JP5262853B2 - Insulating resin composition and method for producing insulating coating material - Google Patents
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Description
本発明は、ジアリルフタレートモノマーを含有する絶縁用樹脂組成物に関する。本発明は、前記絶縁用樹脂組成物を加熱硬化させることによって絶縁性被覆材料を製造する方法にも関する。 The present invention relates to an insulating resin composition containing a diallyl phthalate monomer. The present invention also relates to a method for producing an insulating coating material by heat-curing the insulating resin composition.
一般に、回転機、トランス等の電気機器コイルを含む電装品は絶縁材料で充填処理して製造されているが、この充填処理は、電気絶縁、振動の吸収、構成材料の固着等その求められる機能は多岐にわたる。 In general, electrical components including coils of electrical equipment such as rotating machines and transformers are manufactured by filling with an insulating material. This filling process is required for functions such as electrical insulation, absorption of vibration, and fixing of constituent materials. Is wide-ranging.
このような機能を発揮することが出来る絶縁材料としては、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂等が主として用いられている。特に、不飽和ポリエステル樹脂は、安価であって、構成成分およびその組成の変更を行いやすいこと、また、変性成分を添加することによって要求される多様な特性を持つ樹脂を合成することが出来ること等の理由から、需要が増加している。 As an insulating material capable of exhibiting such a function, an unsaturated polyester resin, an epoxy resin, or the like is mainly used. In particular, unsaturated polyester resins are inexpensive, are easy to change constituent components and their compositions, and can synthesize resins having various characteristics required by adding modifying components. For these reasons, demand is increasing.
一般的な不飽和ポリエステル樹脂の反応性希釈剤としては主にスチレンが使用されている。しかしながら、スチレンは揮発性が高く、独特の強い臭気を有する環境負荷物質である。従って、作業安全衛生面および無公害化のためには規模の大きな排気処理装置および焼却設備などの導入が必要である。このことから、スチレンに代わる揮発性の低い、低臭気の反応性希釈剤が求められており、その候補としてジアリルフタレートモノマーがある（特許文献１参照）。 Styrene is mainly used as a reactive diluent for a general unsaturated polyester resin. However, styrene is an environmentally hazardous substance having high volatility and a unique strong odor. Therefore, it is necessary to introduce a large-scale exhaust treatment device and incineration equipment for the purpose of occupational safety and health and pollution-free. For this reason, a low-volatility, low-odor reactive diluent that can replace styrene is required, and a candidate is diallyl phthalate monomer (see Patent Document 1).
反応性希釈剤としてのジアリルフタレートモノマーは揮発性が低く、臭気が少ないという長所はあるものの、スチレンに比べると反応性が低い。このため、ジアリルフタレートモノマーを反応性希釈剤として用いた不飽和ポリエステル樹脂を、通常使用される硬化剤であるジクミルパーオキサイドやターシャリーブチルパーオキシベンゾエート等を用いて硬化させるためには、１５０℃付近の高温条件で硬化させる必要がある。しかしながら、硬化温度を高くすることは、生産性や省エネルギー等の観点からあまり好ましくない。また、反応性希釈剤としてスチレンを用いていた従来の設備は、約１２０〜１３０℃程度の温度にて操作することを前提としていたため、従来の設備を使用してジアリルフタレートモノマーを反応性希釈剤として用いる方法を実施する場合には、設備条件を変更する必要があった。その他、電装品の耐熱性があまり高くない場合には、高温条件で硬化させる組成物の系を使用することができない。 Although diallyl phthalate monomer as a reactive diluent has the advantages of low volatility and low odor, it is less reactive than styrene. Therefore, in order to cure an unsaturated polyester resin using a diallyl phthalate monomer as a reactive diluent using dicumyl peroxide, tertiary butyl peroxybenzoate, or the like, which is a commonly used curing agent, 150 It is necessary to cure under high temperature conditions around ℃. However, increasing the curing temperature is not so preferable from the viewpoints of productivity and energy saving. Moreover, since the conventional equipment which used styrene as the reactive diluent was premised on operating at a temperature of about 120 to 130 ° C., the diallyl phthalate monomer was reactively diluted using the conventional equipment. When implementing the method used as an agent, it was necessary to change the equipment conditions. In addition, when the heat resistance of the electrical component is not so high, a composition system that cures under high temperature conditions cannot be used.
そこで、本発明は上記の問題点を解決するためになされたものであり、比較的低温にて硬化させることができる絶縁用樹脂組成物を提供することを目的とする。更に、本発明は、硬化後において、機械的特性に優れた絶縁性被覆材料を提供することを目的とする。 Then, this invention was made | formed in order to solve said problem, and it aims at providing the resin composition for insulation which can be hardened at comparatively low temperature. Furthermore, an object of the present invention is to provide an insulating coating material having excellent mechanical properties after curing.
本発明者らは、上記課題を解決すべく研究を重ねた結果、不飽和ポリエステル樹脂とジアリルフタレートモノマーを含む絶縁用樹脂組成物において、特定のパーオキシカーボネートを硬化剤として用いることにより、比較的低温にて硬化させ得ることを見出し、本発明を完成するに至った。更に、その絶縁用樹脂組成物は硬化後において、機械的特性に優れた絶縁性被覆材料を提供し得ることも見出した。 As a result of repeated researches to solve the above problems, the inventors of the present invention, in an insulating resin composition containing an unsaturated polyester resin and a diallyl phthalate monomer, by using a specific peroxycarbonate as a curing agent, The inventors have found that it can be cured at a low temperature, and have completed the present invention. Furthermore, it has also been found that the insulating resin composition can provide an insulating coating material having excellent mechanical properties after curing.
すなわち、本発明は、
（ａ）不飽和ポリエステル樹脂が２０〜９０重量％、
（ｂ）ジアリルオルソフタレートモノマー、ジアリルイソフタレートモノマー、ジアリルテレフタレートモノマーから選択されるジアリルフタレートモノマーの少なくとも一種が１０〜８０重量％
よりなる組成１００重量部に対して、
１分子中に少なくとも２つのパーオキシカーボネート基を有する化合物０．８〜５重量部を硬化剤として含むことを特徴とする絶縁用樹脂組成物を提供する。
That is, the present invention
(A) 20 to 90% by weight of unsaturated polyester resin,
(B) 10 to 80% by weight of at least one kind of diallyl phthalate monomer selected from diallyl orthophthalate monomer, diallyl isophthalate monomer and diallyl terephthalate monomer
For 100 parts by weight of the composition
An insulating resin composition comprising 0.8 to 5 parts by weight of a compound having at least two peroxycarbonate groups in one molecule as a curing agent is provided.
１分子中に少なくとも２つのパーオキシカーボネート基を有する化合物は、一般式（１）： The compound having at least two peroxycarbonate groups in one molecule is represented by the general formula (1):
で示される化合物であってよい。
更に、１分子中に少なくとも２つのパーオキシカーボネート基を有する化合物は、上記一般式（１）において、ｎが３〜７の整数で示される化合物であることが好ましい。
It may be a compound shown by these.
Further, the compound having at least two peroxycarbonate groups in one molecule is preferably a compound represented by the integer of 3 to 7 in the general formula (1).
本発明は、更に、前記一般式（１）において、炭化水素基Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、４〜１２個の骨格炭素原子を有する鎖式、脂環式若しくは芳香環式の炭化水素基であり、ｎは３〜７の整数であることを特徴とする絶縁用樹脂組成物を提供する。 In the general formula (1), the present invention further provides that the hydrocarbon groups R 1 and R 2 are each independently a chain, alicyclic or aromatic ring having 4 to 12 skeleton carbon atoms. Provided is a resin composition for insulation, which is a hydrocarbon group, and n is an integer of 3 to 7.
本発明は、更に、前記一般式（１）において、炭化水素基Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、炭素数４〜７のアルキル基であり、ｎは３〜７の整数であることを特徴とする絶縁用樹脂組成物を提供する。 In the general formula (1), the present invention is such that the hydrocarbon groups R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 4 to 7 carbon atoms, and n is an integer of 3 to 7. An insulating resin composition is provided.
本発明は、更に、前記一般式（１）において、炭化水素基Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、炭素数４〜７の第３級アルキル基であり、ｎは３〜７の整数であることを特徴とする絶縁用樹脂組成物を提供する。 In the general formula (1), the hydrocarbon groups R 1 and R 2 are each independently a tertiary alkyl group having 4 to 7 carbon atoms, and n is an integer of 3 to 7 An insulating resin composition is provided.
本発明は、更に、前記一般式（１）で示される化合物が１，６−ビス（ｔ−ブチルパーオキシカルボニルオキシ）ヘキサンであることを特徴とする絶縁用樹脂組成物を提供する。 The present invention further provides an insulating resin composition, wherein the compound represented by the general formula (1) is 1,6-bis (t-butylperoxycarbonyloxy) hexane.
本発明は、更に、ジアリルフタレートモノマーが、ジアリルオルソフタレートモノマー、ジアリルイソフタレートモノマー、ジアリルテレフタレートモノマーおよびこれらの少なくとも２種の混合物の群から選択されることを特徴とする絶縁用樹脂組成物を提供する。 The present invention further provides an insulating resin composition, wherein the diallyl phthalate monomer is selected from the group of diallyl orthophthalate monomer, diallyl isophthalate monomer, diallyl terephthalate monomer, and a mixture of at least two of these. To do.
本発明は、更に、上述したいずれかの絶縁用樹脂組成物を、８０〜１３０℃の範囲の温度にて加熱および硬化させることによって絶縁性被覆材料を製造する方法を提供する。 The present invention further provides a method for producing an insulating coating material by heating and curing any of the above-described insulating resin compositions at a temperature in the range of 80 to 130 ° C.
本発明は、更に、上述したいずれかの絶縁用樹脂組成物を硬化させることによって得られる絶縁材料を提供する。 The present invention further provides an insulating material obtained by curing any of the above-described insulating resin compositions.
本発明の絶縁用樹脂組成物は、反応性希釈剤として環境負荷の高いスチレンに代えてジアリルフタレートモノマーを使用する一方で、約８０℃〜約１３０℃の比較的低い温度範囲にて硬化反応を行うことができる。従来は、反応性希釈剤としてジアリルフタレートモノマーを使用する場合には、約１５０℃程度まで加熱することが必要とされていたが、本発明によれば加熱温度の上限を約２０℃降下させることができる。約１３０℃以下の硬化温度は、スチレンを反応性希釈剤として使用して不飽和ポリエステル樹脂を硬化させていた従来の方法における硬化温度と実質的に同程度の温度である。従って、従来の方法に使用していた製造設備をほとんどそのまま本発明の絶縁用樹脂組成物の硬化反応に使用することができる。また、硬化反応の上限温度が従来のスチレンと同等であるので、耐熱性があまり高くない電装品に対しても、本発明の樹脂組成物を適用することができる。従って、本発明は、絶縁用樹脂組成物としての環境負荷を、反応性希釈剤としてスチレンを用いる系と比べてより低減する一方で、絶縁用樹脂組成物の硬化反応に用いるエネルギーを、スチレンを用いる系と同等程度に抑制し得る絶縁用樹脂組成物を提供することができる。 The insulating resin composition of the present invention uses a diallyl phthalate monomer instead of styrene, which has a high environmental load, as a reactive diluent, while undergoing a curing reaction in a relatively low temperature range of about 80 ° C. to about 130 ° C. It can be carried out. Conventionally, when diallyl phthalate monomer is used as a reactive diluent, it has been necessary to heat to about 150 ° C. However, according to the present invention, the upper limit of the heating temperature is lowered by about 20 ° C. Can do. The curing temperature of about 130 ° C. or lower is substantially the same as the curing temperature in the conventional method in which the unsaturated polyester resin is cured using styrene as a reactive diluent. Therefore, the production equipment used in the conventional method can be used almost as it is for the curing reaction of the insulating resin composition of the present invention. Moreover, since the upper limit temperature of hardening reaction is equivalent to the conventional styrene, the resin composition of this invention is applicable also to the electrical component which is not so high in heat resistance. Therefore, the present invention further reduces the environmental burden of the insulating resin composition as compared with the system using styrene as the reactive diluent, while reducing the energy used for the curing reaction of the insulating resin composition to styrene. An insulating resin composition that can be suppressed to the same extent as the system to be used can be provided.
また、本発明の絶縁用樹脂組成物を使用して絶縁性被覆材料を製造する場合には、反応性希釈剤としてスチレンを用いる系において必要とされていた大規模な排気処理装置および焼却設備などを同時に運転する必要性を排除することができる。従って、加熱硬化に用いるエネルギーだけでなく、製造設備を運転するためのエネルギーも低減させることができる。 In addition, when producing an insulating coating material using the insulating resin composition of the present invention, a large-scale exhaust treatment apparatus and incineration equipment required in a system using styrene as a reactive diluent, etc. Can be eliminated. Therefore, not only the energy used for heat curing but also the energy for operating the production equipment can be reduced.
本発明の絶縁用樹脂組成物を加熱および硬化させることによって得られるポリマーは、固着力に優れており、絶縁性被覆材料として優れた機械的特性を示すことができる。 The polymer obtained by heating and curing the insulating resin composition of the present invention is excellent in adhesion and can exhibit excellent mechanical properties as an insulating coating material.
以下、本発明について詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
絶縁用樹脂組成物
本発明の絶縁用樹脂組成物は、不飽和ポリエステル樹脂、反応性希釈剤としてのジアリルフタレートモノマー、および硬化剤としての、１分子中に少なくとも２つのパーオキシカーボネート基を有する化合物を少なくとも含有する。
Insulating resin composition The insulating resin composition of the present invention comprises an unsaturated polyester resin, a diallyl phthalate monomer as a reactive diluent, and a compound having at least two peroxycarbonate groups in one molecule as a curing agent. At least.
不飽和ポリエステル樹脂
本発明で用いられる不飽和ポリエステル樹脂とは、酸成分とアルコール成分とを混合し、反応させて得られるものであって、一般的に絶縁材料に用いられる不飽和ポリエステル樹脂を用いることができる。変性不飽和ポリエステル樹脂を用いることもできる。
Unsaturated polyester resin The unsaturated polyester resin used in the present invention is obtained by mixing and reacting an acid component and an alcohol component, and an unsaturated polyester resin generally used for an insulating material is used. be able to. A modified unsaturated polyester resin can also be used.
ここで用いる酸成分としては、α，β−不飽和多塩基酸、飽和多塩基酸等が挙げられ、α，β−不飽和多塩基酸としては、例えば、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸およびその無水物等が挙げられ、飽和多塩基酸としては、例えば、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラブロモフタル酸、コハク酸、アジピン酸、セパシン酸およびその無水物等が挙げられ、これらは単独または2種類以上を混合して使用することができる。 Examples of the acid component used here include α, β-unsaturated polybasic acids and saturated polybasic acids. Examples of the α, β-unsaturated polybasic acids include maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, Itaconic acid and its anhydride, etc., and examples of the saturated polybasic acid include phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, hexahydrophthalic acid, tetrabromophthalic acid, succinic acid, adipic acid, sepacic acid and anhydrides thereof. These may be used alone or in combination of two or more.
アルコール成分としては多価アルコールが挙げられ、多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、水素化ビスフェノールＡ等が挙げられ、これらは単独または２種類以上を混合して使用することができる。 Examples of the alcohol component include polyhydric alcohols. Examples of the polyhydric alcohols include ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, hydrogenated bisphenol A, and the like. These may be used alone or in combination of two or more. Can do.
また、この不飽和ポリエステル樹脂には、必要に応じて変性成分（例えば、アマニ油、ヤシ油、大豆油、トール油、キシレン樹脂、エポキシ樹脂等）、無機充填剤（例えば炭酸カルシウム、タルク、マイカ、クレー、ガラス繊維、カーボン等）、顔料、乾燥剤等を単独または２種類以上混合して添加してもよい。 In addition, the unsaturated polyester resin may be modified as necessary with a modified component (eg, linseed oil, coconut oil, soybean oil, tall oil, xylene resin, epoxy resin, etc.), an inorganic filler (eg, calcium carbonate, talc, mica). , Clay, glass fiber, carbon, etc.), pigment, desiccant and the like may be added alone or in admixture of two or more.
ジアリルフタレートモノマー
本発明で用いられるジアリルフタレートモノマーは、主に反応性希釈剤として用いられる。ジアリルフタレートモノマーは、ジアリルオルソフタレートモノマー、ジアリルイソフタレートモノマー、ジアリルテレフタレートモノマーから選択される少なくとも１種の化合物、またはこれらの少なくとも２種の混合物の群から選択される化合物である。尚、費用および入手のしやすさの観点から、ジアリルフタレートモノマーは、ジアリルオルソフタレートモノマーまたはジアリルイソフタレートモノマーであることが好ましい。更に、本発明で用いられるジアリルフタレートモノマーは、ジアリルフタレートオリゴマーとの混合物として用いてもよい。
Diallyl phthalate monomer The diallyl phthalate monomer used in the present invention is mainly used as a reactive diluent. The diallyl phthalate monomer is a compound selected from the group of at least one compound selected from diallyl orthophthalate monomer, diallyl isophthalate monomer, diallyl terephthalate monomer, or a mixture of at least two of these. From the viewpoint of cost and availability, the diallyl phthalate monomer is preferably a diallyl orthophthalate monomer or a diallyl isophthalate monomer. Furthermore, the diallyl phthalate monomer used in the present invention may be used as a mixture with a diallyl phthalate oligomer.
本発明の絶縁用樹脂組成物において、不飽和ポリエステル樹脂とジアリルフタレートモノマーとの割合は、不飽和ポリエステル樹脂が２０〜９０重量％の範囲で配合され、ジアリルフタレートモノマーが１０〜８０重量％の範囲で配合されていることが好ましい。不飽和ポリエステル樹脂の配合量が２０重量％未満、即ちジアリルフタレートモノマーの配合量が８０重量％を超えると、十分な機械的特性が得られなくなる。また、不飽和ポリエステル樹脂の配合量が９０重量％を超えると、即ちジアリルフタレートモノマーの配合量が１０重量％未満であると、粘度が高くなり、作業性、含浸性が低下する。 In the insulating resin composition of the present invention, the ratio of the unsaturated polyester resin and the diallyl phthalate monomer is such that the unsaturated polyester resin is blended in the range of 20 to 90% by weight, and the diallyl phthalate monomer is in the range of 10 to 80% by weight. It is preferable that it is blended. When the blending amount of the unsaturated polyester resin is less than 20% by weight, that is, when the blending amount of the diallyl phthalate monomer exceeds 80% by weight, sufficient mechanical properties cannot be obtained. On the other hand, when the blending amount of the unsaturated polyester resin exceeds 90% by weight, that is, when the blending amount of the diallyl phthalate monomer is less than 10% by weight, the viscosity becomes high and workability and impregnation property are deteriorated.
硬化剤
本発明で用いられる硬化剤は、１分子中に少なくとも２つのパーオキシカーボネート基を有する化合物である。
前記１分子中に少なくとも２つのパーオキシカーボネート基を有する化合物は、一般式（１）：
Curing Agent The curing agent used in the present invention is a compound having at least two peroxycarbonate groups in one molecule.
The compound having at least two peroxycarbonate groups in one molecule is represented by the general formula (1):
で示される化合物であることが好ましい。
It is preferable that it is a compound shown by these.
そのような有機置換基としては、アルキル基、フェニル基、アルコキシアルキル基（エーテル基）、アラルキル基等を例示することができる。また、有機置換基は、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン原子、アルコキシ基、オキシカルボニル基、エーテル基、エステル基、アミノ基等を含んでいてもよい。 Examples of such an organic substituent include an alkyl group, a phenyl group, an alkoxyalkyl group (ether group), and an aralkyl group. The organic substituent may contain a halogen atom such as fluorine, chlorine or bromine, an alkoxy group, an oxycarbonyl group, an ether group, an ester group, an amino group, or the like.
本発明では、上記一般式（１）中、有機置換基Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、１〜１２個の骨格炭素原子を有する鎖式、脂環式若しくは芳香環式の炭化水素基であり、ｎは３〜７の整数であることを特徴とすることができる。 In the present invention, in the general formula (1), the organic substituents R 1 and R 2 are each independently a chain, alicyclic or aromatic hydrocarbon having 1 to 12 skeleton carbon atoms. And n is an integer of 3 to 7.
そのような炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ-ペンタン基、２−メチル−ブチル基、３−メチル−ブチル基、２，２−ジメチループロピル基、ｎ−ヘキサン基、２−メチル−ペンタン基、３−メチル−ペンタン基、４−メチル−ペンタン基、２−エチル−ブチル基、３−エチル−ブチル基、２−プロピル−プロピル基、フェニル基、シクロヘキサン基、シクロペンタン基、シクロオクタン基等を例示することができる。 Examples of such hydrocarbon groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, iso-butyl group, tert-butyl group, n-pentane group, 2-methyl-butyl group, 3-methyl-butyl group, 2,2-dimethyl-propyl group, n-hexane group, 2-methyl-pentane group, 3-methyl-pentane group, 4-methyl-pentane group, 2-ethyl-butyl group, 3 -Ethyl-butyl group, 2-propyl-propyl group, phenyl group, cyclohexane group, cyclopentane group, cyclooctane group and the like can be exemplified.
本発明では、上記一般式（１）中、炭化水素基Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、炭素数４〜７のアルキル基であり、ｎは３〜７の整数であることを特徴とすることができる。 In the present invention, in the general formula (1), the hydrocarbon groups R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 4 to 7 carbon atoms, and n is an integer of 3 to 7. It can be.
そのようなアルキル基としては、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ-ペンチル基、２−メチル−ブチル基、３−メチル−ブチル基、２，２−ジメチループロピル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチル−ペンチル基、３−メチル−ペンチル基、４−メチル−ペンチル基、２−エチル−ブチル基、３−エチル−ブチル基、２−プロピル−プロピル基、２，２−ジメチル−ブチル基、２，３−ジメチル−ブチル基、２，４−ジメチル−ブチル基、２−エチル−２−メチル−プロピル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチル−ヘキシル基、３−メチル−ヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチル−ヘキシル基、２，２−ジメチル−ヘプチル基、２，３−ジメチル−ヘプチル基、２，４−ジメチルーヘプチル基、２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，２−ジエチル−プロピル基、１，１−ジメチループロピル基等を例示することができる。 Examples of such an alkyl group include n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, iso-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, 2-methyl-butyl group, 3-methyl-butyl group, 2,2-dimethyl-propyl group, n-hexyl group, 2-methyl-pentyl group, 3-methyl-pentyl group, 4-methyl-pentyl group, 2-ethyl-butyl group, 3-ethyl-butyl group, 2 -Propyl-propyl group, 2,2-dimethyl-butyl group, 2,3-dimethyl-butyl group, 2,4-dimethyl-butyl group, 2-ethyl-2-methyl-propyl group, n-heptyl group, 2 -Methyl-hexyl group, 3-methyl-hexyl group, 4-methylhexyl group, 5-methyl-hexyl group, 2,2-dimethyl-heptyl group, 2,3-dimethyl-heptyl group, 2,4-dimethyl Examples include -heptyl group, 2,5-dimethyl-heptyl group, 2,2-diethyl-propyl group, 1,1-dimethyl-propyl group and the like.
本発明では、上記一般式（１）中、炭化水素基Ｒ１およびＲ２が、それぞれ独立して、炭素数４〜７の第３級アルキル基であり、ｎは３〜７の整数であることを特徴とすることができる。
そのような第３級アルキル基としては、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、１−エチル−１−メチル−エチル基、１−エチル−１−メチル−プロピル基、１，１−ジエチル−エチル基、１，１，２−トリメチル−プロピル基、１−ブチル−１−エチル−エチル基、１，１−ジエチル−プロピル基、１−エチル−１−メチル−ブチル基、１−エチル−１，２−ジメチル−プロピル基、１，１，２，２−テトラメチル−ブチル基、１，１，２，３−テトラメチル−ブチル基、１，１，３，３−テトラメチル−ブチル基等を例示することができる。
In the present invention, in the general formula (1), the hydrocarbon groups R 1 and R 2 are each independently a tertiary alkyl group having 4 to 7 carbon atoms, and n is an integer of 3 to 7. Can be characterized.
Such tertiary alkyl groups include tert-butyl, tert-pentyl, tert-hexyl, tert-heptyl, 1-ethyl-1-methyl-ethyl, 1-ethyl-1-methyl- Propyl group, 1,1-diethyl-ethyl group, 1,1,2-trimethyl-propyl group, 1-butyl-1-ethyl-ethyl group, 1,1-diethyl-propyl group, 1-ethyl-1-methyl -Butyl group, 1-ethyl-1,2-dimethyl-propyl group, 1,1,2,2-tetramethyl-butyl group, 1,1,2,3-tetramethyl-butyl group, 1,1,3 , 3-tetramethyl-butyl group and the like.
上記一般式（１）において、ｎが１〜１０の整数である化合物であり、ｎが３〜７の整数である化合物がより好ましい。そのような化合物としては、１，６−ビス（ｔ−アミルパーオキシカルボニルオキシ）ヘキサン、１，６−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシカルボニルオキシ）ヘキサン、１−ｔ−ブチルパーオキシカルボニルオキシ−６−ｔ−アミルパーオキシカルボニルオキシ−ヘキサン、１−ｔ−ブチルパーオキシカルボニルオキシ−６−ｔ−ヘキシルパーオキシカルボニルオキシ−ヘキサン、１，７−ビス（ｔ−アミルパーオキシカルボニルオキシ）ヘプタン、１，５−ビス（ｔ−アミルパーオキシカルボニルオキシ）ペンタン、１，６−ビス（ｔ−ブチルパーオキシカルボニルオキシ）ヘキサン、１，７−ビス（ｔ−ブチルパーオキシカルボニルオキシ）ヘプタン、１，８−ビス（ｔ−ブチルパーオキシカルボニルオキシ）オクタン等を例示することができる。これらの化合物は単独でまたは２種以上を混合して使用することができる。 In the general formula (1), n is a compound having an integer of 1 to 10, and a compound in which n is an integer of 3 to 7 is more preferable. Such compounds include 1,6-bis (t-amylperoxycarbonyloxy) hexane, 1,6-bis (t-hexylperoxycarbonyloxy) hexane, 1-t-butylperoxycarbonyloxy-6. -t- amyl peroxy carbonyloxy - hexane, 1-t-butylperoxy carbonyloxy -6-t-hexyl peroxy carbonyloxy - hexane, 1, 7 - bis (t-amyl peroxy carbonyloxy) heptane, 1 , 5 - bis (t-amyl peroxy carbonyloxy) pentane, 1,6-bis (t-butylperoxy carbonyloxy) hexane, 1, 7 - bis (t-butylperoxy carbonyloxy) heptane, 1, 8 -Bis (t-butylperoxycarbonyloxy) octane etc. It is possible. These compounds can be used alone or in admixture of two or more.
絶縁用樹脂組成物を硬化させた後に得られる絶縁性被覆材料に望まれる固着力の観点から、１，６−ビス（ｔ−ブチルパーオキシカルボニルオキシ）ヘキサン、１，７−ビス（ｔ−ブチルパーオキシカルボニルオキシ）ヘプタン、１，８−ビス（ｔ−ブチルパーオキシカルボニルオキシ）オクタンが好ましく、１，６−ビス（ｔ−ブチルパーオキシカルボニルオキシ）ヘキサンがより好ましい。これらの化合物は単独でまたは２種以上を混合して使用することができる。 From the viewpoint of securing strength desired for the insulating coating material obtained after curing the insulating resin composition, 1,6-bis (t-butylperoxy carbonyloxy) hexane, 1, 7 - bis (t-butyl peroxy carbonyloxy) heptane, 1, 8 - bis (t-butylperoxy carbonyloxy) octane are preferred, 1,6-bis (t-butylperoxy carbonyloxy) hexane is more preferable. These compounds can be used alone or in admixture of two or more.
本発明において、パーオキシカーボネート化合物の配合量は、不飽和ポリエステル樹脂およびジアリルオルソフタレートモノマーからなる組成１００重量部に対して、０．８重量部以上、好ましくは０．９重量部以上、より好ましくは１重量部以上であって、５重量部以下、好ましくは４重量部以下、より好ましくは３重量部以下である。不飽和ポリエステル樹脂およびジアリルオルソフタレートモノマーからなる組成１００重量部に対して、パーオキシカーボネート化合物の配合量が０．８重量部未満の場合には、硬化が不十分であり、配合量が５重量部を超える場合には、硬化前の樹脂組成物の保存安定性が悪くなる、即ちポットライフが短くなるので好ましくない。 In the present invention, the amount of the peroxycarbonate compound is 0.8 parts by weight or more, preferably 0.9 parts by weight or more, more preferably 100 parts by weight of the composition comprising the unsaturated polyester resin and diallyl orthophthalate monomer. Is 1 part by weight or more and 5 parts by weight or less, preferably 4 parts by weight or less, more preferably 3 parts by weight or less. When the blending amount of the peroxycarbonate compound is less than 0.8 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the composition comprising the unsaturated polyester resin and diallyl orthophthalate monomer, the curing is insufficient and the blending amount is 5 weights. When it exceeds the part, the storage stability of the resin composition before curing is deteriorated, that is, the pot life is shortened, which is not preferable.
その他の添加剤
本発明の絶縁用樹脂組成物には、本発明の目的に反しない範囲において、上記の他に当該技術分野で用いられる種々の添加剤を任意に配合することができる。具体的には例えばナフテン酸またはオクチル酸の金属塩（コバルト、亜鉛、ジルコニウム、マンガン等）等の硬化促進剤、ハイドロキノン、パラターシャリーブチルカテコール、ピロガロール等の重合禁止剤、着色剤、消泡剤、レベリング剤などが挙げられる。これらの添加剤の配合量は、不飽和ポリエステル樹脂およびジアリルオルソフタレートモノマーからなる組成１００重量部に対して、２０重量部以下、１８重量部以下、１６重量部以下、１４重量部以下、１２重量部以下、１０重量部以下、又はそれ以下の割合であっても好ましい場合がある。また、添加剤は、その種類、用途、目的等に応じて、好ましい範囲は大きく変動し得る。添加剤によっては、極微量、例えば０．０１重量部、０．０５重量部、０．１重量部程度の量を添加すれば所望する効果を発揮するものもあるため、配合する割合の下限値を特に数値として挙げることは適切ではない。
Other Additives In addition to the above, various additives used in the technical field can be arbitrarily blended with the insulating resin composition of the present invention within a range not contrary to the object of the present invention. Specifically, for example, curing accelerators such as metal salts of naphthenic acid or octylic acid (cobalt, zinc, zirconium, manganese, etc.), polymerization inhibitors such as hydroquinone, paratertiary butylcatechol, pyrogallol, colorants, antifoaming agents And leveling agents. The amount of these additives is 20 parts by weight or less, 18 parts by weight or less, 16 parts by weight or less, 14 parts by weight or less, 12 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the composition comprising the unsaturated polyester resin and diallyl orthophthalate monomer. Even a proportion of 10 parts by weight or less, or less than 10 parts by weight may be preferable. In addition, the preferred range of the additive can vary greatly depending on the type, application, purpose, and the like. Depending on the additive, there are some additives that exhibit the desired effect if added in an amount of about 0.01 parts by weight, 0.05 parts by weight, or 0.1 parts by weight. It is not appropriate to cite as a numerical value.
硬化条件
本発明の絶縁用樹脂組成物の硬化条件は特に限定されるものではないが、従来の硬化剤であるジクミルパーオキサイドやターシャリーブチルパーオキシベンゾエートを用いた場合に必要であった１５０℃程度の比較的高い温度範囲における硬化条件は必ずしも必要ではない。
本発明の絶縁用樹脂組成物は、８０℃〜１３０℃の温度範囲、特に約８２．５℃以上、約８５℃以上、約９０℃以上、約９５℃以上、約１００℃以上、約１０５℃以上、約１１０℃以上、約１１５℃以上、約１２０℃以上であって、約１３０℃以下、約１２７．５℃以下、約１２５℃以下、約１２２．５℃以下の温度範囲にて硬化させることができる。硬化反応を約１３０℃までの温度にて行うことができるため、スチレンを反応性希釈剤として使用していた従来の方法における製造設備をほとんどそのまま本発明の絶縁用樹脂組成物の硬化反応に使用することができる。また、加熱時間は２０〜１８０分の間で行うのが通常である。
Curing Conditions The curing conditions for the insulating resin composition of the present invention are not particularly limited, but were necessary when dicumyl peroxide or tertiary butyl peroxybenzoate, which is a conventional curing agent, was used. Curing conditions in a relatively high temperature range of about 0 ° C. are not necessarily required.
The insulating resin composition of the present invention has a temperature range of 80 ° C to 130 ° C, particularly about 82.5 ° C or higher, about 85 ° C or higher, about 90 ° C or higher, about 95 ° C or higher, about 100 ° C or higher, about 105 ° C. More than about 110 ° C., about 115 ° C. or more, about 120 ° C. or more, and cured at a temperature range of about 130 ° C. or less, about 127.5 ° C. or less, about 125 ° C. or less, about 122.5 ° C. or less. be able to. Since the curing reaction can be carried out at a temperature up to about 130 ° C., the production equipment in the conventional method using styrene as a reactive diluent is almost used for the curing reaction of the insulating resin composition of the present invention. can do. The heating time is usually 20 to 180 minutes.
以下、本発明の実施例をいくつか挙げ、本発明を具体的に説明する。ただし、これら実施例は本発明を限定するものではない。なお、固着力試験の結果については一括して表１に示した。 Hereinafter, some examples of the present invention will be given to specifically explain the present invention. However, these examples do not limit the present invention. The results of the adhesion strength test are collectively shown in Table 1.
［実施例１］
イソフタル酸 ５重量部、無水マレイン酸 ７重量部、ジエチレングリコール １２重量部を窒素ガス中で２１０〜２３０℃に加熱しながら脱水縮合反応させた。酸価２０となったところで、ハイドロキノン ０．００３重量部とともにジアリルオルソフタレート ２０重量部を混合希釈して樹脂（Ｉ）を得た。
[Example 1]
A dehydration condensation reaction was carried out while heating 5 parts by weight of isophthalic acid, 7 parts by weight of maleic anhydride, and 12 parts by weight of diethylene glycol in nitrogen gas at 210 to 230 ° C. When the acid value reached 20, resin (I) was obtained by mixing and diluting 20 parts by weight of diallyl orthophthalate together with 0.003 parts by weight of hydroquinone.
この樹脂（Ｉ） １００重量部に、硬化剤として１，６−ビス（ｔ−ブチルパーオキシカルボニルオキシ）ヘキサン（商品名：カヤレン６−７０、化薬アクゾ（株）製）を１重量部加えて撹拌混合し、絶縁用樹脂組成物を得た。 1 part by weight of 1,6-bis (t-butylperoxycarbonyloxy) hexane (trade name: Kayalen 6-70, manufactured by Kayaku Akzo Co., Ltd.) as a curing agent is added to 100 parts by weight of this resin (I). The mixture was stirred and mixed to obtain an insulating resin composition.
（固着力試験）
得られた絶縁用樹脂組成物を、ＪＩＳ Ｃ ２１０３（電気絶縁用ワニス試験方法）のヘリカルコイル法に準じて、評価した。
(Fixing strength test)
The obtained insulating resin composition was evaluated according to the helical coil method of JIS C 2103 (varying test method for electrical insulation).
具体的には、マグネットワイヤとしてＡＩ／ＥＩ １種 １ｍｍφ（商品名：ＡＭＷ−ＸＶ、日立電線（株）製）を、６.３ｍｍの直径を有する所定のマンドレルに巻き付けて、長さ約７５ｍｍの螺旋状のコイル（ヘリカルコイル）を作成し、これを絶縁用樹脂組成物のバスに６０秒間浸漬した。引き上げたヘリカルコイルのサンプルは、その外側および内側表面、ならびにワイヤどうしの間に絶縁用樹脂組成物を含浸していた。このヘリカルコイルのサンプルを加熱炉に入れ、１３０℃の温度にて３０分間の硬化反応を行った。 Specifically, AI / EI type 1 mmφ (trade name: AMW-XV, manufactured by Hitachi Cable Ltd.) as a magnet wire is wound around a predetermined mandrel having a diameter of 6.3 mm, and the length is about 75 mm. A spiral coil (helical coil) was prepared and immersed in a bath of an insulating resin composition for 60 seconds. The pulled helical coil sample was impregnated with the insulating resin composition between the outer and inner surfaces and between the wires. This helical coil sample was placed in a heating furnace and subjected to a curing reaction at a temperature of 130 ° C. for 30 minutes.
硬化反応後に室温まで放冷したヘリカルコイルのサンプルは、その表面を試験者が指で触り、べたつき感の有無を触覚試験によって判断した。触覚試験にて試験者がべたつき感を感じたサンプルは、硬化が不十分であると認定して（表１において×で示す）、固着力の測定は行わなかった。また、触覚試験にて試験者がべたつき感を感じなかったサンプルは、硬化が十分であると認定して（表１において○で示す）、更に固着力の測定を行った。 The sample of the helical coil that was allowed to cool to room temperature after the curing reaction was touched with a finger by the tester, and the presence or absence of stickiness was judged by a tactile test. The sample in which the tester felt a sticky feeling in the tactile test was recognized as insufficiently cured (indicated by x in Table 1), and the adhesion strength was not measured. In addition, the sample in which the tester did not feel sticky in the tactile test was recognized as being sufficiently cured (indicated by a circle in Table 1), and the adhesion strength was further measured.
固着力の測定には、側面視してコ字形状のブリッジを、そのコ字が上方に開いた形態に置いた試験台を用いた。２つの支点間の距離は４４ｍｍに設定してあり、サンプルが２つの支点によって水平方向に均等に支えられるように、硬化反応後のサンプルを載置した。２つの支点のほぼ中央部を上方から下方へ２．０ｍｍ／分の速度にて移動するヘッドを用いて、硬化反応後のサンプルの中央部に荷重をかけて、サンプル表面の硬化した被覆材料が破壊される際の荷重を測定することによって、各実施例および比較例のサンプルの固着力（Ｎ単位）を求めた。結果を表１に示す。 For the measurement of the sticking force, a test stand in which a U-shaped bridge in a side view was placed in a shape in which the U-shape opened upward was used. The distance between the two fulcrums was set to 44 mm, and the sample after the curing reaction was placed so that the sample was evenly supported in the horizontal direction by the two fulcrums. Using a head that moves from the upper part to the lower part of the two fulcrums at a speed of 2.0 mm / min, a load is applied to the central part of the sample after the curing reaction so that the cured coating material on the sample surface By measuring the load at the time of destruction, the fixing force (N unit) of the samples of each Example and Comparative Example was determined. The results are shown in Table 1.
［比較例１］
実施例１で得られた樹脂（Ｉ）１００重量部に、硬化剤としてジクミルパーオキサイド（商品名：パークミルＤ、日油（株）製）を１重量部加えて撹拌混合し、絶縁用樹脂組成物を得た。実施例１と同様の操作を行ってサンプルを作成して固着力試験を実施したが、触覚試験にて、硬化が不十分であると認定した。
[Comparative Example 1]
1 part by weight of dicumyl peroxide (trade name: Park Mill D, manufactured by NOF Corporation) as a curing agent was added to 100 parts by weight of the resin (I) obtained in Example 1, and the mixture was stirred and mixed. A composition was obtained. A sample was prepared by performing the same operation as in Example 1 and a fixing force test was performed. In the tactile test, it was confirmed that the curing was insufficient.
［比較例２］
実施例１で得られた樹脂（Ｉ）１００重量部に、硬化剤としてｔ−ブチルパーオキシベンゾエート（商品名：パーブチルＺ、日油（株）製）を１重量部加えて撹拌混合し、絶縁用樹脂組成物を得た。実施例１と同様の操作を行ってサンプルを作成して固着力試験を実施したが、触覚試験にて、硬化が不十分であると認定した。
[Comparative Example 2]
To 100 parts by weight of the resin (I) obtained in Example 1, 1 part by weight of t-butyl peroxybenzoate (trade name: Perbutyl Z, manufactured by NOF Corporation) as a curing agent was added and mixed by stirring. A resin composition was obtained. A sample was prepared by performing the same operation as in Example 1 and a fixing force test was performed. In the tactile test, it was confirmed that the curing was insufficient.
［比較例３］
実施例１で得られた樹脂（Ｉ）１００重量部に、硬化剤として１，１−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン（商品名：パーヘキサＣ、日油（株）製）を１重量部加えて撹拌混合し、絶縁用樹脂組成物を得た。実施例１と同様の操作を行ってサンプルを作成して固着力試験を実施したが、触覚試験にて、硬化が不十分であると認定した。
[Comparative Example 3]
1 part by weight of 1,1-di (t-butylperoxy) cyclohexane (trade name: Perhexa C, manufactured by NOF Corporation) as a curing agent to 100 parts by weight of the resin (I) obtained in Example 1 In addition, the mixture was stirred and mixed to obtain an insulating resin composition. A sample was prepared by performing the same operation as in Example 1 and a fixing force test was performed. In the tactile test, it was confirmed that the curing was insufficient.
［比較例４］
実施例１で得られた樹脂（Ｉ）１００重量部に、硬化剤として過酸価ベンゾイルを１重量部加えて撹拌混合し、絶縁用樹脂組成物を得た。実施例１と同様の操作を行ってサンプルを作成して固着力試験を実施した。比較例４のサンプルは、触覚試験にて硬化が十分であると認定したので、更に固着力を測定した。
[Comparative Example 4]
To 100 parts by weight of the resin (I) obtained in Example 1, 1 part by weight of perbenzoic acid benzoyl as a curing agent was added and mixed by stirring to obtain an insulating resin composition. The same operation as in Example 1 was performed to prepare a sample, and an adhesion strength test was performed. Since the sample of Comparative Example 4 was confirmed to be sufficiently cured by the tactile test, the adhesion was further measured.
［実施例２］
イソフタル酸 ５重量部、無水マレイン酸 ７重量部、ジエチレングリコール １２重量部を窒素ガス中で２１０〜２３０℃に加熱しながら脱水縮合反応させた。酸価２０となったところで、ハイドロキノン ０．００３重量部とともにジアリルイソフタレート ２０重量部を混合希釈して樹脂（ＩＩ）を得た。
[Example 2]
A dehydration condensation reaction was carried out while heating 5 parts by weight of isophthalic acid, 7 parts by weight of maleic anhydride, and 12 parts by weight of diethylene glycol in nitrogen gas at 210 to 230 ° C. When the acid value reached 20, 20 parts by weight of diallyl isophthalate was mixed with 0.003 parts by weight of hydroquinone to obtain a resin (II).
この樹脂（ＩＩ） １００重量部に、硬化剤として１，６−ビス（ｔ−ブチルパーオキシカルボニルオキシ）ヘキサン（商品名：カヤレン６−７０、化薬アクゾ（株）製）を１重量部加えて撹拌混合し、絶縁用樹脂組成物を得た。実施例１と同様の操作を行ってサンプルを作成して固着力試験を実施した。実施例２のサンプルは、触覚試験にて硬化が十分であると認定し、更に固着力を測定することができた。 1 part by weight of 1,6-bis (t-butylperoxycarbonyloxy) hexane (trade name: Kayalen 6-70, manufactured by Kayaku Akzo Co., Ltd.) as a curing agent is added to 100 parts by weight of this resin (II). The mixture was stirred and mixed to obtain an insulating resin composition. The same operation as in Example 1 was performed to prepare a sample, and an adhesion strength test was performed. The sample of Example 2 was found to be sufficiently cured by a tactile test, and the adhesion strength could be measured.
［比較例５］
実施例２で得られた樹脂（ＩＩ）１００重量部に、硬化剤としてジクミルパーオキサイド（商品名：パークミルＤ、日油（株）製）を１重量部加えて撹拌混合し、絶縁用樹脂組成物を得た。実施例１と同様の操作を行ってサンプルを作成して固着力試験を実施したが、触覚試験にて、硬化が不十分であると認定した。
[Comparative Example 5]
1 part by weight of dicumyl peroxide (trade name: Park Mill D, manufactured by NOF Corporation) as a curing agent was added to 100 parts by weight of the resin (II) obtained in Example 2, and the mixture was stirred and mixed. A composition was obtained. A sample was prepared by performing the same operation as in Example 1 and a fixing force test was performed. In the tactile test, it was confirmed that the curing was insufficient.
［比較例６］
実施例２で得られた樹脂（ＩＩ）１００重量部に、硬化剤としてｔ−ブチルパーオキシベンゾエート（商品名：パーブチルＺ、日油（株）製）を１重量部加えて撹拌混合し、絶縁用樹脂組成物を得た。実施例１と同様の操作を行ってサンプルを作成して固着力試験を実施したが、触覚試験にて、硬化が不十分であると認定した。
[Comparative Example 6]
To 100 parts by weight of the resin (II) obtained in Example 2, 1 part by weight of t-butyl peroxybenzoate (trade name: Perbutyl Z, manufactured by NOF Corp.) as a curing agent was added and mixed by stirring. A resin composition was obtained. A sample was prepared by performing the same operation as in Example 1 and a fixing force test was performed. In the tactile test, it was confirmed that the curing was insufficient.
本発明の絶縁用樹脂組成物は液状であるため、含浸、塗布等の一般的な手法によって、種々の電気製品の表面に適用することができる。また、本発明の絶縁用樹脂組成物を硬化させて得られる絶縁性被覆材料は、種々の電子製品、電気製品、電装品、モーターおよびトランス等の絶縁に用いることができる。 Since the insulating resin composition of the present invention is in a liquid state, it can be applied to the surface of various electric products by general techniques such as impregnation and coating. The insulating coating material obtained by curing the insulating resin composition of the present invention can be used for insulation of various electronic products, electrical products, electrical components, motors, transformers, and the like.
Claims (9)
（ｂ）ジアリルオルソフタレートモノマー、ジアリルイソフタレートモノマー、ジアリルテレフタレートモノマーから選択されるジアリルフタレートモノマーの少なくとも一種が１０〜８０重量％
よりなる組成１００重量部に対して、
下記一般式（１）で示される１分子中に少なくとも２つのパーオキシカーボネート基を有する化合物０．８〜５重量部を硬化剤として含むことを特徴とする絶縁用樹脂組成物。
(B) 10 to 80% by weight of at least one kind of diallyl phthalate monomer selected from diallyl orthophthalate monomer, diallyl isophthalate monomer and diallyl terephthalate monomer
For 100 parts by weight of the composition
An insulating resin composition comprising 0.8 to 5 parts by weight of a compound having at least two peroxycarbonate groups in one molecule represented by the following general formula (1) as a curing agent.
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