JP4825948B2 - Adhesive for optical member and laminate - Google Patents
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Description
本発明は、光学部材用に好適に使用される粘着剤およびこの粘着剤を用いた積層体に関する。さらに詳しくは本発明は、液晶素子などの光学用途に好適に使用される粘着剤およびこの粘着剤層と光透過性層とが積層された積層体に関する。 The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive suitably used for an optical member and a laminate using this pressure-sensitive adhesive. More specifically, the present invention relates to a pressure-sensitive adhesive suitably used for optical applications such as a liquid crystal element and a laminate in which this pressure-sensitive adhesive layer and a light transmissive layer are laminated.
液晶素子には、ガラス基板の表面に偏光板、位相差板などが貼着されており、このような偏光板の貼着には、アクリル系粘着剤が使用される。
このようにして使用されるアクリル系粘着剤としては、アクリル酸アルキルエステルと、水酸基、カルボキシル基などの官能基を含有するアクリル系単量体とを共重合させて、官能基を有するアクリル系共重合体を形成し、さらにこのアクリル系共重合体に、ポリイソシアネート化合物、エポキシ基を有する化合物などの架橋剤を添加して、アクリル系共重合体中の官能基にこの架橋剤を反応させて架橋構造を形成した粘着剤などが使用されている。In the liquid crystal element, a polarizing plate, a retardation plate, and the like are attached to the surface of a glass substrate, and an acrylic pressure-sensitive adhesive is used for attaching the polarizing plate.
The acrylic pressure-sensitive adhesive used in this way is an acrylic copolymer having a functional group obtained by copolymerizing an acrylic acid alkyl ester and an acrylic monomer containing a functional group such as a hydroxyl group or a carboxyl group. A polymer is formed, and a crosslinking agent such as a polyisocyanate compound or a compound having an epoxy group is added to the acrylic copolymer, and the crosslinking agent is reacted with a functional group in the acrylic copolymer. An adhesive having a crosslinked structure is used.
例えば特許文献１（特開平１０−４４２９２号公報）には、アクリル系粘着剤として、アクリル酸ブチルと４−ヒドロキシブチルアクリレートとの共重合体に、トリメチロールプロパントリレンジイソシアネートを添加して架橋構造を形成したアクリル系粘着剤を使用することが示されている。このようなアクリル系粘着剤は、耐熱性、耐湿性などの耐久性に優れ、しかも液晶素子の中央部と縁部における光透過性に差が少なく、所謂光漏れが生じにくく、光学的に使用される粘着剤として大変優れている。 For example, in Patent Document 1 (Japanese Patent Laid-Open No. 10-44292), as an acrylic adhesive, trimethylolpropane tolylene diisocyanate is added to a copolymer of butyl acrylate and 4-hydroxybutyl acrylate to form a crosslinked structure. It has been shown to use acrylic adhesives that have formed Such acrylic pressure-sensitive adhesives have excellent durability such as heat resistance and moisture resistance, and there is little difference in light transmission between the central part and the edge part of the liquid crystal element, so-called light leakage hardly occurs, and it is optically used. It is very good as an adhesive.
ところで、このような光学的な用途において、粘着剤は、剥離処理された合成樹脂フィルムに粘着剤を塗布して溶剤を除去した後、ゆっくり架橋構造を形成して粘着剤層を形成し、この粘着剤層を偏光フィルムの表面に転写して、偏光フィルムと粘着剤層とからなる積層体を製造し、この積層体を、所望の形状に裁断して使用される。
この積層体は、図１に示すように積層体１０に対してカッターの刃４０を直角に下ろして偏光フィルム３０と粘着剤層２０とを一気に切断される。ところが、上記のようにして積層体１０を連続的に切断すると、カッターの刃４０に粘着剤が付着して、引き上げるカッターの刃４０に付着した粘着剤との間で粘着剤が糸を引く所謂糸引き現象が生ずることがあり、また、このようなカッターの刃４０に粘着剤が付着するので、このカッターの刃４０を頻繁にふき取り洗浄しなければならないという問題があった。
このような裁断時における糸引き現象およびカッターの刃汚れの発生原因について詳細に検討したところ、従来から使用されている光漏れが生じにくいアクリル系粘着剤は、熱などによる基材の変形に追随し、寸法変化に起因する応力を吸収するために比較的やわらかい構造をしている。そのため、図１に示すように、カッターの刃４０によって切断されると、その端部２５が偏光板の端部３５よりも幅方向に張り出して凸部２７を形成することがわかった。このように粘着剤層２０の端部２５に形成された凸部２７の粘着剤がカッターの刃４０に付着することにより糸引き現象あるいはカッターの刃汚れが生ずるのである。By the way, in such an optical application, the adhesive is applied to the peeled synthetic resin film to remove the solvent, and then slowly forms a crosslinked structure to form an adhesive layer. The pressure-sensitive adhesive layer is transferred onto the surface of the polarizing film to produce a laminate composed of the polarizing film and the pressure-sensitive adhesive layer, and this laminate is cut into a desired shape and used.
As shown in FIG. 1, this laminated body lowers the
We examined in detail the causes of thread pulling during cutting and the causes of cutter blade contamination. Conventionally used acrylic adhesives, which are less likely to cause light leakage, follow the deformation of the substrate due to heat, etc. In order to absorb the stress caused by the dimensional change, the structure is relatively soft. Therefore, as shown in FIG. 1, it was found that when cut by the
そして、従来のアクリル系粘着剤では、凸部２７の幅に多少の差があるものの、ほとんどすべてのアクリル系粘着剤でこの凸部２７が形成されてしまい。こうした粘着剤を塗布した接着剤層に生ずる糸引き現象およびカッターの刃汚れは、粘着剤層２０が粘着剤として機能するためには仕方のないものであると考えられていた。
しかしながら、本発明者の検討によると、このような凸部２７は、粘着剤の構造によっては、このような粘着剤層２０の端部２５に凸部が形成されず、カッターの刃４０によって垂直な切断面を形成することができるとの知見を得た。
ところで、特許文献２（特開２００１−３３５７６７号公報）には、重量平均分子量が１００万以上の（メタ）アクリル酸エステル共重合体と重量平均分子量が１０００〜１００００のオリゴマーと２官能架橋剤とを含む粘着剤組成物およびこの粘着剤組成物から形成された粘着層を有する粘着シートの発明が開示されている。And in the conventional acrylic adhesive, although the width of the
However, according to the study of the present inventor, such a
By the way, Patent Document 2 (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-335767) describes a (meth) acrylic acid ester copolymer having a weight average molecular weight of 1,000,000 or more, an oligomer having a weight average molecular weight of 1,000 to 10,000, and a bifunctional crosslinking agent. And an adhesive sheet having an adhesive layer formed from the adhesive composition.
しかしながら、このような粘着剤を用いた粘着シートを裁断する際には、やはりカッターの刃に粘着剤が付着し、また粘着剤層からの糸引き現象が見られる。
本発明は、耐久性に優れ、光漏れが少ないことは勿論、積層体として裁断した際に、粘着剤層からの糸引き現象がなく、カッターの刃汚れの少ない光学部材用粘着剤およびこの粘着剤からなる粘着剤層を有する積層体を提供することを目的としている。 The present invention has excellent durability and less light leakage, as well as a pressure-sensitive adhesive for optical members that does not cause a thread pulling phenomenon from the pressure-sensitive adhesive layer when cut as a laminate and has little cutter blade contamination. It aims at providing the laminated body which has an adhesive layer which consists of an agent.
本発明の積層体は、光透過性フィルムと、該光透過性フィルムの一方の面に、架橋形成性のモノマーとして、アルキル（メタ）アクリレートと、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートおよび／または６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートとが９９：１〜９７：３の範囲内の重量比で共重合された重量平均分子量１００万〜２００万の共重合体に、イソシアネート架橋剤を上記共重合体１００重量部に対して０．０１〜０．２５重量部の範囲内の量で加えて４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートあるいは６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートに起因する構造中の水酸基にこのイソシアネート架橋剤を反応させて、ゲル分率が４０〜６０％の範囲内になるように分子間に架橋構造を形成した粘着剤から形成された、一層の粘着剤層とからなることを特徴としている。 The laminate of the present invention comprises a light-transmitting film and an alkyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate and / or 6 as a crosslinkable monomer on one surface of the light-transmitting film. -A copolymer having a weight average molecular weight of 1,000,000 to 2,000,000 copolymerized with a hydroxyhexyl (meth) acrylate at a weight ratio in the range of 99: 1 to 97: 3 is added to the copolymer 100 with an isocyanate crosslinking agent. In addition to 0.01 to 0.25 parts by weight with respect to parts by weight, this isocyanate crosslinks to hydroxyl groups in the structure due to 4-hydroxybutyl (meth) acrylate or 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate. Formed from a pressure-sensitive adhesive in which a cross-linking structure was formed between molecules so that the agent was reacted and the gel fraction was in the range of 40 to 60%, It is characterized in that it consists of a pressure-sensitive adhesive layer of the layer.
本発明の粘着剤は、所定の重量平均分子量を有する共重合体が特定の架橋性基を有しており、この架橋性基にイソシアネート架橋剤が特定のゲル分率になるように結合しているので、この粘着剤からなる粘着剤層を有する光透過性シートは、耐久性に優れており、さらに光漏れなどを起こすことがないという光学用途に使用される粘着剤として優れた特性を有していると共に、この粘着剤層を有する積層体を打ち抜きカットしても粘着剤層がカット面から横方向に張り出すことがなく、したがって、刃汚れが発生することがなく、また粘着剤がカット刃に付着して糸引き現象を起こすこともない。 In the pressure-sensitive adhesive of the present invention, a copolymer having a predetermined weight average molecular weight has a specific crosslinkable group, and an isocyanate crosslinker is bonded to this crosslinkable group so as to have a specific gel fraction. Therefore, the light-transmitting sheet having the pressure-sensitive adhesive layer made of this pressure-sensitive adhesive is excellent in durability and has excellent characteristics as a pressure-sensitive adhesive used in optical applications that does not cause light leakage. In addition, even if the laminate having this pressure-sensitive adhesive layer is punched and cut, the pressure-sensitive adhesive layer does not protrude laterally from the cut surface, and therefore, blade dirt does not occur. It does not stick to the cutting blade and cause a stringing phenomenon.
次に本発明の光学部材用粘着剤および積層体について具体的に説明する。
本発明の粘着剤は、架橋形成性のモノマーとして、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートおよび／または６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートが主モノマーに共重合している共重合体を含有している。
すなわち、本発明の粘着剤は、架橋性のモノマーとして使用する４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートおよび／または６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートと、この架橋性のモノマーと共重合可能な主モノマーとから形成される共重合体である。
本発明において、上記のような４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートおよび／または６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートが共重合する主モノマーとしては、アルキル（メタ）アクリレート系モノマーを使用することができる。このようなアルキル（メタ）アクリレートの例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレートおよびノニル（メタ）アクリレートテルなどの直鎖状のアルキル基を有する直鎖状アルキル（メタ）アクリレート；２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレートおよびｔ−ブチル（メタ）アクリレートなどの分岐状アルキル基を有する分岐アルキル（メタ）アクリレートを挙げることができる。これらのアルキル（メタ）アクリレートの中でも炭素数が４以上のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートが好ましく使用される。これらのアルキル（メタ）アクリートは単独であるいは組み合わせて使用することができる。これらの中でも直鎖状アルキル（メタ）アクリレートが好ましく、さらにｎ−ブチル（メタ）アクリレートが特に好ましい。また、本発明においては、主モノマーとして上記のような直鎖状アルキル（メタ）アクリレートと共に、あるいは、直鎖状アルキル（メタ）アクリレートとは別に分岐状アルキル（メタ）アクリレートを使用することもできる。
上記の主モノマーと共重合するのは、架橋性のモノマーである４−ヒドロキシブチルアクリレートおよび／または４−ヒドロキシブチルメタクリレート、ならびに、６−ヒドロキシヘキシルアクリレートおよび／または６−ヒドロキシヘキシルメタクリレートである。
本発明において架橋性のモノマーとして使用される４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートは、共重合体の主鎖から４個の炭素原子を介して末端に水酸基を有する化合物であり、この末端の水酸基が架橋剤と反応して架橋構造を形成する。また、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートは、共重合体の主鎖から６個の炭素原子を介して末端に水酸基を有する化合物であり、この末端の水酸基が架橋剤と反応して架橋構造を形成する。Next, the pressure-sensitive adhesive for optical members and the laminate of the present invention will be specifically described.
The pressure-sensitive adhesive of the present invention contains a copolymer in which 4-hydroxybutyl (meth) acrylate and / or 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate is copolymerized with a main monomer as a crosslinkable monomer. .
That is, the pressure-sensitive adhesive of the present invention comprises 4-hydroxybutyl (meth) acrylate and / or 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate used as a crosslinkable monomer, and a main monomer copolymerizable with the crosslinkable monomer. Is a copolymer formed from
In the present invention, an alkyl (meth) acrylate monomer can be used as the main monomer for copolymerization of 4-hydroxybutyl (meth) acrylate and / or 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate as described above. Examples of such alkyl (meth) acrylates include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, and octyl (meth) acrylate. And linear alkyl (meth) acrylates having linear alkyl groups such as nonyl (meth) acrylate ter; branching such as 2-ethylhexyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate and t-butyl (meth) acrylate And branched alkyl (meth) acrylates having a chain-like alkyl group. Among these alkyl (meth) acrylates, alkyl (meth) acrylates having an alkyl group having 4 or more carbon atoms are preferably used. These alkyl (meth) acrylates can be used alone or in combination. Among these, linear alkyl (meth) acrylate is preferable, and n-butyl (meth) acrylate is particularly preferable. In the present invention, a branched alkyl (meth) acrylate may be used as the main monomer together with the linear alkyl (meth) acrylate as described above or separately from the linear alkyl (meth) acrylate. .
Copolymerized with the main monomers are 4-hydroxybutyl acrylate and / or 4-hydroxybutyl methacrylate and 6-hydroxyhexyl acrylate and / or 6-hydroxyhexyl methacrylate which are crosslinkable monomers.
4-Hydroxybutyl (meth) acrylate used as a crosslinkable monomer in the present invention is a compound having a hydroxyl group at the terminal via four carbon atoms from the main chain of the copolymer. It reacts with a crosslinking agent to form a crosslinked structure. 6-Hydroxyhexyl (meth) acrylate is a compound having a hydroxyl group at the terminal via 6 carbon atoms from the main chain of the copolymer, and this hydroxyl group at the terminal reacts with a crosslinking agent to form a crosslinked structure. Form.
本発明で粘着剤を形成する共重合体は、アルキル（メタ）アクリレートから誘導される成分単位、ならびに、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートから誘導される成分単位および／または６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートから誘導される成分単位を有しており、かつ該共重合体中における、このアルキル（メタ）アクリレートから誘導される成分単位：４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートから誘導される成分単位および／または６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートから誘導される成分単位との単量体換算重量比が通常は９５：５〜９９．７：０．３の範囲内、好ましくは９７：３〜９９：１の範囲内にある。このような量で架橋性のモノマーである４−ヒドロキシブチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート、６−ヒドロキシヘキシルアクリレート、６−ヒドロキシヘキシルメタクリレートを単独であるいは組み合わせて使用することにより、アクリル系共重合体の水酸基にイソシアネート架橋剤が結合して三次元架橋構造を形成する。この架橋構造は、粘着剤の分子を粘着剤が機能する程度に粘着剤を拘束するが、この拘束力により粘着剤層が物理的に変形することを防止することができる。 The copolymer forming the pressure-sensitive adhesive in the present invention includes a component unit derived from alkyl (meth) acrylate, a component unit derived from 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, and / or 6-hydroxyhexyl (meta). ) Component units derived from acrylate, and component units derived from this alkyl (meth) acrylate in the copolymer: component units derived from 4-hydroxybutyl (meth) acrylate and The weight ratio in terms of monomers to the component unit derived from 6 / hydroxyhexyl (meth) acrylate is usually in the range of 95: 5 to 99.7: 0.3, preferably 97: 3 to 99: Within the range of 1. By using 4-hydroxybutyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, 6-hydroxyhexyl acrylate, 6-hydroxyhexyl methacrylate, which are crosslinkable monomers in such amounts, alone or in combination, an acrylic copolymer is obtained. An isocyanate cross-linking agent is bonded to the hydroxyl group to form a three-dimensional cross-linked structure. This cross-linked structure restrains the pressure-sensitive adhesive to such an extent that the pressure-sensitive adhesive functions, but the pressure-sensitive adhesive layer can prevent physical deformation of the pressure-sensitive adhesive layer.
本発明で粘着剤を構成するアクリル系共重合体は、上記のようにアルキル（メタ）アクリレートと、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートおよび／または６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートとの共重合体であるが、本発明の粘着剤の特性を損なわない範囲内において、他の単量体が共重合していてもよい。このような他の単量体の例としては、アクリル酸、メタクリル酸およびこれらの金属塩；（メタ）アクリル酸フェニルおよび（メタ）アクリル酸ベンジルのような（メタ）アクリル酸アリールエステル；（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸プロポキシエチル、（メタ）アクリル酸ブトキシエチルおよび（メタ）アクリル酸エトキシプロピルのような（メタ）アクリル酸アルコキシアルキル；エチレングリコールのジ（メタ）アクリル酸エステル、ジエチレングリコールのジ（メタ）アクリル酸エステル、トリエチレングリコールのジアクリル酸エステル、ポリエチレングリコールのジ（メタ）アクリル酸エステル、プロピレングリコールのジ（メタ）アクリル酸エスエル、ジプロピレングリコールのジ（メタ）アクリル酸エステルおよびトリプロピレングリコールのジ（メタ）アクリル酸エステルのような（ポリ）アルキレングリコールのジ（メタ）アクリル酸エステル；トリメチロールプロパントリアクリル酸エステルのような多価アクリル酸エステル；トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリル酸エステルのような多価アクリル酸エステル；アクリロニトリル；酢酸ビニル；塩化ビニリデン；（メタ）アクリル酸−２−クロロエチルのようなハロゲン化ビニル化合物；（メタ）アクリル酸シクロヘキシルのような脂環式アルコールの（メタ）アクリル酸エステル；２−ビニル−２−オキサゾリン、２−ビニル−５−メチル−２−オキサゾリンおよび２−イソプロペニル−２−オキサゾリンのようなオキサゾリン基含有重合性化合物；アクリロイルアジリジン、メタクリロイルアジリジン、アクリル酸−２−アジリジニルエチルおよびメタクリル酸−２−アジリジニルエチルのようなアジリジン基含有重合性化合物；（メタ）アリルグリシジルエーテル、（メタ）アクリル酸グリシジルエーテルおよび（メタ）アクリル酸−２−エチルグリシジルエーテルのようなエポキシ基含有ビニル単量体；（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸とポリプロピレングリコールまたはポリエチレングリコールとのモノエステルおよびラクトン類と（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチルとの付加物のようなヒドロキシル基含有ビニル化合物；フッ素置換（メタ）アクリル酸アルキルエステル等の含フッ素ビニル単量体；イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸およびフマル酸のような不飽和カルボン酸、これらの塩並びにこれらの（部分）エステル化合物および酸無水物；２−クロルエチルビニルエーテルおよびモノクロロ酢酸ビニルのような反応性ハロゲン含有ビニル単量体；（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシエチル（メタ）アクリルアミドおよびＮ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミドのようなアミド基含有ビニル単量体；ビニルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、トリメトキシシリルプロピルアリルアミンおよび２−メトキシエトキシトリメトキシシランのような有機ケイ素基含有ビニル化合物単量体；その他、ビニル基を重合したモノマー末端にラジカル重合性ビニル基を有するマクロモノマー類等（例えば、フッ素系マクロモノマー、シリコーン含有マクロモノマー、スチレン系マクロモノマー等）を例示することができる。 The acrylic copolymer constituting the pressure-sensitive adhesive in the present invention is a copolymer of alkyl (meth) acrylate and 4-hydroxybutyl (meth) acrylate and / or 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate as described above. However, other monomers may be copolymerized as long as the properties of the pressure-sensitive adhesive of the present invention are not impaired. Examples of such other monomers include acrylic acid, methacrylic acid and their metal salts; (meth) acrylic aryl esters such as phenyl (meth) acrylate and benzyl (meth) acrylate; ) Alkoxyalkyl (meth) acrylates such as methoxyethyl acrylate, ethoxyethyl (meth) acrylate, propoxyethyl (meth) acrylate, butoxyethyl (meth) acrylate and ethoxypropyl (meth) acrylate; ethylene glycol Di (meth) acrylic acid ester, diethylene glycol di (meth) acrylic acid ester, triethylene glycol diacrylic acid ester, polyethylene glycol di (meth) acrylic acid ester, propylene glycol di (meth) acrylic acid ester, dipropiate Di (meth) acrylic acid esters of (poly) alkylene glycols such as di (meth) acrylic acid esters of ethylene glycol and di (meth) acrylic acid esters of tripropylene glycol; many such as trimethylolpropane triacrylic acid ester Polyvalent acrylates such as trimethylolpropane tri (meth) acrylate; acrylonitrile; vinyl acetate; vinylidene chloride; vinyl halide compounds such as 2-chloroethyl (meth) acrylate; (Meth) acrylic esters of alicyclic alcohols such as cyclohexyl methacrylate; such as 2-vinyl-2-oxazoline, 2-vinyl-5-methyl-2-oxazoline and 2-isopropenyl-2-oxazoline Oxazoline group Polymerizable compounds; Aziridine group-containing polymerizable compounds such as acryloylaziridine, methacryloylaziridine, 2-aziridinylethyl acrylate and 2-aziridinylethyl methacrylate; (meth) allyl glycidyl ether, (meth) Epoxy group-containing vinyl monomers such as glycidyl acrylate and (meth) acrylic acid-2-ethyl glycidyl ether; (meth) acrylic acid-2-hydroxyethyl, (meth) acrylic acid-2-hydroxypropyl, ( Hydroxyl group-containing vinyl compounds such as monoesters of meth) acrylic acid and polypropylene glycol or polyethylene glycol, and adducts of lactones and 2-hydroxyethyl (meth) acrylate; fluorine-substituted (meth) acrylic acid alkyl esters Fluorine-containing vinyl monomers such as itaconic acid, crotonic acid, maleic acid and fumaric acid, their salts and their (partial) ester compounds and acid anhydrides; 2-chloroethyl vinyl ether and Reactive halogen-containing vinyl monomers such as monochlorovinyl acetate; amide groups such as (meth) acrylamide, N-methylol (meth) acrylamide, N-methoxyethyl (meth) acrylamide and N-butoxymethyl (meth) acrylamide -Containing vinyl monomers; vinyl compound monomers containing organosilicon groups such as vinyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, allyltrimethoxysilane, trimethoxysilylpropylallylamine and 2-methoxyethoxytrimethoxysilane ; Other can be exemplified macromonomers like having a radical polymerizable vinyl group in the monomer terminus by polymerizing a vinyl group (e.g., fluorine-based macromonomer, silicone-containing macromonomers, styrene type macromonomers).
ただし、本発明において、架橋剤であるイソシアネート化合物と反応する基は、主として、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートの有する水酸基であることが必要であり、従って、本発明で使用されるアクリル系共重合体を形成するモノマー１００重量部中に上記のような他のモノマーは、通常は０．５重量部以下、好ましくは０〜０．２重量部の量で使用される。他のモノマーの量が多過ぎると粘着剤によるカッター刃汚れが発生しやすく、また、糸引き現象も起こりやすくなる。 However, in the present invention, the group that reacts with the isocyanate compound that is a cross-linking agent is mainly required to be the hydroxyl group of 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, and therefore the acrylic copolymer used in the present invention. The other monomers as described above are usually used in an amount of 0.5 parts by weight or less, preferably 0 to 0.2 parts by weight, in 100 parts by weight of the monomer forming the polymer. When the amount of the other monomer is too large, the cutter blade is easily soiled by the adhesive, and the stringing phenomenon also easily occurs.
本発明で使用するアクリル系共重合体は、上記のようなアルキル（メタ）アクリレートと、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートおよび／または６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートと、必要により他のモノマーとを有機溶剤中で重合開始剤と共に加熱することにより製造することができる。ここで使用する重合開始剤の例としては、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス−２，４−ジメチルバレロニトリル、１，１’−アゾビスシクロヘキサン−１−カルボニトリルなどのアゾ化合物；イソブチリルパーオキサイド、α，α’−ビス（ネオデカノイルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、クミルパーオキシネオデカノエート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｓｅｃ−ブチルパーオキシジカーボネート、１，１，３，３，−テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、ビス（４−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ブチル−オキシ−２−エチルヘキサノエートなどを挙げることができる。
この重合開始剤は、上記単量体の合計量１００重量部に対して、通常は０．０１〜３重量部、好ましくは０．０５〜０．５重量部の量で使用される。The acrylic copolymer used in the present invention includes the above alkyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate and / or 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate, and other monomers as necessary. Can be produced by heating together with a polymerization initiator in an organic solvent. Examples of the polymerization initiator used here include potassium persulfate, ammonium persulfate, 2,2′-azobisisobutyronitrile (AIBN), 2,2′-azobis (4-methoxy-2,4-dimethyl). Azo compounds such as valeronitrile), 2,2′-azobis-2,4-dimethylvaleronitrile, 1,1′-azobiscyclohexane-1-carbonitrile; isobutyryl peroxide, α, α′-bis (neo) Decanoyl peroxy) diisopropylbenzene, cumyl peroxyneodecanoate, di-n-propyl peroxydicarbonate, diisopropyl peroxydicarbonate, di-sec-butyl peroxydicarbonate, 1,1,3,3 -Tetramethylbutyl peroxyneodecanoate, bis (4-butylcyclohexyl) peroxy Carbonate, benzoyl peroxide, di -tert- butyl peroxide, lauroyl peroxide, tert- butyl - such as 2-ethyl hexanoate and the like.
This polymerization initiator is usually used in an amount of 0.01 to 3 parts by weight, preferably 0.05 to 0.5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of the monomers.
本発明では、上記のようなモノマーを有機溶媒中で反応させて得られるアクリル系共重合体を使用する。
ここで使用される有機溶媒の沸点により、反応温度の上限が限定され、この反応温度により、分子量を調整することが可能である。本発明で使用されるアクリル系共重合体のゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）による重量平均分子量は、１００万〜２００万、好ましくは１２０万〜１７０万、さらに好ましくは１４０万〜１８０万の範囲内にあり、このような重量平均分子量を有するアクリル系共重合体は、比較的低い温度で反応を進行させることにより製造することができる。In the present invention, an acrylic copolymer obtained by reacting the above monomers in an organic solvent is used.
The upper limit of the reaction temperature is limited by the boiling point of the organic solvent used here, and the molecular weight can be adjusted by the reaction temperature. The weight average molecular weight of the acrylic copolymer used in the present invention by gel permeation chromatography (GPC) is 1 million to 2 million, preferably 1.2 million to 1.7 million, more preferably 1.4 million to 1.8 million. An acrylic copolymer having such a weight average molecular weight within the range can be produced by allowing the reaction to proceed at a relatively low temperature.
本発明で反応溶媒として使用することができる有機溶媒の例としては、エステル系溶媒、エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒を単独であるいは組み合わせて使用することが好ましい。エステル系溶媒の例としては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ペンチルおよび酢酸ヘキシルを挙げることができる。エーテル系溶媒としては、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルおよびエチレングリコールモノブチルエーテルを挙げることができる。ケトン系溶媒としては、ジメチルケトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトンおよびメチルプロピルケトン等を挙げることができる。芳香族炭化水素系溶媒としては、トルエン、キシレンおよびベンゼンを挙げることができる。これらの有機溶媒は単独であるいは組み合わせて使用することができる、特に本発明では、反応溶媒として酢酸エチル（沸点７７．２℃）を使用することにより、反応温度をこの反応溶媒の沸点以下の温度に制御することができ、得られるアクリル系共重合体の重量平均分子量を１２０万〜２００万、好ましくは１５０万〜１８０万の範囲内に調整しやすくなる。 As examples of organic solvents that can be used as the reaction solvent in the present invention, it is preferable to use ester solvents, ether solvents, ketone solvents, and aromatic hydrocarbon solvents alone or in combination. Examples of the ester solvent include methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, isobutyl acetate, propyl acetate, isopropyl acetate, pentyl acetate and hexyl acetate. Examples of ether solvents include diethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, and ethylene glycol monobutyl ether. Examples of the ketone solvent include dimethyl ketone, diethyl ketone, methyl ethyl ketone, methyl butyl ketone, and methyl propyl ketone. Examples of the aromatic hydrocarbon solvent include toluene, xylene, and benzene. These organic solvents can be used alone or in combination. In particular, in the present invention, by using ethyl acetate (boiling point 77.2 ° C.) as a reaction solvent, the reaction temperature is a temperature below the boiling point of the reaction solvent. It is easy to adjust the weight average molecular weight of the resulting acrylic copolymer within the range of 1,200,000 to 2,000,000, preferably 1,500,000 to 1,800,000.
なお、この反応は、通常は窒素ガス雰囲気などの不活性ガス雰囲気下で行われ、こうした条件下で反応時間は通常は３〜１０時間、好ましくは４〜６時間である。なお、本発明における分子量の測定は、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて測定された値である。 In addition, this reaction is normally performed in inert gas atmosphere, such as nitrogen gas atmosphere, and reaction time is 3 to 10 hours normally under these conditions, Preferably it is 4 to 6 hours. In addition, the measurement of the molecular weight in this invention is the value measured using the gel permeation chromatography (GPC).
上記のように反応させることにより、アクリル系共重合体を有機溶媒溶液として得ることができ、本発明では有機溶媒中からアクリル系共重合体を分離して使用することもできるが、有機溶媒を除去せずにそのまま塗布液として使用することが好ましい。
本発明の粘着剤は、上記のようにして製造される重量平均分子量１００万〜２００万、好ましくは１２０万〜１９０万、さらに好ましくは１４０万〜１８０万のアクリル系共重合体に、イソシアネート架橋剤を添加して、ゲル分率が４０〜６０％の範囲内、好ましくは４５〜５５％の範囲内になるように調整することにより得られる。By reacting as described above, the acrylic copolymer can be obtained as an organic solvent solution. In the present invention, the acrylic copolymer can be used by separating it from the organic solvent. It is preferable to use it as it is without removing it.
The pressure-sensitive adhesive of the present invention is produced by the above-described acrylic copolymer having a weight average molecular weight of 1,000,000 to 2,000,000, preferably 1,200,000 to 1,900,000, and more preferably 1,400,000 to 1,800,000. It is obtained by adding an agent and adjusting the gel fraction to be in the range of 40 to 60%, preferably in the range of 45 to 55%.
ここで使用するイソシアネート架橋剤の例としては、トリレンジイソシアネート、トリメチロールプロパントリレンジイソシアネート、ジフェニルメタントリイソシアネート、クロロフェニレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、キシレンジイソシアネート、ジフェニレンメタンジイシシアネート、水添されたジフェニルメタンジイシシアネートなどのジイソシアネートモノマーおよびこれらのイソシアネートモノマーをトリメチロールプロパンなどと付加したイソシアネート化合物やイソシアヌレート化物、ビュレート型化合物、さらにポリエーテルポリオールやポリエステルポリオール、アクリルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールなどを付加反応させたウレタンプレポリマー型のイソシアネートを挙げることができる。
このようなイソシアネート架橋剤は、アクリル系共重合体１００重量部に対して、通常は、０．０１〜０．２５重量部、好ましくは０．０５〜０．１重量部の範囲内の量で使用される。このような量でイソシアネート架橋剤を使用することによりアクリル系共重合体を構成する４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートあるいは６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートに起因する構造中の水酸基にこのイソシアネート架橋剤が結合して、分子間に架橋構造が形成され、本発明の粘着剤のゲル分率が４０〜６０％、好ましくは４５〜５５％の範囲内になる。
このようにイソシアネート架橋剤をアクリル系共重合体中の４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートあるいは６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートに起因する水酸基と反応させて架橋構造を形成してこの粘着剤のゲル分率を上記の範囲に調整することにより、この粘着剤からなる積層体を裁断した際にカッターの刃への粘着剤の付着あるいは粘着剤の糸引き現象を有効に防止することができる。Examples of isocyanate crosslinking agents used here include tolylene diisocyanate, trimethylolpropane tolylene diisocyanate, diphenylmethane triisocyanate, chlorophenylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, xylene diisocyanate, diphenylenemethane diisocyanate, water Diisocyanate monomers such as diphenylmethane diisocyanate and isocyanate compounds and isocyanurates obtained by adding these isocyanate monomers with trimethylolpropane, burate type compounds, polyether polyols, polyester polyols, acrylic polyols, polybutadiene polyols, polybutadiene polyols Urethane prepolymer type I which is subjected to addition reaction with isoprene polyol etc. Cyanate can be mentioned.
Such an isocyanate cross-linking agent is usually 0.01 to 0.25 parts by weight, preferably 0.05 to 0.1 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the acrylic copolymer. used. By using the isocyanate crosslinking agent in such an amount, this isocyanate crosslinking agent is added to the hydroxyl group in the structure resulting from 4-hydroxybutyl (meth) acrylate or 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate constituting the acrylic copolymer. Are bonded to each other to form a crosslinked structure between the molecules, and the gel fraction of the pressure-sensitive adhesive of the present invention is in the range of 40 to 60%, preferably 45 to 55%.
In this way, the pressure-sensitive adhesive gel is formed by reacting the isocyanate crosslinking agent with a hydroxyl group derived from 4-hydroxybutyl (meth) acrylate or 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate in the acrylic copolymer to form a crosslinked structure. By adjusting the fraction to the above range, adhesion of the adhesive to the blade of the cutter or stringing phenomenon of the adhesive can be effectively prevented when the laminate made of the adhesive is cut.
本発明の粘着剤は、上記のようにアクリル系共重合体およびイソシアネート架橋剤を配合してなるものであるが、この粘着剤にはさらに低分子量アクリル系（共）重合体を配合することができる。
本発明で使用する低分子量アクリル系（共）重合体としては、ＧＰＣによる重量平均分子量が通常は２００〜３００００の範囲内、好ましくは５００〜２００００の範囲内、さらに好ましくは８００〜１００００の範囲内、特に好ましくは２０００〜７０００の範囲内にあるアクリル系（共）重合体が使用される。このような低分子量アクリル系（共）重合体は、反応開始剤を用いて、上述のアルキルアクリレートを、有機溶媒中で連鎖移動剤の存在下に（共）重合させることにより得ることができる。
ここで使用される有機溶剤および反応開始剤は、上記と同様のものを使用することができる。また、連鎖移動剤としては、α−メチルスチレンダイマー、ｎ−ドデシルメルカプタン、メルカプトイソブチルアルコール、四塩化炭素、クロロホルム、ハイドロキノンを使用することができる。The pressure-sensitive adhesive of the present invention is formed by blending an acrylic copolymer and an isocyanate crosslinking agent as described above, and this pressure-sensitive adhesive can be blended with a low molecular weight acrylic (co) polymer. it can.
As the low molecular weight acrylic (co) polymer used in the present invention, the weight average molecular weight by GPC is usually in the range of 200 to 30,000, preferably in the range of 500 to 20,000, more preferably in the range of 800 to 10,000. Particularly preferred are acrylic (co) polymers in the range of 2000 to 7000. Such a low molecular weight acrylic (co) polymer can be obtained by (co) polymerizing the above alkyl acrylate in the presence of a chain transfer agent in an organic solvent using a reaction initiator.
The organic solvent and reaction initiator used here can be the same as described above. As the chain transfer agent, α-methylstyrene dimer, n-dodecyl mercaptan, mercaptoisobutyl alcohol, carbon tetrachloride, chloroform, and hydroquinone can be used.
このような低分子量アクリル系（共）重合体は、粘着剤を形成するアクリル系共重合体１００重量部に対して、通常は０．０１〜５０重量部、好ましくは２０〜３５重量部の範囲内の量で使用される。このような低分子量アクリル系（共）重合体は、イソシアネート架橋剤とアクリル系共重合体とから形成される二次元架橋物の間隙に存在し、本発明の粘着剤の特性を向上させるものであり、通常はこの低分子量アクリル系（共）重合体は、イソシアネート架橋剤による架橋反応には関与しない。 Such a low molecular weight acrylic (co) polymer is usually in the range of 0.01 to 50 parts by weight, preferably 20 to 35 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the acrylic copolymer forming the pressure-sensitive adhesive. Used in quantity. Such a low molecular weight acrylic (co) polymer is present in the gap between the two-dimensional crosslinked product formed from the isocyanate crosslinking agent and the acrylic copolymer, and improves the properties of the pressure-sensitive adhesive of the present invention. In general, this low molecular weight acrylic (co) polymer is not involved in the crosslinking reaction by the isocyanate crosslinking agent.
本発明の積層体は、図２に示すように、光透過性フィルム３０と、この光透過性フィルム３０の表面に配置された粘着剤層２０とからなる。この粘着剤層２０は、上記の粘着剤から形成されている。そして、本発明の積層体は、カッターの刃４０で裁断した光透過性フィルム３０の端部３５と粘着剤の端部２５とが揃っており、粘着剤層２０の端部２５が幅方向に張り出しにくい。
ここで光透過性フィルム３０としては、種々の合成樹脂フィルムを使用することができる。
本発明では、上記のような粘着剤層２０は光透過性フィルム３０である合成樹脂フィルムの表面に積層されている。特に本発明では、この合成樹脂フィルムが偏光フィルム、位相差フィルム、反射防止フィルム、視野角拡大フィルムであることが好ましい。特に本発明の積層体は、偏光フィルムの表面に上記の粘着剤層を配置した積層体であることが好ましい。
光透過性フィルム３０に粘着剤層２０を形成する際には、光透過性フィルム２０に上記粘着剤の有機溶媒溶液を直接塗布することもできるが、本発明では、剥離処理された合成樹脂製基材フィルムに粘着剤の有機溶媒溶液を塗布し、有機溶媒を除去して粘着剤層を形成した後、例えば偏光フィルムの表面に形成された粘着剤層を転写することにより、偏光フィルムと粘着剤層とを積層することができる。ここで使用される合成樹脂製基材フィルムとしては、例えばシリコーン化合物などで表面が剥離処理された合成樹脂フィルムを使用することができ、特に本発明では合成樹脂製基材フィルムとして、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムなどを使用することができる。
このようにして形成される粘着剤層の厚（乾燥厚さ）は、通常は１０〜３０μｍ、好ましくは２０〜２５μｍの範囲内にある。As shown in FIG. 2, the laminate of the present invention includes a
Here, as the
In the present invention, the pressure-
When the pressure-
The pressure-sensitive adhesive layer thus formed has a thickness (dry thickness) of usually 10 to 30 μm, preferably 20 to 25 μm.
本発明の積層体を製造するに際しては、上記のようにしてイソシアネート架橋剤を添加して調製された粘着剤を、合成樹脂製基材フィルム上に塗布し、この粘着剤塗布層に含有される有機溶剤を除去し粘着剤層を形成し、この粘着剤層を例えば偏光フィルム表面に転写し、この粘着剤層を通常は１〜１０日熟成する。このような熟成により、イソシアネート架橋剤は、アクリル系共重合体中の水酸基と結合して架橋構造を形成する。この架橋構造は、粘着剤を形成するアクリル系共重合体の主鎖から炭素原子４個分離れた位置の水酸基にイソシアネート架橋剤が結合して形成されており、この架橋物のゲル分率は４０〜６０％、好ましくは４５〜５５％の範囲内になる。このようにアクリル系共重合体中の４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートあるいは６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートに由来する水酸基とイソシアネート架橋剤との反応により、ゲル分率が上記の範囲内になるように架橋構造を形成することにより、耐久性および光学特性を高いレベルに維持したまま、粘着剤層の裁断面から粘着剤層が積層体の幅方向に張り出すのを防止できる。したがって、本発明の積層体では、裁断の際に使用するカッターの刃に粘着剤が付着することがなく、また、粘着剤層からの糸引き現象も生じない。このような本発明の特異的な効果は、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートあるいは６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートと同様に、水酸基を有する化合物である２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートを共重合したアクリル系共重合体では認められない。また、ゲル分率が４０％未満の粘着剤から形成された積層体では、このような効果は認められず、さらにゲル分率が６０％を超え粘着剤から形成された積層体では、粘着剤の付着防止についてはある程度の効果はあるものの、光漏れなどの光学的な特性が著しく低下する。さらに、このような効果は、架橋剤としてイソシアネート系架橋剤を用いた場合に発現するのでありエポキシ系などのイソシアネート系化合物以外の架橋剤を使用した場合には認められない。 In producing the laminate of the present invention, the pressure-sensitive adhesive prepared by adding an isocyanate crosslinking agent as described above is applied onto a synthetic resin base film and contained in this pressure-sensitive adhesive coating layer. The organic solvent is removed to form a pressure-sensitive adhesive layer, and this pressure-sensitive adhesive layer is transferred to the surface of the polarizing film, for example, and this pressure-sensitive adhesive layer is usually aged for 1 to 10 days. By such aging, the isocyanate crosslinking agent is bonded to a hydroxyl group in the acrylic copolymer to form a crosslinked structure. This cross-linked structure is formed by bonding an isocyanate cross-linking agent to a hydroxyl group at a position 4 carbon atoms separated from the main chain of the acrylic copolymer forming the pressure-sensitive adhesive, and the gel fraction of this cross-linked product is It is in the range of 40-60%, preferably 45-55%. Thus, the gel fraction falls within the above range due to the reaction between the hydroxyl group derived from 4-hydroxybutyl (meth) acrylate or 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate in the acrylic copolymer and the isocyanate crosslinking agent. By forming the cross-linked structure in this manner, it is possible to prevent the pressure-sensitive adhesive layer from protruding in the width direction of the laminate from the cut surface of the pressure-sensitive adhesive layer while maintaining durability and optical characteristics at a high level. Therefore, in the laminated body of the present invention, the adhesive does not adhere to the blade of the cutter used for cutting, and the stringing phenomenon from the adhesive layer does not occur. Such a specific effect of the present invention is obtained by copolymerizing 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, which is a compound having a hydroxyl group, similarly to 4-hydroxybutyl (meth) acrylate or 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate. It is not recognized in the acrylic copolymer. Further, in a laminate formed from an adhesive having a gel fraction of less than 40%, such an effect is not observed. Further, in a laminate formed from an adhesive having a gel fraction exceeding 60%, an adhesive is used. Although there is a certain effect for preventing the adhesion of light, optical characteristics such as light leakage are remarkably deteriorated. Further, such an effect is manifested when an isocyanate-based crosslinking agent is used as the crosslinking agent, and is not observed when a crosslinking agent other than an isocyanate-based compound such as an epoxy-based compound is used.
本発明の光学部材用粘着剤は、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートおよび／または６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレートが共重合された重量平均分子量１００万〜２００万の共重合体を、ゲル分率が４０〜６０％の範囲内になるようにイソシアネート架橋剤で架橋した構成を採用することにより、この粘着剤から形成された粘着剤層を有する積層体をカッターで裁断しても、カッターの刃に粘着剤が付着しにくく、さらに粘着剤の糸引き現象も発生しない。
このように本発明の粘着剤は、カット性に優れるので、この接着剤層を有する積層体を裁断加工する際にカッターの刃を繰り返し使用することができ、非常に効率的に加工作業を行うことができる。また、接着剤層の切断端部の接着剤がカッターの刃に付着して取り去られることがないので、切断端部における粘着剤の欠損による貼着不良が発生しにくい。
さらに、本発明の粘着剤は、上記のようにカット性が特異的に優れているが、この優れたカット性により、他の特性、例えば耐久性、光学的特性などが低下することがなく、良好な特性を有する。The pressure-sensitive adhesive for optical members of the present invention comprises a copolymer having a weight average molecular weight of 1,000,000 to 2,000,000 obtained by copolymerizing 4-hydroxybutyl (meth) acrylate and / or 6-hydroxyhexyl (meth) acrylate. Even if the laminate having the pressure-sensitive adhesive layer formed from this pressure-sensitive adhesive is cut with a cutter by adopting a structure crosslinked with an isocyanate cross-linking agent so that the rate falls within the range of 40 to 60%, the cutter The adhesive does not easily adhere to the blade, and the threading phenomenon of the adhesive does not occur.
As described above, since the pressure-sensitive adhesive of the present invention is excellent in cutability, the cutter blade can be repeatedly used when cutting the laminate having the adhesive layer, and the processing operation is performed very efficiently. be able to. In addition, since the adhesive at the cut end of the adhesive layer does not adhere to the cutter blade and is not removed, poor adhesion due to adhesive loss at the cut end is unlikely to occur.
Furthermore, the pressure-sensitive adhesive of the present invention is specifically excellent in cutting properties as described above, but due to this excellent cutting properties, other properties such as durability and optical properties are not deteriorated, Has good characteristics.
次に本発明の実施例を示して本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
［物性の測定方法］
ゲル分率
積層体の粘着剤約０．１ｇを採取し、これを３０ｃｃの酢酸エチルに加えて２４時間放置し、この溶液を２００メッシュのステンレス製金網で濾過し、金網上の残留物を１００℃で２時間乾燥して乾燥重量を測定し、次式によりゲル分率を求めた。EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples of the present invention, but the present invention is not limited thereto.
[Measurement method of physical properties]
About 0.1 g of the adhesive of the gel fraction laminate was collected, added to 30 cc of ethyl acetate and allowed to stand for 24 hours. The solution was filtered through a 200 mesh stainless steel wire mesh, and the residue on the wire mesh was 100%. The gel was dried at 2 ° C. for 2 hours, the dry weight was measured, and the gel fraction was determined by the following formula.
製造した光学用積層体に対してカッター刃を用いて打ち抜き作業を３０回行い、カッター刃に粘着剤が付着することにより発生する刃汚れおよび、切断作業時における粘着剤の糸引き現象を目視観察して以下の基準により評価した。
ＡＡ；粘着剤による刃の汚れがなく、糸引き現象は認められない。
ＢＢ；刃汚れは多少あるが、糸引き現象は見られない。
ＣＣ；刃汚れがあり、かつ糸引き現象も見られる。
耐久性・光もれ試験
得られた光学用積層体（偏光板）を２枚用意し、この偏光板を無アルカリガラス板の表裏面に相互に直交ニコル位になるようにラミネーターロールを用いて貼着し、次いで、５０℃、５気圧に調整されたオートクレーブに２０分間保持して偏光板／粘着剤／／無アルカリガラス板接着／／粘着剤／偏光板の構成を有するサンプル積層板を調製した。こうして得られえたサンプル積層板を１００℃および６０℃×ＲＨ９５％の条件下に５００時間放置し、光学フィルムの発泡および剥がれの発生状態（耐久性）、さらに、このサンプル積層板についての光漏れを目視観察して、以下の条件で評価した。
耐久性
ＡＡＡ；発泡、剥がれ、亀裂などの外観変化が全く見られない。
ＢＢＢ；発泡、剥がれ、亀裂などの外観変化が殆ど目立たない。
ＣＣＣ；発泡、剥がれ、亀裂などの外観変化が少し認められる。
ＤＤＤ；発泡、剥がれ、亀裂などの外観変化が明らかに見られる。
光漏れ
ＡＡＡＡ；サンプル積層板の周辺部と中心部との透過光光度差が全くない。
ＢＢＢＢ；サンプル積層板の周辺部と中心部との透過光光度差が殆ど目立たない。
ＣＣＣＣ；サンプル積層板の周辺部と中心部との透過光光度差が少し認められる。
ＤＤＤＤ；サンプル積層板の周辺部と中心部との透過光光度差が明らかに見られる。
AA: The blade is not soiled by the adhesive, and the stringing phenomenon is not observed.
BB: Although there is some dirt on the blade, no stringing phenomenon is observed.
CC: There is dirt on the blade and a stringing phenomenon is also observed.
Prepare two optical laminates (polarizing plates) obtained from the durability / leakage test, and use a laminator roll so that the polarizing plates are orthogonal to each other on the front and back surfaces of the alkali-free glass plate. Adhering and then holding for 20 minutes in an autoclave adjusted to 50 ° C. and 5 atm to prepare a sample laminate having the configuration of polarizing plate / adhesive // non-alkali glass plate adhesion // adhesive / polarizing plate did. The sample laminate obtained in this manner was left for 500 hours under conditions of 100 ° C. and 60 ° C. × RH 95%, the occurrence of foaming and peeling of the optical film (durability), and the light leakage of this sample laminate Visual observation was performed and the evaluation was performed under the following conditions.
Durability AAA: No change in appearance such as foaming, peeling or cracking is observed.
BBB: Appearance changes such as foaming, peeling and cracking are hardly noticeable.
CCC: Appearance changes such as foaming, peeling and cracking are slightly recognized.
DDD: Appearance changes such as foaming, peeling and cracking are clearly seen.
Light leakage AAAA: There is no difference in transmitted light intensity between the peripheral portion and the central portion of the sample laminate.
BBBB: Transmitted light intensity difference between the peripheral portion and the central portion of the sample laminate is hardly noticeable.
CCCC: A slight difference in transmitted light intensity between the peripheral part and the central part of the sample laminate is observed.
DDDD: The difference in transmitted light intensity between the periphery and the center of the sample laminate is clearly seen.
ｎ−ブチルアクリレート（ｎ−ＢＡ）９９重量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４−ＨＢＡ）１重量部、酢酸エチル１００重量部およびアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）０．２重量部を反応容器に入れ、この反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。
窒素ガス雰囲気下に攪拌しながら反応容器内の反応液を６０℃に昇温し、この温度で６時間反応させた。
６時間経過後、反応液に酢酸エチルを加えて希釈し、アクリルポリマーＡ溶液を調製した。このアクリルポリマーＡの重量平均分子量は１６０万であった（ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定した値）。
上記のようにして得られたアクリルポリマーＡ溶液を採り、このアクリルポリマーＡ溶液中に含有される固形分１００重量部に対して、架橋剤として、トリメチロールプロパンキシレンジイソシアネートを０．１重量部の割合で添加し、よく攪拌して粘着剤組成物を得た。
この粘着剤組成物を剥離処理したポリエステルフィルムの表面に塗布して、乾燥させることにより厚さ２５μｍの粘着剤層を形成した。この粘着剤層（厚さ２５μｍ）を偏光フィルムの片面に転写し、温度２３℃、湿度６５％の条件で７日間熟成させて粘着シート（偏光板／粘着剤の積層体）を得た。
こうして得られた積層体から粘着剤を採取して上記方法によりゲル分率を測定したところ、この粘着剤のゲル分率は４８％であった。
得られた積層体におけるカット性、耐久性および光漏れについての評価を表３に示す。Reaction vessel containing 99 parts by weight of n-butyl acrylate (n-BA), 1 part by weight of 4-hydroxybutyl acrylate (4-HBA), 100 parts by weight of ethyl acetate and 0.2 part by weight of azobisisobutyronitrile (AIBN) The air in the reaction vessel was replaced with nitrogen gas.
While stirring in a nitrogen gas atmosphere, the reaction solution in the reaction vessel was heated to 60 ° C. and reacted at this temperature for 6 hours.
After 6 hours, the reaction solution was diluted by adding ethyl acetate to prepare an acrylic polymer A solution. The weight average molecular weight of this acrylic polymer A was 1,600,000 (value measured by gel permeation chromatography).
The acrylic polymer A solution obtained as described above was taken, and 0.1 part by weight of trimethylolpropane xylene diisocyanate was used as a crosslinking agent with respect to 100 parts by weight of the solid content contained in the acrylic polymer A solution. It added in the ratio and stirred well and the adhesive composition was obtained.
This pressure-sensitive adhesive composition was applied to the surface of a release-treated polyester film and dried to form a pressure-sensitive adhesive layer having a thickness of 25 μm. This pressure-sensitive adhesive layer (
When the pressure-sensitive adhesive was collected from the laminate thus obtained and the gel fraction was measured by the above method, the gel fraction of this pressure-sensitive adhesive was 48%.
Table 3 shows the evaluation of the cut property, durability, and light leakage in the obtained laminate.
実施例１において、酢酸エチルの使用量を５０重量部とし、ｎ−ブチルアクリレート（ｎ−ＢＡ）の代わりに、２−エチルヘキシルアクリレートを使用した以外は同様にして反応を行いアクリルポリマーＢ溶液を調製した。得られたアクリルポリマーＢの重量平均分子量は１４０万であった。
上記のようにして得られたアクリルポリマーＢ溶液を用いた以外は同様にして粘着シート（偏光板／粘着剤の積層体）を得た。
こうして得られた積層体から粘着剤を採取して上記方法によりゲル分率を測定したところ、この粘着剤のゲル分率は５３％であった。
得られた積層体におけるカット性、耐久性および光漏れについての評価を表３に示す。In Example 1, an acrylic polymer B solution was prepared by reacting in the same manner except that ethyl acetate was used in an amount of 50 parts by weight and 2-ethylhexyl acrylate was used instead of n-butyl acrylate (n-BA). did. The resulting acrylic polymer B had a weight average molecular weight of 1,400,000.
An adhesive sheet (polarizing plate / adhesive laminate) was obtained in the same manner except that the acrylic polymer B solution obtained as described above was used.
When the pressure-sensitive adhesive was collected from the laminate thus obtained and the gel fraction was measured by the above method, the gel fraction of this pressure-sensitive adhesive was 53%.
Table 3 shows the evaluation of the cut property, durability, and light leakage in the obtained laminate.
実施例１において、ｎ−ブチルアクリレート（ｎ−ＢＡ）９９重量部および４−ヒドロキシブチルアクリレート１重量部の代りに、ｎ−ブチルアクリレート（ｎ−ＢＡ）９８．８重量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート１重量部およびアクリル酸（ＡＡ）０．２重量部を使用した以外は同様にして反応を行いアクリルポリマーＣ溶液を調製した。得られたアクリルポリマーＣの重量平均分子量は１６０万であった。
上記のようにして得られたアクリルポリマーＣ溶液を用い、トリメチロールプロパンキシレンジイシシアネートの量を共重合体１００重量部に対して、０．０５重量部に変えた以外は同様にして粘着シート（偏光板／粘着剤の積層体）を得た。
こうして得られた積層体から粘着剤を採取して上記方法によりゲル分率を測定したところ、この粘着剤のゲル分率は５１％であった。
得られた積層体におけるカット性、耐久性および光漏れについての評価を表３に示す。In Example 1, instead of 99 parts by weight of n-butyl acrylate (n-BA) and 1 part by weight of 4-hydroxybutyl acrylate, 98.8 parts by weight of n-butyl acrylate (n-BA), 4-hydroxybutyl acrylate An acrylic polymer C solution was prepared by reacting in the same manner except that 1 part by weight and 0.2 part by weight of acrylic acid (AA) were used. The resulting acrylic polymer C had a weight average molecular weight of 1,600,000.
Using the acrylic polymer C solution obtained as described above, the pressure-sensitive adhesive sheet was similarly changed except that the amount of trimethylolpropane xylene diisocyanate was changed to 0.05 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the copolymer. A polarizing plate / adhesive laminate was obtained.
When the pressure-sensitive adhesive was collected from the laminate thus obtained and the gel fraction was measured by the above method, the gel fraction of this pressure-sensitive adhesive was 51%.
Table 3 shows the evaluation of the cut property, durability, and light leakage in the obtained laminate.
ｎ−ブチルアクリレート（ｎ−ＢＡ）１００重量部、トルエン１００重量部、連鎖移動剤としてα−メチルスチレンダイマー１０重量部、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＢＩＮ）３重量部を反応容器にいれ、この反応器内の空気を窒素ガスで置換した。
窒素ガス雰囲気下に攪拌しながら反応容器内の反応液を１００℃に昇温し、この温度で６時間反応させた。
６時間経渦後、反応液にトルエンを加えて希釈し、アクリルポリマーＤ溶液を調製した。得られたアクリルポリマーＤの重量平均分子量は３０００であった。
実施例１で得られたアクリルポリマーＡ（重量平均分子量１６０万）溶液と上記のようにして得られたアクリルポリマーＤ溶液とを、アクリルポリマーＡ固形分が８０重量部、アクリルポリマーＤ固形分が２０重量部になるように混合した。
上記のようにして得られたアクリルポリマーＡとアクリルポリマーＤとの混合物を含有する溶液に、溶液中に含有されるアクリルポリマーＡとアクリルポリマーＤの合計の固形分１００重量部に対して、架橋剤として、トリメチロールプロパンキシレンジイソシアネートを０．０８重量部の割合で添加し、よく攪拌して粘着剤組成物を得た。
この粘着剤組成物を剥離処理したポリエステルフィルムの表面に塗布して、乾燥させることにより厚さ２５μｍの粘着剤層を形成した。この粘着剤層（厚さ２５μｍ）を偏光フィルムの片面に転写し、温度２３℃、湿度６５％の条件で７日間熟成させて積層体を得た。
こうして得られた積層体から粘着剤を採取して上記方法によりゲル分率を測定したところ、この粘着剤のゲル分率は５０％であった。
得られた積層体におけるカット性、耐久性および光漏れについての評価を表３に示す。100 parts by weight of n-butyl acrylate (n-BA), 100 parts by weight of toluene, 10 parts by weight of α-methylstyrene dimer as a chain transfer agent, and 3 parts by weight of azobisisobutyronitrile (ABIN) are placed in a reaction vessel. The air in the reactor was replaced with nitrogen gas.
While stirring in a nitrogen gas atmosphere, the reaction solution in the reaction vessel was heated to 100 ° C. and reacted at this temperature for 6 hours.
After vortexing for 6 hours, toluene was added to the reaction solution for dilution to prepare an acrylic polymer D solution. The resulting acrylic polymer D had a weight average molecular weight of 3000.
The acrylic polymer A (weight average molecular weight 1,600,000) solution obtained in Example 1 and the acrylic polymer D solution obtained as described above were mixed with an acrylic polymer A solid content of 80 parts by weight and an acrylic polymer D solid content of 80% by weight. It mixed so that it might become 20 weight part.
The solution containing the mixture of acrylic polymer A and acrylic polymer D obtained as described above was crosslinked with respect to 100 parts by weight of the total solid content of acrylic polymer A and acrylic polymer D contained in the solution. As an agent, trimethylolpropane xylene diisocyanate was added at a ratio of 0.08 parts by weight, and stirred well to obtain an adhesive composition.
This pressure-sensitive adhesive composition was applied to the surface of a release-treated polyester film and dried to form a pressure-sensitive adhesive layer having a thickness of 25 μm. This pressure-sensitive adhesive layer (
When the pressure-sensitive adhesive was collected from the laminate thus obtained and the gel fraction was measured by the above method, the gel fraction of this pressure-sensitive adhesive was 50%.
Table 3 shows the evaluation of the cut property, durability, and light leakage in the obtained laminate.
実施例１において、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４−ＨＢＡ）の代わりに、６−ヒドリキシヘキシルアクリレート（６ＨＨＡ）を使用した以外は同様にして反応を行いアクリルポリマーＪ溶液を調製した。得られたアクリルポリマーＪの重量平均分子量は１６０万であった。
上記のようにして得られたアクリルポリマーＪ溶液を用いた以外は同様にして粘着シート（偏光板／粘着剤の積層体）を得た。
こうして得られた積層体から粘着剤を採取して上記方法によりゲル分率を測定したところ、この粘着剤のゲル分率は５３％であった。
得られた積層体におけるカット性、耐久性および光漏れについての評価を表３に示す。An acrylic polymer J solution was prepared in the same manner as in Example 1 except that 6-hydroxyhexyl acrylate (6HHA) was used instead of 4-hydroxybutyl acrylate (4-HBA). The resulting acrylic polymer J had a weight average molecular weight of 1,600,000.
An adhesive sheet (a polarizing plate / adhesive laminate) was obtained in the same manner except that the acrylic polymer J solution obtained as described above was used.
When the pressure-sensitive adhesive was collected from the laminate thus obtained and the gel fraction was measured by the above method, the gel fraction of this pressure-sensitive adhesive was 53%.
Table 3 shows the evaluation of the cut property, durability, and light leakage in the obtained laminate.
ｎ−ブチルアクリレート（ｎ−ＢＡ）１００重量部、トルエン１００重量部、連鎖移動剤としてα−メチルスチレンダイマー２重量部、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＢＩＮ）３重量部を反応容器にいれ、この反応器内の空気を窒素ガスで置換した。
窒素ガス雰囲気下に攪拌しながら反応容器内の反応液を１００℃に昇温し、この温度で６時間反応させた。
６時間経過後、反応液にトルエンを加えて希釈し、アクリルポリマーＸ溶液を調製した。得られたアクリルポリマーＸの重量平均分子量は２００００であった。
実施例１で得られたアクリルポリマーＡ（重量平均分子量１６０万）溶液と上記のようにして得られたアクリルポリマーＸ溶液とを、アクリルポリマーＡ固形分が８０重量部、アクリルポリマーＸ固形分が２０重量部になるように混合した。
上記のようにして得られたアクリルポリマーＡとアクリルポリマーＸとの混合物を含有する溶液に、溶液中に含有されるアクリルポリマーＡとアクリルポリマーＸの合計の固形分１００重量部に対して、架橋剤として、トリメチロールプロパンキシレンジイソシアネートを０．０８重量部の割合で添加し、よく攪拌して粘着剤組成物を得た。
この粘着剤組成物を剥離処理したポリエステルフィルムの表面に塗布して、乾燥させることにより厚さ２５μｍの粘着剤層を形成した。この粘着剤層（厚さ２５μｍ）を偏光フィルムの片面に転写し、温度２３℃、湿度６５％の条件で７日間熟成させて積層体を得た。
こうして得られた積層体から粘着剤を採取して上記方法によりゲル分率を測定したところ、この粘着剤のゲル分率は５０％であった。
得られた積層体におけるカット性、耐久性および光漏れについての評価を表３に示す。100 parts by weight of n-butyl acrylate (n-BA), 100 parts by weight of toluene, 2 parts by weight of α-methylstyrene dimer as a chain transfer agent, and 3 parts by weight of azobisisobutyronitrile (ABIN) are placed in a reaction vessel. The air in the reactor was replaced with nitrogen gas.
While stirring in a nitrogen gas atmosphere, the reaction solution in the reaction vessel was heated to 100 ° C. and reacted at this temperature for 6 hours.
After 6 hours, toluene was added to the reaction solution for dilution to prepare an acrylic polymer X solution. The resulting acrylic polymer X had a weight average molecular weight of 20000.
The acrylic polymer A (weight average molecular weight 1,600,000) solution obtained in Example 1 and the acrylic polymer X solution obtained as described above were mixed with an acrylic polymer A solid content of 80 parts by weight and an acrylic polymer X solid content of It mixed so that it might become 20 weight part.
The solution containing the mixture of acrylic polymer A and acrylic polymer X obtained as described above was crosslinked with respect to 100 parts by weight of the total solid content of acrylic polymer A and acrylic polymer X contained in the solution. As an agent, trimethylolpropane xylene diisocyanate was added at a ratio of 0.08 parts by weight, and stirred well to obtain an adhesive composition.
This pressure-sensitive adhesive composition was applied to the surface of a release-treated polyester film and dried to form a pressure-sensitive adhesive layer having a thickness of 25 μm. This pressure-sensitive adhesive layer (
When the pressure-sensitive adhesive was collected from the laminate thus obtained and the gel fraction was measured by the above method, the gel fraction of this pressure-sensitive adhesive was 50%.
Table 3 shows the evaluation of the cut property, durability, and light leakage in the obtained laminate.
〔比較例１〕
実施例１において、架橋剤であるトリメチロールプロパンキシレンジイソシアネートの量を０．１５重量部とした以外は同様にして粘着剤組成物を得た。
この粘着剤組成物を用いた以外は同様にして積層体を得た。
こうして得られた積層体から粘着剤を採取して上記方法によりゲル分率を測定したところ、この粘着剤のゲル分率は６５％であった。
得られた積層体におけるカット性、耐久性および光漏れについての評価を表３に示す。[Comparative Example 1]
A pressure-sensitive adhesive composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount of trimethylolpropane xylene diisocyanate as a crosslinking agent was 0.15 parts by weight.
A laminate was obtained in the same manner except that this pressure-sensitive adhesive composition was used.
When the pressure-sensitive adhesive was collected from the laminate thus obtained and the gel fraction was measured by the above method, the gel fraction of this pressure-sensitive adhesive was 65%.
Table 3 shows the evaluation of the cut property, durability, and light leakage in the obtained laminate.
〔比較例２〕
実施例１において、架橋剤であるトリメチロールプロパンキシレンジイソシアネートの量を０．０３重量部とした以外は同様にして粘着剤組成物を得た。
この粘着剤組成物を用いた以外は同様にして積層体を得た。
こうして得られた積層体から粘着剤を採取して上記方法によりゲル分率を測定したところ、この粘着剤のゲル分率は３５％であった。
得られた積層体におけるカット性、耐久性および光漏れについての評価を表３に示す。[Comparative Example 2]
A pressure-sensitive adhesive composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the amount of trimethylolpropane xylene diisocyanate as a crosslinking agent was 0.03 part by weight.
A laminate was obtained in the same manner except that this pressure-sensitive adhesive composition was used.
When the pressure-sensitive adhesive was collected from the laminate thus obtained and the gel fraction was measured by the above method, the gel fraction of this pressure-sensitive adhesive was 35%.
Table 3 shows the evaluation of the cut property, durability, and light leakage in the obtained laminate.
〔比較例３〕
ｎ−ブチルアクリレート（ｎ−ＢＡ）９９．８重量部と４−ヒドロキシブチルアクリレート０．２重量部とを用いて６０℃で６時間反応させることにより、重量平均分子量が１７０万のアクリルポリマーＥを製造した。このアクリルポリマー１００重量部に対してトリメチロールプロパンキシレンジイソシアネート０．３重量部を配合した以外は同様にして粘着剤組成物を得た。
この粘着剤組成物を用いた以外は同様にして積層体を得た。
こうして得られた積層体から粘着剤を採取して上記方法によりゲル分率を測定したところ、この粘着剤のゲル分率は０％であった。
得られた積層体におけるカット性、耐久性および光漏れについての評価を表３に示す。[Comparative Example 3]
By reacting 99.8 parts by weight of n-butyl acrylate (n-BA) and 0.2 part by weight of 4-hydroxybutyl acrylate at 60 ° C. for 6 hours, an acrylic polymer E having a weight average molecular weight of 1.7 million is obtained. Manufactured. A pressure-sensitive adhesive composition was obtained in the same manner except that 0.3 part by weight of trimethylolpropane xylene diisocyanate was added to 100 parts by weight of this acrylic polymer.
A laminate was obtained in the same manner except that this pressure-sensitive adhesive composition was used.
When the pressure-sensitive adhesive was collected from the laminate thus obtained and the gel fraction was measured by the above method, the gel fraction of this pressure-sensitive adhesive was 0%.
Table 3 shows the evaluation of the cut property, durability, and light leakage in the obtained laminate.
〔比較例４〕
実施例１において、４−ヒロドキシブチルアクリレート（４−ＨＢＡ）の代わりに、２−ヒドロキシエチルアクリレート（２−ＨＥＡ）とした以外は同様にして、アクリルポリマーＦ溶液を調製した。
得られたアクリルポリマーＦの重量平均分子量は１６０万であった。
上記のようにして得られたアクリルポリマーＦ溶液を用い、トリメチロールポロパンキシレンジイソシアネートの使用量を０．３重量部とした以外は同様にして積層体を得た。
こうして得られた積層体から粘着剤を採取して上記方法によりゲル分率を測定したところ、この粘着剤のゲル分率は５０％であった。
得られた積層体におけるカット性、耐久性および光漏れについての評価を表３に示す。[Comparative Example 4]
An acrylic polymer F solution was prepared in the same manner as in Example 1, except that 2-hydroxyethyl acrylate (2-HEA) was used instead of 4-hydroxybutyl acrylate (4-HBA).
The resulting acrylic polymer F had a weight average molecular weight of 1,600,000.
Using the acrylic polymer F solution obtained as described above, a laminated body was obtained in the same manner except that the amount of trimethylol popane xylene diisocyanate was 0.3 parts by weight.
When the pressure-sensitive adhesive was collected from the laminate thus obtained and the gel fraction was measured by the above method, the gel fraction of this pressure-sensitive adhesive was 50%.
Table 3 shows the evaluation of the cut property, durability, and light leakage in the obtained laminate.
〔比較例５〕
実施例１において、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４−ＨＢＡ）の代わりに、アクリル酸（ＡＡ）を使用した以外は同様にしてアクリルポリマーＧを調製した。
得られたアクリルポリマーＧの重量平均分子量は１６０万であった。
上記のようにして得られたアクリルポリマーＧ溶液を用い、トリメチロールポロパンキシレンジイソシアネートの代わりにテトラグリシジルキシレンジアミン０．００５重量部を使用した以外は同様にして積層体を得た。
こうして得られた積層体から粘着剤を採取して上記方法によりゲル分率を測定したところ、この粘着剤のゲル分率は５２％であった。
得られた積層体におけるカット性、耐久性および光漏れについての評価を表３に示す。[Comparative Example 5]
In Example 1, acrylic polymer G was prepared in the same manner except that acrylic acid (AA) was used instead of 4-hydroxybutyl acrylate (4-HBA).
The resulting acrylic polymer G had a weight average molecular weight of 1,600,000.
Using the acrylic polymer G solution obtained as described above, a laminate was obtained in the same manner except that 0.005 part by weight of tetraglycidylxylenediamine was used instead of trimethylolpropylane xylene diisocyanate.
When the pressure-sensitive adhesive was collected from the laminate thus obtained and the gel fraction was measured by the above method, the gel fraction of this pressure-sensitive adhesive was 52%.
Table 3 shows the evaluation of the cut property, durability, and light leakage in the obtained laminate.
〔比較例６〕
実施例１において、反応温度を７０℃にした以外は同様にしてアクリルポリマー（Ｈ）溶液を調製した。
得られたアクリルポリマ−Ｈの重量平均分子量は９０万であった。
上記のようにして得られたアクリルポリマーＨ溶液を用いた以外は同様にして積層体を得た。
こうして得られた積層体から粘着剤を採取して上記方法によりゲル分率を測定したところ、この粘着剤のゲル分率は４９％であった。
得られた積層体におけるカット性、耐久性および光漏れについての評価を表３に示す。[Comparative Example 6]
An acrylic polymer (H) solution was prepared in the same manner as in Example 1, except that the reaction temperature was 70 ° C.
The resulting acrylic polymer H had a weight average molecular weight of 900,000.
A laminate was obtained in the same manner except that the acrylic polymer H solution obtained as described above was used.
When the pressure-sensitive adhesive was collected from the laminate thus obtained and the gel fraction was measured by the above method, the gel fraction of this pressure-sensitive adhesive was 49%.
Table 3 shows the evaluation of the cut property, durability, and light leakage in the obtained laminate.
〔比較例７〕
実施例１において、アゾビスブチロニトリル（ＡＩＢＮ）の使用量を０．２重量部から０．０５重量部に変えた以外は同様にして、アクリルポリマーＩ溶液を調製した。
得られたアクリルポリマーＨの重量平均分子量は２３０万であった。
上記のようにして得られたアクリルポリマーＩ溶液を用いた以外は同様にして積層体を得た。
こうして得られた積層体から粘着剤を採取して上記方法によりゲル分率を測定したところ、この粘着剤のゲル分率は４８％であった。
得られた積層体におけるカット性、耐久性および光漏れについての評価を表３に示す。[Comparative Example 7]
An acrylic polymer I solution was prepared in the same manner as in Example 1, except that the amount of azobisbutyronitrile (AIBN) used was changed from 0.2 parts by weight to 0.05 parts by weight.
The resulting acrylic polymer H had a weight average molecular weight of 2.3 million.
A laminate was obtained in the same manner except that the acrylic polymer I solution obtained as described above was used.
When the pressure-sensitive adhesive was collected from the laminate thus obtained and the gel fraction was measured by the above method, the gel fraction of this pressure-sensitive adhesive was 48%.
Table 3 shows the evaluation of the cut property, durability, and light leakage in the obtained laminate.
〔比較例８〕
実施例１において、ｎ−ブチルアクリレート（ｎ−ＢＡ）９９重量部、４−ヒドロキシブチルアクリレート（４−ＨＢＡ）１重量部の代わりに、ｎ−ブチルアクリレート（ｎ−ＢＡ）９９．８重量部、６−ヒドロキシヘキシルアクリレート（６−ＨＨＡ）０．２重量部を使用した以外は同様にして反応を行いアクリルポリマーＫ溶液を調製した。得られたアクリルポリマーＫの重量平均分子量は１６０万であった。
上記のようにして得られたアクリルポリマーＫ溶液を用いた以外は同様にして粘着シート（偏光板／粘着剤の積層体）を得た。
こうして得られた積層体から粘着剤を採取して上記方法によりゲル分率を測定したところ、この粘着剤のゲル分率は１０％であった。
得られた積層体におけるカット性、耐久性および光漏れについての評価を表３に示す。[Comparative Example 8]
In Example 1, instead of 99 parts by weight of n-butyl acrylate (n-BA) and 1 part by weight of 4-hydroxybutyl acrylate (4-HBA), 99.8 parts by weight of n-butyl acrylate (n-BA), An acrylic polymer K solution was prepared by reacting in the same manner except that 0.2 parts by weight of 6-hydroxyhexyl acrylate (6-HHA) was used. The resulting acrylic polymer K had a weight average molecular weight of 1,600,000.
An adhesive sheet (polarizing plate / adhesive laminate) was obtained in the same manner except that the acrylic polymer K solution obtained as described above was used.
When the pressure-sensitive adhesive was collected from the laminate thus obtained and the gel fraction was measured by the above method, the gel fraction of this pressure-sensitive adhesive was 10%.
Table 3 shows the evaluation of the cut property, durability, and light leakage in the obtained laminate.
［表１］
［表２］
［表３］
［図１］図１は、従来の偏光フィルムにおける切断端部の状態を模式的に示す断面図である。
［図２］図２は、本発明の粘着剤を用いて形成された積層体の切断端部の状態をも模式的に示す断面図である。FIG. 1 is a cross-sectional view schematically showing a state of a cut end in a conventional polarizing film.
[FIG. 2] FIG. 2 is a cross-sectional view schematically showing a state of a cut end portion of a laminate formed using the pressure-sensitive adhesive of the present invention.
１０・・・積層体
２０・・・粘着剤層
２５・・・粘着剤層の切断端部
２７・・・凸部
３０・・・光透過性フィルム（偏光フィルム）
３５・・・光透過性フィルムの切断端部
４０・・・カッターの刃。DESCRIPTION OF
35: Cutting
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