JP5415370B2 - 光硬化型樹脂組成物およびそれを用いた光学部品 - Google Patents

Description

本発明は、光学的応用を目的とする透明樹脂には、低吸水かつ優れた硬化性を有する光硬化型樹脂組成物およびそれを用いた光学部品に関するものであり、詳しくは、光学レンズ等の光学部品用の成形材料（光学部品用材料）等として好適な光硬化型樹脂組成物およびそれを用いた光学部品に関するものである。

携帯電話やテジタルカメラ等で用いられる撮像装置においては、撮像用の光学レンズが搭載されているが、この光学レンズ形成材料として、一般的に光学用ガラスや透明プラスチック材料が使用されている。特に、近年の撮像機能付き携帯電話等の普及率増加に伴い、より安価にレンズ製造を行う必要があることから、光学的に透明性を有する上記透明プラスチック材料が求められている。そのうえ、近年における撮像用光学レンズの高解像度化および薄型化に伴い、より高い屈折率（屈折率１．５５以上）を有するものが必要とされている。

上記透明プラスチック材料を用いて光学レンズ等の光学部品を製造する方法としては、例えば、所定の成形用加工型を上記透明プラスチック材料（樹脂組成物）に押し当て、上記透明プラスチック材料を加工型内に充填し硬化させた後、脱型するといった方法があげられる。すなわち、上記加工型の転写成形により、特定の微細パターンあるいは凹凸形状を有する光学部品を得ることができる（例えば、特許文献１参照）。

そして、上記透明プラスチック材料の物性に応じ、その寸法安定性の観点から、大別して、次の２種類の硬化方式が用いられる。すなわち、（１）透明プラスチック材料である熱可塑性樹脂を加熱溶融し、そこに加工型をプレス圧接し、冷却することにより特定形状の成形物（光学部品）を得る方式、（２）透明プラスチック材料として、光で硬化する物性の樹脂組成物を用い、これに上記成形加工型を押し当てた後、成形加工型もしくは基板を通して光照射することによって、特定形状の成形物（光学部品）を得る方式である。

一般に、上記２種類の方式は、要求される耐熱温度により選択され、例えば、耐熱性が要求されない分野においては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）やポリカーボネート等の透明性の高い熱可塑性樹脂を用いる、上記（１）の方式が広く採用される。しかしながら、近年、より安く大量に生産することを目的とし、撮像装置そのものをプリント基板上へハンダリフロー実装することが強く要望されており、その場合、実装工程に際し、軟化点以上の高温環境下に曝されることから、上述した熱可塑性樹脂の使用では、軟化や寸法変形を生じるといった課題が残る。

このような背景より、ハンダリフローやオートクレーブなど耐熱性が要求される分野においては、エポキシ樹脂を主成分とする光硬化型樹脂組成物の採用が検討され、実用化されつつある。しかしながら、上記光硬化型樹脂組成物を使用した光学部品の形成方法においては、光照射により硬化させた後、離型する際に、樹脂の硬化不足のために樹脂内部からの凝集破壊を生じることがあり、これにより、成型物に欠陥を生じる恐れがある。そのため、樹脂の硬化性を向上させることにより凝集破壊を抑制し、欠陥のない成型物を得ることが求められる。また、生産性の観点から、短時間硬化を達成し得る材料であることも求められる。

光硬化型樹脂組成物の硬化性を向上させる手法としては、一般に、オキセタン化合物の添加が知られている。特に、１級アルコールを有するオキセタン材料（例えば、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン等）は、その水酸基が光硬化反応において連鎖移動剤としての役割を担うために速硬化性の効果が高いとされている（例えば、特許文献２参照）。

特許第３９２６３８０号公報 特開２００９−２２７９３６公報

しかしながら、上述したような１級アルコールを有するオキセタン化合物を、光硬化型樹脂組成物へ配合すると、オキセタン環および水酸基由来による硬化性の向上効果とともに、水酸基が有する高い親水性から、光硬化型樹脂組成物の吸水性が高くなるという問題が生じる。このように吸水性が高くなると、例えば光硬化での硬化むらを発生させるおそれや、所望の屈折率が得られなくなる等の、信頼性に劣る可能性が高くなる。したがって、光学部品の品質不良が生じやすくなる。このことから、前記用途に用いられる光硬化型樹脂組成物においては、可能な限り吸水性が低いことが望まれる。このような、速硬化性と低吸水性との両立を、高屈折率とともに達成し得る光硬化型樹脂組成物は、未だ得られておらず、研究の余地がある。

本発明は、このような事情に鑑みなされたもので、高屈折率を達成し得るとともに、速硬化性と低吸水性とが両立されており、光学レンズ等の光学部品用材料として有用な、光硬化型樹脂組成物およびそれを用いた光学部品の提供をその目的とする。

上記の目的を達成するため、本発明は、エポキシ樹脂、オキセタン化合物および光重合開始剤が含有されている光硬化型樹脂組成物であって、エポキシ樹脂として下記の（Ａ）および（Ｂ）成分が併含され、かつ、オキセタン化合物として下記の（Ｃ）成分が含有され、光重合開始剤として下記の（Ｄ）成分が含有され、樹脂組成物中の全樹脂量１００重量％に対して、（Ａ）成分の割合が４０〜８５重量％、（Ｂ）成分の割合が１０〜４５重量％、（Ｃ）成分の割合が５〜１５重量％の範囲であり、全樹脂量１００重量部に対し、（Ｄ）成分の割合が０．０５〜５重量部の範囲である光硬化型樹脂組成物を第１の要旨とする。
（Ａ）１分子中に２個以上のエポキシ基を有し、６０℃以上で液状のエポキシ樹脂。
（Ｂ）１分子中に２個以上のエポキシ基を有し、単独で屈折率１．６以上を有する固形エポキシ樹脂。
（Ｃ）下記の一般式（１）で表されるオキセタン化合物。

（Ｄ）下記の構造式（２）で表されるアニオン成分とカチオン成分とからなる、トリアリールスルホニウム塩系光重合開始剤。

また、本発明は、上記光硬化型樹脂組成物の硬化体からなり、屈折率１．５５以上である光学部品を第２の要旨とする。

すなわち、本発明者らは、前記課題を解決するため鋭意研究を重ねた。その研究の過程で、エポキシ樹脂、オキセタン化合物および光重合開始剤を含有する光硬化型樹脂組成物において、前記一般式（１）で表される特定のオキセタン化合物（Ｃ成分）を用いることを想起した。このオキセタン化合物は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル鎖を有することから、アルキル鎖を有さない１級アルコール含有オキセタン化合物に比べ、それ以上の硬化性を有しながら疎水性を向上させることができる。そのため、速硬化性と低吸水性との両立が実現可能となる。また、エポキシ樹脂として、前記（Ａ）成分のエポキシ樹脂と（Ｂ）成分のエポキシ樹脂とを併用すると、流動性、耐熱性、機械物性の向上効果が得られるとともに、硬化後の屈折率を高屈折率（屈折率１．５５以上）に制御することが可能となる。そして、上記（Ａ）〜（Ｃ）の各成分と、特定の光重合開始剤（Ｄ成分）とを、特定の割合で含有することにより、所期の目的が達成できることを見いだし、本発明に到達した。

以上のように、本発明の光硬化型樹脂組成物は、１分子中に２個以上のエポキシ基を有し、６０℃以上で液状のエポキシ樹脂（Ａ成分）と、１分子中に２個以上のエポキシ基を有し、単独で屈折率１．６以上を有する固形エポキシ樹脂（Ｂ成分）とが併含され、かつ、特定のオキセタン化合物（Ｃ成分）と特定の光重合開始剤（Ｄ成分）とを含有し、これらの割合が特定範囲内に規定されている。そのため、高屈折率を達成し得るとともに、速硬化性と低吸水性とを両立させることができる。また、流動性、耐熱性、機械物性の向上効果も得られる。また、本発明の光硬化型樹脂組成物は、それ自身単独で硬化させることは勿論、他の部材、例えばガラス等の透明基板上でも硬化させることができ、上記透明基板と一体化させることにより、高品質なハイブリッドレンズとして製造することも可能である。したがって、本発明の光硬化型樹脂組成物を光学レンズ等の光学部品用の成型材料として用いると、生産性が高い高信頼性の光硬化型樹脂として使用することができるため、有用である。また、本発明の光硬化型樹脂組成物は、硬化前は、通常、液状の組成物であることから、光学部品固定用光硬化型接着剤として用いることも可能である。

そして、上記光硬化型樹脂組成物を用いてなる本発明の光学部品は、安価であるとともに、高屈折率（屈折率１．５５以上）であることから、携帯電話やテジタルカメラ等で用いられる撮像装置用の光学レンズ等として有利に用いることができる。

つぎに、本発明を実施するための形態について説明する。

本発明の光硬化型樹脂組成物（光学部品用樹脂組成物）は、エポキシ樹脂、オキセタン化合物および光重合開始剤が含有されている光硬化型樹脂組成物であって、上記エポキシ樹脂として、下記の（Ａ）および（Ｂ）成分が併含され、かつ、上記オキセタン化合物として、下記の（Ｃ）成分が含有され、光重合開始剤として下記の（Ｄ）成分が含有されている。そして、上記樹脂組成物は、通常、液状になっている。
（Ａ）１分子中に２個以上のエポキシ基を有し、６０℃以上で液状のエポキシ樹脂。
（Ｂ）１分子中に２個以上のエポキシ基を有し、単独で屈折率１．６以上を有する固形エポキシ樹脂。
（Ｃ）下記の一般式（１）で表されるオキセタン化合物。

（Ｄ）下記の構造式（２）で表されるアニオン成分とカチオン成分とからなる、トリアリールスルホニウム塩系光重合開始剤。

上記（Ａ）成分のエポキシ樹脂としては、先に述べたように、１分子中に２個以上のエポキシ基を有し、６０℃以上で液状のエポキシ樹脂であればよく、このようなものとしては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、直鎖脂肪族型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂等があげられる。これらは単独でもしくは二種以上併せて用いられる。なかでも、反応性、透明性、粘度等の観点から、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂やビスフェノールＦ型エポキシ樹脂が好ましい。

上記（Ｂ）成分のエポキシ樹脂としては、先に述べたように、１分子中に２個以上のエポキシ基を有し、単独で屈折率１．６以上を有する固形エポキシ樹脂〔常温（２５℃）において固形〕であればよく、このようなものとしては、例えば、フルオレン骨格を有するエポキシ樹脂（フルオレン型エポキシ樹脂）、アントラセン骨格を有するエポキシ樹脂、カルバソール骨格を有するエポキシ樹脂、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂等があげられる。これらは単独でもしくは二種以上併せて用いられる。なかでも、透明性等の観点から、フルオレン型エポキシ樹脂が好ましい。なお、上記屈折率の測定は、例えば、そのエポキシ樹脂硬化物の表面をグラインダーにより研磨した後、屈折率計（アタゴ社製）を用いて測定することにより行われる。なお、エポキシ樹脂として、上記（Ａ）および（Ｂ）成分以外に、他のエポキシ樹脂が、必要に応じて用いられる。

そして、上記（Ａ）および（Ｂ）成分のエポキシ樹脂を併含することにより、（Ａ）成分による流動性および耐熱性の向上効果が得られるとともに、（Ｂ）成分による機械物性の向上効果が得られるようになる。

本発明の光学部品用樹脂組成物では、その全樹脂量〔エポキシ樹脂［（Ａ）および（Ｂ）を必須とし他のエポキシ樹脂を任意に含む］、およびオキセタン化合物［（Ｃ）を必須とし他のオキセタン化合物を任意に含む］の総重量〕１００重量％に対して、上記（Ａ）成分が４０〜８５重量％、上記（Ｂ）成分が１０〜４５重量％の範囲に設定されていることを要し、好ましくは、全樹脂量１００重量％に対して、上記（Ａ）成分が４０〜８０重量％、上記（Ｂ）成分が１５〜４５重量％の範囲である。すなわち、上記（Ａ）成分が上記範囲より多いと、機械物性や硬化性が低下する恐れがあり、逆に、上記範囲より少ないと、粘度上昇に伴い常温下でのハンドリング性が低下する恐れがあるからである。また、上記（Ｂ）成分が上記範囲より多いと、粘度が上昇し常温でのハンドリング性が悪くなる恐れがあり、逆に、上記範囲より少ないと、耐熱性が低下する恐れがあるからである。

上記（Ａ）および（Ｂ）成分のエポキシ樹脂とともに用いられるオキセタン化合物（Ｃ成分）には、先に述べたように、下記の一般式（１）で表されるオキセタン化合物が用いられる。

上記一般式（１）で表されるオキセタン化合物（Ｃ）は、その式中のｎ＝１〜６であることに起因し、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル鎖を有することから、アルキル鎖を有さない一級アルコール含有オキセタン化合物に比べ、それ以上の硬化性を有しながら疎水性を向上させることができる。特に、本発明の光学部品用樹脂組成物においては、流動性の観点から、上記一般式（１）中のｎが１〜４のものを用いることが好ましい。

上記一般式（１）で表されるオキセタン化合物（Ｃ）の含有量は、光硬化型樹脂組成物に含まれる全樹脂量〔エポキシ樹脂［（Ａ）および（Ｂ）を必須とし他のエポキシ樹脂を任意に含む］、およびオキセタン化合物［（Ｃ）を必須とし他のオキセタン化合物を任意に含む］の総重量〕１００重量％に対し、５〜１５重量％を占めるように設定することを要する。すなわち、上記範囲未満であると、（Ｃ）成分による硬化性の向上効果が得られず、逆に上記範囲を超えると、硬化物の耐熱性が低下する恐れがあるからである。

なお、上記（Ｃ）成分のオキセタン化合物とともに、必要に応じ、上記（Ｃ）成分とは異なるオキセタン化合物を併用してもよい。このようなオキセタン化合物としては、例えば、３−エチル−３｛［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］メチル｝オキセタン、１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、ジ［２−（３−オキセタニル）ブチル］エーテル、３−エチル−３−フェノキシメチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、１，４−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］ベンゼン、１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］ベンゼン、１，２−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］ベンゼン、４，４’−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］ビフェニル、２，２’−ビス［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ］ビフェニル、３，３’，５，５’−テトラメチル［４，４’−ビス（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］ビフェニル、２，７−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］ナフタレン、１，６−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロヘキサン、３（４），８（９）−ビス［（１−エチル−３−オキセタニル）メトキシメチル］−トリシクロ［５．２．１．２．６］デカン、１，２−ビス｛［２−（１−エチル−３−オキセタニル）メトキシ］エチルチオ｝エタン、４，４’−ビス［（１−エチル−３−オキセタニル）メチル］チオジベンゼンチオエーテル、２，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシメチル］ノルボルナン、２−エチル−２−［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシメチル］−１，３−Ｏ−ビス［（１−エチル−３−オキセタニル）メチル］−プロパン−１，３−ジオール、２，２−ジメチル−１，３−Ｏ−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル］−プロパン−１，３−ジオール、２−ブチル−２−エチル−１，３−Ｏ−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル］−プロパン−１，３−ジオール、１，４−Ｏ−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル］−ブタン−１，４−ジオール、２，４，６−Ｏ−トリス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル］シアヌル酸等があげられる。これらは、上記（Ｃ）成分のオキセタン化合物に対し、単独でもしくは二種以上併せて用いられる。

上記（Ｃ）成分とは異なるオキセタン化合物の含有量は、先に述べた（Ａ）〜（Ｃ）成分の含有量を前提とし、適宜に設定することができる。

本発明の光学部品用樹脂組成物において、上記（Ａ）〜（Ｃ）の樹脂成分とともに用いられる光重合開始剤（Ｄ）としては、下記の構造式（２）で表されるアニオン成分とカチオン成分とからなる、トリアリールスルホニウム塩系光重合開始剤が用いられる。

上記光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、光硬化型樹脂組成物に含まれる全樹脂量〔エポキシ樹脂［（Ａ）および（Ｂ）を必須とし他のエポキシ樹脂を任意に含む］、およびオキセタン化合物［（Ｃ）を必須とし他のオキセタン化合物を任意に含む］の総重量〕１００重量部に対し、０．０５〜５重量部の範囲に設定することを要し、好ましくは０．１〜４重量部の範囲である。すなわち、光重合開始剤の含有量が上記範囲未満であると、硬化性が悪化する傾向がみられ、逆に上記範囲を超えると、硬化性は向上するが、硬化物の透明性が損なわれる可能性があるからである。なお、上記光重合開始剤は、プロピレンカーボネート等の有機溶剤に希釈し、配合してもよい。

また、本発明の光硬化型樹脂組成物には、流動性などの観点から、前記他のエポキシ樹脂として、１官能のエポキシ樹脂などを配合することもできる。さらに、硬化性を高める目的でアントラセンなどの光増感剤や酸増殖割なども必要に応じて配合することができる。また、ガラスなどの基材上に硬化物を作製する用途においては、基材との接着性を高めるために、シラン系あるいはチタン系のカップリング剤を添加してもよい。また、その他の成分として、合成ゴムやシリコーン化合物等の可撓性付与剤、酸化防止剤、消泡剤、各種顔料、染料、無機充填材等を、必要に応じて適宜に配合することができる。

本発明の光硬化型樹脂組成物は、例えば、前記（Ａ）成分のエポキシ樹脂と、前記（Ｂ）成分のエポキシ樹脂と、前記（Ｃ）成分のオキセタン化合物と、前記（Ｄ）成分の光重合開始剤と、さらに必要に応じてその他の添加剤とを、所定の割合で配合し、混合することにより作製することができる。

本発明の光硬化型樹脂組成物は、例えば、つぎのようにして使用される。すなわち、ガラス等の透明基板上に上記樹脂組成物をポッティングし、その上から所望の成型加工型を押し当て、上記成型加工型内へ上記樹脂組成物を充填させ、そこへ光照射を行う。そして、その後、上記成型加工型を取り外すことにより、透明基板上で一体化された上記樹脂組成物の硬化体（成型加工物）を得ることができる。なお、上記光照射後、上記硬化体と透明基板との密着力を高めるため、必要に応じ、所定の温度で加熱処理を行ってもよい。

上記光照射には、例えば、装置としてＵＶランプ等を用いることができ、照射量としては２０００〜２０００００ｍＪ／ｃｍ²が好ましい。すなわち、照射量が上記範囲未満では、硬化不充分のために、基板上に所望の硬化物形状が得られない可能性があり、逆に上記範囲を超えると、過度の照射による光劣化が生じ、その後の加熱処理等により着色するおそれがあるからである。また、上記光照射後の加熱処理の条件としては、８０〜１７０℃で１時間程度が好ましい。

なお、本発明の光硬化型樹脂組成物は、上記のような成型加工型によらず、シート状に成形することもできる。そして、これに、上記のようにＵＶランプ等を用いて光照射し、硬化させる。なお、上記光照射は、例えば、光源として、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、キセノンランプ等を用いて、行うことができる。

本発明の光硬化型樹脂組成物は、光学レンズ等の光学部品用の成形材料（光学部品用材料）の他、光学部品固定用光硬化型接着剤等に用いることができる。

そして、上記光学レンズをはじめとする本発明の光学部品（樹脂硬化体）は、その屈折率が１．５５以上であることが好ましく、より好ましくは屈折率１．５５〜１．６２の範囲である。すなわち、本発明の光硬化型樹脂組成物の使用により、上記屈折率を実現することが可能となる。なお、上記屈折率の測定は、例えば、その光学部品の表面をグラインダーにより研磨した後、屈折率計（アタゴ社製）を用いて測定することにより行われる。

つぎに、実施例について、比較例と併せて説明する。ただし、本発明は、これら実施例に限定されるものではない。

まず、実施例および比較例に先立ち、下記に示す各材料を準備した。

〔エポキシ樹脂（ａ）（Ａ成分）〕
常温（２５℃）で液状の脂環式エポキシ樹脂（ダイセル化学社製、セロキサイド２０２１Ｐ）

〔エポキシ樹脂（ｂ）（Ａ成分）〕
ビスフェノールＡ型液状エポキシ樹脂（エポキシ価：１８５ｇ／ｅｑ．、粘度１００００ｍＰａ・ｓ）

〔エポキシ樹脂（ｃ）（Ａ成分）〕
ビスフェノールＡ型固形エポキシ樹脂（エポキシ価：１７２ｇ／ｅｑ．、粘度４４００ｍＰａ・ｓ、溶融温度４５℃）

〔エポキシ樹脂（ｄ）（Ａ成分）〕
ビスフェノールＦ型液状エボキシ樹脂（エポキシ価：１６３ｇ／ｅｑ．、粘度２１７０ｍＰａ・ｓ）

〔エポキシ樹脂（ｅ）（Ｂ成分）〕
フルオレン型エポキシ樹脂（オンコートＥＸ１０４０、長瀬産業社製、屈折率：約１．６３、常温（２５℃）で固形、溶融開始温度：７０℃）

〔オキセタン化合物（ａ）（Ｃ成分）〕
前記一般式（１）中、ｎ＝４で示されるオキセタン化合物

〔オキセタン化合物（ｂ）〕
３−メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン

〔オキセタン化合物（ｃ）〕
３−エチル−３−フェノキシメチルオキセタン

〔オキセタン化合物（ｄ）〕
４,４’−ビス［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシメチル］ビフェニル

〔光重合開始剤（ａ）（Ｄ成分）〕
下記の構造式（２）で表されるアニオン成分とカチオン成分とからなる、トリアリールスルホニウム塩系光重合開始剤

〔実施例１〜８、比較例１〜８〕
上記各成分を、後記の表１〜表４に示す割合で配合した後、加熱溶融混合することにより、実施例および比較例の光硬化型樹脂組成物を調製した。なお、比較例１は、実施例１と対比するために設けたものであり、後記の表１および表３に示すように、比較例１における各成分の配合組成は、オキセタン化合物の種類が異なること以外は、実施例１と同じである。後記の表１〜表４に示すように、他の比較例も、その番号と同じ番号の実施例と対比するために設けたものである。

このようにして得られた実施例および比較例の光硬化型樹脂組成物を用いて、下記の基準に従って、各特性の評価を行った。その結果を、後記の表１〜表４に併せて示した。なお、上記のように、比較例は、その番号と同じ番号の実施例と対比するために設けたものであるため、各実施例間や、各比較例間で、各特性の評価の対比は行わないこととする。

〔屈折率〕
光硬化型樹脂組成物（液状樹脂）を１×１．５×０．５ｃｍの透明成型型に流し込み、ＵＶを１６０００ｍＪ照射し硬化させた後、型から外し１５０℃で１時間の加熱処理を行った。このようにして得られた成形物（硬化物）の表面を、グラインダーにより研磨し、屈折率計（アタゴ社製）を用いて、上記成形物（硬化物）の２５℃での屈折率を測定した。

〔硬化性（ゲルタイム）〕
光源に水銀ランプ（浜松ホトニクス社製、ＬＣ−８、３６５ｎｍでの照度が３０ｍＷ／ｃｍ²になるよう設定）を用いたＵＶレオメーター（Ｒｈｅｏｌｏｇｉｃａ社製、１５ｍｍφのアルミ製パラレルプレート使用）によるゲルタイムを測定し、硬化性の評価を行った。上記ＵＶレオメーターによるゲルタイムは、上記各光硬化型樹脂組成物の粘弾性を２５℃で測定した際の弾性項（Ｇ′）の１０⁵Ｐａ到達時間とした。

〔水分量〕
５ｇに計量した光硬化型樹脂組成物（液状樹脂）をアルミシャーレにとり、これを、２５℃，６０％の恒温恒湿槽に入れて３０分間放置した。そして、恒温恒湿槽に入れる前（槽投入前）と、恒温恒湿槽に入れて放置した後（槽放置後）との樹脂組成物中の水分量（含有率）を、カールフィッシャー容量滴定方式自動水分量測定装置（ＫＦ−０７型、三菱化学社製）により測定した。また、この測定値より、恒温恒湿槽に放置したことによる水分量増加率（吸水率）を算出した。

上記表の結果より、実施例および比較例の光硬化型樹脂組成物は、ともに、その硬化物の屈折率が１．５５以上を示しているが、実施例品は、その番号と同じ番号の比較例品に比べ、ゲルタイムが短く、高い硬化性を示しながら、含水量（給水率）が低減されていることが分かる。従って、本発明に係る上記実施例の光硬化型樹脂組成物を光学レンズなどの光学部品用材料として使用した場合、その硬化性の高さ（硬化の速さ）から、生産性に優れるようになり、また、上記のように低吸水性であることから、信頼性が高く、そのため光学部品の品質不良が生じ難くなる。

本発明の光硬化型樹脂組成物は、硬化性を損なうことなく、硬化後においても高い透明性を有する立体造形物（硬化物）となり得るため、光学レンズ等の光学部品用の成形材料（光学部品用材料）や、光学部品固定用光硬化型接着剤等の光学用途として有用である。また、本発明の光硬化型樹脂組成物を用いた光学部品は、信頼性が高いため、光学レンズ等の光学部品（光学製品）に用いることができる。

Claims (5)

1. エポキシ樹脂、オキセタン化合物および光重合開始剤が含有されている光硬化型樹脂組成物であって、エポキシ樹脂として下記の（Ａ）および（Ｂ）成分が併含され、かつ、オキセタン化合物として下記の（Ｃ）成分が含有され、光重合開始剤として下記の（Ｄ）成分が含有され、樹脂組成物中の全樹脂量１００重量％に対して、（Ａ）成分の割合が４０〜８５重量％、（Ｂ）成分の割合が１０〜４５重量％、（Ｃ）成分の割合が５〜１５重量％の範囲であり、全樹脂量１００重量部に対し、（Ｄ）成分の割合が０．０５〜５重量部の範囲であることを特徴とする光硬化型樹脂組成物。
   （Ａ）１分子中に２個以上のエポキシ基を有し、６０℃以上で液状のエポキシ樹脂。
   （Ｂ）１分子中に２個以上のエポキシ基を有し、単独で屈折率１．６以上を有する固形エポキシ樹脂。
   （Ｃ）下記の一般式（１）で表されるオキセタン化合物。
   

   

   （Ｄ）下記の構造式（２）で表されるアニオン成分とカチオン成分とからなる、トリアリールスルホニウム塩系光重合開始剤。
   

   
2. 上記（Ｂ）成分が、フルオレン型エポキシ樹脂である請求項１記載の光硬化型樹脂組成物。
3. 光学レンズ用である請求項１または２記載の光硬化型樹脂組成物。
4. 請求項１または２記載の光硬化型樹脂組成物の硬化体からなり、屈折率１．５５以上であることを特徴とする光学部品。
5. 光学レンズである請求項４記載の光学部品。