JP5752381B2 - 積層構造体、重合体、電界発光素子及び光電変換素子 - Google Patents
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Description
本発明は積層構造体、該積層構造体に用いられる重合体、並びに該積層構造体を含む電界発光素子及び光電変換素子に関する。
積層構造体を含む電界発光素子若しくは光電変換素子の特性を向上させるため、電界発光素子の発光層と電極との間若しくは光電変換素子の電荷分離層と電極との間に様々な層を挿入する検討がなされている。例えば、発光層と電極との間に、カチオンとヘテロ原子２個とを有する置換基を含む非共役高分子化合物からなる層を有する電界発光素子が知られている（特許文献１）。
しかし、上記電界発光素子の輝度は未だ十分なものではなかった。
本発明の目的は、高輝度で発光する電界発光素子を与える、又は、高光電変換効率の光電変換素子を与える積層構造体を提供することにある。
本発明の目的は、高輝度で発光する電界発光素子を与える、又は、高光電変換効率の光電変換素子を与える積層構造体を提供することにある。
本発明者らは、以下の積層構造体、重合体、電界発光素子及び光電変換素子によって上記目的を達成できることを見出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は第一に、第１の電極と、第２の電極と、該第１の電極と該第２の電極との間に位置する発光層若しくは電荷分離層と、該発光層若しくは該電荷分離層と該第１の電極との間に位置し、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位を有する重合体を含む層と、を有する積層構造体を提供する。
−（Ｑ1）n1−Ｙ1(Ｍ1)a1(Ｚ1)b1 （１）
（式（１）中、Ｑ1は２価の有機基を表し、Ｙ1は、−ＣＯ2 -、−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -、−ＰＯ3 2-又は−Ｂ（Ｒα）3 -を表し、Ｍ1は金属カチオン又は置換基を有し若しくは有さないアンモニウムカチオンを表し、Ｚ1はＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ(Ｒa)4 -、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表し、ｎ１は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表し、ただし、ａ１及びｂ１は、式（１）で表される基の電荷が０となるように選択され、Ｒαは置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリール基を表し、Ｒaは置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリール基を表し、Ｑ1、Ｍ1及びＺ1のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
（式（１）中、Ｑ1は２価の有機基を表し、Ｙ1は、−ＣＯ2 -、−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -、−ＰＯ3 2-又は−Ｂ（Ｒα）3 -を表し、Ｍ1は金属カチオン又は置換基を有し若しくは有さないアンモニウムカチオンを表し、Ｚ1はＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ(Ｒa)4 -、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表し、ｎ１は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表し、ただし、ａ１及びｂ１は、式（１）で表される基の電荷が０となるように選択され、Ｒαは置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリール基を表し、Ｒaは置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリール基を表し、Ｑ1、Ｍ1及びＺ1のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
−（Ｑ2）n2−Ｙ2(Ｍ2)a2(Ｚ2)b2 （２）
（式（２）中、Ｑ2は２価の有機基を表し、Ｙ2はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、Ｍ2はＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ(Ｒb)4 -、ＲbＳＯ3 -、ＲbＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表し、Ｚ2は金属カチオン又は置換基を有し若しくは有さないアンモニウムカチオンを表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は０以上の整数を表し、ただし、ａ２及びｂ２は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択され、Ｒbは置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリール基を表し、Ｑ2、Ｍ2及びＺ2のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
（式（２）中、Ｑ2は２価の有機基を表し、Ｙ2はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、Ｍ2はＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ(Ｒb)4 -、ＲbＳＯ3 -、ＲbＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表し、Ｚ2は金属カチオン又は置換基を有し若しくは有さないアンモニウムカチオンを表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は０以上の整数を表し、ただし、ａ２及びｂ２は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択され、Ｒbは置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリール基を表し、Ｑ2、Ｍ2及びＺ2のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
−（Ｑ3）n3−Ｙ3 （３）
（式（３）中、Ｑ3は２価の有機基を表し、Ｙ3は−ＣＮ又は式（４）〜（１２）のいずれかで表される基を表し、ｎ３は０以上の整数を表す。
−Ｏ−（Ｒ’Ｏ）a3−Ｒ’’ （４）
（式（３）中、Ｑ3は２価の有機基を表し、Ｙ3は−ＣＮ又は式（４）〜（１２）のいずれかで表される基を表し、ｎ３は０以上の整数を表す。
−Ｏ−（Ｒ’Ｏ）a3−Ｒ’’ （４）
−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｒ’−Ｃ（＝Ｏ））a4−Ｒ’’ （７）
−Ｃ（＝Ｓ）−（Ｒ’−Ｃ（＝Ｓ））a4−Ｒ’’ （８）
−Ｎ{（Ｒ’）a4Ｒ’’}2 （９）
−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｒ’−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ）a4−Ｒ’’ （１０）
−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｒ’Ｏ）a4−Ｒ’’ （１１）
−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（Ｒ’ＮＨＣ（＝Ｏ））a4−Ｒ’’ （１２）
（式（４）〜（１２）中、Ｒ’は置換基を有し又は有さない２価の炭化水素基を表し、Ｒ’’は水素原子、置換基を有し若しくは有さない１価の炭化水素基、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3Ｈ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲc 2、−ＣＮ又は−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲc 2を表し、Ｒ’’’は置換基を有し若しくは有さない３価の炭化水素基を表し、ａ３は１以上の整数を表し、ａ４は０以上の整数を表し、Ｒcは置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリール基を表し、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。））
本発明は第二に、式（１３）で表される繰り返し単位、式（１５）で表される繰り返し単位、式（１７）で表される繰り返し単位及び式（２０）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位を有する重合体を提供する。
−Ｒ7−{（Ｑ1）n1−Ｙ1(Ｍ1)a1(Ｚ1)b1}m5 （１８）
（式（１８）中、Ｒ7は単結合又は（１＋ｍ５）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｙ1、Ｍ1、Ｚ1、ｎ１、ａ１及びｂ１は前述と同じ意味を表し、ｍ５は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ7が単結合のときｍ５は１を表し、Ｑ1、Ｙ1、Ｍ1、Ｚ1、ｎ１、ａ１及びｂ１のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
−Ｒ8−｛（Ｑ3）n3−Ｙ3｝m6 （１９）
（式（１９）中、Ｒ8は単結合又は（１＋ｍ６）価の有機基を表し、Ｙ3及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ６は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ8が単結合のときｍ６は１を表し、Ｑ3、Ｙ3及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。））
−Ｒ11−{（Ｑ2）n2−Ｙ2(Ｍ2)a2(Ｚ2)b2}m7 （２１）
（式（２１）中、Ｒ11は単結合又は（１＋ｍ７）価の有機基を表し、Ｑ2、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、ｎ２、ａ２及びｂ２は前述と同じ意味を表し、ｍ７は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ11が単結合のときｍ７は１を表し、Ｑ2、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、ｎ２、ａ２及びｂ２のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
−Ｒ12−{（Ｑ3）n3−Ｙ3}m8 （２２）
（式（２２）中、Ｒ12は単結合又は（１＋ｍ８）価の有機基を表し、Ｙ3及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ８は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ12が単結合のときｍ８は１を表し、Ｑ3、Ｙ3及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。））
本発明は第三に、前記積層構造体を含む電界発光素子を提供する。
本発明は第四に、前記積層構造体を含む光電変換素子を提供する。
本発明の積層構造体を用いれば、輝度が高い電界発光素子、高光電変換効率の光電変換素子を製造することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
＜重合体＞
本発明に用いられる重合体は、前記式（１）で表される基及び前記式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と前記式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位を有する。該重合体としては、式（１）で表される基と式（３）で表される基とを含む繰り返し単位を有する重合体；式（２）で表される基と式（３）で表される基とを含む繰り返し単位を有する重合体；式（１）で表される基及び式（２）で表される基と式（３）で表される基とを含む繰り返し単位を有する重合体等が挙げられる。該重合体は、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位を、全繰り返し単位中、１５〜１００モル％有することが好ましい。
本発明に用いられる重合体は、前記式（１）で表される基及び前記式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と前記式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位を有する。該重合体としては、式（１）で表される基と式（３）で表される基とを含む繰り返し単位を有する重合体；式（２）で表される基と式（３）で表される基とを含む繰り返し単位を有する重合体；式（１）で表される基及び式（２）で表される基と式（３）で表される基とを含む繰り返し単位を有する重合体等が挙げられる。該重合体は、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位を、全繰り返し単位中、１５〜１００モル％有することが好ましい。
前記重合体中の繰り返し単位は、式（１）で表される基を２種類以上含んでいてもよく、式（２）で表される基を２種類以上含んでいてもよく、式（３）で表される基を２種類以上含んでいてもよい。
−式（１）で表される基−
式（１）中、Ｑ1で表される２価の有機基としては、メチレン基、エチレン基、１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基、１，２−ブチレン基、１，３−ブチレン基、１，４−ブチレン基、１，５−ペンチレン基、１，６−ヘキシレン基、１，９−ノニレン基、１，１２−ドデシレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０の２価の鎖状飽和炭化水素基；エテニレン基、プロペニレン基、３−ブテニレン基、２−ブテニレン基、２−ペンテニレン基、２−ヘキセニレン基、２−ノネニレン基、２−ドデセニレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数２〜５０のアルケニレン基、及び、エチニレン基を含む、置換基を有し又は有さない炭素原子数２〜５０の２価の鎖状不飽和炭化水素基；シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数３〜５０の２価の環状飽和炭化水素基；１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、ビフェニル−４，４'−ジイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜５０のアリーレン基；メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレンオキシ基（即ち、式：−Ｒd−Ｏ−（式中、Ｒdはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレン基）で表される２価の有機基）；炭素原子を含む置換基を有するイミノ基；炭素原子を含む置換基を有するシリレン基が挙げられ、重合体の原料となるモノマー（以下、「原料モノマー」と言う。）の合成の容易さの観点からは、２価の鎖状飽和炭化水素基、アリーレン基、アルキレンオキシ基が好ましい。
式（１）中、Ｑ1で表される２価の有機基としては、メチレン基、エチレン基、１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基、１，２−ブチレン基、１，３−ブチレン基、１，４−ブチレン基、１，５−ペンチレン基、１，６−ヘキシレン基、１，９−ノニレン基、１，１２−ドデシレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０の２価の鎖状飽和炭化水素基；エテニレン基、プロペニレン基、３−ブテニレン基、２−ブテニレン基、２−ペンテニレン基、２−ヘキセニレン基、２−ノネニレン基、２−ドデセニレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数２〜５０のアルケニレン基、及び、エチニレン基を含む、置換基を有し又は有さない炭素原子数２〜５０の２価の鎖状不飽和炭化水素基；シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数３〜５０の２価の環状飽和炭化水素基；１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、ビフェニル−４，４'−ジイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜５０のアリーレン基；メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレンオキシ基（即ち、式：−Ｒd−Ｏ−（式中、Ｒdはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレン基）で表される２価の有機基）；炭素原子を含む置換基を有するイミノ基；炭素原子を含む置換基を有するシリレン基が挙げられ、重合体の原料となるモノマー（以下、「原料モノマー」と言う。）の合成の容易さの観点からは、２価の鎖状飽和炭化水素基、アリーレン基、アルキレンオキシ基が好ましい。
前記置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基及びニトロ基等が挙げられ、前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。これらのうち、アミノ基、シリル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びニトロ基以外の置換基は炭素原子を含む。
以下、置換基について説明する。なお、「Ｃm〜Ｃn」（ｍ、ｎはｍ＜ｎを満たす正の整数である）という用語は、この用語とともに記載された有機基の炭素原子数がｍ〜ｎであることを表す。例えば、Ｃm〜Ｃnアルキル基であれば、アルキル基の炭素原子数がｍ〜ｎであることを表し、Ｃm〜Ｃnアルキルアリール基であれば、アルキル基の炭素原子数がｍ〜ｎであることを表し、アリール−Ｃm〜Ｃnアルキル基であれば、アルキル基の炭素原子数がｍ〜ｎであることを表す。
アルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよく、シクロアルキル基でもよい。アルキル基の炭素原子数は通常１〜２０であり、１〜１０が好ましい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等が挙げられる。前記アルキル基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられる。なお、Ｃ1〜Ｃ12アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基が挙げられる。
アルコキシ基は、直鎖状でも分岐状でもよく、シクロアルキルオキシ基であってもよく、置換基を有していてもよい。アルコキシ基の炭素原子数は通常１〜２０であり、１〜１０が好ましい。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。前記アルコキシ基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基等が挙げられる。また、該アルコキシ基には、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基も含まれる。なお、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が挙げられる。
アルキルチオ基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、シクロアルキルチオ基であってもよく、置換基を有していてもよい。アルキルチオ基の炭素原子数は通常１〜２０であり、１〜１０が好ましい。アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基等が挙げられる。前記アルキルチオ基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アルキルチオ基としては、トリフルオロメチルチオ基等が挙げられる。
アリール基は、芳香族炭化水素から芳香環を構成する炭素原子に結合した水素原子１個を除いた残りの原子団であり、ベンゼン環を持つ基、縮合環を持つ基、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が単結合又は２価の有機基、例えば、ビニレン基等のアルケニレン基を介して結合した基も含まれる。アリール基は、炭素原子数が通常６〜６０であり、７〜４８であることが好ましい。アリール基としては、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基等が挙げられる。前記アリール基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アリール基としては、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。アリール基の中では、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基が好ましい。
前記アリール基のうち、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基としては、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、ｓ−ブトキシフェニル基、ｔ−ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基等が挙げられる。
前記アリール基のうち、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基等が挙げられる。
アリールオキシ基は、炭素原子数が通常６〜６０であり、７〜４８であることが好ましい。アリールオキシ基としては、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられる。アリールオキシ基の中では、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基及びＣ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基が好ましい。
前記アリールオキシ基のうち、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基としては、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、ｓ−ブトキシフェノキシ基、ｔ−ブトキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基、２−エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキシフェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、ラウリルオキシフェノキシ基等が挙げられる。
前記アリールオキシ基のうち、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基としては、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、１，３，５−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、ｓ−ブチルフェノキシ基、ｔ−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基等が挙げられる。
アリールチオ基は、例えば、前述のアリール基に硫黄元素が結合した基である。アリールチオ基は、前記アリール基の芳香環上に置換基を有していてもよい。アリールチオ基は、炭素原子数が通常６〜６０であり、６〜３０であることが好ましい。アリールチオ基としては、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等が挙げられる。
アリールアルキル基は、例えば、前述のアリール基に前述のアルキル基が結合した基である。アリールアルキル基は、置換基を有していてもよい。アリールアルキル基は、炭素原子数が通常７〜６０であり、７〜３０であることが好ましい。アリールアルキル基としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基等が挙げられる。
アリールアルコキシ基は、例えば、前述のアリール基に前述のアルコキシ基が結合した基である。アリールアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールアルコキシ基は、炭素原子数が通常７〜６０であり、７〜３０であることが好ましい。アリールアルコキシ基としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基等が挙げられる。
アリールアルキルチオ基は、例えば、前述のアリール基に前述のアルキルチオ基が結合した基である。アリールアルキルチオ基は、置換基を有していてもよい。アリールアルキルチオ基は、炭素原子数が通常７〜６０であり、７〜３０であることが好ましい。アリールアルキルチオ基としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基等が挙げられる。
アリールアルケニル基は、例えば、前述のアリール基にアルケニル基が結合した基である。アリールアルケニル基は、炭素原子数が通常８〜６０であり、８〜３０であることが好ましい。アリールアルケニル基としては、フェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、１−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、２−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基等が挙げられ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基が好ましい。なお、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、１−オクテニル基が挙げられる。
アリールアルキニル基は、例えば、前述のアリール基にアルキニル基が結合した基である。アリールアルキニル基は、炭素原子数が通常８〜６０であり、８〜３０であることが好ましい。アリールアルキニル基としては、フェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、１−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、２−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基等が挙げられ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基が好ましい。なお、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、１−オクチニル基が挙げられる。
置換アミノ基としては、アミノ基の中の少なくとも１個の水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基が好ましい。該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよい。置換アミノ基の炭素原子数は、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基が有していてもよい置換基の炭素原子数を含めないで通常１〜６０であり、２〜４８が好ましい。置換アミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル）アミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、（フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基等が挙げられる。
置換シリル基としては、シリル基の中の少なくとも１個の水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基が挙げられる。該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよい。置換シリル基の炭素原子数は、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基が有していてもよい置換基の炭素原子数を含めないで通常１〜６０であり、３〜４８が好ましい。なお、置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、イソプロピルジエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシルジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチルジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、（フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）ジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ（ｐ−キシリル）シリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
アシル基は、炭素原子数が通常２〜２０であり、２〜１８であることが好ましい。アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基等が挙げられる。
アシルオキシ基は、炭素原子数が通常２〜２０であり、２〜１８であることが好ましい。アシルオキシ基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
イミン残基は、式：Ｈ−Ｎ＝Ｃ＜及び式：−Ｎ＝ＣＨ−の少なくとも一方で表される構造を有するイミン化合物から、この構造中の水素原子１個を除いた残基を意味する。このようなイミン化合物としては、例えば、アルジミン、ケチミン及びアルジミン中の窒素原子に結合した水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基等で置換された化合物が挙げられる。イミン残基の炭素原子数は、通常２〜２０であり、２〜１８が好ましい。イミン残基としては、例えば、一般式：−ＣＲβ＝Ｎ−Ｒγ又は一般式：−Ｎ＝Ｃ（Ｒγ）2（式中、Ｒβは水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、又はアリールアルキニル基を表し、Ｒγは独立に、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、又はアリールアルキニル基を表し、ただし、Ｒγが２個存在する場合、２個のＲγは相互に結合し一体となって２価の基、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素原子数２〜１８のアルキレン基として環を形成してもよい。）で表される基が挙げられる。イミン残基としては、以下の基が挙げられる。
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、以下、同様である。）
アミド基は、炭素原子数が通常１〜２０であり、２〜１８であることが好ましい。アミド基としては、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基等が挙げられる。
酸イミド基は、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子を除いて得られる残基であり、炭素原子数が通常４〜２０であり、４〜１８であることが好ましい。酸イミド基としては、以下の基が挙げられる。
１価の複素環基とは、複素環式化合物から水素原子１個を除いた残りの原子団をいう。ここで、複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を含む有機化合物をいう。１価の複素環基は置換基を有していてもよい。１価の複素環基は、炭素原子数が通常３〜６０であり、３〜２０が好ましい。なお、１価の複素環基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まないものとする。このような１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基が挙げられ、中でも、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチエニル基、ピリジル基及びＣ1〜Ｃ12アルキルピリジル基が好ましい。なお、１価の複素環基としては、１価の芳香族複素環基が好ましい。
置換カルボキシル基とは、カルボキシル基中の水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基、すなわち、式：−C(=O)OR*（式中、Ｒ*はアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基）で表される基である。置換オキシカルボニル基は、炭素原子数が通常２〜６０であり、２〜４８であることが好ましい。前記アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。なお、上記炭素原子数には、前記アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まないものとする。置換カルボキシル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシロキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシロキシカルボニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基等が挙げられる。
式（１）中、Ｙ1は、−ＣＯ2 -、−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -、−ＰＯ3 2-又は−Ｂ（Ｒα）3 -を表す。Ｙ1としては、重合体の酸性度の観点からは−ＣＯ2 -、−ＳＯ2 -、−ＰＯ3 2-が好ましく、−ＣＯ2 -がより好ましく、重合体の安定性の観点からは、−ＣＯ2 -、−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -又は−ＰＯ3 2-が好ましい。Ｒαは、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリール基を表すが、これらの基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒαとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等の炭素原子数１〜２０のアルキル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基等の炭素原子数６〜３０のアリール基等が挙げられる。
式（１）中、Ｍ1は金属カチオン又は置換基を有し若しくは有さないアンモニウムカチオンを表す。金属カチオンとしては、１価、２価又は３価のイオンが好ましく、Li、Na、K、Cs、Be、Mg、Ca、Ba、Ag、Al、Bi、Cu、Fe、Ga、Mn、Pb、Sn、Ti、V、W、Y、Yb、Zn、Zr等のイオンが挙げられ、Li+、Na+、K+、Cs+、Ag+、Mg2+、Ca2+が好ましい。また、アンモニウムイオンが有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素原子数１〜１０のアルキル基が挙げられる。
式（１）中、Ｚ1はＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ(Ｒa)4 -、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表す。
式（１）中、ｎ１は０以上の整数を表し、原料モノマーの合成の観点から、好ましくは０から８の整数であり、より好ましくは０から２の整数である。
式（１）中、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表す。
ａ１及びｂ１は、式（１）で表される基の電荷が０となるように選択される。例えば、Ｙ1が−ＣＯ2 -、−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -、−ＰＯ3 2-又は−Ｂ（Ｒα）3 -であり、Ｍ1が１価の金属カチオン又は置換基を有し若しくは有さないアンモニウムカチオンであり、Ｚ1がＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ(Ｒa)4 -、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＨＳＯ4 -、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -である場合は、ａ１＝ｂ１＋１を満たすように選択される。Ｙ1が−ＣＯ2 -、−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -、−ＰＯ3 2-又は−Ｂ（Ｒα）3 -であり、Ｍ1が２価の金属カチオンであり、Ｚ1がＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ(Ｒa)4 -、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＨＳＯ4 -、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -である場合は、ｂ１＝２×ａ１−１を満たすように選択される。Ｙ1が−ＣＯ2 -、−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -、又は−ＰＯ3 2-であり、Ｍ1が３価の金属カチオンであり、Ｚ1がＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ(Ｒa)4 -、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＨＳＯ4 -、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -である場合は、ｂ１＝３×ａ１−１を満たすように選択される。Ｙ1が−ＣＯ2 -、−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -、−ＰＯ3 2-又は−Ｂ（Ｒα）3 -であり、Ｍ1が１価の金属カチオン又は置換基を有し若しくは有さないアンモニウムカチオンであり、Ｚ1がＳＯ4 2-又はＨＰＯ4 2-である場合には、ａ１＝２×ｂ１＋１を満たすように選択される。ａ１とｂ１との関係を表す上記のいずれの数式においても、ａ１は好ましくは１から５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
Ｒaは置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリール基を表すが、これらの基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒaとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等の炭素原子数１〜２０のアルキル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基等の炭素原子数６〜３０のアリール基等が挙げられる。
前記式（１）で表される基としては、例えば、以下の基が挙げられる。
−式（２）で表される基−
式（２）中、Ｑ2で表される２価の有機基としては、前述のＱ1で表される２価の有機基について例示したものと同様の基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、２価の鎖状飽和炭化水素基、アリーレン基、アルキレンオキシ基が好ましい。
式（２）中、Ｑ2で表される２価の有機基としては、前述のＱ1で表される２価の有機基について例示したものと同様の基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、２価の鎖状飽和炭化水素基、アリーレン基、アルキレンオキシ基が好ましい。
前記Ｑ2で表される２価の有機基の例として挙げた基は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（２）中、Ｙ2はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンを表す。
カルボカチオンとしては、例えば、
−Ｃ+Ｒ2
（式中、Ｒは、同一又は相異なり、アルキル基又はアリール基を表す。）
で表される基が挙げられる。
アンモニウムカチオンとしては、例えば、
−Ｎ+Ｒ3
（式中、Ｒは、同一又は相異なり、アルキル基又はアリール基を表す。）
で表される基が挙げられる。
ホスホニウムカチオンとしては、例えば、
−Ｐ+Ｒ3
（式中、Ｒは、同一又は相異なり、アルキル基又はアリール基を表す。）
で表される基が挙げられる。
スルホニウムカチオンとしては、例えば、
−Ｓ+Ｒ2
（式中、Ｒは、同一又は相異なり、アルキル基又はアリール基を表す。）
で表される基が挙げられる。
ヨードニウムカチオンとしては、例えば、
−Ｉ+Ｒ2
（式中、Ｒは、同一又は相異なり、アルキル基又はアリール基を表す。）
で表される基が挙げられる。
式（２）中、Ｙ2は、原料モノマーの合成の容易さ並びに原料モノマー及び重合体の空気、湿気又は熱に対する安定性の観点からは、カルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオンが好ましく、アンモニウムカチオンがより好ましい。
カルボカチオンとしては、例えば、
−Ｃ+Ｒ2
（式中、Ｒは、同一又は相異なり、アルキル基又はアリール基を表す。）
で表される基が挙げられる。
アンモニウムカチオンとしては、例えば、
−Ｎ+Ｒ3
（式中、Ｒは、同一又は相異なり、アルキル基又はアリール基を表す。）
で表される基が挙げられる。
ホスホニウムカチオンとしては、例えば、
−Ｐ+Ｒ3
（式中、Ｒは、同一又は相異なり、アルキル基又はアリール基を表す。）
で表される基が挙げられる。
スルホニウムカチオンとしては、例えば、
−Ｓ+Ｒ2
（式中、Ｒは、同一又は相異なり、アルキル基又はアリール基を表す。）
で表される基が挙げられる。
ヨードニウムカチオンとしては、例えば、
−Ｉ+Ｒ2
（式中、Ｒは、同一又は相異なり、アルキル基又はアリール基を表す。）
で表される基が挙げられる。
式（２）中、Ｙ2は、原料モノマーの合成の容易さ並びに原料モノマー及び重合体の空気、湿気又は熱に対する安定性の観点からは、カルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオンが好ましく、アンモニウムカチオンがより好ましい。
式（２）中、Ｚ2は金属カチオン又は置換基を有し若しくは有さないアンモニウムカチオンを表す。金属カチオンとしては、１価、２価又は３価のイオンが好ましく、Li、Na、K、Cs、Be、Mg、Ca、Ba、Ag、Al、Bi、Cu、Fe、Ga、Mn、Pb、Sn、Ti、V、W、Y、Yb、Zn、Zr等のイオンが挙げられる。また、アンモニウムカチオンが有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素原子数１〜１０のアルキル基が挙げられる。
式（２）中、Ｍ2はＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ(Ｒb)4 -、ＲbＳＯ3 -、ＲbＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表す。
式（２）中、ｎ２は０以上の整数を表し、好ましくは０から６の整数であり、より好ましくは０から２の整数である。
式（２）中、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は、０以上の整数を表す。
ａ２及びｂ２は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。例えば、Ｍ2がＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、Ｂ(Ｒb)4 -、ＲbＳＯ3 -、ＲbＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＨＳＯ4 -、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -である場合、Ｚ2が１価の金属イオン又は置換基を有し若しくは有さないアンモニウムイオンであれば、ａ２＝ｂ２＋１を満たすように選択され、Ｚ2が２価の金属イオンであれば、ａ２＝２×ｂ２＋１を満たすように選択され、Ｚ2が３価の金属イオンであれば、ａ２＝３×ｂ２＋１を満たすように選択される。Ｍ2がＳＯ4 2-、ＨＰＯ4 2-である場合、Ｚ2が１価の金属イオン又は置換基を有し若しくは有さないアンモニウムイオンであれば、ｂ２＝２×ａ２−１を満たすように選択され、Ｚ2が３価の金属イオンであれば、２×ａ２＝３×ｂ２＋１の関係を満たすように選択される。ａ２とｂ２との関係を表す上記のいずれの数式においても、ａ２は好ましくは１から３の整数であり、より好ましくは１又は２である。
Ｒbは置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリール基を表すが、これらの基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒbとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等の炭素原子数１〜２０のアルキル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基等の炭素原子数６〜３０のアリール基等が挙げられる。
前記式（２）で表される基としては、例えば、以下の基が挙げられる。
−式（３）で表される基−
式（３）中、Ｑ3で表される２価の有機基としては、前述のＱ1で表される２価の有機基について例示したものと同様の基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、２価の鎖状飽和炭化水素基、アリーレン基、アルキレンオキシ基が好ましい。
式（３）中、Ｑ3で表される２価の有機基としては、前述のＱ1で表される２価の有機基について例示したものと同様の基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、２価の鎖状飽和炭化水素基、アリーレン基、アルキレンオキシ基が好ましい。
前記Ｑ3で表される２価の有機基の例として挙げた基は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
前記Ｑ3で表される２価の有機基としては、式（３８）で表される基であることがより好ましい。
−ＣＨ2− （３８）
−ＣＨ2− （３８）
式（３）中、ｎ３は０以上の整数を表し、好ましくは０から２０の整数であり、より好ましくは０から８の整数である。
式（３）中、Ｙ3は−ＣＮ又は式（４）〜（１２）のいずれかで表される基を表す。
式（４）〜（１２）中、Ｒ’で表される２価の炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基、１，２−ブチレン基、１，３−ブチレン基、１，４−ブチレン基、１，５−ペンチレン基、１，６−ヘキシレン基、１，９−ノニレン基、１，１２−ドデシレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０の２価の鎖状飽和炭化水素基；エテニレン基、プロペニレン基、３−ブテニレン基、２−ブテニレン基、２−ペンテニレン基、２−ヘキセニレン基、２−ノネニレン基、２−ドデセニレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数２〜５０のアルケニレン基、及び、エチニレン基を含む、置換基を有し又は有さない炭素原子数２〜５０の２価の鎖状不飽和炭化水素基；シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数３〜５０の２価の環状飽和炭化水素基；１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、ビフェニル−４，４’−ジイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜５０のアリーレン基；メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレンオキシ基（即ち、式：−Ｒe−Ｏ−（式中、Ｒeはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレン基）で表される２価の有機基）等が挙げられる。
前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（４）〜（１２）中、Ｒ’’で表される１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基等が挙げられる。重合体の溶解性の観点からは、メチル基、エチル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（５）中、Ｒ’’’で表される３価の炭化水素基としては、メタントリイル基、エタントリイル基、１，２，３−プロパントリイル基、１，２，４−ブタントリイル基、１，２，５−ペンタントリイル基、１，３，５−ペンタントリイル基、１，２，６−ヘキサントリイル基、１，３，６−ヘキサントリイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルカントリイル基；１，２，３−ベンゼントリイル基、１，２，４−ベンゼントリイル基、１，３，５−ベンゼントリイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアレーントリイル基等が挙げられる。重合体の溶解性の観点からは、メタントリイル基、エタントリイル基、１，２，４−ベンゼントリイル基、１，３，５−ベンゼントリイル基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（４）〜（１２）中、Ｒcは、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリール基を表し、前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。式（４）〜（１２）中、Ｒcとしては、重合体の溶解性の観点からは、メチル基、エチル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基が好ましい
式（４）及び式（５）中、ａ３は１以上の整数を表し、３〜１０の整数が好ましい。式（６）〜（１２）中、ａ４は０以上の整数を表す。式（６）においては、ａ４は、０〜３０の整数が好ましく、３〜２０の整数がより好ましい。式（７）〜（１０）においては、ａ４は、０〜１０の整数が好ましく、０〜５の整数がより好ましい。式（１１）においては、ａ４は、０〜２０の整数が好ましく、３〜２０の整数がより好ましい。式（１２）においては、ａ４は、０〜２０の整数が好ましく、０〜１０の整数がより好ましい。
Ｙ3としては、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、−ＣＮ、式（４）で表される基、式（６）で表される基、式（１０）で表される基、式（１１）で表される基が好ましく、式（４）で表される基、式（６）で表される基、式（１１）で表される基がより好ましく、以下の基が特に好ましい。
−重合体中の繰り返し単位−
本発明に用いられる重合体は、前記式（１３）で表される繰り返し単位、前記式（１５）で表される繰り返し単位、前記式（１７）で表される繰り返し単位及び前記式（２０）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位を有することが好ましく、前記１種以上の繰り返し単位を全繰り返し単位中、１５〜１００モル％有する重合体であることがより好ましい。
本発明に用いられる重合体は、前記式（１３）で表される繰り返し単位、前記式（１５）で表される繰り返し単位、前記式（１７）で表される繰り返し単位及び前記式（２０）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位を有することが好ましく、前記１種以上の繰り返し単位を全繰り返し単位中、１５〜１００モル％有する重合体であることがより好ましい。
・式（１３）で表される繰り返し単位
式（１３）中、Ｒ1は式（１４）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ1はＲ1以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ４）価の芳香族基を表し、ｎ４は１以上の整数を表す。
式（１３）中、Ｒ1は式（１４）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ1はＲ1以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ４）価の芳香族基を表し、ｎ４は１以上の整数を表す。
式（１４）で表される基は、Ａｒ1に直接結合していてもよく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレン基；メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、ノニレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボルニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレンオキシ基（即ち、式：−Ｒf−Ｏ−（式中、Ｒfはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレン基）で表される２価の有機基）；置換基を有し又は有さないイミノ基；置換基を有し又は有さないシリレン基；置換基を有し又は有さないエテニレン基；エチニレン基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を介してＡｒ1に結合していてもよい。即ち、Ｒ1は式（１４）で表される基又は式：−Ｂ1−Ａ1（式中、Ａ1は式（１４）で表される基を表し、Ｂ1は前記のアルキレン基、アルキレンオキシ基、イミノ基、シリレン基、エテニレン基、エチニレン基又はヘテロ原子を表す）で表される基である。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
前記Ａｒ1はＲ1以外の置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
前記Ａｒ1が有するＲ1以外の置換基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基又は置換カルボキシル基であることが好ましい。
式（１３）中、ｎ４は１以上の整数を表し、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
式（１３）中のＡｒ1で表される（２＋ｎ４）価の芳香族基としては、（２＋ｎ４）価の芳香族炭化水素基、（２＋ｎ４）価の芳香族複素環基が挙げられ、炭素原子のみ、又は、炭素原子と、水素原子、窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれる１つ以上の原子とからなる（２＋ｎ４）価の芳香族基が好ましい。該（２＋ｎ４）価の芳香族基としては、ベンゼン環、ピリジン環、１，２−ジアジン環、１，３−ジアジン環、１，４−ジアジン環、１，３，５−トリアジン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、アザジアゾール環等の単環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた（２＋ｎ４）価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上の環が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた（２＋ｎ４）価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる二つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた（２＋ｎ４）価の基；該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた（２＋ｎ４）価の基等が挙げられる。
単環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
縮合多環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
芳香環集合としては、例えば、以下の環が挙げられる。
有橋多環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
前記（２＋ｎ４）価の芳香族基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、式１〜１４、２６〜２９、３７〜３９又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた基が好ましく、式１〜６、８、１３、２６、２７、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた基がより好ましく、式１、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた基がさらに好ましい。
式（１３）中、ｎ４が２であり、Ａｒ1が式３７ａで表される基であることが好ましい。
式（１３）中、ｎ４が２であり、Ａｒ1が式３７ａで表される基であることが好ましい。
式（１４）中、Ｒ2で表される（１＋ｍ１＋ｍ２）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基が好ましい。
前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
・式（１５）で表される繰り返し単位
式（１５）中、Ｒ3は式（１６）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ2はＲ3以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ５）価の芳香族基を表し、ｎ５は１以上の整数を表す。
式（１５）中、Ｒ3は式（１６）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ2はＲ3以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ５）価の芳香族基を表し、ｎ５は１以上の整数を表す。
式（１６）で表される基は、Ａｒ2に直接結合していてもよく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレン基；メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、ノニレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボルニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレンオキシ基（即ち、式：−Ｒg−Ｏ−（式中、Ｒgはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレン基）で表される２価の有機基）；置換基を有し又は有さないイミノ基；置換基を有し又は有さないシリレン基；置換基を有し又は有さないエテニレン基；エチニレン基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を介してＡｒ2に結合していてもよい。即ち、Ｒ3は式（１６）で表される基又は式：−Ｂ2−Ａ2（式中、Ａ2は式（１６）で表される基を表し、Ｂ2はＢ1と同じ意味を表す）で表される基である。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
前記Ａｒ2はＲ3以外の置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
前記Ａｒ2が有するＲ3以外の置換基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基又は置換カルボキシル基であることが好ましい。
式（１５）中、ｎ５は１以上の整数を表し、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
式（１５）中のＡｒ2で表される（２＋ｎ５）価の芳香族基としては、（２＋ｎ５）価の芳香族炭化水素基、（２＋ｎ５）価の芳香族複素環基が挙げられ、炭素原子のみ、又は、炭素原子と、水素原子、窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれる１つ以上の原子とからなる（２＋ｎ５）価の芳香族基が好ましい。該（２＋ｎ５）価の芳香族基としては、ベンゼン環、ピリジン環、１，２−ジアジン環、１，３−ジアジン環、１，４−ジアジン環、１，３，５−トリアジン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、アザジアゾール環等の単環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた（２＋ｎ５）価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上の環が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた（２＋ｎ５）価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる二つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた（２＋ｎ５）価の基；該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた（２＋ｎ５）価の基等が挙げられる。
単環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される繰り返し単位に関する説明中で例示した式１〜１２で表される環が挙げられる。
縮合多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される繰り返し単位に関する説明中で例示した式１３〜２７で表される環が挙げられる。
芳香環集合としては、例えば、式（１３）で表される繰り返し単位に関する説明中で例示した式２８〜３６で表される環が挙げられる。
有橋多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される繰り返し単位に関する説明中で例示した式３７〜４４で表される環が挙げられる。
前記（２＋ｎ５）価の芳香族基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、式１〜１４、２６〜２９、３７〜３９又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた基が好ましく、式１〜６、８、１３、２６、２７、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた基がより好ましく、式１、３７又は４２で表される環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた基がさらに好ましい。
式（１５）中、ｎ５が２であり、Ａｒ2が式３７ａで表される基であることが好ましい。
式（１５）中、ｎ５が２であり、Ａｒ2が式３７ａで表される基であることが好ましい。
式（１６）中、ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
式（１６）中、Ｒ4で表される（１＋ｍ３＋ｍ４）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基が好ましい。
前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
・式（１７）で表される繰り返し単位
式（１７）中、Ｒ5は式（１８）で表される基を含む１価の基であり、Ｒ6は式（１９）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ3はＲ5及びＲ6以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基を表し、ｎ６及びｎ７はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
式（１７）中、Ｒ5は式（１８）で表される基を含む１価の基であり、Ｒ6は式（１９）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ3はＲ5及びＲ6以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基を表し、ｎ６及びｎ７はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
式（１８）で表される基及び式（１９）で表される基は、Ａｒ3に直接結合していてもよく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレン基；メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、ノニレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボルニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレンオキシ基（即ち、式：−Ｒh−Ｏ−（式中、Ｒhはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレン基）で表される２価の有機基）；置換基を有し又は有さないイミノ基；置換基を有し又は有さないシリレン基；置換基を有し又は有さないエテニレン基；エチニレン基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を介してＡｒ3に結合していてもよい。即ち、Ｒ5は式（１８）で表される基又は式：−Ｂ3−Ａ3（式中、Ａ3は式（１８）で表される基を表し、Ｂ3はＢ1と同じ意味を表す）で表される基であり、Ｒ6は式（１９）で表される基又は式：−Ｂ4−Ａ4（式中、Ａ4は式（１９）で表される基を表し、Ｂ4はＢ1と同じ意味を表す）で表される基である。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
前記Ａｒ3はＲ5及びＲ6以外の置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
前記Ａｒ3が有するＲ5及びＲ6以外の置換基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基又は置換カルボキシル基であることが好ましい。
式（１７）中、ｎ６は１以上の整数を表し、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
式（１７）中、ｎ７は１以上の整数を表し、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
式（１７）中のＡｒ3で表される（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基としては、（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族炭化水素基、（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族複素環基が挙げられ、炭素原子のみ、又は、炭素原子と、水素原子、窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれる１つ以上の原子とからなる（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基が好ましい。該（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基としては、ベンゼン環、ピリジン環、１，２−ジアジン環、１，３−ジアジン環、１，４−ジアジン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環等の単環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた（２＋ｎ６＋ｎ７）価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上の環が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた（２＋ｎ６＋ｎ７）価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる二つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた（２＋ｎ６＋ｎ７）価の基；該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた（２＋ｎ６＋ｎ７）価の基等が挙げられる。
単環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される繰り返し単位に関する説明中で例示した式１〜５、式７〜１０で表される環が挙げられる。
縮合多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される繰り返し単位に関する説明中で例示した式１３〜２７で表される環が挙げられる。
芳香環集合としては、例えば、式（１３）で表される繰り返し単位に関する説明中で例示した式２８〜３６で表される環が挙げられる。
有橋多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される繰り返し単位に関する説明中で例示した式３７〜４４で表される環が挙げられる。
前記（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、式１〜５、７〜１０、１３、１４、２６〜２９、３７〜３９又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた基が好ましく、式１〜５、８、１３、２６、２７、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた基がより好ましく、式１、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた基がさらに好ましい。
式（１７）中、ｎ６及びｎ７が１であり、Ａｒ3が式３７ａで表される基であることが好ましい。
式（１７）中、ｎ６及びｎ７が１であり、Ａｒ3が式３７ａで表される基であることが好ましい。
式（１８）中、Ｒ7は単結合又は（１＋ｍ５）価の有機基を表し、（１＋ｍ５）価の有機基であることが好ましい。
式（１８）中、Ｒ7で表される（１＋ｍ５）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ５個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ５個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ５個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ５個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ５個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ５個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ５個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ５個の水素原子を除いた基が好ましい。
前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（１８）中、ｍ５は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ7が単結合のときｍ５は１を表す。
式（１９）中、Ｒ8は単結合又は（１＋ｍ６）価の有機基を表し、（１＋ｍ６）価の有機基であることが好ましい。
式（１９）中、Ｒ8で表される（１＋ｍ６）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ６個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ６個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ６個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ６個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ６個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ６個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ６個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ６個の水素原子を除いた基が好ましい。
前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（１９）中、ｍ６は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ8が単結合のときｍ６は１を表す。
・式（２０）で表される繰り返し単位
式（２０）中、Ｒ9は式（２１）で表される基を含む１価の基であり、Ｒ10は式（２２）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ4はＲ9及びＲ10以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基を表し、ｎ８及びｎ９はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
式（２０）中、Ｒ9は式（２１）で表される基を含む１価の基であり、Ｒ10は式（２２）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ4はＲ9及びＲ10以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基を表し、ｎ８及びｎ９はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
式（２１）で表される基及び式（２２）で表される基は、Ａｒ4に直接結合していてもよく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレン基；メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、ノニレンオキシ基、ドデシレンオキシ基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボルニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレンオキシ基（即ち、式：−Ｒi−Ｏ−（式中、Ｒiはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレン基）で表される２価の有機基）；置換基を有し又は有さないイミノ基；置換基を有し又は有さないシリレン基；置換基を有し又は有さないエテニレン基；エチニレン基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を介してＡｒ4に結合していてもよい。即ち、Ｒ9は式（２１）で表される基又は式：−Ｂ5−Ａ5（式中、Ａ5は式（２１）で表される基を表し、Ｂ5はＢ1と同じ意味を表す）で表される基であり、Ｒ10は式（２２）で表される基又は式：−Ｂ6−Ａ6（式中、Ａ6は式（２２）で表される基を表し、Ｂ6はＢ1と同じ意味を表す）で表される基である。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
前記Ａｒ4はＲ9及びＲ10以外の置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
前記Ａｒ4が有するＲ9及びＲ10以外の置換基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基又は置換カルボキシル基であることが好ましい。
式（２０）中、ｎ８は１以上の整数を表し、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
式（２０）中、ｎ９は１以上の整数を表し、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
式（２０）中のＡｒ4で表される（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基としては、（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族炭化水素基、（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族複素環基が挙げられ、炭素原子のみ、又は、炭素原子と、水素原子、窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれる１つ以上の原子とからなる（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基が好ましい。該（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基としては、ベンゼン環、ピリジン環、１，２−ジアジン環、１，３−ジアジン環、１，４−ジアジン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環等の単環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた（２＋ｎ８＋ｎ９）価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上の環が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた（２＋ｎ８＋ｎ９）価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる二つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた（２＋ｎ８＋ｎ９）価の基；該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた（２＋ｎ８＋ｎ９）価の基等が挙げられる。
単環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される繰り返し単位に関する説明中で例示した式１〜５、式７〜１０で表される環が挙げられる。
縮合多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される繰り返し単位に関する説明中で例示した式１３〜２７で表される環が挙げられる。
芳香環集合としては、例えば、式（１３）で表される繰り返し単位に関する説明中で例示した式２８〜３６で表される環が挙げられる。
有橋多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される繰り返し単位に関する説明中で例示した式３７〜４４で表される環が挙げられる。
前記（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、式１〜５、７〜１０、１３、１４、２６〜２９、３７〜３９又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた基が好ましく、式１〜５、８、１３、２６、２７、３７又は４２で表される環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた基がより好ましく、式１、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた基がさらに好ましい。
式（２０）中、ｎ８及びｎ９が１であり、Ａｒ4が式３７ａで表される基であることが好ましい。
式（２０）中、ｎ８及びｎ９が１であり、Ａｒ4が式３７ａで表される基であることが好ましい。
式（２１）中、Ｒ11は単結合又は（１＋ｍ７）価の有機基を表し、（１＋ｍ７）価の有機基であることが好ましい。
式（２１）中、Ｒ11で表される（１＋ｍ７）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ７個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ７個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ７個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ７個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ７個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ７個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ７個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ７個の水素原子を除いた基が好ましい。
前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（２１）中、ｍ７は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ11が単結合のときｍ７は１を表す。
式（２２）中、Ｒ12は単結合又は（１＋ｍ８）価の有機基を表し、（１＋ｍ８）価の有機基であることが好ましい。
式（２２）中、Ｒ12で表される（１＋ｍ８）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ８個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ８個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ８個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ８個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ８個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ８個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ８個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ８個の水素原子を除いた基が好ましい。
前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（２２）中、ｍ８は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ12が単結合のときｍ８は１を表す。
式（１３）で表される繰り返し単位の例
式（１３）で表される繰り返し単位としては、得られる重合体の電子輸送性の観点からは、式(２３)で表される繰り返し単位、式（２４）で表される繰り返し単位が好ましく、式（２４）で表される繰り返し単位がより好ましい。
式（１３）で表される繰り返し単位としては、得られる重合体の電子輸送性の観点からは、式(２３)で表される繰り返し単位、式（２４）で表される繰り返し単位が好ましく、式（２４）で表される繰り返し単位がより好ましい。
式（２３）中、Ｒ13で表される（１＋ｍ９＋ｍ１０）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（２３）中、Ｒ14で表される１価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基、アリール基、アルコキシ基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（２３）で表される繰り返し単位としては、以下の繰り返し単位が挙げられる。
式（２４）中、Ｒ13で表される（１＋ｍ１１＋ｍ１２）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（２４）で表される繰り返し単位としては、以下の繰り返し単位が挙げられる。
式（１３）で表される繰り返し単位としては、得られる重合体の耐久性の観点からは、式(２５)で表される繰り返し単位が好ましい。
式（２５）中、Ｒ15で表される（１＋ｍ１３＋ｍ１４）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（２５）で表される繰り返し単位としては、以下の繰り返し単位が挙げられる。
式（１５）で表される繰り返し単位の例
式（１５）で表される繰り返し単位としては、得られる重合体の電子輸送性の観点からは、式(２６)で表される繰り返し単位、式（２７）で表される繰り返し単位が好ましく、式（２７）で表される繰り返し単位がより好ましい。
式（１５）で表される繰り返し単位としては、得られる重合体の電子輸送性の観点からは、式(２６)で表される繰り返し単位、式（２７）で表される繰り返し単位が好ましく、式（２７）で表される繰り返し単位がより好ましい。
式（２６）中、Ｒ16で表される（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（２６）中、Ｒ17で表される１価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基、アリール基、アルコキシ基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（２６）で表される繰り返し単位としては、以下の繰り返し単位が挙げられる。
式（２７）中、Ｒ16で表される（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（２７）で表される繰り返し単位としては、以下の繰り返し単位が挙げられる。
式（１５）で表される繰り返し単位としては、得られる重合体の耐久性の観点からは、式(２８)で表される繰り返し単位が好ましい。
式（２８）中、Ｒ18で表される（１＋ｍ１８＋ｍ１９）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（２８）で表される繰り返し単位としては、以下の繰り返し単位が挙げられる。
式（１７）で表される繰り返し単位の例
式（１７）で表される繰り返し単位としては、得られる重合体の電子輸送性の観点からは、式(２９)で表される繰り返し単位が好ましい。
式（１７）で表される繰り返し単位としては、得られる重合体の電子輸送性の観点からは、式(２９)で表される繰り返し単位が好ましい。
式（２９）中、Ｒ19で表される（１＋ｍ２１）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２１個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２１個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２１個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２１個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２１個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ２１個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ２１個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ２１個の水素原子を除いた基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（２９）中、Ｒ20で表される（１＋ｍ２２）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２２個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２２個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２２個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２２個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２２個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ２２個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ２２個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ２２個の水素原子を除いた基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（２９）で表される繰り返し単位としては、以下の繰り返し単位が挙げられる。
式（１７）で表される繰り返し単位としては、得られる重合体の耐久性の観点からは、式(３０)で表される繰り返し単位が好ましい。
式（３０）中、Ｒ21で表される（１＋ｍ２３）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２３個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２３個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２３個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２３個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２３個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ２３個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ２３個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ２３個の水素原子を除いた基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（３０）中、Ｒ22で表される（１＋ｍ２４）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２４個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２４個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２４個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２４個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２４個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ２４個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ２４個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ２４個の水素原子を除いた基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（３０）で表される繰り返し単位としては、以下の繰り返し単位が挙げられる。
式（２０）で表される繰り返し単位の例
式（２０）で表される繰り返し単位としては、得られる重合体の電子輸送性の観点からは、式(３１)で表される繰り返し単位が好ましい。
式（２０）で表される繰り返し単位としては、得られる重合体の電子輸送性の観点からは、式(３１)で表される繰り返し単位が好ましい。
式（３１）中、Ｒ23で表される（１＋ｍ２７）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２７個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２７個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２７個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２７個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２７個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ２７個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ２７個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ２７個の水素原子を除いた基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（３１）中、Ｒ24で表される（１＋ｍ２８）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２８個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２８個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２８個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２８個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２８個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ２８個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ２８個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ２８個の水素原子を除いた基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（３１）で表される繰り返し単位としては、以下の繰り返し単位が挙げられる。
式（２０）で表される繰り返し単位としては、得られる重合体の耐久性の観点からは、式(３２)で表される繰り返し単位が好ましい。
式（３２）中、Ｒ25で表される（１＋ｍ２９）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２９個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２９個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２９個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２９個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２９個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ２９個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ２９個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ２９個の水素原子を除いた基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（３２）中、Ｒ26で表される（１＋ｍ３０）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ３０個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ３０個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ３０個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ３０個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ３０個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ３０個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ３０個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ３０個の水素原子を除いた基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（３２）で表される繰り返し単位としては、以下の繰り返し単位が挙げられる。
・その他の繰り返し単位
本発明に用いられる重合体は、さらに式（３３）で表される１種以上の繰り返し単位を有していてもよい。
本発明に用いられる重合体は、さらに式（３３）で表される１種以上の繰り返し単位を有していてもよい。
式（３３）中のＡｒ5で表される２価の芳香族基としては、２価の芳香族炭化水素基、
２価の芳香族複素環基が挙げられる。該２価の芳香族基としては、ベンゼン環、ピリジン環、１，２−ジアジン環、１，３−ジアジン環、１，４−ジアジン環、１，３，５−トリアジン環、フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、アザジアゾール環等の単環式芳香環から水素原子を２個除いた２価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を２個除いた２価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる２つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を２個除いた２価の基；該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基、イミノ基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を２個除いた２価の基等が挙げられる。
２価の芳香族複素環基が挙げられる。該２価の芳香族基としては、ベンゼン環、ピリジン環、１，２−ジアジン環、１，３−ジアジン環、１，４−ジアジン環、１，３，５−トリアジン環、フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、アザジアゾール環等の単環式芳香環から水素原子を２個除いた２価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を２個除いた２価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる２つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を２個除いた２価の基；該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基、イミノ基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を２個除いた２価の基等が挙げられる。
前記縮合多環式芳香環において、縮合する単環式芳香環の数は、重合体の溶解性の観点からは、２〜４が好ましく、２〜３がより好ましく、２がさらに好ましい。前記芳香環集合において、連結される芳香環の数は、溶解性の観点からは、２〜４が好ましく、２〜３がより好ましく、２がさらに好ましい。前記有橋多環式芳香環において、橋かけされる芳香環の数は、重合体の溶解性の観点からは、２〜４が好ましく、２〜３がより好ましく、２がさらに好ましい。
前記単環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
前記縮合多環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
前記芳香環集合としては、例えば、以下の環が挙げられる。
前記有橋多環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
前記重合体の電子受容性及び正孔受容性のいずれか一方又は両方の観点からは、Ａｒ5で表される２価の芳香族基は式４５〜６０、６１〜７１、７７〜８０、９１〜９３又は９６で表される環から水素原子を２個除いた２価の基が好ましく、式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２又は９６で表される環から水素原子を２個除いた２価の基がより好ましい。
上記の２価の芳香族基は、置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。
式（３３）中のＡｒ5で表される２価の芳香族アミン残基としては、式(３４)で表される基が挙げられる。
前記アリーレン基、アリール基、２価の複素環基、１価の複素環基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基及びカルボキシル基等が挙げられる。該置換基は、ビニル基、アセチレン基、ブテニル基、アクリル基、アクリレート基、アクリルアミド基、メタクリル基、メタクリレート基、メタクリルアミド基、ビニルエーテル基、ビニルアミノ基、シラノール基、小員環（シクロプロピル基、シクロブチル基、エポキシ基、オキセタン基、ジケテン基、エピスルフィド基等）を有する基、ラクトン基、ラクタム基、又はシロキサン誘導体の構造を含有する基等の架橋基であってもよい。
ｎ１０が０の場合、Ａｒ6中の炭素原子とＡｒ8中の炭素原子とが直接結合してもよく、−Ｏ−、−Ｓ−等の２価の基を介して結合していてもよい。
Ａｒ10、Ａｒ11、Ａｒ12で表されるアリール基、１価の複素環基としては、前記で置換基として説明し例示したアリール基、１価の複素環基と同様である。
Ａｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａｒ9で表されるアリーレン基としては、芳香族炭化水素から芳香環を構成する炭素原子に結合した水素原子２個を除いた残りの原子団が挙げられ、ベンゼン環を持つ基、縮合環を持つ基、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が単結合又は２価の有機基、例えば、ビニレン基等のアルケニレン基を介して結合した基などが挙げられる。アリーレン基は、炭素原子数が通常６〜６０であり、７〜４８であることが好ましい。アリーレン基の具体例としては、フェニレン基、ビフェニレン基、Ｃ1〜Ｃ17アルコキシフェニレン基、Ｃ1〜Ｃ17アルキルフェニレン基、１−ナフチレン基、２−ナフチレン基、１−アントラセニレン基、２−アントラセニレン基、９−アントラセニレン基が挙げられる。前記アリール基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アリール基としては、テトラフルオロフェニレン基等が挙げられる。アリール基の中では、フェニレン基、ビフェニレン基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニレン基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニレン基が好ましい。
Ａｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａｒ9で表される２価の複素環基としては、複素環式化合物から水素原子２個を除いた残りの原子団が挙げられる。ここで、複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を含む有機化合物をいう。２価の複素環基は置換基を有していてもよい。２価の複素環基は、炭素原子数が通常４〜６０であり、４〜２０が好ましい。なお、２価の複素環基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まないものとする。このような２価の複素環基としては、例えば、チオフェンジイル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオフェンジイル基、ピロールジイル基、フランジイル基、ピリジンジイル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジンジイル基、ピリダジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、ピロリジンジイル基、ピペリジンジイル基、キノリンジイル基、イソキノリンジイル基が挙げられ、中でも、チオフェンジイル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオフェンジイル基、ピリジンジイル基及びＣ1〜Ｃ12アルキルピリジンジイル基がより好ましい。
繰り返し単位として２価の芳香族アミン残基を含む重合体は、さらに他の繰り返し単位を有していてもよい。他の繰り返し単位としては、フェニレン基、フルオレンジイル基等のアリーレン基等が挙げられる。なお、これらの重合体の中では、架橋基を含んでいるものが好ましい。
また、式（３４）で表される２価の芳香族アミン残基としては、下記式１０１〜１１０で表される芳香族アミンから水素原子を２個除いた基が例示される。
式１０１〜１１０で表される芳香族アミンは２価の芳香族アミン残基を生成しうる範囲で置換基を有していてもよく、該置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられ、置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（３３）中、Ｘ’は置換基を有し若しくは有さないイミノ基、置換基を有し若しくは有さないシリレン基、置換基を有し若しくは有さないエテニレン基又はエチニレン基を表す。イミノ基、シリル基若しくはエテニレン基が有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基等の炭素原子数１〜２０のアルキル基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基等の炭素原子数６〜３０のアリール基等が挙げられ、置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
前記重合体の空気、湿気又は熱に対する安定性の観点からは、Ｘ’はイミノ基、エテニレン基、エチニレン基が好ましい。
前記重合体の電子受容性、正孔受容性の観点からは、ｍ３３が１であり、ｍ３４が０であることが好ましい。
式（３３）で表される繰り返し単位としては、前記重合体の電子受容性の観点からは、
式（３５）で表される繰り返し単位が好ましい。
式（３５）で表される繰り返し単位が好ましい。
ピリジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
ピラジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
ピリミジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
ピリダジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
トリアジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
ピラジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
ピリミジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
ピリダジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
トリアジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
・繰り返し単位の割合
本発明に用いられる重合体に含まれる式（１３）で表される繰り返し単位、式（１５）
で表される繰り返し単位、式（１７）で表される繰り返し単位、及び式（２０）で表される繰り返し単位の合計の割合は、電界発光素子の発光効率の観点からは、末端の構造単位を除く該重合体に含まれる全繰り返し単位中、３０〜１００モル％であることがより好ましい。
本発明に用いられる重合体に含まれる式（１３）で表される繰り返し単位、式（１５）
で表される繰り返し単位、式（１７）で表される繰り返し単位、及び式（２０）で表される繰り返し単位の合計の割合は、電界発光素子の発光効率の観点からは、末端の構造単位を除く該重合体に含まれる全繰り返し単位中、３０〜１００モル％であることがより好ましい。
・末端の構造単位
なお、本発明に用いられる重合体の末端の構造単位（末端基）としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、ｓ−ブトキシフェニル基、ｔ−ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル）アミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、（フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、イソプロピルジエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシルジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチルジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、（フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）ジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ（ｐ−キシリル）シリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。前記末端の構造単位が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
なお、本発明に用いられる重合体の末端の構造単位（末端基）としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、ｓ−ブトキシフェニル基、ｔ−ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル）アミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、（フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、イソプロピルジエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシルジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチルジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、（フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）ジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ（ｐ−キシリル）シリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。前記末端の構造単位が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
−重合体の特性−
本発明で用いられる重合体は、好ましくは共役化合物である。本発明で用いられる重合体が共役化合物であるとは、該重合体が主鎖中に、多重結合（例えば、二重結合、三重結合）又は窒素原子、酸素原子等が有する非共有電子対が１つの単結合を挟んで連なっている領域を含むことを意味する。該重合体は、共役化合物である場合、共役化合物の電子輸送性の観点から、｛（多重結合又は窒素原子、酸素原子等が有する非共有電子対が１つの単結合を挟んで連なっている領域に含まれる主鎖上の原子の数）／（主鎖上の全原子の数）｝×１００％で計算される比が５０％以上であることが好ましく、６０％以上であることがより好ましく、７０％以上であることが更に好ましく、８０％以上であることが特に好ましく、９０％以上であることがとりわけ好ましい。
本発明で用いられる重合体は、好ましくは共役化合物である。本発明で用いられる重合体が共役化合物であるとは、該重合体が主鎖中に、多重結合（例えば、二重結合、三重結合）又は窒素原子、酸素原子等が有する非共有電子対が１つの単結合を挟んで連なっている領域を含むことを意味する。該重合体は、共役化合物である場合、共役化合物の電子輸送性の観点から、｛（多重結合又は窒素原子、酸素原子等が有する非共有電子対が１つの単結合を挟んで連なっている領域に含まれる主鎖上の原子の数）／（主鎖上の全原子の数）｝×１００％で計算される比が５０％以上であることが好ましく、６０％以上であることがより好ましく、７０％以上であることが更に好ましく、８０％以上であることが特に好ましく、９０％以上であることがとりわけ好ましい。
また、本発明で用いられる重合体は、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは共役高分子化合物である。ここで、高分子化合物とは、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０3以上である化合物をいう。また、本発明で用いられる重合体が共役高分子化合物であるとは、該重合体が共役化合物かつ高分子化合物であることを意味する。
本発明に用いられる重合体の塗布による成膜性の観点から、該重合体のポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０3以上であることが好ましく、２×１０3以上であることがより好ましく、３×１０3以上であることが更に好ましく、５×１０3以上であることが特に好ましく、該数平均分子量の上限が１×１０8以下であることが好ましく、１×１０7以下であることがより好ましく、該数平均分子量の範囲が１×１０3〜１×１０8であることが好ましく、２×１０3〜１×１０7であることがより好ましく、３×１０3〜１×１０7であることが更に好ましく、５×１０3〜１×１０7であることが特に好ましい。また、重合体の純度の観点から、ポリスチレン換算の重量平均分子量が１×１０3以上であることが好ましく、該重量平均分子量の上限が５×１０7以下であることが好ましく、１×１０7以下であることがより好ましく、５×１０6以下であることがさらに好ましく、該重量平均分子量の範囲が１×１０3〜５×１０7であることが好ましく、１×１０3〜１×１０7であることがより好ましく、１×１０3〜５×１０6であることがさらに好ましい。また、重合体の溶解性の観点から、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０3以上であることが好ましく、該数平均分子量の上限が５×１０5以下であることが好ましく、５×１０4以下であることがより好ましく、３×１０3以下であることがさらに好ましく、該数平均分子量の範囲が１×１０3〜５×１０5であることが好ましく、１×１０3〜５×１０4であることがより好ましく、１×１０3〜３×１０3であることがさらに好ましい。本発明に用いられる重合体のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、例えば、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて、求めることができる。
本発明に用いられる重合体の純度の観点から、末端の構造単位を除く該重合体中に含まれる全繰り返し単位の数（即ち、重合度）は１以上２０以下であることが好ましく、１以上１０以下であることがより好ましく、１以上５以下であることがさらに好ましい。
本発明に用いられる重合体の電子受容性、正孔受容性の観点からは、該重合体の最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）の軌道エネルギーが−５．０ｅＶ以上であることが好ましく、−４．５ｅＶ以上であることがより好ましく、ＬＵＭＯの軌道エネルギーの上限が−２．０ｅＶ以下であることが好ましく、ＬＵＭＯの軌道エネルギーの範囲が−５．０ｅＶ以上−２．０ｅＶ以下であることが好ましく、−４．５ｅＶ以上−２．０ｅＶ以下がより好ましい。また、同様の観点から、該重合体の最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）の軌道エネルギーが−６．０ｅＶ以上であることが好ましく、−５．５ｅＶ以上であることがより好ましく、ＨＯＭＯの軌道エネルギーの上限が−３．０ｅＶ以下であることが好ましく、ＨＯＭＯの軌道エネルギーの範囲が−６．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下であることが好ましく、−５．５ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下がより好ましい。ただし、ＨＯＭＯの軌道エネルギーはＬＵＭＯの軌道エネルギーよりも低い。なお、重合体の最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）の軌道エネルギーは、重合体のイオン化ポテンシャルを測定し、得られたイオン化ポテンシャルを該軌道エネルギーとすることにより求める。一方、重合体の最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）の軌道エネルギーは、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとのエネルギー差を求め、その値と前記で測定したイオン化ポテンシャルとの和を該軌道エネルギーとすることにより求める。イオン化ポテンシャルの測定には光電子分光装置を用いる。また、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギー差は紫外・可視・近赤外分光光度計を用いて重合体の吸収スペクトルを測定し、その吸収末端より求める。
なお、本発明に用いられる重合体は、電界発光素子で用いられた場合、実質的に非発光性であることが好ましい。ここで、ある重合体が実質的に非発光性であるとは、以下のとおりの意味である。まず、下記の実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに、対象となる重合体を用いる以外は実施例１３と同様にして、電界発光素子Ａを作製する。一方、下記の比較例１に記載のとおりにして電界発光素子Ｃ１を作製する。電界発光素子Ａは重合体を含む層を有するが、電界発光素子Ｃ１は重合体を含む層を有さない点でのみ、電界発光素子Ａと電界発光素子Ｃ１とは異なる。次に、電界発光素子Ａ及び電界発光素子Ｃ１に１０Ｖの順方向電圧を印加して発光スペクトルを測定する。電界発光素子Ｃ１について得られた発光スペクトルにおいて最大ピークを与える波長λを求める。波長λにおける発光強度を１として、電界発光素子Ｃ１について得られた発光スペクトルを規格化し、波長について積分して規格化発光量Ｓ0を計算する。一方、波長λにおける発光強度を１として、電界発光素子Ａについて得られた発光スペクトルも規格化し、波長について積分して規格化発光量Ｓを計算する。（Ｓ−Ｓ0）／Ｓ0×１００％で計算される値が３０％以下である場合、即ち、重合体を含む層を有さない電界発光素子Ｃ１の規格化発光量に比べ、重合体を含む層を有する電界発光素子Ａの規格化発光量の増加分が３０％以下である場合に、用いた重合体は実質的に非発光性であるものとし、（Ｓ−Ｓ0）／Ｓ0×１００で計算される値が１５％以下であることが好ましく、１０％以下であることがより好ましい。
前記式（１）で表される基及び前記式（３）で表される基を含む重合体としては、式（２３）で表される繰り返し単位のみからなる重合体、式（２３）で表される繰り返し単位及び式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される化合物から水素原子を２個除いてなる繰り返し単位からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる重合体、式（２４）で表される繰り返し単位のみからなる重合体、式（２４）で表される繰り返し単位及び式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される化合物から水素原子を２個除いてなる繰り返し単位からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる重合体、式（２５）で表される繰り返し単位のみからなる重合体、式（２５）で表される繰り返し単位及び式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される化合物から水素原子を２個除いてなる繰り返し単位からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる重合体、式（２９）で表される繰り返し単位のみからなる重合体、式（２９）で表される繰り返し単位及び式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される化合物から水素原子を２個除いてなる繰り返し単位からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる重合体、式（３０）で表される繰り返し単位のみからなる重合体、式（３０）で表される繰り返し単位及び式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される化合物から水素原子を２個除いてなる繰り返し単位からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる重合体が挙げられる。
前記式（１）で表される基及び前記式（３）で表される基を含む重合体としては、以下の高分子化合物が挙げられる。これらのうち、２種の繰り返し単位がスラッシュ「／」で区切られている式で表される高分子化合物では、左側の繰り返し単位の割合がｐモル％、右側の繰り返し単位の割合が（１００−ｐ）モル％であり、これらの繰り返し単位はランダムに配列している。なお、以下の式中、ｎは重合度を表す。
前記式（２）で表される基及び前記式（３）で表される基を含む重合体としては、式（２６）で表される繰り返し単位のみからなる重合体、式（２６）で表される繰り返し単位及び式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される化合物から水素原子を２個除いてなる繰り返し単位からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる重合体、式（２７）で表される繰り返し単位のみからなる重合体、式（２７）で表される繰り返し単位及び式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される化合物から水素原子を２個除いてなる繰り返し単位からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる重合体、式（２８）で表される繰り返し単位のみからなる重合体、式（２８）で表される繰り返し単位及び式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される化合物から水素原子を２個除いてなる繰り返し単位からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる重合体、式（３１）で表される繰り返し単位のみからなる重合体、式（３１）で表される繰り返し単位及び式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される化合物から水素原子を２個除いてなる繰り返し単位からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる重合体、式（３２）で表される繰り返し単位のみからなる重合体、式（３２）で表される繰り返し単位及び式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される化合物から水素原子を２個除いてなる繰り返し単位からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位からなる重合体が挙げられる。
前記式（２）で表される基及び前記式（３）で表される基を含む重合体としては、以下の高分子化合物が挙げられる。これらのうち、２種の繰り返し単位がスラッシュ「／」で区切られている式で表される高分子化合物では、左側の繰り返し単位の割合がｐモル％、右側の繰り返し単位の割合が（１００−ｐ）モル％であり、これらの繰り返し単位はランダムに配列している。なお、以下の式中、ｎは重合度を表す。
−重合体の製造方法−
次に、本発明に用いられる重合体を製造する方法について説明する。本発明に用いられる重合体を製造するための好適な方法としては、例えば、下記一般式（３６）で表される化合物を原料の１つとして選択して用い、中でも、該一般式（３６）中の−Ａa−が式（１３）で表される繰り返し単位である化合物、該−Ａa−が式（１５）で表される繰り返し単位である化合物、該−Ａa−が式（１７）で表される繰り返し単位である化合物及び該−Ａa−が式（２０）で表される繰り返し単位である化合物の少なくとも１種を必須の原料として含有させて、これを縮合重合させる方法を挙げることができる。
Ｙ4−Ａa−Ｙ5 （３６）
（式（３６）中、Ａaは式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位を表し、Ｙ4及びＹ5は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を示す。）
次に、本発明に用いられる重合体を製造する方法について説明する。本発明に用いられる重合体を製造するための好適な方法としては、例えば、下記一般式（３６）で表される化合物を原料の１つとして選択して用い、中でも、該一般式（３６）中の−Ａa−が式（１３）で表される繰り返し単位である化合物、該−Ａa−が式（１５）で表される繰り返し単位である化合物、該−Ａa−が式（１７）で表される繰り返し単位である化合物及び該−Ａa−が式（２０）で表される繰り返し単位である化合物の少なくとも１種を必須の原料として含有させて、これを縮合重合させる方法を挙げることができる。
Ｙ4−Ａa−Ｙ5 （３６）
（式（３６）中、Ａaは式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位を表し、Ｙ4及びＹ5は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を示す。）
また、本発明に用いられる重合体中に上記式（３６）中の−Ａa−で表される繰り返し単位とともに、前記−Ａa−以外の他の繰り返し単位を含有させる場合には、前記−Ａa−以外の他の繰り返し単位となる、２個の縮合重合に関与する置換基を有する化合物を用い、これを前記式（３６）で表される化合物とともに共存させて縮合重合させればよい。
このような他の繰り返し単位を含有させるために用いられる２個の縮合重合可能な置換基を有する化合物としては、式（３７）で表される化合物が例示される。このようにして、前記Ｙ4−Ａa−Ｙ5で表される化合物に加えて、式（３７）で表される化合物を縮合重合させることで、−Ａb−で表される繰り返し単位を更に有する本発明に用いられる重合体を製造することができる。
Ｙ6−Ａb−Ｙ7 （３７）
（式（３７）中、Ａbは前記一般式（３３）で表される繰り返し単位又は一般式（３５）で表される繰り返し単位であり、Ｙ6及びＹ7は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を示す。）
Ｙ6−Ａb−Ｙ7 （３７）
（式（３７）中、Ａbは前記一般式（３３）で表される繰り返し単位又は一般式（３５）で表される繰り返し単位であり、Ｙ6及びＹ7は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を示す。）
このような縮合重合に関与する基（Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6及びＹ7）としては、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、−Ｂ（ＯＨ）2、ホルミル基、シアノ基、ビニル基等が挙げられる。
このような縮合重合に関与する基として選択され得るハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
また、前記縮合重合に関与する基として選択され得るアルキルスルホネート基としては、メタンスルホネート基、エタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基が例示され、アリールスルホネート基としては、ベンゼンスルホネート基、ｐ−トルエンスルホネート基が例示される。
前記縮合重合に関与する基として選択され得るアリールアルキルスルホネート基としては、ベンジルスルホネート基が例示される。
また、前記縮合重合に関与する基として選択され得るホウ酸エステル残基としては、下記式で表される基が例示される。
さらに、前記縮合重合に関与する基として選択され得るスルホニウムメチル基としては、下記式：
−ＣＨ2Ｓ+Ｍｅ2Ｅ-、又は、−ＣＨ2Ｓ+Ｐｈ2Ｅ-
（式中、Ｅはハロゲン原子を示す。Ｐｈはフェニル基を示し、以下、同じである。）
で表される基が例示される。
−ＣＨ2Ｓ+Ｍｅ2Ｅ-、又は、−ＣＨ2Ｓ+Ｐｈ2Ｅ-
（式中、Ｅはハロゲン原子を示す。Ｐｈはフェニル基を示し、以下、同じである。）
で表される基が例示される。
また、前記縮合重合に関与する基として選択され得るホスホニウムメチル基としては、下記式：
−ＣＨ2Ｐ+Ｐｈ3Ｅ-
（式中、Ｅはハロゲン原子を示す。）
で表される基が例示される。
−ＣＨ2Ｐ+Ｐｈ3Ｅ-
（式中、Ｅはハロゲン原子を示す。）
で表される基が例示される。
また、前記縮合重合に関与する基として選択され得るホスホネートメチル基としては、下記式：
−ＣＨ2ＰＯ（ＯＲj）2
（式中、Ｒjはアルキル基、アリール基、又はアリールアルキル基を示す。）
で表される基が例示される。
−ＣＨ2ＰＯ（ＯＲj）2
（式中、Ｒjはアルキル基、アリール基、又はアリールアルキル基を示す。）
で表される基が例示される。
さらに、前記縮合重合に関与する基として選択され得るモノハロゲン化メチル基としては、フッ化メチル基、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基が例示される。
さらに、縮合重合に関与する基として好適な基は、重合反応の種類によって異なるが、例えば、Ｙａｍａｍｏｔｏカップリング反応等の０価ニッケル錯体を用いる場合には、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基が挙げられる。また、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応等のニッケル触媒又はパラジウム触媒を用いる場合には、アルキルスルホネート基、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、−Ｂ（ＯＨ）2等が挙げられ、酸化剤又は電気化学的に酸化重合する場合には、水素原子が挙げられる。
本発明に用いられる重合体を製造する際には、例えば、縮合重合に関与する基を複数有する前記一般式（３６）又は（３７）で表される化合物（モノマー）を、必要に応じて有機溶媒に溶解し、アルカリや適当な触媒を用いて、有機溶媒の融点以上沸点以下の温度で反応させる重合方法を採用してもよい。このような重合方法としては、例えば、“オルガニック リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）”，第１４巻，２７０−４９０頁，ジョンワイリー アンド サンズ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９６５年、“オルガニック シンセシーズ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）”，コレクティブ第６巻（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｍｅ ＶＩ），４０７−４１１頁，ジョンワイリー アンド サンズ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９８８年、ケミカル レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第９５巻，２４５７頁（１９９５年）、ジャーナル オブ オルガノメタリック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．），第５７６巻，１４７頁（１９９９年）、マクロモレキュラー ケミストリー マクロモレキュラー シンポジウム（Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．），第１２巻，２２９頁（１９８７年）に記載の公知の方法を採用することができる。
また、本発明に用いられる重合体を製造する際には、縮合重合に関与する基に応じて、既知の縮合重合反応を採用してもよい。このような重合方法としては、該当するモノマーを、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法、Ｎｉ（０）錯体により重合する方法、ＦｅＣｌ3等の酸化剤により重合する方法、電気化学的に酸化重合する方法、適当な脱離基を有する中間体高分子の分解による方法等が挙げられる。このような重合反応の中でも、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法、及びニッケルゼロ価錯体により重合する方法が、得られる重合体の構造制御がし易いので好ましい。
本発明に用いられる重合体の好ましい製造方法の１つの態様は、縮合重合に関与する基として、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基及びアリールアルキルスルホネート基からなる群から選択される基を有する原料モノマーを用いて、ニッケルゼロ価錯体の存在下で縮合重合して、重合体を製造する方法である。このような方法に使用する原料モノマーとしては、例えば、ジハロゲン化化合物、ビス（アルキルスルホネート）化合物、ビス（アリールスルホネート）化合物、ビス（アリールアルキルスルホネート）化合物、ハロゲン−アルキルスルホネート化合物、ハロゲン−アリールスルホネート化合物、ハロゲン−アリールアルキルスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物及びアリールスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物が挙げられる。
前記重合体の好ましい製造方法の他の態様は、縮合重合に関与する基として、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、−Ｂ（ＯＨ）2、及びホウ酸エステル残基からなる群から選ばれる基を有し、全原料モノマーが有する、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基及びアリールアルキルスルホネート基のモル数の合計（Ｊ）と、−Ｂ（ＯＨ）2及びホウ酸エステル残基のモル数の合計（Ｋ）の比が実質的に１（通常 Ｋ／Ｊ は０．７〜１．２の範囲）である原料モノマーを用いて、ニッケル触媒又はパラジウム触媒の存在下で縮合重合して、重合体を製造する方法である。
前記有機溶媒としては、用いる化合物や反応によっても異なるが、一般に副反応を抑制するために十分に脱酸素処理を施した有機溶媒を用いることが好ましい。重合体を製造する際には、このような有機溶媒を用いて不活性雰囲気下で反応を進行させることが好ましい。また、前記有機溶媒においては、前記脱酸素処理と同様に脱水処理を行うことが好ましい。但し、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応等の水との２相系での反応の場合にはその限りではない。
このような有機溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の不飽和炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロブタン、ブロモブタン、クロロペンタン、ブロモペンタン、クロロヘキサン、ブロモヘキサン、クロロシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサン等のハロゲン化飽和炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化不飽和炭化水素、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等のエーテル類、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、ピリジン等のアミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルモルホリンオキシド等のアミド類が例示される。これらの有機溶媒は１種を単独で、又は２種以上を混合して用いてもよい。また、このような有機溶媒の中でも、反応性の観点からはエーテル類がより好ましく、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルが更に好ましく、反応速度の観点からはトルエン、キシレンが好ましい。
前記重合体を製造する際においては、原料モノマーを反応させるために、アルカリや適当な触媒を添加することが好ましい。このようなアルカリ又は触媒は、採用する重合方法等に応じて選択すればよい。このようなアルカリ又は触媒としては、反応に用いる溶媒に十分に溶解するものが好ましい。また、前記アルカリ又は触媒を混合する方法としては、反応液をアルゴンや窒素等の不活性雰囲気下で攪拌しながらゆっくりとアルカリ又は触媒の溶液を添加するか、アルカリ又は触媒の溶液に反応液をゆっくりと添加する方法が例示される。
本発明に用いられる重合体においては、末端基に重合活性基がそのまま残っていると得られる発光素子の発光特性や寿命特性が低下する可能性があるため、末端基が安定な基で保護されていてもよい。このように安定な基で末端基が保護されている場合、本発明に用いられる重合体が共役化合物であるときには、該重合体の主鎖の共役構造と連続した共役結合を有していることが好ましく、その構造としては、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基又は複素環基と結合している構造が挙げられる。このような末端基を保護する安定な基としては、特開平９−４５４７８号公報において化１０の構造式で示される１価の芳香族化合物基等の置換基が挙げられる。
式（１）で表される繰り返し単位を含む重合体を製造する他の好ましい方法としては、第１工程でカチオンを有さない重合体を重合し、第２工程で該重合体からカチオンを含有する重合体を製造する方法が挙げられる。第１工程のカチオンを有さない重合体を重合する方法としては、前述の縮合重合反応が挙げられる。第２工程の反応としては、金属水酸化物、アルキルアンモニウムヒドロキシド等による加水分解反応等が挙げられる。
式（２）で表される基を含む重合体を製造する他の好ましい方法としては、第１工程でイオンを有さない重合体を重合し、第２工程で該重合体からイオンを含有する重合体を製造する方法が挙げられる。第１工程のイオンを有さない重合体を重合する方法としては、前述の縮合重合反応が挙げられる。第２工程の反応としては、ハロゲン化アルキルを用いたアミンの４級アンモニウム塩化反応、ＳｂＦ5によるハロゲン引き抜き反応等が挙げられる。
本発明に用いられる重合体は電荷の注入性や輸送性に優れるため、該重合体を含む層を電界発光素子に用いた場合、高輝度で発光する素子が得られる。また、該重合体を含む層を光電変換素子に用いた場合、光電変換効率が高い素子が得られる。
＜積層構造体＞
次に、本発明の積層構造体について説明する。
本発明の積層構造体は、第１の電極と、第２の電極と、該第１の電極と該第２の電極との間に位置する発光層若しくは電荷分離層と、該発光層若しくは電荷分離層と該第１の電極との間に位置する重合体を含む層を有し、該重合体は式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位を有する。
次に、本発明の積層構造体について説明する。
本発明の積層構造体は、第１の電極と、第２の電極と、該第１の電極と該第２の電極との間に位置する発光層若しくは電荷分離層と、該発光層若しくは電荷分離層と該第１の電極との間に位置する重合体を含む層を有し、該重合体は式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位を有する。
本発明の積層構造体は、電界発光素子、光電変換素子等に用いることができる。積層構造体を電界発光素子に用いる場合、該積層構造体は発光層を有している。積層構造体を光電変換素子に用いる場合、該積層構造体は電荷分離層を有している。
＜電界発光素子＞
本発明の積層構造体を用いた電界発光素子は、例えば、陰極、陽極、前記陰極と前記陽極との間に位置する発光層、及び前記発光層と前記陰極又は前記陽極との間に位置し、本発明で用いられる重合体を含む層を有する。本発明の電界発光素子は、任意の構成要素として基板を有することができ、かかる基板の面上に前記陰極、陽極、発光層及び本発明で用いられる重合体を含む層、並びに任意の構成要素を設けた構成とすることができる。
本発明の積層構造体を用いた電界発光素子は、例えば、陰極、陽極、前記陰極と前記陽極との間に位置する発光層、及び前記発光層と前記陰極又は前記陽極との間に位置し、本発明で用いられる重合体を含む層を有する。本発明の電界発光素子は、任意の構成要素として基板を有することができ、かかる基板の面上に前記陰極、陽極、発光層及び本発明で用いられる重合体を含む層、並びに任意の構成要素を設けた構成とすることができる。
本発明の電界発光素子の一態様としては、基板上に陽極が設けられ、その上層に発光層が積層され、その上層に本発明に用いられる重合体を含む層が積層され、さらにその上層に陰極が積層される。他の態様としては、基板上に陽極が設けられ、その上層に本発明に用いられる重合体を含む層が積層され、発光層が積層され、さらにその上層に陰極が積層される。他の態様としては、基板上に陽極が設けられ、その上層に本発明に用いられる重合体を含む層が積層され、発光層が積層され、その上層に本発明に用いられる重合体を含む層が積層され、さらにその上層に陰極が積層される。他の態様としては、陰極を基板上に設け、その上層に本発明に用いられる重合体を含む層が積層され、その上層に発光層が積層され、さらにその上層に陽極が積層される。他の態様としては、陰極を基板上に設け、その上層に発光層が積層され、その上層に本発明に用いられる重合体を含む層が積層され、さらにその上層に陽極が積層される。さらに他の態様としては、陰極を基板上に設け、その上層に本発明に用いられる重合体を含む層が積層され、その上層に発光層が積層され、その上層に本発明に用いられる重合体を含む層が積層され、さらにその上層に陽極が積層される。また、これらの態様において、さらに、保護層、バッファー層、反射層等の他の機能を有する層を設けてもよい。なお、電界発光素子の構成については、下記にて別途詳述する。電界発光素子はさらに封止膜、或いは、封止基板が覆い被せられ、電界発光素子が外気と遮断された発光装置が形成される。
本発明に用いられる重合体を含む層は、公知の高分子又は低分子の電荷輸送材料、グラフェン、フラーレン、カーボンナノチューブ等の導電性炭素、金属、合金、金属酸化物、金属硫化物等の電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等と混合されていてもよい。電荷輸送材料としては、以下の正孔輸送層や電子輸送層に用いられるものを用いてもよく、金属、合金、金属酸化物、金属硫化物としては、以下の陽極又は陰極に用いられるものを用いてもよい。さらに、発光素子としての発光機能を損なわない範囲で、発光や電荷輸送機能を有していない有機材料又は金属ハロゲン化物、金属水酸化物、金属炭酸塩等の金属塩、及びこれらの混合物等の無機材料が混合されていてもよい。金属塩としては、仕事関数が3.5eV以下の金属の金属塩であることが好ましく、アルカリ金属、アルカリ土類金属の金属塩であることがより好ましい。
本発明の電界発光素子は基板側から採光する所謂ボトムエミッションタイプ、基板と反対側から採光する所謂トップエミッションタイプ、両面採光型のいずれのタイプの電界発光素子であってもよい。
重合体を含む層を形成する方法としては、例えば、重合体を含有する溶液を用いて成膜する方法が挙げられる。
このような溶液からの成膜に用いる溶媒としては、アルコール類、エーテル類、エステル類、ニトリル化合物類、ニトロ化合物類、ハロゲン化アルキル類、ハロゲン化アリール類、チオール類、スルフィド類、スルホキシド類、チオケトン類、アミド類、カルボン酸類等の水を除く溶媒のうち、溶解度パラメーターが９．３以上の溶媒が好ましい。該溶媒の例（各括弧内の値は、各溶媒の溶解度パラメーターの値を表す）としては、メタノール（１２．９）、エタノール（１１．２）、２−プロパノール（１１．５）、１−ブタノール（９．９）、ｔ−ブチルアルコール（１０．５）、アセトニトリル（１１．８）、１，２−エタンジオール（１４．７）、N,N-ジメチルホルムアミド（１１．５）、ジメチルスルホキシド（１２．８）、酢酸（１２．４）、ニトロベンゼン（１１．１）、ニトロメタン（１１．０）、１，２−ジクロロエタン（９．７）、ジクロロメタン（９．６）、クロロベンゼン（９．６）、ブロモベンゼン（９．９）、ジオキサン（９．８）、炭酸プロピレン（１３．３）、ピリジン（１０．４）、二硫化炭素（１０．０）、及びこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。ここで、２種の溶媒（溶媒１、溶媒２とする）を混合してなる混合溶媒について説明すると、該混合溶媒の溶解度パラメーター(δm)は、δm=δ1×φ1+δ2×φ2により求めることとする（δ1は溶媒１の溶解度パラメーター、φ1は溶媒１の体積分率、δ2は溶媒２の溶解度パラメーター、φ2は溶媒２の体積分率である。）
溶液からの成膜方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビア印刷法、グラビア印刷法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法等の塗布法が挙げられる。
重合体を含む層の膜厚としては、用いる重合体によって最適値が異なるため、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、ピンホールが発生しない厚さが必要である。素子の駆動電圧を低くする観点からは、該膜厚は、１ｎｍ〜１μｍであることが好ましく、２ｎｍ〜５００ｎｍであることがより好ましく、２ｎｍ〜２００ｎｍであることがさらに好ましい。発光層を保護する観点からは、該膜厚は、５ｎｍ〜１μｍであることが好ましい。
電界発光素子は、陰極及び陽極を有し、陰極と陽極間に発光層を有するが、さらに構成要素を備えることができる。
例えば、陽極と発光層との間には正孔注入層、インターレイヤー、正孔輸送層のうちの１層以上を有することができる。正孔注入層が存在する場合は、発光層と正孔注入層との間にインターレイヤー、正孔輸送層のうちの１層以上を有することができる。
一方、陰極と発光層との間には電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層のうちの１層以上を有することができる。電子注入層が存在する場合は、発光層と電子注入層との間に電子輸送層、正孔ブロック層のうちの１層以上を有することができる。
本発明に用いられる重合体を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤー、電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層等に用いることができる。重合体を含む層を正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤーとして用いる場合、第１の電極は陽極となり、第２の電極は陰極となる。重合体を含む層を電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層として用いる場合、第１の電極は陰極となり、第２の電極は陽極となる。
例えば、陽極と発光層との間には正孔注入層、インターレイヤー、正孔輸送層のうちの１層以上を有することができる。正孔注入層が存在する場合は、発光層と正孔注入層との間にインターレイヤー、正孔輸送層のうちの１層以上を有することができる。
一方、陰極と発光層との間には電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層のうちの１層以上を有することができる。電子注入層が存在する場合は、発光層と電子注入層との間に電子輸送層、正孔ブロック層のうちの１層以上を有することができる。
本発明に用いられる重合体を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤー、電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層等に用いることができる。重合体を含む層を正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤーとして用いる場合、第１の電極は陽極となり、第２の電極は陰極となる。重合体を含む層を電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層として用いる場合、第１の電極は陰極となり、第２の電極は陽極となる。
ここで、陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤー、発光層等に正孔を供給する電極であり、陰極は、電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層、発光層等に電子を供給する電極である。
発光層とは、電界を印加した際に、陽極側に隣接する層より正孔を受け取り、陰極側に隣接する層より電子を受け取る機能、受け取った電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する層をいう。
電子注入層及び電子輸送層とは、陰極から電子を受け取る機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能、発光層へ電子を供給する機能のいずれかを有する層をいう。また、正孔ブロック層とは、主に陽極から注入された正孔を障壁する機能を有し、さらに必要に応じて陰極から電子を受け取る機能、電子を輸送する機能のいずれかを有する層をいう。
正孔注入層及び正孔輸送層とは、陽極から正孔を受け取る機能、正孔を輸送する機能、発光層へ正孔を供給する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有する層をいう。
インターレイヤーとは、陽極から正孔を受け取る機能、正孔を輸送する機能、発光層へ正孔を供給する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能の少なくとも１つ以上を有し、通常、発光層に隣接して配置され、発光層と陽極、又は発光層と正孔注入層若しくは正孔輸送層とを隔離する役割をもつ。
なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層と呼ぶことがある。また、電子注入層と正孔注入層を総称して電荷注入層と呼ぶことがある。
発光層とは、電界を印加した際に、陽極側に隣接する層より正孔を受け取り、陰極側に隣接する層より電子を受け取る機能、受け取った電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する層をいう。
電子注入層及び電子輸送層とは、陰極から電子を受け取る機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能、発光層へ電子を供給する機能のいずれかを有する層をいう。また、正孔ブロック層とは、主に陽極から注入された正孔を障壁する機能を有し、さらに必要に応じて陰極から電子を受け取る機能、電子を輸送する機能のいずれかを有する層をいう。
正孔注入層及び正孔輸送層とは、陽極から正孔を受け取る機能、正孔を輸送する機能、発光層へ正孔を供給する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有する層をいう。
インターレイヤーとは、陽極から正孔を受け取る機能、正孔を輸送する機能、発光層へ正孔を供給する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能の少なくとも１つ以上を有し、通常、発光層に隣接して配置され、発光層と陽極、又は発光層と正孔注入層若しくは正孔輸送層とを隔離する役割をもつ。
なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層と呼ぶことがある。また、電子注入層と正孔注入層を総称して電荷注入層と呼ぶことがある。
即ち、本発明の電界発光素子は下記の層構成（a）を有することができ、又は、層構成（a）から、正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤー、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層の１層以上を省略した層構成を有することもできる。層構成（ａ）において、本発明に用いられる重合体を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤー、電子注入層、電子輸送層及び正孔ブロック層からなる群から選ばれる１つ以上の層として用いることができる。
（a）陽極−正孔注入層−(正孔輸送層及び／又はインターレイヤー)−発光層−（正孔ブロック層及び／又は電子輸送層）−電子注入層−陰極
ここで、符号「−」は各層が隣接して積層されていることを示す。「(正孔輸送層及び／又はインターレイヤー)」は、正孔輸送層のみからなる層、インターレイヤーのみからなる層、正孔輸送層−インターレイヤーの層構成、インターレイヤー−正孔輸送層の層構成、又はその他の、正孔輸送層及びインターレイヤーをそれぞれ１層以上含む層構成を示す。「（正孔ブロック層及び／又は電子輸送層）」は、正孔ブロック層のみからなる層、電子輸送層のみからなる層、正孔ブロック層−電子輸送層の層構成、電子輸送層−正孔ブロック層の層構成、又はその他の、正孔ブロック層及び電子輸送層をそれぞれ１層以上含む層構成を示す。以下の層構成の説明においても同様である。
さらに、本発明の電界発光素子は、１つの積層構造中に２層の発光層を有することができる。この場合、電界発光素子は下記の層構成（b）を有することができ、又は、層構成（b）から、正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤー、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、電極の１層以上を省略した層構成を有することもできる。層構成（ｂ）において、本発明に用いられる重合体を含む層は、陽極と陽極に最も近い発光層との間に存在する層として用いられるか、陰極と陰極に最も近い発光層との間に存在する層として用いられる。
（b）陽極−正孔注入層−(正孔輸送層及び／又はインターレイヤー)−発光層−（正孔ブロック層及び／又は電子輸送層）−電子注入層−電極−正孔注入層−(正孔輸送層及び／又はインターレイヤー)−発光層−（正孔ブロック層及び／又は電子輸送層）−電子注入層−陰極
さらに、本発明の電界発光素子は、１つの積層構造中に３層以上の発光層を有することができる。この場合、電界発光素子は下記の層構成（c）を有することができ、又は、層構成（c）から、正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤー、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、電極の１層以上を省略した層構成を有することもできる。層構成（ｃ）において、本発明に用いられる重合体を含む層は、陽極と陽極に最も近い発光層との間に存在する層として用いられるか、陰極と陰極に最も近い発光層との間に存在する層として用いられる。
（c）陽極−正孔注入層−(正孔輸送層及び／又はインターレイヤー)−発光層−（正孔ブロック層及び／又は電子輸送層）−電子注入層−繰返し単位Ａ−繰返し単位Ａ・・・−陰極
ここで、「繰返し単位Ａ」は、電極−正孔注入層−(正孔輸送層及び／又はインターレイヤー)−発光層−（正孔ブロック層及び／又は電子輸送層）−電子注入層の層構成の単位を示す。
ここで、「繰返し単位Ａ」は、電極−正孔注入層−(正孔輸送層及び／又はインターレイヤー)−発光層−（正孔ブロック層及び／又は電子輸送層）−電子注入層の層構成の単位を示す。
本発明の電界発光素子の好ましい層構成としては、下記の構成が挙げられる。下記層構成において、本発明に用いられる重合体を含む層は、正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤー、電子注入層、電子輸送層及び正孔ブロック層からなる群から選ばれる１つ以上の層として用いることができる。
（d）陽極−正孔輸送層−発光層−陰極
（e）陽極−発光層−電子輸送層−陰極
（f）陽極−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−陰極
（d）陽極−正孔輸送層−発光層−陰極
（e）陽極−発光層−電子輸送層−陰極
（f）陽極−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−陰極
また、これら構成の各一について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤーを設ける構成も例示される。すなわち、以下の（d’）〜（g’）の構成が例示される。
（d’）陽極−インターレイヤー−発光層−陰極
（e’）陽極−正孔輸送層−インターレイヤー−発光層−陰極
（f’）陽極−インターレイヤー−発光層−電子輸送層−陰極
（g’）陽極−正孔輸送層−インターレイヤー−発光層−電子輸送層−陰極
（d’）陽極−インターレイヤー−発光層−陰極
（e’）陽極−正孔輸送層−インターレイヤー−発光層−陰極
（f’）陽極−インターレイヤー−発光層−電子輸送層−陰極
（g’）陽極−正孔輸送層−インターレイヤー−発光層−電子輸送層−陰極
本発明において、電荷注入層（電子注入層、正孔注入層）を設けた電界発光素子としては、陰極に隣接して電荷注入層を設けた電界発光素子、陽極に隣接して電荷注入層を設けた電界発光素子が挙げられる。この電界発光素子の層構成としては、以下の（h）〜（s）の構成が挙げられる。
（h）陽極−電荷注入層−発光層−陰極
（i）陽極−発光層−電荷注入層−陰極
（j）陽極−電荷注入層−発光層−電荷注入層−陰極
（k）陽極−電荷注入層−正孔輸送層−発光層−陰極
（l）陽極−正孔輸送層−発光層−電荷注入層−陰極
（m）陽極−電荷注入層−正孔輸送層−発光層−電荷注入層−陰極
（n）陽極−電荷注入層−発光層−電子輸送層−陰極
（o）陽極−発光層−電子輸送層−電荷注入層−陰極
（p）陽極−電荷注入層−発光層−電子輸送層−電荷注入層−陰極
（q）陽極−電荷注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−陰極
（r）陽極−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電荷注入層−陰極
（s）陽極−電荷注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電荷注入層−陰極
また（d’）〜（g’）に類似して、これらの構成の各一について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤーを設ける構成も例示される。なお、この場合、インターレイヤーが正孔注入層及び／又は正孔輸送層を兼ねてもよい。
（h）陽極−電荷注入層−発光層−陰極
（i）陽極−発光層−電荷注入層−陰極
（j）陽極−電荷注入層−発光層−電荷注入層−陰極
（k）陽極−電荷注入層−正孔輸送層−発光層−陰極
（l）陽極−正孔輸送層−発光層−電荷注入層−陰極
（m）陽極−電荷注入層−正孔輸送層−発光層−電荷注入層−陰極
（n）陽極−電荷注入層−発光層−電子輸送層−陰極
（o）陽極−発光層−電子輸送層−電荷注入層−陰極
（p）陽極−電荷注入層−発光層−電子輸送層−電荷注入層−陰極
（q）陽極−電荷注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−陰極
（r）陽極−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電荷注入層−陰極
（s）陽極−電荷注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電荷注入層−陰極
また（d’）〜（g’）に類似して、これらの構成の各一について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤーを設ける構成も例示される。なお、この場合、インターレイヤーが正孔注入層及び／又は正孔輸送層を兼ねてもよい。
本発明に用いられる重合体を含む層は、電子注入層又は電子輸送層であることが好ましい。重合体を含む層が、電子注入層又は電子輸送層である場合、第１の電極は陰極である。
本発明の電界発光素子は、さらに電極との密着性向上や電極からの電荷（即ち正孔又は電子）の注入の改善のために、電極に隣接して絶縁層を設けてもよく、また、界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層（即ち正孔輸送層又は電子輸送層）又は発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。積層する層の順番や数、及び各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して用いることができる。
次に、本発明の電界発光素子を構成する各層の材料及び形成方法について、より詳説する。
−基板−
本発明の電界発光素子を構成する基板は、電極を形成し、有機層を形成する際に化学的に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン基板、これらを積層した基板が用いられる。前記基板としては、市販のものが入手可能であり、又は公知の方法により製造することができる。
本発明の電界発光素子がディスプレイ装置の画素を構成する際には、当該基板上に画素駆動用の回路が設けられていてもよいし、当該駆動回路上に平坦化膜が設けられていてもよい。平坦化膜が設けられる場合には、該平坦化膜の中心線平均粗さ（Ra）がRa＜10nmを満たすことが好ましい。
Raは、日本工業規格JISのJIS−B0601−2001に基づいて、JIS−B0651からJIS−B0656及びJIS−B0671−1等を参考に計測できる。
本発明の電界発光素子を構成する基板は、電極を形成し、有機層を形成する際に化学的に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン基板、これらを積層した基板が用いられる。前記基板としては、市販のものが入手可能であり、又は公知の方法により製造することができる。
本発明の電界発光素子がディスプレイ装置の画素を構成する際には、当該基板上に画素駆動用の回路が設けられていてもよいし、当該駆動回路上に平坦化膜が設けられていてもよい。平坦化膜が設けられる場合には、該平坦化膜の中心線平均粗さ（Ra）がRa＜10nmを満たすことが好ましい。
Raは、日本工業規格JISのJIS−B0601−2001に基づいて、JIS−B0651からJIS−B0656及びJIS−B0671−1等を参考に計測できる。
−陽極−
本発明の電界発光素子を構成する陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤー、発光層等で用いられる有機半導体材料への正孔供給性の観点から、かかる陽極の発光層側表面の仕事関数が4.0eV以上であることが好ましい。
陽極の材料には、金属、合金、金属酸化物、金属硫化物等の電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることができる。具体的には、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化モリブデン等の導電性金属酸化物、及び、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、これらの導電性金属酸化物と金属との混合物等が挙げられる。
前記陽極は、これら材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。多層構造である場合は、仕事関数が4.0eV以上である材料を発光層側の最表面層に用いることがより好ましい。
本発明の電界発光素子を構成する陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤー、発光層等で用いられる有機半導体材料への正孔供給性の観点から、かかる陽極の発光層側表面の仕事関数が4.0eV以上であることが好ましい。
陽極の材料には、金属、合金、金属酸化物、金属硫化物等の電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることができる。具体的には、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化モリブデン等の導電性金属酸化物、及び、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、これらの導電性金属酸化物と金属との混合物等が挙げられる。
前記陽極は、これら材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。多層構造である場合は、仕事関数が4.0eV以上である材料を発光層側の最表面層に用いることがより好ましい。
陽極の作製方法としては、公知の方法が利用でき、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法、溶液からの成膜による方法（高分子バインダーとの混合溶液を用いてもよい）等が挙げられる。
陽極の膜厚は、通常10nm〜10μmであり、好ましくは50nm〜500nmである。
また、短絡等の電気的接続の不良を防止する観点から、陽極の発光層側表面の中心線平均粗さ（Ra）はRa＜10nmを満たすこと好ましく、Ra＜5nmを満たすことがより好ましい。
また、短絡等の電気的接続の不良を防止する観点から、陽極の発光層側表面の中心線平均粗さ（Ra）はRa＜10nmを満たすこと好ましく、Ra＜5nmを満たすことがより好ましい。
さらに、該陽極は上記方法にて作製された後に、ＵＶオゾン、シランカップリング剤、
2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン等の電子受容性化合物を含む溶液等で表面処理を施されることがある。表面処理によって該陽極に接する層との電気的接続が改善される。
2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン等の電子受容性化合物を含む溶液等で表面処理を施されることがある。表面処理によって該陽極に接する層との電気的接続が改善される。
本発明の電界発光素子において陽極を光反射電極として用いる場合には、かかる陽極が、高光反射性金属からなる光反射層と4.0eV以上の仕事関数を有する材料を含む高仕事関数材料層を組み合わせた多層構造が好ましい。
このような陽極の構成としては、
（ｉ） Ａｇ−ＭｏＯ3
（ｉｉ）（Ａｇ-Ｐｄ-Ｃｕ合金）−（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）
（ｉｉｉ）（Ａｌ-Ｎｄ合金）−（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）
（ｉｖ）（Ｍｏ-Ｃｒ合金）−（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）
（ｖ） （Ａｇ-Ｐｄ-Ｃｕ合金）−（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）−ＭｏＯ3
が例示される。十分な光反射率を得る為に、Ａｌ、Ａｇ、Ａｌ合金、Ａｇ合金、Ｃｒ合金等の高光反射性金属層の膜厚は50nm以上であることが好ましく、80nm以上であることがより好ましい。ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＭｏＯ3等の高仕事関数材料層の膜厚は通常、5nm〜500nmの範囲である。
このような陽極の構成としては、
（ｉ） Ａｇ−ＭｏＯ3
（ｉｉ）（Ａｇ-Ｐｄ-Ｃｕ合金）−（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）
（ｉｉｉ）（Ａｌ-Ｎｄ合金）−（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）
（ｉｖ）（Ｍｏ-Ｃｒ合金）−（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）
（ｖ） （Ａｇ-Ｐｄ-Ｃｕ合金）−（ＩＴＯ及び／又はＩＺＯ）−ＭｏＯ3
が例示される。十分な光反射率を得る為に、Ａｌ、Ａｇ、Ａｌ合金、Ａｇ合金、Ｃｒ合金等の高光反射性金属層の膜厚は50nm以上であることが好ましく、80nm以上であることがより好ましい。ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＭｏＯ3等の高仕事関数材料層の膜厚は通常、5nm〜500nmの範囲である。
−正孔注入層−
本発明の電界発光素子において、本発明に用いられる重合体以外の正孔注入層を形成する材料としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スターバースト型アミン、フタロシアニン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（N−ビニルカルバゾール）誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらを含む重合体；酸化バナジウム、酸化タンタル、酸化タングステン、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の導電性金属酸化物；ポリアニリン、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー；ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸、ポリピロール等の有機導電性材料及びこれらを含む重合体；アモルファスカーボン；テトラシアノキノジメタン誘導体（例えば、2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン）、1,4-ナフトキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ポリニトロ化合物等のアクセプター性有機化合物；オクタデシルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤が好適に使用できる。
前記材料は単一の成分で用いても複数の成分からなる組成物として用いてもよい。また、前記正孔注入層は、前記材料のみからなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、正孔輸送層又はインターレイヤーで用いることができる材料として例示する材料も正孔注入層で用いることができる。
本発明の電界発光素子において、本発明に用いられる重合体以外の正孔注入層を形成する材料としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スターバースト型アミン、フタロシアニン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（N−ビニルカルバゾール）誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらを含む重合体；酸化バナジウム、酸化タンタル、酸化タングステン、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の導電性金属酸化物；ポリアニリン、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー；ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸、ポリピロール等の有機導電性材料及びこれらを含む重合体；アモルファスカーボン；テトラシアノキノジメタン誘導体（例えば、2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン）、1,4-ナフトキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ポリニトロ化合物等のアクセプター性有機化合物；オクタデシルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤が好適に使用できる。
前記材料は単一の成分で用いても複数の成分からなる組成物として用いてもよい。また、前記正孔注入層は、前記材料のみからなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、正孔輸送層又はインターレイヤーで用いることができる材料として例示する材料も正孔注入層で用いることができる。
正孔注入層の作製方法としては、公知の方法が利用できる。正孔注入層に用いられる正孔注入材料が無機材料の場合は、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等が利用でき、低分子有機材料の場合は、真空蒸着法、レーザー転写や熱転写等の転写法、溶液からの成膜による方法（高分子バインダーとの混合溶液を用いてもよい）等が利用できる。また、正孔注入材料が高分子有機材料の場合は、溶液からの成膜による方法が利用できる。
正孔注入材料が、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体等の低分子有機材料の場合には、真空蒸着法を用いて正孔注入層を形成することが好ましい。
また、高分子化合物バインダーと前記低分子有機材料を分散させた混合溶液を用いて正孔注入層を成膜することもできる。
混合する高分子化合物バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に対する吸収が強くない化合物が好適に用いられる。この高分子化合物バインダーとしては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンが例示される。
混合する高分子化合物バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に対する吸収が強くない化合物が好適に用いられる。この高分子化合物バインダーとしては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンが例示される。
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔注入材料を溶解させることができる溶媒であればよい。該溶媒として、水、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の含塩素溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル溶媒が例示される。
溶液からの成膜方法としては、溶液からのスピンコート法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、ノズルコート法等のコート法、マイクログラビア印刷法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、反転印刷法、インクジェットプリント法等の印刷法等の塗布法を用いることができる。パターン形成が容易であるという点で、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、反転印刷法、インクジェットプリント法等の印刷法やノズルコート法が好ましい。
正孔注入層に続いて、正孔輸送層、インターレイヤー、発光層等の有機化合物層を形成する場合、特に、両方の層を塗布法によって形成する場合には、先に塗布した層が後から塗布する層の溶液に含まれる溶媒に溶解して積層構造を作製できなくなることがある。この場合には、下層を溶媒不溶化する方法を用いることができる。溶媒不溶化する方法としては、高分子化合物に架橋基を付け、架橋させて不溶化する方法、芳香族ビスアジドに代表される芳香環を有する架橋基を持った低分子化合物を架橋剤として混合し、架橋させて不溶化する方法、アクリレート基に代表される芳香環を有しない架橋基を持った低分子化合物を架橋剤として混合し、架橋させて不溶化する方法、下層を紫外光に感光させて架橋させ、上層の製造に用いる有機溶媒に対して不溶化する方法、下層を加熱して架橋させ、上層の製造に用いる有機溶媒に対して不溶化する方法等が挙げられる。下層を加熱する場合の加熱の温度は通常１００℃〜３００℃であり、時間は通常１分〜１時間である。
また、架橋以外で下層を溶解させずに積層するその他の方法として、隣り合った層の製造に異なる極性の溶液を用いる方法があり、たとえば、下層に水溶性の高分子化合物を用い、上層に油溶性の高分子化合物を用いて、塗布しても下層が溶解しないようにする方法等がある。
また、架橋以外で下層を溶解させずに積層するその他の方法として、隣り合った層の製造に異なる極性の溶液を用いる方法があり、たとえば、下層に水溶性の高分子化合物を用い、上層に油溶性の高分子化合物を用いて、塗布しても下層が溶解しないようにする方法等がある。
正孔注入層の膜厚としては、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しない厚さが必要であり、あまり厚いと、素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該正孔注入層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好ましくは１０ｎｍ〜１００ｎｍである。
−正孔輸送層及びインターレイヤー−
本発明の電界発光素子において、本発明に用いられる重合体以外の正孔輸送層及びインターレイヤーを構成する材料としては、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（N−ビニルカルバゾール）誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらの構造を含む重合体；アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー；ポリピロール等の有機導電性材料が挙げられる。
前記材料は単成分であっても或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。また、前記正孔輸送層及びインターレイヤーは、前記材料のみからなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、正孔注入層で用いることができる材料として例示する材料も正孔輸送層で用いることができる。
本発明の電界発光素子において、本発明に用いられる重合体以外の正孔輸送層及びインターレイヤーを構成する材料としては、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（N−ビニルカルバゾール）誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらの構造を含む重合体；アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー；ポリピロール等の有機導電性材料が挙げられる。
前記材料は単成分であっても或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。また、前記正孔輸送層及びインターレイヤーは、前記材料のみからなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、正孔注入層で用いることができる材料として例示する材料も正孔輸送層で用いることができる。
前記正孔輸送層及びインターレイヤーを構成する材料としては、特開昭63-70257号公報、特開昭63-175860号公報、特開平2-135359号公報、特開平2-135361号公報、特開平2-209988号公報、特開平3-37992号公報、特開平3-152184号公報、特開平5-263073号公報、特開平6-1972号公報、WO2005/52027、特開2006-295203号公報等に開示される化合物も有用であるが、これらの中でも、繰り返し単位として２価の芳香族アミン残基を含む重合体が、好適に用いられる。
正孔輸送層及びインターレイヤーの成膜方法としては、正孔注入層の成膜と同様の方法が挙げられる。溶液からの成膜方法としては、スピンコート法、キャスティング法、バーコート法、スリットコート法、スプレーコート法、ノズルコート法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、インクジェットプリント法等の塗布法及び印刷法が挙げられ、昇華性化合物材料を用いる場合には、真空蒸着法、転写法が挙げられる。溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔注入層の成膜方法で例示した溶媒が挙げられる。
正孔輸送層及びインターレイヤーに続いて、発光層等の有機層を塗布法にて形成する際に、下層が後から塗布する層の溶液に含まれる溶媒に溶解する場合は、正孔注入層の成膜方法での例示と同様の方法で下層を溶媒不溶にすることができる。
正孔輸送層及びインターレイヤーの膜厚は、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しない厚さが必要であり、あまり厚いと、素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該正孔輸送層及びインターレイヤーの膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜１００ｎｍである。
−発光層−
本発明の電界発光素子において、発光層が高分子化合物を含む場合、該高分子化合物としては、ポリフルオレン誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリジアルキルフルオレン、ポリフルオレンベンゾチアジアゾール、ポリアルキルチオフェン等の共役高分子化合物を好適に用いることができる。
また、前記高分子化合物を含む発光層は、ペリレン系色素、クマリン系色素、ローダミン系色素等の高分子系色素化合物や、ルブレン、ペリレン、9,10−ジフェニルアントラセン、テトラフェニルブタジエン、ナイルレッド、クマリン6、キナクリドン等の低分子色素化合物を含有してもよい。また、該発光層は、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、並びにテトラフェニルブタジエン及びその誘導体、トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム等の燐光を発光する金属錯体を含有してもよい。
本発明の電界発光素子において、発光層が高分子化合物を含む場合、該高分子化合物としては、ポリフルオレン誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリジアルキルフルオレン、ポリフルオレンベンゾチアジアゾール、ポリアルキルチオフェン等の共役高分子化合物を好適に用いることができる。
また、前記高分子化合物を含む発光層は、ペリレン系色素、クマリン系色素、ローダミン系色素等の高分子系色素化合物や、ルブレン、ペリレン、9,10−ジフェニルアントラセン、テトラフェニルブタジエン、ナイルレッド、クマリン6、キナクリドン等の低分子色素化合物を含有してもよい。また、該発光層は、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、並びにテトラフェニルブタジエン及びその誘導体、トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム等の燐光を発光する金属錯体を含有してもよい。
また、本発明の電界発光素子が有する発光層は、非共役高分子化合物と前記有機色素や前記金属錯体等の発光性有機化合物との組成物から構成されてもよい。非共役高分子化合物としては、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂が挙げられる。前記の非共役高分子化合物は側鎖にカルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン化合物、ポルフィリン化合物、及び有機シラン誘導体からなる群から選ばれる１つ以上の誘導体若しくは化合物の構造を有していてもよい。
発光層が低分子化合物を含む場合、該低分子化合物としては、ルブレン、ペリレン、9,10−ジフェニルアントラセン、テトラフェニルブタジエン、ナイルレッド、クマリン6、カルバゾール、キナクリドン等の低分子色素化合物、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系、インジゴ系等の色素類、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、フタロシアニン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、並びにテトラフェニルブタジエン及びその誘導体等が挙げられる。
発光層が燐光を発光する金属錯体を含む場合、該金属錯体としては、トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム、チエニルピリジン配位子含有イリジウム錯体、フェニルキノリン配位子含有イリジウム錯体、トリアザシクロノナン骨格含有テルビウム錯体等が挙げられる。
発光層が燐光を発光する金属錯体を含む場合、該金属錯体としては、トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム、チエニルピリジン配位子含有イリジウム錯体、フェニルキノリン配位子含有イリジウム錯体、トリアザシクロノナン骨格含有テルビウム錯体等が挙げられる。
発光層に用いられる高分子化合物としては、WO97/09394、WO98/27136、WO99/54385、WO00/22027、WO01/19834、GB2340304A、GB2348316、US573636、US5741921、US5777070、EP0707020、特開平9-111233号公報、特開平10-324870号公報、特開2000-80167号公報、特開2001-123156号公報、特開2004-168999号公報、特開2007-162009号公報、「有機EL素子の開発と構成材料」（シーエムシー出版、2006年発行）等に開示されているポリフルオレン、その誘導体及び共重合体、ポリアリーレン、その誘導体及び共重合体、ポリアリーレンビニレン、その誘導体及び共重合体、芳香族アミン及びその誘導体の（共）重合体が例示される。
また、低分子化合物としては、特開昭５７−５１７８１号公報、「有機薄膜仕事関数データ集[第２版]」（シーエムシー出版、2006年発行）、「有機EL素子の開発と構成材料」（シーエムシー出版、2006年発行）等に記載されている化合物が例示される。
前記材料は単成分であっても或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。また、前記発光層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
また、低分子化合物としては、特開昭５７−５１７８１号公報、「有機薄膜仕事関数データ集[第２版]」（シーエムシー出版、2006年発行）、「有機EL素子の開発と構成材料」（シーエムシー出版、2006年発行）等に記載されている化合物が例示される。
前記材料は単成分であっても或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。また、前記発光層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
発光層の成膜方法としては、正孔注入層の成膜と同様の方法が挙げられる。溶液からの成膜方法としては、スピンコート法、キャスティング法、バーコート法、スリットコート法、スプレーコート法、ノズルコート法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、インクジェットプリント法等の前記塗布法及び印刷法が挙げられ、昇華性化合物材料を用いる場合には、真空蒸着法、転写法等が挙げられる。
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔注入層の成膜方法で例示した溶媒が挙げられる。
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔注入層の成膜方法で例示した溶媒が挙げられる。
発光層に続いて、電子輸送層等の有機化合物層を塗布法にて形成する際に、下層が後から塗布する層の溶液に含まれる溶媒に溶解する場合は、正孔注入層の成膜方法での例示と同様の方法で下層を溶媒不溶にすることができる。
発光層の膜厚としては、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しない厚さが必要であり、あまり厚いと、素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、発光層の膜厚は、通常、５ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好ましくは３０ｎｍ〜２００ｎｍである。
−電子輸送層及び正孔ブロック層−
本発明の電界発光素子において、本発明に用いられる重合体以外の電子輸送層及び正孔ブロック層を構成する材料としては、公知のものが使用でき、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。これらのうち、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、並びに８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましい。
前記材料は単成分であっても或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。また、
前記電子輸送層及び正孔ブロック層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、電子注入層で用いることができる材料として例示する材料も電子輸送層及び正孔ブロック層で用いることができる。
本発明の電界発光素子において、本発明に用いられる重合体以外の電子輸送層及び正孔ブロック層を構成する材料としては、公知のものが使用でき、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。これらのうち、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、並びに８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましい。
前記材料は単成分であっても或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。また、
前記電子輸送層及び正孔ブロック層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、電子注入層で用いることができる材料として例示する材料も電子輸送層及び正孔ブロック層で用いることができる。
電子輸送層及び正孔ブロック層の成膜方法としては、正孔注入層の成膜と同様の方法が挙げられる。溶液からの成膜方法としては、スピンコート法、キャスティング法、バーコート法、スリットコート法、スプレーコート法、ノズルコート法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、インクジェットプリント法等の前記塗布法及び印刷法が挙げられ、昇華性化合物材料を用いる場合には、真空蒸着法、転写法等が挙げられる。
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔注入層の成膜方法で例示した溶媒が挙げられる。
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔注入層の成膜方法で例示した溶媒が挙げられる。
電子輸送層及び正孔ブロック層に続いて、電子注入層等の有機化合物層を塗布法にて形成する際に、下層が後から塗布する層の溶液に含まれる溶媒に溶解する場合は、正孔注入層の成膜方法での例示と同様の方法で下層を溶媒不溶にすることができる。
電子輸送層及び正孔ブロック層の膜厚としては、用いる材料によって最適値が異なり、
駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しない厚さが必要であり、あまり厚いと、素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該電子輸送層及び正孔ブロック層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜１００ｎｍである。
駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しない厚さが必要であり、あまり厚いと、素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該電子輸送層及び正孔ブロック層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜１００ｎｍである。
−電子注入層−
本発明の電界発光素子において、本発明に用いられる重合体以外の電子注入層を構成する材料としては、公知の化合物が使用でき、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体等が挙げられる。
前記材料は単成分であっても或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。また、
前記電子注入層は、前記材料のみからなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、電子輸送層及び正孔ブロック層で用いることができる材料として例示する材料も電子注入層で用いることができる。
本発明の電界発光素子において、本発明に用いられる重合体以外の電子注入層を構成する材料としては、公知の化合物が使用でき、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体等が挙げられる。
前記材料は単成分であっても或いは複数の成分からなる組成物であってもよい。また、
前記電子注入層は、前記材料のみからなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。また、電子輸送層及び正孔ブロック層で用いることができる材料として例示する材料も電子注入層で用いることができる。
電子注入層の成膜方法としては、正孔注入層の成膜と同様の方法が挙げられる。溶液からの成膜方法としては、スピンコート法、キャスティング法、バーコート法、スリットコート法、スプレーコート法、ノズルコート法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、インクジェットプリント法等の前記塗布法及び印刷法が挙げられ、昇華性化合物材料を用いる場合には、真空蒸着法、転写法等が挙げられる。
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔注入層の成膜方法で例示した溶媒が挙げられる。
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔注入層の成膜方法で例示した溶媒が挙げられる。
電子注入層の膜厚としては、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しない厚さが必要であり、あまり厚いと、素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該電子注入層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜１００ｎｍである。
−陰極−
本発明の電界発光素子において、陰極は、単一の材料又は複数の材料からなる単層構造であってもよいし、複数層からなる多層構造であってもよい。陰極が単層構造である場合、陰極の材料としては、金、銀、銅、アルミニウム、クロム、スズ、鉛、ニッケル、チタン等の低抵抗金属及びこれらを含む合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化モリブデン等の導電性金属酸化物、これらの導電性金属酸化物と金属との混合物が挙げられる。多層構造である場合、第１陰極層とカバー陰極層の２層構造、又は第１陰極層、第２陰極層及びカバー陰極層の３層構造が好ましい。ここで、第１陰極層は、陰極の中で最も発光層側にある層をいい、カバー陰極層は２層構造の場合は第１陰極層を、３層構造の場合は第１陰極層と第２陰極層を覆う層をいう。電子供給能の観点からは、第１陰極層の材料の仕事関数が3.5eV以下であることが好ましい。また、仕事関数が3.5eV以下の金属の酸化物、フッ化物、炭酸塩、複合酸化物等も第１陰極層材料として好適に用いられる。カバー陰極層の材料には、抵抗率が低く、水分への耐腐食性が高い金属、金属酸化物等が好適に用いられる。
本発明の電界発光素子において、陰極は、単一の材料又は複数の材料からなる単層構造であってもよいし、複数層からなる多層構造であってもよい。陰極が単層構造である場合、陰極の材料としては、金、銀、銅、アルミニウム、クロム、スズ、鉛、ニッケル、チタン等の低抵抗金属及びこれらを含む合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化モリブデン等の導電性金属酸化物、これらの導電性金属酸化物と金属との混合物が挙げられる。多層構造である場合、第１陰極層とカバー陰極層の２層構造、又は第１陰極層、第２陰極層及びカバー陰極層の３層構造が好ましい。ここで、第１陰極層は、陰極の中で最も発光層側にある層をいい、カバー陰極層は２層構造の場合は第１陰極層を、３層構造の場合は第１陰極層と第２陰極層を覆う層をいう。電子供給能の観点からは、第１陰極層の材料の仕事関数が3.5eV以下であることが好ましい。また、仕事関数が3.5eV以下の金属の酸化物、フッ化物、炭酸塩、複合酸化物等も第１陰極層材料として好適に用いられる。カバー陰極層の材料には、抵抗率が低く、水分への耐腐食性が高い金属、金属酸化物等が好適に用いられる。
第１陰極層材料としては、アルカリ金属やアルカリ土類金属、前記金属を１種類以上含む合金、前記金属の酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩、複合酸化物、及びこれらの混合物からなる群より選択される１つ以上の材料等が挙げられる。アルカリ金属又はその酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩、複合酸化物の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化ルビジウム、酸化セシウム、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化ルビジウム、フッ化セシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウム、モリブデン酸カリウム、チタン酸カリウム、タングステン酸カリウム、モリブデン酸セシウムが挙げられる。アルカリ土類金属又はその酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩、複合酸化物の例としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化ストロンチウム、酸化バリウム、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、フッ化ストロンチウム、フッ化バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウム、炭酸化バリウム、モリブデン酸バリウム、タングステン酸バリウムが挙げられる。アルカリ金属又はアルカリ土類金属を１種類以上含む合金の例としては、Li-Al合金、Mg-Ag合金、Al-Ba合金、Mg-Ba合金、Ba-Ag合金、Ca-Bi-Pb-Sn合金が挙げられる。また、第１陰極層材料として例示した材料と電子注入層を構成する材料として例示した材料との組成物も第１陰極層に使用できる。第２陰極層の材料としては、第１陰極層の材料と同様の材料が例示される。
カバー陰極層の材料の例としては、金、銀、銅、アルミニウム、クロム、スズ、鉛、ニッケル、チタン等の低抵抗金属及びこれらを含む合金、金属ナノ粒子、金属ナノワイヤー、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化モリブデン等の導電性金属酸化物、これらの導電性金属酸化物と金属との混合物、導電性金属酸化物のナノ粒子、グラフェン、フラーレン、カーボンナノチューブ等の導電性炭素が挙げられる。
陰極が多層構造である場合の例としては、Mg/Al、Ca/Al、Ba/Al、NaF/Al、KF/Al、RbF/
Al、CsF/Al、Na2CO3/Al、K2CO3/Al、Cs2CO3/Al等の第１陰極層とカバー陰極層の２層構造、LiF/Ca/Al、NaF/Ca/Al、KF/Ca/Al、RbF/Ca/Al、CsF/Ca/Al、Ba/Al/Ag、KF/Al/Ag、KF/Ca/Ag、K2CO3/Ca/Ag等の第１陰極層、第２陰極層及びカバー陰極層の３層構造が挙げられる。ここで、符号「/」は各層が隣接していることを示す。なお、第２陰極層の材料が第１陰極層の材料に対して還元作用を有することが好ましい。ここで、材料間の還元作用の有無・程度は、例えば、化合物間の結合解離エネルギー（ΔｒＨ°）から見積もることができる。即ち、第２陰極層を構成する材料による、第１陰極層を構成する材料に対する還元反応において、結合解離エネルギーが正である組み合わせの場合、第２陰極層の材料が第１陰極層の材料に対して還元作用を有すると言える。結合解離エネルギーは、例えば「電気化学便覧第５版」（丸善、２０００年発行）、「熱力学データベースＭＡＬＴ」（科学技術社、１９９２年発行）で参照できる。
Al、CsF/Al、Na2CO3/Al、K2CO3/Al、Cs2CO3/Al等の第１陰極層とカバー陰極層の２層構造、LiF/Ca/Al、NaF/Ca/Al、KF/Ca/Al、RbF/Ca/Al、CsF/Ca/Al、Ba/Al/Ag、KF/Al/Ag、KF/Ca/Ag、K2CO3/Ca/Ag等の第１陰極層、第２陰極層及びカバー陰極層の３層構造が挙げられる。ここで、符号「/」は各層が隣接していることを示す。なお、第２陰極層の材料が第１陰極層の材料に対して還元作用を有することが好ましい。ここで、材料間の還元作用の有無・程度は、例えば、化合物間の結合解離エネルギー（ΔｒＨ°）から見積もることができる。即ち、第２陰極層を構成する材料による、第１陰極層を構成する材料に対する還元反応において、結合解離エネルギーが正である組み合わせの場合、第２陰極層の材料が第１陰極層の材料に対して還元作用を有すると言える。結合解離エネルギーは、例えば「電気化学便覧第５版」（丸善、２０００年発行）、「熱力学データベースＭＡＬＴ」（科学技術社、１９９２年発行）で参照できる。
陰極の作製方法としては公知の方法が利用でき、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、溶液からの成膜による方法（高分子バインダーとの混合溶液を用いてもよい）が例示される。金属、金属酸化物、フッ化物、炭酸塩を用いる場合は真空蒸着法が多用され、高沸点の金属酸化物、金属複合酸化物や酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物を用いる場合は、スパッタリング法、イオンプレーティング法が多用される。金属、金属酸化物、フッ化物、炭酸塩、高沸点の金属酸化物、金属複合酸化物、導電性金属酸化物を２種以上併用して成膜する場合には、共蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等が用いられる。金属ナノ粒子、金属ナノワイヤー、導電性金属酸化物ナノ粒子の場合には、溶液からの成膜による方法が多用される。特に、低分子有機化合物と金属又は金属酸化物、フッ化物、炭酸塩との組成物を成膜する場合には共蒸着法が適する。
陰極の膜厚は用いる材料、層構造によって最適値が異なり、駆動電圧、発光効率、素子寿命が適度な値となるように選択すればよいが、通常、第１陰極層の膜厚は０．５ｎｍ〜２０ｎｍであり、カバー陰極層の膜厚は１０ｎｍ〜１μｍである。例えば、第１陰極層にBa又はCa、カバー陰極層にAlを用いる場合、Ba又はCaの膜厚は２ｎｍ〜１０ｎｍ、Alの膜厚は１０ｎｍ〜５００ｎｍであることが好ましく、第１陰極層にNaF又はKF、カバー陰極層にAlを用いる場合、NaF又はKFの膜厚は１ｎｍ〜８ｎｍ、Alの膜厚は１０ｎｍ〜５００ｎｍであることが好ましい。
本発明の電界発光素子において陰極を光透過性電極として用いる場合には、カバー陰極層の可視光透過率が40%以上であることが好ましく、50%以上であることがより好ましい。この可視光透過率は、カバー陰極層材料として酸化インジウムスズ（ITO）、酸化インジウム亜鉛（IZO）、酸化モリブデン等の透明導電性金属酸化物を用いるか、或いは、金、銀、銅、アルミニウム、クロム、スズ、鉛等の低抵抗金属及びこれらを含む合金を用いたカバー陰極層の膜厚を30nm以下にすることで達成される。
また、陰極側からの光透過率を向上させることを目的として、陰極のカバー陰極層上に反射防止層を設けることもできる。反射防止層に用いられる材料としては、屈折率が１．８ 〜３．０であることが好ましく、この屈折率を満たす材料としては、例えば、ZnS、ZnSe、WO3が挙げられる。反射防止層の膜厚は材料の組み合わせによって異なるが、通常１０ｎｍ〜１５０ｎｍである。
−絶縁層−
本発明の電界発光素子が任意に有しうる膜厚５ｎｍ以下の絶縁層は、電極との密着性向上、電極からの電荷注入改善、隣接層との混合防止等の機能を有する層である。上記絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料（ポリメチルメタクリレート等）等が挙げられる。膜厚５ｎｍ以下の絶縁層を設けた電界発光素子としては、陰極に隣接して膜厚５ｎｍ以下の絶縁層を設けた素子、陽極に隣接して膜厚５ｎｍ以下の絶縁層を設けた素子が挙げられる。
本発明の電界発光素子が任意に有しうる膜厚５ｎｍ以下の絶縁層は、電極との密着性向上、電極からの電荷注入改善、隣接層との混合防止等の機能を有する層である。上記絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料（ポリメチルメタクリレート等）等が挙げられる。膜厚５ｎｍ以下の絶縁層を設けた電界発光素子としては、陰極に隣接して膜厚５ｎｍ以下の絶縁層を設けた素子、陽極に隣接して膜厚５ｎｍ以下の絶縁層を設けた素子が挙げられる。
−その他の構成要素−
前記装置は、さらに、発光層等を挟んで基板と反対側に、封止部材を有することができる。また、さらに、カラーフィルター、蛍光変換フィルター等のフィルター、画素の駆動に必要な回路及び配線等の、ディスプレイ装置を構成するための任意の構成要素を有することができる。
前記装置は、さらに、発光層等を挟んで基板と反対側に、封止部材を有することができる。また、さらに、カラーフィルター、蛍光変換フィルター等のフィルター、画素の駆動に必要な回路及び配線等の、ディスプレイ装置を構成するための任意の構成要素を有することができる。
−電界発光素子の製造方法−
本発明の電界発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤー等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、さらにその上に、陰極を積層することにより、電界発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、インターレイヤー、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、さらにその上に、陽極を積層することにより、電界発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。
本発明の電界発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層、インターレイヤー等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、さらにその上に、陰極を積層することにより、電界発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、インターレイヤー、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、さらにその上に、陽極を積層することにより、電界発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。
−電界発光素子の応用−
本発明の電界発光素子を用いてディスプレイ装置を製造することができる。該ディスプレイ装置は、電界発光素子を１画素単位として備える。画素単位の配列の態様は、テレビ等のディスプレイ装置で通常採られる配列とすることができ、多数の画素が共通の基板上に配列された態様とすることができる。本発明の装置において、基板上に配列される画素は、バンクで規定される画素領域内に形成することができる。また本発明の電界発光素子は平面状や曲面状の照明装置に用いることができる。
本発明の電界発光素子を用いてディスプレイ装置を製造することができる。該ディスプレイ装置は、電界発光素子を１画素単位として備える。画素単位の配列の態様は、テレビ等のディスプレイ装置で通常採られる配列とすることができ、多数の画素が共通の基板上に配列された態様とすることができる。本発明の装置において、基板上に配列される画素は、バンクで規定される画素領域内に形成することができる。また本発明の電界発光素子は平面状や曲面状の照明装置に用いることができる。
＜光電変換素子＞
本発明の積層構造体を用いた光電変換素子は、例えば、陰極、陽極、前記陰極と前記陽極との間に位置する電荷分離層、及び前記電荷分離層と前記陰極又は前記陽極との間に位置し、本発明で用いられる重合体を含む層を有する。本発明の光電変換素子は、任意の構成要素として基板を有することができ、かかる基板の面上に前記陰極、陽極、電荷分離層及び本発明で用いられる重合体を含む層、並びに任意の構成要素を設けた構成とすることができる。
本発明の積層構造体を用いた光電変換素子は、例えば、陰極、陽極、前記陰極と前記陽極との間に位置する電荷分離層、及び前記電荷分離層と前記陰極又は前記陽極との間に位置し、本発明で用いられる重合体を含む層を有する。本発明の光電変換素子は、任意の構成要素として基板を有することができ、かかる基板の面上に前記陰極、陽極、電荷分離層及び本発明で用いられる重合体を含む層、並びに任意の構成要素を設けた構成とすることができる。
本発明の光電変換素子の一態様としては、基板上に陽極が設けられ、その上層に電荷分離層が積層され、その上層に本発明に用いられる重合体を含む層が積層され、さらにその上層に陰極が積層される。他の態様としては、基板上に陽極が設けられ、その上層に本発明に用いられる重合体を含む層が積層され、電荷分離層が積層され、さらにその上層に陰極が積層される。他の態様としては、基板上に陽極が設けられ、その上層に本発明に用いられる重合体を含む層が積層され、電荷分離層が積層され、その上層に本発明に用いられる重合体を含む層が積層され、さらにその上層に陰極が積層される。他の態様としては、陰極を基板上に設け、その上層に本発明に用いられる重合体を含む層が積層され、その上層に電荷分離層が積層され、さらにその上層に陽極が積層される。他の態様としては、陰極を基板上に設け、その上層に電荷分離層が積層され、その上層に本発明に用いられる重合体を含む層が積層され、さらにその上層に陽極が積層される。さらに他の態様としては、陰極を基板上に設け、その上層に本発明に用いられる重合体を含む層が積層され、その上層に電荷分離層が積層され、その上層に本発明に用いられる重合体を含む層が積層され、さらにその上層に陽極が積層される。また、これらの態様において、さらに、本発明に用いられる重合体を含む層及び電荷分離層以外の層を設けてもよい。なお、光電変換素子の構成については、下記にて別途詳述する。
本発明に用いられる重合体を含む層は、公知の電子供与性化合物及び／又は電子受容性化合物、金属ナノ粒子、金属酸化物ナノ粒子が混合されていてもよい。
重合体を含む層を形成する方法としては、例えば、重合体を含有する溶液を用いて成膜する方法が挙げられる。
このような溶液からの成膜に用いる溶媒としては、アルコール、エーテル、エステル、カルボン酸、アルキルハロゲン化物、複素環芳香族化合物、チオール、スルフィド、チオケトン、スルホキシド、ニトロ化合物、ニトリル化合物、及びこれらの混合溶媒等の水を除く溶媒のうち、溶解度パラメーターが９．３以上の溶媒が好ましい。該溶媒の例（各括弧内の値は、各溶媒の溶解度パラメーターの値を表す）としては、メタノール（１２．９）、エタノール（１１．２）、２−プロパノール（１１．５）、１−ブタノール（９．９）、ｔ−ブチルアルコール（１０．５）、アセトニトリル（１１．８）、１，２−エタンジオール（１４．７）、N,N-ジメチルホルムアミド（１１．５）、ジメチルスルホキシド（１２．８）、酢酸（１２．４）、ニトロベンゼン（１１．１）、ニトロメタン（１１．０）、１，２−ジクロロエタン（９．７）、ジクロロメタン（９．６）、クロロベンゼン（９．６）、ブロモベンゼン（９．９）、ジオキサン（９．８）、炭酸プロピレン（１３．３）、ピリジン（１０．４）、二硫化炭素（１０．０）、及びこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。ここで、２種の溶媒（溶媒１、溶媒２とする）を混合してなる混合溶媒について説明すると、該混合溶媒の溶解度パラメーター(δm)は、δm=δ1×φ1+δ2×φ2により求めることとする（δ1は溶媒１の溶解度パラメーター、φ1は溶媒１の体積分率、δ2は溶媒２の溶解度パラメーター、φ2は溶媒２の体積分率である。）。
溶液からの成膜方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビア印刷法、グラビア印刷法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法等の塗布法が挙げられる。
重合体を含む層の膜厚としては、用いる重合体によって最適値が異なるため、光電変換効率が適度な値となるように選択すればよく、該膜厚は、１ｎｍ〜１μｍであることが好ましく、２ｎｍ〜５００ｎｍであることがより好ましく、２ｎｍ〜２００ｎｍであることがさらに好ましい。
本発明の光電変換素子は、陰極、陽極、及び陰極と陽極との間に位置する電荷分離層を有し、電荷分離層と陰極との間、及び電荷分離層と陰極との間のいずれか一方又は両方に本発明で用いられる重合体を含む層を有することが好ましく、陰極と電荷分離層との間に該重合体を含む層を有することがさらに好ましい。
本発明の光電変換素子の電荷分離層には、電子供与性化合物と電子受容性化合物とが含まれていることが好ましい。
前記電荷分離層は、電子供与性化合物と電子受容性化合物のおのおのを一種単独で含んでいても二種以上を組み合わせて含んでいてもよい。なお、前記電子供与性化合物、前記電子受容性化合物は、これらの化合物のエネルギー準位のエネルギーレベルから相対的に決定される。
前記電子供与性化合物としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、共役高分子化合物が挙げられ、前記共役高分子化合物としては、オリゴチオフェン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体等が挙げられる。
前記電子受容性化合物としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体、Ｃ60等のフラーレン類及びその誘導体、バソクプロイン等のフェナントレン誘導体、酸化チタンなどの金属酸化物、カーボンナノチューブ等が挙げられる。電子受容性化合物としては、好ましくは酸化チタン、カーボンナノチューブ、フラーレン、フラーレン誘導体であり、特に好ましくはフラーレン、フラーレン誘導体である。
電荷分離層の厚さは、通常、１ｎｍ〜１００μｍであり、より好ましくは２ｎｍ〜１０００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜５００ｎｍであり、より好ましくは２０ｎｍ〜２００ｎｍである。
＜電荷分離層の製造方法＞
前記電荷分離層の製造方法は、如何なる方法でもよく、例えば、溶液からの成膜や、真空蒸着法による成膜方法が挙げられる。
前記電荷分離層の製造方法は、如何なる方法でもよく、例えば、溶液からの成膜や、真空蒸着法による成膜方法が挙げられる。
溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー印刷法、ノズルコート法、キャピラリーコート法等の塗布法を用いることができ、スピンコート法、フレキソ印刷法、グラビア印刷法、インクジェット印刷法、ディスペンサー印刷法が好ましい。
本発明の光電変換素子は、通常、基板上に形成される。この基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよい。基板の材料としては、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等が挙げられる。不透明な基板の場合には、反対の電極（即ち、基板から遠い方の電極）が透明又は半透明であることが好ましい。
前記の透明又は半透明の電極材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性材料を用いて作製された膜、ＮＥＳＡや、金、白金、銀、銅等が用いられ、ＩＴＯ、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。電極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、電極材料として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。さらに電極材料としては、金属、導電性高分子等を用いることができ、一対の電極のうち一方の電極は仕事関数の小さい材料が好ましい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、及びそれらのうち２つ以上の合金、又はそれらのうち１つ以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１つ以上との合金、グラファイト又はグラファイト層間化合物が用いられる。合金としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。
前記の透明又は半透明の電極材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性材料を用いて作製された膜、ＮＥＳＡや、金、白金、銀、銅等が用いられ、ＩＴＯ、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。電極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、電極材料として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。さらに電極材料としては、金属、導電性高分子等を用いることができ、一対の電極のうち一方の電極は仕事関数の小さい材料が好ましい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、及びそれらのうち２つ以上の合金、又はそれらのうち１つ以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１つ以上との合金、グラファイト又はグラファイト層間化合物が用いられる。合金としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。
光電変換効率を向上させるための手段として、本発明に用いられる重合体を含む層以外に、電荷分離層以外の付加的な中間層を使用してもよい。中間層として用いられる材料としては、フッ化リチウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属のハロゲン化物、酸化物等を用いることができる。また、酸化チタン等無機半導体の微粒子、ＰＥＤＯＴ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン）などが挙げられる。
＜素子の用途＞
本発明の光電変換素子は、透明又は半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
本発明の光電変換素子は、透明又は半透明の電極から太陽光等の光を照射することにより、電極間に光起電力が発生し、有機薄膜太陽電池として動作させることができる。有機薄膜太陽電池を複数集積することにより有機薄膜太陽電池モジュールとして用いることもできる。
また、電極間に電圧を印加した状態、あるいは無印加の状態で、透明又は半透明の電極から光を照射することにより、光電流が流れ、有機光センサーとして動作させることができる。有機光センサーを複数集積することにより有機イメージセンサーとして用いることもできる。
＜太陽電池モジュール＞
有機薄膜太陽電池は、従来の太陽電池モジュールと基本的には同様のモジュール構造をとりうる。太陽電池モジュールは、一般的には金属、セラミック等の支持基板の上にセルが構成され、その上を充填樹脂や保護ガラス等で覆い、支持基板の反対側から光を取り込む構造をとるが、支持基板に強化ガラス等の透明材料を用い、その上にセルを構成してその透明の支持基板側から光を取り込む構造とすることも可能である。具体的には、スーパーストレートタイプ、サブストレートタイプ、ポッティングタイプと呼ばれるモジュール構造、アモルファスシリコン太陽電池などで用いられる基板一体型モジュール構造等が知られている。本発明の有機薄膜太陽電池も使用目的や使用場所及び環境により、適宜これらのモジュール構造を選択できる。
有機薄膜太陽電池は、従来の太陽電池モジュールと基本的には同様のモジュール構造をとりうる。太陽電池モジュールは、一般的には金属、セラミック等の支持基板の上にセルが構成され、その上を充填樹脂や保護ガラス等で覆い、支持基板の反対側から光を取り込む構造をとるが、支持基板に強化ガラス等の透明材料を用い、その上にセルを構成してその透明の支持基板側から光を取り込む構造とすることも可能である。具体的には、スーパーストレートタイプ、サブストレートタイプ、ポッティングタイプと呼ばれるモジュール構造、アモルファスシリコン太陽電池などで用いられる基板一体型モジュール構造等が知られている。本発明の有機薄膜太陽電池も使用目的や使用場所及び環境により、適宜これらのモジュール構造を選択できる。
代表的なスーパーストレートタイプあるいはサブストレートタイプのモジュールは、片側又は両側が透明で反射防止処理を施された支持基板の間に一定間隔にセルが配置され、隣り合うセル同士が金属リード又はフレキシブル配線等によって接続され、外縁部に集電電極が配置されており、発生した電力を外部に取り出される構造となっている。基板とセルの間には、セルの保護や集電効率向上のため、目的に応じエチレンビニルアセテート（EVA）等様々な種類のプラスチック材料をフィルム又は充填樹脂の形で用いてもよい。また、外部からの衝撃が少ないところなど表面を硬い素材で覆う必要のない場所において使用する場合には、表面保護層を透明プラスチックフィルムで構成し、又は上記充填樹脂を硬化させることによって保護機能を付与し、片側の支持基板をなくすことが可能である。支持基板の周囲は、内部の密封及びモジュールの剛性を確保するため金属製のフレームでサンドイッチ状に固定し、支持基板とフレームの間は封止材料で密封シールする。また、セルそのものや支持基板、充填材料及び封止材料に可撓性の素材を用いれば、曲面の上に太陽電池を構成することもできる。
ポリマーフィルム等のフレキシブル支持体を用いた太陽電池の場合、ロール状の支持体を送り出しながら順次セルを形成し、所望のサイズに切断した後、周縁部をフレキシブルで防湿性のある素材でシールすることにより電池本体を作製できる。また、Solar Energy Materials and Solar Cells, 48,p383-391記載の「SCAF」とよばれるモジュール構造とすることもできる。更に、フレキシブル支持体を用いた太陽電池は曲面ガラス等に接着固定して使用することもできる。
以下、実施例及び比較例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）（東ソー株式会社製：ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ）を用いて、ポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量として求めた。また、測定する試料は、約０．５重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣに５０μＬ注入した。更に、ＧＰＣの移動相としてはテトラヒドロフランを用い、０．５ｍＬ／分の流速で流した。重合体の構造分析はVarian社製３００ＭＨｚＮＭＲスペクトロメータ−を用いた、1H-NMR解析によって行った。また、測定は、20 mg/mLの濃度になるように試料を可溶な重溶媒（溶媒分子中の水素原子が重水素原子で置換された溶媒）に溶解させて行った。重合体の最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）の軌道エネルギーは、重合体のイオン化ポテンシャルを測定し、得られたイオン化ポテンシャルを該軌道エネルギーとすることにより求めた。一方、重合体の最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）の軌道エネルギーは、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとのエネルギー差を求め、その値と前記で測定したイオン化ポテンシャルとの和を該軌道エネルギーとすることにより求めた。イオン化ポテンシャルの測定には光電子分光装置（理研計器株式会社製：ＡＣ−２）を用いた。また、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギー差は紫外・可視・近赤外分光光度計（Varian社製：Ｃａｒｙ５Ｅ）を用いて重合体の吸収スペクトルを測定し、その吸収末端より求めた。
［参考例１］
２，７−ジブロモ−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン(化合物Ａ)の合成
２，７−ジブロモ−９−フルオレノン（５２．５ｇ）、サリチル酸エチル（１５４．８ｇ）、及びメルカプト酢酸（１．４ｇ）を３００ｍＬフラスコに入れ、窒素置換した。そこに、メタンスルホン酸（６３０ｍＬ）を添加し、混合物を７５℃で終夜撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して１時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄済みの該固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別した。得られた固体（６２．７ｇ）、２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エチルｐ−トルエンスルホネート（８６．３ｇ）、炭酸カリウム（６２．６ｇ）、及び１８−クラウン−６（７．２ｇ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（６７０ ｍL）に溶解させ、溶液をフラスコへ移して１０５℃で終夜撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、氷水へ加え、１時間撹拌した。反応液にクロロホルム（３００ｍＬ）を加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮することで、２，７−ジブロモ−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン(化合物Ａ)（５１．２ｇ）を得た。
２，７−ジブロモ−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン(化合物Ａ)の合成
２，７−ジブロモ−９−フルオレノン（５２．５ｇ）、サリチル酸エチル（１５４．８ｇ）、及びメルカプト酢酸（１．４ｇ）を３００ｍＬフラスコに入れ、窒素置換した。そこに、メタンスルホン酸（６３０ｍＬ）を添加し、混合物を７５℃で終夜撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して１時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄済みの該固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別した。得られた固体（６２．７ｇ）、２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エチルｐ−トルエンスルホネート（８６．３ｇ）、炭酸カリウム（６２．６ｇ）、及び１８−クラウン−６（７．２ｇ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（６７０ ｍL）に溶解させ、溶液をフラスコへ移して１０５℃で終夜撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、氷水へ加え、１時間撹拌した。反応液にクロロホルム（３００ｍＬ）を加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮することで、２，７−ジブロモ−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン(化合物Ａ)（５１．２ｇ）を得た。
化合物Ａ
［参考例２］
２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン（化合物Ｂ）の合成
窒素雰囲気下、化合物Ａ（１５ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（８．９ｇ）、[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（II）ジクロロメタン錯体（０．８ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．５ｇ）、酢酸カリウム（９．４ｇ）、ジオキサン（４００ｍL）を混合し、１１０℃に加熱し、１０時間加熱還流させた。放冷後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。反応混合物をメタノールで３回洗浄した。沈殿物をトルエンに溶解させ、溶液に活性炭を加えて攪拌した。その後、ろ過を行い、ろ液を減圧濃縮することで、２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン（化合物Ｂ）（１１．７ｇ）を得た。
２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン（化合物Ｂ）の合成
窒素雰囲気下、化合物Ａ（１５ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（８．９ｇ）、[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（II）ジクロロメタン錯体（０．８ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．５ｇ）、酢酸カリウム（９．４ｇ）、ジオキサン（４００ｍL）を混合し、１１０℃に加熱し、１０時間加熱還流させた。放冷後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。反応混合物をメタノールで３回洗浄した。沈殿物をトルエンに溶解させ、溶液に活性炭を加えて攪拌した。その後、ろ過を行い、ろ液を減圧濃縮することで、２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン（化合物Ｂ）（１１．７ｇ）を得た。
化合物Ｂ
［参考例３］
鈴木カップリングによるポリ[９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン]（重合体Ａ）の合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．５５ｇ）、化合物Ｂ（０．６１ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。反応液に４−ｔ−ブチルフェニルボロン酸（０．０１ｇ）を加え、６時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られたポリ[９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−ビス[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン]（重合体Ａ）の収量は５２０ｍｇであった。
重合体Ａのポリスチレン換算の数平均分子量は５．２×１０4であった。重合体Ａは、式（Ａ）で表される繰り返し単位からなる。
鈴木カップリングによるポリ[９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン]（重合体Ａ）の合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．５５ｇ）、化合物Ｂ（０．６１ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。反応液に４−ｔ−ブチルフェニルボロン酸（０．０１ｇ）を加え、６時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られたポリ[９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−ビス[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン]（重合体Ａ）の収量は５２０ｍｇであった。
重合体Ａのポリスチレン換算の数平均分子量は５．２×１０4であった。重合体Ａは、式（Ａ）で表される繰り返し単位からなる。
［参考例４］
山本重合によるポリ[９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン]（重合体Ａ）の合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（１．３１ｇ）、２，２’−ビピリジン（０．４８ｇ）、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル（０．８４ｇ）、テトラヒドロフラン（１５０ｍL）を混合し、５５℃で５時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶液をメタノール（２００ｍL）、水（２００ｍL）、１５重量％アンモニア水（５０ｍL）の混合液に滴下した。生じた沈殿物をろ過により収集し、減圧乾燥をした後、テトラヒドロフランに再溶解させた。溶液をセライトを用いてろ過した後、ろ液を減圧濃縮した。濃縮した溶液にメタノールを滴下し、生じた沈殿物をろ過により収集したのち減圧乾燥することで、重合体Ａ（９７０ｍｇ）を得た。重合体Ａのポリスチレン換算の数平均分子量は１.５×１０５であった。
山本重合によるポリ[９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン]（重合体Ａ）の合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（１．３１ｇ）、２，２’−ビピリジン（０．４８ｇ）、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル（０．８４ｇ）、テトラヒドロフラン（１５０ｍL）を混合し、５５℃で５時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶液をメタノール（２００ｍL）、水（２００ｍL）、１５重量％アンモニア水（５０ｍL）の混合液に滴下した。生じた沈殿物をろ過により収集し、減圧乾燥をした後、テトラヒドロフランに再溶解させた。溶液をセライトを用いてろ過した後、ろ液を減圧濃縮した。濃縮した溶液にメタノールを滴下し、生じた沈殿物をろ過により収集したのち減圧乾燥することで、重合体Ａ（９７０ｍｇ）を得た。重合体Ａのポリスチレン換算の数平均分子量は１.５×１０５であった。
［実施例１］
重合体Ａのセシウム塩（共役高分子化合物１）の合成
参考例３に記載の方法で合成した重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びエタノール（２０ｍL）を添加し、混合物を５５℃に昇温した。そこに、水酸化セシウム（２００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、５５℃で６時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１５０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ａのセシウム塩を共役高分子化合物１と呼ぶ。共役高分子化合物１は式（Ｂ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物１のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．５ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．７ｅＶであった。
重合体Ａのセシウム塩（共役高分子化合物１）の合成
参考例３に記載の方法で合成した重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びエタノール（２０ｍL）を添加し、混合物を５５℃に昇温した。そこに、水酸化セシウム（２００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、５５℃で６時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１５０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ａのセシウム塩を共役高分子化合物１と呼ぶ。共役高分子化合物１は式（Ｂ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物１のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．５ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．７ｅＶであった。
［実施例２］
重合体Ａのカリウム塩（共役高分子化合物２）の合成
参考例３に記載の方法で合成した重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を混合し、混合溶液に、水酸化カリウム（４００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール５０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１３１ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ａのカリウム塩を共役高分子化合物２と呼ぶ。共役高分子化合物２は式（Ｃ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物２のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．５ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．７ｅＶであった。
重合体Ａのカリウム塩（共役高分子化合物２）の合成
参考例３に記載の方法で合成した重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を混合し、混合溶液に、水酸化カリウム（４００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール５０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１３１ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ａのカリウム塩を共役高分子化合物２と呼ぶ。共役高分子化合物２は式（Ｃ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物２のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．５ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．７ｅＶであった。
［実施例３］
重合体Ａのナトリウム塩（共役高分子化合物３）の合成
参考例３に記載の方法で合成した重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を混合し、混合溶液に、水酸化ナトリウム（２６０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール３０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１２３ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ａのナトリウム塩を共役高分子化合物３と呼ぶ。共役高分子化合物３は式（Ｄ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物３のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．８ｅＶであった。
重合体Ａのナトリウム塩（共役高分子化合物３）の合成
参考例３に記載の方法で合成した重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を混合し、混合溶液に、水酸化ナトリウム（２６０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール３０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１２３ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ａのナトリウム塩を共役高分子化合物３と呼ぶ。共役高分子化合物３は式（Ｄ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物３のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．８ｅＶであった。
［実施例４］
重合体Ａのアンモニウム塩（共役高分子化合物４）の合成
参考例３に記載の方法で合成した重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１５ｍL）を混合し、混合溶液にテトラメチルアンモニウムヒドロキシド（５０ｍｇ）を水（１ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で６時間撹拌した。反応溶液にテトラメチルアンモニウムヒドロキシド（５０ｍｇ）を水（１ｍL）に溶解させた水溶液を加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１５０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが９０％消失していることを確認した。得られた重合体Ａのアンモニウム塩を共役高分子化合物４と呼ぶ。共役高分子化合物４は式（Ｅ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、９０モル％である。）。共役高分子化合物４のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．８ｅＶであった。
重合体Ａのアンモニウム塩（共役高分子化合物４）の合成
参考例３に記載の方法で合成した重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１５ｍL）を混合し、混合溶液にテトラメチルアンモニウムヒドロキシド（５０ｍｇ）を水（１ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で６時間撹拌した。反応溶液にテトラメチルアンモニウムヒドロキシド（５０ｍｇ）を水（１ｍL）に溶解させた水溶液を加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１５０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが９０％消失していることを確認した。得られた重合体Ａのアンモニウム塩を共役高分子化合物４と呼ぶ。共役高分子化合物４は式（Ｅ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、９０モル％である。）。共役高分子化合物４のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．８ｅＶであった。
［参考例５］
２，７−ビス[７−（４−メチルフェニル）−９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル]−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン（重合体Ｂ）の合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．５２ｇ）、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン（１．２９ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．００８７ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、トルエン（１０ｍＬ）、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を混合し、８０℃に加熱した。反応液を３．５時間反応させた。その後、そこに、パラブロモトルエン（０．６８ｇ）を加えて、更に２．５時間反応させた。反応後、反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル５０ｍｌ／蒸留水５０ｍｌを加えて水層を除去した。再び蒸留水５０ｍｌを加えて水層を除去した後、乾燥剤として硫酸マグネシウムを加えて、不溶物をろ過して、有機溶媒を除去した。その後、得られた残渣を再びＴＨＦ１０ｍＬに溶かして、飽和ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水２ｍＬを添加して、３０分間撹拌した後、有機溶媒を除去した。アルミナカラム（展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル＝１：１、ｖ/ｖ）を通して精製を行い、析出した沈殿をろ過して１２時間減圧乾燥させたところ、２，７−ビス[７−（４−メチルフェニル）−９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル]−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン（重合体Ｂ）が５２４ｍｇ得られた。
重合体Ｂのポリスチレン換算の数平均分子量は、２．０×１０3であっ
た。なお、重合体Ｂは、式（Ｆ）で表される。
２，７−ビス[７−（４−メチルフェニル）−９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル]−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン（重合体Ｂ）の合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．５２ｇ）、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン（１．２９ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．００８７ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、トルエン（１０ｍＬ）、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を混合し、８０℃に加熱した。反応液を３．５時間反応させた。その後、そこに、パラブロモトルエン（０．６８ｇ）を加えて、更に２．５時間反応させた。反応後、反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル５０ｍｌ／蒸留水５０ｍｌを加えて水層を除去した。再び蒸留水５０ｍｌを加えて水層を除去した後、乾燥剤として硫酸マグネシウムを加えて、不溶物をろ過して、有機溶媒を除去した。その後、得られた残渣を再びＴＨＦ１０ｍＬに溶かして、飽和ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水２ｍＬを添加して、３０分間撹拌した後、有機溶媒を除去した。アルミナカラム（展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル＝１：１、ｖ/ｖ）を通して精製を行い、析出した沈殿をろ過して１２時間減圧乾燥させたところ、２，７−ビス[７−（４−メチルフェニル）−９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル]−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン（重合体Ｂ）が５２４ｍｇ得られた。
重合体Ｂのポリスチレン換算の数平均分子量は、２．０×１０3であっ
た。なお、重合体Ｂは、式（Ｆ）で表される。
［実施例５］
重合体Ｂのセシウム塩（共役高分子化合物５）の合成
重合体Ｂ（２６２ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、アルゴン置換した。そこに、テトラヒドロフラン（１０ｍL）、及びメタノール（１５ｍL）を添加し、混合物を５５℃に昇温した。そこに、水酸化セシウム（３４１ｍｇ）を水（１ｍL）に溶かした水溶液を添加し、５５℃で５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（２５０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ｂ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｂのセシウム塩を共役高分子化合物５と呼ぶ。共役高分子化合物５は、式（Ｇ）で表される（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、小数第二位で四捨五入して、３３．３モル％である。）。共役高分子化合物５のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．６ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．６ｅＶであった。
重合体Ｂのセシウム塩（共役高分子化合物５）の合成
重合体Ｂ（２６２ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、アルゴン置換した。そこに、テトラヒドロフラン（１０ｍL）、及びメタノール（１５ｍL）を添加し、混合物を５５℃に昇温した。そこに、水酸化セシウム（３４１ｍｇ）を水（１ｍL）に溶かした水溶液を添加し、５５℃で５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（２５０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ｂ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｂのセシウム塩を共役高分子化合物５と呼ぶ。共役高分子化合物５は、式（Ｇ）で表される（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、小数第二位で四捨五入して、３３．３モル％である。）。共役高分子化合物５のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．６ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．６ｅＶであった。
［参考例６］
重合体Ｃの合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．４０ｇ）、化合物Ｂ（０．４９ｇ）、N,N’-ビス（４−ブロモフェニル）−N,N’−ビス（４−ｔ−ブチル-２，６−ジメチルフェニル）１，４−フェニレンジアミン（３５ｍｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（８ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．０１ｇ）を加え、６時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた重合体Ｃの収量は５２６ｍｇであった。
重合体Ｃのポリスチレン換算の数平均分子量は３．６×１０4であった。重合体Ｃは、式（Ｈ）で表される繰り返し単位からなる。
なお、N,N’-ビス（４−ブロモフェニル）−N,N’−ビス（４−ｔ−ブチル-２，６−ジメチルフェニル）１，４−フェニレンジアミンは、例えば特開２００８−７４０１７号公報に記載されている方法で合成することができる。
重合体Ｃの合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．４０ｇ）、化合物Ｂ（０．４９ｇ）、N,N’-ビス（４−ブロモフェニル）−N,N’−ビス（４−ｔ−ブチル-２，６−ジメチルフェニル）１，４−フェニレンジアミン（３５ｍｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（８ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．０１ｇ）を加え、６時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた重合体Ｃの収量は５２６ｍｇであった。
重合体Ｃのポリスチレン換算の数平均分子量は３．６×１０4であった。重合体Ｃは、式（Ｈ）で表される繰り返し単位からなる。
なお、N,N’-ビス（４−ブロモフェニル）−N,N’−ビス（４−ｔ−ブチル-２，６−ジメチルフェニル）１，４−フェニレンジアミンは、例えば特開２００８−７４０１７号公報に記載されている方法で合成することができる。
［実施例６］
重合体Ｃのセシウム塩（共役高分子化合物６）の合成
重合体Ｃ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（２０ｍL）を添加し混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（２００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール３０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１５０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ｃ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｃのセシウム塩を共役高分子化合物６と呼ぶ。共役高分子化合物６は式（Ｉ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、９５モル％である。）。共役高分子化合物６のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．３ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．６ｅＶであった。
重合体Ｃのセシウム塩（共役高分子化合物６）の合成
重合体Ｃ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（２０ｍL）を添加し混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（２００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール３０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１５０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ｃ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｃのセシウム塩を共役高分子化合物６と呼ぶ。共役高分子化合物６は式（Ｉ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、９５モル％である。）。共役高分子化合物６のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．３ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．６ｅＶであった。
［参考例７］
重合体Ｄの合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．５５ｇ）、化合物Ｂ（０．６７ｇ）、N,N’-ビス（４−ブロモフェニル）−N,N’−ビス（４−ｔ−ブチル-２，６−ジメチルフェニル）１，４−フェニレンジアミン（０．０３８ｇ）、３，７−ジブロモ−Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）フェノキサジン（０．００９ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、２時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．００４ｇ）を加え、６時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた重合体Ｄの収量は５９０ｍｇであった。
重合体Ｄのポリスチレン換算の数平均分子量は２．７×１０4であった。重合体Ｄは、式（Ｊ）で表される繰り返し単位からなる。
なお、３，７−ジブロモ−Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）フェノキサジンは、特開２００４−１３７４５６号公報に記載の方法で合成した。
重合体Ｄの合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．５５ｇ）、化合物Ｂ（０．６７ｇ）、N,N’-ビス（４−ブロモフェニル）−N,N’−ビス（４−ｔ−ブチル-２，６−ジメチルフェニル）１，４−フェニレンジアミン（０．０３８ｇ）、３，７−ジブロモ−Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）フェノキサジン（０．００９ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、２時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．００４ｇ）を加え、６時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた重合体Ｄの収量は５９０ｍｇであった。
重合体Ｄのポリスチレン換算の数平均分子量は２．７×１０4であった。重合体Ｄは、式（Ｊ）で表される繰り返し単位からなる。
なお、３，７−ジブロモ−Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）フェノキサジンは、特開２００４−１３７４５６号公報に記載の方法で合成した。
［実施例７］
重合体Ｄのセシウム塩（共役高分子化合物７）の合成
重合体Ｄ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１５ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（３６０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で３時間撹拌した。反応溶液にメタノール１０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（２１０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ｄ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｄのセシウム塩を共役高分子化合物７と呼ぶ。共役高分子化合物７は式（Ｋ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、９０モル％である。）。共役高分子化合物７のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．３ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．４ｅＶであった。
重合体Ｄのセシウム塩（共役高分子化合物７）の合成
重合体Ｄ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１５ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（３６０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で３時間撹拌した。反応溶液にメタノール１０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（２１０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ｄ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｄのセシウム塩を共役高分子化合物７と呼ぶ。共役高分子化合物７は式（Ｋ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、９０モル％である。）。共役高分子化合物７のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．３ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．４ｅＶであった。
［参考例８］
重合体Ｅの合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．３７ｇ）、化合物Ｂ（０．８２ｇ）、１，３−ジブロモベンゼン（０．０９ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、７時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．００２ｇ）を加え、１０時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、１時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた重合体Ｅの収量は２９３ｍｇであった。
重合体Ｅのポリスチレン換算の数平均分子量は１．８×１０4であった。重合体Ｅは、式（Ｌ）で表される繰り返し単位からなる。
重合体Ｅの合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．３７ｇ）、化合物Ｂ（０．８２ｇ）、１，３−ジブロモベンゼン（０．０９ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、７時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．００２ｇ）を加え、１０時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、１時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた重合体Ｅの収量は２９３ｍｇであった。
重合体Ｅのポリスチレン換算の数平均分子量は１．８×１０4であった。重合体Ｅは、式（Ｌ）で表される繰り返し単位からなる。
［実施例８］
重合体Ｅのセシウム塩（共役高分子化合物８）の合成
重合体Ｅ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１０ｍL）、及びメタノール（５ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（２００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で２時間撹拌した。反応溶液にメタノール１０ｍＬを加え、さらに６５℃で５時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１７０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ｅ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｅのセシウム塩を共役高分子化合物８と呼ぶ。共役高分子化合物８は式（Ｍ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、７５モル％である。）。共役高分子化合物８のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．６ｅＶであった。
重合体Ｅのセシウム塩（共役高分子化合物８）の合成
重合体Ｅ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１０ｍL）、及びメタノール（５ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（２００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で２時間撹拌した。反応溶液にメタノール１０ｍＬを加え、さらに６５℃で５時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１７０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ｅ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｅのセシウム塩を共役高分子化合物８と呼ぶ。共役高分子化合物８は式（Ｍ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、７５モル％である。）。共役高分子化合物８のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．６ｅＶであった。
［参考例９］
重合体Ｆの合成
不活性雰囲気下、化合物Ｂ（１．０１ｇ）、１，４−ジブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼン（０．３０ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０２ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、４時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．００２ｇ）を加え、４時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、１時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフラン／酢酸エチル（１／１（体積比））の混合溶媒に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた重合体Ｆの収量は３４３ｍｇであった。
重合体Ｆのポリスチレン換算の数平均分子量は６．０×１０4であった。重合体Ｆは、式（Ｎ）で表される繰り返し単位からなる。
重合体Ｆの合成
不活性雰囲気下、化合物Ｂ（１．０１ｇ）、１，４−ジブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼン（０．３０ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０２ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、４時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．００２ｇ）を加え、４時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、１時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフラン／酢酸エチル（１／１（体積比））の混合溶媒に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた重合体Ｆの収量は３４３ｍｇであった。
重合体Ｆのポリスチレン換算の数平均分子量は６．０×１０4であった。重合体Ｆは、式（Ｎ）で表される繰り返し単位からなる。
［実施例９］
重合体Ｆのセシウム塩（共役高分子化合物９）の合成
重合体Ｆ（１５０ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１０ｍL）、及びメタノール（５ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（２６０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で２時間撹拌した。反応溶液にメタノール１０ｍＬを加え、さらに６５℃で５時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１３０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ｆ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｆのセシウム塩を共役高分子化合物９と呼ぶ。共役高分子化合物９は式（Ｏ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、７５モル％である。）。共役高分子化合物９のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．９ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．８ｅＶであった。
重合体Ｆのセシウム塩（共役高分子化合物９）の合成
重合体Ｆ（１５０ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１０ｍL）、及びメタノール（５ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（２６０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で２時間撹拌した。反応溶液にメタノール１０ｍＬを加え、さらに６５℃で５時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１３０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ｆ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｆのセシウム塩を共役高分子化合物９と呼ぶ。共役高分子化合物９は式（Ｏ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、７５モル％である。）。共役高分子化合物９のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．９ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．８ｅＶであった。
[参考例１０]
不活性雰囲気下、２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エチルｐ−トルエンスルホネート（１１．０ｇ）、トリエチレングリコール（３０．０ｇ）、水酸化カリウム（３．３ｇ）を混合し、１００℃で１８時間加熱攪拌した。放冷後、反応溶液を水（１００ｍＬ）に加え、クロロホルムで分液抽出を行い、溶液を濃縮した。濃縮した溶液を、クーゲルロワー蒸留（１０ｍｍＴｏｒｒ、１８０℃）することで、２−（２−（２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）エタノール（６．１ｇ）を得た。
不活性雰囲気下、２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エチルｐ−トルエンスルホネート（１１．０ｇ）、トリエチレングリコール（３０．０ｇ）、水酸化カリウム（３．３ｇ）を混合し、１００℃で１８時間加熱攪拌した。放冷後、反応溶液を水（１００ｍＬ）に加え、クロロホルムで分液抽出を行い、溶液を濃縮した。濃縮した溶液を、クーゲルロワー蒸留（１０ｍｍＴｏｒｒ、１８０℃）することで、２−（２−（２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）エタノール（６．１ｇ）を得た。
[参考例１１]
不活性雰囲気下、２−（２−（２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）エタノール（８．０ｇ）、水酸化ナトリウム（１．４ｇ）、蒸留水（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）を混合し、氷冷した。混合溶液に、ｐ−トシルクロリド（５．５ｇ）のテトラヒドロフラン（６．４ｍＬ）溶液を３０分かけて滴下し、滴下後反応溶液を室温に上げて１５時間攪拌した。反応溶液に蒸留水（５０ｍＬ）を加え、６Ｍ硫酸で反応溶液を中和した後、クロロホルムで分液抽出を行った。溶液を濃縮することで、２−（２−(２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）エチルｐ−トルエンスルホネート（１１．８ｇ）を得た。
不活性雰囲気下、２−（２−（２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）エタノール（８．０ｇ）、水酸化ナトリウム（１．４ｇ）、蒸留水（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）を混合し、氷冷した。混合溶液に、ｐ−トシルクロリド（５．５ｇ）のテトラヒドロフラン（６．４ｍＬ）溶液を３０分かけて滴下し、滴下後反応溶液を室温に上げて１５時間攪拌した。反応溶液に蒸留水（５０ｍＬ）を加え、６Ｍ硫酸で反応溶液を中和した後、クロロホルムで分液抽出を行った。溶液を濃縮することで、２−（２−(２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）エチルｐ−トルエンスルホネート（１１．８ｇ）を得た。
［参考例１２］
２，７−ジブロモ−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−（２−（２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）エトキシ]フェニル]−フルオレン(化合物Ｃ)の合成
２，７−ジブロモ−９−フルオレノン（１２７．２ｇ）、サリチル酸エチル（３７５．２ｇ）、及びメルカプト酢酸（３．５ｇ）を３００ｍＬフラスコに入れ、窒素置換した。そこに、メタンスルホン酸（１４２０ｍＬ）を添加し、混合物を７５℃で終夜撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して１時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄済みの該固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別し固体（１６７．８ｇ）を得た。得られた固体（５ｇ）、２−（２−(２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）エチルｐ−トルエンスルホネート（１０．４ｇ）、炭酸カリウム（５．３ｇ）、及び１８−クラウン−６（０．６ｇ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１００ ｍL）に溶解させ、溶液をフラスコへ移して１０５℃で４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、氷水へ加え、１時間撹拌した。反応液にクロロホルム（３００ｍＬ）を加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮した。濃縮物を酢酸エチルに溶解させ、アルミナのカラムに通液し、溶液を濃縮することで、２，７−ジブロモ−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−（２−（２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）エトキシ]フェニル]−フルオレン(化合物Ｃ)（４．５ｇ）を得た。
２，７−ジブロモ−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−（２−（２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）エトキシ]フェニル]−フルオレン(化合物Ｃ)の合成
２，７−ジブロモ−９−フルオレノン（１２７．２ｇ）、サリチル酸エチル（３７５．２ｇ）、及びメルカプト酢酸（３．５ｇ）を３００ｍＬフラスコに入れ、窒素置換した。そこに、メタンスルホン酸（１４２０ｍＬ）を添加し、混合物を７５℃で終夜撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して１時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄済みの該固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別し固体（１６７．８ｇ）を得た。得られた固体（５ｇ）、２−（２−(２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）エチルｐ−トルエンスルホネート（１０．４ｇ）、炭酸カリウム（５．３ｇ）、及び１８−クラウン−６（０．６ｇ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１００ ｍL）に溶解させ、溶液をフラスコへ移して１０５℃で４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、氷水へ加え、１時間撹拌した。反応液にクロロホルム（３００ｍＬ）を加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮した。濃縮物を酢酸エチルに溶解させ、アルミナのカラムに通液し、溶液を濃縮することで、２，７−ジブロモ−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−（２−（２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）エトキシ]フェニル]−フルオレン(化合物Ｃ)（４．５ｇ）を得た。
化合物Ｃ
[参考例１３]
重合体Ｇの合成
不活性雰囲気下、化合物Ｃ（１．０ｇ）、４−ｔ−ブチルフェニルブロミド（０．９ｍｇ）、２，２’−ビピリジン（０．３ｇ）、脱水テトラヒドロフラン（５０ｍL）を２００ｍLフラスコに入れ混合した。混合物を５５℃に昇温した後、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル（０．６ｇ）を添加し、５５℃で５時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶液をメタノール（２００ｍL）、１Ｎ希塩酸（２００ｍL）の混合液に滴下した。生じた沈殿物をろ過により収集した後、テトラヒドロフランに再溶解させた。メタノール（２００ｍL）、１５重量％アンモニア水（１００ｍL）の混合液に滴下し、生じた沈殿物をろ過により収集した。沈殿物をテトラヒドロフランに再溶解させ、メタノール（２００ｍL）、水（１００ｍL）の混合液に滴下し、生じた沈殿物をろ過により収集した。収集した沈殿物を減圧乾燥することで重合体Ｇ（３６０ｍｇ）を得た。
重合体Ｇのポリスチレン換算の数平均分子量は６．０×１０4であった。重合体Ｇは、式（Ｐ）で表される繰り返し単位からなる。
重合体Ｇの合成
不活性雰囲気下、化合物Ｃ（１．０ｇ）、４−ｔ−ブチルフェニルブロミド（０．９ｍｇ）、２，２’−ビピリジン（０．３ｇ）、脱水テトラヒドロフラン（５０ｍL）を２００ｍLフラスコに入れ混合した。混合物を５５℃に昇温した後、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル（０．６ｇ）を添加し、５５℃で５時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶液をメタノール（２００ｍL）、１Ｎ希塩酸（２００ｍL）の混合液に滴下した。生じた沈殿物をろ過により収集した後、テトラヒドロフランに再溶解させた。メタノール（２００ｍL）、１５重量％アンモニア水（１００ｍL）の混合液に滴下し、生じた沈殿物をろ過により収集した。沈殿物をテトラヒドロフランに再溶解させ、メタノール（２００ｍL）、水（１００ｍL）の混合液に滴下し、生じた沈殿物をろ過により収集した。収集した沈殿物を減圧乾燥することで重合体Ｇ（３６０ｍｇ）を得た。
重合体Ｇのポリスチレン換算の数平均分子量は６．０×１０4であった。重合体Ｇは、式（Ｐ）で表される繰り返し単位からなる。
［実施例１０］
重合体Ｇのセシウム塩（共役高分子化合物１０）の合成
重合体Ｇ（１５０ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１５ｍL）、及びメタノール（５ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（１７０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で６時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（９５）ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ｇ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｇのセシウム塩を共役高分子化合物１０と呼ぶ。共役高分子化合物１０は式（Ｑ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物１０のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．７ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．９ｅＶであった。
重合体Ｇのセシウム塩（共役高分子化合物１０）の合成
重合体Ｇ（１５０ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１５ｍL）、及びメタノール（５ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（１７０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で６時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（９５）ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ｇ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｇのセシウム塩を共役高分子化合物１０と呼ぶ。共役高分子化合物１０は式（Ｑ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物１０のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．７ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．９ｅＶであった。
[参考例１４]
１，３−ジブロモ−５−エトキシカルボニル−６−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]ベンゼンの合成
不活性雰囲気下、３，５−ジブロモサリチル酸（２０ｇ）、エタノール（１７ｍＬ）、濃硫酸（１．５ｍＬ）、トルエン（７ｍＬ）を混合し、１３０℃で２０時間加熱攪拌した。放冷後、反応溶液を氷水（１００ｍＬ）に加え、クロロホルムで分液抽出を行い、溶液を濃縮した。得られた固体をイソプロパノールに溶解し、溶液を蒸留水に滴下した。得られた析出物をろ別することにより、固体（１８ｇ）を得た。不活性雰囲気下、得られた固体（１ｇ）、２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エチルｐ−トルエンスルホネート（１．５ｇ）、炭酸カリウム（０．７ｇ）、ＤＭＦ（１５ｍＬ）を混合し、１００℃で４時間加熱攪拌した。放冷後、クロロホルムを加えて分液抽出し、溶液を濃縮した。濃縮物をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルカラムに通液することにより精製した。溶液を濃縮することにより、１，３−ジブロモ−５−エトキシカルボニル−６−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]ベンゼン（１．０ｇ）を得た。
１，３−ジブロモ−５−エトキシカルボニル−６−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]ベンゼンの合成
不活性雰囲気下、３，５−ジブロモサリチル酸（２０ｇ）、エタノール（１７ｍＬ）、濃硫酸（１．５ｍＬ）、トルエン（７ｍＬ）を混合し、１３０℃で２０時間加熱攪拌した。放冷後、反応溶液を氷水（１００ｍＬ）に加え、クロロホルムで分液抽出を行い、溶液を濃縮した。得られた固体をイソプロパノールに溶解し、溶液を蒸留水に滴下した。得られた析出物をろ別することにより、固体（１８ｇ）を得た。不活性雰囲気下、得られた固体（１ｇ）、２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エチルｐ−トルエンスルホネート（１．５ｇ）、炭酸カリウム（０．７ｇ）、ＤＭＦ（１５ｍＬ）を混合し、１００℃で４時間加熱攪拌した。放冷後、クロロホルムを加えて分液抽出し、溶液を濃縮した。濃縮物をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルカラムに通液することにより精製した。溶液を濃縮することにより、１，３−ジブロモ−５−エトキシカルボニル−６−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]ベンゼン（１．０ｇ）を得た。
［参考例１５］
重合体Ｈの合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．２ｇ）、化合物Ｂ（０．５ｇ）、１，３−ジブロモ−５−エトキシカルボニル−６−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]ベンゼン（０．１ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（３０ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（４ｍｇ）、及びトルエン（１９ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（６ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。水層を除去して有機層を蒸留水で洗浄し、濃縮して得られた固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムからの溶出液を濃縮して乾燥させた。得られた重合体Ｈの収量は０．４４ｇであった。
重合体Ｈのポリスチレン換算の数平均分子量は３．６×１０4であった。重合体Ｈは、式（Ｒ）で表される繰り返し単位からなる。
重合体Ｈの合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．２ｇ）、化合物Ｂ（０．５ｇ）、１，３−ジブロモ−５−エトキシカルボニル−６−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]ベンゼン（０．１ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（３０ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（４ｍｇ）、及びトルエン（１９ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（６ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。水層を除去して有機層を蒸留水で洗浄し、濃縮して得られた固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムからの溶出液を濃縮して乾燥させた。得られた重合体Ｈの収量は０．４４ｇであった。
重合体Ｈのポリスチレン換算の数平均分子量は３．６×１０4であった。重合体Ｈは、式（Ｒ）で表される繰り返し単位からなる。
［実施例１１］
重合体Ｈのセシウム塩（共役高分子化合物１１）の合成
重合体Ｈ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１４ｍL）、及びメタノール（７ｍL）を添加し混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（９０ｍｇ）を水（１ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール５ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１９０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ｈ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｈのセシウム塩を共役高分子化合物１１と呼ぶ。共役高分子化合物１１は式（Ｓ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物１１のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．８ｅＶであった。
重合体Ｈのセシウム塩（共役高分子化合物１１）の合成
重合体Ｈ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１４ｍL）、及びメタノール（７ｍL）を添加し混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（９０ｍｇ）を水（１ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール５ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１９０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ｈ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｈのセシウム塩を共役高分子化合物１１と呼ぶ。共役高分子化合物１１は式（Ｓ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物１１のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．８ｅＶであった。
［参考例１６］
２，７−ジブロモ−９，９−ビス［３，４−ビス［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]−５−メトキシカルボニルフェニル]フルオレン（化合物Ｄ）の合成
２，７−ジブロモ−９−フルオレノン（３４．１ｇ）、２，３−ジヒドロキシ安息香酸メチル（１０１．３ｇ）、及びメルカプト酢酸（１．４ｇ）を５００ｍＬフラスコに入れ、窒素置換した。そこに、メタンスルホン酸（３５０ｍＬ）を添加し、混合物を９０℃で１９時間撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して１時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄済みの該固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別した。得られた固体（１６．３ｇ）、２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エチルｐ−トルエンスルホネート（６０．３ｇ）、炭酸カリウム（４８．６ｇ）、及び１８−クラウン−６（２．４ｇ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（５００ ｍL）に溶解させ、溶液をフラスコへ移して１１０℃で１５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、氷水へ加え、１時間撹拌した。反応液に酢酸エチル（３００ｍＬ）を加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮し、クロロホルム／メタノール（５０／１（体積比））の混合溶媒に溶解させ、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムに通液した溶液を濃縮することで、2,7−ジブロモ−9,9−ビス［3,4−ビス［2−［2−（2−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]−5−メトキシカルボニルフェニル]フルオレン（化合物Ｄ）（２０．５ｇ）を得た。
２，７−ジブロモ−９，９−ビス［３，４−ビス［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]−５−メトキシカルボニルフェニル]フルオレン（化合物Ｄ）の合成
２，７−ジブロモ−９−フルオレノン（３４．１ｇ）、２，３−ジヒドロキシ安息香酸メチル（１０１．３ｇ）、及びメルカプト酢酸（１．４ｇ）を５００ｍＬフラスコに入れ、窒素置換した。そこに、メタンスルホン酸（３５０ｍＬ）を添加し、混合物を９０℃で１９時間撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して１時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄済みの該固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別した。得られた固体（１６．３ｇ）、２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エチルｐ−トルエンスルホネート（６０．３ｇ）、炭酸カリウム（４８．６ｇ）、及び１８−クラウン−６（２．４ｇ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（５００ ｍL）に溶解させ、溶液をフラスコへ移して１１０℃で１５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、氷水へ加え、１時間撹拌した。反応液に酢酸エチル（３００ｍＬ）を加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮し、クロロホルム／メタノール（５０／１（体積比））の混合溶媒に溶解させ、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムに通液した溶液を濃縮することで、2,7−ジブロモ−9,9−ビス［3,4−ビス［2−［2−（2−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]−5−メトキシカルボニルフェニル]フルオレン（化合物Ｄ）（２０．５ｇ）を得た。
［参考例１７］
２，７−ビス[７−（４−メチルフェニル）−９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル]−９，９−ビス[５−メトキシカルボニル−３，４−ビス[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン（重合体Ｉ）の合成
不活性雰囲気下、化合物Ｄ（０．７０ｇ）、２−(４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボラン−２−イル)−９，９−ジオクチルフルオレン (０．６２ｇ)、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１９ｇ）、ジオキサン（４０ｍＬ）、水（６ｍＬ）及び炭酸カリウム水溶液（１．３８ｇ）を混合し、８０℃に加熱した。反応液を１時間反応させた。反応後、飽和ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水５ｍＬを添加して、３０分間撹拌した後、有機溶媒を除去した。得られた固体をアルミナカラム（展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（体積比））を通して精製を行い、溶液を濃縮することで、２，７−ビス[７−（４−メチルフェニル）−９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル]−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン（重合体Ｉ）を６６０ｍｇ得た。
重合体Ｉのポリスチレン換算の数平均分子量は、２．０×１０3であった。重合体Ｉは、式（Ｔ）で表される。
なお、２−(４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボラン−２−イル)−９，９−ジオクチルフルオレンは、例えば特開２００８−７４０１７号公報に記載されている方法で合成することができる。
２，７−ビス[７−（４−メチルフェニル）−９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル]−９，９−ビス[５−メトキシカルボニル−３，４−ビス[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン（重合体Ｉ）の合成
不活性雰囲気下、化合物Ｄ（０．７０ｇ）、２−(４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボラン−２−イル)−９，９−ジオクチルフルオレン (０．６２ｇ)、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１９ｇ）、ジオキサン（４０ｍＬ）、水（６ｍＬ）及び炭酸カリウム水溶液（１．３８ｇ）を混合し、８０℃に加熱した。反応液を１時間反応させた。反応後、飽和ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水５ｍＬを添加して、３０分間撹拌した後、有機溶媒を除去した。得られた固体をアルミナカラム（展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（体積比））を通して精製を行い、溶液を濃縮することで、２，７−ビス[７−（４−メチルフェニル）−９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル]−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン（重合体Ｉ）を６６０ｍｇ得た。
重合体Ｉのポリスチレン換算の数平均分子量は、２．０×１０3であった。重合体Ｉは、式（Ｔ）で表される。
なお、２−(４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボラン−２−イル)−９，９−ジオクチルフルオレンは、例えば特開２００８−７４０１７号公報に記載されている方法で合成することができる。
［実施例１２］
重合体Ｉのセシウム塩（共役高分子化合物１２）の合成
重合体Ｉ（２３６ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、アルゴン置換した。そこに、テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を添加し、混合物を６５℃に昇温した。そこに、水酸化セシウム（２４０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶かした水溶液を添加し、６５℃で７時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１９０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ｉ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｉのセシウム塩を共役高分子化合物１２と呼ぶ。共役高分子化合物１２は、式（Ｕ）で表される（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、小数第二位で四捨五入して、３３．３モル％である。）。共役高分子化合物１２のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．６ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．８ｅＶであった。
重合体Ｉのセシウム塩（共役高分子化合物１２）の合成
重合体Ｉ（２３６ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、アルゴン置換した。そこに、テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を添加し、混合物を６５℃に昇温した。そこに、水酸化セシウム（２４０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶かした水溶液を添加し、６５℃で７時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１９０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ｉ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｉのセシウム塩を共役高分子化合物１２と呼ぶ。共役高分子化合物１２は、式（Ｕ）で表される（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、小数第二位で四捨五入して、３３．３モル％である。）。共役高分子化合物１２のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．６ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．８ｅＶであった。
［参考例１８］
ポリウレタンナトリウム塩（非共役高分子化合物１）の合成
１，３−ブタンジオール（１．０ｇ）、ジブチルスズジラウレート（７．５ｍｇ）、及びジメチルオールプロピオン酸（０．５ｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、ＤＭＦ（５０ｍＬ）を添加し、９０℃で３０分間撹拌した。イソホロンジイソシアネート（３．３ｇ）を加え、９０℃で3時間加熱した。この段階で得られた重合体を含む溶液について、前記方法に従ってＧＰＣ測定を行い、重合体の分子量を測定したところ、ポリスチレン換算の数平均分子量は１．９×１０3であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．０×１０3であった。反応液を６０℃まで温度を下げ、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した。６０℃でさらに１時間撹拌した後、反応液から溶媒を留去することで白色の固体（２．０ｇ）を得た。得られたポリウレタンナトリウム塩を非共役高分子化合物１と呼ぶ。なお、非共役高分子化合物１は、式（Ｖ）で表される繰り返し単位からなる。
ポリウレタンナトリウム塩（非共役高分子化合物１）の合成
１，３−ブタンジオール（１．０ｇ）、ジブチルスズジラウレート（７．５ｍｇ）、及びジメチルオールプロピオン酸（０．５ｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、ＤＭＦ（５０ｍＬ）を添加し、９０℃で３０分間撹拌した。イソホロンジイソシアネート（３．３ｇ）を加え、９０℃で3時間加熱した。この段階で得られた重合体を含む溶液について、前記方法に従ってＧＰＣ測定を行い、重合体の分子量を測定したところ、ポリスチレン換算の数平均分子量は１．９×１０3であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．０×１０3であった。反応液を６０℃まで温度を下げ、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した。６０℃でさらに１時間撹拌した後、反応液から溶媒を留去することで白色の固体（２．０ｇ）を得た。得られたポリウレタンナトリウム塩を非共役高分子化合物１と呼ぶ。なお、非共役高分子化合物１は、式（Ｖ）で表される繰り返し単位からなる。
［実施例１３］
電界発光素子１の作製
ガラス基板表面に成膜パターニングされたＩＴＯ陽極（膜厚：４５ｎｍ）上に、正孔注入材料溶液を塗布し、スピンコート法によって膜厚が６０ｎｍになるように正孔注入層を成膜した。正孔注入層が成膜されたガラス基板を不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、２００℃で１０分加熱して正孔注入層を不溶化させ、基板を室温まで自然冷却させ、正孔注入層が形成された基板を得た。
電界発光素子１の作製
ガラス基板表面に成膜パターニングされたＩＴＯ陽極（膜厚：４５ｎｍ）上に、正孔注入材料溶液を塗布し、スピンコート法によって膜厚が６０ｎｍになるように正孔注入層を成膜した。正孔注入層が成膜されたガラス基板を不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、２００℃で１０分加熱して正孔注入層を不溶化させ、基板を室温まで自然冷却させ、正孔注入層が形成された基板を得た。
ここで正孔注入材料溶液には、スタルクヴイテック（株）製ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液（ポリ（３，４‐エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸、製品名：「Ｂａｙｔｒｏｎ」）を用いた。
次に、正孔輸送性高分子材料とキシレンとを混合し、０．７重量％の正孔輸送性高分子材料を含む正孔輸送層形成用組成物を得た。
ここで、正孔輸送高分子材料は、以下の方法で合成した。
還流冷却器及びオーバーヘッドスターラを装備した１リットルの三つ口丸底フラスコに、２，７−ビス（１，３，２−ジオキシボロール）−９，９−ジ（１−オクチル）フルオレン（３．８６３ｇ、７．２８３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−（ブタン−２−イル）フェニル）アミン（３．１７７ｇ、６．９１９ｍｍｏｌ）及びジ（４−ブロモフェニル）ベンゾシクロブタンアミン（１５６．３ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（２．２９ｇ）、続いてトルエン５０ｍＬを添加した。ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2（４．９ｍｇ）を添加した後、混合物を、１
０５℃の油浴中で１５分間撹拌した。炭酸ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、１４ｍＬ）を添加し、得られた混合物を１０５℃の油浴中、１６．５時間撹拌した。次いで、フェニルボロン酸（０．５ｇ）を添加し、得られた混合物を７時間撹拌した。水層を除去し、有機層を水５０ｍＬで洗浄した。有機層を反応フラスコに戻し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム０．７５ｇ及び水５０ｍＬを添加した。得られた混合物を８５℃の油浴中、１６時間撹拌した。水層を除去し、有機層を１００ｍＬの水で３回洗浄し、次いでシリカゲル及び塩基性アルミナのカラムに通した。溶離剤としてトルエンを用い、溶出してきたポリマーを含むトルエン溶液を回収した。次いで、回収した前記トルエン溶液をメタノールに注いでポリマーを沈殿させた。沈殿したポリマーを再度トルエンに溶解させ、得られたトルエン溶液をメタノールに注いでポリマーを再び沈殿させた。沈殿したポリマーを６０℃で真空乾燥し、正孔輸送性高分子材料４．２ｇを得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによれば、得られた正孔輸送性高分子材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は１．２４×１０5であり、分子量分布指数（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．８であった。
還流冷却器及びオーバーヘッドスターラを装備した１リットルの三つ口丸底フラスコに、２，７−ビス（１，３，２−ジオキシボロール）−９，９−ジ（１−オクチル）フルオレン（３．８６３ｇ、７．２８３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−（ブタン−２−イル）フェニル）アミン（３．１７７ｇ、６．９１９ｍｍｏｌ）及びジ（４−ブロモフェニル）ベンゾシクロブタンアミン（１５６．３ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（２．２９ｇ）、続いてトルエン５０ｍＬを添加した。ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2（４．９ｍｇ）を添加した後、混合物を、１
０５℃の油浴中で１５分間撹拌した。炭酸ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、１４ｍＬ）を添加し、得られた混合物を１０５℃の油浴中、１６．５時間撹拌した。次いで、フェニルボロン酸（０．５ｇ）を添加し、得られた混合物を７時間撹拌した。水層を除去し、有機層を水５０ｍＬで洗浄した。有機層を反応フラスコに戻し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム０．７５ｇ及び水５０ｍＬを添加した。得られた混合物を８５℃の油浴中、１６時間撹拌した。水層を除去し、有機層を１００ｍＬの水で３回洗浄し、次いでシリカゲル及び塩基性アルミナのカラムに通した。溶離剤としてトルエンを用い、溶出してきたポリマーを含むトルエン溶液を回収した。次いで、回収した前記トルエン溶液をメタノールに注いでポリマーを沈殿させた。沈殿したポリマーを再度トルエンに溶解させ、得られたトルエン溶液をメタノールに注いでポリマーを再び沈殿させた。沈殿したポリマーを６０℃で真空乾燥し、正孔輸送性高分子材料４．２ｇを得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによれば、得られた正孔輸送性高分子材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は１．２４×１０5であり、分子量分布指数（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．８であった。
上記で得た正孔注入層が形成された基板の正孔注入層の上に、正孔輸送層形成用組成物をスピンコート法により塗布し、膜厚２０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、１９０℃で２０分間加熱し、塗膜を不溶化させた後、室温まで自然冷却させ、正孔輸送層が形成された基板を得た。
次に、発光高分子材料（サメイション（株）製「Ｌｕｍａｔｉｏｎ ＢＰ３６１」）とキシレンとを混合し、１．４重量％の発光高分子材料を含む発光層形成用組成物を得た。上記で得た正孔輸送層が形成された基板の正孔輸送層の上に、発光層形成用組成物をスピンコート法により塗布し、膜厚８０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、１３０℃で１５分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、発光層が形成された基板を得た。
メタノールと共役高分子化合物１とを混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１を含む組成物を得た。上記で得た発光層が形成された基板の発光層の上に、前記組成物をスピンコート法により塗布し、膜厚１０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、１３０℃で１０分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、共役高分子化合物１を含む層が形成された基板を得た。
上記で得た共役高分子化合物１を含む層が形成された基板を真空装置内に挿入し、真空蒸着法によって該層の上にＡｌを８０nm成膜し、陰極を形成させて、積層構造体１を製造した。
上記で得た積層構造体１を真空装置より取り出し、不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）で、封止ガラスと２液混合型エポキシ樹脂にて封止し、電界発光素子１を得た。
［実施例１４］
電界発光素子２の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物２を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子２を得た。
電界発光素子２の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物２を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子２を得た。
［実施例１５］
電界発光素子３の作製
実施例１３において、メタノールと共役高分子化合物１とを混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１を含む組成物を得る代わりにメタノール、水及び共役高分子化合物３を混合し（メタノール／水の体積比＝２０／１）、０．２重量％の共役高分子化合物３を含む組成物を得た以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子３を得た。
電界発光素子３の作製
実施例１３において、メタノールと共役高分子化合物１とを混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１を含む組成物を得る代わりにメタノール、水及び共役高分子化合物３を混合し（メタノール／水の体積比＝２０／１）、０．２重量％の共役高分子化合物３を含む組成物を得た以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子３を得た。
［実施例１６］
電界発光素子４の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物４を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子４を得た。
電界発光素子４の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物４を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子４を得た。
［実施例１７］
電界発光素子５の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物５を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子５を得た。
電界発光素子５の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物５を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子５を得た。
［実施例１８］
電界発光素子６の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物６を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子６を得た。
電界発光素子６の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物６を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子６を得た。
［実施例１９］
電界発光素子７の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物７を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子７を得た。
電界発光素子７の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物７を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子７を得た。
［実施例２０］
電界発光素子８の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物８を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子８を得た。
電界発光素子８の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物８を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子８を得た。
［実施例２１］
電界発光素子９の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物９を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子９を得た。
電界発光素子９の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物９を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子９を得た。
［実施例２２］
電界発光素子１０の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物１０を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子１０を得た。
電界発光素子１０の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物１０を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子１０を得た。
［実施例２３］
電界発光素子１１の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物１１を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子１１を得た。
電界発光素子１１の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物１１を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子１１を得た。
［実施例２４］
電界発光素子１２の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物１２を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子１２を得た。
電界発光素子１２の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物１２を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子１２を得た。
［実施例２５］
電界発光素子１３の作製
実施例１３において、メタノールと共役高分子化合物１とを混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１を含む組成物を得る代わりにメタノール、共役高分子化合物１、ＡｌドープＺｎＯナノ粒子（アルドリッチ製）を混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１及び０．２重量％の該ＡｌドープＺｎＯナノ粒子を含む組成物を得た以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子１３を得た。
電界発光素子１３の作製
実施例１３において、メタノールと共役高分子化合物１とを混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１を含む組成物を得る代わりにメタノール、共役高分子化合物１、ＡｌドープＺｎＯナノ粒子（アルドリッチ製）を混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１及び０．２重量％の該ＡｌドープＺｎＯナノ粒子を含む組成物を得た以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子１３を得た。
［実施例２６］
電界発光素子１４の作製
実施例１３において、メタノールと共役高分子化合物１とを混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１を含む組成物を得る代わりにメタノール、共役高分子化合物１、低分子化合物（アルドリッチ製、３，５−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）を混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１及び０．２重量％の該低分子化合物を含む組成物を得た以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子１４を得た。
電界発光素子１４の作製
実施例１３において、メタノールと共役高分子化合物１とを混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１を含む組成物を得る代わりにメタノール、共役高分子化合物１、低分子化合物（アルドリッチ製、３，５−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）を混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１及び０．２重量％の該低分子化合物を含む組成物を得た以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子１４を得た。
［実施例２７］
電界発光素子１５の作製
実施例１３において、Ａｌの代わりにＡｇを用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子１５を得た。
電界発光素子１５の作製
実施例１３において、Ａｌの代わりにＡｇを用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子１５を得た。
［実施例２８］
電界発光素子１６の作製
実施例１３において、Ａｌの代わりにＡｕを用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子１６を得た。
電界発光素子１６の作製
実施例１３において、Ａｌの代わりにＡｕを用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子１６を得た。
［比較例１］
電界発光素子Ｃ１の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１を含む層を形成させずに発光層の上に直接陰極を形成させた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子Ｃ１を得た。
電界発光素子Ｃ１の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１を含む層を形成させずに発光層の上に直接陰極を形成させた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子Ｃ１を得た。
［比較例２］
電界発光素子Ｃ２の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに非共役高分子化合物１を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子Ｃ２を得た。
電界発光素子Ｃ２の作製
実施例１３において、共役高分子化合物１の代わりに非共役高分子化合物１を用いた以外は、実施例１３と同様に操作し、電界発光素子Ｃ２を得た。
［比較例３］
電界発光素子Ｃ３の作製
実施例２７において、共役高分子化合物１を含む層を形成させずに発光層の上に直接陰極を形成させた以外は、実施例２７と同様に操作し、電界発光素子Ｃ３を得た。
電界発光素子Ｃ３の作製
実施例２７において、共役高分子化合物１を含む層を形成させずに発光層の上に直接陰極を形成させた以外は、実施例２７と同様に操作し、電界発光素子Ｃ３を得た。
［比較例４］
電界発光素子Ｃ４の作製
実施例２８において、共役高分子化合物１を含む層を形成させずに発光層の上に直接陰極を形成させた以外は、実施例２８と同様に操作し、電界発光素子Ｃ４を得た。
電界発光素子Ｃ４の作製
実施例２８において、共役高分子化合物１を含む層を形成させずに発光層の上に直接陰極を形成させた以外は、実施例２８と同様に操作し、電界発光素子Ｃ４を得た。
［実施例２９］
電界発光素子１８の作製
メタノールと共役高分子化合物１とを混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１を含む組成物を得た。ガラス基板表面に成膜パターニングされたＩＴＯ陰極（膜厚：４５ｎｍ）上に、前記組成物をスピンコート法により塗布し、膜厚１０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、１３０℃で１０分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、共役高分子化合物１を含む層が形成された基板を得た。
電界発光素子１８の作製
メタノールと共役高分子化合物１とを混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１を含む組成物を得た。ガラス基板表面に成膜パターニングされたＩＴＯ陰極（膜厚：４５ｎｍ）上に、前記組成物をスピンコート法により塗布し、膜厚１０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、１３０℃で１０分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、共役高分子化合物１を含む層が形成された基板を得た。
次に、発光高分子材料（サメイション（株）製「Ｌｕｍａｔｉｏｎ ＢＰ３６１」）とキシレンとを混合し、１．４重量％の発光高分子材料を含む発光層形成用組成物を得た。上記で得た共役高分子化合物１を含む層が形成された基板の共役高分子化合物１を含む層の上に、発光層形成用組成物をスピンコート法により塗布し、膜厚８０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、１３０℃で１５分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、発光層が形成された基板を得た。
次に、上記で得た発光層が形成された基板の発光層の上に、正孔注入材料溶液をスピンコート法により塗布し、膜厚６０nmの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、１３０℃で１５分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、正孔注入層が形成された基板を得た。ここで正孔注入材料溶液には、スタルクヴイテック（株）製ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸、製品名：「Ｂａｙｔｒｏｎ」）を用いた。
上記で得た正孔注入層が形成された基板を真空装置内に挿入し、真空蒸着法によって該層の上にＡuを８０nm成膜し、陽極を形成させて、積層構造体２を製造した。
上記で得た積層構造体２を真空装置より取り出し、不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）で、封止ガラスと２液混合型エポキシ樹脂にて封止し、電界発光素子１７を得た。
［比較例５］
電界発光素子Ｃ５の作製
実施例２９において、共役高分子化合物１を含む層を形成させずに陰極の上に直接発光層を形成させた以外は、実施例２９と同様に操作し、電界発光素子Ｃ５を得た。
電界発光素子Ｃ５の作製
実施例２９において、共役高分子化合物１を含む層を形成させずに陰極の上に直接発光層を形成させた以外は、実施例２９と同様に操作し、電界発光素子Ｃ５を得た。
［実施例３０］
両面発光型電界発光素子１の作製
実施例２８において、Ａｕの膜厚を２０nmとした以外は、実施例２８と同様に操作し、両面発光型電界発光素子１を得た。
両面発光型電界発光素子１の作製
実施例２８において、Ａｕの膜厚を２０nmとした以外は、実施例２８と同様に操作し、両面発光型電界発光素子１を得た。
［比較例６］
両面発光型電界発光素子Ｃ１の作製
実施例３０において、共役高分子化合物１を含む層を形成させずに発光層の上に直接陰極を形成させた以外は、実施例３０と同様に操作し、両面発光型電界発光素子Ｃ１を得た。
両面発光型電界発光素子Ｃ１の作製
実施例３０において、共役高分子化合物１を含む層を形成させずに発光層の上に直接陰極を形成させた以外は、実施例３０と同様に操作し、両面発光型電界発光素子Ｃ１を得た。
［測定］
上記で得られた電界発光素子１〜１７、Ｃ１〜Ｃ４に１０Ｖの順方向電圧を印加し、発光輝度と発光効率を測定した。結果を表１に示す。
上記で得られた電界発光素子１〜１７、Ｃ１〜Ｃ４に１０Ｖの順方向電圧を印加し、発光輝度と発光効率を測定した。結果を表１に示す。
上記で得られた電界発光素子１８、Ｃ５に１５Ｖの順方向電圧を印加し、発光輝度と発光効率を測定した。結果を表２に示す。
上記で得られた両面発光型電界発光素子１、Ｃ１に１５Ｖの順方向電圧を印加し、発光輝度と発光効率を測定した。結果を表３に示す。
表１〜３から明らかなように、本発明の積層構造体を含む電界発光素子は、前記積層構造体を含まない電界発光素子に比べ、発光輝度及び発光効率が優れる。
［実施例３１］
有機薄膜太陽電池１の作製と評価
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板をオゾンＵＶ処理して表面処理を行った。その後、表面処理したガラス基板の上にＰＥＤＯＴ（スタルク社製、商品名Ｂａｙｔｏｎ Ｐ ＡＩ４０８３）をスピンコート法により塗布した。その後、大気中で２００℃、２０分間乾燥を行った。次に、ＰＥＤＯＴからなる塗膜の上にポリ（３−ヘキシルチオフェン）（Ｐ３ＨＴ）（メルク社製、商品名ｌｉｓｉｃｏｎ ＳＰ００１）及び[６,６]−フェニルＣ６１酪酸メチルエステル（ＰＣＢＭ）（フロンティアカーボン社製、商品名Ｅ１００）を含むオルトジクロロベンゼン溶液（Ｐ３ＨＴ／ＰＣＢＭの重量比＝１／１、Ｐ３ＨＴとＰＣＢＭの合計の濃度：２重量％）をスピンコート法により塗布して電荷分離層を作製した。その後、窒素ガス雰囲気下において、１５０℃で３分間加熱処理を施した。加熱処理後の電荷分離層の膜厚は約１００ｎｍであった。次に、メタノールと共役高分子化合物１とを混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１を含む組成物を得た。前記電荷分離層の上に前記組成物をスピンコート法により塗布して、共役高分子化合物１を含む層を有する基板を作製した。その後、真空蒸着機により該層の上にＡｌを厚さ１００ｎｍ蒸着した。蒸着中の真空度は、すべて１〜９×１０-4Ｐａであった。また、得られた光電変換素子である有機薄膜太陽電池１の形状は、２ｍｍ×２ｍｍの正四角形であった。有機薄膜太陽電池１の光電変換効率をソーラシミュレーター(分光計器社製、商品名ＣＥＰ−２０００) を用い、ＡＭ１．５Ｇフィルターを通した放射照度１００ｍＷ／ｃｍ2の光を照射し、得られた電流及び電圧を測定し、光電変換効率を求めた。Jsc（短絡電流密度）=6.87mA/cm2、Voc（開放電圧）=0.585V、ff（フィルファクター）=0.519、η（光電変換効率）=2.08％であった。
有機薄膜太陽電池１の作製と評価
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板をオゾンＵＶ処理して表面処理を行った。その後、表面処理したガラス基板の上にＰＥＤＯＴ（スタルク社製、商品名Ｂａｙｔｏｎ Ｐ ＡＩ４０８３）をスピンコート法により塗布した。その後、大気中で２００℃、２０分間乾燥を行った。次に、ＰＥＤＯＴからなる塗膜の上にポリ（３−ヘキシルチオフェン）（Ｐ３ＨＴ）（メルク社製、商品名ｌｉｓｉｃｏｎ ＳＰ００１）及び[６,６]−フェニルＣ６１酪酸メチルエステル（ＰＣＢＭ）（フロンティアカーボン社製、商品名Ｅ１００）を含むオルトジクロロベンゼン溶液（Ｐ３ＨＴ／ＰＣＢＭの重量比＝１／１、Ｐ３ＨＴとＰＣＢＭの合計の濃度：２重量％）をスピンコート法により塗布して電荷分離層を作製した。その後、窒素ガス雰囲気下において、１５０℃で３分間加熱処理を施した。加熱処理後の電荷分離層の膜厚は約１００ｎｍであった。次に、メタノールと共役高分子化合物１とを混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１を含む組成物を得た。前記電荷分離層の上に前記組成物をスピンコート法により塗布して、共役高分子化合物１を含む層を有する基板を作製した。その後、真空蒸着機により該層の上にＡｌを厚さ１００ｎｍ蒸着した。蒸着中の真空度は、すべて１〜９×１０-4Ｐａであった。また、得られた光電変換素子である有機薄膜太陽電池１の形状は、２ｍｍ×２ｍｍの正四角形であった。有機薄膜太陽電池１の光電変換効率をソーラシミュレーター(分光計器社製、商品名ＣＥＰ−２０００) を用い、ＡＭ１．５Ｇフィルターを通した放射照度１００ｍＷ／ｃｍ2の光を照射し、得られた電流及び電圧を測定し、光電変換効率を求めた。Jsc（短絡電流密度）=6.87mA/cm2、Voc（開放電圧）=0.585V、ff（フィルファクター）=0.519、η（光電変換効率）=2.08％であった。
［実施例３２］
有機薄膜太陽電池２の作製と評価
共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物７を用いた以外は、実施例３１と同様にして、有機薄膜太陽電池２を作製し、評価した。その結果、Jsc=6.76mA/cm2、Voc=0.582V、ff=0.531、η=2.09％であった。
有機薄膜太陽電池２の作製と評価
共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物７を用いた以外は、実施例３１と同様にして、有機薄膜太陽電池２を作製し、評価した。その結果、Jsc=6.76mA/cm2、Voc=0.582V、ff=0.531、η=2.09％であった。
［実施例３３］
有機薄膜太陽電池３の作製と評価
共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物９を用いた以外は、実施例３１と同様にして、有機薄膜太陽電池３を作製し、評価した。その結果、Jsc=6.85mA/cm2、Voc=0.576V、ff=0.464、η=1.83％であった。
有機薄膜太陽電池３の作製と評価
共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物９を用いた以外は、実施例３１と同様にして、有機薄膜太陽電池３を作製し、評価した。その結果、Jsc=6.85mA/cm2、Voc=0.576V、ff=0.464、η=1.83％であった。
［比較例７］
有機薄膜太陽電池Ｃ１の作製と評価
電荷分離層の上に共役高分子化合物１を含む層を形成させなかった以外は、実施例３１と同様にして、有機薄膜太陽電池Ｃ１を作製し、評価した。その結果、Jsc=6.78mA/cm2、Voc=0.580V、ff=0.415、η=1.63％であった。
有機薄膜太陽電池Ｃ１の作製と評価
電荷分離層の上に共役高分子化合物１を含む層を形成させなかった以外は、実施例３１と同様にして、有機薄膜太陽電池Ｃ１を作製し、評価した。その結果、Jsc=6.78mA/cm2、Voc=0.580V、ff=0.415、η=1.63％であった。
評価結果から明らかなように、本発明の積層構造体を含む光電変換素子は、前記積層構造体を含まない光電変換素子に比べ、光電変換効率が優れる。
Claims (86)
- 第１の電極と、第２の電極と、該第１の電極と該第２の電極との間に位置する発光層若しくは電荷分離層と、該発光層若しくは該電荷分離層と該第１の電極との間に位置し、式（１３）で表される繰り返し単位、式（１５）で表される繰り返し単位、式（１７）で表される繰り返し単位及び式（２０）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位を有する重合体を含む層と、を有する積層構造体。
−Ｏ−（Ｒ’Ｏ）a3−Ｒ’’ （４）
−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｒ’−Ｃ（＝Ｏ））a4−Ｒ’’ （７）
−Ｃ（＝Ｓ）−（Ｒ’−Ｃ（＝Ｓ））a4−Ｒ’’ （８）
−Ｎ{（Ｒ’）a4Ｒ’’}2 （９）
−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｒ’−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ）a4−Ｒ’’ （１０）
−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｒ’Ｏ）a4−Ｒ’’ （１１）
−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（Ｒ’ＮＨＣ（＝Ｏ））a4−Ｒ’’ （１２）
（式（４）〜（１２）中、Ｒ’は置換基を有し又は有さない２価の炭化水素基を表し、Ｒ’’は水素原子、置換基を有し若しくは有さない１価の炭化水素基、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3Ｈ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲc 2、−ＣＮ又は−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲc 2を表し、Ｒ’’’は置換基を有し若しくは有さない３価の炭化水素基を表し、ａ３は１以上の整数を表し、ａ４は０以上の整数を表し、Ｒcは置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリール基を表し、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。））
ｎ１は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表し、ただし、ａ１及びｂ１は、式（14）で表される基の電荷が０となるように選択され、ｎ３は０以上の整数を表し、ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｑ1、Ｑ3、Ｙ1、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ3、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）)
−Ｒ7−{（Ｑ1）n1−Ｙ1(Ｍ1)a1(Ｚ1)b1}m5 （１８）
（式（１８）中、Ｒ7は単結合又は（１＋ｍ５）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｙ1、Ｍ1、Ｚ1、ｎ１、ａ１及びｂ１は前述と同じ意味を表し、ｍ５は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ7が単結合のときｍ５は１を表し、Ｑ1、Ｙ1、Ｍ1、Ｚ1、ｎ１、ａ１及びｂ１のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
−Ｒ8−｛（Ｑ3）n3−Ｙ3｝m6 （１９）
（式（１９）中、Ｒ8は単結合又は（１＋ｍ６）価の有機基を表し、Ｑ3、Ｙ3及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ６は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ8が単結合のときｍ６は１を表し、Ｑ3、Ｙ3及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。））
−Ｒ11−{（Ｑ2）n2−Ｙ2(Ｍ2)a2(Ｚ2)b2}m7 （２１）
（式（２１）中、Ｒ11は単結合又は（１＋ｍ７）価の有機基を表し、Ｑ2、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、ｎ２、ａ２及びｂ２は前述と同じ意味を表し、ｍ７は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ11が単結合のときｍ７は１を表し、Ｑ2、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、ｎ２、ａ２及びｂ２のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
−Ｒ12−{（Ｑ3）n3−Ｙ3}m8 （２２）
（式（２２）中、Ｒ12は単結合又は（１＋ｍ８）価の有機基を表し、Ｑ3、Ｙ3及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ８は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ12が単結合のときｍ８は１を表し、Ｑ3、Ｙ3及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）） - Ｑ1、Ｑ2及びＱ3が独立に置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０の２価の鎖状飽和炭化水素基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数２〜５０の２価の鎖状不飽和炭化水素基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数３〜５０の２価の環状飽和炭化水素基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリーレン基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルキレンオキシ基、炭素原子を含む置換基を有するイミノ基又は炭素原子を含む置換基を有するシリレン基を表し、
Ｑ1、Ｑ2及びＱ3の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
Ｍ1が置換基を有する場合、該置換基は炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、
Ｒα、Ｒa、Ｒb、Ｒ’、Ｒ’’、Ｒ’’’及びＲcの少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、
Ｚ2が置換基を有する場合、該置換基は炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項１に記載の積層構造体。 - Ｒ1が式（１４）で表される基又は式：−Ｂ1−Ａ1（式中、Ａ1は式（１４）で表される基を表し、Ｂ1は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルキレン基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルキレンオキシ基、置換基を有し若しくは有さないイミノ基、置換基を有し若しくは有さないシリレン基、置換基を有し若しくは有さないエテニレン基、エチニレン基又はヘテロ原子を表す）で表される基であり、
Ａｒ1がＲ1以外の置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、
Ｒ2で表される（１＋ｍ１＋ｍ２）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ3が式（１６）で表される基又は式：−Ｂ2−Ａ2（式中、Ａ2は式（１６）で表される基を表し、Ｂ2はＢ1と同じ意味を表す）で表される基であり、
Ａｒ2がＲ3以外の置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、
Ｒ4で表される（１＋ｍ３＋ｍ４）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ5が式（１８）で表される基又は式：−Ｂ3−Ａ3（式中、Ａ3は式（１８）で表される基を表し、Ｂ3はＢ1と同じ意味を表す）で表される基であり、
Ｒ6が式（１９）で表される基又は式：−Ｂ4−Ａ4（式中、Ａ4は式（１９）で表される基を表し、Ｂ4はＢ1と同じ意味を表す）で表される基であり、
Ａｒ3がＲ5及びＲ6以外の置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、
Ｒ7で表される（１＋ｍ５）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ５個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ５個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ５個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ５個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ５個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ8で表される（１＋ｍ６）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ６個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ６個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ６個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ６個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ６個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ9が式（２１）で表される基又は式：−Ｂ5−Ａ5（式中、Ａ5は式（２１）で表される基を表し、Ｂ5はＢ1と同じ意味を表す）で表される基であり、
Ｒ10が式（２２）で表される基又は式：−Ｂ6−Ａ6（式中、Ａ6は式（２２）で表される基を表し、Ｂ6はＢ1と同じ意味を表す）で表される基であり、
Ａｒ4がＲ9及びＲ10以外の置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、
Ｒ11で表される（１＋ｍ７）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ７個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ７個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ７個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ７個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ７個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ12で表される（１＋ｍ８）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ８個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ８個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ８個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ８個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ８個の水素原子を除いた基であり、
Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、Ｂ5及びＢ6の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ11及びＲ12の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項１に記載の積層構造体。 - Ａｒ1で表される、Ｒ 1 以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ４）価の芳香族基が、式１〜６、８、１３、２６、２７、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた基（当該基はＲ １ 以外の置換基を有していてもよい）である請求項１に記載の積層構造体。
- ｎ４が２であり、Ａｒ1が式３７ａで表される基である請求項１に記載の積層構造体。
- Ａｒ2で表される、Ｒ 3 以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ５）価の芳香族基が、式１〜６、８、１３、２６、２７、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた基（当該基はＲ ３ 以外の置換基を有していてもよい）である請求項１に記載の積層構造体。
- ｎ５が２であり、Ａｒ2が式３７ａで表される基である請求項１に記載の積層構造体。
- ｎ６及びｎ７が１であり、Ａｒ3が式３７ａで表される基である請求項１に記載の積層構造体。
- Ａｒ4で表される、Ｒ 9 及びＲ 10 以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基が、式１〜５、８、１３、２６、２７、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた基（当該基はＲ 9 及びＲ 10 以外の置換基を有していてもよい）である請求項１に記載の積層構造体。
- ｎ８及びｎ９が１であり、Ａｒ4が式３７ａで表される基である請求項１に記載の積層構造体。
- 式（１３）で表される繰り返し単位が式(２３)で表される繰り返し単位である請求項１に記載の積層構造体。
- Ｒ13で表される（１＋ｍ９＋ｍ１０）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ14で表される１価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基であり、
Ｒ13及びＲ14の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項１１に記載の積層構造体。 - 式（１３）で表される繰り返し単位が式(２４)で表される繰り返し単位である請求項１に記載の積層構造体。
- Ｒ13で表される（１＋ｍ１１＋ｍ１２）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ13が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項１３に記載の積層構造体。 - 式（１３）で表される繰り返し単位が式(２５)で表される繰り返し単位である請求項１に記載の積層構造体。
- Ｒ15で表される（１＋ｍ１３＋ｍ１４）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ15が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項１５に記載の積層構造体。 - 式（１５）で表される繰り返し単位が式(２６)で表される繰り返し単位である請求項１に記載の積層構造体。
- Ｒ16で表される（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ17で表される１価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基であり、
Ｒ16及びＲ17の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項１７に記載の積層構造体。 - 式（１５）で表される繰り返し単位が式(２７)で表される繰り返し単位である請求項１に記載の積層構造体。
- Ｒ16で表される（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ16が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項１９に記載の積層構造体。 - 式（１５）で表される繰り返し単位が式(２８)で表される繰り返し単位である請求項１に記載の積層構造体。
- Ｒ18で表される（１＋ｍ１８＋ｍ１９）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ18が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項２１に記載の積層構造体。 - 式（１７）で表される繰り返し単位が式(２９)で表される繰り返し単位である請求項１に記載の積層構造体。
- Ｒ19が（１＋ｍ２１）価の有機基であり、Ｒ20が（１＋ｍ２２）価の有機基である請求項２３に記載の積層構造体。
- Ｒ19で表される（１＋ｍ２１）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２１個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２１個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２１個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２１個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２１個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ20で表される（１＋ｍ２２）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２２個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２２個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２２個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２２個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２２個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ19及びＲ20の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項２３に記載の積層構造体。 - 式（１７）で表される繰り返し単位が式(３０)で表される繰り返し単位である請求項１に記載の積層構造体。
- Ｒ21が（１＋ｍ２３）価の有機基であり、Ｒ22が（１＋ｍ２４）価の有機基である請求項２６に記載の積層構造体。
- Ｒ21で表される（１＋ｍ２３）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２３個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２３個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２３個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２３個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２３個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ22で表される（１＋ｍ２４）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２４個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２４個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２４個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２４個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２４個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ21及びＲ22の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項２６に記載の積層構造体。 - 式（２０）で表される繰り返し単位が式(３１)で表される繰り返し単位である請求項１に記載の積層構造体。
- Ｒ23が（１＋ｍ２７）価の有機基であり、Ｒ24が（１＋ｍ２８）価の有機基である請求項２９に記載の積層構造体。
- Ｒ23で表される（１＋ｍ２７）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２７個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２７個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２７個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２７個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２７個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ24で表される（１＋ｍ２８）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２８個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２８個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２８個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２８個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２８個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ23及びＲ24の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項２９に記載の積層構造体。 - 式（２０）で表される繰り返し単位が式(３２)で表される繰り返し単位である請求項１に記載の積層構造体。
- Ｒ25が（１＋ｍ２９）価の有機基であり、Ｒ26が（１＋ｍ３０）価の有機基である請求項３２に記載の積層構造体。
- Ｒ25で表される（１＋ｍ２９）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２９個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２９個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２９個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２９個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２９個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ26で表される（１＋ｍ３０）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ３０個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ３０個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ３０個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ３０個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ３０個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ25及びＲ26の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項３２に記載の積層構造体。 - Ｙ1が−ＣＯ2 -、−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -又は−ＰＯ3 2-を表す請求項１に記載の積層構造体。
- Ｙ2がカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン又はスルホニウムカチオンを表す請求項１に記載の積層構造体。
- 式（１３）で表される繰り返し単位、式（１５）で表される繰り返し単位、式（１７）で表される繰り返し単位及び式（２０）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位を、全繰り返し単位中、１５〜１００モル％有する請求項１に記載の積層構造体。
- Ｑ3が式（３８）で表される請求項１に記載の積層構造体。
−ＣＨ2− （３８） - 重合体が共役化合物である請求項１に記載の積層構造体。
- 重合体のポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０3以上１×１０8以下である請求項１に記載の積層構造体。
- 重合体の最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）の軌道エネルギーが−５．０ｅＶ以上−２．
０ｅＶ以下である請求項１に記載の積層構造体。 - 重合体の最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）の軌道エネルギーが−６．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下である請求項１に記載の積層構造体。
- 第１の電極が陰極である請求項１に記載の積層構造体。
- 式（１３）で表される繰り返し単位、式（１５）で表される繰り返し単位、式（１７）で表される繰り返し単位及び式（２０）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位を有する重合体。
−Ｏ−（Ｒ’Ｏ）a3−Ｒ’’ （４）
−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｒ’−Ｃ（＝Ｏ））a4−Ｒ’’ （７）
−Ｃ（＝Ｓ）−（Ｒ’−Ｃ（＝Ｓ））a4−Ｒ’’ （８）
−Ｎ{（Ｒ’）a4Ｒ’’}2 （９）
−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｒ’−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ）a4−Ｒ’’ （１０）
−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｒ’Ｏ）a4−Ｒ’’ （１１）
−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（Ｒ’ＮＨＣ（＝Ｏ））a4−Ｒ’’ （１２）
（式（４）〜（１２）中、Ｒ’は置換基を有し又は有さない２価の炭化水素基を表し、Ｒ’’は水素原子、置換基を有し若しくは有さない１価の炭化水素基、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3Ｈ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲc 2、−ＣＮ又は−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲc 2を表し、Ｒ’’’は置換基を有し若しくは有さない３価の炭化水素基を表し、ａ３は１以上の整数を表し、ａ４は０以上の整数を表し、Ｒcは置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリール基を表し、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。））
ｎ１は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表し、ただし、ａ１及びｂ１は、式（14）で表される基の電荷が０となるように選択され、ｎ３は０以上の整数を表し、ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｑ1、Ｑ3、Ｙ1、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ3、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）)
−Ｒ7−{（Ｑ1）n1−Ｙ1(Ｍ1)a1(Ｚ1)b1}m5 （１８）
（式（１８）中、Ｒ7は単結合又は（１＋ｍ５）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｙ1、Ｍ1、Ｚ1、ｎ１、ａ１及びｂ１は前述と同じ意味を表し、ｍ５は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ7が単結合のときｍ５は１を表し、Ｑ1、Ｙ1、Ｍ1、Ｚ1、ｎ１、ａ１及びｂ１のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
−Ｒ8−｛（Ｑ3）n3−Ｙ3｝m6 （１９）
（式（１９）中、Ｒ8は単結合又は（１＋ｍ６）価の有機基を表し、Ｑ3、Ｙ3及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ６は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ8が単結合のときｍ６は１を表し、Ｑ3、Ｙ3及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。））
−Ｒ11−{（Ｑ2）n2−Ｙ2(Ｍ2)a2(Ｚ2)b2}m7 （２１）
（式（２１）中、Ｒ11は単結合又は（１＋ｍ７）価の有機基を表し、Ｑ2、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、ｎ２、ａ２及びｂ２は前述と同じ意味を表し、ｍ７は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ11が単結合のときｍ７は１を表し、Ｑ2、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、ｎ２、ａ２及びｂ２のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
−Ｒ12−{（Ｑ3）n3−Ｙ3}m8 （２２）
（式（２２）中、Ｒ12は単結合又は（１＋ｍ８）価の有機基を表し、Ｑ3、Ｙ3及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ８は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ12が単結合のときｍ８は１を表し、Ｑ3、Ｙ3及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）） - Ｒ1が式（１４）で表される基又は式：−Ｂ1−Ａ1（式中、Ａ1は式（１４）で表される基を表し、Ｂ1は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルキレン基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルキレンオキシ基、置換基を有し若しくは有さないイミノ基、置換基を有し若しくは有さないシリレン基、置換基を有し若しくは有さないエテニレン基、エチニレン基又はヘテロ原子を表す）で表される基であり、
Ａｒ1がＲ1以外の置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、
Ｒ2で表される（１＋ｍ１＋ｍ２）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ3が式（１６）で表される基又は式：−Ｂ2−Ａ2（式中、Ａ2は式（１６）で表される基を表し、Ｂ2はＢ1と同じ意味を表す）で表される基であり、
Ａｒ2がＲ3以外の置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、
Ｒ4で表される（１＋ｍ３＋ｍ４）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ5が式（１８）で表される基又は式：−Ｂ3−Ａ3（式中、Ａ3は式（１８）で表される基を表し、Ｂ3はＢ1と同じ意味を表す）で表される基であり、
Ｒ6が式（１９）で表される基又は式：−Ｂ4−Ａ4（式中、Ａ4は式（１９）で表される基を表し、Ｂ4はＢ1と同じ意味を表す）で表される基であり、
Ａｒ3がＲ5及びＲ6以外の置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、
Ｒ7で表される（１＋ｍ５）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ５個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ５個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ５個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ５個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ５個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ8で表される（１＋ｍ６）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ６個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ６個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ６個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ６個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ６個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ9が式（２１）で表される基又は式：−Ｂ5−Ａ5（式中、Ａ5は式（２１）で表される基を表し、Ｂ5はＢ1と同じ意味を表す）で表される基であり、
Ｒ10が式（２２）で表される基又は式：−Ｂ6−Ａ6（式中、Ａ6は式（２２）で表される基を表し、Ｂ6はＢ1と同じ意味を表す）で表される基であり、
Ａｒ4がＲ9及びＲ10以外の置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、
Ｒ11で表される（１＋ｍ７）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ７個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ７個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ７個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ７個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ７個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ12で表される（１＋ｍ８）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ８個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ８個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ８個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ８個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ８個の水素原子を除いた基であり、
Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、Ｂ5及びＢ6の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、
Ｒ2、Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ11及びＲ12の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項４４に記載の重合体。 - Ａｒ1で表される、Ｒ 1 以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ４）価の芳香族基の該芳香族基が、式１〜６、８、１３、２６、２７、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた基（当該基はＲ １ 以外の置換基を有していてもよい）である請求項４４に記載の重合体。
- ｎ４が２であり、Ａｒ1が式３７ａで表される基である請求項４４に記載の重合体。
- Ａｒ2で表される、Ｒ 3 以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ５）価の芳香族基の該芳香族基が、式１〜６、８、１３、２６、２７、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた基（当該基はＲ ３ 以外の置換基を有していてもよい）である請求項４４に記載の重合体。
- ｎ５が２であり、Ａｒ2が式３７ａで表される基である請求項４４に記載の重合体。
- ｎ６及びｎ７が１であり、Ａｒ3が式３７ａで表される基である請求項４４に記載の重合体。
- Ａｒ4で表される、Ｒ 9 及びＲ 10 以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基が、式１〜５、８、１３、２６、２７、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた基（当該基はＲ 9 及びＲ 10 以外の置換基を有していてもよい）である請求項４４に記載の重合体。
- ｎ８及びｎ９が１であり、Ａｒ4が式３７ａで表される基である請求項４４に記載の重合体。
- 式（１３）で表される繰り返し単位が式(２３)で表される繰り返し単位である請求項４４に記載の重合体。
- Ｒ13で表される（１＋ｍ９＋ｍ１０）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ14で表される１価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基であり、
Ｒ13及びＲ14の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項５３に記載の重合体。 - 式（１３）で表される繰り返し単位が式(２４)で表される繰り返し単位である請求項４４に記載の重合体。
- Ｒ13で表される（１＋ｍ１１＋ｍ１２）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ13が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項５５に記載の重合体。 - 式（１３）で表される繰り返し単位が式(２５)で表される繰り返し単位である請求項４４に記載の重合体。
- Ｒ15で表される（１＋ｍ１３＋ｍ１４）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ15が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項５７に記載の重合体。 - 式（１５）で表される繰り返し単位が式(２６)で表される繰り返し単位である請求項４４に記載の重合体。
- Ｒ16で表される（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ17で表される１価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基であり、
Ｒ16及びＲ17の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項５９に記載の重合体。 - 式（１５）で表される繰り返し単位が式(２７)で表される繰り返し単位である請求項４４に記載の重合体。
- Ｒ16で表される（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ16が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項６１に記載の重合体。 - 式（１５）で表される繰り返し単位が式(２８)で表される繰り返し単位である請求項４４に記載の重合体。
- Ｒ18で表される（１＋ｍ１８＋ｍ１９）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ18が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項６３に記載の重合体。 - 式（１７）で表される繰り返し単位が式(２９)で表される繰り返し単位である請求項４４に記載の重合体。
- Ｒ19が（１＋ｍ２１）価の有機基であり、Ｒ20が（１＋ｍ２２）価の有機基である請求項６５に記載の重合体。
- Ｒ19で表される（１＋ｍ２１）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２１個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２１個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２１個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２１個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２１個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ20で表される（１＋ｍ２２）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２２個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２２個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２２個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２２個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２２個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ19及びＲ20の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項６５に記載の重合体。 - 式（１７）で表される繰り返し単位が式(３０)で表される繰り返し単位である請求項４４に記載の重合体。
- Ｒ21が（１＋ｍ２３）価の有機基であり、Ｒ22が（１＋ｍ２４）価の有機基である請求項６８に記載の重合体。
- Ｒ21で表される（１＋ｍ２３）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２３個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２３個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２３個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２３個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２３個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ22で表される（１＋ｍ２４）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２４個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２４個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２４個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２４個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２４個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ21及びＲ22の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項６８に記載の重合体。 - 式（２０）で表される繰り返し単位が式(３１)で表される繰り返し単位である請求項４４に記載の重合体。
- Ｒ23が（１＋ｍ２７）価の有機基であり、Ｒ24が（１＋ｍ２８）価の有機基である請求項７１に記載の重合体。
- Ｒ23で表される（１＋ｍ２７）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２７個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２７個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２７個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２７個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２７個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ24で表される（１＋ｍ２８）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２８個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２８個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２８個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２８個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２８個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ23及びＲ24の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項７１に記載の重合体。 - 式（２０）で表される繰り返し単位が式（３２)で表される繰り返し単位である請求項４４に記載の重合体。
- Ｒ25が（１＋ｍ２９）価の有機基であり、Ｒ26が（１＋ｍ３０）価の有機基である請求項７４に記載の重合体。
- Ｒ25で表される（１＋ｍ２９）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ２９個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ２９個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ２９個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ２９個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ２９個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ26で表される（１＋ｍ３０）価の有機基が置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ３０個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ３０個の水素原子を除いた基、置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ３０個の水素原子を除いた基、炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ３０個の水素原子を除いた基又は炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ３０個の水素原子を除いた基であり、
Ｒ25及びＲ26の少なくとも１種が置換基を有する場合、該置換基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基又はニトロ基であり、該置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよく、ただし、該置換基は、炭素原子を含む置換基である場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基であり、
前記置換アミノ基はアミノ基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基であり、
前記置換シリル基はシリル基の中の少なくとも１個の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基であり、
前記置換カルボキシル基はカルボキシル基中の水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基である請求項７４に記載の重合体。 - Ｙ1が−ＣＯ2 -、−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -又は−ＰＯ3 2-を表す請求項４４に記載の重合体。
- Ｙ2がカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン又はスルホニウムカチオンを表す請求項４４に記載の重合体。
- 式（１３）で表される繰り返し単位、式（１５）で表される繰り返し単位、式（１７）で表される繰り返し単位及び式（２０）で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる１種以上の繰り返し単位を、全繰り返し単位中、１５〜１００モル％有する請求項４４に記載の重合体。
- Ｑ3が式（３８）で表される請求項４４に記載の重合体。
−ＣＨ2− （３８） - 共役化合物である請求項４４に記載の重合体。
- ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０3以上１×１０8以下である請求項４４に記載の重合体。
- 最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）の軌道エネルギーが−５．０ｅＶ以上−２．０ｅＶ以下である請求項４４に記載の重合体。
- 最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）の軌道エネルギーが−６．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下である請求項４４に記載の重合体。
- 請求項１に記載の積層構造体を含む電界発光素子。
- 請求項１に記載の積層構造体を含む光電変換素子。
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