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JP5068090B2 - Emulsifier type skin external preparation - Google Patents

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JP5068090B2 JP2007064829A JP2007064829A JP5068090B2 JP 5068090 B2 JP5068090 B2 JP 5068090B2 JP 2007064829 A JP2007064829 A JP 2007064829A JP 2007064829 A JP2007064829 A JP 2007064829A JP 5068090 B2 JP5068090 B2 JP 5068090B2
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acid
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Pola Chemical Industries Inc
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Description

本発明は、皮膚外用剤に関し、更に詳細には保湿性付与効果に優れ、以てシワ改善効果を
有する、皮膚外用剤に関する。
The present invention relates to an external preparation for skin, and more particularly to an external preparation for skin having an excellent moisturizing effect and thus an effect of improving wrinkles.

皮膚における保湿能の低下は、皮膚のバリア機能を損なうと同時に、皮膚の形態をも変化せしめ、シワなどを形成する原因ともなると言われている。この為、化粧料などの皮膚外用剤を用いて、保湿能の低下した皮膚を処理し、シワなどの皮膚形態変化を抑制する技術の開発が望まれていた。皮膚に対して保湿性を付与せしめる方法としては、グリセリンやジグリセリンなどのポリグリセリンのように、グリセリン骨格を有する多価アルコールを含有する皮膚外用剤による、皮膚の処置が知られている(例えば、特許文献1、特許文献2、特許文献3を参照)が、確かに、この様な成分の配合により、保湿性は皮膚外用剤に付与されるが、シワなどの皮膚形態変化を抑制するまでには至っていない。 It is said that the decrease in the moisture retention ability in the skin impairs the barrier function of the skin, and at the same time changes the form of the skin and causes wrinkles and the like. For this reason, it has been desired to develop a technique for treating skin with reduced moisturizing ability using an external preparation for skin such as cosmetics and suppressing changes in skin morphology such as wrinkles. As a method for imparting moisture retention to the skin, skin treatment with a topical skin preparation containing a polyhydric alcohol having a glycerin skeleton, such as polyglycerin such as glycerin and diglycerin, is known (for example, (See Patent Document 1, Patent Document 2, and Patent Document 3), but by adding such ingredients, the moisturizing property is imparted to the skin external preparation, but until the skin shape change such as wrinkles is suppressed. It has not reached.

一方、シワに関与する保湿性の低下の抑制手段としては、アミノ変性シリコーンなどを含有する皮膚外用剤による処置が知られている(例えば、特許文献4、特許文献5を参照)。しかしながら、この様な方法においても、その効果は頭打ちになりやすく、十分な対応とは言い難かった。これはアミノ変性シリコーンを含有せしめることにより、皮膚外用剤組成物膜の皮膚への密着性は向上できても、この膜の保水性はあまりないためと思われる。この様なアミノ変性シリコーンとポリグリセリンを組み合わせて皮膚外用剤に含有せしめる技術は全く知られていないし、この様な組み合わせにより、強固な保湿膜が形成されることも全く知られていない。 On the other hand, treatment with an external preparation for skin containing amino-modified silicone or the like is known as a means for suppressing a decrease in moisture retention related to wrinkles (see, for example, Patent Document 4 and Patent Document 5). However, even in such a method, the effect tends to reach its peak, and it is difficult to say that it is a sufficient response. This is presumably because even if the adhesion of the skin external preparation composition film to the skin can be improved by containing amino-modified silicone, the water retention of this film is not so much. There is no known technique for combining such an amino-modified silicone and polyglycerin into a skin external preparation, and it is not known at all that a strong moisturizing film is formed by such a combination.

特開2006−273821号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-238221 特開2006−8693号公報JP 2006-8893 A 特表2006−508171号公報JP-T-2006-508171 特開2005−306831号公報JP 2005-306831 A 特開2004−323401号公報JP 2004-323401 A

本発明は、この様な状況下為されたものであり、シワを改善する程の保湿性の付与力に優れる皮膚外用剤を提供することを課題とする。 This invention is made | formed under such a condition, and makes it a subject to provide the skin external preparation which is excellent in the moisturizing provision | providing force which improves a wrinkle.

この様な状況に鑑みて、本発明者らは、シワを改善する程の保湿性の付与力に優れる皮膚外用剤を求めて、鋭意研究努力を重ねた結果、1)アミノ変性シリコーンと2)ポリグリセリンとを含有する皮膚外用剤にその様な作用を認め、発明を完成させるに至った。即ち、本発明は以下に示すとおりである。
(1)1)アミノプロピルメチルポリシロキサン0.01〜10質量%と2)ジグリセリン1〜10質量%とを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。
(2)乳化剤形であることを特徴とする、(1)に記載の皮膚外用剤。
)前記乳化剤形は、水中油乳化剤形であることを特徴とする、(1)又は(2)に記載の皮膚外用剤。
)更に、アルキル変性カルボキシビニルポリマー及び/又はその塩を含有することを特徴とする、(1)〜()の何れかに記載の皮膚外用剤。
)更に、ユビデカレノン及び/又はα−リポ酸を含有することを特徴とする、(1)〜()の何れかに記載の皮膚外用剤。
)前記ユビデカレノン及び/又はα−リポ酸は、ベシクルの形態で含有されることを特徴とする、()に記載の皮膚外用剤。
)前記ベシクルは、水添リン脂質及びフィトステロールを含有することを特徴とする、()に記載の皮膚外用剤。
In view of such circumstances, the present inventors have intensively researched and sought after for an external preparation for skin having excellent moisturizing ability enough to improve wrinkles. 1) Amino-modified silicone and 2) Such an action was recognized in the external preparation for skin containing polyglycerin, and the present invention was completed. That is, the present invention is as follows.
(1) A skin external preparation characterized by containing 1 ) 0.01 to 10% by mass of aminopropylmethylpolysiloxane and 2) 1 to 10% by mass of diglycerin .
(2), characterized in that an emulsifying dosage form, a skin external preparation as described in (1).
( 3 ) The external preparation for skin according to (1) or (2) , wherein the emulsifier form is an oil-in-water emulsifier form.
( 4 ) The skin external preparation according to any one of (1) to ( 3 ), further comprising an alkyl-modified carboxyvinyl polymer and / or a salt thereof.
( 5 ) The external preparation for skin according to any one of (1) to ( 4 ), further comprising ubidecarenone and / or α-lipoic acid.
( 6 ) The external preparation for skin according to ( 5 ), wherein the ubidecalenone and / or α-lipoic acid is contained in the form of a vesicle.
( 7 ) The external preparation for skin according to ( 6 ), wherein the vesicle contains hydrogenated phospholipid and phytosterol.

本発明によれば、シワを改善する程の保湿性の付与力に優れる皮膚外用剤を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the external preparation for skin which is excellent in the moisturizing provision power which can improve a wrinkle can be provided.

(1)本発明の皮膚外用剤の必須成分であるアミノプロピルメチルポリシロキサン
本発明の皮膚外用剤は、アミノプロピルメチルポリシロキサンを必須成分として含有することを特徴とする。この様なアミノプロピルメチルポリシロキサンに於いては、重合によりシリコーンを製造する際に、メチルトリメトキシシロキサンのような三反応性のモノマーを含有させたり、ビニルジメトキシメチルシロキサンのような架橋重合性の基を有するモノマーを含有させたりして架橋構造を持たせることも出来る。この様な架橋構造を有することにより、保湿性が向上するので架橋構造を有することが好ましい。又、平均分子量としては、10万以上であることが好ましく、50万以上であることがより好ましい。この様なアミノプロピルメチルポリシロキサンとしては、例えば、信越化学株式会社から販売されている、「シリコーンKF8017」(架橋型アミノプロピルメチルポリシロキサン;平均分子量60万〜70万)が特に好適に例示できる。かかるアミノプロピルメチルポリシロキサンは唯一種を含有することも出来るし、二種以上を組み合わせて含有させることも出来る。好ましい含有量は、総量で、0.01〜10質量%であり、より好ましくは、0.05〜1質量%である。かかる成分は、後記ポリグリセリンとともに、皮膚との密着性に優れる保湿性組成物膜を形成する。前記量範囲において、前記の作用を好ましく発現する。
(1) Aminopropylmethylpolysiloxane which is an essential component of the external preparation for skin of the present invention The external preparation for skin of the present invention is characterized by containing aminopropylmethylpolysiloxane as an essential component . The In-aminopropyl methyl polysiloxane, such as this, when producing the silicone by polymerization, may be contained three reactive monomers such as methyl trimethoxy siloxane, crosslinked polymeric such as vinyl dimethoxy methylsiloxane It is also possible to have a crosslinked structure by adding a monomer having the above group. Having such a cross-linked structure improves the moisture retention, so that it preferably has a cross-linked structure. Further, the average molecular weight is preferably 100,000 or more, and more preferably 500,000 or more. As such aminopropylmethylpolysiloxane , for example, “silicone KF8017” (crosslinked aminopropylmethylpolysiloxane; average molecular weight of 600,000 to 700,000) sold by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. can be particularly preferably exemplified. . Or mow-aminopropyl methyl polysiloxane also to be able to contain only species, it may also be contained in combination of two or more. Preferable content is 0.01-10 mass% in total, More preferably, it is 0.05-1 mass%. Such components form a moisturizing composition film having excellent adhesion to the skin together with polyglycerin described later. In the amount range, the above action is preferably expressed.

(2)本発明の皮膚外用剤の必須成分であるポリグリセリン
本発明の皮膚外用剤は、必須成分としてポリグリセリンを含有することを特徴とする。本発明に言うポリグリセリンとは、グリセリンが2個以上エーテル結合した化合物の総称を意味し、具体的にはジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ペンタグリセリン、デカグリセリンなどが好適に例示でき、重合度5以下(2〜5)のものがより好ましく、中でも、ジグリセリン乃至はトリグリセリンがより好ましく、ジグリセリンが特に好ましい。これは重合度が高くなると、ポリグリセリン自体の保湿性は高まるが、他の製剤成分との相溶性が低下し、その総和として膜保湿性が決定され、この特性としてジグリセリン乃至はトリグリセリンの場合が特に良好であるためである。この様なアミノプロピルメチルポリシロキサンとの組み合わせによる保湿膜効果により、保湿性付与によって小じわなどを改善する作用を発揮する。この様な作用を発揮するためには、ジグリセリンの含有量は1〜10質量%が好ましく、より好ましくは、2〜8質量%である。これは少なすぎると、前記効果を奏しない場合が存し、多すぎても効果は頭打ちになり、べたつく、のびが重くなる等の、好ましくない特性を発現する場合が存するからである。
(2) Polyglycerin as an essential component of the external preparation for skin of the present invention The external preparation for skin of the present invention is characterized by containing polyglycerin as an essential component. The polyglycerin referred to in the present invention means a generic name of compounds in which two or more glycerin is ether-bonded, and specifically, diglycerin, triglycerin, tetraglycerin, pentaglycerin, decaglycerin, and the like can be suitably exemplified and polymerized. A degree of 5 or less (2 to 5) is more preferred, among which diglycerin or triglycerin is more preferred, and diglycerin is particularly preferred. As the degree of polymerization increases, the moisture retention of polyglycerin itself increases, but the compatibility with other formulation components decreases, and the film moisture retention is determined as the sum, and this property is diglycerin or triglycerin. This is because the case is particularly favorable. Due to the moisturizing film effect of such a combination with aminopropylmethylpolysiloxane, the effect of improving fine lines and the like is exhibited by providing moisturizing properties. In order to exert such an action, the content of diglycerin is preferably 1 to 10% by mass, and more preferably 2 to 8% by mass. This is because if the amount is too small, the above-described effect may not be achieved, and if the amount is too large, the effect may reach a limit, and sticky properties or heavy spread may be exhibited.

(3)本発明の皮膚外用剤
本発明の皮膚外用剤は前記の必須成分を含有し、乳化剤形であることを特徴とする。乳化剤形の形態としては、油中水乳化剤形でも、水中油乳化剤形でも構わないが、水中油乳化剤形が特に好ましい。ここで、油中水乳化剤形とは外相に油相を有する乳化剤形を総合して称する言葉であり、内相に水相を含有していても良いし、水中油エマルションなどの乳化物を有していても良い。同様に水中油乳化剤形とは、外相に水相を有する乳化物の総称であり、内相に油相を有していても良いし、油中水エマルションなどの乳化物を有していても良い。この様な乳化に用いる乳化剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテルや、ポリオキシブチレンポリグリセリンアルキルエーテルなどのエーテル系の非イオン界面活性剤を用いることが好ましい。この様な界面活性剤を使用することにより、界面活性剤の総量を減らし、界面活性剤の皮膚バリア機能へ影響を及ぼすことを低減できるためである。界面活性剤の総量としては、皮膚外用剤全量に対して1〜4質量%に、より好まし
くは1.5〜3質量%に抑えておくことが好ましい。前記の界面活性剤以外には、通常化粧料などの皮膚外用剤で使用されている非界面活性剤を含有することが出来る。更に、乳化状態を安定に保つ意味でアルキル変性カルボキシビニルポリマー及び/又はその塩を含有させることも好ましい。かかる成分の好ましい含有量は、皮膚外用剤全量に対して、0.01〜0.5質量%であり、より好ましくは0.05〜0.3質量%である。かかる成分は、皮膚に投与後前記必須成分であるアミノプロピルメチルポリシロキサンと複合膜を作り、アミノプロピルメチルポリシロキサンの効果を増強させるので、その意味でも含有することが好ましい。かかるアルキル変性カルボキシビニルポリマーには市販品が存し、かかる市販品を購入して使用することが出来る。好ましい市販品としては、例えば、グッドリッチ社から販売されている、「カーボポール1382」、「ペムレンTR−1」、「ペムレンTR−2」等が例示できる。
(3) External preparation for skin of the present invention The external preparation for skin of the present invention contains the above essential components and is in the form of an emulsifier. The form of the emulsifier form may be either the water-in-oil emulsifier form or the oil-in-water emulsifier form, but the oil-in-water emulsifier form is particularly preferred. Here, the water-in-oil emulsifier form is a term collectively referred to as an emulsifier form having an oil phase in the outer phase, and may contain an aqueous phase in the inner phase or may have an emulsion such as an oil-in-water emulsion. You may do it. Similarly, the oil-in-water emulsifier form is a general term for an emulsion having an aqueous phase in the outer phase, and may have an oil phase in the inner phase or an emulsion such as a water-in-oil emulsion. good. As an emulsifier used for such emulsification, it is preferable to use an ether-based nonionic surfactant such as polyoxyethylene alkyl ether or polyoxybutylene polyglycerin alkyl ether. This is because by using such a surfactant, the total amount of the surfactant can be reduced, and the influence of the surfactant on the skin barrier function can be reduced. The total amount of the surfactant is preferably 1 to 4% by mass, more preferably 1.5 to 3% by mass with respect to the total amount of the external preparation for skin. In addition to the surfactants described above, non-surfactants that are usually used in skin preparations such as cosmetics can be contained. Furthermore, it is also preferable to contain an alkyl-modified carboxyvinyl polymer and / or a salt thereof in the sense of keeping the emulsified state stable. The preferable content of such components is 0.01 to 0.5 mass%, more preferably 0.05 to 0.3 mass%, based on the total amount of the external preparation for skin. Such a component is preferably contained also in that sense because it forms a composite film with the essential component aminopropylmethylpolysiloxane after administration to the skin and enhances the effect of aminopropylmethylpolysiloxane . Such alkyl-modified carboxyvinyl polymers include commercially available products, which can be purchased and used. Examples of preferable commercial products include “Carbopol 1382”, “Pemlen TR-1”, “Pemlen TR-2” and the like sold by Goodrich.

保湿性を付与し、シワを改善すると言う本願発明の皮膚外用剤の機能を更に、向上させる意味で、シワ改善に効果を奏する成分を含有させることも、本発明の皮膚外用剤では好ましい。この様な成分としては、例えば、α−リポ酸及び/又はその塩、ユビデカレノン、ラズベリー(バラ科キイチゴ)の果汁の抽出物、ダイズイソフラボンなどが好適に例示できる。α−リポ酸類やユビデカレノン等の安定性に課題が存する成分は、リン脂質やフィトステロール、セラミドなど成分でベシクルに包含した形に加工して含有させるのが好ましい。この時使用するリン脂質としては水添レシチンなどの水素添加リン脂質を用いることが、安定性をより高めるので好ましい。特に好ましいベシクルは、α−リポ酸類乃至はユビデカレノン0.5〜2質量部に対し、フィトステロール0.5〜2質量部、水添リン脂質7〜15質量部の組成のベシクルである。かかるベシクルを皮膚外用剤全量に対して、0.01〜1質量%含有させることが好ましく、より好ましくは0.05〜0.5質量%である。又、ラズベリーの果汁の抽出物は、ラズベリーケトン乃至はその配糖体を100nM以上含有するようなものに加工して含有させるのが好ましい。好ましい含有量は、皮膚外用剤全量に対して、0.01〜1質量%含有させることが好ましく、より好ましくは0.05〜0.5質量%である。ダイズイソフラボンは配糖体の形で、皮膚外用剤全量に対し、0.01〜1質量%含有させることが好ましく、より好ましくは0.05〜0.5質量%である。 In order to further improve the function of the external preparation for skin of the present invention, which imparts moisture retention and improves wrinkles, it is also preferable for the external preparation for skin of the present invention to contain components that are effective in improving wrinkles. As such components, for example, α-lipoic acid and / or a salt thereof, ubidecalenone, raspberry (Rosaceae raspberry) fruit juice extract, soybean isoflavone and the like can be preferably exemplified. Components having a problem in stability such as α-lipoic acid and ubidecalenone are preferably processed and contained in vesicles with components such as phospholipid, phytosterol and ceramide. As the phospholipid used at this time, it is preferable to use a hydrogenated phospholipid such as hydrogenated lecithin because the stability is further improved. A particularly preferred vesicle is a vesicle having a composition of 0.5 to 2 parts by mass of phytosterol and 7 to 15 parts by mass of hydrogenated phospholipid with respect to 0.5 to 2 parts by mass of α-lipoic acid or ubidecarenone. The vesicle is preferably contained in an amount of 0.01 to 1% by mass, more preferably 0.05 to 0.5% by mass, based on the total amount of the external preparation for skin. In addition, it is preferable that the extract of raspberry juice is processed into a product containing 100 nM or more of raspberry ketone or its glycoside. The preferred content is preferably 0.01 to 1% by mass, more preferably 0.05 to 0.5% by mass, based on the total amount of the external preparation for skin. Soy isoflavone is preferably in the form of glycoside and contained in an amount of 0.01 to 1% by mass, more preferably 0.05 to 0.5% by mass, based on the total amount of the external preparation for skin.

本発明の皮膚外用剤においては、かかる成分以外に、通常皮膚外用剤で使用される任意成分を含有することが出来る。この様な任意成分としては、例えば、マカデミアナッツ油、アボカド油、トウモロコシ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、ヒマシ油、サフラワー油、綿実油、ホホバ油、ヤシ油、パーム油、液状ラノリン、硬化ヤシ油、硬化油、モクロウ、硬化ヒマシ油、ミツロウ、キャンデリラロウ、カルナウバロウ、イボタロウ、ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、ホホバロウ等のオイル、ワックス類、流動パラフィン、スクワラン、プリスタン、オゾケライト、パラフィン、セレシン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等の炭化水素類、オレイン酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸等の高級脂肪酸類、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オクチルドデカノール、ミリスチルアルコール、セトステアリルアルコール等の高級アルコール等、イソオクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、アジピン酸ジイソプロピル、セバチン酸ジ−2−エチルヘキシル、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ−2−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジ−2−ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ−2−エチルヘキサン酸グリセリン、トリ−2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ−2−エチルヘキサン酸ペンタンエリトリット等の合成エステル油類、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサンシロキサン等の環状ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等の変性ポリシロキサン等のシリコーン油等の油剤類、脂肪酸セッケン(ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等)、ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリエタノールアミンエーテル等のアニオン界面活性剤類、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキサイド等のカチオン界面活性剤類、イミダゾリン系両性界面活性剤(2−ココイル−2−イミダゾリニウムヒドロキサイド−1−カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等)、ベタイン系界面活性剤(アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等)、アシルメチルタウリン等の両性界面活性剤類、ソルビタン脂肪酸エステル類(ソルビタンモノステアレート、セスキオレイン酸ソルビタン等)、グリセリン脂肪酸類(モノステアリン酸グリセリン等)、プロピレングリコール脂肪酸エステル類(モノステアリン酸プロピレングリコール等)、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル、POEソルビタン脂肪酸エステル類(POEソルビタンモノオレエート、モノステアリン酸ポリオキエチレンソルビタン等)、POEソルビット脂肪酸エステル類(POE−ソルビットモノラウレート等)、POEグリセリン脂肪酸エステル類(POE−グリセリンモノイソステアレート等)、POE脂肪酸エステル類(ポリエチレングリコールモノオレート、POEジステアレート等)、POEアルキルエーテル類(POE2−オクチルドデシルエーテル等)、POEアルキルフェニルエーテル類(POEノニルフェニルエーテル等)、プルロニック型類、POE・POPアルキルエーテル類(POE・POP2−デシルテトラデシルエーテル等)、テトロニック類、POEヒマシ油・硬化ヒマシ油誘導体(POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油等)、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤類、ポリエチレングリコール、グリセリン、1,3−ブチレングリコール、エリスリトール、キシリトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジグリセリン、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、2,4−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−オクタンジオール等の多価アルコール類、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム等の保湿成分類、表面を処理されていても良い、マイカ、タルク、カオリン、合成雲母、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、無水ケイ酸(シリカ)、酸化アルミニウム、硫酸バリウム等の粉体類、表面を処理されていても良い、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化コバルト、群青、紺青、酸化チタン、酸化亜鉛の無機顔料類、表面を処理されていても良い、雲母チタン、魚燐箔、オキシ塩化ビスマス等のパール剤類、レーキ化されていても良い赤色202号、赤色228号、赤色226号、黄色4号、青色404号、黄色5号、赤色505号、赤色230号、赤色223号、橙色201号、赤色213号、黄色204号、黄色203号、青色1号、緑色201号、紫色201号、赤色204号等の有機色素類、ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル、ナイロン粉末、オルガノポリシロキサンエラストマー等の有機粉体類、パラアミノ安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、桂皮酸系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、糖系紫外線吸収剤、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、4−メトキシ−4'−t−ブチルジベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤類、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、ビタミンA又はその誘導体、ビタミンB6塩酸塩、ビタミンB6トリパルミテート、ビタミンB6ジオクタノエート、ビタミンB2又はその誘導体、ビタミンB12、ビタミンB15又はその誘導体等のビタミンB類、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、ビタミンEアセテート等のビタミンE類、ビタミンD類、ビタミンH、パントテン酸、パンテチン、ピロロキノリンキノン等のビタミン類等、フェノキシエタノール等の抗菌剤などが好ましく例示できる。本発明の皮膚外用剤は、前記の必須成分、好ましい成分、任意成分を常法に従って処理することにより、製造することが出来る。斯くして得られた皮膚外用剤は、保湿性に優れ、以てシワを改善する効果を有する。 The external preparation for skin of the present invention can contain, in addition to such components, optional components that are usually used in external preparations for skin. Examples of such optional ingredients include macadamia nut oil, avocado oil, corn oil, olive oil, rapeseed oil, sesame oil, castor oil, safflower oil, cottonseed oil, jojoba oil, coconut oil, palm oil, liquid lanolin, and hardened coconut oil. Oil, wax, liquid paraffin, squalane, pristane, ozokerite, paraffin, ceresin, petrolatum, oil, wax, liquid wax, liquid paraffin, squalane, bean wax, candelilla wax, carnauba wax, ibotarou, lanolin, reduced lanolin, hard lanolin, jojoba wax , Hydrocarbons such as microcrystalline wax, higher fatty acids such as oleic acid, isostearic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, undecylenic acid, cetyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl Alcohol, behenyl alcohol, octyldodecanol, higher alcohol such as myristyl alcohol, cetostearyl alcohol, etc., cetyl isooctanoate, isopropyl myristate, hexyldecyl isostearate, diisopropyl adipate, di-2-ethylhexyl sebacate, cetyl lactate, malic acid Diisostearyl, di-2-ethylhexanoic acid ethylene glycol, dicaprate neopentyl glycol, di-2-heptylundecanoic acid glycerin, tri-2-ethylhexanoic acid glycerin, tri-2-ethylhexanoic acid trimethylolpropane, tri Synthetic ester oils such as trimethylolpropane isostearate and pentane erythritol tetra-2-ethylhexanoate, dimethylpolysiloxane, methylphenylpoly Chain polysiloxanes such as Loxane, diphenylpolysiloxane, cyclic polysiloxanes such as octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexanesiloxane, polyether-modified polysiloxane, alkyl-modified polysiloxane, fluorine-modified polysiloxane, etc. Oils such as silicone oils such as modified polysiloxanes, fatty acid soaps (sodium laurate, sodium palmitate, etc.), anionic surfactants such as potassium lauryl sulfate, alkylethanol triethanolamine ether, stearyltrimethylammonium chloride, chloride Cationic surfactants such as benzalkonium and laurylamine oxide, imidazoline-based amphoteric surfactants (2-cocoyl-2-imidazolinium hydroxide) 1-carboxyethyloxy disodium salt, etc.), betaine surfactants (alkyl betaine, amide betaine, sulfobetaine, etc.), amphoteric surfactants such as acylmethyltaurine, sorbitan fatty acid esters (sorbitan monostearate, sesquioxide) Sorbitan oleate, etc.), glycerin fatty acids (eg glyceryl monostearate), propylene glycol fatty acid esters (eg propylene glycol monostearate), hardened castor oil derivatives, glycerin alkyl ethers, POE sorbitan fatty acid esters (POE sorbitan monoole) Acid, polyoxyethylene sorbitan monostearate, etc.), POE sorbite fatty acid esters (POE-sorbitol monolaurate, etc.), POE glycerin fatty acid esters (POE-glycerin) Monoisostearate, etc.), POE fatty acid esters (polyethylene glycol monooleate, POE distearate, etc.), POE alkyl ethers (POE2-octyldodecyl ether, etc.), POE alkyl phenyl ethers (POE nonylphenyl ether, etc.), Pluronic type , POE / POP alkyl ethers (POE / POP2-decyltetradecyl ether, etc.), Tetronics, POE castor oil / hardened castor oil derivatives (POE castor oil, POE hardened castor oil, etc.), sucrose fatty acid ester, alkyl Nonionic surfactants such as glucoside, polyethylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol, erythritol, xylitol, propylene glycol, dipropylene glycol, diglycerin, iso Moisturizing of polyhydric alcohols such as lenglycol, 1,2-pentanediol, 2,4-hexanediol, 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol, sodium pyrrolidonecarboxylate, lactic acid, sodium lactate, etc. Classification, surface may be treated, mica, talc, kaolin, synthetic mica, calcium carbonate, magnesium carbonate, silicic acid (silica), aluminum oxide, barium sulfate, etc., surface treated Bengara, yellow iron oxide, black iron oxide, cobalt oxide, ultramarine, bitumen, titanium oxide, zinc oxide inorganic pigments, surface may be treated, mica titanium, fish phosphorus foil, bismuth oxychloride, etc. Pearl agents, which may be raked red 202, red 228, red 226, yellow 4, blue 404, yellow 5 No., Red No. 505, Red No. 230, Red No. 223, Orange No. 201, Red No. 213, Yellow No. 204, Yellow No. 203, Blue No. 1, Green No. 201, Purple No. 201, Red No. 204, etc. , Polyethylene powder, polymethyl methacrylate, nylon powder, organic powders such as organopolysiloxane elastomer, paraaminobenzoic acid UV absorber, anthranilic acid UV absorber, salicylic acid UV absorber, cinnamic acid UV absorber , UV absorbers such as benzophenone UV absorber, sugar UV absorber, 2- (2′-hydroxy-5′-t-octylphenyl) benzotriazole, 4-methoxy-4′-t-butyldibenzoylmethane s, ethanol, lower alcohols such as isopropanol, vitamin a or its derivatives, vitamin B 6 hydrochloride, Vita Emissions B 6 tripalmitate, vitamin B 6 dioctanoate, vitamin B 2 or derivatives thereof, vitamin B 12, vitamin B such as vitamin B 15 or a derivative thereof, alpha-tocopherol, beta-tocopherol, .gamma.-tocopherol, vitamin E acetate Preferred examples include vitamins such as vitamin E, vitamin D, vitamin H, pantothenic acid, panthetin, pyrroloquinoline quinone, and other antibacterial agents such as phenoxyethanol. The skin external preparation of this invention can be manufactured by processing the said essential component, a preferable component, and an arbitrary component in accordance with a conventional method. The external preparation for skin thus obtained is excellent in moisture retention and thus has the effect of improving wrinkles.

本発明の皮膚外用剤としては、皮膚に外用で投与されるものであれば特段の限定なく適用が為され、例えば、化粧料、皮膚外用医薬、皮膚外用雑貨等が好適に例示できるが、その
機能より、化粧料に適用することが特に好ましい。化粧料としては、特段の限定はないが、スキンケア化粧料や、紫外線防護化粧料等に適用することが特に好ましい。
The skin external preparation of the present invention can be applied without particular limitation as long as it is externally applied to the skin, and examples thereof include cosmetics, skin external medicines, skin external goods, and the like. It is particularly preferable to apply it to a cosmetic because of its function. The cosmetic is not particularly limited, but is particularly preferably applied to skin care cosmetics, ultraviolet protective cosmetics, and the like.

以下に、実施例を挙げて、本発明について、更に詳細に説明を加えるが、本発明がかかる実施例にのみ限定されないことは、言うまでもない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but it goes without saying that the present invention is not limited to such examples.

<実施例1>
以下に示す表1の処方に従って、本発明の皮膚外用剤である、水中油乳化剤形の化粧料を製造した。即ち、イ、ロ、ハの成分を80℃に加温し、イにロを加え中和した後、これを攪拌下徐々にハに加え乳化し、攪拌冷却し、水中油乳化剤形の乳液1(化粧料)を得た。同様に操作して、ジグリセリンをグリセリンに置換した比較例1、アミノプロピルメチルポリシロキサンをポリエーテル変性ジメチコン(「シリコーンKF6017」)に置換した比較例2も同様に製造した。
<Example 1>
According to the formulation shown in Table 1 below, a cosmetic in the form of an oil-in-water emulsifier, which is an external preparation for skin of the present invention, was produced. That is, the ingredients of (i), (ii) and (c) are heated to 80 ° C., (ii) is added to (ii) and neutralized, and then gradually added to the mixture under emulsification, emulsified, stirred and cooled, and an emulsion 1 in the form of an oil-in-water emulsifier. (Cosmetics) was obtained. In the same manner, Comparative Example 1 in which diglycerin was replaced with glycerin and Comparative Example 2 in which aminopropylmethylpolysiloxane was replaced with polyether-modified dimethicone (“silicone KF6017”) were also produced in the same manner.

Figure 0005068090
Figure 0005068090

<ユビデカレノン含有ベシクルの製法>
水添レシチン80質量%及びフィトステロール10質量%を90℃で溶融させ、これを60℃まで冷却し、ユビデカレノン10質量%を加えて一様に分散させ、これを0℃に急冷し、ベシクル塊を作製し、これをジェットミルで粉砕し平均20μmのベシクルを得た。
<Manufacturing method of ubidecarenone-containing vesicle>
80% by mass of hydrogenated lecithin and 10% by mass of phytosterol are melted at 90 ° C., cooled to 60 ° C., uniformly dispersed by adding 10% by mass of ubidecarenone, rapidly cooled to 0 ° C., and vesicle mass This was pulverized with a jet mill to obtain vesicles having an average of 20 μm.

<試験例1>
乳液1、比較例1及び比較例2について、テープストリッピングした上腕内側部の部位を用いて、経皮水分蒸散量(TEWL)をTewameter(Courage +Khazaka社製)を用いて測定した。即ち、テープストリッピングした後に、10分静置して、しかる後にTEWLを計測し、検体を部位1000mm2あたり、5mg投与し、10分間静置し、しかる後
に再びTEWLを計測した。処置後のTEWLを処置前のTEWLで除し、100を乗じて、TEWL抑制率を求めた。この結果を表2に示す。これより、本発明の皮膚外用剤である、乳液1はTEWLを抑制する作用に優れることが分かる。
<Test Example 1>
For the emulsion 1, Comparative Example 1 and Comparative Example 2, the transdermal water transpiration (TEWL) was measured using Tewameter (Courage + Khazaka) using the tape-stripped region of the upper arm inner part. That is, after tape stripping, the sample was allowed to stand for 10 minutes, and then TEWL was measured. Then, 5 mg of the specimen was administered per 1000 mm 2 , and allowed to stand for 10 minutes, and then TEWL was measured again. TEWL after treatment was divided by TEWL before treatment and multiplied by 100 to obtain TEWL suppression rate. The results are shown in Table 2. From this, it can be seen that the emulsion 1 which is an external preparation for skin of the present invention is excellent in the action of suppressing TEWL.

Figure 0005068090
Figure 0005068090

<試験例2>
健常皮膚に検体を部位1000mm2あたり、5mg投与し、10分間静置し、この部位のレプリカを採取し、これを斜め45℃より、光を照射し、照射面に全面積に対する、出来た陰影の総面積の百分率を計測し、皮膚の凹凸の指標とした。対象として無処置の部位も計測した。この角度からの光照射で出来る陰影は、深い凹凸によるものであり、通常は小じわの指標となる。結果を表3に示す。これより、本発明の皮膚外用剤は優れた小じわなどの凹凸補正効果を有することが分かる。
<Test Example 2>
The sample is administered to healthy skin at a dose of 5 mg per 1000 mm 2 and left to stand for 10 minutes. A replica of this part is collected, and this is obliquely irradiated with light from 45 ° C., and the resulting shadow on the entire area of the irradiated surface. The percentage of the total area was measured and used as an index of skin irregularities. Untreated sites were also measured as subjects. The shadow produced by light irradiation from this angle is due to deep irregularities and is usually an indicator of fine lines. The results are shown in Table 3. From this, it can be seen that the external preparation for skin of the present invention has an excellent unevenness correction effect such as fine lines.

Figure 0005068090
Figure 0005068090

<実施例2>
乳液1と同様に操作して、下記の表4に処方を示す、本発明の皮膚外用剤である、乳液2(化粧料)を作製した。このものの、試験例1によるTEWL抑制率は33%であり、試験例の陰影百分率は18%であった。アルキル変性カルボキシビニルポリマー及び/又は塩がカルボキシビニルポリマーよりも好ましいことが分かる。
<Example 2>
By operating in the same manner as emulsion 1, emulsion 2 (cosmetics), which is an external preparation for skin according to the present invention whose prescription is shown in Table 4 below, was prepared. However, the TEWL suppression rate according to Test Example 1 was 33%, and the shadow percentage of the Test Example was 18%. It can be seen that alkyl-modified carboxyvinyl polymers and / or salts are preferred over carboxyvinyl polymers.

Figure 0005068090
Figure 0005068090

<実施例3>
乳液1と同様に操作して、下記の表5に処方を示す、本発明の皮膚外用剤である、乳液3(化粧料)を作製した。このものの、試験例1によるTEWL抑制率は42%であり、試験例の陰影百分率は13%であった。
<Example 3>
By operating in the same manner as emulsion 1, emulsion 3 (cosmetics), which is an external preparation for skin according to the present invention whose formulation is shown in Table 5 below, was prepared. However, the TEWL suppression rate according to Test Example 1 was 42%, and the shadow percentage of the Test Example was 13%.

Figure 0005068090
Figure 0005068090

<α−リポ酸含有ベシクルの製法>
水添レシチン80質量%及びフィトステロール10質量%を90℃で溶融させ、これを60℃まで冷却し、α−リポ酸10質量%を加えて一様に分散させ、これを0℃に急冷し、ベシクル塊を作製し、これをジェットミルで粉砕し平均18μmのベシクルを得た。
<Method for producing α-lipoic acid-containing vesicle>
80% by mass of hydrogenated lecithin and 10% by mass of phytosterol were melted at 90 ° C., cooled to 60 ° C., uniformly dispersed by adding 10% by mass of α-lipoic acid, and rapidly cooled to 0 ° C. A vesicle mass was prepared and pulverized with a jet mill to obtain vesicles having an average of 18 μm.

本発明は、化粧料などの皮膚外用剤に応用できる。 The present invention can be applied to external preparations for skin such as cosmetics.

Claims (7)

1)アミノプロピルメチルポリシロキサン0.01〜10質量%と2)ジグリセリン1〜10質量%とを含有することを特徴とする、皮膚外用剤。 1) Aminopropylmethylpolysiloxane 0.01-10 mass% and 2) Diglycerin 1-10 mass% , The skin external preparation characterized by the above-mentioned. 乳化剤形であることを特徴とする、請求項に記載の皮膚外用剤。 Characterized in that an emulsifier type external skin preparation according to claim 1. 前記乳化剤形は、水中油乳化剤形であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の皮膚外用剤。 The external preparation for skin according to claim 1 or 2 , wherein the emulsifier form is an oil-in-water emulsifier form. 更に、アルキル変性カルボキシビニルポリマー及び/又はその塩を含有することを特徴とする、請求項1〜3の何れか1項に記載の皮膚外用剤。 The skin external preparation according to any one of claims 1 to 3, further comprising an alkyl-modified carboxyvinyl polymer and / or a salt thereof. 更に、ユビデカレノン及び/又はα−リポ酸を含有することを特徴とする、請求項1〜4の何れか1項に記載の皮膚外用剤。 Furthermore, ubidecarenone and / or (alpha) -lipoic acid are contained, The skin external preparation of any one of Claims 1-4 characterized by the above-mentioned. 前記ユビデカレノン及び/又はα−リポ酸は、ベシクルの形態で含有されることを特徴とする、請求項に記載の皮膚外用剤。 The external preparation for skin according to claim 5 , wherein the ubidecarenone and / or α-lipoic acid is contained in the form of a vesicle. 前記ベシクルは、水添リン脂質及びフィトステロールを含有することを特徴とする、請求項に記載の皮膚外用剤。 The skin external preparation according to claim 6 , wherein the vesicle contains hydrogenated phospholipid and phytosterol.
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