JP5285852B2 - Ｄｆａｉｉｉの製造方法及びｄｆａｉｉｉ高含有植物エキス - Google Patents
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Description
本発明は、ＤＦＡIIIの製造方法及びＤＦＡIII高含有植物エキスに関する。
本出願人は、ダイフラクトースアンハイドライドIIIに着目して、その活用について研究開発を続けており、いくつかの提案をしてきた。例えば、特許文献１（特開２００６−２４１０５７号公報）カルシウム吸収促進組成物およびその利用、特許文献２（特開２００６−１０４１０３号公報）ダイフラクトースアンハイドライド含有経口組成物、特許文献３（特開２００６−８３１４１号公報）速崩壊性固形製剤、特許文献４（特開２００６−３６６５６号公報）ＤＦＡ含有経皮吸収促進剤、特許文献５（特開２００６−６１７７号公報）ＤＦＡと砂糖を含有するコーヒーエキス組成物及び飲料、特許文献６（特開２００５−１７０８５５号公報）結晶又は結晶粒子末ダイフラクトースアンハイドライドＩＩＩ、特許文献７（特開２００４−１４９４２７号公報）ミネラル吸収亢進組成物、特許文献８（特開２００４−１３７１９４号公報）便通改善組成物等がある。
ダイフラクトースアンハイドライドIII（di-D-fructo-furanose 1,2’:2,3’ dianyhyd
ride（以下「DFAIII」と称する場合もある）は、フラクトース2分子の還元末端がお互い
に他のフラクトース還元末端以外の水酸基に環状に結合するという特異な構造を持った難消化性オリゴ糖である。その生理機能として小腸および大腸において高いミネラル吸収促進機能を持つことがラットやヒトにおいて確認されている。また、非う蝕性、低カロリー、血糖値やインスリン値に影響を及ぼさないといった特徴を有し、機能性糖類として利用されている（非特許文献１ 製糖技術研究会誌, 51, 27-32 (2003)「新規オリゴ糖DFAIIIの機能性について」）、（非特許文献２ 社団法人菓子総合技術センター発行、2004, p. 1-16.「農林水産省総合食料局食品産業振興課推薦“食品新素材有効利用技術シリーズ14 ダイフラクトース アンハイドライドIII(ツイントース)」）、（非特許文献３ 富田響子著「新規オリゴ糖「ツイントース」の機能性と応用,機能性糖質素材の開発と食品への応用」 p.179-187 (2005).）シーエムシー出版）。
ride（以下「DFAIII」と称する場合もある）は、フラクトース2分子の還元末端がお互い
に他のフラクトース還元末端以外の水酸基に環状に結合するという特異な構造を持った難消化性オリゴ糖である。その生理機能として小腸および大腸において高いミネラル吸収促進機能を持つことがラットやヒトにおいて確認されている。また、非う蝕性、低カロリー、血糖値やインスリン値に影響を及ぼさないといった特徴を有し、機能性糖類として利用されている（非特許文献１ 製糖技術研究会誌, 51, 27-32 (2003)「新規オリゴ糖DFAIIIの機能性について」）、（非特許文献２ 社団法人菓子総合技術センター発行、2004, p. 1-16.「農林水産省総合食料局食品産業振興課推薦“食品新素材有効利用技術シリーズ14 ダイフラクトース アンハイドライドIII(ツイントース)」）、（非特許文献３ 富田響子著「新規オリゴ糖「ツイントース」の機能性と応用,機能性糖質素材の開発と食品への応用」 p.179-187 (2005).）シーエムシー出版）。
このDFAIIIが最初に報告されたのは1929年であり、イヌリンから硫酸処理によりフラクトースを生成する過程で、副生物として得られ単離されている。工業的にはチコリー（Cichorium intybus）やキクイモ（Helianthus tuberosus L.）の根から、イヌリンを抽出し、Arthrobactor Sp.由来のフラクシルトランスフェラーゼ（E.C 2.4.1.93）を使った酵素法によって製造されている（非特許文献４ J. Ferment. Bioeng., 72:258-261 (1991)「 Yokota, A., Hirayama, S., Enomoto, K., Miura, Y., Takao, S., Tomita, F., Production of inulin fructotransferase (depolymerizing) by Arthrobacter sp. H65-7 and preparation of DFAIII from inulin by the enzyme.」）（非特許文献５ J. Ferment. Bioeng., 72: 262-265「Yokota, A., Enomoto, K., Tomita, F., Purification and properties of an inulin fructotransferase (depolymerizing) by Arthrobacter sp. H65-7.」）。（特許文献９（特開昭６２−２７５６９４号公報 アースロバクター・グロビフォルミスに属する微生物又はその産生する酵素をイヌリン含有植物抽出液に作用させてＤＦＡIIIを製造する方法）
本発明は、酵素法によらないダイフラクトースアンハイドライドIII（DFAIII）を製造する方法の開発することを目的とするものである。
本発明は、ユリ科あるいはキク科に属する植物を高温加熱することによって、ダイフラクトースアンハイドライドIIIを生成し、ダイフラクトースアンハイドライドIIIを高含有する抽出エキス及びダイフラクトースアンハイドライドIIIを製造する方法である。
本発明の主な構成は次のとおりである。
（１）エシャロット（Allium ascalonicum）、ニンニク（Allium sativum）、ゴボウ（Arctium lappa L. ）、アーティチョーク（Cynara scolymus）のいずれかを１５０〜２５０℃の温度で１５分間以上ロースト処理し、水を添加し、クエン酸を添加せず加熱して熱水抽出することによって、ダイフラクトースアンハイドライドIIIを生成する方法。
（１）エシャロット（Allium ascalonicum）、ニンニク（Allium sativum）、ゴボウ（Arctium lappa L. ）、アーティチョーク（Cynara scolymus）のいずれかを１５０〜２５０℃の温度で１５分間以上ロースト処理し、水を添加し、クエン酸を添加せず加熱して熱水抽出することによって、ダイフラクトースアンハイドライドIIIを生成する方法。
ユリ科あるいはキク科植物を原料として、酵素法によらない加熱手段を施すことによりダイフラクトースアンハイドライドIIIを生成する方法を提供できる。ダイフラクトースアンハイドライドIIIを高含有するユリ科あるいはキク科植物抽出エキス及び含有食品、含有飼料を提供する。
[概要]
難消化性オリゴ糖であるdifructose anhydride III (DFAIII:di-D-fructo-furanose 1,2’:2,3’ dianhydride)は、工業的にはチコリーの根からイヌリンを抽出し、さらにこれを酵素処理することによって製造されている。本発明は、イヌリンを含む食材であるニンニクを高温焙煎処理（ロースト処理）し、これを熱水抽出して得たエキスをモードの異なる3種類のHPLC分析にかけ、その結果、DFAIIIを定性・定量することができた。
このロースト処理によるニンニク抽出エキス中のDFAIII含有率は、処理時間と共に増加し、60分でエキス中の固形分あたり10％(W/W)近くにまでなる。一方、処理温度には適温があり、１００℃以下ではＤＦＡIIIは生成せず、１５０℃以上で生成が認められ、200℃の処理でニンニク抽出エキス中のDFAIIIは最も多く含まれ、それ以上の温度での処理は、逆にDFAIII含有率は減少する結果が示された。したがって、ＤＦＡIIIの生成温度は１５０℃以上であって、２００℃付近が最も好ましく、３００℃では炭化が激しくなるので実用的ではない。
難消化性オリゴ糖であるdifructose anhydride III (DFAIII:di-D-fructo-furanose 1,2’:2,3’ dianhydride)は、工業的にはチコリーの根からイヌリンを抽出し、さらにこれを酵素処理することによって製造されている。本発明は、イヌリンを含む食材であるニンニクを高温焙煎処理（ロースト処理）し、これを熱水抽出して得たエキスをモードの異なる3種類のHPLC分析にかけ、その結果、DFAIIIを定性・定量することができた。
このロースト処理によるニンニク抽出エキス中のDFAIII含有率は、処理時間と共に増加し、60分でエキス中の固形分あたり10％(W/W)近くにまでなる。一方、処理温度には適温があり、１００℃以下ではＤＦＡIIIは生成せず、１５０℃以上で生成が認められ、200℃の処理でニンニク抽出エキス中のDFAIIIは最も多く含まれ、それ以上の温度での処理は、逆にDFAIII含有率は減少する結果が示された。したがって、ＤＦＡIIIの生成温度は１５０℃以上であって、２００℃付近が最も好ましく、３００℃では炭化が激しくなるので実用的ではない。
本発明で提供できる植物は、ユリ科の植物であるタマネギ(Allium cepa)、ニンニク(Allium sativum)、ネギ（Allium fistulosum）、エシャロット（Allium ascalonicum）等、キク科植物であるゴボウ(Arctium lappa L.)、アーティチョーク（Cynara scolymus）、チコリー（Cichorium intybus；葉）等である。特に、ニンニク、エシャロット、アーティチョーク、ゴボウの抽出エキスには１％以上である３％以上のＤＦＡIIIを高含有している。特に、ニンニクでは９％近い含有量を確認した。
その他身近に入手できた素材では、リンゴ（Malus pumila var. domestica）、バナナ（Musa acuminata）を加熱処理した抽出エキスにＤＦＡの存在が確認できた。
その他、ニンジン（Daucus carota L.）（セリ科）、ジャガイモ（Solanum tuberosum L.）（ナス科）、ショウガ、（Zingiber officinale）（ショウガ科）、ミョウガ（Zingiber mioga Zingiber）（ショウガ科）、カブ（Brassica rapa）（アブラナ科）、ダイコン（Raphanus sativus L. ）（アブラナ科）、サトイモ（Colocasia esculenta Schott ）（サトイモ科）、サツマイモ（Ipomoea batatas L.）（ヒルガオ科）、ナガイモ（Dioscorea batatas）（ヤマイモ科）、レンコン（Nelumbo nucifera ）（ハス科）、ビーツ（Beta vulgaris ）（アカザ科）、カボチャ（Cucurbita maxima）（ウリ科）、トマト（Lycopersicon esculentum Mill.）（ナス科）も抽出試験をしたがＤＦＡIIIの存在は確認できなかった。
その他身近に入手できた素材では、リンゴ（Malus pumila var. domestica）、バナナ（Musa acuminata）を加熱処理した抽出エキスにＤＦＡの存在が確認できた。
その他、ニンジン（Daucus carota L.）（セリ科）、ジャガイモ（Solanum tuberosum L.）（ナス科）、ショウガ、（Zingiber officinale）（ショウガ科）、ミョウガ（Zingiber mioga Zingiber）（ショウガ科）、カブ（Brassica rapa）（アブラナ科）、ダイコン（Raphanus sativus L. ）（アブラナ科）、サトイモ（Colocasia esculenta Schott ）（サトイモ科）、サツマイモ（Ipomoea batatas L.）（ヒルガオ科）、ナガイモ（Dioscorea batatas）（ヤマイモ科）、レンコン（Nelumbo nucifera ）（ハス科）、ビーツ（Beta vulgaris ）（アカザ科）、カボチャ（Cucurbita maxima）（ウリ科）、トマト（Lycopersicon esculentum Mill.）（ナス科）も抽出試験をしたがＤＦＡIIIの存在は確認できなかった。
[製法]
対象植物を細かく刻み、１００℃以上の温度で２０分以上加熱ロースト処理し、100℃で熱水抽出することにより、ＤＦＡIIIを生成した熱水抽出液を得ることができる。
加熱温度は、２５０℃では植物の炭化が激しくエキスの抽出には不向きである。２００℃でも６０分以上加熱すると炭化が進み抽出には不向きである。対象植物が生状体である場合は、軽く脱水処理することが可能である。脱水処理は、例えば、天日乾燥や電子レンジを使用することができる。
熱水抽出は、ロースト処理を施した植物を10倍量の精製水を添加し、100℃で60分間熱水抽出する。これをろ過して抽出エキスを得ることができる。ろ過条件は、ろ紙でろ過し、そのろ液をディスポーザブル0.45μm,0.22μmフィルター（DISMIC-25ｃｓ Cellulose Acetate 0.45μm, 0.22μm、ADVANTEC）で、段階的にろ過を行って抽出エキスとすることができる。この抽出エキスは、-80℃のフリーザーで凍結させた後、凍結乾燥した。
対象植物を細かく刻み、１００℃以上の温度で２０分以上加熱ロースト処理し、100℃で熱水抽出することにより、ＤＦＡIIIを生成した熱水抽出液を得ることができる。
加熱温度は、２５０℃では植物の炭化が激しくエキスの抽出には不向きである。２００℃でも６０分以上加熱すると炭化が進み抽出には不向きである。対象植物が生状体である場合は、軽く脱水処理することが可能である。脱水処理は、例えば、天日乾燥や電子レンジを使用することができる。
熱水抽出は、ロースト処理を施した植物を10倍量の精製水を添加し、100℃で60分間熱水抽出する。これをろ過して抽出エキスを得ることができる。ろ過条件は、ろ紙でろ過し、そのろ液をディスポーザブル0.45μm,0.22μmフィルター（DISMIC-25ｃｓ Cellulose Acetate 0.45μm, 0.22μm、ADVANTEC）で、段階的にろ過を行って抽出エキスとすることができる。この抽出エキスは、-80℃のフリーザーで凍結させた後、凍結乾燥した。
[ＤＦＡIII確認試験]
（１）装置及び測定条件
１）HPLC分析条件
DFAIII標準品のサンプルを準備し、0.005％ＤＦＡIII溶液を定性実験に使用した。
熱水抽出エキスを凍結乾燥で濃縮された抽出エキスを精製水に溶かしてHPLCのサンプルとし、以下の条件でHPLCを行った。
HPLC装置はESA,Inc.製のクーロアレイシステム（ポンプ；Model 582 Solvent Delivery System２台、荷電化粒子検出器；Corona CADクーロメトリック型多電極式電気化学検出器クーロアレイ１６チャンネル、オートサンプラー；Model 540、カラムオーブン；MODEL 502 (FLOM社)・テンパレーチャーモジュール（ESA社））にインテグレータとしてクーロアレイオペレーションソフトＶｅｒ２．０を接続したものを用い、以下の条件で測定した。
カラム；Shodex SUGAR SZ5532（6.0mmID×150mm、昭和電工（株）製）、移動層；75% CH3CN、流速；0.8 mL/min、カラム温度；40℃、検出器用窒素ガス流速；1.53mL/min、ガス圧:35〜36psi、注入量；10μL。以下この分析条件をHPLC条件−Ａとする。
（１）装置及び測定条件
１）HPLC分析条件
DFAIII標準品のサンプルを準備し、0.005％ＤＦＡIII溶液を定性実験に使用した。
熱水抽出エキスを凍結乾燥で濃縮された抽出エキスを精製水に溶かしてHPLCのサンプルとし、以下の条件でHPLCを行った。
HPLC装置はESA,Inc.製のクーロアレイシステム（ポンプ；Model 582 Solvent Delivery System２台、荷電化粒子検出器；Corona CADクーロメトリック型多電極式電気化学検出器クーロアレイ１６チャンネル、オートサンプラー；Model 540、カラムオーブン；MODEL 502 (FLOM社)・テンパレーチャーモジュール（ESA社））にインテグレータとしてクーロアレイオペレーションソフトＶｅｒ２．０を接続したものを用い、以下の条件で測定した。
カラム；Shodex SUGAR SZ5532（6.0mmID×150mm、昭和電工（株）製）、移動層；75% CH3CN、流速；0.8 mL/min、カラム温度；40℃、検出器用窒素ガス流速；1.53mL/min、ガス圧:35〜36psi、注入量；10μL。以下この分析条件をHPLC条件−Ａとする。
２）定性分析
HPLC条件−Ａで得られたピークがDFAIIIであることを確認するために、2回の異なるHPLC条件を使って分取と定性分析を行った。まず、以下のHPLC条件で分取を行った。
分取用のHPLC装置として（ポンプ；LC-10ADVP (島津製作所) ２台、検出器；RI-101 (昭和電工)、オートサンプラー；AS-8020 (東ソー)、カラムオーブン；CO-8020(東ソー)にインテグレータとしてSMC21(資生堂)を接続したものを使い、以下の条件で測定した。
カラム； YMC Hydrosphere C18 S-5（4.6mmID×150mmL、（株）ワイエムシィ製）、ガードカラム；YMC Hydrosphere C18 S-5（4.6mmID×150mmL、（株）ワイエムシィ製）、移動層；水、流速；1.0 mL/min、カラム温度；40℃、注入量；5μL
DFAIII標準品と同じリテンションタイム（3.0分）にピークがある画分を分取し、この分取液をまとめて濃縮乾固した後、水にて再溶解し、定性分析用に用いた。
定性分析として、以下の条件のHPLCにかけた。
HPLC装置としては（ポンプ；AGP-1(ダイオネクス社) ２台、検出器；PED (ダイオネクス社)、オートサンプラー；AS-8020 (東ソー)）にインテグレータとしてSMC21(資生堂)を接続したものを使い、以下の条件で測定した。
カラム；Dionex, CarboPac PA1（4.0mmID×250mmL、日本ダイオネクス（株））、ガードカラム；Dionex, CarboPac PA1 Guard（4.0mmID×50mmL、日本ダイオネクス（株））、移動層A：100 mM NaOH／20 mM 酢酸ナトリウム、移動層B：100 mM NaOH／60 mM 酢酸ナトリウム、グラジエント 0〜100%B in 20 min、流速；1.0 mL/min、カラム温度；室温、注入量；20μL、測定電位（E1）; +0.05V (0.00〜0.40s)、酸化電位（E２）; +0.75V (0.41〜0.61s)、還元電位（E3）; -0.15V (0.62〜1.02s)
HPLC条件−Ａで得られたピークがDFAIIIであることを確認するために、2回の異なるHPLC条件を使って分取と定性分析を行った。まず、以下のHPLC条件で分取を行った。
分取用のHPLC装置として（ポンプ；LC-10ADVP (島津製作所) ２台、検出器；RI-101 (昭和電工)、オートサンプラー；AS-8020 (東ソー)、カラムオーブン；CO-8020(東ソー)にインテグレータとしてSMC21(資生堂)を接続したものを使い、以下の条件で測定した。
カラム； YMC Hydrosphere C18 S-5（4.6mmID×150mmL、（株）ワイエムシィ製）、ガードカラム；YMC Hydrosphere C18 S-5（4.6mmID×150mmL、（株）ワイエムシィ製）、移動層；水、流速；1.0 mL/min、カラム温度；40℃、注入量；5μL
DFAIII標準品と同じリテンションタイム（3.0分）にピークがある画分を分取し、この分取液をまとめて濃縮乾固した後、水にて再溶解し、定性分析用に用いた。
定性分析として、以下の条件のHPLCにかけた。
HPLC装置としては（ポンプ；AGP-1(ダイオネクス社) ２台、検出器；PED (ダイオネクス社)、オートサンプラー；AS-8020 (東ソー)）にインテグレータとしてSMC21(資生堂)を接続したものを使い、以下の条件で測定した。
カラム；Dionex, CarboPac PA1（4.0mmID×250mmL、日本ダイオネクス（株））、ガードカラム；Dionex, CarboPac PA1 Guard（4.0mmID×50mmL、日本ダイオネクス（株））、移動層A：100 mM NaOH／20 mM 酢酸ナトリウム、移動層B：100 mM NaOH／60 mM 酢酸ナトリウム、グラジエント 0〜100%B in 20 min、流速；1.0 mL/min、カラム温度；室温、注入量；20μL、測定電位（E1）; +0.05V (0.00〜0.40s)、酸化電位（E２）; +0.75V (0.41〜0.61s)、還元電位（E3）; -0.15V (0.62〜1.02s)
２）定量方法；
試験溶液は、上記のHPLC条件−Ａを使って分析し、定量を行った。試料中のDFAIII含量は、クロマトグラムのピークのリテンションタイムにより同定し、以下の式を使って求めた。
「ローストされた食品の抽出エキス中のDFAIII含有率」（W/W％）＝(A/1000)/B*C*100
A: 検線から求めた試験溶液中のDFAIIIの濃度（μg/mL）
B: 抽出エキス採取量(mg)
C: サンプル希釈率
試験溶液は、上記のHPLC条件−Ａを使って分析し、定量を行った。試料中のDFAIII含量は、クロマトグラムのピークのリテンションタイムにより同定し、以下の式を使って求めた。
「ローストされた食品の抽出エキス中のDFAIII含有率」（W/W％）＝(A/1000)/B*C*100
A: 検線から求めた試験溶液中のDFAIIIの濃度（μg/mL）
B: 抽出エキス採取量(mg)
C: サンプル希釈率
（２）HPLCによる定性分析結果
対象植物としてニンニクを用いた分析結果は次とおりである。
HPLC条件−Ａでは、DFAIII標準品のリテンションタイムは、5.46分であった。
ロースト処理されたニンニク抽出エキスのHPLCパターンを比較したところ、同じく5.46分にピークが確認された。また、構造異性体であるDFAIV標準品のピークのリテンションタイムを確認したところ、DFAIIIの標準品と大きく異なっていた。
この、分析条件−Ａで使用した、ローストニンニクエキスと同じサンプルを分取し、HPLC条件−Ｂで分析した。未分取のニンニクエキスサンプルからも分取して得たサンプルからも、DFAIII標準品のリテンションタイムと同じ位置（8.4-8.5分）に、ピークが確認された。分配・吸着＋配位子交換モードで分離するShodex SUGAR SZ5532、逆相モードであるYMC Hydrosphere C18 S-5、陰イオン交換モードのDionex, CarboPac PA1といった3本の分離モードが異なるカラムで、DFAIII標準品のリテンションタイムと同じ位置にピークが確認されたことから、このローストニンニクのサンプルには、DFAIIIが含まれていることが明らかになった。
同様にして、他の植物についても、分析を行いＤＦＡIIIの生成の有無を確認した。
対象植物としてニンニクを用いた分析結果は次とおりである。
HPLC条件−Ａでは、DFAIII標準品のリテンションタイムは、5.46分であった。
ロースト処理されたニンニク抽出エキスのHPLCパターンを比較したところ、同じく5.46分にピークが確認された。また、構造異性体であるDFAIV標準品のピークのリテンションタイムを確認したところ、DFAIIIの標準品と大きく異なっていた。
この、分析条件−Ａで使用した、ローストニンニクエキスと同じサンプルを分取し、HPLC条件−Ｂで分析した。未分取のニンニクエキスサンプルからも分取して得たサンプルからも、DFAIII標準品のリテンションタイムと同じ位置（8.4-8.5分）に、ピークが確認された。分配・吸着＋配位子交換モードで分離するShodex SUGAR SZ5532、逆相モードであるYMC Hydrosphere C18 S-5、陰イオン交換モードのDionex, CarboPac PA1といった3本の分離モードが異なるカラムで、DFAIII標準品のリテンションタイムと同じ位置にピークが確認されたことから、このローストニンニクのサンプルには、DFAIIIが含まれていることが明らかになった。
同様にして、他の植物についても、分析を行いＤＦＡIIIの生成の有無を確認した。
[ＤＦＡIIIの利用]
本発明で得られるＤＦＡIIIを含有する植物エキスは、ＤＦＡIIIの通常用途に使用することができる。特に、本出願人が既に提案したＤＦＡIIIの作用効果を発揮する剤及び食品に添加して使用することができる。
例えば、カルシウム吸収促進作用（特開2006-241057）、ナトリウム及び／又はカリウムの排泄促進作用（特開2006-104103）、速崩壊性固形製剤（特開2006-083141）、経皮吸収促進剤（特開2006-036656）、コーヒー添加剤（特開2006-006177）（特開2006-006176）、カルシウム配合組飲料添加剤（特開2006-006175）、ヨーグルト食品添加剤（特開2006-00617４）、家畜動物用飼料添加剤（特開2004-329110）、ミネラル吸収亢進剤（特開2004-149427）、便通改善剤（特開2004-137194）、骨形成促進用経口剤（特開２００４−１６１６１９）、う蝕誘発抑制剤（特開２００４−２８４９８５）等である。
本発明で得られるＤＦＡIIIを含有する植物エキスは、ＤＦＡIIIの通常用途に使用することができる。特に、本出願人が既に提案したＤＦＡIIIの作用効果を発揮する剤及び食品に添加して使用することができる。
例えば、カルシウム吸収促進作用（特開2006-241057）、ナトリウム及び／又はカリウムの排泄促進作用（特開2006-104103）、速崩壊性固形製剤（特開2006-083141）、経皮吸収促進剤（特開2006-036656）、コーヒー添加剤（特開2006-006177）（特開2006-006176）、カルシウム配合組飲料添加剤（特開2006-006175）、ヨーグルト食品添加剤（特開2006-00617４）、家畜動物用飼料添加剤（特開2004-329110）、ミネラル吸収亢進剤（特開2004-149427）、便通改善剤（特開2004-137194）、骨形成促進用経口剤（特開２００４−１６１６１９）、う蝕誘発抑制剤（特開２００４−２８４９８５）等である。
[ニンニクの例]
１．抽出処理
１）野菜のロースト処理
市販の購入したニンニク３５５ｇをスライスして細かく刻み、ラップなしで電子レンジ(1000W)に3分程度かけて、軽く脱水した。室温になるまで放置した後、ステンレス製のバットに薄く並べ、オーブンで100〜250℃の温度で0〜60分間加熱ロースト処理し１０６ｇのローストニンニクを得た。
１．抽出処理
１）野菜のロースト処理
市販の購入したニンニク３５５ｇをスライスして細かく刻み、ラップなしで電子レンジ(1000W)に3分程度かけて、軽く脱水した。室温になるまで放置した後、ステンレス製のバットに薄く並べ、オーブンで100〜250℃の温度で0〜60分間加熱ロースト処理し１０６ｇのローストニンニクを得た。
２）抽出処理
ロースト処理を施したニンニクを10倍量のMilli -Q水（日本ミリポア製により精製して得られた超純水）を添加し、100℃で60分間熱水抽出した。これをろ紙でろ過し、そのろ液をディスポーザブル0.45μm,0.22μmフィルター（DISMIC-25ｃｓ Cellulose Acetate 0.45μm, 0.22μm、ADVANTEC）で、段階的にろ過を行って抽出エキスを得た。この抽出エキスは、-80℃のフリーザーで凍結させた後、凍結乾燥器（FDU-2100 EYELA）で温度-81.2℃、気圧38Paの状態で２日程度凍結乾燥処理を行った。
ロースト処理を施したニンニクを10倍量のMilli -Q水（日本ミリポア製により精製して得られた超純水）を添加し、100℃で60分間熱水抽出した。これをろ紙でろ過し、そのろ液をディスポーザブル0.45μm,0.22μmフィルター（DISMIC-25ｃｓ Cellulose Acetate 0.45μm, 0.22μm、ADVANTEC）で、段階的にろ過を行って抽出エキスを得た。この抽出エキスは、-80℃のフリーザーで凍結させた後、凍結乾燥器（FDU-2100 EYELA）で温度-81.2℃、気圧38Paの状態で２日程度凍結乾燥処理を行った。
２．測定装置及び測定条件
１）HPLC分析条件
（ＤＦＡIII標準サンプル）
DFAIIIの標準品として、和光純薬工業（株）のdifructose anhydride IIIを用いた。標
準品のDFAIIIとDFAIVを適量（10mg）精秤し、そこに10ｍLのMilli-Q水を添加した(0.1％サンプル)。このDFAIV標準品のサンプルは、さらに0.05％に希釈し、定性実験に用いた。
また、DFAIII標準品のサンプルも順次希釈し、0.0005−0.01％（5-1000μｇ/mL）の濃度に調製し、定性・定量実験に用いた。
１）HPLC分析条件
（ＤＦＡIII標準サンプル）
DFAIIIの標準品として、和光純薬工業（株）のdifructose anhydride IIIを用いた。標
準品のDFAIIIとDFAIVを適量（10mg）精秤し、そこに10ｍLのMilli-Q水を添加した(0.1％サンプル)。このDFAIV標準品のサンプルは、さらに0.05％に希釈し、定性実験に用いた。
また、DFAIII標準品のサンプルも順次希釈し、0.0005−0.01％（5-1000μｇ/mL）の濃度に調製し、定性・定量実験に用いた。
凍結乾燥で濃縮されたニンニク抽出エキスを、10ｍｇ程度精秤し、これにMilli-Q水を１ｍL添加した。15分間超音波をかけて完全に溶解し、これをHPLCのサンプルとし、以下の条件でHPLCを行った。
HPLC装置はESA,Inc.製のクーロアレイシステム（ポンプ；Model 582 Solvent Delivery System２台、荷電化粒子検出器；Corona CADクーロメトリック型多電極式電気化学検出器クーロアレイ１６チャンネル、オートサンプラー；Model 540、カラムオーブン；MODEL 502 (FLOM社)・テンパレーチャーモジュール（ESA社））にインテグレータとしてクーロアレイオペレーションソフトＶｅｒ２．０を接続したものを用い、以下の条件で測定した。以下この分析条件をHPLC条件−Ａとする。
カラム；Shodex SUGAR SZ5532（6.0mmID×150mm、昭和電工（株）製）、移動層；75% CH3CN、流速；0.8 mL/min、カラム温度；40℃、検出器用窒素ガス流速；1.53mL/min、ガス圧:35〜36psi、注入量；10μL。
カラム；Shodex SUGAR SZ5532（6.0mmID×150mm、昭和電工（株）製）、移動層；75% CH3CN、流速；0.8 mL/min、カラム温度；40℃、検出器用窒素ガス流速；1.53mL/min、ガス圧:35〜36psi、注入量；10μL。
２）定性分析
HPLC条件−Ａで得られたピークがDFAIIIであることを確認するために、2回の異なるHPLC条件を使って分取と定性分析を行った。まず、以下のHPLC条件で分取を行った。
分取用のHPLC装置として（ポンプ；LC-10ADVP (島津製作所) ２台、検出器；RI-101 (昭和電工)、オートサンプラー；AS-8020 (東ソー)、カラムオーブン；CO-8020(東ソー)にインテグレータとしてSMC21(資生堂)を接続したものを使い、以下の条件で測定した。以下この分析条件をHPLC条件−Ｂとする。
カラム； YMC Hydrosphere C18 S-5（4.6mmID×150mmL、（株）ワイエムシィ製）、ガードカラム；YMC Hydrosphere C18 S-5（4.6mmID×150mmL、（株）ワイエムシィ製）、移動層；水、流速；1.0 mL/min、カラム温度；40℃、注入量；5μL
DFAIII標準品と同じリテンションタイム（3.0分）にピークがある画分を分取し、この分取液をまとめて濃縮乾固した後、水にて再溶解し、定性分析用に用いた。
定性分析として、以下の条件のHPLCにかけた。
HPLC装置としては（ポンプ；AGP-1(ダイオネクス社) ２台、検出器；PED (ダイオネクス社)、オートサンプラー；AS-8020 (東ソー)）にインテグレータとしてSMC21(資生堂)を接続したものを使い、以下の条件で測定した。
カラム；Dionex, CarboPac PA1（4.0mmID×250mmL、日本ダイオネクス（株））、ガードカラム；Dionex, CarboPac PA1 Guard（日本ダイオネクス（株））、移動層A；１N NaOH、移動層B; １M NaOAc (%)、移動層C；水、グラジェント条件；10→10％A,2→6％B,88→84％C（0→20分）、10→10％A,6→10％B,84→80％C（20.1→30分）、10→10％A,10→2％B,80→88％C（30.1→35分）、流速；1.0 mL/min、カラム温度；室温、注入量；20μL、測定電位（E1）; +0.05V (0.00〜0.40s)、酸化電位（E２）; +0.75V (0.41〜0.61s)、還元電位（E3）; -0.15V (0.62〜1.02s)
HPLC条件−Ａで得られたピークがDFAIIIであることを確認するために、2回の異なるHPLC条件を使って分取と定性分析を行った。まず、以下のHPLC条件で分取を行った。
分取用のHPLC装置として（ポンプ；LC-10ADVP (島津製作所) ２台、検出器；RI-101 (昭和電工)、オートサンプラー；AS-8020 (東ソー)、カラムオーブン；CO-8020(東ソー)にインテグレータとしてSMC21(資生堂)を接続したものを使い、以下の条件で測定した。以下この分析条件をHPLC条件−Ｂとする。
カラム； YMC Hydrosphere C18 S-5（4.6mmID×150mmL、（株）ワイエムシィ製）、ガードカラム；YMC Hydrosphere C18 S-5（4.6mmID×150mmL、（株）ワイエムシィ製）、移動層；水、流速；1.0 mL/min、カラム温度；40℃、注入量；5μL
DFAIII標準品と同じリテンションタイム（3.0分）にピークがある画分を分取し、この分取液をまとめて濃縮乾固した後、水にて再溶解し、定性分析用に用いた。
定性分析として、以下の条件のHPLCにかけた。
HPLC装置としては（ポンプ；AGP-1(ダイオネクス社) ２台、検出器；PED (ダイオネクス社)、オートサンプラー；AS-8020 (東ソー)）にインテグレータとしてSMC21(資生堂)を接続したものを使い、以下の条件で測定した。
カラム；Dionex, CarboPac PA1（4.0mmID×250mmL、日本ダイオネクス（株））、ガードカラム；Dionex, CarboPac PA1 Guard（日本ダイオネクス（株））、移動層A；１N NaOH、移動層B; １M NaOAc (%)、移動層C；水、グラジェント条件；10→10％A,2→6％B,88→84％C（0→20分）、10→10％A,6→10％B,84→80％C（20.1→30分）、10→10％A,10→2％B,80→88％C（30.1→35分）、流速；1.0 mL/min、カラム温度；室温、注入量；20μL、測定電位（E1）; +0.05V (0.00〜0.40s)、酸化電位（E２）; +0.75V (0.41〜0.61s)、還元電位（E3）; -0.15V (0.62〜1.02s)
３）定量方法；
試験溶液は、上記のHPLC条件−Ａを使って分析し、定量を行った。試料中のDFAIII含量は、クロマトグラムのピークのリテンションタイムにより同定し、以下の式を使って求めた。
「ローストされた食品の抽出エキス中のDFAIII含有率」（W/W％）＝(A/1000)/B*C*100
A: 検線から求めた試験溶液中のDFAIIIの濃度（μg/mL）
B: 抽出エキス採取量(mg)
C: サンプル希釈率
試験溶液は、上記のHPLC条件−Ａを使って分析し、定量を行った。試料中のDFAIII含量は、クロマトグラムのピークのリテンションタイムにより同定し、以下の式を使って求めた。
「ローストされた食品の抽出エキス中のDFAIII含有率」（W/W％）＝(A/1000)/B*C*100
A: 検線から求めた試験溶液中のDFAIIIの濃度（μg/mL）
B: 抽出エキス採取量(mg)
C: サンプル希釈率
３．結果および考察
（１）HPLCによる定性分析
HPLC条件−Ａでは、DFAIII標準品のリテンションタイムは、5.46分であった（図1）。ロースト処理されたニンニク抽出エキスのHPLCパターンを比較したところ、同じく5.46分にピークが確認された（図２）。また、構造異性体であるDFAIV標準品のピークのリテンションタイムを確認したところ、DFAIIIの標準品と大きく異なっていた。
この、分析条件−Ａで使用したローストニンニクエキスと同じサンプルを分取し、HPLC条件−Ｂで分析した。未分取のニンニクエキスサンプルからも分取して得たサンプルからも、DFAIII標準品のリテンションタイムと同じ位置（8.4-8.5分）に、ピークが確認された（図3）。分配・吸着＋配位子交換モードで分離するShodex SUGAR SZ5532、逆相モードであるYMC Hydrosphere C18 S-5、陰イオン交換モードのDionex, CarboPac PA1といった3本の分離モードが異なるカラムで、DFAIII標準品のリテンションタイムと同じ位置にピークが確認されたことから、このローストニンニクのサンプルには、DFAIIIが含まれていることが明らかになった。
（１）HPLCによる定性分析
HPLC条件−Ａでは、DFAIII標準品のリテンションタイムは、5.46分であった（図1）。ロースト処理されたニンニク抽出エキスのHPLCパターンを比較したところ、同じく5.46分にピークが確認された（図２）。また、構造異性体であるDFAIV標準品のピークのリテンションタイムを確認したところ、DFAIIIの標準品と大きく異なっていた。
この、分析条件−Ａで使用したローストニンニクエキスと同じサンプルを分取し、HPLC条件−Ｂで分析した。未分取のニンニクエキスサンプルからも分取して得たサンプルからも、DFAIII標準品のリテンションタイムと同じ位置（8.4-8.5分）に、ピークが確認された（図3）。分配・吸着＋配位子交換モードで分離するShodex SUGAR SZ5532、逆相モードであるYMC Hydrosphere C18 S-5、陰イオン交換モードのDionex, CarboPac PA1といった3本の分離モードが異なるカラムで、DFAIII標準品のリテンションタイムと同じ位置にピークが確認されたことから、このローストニンニクのサンプルには、DFAIIIが含まれていることが明らかになった。
（２）ロースト処理条件に伴うニンニク中のDFAIII含有率の変化
ニンニクのロースト処理温度を200℃に固定し、処理時間を0分、15分、20分、30分、45分、60分と変化させた。60分以上の処理ではサンプルの炭化が激しく、抽出に不向きであった。抽出されたエキスサンプルは、凍結乾燥させないスープサンプルとしてそのまま、HPLC 分析にかけた。標準品のDFAIII（0.0005−0.01％）を使って作成した検量線により、このスープサンプル中のDFAIII含有率を測定したところ、処理時間の増加に伴って、DFAIIIの含有率も増加した（表１、図４）。
表１及び図４から１５分経過以降のロースト処理時間による検体の重量の減少率が10％程度であったことに対して、その抽出エキス中のDFAIII含有率は27倍も増加していることから、加熱乾燥に伴う重量減少によって、DFAIIIが増えたように見えるわけではなく、ロースト処理時間の増加に伴い、ニンニク中のDFAIII生成量が急激に増加していることが認められる。ロースト時間は２０分以上、好ましくは３０分以上、より好ましくは６０分程度である。３０分以上で２％以上、６０分では約９％のＤＦＡIII含有抽出エキスが得られた。
ニンニクのロースト処理温度を200℃に固定し、処理時間を0分、15分、20分、30分、45分、60分と変化させた。60分以上の処理ではサンプルの炭化が激しく、抽出に不向きであった。抽出されたエキスサンプルは、凍結乾燥させないスープサンプルとしてそのまま、HPLC 分析にかけた。標準品のDFAIII（0.0005−0.01％）を使って作成した検量線により、このスープサンプル中のDFAIII含有率を測定したところ、処理時間の増加に伴って、DFAIIIの含有率も増加した（表１、図４）。
表１及び図４から１５分経過以降のロースト処理時間による検体の重量の減少率が10％程度であったことに対して、その抽出エキス中のDFAIII含有率は27倍も増加していることから、加熱乾燥に伴う重量減少によって、DFAIIIが増えたように見えるわけではなく、ロースト処理時間の増加に伴い、ニンニク中のDFAIII生成量が急激に増加していることが認められる。ロースト時間は２０分以上、好ましくは３０分以上、より好ましくは６０分程度である。３０分以上で２％以上、６０分では約９％のＤＦＡIII含有抽出エキスが得られた。
ニンニクのロースト処理時間を60分に固定して、処理温度を、100℃、150℃、200℃、250℃と変化させ、スープサンプルをHPLC 分析にかけたところ、このスープサンプル中では、200℃で最も高いDFAIII含有率を示した（表２）。
表２から、ＤＦＡの生成は、１００℃〜２５０℃、好ましくは１５０℃〜２５０℃、最適は２００℃付近であると認められる。２５０℃でのDFAIII生成量の減少は、DFAIIIの加熱分解が促進されるか、二糖環状構造という特殊な構造を取れにくくなるためと推測している。また、２５０℃ではニンニクの炭化が進み熱水抽出には適さないことからも、上限となる。
表２から、ＤＦＡの生成は、１００℃〜２５０℃、好ましくは１５０℃〜２５０℃、最適は２００℃付近であると認められる。２５０℃でのDFAIII生成量の減少は、DFAIIIの加熱分解が促進されるか、二糖環状構造という特殊な構造を取れにくくなるためと推測している。また、２５０℃ではニンニクの炭化が進み熱水抽出には適さないことからも、上限となる。
[他の植物のDFAIII含有率]
実施例１の結果より、処理条件を200℃、60分として、次の植物の抽出エキスに含まれるＤＦＡIIIを測定した。
抽出する食品試料として2006年７月〜9月に店頭で販売されていた、タマネギ(Allium cepa)、ニンニク(Allium sativum)、ゴボウ(Arctium lappa L.)、ニンジン（Daucus carota L.）、ジャガイモ（Solanum tuberosum L.）、ショウガ、（Zingiber officinale）、ミョウガ（Zingiber mioga Zingiber）、カブ（Brassica rapa）、ダイコン（Raphanus sativus L. ）、サトイモ（Colocasia esculenta Schott ）、サツマイモ（Ipomoea batatas L.）、ナガイモ（Dioscorea batatas）、レンコン（Nelumbo nucifera ）、ビーツ（Beta vulgaris ）、ネギ（Allium fistulosum）、エシャロット（Allium ascalonicum）アーティチョーク（Cynara scolymus）、チコリー（Cichorium intybus；葉）、カボチャ（Cucurbita maxima）、トマト（Lycopersicon esculentum Mill.）、リンゴ（Malus pumila var. domestica）、バナナ（Musa acuminata）を用いた。
実施例１の結果より、処理条件を200℃、60分として、次の植物の抽出エキスに含まれるＤＦＡIIIを測定した。
抽出する食品試料として2006年７月〜9月に店頭で販売されていた、タマネギ(Allium cepa)、ニンニク(Allium sativum)、ゴボウ(Arctium lappa L.)、ニンジン（Daucus carota L.）、ジャガイモ（Solanum tuberosum L.）、ショウガ、（Zingiber officinale）、ミョウガ（Zingiber mioga Zingiber）、カブ（Brassica rapa）、ダイコン（Raphanus sativus L. ）、サトイモ（Colocasia esculenta Schott ）、サツマイモ（Ipomoea batatas L.）、ナガイモ（Dioscorea batatas）、レンコン（Nelumbo nucifera ）、ビーツ（Beta vulgaris ）、ネギ（Allium fistulosum）、エシャロット（Allium ascalonicum）アーティチョーク（Cynara scolymus）、チコリー（Cichorium intybus；葉）、カボチャ（Cucurbita maxima）、トマト（Lycopersicon esculentum Mill.）、リンゴ（Malus pumila var. domestica）、バナナ（Musa acuminata）を用いた。
その計測結果を表３に示す。
高温加熱処理を行っていない食品素材からは、DFAIIIは検出されなかった。以上の結果から、ニンニク、ネギ、エシャロット、タマネギといったユリ科の野菜とゴボウ、アーティチョークなどのキク科の食品素材をロースト処理したものにDFAIIIが多量に含まれることが確認された。また、ローストされた果物類にも、DFAIIIが若干ではあるが含まれていることが示された。
このユリ科の鱗茎(タマネギ、エシャロット、ニンニク)、葉身(ネギ)、キク科植物の中でも直根（ゴボウ）、花托（アーティチョーク）といった肥大し、貯蔵部器官として働いている部位には含まれ、成長を続けている葉（チコリー）には含まれないことが確認された。このユリ科のニンニク、キク科のゴボウは、貯蔵多糖類としてイヌリンを含むことが知られており、その他の科の野菜ではイヌリンを貯蔵多糖として含まないことから、イヌリンのロースト処理がDFAIIIの生成に関わっていることが示唆される。
また、若干のDFAIIIが確認された果物は、イヌリンではなくフラクトースが多く含まれていることが知られている。さらに、今回の結果から、果物中の糖分の組成中でシュークロースの割合が高いバナナよりもフラクトースの割合が高いリンゴのほうが、DFAIII生成量が高いことが示された。その為、イヌリンのロースト処理による反応以外にも、フラクトースのみでの何らかの反応が、DFAIIIの生成に関与していることが推測された。
高温加熱処理を行っていない食品素材からは、DFAIIIは検出されなかった。以上の結果から、ニンニク、ネギ、エシャロット、タマネギといったユリ科の野菜とゴボウ、アーティチョークなどのキク科の食品素材をロースト処理したものにDFAIIIが多量に含まれることが確認された。また、ローストされた果物類にも、DFAIIIが若干ではあるが含まれていることが示された。
このユリ科の鱗茎(タマネギ、エシャロット、ニンニク)、葉身(ネギ)、キク科植物の中でも直根（ゴボウ）、花托（アーティチョーク）といった肥大し、貯蔵部器官として働いている部位には含まれ、成長を続けている葉（チコリー）には含まれないことが確認された。このユリ科のニンニク、キク科のゴボウは、貯蔵多糖類としてイヌリンを含むことが知られており、その他の科の野菜ではイヌリンを貯蔵多糖として含まないことから、イヌリンのロースト処理がDFAIIIの生成に関わっていることが示唆される。
また、若干のDFAIIIが確認された果物は、イヌリンではなくフラクトースが多く含まれていることが知られている。さらに、今回の結果から、果物中の糖分の組成中でシュークロースの割合が高いバナナよりもフラクトースの割合が高いリンゴのほうが、DFAIII生成量が高いことが示された。その為、イヌリンのロースト処理による反応以外にも、フラクトースのみでの何らかの反応が、DFAIIIの生成に関与していることが推測された。
Claims (1)
- エシャロット（Allium ascalonicum）、ニンニク（Allium sativum）、ゴボウ（Arctium lappa L. ）、アーティチョーク（Cynara scolymus）のいずれかを１５０〜２５０℃の温度で１５分間以上ロースト処理し、水を添加し、クエン酸を添加せず加熱して熱水抽出することによって、ダイフラクトースアンハイドライドIIIを生成する方法。
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