JP5230198B2 - 液晶化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ - Google Patents

Description

発明の分野
本発明は、メソゲン性化合物、メソゲン性媒体およびこれらのメソゲン性媒体を光変調媒体として含む電気光学ディスプレイに関し、とくにメソゲン性調節媒体が、光学的にアイソトロピック相にある、好ましくはブルー相にある温度において、作動するディスプレイに関する。

解決するべき課題および従来技術
電気光学ディスプレイおよびメソゲン性光変調媒体として、ディスプレイにおいて作動するときにアイソトロピック相にあるものはDE 102 17 273 Aに記載されている。電気光学ディスプレイおよびメソゲン性光変調媒体でディスプレイにおいて作動するときにいわゆるブルー相にあるものは、DE 103 13 979.6に記載されている。

これらの文献に記載されているメソゲン性媒体およびディスプレイは、周知の汎用されているネマチック相の液晶を用いたディスプレイに比較して重要な利点を与える。かかるディスプレイは、例えば液晶ディスプレイ(liquid crystal displays (LCDs))としてねじれネマティック(twisted nematic (TN))モードで作動するもの、超ねじれネマティック(super twisted nematic (STN))モードで作動するもの、および電子制御複屈折(electrically controlled birefringence (ECB))モードで作動するものおよび種々の改変を伴うものならびにインプレーンスイッチング(in-plane switching (IPS))モードで作動するものなどである。これらの利点の中で最も顕著なものははるかに速い切り換え時間および有意に広い光学視野角である。

しかしながら、他の液晶相、例えば表面安定強誘電性液晶ディスプレイ(surface stabilized ferroelectric liquid crystal displays (SSF LCDs))のスメクチック相にあるメソゲン性媒体を用いたディスプレイと比較すると、DE 102 17 273.0およびDE 103 13 979に記載されているディスプレイは製造がはるかにより容易である。例えば、それらは細いセルギャップを必要とせず、電気光学的効果はセルギャップの僅かな変位に対してそれほど反応しない。

しかしながら、これらの特許文献に記載の液晶媒体に必要な作動電圧は、ある種のアプリケーションにおいては高すぎる。また、これらの媒体の作動電圧は、温度によって変化し、一般に温度上昇に伴って作動電圧が劇的に上昇してしまうこととなる。これによって液晶媒体のディスプレイ用途のブルー相における適用が制限される。これらの特許文献に記載の液晶媒体のさらなる欠点は、極めて要求度が高いアプリケーションにおいては信頼性が十分ではないことである。かかる不十分な信頼性は、電圧保持率（ＶＨＲ）に現れることがあり、上記液晶媒体においては９０％未満である。

いくつかの化合物および組成物としてブルー相をコレステリック相およびアイソトロピック相の間において有し、多くの場合光学顕微鏡によって観察されるものが報告されている。ブルー相が観察されるこれらの化合物または組成物は典型的には単一のメソゲン性化合物であるかまたは高いキラリティを有する混合物である。しかし、ブルー相が観察されるのは極めて狭い温度範囲においてのみであり、典型的にはセ氏１度（ケルビン）の幅より小さい。一方、DE 103 13 979.6に記載されている新規な高速切り換えディスプレイモードを作動させるためには、用いる光変調媒体はブルー相でなければならない。したがって、光変調媒体としてブルー相が極力広いものを有するものが要求されている。

それゆえに、強く要望されているのは、光変調媒体として広い相範囲を有するブルー相を有するものであって、それが達成されるのはメソゲン性化合物自体の適切な混合、または好ましくはホスト混合物として適切なメソゲン特性を有するものと単一のドーパントまたはドーパントの混合物としてブルー相を広い温度範囲において安定せしめるものであるものである。

要するところ、必要とされているのは、液晶媒体として媒体がブルー相である温度において作動する液晶ディスプレイにおいて作動するものとして、下記の技術的な改良を与えるものである：
−作動電圧が低減されている、
−作動電圧の温度依存性が低減されているおよび
−信頼性、例えばＶＨＲが向上している。

本発明
驚くべきことに、分子構造としてメソゲン基および少なくとも１つのバルキーな末端基を有し、それらのそれぞれは少なくとも２つの環要素を含み、これらの環要素のうちの２つは直接結合するかまたは架橋基を介して１，３−ジオキサン−５−イル基の第２炭素原子に結合されている、好ましくはメソゲン基が１，３−ジオキサン−５−イル基の第５炭素原子に結合しているものを有する化合物が、適切にブルー相が安定な温度範囲を顕著に拡大せしめ、そのような相をそれ自体では示さないそれぞれのメソゲン性ホストにおいてブルー相を誘起せしめさえすることが見いだされた。好ましくは該メソゲン性ホストは液晶ホストである。

前記メソゲン性化合物の特徴は、１つまたは２つ以上のバルキーな末端基を有し、それらのそれぞれが少なくとも２つの環要素を含み、これらの環要素のうちの２つは任意に直接結合するかまたは架橋基を介して中心原子または中心基に結合されていて、それらは前記架橋基と同一でも異なっていてもよいことにある。１つまたは２つ以上の前記バルキーな末端基は、それぞれ少なくとも２つの環要素を含有するところ、それらは好ましくは４−、５−、６−または７員環であり、好ましくは５−または６員環であり、それらは直接結合するかまたは架橋基を介して１，３−ジオキサン−５−イル基の第２炭素原子に結合されていて、さらに任意に相互に直接結合するかまたは架橋基を介して結合していてもよい。

好ましい態様において本発明の化合物は、キラル化合物、すなわちキラル中心、好ましくはキラルに置換された原子、最も好ましくはキラルに置換されたＣ原子を有する群である。

好ましくはメソゲンコアおよび少なくとも１つのバルキーな末端基からなる分子構造を有するこれらの化合物は、式Ｉのメソゲン性化合物である。

式中、

は２価の基であり、式

で表され、

は、２つの１価の基、短いＭＲであり、それぞれ相互に独立して式ＭＲ−１で表されるものであるか、または２価の基、短いＤＲであり、好ましくは式ＤＲ−１、ＤＲ−２およびＤＲ−３からなる群から選択され、好ましくは式ＤＲ−１から選択され、

Ｒ^１１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＮＣＳ、ＳＦ_５ 、ＳＯ_２ＣＦ_３または直鎖状または分枝状のアルキルであり、好ましくは１〜２０個のＣ原子を有し無置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮによって単置換または多置換されていて、１つまたは２つ以上の隣接していないＣＨ_２基は任意に、それぞれの場合それぞれ相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ^０１−、−ＳｉＲ^０１Ｒ^０２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＹ^１＝ＣＹ^２−または−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていて、Ｏおよび／またはＳ原子は直接相互に結合していることはなく、好ましくはＨ、ハロゲン、１〜７個のＣ原子の好ましくは２〜５個のＣ原子のｎ−アルキル、ｎ−アルコキシ、２〜７個のＣ原子の好ましくは２〜５個のＣ原子のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルまたはＣＮ、ＮＣＳ、ハロゲン、好ましくはＦ、Ｃｌ、ハロゲン化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、好ましくはモノ、ジまたはオリゴフッ化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、特に好ましくはＣＦ_３、ＯＣＦ_２ＨまたはＯＣＦ_３またはＲ^１１はＰＧ−ＳＧを表し、

Ｒ^１２〜Ｒ^１４はそれぞれ相互に独立してＲ^１１およびＭＲに与えられた意味の１つを有し、
Ｒ^０１およびＲ^０２は、それぞれ相互に独立してＨまたは１〜１２個の炭素原子を有するアルキル、

であり、

ＲはＨまたはアルキル、好ましくはＨまたは１〜１０個の炭素原子を有するアルキルであり、
ＰＧは、重合性基または反応性基であり、

ＳＧは、スペーサー基または単結合であり、および

は、それぞれ相互に独立して芳香環および／または脂肪族サイクリック環であり、または２つまたは３つ以上の縮合芳香環または脂肪族サイクリック環を含む基であり、これらの環は任意に１つまたは２つ以上のヘテロ原子としてＮ、Ｏおよび／またはＳから選択されるものを含み、任意にＲによって単置換または多置換されていて、

Ｚ^１１〜Ｚ^１７は、それぞれ相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ^０１−、−ＮＲ^０１−ＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ−_、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ^０１−、−ＣＹ^０１＝ＣＹ^０２−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり、
Ｙ^０１およびＹ^０２は、それぞれ相互に独立してＦ、ＣｌまたはＣＮであり、かつ、またはこれらのうちの１つはＨであってもよく、
Ｘ^１１〜Ｘ^１４は、それぞれ相互に独立してＺ^１１に与えられた意味の１つを有し、好ましくは−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、単結合であり、

Ｙ^１１はＺ^１１に与えられた意味の１つを有するか、または−（ＣＨ_２）_３−もしくは−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−であり、好ましくは、単結合、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＨ＝ＣＨ−、最も好ましくは−Ｏ−、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｓ−であり、
ｎは０または１であり、
ｍはＢＧがＭＲであるときは２であり、ＢＧがＤＲであるときは１であり、

ｏは１または２であり、
ｎ＋ｏは２であり、
ｐおよびｑはそれぞれ相互に独立して０または１であり、
ｐ＋ｑは、好ましくは０または１であり、好ましくは０であり、
ｓ、ｔおよびｕはそれぞれ相互に独立して０、１または２であり、好ましくは０または１であり、好ましくは０であり、ＤＲ−２を除いてｓが１または２である場合には好ましくは１であり、ＤＲ−３を除いてｓおよびｔが互いに独立して１または２である場合には好ましくは１である。

特に好ましいのは式Ｉの下記の化合物である。
−Ｚ^１１および／またはＺ^１４が−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−、−ＣＦ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＦ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり、最も好ましくは−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−であるもの、および／または
−Ｚ^１１が単結合ではないもの、および／または
−環Ａ^１１が任意に１つまたは２つ以上の基Ｒによって置換されているフェニレンであるもの、および／または
−ＲがＰＧ−ＳＧ−であるもの、および／または
−Ｒが１個〜１２個のＣ原子を有する、好ましくは１個〜８個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシであるもの、または２個〜１２個のＣ原子を有する、好ましくは２個〜７個のＣ原子を有するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルであるもの、および／または
−ＳＧが１個〜１２個のＣ原子を有するアルキレンであり、これは任意にＦによって単置換または多置換されていて、１つまたは２つ以上の隣接していないＣＨ_２基は任意に、それぞれの場合それぞれ相互に独立して−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていて、環に結合していて、好ましくは−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−および単結合から選択される基によって環Ａ^１に結合していて、および／または
−ＳＧが単結合であるもの。

好ましい態様において環Ａ^１１〜Ａ^１３は相互に独立して、芳香環または脂肪サイクリック(alicyclic)環であり、好ましくは５−、６−または７員環であり、または２つまたは３つ以上の、好ましくは２つまたは３つの、縮合芳香環または脂肪サイクリック環を含む基であり、これらは任意に１つまたは２つ以上のＮ、Ｏおよび／またはＳから選択されるヘテロ原子を含有し、Ｌによって単置換または多置換され、ＬはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ_２および／またはアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニル基であり１個〜１２個のＣ原子を有し、１つまたは２つ以上のＨ原子は任意にＦまたはＣｌによって置換されている。

Ｌは好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ_２、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_３、ＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＣＨ_３、ＣＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２またはＯＣ_２Ｆ_５であり、特にＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ＯＣＨ_３、ＣＯＣＨ_３またはＯＣＦ_３であり、最も好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３またはＣＯＣＨ_３である。

好ましい態様において環Ｂ^１１およびＢ^１２は相互に独立して、フェニレン、ナフタレンジイル、シクロヘキサンジイルであり、任意に置換されていてもよく、好ましくはハロゲンによって置換されていて、好ましくはＦまたはアルキルによって置換されていて、好ましくはｎ−アルキルによって置換されていて、好ましくはメチルによって置換されている。

さらに好ましい態様において環Ｃ^１１〜Ｃ^１４は、相互に独立して、フェニレン、シクロヘキサンジイルまたはナフタレンジイルであり、任意に置換されていてもよく、好ましくはハロゲンによって置換されていて、好ましくはＦまたはアルキルによって置換されていて、好ましくはｎ−アルキルによって置換されていて、好ましくはメチルによって置換されている。

好ましい環Ａ^１１〜Ａ^１３、Ｂ^１１、Ｂ^１２およびＣ^１１〜Ｃ^１４は、例えばフラン、ピロール、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、フェニレン、シクロヘキシレン、シクロヘキセニレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、アズレン、インダン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、テトラヒドロピラン、アントラセン、フェナントレンおよびフルオレンである。

特に好ましくはこれらの環Ａ^１〜Ａ^１３、Ｂ^１１、Ｂ^１２およびＣ^１１〜Ｃ^１４の１つまたは２つ以上の選択は、それぞれフラン−２，５−ジイル、チオフェン−２，５−ジイル、チエノチオフェン−２，５−ジイル、ジチエノチオフェン−２，６−ジイル、ピロール−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、アズレン−２，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン−２，６−ジイル、インダン−２，５−ジイル，または１，４−シクロヘキシレンからなされ、１つまたは２つの隣接していないＣＨ_２基は任意にＯおよび／またはＳによって置換されていて、これらの基は無置換であるか上記において定義したＬによって単置換または多置換されている。

好ましくは

は相互に独立して、

またはそれらの鏡像であり、

式中、
Ｒは１個〜１２個のＣ原子を有する、好ましくは１個〜７個のＣ原子を有するアルキルであり、または２個〜１２個のＣ原子を有する、好ましくは２個〜７個のＣ原子を有するアルケニルはアルキニルであり、１つまたは２つ以上のフェニル環に隣接していないＣＨ_２基は任意にＯおよび／または−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されていて、および／または１つまたは２つ以上のＨ原子はハロゲンによって、好ましくはＦによって置換されていてよく、
またはそれらの鏡像である。

は相互に独立して、

またはそれらの鏡像であり、

式中、
ＲおよびＲ’は相互に独立して上記Ｒに与えられた意味の１つを有し、好ましくはアルキル、好ましくはメチル、エチルまたはプロピルであり、
および／または好ましくは

である。

最も好ましくは１つまたは両方の

またはそれらの鏡像であり、

式中、
Ｒは上記において与えられた意味を有し、好ましくはアルキルであり、好ましくはメチル、エチルまたはプロピルであり、最も好ましくはメチルである。
本発明の好ましい態様において、基

は単環である環Ａ^１１〜Ａ^１３のみを有する。極めて好ましくは、これは１つまたは２つの５−および／または６員環を有する基である。

好ましいこの基の付属式のリストを下に示す。簡便化のため、Ｐｈｅはこれらの基においては１，４−フェニレンであり、ＰｈｅＬは１，４−フェニレン基１つ〜４つの上記定義の基Ｌによって置換されているものであり、Ｃｙｃは１，４−シクロヘキシレンであり、Ｐｙｄはピリジン−２，５−ジイルであり、およびＰｙｒはピリミジン−２，５−ジイルである。下記の好ましい基のリストは付属式Ｉ−１〜Ｉ−２０とともにそれらの鏡像を包含している。

これらの好ましい基Ｚは式ＩにおいてＺ^１１に与えられた意味を有する。好ましくはＺは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合である。

極めて好ましくは基

は下記式Ｉａ〜Ｉｊおよびそれらの鏡像から選択される。

式中、ＬはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ_２、 および／またはアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニルであって１個〜１２個の炭素原子を有し、１つまたは２つ以上のＨ原子は任意にＦまたはＣｌ．によって置換されているものであり、ｒは０、１ 、２、３または４であり、好ましくは０、１または２である。

はこれらの好ましい式において、極めて好ましくは

Ｌはそれぞれ独立して上記において与えられた意味を有する。

特に好ましい式Ｉの化合物は少なくとも１つの基

を有し、ｒは１または２である。

さらに好ましい式Ｉの化合物は少なくとも２つの基

を有し、ｒは１であり、および／または少なくとも１つの基

を有し、ｒは２である。

は好ましくは

式中、１，４−フェニレン環は任意にＲによって、好ましくはアルキルによって、好ましくはメチルによって、置換されていてよく、および／またはアルコキシによって置換されていてよく、および／またはハロゲンによって、好ましくはＦによって、置換されていてよい。

より好ましくは

またはそれらの鏡像であり、

式中、Ｒは上記において与えられた意味を有し、好ましくはアルキルであり、好ましくは１個〜６個のＣ原子を有し、好ましくはｎ−アルキルであり１つまたは２つ以上の隣接していない−ＣＨ_２−基は任意に−Ｏ−および／または−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されていて、および／または１つまたは２つ以上のＨ原子はハロゲン、好ましくはＦによって置換されていてよい。

好ましくはＤＲ−１は下記式の群から選択される２価の基である。

であり、

式中、パラメータは上記と同一の意味を有する。

好ましくは

は相互に独立して

に与えられた意味の１つを有する。

好ましい態様においてＤＲ−１−１は下記式の群から選択される。

好ましい態様において

は下記群の式から選択される１価の基（ＭＲ）である。

好ましい態様において

の選択は、下記式の群からなされる。

アルキル基またはアルコキシ基、すなわちアルキルであって末端ＣＨ_２基が−Ｏ−によって置換されているものは、本願においては直鎖状または分枝状であってもよい。好ましくは直鎖状であり、１、２、３、４、５、６、７または８個の炭素原子を有し、したがって好ましくは、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシまたはオクトキシであり、さらにメチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデコキシである。

オキサアルキルすなわちアルキルであって非末端ＣＨ_２基が−Ｏ−によって置換されているものは、好ましくは例えば直鎖状２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−、３−，または４−オキサペンチル、２−、３−、４−，または５−オキサヘキシル、２−、３−、４−、５−または６−オキサヘプチル、２−、３−、４−、５−、６−または７−オキサオクチル、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノニルあるいは２−、３−、４−、５−、６−，７−、８−または９−オキサデシルである。

アルケニル基、すなわちアルキルであって１つまたは２つ以上のＣＨ_２基が−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されているものは、直鎖状または分枝状であってよい。好ましくは直鎖状であり、２個〜１０個のＣ原子を有し、したがって好ましくはビニル、プロプ−１−，またはプロプ−２−エニル、ブト−１−、２−またはブト−３−エニル、ペント−１−、２−、３−またはペント−４−エニル、ヘクス−１−、２−、３−、４−またはヘクス−５−エニル、ヘプト−１−、２−、３−、４−、５−またはヘプト−６−エニル、オクト−１−、２−、３−、４−、５−、６−またはオクト−７−エニル、ノン−１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−またはノン−８−エニル、デク−１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−またはデク−９−エニルである。

特に好ましいアルケニル基は、Ｃ_２〜Ｃ_７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ_４〜Ｃ_７−３Ｅ−アルケニル、Ｃ_５〜Ｃ_７−４−アルケニル、Ｃ_６〜Ｃ_７−５−アルケニルおよびＣ_７−６−アルケニルであり、特にＣ_２〜Ｃ_７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ_４〜Ｃ_７−３Ｅ−アルケニルおよびＣ_５〜Ｃ_７−４−アルケニルである。とくに好ましいアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニルなどである。５個までのＣ原子を有する基が一般に好ましい。

アルキル基のうち１つのＣＨ_２基が−Ｏ−によって置換されているものおよび−ＣＯ−によって置換されているものにおいて、これらの基は好ましくは隣接している。したがって、これらの基は一緒になってカルボニルオキシ基−ＣＯ−Ｏ−またはオキシカルボニル基−Ｏ−ＣＯ−を形成する。好ましくは、そのようなアルキル基は直鎖状であり２個〜６個のＣ原子を有する。

したがって、好ましくはアセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセチルオキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、２−アセチルオキシエチル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、３−アセチルオキシプロピル、３−プロピオニルオキシプロピル、４−アセチルオキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）エチル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エトキシカルボニル）プロピル、４−（メトキシカルボニル）−ブチルである。

アルキル基のうち２つまたは３つ以上のＣＨ_２基が−Ｏ−および／または−ＣＯＯ−によって置換されているものは、直鎖状または分枝状であってよい。好ましくは直鎖状であり、３個〜１２個のＣ原子を有する。したがって、好ましくはビスカルボキシ−メチル、２，２−ビスカルボキシ−エチル、３，３−ビスカルボキシ−プロピル、４，４−ビスカルボキシ−ブチル、５，５−ビスカルボキシ−ペンチル、６，６−ビスカルボキシ−ヘキシル、７，７−ビスカルボキシ−ヘプチル、８，８−ビスカルボキシ−オクチル、９，９−ビスカルボキシ−ノニル、１０，１０−ビスカルボキシ−デシル、ビス（メトキシカルボニル）−メチル、２，２−ビス（メトキシカルボニル）−エチル、３，３−ビス（メトキシカルボニル）−プロピル、４，４−ビス（メトキシカルボニル）−ブチル、５，５−ビス（メトキシカルボニル）−ペンチル、６，６−ビス（メトキシカルボニル）−ヘキシル、７，７−ビス（メトキシカルボニル）−ヘプチル、８，８−ビス（メトキシカルボニル）−オクチル、ビス（エトキシカルボニル）−メチル、２，２−ビス（エトキシカルボニル）−エチル、３，３−ビス（エトキシカルボニル）−プロピル、４，４−ビス（エトキシカルボニル）−ブチル、５，５−ビス（エトキシカルボニル）−ヘキシルである。

アルキル基またはアルケニル基のうちＣＮまたはＣＦ_３によって単置換されているものは好ましくは直鎖状である。ＣＮまたはＣＦ_３による置換の位置は、あらゆる所望の位置であることができる。

アルキル基またはアルケニル基のうち少なくともハロゲンによって単置換されているものは、好ましくは直鎖状である。ハロゲンは好ましくはＦまたはＣｌであり、多置換の場合には好ましくはＦである。その結果形成される基には、ペルフルオロ基も包含される。単置換の場合、置換基であるＦまたはＣｌはあらゆる所望の位置にあってよいが、好ましくはω位である。特に好ましい直鎖状基であって末端Ｆ置換基を有するものの例は、フルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシルおよび ７−フルオロヘプチルである。しかし、Ｆの他の位置を除外しない。

ハロゲンの意味はＦ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩであり、好ましくはＦまたはＣｌであり、最も好ましくはＦである。

Ｒ^１１〜Ｒ^１４のそれぞれは極性基または非極性基であることができる。極性基の場合、好ましい選択はＣＮ、ＳＦ_５、ハロゲン、ＯＣＨ_３、ＳＣＮ、ＣＯＲ^５、ＣＯＯＲ^５または単フッ素化、オリゴフッ素化または多フッ素化アルキルまたはアルコキシ基であって１個〜４個のＣ原子を有するものからなされる。Ｒ^５は任意にフッ素化されているアルキルであって１個〜４個、好ましくは１個〜３個のＣ原子を有する。特に好ましい極性基の選択は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＣＨ_３、ＣＯＣＨ_３、ＣＯＣ_２Ｈ_５、ＣＯＯＣＨ_３、ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＣＨ_２Ｆ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２Ｆ、Ｃ_２Ｆ_５およびＯＣ_２Ｆ_５からなされ、特にＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２およびＯＣＦ_３からなされる。非極性基の場合、好ましくは１５個までのＣ原子を有するアルキルまたは２個〜１５個のＣ原子を有するアルコキシである。

Ｒ^１１〜Ｒ^１４のそれぞれはアキラル基またはキラル基であってよい。キラル基の場合、好ましくは式Ｉ^＊の基である：

式中、
Ｑ^１は、１〜９個のＣ原子を有するアルキレンもしくはアルキレン−オキシ基または単結合であり、
Ｑ^２は、１〜１０個のＣ原子を有し、非置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮにより単または多置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシ基であり、また、１つまたは２つ以上の隣接していないＣＨ_２基が、各々の場合において互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ_３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｓ−により、酸素原子が互いに直接結合しないように置換されていることが可能であり、
Ｑ^３は、Ｑ^２について定義されているが、Ｑ^２とは異なるＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはアルキルもしくはアルコキシ基である、
で表される。

式Ｉ^＊中のＱ^１が、アルキレン−オキシ基である場合において、Ｏ原子は、好ましくは、キラルなＣ原子に隣接している。

式Ｉ^＊で表される好ましいキラルな基は、２−アルキル、２−アルコキシ、２−メチルアルキル、２−メチルアルコキシ、２−フルオロアルキル、２−フルオロアルコキシ、２−（２−エチン）−アルキル、２−（２−エチン）−アルコキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−アルキルおよび１，１，１−トリフルオロ−２−アルコキシである。

特に好ましいキラルな基Ｉ^＊は、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、特に２−メチルブチル、２−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、２−オクチルオキシ、２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、２−ヘキシル、２−オクチル、２−ノニル、２−デシル、２−ドデシル、６−メトキシオクトキシ、６−メチルオクトキシ、６−メチルオクタノイルオキシ、５−メチルヘプチルオキシカルボニル、２−メチルブチリルオキシ、３−メチルバレロイルオキシ、４−メチルヘキサノイルオキシ、２−クロロプロピオニルオキシ、２−クロロ−３−メチルブチリルオキシ、２−クロロ−４−メチルバレリルオキシ、２−クロロ−３−メチルバレリルオキシ、２−メチル−３−オキサペンチル、２−メチル−３−オキサヘキシル、１−メトキシプロピル−２−オキシ、１−エトキシプロピル−２−オキシ、１−プロポキシプロピル−２−オキシ、１−ブトキシプロピル−２−オキシ、２−フルオロオクチルオキシ、２−フルオロデシルオキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−オクチル、２−フルオロメチルオクチルオキシである。極めて好ましいのは、２−ヘキシル、２−オクチル、２−オクチルオキシ、１，１，１−トリフルオロ−２−ヘキシル、１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルおよび１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキシである。

さらに、アキラルな分枝状アルキル基を含む化合物が、例えば結晶化に対する傾向の低下のために、時々重要であり得る。このタイプの分枝状基は、一般的に、１個よりも多い分枝状鎖を含まない。好ましいアキラルな分枝状基は、イソプロピル、イソブチル（＝メチルプロピル）、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、イソプロポキシ、２−メチル−プロポキシおよび３−メチルブトキシである。

重合可能な、または反応性の基ＰＧは、好ましくは以下から選択される。

およびＷ^４Ｗ^５Ｗ^６Ｓｉ−。各式中、Ｗ^１はＨ、Ｃｌ、ＣＮ、フェニルまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキルであって、特にＨ、ＣｌまたはＣＨ_３であり、Ｗ^２およびＷ^３は、互いに独立して、Ｈまたは１〜５個のＣ原子を有するアルキルであって、特にメチル、エチルまたはｎ−プロピルであり、Ｗ^４、Ｗ^５およびＷ^６は、互いに独立してＣｌ、１〜５個のＣ原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルであり、Ｐｈｅは、１，４−フェニレンであり、そしてｋ_１およびｋ_２は互いに独立して、０または１である。

特に好ましくは、ＰＧは、ビニル基、アクリレート基、メタクリレート基、オキセタン基またはエポキシ基、特に好ましくはアクリレートまたはメタクリレート基である。

スペーサー基ＳＧについて、この目的のために当業者に知られている全ての基を、用いることができる。スペーサー基ＳＧは、好ましくは、式ＳＧ’−Ｘで表され、したがって、ＰＧ−ＳＧ−は、ＰＧ−ＳＧ’−Ｘ−であり、ここで、

ＳＧ’は、２０個までのＣ原子を有し、非置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮにより単または多置換されていてもよいアルキレンであり、また、１つまたは２つ以上の隣接していないＣＨ_２基が、各々の場合において互いに独立して、Ｏおよび／またはＳ原子が互いに直接結合しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ^０１−、−ＳｉＲ^０１Ｒ^０２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−Ｃ≡Ｃ−により置換されていることが可能であり、

Ｘは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^０１−、−ＮＲ^０１−ＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ^０１−、−ＣＹ^０１＝ＣＹ^０２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり、
Ｒ^０１、Ｒ^０２、Ｙ^０１およびＹ^０２は、前に示したそれぞれの意味の１つを有する。

Ｘは、好ましくは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ^０−、−ＣＹ^０２＝ＣＹ^０２−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合、特に−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＹ^０１＝ＣＹ^０２−または単結合、極めて好ましくは、共役系を形成することができる基、例えば−Ｃ≡Ｃ−もしくは−ＣＹ^０１＝ＣＹ^０２−、または単結合である。

典型的な基ＳＧ’は、例えば、−（ＣＨ_２）_ｐ−、−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｑ−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓ−ＣＨ_２ＣＨ_２−または−ＣＨ_２ＣＨ_２−ＮＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−または−（ＳｉＲ^０Ｒ^００−Ｏ）_ｐ−であり、ｐは、２〜１２の整数であり、ｑは、１〜３の整数であり、Ｒ^０、Ｒ^００および他のパラメーターは、前に示した意味を有する。

好ましい基ＳＧ’は、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレン−チオエチレン、エチレン−Ｎ−メチル−イミノエチレン、１−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。

他の好ましい態様において、ＳＧ’は、式Ｉ^＊’で表されるキラルな基である：

式中、
Ｑ^１およびＱ^３は、式Ｉ^＊において示した意味を有し、
Ｑ^４は、１〜１０個のＣ原子を有するアルキレンもしくはアルキレン−オキシ基または単結合であり、Ｑ^１とは異なり、
Ｑ^１は重合基ＰＧに結合している。

さらに好ましいのは、１つまたは２つの基ＰＧ−ＳＧ−を有する化合物であり、ここでＳＧは、単結合である。

２つの基ＰＧ−ＳＧを有する化合物の場合において、２つの重合可能な基ＰＧおよび２つのスペーサー基ＳＧの各々は、同一であるかまたは異なっていてもよい。
本発明の液晶媒体は、好ましくは化合物Ａを含有し、これは好ましくは式Ｉの化合物から優占的になり、最も好ましくは式Ｉの化合物からなる。

式Ｉの化合物の調製は、好ましくは下記のスキームに従ってなされる。

式Ｉの化合物のうち非縮合バルキー末端基を有するものの調製は、好ましくは次の３つの反応スキームによって示された例示の反応（スキームＩ〜ＩＩＩ）またはそれらに類似の反応に従って行われる。パラメータは上において与えられたそれぞれの意味を有し、フェニル環は任意にアルキル、アルコキシまたはハロゲンによって置換されていてもよく、好ましくはハロゲンによってであり、最も好ましくはＦによってである。反応スキームＩＩＩが示すスキームは式Ｉのキラル化合物としてキラル末端基Ｒ^１１を有するもののスキームである。

式中、Ｒ”は

であり、式中、パラメータは上において与えられた意味をそれぞれ有し、

は、相互に独立して、ＭＲ−１であり、好ましくは同一または異なって、好ましくは六員環であり、任意に置換されていてもよい。

式中、Ｒ”はＲ^１１−Ｘ^１１−であり、式中、パラメータは上において与えられた意味をそれぞれ有し、

であり、式中、パラメータは上において与えられた意味をそれぞれ有し、好ましくは環はそれぞれ六員環であり、

は、スキームＩにおいて与えられた意味をそれぞれ有し、
そして、Ｒ”は好ましくはＲ^１１であり、好ましくはアルキルまたはアルコキシであり、

であり、式中、パラメータは上において与えられた意味をそれぞれ有し、好ましくは１，４−置換フェニレン、ビフェニレン、シクロヘキシレンまたはアリールシクロヘキシルであって、任意に置換されていてもよく、

はスキームＩＩにおいて与えられた意味をそれぞれ有し、好ましくは同一または異なって、好ましくはアリール環であり、任意に置換されている環でもよく、好ましくはＦおよび／またはＣＦ_３によって置換されている。

式Ｉの化合物のうち縮合バルキー末端基を有するものの調製は、好ましくは次の３つのスキーム（スキームＩＶ〜ＶＩ）またはそれらの類似に従って行われる。パラメータは上において与えられた意味をそれぞれ有し、同一のパラメータが複数個ある場合にはそれらは相互に独立してその意味を表し、フェニル環は任意にアルキル、アルコキシまたはハロゲンによって置換されていてもよく、好ましくはハロゲンによってであり、最も好ましくはＦによってである。

式中、Ｒ”は

であり、式中、パラメータは上において与えられた意味をそれぞれ有する。

式中、Ｒ”はＲ^１１−Ｘ^１１−であり、式中、パラメータは上において与えられた意味をそれぞれ有し、
Ｒ^１２およびＲ^１３は上において与えられた意味をそれぞれ有し、

であり、式中、パラメータは上において与えられた意味をそれぞれ有し、好ましくは１，４−置換フェニレン、ビフェニレン、シクロヘキシレンまたはアリールシクロヘキシルであって、任意に置換されていてもよい。

本願において含むとは、組成物において、例えば媒体や成分の全体が問題とされている化合物または化合物群を、好ましくは総濃度で１０％以上含有することを意味し、最も好ましくは２０％以上含有することを意味する。

本願において優占的に含むとは、組成物において、全体が問題とされている化合物または化合物群を、好ましくは総濃度で８０％以上含有することを意味し、より好ましくは９０％以上含有することを意味し、最も好ましくは９５％以上含有することを意味する。

本願においてからなるとは、組成物において、全体が問題とされている化合物または化合物群を、好ましくは総濃度で９８％以上含有することを意味し、より好ましくは９９％以上含有することを意味し、最も好ましくは１００．０％含有することを意味する。

本発明の化合物の本発明の媒体に含有される濃度は、好ましくは０．５％以上〜３０％以下の範囲であり、より好ましくは１％以上〜２０％以下の範囲であり、最も好ましくは５％以上〜１２％以下の範囲である。

式Ｉの化合物のうち非縮合バルキー末端基を有するものは、好ましくは付属式Ｉ−１〜Ｉ−３６の群から選択される。

式中、パラメータは上において式Ｉについて与えられたそれぞれの意味を有し、好ましくは
Ｒ^１１はアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、ＦまたはＣＮであり、好ましくはアルキルまたはアルコキシであり、
Ｒ^１２およびＲ^１３は、相互に独立してＨ、Ｆ、ＣＨ_３、ＣｌまたはＣＮであり、好ましくはＦであり、
Ｙ^１１、 Ｙ^１１’、Ｙ ^１２ およびＹ^１２’は、相互に独立してＨ、Ｆ、ＣＦ_３またはＣＮであり、好ましくはＨ、Ｆまたは ＣＦ_３であり好ましくはＨであり、
Ｌ^１１〜Ｌ^１８は、相互に独立してＨ、Ｆ、アルキルまたはアルコキシであり、好ましくはこれらの１つまたは２つ以上はＦ、アルキルまたはアルコキシであり、
およびこれらの化合物のキラル化合物も包含される。

式１−１５〜１−２１において、 Ｒ^１２は好ましくはＨでありＲ^１３は好ましくはＦである。 式Ｉ−２２〜Ｉ−２８ において、 Ｒ^１２およびＲ^１３は好ましくはＨである。

特に好ましい化合物は式１−１ 、１−２、１−３、１−４、１−５、１−６、Ｉ−７、Ｉ−８、１−１２、１−１５、Ｉ−２２および Ｉ−２５の化合物である。

これらの化合物の好ましい選択は、下記群の付属式ｌ−１ａ〜ｌ−１ｆ、ｌ−３ａ〜ｌ−３ｈ、ｌ−４ａ〜ｌ−４ｃ、ｌ−５ａ〜ｌ−５ｇ、ｌ−６ａ、ｌ−６ｂ、ｌ−７ａ、ｌ−７ｂ、ｌ−８ａ、ｌ−１１ａ、ｌ−１２ａ、ｌ−１２ｂ、ｌ−１３ａ、ｌ−１４ａ、ｌ−１５ａ、ｌ−２０ａ、ｌ−２２ａ、ｌ−２５ａ、ｌ−２９ａおよびｌ−３２ａの化合物からなされる。

式中、パラメータは上記と同一の意味を有し、
ｎおよびｍは相互に独立して１〜７の整数であり、好ましくはそれらは相互に同一であり、好ましくは
Ｒ^１１はアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアルコキシである。

本発明の他の好ましい態様において、式Ｉの化合物のうち非縮合バルキー末端基を有するものの例は以下のとおりである。

式Ｉの化合物のうち、縮合バルキー末端基を有するものの選択は、好ましくは付属式Ｉ^＃−１〜Ｉ^＃−６の群からなされる。

式中、パラメータは上において与えられた意味のそれぞれを有し、好ましくは、
Ｒ^１１はアルコキシ、アルキル（これらはいずれも分枝状であってもよく、キラルであってもよい）、−ＣＯ_２−alkyl、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３またはＦであり、
Ｒ’は相互に独立してＨまたはＦであり、
Ｌ^１１〜Ｌ^１８は相互に独立してＨ、Ｆ、メチルまたはメトキシであり、および
Ｙ^１１〜Ｙ^１２’は相互に独立してＨ、Ｆ、メチルまたはメトキシである。

式Ｉの化合物のうち、縮合バルキー末端基を有する本発明の例は以下のとおりである。

さらに、１つの縮合バルキー末端基および１つの非縮合バルキー末端基を有する化合物、ならびに２つの縮合バルキー末端基を有する化合物も、本発明において好ましい。これらの選択は好ましくは化学式Ｉ^＃＃−１およびＩ^＃＃−３の化合物の群からなされる。

式中、パラメータは上において与えられたそれぞれの意味を有し、パラメータのうち２種類のバルキーな末端基であって末尾の文字として「ａ」または「ｂ」を付したものは、末尾の文字を有さないそれぞれのパラメータについて上記において与えた意味を有し、フェニル環は任意にさらに置換されていてもよく、好ましくはアルキル、アルコキシまたはハロゲンによって、好ましくはハロゲンによって、最も好ましくはＦによって置換されていてもよい。

式Ｉの化合物のうち、１つの縮合バルキー末端基および１つの非縮合バルキー末端基を有する本発明の例は以下のとおりである。

式Ｉの化合物のうち、２つの縮合バルキー末端基を有する本発明の例は以下のとおりである。

好ましい態様において、本発明のメソゲン変調媒体は以下を含む。
−成分Ａ。好ましくは１重量％〜２５重量％の濃度で。成分Ａは上記式Ｉの化合物を１種または２種以上含み、好ましくは優占的に式Ｉの化合物からなり、最も好ましくは全体が式Ｉの化合物からなる。
−任意に、誘電性が正である成分Ｂ。成分Ｂは式ＩＩの化合物を１種または２種以上含み、好ましくは優占的に式ＩＩの化合物からなり、最も好ましくは全体が式ＩＩの化合物からなる。

式中、
Ｒ^２は式ＩにおいてＲ^１１に与えられた意味を有し、

Ａ^２１、Ａ^２２およびＡ^２３はそれぞれ相互に独立して

であり、Ａ^２１およびＡ^２２は２回現れる場合には、それぞれ同一または異なる意味を有してよく、

Ｚ^２１およびＺ^２２は相互に独立して単結合、−（ＣＨ_２）_４）−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２−ＣＦ_２−，−ＣＦ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり、Ｚ^２１およびＺ^２２は２回現れる場合には、それぞれ同一または異なる意味を有してよく、

Ｘ^２はハロゲン、−ＣＮ、−ＮＣＳ、−ＳＦ_５、−ＳＯ_２ＣＦ_３、アルキル、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルキルアルコキシまたはアルコキシ基であり、それぞれＣＮおよび／またはハロゲンによって単置換または多置換されていてもよく、
Ｌ^２１およびＬ^２２は、相互に独立してＨまたはＦであり、
ｍは０、１または２であり、
ｎは０、１、２または３であり、
ｏは０、１または２であり、好ましくは０または１であり、
ｍ＋ｎ＋ｏは３以下であり、好ましくは２以下である。

−任意に、成分Ｃ。好ましくは１重量％〜２５重量％の濃度で。成分Ｃは式ＩＩＩの化合物を１種または２種以上含み、好ましくは優占的に式ＩＩＩの化合物からなり、最も好ましくは全体が式ＩＩＩの化合物からなる。

式中、ａ、ｂ、ｃおよびｄはそれぞれ相互に独立して０、１または２であり、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄは４以下であり、
Ａ^３１、Ａ^３２、Ａ^３３およびＡ^３４は、それぞれ相互に独立して

であり、式中、Ａ^３１、Ａ^３２、Ａ^３３およびＡ^３４は、２回現れる場合には、それぞれ同一または異なる意味を有してよく、

Ｚ^３１、Ｚ^３２、Ｚ^３３およびＺ^３４は、相互に独立して単結合、−（ＣＨ_２） _４ −、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり、
Ｚ^３１、Ｚ^３２、Ｚ^３３およびＺ^３４は、２回現れる場合には、それぞれ同一または異なる意味を有してよく、

Ｒ^３はアルキル基またはアルコキシ基であり１個〜１５個の炭素原子を有し、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲ^ｘＲ^ｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素原子および／または硫黄原子は直接相互に結合していることはなく、前記アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたはＣＮ基により単置換されているかまたはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて、Ｒ^１１は好ましくは直鎖アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−Ｏ−アルキレン−Ｏ−アルキル基であって１０個までの炭素原子を有し、該基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されていて、

Ｌ^３１、Ｌ^３２、Ｌ^３３およびＬ^３４は相互に独立して水素、ハロゲン、ＣＮ基、アルキル基またはアルコキシ基であり１個〜１５個の炭素原子を有し、該アルキルまたはアルコキシ基の１つまたは２つ以上のメチレン基は相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳｉＲ^ｘＲ^ｙ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｄ−、−ＣＯ−Ｏ−および／または−Ｏ−ＣＯ−によって置換されていてもよく、酸素原子および／または硫黄原子は直接相互に結合していることはなく、前記アルキル基またはアルコキシ基は無置換であるかまたは−ＣＮ基によって単置換されているかもしくはハロゲンによって単置換または多置換されているが、Ｌ^３１、Ｌ^３２、Ｌ^３３およびＬ^３４の少なくとも１つは水素ではなく、

Ｘ^３はＦ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＮ、ＮＣＳ、−ＳＦ_５または−ＳＯ_２−Ｒ^ｚであり、
Ｒ^ｘおよびＲ^ｙは相互に独立して水素または１個〜７個の炭素原子を有するアルキル基である。好ましくはＲ^ｘおよびＲ^ｙはいずれもメチル、エチル、プロピルまたはブチルであり、および
Ｒ^ｚはアルキル基であり、１個〜７個の炭素原子を有し、該アルキル基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されており；好ましくはＲ^ｚはＣＦ_３、Ｃ_２Ｆ_５またはｎ−Ｃ_４Ｆ_９であり、
−１〜２０重量％の成分Ｄ。１つのキラル化合物または２つ以上のキラル化合物を含み、これらはＨＴＰ≧２０μｍである。

本発明の混合物は、１〜２５重量％、好ましくは２〜２０重量％および最も好ましくは３〜１５重量％の成分Ａを含む。

成分Ｄの好適なキラル化合物は、らせんねじれ力の絶対値として２０μｍ以上、好ましくは４０μｍ以上および最も好ましくは６０μｍ以上を有するものである。ＨＴＰの測定をＭＬＤ−６２６０中において、２０℃の温度で測定する。

キラル成分Ｄは、好ましくは１種または２種以上のキラル化合物としてメソゲン構造を有し、好ましくはそれら自体が１つまたは２つ以上のメソフェーズを示すものであり、特に少なくとも１つのコレステリック相を示すものである。好ましいキラルドーパントとしてキラル成分Ｄに含まれるものは、特に周知のキラルドーパントであって、コレステリルノナノアート（ＣＮ）、Ｒ／Ｓ−８１１、Ｒ／Ｓ−１０１１、Ｒ／Ｓ−２０１１、Ｒ／Ｓ−３０１１、Ｒ／Ｓ−４０１１、Ｒ／Ｓ−５０１１、ＣＢ−１５ (Merck KGaA, Darmstadt, Germany)である。好ましいのは、キラルドーパントのうち１つまたは２つ以上のキラル部位を有し、１つまたは２つ以上のメソゲン基を有するかもしくは１つまたは２つ以上の芳香族部位または脂肪族サイクリック部位がキラル部位と一緒にメソゲン基を形成しているものである。より好ましいのはキラル部位およびメソゲンキラル化合物のうちDE 34 25 503、DE 35 34 777、DE 35 34 778、DE 35 34 779、DE 35 34 780、DE 43 42 280、EP 01 038 941およびDE 195 41 820に開示されているものであって、かかる開示はこの出願に参照によって組み入れられる。特に好ましいのはキラルビナフチル誘導体としてEP 01 111 954.2に開示されているもの、キラルビナフトール誘導体としてWO 02/34739に開示されているもの、キラルTADDOL誘導体としてWO 02/06265に開示されているものおよびキラルドーパントとして少なくとも１つのフッ素化リンカーおよび１つの末端キラル部位または１つの中心キラル部位を有するWO 02/06196およびWO 02/06195に開示されているものである。

本発明の調節媒体は特性温度、好ましくは透明点として約−３０℃〜約８０℃の範囲を有し、特に約５５℃までを有する。

本発明の混合物は１種または２種以上（２種、３種、４種以上）のキラル化合物を１〜２５重量％の範囲で含有し、好ましくは２〜２０重量％の範囲で含有する。特に好ましい混合物は３〜１５重量％のキラル化合物を含有するものである。
好ましい態様を以下に示す：
−１種、２種または３種以上の式Ｉの化合物を含むもの；
−成分Ｂが、好ましくは１種または２種以上の式ＩＩの化合物以外に１種のエステル化合物または２種以上のエステル化合物として式Ｚのものを含むもの。

式中、Ｒ^Ｚは式ＩにおいてＲ^１１に与えられた意味を有し、

Ｘ^ＺはＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３またはＳＦ_５である。

特に好ましい混合物は式Ｚの化合物を５％〜３５％、好ましくは１０％〜３０％および特に好ましくは１０％〜２０％含有する。

成分Ｂは好ましくはさらに１種または２種以上式Ｎの化合物を含有する。

式中、
Ｒは、式ＩにおいてＲ^１１に与えられた意味を有し、好ましくはアルキルまたはAlkyl−Ｃ≡Ｃであり、
“Alkyl”は１個〜７個のＣ原子を有するアルキルであり、好ましくはｎ−アルキルであり、および
ｎは０または１である。

−成分Ｂは好ましくはさらに１種の化合物または２種以上の化合物として式Ｅのエステル化合物を含む：

式中、Ｒ^０は式ＩにおいてＲ^１１について与えられた意味を有し、好ましくはアルキルであり、

−式Ｅの化合物の割合は好ましくは１０−３０重量％であり、特に１５％〜２５％である。

−前記媒体は好ましくは式Ｑ−１およびＱ−２の化合物の群から選択される１種の化合物または２種以上の化合物を含む。

式中、Ｒ^０は式ＩにおいてＲ^１１について与えられた意味を有し、ｎおよびｍは相互に独立して０または１である。

−前記媒体は好ましくは式ＩＩにおいてＲ^０がメチルである化合物の群から選択されるものを１種または２種以上含む。

−前記媒体は好ましくは１種のジオキサン化合物、２種以上のジオキサン化合物、好ましくは１種のジオキサン化合物または２種のジオキサン化合物として、式Ｄｘ−１およびＤｘ−２の群から選択されるものを含む。

式中、Ｒ^０は式ＩにおいてＲ^１１について与えられた意味を有する。

見出されたのは、比較的小さい割合で式Ｉの化合物を慣用の液晶材料と混合した場合であっても、特に式ＩＩおよびＩＩＩの１種または２種以上の化合物と混合した場合、作動電圧が低下し作動温度幅が拡大することである。好ましいのは特に混合物として式Ｉの化合物に加えて１種または２種以上の式ＩＩの化合物を含むもの、特に式ＩＩでＸ^２がＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＣＳ、ＣＦ_３またはＯＣＦ_３であるものを含むものである。式Ｉ〜ＩＩＩの化合物は無色、安定であり、かつ相互におよび他の液晶材料と溶解し合う。

式Ｉおよび式ＩＩおよび式ＩＩＩの化合物との最適な混合比は、実質的に所望の特性、式Ｉ、ＩＩおよび／またはＩＩＩの成分の選択および存在するかもしれない他の成分の選択に依存する。前述の範囲内の適切な混合比は、場合ごとに容易に決定することができる。

本発明の混合物中の式Ｉ〜ＩＩＩの化合物の総量は重大ではない。したがって該混合物は、１種または２種以上の他の成分を含むことによって種々の特性を最適にすることができる。しかし、作動電圧および作動温度に対して観察される効果は、全般に、式Ｉ〜ＩＩＩの化合物の総濃度が高いほど大きくなる。

特に好ましい態様において、本発明の媒体は式ＩＩＩの化合物としてＸ^３がＦ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨ＝ＣＦ_２、ＯＣＦ＝ＣＦ_２またはＯＣＦ_２−ＣＦ_２Ｈである化合物を含む。式Ｉの化合物との好ましい相乗効果によって、特に有利な特性がもたらされる。特に、混合物のうち式Ｉの化合物、式ＩＩの化合物および式ＩＩＩの化合物を含むものは低い作動電圧を有することによって差別化される。

個々の式ＩＩ〜ＩＩＩの化合物およびそれらのそれぞれの付属式で表される化合物として本発明の媒体において用い得るものは、知られているかまたは公知の化合物と同様にして調製し得る。

偏光子、電極基板および表面処理された電極からの本発明のＭＬＣディスプレイの構築は、このタイプのディスプレイに慣用の構築に相当する。ここで、慣用の構築の語は広く解釈されるべきであり、ＭＬＣディスプレイのすべての誘導型および改変型を網羅し、特にポリ−Ｓｉ ＴＦＴまたはＭＩＭに基づくマトリックス表示素子を網羅する。しかし、とくに好ましいディスプレイは電極を基板の１つのみに有する、すなわちいわゆる統合電極型としてＩＰＳディスプレイに用いられているものを有するものであり、好ましくは確立した構造の１つに有するものである。

しかし、本発明のディスプレイとねじれネマティックセルに基づく慣用のディスプレイとの顕著な相違点は、液晶層の液晶パラメータの選択にある。

本発明の媒体は、自体慣用の方法において製造される。一般に、成分は互いに溶解するが、有利には上昇温度においてである。好適な助剤によって、あらゆるタイプのこれまで開示された液晶ディスプレイ要素において用い得るようにして本発明の液晶相の改変を行うことが可能である。このタイプの助剤は当業者に公知であり、文献に詳細に記載されている(H. KelkerおよびR. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980)。例えば、多色性の色素を添加して有色のゲスト−ホストシステムとしたり、または物質を加えて誘電異方性、粘度および／またはネマチック相の配向を改変することができる。さらに、安定化剤および抗酸化剤を添加することができる。

本発明の混合物はＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢおよびＩＰＳアプリケーションおよびアイソトロピック切り換えモード（ＩＳＭ）アプリケーションに好適である。したがって、それらの電気光学デバイスおよび電気光学として本発明の化合物を少なくとも１種ふくむ液晶媒体を含有するものが、本発明の主題である。

本発明の混合物が極めて好適なのは、光学的にアイソトロピック状態において作動するデバイスにおいてである。本発明の混合物は、驚くべきことにそれぞれの使用に対して極めて好適である。

電気光学デバイスのうち光学的にアイソトロピック状態において作動するかまたは作動し得るものが近年関心を集めていて、それはビデオ、ＴＶおよびマルチメディアアプリケーションにおいてである。その理由は、従来の液晶ディスプレイが電気光学効果として液晶の物性に基づくものを用いているところ、非常に大きい切り換え時間を要し、該アプリケーションにおいて好ましくないからである。また、従来のディスプレイの多くは、コントラストが視野角に顕著に左右され、代わりにこの望ましくない特性を補償する方策が必要であるからである。

デバイスとして電気光学効果をアイソトロピック状態において用いるものについて、例えば独国出願DE 102 17 273 A1が開示しているのは、光制御（光変調）素子として、変調のためのメソゲン性調節媒体が作動温度においてアイソトロピック状態にあるものである。これらの光変調素子の動作温度において、およびそれぞれの変調素子およびディスプレイに対して光学的にアイソトロピックの状態にある。これらの光変調素子は、極めて短い切り換え時間および優れたコントラストの視野角依存性を備えている。しかし、該素子の駆動電圧または作動電圧は極めて多くの場合、いくつかのアプリケーションには高すぎて不適である場合がある。

独国出願DE 102 41 301はまだ公開されておらず、具体的な電極の構造として顕著な駆動電圧の低減を可能とするものが記載されている。しかし、これらの電極の場合、光調節素子の製造過程が複雑である。

また、光制御素子として、例えばDE 102 17 273 A1およびDE 102 41 301に開示されているものは、いずれも顕著な温度依存性を示す。光制御媒体のうちアイソトロピック状態にあるものの電場によって誘導される電気光学効果が最も明瞭になる温度は制御媒体の透明点付近である。この範囲においては、光制御素子の特性電圧は最も低い値となり、そのため必要な作動電圧が最も低くなる。温度が上がるに従って特性電圧、そして作動電圧が、著しく増大する。典型的な温度依存性の範囲は、セ氏１度あたり約数ボルト〜セ氏度あたり約１０ボルト以上である。DE 102 41 301には種々の構造としてアイソトロピック性状態において作動可能なまたは作動するデバイスの電極が記載されているのに対して、DE 102 17 273 A1にはアイソトロピック媒体として様々な組成物が光制御素子においてアイソトロピック状態において作動可能なまたは作動する有用なものとして開示されている。しきい値電圧の相対的な温度依存性は、これらの光制御素子においては透明点よりセ氏１度高い温度において約５０％／セ氏度の範囲である。その温度依存性は、温度が上昇するに従って低下し、透明点よりセ氏５度高い温度においては約１０％／セ氏度となる。しかし、多くの実場面におけるディスプレイのアプリケーションとして前記光制御素子を用いるものにおいては、電気光学効果の温度依存性は高すぎる。これとは逆に、実用的な使用において望まれるのは、作動電圧は作動温度に依存しないことが少なくとも数セ氏度高い温度範囲において、好ましくは約セ氏５度以上、さらに好ましくは約セ氏１０度以上および特に好ましくはセ氏２０度以上の温度範囲において達成されることである。

ここに見いだされたのは、本発明の混合物を用いることが光制御素子中の制御媒体として極めて好適であることである。かかる光制御素子は、上記のものならびにDE 102 17 273 A1、DE 102 41 301およびDE 102 536 06に記載のようなものである。また、本発明の混合物を用いることによって、前記電気光学素子の作動電圧が作動する温度範囲が拡大される。この場合、光学的アイソトロピック状態またはブルー相はほぼ完全にまたは完全に、作動温度とは無関係である。

この効果がさらに一層明確になるのは、メソゲン性制御媒体が少なくとも１つのいわゆる「ブルー相」として上記の未公開であるDE 103 13 979に記載されているものを示すときである。液晶のうち極端に高いキラルツイストを有するものは、１種または２種以上の光学的アイソトロピック相を有することがある。それらがそれぞれコレステリックピッチを有する場合、これらの相が青色がかることが、十分に大きいセルギャップを有するセルにおいて発現し得る。そのため、それらの相も「ブルー相」と呼ばれている(Gray and Goodby, ”Smectic Liquid Crystals, Textures and Structures”, Leonhard Hill, USA, Canada (1984))。電場の液晶に対する効果として、フ゛ルー相にあるものの場合の効果は、例えばH.S. Kitzerow, ”The Effect of Electric Fields on blue phases”, Mol. Cryst. Liq. Cryst. (1991), Vol. 202, p. 51-83に、これまで確認された3種のブルー、すなわちＢＰ I、ＢＰ ＩＩおよびＢＰ ＩＩＩとして場フリー(field-free)の液晶において観察し得るものとともに記載されている。注目すべきことは、液晶が１種または２種以上のブルー相を発現している場合に電場を与えると、別のブルー相または他の相として、前記ブルー相Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩとは異なるものが生じる可能性があることである。

本発明の混合物を用い得る電気光学光制御素子は、以下を含む。
−１つまたは２つ以上、特に２つの基板；
−電極の集合体；
−１つまたは２つ以上の偏光用素子；および
−前記制御媒体。
前記制御素子が作動する（作動し得る）温度は、制御媒体が非駆動状態にあるときに光学的アイソトロピック状態にある温度である。

本発明の制御媒体の特性温度、好ましくは透明点は、約−３０℃〜約８０℃、特に約５５℃までである。

前記光制御素子の作動温度は、好ましくは前記制御媒体の特性温度より高いところ、かかる温度は多くの場合制御媒体におけるブルー相への転移温度である。一般に作動温度は約０．１℃〜約５０℃の範囲であり、好ましくは約０．１℃〜約１０℃の範囲において上記特性温度を上回る。極めて好ましいのは、作動温度が制御媒体のブルー相への転移温度〜制御媒体のアイソトロピック相への転移温度すなわち透明点までの範囲にあることである。しかし、光制御素子の作動は、制御媒体がアイソトロピック相にある温度においてであってもよい。

（本発明の目的において、「特性温度」の語を以下のように定義する：
−温度の関数としての特性電圧が下限値を有する場合、この下限値における温度を特性温度とする；
−温度の関数としての特性電圧が下限値を有さず、制御媒体が１つまたは２つ以上のブルー相を有する場合、ブルー相に転移する温度を特性温度とする；１つまたは２つ以上のブルー相がある場合、ブルー相に転移する温度のうち最も低い温度を特性温度とする；
−温度の関数としての特性電圧が下限値を有さず、かつ制御媒体がブルー相を有しない場合、アイソトロピック相に転移する温度を特性温度とする。）

本発明の文脈において、「アルキル」の意味は、異なるものとして本願の他の箇所または特許請求の範囲に定義されていない限り、直鎖状または分枝状の炭化水素（脂肪族）基であり１個〜１５個の炭素原子を有するものである。該炭化水素基は無置換でも、または１つまたは２つ以上の置換基によって置換されていてもよく、置換基の選択は独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮからなる群からなされる。

前記誘電体は、さらに助剤として当業者に公知であり文献に記載されているものを含んでもよい。例えば、０〜５％の多色性色素、抗酸化剤または安定化剤を添加し得る。

Ｃは結晶相を表し、Ｓはスメクチック相を表し、Ｓ_ＣはスメクチックＣ相を表し、Ｎはネマチック相を表し、Ｉはアイソトロピック相(isotropic phase)を表し、ＢＰはブルー相を表す。

Ｖ_Ｘは電圧として透過率がＸ％となるものを表す。すなわち、例えばＶ_１０は透過率が１０％となる電圧を表し、Ｖ_１００は透過率が１００％となる電圧を表す（視野角はプレート表面に対して垂直）。ｔ_ｏｎ（すなわちτ_ｏｎ）はスイッチオン時間を表し、ｔ_ｏｆｆ（すなわちτ_ｏｆｆ）スイッチオフ時間を表す。作動電圧Ｖ_１００、すなわちＶ_ｍａｘに相当するものである。

Δｎは光学異方性を示す。Δεは誘電異方性を示す（Δε＝ε_‖−ε_⊥この式において、ε_‖は分子の長軸に対して平行な誘電定数であり、ε_⊥は分子の長軸に対して垂直な誘電定数である）。電気光学データの測定は、ＴＮセルにおける第一極小値（すなわちｄ・Δｎ値が０．５μｍであるところにおいて）において、２０℃で行うが、他に明記されている場合はこの限りではない。光学データの測定は、２０℃で行うが、他に明記されている場合はこの限りではない。

任意に、本発明の光変調媒体は、さらに液晶化合物を含み、物性を調節することができる。かかる化合物は専門家に公知である。本発明の媒体中におけるそれらの濃度は、好ましくは０％〜３０％であり、より好ましくは０％〜２０％であり、最も好ましくは５％〜１５％である。

本発明の媒体は好ましくはブルー相の範囲を有し、または２つ以上のブルー相が生じる場合には、ブルー相の範囲を合算したものは９℃以上であり、好ましくは１０℃以上であり、より好ましくは１５℃以上であり、最も好ましくは２０℃以上である。

好ましい態様において、この相範囲は少なくとも１０℃〜３０℃であり、最も好ましくは少なくとも１０℃〜４０℃であり、最も好ましくは少なくとも０℃〜５０℃である。少なくとも、とは、好ましくは相が下限より低い温度に達し、同時に上限を越える温度に達することを意味する。

他の好ましい態様において、この相範囲は少なくとも２０℃〜４０℃であり、最も好ましくは少なくとも３０℃〜８０℃であり、最も好ましくは少なくとも３０℃〜９０℃である。この態様が特に適するのは、特にディスプレイのうち強いバックライトを備え、エネルギーが拡散され、そのためにディスプレイが加熱されるものである。

本出願においては、誘電的に正である化合物とはΔε＞１．５である化合物であり、誘電的にニュートラルである化合物とは−１．５≦Δε≦１．５である化合物であり、そして誘電的に負である化合物とはΔε＜−１．５である化合物である。成分についても同様である。Δεは１ｋＨｚおよび２０℃において決定される。化合物の誘電異方性は、ネマチックホスト混合物中の個々の化合物の１０％溶液の結果から決定される。これらの試験混合物のキャパシティは、ホメオトロピックおよびホモジニアスな配向のセルの両方において決定される。両方の型のセルのセルギャップは約２０μｍである。印加される電圧は、１ｋＨｚ周波数および典型的には０．５Ｖ〜１．０Ｖの２乗平方根平均(root mean square value)を有する矩形波であるが、常に各試験混合物のキャパシティブしきい値未満であるように選択される。

誘電的に正の化合物には混合物ＺＬＩ−４７９２が、そして誘電的に中性の化合物および誘電的に負の化合物には混合物ＺＬＩ−３０８６が、(いずれもMerck KGaA, Germany製)ホスト混合物としてそれぞれ用いられる。化合物の誘電率許容値は、目的化合物を添加した際のホスト混合物のそれぞれの値の変化から決定され、目的化合物の濃度が１００％の場合に外挿される。

２０℃の測定温度においてネマチック相を有する成分はそのように測定され、他は全て化合物として扱われる。

本出願においては、しきい値電圧の語は本出願においては光学的しきい値を意味し、１０％相対コントラスト（Ｖ_１０）で与えられ、飽和電圧は光学的飽和を意味し、９０％相対コントラスト（Ｖ_９０）で与えられるが、いずれも明確な別の記載がない場合に限られる。キャパシティブしきい値電圧（Ｖ_０、フレデリクスしきい値Ｖ_Ｆｒとも呼ばれる）は明確に記載されている場合にのみ用いられる。

本出願において与えられたパラメータの範囲は、明確な記載がない限り全て限界値を含んでいる。

本出願を通して、明確な別の記載がない限り、濃度は全て質量パーセントで与えられ、そして個々の完全な混合物に関し、温度は全て摂氏温度（セルシウス）で与えられ、温度差も全て摂氏温度で与えられる。明確な別の記載がない限り、物性は全て”Merck Liquid Crystals、Physical Properties of Liquid Crystals”、Status Nov. 1997、Merck KGaA、Germanyに従って決定された、また決定されるものであり、そして２０℃の温度に対して与えられる。光学異方性（Δｎ）は、５８９．３ｎｍの波長において決定される。誘電異方性（Δε）は、１ｋＨｚの周波数において決定される。しきい値電圧、またそのほか全ての電気光学的特性は、Merck KGaA, Germanyにおいて製造されたテストセルを用いて決定された。Δε決定のための該テストセルは、２２μｍのセルギャップを有するものであった。電極は１．１３ｃｍ^２の面積およびガードリングを有する円形ＩＴＯ電極であった。配向層は、ホメオトロピック配向（ε_‖）に対してはレシチンであり、ホモジニアス配向（ε_⊥）に対しては日本合成ゴム株式会社製のポリイミドＡＩ−１０５４であった。キャパシティは周波数応答分析機ソラトロン(Solatron)1260によって、０．３または０．１Ｖ_ｒｍｓの正弦波を用いて決定された。電気光学的測定において用いられた光は白色光であった。用いられた装置は、日本の大塚社製の商業的に入手可能な器具であった。特徴的な電圧は、垂直観察(perpendicular observation)によって決定された。しきい値（Ｖ_１０）、中間グレー(mid grey)（Ｖ_５０）および飽和電圧（Ｖ_９０）は、それぞれ１０％、５０％および９０％相対コントラストに対して決定された。

メソゲン性変調物質を、Merck KGaAの各施設において調製した電気光学テストセルに充填した。該テストセルは、インターデジタル(inter-digital)電極を基板の片面に備えていた。電極の幅は１０μｍであり、隣接する電極間の距離は１０μｍであり、セルギャップも１０μｍとした。このテストセルについての評価を電気光学的に交差偏光板間において行った。

低温において、充填したセルはキラルネマチック混合物に典型的なテクスチャを示し、光の伝送が交差偏光板間において電圧を印画しなくても生じた。加熱すると、第１の温度（Ｔ_１）の温度にて混合物は光学的にアイソトロピックとなり、交差偏光板間は暗くなった。このことによって、キラルネマチック相からブルー相への転移が前記温度で生じることが示された。第２の温度（Ｔ_２）まで、セルは電気光学効果を電圧の印加の下示し、かかる電圧は典型的には数十ボルトであり、その範囲のある電圧によって光透過は最大となった。典型的には、温度が高くなると可視的な電気光学効果に必要な電圧は急激に増大し、ブルー相からアイソトロピック相への転移がこの温度（Ｔ_２）において生じることが示される。

温度範囲（ΔＴ（ＢＰ））として混合物をブルー相において最も効果的に電気光学的に用い得る範囲は、Ｔ_１〜Ｔ_２の範囲であることが認められた。この温度範囲（ΔＴ（ＢＰ））は、本願の例において与えられる温度範囲である。前記電気光学ディスプレイはこの範囲を越えても、すなわちＴ_２より高い温度においても、作動することは可能であるが、作動電圧が顕著に高い場合に限られる。

本発明の液晶媒体には、さらに助剤およびキラルドーパントを通常の濃度において含有することができる。これらの構成成分の総濃度は、０％〜１０％の範囲であり、好ましくは０．１％〜６％の範囲である。濃度は混合物全体に対するものである。個々の用いられる化合物の濃度は、好ましくは０．１〜３％の範囲である。これらの助剤および同様な助剤の濃度は、本願の液晶媒体の液晶成分や化合物の濃度の値や範囲を考慮しない。）

本発明の液晶媒体は、数種の化合物からなり、好ましくは３種〜３０種の化合物からなり、より好ましくは５種〜２０種の化合物からなり、最も好ましくは６種〜１４種の化合物からなる。これらの化合物は常法に従って混合される。一般に、より少ない量で用いる成分の所望の量をより多い量で用いる化合物中に溶解する。温度がより多い量で用いる化合物の透明点より高い場合、溶解の工程が完結するのを観察するのは特に容易である。しかし、前記媒体の調製を他の常法によって行うことも可能である。例えば、いわゆる前混合物を用いる方法であり、それは例えば化合物の均一混合物または共晶混合物であり、あるいはいわゆるマルチボトルシステムを用いる方法であり、その構成成分を直ちに混合物そのものとして用い得る。

好適な助剤を添加することによって、本発明の液晶媒体の改変を行ってあらゆる既知の液晶ディスプレイにおいて用い得るものとすることができるが、本発明の液晶媒体そのものを用いてもよい。かかる液晶ディスプレイは、ＴＮ−、ＴＮ−ＡＭＤ、ＥＣＢ−、ＶＡＮ−ＡＭＤなどであり、特に複合システムであるＰＤＬＤ−、ＮＣＡＰ−およびＰＮ−ＬＣＤであり、特にＨＰＤＬＣである。

液晶の融点Ｔ（Ｃ，Ｎ）、スメクチック相（Ｓ）からネマチック（Ｎ）相への転移温度Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）はセ氏度によって与える。

本出願および特に以下の例において、液晶化合物の構造は頭字語と呼ばれる略称で示す。略称の化学式への変換は、以下の表ＡおよびＢに従って直接に得られる。全ての基Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１は直鎖状アルキル基であり、それぞれｎ個およびｍ個のＣ原子を有する。

表Ｂのコードは自明である。表Ａにおいてのみ、核構造にかかる略称を示す。個々の化合物の表記は、核構造にかかる略称の後に、ハイフンで分離して置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｌ^１およびＬ^２を特定するコードが示される。

特に好ましいのは、式Ｉで表される化合物の他に、表Ｂからの化合物１種、２種、３種または４種を含む液晶混合物である。

表Ｃ：
表Ｃは、本発明による混合物単独または２種、３種または４種以上の組み合わせに一般的に添加される成分Ｄによる可能なドーパントである。

本発明による液晶媒体は、好ましくは
−表ＡおよびＢの化合物の群から選択される４種または５種以上の化合物および／または
−表Ｂの化合物の群から選択される５種または６種以上の化合物および／または
−表Ａの化合物の群から選択される２種または３種以上の化合物
を含む。

例
下記の例は本発明を説明するものであって如何なる意味においても限定するものではない。
しかし、特に化合物の物理データは、専門家にいずれの特性がどの範囲において達成され得るかを説明する。したがって、特に種々の特性の組み合わせとして好ましく達成されるものを厳密に定義する。

例１
２，２−ビス−（４−フルオロフェニル）−５−（４−プロピルシクロヘキシル）−［１，３］ジオキサンの調製

トランス−４−プロピルシクロヘキシル−１，３−プロパンジオール（５．０ｇ、２５．０ｍｍｏｌ）、４，４−ジフルオロベンゾフェノン（５．５ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）およびパラ−トルエンスルホン酸（０．２ｇ）の攪拌を、トルエン（１００ｍｌ）の還流下にて、Dean and Stark apparatus（水分離装置）を備えたフラスコ中において行う。１時間後、出発物質の消費量をＴＬＣによって確認し、混合物を常温まで冷まし、水によって洗浄し、硫酸ナトリウム上において乾燥し、溶媒を留去して白色固体を得る。これの精製をフラッシュカラムクロマトグラフィによって、石油エーテル（４０−６０）を溶離液として用いて行い、白色固体の生成（理論収率の６７％）を適切な画分の蒸留によって行う。構造を^１Ｈ ＮＭＲによって確認する。ＧＣＭＳによってマスイオン（Ｍ^＋＝４００）が示される。純度はＨＰＬＣによれば９９．９％であり、相転移としてＫ ５７．３℃ Ｉが光学顕微鏡によって観察される。

例２
２，２−ビス−（４−フルオロ−フェニル）−５−（４’−プロピル−ビシクロヘキシル−４−イル−［１，３］ジオキサンの調製

トランス−４’−プロピルビシクロヘキシル−１，３−プロパンジオール（３．０ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）、４，４−ジフルオロベンゾフェノン（２．４ｇ、１１ｍｍｏｌ）およびパラ−トルエンスルホン酸（０．２ｇ）の攪拌を、トルエン（１００ｍｌ）の還流下にて、Dean and Stark apparatusを備えたフラスコ中において行う。２時間後、出発物質の消費量をＴＬＣによって確認し、混合物を常温まで冷まし、濾過を小型シリカゲルプラグを通して行い、溶媒を留去して白色固体を得る。これの精製をフラッシュカラムクロマトグラフィによって、石油エーテル（４０−６０）を溶離液として用いて行い、続いて再結晶をアセトニトリルから行い白色固体を得る。構造を^１Ｈ ＮＭＲによって確認する。ＧＣＭＳによってマスイオン（Ｍ^＋＝４８２）が示される。相配列はＫ １２８．８℃ Ｉである。

例３
２，２−ビス−（４−フルオロ−フェニル）−５−（４’−ペンチル−ビフェニル−４−イル−［１，３］ジオキサンの調製

４’−ペンチルビフェニルプロパン−１，３−ジオール（３．０ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）、４，４−ジフルオロベンゾフェノン（２．２ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）およびパラ−トルエンスルホン酸（０．２ｇ）の攪拌を、トルエン（５０ｍｌ）の環流下にて、Dean and Stark apparatusを備えたフラスコ中において行う。１６時間後、混合物を常温まで冷まし、濾過を小型シリカプラグを通して行い、溶媒を留去して白色固体を得る。これの精製をフラッシュカラムクロマトグラフィによって、石油エーテル（４０−６０）を溶離液として用いて行い、続いて調製ＨＰＬＣを、アセトニトリル／水を溶離液として用いて行い白色固体を得る。構造を^１Ｈ ＮＭＲによって確認する。ＧＣＭＳによってマスイオン（Ｍ^＋４９８）が示される。相配列としてＫ １５０．９℃ Ｉが光学顕微鏡によって観察される。

例４〜３７
例１と同様にして下記化合物を調製する。

例３８〜７１
例１と同様にして下記化合物を調製する。

例７２〜１２５
例３と同様にして下記化合物を調製する。

例１０６
例１と同様にして下記化合物を調製する。

例１０７
例１と同様にして下記化合物を調製する。

比較使用例
５％のキラル剤Ｒ−５０１１をアキラル液晶混合物Ｍ−０に溶解せしめた。Ｍ−０の組成および物性は下記表１に示すとおりである。
生成した混合物ＣＭを、インターデジタル(inter-digital)電極を基板の片面に備えた電気光学テストセルに充填した。電極の幅は１０μｍであり、隣接する電極間の距離は１０μｍであり、セルギャップも１０μｍとした。このテストセルについての評価を電気光学的に交差偏光板間において行った。
低温において、充填したセルはキラルネマチック混合物に典型的なテクスチャを示し、光の伝送が交差偏光板間において電圧を印加しなくても生じた。加熱すると、混合物は３６℃（Ｔ_１）の温度にて光学的にアイソトロピックとなり、交差偏光板間は暗くなった。このことによって、キラルネマチック相からブルー相への転移が３６℃で生じることが示された。

表１：ホスト混合物Ｍ−０の組成および物性

４３℃（Ｔ_２）の温度まで、前記セルは明瞭な電気光学効果を印加された電圧において示した。例えば、３８℃において４６Ｖを印加した場合、光の伝送は最大となった。４３℃の温度においては、電気光学効果を視覚するために必要な電圧が急激に増大し始めた。ブルー相からアイソトロピック相への転移がこの温度において生じることが示された。

温度範囲（ΔＴ（ＢＰ））として、混合物をブルー相において電気光学的に用い得るものは、３６℃〜４３℃の範囲、すなわち７℃の幅（＝Ｔ_２−Ｔ_１＝ ４３℃−３６℃）を有すると決定された。結果は下記表２に示す。

注：ｎ．ｄ．未決定

使用例 １
この使用例においては、例１の化合物５％および５％のキラル剤Ｒ−５０１１をアキラル液晶混合物Ｍ−０に溶解せしめた。Ｍ−０の組成および物性は上記の表に示すとおりである。

生成した混合物Ｍ−１を前記比較例において用いた電気光学テストセルと同様なものに充填し、前記比較例において記載したように調査を行った。

低温において、充填したセルはキラルネマチック混合物に典型的なテクスチャを示し、光の伝送が交差偏光板間において電圧を印加しなくても生じた。加熱すると、混合物は５．７℃の温度にて光学的にアイソトロピックとなり、交差偏光板間は暗くなった。このことによって、キラルネマチック相からブルー相への転移が５．７℃で生じることが示された。１８．７℃の温度まで、前記セルは明瞭な電気光学効果を印加された電圧において示した。例えば、７．９℃において４１．８ボルトを印加した場合、光の伝送は最大となった。１８．７℃の温度においては、電気光学効果を視覚するために必要な電圧が急激に低下し始めた。ブルー相からアイソトロピック相への転移が、１８．７℃において生じることが示された。

範囲として、混合物をブルー相において電気光学的に用い得るものは、１８．７℃−５．７℃＝１３℃であることが特定される。これは前記混合物ＣＭとして５％の５０１１のみを混合物Ｍ−０に添加したものの前記範囲７℃より有意に大きい。結果は表２にも示す。

使用例 ２
この使用例においては、例２の化合物１０％および５％のキラル剤Ｒ−５０１１をアキラル液晶混合物Ｍ−０に溶解せしめた。

生成した混合物Ｍ−１を前記比較例において用いた電気光学テストセルと同様なものに充填し、前記比較例において記載したように調査を行った。

低温において、充填したセルはキラルネマチック混合物に典型的なテクスチャを示し、光の伝送が交差偏光板間において電圧を印加しなくても生じた。加熱すると、混合物は１．３℃の温度にて光学的にアイソトロピックとなり、交差偏光板間は暗くなった。このことによって、キラルネマチック相からブルー相への転移が１．３℃で生じることが示された。１１．９℃の温度まで、前記セルは明瞭な電気光学効果を印加された電圧において示した。例えば、３．３℃において４９．４ボルトを印加した場合、光の伝送は最大となった。１１．９℃の温度においては、電気光学効果を視覚するために必要な電圧が急激に低下し始めた。ブルー相からアイソトロピック相への転移が、１１．９℃において生じることが示された。

範囲として、混合物をブルー相において電気光学的に用い得るものは、１１．９℃−１．３℃＝１０．６℃であることが特定される。これは前記混合物ＣＭの前記範囲７°Ｋより有意に大きい。結果は表２にも示す。

使用例３
使用例１と同様に、替わりに１０％の例３の化合物を使用例１のアキラル液晶混合物Ｍ−０に溶解せしめた５％のキラル剤Ｒ−５０１１とともに溶解せしめた。

各混合物（Ｍ−３）の調査を、上記比較・使用例および使用例１に従って行った。

低温において、充填したセルはキラルネマチック混合物に典型的なテクスチャを示し、光の伝送が交差偏光板間において電圧を印加しなくても生じた。加熱すると、混合物は１．７℃の温度にて光学的にアイソトロピックとなり、交差偏光板間は暗くなった。このことによって、キラルネマチック相からブルー相への転移が１．７℃で生じることが示された。１１．１℃の温度まで、前記セルは明瞭な電気光学効果を印加された電圧において示した。例えば、３．７℃において４８．４ボルトを印加した場合、光の伝送は最大となった。１１．１℃の温度においては、電気光学効果を視覚するために必要な電圧が急激に低下し始めた。ブルー相からアイソトロピック相への転移が、１１．１℃において生じることが示された。

範囲として、混合物をブルー相において電気光学的に用い得るものは、１１．１℃−１．７℃＝９．４℃であることが特定される。これは前記混合物ＣＭの前記範囲７°Ｋより有意に大きい。結果を表２に示し、比較に資する。

Claims (14)

1. 式Ｉの化合物。
   

   

   式中、
   

   

   は、式
   

   

   の２価の基であり、
   

   

   は、それぞれ相互に独立して短いＭＲであるか、または短いＤＲであり、
   短いＭＲは、それぞれ相互に独立して式ＭＲ−１で表される１価の基であり、
   短いＤＲは、それぞれ相互に独立して式ＤＲ−１、ＤＲ−２およびＤＲ−３からなる群から選択される２価の基であり、
   

   

   Ｒ^１１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、ＮＣＳ、ＳＦ_５、ＳＯ_２ＣＦ_３または直鎖状または分枝状のアルキルであり、無置換であるか、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮによって単置換または多置換されていて、１つまたは２つ以上の隣接していないＣＨ_２基は、それぞれの場合それぞれ相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ^０１−、−ＳｉＲ^０１Ｒ^０２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＹ^０１＝ＣＹ^０２−または−Ｃ≡Ｃ−によって置換されていてもよく、Ｏおよび／またはＳ原子は直接相互に結合していることはなく、
   Ｒ^１２〜Ｒ^１４は相互に独立してＲ^１１に与えられた意味の１つを有し、
   Ｒ^０１およびＲ^０２は、それぞれ相互に独立してＨまたは１〜１２個の炭素原子を有するアルキルであり、
   ＲはＨまたはアルキルであり、
   

   

   は、それぞれ相互に独立して芳香環または脂肪族サイクリック環であり、または２つまたは３つ以上の縮合芳香環および／または脂肪族サイクリック環であり、これらの環は１つまたは２つ以上のヘテロ原子としてＯおよび／またはＳから選択されるものを含んでもよく、Ｒによって単置換または多置換されていてもよく、
   Ｚ^１１〜Ｚ^１７は、それぞれ相互に独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ^０１−、−ＮＲ^０１−ＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ−_、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ^０１−、−ＣＹ^０１＝ＣＹ^０２−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり、
   Ｙ^０１およびＹ^０２は、それぞれ相互に独立してＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮであり、
   Ｘ^１１ は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＲ^０１−、−ＮＲ^０１−ＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｓ−、−ＳＣＦ−_、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＲ^０１−、−ＣＹ^０１＝ＣＹ^０２−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合であり、
   Ｘ^１２〜Ｘ^１４は、単結合であり、
   Ｙ^１１は、Ｚ^１１に与えられた意味の１つを有するかまたは−（ＣＨ_２）_３−もしくは−ＣＨ_２−（ＣＨ）ＣＨ_３−であり
   ｍは“ＢＧ”が“短いＭＲ”であるときは２であり、“ＢＧ”が“短いＤＲ”であるときは１であり、
   ｎは０または１であり、
   ｏは１または２であり、
   ｎ＋ｏは２であり、
   ｐおよびｑはそれぞれ相互に独立して０または１であり、および、
   ｓ、ｔおよびｕはそれぞれ相互に独立して０、１または２である。
2. 

   が、それぞれ相互に独立して６員環の芳香環または脂肪族サイクリック環であり、Ｒによって単置換または多置換されていてもよい、
   請求項１に記載の化合物。
3. ＢＧが、ＭＲ−１またはＤＲ−１である、請求項１または２に記載の化合物。
4. 

   が、それぞれ相互に独立して６員環の芳香環または脂肪族サイクリック環であり、Ｒによって単置換または多置換されていてもよく、
   ＢＧが、ＭＲ−１またはＤＲ−１である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
5. ＢＧが短いＤＲであることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
6. ＢＧが短いＭＲであることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
7. 請求項１〜６のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物を含むことを特徴とする媒体。
8. メソゲン性媒体であることを特徴とする請求項７に記載の媒体。
9. 光変調媒体であることを特徴とする請求項７または８に記載の媒体。
10. ブルー相を有することを特徴とする請求項７〜９のいずれか一項に記載の媒体。
11. 請求項７〜１０のいずれか一項に記載の媒体を含むことを特徴とする光変調素子。
12. メソゲン性媒体における請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物の使用。
13. 光変調素子における請求項７〜１０のいずれか一項に記載の媒体の使用。
14. 請求項７〜１０のいずれか一項に記載の媒体を含むことを特徴とする電気光学ディスプレイ。