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JP5537070B2 - Hair conditioning composition - Google Patents

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JP5537070B2 JP2009116709A JP2009116709A JP5537070B2 JP 5537070 B2 JP5537070 B2 JP 5537070B2 JP 2009116709 A JP2009116709 A JP 2009116709A JP 2009116709 A JP2009116709 A JP 2009116709A JP 5537070 B2 JP5537070 B2 JP 5537070B2
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Description

本発明は、ヘアコンディショニング組成物に関する。   The present invention relates to a hair conditioning composition.

ダメージを受けた毛髪に対するケア対策として、ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアパック、ヘアマスク等が用いられている。これらのヘアコンディショニング組成物には、主成分として毛髪柔軟性効果を有するカチオン性界面活性剤が配合されており、更にコンディショニング効果を高めるため高級アルコール、流動パラフィン、エステル油、ステロール類、脂質、シリコーン油、貝、魚、絹、植物、海藻等に由来するペプチドもしくはタンパク質又はそれらの誘導体が配合されている。これらの成分が、使用中の湯又は水によるすすぎ後も毛髪の表面に物理的付着や電荷的吸着、又は浸透することにより、前記のコンディショニング効果が得られることが知られている。   Hair rinses, hair treatments, hair packs, hair masks, and the like are used as care measures for damaged hair. In these hair conditioning compositions, a cationic surfactant having a hair flexibility effect is blended as a main component, and higher alcohol, liquid paraffin, ester oil, sterols, lipids, silicones are used to further enhance the conditioning effect. A peptide or protein derived from oil, shellfish, fish, silk, plant, seaweed or the like or a derivative thereof is blended. It is known that these conditioning effects can be obtained by physical adhesion, charge adsorption, or penetration of these components onto the hair surface even after rinsing with hot water or water in use.

従来からステロール類は優れた使用感を有することから使用部位を問わず、多くの化粧料や組成物に配合されている。近年ではステロール類のなかでも動物由来のコレステロールよりも植物由来のステロール類であるフィトステロールが使用される傾向が高い。これらのフィトステロールは生体内に含まれる脂質であるコレステロールと類似の分子構造を有する事から、皮膚や毛髪の湿潤保持や肌質、髪質の改善の為に用いられている。しかしステロール類の融点は100℃以上と高く油性成分との混和性や溶解性が悪い事から、80℃以下で油性成分への混和性や溶解性を高める為、エチレンオキシドやプロピレンオキシド等のアルキレンオキシドが付加されたフィトステロール誘導体を配合した化粧料(例えば、特許文献1)が知られている。これらのフィトステロール誘導体は使用感が良好なだけでなく化粧料や組成物中に安定的に配合できる事が知られている。また、エチレンオキシドを付加したフィトステロール誘導体を含む毛髪化粧料(例えば、特許文献2,3)は、ダメージ度が異なる毛先から根元まで均一な感触を与え、更にはヘアカラー処理をした毛髪に対しての退色防止やツヤを与える事が知られている。また感触調整の目的でエステル化合物を適宜配合した毛髪化粧料(例えば、特許文献4)だけでなく、種々のエステル化合物を特定比率で組み合わされた混合物や特定量を含有した毛髪化粧料(例えば、特許文献5)、更に2種類のカルボン酸ジエステルを用いて配合される脂質成分の浸透性を高める毛髪処理剤(例えば、特許文献6)が知られており、これらは毛髪に優れたしっとりとした柔軟性とべとつきのない使用感を与えることが知られている。   Conventionally, sterols have been blended in many cosmetics and compositions regardless of the site of use because of their excellent usability. In recent years, among sterols, phytosterol, which is a plant-derived sterol, is more likely to be used than animal-derived cholesterol. Since these phytosterols have a molecular structure similar to cholesterol, which is a lipid contained in the living body, they are used for wet retention of skin and hair, improvement of skin quality, and hair quality. However, since the melting point of sterols is as high as 100 ° C. or higher and the miscibility and solubility with oil components are poor, in order to increase the miscibility and solubility in oil components at 80 ° C. or less, alkylene oxides such as ethylene oxide and propylene oxide are used. Cosmetics containing a phytosterol derivative to which is added (for example, Patent Document 1) are known. It is known that these phytosterol derivatives not only have a good feeling in use, but can be stably blended in cosmetics and compositions. In addition, hair cosmetics containing phytosterol derivatives to which ethylene oxide has been added (for example, Patent Documents 2 and 3) give a uniform feel from the tips of hairs to the roots with different degrees of damage, and further to hair that has undergone hair color treatment. It is known to prevent fading and give gloss. Moreover, not only hair cosmetics appropriately blended with an ester compound for the purpose of touch control (for example, Patent Document 4), but also hair cosmetics containing a mixture or a specific amount of various ester compounds combined in a specific ratio (for example, Patent Document 5) and hair treatment agents (for example, Patent Document 6) that enhance the permeability of lipid components formulated using two kinds of carboxylic acid diesters are known, and these are moist and excellent in hair. It is known to give a feeling of flexibility and non-stickiness.

特昭52−79031号公報Japanese Patent Publication No. 52-79031 特開2003−176214号公報JP 2003-176214 A 特開2007−8867号公報JP 2007-8867 A 特開2002−187819号公報JP 2002-187819 A 特開2005−239625号公報JP 2005-239625 A 特開2007−1951号公報JP 2007-1951 A

しかしながら、従来のヘアコンディショニング組成物においては、使用時の感触はよいが仕上げ時の感触が低下するもの、毛髪に潤い感や柔軟性は付与するがべたつきが生じてしまうもの、根元に対する感触は良いが毛先に対する作用が十分でないもの等が多かった。   However, in the conventional hair conditioning composition, the touch at the time of use is good, but the touch at the time of finishing is lowered, the hair feels moisturized and flexible, but stickiness occurs, and the feel to the root is good However, there were many cases where the effect on the hair ends was not sufficient.

従って、本発明の課題は、従来の組成物や毛髪化粧料が有する利点を低下させずに、すすぎ時と仕上げ時の毛髪表面又は内部に残留する油剤の使用感を高め、仕上がり後も毛先にべとつきのない持続性がある潤い感・毛先のまとまり感を持たせ、更に長期連用においても毛先の広がりの抑制や毛先まで毛束感のあるまとまりと毛先にべとつきのない持続性のある潤い感と滑りの良い指通り感を付与出来るヘアコンディショニング組成物を提供することにある。   Therefore, the object of the present invention is to increase the feeling of use of the oil remaining on the surface or inside of the hair at the time of rinsing and finishing without reducing the advantages of conventional compositions and hair cosmetics, and even after finishing. Gives a moist feeling without stickiness and a feeling of unity at the ends of the hair, and even when used for a long period of time, it suppresses the spread of the ends of the hair and maintains a feeling of bundling up to the tips and a sticky feeling at the ends. An object of the present invention is to provide a hair conditioning composition capable of imparting a moist feeling with good feeling and a good feeling of slipping.

そこで、本発明者は、従来使用されている成分について種々検討を行った。まず、種々のエステルを単一又は組合せて油剤として配合した場合、潤い感と柔軟性を付与し、べとつきを抑え、浸透性を高める効果はあるが、乾燥した後の手触りで毛束感のあるまとまりと滑りの良い指通り感、更に毛先に持続性のある潤い感において満足のいくものではなく、浸透させる脂質やその誘導体の種類により髪質改善に繋がる浸透感の実感に満足するものではなかった。   Therefore, the present inventor has conducted various studies on components that have been conventionally used. First, when blended as an oil agent with various esters singly or in combination, moisturizing and flexibility are imparted, and there is an effect of suppressing stickiness and increasing permeability, but there is a feeling of hair bundle in the hand after drying. It is not satisfactory for the feeling of smoothness and smoothness of fingering, and the lasting moist feeling on the hair tip, but not for satisfying the realization of the sense of penetration that leads to the improvement of hair quality by the type of lipid to be penetrated and its derivatives. There wasn't.

一方、エチレンオキシドが付加したフィトステロールでは、エチレンオキシドの親水性が強いため洗い流した後の毛髪表面への残留性が低くなり毛髪内部への浸透効果も下がってしまい、仕上げ時における滑りの良い指通り感や、仕上がり後の毛先の潤い感において、更に長期連用での毛先に持続性のある潤い感という面で満足のいくものでななかった。   On the other hand, phytosterols added with ethylene oxide have a strong hydrophilicity of ethylene oxide, so the persistence on the hair surface after rinsing is reduced and the penetration effect into the hair is also reduced. In addition, the moist feeling of the hair ends after finishing was not satisfactory in terms of a moist feeling that lasted for a long period of time on the hair ends.

そこでプロピレンオキシドが付加したフィトステロールに着目したが、プロピレンオキシドの付加モル数が多いものは疎水性が高くなり毛髪表面への残留性が高くなるが、仕上がり時やすすぎ時のべとつきや滑りの良い指通りに満足のいくものではなく、かつフィトステロール誘導体の分子量が大きくなる事で毛髪内部への浸透効果も下がってしまい、やはり長期連用での毛先に持続性のある潤い感という面で満足いかないものであった。   Therefore, we focused on phytosterols added with propylene oxide, but those with a large number of added moles of propylene oxide have higher hydrophobicity and higher persistence on the hair surface. The phytosterol derivative molecular weight is not satisfactory, and the penetration effect into the hair is also reduced, and it is still not satisfactory in terms of a long-lasting moist feeling on the hair end It was a thing.

そこで本発明者は、更に検討したところ、プロピレンオキシド付加モル数の少ないポリオキシプロピレンフィトステロールとジカルボン酸エステルを組み合わせ、これに特定のシリコーン化合物を配合すれば持続性のある潤い感と毛先のまとまり感の付与、毛先まで滑りの良い指通り感を付与できるヘアコンディショニング組成物が得られる事を見出し、本発明を完成したものである。   Therefore, the present inventor further investigated that, by combining polyoxypropylene phytosterol with a small number of added moles of propylene oxide and a dicarboxylic acid ester, and adding a specific silicone compound thereto, the moisturizing feeling and the unity of the hair ends are combined. It has been found that a hair conditioning composition capable of giving a feeling of feeling and giving a feeling of smooth fingering to the end of the hair can be obtained, and the present invention has been completed.

すなわち、本発明は(A)プロピレンオキシドの付加モル数が1〜10であるポリオキシプロピレンフィトステロールと、(B)ジカルボン酸エステルと、(C)ポリグリセロール変性シリコーン及びフッ素変性シリコーンから選ばれる少なくとも1種のシリコーン化合物を含有するヘアコンディショニング組成物を提供するものである。   That is, the present invention provides at least one selected from (A) polyoxypropylene phytosterols having 1 to 10 added moles of propylene oxide, (B) dicarboxylic acid esters, (C) polyglycerol-modified silicones and fluorine-modified silicones. A hair conditioning composition containing a seed silicone compound is provided.

本発明のヘアコンディショニング組成物は、ダメージヘア特有の毛先の広がりを抑えた毛束感、更には使用後も毛先にべとつきのない持続性のある潤い感と滑りの良い指通り感を付与でき、更に長期連用においてもそれらの効果は優れている。
従って本発明のヘアコンディショニング組成物は、日常の外的要因であるUVダメージ、パーマ、カラーリング、過度のブラッシングやヘアドライヤーの熱により損傷を受け、毛髪内部の脂質の流出やキューティクルの損傷から生じる枝毛によるハネや、パサつきや乾燥して広がる毛先のまとまり感と、使用後も毛先にべたつきのない持続性のある潤いを与え、更に毛先の滑り良い指通り感を付与出来る。
The hair conditioning composition of the present invention imparts a feeling of hair bundle that suppresses the spread of the hair ends peculiar to damaged hair, and also provides a durable moist feeling without sticking to the hair tips after use and a good feeling of slipping fingers. They can also be used for long-term continuous use.
Therefore, the hair conditioning composition of the present invention is damaged by UV damage, perm, coloring, excessive brushing and hair dryer heat, which are daily external factors, resulting from lipid spillage and cuticle damage inside the hair. Gives the splitting of hair, the feeling of unity of the hair tip that spreads with dryness and dryness, the lasting moistness without stickiness even after use, and the smoothness of the tip of the hair.

以下、本発明の構成について詳述する。   Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail.

本発明のヘアコンディショニング組成物に用いられる(A)成分のプロピレンオキシドの付加モル数が1〜10であるポリオキシプロピレンフィトステロールは、エチレンオキシド付加体と比べ疎水性であり毛髪への残留性が高く、しかも付加モル数が1〜10と低重合である事から分子量が小さく毛髪への浸透効果も高いため、毛髪への持続性のある感触を維持できる。これらは単独で用いても構わないし、プロピレンオキシドの付加モル数が上記の範囲で異なるものを2種以上組合せて用いても良い。毛髪内部への浸透性や残留性、仕上がり時の滑り良い指通りからプロピレンオキシドの付加モル数は3〜7がより好ましく、3〜5が特に好ましい。
また、フィトステロールにはβ−シトステロール、カンペステロール、スティグマステロール、グラシカステロール等が含まれるが、本発明においてはこれらを単独で用いてもよいし混合物として用いてもよい。
The polyoxypropylene phytosterol having an addition mole number of propylene oxide of component (A) used in the hair conditioning composition of the present invention is 1 to 10, which is more hydrophobic than ethylene oxide adduct and has high persistence on hair, Moreover, since the addition mole number is 1 to 10 and low polymerization, the molecular weight is small and the effect of penetrating into the hair is high, so it is possible to maintain a durable touch on the hair. These may be used singly or in combination of two or more of the different moles of propylene oxide within the above range. The number of moles of propylene oxide added is more preferably from 3 to 7, and particularly preferably from 3 to 5, from the viewpoint of penetrability and persistence into the hair and good slipperiness when finished.
In addition, phytosterol includes β-sitosterol, campesterol, stigmasterol, glassicasterol, and the like. In the present invention, these may be used alone or as a mixture.

本発明のヘアコンディショニング組成物における(A)成分の含有量は、毛髪内部への浸透感や仕上がり後の指通りから、0.01〜5質量%が好ましく、使用後の毛先にべとつきのない持続性のある潤い感と滑りの良い指通りから0.1〜3質量%がより好ましい。2種類以上の(A)成分の組み合わせにおいても、上記含有量の範囲である事が望ましい。これらの範囲であれば、毛髪内部への浸透性・毛髪表面のべとつきの面において好ましい効果が得られる。   The content of the component (A) in the hair conditioning composition of the present invention is preferably 0.01 to 5% by mass from the feeling of penetrating into the hair and following the finish, and the hair ends after use are not sticky. It is more preferably 0.1 to 3% by mass from the viewpoint of moisture with a long lasting feeling and good sliding. Also in the combination of two or more types of component (A), it is desirable that the content is within the above range. Within these ranges, favorable effects can be obtained in terms of the penetration into the hair and the stickiness of the hair surface.

本発明のヘアコンディショニング組成物に用いられる(B)成分であるジカルボン酸エステルは、(A)成分の毛髪内部への浸透性を更に高める浸透促進成分として作用する。
当該ジカルボン酸エステルとしては、ジカルボン酸のエステルであれば特に制限されず、ダイマージリノール酸の混合物脂肪酸エステル、酸性アミノ酸のジエステル、二塩基酸のエステル等も包含される。ここで、ダイマージリノール酸の混合物脂肪酸エステルとしては、ダイマージリノール酸(フィトステリル/イソステアリル/セチル/ステアリル/ベヘニル)「Plandool−H」(日本精化社製)、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイルビス(ベヘニル/イソステアリル/フィトステリル)「Plandool−G」(日本精化社製)等が挙げられる。酸性アミノ酸のジエステルとしてはN−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル・2−オクチルドデシル)「エルデュウPS−203」(味の素社製)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル・ベヘニル・2−オクチルドデシル)「エルデュウPS−306」(味の素社製)が挙げられる。また、二塩基酸のエステルとしては、脂肪酸ジグリセリンと二塩基酸とのジエステル及び二塩基酸のジエステルが挙げられ、脂肪酸ジグリセリンと二塩基酸とのジエステルとしては、アジピン酸ジグリセリル混合脂肪酸ジエステル(商品名:SOFTISAN645[SASOL Germany社製])、セバシン酸ジグリセリル混合脂肪酸ジエステル等が挙げられ、二塩基酸のジエステルとしては、炭素数2〜18の二塩基酸の炭素数1〜12のアルキルエステル又は炭素数4〜12のアルコキシアルキルエステルが好ましい。ここで、炭素数2〜18の二塩基酸には、ヒドロキシ基が置換していてもよい直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の二塩基酸が含まれる。
The dicarboxylic acid ester that is the component (B) used in the hair conditioning composition of the present invention acts as a penetration promoting component that further increases the penetration of the component (A) into the hair.
The dicarboxylic acid ester is not particularly limited as long as it is an ester of dicarboxylic acid, and includes dimer linoleic acid mixture fatty acid ester, acidic amino acid diester, dibasic acid ester and the like. Here, as the mixed fatty acid ester of dimerlinolinic acid, dimerlinoleic acid (phytosteryl / isostearyl / cetyl / stearyl / behenyl) “Plandool-H” (manufactured by Nippon Seika Co., Ltd.), dimerlinolinic acid dimerlinino Railbis (behenyl / isostearyl / phytosteryl) “Plandool-G” (manufactured by Nippon Seika Co., Ltd.) and the like can be mentioned. As diesters of acidic amino acids, N-lauroyl-L-glutamate di (phytosteryl 2-octyldodecyl) “Erudu PS-203” (manufactured by Ajinomoto Co.), N-lauroyl-L-glutamate di (phytosteryl behenyl 2-octyl) Dodecyl) “El Dew PS-306” (manufactured by Ajinomoto Co., Inc.). Examples of dibasic acid esters include diesters of fatty acid diglycerin and dibasic acids and diesters of dibasic acids. Diesters of fatty acid diglycerin and dibasic acids include diglyceryl adipate mixed fatty acid diesters. (Trade name: SOFTISAN645 [manufactured by SASOL Germany]), diglyceryl sebacic acid mixed fatty acid diester, and the like. As the diester of dibasic acid, alkyl having 1 to 12 carbon atoms of dibasic acid having 2 to 18 carbon atoms. An ester or an alkoxyalkyl ester having 4 to 12 carbon atoms is preferred. Here, the dibasic acid having 2 to 18 carbon atoms includes a linear or branched saturated or unsaturated dibasic acid which may be substituted with a hydroxy group.

これらのうち、毛髪内部への浸透性と上記(A)成分の毛髪内部への浸透促進効果の面から、分子量が500以下の低分子量のジカルボン酸エステルが好ましい。このようなジカルボン酸エステルの具体例としては、例えば、コハク酸ジエトキシエチル、コハク酸ジオクチルなどのコハク酸ジエステルや、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジエトキシエチルなどのアジピン酸ジエステルや、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジオクチルなどのセバシン酸ジエステル等が良好であり、なかでもセバシン酸ジエステルが浸透感、すすぎ時や仕上がり後の指通り感に優れた効果を付与できる。更に、使用感から最も好ましいセバシン酸ジエステルとしてはセバシン酸ジエチルが挙げられる。   Among these, a low molecular weight dicarboxylic acid ester having a molecular weight of 500 or less is preferred from the viewpoint of penetration into the hair and the effect of promoting penetration of the component (A) into the hair. Specific examples of such dicarboxylic acid esters include, for example, succinic acid diesters such as diethoxyethyl succinate and dioctyl succinate, adipic acid diesters such as diisopropyl adipate, diisobutyl adipate and diethoxyethyl adipate, Sebacic acid diesters such as diethyl sebacate, diisopropyl sebacate, and dioctyl sebacate are good, and among them, sebacic acid diesters can impart an excellent effect on penetrating feeling, rinsing feeling, and feeling after fingering after finishing. Furthermore, diethyl sebacate is mentioned as the most preferable sebacate diester from the feeling of use.

本発明のヘアコンディショニング組成物における(B)成分の含有量としては、上記(A)成分の含有量に対して、(A)/(B)(質量比)が1/5〜5/1の範囲となる様にすると毛髪内部への浸透性・べとつき感・持続性のある潤う感の面から好ましく、(A)/(B)が1/3〜3/1の範囲である事がより好ましい。   As content of (B) component in the hair conditioning composition of this invention, (A) / (B) (mass ratio) is 1/5-5/1 with respect to content of the said (A) component. When it is within the range, it is preferable from the viewpoint of penetrating into the hair, feeling of stickiness, and feeling of moisturization with persistence, and it is more preferable that (A) / (B) is in the range of 1/3 to 3/1. .

本発明のヘアコンディショニング組成物に用いられる(C1)ポリグリセロール変性シリコーンとしては、ジメチルポリシロキサンのケイ素原子に連結基を介して分岐ポリグリセロール鎖が結合したシリコーンが好ましく、更にジメチルポリシロキサンの両末端にオキシフェニレン基を含有する連結基を介して分岐ポリグリセロール鎖が少なくとも1つ以上結合した化合物が好ましい。当該ポリグリセロール変性シリコーンとしては、下記一般式(1)で表される化合物がより好ましい。   The (C1) polyglycerol-modified silicone used in the hair conditioning composition of the present invention is preferably a silicone in which a branched polyglycerol chain is bonded to a silicon atom of dimethylpolysiloxane via a linking group, and further, both ends of dimethylpolysiloxane. A compound in which at least one branched polyglycerol chain is bonded to each other via a linking group containing an oxyphenylene group is preferable. As the polyglycerol-modified silicone, a compound represented by the following general formula (1) is more preferable.

Figure 0005537070
Figure 0005537070

〔式中、Rはグリセロール基又はグリシドール基が3個以上結合し、かつ、そのうちの少なくとも1つが分岐グリセロール基である分岐ポリグリセロール鎖を示し、pは0〜10,000の整数を示す〕 [Wherein, R represents a branched polyglycerol chain in which three or more glycerol groups or glycidol groups are bonded, and at least one of them is a branched glycerol group, and p represents an integer of 0 to 10,000.]

この中で、フェニレン基に結合した、酸素原子とトリメチレン基の結合位置は特に限定されず、オルト位、メタ位、パラ位のいずれでも良い。また、分岐グリセロール基の例としては下記一般式(3)で表され、グリセロール基としては一般式(4)、(5)、グリシドール基としては、一般式(6)で表される。   Among these, the bonding position of the oxygen atom and trimethylene group bonded to the phenylene group is not particularly limited, and may be any of the ortho position, the meta position, and the para position. Examples of branched glycerol groups are represented by the following general formula (3), glycerol groups are represented by general formulas (4) and (5), and glycidol groups are represented by general formula (6).

Figure 0005537070
Figure 0005537070

ポリグリセロール変性シリコーンの30℃における粘度は、10,000〜500,000mPa・sであることが好ましく、しなやかな仕上がり感を付与できるという点から、20,000〜100,000mPa・sであることが特に好ましい。なおここで言う粘度とは、ブルックフィールド型粘度計を用いた化粧品原料基準・粘度測定法第二法にて測定したものを言う。   The viscosity of the polyglycerol-modified silicone at 30 ° C. is preferably 10,000 to 500,000 mPa · s, and 20,000 to 100,000 mPa · s from the viewpoint that a supple finish feeling can be imparted. Particularly preferred. In addition, the viscosity said here means what was measured by the cosmetics raw material reference | standard and viscosity measuring method 2nd method using the Brookfield type | mold viscosity meter.

当該(C1)ポリグリセロール変性シリコーンは、特開2004−339244号公報の記載、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アミノ基、イミノ基、メルカプト基及びエポキシ基からなる群から選ばれる1つ以上の官能基を有するシリコーンに、酸性又は塩基性触媒の存在下、2,3−エポキシ−1−プロパノールを添加してグラフト重合させて製造するという、特開2004−339244号公報に記載の方法等、一般に知られた方法で製造できる。市販品として、「ソフケアGS−G」(花王社製)等が良好な結果を例示できる原料として、艶やかで潤うまとまり感のある効果と指通り感の向上と毛先の広がりの抑制を付与できる。   The (C1) polyglycerol-modified silicone is described in JP-A-2004-339244, for example, one or more functional groups selected from the group consisting of a hydroxy group, a carboxy group, an amino group, an imino group, a mercapto group, and an epoxy group. In general, a method described in JP-A-2004-339244, which is produced by adding 2,3-epoxy-1-propanol to a silicone having a group in the presence of an acidic or basic catalyst and graft-polymerizing it, etc. It can be produced by known methods. As a commercial product, “Sofcare GS-G” (manufactured by Kao Co., Ltd.) is a raw material that can be used to exemplify good results, with a glossy, moisturizing effect, improved finger-feeling, and reduced spread of hair tips. Can be granted.

(C1)ポリグリセロール変性シリコーンは毛髪表面への高い親和性により高い吸着性を有する。本発明のヘアコンディショニング組成物におけるポリグリセロール変性シリコーンの含有量は0.001〜2質量%が好ましく、洗い上がりの使用感から0.005〜1質量%がより好ましく、0.01〜0.5質量%が特に好ましい。   (C1) Polyglycerol-modified silicone has high adsorptivity due to its high affinity for the hair surface. The content of the polyglycerol-modified silicone in the hair conditioning composition of the present invention is preferably 0.001 to 2% by mass, more preferably 0.005 to 1% by mass from the feeling after washing, and 0.01 to 0.5%. Mass% is particularly preferred.

また、(C2)フッ素変性シリコーンとしては、直鎖状のシロキサン主鎖を骨格とし、これにフッ素置換炭化水素基が結合したシリコーンが挙げられ、更に直鎖状のシロキサン主鎖を骨格とし、これに水酸基とフッ素置換炭化水素基が結合したシリコーンが好ましい。当該フッ素変性シリコーンは、毛髪に柔軟性と滑り感のある効果と、仕上がり後の毛先の広がりの抑制を付与する作用を有する。   Examples of the (C2) fluorine-modified silicone include a silicone having a linear siloxane main chain as a skeleton and a fluorine-substituted hydrocarbon group bonded thereto, and further having a linear siloxane main chain as a skeleton. Silicone in which a hydroxyl group and a fluorine-substituted hydrocarbon group are bonded to each other is preferable. The fluorine-modified silicone has an effect of imparting flexibility and slipperiness to the hair and suppressing the spread of the hair ends after finishing.

当該(C2)フッ素変性シリコーンとしては、下記一般式(2)で表されるものが特に好ましい。   As the (C2) fluorine-modified silicone, those represented by the following general formula (2) are particularly preferred.

Figure 0005537070
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〔式中、R1〜R3、R7及びR9〜R12は、水酸基、炭素数1〜20のアルキル基、及びフェニル基から選ばれる基を示し、R4及びR5は、炭素数1〜20のアルキル基及び、フェニル基から選ばれる基を示し、R6は炭素数1〜20のフッ素置換炭化水素基から選ばれる基を示し、R8は水酸基を示し、lは0〜20000の整数、mは1〜20000の整数、nは0〜2000の整数を示し、かつ各シロキサン単位はランダムに重合している〕 [Wherein, R 1 to R 3 , R 7 and R 9 to R 12 represent a group selected from a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a phenyl group, and R 4 and R 5 represent carbon numbers. A group selected from 1 to 20 alkyl groups and a phenyl group, R 6 represents a group selected from a fluorine-substituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, R 8 represents a hydroxyl group, and l represents 0 to 20000. An integer of 1 to 20000, n represents an integer of 0 to 2000, and each siloxane unit is randomly polymerized.

各単位の中で、R1〜R5、R7及びR9〜R12は、メチル基が最も安価に製造できることから好ましく、R6としてはフッ素化アルキル基が好ましく、更にフッ素化C1−C6アルキル基が好ましく、特にトリフルオロプロピル基が中間原料の入手が容易であることから好ましい。R8は水酸基であり、フッ素変性シリコーン中に水酸基が含まれる事により毛髪のきしみ感の低減に対して有効である。そのため、仮にn=0の場合でもR1〜R3、R7、R10〜R12の少なくとも1つが水酸基であることが好ましい。きしみ感の低減という観点からは、R1、R8及びR10が水酸基である場合が最も好ましい。l、m、nの値は小さいほど粘度が低く、大きいほど粘度が高くなる。フッ素変性シリコーンの性状はl+m+nの値が数十程度では液体の性状であり、その値が増えると粘凋な液体を経て、その値が数万では固体となる。 Among each unit, R 1 to R 5 , R 7 and R 9 to R 12 are preferable because a methyl group can be produced most inexpensively, and R 6 is preferably a fluorinated alkyl group, and more preferably a fluorinated C 1 — A C 6 alkyl group is preferable, and a trifluoropropyl group is particularly preferable because an intermediate raw material is easily available. R 8 is a hydroxyl group, and is effective in reducing the squeaky sensation of hair due to the hydroxyl group contained in the fluorine-modified silicone. Therefore, even when n = 0, it is preferable that at least one of R 1 to R 3 , R 7 and R 10 to R 12 is a hydroxyl group. From the viewpoint of reducing the squeaky feeling, it is most preferable that R 1 , R 8 and R 10 are hydroxyl groups. The smaller the values of l, m and n, the lower the viscosity, and the higher the value, the higher the viscosity. The property of fluorine-modified silicone is a liquid property when the value of l + m + n is about several tens, and when the value increases, it passes through a viscous liquid and becomes solid when the value is tens of thousands.

(C2)フッ素変性シリコーンの性状が固体の場合には、環状シリコーンなどの揮発性シリコーンや、常温で1×10-42/s以下のジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、軽質流動イソパラフィン、常温で液状のフッ素変性シリコーン、パーフルオロポリエーテル、低級アルコールなどの液状化合物の1種以上を溶媒として、固体状のフッ素変性シリコーンを溶解又は分散させて使用することが好ましい。この際の濃度は溶液の濃度に対して5〜70質量%の範囲にあることが好ましい。更に混合又は分散を行う場合にはローラーミル、アトライター、押し出し混練機などの粉砕機、混合機、混練機を用いて混合することが好ましい。 (C2) When the property of the fluorine-modified silicone is solid, volatile silicone such as cyclic silicone, dimethylpolysiloxane of 1 × 10 −4 m 2 / s or less at room temperature, methylphenylpolysiloxane, light liquid isoparaffin, It is preferable to use the fluorine-modified silicone in a solid state dissolved or dispersed in one or more liquid compounds such as fluorine-modified silicone, perfluoropolyether, and lower alcohol that are liquid at room temperature. The concentration at this time is preferably in the range of 5 to 70% by mass with respect to the concentration of the solution. Furthermore, when mixing or dispersing, it is preferable to mix using a mill, such as a roller mill, an attritor, or an extrusion kneader, a mixer, or a kneader.

(C2)フッ素変性シリコーンは、アセトニトリル又は酢酸エチル等の有機溶媒の存在下でフルオロアルキルメチルジクロロシラン(F(CF2)a24SiMeCl2[式中、Meはメチル基であり、aは2以上の整数である])と酸化亜鉛を反応させ、得られた反応混合物に水及び塩酸等のプロトン酸を加えて攪拌するという、特開平5−86196号公報に記載の製造方法等、公知の製造方法に準じ製造できる。 (C2) Fluorine-modified silicone is fluoroalkylmethyldichlorosilane (F (CF 2 ) a C 2 H 4 SiMeCl 2 [wherein Me is a methyl group, in the presence of an organic solvent such as acetonitrile or ethyl acetate; Is an integer of 2 or more]) and zinc oxide, and the resulting reaction mixture is added with a protonic acid such as water and hydrochloric acid and stirred, and the production method described in JP-A-5-86196, It can manufacture according to a well-known manufacturing method.

本発明のヘアコンディショニング組成物におけるフッ素変性シリコーンの含有量は0.001〜2質量%が好ましく、洗い上がりの使用感から0.005〜1質量%がより好ましく、0.01〜0.5質量%含有が特に好ましい。   The content of the fluorine-modified silicone in the hair conditioning composition of the present invention is preferably 0.001 to 2% by mass, more preferably 0.005 to 1% by mass, and 0.01 to 0.5% by mass from the feeling after washing. % Content is particularly preferred.

また、(C1)ポリグリセロール変性シリコーン及び(C2)フッ素変性シリコーンはそれぞれ単独で用いても良いし、2種以上を混合して用いてもよいが、両者を併用するのが特に好ましい。   Further, (C1) polyglycerol-modified silicone and (C2) fluorine-modified silicone may be used alone or in combination of two or more, but it is particularly preferable to use both in combination.

本発明のヘアコンディショニング組成物を構成する成分(A)、(B)、(C)を予め(A)+(B)+((C1)and/or(C2))の3成分もしくは4成分が同一組成物中に含有されていれば均一に分散しているため好ましいが、例えば(A)+(B)+(C1)成分を含有する組成物(1剤)と、(A)+(B)+(C2)成分を含有する組成物(2剤)とを使用直前に混合して用いたり、又は(A)+(C2)成分を含有する組成物(1剤)と、(B)成分を含有する組成物(2剤)とを使用直前に混合して用いたりすることで、混合の不均一感によるユニークな感触を得る事ができ、更に本発明の目的とする効果も奏することができる。使用直前に混合する方法としては、使用者の掌や別容器で簡易混合した後に毛髪へ塗布する方法、又は吐出時に2剤を簡易混合する様な容器を用いる方法が挙げられる。   Ingredients (A), (B), (C) constituting the hair conditioning composition of the present invention are preliminarily composed of (A) + (B) + ((C1) and / or (C2)). If it is contained in the same composition, it is preferable because it is uniformly dispersed. For example, a composition (one agent) containing (A) + (B) + (C1) components and (A) + (B ) + (C2) component-containing composition (2 agents) mixed immediately before use, or (A) + (C2) component-containing composition (1 agent) and (B) component By mixing and using a composition containing 2 (2 agents) immediately before use, a unique feel due to a non-uniform feeling of mixing can be obtained, and further, the effect intended by the present invention can be achieved. it can. Examples of the method of mixing immediately before use include a method of simple mixing in the user's palm or another container and then applying to hair, or a method of using a container that simply mixes two agents at the time of discharge.

本発明のヘアコンディショニング組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、更にその他の成分を含有することができる。かかる成分としては、アニオン性界面活性剤,両性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ポリマー、カチオン化ポリマー、植物抽出物、海藻抽出物、ビタミン類、アミノ酸、アミノ酸誘導体、アルコール類、上記以外の油分、パール化剤、保湿成分、香料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、殺菌剤、抗炎症剤、防腐剤等が挙げられる。   The hair conditioning composition of the present invention can further contain other components as long as the effects of the present invention are not impaired. Such components include anionic surfactants, amphoteric surfactants, nonionic surfactants, cationic surfactants, polymers, cationized polymers, plant extracts, seaweed extracts, vitamins, amino acids, amino acid derivatives, Examples include alcohols, oils other than those described above, pearlizing agents, moisturizing ingredients, fragrances, pigments, ultraviolet absorbers, antioxidants, bactericides, anti-inflammatory agents, preservatives, and the like.

本発明のコンディショニング組成物は、毛髪に適用した後洗い流しタイプ及び洗い流さないタイプのいずれでもよいが、洗い流しタイプのヘアコンディショニング組成物であるのが特に好ましい。   The conditioning composition of the present invention may be either a rinse-off type after application to the hair or a non-wash-in type, but a rinse-type hair conditioning composition is particularly preferred.

以下に、本発明に関して、実施例をもって詳細に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。なお、実施例18〜21は参考例である。 Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto. Examples 18 to 21 are reference examples.

本発明の洗い流しタイプのヘアコンディショニング組成物を表1及び表2に示す処方にて常法に従い製造し以下に示す評価を実施した。なお(C2)成分については、以下のフッ素変性シリコーンを<C2>として使用した。
<C2>
前記一般式(2)において、R1、R8及びR10が水酸基、R2〜R5、R7、R9、R11、R12がメチル基、R6がトリフルオロプロピル基、l=10、m=5、n=10(但し、l、m、nは中心値であり、実際のポリマーは分布を持つ)化合物。
The rinse-type hair conditioning composition of the present invention was produced in accordance with conventional methods with the formulations shown in Tables 1 and 2, and the following evaluations were performed. For the component (C2), the following fluorine-modified silicone was used as <C2>.
<C2>
In the general formula (2), R 1 , R 8 and R 10 are hydroxyl groups, R 2 to R 5 , R 7 , R 9 , R 11 and R 12 are methyl groups, R 6 is a trifluoropropyl group, l = 10, m = 5, n = 10 (where l, m, n are central values, and the actual polymer has a distribution).

<感触評価に関する官能試験評価>
使用後の髪の仕上がり感試験法(ハーフヘッド法)
パネル(20人)がポリオシキエチレン(3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウムの20%水溶液にて洗髪後、頭髪を左右半々に分け、一方にコントロールとして以下に示す洗い流しタイプのヘアコンディショニング組成物を塗布し、他方に実施例及び比較例に示す洗い流しタイプのヘアコンディショニング組成物をそれぞれ塗布し、同時に濯いだ後、毛髪を乾燥させ、左右の毛髪の毛先のまとまり、毛先のべとつきのなさ、毛先の持続性のある潤い感、毛先の指通り具合を官能評価した。また、上記と同様の操作を1日1回行い、1週間連続使用を行った後の毛髪の仕上がり具合について、上記項目に従って官能評価を行った。
<Sensory test evaluation for feel evaluation>
Hair finish test after use (half-head method)
After the panel (20 persons) shampooed with 20% aqueous solution of polyoxyethylene (3) sodium lauryl ether sulfate, the hair was divided into left and right halves, and on the other hand, a wash-type hair conditioning composition shown below was applied as a control, On the other hand, each of the rinse-type hair conditioning compositions shown in the Examples and Comparative Examples was applied and rinsed at the same time, and then the hair was dried, and the hair tips of the left and right hairs were united, the hair tips were not sticky, Sensory evaluation was performed for the moisturizing feeling and durability of the hair tips. Further, the same operation as described above was performed once a day, and the sensory evaluation was performed according to the above items for the finish of the hair after continuous use for one week.

コントロール(洗い流しタイプのヘアコンディショニング組成物)(質量%)
・セタノール 5.0
・ベヘントリモニウムクロリド 2.0
・濃グリセリン 2.0
・パラフィン 1.0
・高重合ジメチルポリシロキサンエマルジョン 2.0
(商品名:KM−902[信越化学工業社製])
・フェノキシエタノール 0.2
・イオン交換水 残 余
Control (wash-in type hair conditioning composition) (% by mass)
・ Cetanol 5.0
・ Behentrimonium chloride 2.0
・ Concentrated glycerin 2.0
Paraffin 1.0
・ Highly polymerized dimethylpolysiloxane emulsion 2.0
(Product name: KM-902 [manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.])
・ Phenoxyethanol 0.2
・ Ion exchange water

評価の基準は次の通りに設定した(コントロールよりも良いと答えた人数で設定)。
4:良いと答えた人が18人以上
3:良いと答えた人が15人以上、18人未満
2:良いと答えた人が11人以上、15人未満
1:良いと答えた人が10人以下
The standard of evaluation was set as follows (set by the number of people who answered that it was better than the control).
4: 18 or more people who answered good 3: 15 or more people who answered good, less than 18 2: 11 or more people who answered good, less than 15 1: 10 people who answered good Below

実施例1〜12、比較例1〜11(洗い流しタイプのへアコンディショニング) Examples 1-12, Comparative Examples 1-11 (washing-type hair conditioning)

Figure 0005537070
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Figure 0005537070
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表1及び表2から明らかな通り、本発明の構成を満たす実施例では全ての項目において良好な結果が得られた。一方本発明の構成のいずれかを欠くものや本発明の(A)成分を、エチレンオキシドを付加したフィトステロール誘導体や、付加したプロピレンオキシドの付加モル数が大きいものに置き換えた比較例では、いずれかの評価項目で劣り、また連用試験においても本願発明の目的を満足することができなかった。   As is apparent from Tables 1 and 2, in the examples satisfying the configuration of the present invention, good results were obtained in all items. On the other hand, in a comparative example in which any of the constitutions of the present invention or the component (A) of the present invention is replaced with a phytosterol derivative to which ethylene oxide is added or a propylene oxide having a large added mole number is added, The evaluation items were inferior, and the object of the present invention could not be satisfied in the continuous test.

以下、常法により実施例を製造した。   Hereinafter, Examples were produced according to a conventional method.

実施例13 洗い流しタイプのへアトリートメント
(処方成分) (質量%)
ステアリルアルコール 6.5
セタノール 0.5
ポリオキシプロピレン(5)フィトステロール・・・(A) 0.5
セバシン酸ジエチル・・・(B) 1.0
濃グリセリン 1.0
プロピレングリコール 2.0
ベヘナミドプロピルジメチルアミン 1.0
ヒドロキシプロピルトリモニウムハニー 0.1
(商品名:ハニーコート50[Arch Personal Products L.P.社製])
加水分解コンキオリン液 0.1
(商品名:真珠たん白抽出液[丸善製薬株式会社製])
加水分解コラーゲン液 0.1
(商品名:プロモイスWU−32R[成和化成社製])
加水分解シルク液 0.1
(商品名:フィブロイン溶液[KBセーレン社製])
ダイマージリノール酸(フィトステリル/イソステアリル/
セチル/ステアリル/ベヘニル) 0.5
(商品名:Plandool−L[日本精化社製])
ビスジグリセリルポリアシルアジペート−2 0.5
(商品名:ソフチザン649[SASOL社製])
ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチドデシル) 0.1
(商品名:エルデュウPS−203[味の素社製])
高重合ジメチルポリシロキサンエマルジョン 2.0
(商品名:KM−902 [信越化学工業社製])
ビス(ポリグリセリル−3オキシフェニルプロピル)ジメチコン 0.1
(商品名:ソフケアGS−G[花王社製]) ・・・・(C1)
<C2>・・・(C2) 0.1
乳酸 0.4
メチルパラベン 0.1
フェノキシエタノール 0.2
香料 適 量
イオン交換水 残 余
Example 13 Washing-type hair treatment (prescription ingredient) (mass%)
Stearyl alcohol 6.5
Cetanol 0.5
Polyoxypropylene (5) Phytosterol (A) 0.5
Diethyl sebacate (B) 1.0
Concentrated glycerin 1.0
Propylene glycol 2.0
Behenamidopropyldimethylamine 1.0
Hydroxypropyltrimonium honey 0.1
(Product name: Honeycoat 50 [Arch Personal Products LP])
Hydrolyzed conchiolin solution 0.1
(Product name: Pearl protein extract [Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.])
Hydrolyzed collagen solution 0.1
(Product name: Promois WU-32R [manufactured by Seiwa Kasei Co., Ltd.])
Hydrolyzed silk solution 0.1
(Product name: Fibroin solution [KB Seiren])
Dimer linoleic acid (phytosteryl / isostearyl /
Cetyl / stearyl / behenyl) 0.5
(Product name: Plandool-L [made by Nippon Seika Co., Ltd.])
Bisdiglyceryl polyacyl adipate-2 0.5
(Product name: Softizan 649 [manufactured by SASOL])
Lauroyl glutamate di (phytosteryl / octidodecyl) 0.1
(Product name: L-Du PS-203 [manufactured by Ajinomoto Co., Inc.])
Highly polymerized dimethylpolysiloxane emulsion 2.0
(Product name: KM-902 [Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.])
Bis (polyglyceryl-3oxyphenylpropyl) dimethicone 0.1
(Product name: Sofcare GS-G [manufactured by Kao Corporation]) (C1)
<C2> (C2) 0.1
Lactic acid 0.4
Methylparaben 0.1
Phenoxyethanol 0.2
Perfume Appropriate amount of ion-exchanged water

上記洗い流しタイプのヘアトリートメントは、乾燥後の毛先のまとまり感、毛先に持続性のある潤い感と滑りの良い指通り感の付与に優れるだけでなく、すすぎ時のリッチ感とべとつきのない指通りの良さも良好であった。   The above-mentioned washing-type hair treatment not only excels in providing a feeling of unity of the hair after drying, a persistent moist feeling and a slippery finger feeling on the hair tip, but also a rich feeling and no stickiness when rinsing The fingering was good.

実施例14 洗い流しタイプのへアトリートメント
(処方成分) (質量%)
ステアリルアルコール 6.5
セタノール 0.5
ポリオキシプロピレン(5)フィトステロール ・・・(A) 0.5
セバシン酸ジエチル ・・・(B) 1.0
濃グリセリン 1.0
プロピレングリコール 2.0
ベヘナミドプロピルジメチルアミン 0.5
ベヘントリモニウムクロリド 0.5
パラフィン 1.0
ヒドロキシプロピルトリモニウムハニー 0.1
(商品名:ハニーコート50[Arch Personal Products L.P.社製])
加水分解コンキオリン液 0.1
(商品名:真珠たん白抽出液[丸善製薬株式会社製])
加水分解コラーゲン液 0.1
(商品名:プロモイスWU−32R[成和化成社製])
加水分解シルク液 0.1
(商品名:フィブロイン溶液[KBセーレン社製])
オリーブ油 0.1
加水分解コムギたん白液 0.1
(商品名:GLUADIN WLM [コグニス ジャパン社製])
加水分解コムギ末 0.1
(商品名:プロモイスWG [成和化成社製])
ビス(ポリグリセリル−3オキシフェニルプロピル)ジメチコン 0.1
(商品名:ソフケアGS−G[花王社製])・・・(C1)
<C2>・・・(C2) 0.1
乳酸 0.2
メチルパラベン 0.1
フェノキシエタノール 0.2
香料 適 量
イオン交換水 残 余
Example 14 Washing-type hair treatment (prescription ingredient) (mass%)
Stearyl alcohol 6.5
Cetanol 0.5
Polyoxypropylene (5) Phytosterol (A) 0.5
Diethyl sebacate (B) 1.0
Concentrated glycerin 1.0
Propylene glycol 2.0
Behenamidopropyldimethylamine 0.5
Behentrimonium chloride 0.5
Paraffin 1.0
Hydroxypropyltrimonium honey 0.1
(Product name: Honeycoat 50 [Arch Personal Products LP])
Hydrolyzed conchiolin solution 0.1
(Product name: Pearl protein extract [Maruzen Pharmaceutical Co., Ltd.])
Hydrolyzed collagen solution 0.1
(Product name: Promois WU-32R [manufactured by Seiwa Kasei Co., Ltd.])
Hydrolyzed silk solution 0.1
(Product name: Fibroin solution [KB Seiren])
Olive oil 0.1
Hydrolyzed wheat protein 0.1
(Product name: GLUADIN WLM [manufactured by Cognis Japan])
Hydrolyzed wheat powder 0.1
(Product name: Promois WG [Seiwa Kasei Co., Ltd.])
Bis (polyglyceryl-3oxyphenylpropyl) dimethicone 0.1
(Product name: Sofcare GS-G [manufactured by Kao Corporation]) (C1)
<C2> (C2) 0.1
Lactic acid 0.2
Methylparaben 0.1
Phenoxyethanol 0.2
Perfume Appropriate amount of ion-exchanged water

上記洗い流しタイプのヘアトリートメントは、乾燥後の毛先のまとまり感、毛先にべとつきのない潤い感と滑りの良い指通り感の付与に優れるだけでなく、すすぎ時のリッチ感とべとつきのない指通りの良さも良好であった。   The above-mentioned rinse-type hair treatment not only excels in providing a feeling of unity of the hair after drying, a moist feeling without stickiness on the hair tip, and a feeling of slippery fingering, but also a rich feeling during rinsing and a finger without stickiness The streets were good.

実施例15 洗い流しタイプのへアコンディショナー
(処方成分) (質量%)
ステアリルアルコール 0.5
セタノール 5.0
ベヘナミドプロピルジメチルアミン 1.2
ステアラミドプロピルジメチルアミン 0.4
乳酸 0.6
ベヘントリモニウムクロライド 0.2
濃グリセリン 2.0
パラフィン 1.0
ポリオキシプロピレン(5)フィトステロール・・・(A) 0.5
セバシン酸ジエチル・・・(B) 1.0
ビス(ポリグリセリル−3オキシフェニルプロピル)ジメチコン 0.1
(商品名:ソフケアGS−G[花王社製])・・・(C1)
<C2>・・・(C2) 0.1
メチルパラベン 0.1
フェノキシエタノール 0.2
香料 適 量
イオン交換水 残 余
Example 15 Wash-type hair conditioner (prescription ingredient) (mass%)
Stearyl alcohol 0.5
Cetanol 5.0
Behenamidopropyldimethylamine 1.2
Stearamidopropyldimethylamine 0.4
Lactic acid 0.6
Behentrimonium chloride 0.2
Concentrated glycerin 2.0
Paraffin 1.0
Polyoxypropylene (5) Phytosterol (A) 0.5
Diethyl sebacate (B) 1.0
Bis (polyglyceryl-3oxyphenylpropyl) dimethicone 0.1
(Product name: Sofcare GS-G [manufactured by Kao Corporation]) (C1)
<C2> (C2) 0.1
Methylparaben 0.1
Phenoxyethanol 0.2
Perfume Appropriate amount of ion exchange water

上記洗い流しタイプのヘアコンディショナーは、乾燥後の毛先のまとまり感、毛先にべとつきのない持続性のある潤い感と滑りの良い指通り感の付与に優れるだけでなく、すすぎ時の柔らかな指通りの良さも良好であった。   The above-mentioned rinse-type hair conditioner not only excels in providing a feeling of unity of the hair after drying, a moisturizing feeling without stickiness on the hair tip, and a smooth sliding feeling, but also a soft finger when rinsing The streets were good.

実施例16 洗い流しタイプのへアマスク
(処方成分) (質量%)
ステアリルアルコール 0.5
セタノール 7.0
ベヘナミドプロピルジメチルアミン 1.0
乳酸 0.4
ベヘントリモニウムクロライド 1.0
濃グリセリン 2.0
ポリオキシプロピレン(5)フィトステロール・・・(A) 0.5
セバシン酸ジエチル・・・(B) 1.0
ビス(ポリグリセリル−3オキシフェニルプロピル)ジメチコン 0.1
(商品名:ソフケアGS−G[花王社製])・・・(C1)
<C2>・・・(C2) 0.1
オタネニンジンエキス 0.5
大豆タンパク加水分解物(商品名:プロモイスWS[成和化成社製])0.1
海藻抽出エキス 0.5
L-アラニン 0.1
L−アスコルビン酸硫酸ニナトリウム 0.1
メチルパラベン 0.1
フェノキシエタノール 0.2
香料 適 量
イオン交換水 残 余
Example 16 Wash-type hair mask (prescription ingredient) (mass%)
Stearyl alcohol 0.5
Cetanol 7.0
Behenamidopropyldimethylamine 1.0
Lactic acid 0.4
Behentrimonium chloride 1.0
Concentrated glycerin 2.0
Polyoxypropylene (5) Phytosterol (A) 0.5
Diethyl sebacate (B) 1.0
Bis (polyglyceryl-3oxyphenylpropyl) dimethicone 0.1
(Product name: Sofcare GS-G [manufactured by Kao Corporation]) (C1)
<C2> (C2) 0.1
Panax ginseng extract 0.5
Soy protein hydrolyzate (trade name: Promois WS [manufactured by Seiwa Kasei Co., Ltd.]) 0.1
Seaweed extract 0.5
L-alanine 0.1
L-ascorbic acid disodium sulfate 0.1
Methylparaben 0.1
Phenoxyethanol 0.2
Perfume Appropriate amount of ion-exchanged water

上記洗い流しタイプのヘアマスクは、乾燥後の毛先のまとまり感、毛先にべとつきのない持続性のある潤い感と滑りの良い指通り感の付与に優れるだけでなく、すすぎ時の滑るような指通りの良さも良好であった。   The rinse-type hair mask is not only excellent in providing a feeling of unity of the hair after drying, a durable moist feeling without sticking to the hair tip, and a good feeling of slipping through the fingers, but also a finger that slides when rinsing The streets were good.

実施例17 2剤同時併用の洗い流しタイプのへアトリートメント
(処方成分)
(1剤処方) (質量%)
ステアリルアルコール 0.5
セタノール 5.0
ベヘナミドプロピルジメチルアミン 1.0
ベヘントリモニウムクロリド 1.0
乳酸 0.4
ジプロプレングリコール 2.0
ポリオキシプロピレン(5)フィトステロール・・・(A) 0.5
セバシン酸ジエチル・・・(B) 1.0
ビス(ポリグリセリル−3オキシフェニルプロピル)ジメチコン 0.2
(商品名:ソフケアGS−G[花王社製])・・・(C1)
メチルパラベン 0.1
フェノキシエタノール 0.2
香料 適 量
イオン交換水 残 余
(2剤処方) (質量%)
ステアリルアルコール 0.5
セタノール 5.0
ベヘナミドプロピルジメチルアミン 1.0
ベヘントリモニウムクロリド 1.0
乳酸 0.4
ジプロピレングリコール 2.0
ポリオキシプロピレン(5)フィトステロール・・・(A) 0.5
セバシン酸ジエチル・・・(B) 1.0
<C2>・・・(C2) 0.2
メチルパラベン 0.1
フェノキシエタノール 0.2
香料 適 量
イオン交換水 残 余
Example 17 Washing-type hair treatment (prescription component) with simultaneous use of two agents
(1 agent formulation) (mass%)
Stearyl alcohol 0.5
Cetanol 5.0
Behenamidopropyldimethylamine 1.0
Behentrimonium chloride 1.0
Lactic acid 0.4
Dipropylene glycol 2.0
Polyoxypropylene (5) Phytosterol (A) 0.5
Diethyl sebacate (B) 1.0
Bis (polyglyceryl-3oxyphenylpropyl) dimethicone 0.2
(Product name: Sofcare GS-G [manufactured by Kao Corporation]) (C1)
Methylparaben 0.1
Phenoxyethanol 0.2
Perfume Appropriate amount of ion-exchanged water Residue (2 agent formulation) (mass%)
Stearyl alcohol 0.5
Cetanol 5.0
Behenamidopropyldimethylamine 1.0
Behentrimonium chloride 1.0
Lactic acid 0.4
Dipropylene glycol 2.0
Polyoxypropylene (5) Phytosterol (A) 0.5
Diethyl sebacate (B) 1.0
<C2> (C2) 0.2
Methylparaben 0.1
Phenoxyethanol 0.2
Perfume Appropriate amount of ion-exchanged water

上記2剤同時併用の洗い流しタイプのへアトリートメントは、シャンプー後、1剤、2剤を同量同時に髪に塗布し使用した。乾燥後の毛先のまとまり感、毛先にべたつきのない持続性のある潤い感と滑りの良い指通り感の付与に優れているだけでなく、塗布時の2剤の不均一な感触にも特徴があった。   In the above-mentioned washing-type hair treatment with simultaneous use of two agents, the same amount of one agent and two agents were simultaneously applied to the hair after shampooing. Not only is it excellent in providing a feeling of unity of the hair ends after drying, a persistent moist feeling without stickiness on the hair ends, and a smooth finger-feeling feeling, but also in the uneven feel of the two agents during application There was a feature.

実施例18 アウトバストリートメントミスト
(成分名) (質量%)
エタノール 15.0
グリセリン 2.0
ジプロピレングリコール 2.0
1,3−ブチレングリコール 0.5
ジメチコン 0.2
アミノプロピルジメチコン 0.05
ベヘントリウムクロリド 0.5
ベヘニルアルコール 0.05
ポリオキシプロピレン(5)フィトステロール・・・(A) 0.1
セバシン酸ジエチル・・・(B) 0.1
ビス(ポリグリセリル−3オキシフェニルプロピル)ジメチコン 0.1
(商品名:ソフケアGS−G[花王社製])・・・(C1)
<C2>・・・(C2) 0.1
フェノキシエタノール 0.2
香料 0.05
水 残 余
Example 18 Out bath treatment mist (component name) (mass%)
Ethanol 15.0
Glycerin 2.0
Dipropylene glycol 2.0
1,3-butylene glycol 0.5
Dimethicone 0.2
Aminopropyl dimethicone 0.05
Behentrium chloride 0.5
Behenyl alcohol 0.05
Polyoxypropylene (5) Phytosterol (A) 0.1
Diethyl sebacate (B) 0.1
Bis (polyglyceryl-3oxyphenylpropyl) dimethicone 0.1
(Product name: Sofcare GS-G [manufactured by Kao Corporation]) (C1)
<C2> (C2) 0.1
Phenoxyethanol 0.2
Fragrance 0.05
Water residue

実施例19 アウトバストリートメントミルク
(成分名) (質量%)
グリセリン 1.0
プロピレングリコール 5.0
1,3−ブチレングリコール 2.0
ジメチコン 0.4
ポリシリコーン−13 0.1
ポリオキシプロピレン(5)フィトステロール・・・(A) 0.2
セバシン酸ジエチル・・・(B) 0.2
ビス(ポリグリセリル−3オキシフェニルプロピル)ジメチコン 0.1
(商品名:ソフケアGS−G[花王社製])・・・(C1)
<C2>・・・(C2) 0.1
ステアリン酸スクロース 2.0
カルボマー 0.4
トリエタノールアミン 0.35
エデト酸ナトリウム 0.01
フェノキシエタノール 0.3
エタノール 8.0
香料 0.1
水 残 余
Example 19 Out bath treatment milk (component name) (mass%)
Glycerin 1.0
Propylene glycol 5.0
1,3-butylene glycol 2.0
Dimethicone 0.4
Polysilicone-13 0.1
Polyoxypropylene (5) Phytosterol (A) 0.2
Diethyl sebacate (B) 0.2
Bis (polyglyceryl-3oxyphenylpropyl) dimethicone 0.1
(Product name: Sofcare GS-G [manufactured by Kao Corporation]) (C1)
<C2> (C2) 0.1
Sucrose stearate 2.0
Carbomer 0.4
Triethanolamine 0.35
Sodium edetate 0.01
Phenoxyethanol 0.3
Ethanol 8.0
Fragrance 0.1
Water residue

実施例20 アウトバストリートメントクリーム
(成分名) (質量%)
セトステアリルアルコール 1.5
ステアルトリモニウムクロリド 0.2
プロピレングリコール 1.0
ジプロピレングリコール 1.5
ジメチコン 1.5
フェニルトリメチコン 0.5
ラウリル硫酸ナトリウム 2.0
マカデミアナッツ脂肪酸フィトステリル 1.3
ポリオキシプロピレン(5)フィトステロール・・・(A) 1.0
セバシン酸ジエチル・・・(B) 1.0
ビス(ポリグリセリル−3オキシフェニルプロピル)ジメチコン 0.1
(商品名:ソフケアGS−G[花王社製])・・・(C1)
<C2>・・・(C2) 0.1
PEG−10水添ヒマシ油 0.7
ヒドロキシプロピルメチルセルロース 0.3
安息香酸ナトリウム 0.2
フェノキシエタノール 0.5
香料 0.3
水 残 余
Example 20 Out bath treatment cream (ingredient name) (mass%)
Cetostearyl alcohol 1.5
Steartrimonium chloride 0.2
Propylene glycol 1.0
Dipropylene glycol 1.5
Dimethicone 1.5
Phenyltrimethicone 0.5
Sodium lauryl sulfate 2.0
Macadamia nut fatty acid phytosteryl 1.3
Polyoxypropylene (5) Phytosterol (A) 1.0
Diethyl sebacate (B) 1.0
Bis (polyglyceryl-3oxyphenylpropyl) dimethicone 0.1
(Product name: Sofcare GS-G [manufactured by Kao Corporation]) (C1)
<C2> (C2) 0.1
PEG-10 hydrogenated castor oil 0.7
Hydroxypropyl methylcellulose 0.3
Sodium benzoate 0.2
Phenoxyethanol 0.5
Fragrance 0.3
Water residue

実施例21 アウトバストリートメントオイル
(成分名) (質量%)
コハク酸ジエチルヘキシル 5.0
ポリオキシプロピレン(5)フィトステロール・・・(A) 1.0
セバシン酸ジエチル・・・(B) 1.0
ビス(ポリグリセリル−3オキシフェニルプロピル)ジメチコン 0.1
(商品名:ソフケアGS−G[花王社製])・・・(C1)
<C2>・・・(C2) 0.1
ジメチコノール 0.5
ジメチコン 2.0
クルミ種子油 0.1
メトキシケイヒ酸エチルヘキシル 0.05
ツバキ油 0.1
香料 0.3
シクロメチコン 残 余
Example 21 Out bath treatment oil (component name) (mass%)
Diethylhexyl succinate 5.0
Polyoxypropylene (5) Phytosterol (A) 1.0
Diethyl sebacate (B) 1.0
Bis (polyglyceryl-3oxyphenylpropyl) dimethicone 0.1
(Product name: Sofcare GS-G [manufactured by Kao Corporation]) (C1)
<C2> (C2) 0.1
Dimethiconol 0.5
Dimethicone 2.0
Walnut seed oil 0.1
Ethylhexyl methoxycinnamate 0.05
Camellia oil 0.1
Fragrance 0.3
Cyclomethicone remaining

本発明の実施例の組成物に用いた香料を表3に示す。

Figure 0005537070
Table 3 shows the fragrances used in the compositions of the examples of the present invention.
Figure 0005537070

本発明により、ダメージによる広がる毛先のまとまり、毛先にべとつきのない持続性のある潤い感と毛先まで滑りの良い指通りに優れた使用感を付与することが出来る為、従来になく使用感や仕上がり感が期待できるヘアコンディショニング組成物を提供できる。   The present invention can be used for unprecedented use because it can provide a durable moistness without stickiness on the tip of the hair that spreads due to damage, and a smooth feeling to the tip of the finger that is slippery to the tip of the hair. It is possible to provide a hair conditioning composition that can be expected to have a feeling of finishing and finishing.

Claims (6)

(A)プロピレンオキシドの付加モル数が1〜10であるポリオキシプロピレンフィトステロール:0.01〜5質量%と、(B)ジカルボン酸エステルと、(C)(C1)下記一般式(1)で表される分岐ポリグリセロール変性シリコーン:0.001〜2質量%及び(C2)下記一般式(2)で表されるフッ素変性シリコーン:0.001〜2質量%から選ばれる少なくとも1種のシリコーン化合物とを含有する洗い流しタイプのヘアコンディショニング組成物。
Figure 0005537070
〔式中、Rはグリセロール基又はグリシドール基が3個以上結合し、かつ、そのうちの少なくとも1つが分岐グリセロール基である分岐ポリグリセロール鎖を示し、pは0〜10,000の整数を示す〕
Figure 0005537070
〔式中、R 1 〜R 3 、R 7 及びR 9 〜R 12 は、水酸基、炭素数1〜20のアルキル基、及びフェニル基から選ばれる基を示し、R 4 及びR 5 は、炭素数1〜20のアルキル基、及びフェニル基から選ばれる基を示し、R 6 は炭素数1〜20のフッ素置換炭化水素基を示し、R 8 は水酸基を示し、lは0〜20000の整数、mは1〜20000の整数、nは0〜2000の整数を示し、各シロキサン単位はランダムに重合している〕
(A) Polyoxypropylene phytosterol having an addition mole number of propylene oxide of 1 to 10 : 0.01 to 5% by mass , (B) dicarboxylic acid ester, (C) (C1) In the following general formula (1) Branched polyglycerol-modified silicone : 0.001 to 2 % by mass and (C2) fluorine-modified silicone represented by the following general formula (2) : at least one silicone compound selected from 0.001 to 2% by mass A rinse-type hair conditioning composition comprising:
Figure 0005537070
[Wherein, R represents a branched polyglycerol chain in which three or more glycerol groups or glycidol groups are bonded, and at least one of them is a branched glycerol group, and p represents an integer of 0 to 10,000.]
Figure 0005537070
[Wherein, R 1 to R 3 , R 7 and R 9 to R 12 represent a group selected from a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a phenyl group, and R 4 and R 5 represent carbon numbers. A group selected from 1 to 20 alkyl groups and a phenyl group, R 6 represents a fluorine-substituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, R 8 represents a hydroxyl group, l is an integer of 0 to 20000, m Is an integer from 1 to 20000, n is an integer from 0 to 2000, and each siloxane unit is randomly polymerized.
(B)ジカルボン酸エステルが、セバシン酸ジエステルである請求項1に記載のヘアコンディショニング組成物。   (B) The hair conditioning composition according to claim 1, wherein the dicarboxylic acid ester is a sebacic acid diester. (B)ジカルボン酸エステルが、セバシン酸ジエチルである請求項1又は2に記載のヘアコンディショニング組成物。   (B) The hair conditioning composition according to claim 1 or 2, wherein the dicarboxylic acid ester is diethyl sebacate. 成分(A)と成分(B)との含有量の比率〔(A)/(B)〕が、質量比で1/5〜5/1の範囲である請求項1〜3のいずれかに記載のヘアコンディショニング組成物。The ratio [(A) / (B)] of the content of the component (A) and the component (B) is in the range of 1/5 to 5/1 by mass ratio. Hair conditioning composition. 成分(C1)及び成分(C2)を併用したものである請求項1〜4のいずれかに記載のヘアコンディショニング組成物。The hair conditioning composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the component (C1) and the component (C2) are used in combination. 成分(A)のポリオキシプロピレンフィトステロールのプロピレンオキシド付加モル数が3〜7である請求項1〜5のいずれかに記載のヘアコンディショニング組成物。The hair conditioning composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the polyoxypropylene phytosterol of component (A) has 3 to 7 moles of propylene oxide added.
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