JP5535941B2 - 殺菌性アミド - Google Patents

Description

本発明は特定のカルボキサミド、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに殺菌剤としてのそれらの使用方法に関する。

高い作物効率を達成するために、菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は極めて重要である。観葉植物、野菜、圃場、穀類および果実作物に及ぼす植物病害による損害は、著しい生産性の低下を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、コストが低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用部位を有する新規化合物に関する必要性が存続している。

特許文献１は、式ｉの一定のチアゾリルピペリジン

および、ミクロソームトリグリセリド移送タンパク質抑制剤としてのその使用を開示する。

特許文献２は、血管緊張を変化させるための一定のピペリジニル−チアゾールカルボキサミドを開示する。

特許文献３は、式ｉｉ

の一定のアゾ環式アミド、および、殺菌・殺カビ剤としてのその使用を開示する。

国際公開第２００５／００３１２８号パンフレット 国際公開第２００４／０５８７５１号パンフレット 国際公開第２００７／０１４２９０号パンフレット

本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物ならびに殺菌剤としてのそれらの使用に関する。

〔式中、
Ｒ^１は、任意により置換されているフェニルあるいは５員もしくは６員芳香族複素環、または、任意により置換されているナフタレニルであり；
Ａは、ＣＨＲ^１５またはＮＲ^１６であり；
Ｒ^１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであり；
Ｒ^１６は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであり；
ＷはＯまたはＳであり；

Ｘは

（式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８またはＸ^９の「ｔ」で識別される結合は式１の「ｑ」で識別される炭素原子に結合しており、「ｕ」で識別される結合は式１の「ｒ」で識別される炭素原子に結合しており、「ｖ」で識別される結合はＧに結合している）
から選択される基であり；
各Ｒ^２は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはヒドロキシであるか；または
２つのＲ^２は、一緒になってＣ_１〜Ｃ_４アルキレンあるいはＣ_２〜Ｃ_４アルケニレンとされて、架橋二環系もしくは縮合二環系を形成しているか；または
二重結合によって結合している隣接する環炭素原子に結合している２つのＲ^２は、一緒になって、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基で任意により置換されている−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−とされ；
Ｇは、任意により置換されている５員複素環であり；
Ｊは、５員環、６員環または７員環、８〜１１員二環系または７〜１１員スピロ環系であって、環または環系の各々は、炭素、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員、ならびに、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂおよびＳｉＲ^１７Ｒ^１８から選択される３個以下の環員を含有し、環または環系の各々は、−Ｚ^２Ｑから独立して選択される１〜２個の置換基で置換されていると共に、Ｒ^５から独立して選択される１〜５個の置換基で任意により置換されており；

各Ｒ^５は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＮＲ^２５Ｒ^２６、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノであり；
Ｒ^２５は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニルであり；
Ｒ^２６は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニルまたは−Ｚ^４Ｑであり；
Ｒ^１７およびＲ^１８の各々は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_５ハロアルコキシであり；

各Ｑは、独立して、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、５員もしくは６員芳香族複素環または８〜１１員芳香族複素環式二環系であって、各々は、炭素原子環員または窒素原子環員上のＲ^７から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されており、および、各々は、炭素原子環員上のＲ^７ａおよび窒素原子環員上のＲ^１２から独立して選択される１〜５個の置換基で任意により置換されているか；または
３〜７員非芳香族炭素環、５員、６員もしくは７員非芳香族複素環あるいは８〜１１員非芳香族二環系であって、各々は、任意により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂおよびＳｉＲ^１７Ｒ^１８から選択される環員を含むと共に、環または環系の各々は、炭素原子環員または窒素原子環員上のＲ^７から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されており、ならびに、各々は、任意により、炭素原子環員上のＲ^７ａおよび窒素原子環員上のＲ^１２から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されており；
各Ｒ^７は、独立して、−Ｚ^３Ｇ^Ａ、−Ｚ^３Ｇ^Ｎまたは−Ｚ^３Ｇ^Ｐであり；
各Ｇ^Ａは、独立して、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各環は、炭素原子環員上のＲ^ｖおよび窒素原子環員上のＲ^２２から独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
各Ｇ^Ｎは、独立して、（ＣＲ^ｖ）_２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^２２、−Ｃ（Ｒ^ｖ）＝Ｃ（Ｒ^ｖ）−、−Ｃ（Ｒ^ｖ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ^２３）、Ｓ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂおよびＳｉＲ^１７Ｒ^１８から選択される環員を含む３〜７員非芳香族環であり；
各Ｇ^Ｐは、独立して、８〜１０員芳香族または７〜１１員非芳香族二環系であって、前記環系は、（ＣＲ^ｖ）_２、Ｏ、Ｓ、ＮＲ^２２、−Ｃ（Ｒ^ｖ）＝Ｃ（Ｒ^ｖ）−、−Ｃ（Ｒ^ｖ）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｃ（＝ＮＲ^２３）、Ｓ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂおよびＳｉＲ^１７Ｒ^１８から選択される環員を含み；

各Ｒ^ｖは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＯＨ、−ＳＨ、−ＳＯ_２ＮＨＣＮ、−ＳＯ_２ＮＨＯＨ、−ＯＣＮ、−ＳＣＮ、−ＳＦ_５、−ＮＨＣＨＯ、−ＮＨＮＨ_２、−Ｎ_３、−ＮＨＯＨ、−ＮＨＣＮ、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルケニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０ハロシクロアルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０ハロシクロアルケニルオキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１２トリアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロジアルキルアミノアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２シクロアルキル（アルキル）アミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキル（チオカルボニル）、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８（アルキルチオ）カルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシ（チオカルボニル）、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルチオ（チオカルボニル）、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミジノ、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミジノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシカルボニルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキル（チオカルボニル）オキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキル（チオカルボニル）チオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ハロトリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキルアミノ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキル（アルキル）アミノ、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシカルボニルアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシアミノ、Ｃ_４〜Ｃ_１２ジアルキルイミド、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルキルアミノカルボニルアルキルアミノ、Ｃ_４〜Ｃ_１２ジアルキルアミノカルボニルアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノ（チオカルボニル）アミノ、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノ（チオカルボニル）アミノ、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルキルアミノ（チオカルボニル）アルキルアミノまたはＣ_４〜Ｃ_１２ジアルキルアミノ（チオカルボニル）アルキルアミノであり；

各Ｒ^７ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルあるいはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであるか；または
Ｒ^５およびＲ^７ａは、Ｒ^５およびＲ^７ａを結合する原子と一緒になって、炭素、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮから選択される３個以下のヘテロ原子から選択される環員、ならびに、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂおよびＳｉＲ^１７Ｒ^１８から選択される３個以下の環員を含有する任意により置換されている５〜７員環を形成しており；
Ｒ^１２は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_３アルコキシカルボニルであり；
Ｚ^１およびＺ^２の各々は、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＣＨＲ^２０またはＮＲ^２１であり；
各Ｚ^３は、独立して、直接結合、Ｏ、ＮＲ^２２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＣＨＲ^２０、ＣＨＲ^２０−ＣＨＲ^２０、ＣＲ^２４＝ＣＲ^２７、Ｃ≡Ｃ、ＯＣＨＲ^２０またはＣＨＲ^２０Ｏであり；
各Ｚ^４は、独立して、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_ｍまたはＣＨＲ^２０であり；
各Ｒ^２０は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
各Ｒ^２１は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_６ハロアルコキシカルボニルであり；
各Ｒ^２２は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
各Ｒ^２３は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ^２４およびＲ^２７の各々は、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであり；
各ｍは、独立して０、１または２であり；
ｎは、０、１または２であり；ならびに
ａおよびｂは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂの各事例において０、１または２であるが、ただし、ａおよびｂの和は１または２である〕。

より具体的には、本発明は、式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、ならびに、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物に関連する。本発明はまた、式１Ａの化合物

［式中、
Ｍは、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、１−ピペリジニル、１−ピロリジニルまたは４−モルホリニルであり；および
Ｊ^１は、以下に記載のとおり、提示Ａに示されているＪ−２９−１〜Ｊ−２９−６０のいずれかの１つであり、ここで、左に飛び出して示されている結合は式１Ａの−Ｃ（＝Ｏ）Ｍに結合している］、
ならびに、そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物に関する。

より具体的には、本発明は、式１Ａの化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、Ｎ−オキシドまたはその塩（ただし、本発明の式１Ａの化合物は、以下の提示Ａに表記されているとおり発明の概要においてＪ^１について定義されているこれらの立体異性体実施形態に限定される）に関連する。

本発明はまた、式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシド、および、その塩を含む）（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量で）、ならびに、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の構成成分を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。

本発明はまた、式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）、ならびに、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（例えば、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤）の混合物を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。

本発明は、植物もしくはその一部分、または、植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）（例えば、本明細書に記載の組成物として）を適用する工程を含む、菌類・カビ類植物病原によって引き起こされる植物病害を防除するための方法にさらに関する。

本発明は、殺菌・殺カビ組成物および上述のとおり植物病害を防除する方法にさらに関する。

本明細書に使用される場合、用語「含んでなる」、「含んでなっている」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」またはそれらの他のいずれかの変形は、非排他的包含を包括するように意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、プロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ず限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはかかる組成物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、ただし書きＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）。Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）。ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。

また、「ａ」または「ａｎ」の使用は、本発明の構成要素および構成成分の説明に利用されている。これは、単に簡便性のため、および、本発明の一般的な意味をもたらすためになされている。この記載は、１つまたは少なくとも１つを含むと理解されるべきであり、単数形はまた、そうでないことを意味することが明らかでなければ複数形をも包含する。

本開示および特許請求の範囲において言及されるとおり、「植物」とは、幼植物（例えば、苗木に発生する発芽種子）および成熟した生殖成長期（例えば、花および種子をもたらす植物）を含むすべてのライフステージで、植物界の要素、特に種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））を含む。植物の部分は、典型的には成長培地（例えば、土壌）の表面下で成長する、根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性の構成要素、ならびに、成長培地上で成長する、群葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの構成要素をも含む。単独でまたは複合語で用いられる「苗木」という用語は、種子の胚芽から発生する幼植物を意味する。

上記において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような複合語のいずれかで使用される、「アルキル」という用語としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部位も挙げることができる。「アルキレン」は、直鎖または分枝鎖アルカンジイルを示す。「アルキレン」の例としては、ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ（ＣＨ_３）、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）および種々のブチレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、１つのオレフィン結合を含有する直鎖または分岐アルケンジイルを表す。「アルケニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）、ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨおよびＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２が挙げられる。

「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルケニル」としては、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基が挙げられる。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分上でのアルキル置換を表し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分上でのシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖または分岐アルキル基に結合している他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルキルシクロアルキル」は、他のシクロアルキル基で置換されたシクロアルキル基を表す。「シクロアルキルシクロアルキル」の例としては、２−シクロプロピルシクロプロピルおよび３−シクロプロピルシクロペンチルが挙げられる。「ハロシクロアルキルアルキル」は、シクロアルキル部分、アルキル部分、または、シクロアルキルおよびアルキル部分の両方上でのハロゲン置換を表す。「ハロシクロアルキルアルキル」の例としては、（２−クロロシクロプロピル）メチル、２−シクロペンチル−１−クロロエチル、および２−（３−クロロシクロペンチル）−１−クロロエチルが挙げられる。

「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、直鎖または分岐アルコキシでの少なくとも１つの直鎖または分岐アルコキシ置換を示す。「アルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＨ_３ＯＣＨ_２Ｏ−、ＣＨ_３ＯＣＨ_２（ＣＨ_３Ｏ）ＣＨＣＨ_２Ｏ−および（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシ」という用語は、ハロアルコキシ部分で置換されたアルコキシアルコキシ基を表す。「ハロアルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３ＯＣＨ_２Ｏ−、ＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−およびＣｌ_３ＣＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−、ならびに、分岐アルキル誘導体が挙げられる。「アルコキシハロアルコキシ」という用語は、アルコキシ部分でさらに置換されたハロアルコキシ基を表す。「アルコキシハロアルコキシ」の例としては、ＣＨ_３ＯＣＨＣｌＯ−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨＣｌＯ−およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＣｌ_２Ｏ−、ならびに、分岐アルキル誘導体が挙げられる。「ハロアルコキシハロアルコキシ」という用語は、ハロアルコキシ部分でさらに置換されたハロアルコキシ基を表す。「ハロアルコキシハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３ＯＣＨＣｌＯ−、ＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨＣｌＣＨ_２Ｏ−およびＣｌ_３ＣＣＨ_２ＯＣＨＣｌＯ−、ならびに、分岐アルキル誘導体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上でのアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。「シクロアルコキシアルキル」という用語は、アルキル部分上でのシクロアルコキシ置換を表す。「シクロアルコキシアルキル」の例としては、直鎖または分岐アルキル基に結合しているシクロプロポキシメチル、シクロペントキシエチル、および他のシクロアルコキシ部分が挙げられる。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルキル部分に結合している直鎖または分岐アルコキシ部分に結合している少なくとも１つの直鎖または分岐アルコキシ部分を表す。「アルコキシアルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＯＣＨ_２−、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_３）ＣＨＯＣＨ_２−および（ＣＨ_３Ｏ）_２ＣＨＯＣＨ_２−が挙げられる。「アルケニルオキシ」は、直鎖または分岐アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＯおよびＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖または分岐アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、Ｃ≡ＣＣＨ_２Ｏ、ＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２ＯおよびＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが挙げられる。

「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部位が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上でのアルキルチオ置換を表す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＳＣＨ_２、ＣＨ_３ＳＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルフィニルアルキル」は、アルキル上でのアルキルスルフィニル置換を表す。「アルキルスルフィニルアルキル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ_２、ＣＨ_３Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）_２、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）_２および異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニルアルキル」は、アルキル上でのアルキルスルフィニル置換を表す。「アルキルスルホニルアルキル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_２、ＣＨ_３Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（＝Ｏ）_２ＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。

「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）および（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（＝Ｏ）が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および様々なブトキシ−またはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）−および様々なブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ_３）_２ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ_３ＣＨ_２）_２ＮＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＮ（ＣＨ_３）Ｃ（＝Ｏ）−およびＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」は、アルコキシカルボニル基のアルコキシ部分上で置換されているシクロアルキルを表す。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」の例としては、シクロプロピル−ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）−、シクロプロピル−ＣＨ（ＣＨ_３）ＯＣ（＝Ｏ）−およびシクロペンチル−ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル」は、アミノカルボニル基の窒素原子に結合している直鎖または分岐アルキルおよびアルコキシ部分を表す。「アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル」の例としては、ＣＨ_３Ｏ（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）−および（ＣＨ_３）_２ＣＨＯ（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル」という用語は、アミノカルボニル基のアルキル部分、あるいは、窒素原子の一方、または、アルキル部分および窒素原子の両方のハロゲン置換を表す。「ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル」の例としては、ＣＦ_３ＳＯ_２ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）−およびＣＦ_３ＳＯ_２ＮＣｌ（Ｃ＝Ｏ）−が挙げられる。「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ部分に結合している直鎖または分岐アルキルを表す。「アルキルカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。「アルコキシカルボニルアルキル」は、直鎖または分岐アルキル上でのアルコキシカルボニル置換を表す。「アルコキシカルボニルアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２が挙げられる。「アルキルカルボニルアルコキシ」という用語は、アルコキシ部分に結合しているアルキルカルボニルを表す。「アルキルカルボニルアルコキシ」の例
としては、ＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯおよびＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルコキシカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。

「アルキル（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合している直鎖または分岐アルキル部分を表す。「アルキル（チオカルボニル）」の例としては、ＣＨ_３Ｃ（＝Ｓ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（＝Ｓ）−および（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（＝Ｓ）−が挙げられる。「アルコキシ（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合している直鎖または分岐アルコキシ部分を表す。「アルコキシ（チオカルボニル）」の例としては、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｓ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｓ）−および（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｓ）−が挙げられる。「アルキルチオ（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合している直鎖または分岐アルキルチオ部分を表す。「アルキルチオ（チオカルボニル）」の例としては、ＣＨ_３ＳＣ（＝Ｓ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣ（＝Ｓ）−および（ＣＨ_３）_２ＣＨＳＣ（＝Ｓ）−が挙げられる。「アルキルアミノ（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合している直鎖または分岐アルキルアミノ部分を表す。「アルキルアミノ（チオカルボニル）」の例としては、ＣＨ_３ＮＨＣ（＝Ｓ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｓ）−および（ＣＨ_３）_２ＣＨＮＨＣ（＝Ｓ）−が挙げられる。「ジアルキルアミノ（チオカルボニル）」は、Ｃ（＝Ｓ）部分に結合している直鎖または分岐ジアルキルアミノ部分を表す。「ジアルキルアミノ（チオカルボニル）」の例としては、（ＣＨ_３）_２ＮＣ（＝Ｓ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｓ）−および（ＣＨ_３）_２Ｃ（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｓ）−が挙げられる。

「アルキルアミジノ」は、Ｃ（＝Ｎ）部分の炭素原子に結合している直鎖あるいは分岐アルキルアミノ部分、または、Ｃ（＝Ｎ）部分の炭素原子に結合している非置換アミノ部分、および、Ｃ（＝Ｎ）部分の窒素原子に結合している直鎖あるいは分岐アルキル部分を表す。「アルキルアミジノ」の例としては、ＣＨ_３ＮＨＣ（＝ＮＨ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣ（＝ＮＨ）−およびＨ_２ＮＣ（＝ＮＣＨ_３）−が挙げられる。「ジアルキルアミジノ」は、Ｃ（＝Ｎ）部分の炭素原子に結合している直鎖あるいは分岐ジアルキルアミノ部分、または、Ｃ（＝Ｎ）部分の炭素原子に結合している直鎖あるいは分岐アルキルアミノ部分、および、Ｃ（＝Ｎ）部分の窒素原子に結合している直鎖あるいは分岐アルキル部分を表す。「ジアルキルアミジノ」の例としては、（ＣＨ_３）_２ＮＣ（＝ＮＨ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝ＮＨ）−およびＣＨ_３ＮＨＣ（＝ＮＣＨ_３）−が挙げられる。

「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は、上記の例と同様に定義される。「ハロジアルキルアミノ」という用語は、少なくとも１つのアルキル部分上で、同一であっても異なっていてもよい１つ以上のハロゲン原子で置換されているジアルキルアミノ基を表す。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ_３（ＣＨ_３）Ｎ−、（ＣＦ_３）_２Ｎ−およびＣＨ_２Ｃｌ（ＣＨ_３）Ｎ−が挙げられる。「シクロアルキルアミノ」は、アミノ窒素原子がシクロアルキル基および水素原子に結合していることを意味し、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノおよびシクロヘキシルアミノなどの基が挙げられる。「シクロアルキル（アルキル）アミノ」は、アミノ水素原子がアルキル基によって置き換えられているシクロアルキルアミノ基を意味する。「シクロアルキル（アルキル）アミノ」の例としては、シクロプロピル（メチル）アミノ、シクロブチル（ブチル）アミノ、シクロペンチル（プロピル）アミノ、シクロヘキシル（メチル）アミノ等などの基が挙げられる。「ハロアルキルアミノアルキル」は、アミノ窒素、または、アルキル部分あるいはこれらの組み合わせの一方において、同一であっても異なっていてもよい１つ以上のハロゲン原子で置換されているアルキルアミノアルキル基を表す。「ハロアルキルアミノアルキル」は、いずれかのアルキル基、ならびに、窒素に結合しているハロゲン基を含む。「ハロアルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＮＨＣＨＣｌ−、（ＣＨ_３）_２ＣＣｌＮＨＣＨ_２−およびＣＨ_３ＮＣｌＣＨ（ＣＨ_３）−が挙げられる。

「ジアルキルイミド」という用語は、アミノ基の窒素原子に結合している２つの独立した直鎖または分岐アルキルカルボニル部分を表す。「ジアルキルイミド」の例としては、（ＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ））_２Ｎ−およびＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）（ＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ））Ｎ−が挙げられる。「アルコキシカルボニルアミノ」という用語は、カルボニルアミノ基のＣ（＝Ｏ）部分に結合している直鎖または分岐アルコキシ部分を表す。「アルコキシカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−が挙げられる。「アルキルアミノカルボニルアミノ」という用語は、カルボニルアミノ基のＣ（＝Ｏ）部分に結合している直鎖または分岐アルキルアミノ部分を表す。「アルキルアミノカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ_３ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−およびＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ−が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニルアミノ」という用語は、カルボニルアミノ基のＣ（＝Ｏ）部分に結合している鎖または分岐ジアルキルアミノ部分を表す。「ジアルキルアミノカルボニルアミノ」の例としては、（ＣＨ_３）_２ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨ−およびＣＨ_３ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）ＮＨ−が挙げられる。「アルキルアミノカルボニルアルキルアミノ」という用語は、カルボニルアミノ基のＣ（＝Ｏ）部分に結合している直鎖または分岐アルキルアミノ部分、および、カルボニルアミノ基のアミノ窒素に結合している直鎖または分岐アルキル部分を表す。「アルキルアミノカルボニルアルキルアミノ」の例としては、ＣＨ_３ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）−およびＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）−が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニルアルキルアミノ」という用語は、カルボニルアミノ基のＣ（＝Ｏ）部分に結合している直鎖または分岐ジアルキルアミノ部分、および、カルボニルアミノ基のアミノ窒素に結合している直鎖または分岐アルキル部分を表す。「ジアルキルアミノカルボニルアルキルアミノ」の例としては、（ＣＨ_３）_２ＮＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）−およびＣＨ_３ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ_３）−が挙げられる。「アルキルアミノ（チオカルボニル）アミノ」という用語は、カルボニルアミノ基のＣ（＝Ｓ）部分に結合している直鎖または分岐アルキルアミノ部分を表す。「アルキルアミノ（チオカルボニル）アミノ」の例としては、ＣＨ_３ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ−およびＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨ−が挙げられる。

「トリアルキルシリル」は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチルジメチルシリルなどの、結合している、および、ケイ素原子を介してリンクされている３つの分岐および／または直鎖アルキル基を含む。「ハロトリアルキルシリル」という用語は、トリアルキルシリル基の少なくとも１つのアルキル部分で置換されている１つ以上のハロゲン原子を表す。「ハロトリアルキルシリル」の例としては、ＣＦ_３（ＣＨ_３）_２Ｓｉ−、（ＣＦ_３）_３Ｓｉ−、およびＣＨ_２Ｃｌ（ＣＨ_３）_２Ｓｉ−が挙げられる。

「ヒドロキシアルキル」は、１つのヒドロキシ基で置換されているアルキル基を表す。「ヒドロキシアルキル」の例としては、ＨＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２（ＯＨ）ＣＨおよびＨＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。

「ハロゲン」という用語は、単独で、または、「ハロアルキル」などの複合語で、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。しかも、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で、部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ、ＣｌＣＨ_２、ＣＦ_３ＣＨ_２およびＣＦ_３ＣＣｌ_２が挙げられる。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２およびＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ_３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯおよびＣＦ_３ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ_３Ｓ、ＣＦ_３Ｓ、ＣＣｌ_３ＣＨ_２ＳおよびＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）_２、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）_２、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）_２が挙げられる。

他に明記されていない限りにおいて、式１の構成成分としての「環」または「環系」（例えば、置換基ＪおよびＱ）は、炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、２つ以上の結合している環を表す。「スピロ環系」という用語は、単一の原子で結合されている２つの環を構成する環系を表す（従って、これらの環は、単一の原子を共有する）。「二環系」という用語は、２つ以上の原子を共有する２つの環を構成する環系を表す。「縮合二環系」において、共通の原子は隣接しており、従って、環は、２つの隣接する原子およびこれらを結合する結合を共有する。「架橋二環系」においては、共通の原子は隣接していない（すなわち、橋頭原子間に結合はない）。「架橋二環系」は、概念的には、１つ以上の原子のセグメントを、環の隣接していない環員と結合させることにより形成される。

二環系またはスピロ環系の環は、３つ以上の環を含有する拡張環系の一部であることが可能であり、ここで、環、二環系またはスピロ環系上の置換基が一緒になって追加の環を形成しており、これは、二環式および／または拡張環系中の他の環とスピロ環状関係であり得る。例えば、提示Ａに表記されている特定のＪまたはＪ^１部分Ｊ−２９−５９は、（Ｚ^３Ｇ^Ａとして）フェニル基で置換されているフェニル環であるＺ^２Ｑとして１つのＲ^５置換基を有すると共に、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−として、ジヒドロイソオキサゾリン環上の他のＲ^５置換基と一緒になって環系中に追加の６員環構成成分を形成する１つのＲ^７ａ基をも有するジヒドロイソオキサゾリン環から構成される。

「環員」という用語は、環または環系の主鎖を形成する、原子（例えば、Ｃ、Ｏ、ＮあるいはＳ）または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）あるいはＳ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂ）を指す。「炭素環」という用語は、環主鎖を形成する原子が炭素からのみ選択されている環を表す。「炭素環系」という用語は、環の主鎖を形成する原子が炭素からのみ選択される２つ以上の縮合環を表す。「複素環」という用語は、環主鎖を形成する原子の少なくとも１つが炭素以外である環を表す。「複素環系」という用語は、環の主鎖を形成する原子の少なくとも１つが炭素以外である２つ以上の縮合環を表す。「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の面内にあると共に環の平面に直角なｐ軌道を有することを示し、この環にヒュッケル則を満たすために（４ｎ＋２）π個の電子（ここでｎは正の整数である）が付随している。「芳香族複素環」という用語は、芳香族である複素環を指す。「飽和複素環」という用語は、環員間に単結合を含む複素環を表す。「部分飽和複素環」という用語は、少なくとも１個の二重結合を含むが、芳香族ではない複素環を表す。

式１中の点線、および、本記載（例えば、提示３におけるＪ−４４、Ｊ−４５、Ｊ−４８およびＪ−４９）中に表記されている他の環中の点線は、示されている結合が単結合または二重結合であることが可能であることを表す。他に明記されていない限りにおいて、複素環系および環系は、いずれかの利用可能な炭素または窒素上の水素を置き換えることにより前記炭素または窒素を介して式１の残りに結合しており、複素環系および環系上のすべての置換基は、いずれかの利用可能な炭素または窒素上の水素を置き換えることにより前記炭素または窒素を介して結合している。

既述のとおり、Ｊは、５員環、６員環または７員環、８〜１１員二環系または７〜１１員スピロ環系であって、環または環系の各々は、炭素、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから選択される４個以下のヘテロ原子から選択される環員、ならびに、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂおよびＳｉＲ^１７Ｒ^１８から選択される３個以下の環員を含有し、環または環系の各々は、−Ｚ^２Ｑから独立して選択される１〜２個の置換基で置換されていると共に、任意により、Ｒ^５から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されている。ヘテロ原子は任意であるため、０〜４個のヘテロ原子が存在していてもよい。この記載において、２個以下のＳから選択されるヘテロ原子は原子であって、部分Ｓ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂではない。本発明は式１の化合物のＮ−オキシド誘導体にも関連しているため、４個以下のＮから選択されるヘテロ原子はＮ−オキシドとして酸化されていてもよい。従って、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂおよびＳｉＲ^１７Ｒ^１８から選択される任意の１〜３個の環員は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから選択される任意の１〜４個のヘテロ原子に対する追加的なものである。注目すべきことに、未酸化の硫黄原子（すなわち、Ｓ）および酸化されている硫黄部分（すなわち、Ｓ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂ）の総数が２を超えない場合、ＳおよびＳ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂから選択される２個以下の環員が環または環系中に存在する。任意のヘテロ原子、および、Ｓ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂおよびＳｉＲ^１７Ｒ^１８から選択される任意の環員のいずれも存在していない場合、環または環系は炭素環式である。Ｒ^５置換基は、利用可能な結合点を有する炭素原子環員および窒素原子環員に結合し得る。炭素ベースの環員Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）は利用可能な結合点を有さない。しかも、ＳｉＲ^１７Ｒ^１８環員において、置換基Ｒ^１７およびＲ^１８はあるいは個別に定義されており、これらの環員は、Ｒ^５でさらに置換されていることは不可能である。Ｒ^５置換基は任意であるため、利用可能な結合点の数による制限で０〜５個の置換基が存在し得る。

同様に、Ｒ^５およびＲ^７ａは、Ｒ^５およびＲ^７ａを結合している原子と一緒になって、炭素、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮから選択される３個以下のヘテロ原子から選択される環員、ならびに、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂおよびＳｉＲ^１７Ｒ^１８から選択される３個以下の環員を含有する任意により置換されている５〜７員環を形成し得る。ヘテロ原子は任意であるため、０〜３個のヘテロ原子が存在し得る。この記載において、１個以下のＳから選択されるヘテロ原子は原子であって、部分Ｓ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂではない。本発明は式１の化合物のＮ−オキシド誘導体にも関連しているため、１個以下のＮから選択されるヘテロ原子は、Ｎ−オキシドとして酸化されていてもよい。従って、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂおよびＳｉＲ^１７Ｒ^１８から選択される任意の１〜３個の環員は、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮから選択される任意の１〜３個のヘテロ原子に対する追加的なものである。注目すべきことに、未酸化の硫黄原子（すなわち、Ｓ）および酸化されている硫黄部分（すなわち、Ｓ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂ）の総数が１を超えない場合、ＳおよびＳ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂから選択される１個以下の環員が環中に存在している。任意のヘテロ原子、および、Ｓ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂおよびＳｉＲ^１７Ｒ^１８から選択される任意の環員のいずれも存在していない場合、この環は炭素環式である。５〜７員環は任意により置換されている。Ｒ^５およびＲ^７ａを結合している原子上の置換基は、Ｒ^５およびＲ^７ａを結合している構成成分の定義に記載されている。例えば、結合構成成分Ｚ^２がＣＨＲ^２０である場合、置換基Ｒ^２０は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルであると定義される。Ｒ^５およびＲ^７ａが一緒に構成している環の一部分に結合している任意の置換基に関して、任意の置換基は殺菌・殺カビ活性を消失させない非水素置換基である。任意の置換基は、利用可能な結合点を有する炭素原子環員および窒素原子環員に結合し得る。炭素ベースの環員Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）は利用可能な結合点を有さない。しかも、ＳｉＲ^１７Ｒ^１８環員において、置換基Ｒ^１７およびＲ^１８はあるいは個別に定義されており、これらの環員は、さらに置換されていることは不可能である。同様に、Ｓ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂ環員において、置換基Ｒ^２３はあるいは個別に定義されており、これらの環員は、さらに置換されていることは不可能である。

置換基中の炭素原子の総数は「Ｃ_ｉ〜Ｃ_ｊ」接頭辞によって示されており、ここで、ｉおよびｊは１〜１０の数である。例えば、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルを示し；Ｃ_２アルコキシアルキルはＣＨ_３ＯＣＨ_２を示し；Ｃ_３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＣＨ_３）、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２またはＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２を示し；およびＣ_４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されているアルキル基の種々の異性体を示し、例としては、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。

化合物が、異なることが可能である前記置換基の数を示す添字を有する置換基で置換されている場合、前記置換基の数が１超であるときは、前記置換基は、定義されている置換基の群から独立して選択される。しかも、範囲が示されている場合（例えば、ｉ〜ｊ個の置換基）、置換基の数は、ｉ以上およびｊ以下の間の整数から選択され得る。基（例えば、Ｊ）が水素であることが可能である置換基（例えば、Ｒ^５）を含有している場合、この置換基が水素とされているときは、これは、前記基が非置換であることと等しいと認識される。種々の基が１つの位置に任意により結合していると示されている場合（例えば、ｎが０であり得る（Ｒ^２）_ｎ、または、さらなる例として、提示１のＵ−１７中の、ｋが０であり得る（Ｒ^４）_ｋ）、その種々の基（例えば、Ｒ^２およびＲ^４）の定義中において言及されていない場合であっても、水素がその位置にあってもよい。基の位置が「置換されていない」または「非置換である」と言う場合、水素原子が、いずれかの有効原子価を埋めるために結合している。「任意により置換されている」という用語は、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^７ａ、Ｇ、ＪおよびＱについて列挙されている基と関連して、非置換であるか、または、少なくとも１個の非水素置換基を有する基を指す。他に明記されていない限りにおいて、これらの基は、いずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子上における水素原子の非水素置換基での置き換えにより受け入れられることが可能な限り多くの任意の置換基で置換されていてもよい。通例、任意の置換基の数（存在する場合）は１〜３個の範囲である。置換基の数について特定された範囲が（例えば、提示３においてｘは０〜５の整数である）、環上の置換基に利用可能な位置の数（例えば、提示３におけるＪ−１の（Ｒ^５）_ｘに関して、ｓが１である場合には１つの位置のみが利用可能であり（ｓは０に等しくなることはできない）、または、ｓが２である場合には利用可能な位置はない）を超えている場合、この範囲の実際の上限値は利用可能な位置の数であると認識される。「任意により置換されている」という用語は、置換基の数がゼロであることが可能であることを意味する。例えば、「炭素環員上のＲ^３から選択される、および、窒素環員上のＲ^１１から選択される２個以下の置換基で任意により置換されている」という句は、０、１または２個の置換基が存在することが可能である（潜在的な結合点の数が許容する限り）ことを意味し、従って、Ｒ^３およびＲ^１１置換基の数はゼロであることが可能である。同様に、「１〜５個の置換基で任意により置換されている」という句は、利用可能な結合点の数が許容する限りは０、１、２、３、４または５個の置換基が存在することが可能であることを意味する。「非置換」という用語は、環または環系などの基と関連して、この基は、式１の残りへのその１つ以上の結合以外の如何なる置換基も有さないことを意味する。「メタ置換フェニル」という用語は、フェニル環の式１の残りへの結合に対してメタ位で非水素置換基で置換されているフェニル環を意味する。

上記のとおり、Ｒ^１は、任意により置換されているフェニル、あるいは、５員もしくは６員芳香族複素環、または、任意により置換されているナフタレニルであり；Ｇは、任意により置換されている５員複素環であり；Ｒ^５およびＲ^７ａは、Ｒ^５およびＲ^７ａを結合している原子と一緒になって、炭素、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮから選択される３個以下のヘテロ原子から選択される環員、ならびに、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）_ａ（＝ＮＲ^２３）_ｂおよびＳｉＲ^１７Ｒ^１８から選択される１〜３個以下の環員を含有する任意により置換されている５〜７員環を形成し得る。「置換されている」という用語は、Ｒ^１、Ｇ、Ｒ^５およびＲ^７ａの定義と関連して、殺菌・殺カビ活性を消失させない少なくとも１個の非水素置換基を有する基を指す。これらの基は任意により置換されているため、いずれかの非水素置換基を有している必要性はない。これらの基は、置換基の数が示されていることなく「任意により置換されている」ため、これらの基は、いずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子上における水素原子の非水素置換基での置き換えにより受け入れられることが可能な限り多くの任意の置換基で置換されていてもよい。

Ｚ^３がＣＲ^２４＝ＣＲ^２７、ＯＣＨＲ^２０またはＣＨＲ^２０Ｏである場合、基の左端はＱに結合していると共に、基の右端はＧ^Ａ、Ｇ^ＮまたはＧ^Ｐに結合している。

本開示における置換基の命名は、当業者への化学構造の正確な伝達を簡潔とする、認知されている用語法を利用する。簡潔性のために、部位識別文字は省略されている場合があり；「ピラゾール−１−イル」は、命名のケミカルアブストラクトシステムに従い、「１Ｈ−ピラゾール−１−イル」を意味する。「ピリジル」という用語は、「ピリジニル」と同義である。置換基を列挙する順番は、差異が意味に影響しない限りにおいて、ケミカルアブストラクトシステムとは異なり得る。

本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アストロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、１種の立体異性体は、他の立体異性体に対して濃縮されたときに、または、他の立体異性体から分離されたときにより活性であり得、および／または、有益な効果を発揮し得ることを認識するであろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をどのように分離し、濃縮し、および／または選択的に調製するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体または光学的に活性な形態として存在し得る。例えば、Ｊが、３位で式１の残りに結合しているＪ−２９（提示３を参照のこと）であると共に、Ｊ−２９が、Ｈ以外の１つのＱ置換基を５位で有している（Ｚ^２は直接結合であり、ｓは１であり、およびｘは０である）場合、式１は、Ｑが結合している炭素原子にキラル中心を有する。２種のエナンチオマーが式１’および式１”として示されており、キラル中心がアスタリスク（＊）で特定されている。

本発明は、例えば、当量の式１’および式１”のエナンチオマーであるラセミ混合物を含む。加えて、本発明は、式１のエナンチオマーがラセミ混合物と比して富化されている化合物を含む。例えば、式１’および式１”といった式１の化合物の実質的に純粋なエナンチオマーもまた含まれる。

鏡像異性体的に富化されている場合、一方のエナンチオマーは他方よりも多い量で存在しており、富化の程度は、（２ｘ−１）・１００％（式中、ｘは混合物中の主たるエナンチオマーのモル分率である）と定義される鏡像異性体過剰率（「ｅｅ」）の式により定義されることが可能である（例えば、２０％のｅｅは、エナンチオマーの６０：４０比に相当する）。

好ましくは、本発明の組成物は、より活性な異性体の、少なくとも５０％鏡像異性体過剰率；より好ましくは少なくとも７５％鏡像異性体過剰率；さらにより好ましくは少なくとも９０％鏡像異性体過剰率；および最も好ましくは少なくとも９４％鏡像異性体過剰率を有する。特に注目すべきは、より活性な異性体の鏡像異性体的に純粋な実施形態である。

式１の化合物は、追加的なキラル中心を含んでいることが可能である。例えば、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７ａ、Ｇ、Ｊ、ＱおよびＸ^１〜Ｘ^９などの置換基および他の分子成分は、これら自体がキラル中心を含んでいてもよい。本発明は、ラセミ混合物、ならびに、これらの追加的なキラル中心で富化されている、および、実質的に純粋な立体構造を含む。

本発明の化合物は、式１におけるアミド結合（例えば、Ｃ（Ｗ）−Ｎ）についての限定された回転により、１種以上の配座異性体として存在することが可能である。本発明は、配座異性体の混合物を含む。加えて、本発明は、一方の配座異性体が他方と比して富化されている化合物を含む。

提示１、２、３、４および５に示されている不飽和環および環系のいくつかは、図示されているものとは異なる環員間の単一結合および二重結合の配置を有することが可能である。環原子の特定の配置に関するこのような結合の異なる配置は、異なる互変異性体に相当する。これらの不飽和環および環系について、図示されている特定の互変異性体は、示されている環原子の配置について可能であるすべての互変異性体の代表であるとみなされるべきである。提示中に図示されている環および環系が組み込まれている特定の化合物を列挙している表は、提示において図示されている互変異性体とは異なる互変異性体を含み得る。

本発明の化合物はＮ−オキシド誘導体を含む。窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの製造方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ著、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ著、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。

式１の本化合物は、農学的に好適な塩の形態であることが可能である。環境中および生理的条件下において、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡であるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを当業者は認識する。従って、式１の化合物の広く多様な塩は、菌類植物病原体（すなわち農学的に好適である）によって引き起こされる植物病害の防除に有用である。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸による酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部位を含有する場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニア、またはアミド；ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩などの有機塩基または無機塩基と共に形成されたものも挙げられる。

式１および１Ａから選択される化合物（幾何異性体および立体異性体を含む）、Ｎ−オキシド、ならびに、その塩は、典型的には２つ以上の形態で存在し、それ故、式１または式１Ａは、式１または式１Ａが表す化合物のすべての結晶性および非結晶性形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、事実上単一の結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物（すなわち、異なる結晶性タイプ）を表す実施形態を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子における分子の異なる配置および／または配座を有する。異形体は同一の化学組成を有することが可能であるが、これらはまた、格子に弱くまたは強固に結合することが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により、組成が異なることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解率および生物学的利用可能性などの化学的特性、物理的特性および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１または式１Ａによって表される化合物の異形体は、式１または式１Ａによって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と相対的に、有益な効果を発揮することが可能である（例えば、有用な配合物の調製のための適合性、向上した生物学的性能）ことを認識するであろう。式１または式１Ａによって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法によって達成されることが可能である。

発明の概要に記載されている本発明の実施形態は、以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式１および１ＡはそのＮ−オキシドおよび塩を含み、ならびに、「式１の化合物」または「式１Ａの化合物」に対する言及は、実施形態においてさらに定義されていない限り、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。

本発明の実施形態は以下を含む。
実施形態１．式１の化合物であって、式中、ＡはＣＨＲ^１５である。

実施形態１ａ．式１または実施形態１の化合物であって、式中、Ｒ^１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルである。

実施形態１ｂ．実施形態１ａの化合物であって、式中、Ｒ^１５は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシカルボニルである。

実施形態１ｃ．実施形態１ｂの化合物であって、式中、Ｒ^１５はＨである。

実施形態２．式１の化合物であって、式中、ＡはＮＲ^１６である。

実施形態２ａ．式１または実施形態１〜２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^１６は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルである。

実施形態２ｂ．実施形態２ａの化合物であって、式中、Ｒ^１６は、Ｈ、メチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルである。

実施形態２ｃ．実施形態２ｂの化合物であって、式中、Ｒ^１６はＨである。

実施形態３．式１または実施形態１〜２ｃのいずれか１つの化合物であって、式中、ＷはＯである。

実施形態４．式１または実施形態１〜２ｃのいずれか１つの化合物であって、式中、ＷはＳである。

実施形態５．式１の化合物であって、式中、
各Ｒ^２は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはヒドロキシであるか；または
２つのＲ^２は、一緒になって、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキレンあるいはＣ_２〜Ｃ_３アルケニレンとして架橋二環系を形成しているか；または
二重結合によって結合している隣接する環炭素原子に結合している２つのＲ^２は、一緒になって、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基で任意により置換されている−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−とされる。

実施形態５ａ．実施形態５の化合物であって、式中、各Ｒ^２は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシである。

実施形態５ｂ．実施形態５ａの化合物であって、式中、各Ｒ^２は、独立して、メチル、メトキシ、シアノまたはヒドロキシである。

実施形態５ｃ．実施形態５ｂの化合物であって、式中、各Ｒ^２はメチルである。

実施形態６．式１または実施形態１〜５ｃのいずれか１つの化合物であって、式中、ｎは０または１である。

実施形態７．実施形態６の化合物であって、式中、ｎは０である。

実施形態７ａ．実施形態６の化合物であって、式中、ｎは１である。

実施形態８．式１または実施形態１〜７ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ^１、Ｘ^２またはＸ^３である。

実施形態９．実施形態８の化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ^１またはＸ^２である。

実施形態１０．実施形態９の化合物であって、式中、ＸはＸ^１である。

実施形態１１．式１または実施形態１〜１０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｘを含む環が飽和である（すなわち、単結合のみを含有する）。

実施形態１２．式１または実施形態１〜１１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^１は、一緒に結合してＲ^１縮合環系を形成しない置換基で任意により置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環である。

実施形態１２ａ．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｒ^１は、炭素環員上のＲ^４ａおよび窒素環員上のＲ^４ｂから独立して選択される１〜３個の置換基で任意により置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
各Ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであり；および
各Ｒ^４ｂは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルである。

実施形態１２ｂ．実施形態１２ａの化合物であって、式中、Ｒ^１は、炭素環員上のＲ^４ａおよび窒素環員上のＲ^４ｂから独立して選択される１〜２個の置換基で任意により置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環である。

実施形態１３．実施形態１２ａ〜１２ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_４ジアルキルアミノカルボニルである。

実施形態１４．実施形態１３の化合物であって、式中、各Ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシである。

実施形態１５．実施形態１４の化合物であって、式中、各Ｒ^４ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシである。

実施形態１５ａ．実施形態１５の化合物であって、式中、各Ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシである。

実施形態１６．実施形態１５ａの化合物であって、式中、各Ｒ^４ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２アルコキシである。

実施形態１７．実施形態１６の化合物であって、式中、各Ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、トリフルオロメチル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはメトキシである。

実施形態１８．実施形態１７の化合物であって、式中、各Ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、トリフルオロメチル、ＣｌまたはＢｒである。

実施形態１９．実施形態１２ａ〜１８のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^４ｂは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_３アルケニル（例えば、アリル）、Ｃ_３アルキニル（例えば、プロパルギル）、シクロプロピル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_３ハロアルケニル、Ｃ_３ハロアルキニル、ハロシクロプロピルまたはＣ_２〜Ｃ_３アルコキシアルキルである。

実施形態２０．実施形態１９の化合物であって、式中、各Ｒ^４ｂは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_３アルケニル、Ｃ_３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_３ハロアルケニルまたはハロシクロプロピルである。

実施形態２１．実施形態２０の化合物であって、式中、各Ｒ^４ｂは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルキルである。

実施形態２２．実施形態２１の化合物であって、式中、各Ｒ^４ｂは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルまたはトリフルオロメチルである。

実施形態２３．実施形態２２の化合物であって、式中、各Ｒ^４ｂは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルである。

実施形態２４．実施形態１２ａ〜２３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^１は、提示１に記載のＵ−１〜Ｕ−５０の１つであり；

式中、
Ｒ^４が炭素環員に結合している場合、前記Ｒ^４はＲ^４ａから選択されると共に、Ｒ^４が窒素環員（例えば、Ｕ−４、Ｕ−１１〜Ｕ−１５、Ｕ−２４〜Ｕ−２６、Ｕ−３１またはＵ−３５における）に結合している場合、前記Ｒ^４はＲ^４ｂから選択され；および
ｋは、０、１または２である。

実施形態２４ａ．実施形態２４の化合物であって、式中、ｋは１または２である。

実施形態２５．実施形態２４の化合物であって、式中、ｋは１または２であると共に、少なくとも１つのＲ^４はＣｌである。

実施形態２６．実施形態２４の化合物であって、式中、ｋは１または２であると共に、少なくとも１つのＲ^４はＢｒである。

実施形態２７．実施形態２４の化合物であって、式中、ｋは１または２であると共に、少なくとも１つのＲ^４はメチルである。

実施形態２８．実施形態２４の化合物であって、式中、ｋは１または２であると共に、少なくとも１つのＲ^４はエチルである。

実施形態２９．実施形態２４の化合物であって、式中、ｋは１または２であると共に、少なくとも１つのＲ^４はトリフルオロメチルである。

実施形態３０．実施形態２４の化合物であって、式中、ｋは１または２であると共に、少なくとも１つのＲ^４はメトキシである。

実施形態３１．実施形態２４〜３０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^１は、Ｕ−１〜Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−１５、Ｕ−２０〜Ｕ−２８、Ｕ−３１、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される。

実施形態３２．実施形態３１の化合物であって、式中、Ｒ^１は、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−２５〜Ｕ−２８、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される。

実施形態３３．実施形態３２の化合物であって、式中、Ｒ^１は、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される。

実施形態３４．実施形態３３の化合物であって、式中、Ｒ^１は、Ｕ−１、Ｕ−２０またはＵ−５０である。

実施形態３５．実施形態３４の化合物であって、式中、Ｒ^１は、Ｕ−１である。

実施形態３５ａ．実施形態３４の化合物であって、式中、Ｒ^１は、Ｕ−２０である。

実施形態３６．実施形態３４の化合物であって、式中、Ｒ^１は、Ｕ−５０である。

実施形態３７．実施形態３５の化合物であって、式中、ｋは１であると共に、Ｒ^４はＵ−１の３位または５位に結合している。

実施形態３７ａ．実施形態３５の化合物であって、式中、ｋは２であると共に、１つのＲ^４は３位に結合しており、および、他のＲ^４はＵ−１の５位に結合している。

実施形態３８．実施形態３５ａの化合物であって、式中、ｋは１であると共に、Ｒ^４はＵ−２０の３位または５位に結合している。

実施形態３８ａ．実施形態３５ａの化合物であって、式中、ｋは２であると共に、１つのＲ^４は３位に結合しており、および、他のＲ^４はＵ−２０の５位に結合している。

実施形態３９．実施形態３６の化合物であって、式中、ｋは１であると共に、Ｒ^４はＵ−５０の２位または５位に結合している。

実施形態４０．実施形態３６の化合物であって、式中、ｋは２であると共に、１つのＲ^４は２位に結合しており、および、他のＲ^４はＵ−５０の５位に結合している。

実施形態４１．式１または実施形態１〜４０のいずれか１つの化合物であって、
式中、Ｇは、炭素環員上のＲ^３から選択される、および、窒素環員上のＲ^１１から選択される２個以下の置換基で任意により置換されている５員複素環であり；
各Ｒ^３は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはハロゲンであり；ならびに
各Ｒ^１１は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルである。

実施形態４１ａ．実施形態４１の化合物であって、式中、各Ｒ^３は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはハロゲンである。

実施形態４１ｂ．実施形態４１ａの化合物であって、式中、各Ｒ^３は、独立して、メチルまたはハロゲンである。

実施形態４１ｃ．実施形態４１ｂの化合物であって、式中、各Ｒ^３は、メチルである。

実施形態４２．実施形態４１〜４１ｃのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、提示２に示されているＧ−１〜Ｇ−５９の１つであり；

式中、左側に飛び出している結合はＸに結合していると共に、右側に飛び出している結合はＺ^１に結合しており；各Ｒ^３ａは、ＨまたはＲ^３から独立して選択され；ならびに、Ｒ^１１ａは、ＨおよびＲ^１１から選択される。

実施形態４３．実施形態４２の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１〜Ｇ−３、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１０、Ｇ−１１、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６〜Ｇ−２８、Ｇ−３０、Ｇ−３６〜Ｇ−３８およびＧ−４９〜Ｇ−５５から選択される。

実施形態４４．実施形態４３の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７、Ｇ−３８、Ｇ−４９、Ｇ−５０およびＧ−５５から選択される。

実施形態４５．実施形態４４の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択される。

実施形態４６．実施形態４５の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６およびＧ−３６から選択される。

実施形態４７．実施形態４６の化合物であって、式中、ＧはＧ−１である。注目すべきは、実施形態１〜４０、実施形態５２〜８３、および実施形態Ａ１〜Ａ５におけるこれらの化合物の実施形態である。

実施形態４８．実施形態４６の化合物であって、式中、ＧはＧ−２である。注目すべきは、実施形態１〜４０、実施形態５２〜８３、および実施形態Ａ１〜Ａ５におけるこれらの化合物の実施形態である。

実施形態４９．実施形態４６の化合物であって、式中、ＧはＧ−１５である。注目すべきは、実施形態１〜４０、実施形態５２〜８３、および実施形態Ａ１〜Ａ５におけるこれらの化合物の実施形態である。

実施形態５０．実施形態４６の化合物であって、式中、ＧはＧ−２６である。注目すべきは、実施形態１〜４０、実施形態５２〜８３、および実施形態Ａ１〜Ａ５におけるこれらの化合物の実施形態である。

実施形態５１．実施形態４６の化合物であって、式中、ＧはＧ−３６である。注目すべきは、実施形態１〜４０、実施形態５２〜８３、および実施形態Ａ１〜Ａ５におけるこれらの化合物の実施形態である。

実施形態５２．実施形態４２〜５１のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^３ａは、独立して、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはハロゲンである。

実施形態５３．実施形態５２の化合物であって、式中、各Ｒ^３ａは、独立して、Ｈまたはメチルである。

実施形態５４．実施形態４２〜５１のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^３ａはＨであると共に、各Ｒ^１１ａは、独立して、Ｈまたはメチルである。

実施形態５５．式１または実施形態４１〜５１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは非置換である。

実施形態５６．式１または実施形態１〜５５のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^５は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、−ＮＲ^２５Ｒ^２６またはハロゲンである。

実施形態５７．実施形態５６の化合物であって、式中、各Ｒ^５は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、−ＮＲ^２５Ｒ^２６またはハロゲンである。

実施形態５７ａ．実施形態５６または５７の化合物であって、式中、Ｒ^５はハロゲン以外である。

実施形態５８．実施形態５７の化合物であって、式中、各Ｒ^５は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルカルボニルまた
はハロゲンである。

実施形態５９．実施形態５８の化合物であって、式中、各Ｒ^５は、独立して、ＨおよびＣ_１〜Ｃ_３アルキルである。

実施形態６０．式１または実施形態１〜５９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｊは提示３に示されているＪ−１〜Ｊ−８２の１つであり；

式中、左に飛び出して示されている結合はＺ^１に結合しており；ｘは、０〜５の整数であり；および、ｓは１〜２の整数である。

実施形態６１．実施形態６０の化合物であって、式中、ｘは０または１である。

実施形態６１ａ．実施形態６１の化合物であって、式中、ｘは０である。

実施形態６２．実施形態６１ａの化合物であって、式中、ｓは１または２である。

実施形態６３．実施形態６２の化合物であって、式中、ｓは１である。

実施形態６４．実施形態６０〜６３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２４、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−４５およびＪ−６９から選択される。

実施形態６５．実施形態６４の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−８、Ｊ−１１、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、およびＪ−６９から選択される。

実施形態６６．実施形態６５の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−１１、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３７、Ｊ−３８、およびＪ−６９から選択される。

実施形態６７．実施形態６６の化合物であって、式中、ＪはＪ−１１である。

実施形態６８．実施形態６６の化合物であって、式中、ＪはＪ−２９である。

実施形態６９．実施形態５９の化合物であって、式中、ＪはＪ−６９である。

実施形態７０．実施形態６７の化合物であって、式中、Ｊ−１１の３位はＺ^１に結合していると共に、Ｊ−１１の５位はＺ^２Ｑに結合している。

実施形態７１．実施形態６８の化合物であって、式中、Ｊ−２９の３位はＺ^１に結合していると共に、Ｊ−２９の５位はＺ^２Ｑに結合している。

実施形態７２．式１または実施形態１〜７１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚ^１に直接的に結合しているＪの環または環系は、１つの−Ｚ^２Ｑで置換されている。

実施形態７２ａ．実施形態６８の化合物であって、式中、Ｊは、提示Ａに示されているＪ−２９−１〜Ｊ−２９−６０の１つであり；

式中、Ｐｈはフェニルであると共に、左に飛び出して示されている結合は式１中のＺ^１に結合されている。

実施形態７２ｂ．実施形態７２ａの化合物であって、式中、ＪはＪ−２９−１〜Ｊ−２９−５７の１つである。

実施形態７３．式１または実施形態１〜７２ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚ^１は、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＣＨＲ^２０またはＮＲ^２１である。

実施形態７３ａ．実施形態７３の化合物であって、式中、Ｚ^１は直接結合である。

実施形態７４．式１または実施形態１〜７３ａのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｚ^２は、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＣＨＲ^２０またはＮＲ^２１である。

実施形態７４ａ．実施形態７４の化合物であって、式中、Ｚ^２は直接結合またはＮＲ^２１である。

実施形態７４ｂ．実施形態７４ａの化合物であって、式中、Ｚ^２は直接結合である。

実施形態７５．式１または実施形態１〜７４ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑは、提示４に示されているＱ−１〜Ｑ−１０６の１つであり；

式中、左に飛び出して示されている結合はＺ^２に結合しており；窒素環員に結合しているＲ^１２は、任意により、Ｒ^７（例えば、Ｑ−３、Ｑ−１０〜Ｑ−１４、Ｑ−２１〜Ｑ−２３、Ｑ−２８、Ｑ−３１、Ｑ−６２、Ｑ−７５、Ｑ−７８、Ｑ−７９、Ｑ−８６、Ｑ−８８、Ｑ−９２またはＱ−９５）により置き換えられ；ｐは、１または２であり；ならびに、ｑは、０、１、２、３、４または５である。

実施形態７６．実施形態７５の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２０、Ｑ−３２〜Ｑ−３４、Ｑ−４５〜Ｑ−４７、Ｑ−６０〜Ｑ−７３、Ｑ−７６〜Ｑ−７９、Ｑ−８４〜Ｑ−９４およびＱ−９８〜Ｑ−１０６から選択される。

実施形態７７．実施形態７６の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−４５、Ｑ−６２、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−７３、Ｑ−７６、Ｑ−７８、Ｑ−７９、Ｑ−８４、Ｑ−８５、Ｑ−９８、Ｑ−９９、Ｑ−１００、Ｑ−１０１〜Ｑ−１０６である。

実施形態７８．実施形態７７の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６２、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８５またはＱ−１０４である。

実施形態７９．実施形態７８の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６２、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８５またはＱ−１０４である。

実施形態８０．実施形態７９の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６２、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０またはＱ−１０４である。

実施形態８０ａ．実施形態７７〜８０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−６２またはＱ−１０４以外である。

実施形態８０ｂ．実施形態８０の化合物であって、式中、ＱはＱ−４５である。

実施形態８０ｃ．実施形態８０の化合物であって、式中、ＱはＱ−６２である。

実施形態８０ｄ．実施形態８０の化合物であって、式中、ＱはＱ−１０４である。

実施形態８１．式１または実施形態１〜７４ｂのいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｑは、独立して、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、５員もしくは６員芳香族複素環または８〜１１員芳香族複素環式二環系であって、環または環系の各々は、炭素原子環員または窒素原子環員上のＲ^７から選択される１個の置換基で置換されている。

実施形態８２．実施形態８１の化合物であって、式中、Ｑは、１個のＲ^７で置換されているフェニルである。

実施形態８３．実施形態８１の化合物であって、式中、Ｑは、１個のＲ^７で置換されているベンジルである。

実施形態８４．実施形態８１の化合物であって、式中、Ｑは、１個のＲ^７で置換されている８〜１１員芳香族複素環式二環系である。

実施形態８５．式１または実施形態１〜８４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｚ^３は、独立して、直接結合、Ｏ、ＮＲ^２２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＣＨＲ^２０、ＣＨＲ^２０−ＣＨＲ^２０、ＣＲ^２４＝ＣＲ^２７、Ｃ≡ＣまたはＯＣＨＲ^２０である。

実施形態８５ａ．実施形態８５の化合物であって、式中、各Ｚ^３はＣ（＝Ｏ）である。

実施形態８６．実施形態８５の化合物であって、式中、各Ｚ^３は、独立して、直接結合、Ｏ、ＮＲ^２２、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＣＨＲ^２０、ＣＨＲ^２０−ＣＨＲ^２０、ＣＲ^２４＝ＣＲ^２７、Ｃ≡ＣまたはＯＣＨＲ^２０である。

実施形態８７．実施形態８６の化合物であって、式中、各Ｚ^３は、独立して、直接結合、Ｏ、ＮＲ^２２、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＣＨＲ^２０、ＣＨＲ^２０−ＣＨＲ^２０、ＣＲ^２４＝ＣＲ^２７またはＣ≡Ｃである。

実施形態８８．実施形態８７の化合物であって、式中、各Ｚ^３は、独立して、直接結合、Ｏ、ＮＲ^２２、ＣＨＲ^２０またはＣＨＲ^２０−ＣＨＲ^２０である。

実施形態８８ａ．実施形態８８の化合物であって、式中、各Ｚ^３はＣＨ_２である。

実施形態８９．実施形態８８の化合物であって、式中、各Ｚ^３は、独立して、直接結合、ＯまたはＮＲ^２２である。

実施形態９０．実施形態８９の化合物であって、式中、各Ｚ^３は直接結合である。

実施形態９１．実施形態８９の化合物であって、式中、各Ｚ^３はＯである。

実施形態９２．式１または実施形態１〜９１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^７は、−Ｚ^３Ｇ^Ａである。

実施形態９３．実施形態９２の化合物であって、式中、Ｇ^Ａはフェニルである。

実施形態９４．実施形態９２の化合物であって、式中、Ｇ^Ａは５員もしくは６員芳香族複素環である。

実施形態９５．式１または実施形態１〜９１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^７は−Ｚ^３Ｇ^Ｎである。

実施形態９６．式１、実施形態１〜９１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^７は−Ｚ^３Ｇ^Ｐである。

実施形態９７．式１または実施形態１〜９６のいずれか１つの化合物であって、式中、提示５に示されているとおり、それぞれ、各Ｇ^Ａは、独立して、Ｇ^Ａ−１〜Ｇ^Ａ−４９の１つであり、各Ｇ^Ｎは、独立して、Ｇ^Ｎ−１〜Ｇ^Ｎ−３２の１つであり、および、各Ｇ^Ｐは、独立して、Ｇ^Ｐ−１〜Ｇ^Ｐ−３５の１つである。

式中、左に飛び出して示されている結合はＺ^３に結合しており；およびｒは０、１、２、３、４または５である。

実施形態９７ａ．実施形態９７の化合物であって、式中、ｒは、０、１、２または３である。

実施形態９７ｂ．実施形態９７または９７ａの化合物であって、式中、Ｇ^Ａは、Ｇ^Ａ−１〜Ｇ^Ａ−１８、Ｇ^Ａ−２３〜Ｇ^Ａ−３８およびＧ^Ａ−４９から選択され、Ｇ^Ｎは、Ｇ^Ｎ−１、Ｇ^Ｎ−２、Ｇ^Ｎ−５、Ｇ^Ｎ−６、Ｇ^Ｎ−９〜Ｇ^Ｎ−１６およびＧ^Ｎ−２９から選択され、ならびに、Ｇ^Ｐは、Ｇ^Ｐ−１〜Ｇ^Ｐ−６、Ｇ^Ｐ−３４およびＧ^Ｐ−３８から選択される。

実施形態９８．実施形態９７ｂの化合物であって、式中、Ｇ^Ａは、Ｇ^Ａ−１〜Ｇ^Ａ−１８、Ｇ^Ａ−２３〜Ｇ^Ａ−３８およびＧ^Ａ−４９から選択され、ならびに、Ｇ^Ｎは、Ｇ^Ｎ−１、Ｇ^Ｎ−２、Ｇ^Ｎ−５、Ｇ^Ｎ−６、Ｇ^Ｎ−９〜Ｇ^Ｎ−１６およびＧ^Ｎ−２９から選択される。

実施形態９９．実施形態９８の化合物であって、式中、Ｇ^Ａは、Ｇ^Ａ−１８およびＧ^Ａ
−４９から選択される。

実施形態１００．実施形態９９の化合物であって、式中、Ｇ^ＡはＧ^Ａ−１８である。

実施形態１０１．実施形態９９の化合物であって、式中、Ｇ^ＡはＧ^Ａ−４９である。

実施形態１０２．式１または実施形態１〜１０１のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^ｖは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−ＳＯ_２ＮＨ_２、−ＳＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_７シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルケニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシ（アルキル）アミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミジノ、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミジノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノである。

実施形態１０３．実施形態１０２の化合物であって、式中、各Ｒ^ｖは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_７シアノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ヒドロキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシアルキルカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノである。

実施形態１０４．実施形態１０３の化合物であって、式中、各Ｒ^ｖは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシである。

実施形態１０４ａ．実施形態１０４の化合物であって、式中、各Ｒ^ｖは、独立して、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、またはメチルである。

実施形態１０５．式１または実施形態１〜１０４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^７ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルである。

実施形態１０６．実施形態１０５の化合物であって、式中、各Ｒ^７ａは、独立して、メチル、ＣＦ_３、ハロゲンまたはメトキシである。

実施形態１０７．式１または実施形態１〜１０６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^２１は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニルである。

実施形態１０８．式１または実施形態１〜１０７のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｚ^４は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）_２である。

実施形態１０９．実施形態１０８の化合物であって、式中、各Ｚ^４はＣ（＝Ｏ）である。

実施形態１１０．式１または実施形態１〜１０９のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇが、式１において、その２位でＸに結合していると共にその４位でＺ^１に結合している任意により置換されているチアゾール環であり、ＡがＣＨＲ^１５であり、および、Ｊが、その４位でＺ^１に結合している置換イソオキサゾール環である場合、Ｚ^１は、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＣＨＲ^２０またはＮＲ^２１である。

実施形態１１１．式１または実施形態１〜１１０のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇが、式１において、その２位でＸに結合していると共にその４位でＺ^１に結合している任意により置換されているチアゾール環であり、および、Ｊが、その４位でＺ^１に結合している置換イソオキサゾール環である場合、Ｚ^１は、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＣＨＲ^２０またはＮＲ^２１である。

実施形態１１２．式１または実施形態１〜１１１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇが、式１において、その２位でＸに結合していると共にその４位でＺ^１に結合している任意により置換されているチアゾール環であり、ＡがＣＨＲ^１５であり、Ｚ^１が直接結合であり、および、Ｊが置換イソオキサゾール環である場合、Ｊは、イソオキサゾール環の３位または５位で式１の残りに結合されている。

実施形態１１３．式１または実施形態１〜１１２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇが、式１において、その２位でＸに結合していると共にその４位でＺ^１に結合している任意により置換されているチアゾール環であり、ＡがＣＨＲ^１５であり、Ｚ^１が直接結合であり、および、Ｊが置換イソオキサゾール環である場合、Ｊは、イソオキサゾール環の３位で式１の残りに結合されている。

実施形態１１４．式１または実施形態１〜１１３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇが、式１において、その２位でＸに結合していると共にその４位でＺ^１に結合している任意により置換されているチアゾール環であり、Ｚ^１が直接結合であり、およびＪが置換イソオキサゾール環である場合、Ｊは、イソオキサゾール環の３位で式１の残りに結合されている。

実施形態１１５．式１または実施形態１〜１１４のいずれか１つの化合物であって、式中、ＸがＸ^１であると共にＸを含有する環が飽和であり、ＡがＮＨであり、Ｇが、式１においてその２位でＸに結合していると共にその４位でＺ^１に結合している任意により置換されているチアゾール環であり、および、Ｊが、その２位で式１の残りに結合している置換イミダゾール環である場合、Ｚ^１は、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＣＨＲ^２０またはＮＲ^２１である。

実施形態１１６．式１または実施形態１〜１１５のいずれか１つの化合物であって、式中、ＸがＸ^１であると共にＸを含有する環が飽和であり、ＡがＮＲ^１６であり、Ｇが、式１においてその２位でＸに結合していると共にその４位でＺ^１に結合している任意により置換されているチアゾール環であり、および、Ｊがその２位で式１の残りに結合している置換イミダゾール環である場合、Ｚ^１は、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）_ｍ、ＣＨＲ^２０またはＮＲ^２１である。

実施形態１１７．式１または実施形態１〜１１６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇが、式１において、その２位でＸに結合していると共にその４位でＺ^１に結合している、任意により置換されているチアゾール環である場合、Ｊは置換イミダゾリル以外である。

実施形態１〜１１７の組み合わせが以下により例示されている。
実施形態Ａ１．式１の化合物であって、式中、
Ｒ^１は、炭素環員上のＲ^４ａおよび窒素環員上のＲ^４ｂから独立して選択される１〜３個の置換基で任意により置換されているフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｇは、炭素環員上のＲ^３から選択される、および、窒素環員上のＲ^１１から選択される２個以下の置換基で任意により置換されている５員複素環であり；
Ｊは、Ｊ−１〜Ｊ−８２の１つであり（提示３に示されているとおり）、式中、左に飛び出して示されている結合はＺ^１に結合されており；
各Ｒ^２は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシであり；
各Ｒ^３は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはハロゲンであり；
各Ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであり；
各Ｒ^４ｂは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルであり；
各Ｒ^１１は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルであり；
Ｒ^１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^１６は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルであり；
ｘは、０〜５の整数であり；ならびに
ｓは、１〜２の整数である。

実施形態Ａ２．実施形態Ａ１の化合物であって、式中、
ＧはＧ−１〜Ｇ−５９の１つであって（提示２に示されているとおり）、式中、左側に飛び出している結合はＸに結合していると共に右側に飛び出している結合はＺ^１に結合しており；
Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２４、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−４５およびＪ−６９から選択され；
ＱはＱ−１〜Ｑ−１０６の１つであり（提示４に示されているとおり）；
Ｒ^１は、Ｕ−１〜Ｕ−５０の１つ（提示１に示されているとおり）であって、式中、Ｒ^４が炭素環員に結合している場合、前記Ｒ^４はＲ^４ａから選択されると共に、Ｒ^４が窒素環員（例えば、Ｕ−４、Ｕ−１１〜Ｕ−１５、Ｕ−２４〜Ｕ−２６、Ｕ−３１またはＵ−３５における）に結合している場合、前記Ｒ^４はＲ^４ｂから選択され；
各Ｒ^２は、独立して、メチル、メトキシ、シアノまたはヒドロキシであり；
各Ｒ^３ａは、ＨおよびＲ^３から独立して選択され；
各Ｒ^５は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリルまたは−ＮＲ^２５Ｒ^２６であり；
Ｒ^１１ａは、ＨおよびＲ^１１から選択され；
Ｒ^１５は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシカルボニルであり；
Ｒ^１６は、Ｈ、メチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルであり；
各Ｚ^４はＣ（＝Ｏ）であり；
ｋは、０、１または２であり；
ｐは、１または２であり；
ｑは、０、１、２、３、４または５であり；ならびに
ｓは１である。

実施形態Ａ３．実施形態Ａ２の化合物であって、式中、
Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７、Ｇ−３８、Ｇ−４９、Ｇ−５０およびＧ−５５から選択され；
Ｊは、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−８、Ｊ−１１、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８およびＪ−６９から選択され；
各Ｑは、独立して、Ｑ−１、Ｑ−２０、Ｑ−３２〜Ｑ−３４、Ｑ−４５〜Ｑ−４７、Ｑ−６０〜Ｑ−７３、Ｑ−７６〜Ｑ−７９、Ｑ−８４〜Ｑ−９４およびＱ−９８〜Ｑ−１０６であり；
Ａは、ＣＨ_２またはＮＨであり；
ＷはＯであり；
Ｘは、Ｘ^１、Ｘ^２またはＸ^３であり；
Ｚ^１は直接結合であり；
Ｚ^２は、直接結合またはＮＲ^２１であり；
Ｒ^１は、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択され；
各Ｒ^３は、独立して、メチルまたはハロゲンであり；
各Ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシであり；
各Ｒ^４ｂは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルキルであり；
各Ｒ^７ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシまたはＣ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルであり；
ｋは、１または２であり；ならびに
ｎは０である。

実施形態Ａ４．実施形態Ａ３の化合物であって、式中、
ＡはＣＨ_２であり；
Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択され；および、Ｇは非置換であり；
ＪはＪ−２９であり；
Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−７３、Ｑ−７６、Ｑ−７８、Ｑ−７９、Ｑ−８４、Ｑ−８５、Ｑ−９８、Ｑ−９９、Ｑ−１００およびＱ−１０１〜Ｑ−１０６から選択され；
Ｘは、Ｘ^１またはＸ^２であり；および、Ｘを含む環は飽和であり；
Ｒ^１は、Ｕ−１、Ｕ−２０またはＵ−５０であり；
各Ｒ^４ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、トリフルオロメチル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはメトキシであり；
各Ｒ^４ｂは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルまたはトリフルオロメチルであり；ならびに
各Ｒ^５は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシまたは−ＮＲ^２５Ｒ^２６である。

実施形態Ａ５．実施形態Ａ４の化合物であって、式中、
Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６およびＧ−３６から選択され；
Ｊは、Ｊ−２９−１〜Ｊ−２９−６０のいずれか１つであり（提示Ａに示されている）；
Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２およびＱ−８５から選択され；ならびに
ＸはＸ^１である。

本発明の実施形態はまた以下をも含む。
実施形態Ｂ１．式１Ａの化合物であって、式中、Ｍは、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、１−ピペリジニル、１−ピロリジニルまたは４−モルホリニルである。

実施形態Ｂ２．式１Ａの化合物であって、式中、Ｍは、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、１−ピペリジニル、１−ピ
ロリジニルまたは４−モルホリニルである。

実施形態Ｂ３．実施形態Ｂ２の化合物であって、式中、Ｍは、メチル、ハロメチル、ヒドロキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、１−ピペリジニル、１−ピロリジニルまたは４−モルホリニルである。

実施形態Ｂ４．実施形態Ｂ３の化合物であって、式中、Ｍは、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、１−ピペリジニル、１−ピロリジニルまたは４−モルホリニルである。

実施形態Ｂ５．式１Ａまたは実施形態Ｂ１〜Ｂ４のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｊ^１は、Ｊ−２９−１〜Ｊ−２９−５７のいずれか１つである（提示Ａに示されているとおり）。

本発明の式１Ａの化合物に関しては、Ｊ−２９の種々の実施形態は２種以上のエナンチオマー型で存在することが可能であることに注目されたい。本発明の式１Ａの化合物についてのＪ−２９実施形態のエナンチオマー型は、上記提示Ａに示されているものである。すべてのＪ−２９エナンチオマーが、特定のＪ−２９エナンチオマー型が示されていない実施形態についての本発明における式１Ａ化合物において含まれる。

特定の実施形態は、以下からなる群から選択される式１の化合物を含む。
１−［４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−［３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、
１−［４−［４−（５−［１，１’−ビフェニル］−４−イル−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、
４−［４−（５−［１，１’−ビフェニル］−２−イル−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド、
４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−［２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド、
１−［４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−［２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、
１−［４−［４−［５−［２−フルオロ−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、および
１−［４−［４−（５−［１，１’−ビフェニル］−２−イル−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン。

本発明は、式１の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）ならびにそのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物、ならびに、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤を含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態は、上述の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物であることに注意されたい。

本発明は、式１の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体を含む）ならびにそのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む殺菌・殺カビ性組成物を提供する。かかる組成物の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物を含む組成物である。

本発明は、菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除方法であって、植物もしくはその一部に、または植物の種子に、式１の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体を含む）ならびにそのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用する工程を含む方法を提供する。かかる方法の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用する工程を含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。

また、注目すべきは、実施形態１〜１１７、Ａ１〜Ａ５、およびＢ１〜Ｂ５を含む上記実施形態であり、ここで、式１および１Ａは、そのＮ−オキシドを含まず、その塩を含まず、または、そのＮ−オキシドおよび塩を含まない。

式１および１Ａの化合物は、以下の方法およびスキーム１〜２９に記載の変形例の１つ以上によって調製されることが可能である。以下の式１〜４８および式１Ｂａおよび式１Ｂｂの化合物におけるＡ、Ｇ、Ｊ、Ｗ、Ｘ、Ｑ、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^１５、Ｒ^１６およびｎの定義は、特に記載のない限り、上記発明の概要において定義されているとおりである。式１ａ〜１ｉは、式１の種々のサブセットであり；式３７ａは、式３７の代替的な表記である。

スキーム１に示されているとおり、ＷがＯである式１ａ（ＡがＣＨＲ^１５である式１）の化合物は、式２の酸塩化物と式３のアミンとの、酸掃去剤の存在下でのカップリングにより調製されることが可能である。典型的な酸掃去剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。他の掃去剤としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。一定の事例においては、ポリマー結合Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびポリマー結合４−（ジメチルアミノ）ピリジンなどのポリマー担持酸掃去剤を用いることが有用である。式３アミンの酸塩もまたこの反応において用いられることが可能であるが、ただし、少なくとも２当量の酸掃去剤が存在する。アミンと塩を形成するために用いられる典型的な酸としては、塩酸、シュウ酸およびトリフルオロ酢酸が挙げられる。その後のステップにおいて、ＷがＯである式１ａのアミドは、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ試薬）などの多様な標準的なチア化試薬を用いて、ＷがＳである式１ａのチオアミドに転化されることが可能である。

ＷがＯである式１ａの化合物の調製のための代替的な手法がスキーム２に示されており、式４の酸と式３のアミン（またはその酸塩）との、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）またはＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロ−リン酸（ＨＢＴＵ）などの脱水カップリング剤の存在下でのカップリングを含む。ここでもまた、ポリマー結合シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマー担持試薬が有用である。これらの反応は、典型的には、０〜−４０℃で、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下に行われる。式４の酸は公知であるか、または、当業者に公知の方法により調製されることが可能である。例えば、Ｒ^１が窒素を介して結合している芳香族複素環であるＲ^１ＣＨ_２ＣＯＯＨは、対応するＲ^１Ｈ化合物をハロ酢酸またはエステルと、塩基の存在下に反応させることにより調製されることが可能である；例えば、米国特許第４，０８４，９５５号明細書を参照のこと。Ｒ^１がフェニルまたは炭素を介して結合している芳香族複素環であるＲ^１ＣＨ_２ＣＯＯＨは、対応するＲ^１ＣＨ_２−ハロゲン化合物から、ハロゲンのシアン化物での置き換え、これに続く加水分解により（例えば、Ｋ．Ａｄａｃｈｉ、有機合成化学協会誌、１９６９年、２７、８７５〜８７６ページを参照のこと）；Ｒ^１Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３からＷｉｌｌｇｅｒｏｄｔ−Ｋｉｎｄｌｅｒ反応により（例えば、Ｈ．Ｒ．Ｄａｒａｂｉら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９９９年、４０、７５４９〜７５５２ページ、ならびに、Ｍ．Ｍ．ＡｌａｍおよびＳ．Ｒ．Ａｄａｐａ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、２００３年、３３、５９〜６３ページおよび中で引用されている文献を参照のこと）；または、Ｒ^１ＢｒまたはＲ^１Ｉから、ｔ−酢酸ブチルまたはマロン酸ジエチルとのパラジウム触媒カップリング、これに続くエステル加水分解により（例えば、Ｗ．Ａ．ＭｏｒａｄｉおよびＳ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、２００１年、１２３、７９９６〜８００２ページおよびＪ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇら、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、２００２年、１２４、１２５５７〜１２５６５ページを参照のこと）調製されることが可能である。

合成文献は多くのアミド形成法を含むため、スキーム１および２の合成手法は、式１化合物の調製に有用な広く多様な方法の単なる代表例である。当業者はまた、式２の酸塩化物は式４の酸から数多くの周知の方法により調製されることが可能であることを認識する。

Ｒ^１が窒素原子を介して結合している５員窒素含有芳香族複素環である、式１ｂ（ＡがＣＨＲ^１５であると共に、ＷがＯである式１）の一定の化合物は、スキーム３に示されているとおり式５の親複素環と式６のハロアセトアミドとの反応により調製されることが可能である。この反応は、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中で、０〜８０℃で実施される。式６のハロアセトアミドは、それぞれ、スキーム１および２に記載のアミド形成反応と類似した式３のアミンと、α−ハロカルボン酸ハライドまたはα−ハロカルボン酸またはその無水物との反応により調製されることが可能である。

式中、Ｒ^１は、Ｎ上で非置換の５員窒素含有芳香族複素環であり；およびＹ^１はＣｌ、ＢｒまたはＩである。

Ｒ^１がフェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、および、ＷがＯまたはＳである、式１ｃ（ＡがＮＨである式１）の化合物は、スキーム４に示されているとおり、式３のアミンと、それぞれ、式７のイソシアネートまたはイソチオシアネートとの反応により調製されることが可能である。この反応は、典型的には、周囲温度で、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの非プロトン性溶剤中に実施される。

式１ｃの化合物もまた、スキーム５に示されているとおり、式８のアミンと、式９のカルバモイルまたは塩化チオカルバモイルまたはイミダゾールとの反応により調製されることが可能である。Ｙが塩素である場合、この反応は、典型的には、酸掃去剤の存在下で実施される。典型的な酸掃去剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。他の掃去剤としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。式９のカルバモイルまたは塩化チオカルバモイル（式中、ＹはＣｌである）は、式３のアミンから、それぞれ、ホスゲンあるいはチオホスゲンまたは、これらの均等物での処理により調製されることが可能である一方で、式９のカルバモイルまたはチオカルバモイルイミダゾール（式中、Ｙはイミダゾール−１−イルである）は、当業者に公知である一般的な方法に従って、式３のアミンから、それぞれ、１，１’−カルボニルジイミダゾールまたは１，１’−チオカルボニルジイミダゾールでの処理により調製されることが可能である。

式中、ＷはＯまたはＳであり；および、ＹはＣｌまたはイミダゾール−１−イルである。

式１ｄの一定の化合物（すなわち、Ｘを含有する環が飽和である式１）は、スキーム６に示されているとおり、Ｘを含有する環が不飽和である式１ｅの化合物から、触媒水素化により調製されることが可能である。典型的な条件は、金属対担体の５〜２０％の重量比での、エタノールなどの溶剤中に周囲温度で懸濁されている、活性炭素などの不活性担体に担持されたパラジウムなどの金属触媒の存在下での、式１ｅの化合物の７０〜７００ｋＰａ、好ましくは２７０〜３５０ｋＰａの圧力での水素ガスへの露出を含む。このタイプの還元はきわめて周知である；例えば、Ｃａｔａｌｙｔｉｃ Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ、Ｌ．Ｃｅｒｖｅｎｙ編、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ａｍｓｔｅｒｄａｍ、１９８６年を参照のこと。当業者は、式１ｅの化合物中に存在し得る他の一定の官能基もまた触媒水素化条件下で還元されることが可能であり、それ故、触媒および条件の好適な選択が必要とされることを認識するであろう。

式中、Ｘは、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^５、Ｘ^８またはＸ^９である。

ＸがＸ^１、Ｘ^５、Ｘ^７またはＸ^９であり、および、Ｇが窒素原子を介してＸを含有する環に結合している式１の一定の化合物は、スキーム７に示されているとおり、式１０のＸを含有する環上の適切な脱離基Ｙ^２の、塩基の存在下での、式１１の窒素含有複素環での置き換えにより調製されることが可能である。好適な塩基としては、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムが挙げられ、反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、０〜８０℃で実施される。式１０の化合物における好適な脱離基としては、臭化物、ヨウ化物、メシレート（ＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３）等が挙げられ、式１０の化合物は、Ｙ^２がＯＨである対応する化合物から、技術分野において公知である一般的な方法を用いて調製されることが可能である。

式中、ＷはＯまたはＳであり；Ｘは、Ｘ^１、Ｘ^５、Ｘ^７またはＸ^９であり；および、Ｙ^２は、Ｂｒ、Ｉ、ＯＳ（Ｏ）_２ＭｅまたはＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３などの脱離基である。

ＸがＸ^２またはＸ^８である式１の化合物は、スキーム８に示されているとおり、式１２の化合物と、式１３の複素環式ハライドまたはトリフレート（ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３）との反応により調製されることが可能である。この反応は、炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、０〜８０℃で実施される。Ｙ^２がトリフレートである式１３の化合物は、Ｙ^２がＯＨである対応する化合物から、当業者に公知の方法により調製されることが可能である。

式中、ＷはＯまたはＳであり；Ｘは、Ｘ^２またはＸ^８であり；および、Ｙ^２は、Ｂｒ、ＩＯＳ（Ｏ）_２ＭｅまたはＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３などの脱離基である。

式３のアミン化合物は、スキーム９に示されているとおり、Ｙ^３がアミン−保護基である式１４の保護されたアミン化合物から調製されることが可能である。多様なアミン−保護基が利用可能であり（例えば、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１年を参照のこと）、および、適切な保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかであろう。保護基は除去可能であり、アミンは、技術分野において公知である一般的な方法によりその酸塩または遊離アミンとして単離される。当業者はまた、式１４の保護されたアミンは、基Ｒ^１ＡＣ（＝Ｗ）がＹ^３により置き換えられて式１の化合物の調製に有用な式１４の中間体がもたらされる上記スキーム６、７、および８に記載のものに類似の方法により調製されることが可能であることを認識するであろう。

式１４の化合物はまた、スキーム１０に示されているとおり、式１５の適切に官能基化された化合物と式１６の適切に官能基化された化合物との反応により調製されることが可能である。官能基Ｙ^４およびＹ^５は、特にこれらに限定されないが、アルデヒド、ケトン、エステル、酸、アミド、チオアミド、ニトリル、アミン、アルコール、チオール、ヒドラジン、オキシム、アミジン、アミドオキシム、オレフィン、アセチレン、ハライド、ハロゲン化アルキル、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ボロン酸、ボロネート等などの部分から選択され、これは、適切な反応条件下で、種々の複素環Ｇの構築を許容することとなる。例として、Ｙ^４がチオアミド基である式１５の化合物とＹ^５がブロモアセチルまたはクロロアセチル基である式１６の化合物との反応は、Ｇがチアゾール環である式１４の化合物をもたらすこととなる。合成文献には、５員芳香族複素環および５員部分飽和複素環を形成するための多くの一般的な方法が記載されている（例えば、Ｇ−１〜Ｇ−５９）；例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４〜６巻、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８４年；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ、第２〜４巻、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ、およびＥ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９６年；およびシリーズ、Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ編、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照のこと。ＸがＸ^１であると共にＹ^４がＢｒ、Ｉ、メタンスルホネートまたはトリフルオロメタンスルホネートである式１５の中間体を使用した、芳香族環とのクロスカップリング反応において用いられるための有機亜鉛試薬の調製が記載されている；例えば、Ｓ．Ｂｅｌｌｏｔｔｅ、Ｓｙｎｌｅｔｔ、１９９８年、３７９〜３８０ページ、およびＭ．Ｎａｋａｍｕｒａら、Ｓｙｎｌｅｔｔ、２００５年、１７９４〜１７９８ページを参照のこと。当業者は、Ｇなどの所望の複素環を構築するために適切な官能基をどのように選択するかを知っている。式１５および１６の化合物は公知であるか、または、技術分野において公知である一般的な方法により調製されることが可能である。例えば、Ｙ^４がチオアミド基である式１５の化合物は、Ｙ^４がシアノである対応する化合物から、実施例２、ステップＢに実証されている方法と類似の水硫化ナトリウムでの処理により調製されることが可能である。

式中、Ｙ^４およびＹ^５は、所望の複素環Ｇの構築に好適である官能基である。

当業者は、特に本明細書に記載の方法は、式１の化合物の調製に有用である、合成有機化学の分野において公知である広く多様な方法の例示であることを認識する。式１の分子構成成分を集合させる順番は様々であることが可能であり、類似の出発化合物および試薬を選択して、式１の範囲内の種々の化合物を調製することが可能である。例えば、スキーム１０の方法は、スキーム９に示されている保護基Ｙ^３を除去する工程、および、スキーム１〜５に示されている分子（Ｒ^１ＡＣ（＝Ｗ）−）の左側の部分を結合させる工程の前に、Ｇ環を前駆体基Ｙ^４およびＹ^５から形成する工程を含む。あるいは、スキーム１０に類似の方法を用いて、スキーム１〜５に類似の方法を用いて分子の左側の部分が取り付けられた後に、Ｇ環を前駆体基Ｙ^４およびＹ^５から形成することが可能である。この代替的な合成経路は実施例２において実証されており、ここで、ステップＡはスキーム４に類似しており、ステップＢはスキーム１０のための出発化合物を調製するための方法に類似しており、ステップＣはスキーム２８に対応しており、ステップＤはスキーム２０に類似しており、および、ステップＥはスキーム１０に類似している。

Ｚ^１がＯ、Ｓ、またはＮＲ^２１である式１４の一定の化合物は、スキーム１１に示されているとおり、塩基の存在下で、式１７のＧ上の適切な脱離基Ｙ^２を式１８の化合物で置き換えることにより調製されることが可能である。好適な塩基としては水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムが挙げられ、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、０〜８０℃で実施される。式１７の化合物における好適な脱離基としては、臭化物、ヨウ化物、メシレート（ＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３）等が挙げられる。式１７の化合物は、Ｙ^２がＯＨである対応する化合物から、技術分野において公知である一般的な方法により調製されることが可能である。式１８の化合物は公知であるか、または、技術分野において公知である一般的な方法により調製されることが可能である。

式中、Ｙ^２は、Ｂｒ、Ｉ、ＯＳ（Ｏ）_２ＭｅまたはＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３などの脱離基であり；および、Ｚ^１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ^２１である。

Ｚ^１が、Ｏ、Ｓ、またはＮＲ^２１である式１４の一定の化合物はまた、スキーム１２に示されているとおり、塩基の存在下で、式２０のＪ上の適切な脱離基Ｙ^２を式１９の化合物で置き換えることにより調製されることが可能である。好適な塩基としては水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムが挙げられ、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、０〜８０℃で実施される。式２０の化合物における好適な脱離基としては、臭化物、ヨウ化物、メシレート（ＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３）等が挙げられる。式２０の化合物は、Ｙ^２がＯＨである対応する化合物から、技術分野において公知である一般的な方法を用いて調製されることが可能である。

式中、Ｙ^２は、Ｂｒ、Ｉ、ＯＳ（Ｏ）_２ＭｅまたはＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３などの脱離基であり；および、Ｚ^１は、Ｏ、ＳまたはＮＲ^２１である。

式１４の化合物はまた、スキーム１３に示されているとおり、式２１の適切に官能基化された化合物と式２２の適切に官能基化された化合物との反応により調製されることが可能である。官能基Ｙ^６およびＹ^７は、特にこれらに限定されないが、アルデヒド、ケトン、エステル、酸、アミド、チオアミド、ニトリル、アミン、アルコール、チオール、ヒドラジン、オキシム、アミジン、アミドオキシム、オレフィン、アセチレン、ハライド、ハロゲン化アルキル、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ボロン酸、ボロネート等などの部分から選択され、これは、適切な反応条件下で、種々の複素環Ｊの構築を許容することとなる。例として、塩基の存在下での、Ｙ^６がクロロオキシム部分である式２１の化合物とＹ^７がビニル基またはアセチレン基である式２２の化合物との反応は、それぞれ、Ｊがイソオキサゾリンまたはイソオキサゾールである式１４の化合物をもたらすこととなる。合成文献は、炭素環式および複素環および環系（例えば、Ｊ−１〜Ｊ−８２）を形成するための多くの一般的な方法を含み；例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４〜６巻、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８４年；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ、第２〜４巻、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ、およびＥ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９６年；シリーズ、Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ編、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、およびＲｏｄｄ’ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、第２〜４巻、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照のこと。オレフィンでのニトリルオキシドの環付加のための基本手順は、化学文献において十分に記されている。関連する文献については；例えば、Ｌｅｅ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９８２年、６、５０８〜５０９ページおよびＫａｎｅｍａｓａら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００年、５６、１０５７〜１０６４ページ、ならびに、これらにおいて引用されている文献を参照のこと。当業者は、所望の複素環Ｊを構築するために適切な官能基をどのように選択するかを知っている。式２２の化合物は公知であるか、または、技術分野において公知である一般的な方法により調製されることが可能である。

式中、Ｙ^６およびＹ^７は、所望の複素環Ｊの構築のために好適な官能基である。

Ｚ^１が結合である式１４の化合物のための代替的な調製は、スキーム１４に示されているとおり、それぞれ、式２４または２５のボロン酸での式２３または２６のヨウ化物または臭化物のＰｄ触媒クロスカップリングが関与する周知のＳｕｚｕｋｉ反応を含む。多くの触媒がこのタイプの変換のために有用であり；典型的な触媒はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジエチルエーテルおよびジオキサンなどの溶剤が好適である。Ｓｕｚｕｋｉ反応および関連するカップリング法は、Ｇ−Ｊ結合の形成のための多くの選択肢をもたらす。最先端の文献については；例えば、Ｃ．Ａ．ＺｉｆｉｃｓａｋおよびＤ．Ｊ．Ｈｌａｓｔａ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００４年、６０、８９９１〜９０１６ページを参照のこと。Ｇ−Ｊ結合の合成に適用可能であるパラジウム化学の詳細な概説については；例えば、Ｊ．Ｊ．ＬｉおよびＧ．Ｗ．Ｇｒｉｂｂｌｅ編、Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ：Ｏｘｆｏｒｄ，ＵＫ、２０００年を参照のこと。触媒タイプ、塩基および反応条件の多くの変形例が、この一般的な方法について技術分野において公知である。

当業者は、式１の化合物の多くは、基Ｙ^３がＲ^１ＡＣ（＝Ｗ）によって置き換えられる上記スキーム１０〜１４に記載のものと類似の方法によって直接的に調製されることが可能であることを認識するであろう。それ故、Ｙ^３がＲ^１ＡＣ（＝Ｗ）によって置き換えられている、式１５、１７、１９、２１、２３および２５に対応する化合物は、式１の化合物の調製のために有用な中間体である。

式１Ｂｂのチオアミドは、スキーム１０の方法に記載されているチオアミド−α−ハロアリール環形成反応を用いる、ＸがＸ^１である式１の化合物を調製するための特に有用な中間体である。式１Ｂｂのチオアミドは、スキーム１５に示されているとおり、式１Ｂａの対応するニトリルへの硫化水素の添加により調製されることが可能である。

式中、Ｒ^１およびＡは、式１に定義されているとおりである。

スキーム１５の方法は、ピリジン、ジエチルアミンまたはジエタノールアミンなどのアミンの存在下に、式１Ｂａの化合物を硫化水素と接触させることにより実施されることが可能である。あるいは、硫化水素は、そのアルカリ金属またはアンモニアとの二硫化塩の形態で用いられることが可能である。このタイプの反応は、文献中に十分に記されている（例えば、Ａ．Ｊａｃｋｓｏｎら、欧州特許第６９６，５８１号明細書（１９９６年））。この方法は、実施例１、ステップＣおよび実施例２、ステップＢにおいて実証されている。

Ｒ^１が窒素原子を介して結合している５員窒素含有芳香族複素環である、式１Ｂａの一定の化合物は、スキーム１６に示されているとおり式５の親複素環と式２７のハロアセトアミドとの反応により調製されることが可能である。この反応は、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中で、０〜８０℃で実施される。この方法は、実施例１、ステップＢにおいて実証されている。

式中、Ｒ^１Ｈ（式５）において、Ｒ^１は、Ｎ上の非置換の５員窒素含有芳香族複素環（すなわち、式−（ＮＨ）−の環員を含む５員芳香族複素環）であり；ＡはＣＨ_２であり；および、Ｙ^１は、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである。

式２７のハロアセタミドは、スキーム１７に示されている２つの方法により調製されることが可能である。

式中、Ｙ^１は、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり；および、Ｒ^３１は、−Ｃ（Ｍｅ）_３などの第３級アルキル基である。

一つの方法において、式２９の４−シアノピペリジンは、標準的な方法に従って、典型的には塩基の存在下での、適切な塩化ハロアセチルとの接触によりハロアセチル化される。好ましい条件は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、重炭酸塩またはリン酸塩などの無機塩基の水溶液、および、トルエン、酢酸エチルまたは１，２−ジクロロエタンなどの非水和性の有機溶剤の使用を含む。スキーム１７に示されている第２の方法においては、Ｒ^３１がＣ（Ｍｅ）_３などの第３級アルキルである式２８の１−（ハロアセチル）−Ｎ−置換イソニペコタミド誘導体が、塩化チオニルまたはオキシ塩化リンなどの標準的なアミド脱水剤を用いて、好適な溶剤中で脱水される。この変換のために特に好ましい溶剤は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのＮ，Ｎ−ジアルキルアミドである。この反応は、典型的には、添加の最中に反応が急速に進行する温度で、０．９〜２当量、好ましくは１．１当量のオキシ塩化リンまたは塩化チオニルを、式２８の化合物と０．５〜１０重量部の溶剤との混合物に添加することにより実施される。この反応についての添加時間は、典型的には、約３５〜５５℃の典型的な温度で約２０〜９０分間である。

スキーム１８に示されているとおり、式２８の化合物は、式３０の化合物から、スキーム１７に記載のハロアセチル化反応と類似の方法により調製されることが可能である。

式３０の化合物は公知であるか、または、４−シアノピリジンまたはイソニコチン酸から、技術分野において周知である方法を用いて調製されることが可能である；シアノピリジンおよびｔ−ブタノールからのＮ−ｔ−ブチルピリジンカルボキサミドの調製については、例えば、Ｇ．Ｍａｒｚｏｌｐｈら、独国特許第３，５３７，７６２号明細書（１９８６年）を、ならびに、白金触媒でのＮ−メチルイソニコチンアミドの水素化については、Ｓ．Ｆ．Ｎｅｌｓｅｎら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９０年、５５、３８２５を参照のこと。

式３５のハロメチルイソオキサゾールケトンは、Ｊが、例えば、提示Ａにおいて示されているＪ−２９−１〜Ｊ−２９−５７から選択される、式１の一定のキラル化合物を調製するために特に有用な中間体である。式３５のハロメチルイソオキサゾールケトンは、スキーム１９に示されている多ステップ反応シーケンスによって調製されることが可能である。

式中、Ｒ^３２は、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、１−ピペリジニル、１−ピロリジニルまたは４−モルホリニルであると共に、Ｑは、上記の発明の概要に定義されているとおりである。

式３２のラセミカルボン酸の調製は、好ましくは、メタノールまたはテトラヒドロフランなどの水和性の共溶剤中のわずかに過剰量の水酸化ナトリウムを用いる、約２５〜４５℃での、対応する式３１の化合物の塩基性または酸性加水分解といった周知の方法により達成されることが可能である。この生成物は、ｐＨを約１〜３に調節すると共に、次いで、任意により蒸発による有機溶剤の除去の後に、ろ過または抽出により単離されることが可能である。式３２のラセミカルボン酸は、シンコニン、ジヒドロシンコニンまたはこれらの混合物などの好適なキラルアミン塩基のジアステレオ異性塩の古典的な分別結晶化によって分割されることが可能である。約８５：１５比でのシンコニン−ジヒドロシンコニン混合物が、例えば、Ｒ^５が置換フェニル基である式３３の（Ｒ）配置のカルボン酸を溶解度の低い塩をもたらすために特に有用である。しかも、これらのキラルアミン塩基は商業規模で容易に入手可能である。式３５の（Ｒ）配置ハロメチルケトン中間体は、スキーム１０の方法による式１Ｂｂのチオアミドとのカップリングの後に、殺菌・殺カビ的により活性な式１の最終生成物をもたらす。式３５のハロメチルケトンは、先ず、純粋なエナンチオマー（すなわち、式３１ａ）または鏡像異性体的に富化されたもしくはラセミ混合物のいずれかとして、対応する式３１のアミドを、テトラヒドロフランおよびトルエンなどの好適な溶剤または溶媒混合液中に、メチルハロゲン化マグネシウム（グリニャール試薬）１モル当量と、約０〜２０℃で反応させることにより調製されることが可能であり、式３４の粗ケトン生成物は、水性酸での急冷、抽出および濃縮により単離されることが可能である。次いで、式３４の粗ケトンは、塩化スルフリルなどの試薬でハロゲン化されて、Ｙ^１がＣｌまたは分子臭素である式３５のクロロメチルケトンがもたらされて、Ｙ^１がＢｒである式３５の対応するブロモメチルケトンがもたらされる。式３５のハロメチルケトンは、ヘキサンあるいはメタノールなどの溶剤からの結晶化により精製されることが可能であり、または、さらなる精製を行わずにチオアミドとの縮合反応において用いられることが可能である。

スキーム１９に示されている変換反応は、式３１〜３５に対応する式１Ａの化合物を例示し、これは、Ｊが提示Ａに示されているＪ−２９−１〜Ｊ−２９−５７のいずれか１つである式１の一定の化合物の調製のための中間体として有用である。式３１および３１ａ中のＲ^３２、ならびに、式３２〜３５における対応する基は式１Ａ中のＭに相当する。当業者は、式３１〜３５の化合物の類似体は、Ｊが提示Ａに示されているＪ−２９−５８〜Ｊ−２９−６０のいずれか１つであるものなどの式１の他の化合物の調製に有用であることを認識する。しかも当業者は、スキーム１９において示されている変換に関して、Ｒ^３２は、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、１−ピペリジニル、１−ピロリジニルまたは４−モルホリニルを除く他の基であることが可能であることを認識する。例えば、式３１の化合物の式３２の化合物（式１ＡにおけるＭがヒドロキシであることに対応する）への加水分解に関して、Ｒ^３２はまた、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４アルキルアミノであることも可能である。しかも、式３４中のメチル（ＣＨ_３）基および式３５中のハロメチル（Ｙ^１ＣＨ_２）基は、式１Ａ中のＭが、それぞれ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであることを相同的に表す。

式３１のイソオキサゾールカルボキサミドは、スキーム２０に示されているとおり、式３６の対応する塩化ヒドロキサモイルの式３７のオレフィン誘導体での環付加により調製されることが可能である。

この方法において、すべての３種の反応構成成分（式３６および式３７の化合物、ならびに、塩基）は、式３６の塩化ヒドロキサモイルの加水分解または二量体化が最低限となるよう接触させられる。典型的な１つの手法において、トリエチルアミンなどの第三級アミン塩基、または、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属炭酸塩、重炭酸塩あるいはリン酸塩などの無機塩基のいずれかであることが可能である塩基が式３７のオレフィン誘導体と混合され、式３６の塩化ヒドロキサモイルが、典型的には５〜２５℃である環付加が比較的速い速度で進行する温度で徐々に添加される。あるいは、塩基は、他の２種の構成成分（式３６および式３７の化合物）に徐々に添加されることが可能である。この代替的な手法は、式３６の塩化ヒドロキサモイルが反応媒体中に実質的に不溶性であるときに好ましい。反応媒体中の溶剤は、水、または、トルエン、ヘキサン、あるいは、さらには過剰量で用いられるオレフィン誘導体などの不活性有機溶剤であることが可能である。この生成物は、ろ過、または、水での洗浄、これに続く溶剤の蒸発により、塩共生成物から単離されることが可能である。この粗生成物は結晶化により精製されることが可能であるか、または、この粗生成物は、スキーム１９の方法において直接的に用いられることが可能である。スキーム２０の方法は、実施例１、ステップＦにおいて実証されている。また、スキーム２０に類似の方法が実施例２、ステップＤにおいて実証されている。式３１の化合物は、式３４の対応するメチルケトンおよび式３５のハロメチルケトンに対する有用な前駆体であり、これらはまた、スキーム１９に示されている、加水分解、分離、メチルケトン合成およびハロゲン化による、式３４および式３５の化合物の分割されたエナンチオマーの調製に有用でもある。

式１ｆの化合物は、数々の方法により調製されることが可能である。一つの方法においては、スキーム２１に示されているとおり、Ｙ^８がハロゲン、例えばヨウ素などの脱離基である式３８の化合物は、Ｚ^３がＯ、ＳまたはＮＨである式３９の化合物と反応させられる。

Ｙ^８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであり；Ｚ^３は、Ｏ、ＳまたはＮＨであり；Ｇ^Ｇは、Ｇ^Ａ、Ｇ^ＮまたはＧ^Ｐである。

この反応（Ｚ^３がＯである場合、Ｕｌｌｍａｎｎエーテル合成として公知である）は当業者に周知である。この反応は、典型的には、炭酸カリウムまたは炭酸セシウムなどの無機塩基の存在下に、例えばヨウ化銅といった金属触媒と一緒に実施される。室温〜１５０℃の温度およびジメチルスルホキシドおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶剤がこの反応に好適である。Ｚ^３がＯである式１ｆのジアリールエーテルは、パラジウム触媒Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ反応、求核性芳香族置換またはアリールボロン酸ジアリールエーテルカップリングを用いても調製されることが可能である。Ｕｌｌｍａｎｎジアリールエーテル合成を含むこれらの方法の近年の概説については；例えば、Ｒ．ＦｒｉａｎおよびＤ．Ｋｉｋｅｊｉ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、２００６年、１４、２２７１〜２２８５ページを参照のこと。

ジアリールエーテルについて記載されているものと同様の条件をまた、ＺがＳまたはＮＨである式１ｆの化合物の調製にも用いることが可能である。硫黄および窒素類似体の調製の近年の概説については；例えば、Ｓ．Ｖ．ＬｅｙおよびＡ．Ｗ Ｔｈｏｍａｓ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．、Ｅｎｇｌ．、２００３年、４２、５４００を参照のこと。

同様の銅触媒法は、スキーム２２に示されているとおり、Ｇ^Ｇｎが、Ｇ^Ｇｎの窒素原子環員を介してＱに結合しているＧ^Ａ、Ｇ^ＮまたはＧ^Ｐである、式１ｇの化合物（すなわち、Ｚ^３が直接結合であると共に、Ｇ^Ｇが、窒素環員を介して結合しているＧ^Ｇｎである式１ｆ）を、Ｈが窒素環員に結合している、例えばトリアゾールまたはその塩（例えば、ナトリウムトリアゾール）といった複素環ＨＧ^Ｇｎから調製するために用いられることが可能である。

Ｙ^８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであり；Ｇ^Ｇｎは、環窒素原子を介してＱに結合しているＧ^Ａ、Ｇ^ＮまたはＧ^Ｐである。

（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−シクロヘキセンジアミンなどのリガンドを用いて、銅触媒の溶解度および反応性を高めることが可能である。この反応は、典型的には、ジメチルスルホキシドなどの溶剤中に、または、ジメチルスルホキシド−水などの混合溶剤中に、室温〜２００℃の温度で実施される。最先端の文献については；例えば、Ａｎｄｅｒｓｅｎら、Ｓｙｎｌｅｔｔ、２００５年、１４、２２０９〜２２１３ページを参照のこと。この方法は、実施例１、ステップＨにおいて実証されている。

Ｇ^Ｇｃが、Ｇ^Ｇｃのｓｐ^２炭素原子環員を介してＱに結合しているＧ^Ａ、Ｇ^ＮまたはＧ^Ｐである、式１ｈの化合物（すなわち、Ｚ^３が直接結合であると共にＧ^Ｇが、ｓｐ^２炭素原子環員を介して結合しているＧ^Ｇｃである式１ｆ）は、スキーム２３に示されているとおり、Ｐｄ触媒クロスカップリングが含まれる周知のＳｕｚｕｋｉ反応を含む多様な一般的な方法により調製されることが可能である。

Ｙ^９は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３であり；Ｇ^Ｇｃは、ｓｐ^２環炭素原子を介してＱに結合しているＧ^Ａ、Ｇ^ＮまたはＧ^Ｐである。

式４０のヨウ化物または臭化物を、ホウ素がＧ^Ｇｃ中のｓｐ^２環炭素原子に結合している式４１のボロン酸とカップリングさせるための条件は、上記スキーム１４の方法に記載のものと同様である。多くの触媒がこのタイプの変換のために有用であり；典型的な触媒はテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジエチルエーテルおよびジオキサンなどの溶剤が好適である。Ｓｕｚｕｋｉ反応および関連するカップリング法は、ＱとＧ^Ｇｃ環との間の直接結合の形成のための多くの選択肢をもたらす。最先端の文献については；例えば、Ｃ．Ａ．ＺｉｆｉｃｓａｋおよびＤ．Ｊ．Ｈｌａｓｔａ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００４年、６０、８９９１〜９０１６ページを参照のこと。Ｑ−Ｇ^Ｇｃ結合の合成に適用可能なパラジウム化学の詳細な概説については；例えば、Ｊ．Ｊ．ＬｉおよびＧ．Ｗ．Ｇｒｉｂｂｌｅ編、Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ：Ｏｘｆｏｒｄ，ＵＫ、２０００年を参照のこと。触媒タイプ、塩基および反応条件の多くの変形例が、この一般的な方法について技術分野において公知である。

スキーム２４に示されているとおり、Ｚ^３が−Ｃ≡Ｃ−である式１ｆの化合物を調製するための方法は、Ｙ^９がヨウ素または臭化物などのハロゲンである式４０のハライドと式４２のアルキンとの、金属触媒および塩基の存在下でのＰｄ触媒クロスカップリングを用いる周知のＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａ反応を含む。

Ｙ^９は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３であり；Ｚ^３は−Ｃ≡Ｃ−であり；Ｇ^Ｇは、Ｇ^Ａ、Ｇ^ＮまたはＧ^Ｐである。

多くの触媒がこのタイプの変換のために有用であり；典型的な触媒はジクロロビス（トリ−ｏ−トリルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）である。好適な溶剤としては、テトラヒドロフラン、アセトニトリルおよび酢酸エチルが挙げられる。好適な金属触媒としては、例えば、ヨウ化銅が挙げられる。典型的な塩基としては、例えば、トリエチルアミンまたはＨｕｎｉｇ塩基が挙げられる。最先端の文献については；例えば、Ｉ．Ｂ．Ｃａｍｐｂｅｌｌ、Ｏｒｇａｎｏｃｏｐｐｅｒ Ｒｅａｇｅｎｔｓ、１９９４年、２１７〜２３５ページを参照のこと。

スキーム２５に示されているとおり、Ｚ^３が−Ｃ≡Ｃ−である式１ｆの化合物は、例えば炭素上のパラジウムといった触媒の存在下での水素での還元によるＺ^３が−ＣＨ_２ＣＨ_２−である式１ｆの化合物の調製のための出発材料とされることが可能である。

Ｇ^Ｇは、Ｇ^Ａ、Ｇ^ＮまたはＧ^Ｐである。

還元は、典型的には、水素雰囲気下で、大気圧〜７００ｋＰａ、好ましくは約４００ｋＰａの圧力で、酢酸エチルまたはエタノールなどの溶剤中に、当業者に周知である方法を用いて実施される。

スキーム２６に示されているとおり、Ｚ^３が−Ｃ＝Ｃ−である式１ｆの化合物の調製は、Ｙ^１０がヨウ素または臭化物などのハロゲンである式４４のハライドと、式４５のアルケンとの、金属触媒、および、トリエチルアミンまたは重炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下でのＰｄ触媒クロスカップリングを用いる周知のＨｅｃｋ反応を含む。

Ｙ^１０は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ_２ ^＋、ＯＳ（Ｏ）_２ＰｈまたはＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３であり；Ｚ^３は、−Ｃ＝Ｃ−であり；Ｇ^Ｇは、Ｇ^Ａ、Ｇ^ＮまたはＧ^Ｐである。

多くの触媒がこのタイプの変換のために有用であり；典型的な触媒はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムである。好適な溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびアセトニトリルが挙げられる。Ｈｅｃｋ反応の概説については；例えば、Ｗ．ＣａｂｒｉおよびＩ．Ｃａｎｄｉａｎｉ、Ａｃｃ．Ｃｈｅｍ Ｒｅｓ．、１９９５年、２８、２〜７ページを参照のこと。

式１ｉの化合物（すなわち、Ｚ^３が直接結合であると共にＧ^Ｇが、テトラゾール環炭素原子を介してＱに結合しているテトラゾール環である式１）は、スキーム２７に示されているとおり、式４６のニトリルから調製されることが可能である。

式４６のニトリルは、アジ化ナトリウムまたはトリメチルシリルアジドなどのアジドと、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはトルエンなどの溶剤中に室温〜１４０℃の温度で反応させられて、式１ｉの化合物を形成する。最先端の文献については；例えば、Ｂ．Ｓｃｈｍｉｄｔ、Ｄ．ＭｅｉｄおよびＤ．Ｋｉｅｓｅｒ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２００６年、６３、４９２〜４９６ページを参照のこと。

式４７のアルデヒドは、スキーム２８に示されているとおり、周知のＷｉｔｔｉｇ（この方法は、実施例１、ステップＥにおいて実証されている）またはＴｅｂｂｅオレフィン化反応を用いる式３７ａのオレフィンの調製のために用いられることが可能である。

Ｇ^ＧはＧ^Ａ、Ｇ^ＮまたはＧ^Ｐである。

Ｗｉｔｔｉｇ反応においては、メチルトリフェニルホスホニウムブロミドなどのメチルトリフェニルホスホニウムハライドが、ｔ−ＢｕＯＫなどの塩基と反応される。テトラヒドロフランがこの反応に好適な溶剤である。Ｗｉｔｔｉｇ反応に関する追加的な最先端の文献については；例えば、Ａ．Ｍａｅｒｃｋｅｒ、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．、１９６５年、１４、２７０〜４９０ページを参照のこと；および、Ｔｅｂｂｅ反応に関する追加的な最先端の文献については；例えば、Ｈ．Ｐｏｍｍｅｒ、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．、Ｅｎｇｌ．、１９７７年、１６、４２３〜４２９ページおよびＳ．Ｈ．Ｐｉｎｅ、Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．、１９９３年、４３、１〜９１ページを参照のこと。この方法は、実施例２、ステップＣにおいて実証されている。式３７ａのオレフィンは、スキーム２０に示されている方法のための出発材料である。

スキーム２１に記載のものと同様の反応はまた、カップリング前の中間体で実施されることが可能であり、例えば、スキーム２９中の式４８のアルデヒドは、式４７のアルデヒドを調製するための有用な出発材料である。

Ｙ^１１は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉであり；Ｚ^３は、Ｏ、ＳまたはＮＨであり；Ｇ^Ｇは、Ｇ^Ａ、Ｇ^ＮまたはＧ^Ｐである。

スキーム２１に記載のものと同様の試薬および反応条件を用いるスキーム２９の方法は、例えば、Ｚ^３が酸素である場合に対応するジアリールエーテルをもたらす（例えば、２−ヨードベンズアルデヒドおよびフェノールから開始して２−フェノキシベンズアルデヒドが得られる）。例えば、フルオロベンズアルデヒド、クロロベンズアルデヒド、ブロモベンズアルデヒドおよびヨードベンズアルデヒドのオルト、メタおよびパラ異性体といった、数々の式４８の出発アルデヒドが市販されている。

同様に、スキーム２２〜２７に記載のものと類似の方法もまた、式４７のアルデヒドの調製に用いられることが可能であり；例えば、２−（フェニルチオ）ベンズアルデヒドについてはＷ．Ｍａｎｓａｗａｔら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ、２００７年、４８（２４）、４２３５〜４２３８ページを；２−（２−フェニルエテニル）ベンズアルデヒドについてはＡ．Ｃｗｉｋ、Ｚ．Ｈｅｌｌ、Ｆ．Ｆｉｇｕｅｒａｓ、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ＆ Ｃａｔａｌｙｓｉｓ、２００６年、３４８（４／５）、５２３〜５３０ページを；２−（フェニルエチニル）ベンズアルデヒドについてはＴ．Ｓａｋａｍｏｔｏ、Ｙ．Ｋｏｎｄｏ、Ｎ．Ｍｉｕｒａ、Ｋ．Ｈａｙａｓｈｉ、Ｈ．Ｙａｍａｎａｋａ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ、１９８６年、２４（８）、２３１１〜１４ページを；および、２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒドについてはＪ．Ｒｏｓｅｖｅａｒ、Ｊ．Ｆ．Ｋ．Ｗｉｌｓｈｉｒｅ、ＪｏｈｎＦ．Ｋ．Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９１年、４４（８）、１０９７〜１１４ページを参照のこと。

２−フェニルベンズアルデヒド、２−フェノキシベンズアルデヒド２−（フラン−２−イル）ベンズアルデヒド、２−（チエン−２−イル）ベンズアルデヒド、２−（イミダゾール−１−イル）ベンズアルデヒドおよび２−（チアゾール−２−イル）ベンズアルデヒドを含む、式４７の数々のアルデヒドもまた市販されている。

式１および１Ａの化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１を参照のこと）。場合によっては、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式１および１Ａの化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式１および１Ａの化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。

置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式１および１Ａの化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。

さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。以下の実施例の工程は全体的な合成変換における各工程の手順を説明し、そして各工程の出発材料が、他の実施例または工程に手順が記載される特定の製造実施によって必ずしも製造される必要はない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｂｒ ｓ」は幅広の一重項を意味し、「ｂｒ ｄ」は幅広の二重項を意味し、「ｂｒ ｔ」は幅広の三重項を意味し、「ｂｒ ｍ」は幅広の多重項を意味する。

実施例１
１−［４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−［３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物１）の調製
ステップＡ：１−（２−クロロアセチル）−４−ピペリジンカルボニトリルの調製
４−ピペリジンカルボニトリル（２００ｇ、１．８０ｍｏｌ）および４０％水性炭酸カリウム溶液（３４２ｇ、０．９９ｍｏｌ）のジクロロメタン（１Ｌ）中の混合物を−１０℃に冷却し、クロロアセチルクロリド（２１０ｇ、１．８６ｍｏｌ）のジクロロメタン（３００ｍＬ）中の溶液を、反応混合物を−１０〜０℃に維持しながら、約７５分間にわたって添加した。添加が完了した後、反応混合物を分離し、上方の水性相をジクロロメタン（２×３００ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機相を減圧下で濃縮して、３１２ｇの表題の化合物を、静置させると徐々に結晶化する液体として得た。この化合物は、その後の反応における使用に十分な純度のものであった。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．８〜２．１（ｍ，４Ｈ）、２．９５（ｍ，１Ｈ）、３．５〜３．８（ｍ，４Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）。

ステップＡ１：１−（２−クロロアセチル）−４−ピペリジンカルボニトリルの代替的な調製
Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−４−ピペリジンカルボキサミド（２０１ｇ、１．０ｍｏｌ）のジクロロメタン（１Ｌ）中の溶液を窒素下で−５℃に冷却し、３００ｍＬのジクロロメタン中のクロロアセチルクロリド（１２４ｇ、１．１ｍｏｌ）を、反応混合物の０〜５℃に維持しながら、３０分間にわたって滴下した。次いで、２０％水性炭酸カリウム溶液（４５０ｇ、０．６５ｍｏｌ）を、反応混合物を０〜５℃に維持しながら３０分間にわたって滴下した。この反応混合物を追加の３０分間、０℃で攪拌し、次いで、室温に温めさせた。層を分離し、水性層をジクロロメタン（２００ｍＬ）で抽出した。組み合わせたジクロロメタン層を減圧下で濃縮して固体を得、これを、４００ｍＬのヘキサンで粉砕した。このスラリーをろ過し、フィルタケーキを１００ｍＬのヘキサンで洗浄し、真空オーブン中で一晩、５０℃で乾燥させて、１８５．５ｇの１−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−４−ピペリジンカルボキサミドを、１４０．５〜１４１．５℃で溶融する固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．３５（ｓ，９Ｈ）、１．６〜２．０（ｍ，４Ｈ）、２．２５（ｍ，１Ｈ）、２．８（ｔ，１Ｈ）、３．２（ｔ，１Ｈ）、３．９（ｄ，１Ｈ）、４．０７（ｓ，２Ｈ）、４．５（ｄ，１Ｈ）、５．３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。

１−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−４−ピペリジンカルボキサミド（２６．１ｇ、０．１０ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５ｍＬ）中の溶液に、オキシ塩化リン（１８．８ｇ、０．１２３ｍｏｌ）を、反応混合物の温度を３７℃に昇温させながら、３０分間にわたって滴下した。反応混合物を５５℃で１時間加熱し、次いで、約１０℃の温度を維持するために氷冷された水（約１５０ｇ）にゆっくりと添加した。反応混合物のｐＨを、５０％ＮａＯＨ水溶液で５．５に調節した。混合物をジクロロメタン（４×１００ｍＬ）で抽出し、組み合わせた抽出物を減圧下で濃縮して、１８．１ｇの表題の化合物を固体として得た。この化合物は、その後の反応における使用に十分な純度のものであった。

ステップＢ：１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリルの調製
３−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾール（９．３ｇ、６２ｍｍｏｌ）および４５％水性水酸化カリウム溶液（７．７９ｇ、６２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中の溶液を５℃に冷却し、１−（２−クロロアセチル）−４−ピペリジンカルボニトリル（すなわち、実施例１、ステップＡまたはＡ１の生成物）（１１．２ｇ、６０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を５〜１０℃で８時間攪拌し、次いで、水（１００ｍＬ）で希釈し、ろ過した。フィルタケーキを水で洗浄し、真空オーブン中に５０℃で乾燥させて、１５ｇの表題の化合物を、３％のその位置異性体を含有する固体、すなわち、１−［２−［３−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリルとして得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．９５（ｍ，１Ｈ）、３．７（ｍ，４Ｈ）、５．０（ｑ，２Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）。

ステップＣ：１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミドの調製
ドライアイス冷却器を備えるフラスコ中で、５０℃で、１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリル（すなわち、実施例１、ステップＢの生成物）（９．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびジエタノールアミン（３．１５ｇ、３０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中の溶液中に硫化水素ガスを通気させた。硫化水素供給は、冷却フィンガーでの結露によって示される反応混合物が硫化水素と飽和したときに停止した。この反応混合物をさらに３０分間、５０℃で攪拌した。次いで、過剰量の硫化水素ガスを表面下の窒素流によりスクラバーに拡散させ、水（７０ｍＬ）を徐々に添加した。反応混合物を５℃に冷却し、ろ過し、水（２×３０ｍＬ）で洗浄した。フィルタケーキを５０℃で、真空オーブン中で乾燥させて、８．０ｇの表題の化合物を１８５〜１８６℃で溶融する固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．７（ｍ，２Ｈ）、２．０（ｍ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、２．６５（ｔ，１Ｈ）、３．０（ｍ，１Ｈ）、３．２（ｔ，１Ｈ）、４．０（ｄ，１Ｈ）、４．６（ｄ，１Ｈ）、４．９６（ｄ，１Ｈ）、５．４（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、７．４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。

ステップＤ：３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソ−プロパンイミドイルクロリドの調製
１，３−ジクロロアセトン（１００ｇ、０．７９ｍｏｌ）のジエチルエーテル（４００ｍＬ）中の塩化水素の２Ｍ溶液中の溶液に、１５℃で、亜硝酸ｔ−ブチル（５５ｇ、０．５３４ｍｏｌ）を１０分間にわたって添加した。反応の進行は、^１Ｈ ＮＭＲにより監視して、３％以下のビス−ニトロソ化副生成物で約８５％転換を達成した。この反応混合物を減圧下で濃縮して半固体を残留させ、これを、次いで、クロロブタンで十分にすすいだ。得られた固体をろ過で回収して、７７ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。この濾液を減圧下でさらに濃縮して半固体残渣を得、これを追加のクロロブタンですすいだ。得られた固体をろ過で回収して、追加の１５ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ４．９６（ｓ，２Ｈ）、１３．７６（ｓ，１Ｈ）。

ステップＥ：１−エテニル−３−ヨードベンゼンの調製
３−ヨードベンズアルデヒド（２．０ｇ、８．６ｍｍｏｌ）およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（４．６２ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の混合物を０℃に冷却すると共に、カリウムｔ−ブトキシド（１．４５ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液を０℃で１時間にわたって滴下した。この反応混合物を室温に温めさせると共に１２時間攪拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤を通してヘキサンでろ過し、ＤＡＲＣＯ（登録商標）活性炭で処理し、および２回ろ過した。得られた油を、１００％ヘキサン〜ヘキサン中の１０％酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、１．８２ｇの表題の化合物を黄色の油として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ５．２８（ｄ，１Ｈ）、５．７４（ｄ，１Ｈ）、６．６０（ｄｄ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．５６〜７．５９（ｍ，１Ｈ）、７．７４〜７．７７（ｍ，１Ｈ）。

ステップＦ：２−クロロ−１−［４，５−ジヒドロ−５−（３−ヨードフェニル）−３−イソオキサゾリル］エタノンの調製
１−エテニル−３−ヨードベンゼン（すなわち、実施例１、ステップＥの生成物）（１．８２ｇ、７．９ｍｍｏｌ）および３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソ−プロパンイミドイルクロリド（すなわち、実施例１、ステップＤの生成物）（１．２３ｇ、７．９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３２ｍＬ）中の溶液に重炭酸ナトリウム（１．９９ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、水中にとり、ジクロロメタンで抽出し、ＣｈｅｍＥｌｕｔｅ（登録商標）珪藻土ベース液体−液体交換カートリッジを通してろ過し、および、濃縮させて、２．３８ｇの表題の化合物を黄色の油として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ３．１７（ｄｄ，１Ｈ）、３．６２（ｄｄ，１Ｈ）、４．７２（ｓ，２Ｈ）、５．７４（ｄｄ，１Ｈ）、７．１３（ｔ，１Ｈ）、７．２４〜７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．６３〜７．７２（ｍ，２Ｈ）。

ステップＧ：１−［４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−（３−ヨードフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
２−クロロ−１−［４，５−ジヒドロ−５−（３−ヨードフェニル）−３−イソオキサゾリル］エタノン（すなわち、実施例１、ステップＦの生成物）（２．３８ｇ、７．８ｍｍｏｌ）および臭化テトラブチルアンモニウム（２３８ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）のアセトン（５０ｍＬ）中の混合物に１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド（すなわち、実施例１、ステップＣの生成物）（２．５６ｇ、７．７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を１２時間還流にかけた。冷却させた後、反応混合物を濃縮し、次いで、水中にとった。飽和重炭酸ナトリウムでｐＨを８に調節し、１．５ｍＬ Ｃｌｏｒｏｘ（登録商標）次亜塩素酸ナトリウムブリーチを添加し、この混合物を酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ＤＡＲＣＯ（登録商標）で処理し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤を通してろ過し、濃縮した。得られた油を、ヘキサン中の２０％酢酸エチル〜ヘキサン中の５０％アセトンを溶出液として用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、２．７６ｇの表題の化合物を明るい黄色の固体状の泡として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．７０〜１．８５（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．９０（ｔ，１Ｈ）、３．２５〜３．４５（ｍ，４Ｈ）、３．８５（ｄｄ，１Ｈ）、４．０５（ｄ，１Ｈ）、４．５８（ｄ，１Ｈ）、４．９５〜５．０５（ｍ，２Ｈ）、５．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．１１（ｔ，１Ｈ）、７．３５（ｄ，１Ｈ）、７．６０〜７．７０（ｍ，２Ｈ）７．７５（ｓ，１Ｈ）。

ステップＨ：１−［４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−［３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
ナトリウム１，２，４−トリアゾール（６３．０ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）を、１−［４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−（３−ヨードフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（すなわち、実施例１、ステップＧの生成物）、（２１７ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、（＋）−Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム（３．４ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（６．６ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）および（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２−シクロヘキセンジアミン（７．３ｍｇ、０．０５１ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシドおよび水の２ｍＬの８０：２０溶液中の混合物に添加した。反応混合物を６０℃で２０時間加熱し、次いで、１００℃で２４時間で加熱した。冷却した後、反応混合物を水で希釈すると共に酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機抽出物を水で５回、次いで、塩水で洗浄し、および硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮した。得られた油を、ヘキサン中の７５％酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である、４９ｍｇの表題の化合物を、８３〜８５℃で溶融する薄い黄色の固体状の泡として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．６８〜１．８９（ｍ，２Ｈ）、２．１９（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８３〜２．９４（ｍ，１Ｈ）、３．２５〜３．３６（ｍ，２Ｈ）、３．４６（ｄｄ，１Ｈ）、３．９４（ｄｄ，１Ｈ）、４．０５（ｄ，１Ｈ）、４．５７（ｄ，１Ｈ）、４．９１〜５．０５（ｍ，２Ｈ）、５．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．４２〜７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．５３（ｔ，１Ｈ）、７．６２〜７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．７３〜７．７６（ｍ，１Ｈ）、８．１０（ｓ，１Ｈ）、８．５９（ｓ，１Ｈ）。

実施例２
４−［４−（５−［１，１’−ビフェニル］−２−イル−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド（化合物１７）の調製
ステップＡ：４−シアノ−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミドの調製
４−シアノピペリジン（１１．０ｇ、１００ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（３５０ｍＬ）中の溶液を氷水浴で０℃に冷却した。２−イソシアナト−１，４−ジメチルベンゼン（１４．７ｇ、１００ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（５０ｍＬ）中の溶液をこの反応混合物に３０分間にわたって添加して濃い沈殿物をもたらした。この反応混合物を室温に温め、得られた固体をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、空気乾燥させて、２５．３ｇの表題の化合物を１８７〜１９０℃で溶融する白色の粉末として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．９５（ｍ，４Ｈ）、２．１９（ｓ，３Ｈ）、２．３０（ｓ，３Ｈ）、２．９０（ｍ，１Ｈ）、３．４５（ｍ，２Ｈ）、３．７０（ｍ，２Ｈ）、６．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．８５（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，１Ｈ）、７．３７（ｍ，１Ｈ）。

ステップＢ：４−（アミノチオキソメチル）−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジン−カルボキサミドの調製
４−シアノ−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド（すなわち、実施例２、ステップＡの生成物）（１２．７５ｇ、４９．６ｍｍｏｌ）、水硫化ナトリウム水和物（１１．１ｇ、１５０ｍｍｏｌ）および塩酸ジエチルアミン（１０．９ｇ、１００ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の混合物を室温で３日間かけて攪拌した。得られた高粘度の、緑色の懸濁液を氷水（６００ｍＬ）に滴下した。得られた固体をろ過し、水で洗浄し、空気乾燥させて、１２．５ｇの表題の化合物を、１５５〜１５６℃で分解する黄褐色の固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ１．６７（ｍ，４Ｈ）、２．１０（ｓ，３Ｈ）、２．２３（ｓ，３Ｈ）、２．７５（ｍ，３Ｈ）、４．１５（ｍ，２Ｈ）、６．８５（ｍ，１Ｈ）、７．０（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｍ，１Ｈ）、７．９５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、９．２２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。

ステップＣ：２−エテニル−１，１’−ビフェニルの調製
［１，１’−ビフェニル］−２−カルボキシアルデヒド（２．００ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（５．８８ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）中の混合物を０℃に冷却し、カリウムｔ−ブトキシド（１．８５ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中の溶液を０℃で１時間にわたって滴下した。反応混合物を室温に温めさせ、１２時間攪拌し、次いで、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤を通してヘキサンでろ過し、減圧下で濃縮した。得られた油をヘキサンで処理し、再度ろ過し、減圧下で濃縮し、１００％ヘキサン〜ヘキサン中の１０％酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、１．６９ｇの表題の化合物を無色の油として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ５．１８（ｄｄ，１Ｈ）、５．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．７１（ｄｄ，１Ｈ）、７．２７〜７．４４（ｍ，８Ｈ）、７．６２〜７．６６（ｍ，１Ｈ）。

ステップＤ：１−（５−［１，１’−ビフェニル］−２−イル−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−クロロエタノンの調製
２−エテニル−１，１’−ビフェニル（すなわち、実施例２、ステップＣの生成物）（７５０ｍｇ、４．１７ｍｍｏｌ）および３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソ−プロパンイミドイルクロリド（すなわち、実施例１、ステップＤの生成物）（６４６ｍｇ、４．１７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１３ｍＬ）中の溶液に重炭酸ナトリウム（１．０５ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を室温で２日間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル中にとり、２ｍＬの水を添加し、酢酸エチルでＣｈｅｍＥｌｕｔｅ（登録商標）珪藻土−ベース液体−液体交換カートリッジを通して溶出し、濃縮して、６３０ｍｇの表題の化合物を無色の油として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ３．１４（ｄｄ，１Ｈ）、３．３７（ｄｄ，１Ｈ）、４．６３〜４．７３（ｍ，２Ｈ）、５．７９（ｄｄ，１Ｈ）、７．２６〜７．４６（ｍ，９Ｈ）。

ステップＥ：４−［４−（５−［１，１’−ビフェニル］−２−イル−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミドの調製
１−（５−［１，１’−ビフェニル］−２−イル−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−クロロエタノン（すなわち、実施例２、ステップＤの生成物）（２００ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）および４−（アミノチオキソメチル）−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジン−カルボキサミド（すなわち、実施例２、ステップＢの生成物）（１９５ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍＬ）中の混合物に臭化ナトリウム（１０３ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を一晩還流し、次いで、減圧下で濃縮した。粗残渣を水および重炭酸ナトリウム（５６ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）に添加し、次いで、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機抽出物を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた油を、ヘキサン中の２０％酢酸エチル〜１００％酢酸エチルを溶出液として用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である、１３９ｍｇの表題の化合物を７７〜７９℃で溶融する固体状の白い泡として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．７７〜１．８９（ｍ，２Ｈ）、２．１２〜２．２１（ｍ，５Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．００〜３．０９（ｍ，２Ｈ）、３．２０〜３．２９（ｍ，１Ｈ）、３．３６（ｄｄ，１Ｈ）、３．６０（ｄｄ，１Ｈ）、４．１１〜４．１８（ｍ，２Ｈ）、５．７４（ｄｄ，１Ｈ）、６．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、６．８２（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｄ，１Ｈ）、７．２４〜７．４７（ｍ，９Ｈ）、７．５７（ｓ，１Ｈ）、７．６０（ｄｄ，１Ｈ）。

技術分野において公知である方法に加えて、本明細書に記載の手法により、表１〜１５の以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語が下記の表において用いられている。ｔは第３級を意味し、ｓは第２級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ａｃはアセチルを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピル（すなわち、ｎ−プロピル）を意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｐｅｎはペンチルを意味し、Ｈｅｘはヘキシルを意味し、Ａｍはアミルを意味し、ＣＮはシアノを意味し、ＳＯ_２はスルホニル（Ｓ（＝Ｏ）_２）を意味する。ダッシュ記号（−）は置換基がないことを示す。

本発明は、以下の例示的な種を包含するが、これらには限定されない。

上記の表５は、Ｊ−２９−１〜Ｊ−２９−６０（すなわち、Ｊ−２９の特定の例）から選択されるＪ基を含む特定の化合物を特定する。多くのＪ−２９−１〜Ｊ−２９−６０がキラル中心を含むため、これらのＪ基は、いくつかの事例において最大の殺菌・殺カビ活性をもたらし得る特定の鏡像異性配置で図示されている。当業者は、列挙されている化合物の各々に対する鏡像体（すなわち、エナンチオマーの反対）を直ぐに認識し、しかも、エナンチオマーは、純粋なエナンチオマーまたは一方のエナンチオマーが富化された混合物またはラセミ混合物として存在することが可能であることを理解する。

上記の表１５は、Ｊ−２９−１〜Ｊ−２９−６０から選択されるＪ^１基を含む特定の化合物を特定している。多くのＪ−２９−１〜Ｊ−２９−６０がキラル中心を含むため、これらのＪ^１基は、いくつかの事例において、式１の化合物について最大の殺菌・殺カビ活性をもたらし得る特定の鏡像異性配置で図示されている。当業者は、列挙されている化合物の各々に対する鏡像体（すなわち、エナンチオマーの反対）を直ぐに認識し、しかも、エナンチオマーは、純粋なエナンチオマーまたは一方のエナンチオマーが富化された混合物またはラセミ混合物として存在することが可能であることを理解する。

製剤／効用
本発明による式１の化合物（またはそのＮ−オキシドもしくは塩）は一般的に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分と一緒に組成物、すなわち、製剤中の殺菌・殺カビ性活性成分として使用されるであろう。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。

有用な製剤には液体および個体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体が含まれる。水性液体組成物の一般的種類は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、ミクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的種類は、乳化可能な濃縮物、ミクロエマルジョン化可能な濃縮物、懸濁可能な濃縮物および油懸濁液である。

固体組成物の一般的種類は、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、丸薬、パスタイル、タブレット、充填フィルム（シードコーティングを含む）等である。フィルム形成溶液または流動可能懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、シード処理に特に有用である。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。乳化可能な顆粒は乳化可能な濃縮物製剤と乾燥顆粒製剤の両方の利点を組み合わせたものである。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用可能である。

噴霧可能な製剤を典型的に噴霧前に適切な培地に施すことができる。かかる液体および固体製剤は、噴霧媒体（通常水）中に容易に希釈されるように配合される。噴霧容積は１ヘクタールにつき約１〜数千リットルの範囲であるが、より典型的には１ヘクタールにつき約十〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中または土への適用による葉面処理のため、あるいは植物の成長媒体への適用のため、水または適切なもう１種の媒体とタンク混合が可能である。液体および乾燥製剤を、直接的に細流潅漑システムに計量することができ、また植え付けの間に溝に計量することができる。根および他の地下にある植物部分および／または葉の浸透移行性取り込みの発達を保護するために、植え付けの前にシード処理として液体および固体製剤を野菜の種上に適用することができる。

製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。

固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、澱粉、デキストリン、砂糖（例えば、乳糖、ショ糖）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムのような粘土が含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。

液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、通常のパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセリントリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルのような酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンのような他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールのような直鎖、分枝鎖、飽和または不飽和であり得るアルコールが挙げられる。液体希釈剤としては、植物種および果物油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、胡麻油、コーン油（トウモロコシ油）、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ヤシ油およびパーム核油）動物由来脂肪（例えば、牛肉獣脂、豚肉獣脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにそれらの混合物のような飽和および不飽和脂肪酸（典型的にＣ_６〜Ｃ_２２）のグリセリンエステルも挙げられる。液体希釈剤としては、脂肪酸が植物および動物供給源からのグリセリンエステルの加水分解によって得られ、そして蒸留によって精製可能なアルキル化脂肪酸（メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９５０に記載されている。

本発明の固体および液体組成物は、しばしば１種以上の界面活性剤を含む。界面活性剤を、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、限定されないが、天然および合成アルコール（分枝鎖であっても直鎖であってもよい）をベースとし、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるアルコールアルコキシレートのようなアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油のようなアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物からの製造される）のようなアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマーおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから製造される逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリンベース誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステル；ソルビタンエステルのような他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマーのようなポリマー界面活性剤；ポリエチレングリコール（ペグ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベース界面活性剤；ならびにショ糖エステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドのような砂糖誘導体も挙げられる。

有用なアニオン性界面活性剤としては、限定されないが、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグノスルホネートのようなリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルのようなホスフェートエステル；タンパク質ベース界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ−アルキルタルレートのようなアミンおよびアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート；濃縮ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；分留された石油のスルホネート；スルホスクシネート；ならびにジアルキルスルホスクシネート塩のようなスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が挙げられる。

有用なカチオン性界面活性剤としては、限定されないが、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）のようなアミン；アミンアセテートおよびジアミン塩のようなアミン塩；四級塩、エトキシル化四級塩およびジ四級塩のような四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシドが挙げられる。

また非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物も本組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推薦される使用については、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６４；ならびにＡ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８７を含む様々な公表された文献に開示される。

本発明の組成物はまた、配合補助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を含有し得る。かかる製剤補助材料および添加剤は、ｐＨ（緩衝液）、加工間の発泡（ポリオルガノシロキサン（例えば、Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標）４１６）のような消泡剤）、活性成分の沈殿（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物の成長（抗微生物剤）、製品の冷凍（不凍液）、着色剤（染料／顔料分散剤（例えば、（Ｐｒｏ−ｌｚｅｄ）（登録商標）Ｃｏｌｏｒａｎｔ Ｒｅｄ））、ウォッシュオフ（フィルムフォーマーまたはステッカー）、蒸発（蒸発抑制剤）ならびに他の製剤特性を制御し得る。フィルムフォーマーとしては、例えば、ポリビニルアセテート、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤補助材料および添加剤の例は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ第２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ならびに国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されるものが挙げられる。

成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。乳化可能な濃縮物としての使用が意図される液体組成物の溶媒が水非混合性である場合、乳化剤は、典型的に水での希釈時に活性含有溶媒を乳化するために添加される。２，０００μmまでの粒径を有する活性成分スラリーはメディアミルを使用して湿式粉砕が可能であり、３μｍ未満の平均径を有する粒子が得られる。水性スラリーを仕上げられた懸濁液濃縮物へと製造することができ（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）、または噴霧乾燥によって水分散性顆粒へとさらに加工することができる。乾燥性座位は、通常、乾燥粉砕工程を必要とする。それによって２〜１０μｍ範囲の平均粒径がもたらされる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。

製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅにおける「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ −Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６１、第８１〜９６頁；Ｈａｎｃｅら、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ、２０００も参照のこと。

以下の実施例において、すべてのパーセンテージは重量基準であり、すべての配合物は、従来の方法で調製されている。化合物番号は、索引表Ａ中の化合物を指す。

本発明の化合物（すなわち、式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩）は植物病害防除剤として有用である。従って、本発明は、保護されるべき植物もしくはその一部または保護されるべき植物種子に、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含む殺菌・殺カビ性組成物を適用する工程を含む菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法をさらに含む。本発明の化合物および／または組成物は、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）および不完全菌（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）類の広範囲の菌類植物病原体によって引き起こされる病害の防除をもたらす。それらは広範囲の植物病害、特に観葉植物、芝、野菜、圃場、穀類および果実作物の葉面病原体を防除する際に有効である。これらの病原体としては以下が挙げられる：フィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラ パラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラ シンナモニ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｎｉ）、およびフィトフトラ カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）のようなフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害；ピシウム アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）のようなピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害；ならびにプラズモパラ ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属（ペロノスポラ タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）およびペロノスポラ パラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属（プソイドペロノスポラ クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）およびブレミナ ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）のようなツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科の病害を含む卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）；アルタナリア ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）およびアルタラニア ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）のようなアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病害；ガイグナルディア ビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌ）のようなガイグナルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病害；ベンツリア イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）のようなベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病害；セプトリア ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリア トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）のようなセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病害；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属（エリシフェ グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびエリシフェ ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラ ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカ フリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）およびポドスファエラ ルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）のようなウドンコ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）病害；プソイドセルコスポレラ ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）；ボトリティス シネレア（Ｂｏｔｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）のようなボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病害；モニリニア フルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）；スクレロティニア スクレロティロルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）のようなスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病害；マグナポルテ グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）；ホモプシス ビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ヘルミンソスポリウム トリティシ レペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）のようなヘルミンソスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病害；ピレノホラ テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）；グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）またはコレトトリチュム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）属（例えばコレトトリチュム グラミニコーラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびコレトトリチュム オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ））のような炭疽病（ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）病害；ならびにゲーウマノミセス グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）を含む子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）；プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属（例えば、プッシニア レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニア ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニア アラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ））によって引き起こされるさび（ｒｕｓｔ）病害；ヘミレイア バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ならびにファコプソラ パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）；リゾコトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属（例えば、リゾコトニア ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））；フザリウム ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、フザリウム グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、およびフザリウム オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）のようなフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病害；ベルティシリウム ダーリエア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）；スクレロティウム ロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；リンコスポリウム セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；セルコスポリジウム ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ アラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポラ ベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）を含む他の病原体；ならびにこれらの病原体に密接に関連する他の属および種。それらの殺菌・殺カビ活性に加えて、組成物または組み合わせは、エルウィニア アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナス カムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、プソイドモナス シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、および他の関連種のようなバクテリアに対しても活性を有する。注目すべきは、子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）および卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）クラスによって引き起こされる病害にもたらされる防除である。特に注目すべきは、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）クラスによって引き起こされる病害にもたらされる防除である。

植物病害防除は通常、感染の前または後のいずれかに、根、茎、葉、果実、種子、塊茎または球根のような保護されるべき植物の一部に、あるいは保護されるべき植物が成長している培地（土壌または砂）に、有効量の本発明の化合物を適用することによって達成される。化合物を種子に適用して種子および種子から発芽する実生を保護することもできる。また植物の治療のため、化合物を灌漑水を通して適用することもできる。

これらの化合物の適用率は多くの環境要因により影響され得、かつ実際の使用条件下で決定されなければならない。活性成分約１ｇ／ｈａ未満から約５，０００ｇ／ｈａの率で処理する場合、通常、葉面を保護することができる。種子１キログラムに対して約０．１ｇから約１０ｇの率で処理する場合、通常、種子および実生を保護することができる。

本発明の化合物はまた、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、薬害軽減剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的に有効な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウイルスあるいは真菌を含む１種以上の他の生物学的に有効な化合物または薬剤と混合されて、さらに広い範囲の農学的保護をもたらす多構成成分殺虫剤を形成することが可能である。それ故、本発明はまた、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物および生物学的に有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤を含む組成物に関連し、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含むことが可能である。他の生物学的に有効な化合物または薬剤は、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物に配合されることが可能である。本発明の混合物について、１種以上の他の生物学的に有効な化合物または薬剤は、式１の化合物と一緒に配合されて予混合物を形成することが可能であり、または、１種以上の他の生物学的に有効な化合物または薬剤は、式１の化合物とは個別に配合されると共に、配合物は適用の前に一緒に組み合わされるか（例えば、噴霧タンク中で）、または、代替的に、連続して適用されることが可能である。

注目すべきは、クラス（１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤；（２）ジカルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（３）脱メチル化抑制剤（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤；（４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤；（６）リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤；（７）カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤；（９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤；（１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤；（１１）キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤；（１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤；（１３）キノリン殺菌・殺カビ剤；（１４）脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤；（１５）メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤；（１６）メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤；（１７）ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤；（１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤；（１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤；（２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤；（２１）キノン内部抑制剤（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤；（２２）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤；（２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤；（２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤；（２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤；（２７）シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤；（２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤；（２９）酸性化リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤；（３０）有機錫殺菌・殺カビ剤；（３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤；（３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤；（３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤；（３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤；（３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤；（３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤；（３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤；（３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（３９）ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤；（４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤；（４１）テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤；（４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤；（４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（４４）宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤；（４５）多部位接触活性殺菌・殺カビ剤；（４６）クラス（１）〜（４５）以外の殺菌・殺カビ剤；およびクラス（１）〜（４６）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ化合物を、式１の化合物に追加して含む組成物である。

殺菌・殺カビ化合物のこれらのクラスのさらなる説明が以下に提供されている。

（１）「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１）は、微小管会合の最中にβ−チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤としては、ベンズイミダゾールおよびチオファネート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンズイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート−メチルが挙げられる。

（２）「ジカルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２）は、ＮＡＤＨチトクロムｃレダクターゼへの干渉を介して真菌における脂質過酸化を阻害すると提案されている。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。

（３）「脱メチル化抑制剤（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３）は、ステロール産生に関与するＣ１４−デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および機能のために必要であり、自身を機能性細胞壁の発達のために必須とする。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は、数々の化学的クラスに分類される：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびユニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、イマザリル、オキシポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモルおよびヌアリモルが挙げられる。ピペラジンとしてはトリホリンが挙げられる。ピリジンとしてはピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究は、上述の殺菌・殺カビ剤のすべてが、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋらにより、Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ、Ｈ．Ｌｙｒ（編）、Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９９５年、２０５〜２５８ページにおいて記載されているＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることを示した。

（４）「フェニルアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４）は、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）真菌におけるＲＮＡポリメラーゼの特異的抑制剤である。これらの殺菌・殺カビ剤に露出された感受性の真菌は、ウリジンをｒＲＮＡに組み込む能力の低下を示す。感受性の真菌における成長および発生は、このクラスの殺菌・殺カビ剤への露出により妨げられる。フェニルアミド殺菌・殺カビ剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、メタラキシルおよびメタラキシル−Ｍ／メフェノキサムが挙げられる。オキサゾリジノンとしては、オキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしてはオフレースが挙げられる。

（５）「アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード５）は、ステロール生合成経路、Δ^８→Δ^７イソメラーゼおよびΔ^１４レダクターゼにおけるの２つの標的部位を
阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および機能のために必要であり、自身を機能性細胞壁の発達のために必須とする。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（非ＤＭＩステロール生合成抑制剤としても公知である）としては、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしてはスピロキサミンが挙げられる。

（６）「リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード６）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。リン脂質生合成殺菌・殺カビ剤としては、ホスホロチオレートおよびジチオラン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ホスホロチオレートとしては、エジフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしてはイソプロチオランが挙げられる。

（７）「カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード７）は、クレブス回路（ＴＣＡ回路）における重要な酵素、すなわち、コハク酸塩脱水素酵素を撹乱することにより、複合体ＩＩ（コハク酸塩脱水素酵素）菌類・カビ類の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は、菌類・カビ類のＡＴＰ形成を妨げ、それ故、成長および繁殖を阻害する。カルボキサミド殺菌・殺カビ剤としては、ベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾールカルボキサミドおよびピリジンカルボキサミドが挙げられる。ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとしては、フェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、チフルズアミドが挙げられる。ピラゾールカルボキサミドとしては、フラメトピル、ペンチオピラド、ビキサフェン、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドが挙げられる。ピリジンカルボキサミドとしてはボスカリドが挙げられる。

（８）「ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード８）は、アデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例としては、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモルが挙げられる。

（９）「アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害すると共に、感染の最中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌物を撹乱すると提案されている。例としては、シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルが挙げられる。

（１０）「Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１０）は、β−チューブリンに結合すると共に微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としてはジエトフェンカルブが挙げられる。

（１１）「キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ_１複合体の「キノン外部」（Ｑ_ｏ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン外部抑制殺菌・殺カビ剤（ストロビルリン殺菌・殺カビ剤としても公知である）としては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキシイミノアセテート、オキシイミノアセタミド、オキサゾリジンジオン、ジヒドロジオキサジン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）およびピコキシストロビンが挙げられる。メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビンが挙げられる。オキシイミノアセテートとしては、クレソキシム−メチルおよびトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシイミノアセタミドとしては、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、α−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−エトキシ］イミノ］メチル］ベンゼンアセトアミドおよび２−［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセトアミドが挙げられる。オキサゾリジンジオンとしてはファモキサドンが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしてはフルオキサストロビンが挙げられる。イミダゾリノンとしてはフェナミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしてはピリベンカルブが挙げられる。

（１２）「フェニルピロール殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１２）は、真菌における浸透圧シグナル伝達系に関連するＭＡＰタンパク質キナーゼを阻害する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。

（１３）「キノリン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１３）は、初期細胞シグナリングにおけるＧ−タンパク質に作用することによりシグナル伝達を阻害すると提案されている。これらは、ウドンコ病の原因となる真菌における発芽および／または付着器形成に干渉すると見られている。キノキシフェンがこのクラスの殺菌・殺カビ剤の例である。

（１４）「脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１４）は、真菌における膜合成に作用する脂質過酸化を阻害すると提案されている。エトリジアゾールなどのこのクラスの構成要素はまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスにも作用し得る。脂質過酸化殺菌・殺カビ剤としては、芳香族炭素および１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。芳香族炭素殺菌・殺カビ剤としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチルが挙げられる。１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤としてはエトリジアゾールが挙げられる。

（１５）「メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタレン還元ステップを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制剤−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソベンゾフラノンとしてはフサライドが挙げられる。ピロロキノリノンとしてはピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしてはトリシクラゾールが挙げられる。

（１６）「メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制剤−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとしてはカルプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしてはジクロシメトが挙げられる。プロピオンアミドとしてはフェノキサニルが挙げられる。

（１７）「ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１７）は、ステロール産生に関与するＣ４−デメチラーゼを阻害する。例としてはフェンヘキサミドが挙げられる。

（１８）「スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１８）は、エルゴステロール生合成経路におけるスクアレン−エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および機能のために必要であり、自身を機能性細胞壁の発達のために必須とする。従ってこれらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤としては、チオカルバメートおよびアリルアミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。チオカルバメートとしてはピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンが挙げられる。

（１９）「ポリオキシン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード１９）はキチンシンターゼを阻害する。例としては、ポリオキシンが挙げられる。

（２０）「フェニル尿素殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２０）は、細胞分裂に作用すると提案されている。例としては、ペンシクロンが挙げられる。

（２１）「キノン内部抑制剤（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２１）は、ユビキノールレダクターゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの還元は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ_１複合体の「キノン内部」（Ｑ_ｉ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン内部抑制殺菌・殺カビ剤としては、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シアノイミダゾールとしてはシアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしてはアミスルブロムが挙げられる。

（２２）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２２）は、β−チューブリンに結合すると共に微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としてはゾキサミドが挙げられる。

（２３）「エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２３）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ブラストサイジン−Ｓが挙げられる。

（２４）「ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２４）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、カスガマイシンが挙げられる。

（２５）「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２５）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ストレプトマイシンが挙げられる。

（２６）「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２６）は、イノシトール生合成経路におけるトレハラーゼを阻害する。例としては、バリダマイシンが挙げられる。

（２７）「シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２７）としては、シモキサニルが挙げられる。

（２８）「カルバメート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２８）は、真菌の成長の多部位抑制剤であるとみなされる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、次いで、細胞膜浸透性を撹乱すると提案されている。プロパマカルブ、塩酸プロパマカルブ、ヨードカルブ、およびプロチオカルブがこの殺菌・殺カビ剤クラスの例である。

（２９）「酸性化リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード２９）は、脱共役酸化性リン酸化により真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。このクラスとしては、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、フェリムゾンなどのピリミドンヒドラダゾン、ならびに、ジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルが挙げられる。

（３０）「有機錫殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３０）は、酸化性リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例としては、フェンチンアセテート、塩化フェンチンおよびフェンチンヒドロキシドが挙げられる。

（３１）「カルボン酸殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ
Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼタイプＩＩ（ギラーゼ）に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキソリン酸が挙げられる。

（３２）「芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に作用すると提案されている。芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤としては、イソオキサゾールおよびイソチアゾロン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられ、およびイソチアゾロンとしてはオクチリノンが挙げられる。

（３３）「ホスホネート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３３）としては、亜リン酸およびホセチル−アルミニウムを含むその種々の塩が挙げられる。

（３４）「フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３４）としては、テクロフタラムが挙げられる。

（３５）「ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３５）としては、トリアゾキシドが挙げられる。

（３６）「ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３６）としては、フルスルファミドが挙げられる。

（３７）「ピリダジノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３７）としては、ジクロメジンが挙げられる。

（３８）「チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３８）は、ＡＴＰ産生に作用すると提案されている。例としては、シルチオファムが挙げられる。

（３９）「ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード３９）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害すると共に、ジフルメトリムを含む。

（４０）「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４０）は、リン脂質生合成および細胞壁沈着を阻害すると提案されている。これらのプロセスの阻害は、成長を妨げて、目標真菌類に死をもたらす。カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤としては、桂皮酸アミド、バリンアミドカルバメートおよびマンデル酸アミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。桂皮酸アミドとしては、ジメトモルフおよびフルモルフが挙げられる。バリンアミドカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブおよびバリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）が挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロバミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが挙げられる。

（４１）「テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４１）は、複合体１ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（ＮＡＤＨ）オキシドレダクターゼに作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキシテトラサイクリンが挙げられる。

（４２）「チオカルバメート殺菌・殺カビ剤（ｂ４２）」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４２）としては、メタスルホカルブが挙げられる。

（４３）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化により真菌の成長を阻害する。例としては、フルオピコリドおよびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）などのアシルピコリド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。

（４４）「宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＰ）は、宿主植物防御メカニズムを誘起する。宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤としては、ベンゾ−チアジアゾール、ベンズイソチアゾールおよびチアジアゾール−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンゾ−チアジアゾールとしてはアシベンゾラー−Ｓ−メチルが挙げられる。ベンズイソチアゾールとしてはプロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール−カルボキサミドとしては、チアジニルおよびイソチアニルが挙げられる。

（４５）「多部位接触殺菌・殺カビ剤」は、多数の作用部位を介して真菌の成長を阻害すると共に、接触／予防活性を有する。このクラスの殺菌・殺カビ剤としては：（４５．１）「銅殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ１）」、（４５．２）「硫黄殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ２）、（４５．３）「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ３）、（４５．４）「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ４）、（４５．５）「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ５）、（４５．６）「スルファミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ６）、（４５．７）「グアニジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ７）、（４５．８）「トリアジン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ８）および（４５．９）「キノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＭ９）が挙げられる。「銅殺菌・殺カビ剤」は、銅を、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態で含有する無機化合物であり；例としては、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅が挙げられ、ボルドー液（三塩基硫酸銅）などの組成物が含まれる。「硫黄殺菌・殺カビ剤」は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学物質であり；例としては、元素硫黄が挙げられる。「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」は、ジチオカルバメート分子部分を含有し；例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マネブ、チラム、ジネブおよびジラムが挙げられる。「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」はフタルイミド分子部分を含有し；例としては、ホルペット、カプタンおよびカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」はクロロおよびシアノで置換された芳香族環を含有し；例としては、クロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺菌・殺カビ剤」としては、ジクロフルアニドおよびトリフルアニドが挙げられる。「グアニジン殺菌・殺カビ剤」としては、ドジン、キアザチン、イミノクタジンアルベシレートおよびイミノクタジントリアセテートが挙げられる。
「トリアジン殺菌・殺カビ剤」としてはアニラジンが挙げられる。「キノン殺菌・殺カビ剤」としてはジチアノンが挙げられる。

（４６）「クラス（１）〜（４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤」は、作用モードが未知であり得る一定の殺菌・殺カビ剤を含む。これらとしては：（４６．１）「チアゾールカルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ５）、（４６．２）「フェニル−アセトアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ６）、（４６．３）「キナゾリノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ７）および（４６．４）「ベンゾフェノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ８）が挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしてはエタボキサムが挙げられる。フェニル−アセタミドとしては、シフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］ベンゼンアセトアミドが挙げられる。キナゾリノンとしては、プロキンアジドおよび２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンが挙げられる。ベンゾフェノンとしてはメトラフェノンが挙げられる。（ｂ４６）クラスとしてはまた、ベトキサジン、ネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄（ｆｅｒｒｉｃ ｍｅｔｈａｎｅａｒｓｏｎａｔｅ））、ピロールニトリン、キノメチオネート、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシ−フェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチル−スルホニル）−アミノ］−ブタンアミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］アセトニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロ−フェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロ−フェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［［（シクロプロピル−メトキシ）−アミノ］−［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロ−メチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミド−アミドおよび１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オンが挙げられる。

従って、注目すべきは、式１の化合物および既述のクラス（１）〜（４６）からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ化合物を含む混合物（すなわち、組成物）である。また、注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）を含むと共に、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の構成成分をさらに含む組成物である。特に注目すべきは、式１の化合物およびクラス（１）〜（４６）と関連して上記に列挙されている特定の化合物の群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ化合物を含む混合物（すなわち、組成物）である。また、特に注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）を含むと共に、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の界面活性剤をさらに含む組成物である。

本発明の化合物と配合されることが可能である他の生物学的に有効な化合物または薬剤の例は：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセトプロール、アルジカルブ、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、キノメチオナト、クロルフェナピル、クロルクフルアズロン、クロルアントラニリプロール、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−クロロ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［［（１−メチルエチル）アミノ］カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロロベンジラート、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γーシハロトリン、λーシハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジコホル、ジエルドリン、ジエノクロル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τーフルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミシアホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピリジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロオス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホン、トリフルムロンなどの殺虫剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．）アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．）クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、および、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性バクテリア；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性菌；ならびに、バキュロウイルスおよびＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶなどの核多角体ウイルス（ＮＰＶ）；およびＣｐＧＶなどの顆粒病ウイルス（ＧＶ）を含む昆虫病原性ウイルスを含む生物剤である。

本発明の化合物およびその組成物を、有害無脊椎生物に対するタンパク質毒性（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に適用することができる。外因的に適用された本発明の殺菌・殺カビ性化合物の効果は、発現された毒素タンパク質
と相乗的であり得る。

農学的保護剤（すなわち殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物学的薬剤）に関する一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００３年およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．）、２００１年が挙げられる。

これらの種々の混合パートナーの１種以上が用いられる実施形態については、これらの種々の混合パートナー（合計）対式１の化合物（または、そのＮ−オキシドもしくは塩）の重量比は、典型的には約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、簡単な実験を通して、所望の範囲の生物学的活性に必要とされる有効な処方成分の生物学的有効量を容易に判定することが可能である。これらの追加の構成成分を含むことで、式１の化合物単独によって防除される病害の範囲を超えて、防除される病害の範囲が拡大され得ることは明らかであろう。

一定の事例において、本発明の化合物と、他の生物学的に有効な（特に殺菌・殺カビ性）化合物または薬剤（すなわち、有効成分）との組み合わせは、添加剤を超える（すなわち、相乗的）効果をもたらすことが可能である。有効な有害生物防除を確実としながら、環境中に放出される有効成分の量を低減させることが常に望ましい。農業経済学的に十分なレベルの真菌防除をもたらす施用量で殺菌・殺カビ性有効成分の相乗作用がもたらされれば、このような組み合わせは、作物生産コストの削減および環境的負荷の軽減に有利である可能性がある。

注目すべきは、式１の化合物（または、そのＮ−オキシドもしくは塩）と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の殺菌・殺カビ性有効成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性有効成分との組み合わせが、耐性管理に関して特に有利であろう。従って、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の追加の殺菌・殺カビ性有効成分を生物学的に有効量でさらに含むことが可能である。

注目すべきは、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる植物病害が防除される、これらの方法である。

以下のテストは、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除効力を実証する。しかしながら、化合物によってもたらされる病原体防除保護はこれらの種に限定されない。化合物の説明については索引表ＡおよびＢを参照のこと。略記「Ｅｘ．」は「実施例」を指すと共に、どの実施例において化合物が調製されているかを示す数字が続く。索引表ＡおよびＢは、大気圧化学イオン化（ＡＰ^＋）を用いる質量分光測定によって観察される、Ｈ^＋（１の分子量）の分子への添加により形成される最も高い同位体存在度親イオン（Ｍ＋１）の分子量を列挙する。索引表ＡおよびＢ中の基Ｇ^Ｇは、発明の概要において定義されているとおり、Ｇ^Ａ、Ｇ^ＮまたはＧ^Ｐのいずれかであることが可能である。波線は、Ｊ環（イソオキサゾリン）に対するＱＺ^３Ｇ^Ｇ基の各々の結合点を示す。Ｚ^２は直接結合であり、従って、Ｑとイソオキサゾリン環との間の線として示されている。

本発明の生物学的実施例
テストＡ〜Ｃ用のテスト懸濁液を調製するための一般的なプロトコル：テスト化合物を、先ず、最終体積の３％に等しい量でアセトンに溶解させ、次いで、所望の濃度（ｐｐｍ）で、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（５０／５０体積混合比）中に懸濁させた。次いで、得られたテスト懸濁液をテストＡ〜Ｃにおいて用いた。４０ｐｐｍテスト懸濁液のテスト植物への流出点までの吹付けは１００ｇ／ｈａの量に等しかった。

テストＡ
ブドウ苗にプラズモパラ ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウべと病の病因）の胞子懸濁液を播種すると共に、飽和雰囲気中において２０℃で２４時間インキュベートした。短時間の乾燥時間の後、テスト懸濁液をブドウ苗に流出点まで噴霧し、次いで、これを２０℃のグロースチャンバに５日間移し、その後、ブドウ苗を２０℃の飽和雰囲気中に２４時間戻した。取り出した後、目視による病害評価を行った。

テストＢ
テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、ジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに５日間移し、その後、目視による病害評価を行った。

テストＣ
トマト苗にフィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病の病因）の胞子懸濁液を播種すると共に、飽和雰囲気中において２０℃で１７時間インキュベートした。短時間の乾燥時間の後、テスト懸濁液をトマト苗に流出点まで噴霧し、次いで、これを２０℃のグロースチャンバに４日間移し、その後、目視による病害評価を行った。

テストＡ〜Ｃに追加して、処理から２４時間後にアルタナリア ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）を播種したトマト植物、および、処理から２４時間後にエリシフェ グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ． ｔｒｉｔｉｃｉ）を播種したコムギ植物にも化合物を噴霧した。テスト化合物は、テストした施用量では、テスト条件下でこれらの追加の病原体に対して顕著な活性を示さなかった。

テストＡ〜Ｃに対する結果が表Ａに示されている。この表においては、１００の評価は１００％病害防除を示すと共に、０の評価は病害防除がなかった（対照と相対的に）ことを示す。

Claims (3)

1. 式１の化合物
   

   

   〔式中、
   Ｒ¹は、
   

   

   であり；
   式中、Ｒ⁴は、炭素環員に結合し、前記Ｒ⁴は、Ｒ^4aから選択され；
   各Ｒ^4aは、独立して、メチルまたはトリフルオロメチルであり；
   ｋは、２であり；
   Ａは、ＣＨＲ¹⁵またはＮＲ¹⁶であり；
   Ｒ¹⁵は、Ｈであり；
   Ｒ¹⁶は、Ｈであり；
   ＷはＯであり；
   Ｘは
   

   

   （式中、Ｘ¹の「ｔ」で特定される結合は式１の「ｑ」で特定される炭素原子に結合しており、「ｕ」で特定される結合は式１の「ｒ」で特定される炭素原子に結合しており、「ｖ」で特定される結合はＧに結合している）
   であり；
   Ｇは、
   

   

   （式中、左側に突き出ている結合はＸに結合し、そして右側に突き出ている結合はＺ¹に結合している）
   であり；
   Ｒ^3aは、Ｈであり；
   Ｚ¹は、直接結合であり；
   Ｊは、
   

   

   （式中、左側に突き出ている結合はＺ¹に結合している）
   であり；
   ｓは、１であり；
   Ｚ²は、直接結合であり；
   Ｑは、
   

   

   （式中、左側に突き出ている結合はＺ²に結合している）
   であり；
   各Ｒ^7aは、独立して、Ｆまたはメチルであり；
   Ｒ¹²は、Ｈであり；
   ｑは、０または１であり；
   ｐは、１であり；
   Ｒ⁷は、−Ｚ³Ｇ^Aまたは−Ｚ³Ｇ^Nであり；
   Ｚ³は、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）またはＣＨＲ²⁰であり；
   Ｒ²⁰は、Ｈであり；
   Ｇ^Aは、フェニルまたは１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル環であり；そして
   Ｇ^Nは、ピペリジン−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、モルホリン−１−イル、１−メチル−３，５−ジオキソ−１，２，４−トリアゾリジン−４-イルまたは１，５−ジヒドロ−３−メトキシ−１−メチル−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル環である〕、
   およびそのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物。
2. １−［４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−［３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、および
   １−［４−［４−（５−［１，１’−ビフェニル］−４−イル−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、
   ４−［４−（５−［１，１’−ビフェニル］−２−イル−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド、
   ４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−［２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−Ｎ−（２，５−ジメチルフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド、
   １−［４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−［２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、
   １−［４−［４−［５−［２−フルオロ−６−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、および
   １−［４−［４−（５−［１，１’−ビフェニル］−２−イル−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン
   からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
3. 植物もしくはその一部分、または植物種子または苗に、殺菌的に有効な量の請求項１の化合物を施用する工程を含む、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）の菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法。