JP4934280B2 - Wrinkle improving agent - Google Patents
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Description
本発明は、老化に伴い、特に露光部位に発生するシワの改善効果に優れ、皮膚を皮膚科学的および美容的に健やかな状態に保つ効果を有するシワ改善剤に関する。 The present invention relates to a wrinkle improving agent which has an excellent effect of improving wrinkles generated at an exposed site with aging, and has an effect of keeping the skin in a dermatological and cosmetically healthy state.
ヒトをはじめとするすべての生物の臓器は、誕生して成長した後、加齢と伴に徐々に衰え、やがて機能停止し、機能停止した部分がある一定以上になると死に至る。その機能が徐々に衰えて行く状態を老化と呼んでいる。皮膚は、まわりの環境から直接影響を受けており、生体内部の環境を維持する重要な機能を持っているため全てが機能停止に至ることはあまりないが、シワ、シミ、くすみ、タルミなど老化徴候が顕在化しやすい臓器であり、日光に暴露される露光部位では特に顕著である。 Organs of all living organisms including humans are born and grow, then gradually decline with age, eventually stop functioning, and die when a certain part of the function is stopped. A state in which the function gradually declines is called aging. The skin is directly affected by the surrounding environment, and since it has an important function to maintain the environment inside the living body, it is not likely that everything will stop functioning, but aging such as wrinkles, spots, dullness, and tarmi This is an organ in which signs are easily manifested, and is particularly prominent in exposed areas exposed to sunlight.
皮膚の老化が進行すると、酸化ストレスなどの刺激に対する防御が弱まり、皮膚内部環境を乱す原因となり、さらに老化を進める。特に、露光部位では紫外線照射などが原因となる強い酸化ストレスに常に曝されていることから、老化の進行が顕著である。このような皮膚の変化を光老化と呼んでおり、そのような皮膚では、真皮の大多数を占める構成成分であるコラーゲンが減少することにより、皮膚表面でシワが深く大きくなるなど美容上も好ましくない状態となる。 As skin aging progresses, defense against stimuli such as oxidative stress is weakened, causing the internal environment of the skin to be disturbed and further aging. In particular, since the exposed part is constantly exposed to strong oxidative stress caused by ultraviolet irradiation or the like, the progress of aging is remarkable. Such skin changes are called photoaging. In such skin, collagen, which is a constituent component of the majority of the dermis, decreases, and wrinkles deepen and become larger on the skin surface. No state.
光老化が進行した結果生じるシワに対して改善効果を有する物質として、米国ではレチノイン酸が処方箋薬として用いられているが、副作用が強く安全性にも問題があるため、我が国では承認に至っていない。また、体内に吸収された後レチノイン酸に転換され効果を発揮すると言われているレチノール（ビタミンＡ）や抗酸化およびコラーゲン合成促進効果を持つアスコルビン酸（ビタミンＣ）、抗酸化効果の強いトコフェロール（ビタミンＥ）などシワ改善物質として提案されているが、これらは十分に満足する効果が得られない欠点があった。また、医薬品・医薬部外品・化粧品に使用されている抗酸化剤や抗炎症剤などは、シワを改善するのには、十分な効果が得られなかった。つまり、これまでにシワを改善する物質として、十分に満足する効果を有し、安全性 も有するものはなかった。 In the United States, retinoic acid is used as a prescription drug as a substance that has an improvement effect on wrinkles caused by the progress of photoaging, but it has not been approved in Japan because of its side effects and safety issues. . In addition, retinol (vitamin A), which is said to be converted into retinoic acid after being absorbed into the body and exert its effect, ascorbic acid (vitamin C) having an antioxidant and collagen synthesis promoting effect, and tocopherol having a strong antioxidant effect ( Vitamin E) and the like have been proposed as wrinkle-improving substances, but these have the disadvantage that a satisfactory effect cannot be obtained. In addition, antioxidants and anti-inflammatory agents used in pharmaceuticals, quasi-drugs, and cosmetics have not been able to obtain sufficient effects to improve wrinkles. In other words, none of the substances that have improved wrinkles so far have a sufficiently satisfactory effect and safety.
また、従来のシワ改善剤は、化学合成によるものが多く、安全性の面からも多くの問題があった。一方、安全性の問題の生じにくい天然物質については、ビタミンを除きほとんど知られておらず、しかも充分に効果を発揮するものは得られていなかった。さらに、レチノールなどの天然のシワ改善剤は、光安定性に著しく欠けるものが多く、たとえ効果を有していても、製剤中で速やかに分解されるなど、製剤への配合が困難な物質がほとんどであった。 Further, many conventional wrinkle improving agents are obtained by chemical synthesis, and there are many problems in terms of safety. On the other hand, natural substances that are less likely to cause safety problems are hardly known except vitamins, and those that are sufficiently effective have not been obtained. Furthermore, many natural wrinkle-improving agents such as retinol lack light stability, and even if they have an effect, there are substances that are difficult to be incorporated into the formulation, such as being rapidly degraded in the formulation. It was almost.
トタロール（４ｂ，５，６，７，８，８ａ，９，１０−オクタヒドロ−１−イソプロピル−４ｂ，８，８−トリメチル−（４ｂｃ−トランス）−２−フェナンスレノール）は、マキ科ナギの植物に含まれる既知物質である（非特許文献１）。トタロールに関しては、抗菌剤としての提案（特許文献１）や抗炎症剤としての提案（特許文献２）はなされているが、シワ改善効果についての検討はなされていない。 Totarol (4b, 5,6,7,8,8a, 9,10-octahydro-1-isopropyl-4b, 8,8-trimethyl- (4bc-trans) -2-phenanthrenol) It is a known substance contained in plants (Non-patent Document 1). Regarding totarol, a proposal as an antibacterial agent (Patent Document 1) and a proposal as an anti-inflammatory agent (Patent Document 2) have been made, but the wrinkle improvement effect has not been studied.
本発明の目的は、老化により、特に露光部位で顕著に顕在化するシワの改善効果に優れ、美容的にも健やかな皮膚に保つ効果に優れ、安全性や安定性にも優れたシワ改善剤を提供することにある。 The object of the present invention is to improve wrinkles that are remarkably manifested in aging, especially in exposed areas, to keep skin healthy and cosmetically, and to improve wrinkles. Is to provide.
本発明者らは、上記のようなことから鑑みて鋭意研究を行った結果、トタロールが老化により、特に露光部位で顕著に出現するシワを改善し、美容的にも皮膚を健やかに保つ効果および安全性、安定性に優れることを確認して本発明を完成するに至った。すなわち、本願発明は、下記化学式１で表されるトタロールを配合することを特徴とするシワ改善剤にある。
本発明は、加齢に伴い特に露光部位に発生するシワの改善効果に優れ、皮膚を皮膚科学的および美容的に健やかな状態に保つシワ改善剤を提供することができる。 INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention can provide a wrinkle improving agent that is excellent in improving wrinkles that occur particularly in exposed areas with aging and that keeps the skin in a dermatological and cosmetically healthy state.
以下、本発明を詳説する。上述のようにトタロールは、マキ科に含まれる化合物であり、マキ科植物より公知の方法により抽出することにより製造することができる。本発明で用いられるトタロールの製造方法は、上記の植物から有機溶媒、例えばメタノール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブタノール等の低級アルコールおよび含水低級アルコール或いは、１，３−ブチレングリコールなどの多価アルコール等および含水多価アルコール、或いはアセトン、酢酸エチル、ヘキサン等の各種有機溶媒により抽出可能である。 The present invention is described in detail below. As mentioned above, totarol is a compound contained in the family Asteraceae and can be produced by extracting it from a family Asteraceae by a known method. The method for producing totarol used in the present invention is an organic solvent from the above-mentioned plant, for example, lower alcohols such as methanol, ethanol, propyl alcohol, isopropyl alcohol, butanol and hydrous lower alcohols or polyvalent such as 1,3-butylene glycol. Extraction can be performed with alcohol or the like, water-containing polyhydric alcohol, or various organic solvents such as acetone, ethyl acetate, hexane and the like.
また、本発明で用いるトタロールは、一般的な有機合成法を用いて合成することもできるが、これらに限定される物ではない。 In addition, the totarol used in the present invention can be synthesized using a general organic synthesis method, but is not limited thereto.
また、本発明で用いるシワ改善剤は、トタロールから誘導される化合物類に相当し、その誘導体の範囲はエステル化、配糖化等があげられるがそれらに限定される物ではない。 Moreover, the wrinkle improving agent used in the present invention corresponds to compounds derived from totarol, and the range of the derivatives includes esterification and glycosylation, but is not limited thereto.
本発明におけるトタロールの配合量は、シワ改善剤の総量を基準としてそれぞれ０．００１〜２０．０質量％（以下、単に％と記する）が好ましい。特に好ましくは、０．５〜
５．０％である。これら各々の下限未満の配合量では、本発明の目的とする効果が十分でなく、一方、上限を越えてもその増加分に見合った効果の向上がなく好ましくない。
The blending amount of totarol in the present invention is preferably 0.001 to 20.0% by mass (hereinafter simply referred to as%) based on the total amount of the wrinkle improving agent. Particularly preferably, 0.5 to
5.0%. If the blending amount is less than the lower limit of each of these, the target effect of the present invention is not sufficient. On the other hand, even if the upper limit is exceeded, the effect commensurate with the increase is not preferred.
本発明のシワ改善剤は、皮膚外用剤として皮膚化粧料はもとより、医薬品や入浴剤等にも適用でき、剤型的には例えばローション類、乳液類、クリーム類、パック類等とすることができる。尚、本発明のシワ改善剤には上記の他に色素、香料、防腐剤、界面活性剤、顔料、抗酸化剤等を本発明の目的を達成する範囲内で適宜配合することができる。 The wrinkle-improving agent of the present invention can be applied not only to skin cosmetics but also to pharmaceuticals and baths as external preparations for skin, and the dosage form may be, for example, lotions, emulsions, creams, packs, etc. it can. In addition to the above, a coloring matter, a fragrance, a preservative, a surfactant, a pigment, an antioxidant and the like can be appropriately blended with the wrinkle improving agent of the present invention as long as the object of the present invention is achieved.
以下、実施例を挙げて本願発明を説明するが、これら実施例によって発明が限定されるわけではない。尚、実施例中の配合量は全て質量％である。 EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated, invention is not necessarily limited by these Examples. In addition, all the compounding quantities in an Example are the mass%.
実施例１（トタロール配合シワ改善剤）
トタロールを１．０％配合したシワ改善剤を、光老化させた皮膚に適用した場合のシワ改善効果を以下の試験方法により調べた。尚、トタロールはアルドリッチ社製試薬（純度９８％以上）を使用した。
Example 1 (Totarol combination wrinkle improving agent)
The wrinkle improving effect when a wrinkle improving agent containing 1.0% of Totarol was applied to photoaged skin was examined by the following test method. Totarol used a reagent (purity 98% or more) manufactured by Aldrich.
（試験方法）
１． 試験動物
試験開始時１０週齢のヘアレスマウス１群１０匹を用いた。
(Test method)
1. Test animals A group of 10 hairless mice aged 10 weeks at the start of the test was used.
２． シワ改善効果の評価方法
２−１．光老化条件
光老化は、ＵＶＡとＵＶＢを１日１回、週５回、８週間照射することで誘発させた。照射量は、ＵＶＡが２０Ｊ／ｃｍ２、２５Ｊ／ｃｍ２、３０Ｊ／ｃｍ２、ＵＶＢが２０ｍＪ／ｃｍ２、３０ｍＪ／ｃｍ２、４０ｍＪ／ｃｍ２と、１週ごとに照射量を増量し、３週目以降は最大量を照射した。
2. 2. Evaluation method of wrinkle improvement effect 2-1. Photoaging conditions Photoaging was induced by irradiating UVA and UVB once a day, 5 times a week for 8 weeks. Irradiation dose, UVA is increased with 20J / cm 2, 25J / cm 2, 30J / cm 2, UVB is 20mJ / cm 2, 30mJ / cm 2, 40mJ / cm 2, an irradiation amount for each 1 week, 3 After week, the maximum dose was irradiated.
２−２．評価方法
シワ改善効果はシワスコアにより評価した。シワスコア：Ｂｉｓｓｅｔｔらの方法（Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍ Ｐｈｏｔｏｂｉｏｌ、４６：ｐ．３６７−３７８、１９８７）に従って採点した。すなわち、シワの大きさ及び深さを肉眼で総合的に評価し、「大きく深いシワが確認できる」を３、「シワが確認できる」を２、 「シワが確認できない」を１、「正常なキメが観察される」を０と、４段階で採点した。
2-2. Evaluation method The wrinkle improvement effect was evaluated by a wrinkle score. Wrinkle score: Scored according to the method of Bissett et al. (Photochem Photobiol, 46: p. 367-378, 1987). In other words, the size and depth of the wrinkles are comprehensively evaluated by the naked eye, 3 for “large and deep wrinkles can be confirmed”, 2 for “can check wrinkles”, 1 for “cannot check wrinkles”, and “normal” The texture was observed "was scored on a scale of 0 and 4 stages.
３．試験操作
５０％エタノール水溶液（基剤）に、トタロールを１．０％配合した試料を調製した（実施例１）。基剤のみの試料を比較例１とした。評価試料０．１ｍＬをヘアレスマウスの背部皮膚（直径約２．５ｃｍ）に１日１回、１週間に５回の頻度で、ＵＶ照射開始後５週目から照射終了後４週目まで塗布した。そして、最終 塗布終了後にシワスコアを採点した。
3. Test Procedure A sample was prepared by blending 1.0% of totarol in a 50% aqueous ethanol solution (base) (Example 1). A sample containing only the base was used as Comparative Example 1. 0.1 mL of the evaluation sample was applied to the back skin of a hairless mouse (diameter: about 2.5 cm) once a day at a frequency of 5 times a week from the fifth week after the start of UV irradiation to the fourth week after the end of irradiation. . The wrinkle score was scored after the final application.
（試験結果）
実施例１のシワ改善剤のシワ改善効果（シワスコア値）を、基剤のみを塗布した比較例１と比較することにより評価した。
(Test results)
The wrinkle improvement effect (wrinkle score value) of the wrinkle improving agent of Example 1 was evaluated by comparison with Comparative Example 1 in which only the base was applied.
（シワスコア評価結果）
―――――――――――――――――――――――――――――――――
シワスコア値 有意差
群 （平均値±ＳＥ） （対 基剤）
―――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例１（トタロール配合） ２．５０±０．０８ あり（Ｐ＜0.05）
比較例１（基剤のみ） ２．７５±０．１９
―――――――――――――――――――――――――――――――――
(Wrinkle score evaluation result)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
Wrinkle score value Significant difference Group (mean ± SE) (base)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
Example 1 (containing totarol) 2.50 ± 0.08 (P <0.05)
Comparative Example 1 (base only) 2.75 ± 0.19
―――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例１のトタロール塗布群は、基剤のみの比較例１と比較して、低いシワスコア値を示し、トタロールがシワ改善に有効であることを示した。 The totarol application group of Example 1 showed a lower wrinkle score value than Comparative Example 1 with only the base, indicating that totarol was effective in improving wrinkles.
本試験の結果から実施例１のトタロール配合シワ改善剤が、比較例１と比較して明らかに、光老化によるシワを改善する効果を有することが分かる。 From the results of this test, it can be seen that the totalol-containing wrinkle improving agent of Example 1 clearly has an effect of improving wrinkles due to photoaging as compared with Comparative Example 1.
実施例２、比較例２（スキンローション）
下記組成のスキンローションを常法に従って調製し、それを試料として次の操作によって、シワ改善効果を評価した。１０名の目尻にシワのある健常人（女性、４０〜７０歳）を被検者として、実施例２及び比較例２のスキンローションそれぞれを、左右のどちらかに決めて、朝洗顔後、及び夕方入浴後の１日２回、２ヵ 月間（６０日）連続で目尻のシワの部分（各試料目尻を中心に約４ｃｍ２、２×２ｃｍ）に約０．２ｍＬずつ塗布してもらった。そして最終塗布後に左右の目尻部分の皮膚（シワ）の状態に関しアンケートに答えてもらった。
Example 2, Comparative Example 2 (skin lotion)
A skin lotion having the following composition was prepared according to a conventional method, and the wrinkle improvement effect was evaluated by using the sample as a sample by the following operation. Ten healthy skin wrinkles at the corner of the eyes (female, 40-70 years old) were used as subjects, and the skin lotions of Example 2 and Comparative Example 2 were determined to be either left or right, after washing in the morning, and Twice a day after bathing in the evening, about 0.2 mL each was applied to the wrinkles of the corners of the eyes (about 4 cm 2 , 2 × 2 cm centered around each sample corner) for 2 months (60 days). Then, after the final application, they were asked to answer a questionnaire regarding the condition of the skin (wrinkles) on the left and right eye corners.
（組成）
―――――――――――――――――――――――――――――――
配合量
原 料 成 分 （実施例２）（比較例２）
―――――――――――――――――――――――――――――――
(1)ブチレングリコール ３０．０ ３０．０
(2)モノラウリン酸 ０．５ ０．５
ポリオキシエチレン(20)ソルビタン
(3)プロピレングリコール ２０．０ ２０．０
(4)グリセリン １０．０ １０．０
(5)メチルパラベン ０．１ ０．１
(6)エタノール ７．０ ７．０
(7)トタロール １．０ −
(8)精製水 残 量 残 量
―――――――――――――――――――――――――――――――
(composition)
―――――――――――――――――――――――――――――――
Compounding amount Raw material component (Example 2) (Comparative Example 2)
―――――――――――――――――――――――――――――――
(1) Butylene glycol 30.0 30.0
(2) Monolauric acid 0.5 0.5
Polyoxyethylene (20) sorbitan
(3) Propylene glycol 20.0 20.0
(4) Glycerin 10.0 10.0
(5) Methylparaben 0.1 0.1
(6) Ethanol 7.0 7.0
(7) Totarol 1.0 −
(8) Residual amount of purified water Residual amount ―――――――――――――――――――――――――――――――
アンケート結果から、皮膚（シワ）の状態に関する各評価項目において、実施例２と比較例２のスキンローションとを比べてどちらが有効であるか回答した人数、又は差がないと回答した人数を以下に示す。 From the questionnaire results, in each evaluation item regarding the state of the skin (wrinkle), the number of people who answered which the skin lotion of Example 2 and Comparative Example 2 are effective or who answered that there is no difference is shown below. Show.
――――――――――――――――――――――――――――――――――
人数（名）
評 価 項 目 ―――――――――――――――――――――
実施例２が有効 比較例２が有効 差はない
――――――――――――――――――――――――――――――――――
シワが目立たなくなった ６ １ ２
皮膚が柔らかくなった ３ ０ ７
皮膚にハリがでた ５ ０ ５
皮膚につやがでた ２ ２ ６
皮膚があかるくなった ５ １ ４
――――――――――――――――――――――――――――――――――
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Number of people
Evaluation item ---------------------
Example 2 is effective Comparative example 2 is effective No difference ――――――――――――――――――――――――――――――――――
Wrinkles are less noticeable 6 1 2
The skin became soft 3 0 7
The skin was bruised 5 0 5
The skin was shiny 2 2 6
My skin became moisturized 5 1 4
――――――――――――――――――――――――――――――――――
本試験結果から実施例２のスキンローションは、比較例２と比較して明らかにシワを改善しており、さらに光老化により悪化する柔軟性や色調までもが改善されたことが分かる。ヒトの顔面に形成されるシワは、炎症を惹起しない程度の紫外線に繰り返し長期間にわたり暴露された結果出現するもので、単なる抗炎症作用ではシワを改善することは不可能であると考えられる。また、本発明のスキンローションによる刺激や痒み等の皮膚の異常は認められなかった。 From this test result, it can be seen that the skin lotion of Example 2 clearly improved the wrinkles as compared with Comparative Example 2, and further improved the flexibility and color tone deteriorated by photoaging. Wrinkles formed on the human face appear as a result of repeated exposure to ultraviolet rays that do not cause inflammation repeatedly over a long period of time, and it is considered impossible to improve wrinkles with a simple anti-inflammatory action. In addition, skin abnormalities such as irritation and itching due to the skin lotion of the present invention were not observed.
実施例３（スキンクリーム）
下記組成のトタロールを配合したスキンクリームを常法により調製し、事前アンケートで目尻のシワを肌悩みとして挙げた２０名の健常人（女性、５０〜５５歳）に１週間以上使用してもらい、アンケート調査を行った。
Example 3 (skin cream)
20 normal people (female, 50-55 years old) who prepared skin cream containing totarol of the following composition by a conventional method and listed wrinkles in the corner of the eye as a skin trouble in a preliminary questionnaire, used for more than a week, A questionnaire survey was conducted.
（組成）
――――――――――――――――――――――――
原 料 成 分 配合量
――――――――――――――――――――――――
(1) 蜜ロウ ２．０
(2) ステアリン酸 ５．０
(3) ステアリルアルコール ５．０
(4) 還元ラノリン ２．０
(5) スクワレン ２０．０
(6) モノステアリン酸ソルビタン ３．０
(7) モノステアリン酸 ３．０
ポリオキシエチレン(20)ソルビタン
(8) プロピレングリコ−ル ５．０
(9) メチルパラベン ０．２
(10)精製水 残 量
(11)トタロール １．０
(12)香料 適 量
――――――――――――――――――――――――
(composition)
――――――――――――――――――――――――
Ingredients Component Blending amount ――――――――――――――――――――――――
(1) Beeswax 2.0
(2) Stearic acid 5.0
(3) Stearyl alcohol 5.0
(4) Reduced lanolin 2.0
(5) Squalene 20.0
(6) Sorbitan monostearate 3.0
(7) Monostearic acid 3.0
Polyoxyethylene (20) sorbitan
(8) Propylene glycol 5.0
(9) Methylparaben 0.2
(10) Residual amount of purified water
(11) Totarol 1.0
(12) Fragrance proper amount ――――――――――――――――――――――――
実施例３のスキンクリームを使用してもらい、アンケート調査を実施した。その結果を以下に示す。尚、結果は、各項目ごとに使用前と比較して使用後にそう思うと回答した人数で示した。 A questionnaire survey was conducted using the skin cream of Example 3. The results are shown below. In addition, the result was shown by the number of people who answered that they thought so after use compared to before use for each item.
―――――――――――――――――――
評 価 項 目 人数（名）
―――――――――――――――――――
シワが目立たなくなった １３
シワの大きさが減少した １７
シワの数が減少した ６
シワが増えた ０
―――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――
Evaluation item Number of people
―――――――――――――――――――
Wrinkles are less noticeable 13
Wrinkle size decreased 17
Number of wrinkles decreased 6
Increased wrinkles 0
―――――――――――――――――――
本試験結果から実施例３のスキンクリームは、使用前と比較してシワが目立たなくなったと実感しているヒトがほぼ全員で、その要因としてシワの数よりもシ ワの大きさを軽減することで、光老化によるシワを改善したことが分かる。また、本発明のスキンクリー
ムによる刺激や痒み等の皮膚の異常は認められなかった。
From the results of this test, the skin cream of Example 3 is almost all people who feel that wrinkles are less noticeable than before use, and the factor is to reduce the size of wrinkles rather than the number of wrinkles. It can be seen that wrinkles due to photoaging were improved. In addition, skin abnormalities such as irritation and itching due to the skin cream of the present invention were not observed.
皮膚化粧料の他、外用剤として医薬品や入浴剤等に適用でき、剤型的には例えばロ−ション類、乳液類、クリ−ム類、パック類等とすることができ、皮膚の美容の面から非常に有用である。
In addition to skin cosmetics, it can be applied to medicines and baths as external preparations, and can be formulated into lotions, emulsions, creams, packs, etc. It is very useful from the aspect.
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