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JP4823637B2 - Fat and oil thickener - Google Patents

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JP4823637B2
JP4823637B2 JP2005300634A JP2005300634A JP4823637B2 JP 4823637 B2 JP4823637 B2 JP 4823637B2 JP 2005300634 A JP2005300634 A JP 2005300634A JP 2005300634 A JP2005300634 A JP 2005300634A JP 4823637 B2 JP4823637 B2 JP 4823637B2
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Description

本発明は、油脂の粘性を高めることが可能なポリグリセリン脂肪酸エステルからなる油脂用増粘剤に関する。   The present invention relates to a thickener for fats and oils comprising a polyglycerin fatty acid ester capable of increasing the viscosity of fats and oils.

液状油脂は、サラダ油、マヨネーズ、ドレッシング等に用いられている。その他にも、液状油脂は、ウインタリング等の分別、エステル交換、水素添加などにより改質が行なわれた後、加工油脂製品に使用されている。この改質された油脂は、常温での粘性が高められて、ラード、牛脂、バターのような半固体から固体となっている。   Liquid fats and oils are used for salad oil, mayonnaise, dressing and the like. In addition, liquid oils and fats are used in processed oils and fats after being reformed by fractionation such as wintering, transesterification, and hydrogenation. This modified fat has an increased viscosity at room temperature and is changed from a semi-solid such as lard, beef tallow and butter to a solid.

しかし、改質された油脂は、保管時に液状成分が染み出す欠点を有しており、加工油脂製品の口溶け性や外観の悪化が問題視されている。特に水素添加による改質では、健康に良いとされている液状油脂中のシス型の不飽和脂肪酸が減少し、健康に悪影響を及ぼすとの専門家の指摘もあるトランス型不飽和脂肪酸が増加する問題を抱えている。   However, the modified fats and oils have a defect that liquid components ooze out during storage, and problems such as the solubility of processed oils and fats in the mouth and the deterioration of the appearance are regarded as problems. In particular, reforming by hydrogenation reduces cis-type unsaturated fatty acids in liquid oils and fats that are considered good for health, and increases trans-type unsaturated fatty acids, which experts have pointed out to adversely affect health. I have a problem.

このような分別、エステル交換、水素添加による液状油脂の改質に伴う問題を解決するには、液状油脂の成分を変化させることなく増粘化することができることが望ましいと思われる。そして、液状油脂の粘性を高めるエステル等が、以下の通り刊行物に開示されている。   In order to solve the problems associated with the reforming of liquid oils and fats by such fractionation, transesterification and hydrogenation, it would be desirable to be able to increase the viscosity without changing the components of the liquid oils and fats. And the ester etc. which raise the viscosity of liquid fats and oils are disclosed by the following publications.

例えば、特許文献1や非特許文献1には、ステアリン酸等の高級脂肪酸のモノグリセリドを液状油脂に添加して、液状油脂をゲル化することが開示されている。他方で、特許文献2には、炭素数が20以上の脂肪酸であるベヘン酸とグリセリンとのモノグリセリドを油脂の固化剤として使用することが開示されている。また、特許文献3には、ベヘン酸を主要構成脂肪酸とし、エステル化度が50%以上のポリグリセリン脂肪酸エステルを成分とする油脂用増粘剤が開示されている。そして、特許文献4には、複合脂質とグリセリン脂肪酸エステルとを組み合わせた組成物が開示され、油脂のゲル化に適用可能であると開示されている。   For example, Patent Document 1 and Non-Patent Document 1 disclose that a liquid fatty acid is gelled by adding a monoglyceride of a higher fatty acid such as stearic acid to the liquid fat. On the other hand, Patent Document 2 discloses that a monoglyceride of behenic acid and glycerin, which is a fatty acid having 20 or more carbon atoms, is used as a fat and oil solidifying agent. Patent Document 3 discloses a thickener for fats and oils containing behenic acid as a main constituent fatty acid and a polyglycerol fatty acid ester having a degree of esterification of 50% or more as a component. And in patent document 4, the composition which combined complex lipid and glycerol fatty acid ester is disclosed, and it is disclosed that it can apply to gelatinization of fats and oils.

以上の特許文献1〜4および非特許文献1に開示されているエステル等は、液状油脂の増粘効果を発揮するものの、その効果は不十分である。つまり、粘性の高い油脂を得るためには、液状油脂への添加を多量に要する。特に、液状油脂を半固体乃至は固体にする場合、液状油脂に含有させる量は過大となってしまう。即ち、食品の風味を損なうことのない少量添加では、求める油脂の粘性を得ることができず、油脂の食品への適用が制限される。さらに、上記文献に開示されているエステル等により増粘化させた油脂は、油脂の分離までの期間が短期間であり、この分離は、食品の食感および外観の悪化を伴う。   Although the ester etc. which are indicated by the above patent documents 1-4 and nonpatent literature 1 exhibit the thickening effect of liquid fats and oils, the effect is inadequate. That is, in order to obtain a highly viscous oil, a large amount of addition to the liquid oil is required. In particular, when the liquid fat is made semi-solid or solid, the amount contained in the liquid fat becomes excessive. That is, if a small amount is added without impairing the flavor of the food, the desired oil viscosity cannot be obtained, and the application of the oil to the food is restricted. Furthermore, the fats and oils thickened with esters and the like disclosed in the above documents have a short period until the separation of the fats and oils, and this separation is accompanied by deterioration of food texture and appearance.

しかも、特許文献2に開示されているエステルを溶解するには、80℃程度にまで加熱しなければならず、油脂への添加作業が煩雑なものとなってしまう。また、特許文献3に開示されているエステルでは、油脂中に10重量%含有させても、油脂に粉体食材を分散させるだけの200%の粘度増加効果を発揮するだけであり、油脂を様々な食品に適用することが制限されている。
特開昭57−180496号公報(実施例) N.Realdon,Drug Development Industrial Pharmacy,22(2),125-134(1996). 特開2000−119687(請求項1、実施例2) 特開2001−69912(請求項1、請求項3、請求項5、表3) 特開2001−40385(請求項1)
And in order to melt | dissolve the ester currently disclosed by patent document 2, you have to heat to about 80 degreeC, and the addition operation | work to fats and oils will become complicated. In addition, the ester disclosed in Patent Document 3 only exhibits a viscosity increase effect of 200% only by dispersing a powdered food material in fats and oils even if contained in 10% by weight in the fats and oils. Application to other foods is restricted.
JP-A-57-180496 (Examples) N. Realdon, Drug Development Industrial Pharmacy, 22 (2), 125-134 (1996). JP-A-2000-119687 (Claim 1, Example 2) JP-A-2001-69912 (Claim 1, Claim 3, Claim 5, Table 3) JP 2001-40385 (Claim 1)

本発明は、上記事情に鑑み、少量の添加量で油脂の増粘効果を発揮し、その上、油脂の分離までの期間を長期化させる油脂用増粘剤を提供することを目的とするものである。   In view of the above circumstances, an object of the present invention is to provide a thickener for fats and oils that exhibits a thickening effect of fats and oils with a small amount of addition and that prolongs the period until separation of fats and oils. It is.

本発明者が鋭意研究を重ねた結果、特定の脂肪酸組成を有したポリグリセリン脂肪酸エステルは、少量であっても油脂の高い増粘効果を発揮することを見出し、本発明を完成するに至った。   As a result of intensive studies by the present inventors, it was found that the polyglycerin fatty acid ester having a specific fatty acid composition exerts a high thickening effect on fats and oils even in a small amount, leading to the completion of the present invention. .

即ち本発明は、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸に、(A)炭素数が16〜22の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、(B)炭素数が8〜14の飽和脂肪酸および炭素数が16〜22の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、を有し、構成脂肪酸AおよびBの総モル量において、構成脂肪酸Aのモル比率が0.3〜0.9、構成脂肪酸Bのモル比率が0.1〜0.7、であることを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステルからなる油脂用増粘剤である。この油脂用増粘剤は、油脂に含有させる量を増加させることにより、液状油脂を半固化乃至は固化させることが可能である。また、固体脂を増粘化させて、その硬度を高めることも可能である。   That is, the present invention includes (A) one or two or more types selected from saturated fatty acids having 16 to 22 carbon atoms and (B) saturated fatty acids having 8 to 14 carbon atoms. And one or more selected from unsaturated fatty acids having 16 to 22 carbon atoms, and the molar ratio of the constituent fatty acid A is 0.3 to 0.00 in the total molar amount of the constituent fatty acids A and B. 9. A thickener for fats and oils comprising a polyglycerol fatty acid ester, wherein the molar ratio of the constituent fatty acid B is 0.1 to 0.7. This thickener for fats and oils can semisolidify or solidify liquid fats and oils by increasing the quantity contained in fats and oils. It is also possible to increase the hardness of the solid fat by increasing the viscosity.

前記ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率が40%以上であることが好適であり、また、前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度が2〜20であることが好適である。   The esterification rate of the polyglycerol fatty acid ester is preferably 40% or more, and the average degree of polymerization of the polyglycerol constituting the polyglycerol fatty acid ester is preferably 2 to 20.

本発明は、前記油脂用増粘剤を含有させた油脂であり、この油脂からなる食品である。   This invention is the fats and oils which contain the said thickener for fats and oils, and is a foodstuff which consists of this fats and oils.

本発明の油脂用増粘剤によれば、少量で油脂の粘性を向上させることが可能であり、長期にわたって油脂の分離を抑えることができる。   According to the thickener for fats and oils of this invention, it is possible to improve the viscosity of fats and oils by a small amount, and can isolate | separate fats and oils over a long period of time.

本発明を実施形態に基づき以下に説明する。本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルは、所定の脂肪酸を構成脂肪酸とし、その構成脂肪酸のモル比率が限定されたものとなっている。   The present invention will be described below based on embodiments. The polyglycerol fatty acid ester of the present embodiment has a predetermined fatty acid as a constituent fatty acid, and the molar ratio of the constituent fatty acid is limited.

ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸は、炭素数が16〜22の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、炭素数が8〜14の飽和脂肪酸および炭素数が16〜22の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、を有している。   The fatty acid constituting the polyglycerol fatty acid ester is one or more selected from saturated fatty acids having 16 to 22 carbon atoms, saturated fatty acids having 8 to 14 carbon atoms and unsaturated fatty acids having 16 to 22 carbon atoms. 1 type or 2 types or more selected from.

炭素数が16〜22の飽和脂肪酸、炭素数が8〜14の飽和脂肪酸、および炭素数が16〜22の不飽和脂肪酸は、この炭素数および飽和または不飽和の条件に当てはまるものであれば、特に限定されるものでないが、主として直鎖脂肪酸が選択される。炭素数が16〜22の飽和脂肪酸には、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等が、炭素数が8〜14の飽和脂肪酸には、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸が、炭素数が16〜22の不飽和脂肪酸には、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸が、例示される。   If the saturated fatty acid having 16 to 22 carbon atoms, the saturated fatty acid having 8 to 14 carbon atoms, and the unsaturated fatty acid having 16 to 22 carbon atoms are applicable to the conditions of the carbon number and saturated or unsaturated, Although not particularly limited, linear fatty acids are mainly selected. Saturated fatty acids having 16 to 22 carbon atoms include palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, and behenic acid, and saturated fatty acids having 8 to 14 carbon atoms include caprylic acid, capric acid, lauric acid, and myristic acid. Examples of the unsaturated fatty acid having 16 to 22 carbon atoms include palmitoleic acid, oleic acid, elaidic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, erucic acid, docosapentaenoic acid, and docosahexaenoic acid.

構成脂肪酸には、ベヘン酸を必須の構成脂肪酸としていることが好適である。そして、ベヘン酸と組み合わせられる他の脂肪酸は、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸およびミリスチン酸、ステアリン酸およびカプリン酸、ステアリン酸およびラウリン酸、ステアリン酸およびミリスチン酸、エルカ酸、パルミチン酸およびオレイン酸、パルミチン酸およびエルカ酸、ステアリン酸およびオレイン酸、又は、ステアリン酸およびエルカ酸、であることが好適である。   For the constituent fatty acid, it is preferable that behenic acid is an essential constituent fatty acid. And other fatty acids combined with behenic acid are capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid and myristic acid, stearic acid and capric acid, stearic acid and lauric acid, stearic acid and myristic acid, erucic acid, palmitic acid And oleic acid, palmitic acid and erucic acid, stearic acid and oleic acid, or stearic acid and erucic acid.

構成脂肪酸のモル比率は、
A:炭素数が16〜22の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上、
B:炭素数が8〜14の飽和脂肪酸および炭素数が16〜22の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上、
としたとき、
AおよびBの総モル量において、Aのモル比率が0.3〜0.9、Bのモル比率が0.1〜0.7、となる必要がある。特にAのモル比率が0.6〜0.9であることが好適である。
The molar ratio of the constituent fatty acids is
A: One or more selected from saturated fatty acids having 16 to 22 carbon atoms,
B: One or more selected from saturated fatty acids having 8 to 14 carbon atoms and unsaturated fatty acids having 16 to 22 carbon atoms,
When
In the total molar amount of A and B, it is necessary that the molar ratio of A is 0.3 to 0.9 and the molar ratio of B is 0.1 to 0.7. In particular, the molar ratio of A is preferably 0.6 to 0.9.

上述の所定の構成脂肪酸が選択され、この脂肪酸のモル比率が限定されたポリグリセリン脂肪酸エステルは、油脂への少量の添加であっても油脂の粘性を著しく高める効果を発揮する。液状油脂に添加する場合には、従来技術では実現することができない少量添加で液状油脂の粘性を高めて、逆さまにした容器から流れ出ず、崩れることがない柔軟物か固形物、或いは固形物様の油脂にすることができる。そして、本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルによって粘性を高められた油脂は、粘性の経時変化が抑えられたものとなり、長期間にわたって相分離することもなく、更に、粘性が高められて固化した油脂に関しては、温度変化に伴う固化の破壊も抑制されたものとなる。また、本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルは、60℃以下で容易に融解させることが可能である。その上、油脂中で安定して分散する。   The above-mentioned predetermined constituent fatty acid is selected, and the polyglycerin fatty acid ester in which the molar ratio of the fatty acid is limited exhibits the effect of significantly increasing the viscosity of the fat even when added in a small amount to the fat. When added to liquid oil, the viscosity of the liquid oil is increased by adding a small amount that cannot be realized by the conventional technology, and it does not flow out of an upside-down container and does not collapse. It can be made into oils and fats. And the fats and oils whose viscosity has been increased by the polyglycerin fatty acid ester of the present embodiment is one in which the change in viscosity with time is suppressed, phase separation is not performed over a long period of time, and the viscosity is further increased and solidified. With respect to, solidification breakage due to temperature change is also suppressed. Moreover, the polyglycerol fatty acid ester of this embodiment can be easily melted at 60 ° C. or lower. In addition, it is stably dispersed in fats and oils.

ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンは、その平均重合度が限定されるものではないが、2〜20であると良い。ここで、平均重合度は、末端基分析法による水酸基価から算出されるポリグリセリンの平均重合度(n)である。詳しくは、次式(式1)及び(式2)から平均重合度が算出される。
(式1)分子量=74n+18
(式2)水酸基価=56110(n+2)/分子量
上記(式2)中の水酸基価とは、ポリグリセリンに含まれる水酸基数の大小の指標となる数値であり、1gのポリグリセリンに含まれる遊離ヒドロキシル基をアセチル化するために必要な酢酸を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム数をいう。水酸化カリウムのミリグラム数は、社団法人日本油化学会編纂、「日本油化学会制定、基準油脂分析試験法(I)、1996年度版」に準じて算出される。
The average degree of polymerization of the polyglycerol constituting the polyglycerol fatty acid ester is not limited, but is preferably 2 to 20. Here, the average degree of polymerization is the average degree of polymerization (n) of polyglycerin calculated from the hydroxyl value by end group analysis. Specifically, the average degree of polymerization is calculated from the following formulas (Formula 1) and (Formula 2).
(Formula 1) Molecular weight = 74n + 18
(Formula 2) Hydroxyl value = 56110 (n + 2) / Molecular weight The hydroxyl value in the above (Formula 2) is a numerical value that serves as an index of the number of hydroxyl groups contained in polyglycerin, and is contained in 1 g of polyglycerin. The number of milligrams of potassium hydroxide required to neutralize the acetic acid required to acetylate the hydroxyl group. The number of milligrams of potassium hydroxide is calculated according to the Japan Oil Chemists 'Society edited by “The Japan Oil Chemists' Society, Standard Oil Analysis Test Method (I), 1996 edition”.

本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルは、エステル化率が高まるほど、油脂の増粘効果および油脂中での分散性が高まることになるので、エステル化率が40%以上であることが好適であり、エステル化率が70%以上であると増粘効果が特に顕著となる。ここで、エステル化率とは、末端基分析法による水酸基価から算出されるポリグリセリンの平均重合度(n)、このポリグリセリンが有する水酸基数(n+2)、ポリグリセリンに付加している脂肪酸のモル数(M)としたとき、(M/(n+2))×100=エステル化率(%)で算出される値である。なお、水酸基価とは、上述の水酸基価と同様に算出される値である。   The polyglycerin fatty acid ester of the present embodiment preferably has an esterification rate of 40% or more because the thickening effect of the fat and oil and the dispersibility in the fat and oil increase as the esterification rate increases. When the esterification rate is 70% or more, the thickening effect is particularly remarkable. Here, the esterification rate is the average degree of polymerization of polyglycerol (n) calculated from the hydroxyl value by end group analysis, the number of hydroxyl groups (n + 2) of this polyglycerol, and the fatty acid added to the polyglycerol. When the number of moles is (M), (M / (n + 2)) × 100 = value calculated by esterification rate (%). The hydroxyl value is a value calculated in the same manner as the hydroxyl value described above.

本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルは、公知のエステル化反応により製造することができる。例えば、脂肪酸とポリグリセリンとを水酸化ナトリウム等のアルカリ触媒の存在下におけるエステル化反応により製造することができる。なお、エステル化率は、反応時間の経過と共に増大するので、高エステル化率のポリグリセリン脂肪酸エステルを得るためには、反応時間を長時間化すると良い。   The polyglycerol fatty acid ester of the present embodiment can be produced by a known esterification reaction. For example, a fatty acid and polyglycerin can be produced by an esterification reaction in the presence of an alkali catalyst such as sodium hydroxide. In addition, since esterification rate increases with progress of reaction time, in order to obtain polyglycerol fatty acid ester of high esterification rate, it is good to lengthen reaction time.

上記本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルで粘性を高めることができる油脂は、液状油脂のみならず半固体状乃至は固体状の油脂も対象となる。対象となる油脂は、限定されるものではないが、例えば、大豆油、ナタネ油、コーン油、ゴマ油、シソ油、亜麻仁油、落花生油、紅花油、高オレイン酸紅花油、綿実油、ぶどう種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、かぼちゃ種子油、クルミ油、椿油、茶実油、エゴマ油、オリーブ油、米油、米糠油、小麦胚芽油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、カカオ脂、サフラワー油、ひまわり油等の植物油脂や、牛脂、ラード、鶏脂、乳脂、魚油、アザラシ油等の動物油脂、藻類油等がある。また、対象となる油脂が、エステル交換した油脂、硬化油、油脂の構成油脂を分別した分別油、混合油であっても良く、水素添加された油脂であっても良い。   The fats and oils whose viscosity can be increased with the polyglycerol fatty acid ester of the present embodiment are not only liquid fats and oils but also semi-solid or solid fats and oils. The target oils and fats are not limited, but for example, soybean oil, rapeseed oil, corn oil, sesame oil, perilla oil, linseed oil, peanut oil, safflower oil, safflower oil with high oleic acid, cottonseed oil, grape seed oil , Macadamia nut oil, hazelnut oil, pumpkin seed oil, walnut oil, coconut oil, tea seed oil, egoma oil, olive oil, rice oil, rice bran oil, wheat germ oil, palm oil, palm kernel oil, coconut oil, cocoa butter, safflower There are vegetable oils and fats such as oil and sunflower oil, animal fats and oils such as beef tallow, lard, chicken fat, milk fat, fish oil and seal oil, and algal oil. Further, the target fats and oils may be transesterified fats and oils, hardened oils, fractionated oils and mixed oils obtained by fractionating constituent fats and oils, or hydrogenated fats and oils.

更に、粘性を高める対象となる油脂には、ジグリセライド及び/又はモノグリセライドが含有または調合されているものであっても良い。また、油脂には、ステロールやステロールエステル等が任意に含有されていても良い。   Furthermore, the fats and oils whose viscosity is to be increased may contain or be prepared by diglyceride and / or monoglyceride. Moreover, sterol, sterol ester, etc. may contain arbitrarily in fats and oils.

本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルを液状油脂に添加して含有させる場合、含有量を増量して、液状油脂を固化させることが可能であり、固化した油脂に更に添加して、硬度を高めることも可能である。つまり、本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量の増減によって調整可能な油脂の粘度範囲は、広範囲であり、油脂の硬さを広く調整できるので、多種多様な食品に適用することができる。また、固体脂に含有させると、その硬度を高めることができる。なお、本実施形態のエステルを二種以上併用することも許容される。   When the polyglycerol fatty acid ester of the present embodiment is added to the liquid fat, the content can be increased and the liquid fat can be solidified, and further added to the solidified fat to increase the hardness. Is also possible. That is, the range of the viscosity of fats and oils that can be adjusted by increasing or decreasing the content of the polyglycerin fatty acid ester of the present embodiment is wide, and the hardness of the fats and oils can be widely adjusted, so that it can be applied to a wide variety of foods. Moreover, when it is made to contain in solid fat, the hardness can be raised. In addition, using 2 or more types of ester of this embodiment together is also accept | permitted.

ポリグリセリン脂肪酸エステルを油脂に添加する場合、通常、60℃以下の温度で融解したポリグリセリン脂肪酸エステルを、50℃以上に加熱した油脂に添加し、その後油脂を適宜に攪拌して油脂中にポリグリセリン脂肪酸エステルを溶解する。その後、油脂を冷却することにより、増粘化した油脂が得られる。   When polyglycerin fatty acid ester is added to fats and oils, the polyglycerin fatty acid ester melted at a temperature of 60 ° C. or lower is usually added to the fats and oils heated to 50 ° C. or higher, and then the fats and oils are appropriately stirred to form poly Dissolve glycerin fatty acid ester. Then, the fats and oils thickened are obtained by cooling fats and oils.

ポリグリセリン脂肪酸エステルを油脂に添加して含有させる量は、含有量の増加と共に油脂の粘性が高められるので、目的とする粘度に応じて定められる。0〜10℃で液状の油脂に含有させる場合には、通常、ポリグリセリン脂肪酸エステルと液状油脂との総重量におけるポリグリセリン脂肪酸エステルの重量濃度が0.01〜10.0重量%となる量であると良い。粘性が高められた実用的な油脂を得るためには、好ましくは0.1重量%以上であり、より好ましくは0.2重量%以上である。常温でクリーム状の半固形物を得る場合、3重量%以上とすると良い。   The amount of the polyglycerin fatty acid ester added to the fat is determined according to the target viscosity because the fat viscosity increases as the content increases. When it is contained in a liquid fat at 0 to 10 ° C., the weight concentration of the polyglycerin fatty acid ester in the total weight of the polyglycerin fatty acid ester and the liquid fat is usually 0.01 to 10.0% by weight. Good to have. In order to obtain a practical oil with increased viscosity, it is preferably at least 0.1% by weight, more preferably at least 0.2% by weight. When obtaining a cream-like semi-solid at room temperature, the content is preferably 3% by weight or more.

ポリグリセリン脂肪酸エステルが添加された油脂の冷却は、油脂を静置または攪拌しながら40℃以下にまで行なわれる。冷却速度は、徐冷(例えば、2℃/分未満)しても良く、急冷しても良い。急速に冷却するほど高粘性の油脂を得ることができるので、冷却速度は目標とする油脂の粘性に応じて適宜設定される。一方で、遅い冷却速度(例えば、1℃/分未満)であっても、油脂中における本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルの分散性が優れているので、このエステルが凝集して沈澱することがない。このため、油脂の均一な増粘、固化を行なうことが可能となる。   The oil / fat to which the polyglycerin fatty acid ester is added is cooled to 40 ° C. or lower while the oil / fat is allowed to stand or stir. The cooling rate may be slow cooling (for example, less than 2 ° C./min) or rapid cooling. As the oil is rapidly cooled, a highly viscous oil and fat can be obtained. Therefore, the cooling rate is appropriately set according to the target viscosity of the oil and fat. On the other hand, even if the cooling rate is low (for example, less than 1 ° C./min), the dispersibility of the polyglycerin fatty acid ester of the present embodiment in fats and oils is excellent, and this ester may aggregate and precipitate. Absent. For this reason, it becomes possible to perform uniform thickening and solidification of fats and oils.

なお、液状油脂を固化するための必要最少量を添加し、静置冷却して調製した油脂の外観は、透明または半透明を呈していたことが確認されている。これは、ポリグリセリン脂肪酸エステル自体が結晶化して、その内部に油脂を保有するだけでなく、油脂との相互作用によって、より安定性の高いネットワーク構造を形成し、公知の増粘剤で増粘された油脂よりも、均一で強固な固化状態にあるためと推定される。即ち、固化された油脂の内部構造において従来公知の技術を用いて調製されたものと大きな違いがあり、その外観に変化を与えているものと推定される。   In addition, it was confirmed that the appearance of the fats and oils prepared by adding the minimum amount necessary for solidifying the liquid fats and standing and cooling was transparent or translucent. This is because the polyglycerin fatty acid ester itself crystallizes and not only retains fats and oils inside, but also forms a more stable network structure by interaction with fats and oils, and thickens with a known thickener. This is presumed to be due to a more solid and solidified state than the oils and fats made. That is, it is presumed that the internal structure of the solidified oil and fat is greatly different from that prepared using a conventionally known technique, and the appearance is changed.

上記の本実施形態のポリグリセリン脂肪酸エステルが添加された油脂は、たとえ液状成分を含有する半固体乃至は固体の油脂であっても、液状成分が染み出す油脂の分離が抑えられているので、口溶け性の良いものとなる。また、液状から固化された油脂は、常温で半固体または固体の油脂が有している可塑性、展延性、稠蜜性、ショートニング性、クリーミング性などの物理的性質、酸化安定性等が好適に付与されてなり、食品に使用することが可能である。また、水素添加による改質を行なっていない液状油脂の増粘化が実行されたものは、トランス型不飽和脂肪酸の増加の問題も生じることがない。   Since the fats and oils to which the polyglycerol fatty acid ester of the present embodiment is added are semi-solid or solid fats and oils containing liquid components, separation of the fats and oils exuded by the liquid components is suppressed, It has good meltability in the mouth. In addition, oil solidified from liquid is suitable for physical properties such as plasticity, spreadability, thickness, shortening property, creaming property, oxidation stability, etc. possessed by semisolid or solid oils at room temperature. It can be used for food. In addition, when the thickening of the liquid oil and fat that has not been reformed by hydrogenation is performed, the problem of an increase in trans unsaturated fatty acid does not occur.

上記本実施形態の油脂は、ポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量が少量であるので、食品の風味の悪化が抑えられる。この油脂が適用される食品は、従来からの油脂からなる食品と同様、炒め油、離型油、コーティング油などの調理用油、マーガリン、ショートニング、クリーム、冷菓等の加工油脂、パン、ドーナツ、パイ、クッキー、ケーキ、マフィン、ケーキミックス、パスタ、麺類等の小麦粉製品、チョコレート、キャンディ、ムース、チューインガム、スナック類、和菓子、米菓子、デザート菓子等の菓子製品、加工乳、乳飲料、ヨーグルト類、乳酸菌飲料、チーズ、アイスクリーム、クリーム等の乳製品、マヨネーズ、ドレッシング、ホワイトソース、タルタルソース、味噌、醤油等の調味料、ハム、ソーセージ、ミートボール、ハンバーグ等の畜肉加工品、かまぼこ、ちくわ等の水産練り製品、スープ、カレー、シチュー、マーボ豆腐の素、どんぶりの素等の即席食品類、ジャム・マーマレード類、缶詰、栄養補助食品、特定保健用食品などに使用することができる。また、チルド食品、冷凍食品、インスタント食品、レトルト食品に使用することもできる。   Since the fats and oils of the present embodiment contain a small amount of polyglycerin fatty acid ester, deterioration of the flavor of food can be suppressed. The food to which this fat is applied is the same as the food consisting of conventional fats and oils, cooking oil such as stir-fried oil, mold release oil, coating oil, processed oils such as margarine, shortening, cream, frozen dessert, bread, donut, Flour products such as pies, cookies, cakes, muffins, cake mixes, pasta, noodles, confectionery products such as chocolate, candy, mousse, chewing gum, snacks, Japanese confectionery, rice confectionery, dessert confectionery, processed milk, milk drinks, yogurts Dairy products such as lactic acid bacteria beverages, cheese, ice cream, cream, mayonnaise, dressing, white sauce, tartar sauce, miso, soy sauce, and other meat products such as ham, sausage, meatballs, hamburger, kamaboko, chikuwa Seafood products such as soup, curry, stew, Mabo tofu, don Instant food such as Rinomoto, jam marmalade acids, canned, dietary supplements, can be used such as food for specified health use. It can also be used for chilled foods, frozen foods, instant foods, and retort foods.

以下に実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明は、実施例に限定されるものではない。尚、実施例および比較例において、平均重合度が10のポリグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ポリグリセリン#750」を、平均重合度が6のポリグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ポリグリセリン#500」を、平均重合度が4のポリグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ポリグリセリン#310」を、使用し、平均重合度が2のジグリセリンに阪本薬品工業株式会社製「ジグリセリンS」を使用した。   EXAMPLES The present invention will be specifically described below based on examples, but the present invention is not limited to the examples. In Examples and Comparative Examples, “polyglycerin # 750” manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd. was used for polyglycerin having an average degree of polymerization of 10, and “polyglycerin” manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd. was used for polyglycerin having an average degree of polymerization of 6. # 500 "is used for polyglycerin having an average degree of polymerization of 4," Polyglycerin # 310 "manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd., and" diglycerin S "manufactured by Sakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. is used for diglycerin having an average degree of polymerization of 2. "It was used.

<実施例1>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとカプリン酸75.7g、ベヘン酸299.2gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率92%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<Example 1>
Esterification rate: 100 g of polyglycerin having an average degree of polymerization of 10 and a mixed fatty acid consisting of 75.7 g of capric acid and 299.2 g of behenic acid are placed in a reaction vessel and reacted at 250 ° C. in an alkaline and nitrogen stream with sodium hydroxide. 92% polyglycerol fatty acid ester was obtained.

<実施例2>
平均重合度が6のポリグリセリン100gとステアリン酸191.7g、オレイン酸190.4gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率94%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<Example 2>
Esterification rate: 100 g of polyglycerin having an average degree of polymerization of 6, mixed fatty acid consisting of 191.7 g of stearic acid and 190.4 g of oleic acid is placed in a reaction vessel and reacted at 250 ° C. in an alkaline and nitrogen stream with sodium hydroxide. 94% of a polyglycerol fatty acid ester was obtained.

<実施例3>
平均重合度が4のポリグリセリン100gとパルミチン酸209.2g、リノール酸114.4gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率67%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<Example 3>
Esterification rate: 100 g of polyglycerin having an average degree of polymerization of 4, mixed fatty acid consisting of 209.2 g of palmitic acid and 114.4 g of linoleic acid is placed in a reaction vessel and reacted at 250 ° C. in an alkaline and nitrogen stream with sodium hydroxide. 67% polyglycerol fatty acid ester was obtained.

<実施例4>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとラウリン酸60.0g、ステアリン酸85.2g、ベヘン酸204.0gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率83%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<Example 4>
A mixed fatty acid consisting of 100 g of polyglycerin having an average degree of polymerization of 10 and 60.0 g of lauric acid, 85.2 g of stearic acid, and 204.0 g of behenic acid is placed in a reaction vessel, and at 250 ° C. under alkaline and nitrogen flow with sodium hydroxide. By reacting, a polyglycerol fatty acid ester having an esterification rate of 83% was obtained.

<実施例5>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとステアリン酸90.9g、オレイン酸90.2g、ベヘン酸108.8gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率67%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<Example 5>
A mixed fatty acid consisting of 100 g of polyglycerin having an average degree of polymerization of 10 and 90.9 g of stearic acid, 90.2 g of oleic acid, and 108.8 g of behenic acid is placed in a reaction vessel, and at 250 ° C. under alkaline and nitrogen flow with sodium hydroxide. The reaction was performed to obtain a polyglycerol fatty acid ester having an esterification rate of 67%.

<実施例6>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとオレイン酸37.2g、ベヘン酸403.9gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率92%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<Example 6>
Esterification rate: 100 g of polyglycerin having an average degree of polymerization of 10 and a mixed fatty acid consisting of 37.2 g of oleic acid and 403.9 g of behenic acid are placed in a reaction vessel and reacted at 250 ° C. in an alkaline and nitrogen stream with sodium hydroxide. 92% polyglycerol fatty acid ester was obtained.

<比較例1>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとベヘン酸408.0gを反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率83%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<Comparative Example 1>
100 g of polyglycerin having an average degree of polymerization of 10 and 408.0 g of behenic acid were placed in a reaction vessel and reacted at 250 ° C. in an alkaline and nitrogen stream with sodium hydroxide to obtain a polyglycerin fatty acid ester having an esterification rate of 83%. .

<比較例2>
平均重合度が2のポリグリセリン100gとベヘン酸245.8gを反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率30%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<Comparative example 2>
100 g of polyglycerin having an average polymerization degree of 2 and 245.8 g of behenic acid were placed in a reaction vessel and reacted at 250 ° C. under alkaline and nitrogen flow with sodium hydroxide to obtain a polyglycerin fatty acid ester having an esterification rate of 30%. .

<比較例3>
平均重合度が6のポリグリセリン100gとステアリン酸383.4gを反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率94%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<Comparative Example 3>
100 g of polyglycerin having an average degree of polymerization of 6 and 383.4 g of stearic acid were placed in a reaction vessel and reacted at 250 ° C. in an alkaline and nitrogen stream with sodium hydroxide to obtain a polyglycerin fatty acid ester having an esterification rate of 94%. .

<比較例4>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとパルミチン酸276.5gを反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率75%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<Comparative example 4>
100 g of polyglycerin having an average degree of polymerization of 10 and 276.5 g of palmitic acid were placed in a reaction vessel and reacted at 250 ° C. in an alkaline and nitrogen stream with sodium hydroxide to obtain a polyglycerin fatty acid ester having an esterification rate of 75%. .

<比較例5>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとステアリン酸90.9g、ベヘン酸217.6gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率65%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<Comparative Example 5>
Esterification rate: 100 g of polyglycerin having an average degree of polymerization of 10 and a mixed fatty acid consisting of 90.9 g of stearic acid and 217.6 g of behenic acid are placed in a reaction vessel and reacted at 250 ° C. in an alkaline and nitrogen stream with sodium hydroxide. 65% polyglycerol fatty acid ester was obtained.

<比較例6>
平均重合度が10のポリグリセリン100gとオレイン酸18.6g、ベヘン酸426.4gから成る混合脂肪酸を反応容器に入れ、水酸化ナトリウムによるアルカリ性及び窒素気流下、250℃で反応させ、エステル化率92%のポリグリセリン脂肪酸エステルを得た。
<Comparative Example 6>
Esterification rate: 100 g of polyglycerin with an average degree of polymerization of 100, mixed fatty acid consisting of 18.6 g of oleic acid and 426.4 g of behenic acid are placed in a reaction vessel and reacted at 250 ° C. in an alkaline and nitrogen stream with sodium hydroxide. 92% polyglycerol fatty acid ester was obtained.

以上の実施例および比較例のポリグリセリン脂肪酸エステルの油脂に対する増粘化評価を、次の試験例1に基づき行なった。   Evaluation of thickening of the polyglycerin fatty acid ester of the above Examples and Comparative Examples to fats and oils was performed based on the following Test Example 1.

[試験例1]
油脂の固化試験
80℃に加熱した試料容器内の大豆サラダ油に、実施例および比較例のいずれかのポリグリセリン脂肪酸エステルを添加し、均一に溶解させて、ポリグリセリン脂肪酸エステルを1重量%含有させた油脂を調製した。次いで、試料容器を20℃のインキュベータ内に1時間放置して、大豆サラダ油の冷却を行なった。その後、試料容器を20℃のインキュベータ内にて横たえて置き、試料容器内の大豆サラダ油の状態を目視で確認した。
[Test Example 1]
Solidification test of fats and oils To the soybean salad oil in a sample container heated to 80 ° C., the polyglycerin fatty acid ester of any of the Examples and Comparative Examples is added and dissolved uniformly to contain 1% by weight of the polyglycerin fatty acid ester. An oil and fat was prepared. Next, the sample container was left in an incubator at 20 ° C. for 1 hour to cool the soybean salad oil. Thereafter, the sample container was laid in an incubator at 20 ° C., and the state of soybean salad oil in the sample container was visually confirmed.

試験例1の評価を、大豆サラダ油の状態を基準に次の通り行なった。
○:大豆サラダ油が固化されて状態が崩れなかった
△:大豆サラダ油の一部が流れ出した
×:大豆サラダ油が固化しなかった
試験例1の結果を表1に示す。尚、表1中、モル比率は、ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸の全モル量に対する各構成脂肪酸の比率である。
Evaluation of Test Example 1 was performed as follows based on the state of soybean salad oil.
○: The soybean salad oil was solidified and the state did not collapse Δ: Part of the soybean salad oil flowed out x: The results of Test Example 1 in which the soybean salad oil did not solidify are shown in Table 1. In Table 1, the molar ratio is the ratio of each constituent fatty acid to the total molar amount of fatty acid constituting the polyglycerol fatty acid ester.

Figure 0004823637
Figure 0004823637

表1に示す通り、炭素数が16〜22の飽和脂肪酸であるベヘン酸、ステアリン酸、パルミチン酸を使用して製造された比較例1〜5のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加した大豆サラダ油は、固化することがなく、試料容器を横たえると即座に流動性を示した。また、炭素数が16〜22の飽和脂肪酸であるベヘン酸と炭素数が16〜22の不飽和脂肪酸であるオレイン酸とを使用して製造された比較例6のポリグリセリン脂肪酸エステル(オレイン酸のモル比率が0.05)を添加した大豆サラダ油も、固化することがなかった。一方で、本願発明のポリグリセリン脂肪酸エステルである実施例のエステルを添加した大豆サラダ油は、固化し、1時間経過後においても流動性を示さず、均一な固化状態を保っていた。つまり、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルのみが、油脂の固化効果に優れていることが確認できる。   As shown in Table 1, soybean salad oil to which the polyglycerol fatty acid ester of Comparative Examples 1 to 5 produced using behenic acid, stearic acid, and palmitic acid, which are saturated fatty acids having 16 to 22 carbon atoms, was solidified. The sample container immediately showed fluidity when it was laid down. Moreover, the polyglyceryl fatty acid ester (the oleic acid of oleic acid) of the comparative example 6 manufactured using behenic acid which is a saturated fatty acid having 16 to 22 carbon atoms and oleic acid which is an unsaturated fatty acid having 16 to 22 carbon atoms. Soy salad oil added with a molar ratio of 0.05) also did not solidify. On the other hand, the soybean salad oil to which the ester of the example which is the polyglycerin fatty acid ester of the present invention was solidified, did not exhibit fluidity even after 1 hour, and maintained a uniform solid state. That is, it can be confirmed that only the polyglycerin fatty acid ester of the present invention is excellent in fat and oil solidification effect.

また、試験例1に準じた油脂の固化試験を、比較例1〜6のポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量を3重量%、5重量%として行なった。併せて、市販のエステルを使用した比較例7〜10を添加剤として、この添加剤の大豆サラダ油に含有させる量を1重量%、3重量%および5重量%とした試験を行なった。その結果を、表2に示す。   Moreover, the solidification test of the fats and oils according to the test example 1 was done by making content of the polyglyceryl fatty acid ester of Comparative Examples 1-6 into 3 weight% and 5 weight%. In addition, a test was conducted in which Comparative Examples 7 to 10 using commercially available esters were used as additives, and the amount of this additive contained in soybean salad oil was 1 wt%, 3 wt% and 5 wt%. The results are shown in Table 2.

Figure 0004823637
Figure 0004823637

表2に示す通り、大豆サラダ油の固化が認められたのは、含有量が5重量%の比較例8および比較例9のみである。   As shown in Table 2, solidification of soybean salad oil was observed only in Comparative Examples 8 and 9 having a content of 5% by weight.

次に、実施例のポリグリセリン脂肪酸エステルにより固化された大豆サラダ油の固化状態の経時変化について、以下の試験例2に基づく試験を行なった。この試験では、比較例の中で大豆サラダ油の固化が認められた比較例8および比較例9の添加剤についても行なった。   Next, the test based on the following Test Example 2 was performed on the change over time of the solidified state of soybean salad oil solidified with the polyglycerin fatty acid ester of the example. In this test, the additives of Comparative Example 8 and Comparative Example 9 in which solidification of soybean salad oil was observed among the Comparative Examples were also performed.

[試験例2]
試験例1と同じく、実施例または比較例8もしくは比較例9のポリグリセリン脂肪酸エステルまたは添加剤を使用して、固化された大豆サラダ油を調製した。この固化した大豆サラダ油を収容した試料容器を20℃のインキュベータ内にて横たえて置き、目視にて油脂の状態及び油脂の分離の有無を確認した。なお、大豆サラダ油中における含有量は、実施例のポリグリセリン脂肪酸エステルを1重量%とし、比較例8および比較例9の添加剤を5重量%とした。
[Test Example 2]
As in Test Example 1, solidified soybean salad oil was prepared using the polyglycerol fatty acid ester or additive of Example or Comparative Example 8 or Comparative Example 9. A sample container containing the solidified soybean salad oil was laid in an incubator at 20 ° C., and the state of the oil and fat and the presence or absence of separation of the oil and fat were confirmed visually. The content in soybean salad oil was 1% by weight of the polyglycerin fatty acid ester of the example, and 5% by weight of the additives of Comparative Examples 8 and 9.

試験例2の評価を、大豆サラダ油の状態を基準に次の通り行なった。
◎:調製直後の固化状態を保持していた
○:保型性を有しているが外観に斑点等の不均一な状態が見られた
△:液状油の分離が見られた
×:全体に流動性を呈していた
試験例2の結果を表3に示す。
Evaluation of Test Example 2 was performed as follows based on the state of soybean salad oil.
A: The solidified state immediately after the preparation was maintained. O: The shape was retained, but a non-uniform state such as spots was observed on the appearance. Δ: Separation of liquid oil was observed. The results of Test Example 2 exhibiting fluidity are shown in Table 3.

Figure 0004823637
Figure 0004823637

表3に示す通り、実施例1〜6のポリグリセリン脂肪酸エステルで固化した大豆サラダ油には、3ヶ月経過後においても固化状態に変化は見られず、油脂の分離も認められなかった。つまり、実施例1〜6のポリグリセリン脂肪酸エステルは、油脂の固化効果の長期安定性に優れていることを確認することができる。   As shown in Table 3, the soybean salad oil solidified with the polyglycerin fatty acid esters of Examples 1 to 6 showed no change in the solidified state even after 3 months, and no separation of fats and oils was observed. That is, it can confirm that the polyglyceryl fatty acid ester of Examples 1-6 is excellent in the long-term stability of the solidification effect of fats and oils.

次に、以下の試験例3に基づき、各油脂に対しての増粘効果について確認した。
[試験例3]
試験例1に準じて、実施例および比較例のエステルの各種油脂に対する増粘効果の確認試験を行なった。この試験の代表結果を表4に示す。なお、表4中、重量%は、各油脂に実施例および比較例のエステルを含有させた量を表す。
Next, based on the following test example 3, it confirmed about the thickening effect with respect to each fats and oils.
[Test Example 3]
In accordance with Test Example 1, a test for confirming the thickening effect of the esters of Examples and Comparative Examples on various fats and oils was conducted. The representative results of this test are shown in Table 4. In Table 4, “% by weight” represents the amount of each oil / fat containing the esters of Examples and Comparative Examples.

Figure 0004823637
Figure 0004823637

表4に示す通り、比較例1のエステルは、3重量%の含有量であっても各油脂を固化する効果を認めることができなかった。また、比較例8のエステルは、各油脂中における含有量が3重量%であっても、油脂の充分な固化効果を示さない場合があり、特に、精製度の高いサラダ油や中鎖脂肪酸からなるMCTには固化効果を認めることができなかった。これに対して、実施例1、5のポリグリセリン脂肪酸エステルは、1重量%の含有量で各油脂を固化することができることが確認された。

As shown in Table 4, the ester of Comparative Example 1 could not recognize the effect of solidifying each fat even when the content was 3% by weight. Further, the ester of Comparative Example 8 may not show a sufficient solidifying effect of fats and oils even when the content in each fat and oil is 3% by weight, and is particularly composed of highly refined salad oil and medium chain fatty acids. The solidification effect could not be recognized in MCT. On the other hand, it was confirmed that the polyglycerin fatty acid ester of Examples 1 and 5 can solidify each fat with a content of 1% by weight.

Claims (3)

ポリグリセリン脂肪酸エステルからなる油脂用増粘剤であって、
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸に、(A)炭素数が16〜22の飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、(B)炭素数が8〜14の飽和脂肪酸および炭素数が16〜22の不飽和脂肪酸から選択される一種または二種以上と、を有し、
前記構成脂肪酸AおよびBの総モル量において、前記構成脂肪酸Aのモル比率が0.3〜0.9、前記構成脂肪酸Bのモル比率が0.1〜0.7、であることを特徴とする油脂用増粘剤。
A thickener for fats and oils comprising a polyglycerin fatty acid ester,
The fatty acid constituting the polyglycerin fatty acid ester has (A) one or more selected from saturated fatty acids having 16 to 22 carbon atoms, and (B) saturated fatty acids and carbon atoms having 8 to 14 carbon atoms. One or more selected from 16 to 22 unsaturated fatty acids,
In the total molar amount of the constituent fatty acids A and B, the molar ratio of the constituent fatty acid A is 0.3 to 0.9, and the molar ratio of the constituent fatty acid B is 0.1 to 0.7. Oil and fat thickener.
前記ポリグリセリン脂肪酸エステルを構成するポリグリセリンの平均重合度が2〜20であり、前記ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率が40%以上であることを特徴とする請求項1に記載の油脂用増粘剤。 The increase in fats and oils according to claim 1 , wherein an average degree of polymerization of the polyglycerol constituting the polyglycerol fatty acid ester is 2 to 20, and an esterification rate of the polyglycerol fatty acid ester is 40% or more. Sticky. 請求項1又は請求項2に記載の油脂用増粘剤を含有させた油脂。 Oils and fats containing the oil and fat thickener according to claim 1 or 2 .
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