の混合物の5%〜45%の、より好ましくは10%〜40%の、なおより好ましくは15%〜35%の、および非常に好ましくは20%〜30%の総濃度で好ましく用いられる。
本発明のさらに特に好ましい態様において、液晶媒体は式Vで表される1または2以上の化合物および式VIIで表される1または2以上の化合物を含む。
本願の液晶媒体が式Vで表される1または2以上の化合物を含む場合、これらの化合物の濃度は好ましくは合計で10〜30%、好ましくは15〜25%、および特に好ましくは18〜22%である。
本願の液晶媒体が式VIIで表される1または2以上の化合物を含む場合、これらの化合物の濃度は好ましくは合計で4〜25%、好ましくは8〜20%、および特に好ましくは10〜14%である。
本願の液晶媒体が式IXで表される1または2以上の化合物を含む場合、これらの化合物の濃度は好ましくは合計で5〜25%、好ましくは10〜20%、および特に好ましくは13〜17%である。
Δε≡(ε‖−ε⊥)および
ε平均≡(ε‖+2ε⊥)/3。
両方の場合においても他に明示的に述べられなければ、本発明におけるしきい値電圧なる表現は光学的なしきい値に言及し、および10%の相対コントラスト(V10)に対して引用され、および飽和電圧なる表現は光学的な飽和に言及し、および90%の相対コントラスト(V90)に対して引用される。フレデリックしきい値(VFr)とも呼ばれる容電しきい値電圧(V0)は、明示的に示唆された場合にのみ用いられる。
性質のさまざまな範囲に対して示される異なる上限値および下限値は、互いに組みわせて、さらなる好ましい範囲を生じさせる。
本願において、化合物なる用語は、他に明示的に述べない限り、1の化合物および複数の化合物を意味することとする。
Δεr≡(εr,‖−εr,⊥)
として定義される。
同調性(τ)は、
τ≡(Δεr/εr,‖)
として定義される。
材料品質(η)は、
η≡(τ/tanδε r,max)
として定義され、そこにおいて最大誘電損失は、
tanδε r,max≡max.{tanδε r,⊥;tanδε r,‖}
である。
用いられる液晶は、個々の物質または混合物のいずれかである。それらは、好ましくはネマチック相を有する。
式中i=6または式中i=10である式Iで表される化合物は、例えば、反応スキームIIIまたはIVによって有利に得られる。
Liは、それぞれに場合において、互いに独立して、式IにおけるL1iに対して上で与えられた意味を有し、つまり
L1はL11に対して〜
L4はL14に対して与えられた意味を有し、
m、n、o、pおよびqは0、1または2を示し、および
合計(m+n+o+p+q)は、3〜7を示す。
Rは、それぞれの場合において互いに独立して、式Iのもとで定義されたR11を示し、好ましくはアルキルであり、
nは、2および任意に3を、好ましくは2を示し、および
R”は、それぞれの場合において互いに独立して、好ましくは1〜11の、より好ましくは1〜7の、および非常に特に好ましくは2〜5のC原子を有するアルキルを示す。
Rは、それぞれの場合において互いに独立して、式Iのもとで定義されたR11を示し、好ましくはアルキルであり、
「Alkyl」は、好ましくは1〜15のC原子を有するアルキルを示す。
ビニル末端基を含有する化合物およびメチル末端基を含有する化合物は、低い回転粘度を有する。
説明的構造は、特に好ましく用いられる化合物を示す。
本発明によるメソゲン性媒体は、上の表からの化合物からなる群から選択される2または3以上の、好ましくは4または5以上の化合物を好ましく含む。
− 7または8以上の、好ましくは8または9以上の化合物、好ましくは表Dからの化合物の群から選択される、3または4以上の、好ましくは4または5以上の異なる式を有する化合物
を含む。
以下の例は、いかようにも限定することなく、本発明を説明する。
しかし、物性値から、いかなる性質が達成されることができるか、およびいかなる範囲でそれらが改変されることができるか、当業者には明らかとなる。特に、好ましく達成されることができるさまざまな性質の組み合わせが、当業者にはそのように十分に定義される。
生成物はC 197℃ N 330.4℃ Iの相順序を有し、ZLI−4792中の5%溶液から2.8のΔεおよび0.351のΔnが外挿された。
生成物はC 174℃ N 252.7℃ Iの相順序を有し、ZLI−4792中の5%溶液から1.6のΔεおよび0.319のΔnが外挿された。
生成物はC 103℃ N 199.9℃ Iの相順序を有し、ZLI−4792中の5%溶液から0.3のΔεおよび0.255のΔnが外挿された。
生成物は相順序:C 154℃ N 283.9℃ Iを有し、ZLI−4792中の5%溶液から3.0のΔεおよび0.308のΔnが外挿された。
生成物は相順序:C 147℃ N 238.4.9℃ Iを有し、ZLI−4792中の10%溶液から0.4のΔεおよび0.267のΔnが外挿された。
比較例1
既知の液晶化合物4’−ペンチル−4−シアノビフェニル(5CBまたはK15、Merck KGaA, Darmstadt, Germanyとしても既知である)を、特にマイクロ波領域、20℃における物性に関し調査する。
該化合物は、非常に狭い相範囲およびやや低いηを有するため、非常に低い材料品質を有し、マイクロ波領域における適用には特に高度に好適ではない。
略号PTP(2)TP−6−3を有する液晶物質をHsu, C. S. Shyu, K. F., Chuang, Y. Y. and Wu, S.-T., Liq. Cryst., 27 (2), (2000), p. 283-287の方法により製造し、特にマイクロ波領域におけるその物性に関し調査する。該化合物はネマチック相および108℃の透明点を有する。
該化合物はマイクロ波領域における適用に好適であるが、特に移相器に対し、低いΔεを有する。
以下の表に示す組成および性質を有する液晶混合物M−4を調製し、特にマイクロ波領域におけるその物性に関し調査する。
PU[QGU]2−5−F:PUQGUQGU−5−F、
相順序:C 86℃ N 236.4℃ I。
Claims (21)
- 高周波技術のための、またはマイクロ波領域およびミリメートル波領域の電磁スペクトルのためのデバイスであって、6〜15の5員環、6員環または7員環を含有する1または2以上の化合物からなる液晶媒体を含むこと、または自体が6〜15の5員環、6員環または7員環を含有する1または2以上の該化合物からなる成分Aを自体が含む液晶媒体を含有すること、および前記6〜15の5員環、6員環または7員環を含有する化合物が式I
R 11 およびR 12 は、互いに独立して、ハロゲン、それぞれ1〜15のC原子を有する非フッ素化アルキルまたはフッ素化アルキルまたは非フッ素化アルコキシまたはフッ素化アルコキシ、あるいはそれぞれ2〜15のC原子を有する非フッ素化アルケニルあるいはフッ素化アルケニル、非フッ素化アルケニルオキシまたは非フッ素化アルコキシアルキルまたはフッ素化アルコキシアルキルを示し、そこにおいて、さらに、1または2以上の「−CH2−」基は、互いに独立して、3〜6のC原子を有するシクロアルキルにより置き換えられていてもよく、および代わりに、さらに、R 11 およびR 12 の1つ、またはR 11 およびR 12 の両方がHを示し、
L 11 〜L 14 は、それぞれの出現において、それぞれの場合において互いに独立して、H、1〜15のC原子を有するアルキル、FまたはClを示し、および
pは、6〜15の範囲の整数を示す
で表される化合物であることを特徴とする、該デバイス。 - 液晶媒体が、成分Aに加えて、以下の成分、成分B〜Eの群から選択される1または2以上の成分をさらに含むことを特徴とする、請求項1または2に記載のデバイス:
− −5.0より大きくおよび10.0より小さい範囲の誘電異方性を有する1または2以上の化合物からなる成分である、成分B、
− 10以上の誘電異方性を有する強く誘電的に正の成分である、成分C、
− −5以下の値を有する誘電異方性を有する強く誘電的に負の成分である、成分D、
− −5.0より大きくおよび10.0より小さい範囲の誘電異方性を同様に有し、および5以下の5員環、6員環または7員環を有する化合物からなる成分である、成分E。 - 液晶媒体が成分Cを含むことを特徴とする、請求項3に記載のデバイス。
- 液晶媒体が成分Dを含むことを特徴とする、請求項3または4に記載のデバイス。
- 液晶媒体が成分Eを含むことを特徴とする、請求項3または4に記載のデバイス。
- ・請求項1で示される式Iで表される1または2以上の化合物からなる成分A、および
・さらに、以下の成分、成分B〜Eの群から選択される1または複数の成分
− −5.0より大きい〜10.0より小さい範囲の誘電異方性を有する化合物からなる成分である、成分B、
− 10以上の誘電異方性を有する、強く誘電的に正の成分である、成分C、
− −5以下の価の誘電異方性を有する、強く誘電的に負の成分である、成分D、
− 同様に−5.0より大きい〜10.0より小さい範囲の誘電異方性を有し、および5以下の5員環、6員環または7員環を有する化合物からなる成分である、成分E
を含むことを特徴とする液晶媒体。 - 液晶媒体が成分Bを含むことを特徴とする、請求項7に記載の液晶媒体。
- 液晶媒体が成分Cを含むことを特徴とする、請求項7または8に記載の液晶媒体。
- 液晶媒体が成分Dを含むことを特徴とする、請求項7または8に記載の液晶媒体。
- 請求項7〜10のいずれか一項に記載の液晶媒体の、高周波技術のためのデバイスにおける使用。
- 請求項1において示される式Iで表される1または2以上の化合物を、1または2以上のさらなる化合物および/または1または2以上の添加剤と混合することを特徴とする、高周波技術のための、またはマイクロ波領域およびミリメートル波領域の電磁スペクトルのためのデバイスのための液晶媒体の調製方法。
- 請求項7〜10のいずれか一項に記載の液晶媒体が用いられることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載のデバイスの製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の1または2以上のデバイスを含むことを特徴とする移相器。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の1または2以上のデバイスを含むことを特徴とする、マイクロ波アンテナ配列。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の1または2以上のデバイスが電気的にアドレスされるまたは電気的にアドレスされることができる、マイクロ波アンテナ配列を同調するための方法。
- R 11 およびR 12 が、直鎖の非フッ素化アルキルであることを特徴とする、請求項17に記載の化合物。
- L 11 〜L 14 が、それぞれの出現において互いに独立して、H、または1〜8のC原子を有するアルキルを示し、かつ存在する4p個の置換基L 11 〜L 14 の少なくとも2つは1〜15のC原子を有するアルキルを示し、および
pが、6〜8に等しい、
ことを特徴とする、請求項17または18に記載の化合物。 - 請求項17〜19のいずれか一項に記載の化合物を、1または2以上のさらなる化合物および/または1または2以上の添加剤と混合することを特徴とする、液晶媒体の調製方法。
- 請求項17〜19のいずれか一項に記載の式Iで表される化合物の製造方法であって、ホウ酸アリール化合物からの生産物または1または2以上の中間体が、パラジウム触媒ホモカップリングおよび/またはクロスカップリングにより、アリール−ハロゲン化合物へとまたはアリールトリフラート化合物へと連結することを特徴とする、前記方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102009056560.4 | 2009-12-03 | ||
DE102009056560 | 2009-12-03 | ||
PCT/EP2010/006961 WO2011066905A1 (de) | 2009-12-03 | 2010-11-16 | Bauteile für die hochfrequenztechnik, flüssigkristalline medien und verbindungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013512970A JP2013512970A (ja) | 2013-04-18 |
JP5792739B2 true JP5792739B2 (ja) | 2015-10-14 |
Family
ID=43411401
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012541334A Active JP5792739B2 (ja) | 2009-12-03 | 2010-11-16 | 高周波技術のためのデバイス、液晶媒体および化合物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9193905B2 (ja) |
EP (1) | EP2507341B1 (ja) |
JP (1) | JP5792739B2 (ja) |
KR (1) | KR101780516B1 (ja) |
CN (1) | CN102639674B (ja) |
DE (1) | DE102010051508A1 (ja) |
TW (1) | TWI506007B (ja) |
WO (1) | WO2011066905A1 (ja) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2507341B1 (de) * | 2009-12-03 | 2014-10-29 | Merck Patent GmbH | Bauteile für die hochfrequenztechnik, flüssigkristalline medien und verbindungen |
DE102011119900A1 (de) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Medien, Bauteile für die Hochfrequenztechnik und mesogene Verbindungen |
US20140217325A1 (en) | 2011-09-05 | 2014-08-07 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same |
EP2760971B1 (en) | 2011-09-27 | 2015-11-25 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal medium and high-frequency components comprising same |
KR20140107530A (ko) | 2011-12-21 | 2014-09-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 컴포넌트 |
KR20150097772A (ko) | 2012-12-21 | 2015-08-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질, 고주파기용 부품 및 메소제닉 화합물 |
CN106232773A (zh) * | 2014-04-25 | 2016-12-14 | 捷恩智株式会社 | 液晶组合物及液晶显示元件 |
EP3240860B1 (en) * | 2014-12-29 | 2018-10-03 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same |
CN107109234A (zh) * | 2014-12-30 | 2017-08-29 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质和包含其的高频组件 |
RU2633578C2 (ru) * | 2015-08-19 | 2017-10-13 | Самсунг Электроникс Ко., Лтд. | Мезогенные соединения, жидкокристаллические композиции, содержащие эти соединения, и устройства для высокочастотной техники |
JP7102395B2 (ja) * | 2016-08-25 | 2022-07-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
CN108490270B (zh) * | 2018-07-02 | 2020-01-24 | 京东方科技集团股份有限公司 | 液晶介电常数的测量装置、测量系统、测量方法 |
CN110964540B (zh) * | 2018-09-29 | 2023-04-14 | 江苏和成显示科技有限公司 | 适用于高频电磁波调制的液晶介质及其组件 |
CN110964541B (zh) * | 2018-09-29 | 2023-04-14 | 江苏和成显示科技有限公司 | 适用于高频电磁波调制的液晶介质及其组件 |
CN109679666B (zh) * | 2019-01-29 | 2021-09-17 | 武汉轻工大学 | 液晶化合物及其制备方法、液晶组合物以及微波通讯器件 |
CN109735348B (zh) * | 2019-01-29 | 2021-07-20 | 武汉轻工大学 | 一种高介电各向异性的液晶组合物以及高频组件 |
CN109825307B (zh) * | 2019-01-29 | 2021-04-30 | 武汉轻工大学 | 一种低熔点、高介低耗液晶组合物及包含的高频组件 |
CN109970562B (zh) * | 2019-04-30 | 2022-08-09 | 西安晶奥量新材料有限公司 | 可聚合化合物和液晶介质及其应用 |
CN112824483B (zh) * | 2019-11-21 | 2024-01-05 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物、高频组件及微波天线阵列 |
CN112824484B (zh) * | 2019-11-21 | 2023-12-05 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物、高频组件及微波天线阵列 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8823721D0 (en) | 1988-10-10 | 1988-11-16 | Boden N | Electronically conducting liquid crystals |
JP2975530B2 (ja) | 1994-06-01 | 1999-11-10 | 三菱電機株式会社 | 有機超格子材料、その製造方法および該材料を用いた素子 |
JP3898442B2 (ja) | 2000-12-25 | 2007-03-28 | 三星エスディアイ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4539022B2 (ja) * | 2003-03-19 | 2010-09-08 | Dic株式会社 | 可変機能デバイス |
DE102004029429B4 (de) | 2003-07-11 | 2019-04-04 | Merck Patent Gmbh | Bauelemente für die Hochfrequenztechnik |
JP2005120208A (ja) | 2003-10-16 | 2005-05-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 可変機能デバイス |
JP2006019855A (ja) * | 2004-06-30 | 2006-01-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 可変機能デバイス |
JP4749101B2 (ja) | 2005-09-22 | 2011-08-17 | 株式会社Adeka | チオフェン化合物、該化合物を含有してなる液晶組成物、及び液晶素子 |
US20090259013A1 (en) | 2008-03-20 | 2009-10-15 | Litt Morton H | Liquid crystal poly(phenylene disulfonic acids) |
EP2507341B1 (de) * | 2009-12-03 | 2014-10-29 | Merck Patent GmbH | Bauteile für die hochfrequenztechnik, flüssigkristalline medien und verbindungen |
-
2010
- 2010-11-16 EP EP10778576.8A patent/EP2507341B1/de active Active
- 2010-11-16 DE DE102010051508A patent/DE102010051508A1/de not_active Withdrawn
- 2010-11-16 WO PCT/EP2010/006961 patent/WO2011066905A1/de active Application Filing
- 2010-11-16 JP JP2012541334A patent/JP5792739B2/ja active Active
- 2010-11-16 CN CN201080054498.XA patent/CN102639674B/zh active Active
- 2010-11-16 US US13/513,208 patent/US9193905B2/en active Active
- 2010-11-16 KR KR1020127017134A patent/KR101780516B1/ko active IP Right Grant
- 2010-12-02 TW TW099141936A patent/TWI506007B/zh active
-
2015
- 2015-10-23 US US14/921,698 patent/US9540566B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2507341A1 (de) | 2012-10-10 |
TWI506007B (zh) | 2015-11-01 |
WO2011066905A8 (de) | 2011-08-04 |
DE102010051508A1 (de) | 2011-06-09 |
KR101780516B1 (ko) | 2017-09-21 |
US20160046866A1 (en) | 2016-02-18 |
TW201127781A (en) | 2011-08-16 |
KR20120104587A (ko) | 2012-09-21 |
EP2507341B1 (de) | 2014-10-29 |
WO2011066905A1 (de) | 2011-06-09 |
CN102639674A (zh) | 2012-08-15 |
JP2013512970A (ja) | 2013-04-18 |
US9540566B2 (en) | 2017-01-10 |
US20120261615A1 (en) | 2012-10-18 |
US9193905B2 (en) | 2015-11-24 |
CN102639674B (zh) | 2016-05-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5792739B2 (ja) | 高周波技術のためのデバイス、液晶媒体および化合物 | |
JP5995722B2 (ja) | 高周波技術のための構成要素および液晶媒体 | |
JP6110794B2 (ja) | 液晶媒体、高周波技術のための部品およびメソゲン性化合物 | |
TWI545181B (zh) | 液晶原化合物、液晶介質及用於高頻技術之組件 | |
JP5859189B2 (ja) | 液晶媒体用化合物およびそれを含む高周波数部品 | |
TWI577784B (zh) | 用於液晶介質之化合物及其於高頻構件之用途 | |
JP6208721B2 (ja) | 液晶媒体およびこれを含む高周波構成要素 | |
JP6336474B2 (ja) | 液晶媒体、高周波技術のためのコンポーネントおよびメソゲン化合物 | |
TWI625383B (zh) | 液晶原化合物、液晶介質及用於高頻技術之組件 | |
JP6000262B2 (ja) | 液晶媒体のための化合物および高周波コンポーネントのための前記化合物の使用 | |
JP6218607B2 (ja) | 液晶媒体のための化合物および高周波コンポーネントのための前記化合物の使用 | |
TWI747968B (zh) | 液晶介質及含彼之高頻構件 | |
TWI534250B (zh) | 液晶原化合物、液晶介質及用於高頻技術之組件 | |
JP2019534354A (ja) | 液晶媒体 | |
TWI760358B (zh) | 液晶介質 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131115 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141209 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150306 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150409 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150507 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150609 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150707 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150806 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5792739 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |