JP4619588B2

JP4619588B2 - Antibacterial antifungal agent

Info

Publication number: JP4619588B2
Application number: JP2001291693A
Authority: JP
Inventors: 浩彦石田; 路子長塚; 浩美久保田; 孝之森
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2001-09-25
Filing date: 2001-09-25
Publication date: 2011-01-26
Anticipated expiration: 2021-09-25
Also published as: JP2003095816A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、高い持続的抗菌、抗カビ効果を有する抗菌抗カビ剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年、住居構造の密閉度が高まり、住居内や台所における菌やカビの増殖により、異臭、食中毒、腐敗等が発生する等の問題が顕在化している。その対処法として予め抗菌抗カビ処理された樹脂、建材、壁紙、衣類を使ったりしている。しかしながら、使用年月が長くなるにつれ、風呂場では樹脂表面に石鹸カス等が、台所排水口では食べ物かすが、壁や押し入れ表面には埃・調理油・タバコヤニが、衣類には汚垢・皮脂が付着し、その上にカビや細菌が生育している状況が指摘されている。すなわち、樹脂、建材、壁紙、衣類の前処理的な抗カビ処理は実効上はあまり機能しておらず、カビが生育している上から対処的又は予防的に抗カビ剤を処理する方が効果的である。
【０００３】
一方、住居内のカビ生育を阻止する抗菌抗カビ剤の条件として、抗菌抗カビ剤が溶剤に溶け易く、塗布がし易く、抗菌抗カビ力が強く、また残留性がよいもので、室内で使用しても好適な匂いを有することが挙げられる。
抗菌抗カビ剤（防菌防黴剤事典−原体編−防菌防黴臨時増刊Ｖｏｌ．２６．１９９８，「誰でもわかる抗菌の基礎知識」西村民男、テクノシステム．１９９９）をこの観点から調べると、効果の高い合成系の抗カビ剤として知られるイミダゾール系誘導体（例；２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール（ＴＢＺ）等）は水、エタノール等汎用溶剤への溶解性が低く不適であり、ｐ−クロロメタキシレノール（ＰＣＭＸ）、イソプロピルメチルフェノール（ビオゾール）等の抗菌抗カビ剤はクレゾール様の薬品臭があり、室内での使用では匂いの点で不適であった。
また、天然系の抗菌抗カビ剤の中では、有効成分としてキノン系化合物を有し効果の高いものとして知られる孟宗竹エキスは、水、エタノール等汎用溶剤への溶解性が低く、カラシ油、シナモン油、クローブ油、ヒバ油等の天然精油系の抗菌抗カビ剤も特有の臭気（刺激臭、スパイス臭）や着色の問題があり、室内での使用を考慮すると不適であった。
一方、匂いが穏やかな抗菌抗カビ剤としてはスズラン様の匂いを呈するテトラヒドロリナロール等が挙げられる（特開平４−２１６０６）が、残留性の点で劣り、効果も劣るものが殆どであった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、溶剤への溶解性がよく、残留性のよい、室内で使用しても穏やかな匂いを有する抗菌抗カビ剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、特定のフェニルアルカノールが、溶剤への溶解性がよく、残留性に優れ、室内で使用しても穏やかな匂いを有し、高い抗菌抗カビ性を有することを見出した。
本発明は、炭素数が５又は６のアルカノール部を有するフェニルアルカノールからなる抗菌抗カビ剤を提供するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明の抗菌抗カビ剤として使用する炭素数が５又は６のアルカノール部を有するフェニルアルカノール（フェニルアルカノールと記載することもある）としては、３−メチル−５−フェニルペンタノール（フェニルヘキサノール（花王製））、４−フェニル−２−メチル−２−ブタノール、１−フェニル−３−メチル−３−ペンタノール、５−フェニル−１−ペンタノール、６−フェニル−１−ヘキサノール等が挙げられる。
【０００７】
フェニルアルカノールは単独で抗菌抗カビ剤とする他に、抗菌抗カビ効果を高めるためこれらの２種以上を組みあわせたり、他の抗菌抗カビ剤と組みあわせてもよい。具体的にはイミダゾール系化合物等の抗カビ剤、パラベン等の抗菌剤、孟宗竹エキス等の天然系抗菌抗カビ剤、次亜塩素系、過酸化水素系等の漂白作用を主とする抗菌抗カビ剤と組みあわせて効果を高めることも可能である。
また、使用感の向上や、細菌臭やカビ臭のマスキングとして一般的な香料物質を併用して用いることもできる。
【０００８】
フェニルアルカノールは、担体に保持させて液体状、ゲル状、固形状等の抗菌抗カビ剤として使用するのが、効果の発現、持続性、使用の簡便さ等の点で好ましい。
【０００９】
液体状担体としては、水；エタノール、イソプロピルアルコール等の各種アルコール類；プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール類；フタル酸エステル、アジピン酸エステル等のエステル類；流動パラフィン、イソパラフィン、スクワラン等の炭化水素油類；メチルポリシロキサン等のシリコン油類等を使用することができ、フェニルアルカノールをこれらの液体中に溶解あるいは分散させる。この際、必要に応じて各種の補助成分を添加溶解させることができる。補助成分としては、非イオン、アニオン又はカチオン界面活性剤、着色剤、粘度調節剤、酸化防止剤、pＨ調整剤等を挙げることができる。
【００１０】
ゲル状担体としては、例えば、寒天、カラギーナン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、糊、アルギン酸、ポリビニルアルコール、デキストリン、金属石けんゲル等が挙げられる。フェニルアルカノールをゲル状担体に保持させる方法としては、あらかじめ生成したゲル状物質にフェニルアルカノールを混合分散させる方法の他、ゲル状物質の製造時、特にゲル状物質を製造するための原料にフェニルアルカノールを添加する方法等がある。
【００１１】
固体状担体としては、無機又は有機多孔性物質を使用することができ、このような無機多孔性物質としてはケイソウ土、黄土、粘土、素焼き物、タルク、ゼオライト、アタパルジャイト、セピオライト、シリカ、シリカゲル、アルミナ、マグネシア、シリカアルミナ、シリカマグネシア、合成アルミノシリケート等が挙げられる。有機多孔性物質としては活性炭、濾紙等の紙、セルロース加工品、木材加工品、ポプリ（乾燥した草木、花卉等）、不織布、織布、デキストリン等が挙げられる。これらの多孔性物質としては、粉末状、ビーズ状、ペレット状、球状、円柱状、円筒状物等の種々の形状のものを用いることができる。
【００１２】
本発明では、これらの多孔性物質にフェニルアルカノールを含浸等により保持させるのが好ましいが、フェニルアルカノールを保持させた多孔性物質が粉末状の場合は、これを慣用の成形法により成形し、タブレット状、球状、顆粒状、円柱状、ペレット状等の各種形状の成形品とすることもできる。成形法としては、打錠成形法、押出成形法等が用いられる。成形を行う場合、成形助剤が用いてもよいが、成形助剤としては、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール、アルギン酸ソーダ等の有機系バインダーや、ベントナイト、カオリン、アルミナヒドロゲル、ケイ酸ヒドロゲル等の無機系バインダーが挙げられる。さらに、成形助剤として、各種短繊維、例えば、石こうウィスカー等を用いることができる。さらに、これらのフェニルアルカノールを含む多孔性物質は、フェニルアルカノールの蒸散性を制御する目的で、多孔性物質の表面を、有効成分の蒸気を透過させる樹脂でコーティングすることもできる。
【００１３】
また、その他の固体状担体として、各種の合成樹脂製のシート、繊維、建材中に含浸あるいは練り込み等によって保持させることもできる。その際に、有効成分として多孔性物質に保持させたものや、マイクロカプセル封入したものを使用することもできる。
【００１４】
本発明に係る抗菌抗カビ剤は種々の形態で製品化することができ、具体的には液体状担体に保持させた場合、トリガー式のスプレー製品、穴のあいたスクイズ式（押出し式）の製品、計量キャップ付きボトル製品、エアゾール式のスプレー製品、機械噴霧式の製品、カプセル型又は粘度調整を行なってジェル状の型の製品とすることができる。用途としては、抗菌抗カビ剤としての使用の他に、さらに界面活性剤を加え、液体タイプの衣料用抗菌仕上げ剤、衣料用抗菌洗剤、衣料用抗菌柔軟剤、住居用抗菌洗剤、排水口用抗菌洗剤、浴室用抗菌洗剤、洗濯機用抗菌洗剤等の製品とすることができる。
また、無機粉体に保持させた場合、他のバインダーや界面活性剤と組み合わせることによってタブレット状、顆粒状とした後、箱や樹脂ボトル等に入れ製品とすることができる。用途としては衣料用抗菌仕上げ剤、衣料用抗菌洗剤、衣料用抗菌柔軟剤、排水口用抗菌洗剤、浴室用抗菌洗剤、洗濯機用抗菌洗剤、抗菌入浴剤等の製品とすることができる。
【００１５】
本発明の抗菌剤は、液体の製品（トリガー式、スクイズ式、計量キャップ付きボトル式、エアゾール式等）の場合は、含有量はフェニルアルカノールとして、概ね組成物中の０．００１〜１０重量％の範囲であり、好ましくは０．１〜５重量％の範囲であるのがよい。
洗剤等の粉末状の製品とする場合は、含有量はフェニルアルカノールとして、概ね配合物中の０．００１〜１０重量％の範囲であり、好ましくは０．０１〜５重量％の範囲であるのがよい。
【００１６】
また、本発明に係る抗菌抗カビ剤は、異臭発生原因となるカビや細菌の発生を抑えることによって防臭剤としての使用も可能である。
【００１７】
【実施例】
実施例１（塗布時の残留性）
表１の化合物を０．５ｇを５cm×５cm×厚み０．５cmのベニヤ板に塗布し、２０℃湿度６５％の雰囲気下に１ヶ月間放置した。その際の初期の重量を１００として経時後の残存重量から残留率（％）を測定した。比較としてテトラヒドロリナロールおよびフェニルアルカノールのアルカノール部分の炭素数が４である１−フェニル−２−メチル−２−プロパノールを用いた。
【００１８】
【表１】

【００１９】
本発明で使用するフェニルアルカノールは、いずれも経時残留に優れていた。
【００２０】
実施例２
標準的な住居内に棲息するカビとして下記のものを選択した。なお、Penicill ium aurantiogriseumは、カビ臭のする住居内よりフードスタンプ（日水製薬製）を使って常法によりカビを分離し、官能評価によって選び出した強いカビ臭を発するカビである。

方法：直径９０mmのシャーレに入れたポテトデキストロース寒天（ＰＤＡ）培地（栄研化学製）表面に、各試験カビの胞子約１０³〜１０⁴個／mLの懸濁液０．１mLを塗布した。培地中央部に前記化合物各２μL（１０％アセトン希釈液で２０μL）を含浸した直径８mmのペーパーディスク（ADVANTEC Thinタイプ）を置き、２５℃、１週間静置し、阻止円の出現の有無を調べた。阻止円の径（mm）も併記する。比較として１−フェニル−２−メチル−２−プロパノールを用いた。結果を表２に示す。
【００２１】
【表２】

【００２２】
本発明で使用するフェニルアルカノールは、いずれも標準的な住居内棲息カビに対して優れた抗カビ性を示した。
【００２３】
実施例３
一般的なグラム陰性菌および陽性菌として下記のものを選択した。なお、Bacillus subtilisは、フードスタンプ（日水製薬製）を使って常法により家庭より分離した菌を用いた。

抗細菌性の測定：ＪＩＳＬ１９０２（生育阻止円法）を参考にした方法で行なった。直径９０mmのシャーレにＳＣＤ寒天培地（日水製薬製）を入れ、各試験菌を培地内で約１０⁶個／mLとなるように混濁し固化させた。培地固化後に前記化合物各１５μＬ（３０％アセトン希釈液で５０μＬ）を含浸させた直径２８mmの円形ろ紙（東洋ろ紙、No.1より作成）を置き、３７℃、２４時間静置し、生育阻止円帯の有無を見た。その阻止円帯の幅（mm）も併記する。比較として１−フェニル−２−メチル−２−プロパノールおよびｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル（メチルパラベン）を用いた。
結果を表３に示す。
【００２４】
【表３】

【００２５】
本発明で使用するフェニルアルカノールは、いずれも一般的なグラム陰性菌および陽性菌に対して優れた抗菌性を示した。また、その効果は公知の抗菌剤であるメチルパラベンと同等レベルであった。
【００２６】
実施例４
表３の抗カビ剤組成物を製造し、防カビ効果および防臭効果を評価した。
方法
Penicillium aurantiogriseumの胞子液（１０⁷〜１０⁸個／mL）を調製し、直径３５mmのシャーレに入れた１／１０濃度のＰＤＡ寒天培地にカビ胞子液１００μＬを塗布し、各配合液をその上から６０mL塗布した。これを２５〜３０℃／湿度９０％に調整したタッパ−の中で培養し、１週間後の菌糸の生育度を目視にて評価した。
【００２７】
なお、カビの生育度およびカビ臭のニオイの強さを下記の基準で評価した。
カビの生育度の判定基準
＋＋＋：胞子、および菌糸が旺盛に生育
＋＋：胞子、および菌糸が旺盛に生育
＋：胞子、および菌糸がわずかに見られる。
− ：ほとんど生育していない。
悪臭（ここではカビ臭）の強さの判定基準（６段階臭気強度表示法に準じる）
５：悪臭を強烈に感じる
４：悪臭を強く感じる
３：悪臭を楽に感じる
２：悪臭とはわかるが弱く匂う
１：悪臭とは感じないが匂いとして感知できる
０：無臭
【００２８】
表４に評価結果を示す。
本発明品１は、カビはほとんど生育せず、またカビ臭はほとんど感じられなかった。
【００２９】
【表４】

【００３０】
実施例５
次の組成のエアゾール型抗カビスプレーを製造した。

風呂場にカビの生えている家庭の風呂場の壁や床のカビスポットを、一旦、スポンジタワシで除去した後、抗カビスプレーを１週間おきに１ヶ月間塗布し、通常とおり入浴を続けた。１ヶ月後のカビの生育状況は、２家庭で全くカビは生育せず、１家庭でカビは生育していたが従前に比べて極めて少なかった。
【００３１】
実施例６
表５に示す衣料用抗菌柔軟剤組成物を製造し、室内干し時の細菌類による異臭発生の有無を評価した。比較は抗菌成分を入れていないものとした。
【００３２】
【表５】

【００３３】
（柔軟剤組成物の調製方法）
表５記載の配合成分を用いて柔軟剤組成物を調製した。尚pHは１０重量％塩酸水溶液又は１０重量％水酸化ナトリウム水溶液で調整した。
（柔軟処理方法）
家庭で３ヶ月間使用したバスタオル（木綿１００％）５枚（合計重量1.5kg）を市販の衣料用洗剤（花王（株）アタック）を用いて洗濯機で洗浄した（東芝製２槽式洗濯機VH-360S1、洗剤濃度0.0667重量％、水道水30L使用、水温20℃、10分間）。その後、洗浄液を排出し、３分間脱水後、３０Ｌの水道水を注入して５分間すすぎを行い、水を排出し、３分間脱水を行った。その後再度３０Ｌの水道水を注入した後、表５記載の抗菌柔軟剤組成物２０ｇを添加し、５分間撹拌した。その後脱水し、洗濯物を取り出し、ビニール袋に入れ、湿潤状態で１昼夜室温（２５〜３０℃）にて放置し、表面に発生した悪臭の強さを実施例４と同様の基準にて評価した。その結果、本発明２−１、２−２の抗菌柔軟剤で処理したバスタオルは、洗濯物保存後の細菌増殖による悪臭を抑えていた。
【００３４】
実施例７
表６に示す衣料用抗菌消臭剤を製造し、脱衣後の衣類の悪臭の発生抑制効果を見た。比較は抗菌成分を入れていないものとした。
【００３５】
【表６】

【００３６】
衣料用抗菌消臭剤５０ｇを１２５mL入り市販ポンプスプレーに入れた。運動後脱衣したＴシャツの前面右半分に本発明品３処理、前面左半分に比較例４処理、背中面を未処理部とした。また、同じ運動後の靴下のうち右足先端部を本発明品３処理、左端先端部を比較例４処理、両かかと部を未処理部とした。これらを１昼夜室温（２５〜３０℃）にて放置し、発生した悪臭の強さを実施例４と同様の基準にて比較した。その結果、本発明品３処理品には悪臭抑制の効果が認められた。
【００３７】
【表７】

【００３８】
【発明の効果】
本発明の抗菌抗カビ剤は、住居内に棲息する細菌、カビに対する抗菌性、抗カビ性が共に優れ、細菌やカビによる悪臭発生の防止効果も優れる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an antibacterial and antifungal agent having a high sustained antibacterial and antifungal effect.
[0002]
[Prior art]
In recent years, the degree of sealing of residential structures has increased, and problems such as the generation of off-flavors, food poisoning, and decay due to the growth of fungi and mold in the house and kitchen have become apparent. As countermeasures, resin, building materials, wallpaper, and clothing that have been antibacterial and antifungal treated in advance are used. However, as the years of use become longer, soap scum etc. on the resin surface in the bathroom, food residue at the kitchen drainage, dust, cooking oil, tobacco dust on the wall and close-up surface, dirt and sebum on the clothing. It has been pointed out that molds and bacteria grow on it. That is, pre-molding antifungal treatment of resin, building materials, wallpaper, and clothing is not functioning effectively, and it is better to deal with antifungal agents in a reactive or preventive manner after mold is growing. It is effective.
[0003]
On the other hand, antibacterial and antifungal agents that inhibit mold growth in the house are those that are easily dissolved in solvents, easy to apply, strong in antibacterial and antifungal properties, and have good persistence. Even if it is used, it has a suitable odor.
From this viewpoint, antibacterial and antifungal agents (antibacterial and antifungal encyclopedia-original edition-antibacterial and antibacterial extra edition Vol. 26.1998, "Basic knowledge of antibacterial knowledge that anyone can understand", Tamio Nishimura, Technosystem. 1999) When investigated, imidazole derivatives (eg; 2- (4-thiazolyl) benzimidazole (TBZ), etc.) known as highly effective synthetic antifungal agents are not suitable because of their low solubility in water and ethanol. In addition, antibacterial and antifungal agents such as p-chlorometaxylenol (PCMX) and isopropylmethylphenol (biosol) have a cresol-like chemical odor and are unsuitable in terms of odor when used indoors.
Also, among natural antibacterial and antifungal agents, Sosoutake extract, which has a quinone compound as an active ingredient and is known to be highly effective, has low solubility in water, ethanol and other general-purpose solvents, and mustard oil, cinnamon Natural essential oil antibacterial and antifungal agents such as oil, clove oil, and hiba oil also have problems of peculiar odor (irritating odor, spice odor) and coloring, and are unsuitable for indoor use.
On the other hand, examples of antibacterial and antifungal agents having a mild odor include tetrahydrolinalol and the like having a lily of the valley scent (Japanese Patent Laid-Open No. 4-21606), but most of them are inferior in persistence and inferior in effect.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide an antibacterial and antifungal agent that has good solubility in a solvent and good persistence, and has a mild odor even when used indoors.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
The present inventor has found that a specific phenylalkanol has good solubility in a solvent, excellent persistence, has a mild odor even when used indoors, and has high antibacterial and antifungal properties.
The present invention provides an antibacterial and antifungal agent comprising a phenylalkanol having an alkanol part having 5 or 6 carbon atoms.
[0006]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The phenylalkanol having an alkanol part having 5 or 6 carbon atoms used as the antibacterial and antifungal agent of the present invention (sometimes referred to as phenylalkanol) is 3-methyl-5-phenylpentanol (phenylhexanol (Kao). Manufactured)), 4-phenyl-2-methyl-2-butanol, 1-phenyl-3-methyl-3-pentanol, 5-phenyl-1-pentanol, 6-phenyl-1-hexanol and the like.
[0007]
Phenylalkanol may be used alone as an antibacterial and antifungal agent, or two or more of these may be combined to enhance the antibacterial and antifungal effect, or may be combined with other antibacterial and antifungal agents. Specifically, antifungal agents such as imidazole compounds, antibacterial agents such as parabens, natural antibacterial and antifungal agents such as Misotake extract, antibacterial antifungals mainly having bleaching action such as hypochlorite and hydrogen peroxide. It is also possible to enhance the effect by combining with an agent.
Moreover, a general fragrance | flavor substance can also be used together for the improvement of a usability | use_condition and masking of a bacterial odor and a mold odor.
[0008]
It is preferable that phenylalkanol is used as an antibacterial and antifungal agent in liquid form, gel form, solid form, etc. by holding it in a carrier from the viewpoints of manifestation of effect, sustainability, and ease of use.
[0009]
Examples of liquid carriers include water; various alcohols such as ethanol and isopropyl alcohol; glycols such as propylene glycol, dipropylene glycol and polyethylene glycol; esters such as phthalic acid esters and adipic acid esters; liquid paraffin, isoparaffin and squalane. Hydrocarbon oils such as; silicone oils such as methylpolysiloxane can be used, and phenylalkanol is dissolved or dispersed in these liquids. At this time, various auxiliary components can be added and dissolved as necessary. Examples of auxiliary components include nonionic, anionic or cationic surfactants, colorants, viscosity modifiers, antioxidants, pH adjusters and the like.
[0010]
Examples of the gel carrier include agar, carrageenan, gelatin, carboxymethylcellulose, glue, alginic acid, polyvinyl alcohol, dextrin, and metal soap gel. As a method for retaining the phenylalkanol on the gel-like carrier, in addition to the method of mixing and dispersing the phenylalkanol in the gel-like material produced in advance, the phenylalkanol is used as a raw material for producing the gel-like material, particularly when the gel-like material is produced. There is a method of adding.
[0011]
As the solid carrier, inorganic or organic porous materials can be used. Examples of such inorganic porous materials include diatomaceous earth, ocher, clay, clay, talc, zeolite, attapulgite, sepiolite, silica, silica gel, Alumina, magnesia, silica alumina, silica magnesia, synthetic aluminosilicate and the like can be mentioned. Examples of the organic porous material include activated carbon, paper such as filter paper, processed cellulose products, processed wood products, potpourri (dried plants and flowers, etc.), non-woven fabrics, woven fabrics, dextrins and the like. As these porous materials, those having various shapes such as powder, beads, pellets, spheres, columns, and cylinders can be used.
[0012]
In the present invention, these porous materials are preferably retained by impregnation with phenylalkanol or the like. However, when the porous material retaining phenylalkanol is in the form of powder, it is molded by a conventional molding method, and the tablet Various shapes such as a shape, a spherical shape, a granular shape, a cylindrical shape, and a pellet shape can also be obtained. As the molding method, a tableting molding method, an extrusion molding method, or the like is used. In the case of molding, a molding aid may be used. As the molding aid, organic binders such as carboxymethyl cellulose, polyvinyl alcohol, sodium alginate, and inorganic systems such as bentonite, kaolin, alumina hydrogel, and silicate hydrogel are used. A binder is mentioned. Further, various short fibers such as gypsum whiskers can be used as the molding aid. Furthermore, the porous material containing these phenyl alkanols can also coat the surface of a porous material with resin which permeate | transmits the vapor | steam of an active ingredient in order to control the transpiration | evaporation property of a phenyl alkanol.
[0013]
Further, as other solid carriers, they can be held by impregnation or kneading into various synthetic resin sheets, fibers, and building materials. In that case, what was hold | maintained to the porous substance as an active ingredient, and the thing enclosed with the microcapsule can also be used.
[0014]
The antibacterial and antifungal agent according to the present invention can be commercialized in various forms. Specifically, when held on a liquid carrier, a trigger type spray product, a squeeze type (extruded type) product with a hole. A bottle product with a measuring cap, an aerosol type spray product, a mechanical spray type product, a capsule type or a gel type product by adjusting the viscosity. In addition to its use as an antibacterial and antifungal agent, surfactants are added to it, and liquid type antibacterial finishing agents for clothing, antibacterial detergents for clothing, antibacterial softeners for clothing, antibacterial detergents for residential use, and drain outlets Products such as antibacterial detergents, antibacterial detergents for bathrooms, and antibacterial detergents for washing machines can be used.
Moreover, when it is made to hold | maintain to an inorganic powder, after combining with another binder and surfactant, after making into tablet form and granule form, it can be put into a box, a resin bottle, etc., and can be set as a product. Applications include antibacterial finishing agents for clothing, antibacterial detergents for clothing, antibacterial softeners for clothing, antibacterial detergents for drains, antibacterial detergents for bathrooms, antibacterial detergents for washing machines, and antibacterial bathing agents.
[0015]
When the antibacterial agent of the present invention is a liquid product (trigger type, squeeze type, bottle type with measuring cap, aerosol type, etc.), the content is generally 0.001 to 10% by weight in the composition as phenylalkanol. The range is preferably 0.1 to 5% by weight.
In the case of a powdered product such as a detergent, the content of phenylalkanol is generally in the range of 0.001 to 10% by weight, preferably 0.01 to 5% by weight in the formulation. Is good.
[0016]
In addition, the antibacterial and antifungal agent according to the present invention can be used as a deodorant by suppressing the generation of mold and bacteria that cause a strange odor.
[0017]
【Example】
Example 1 (Residuality during application)
0.5 g of the compound shown in Table 1 was applied to a veneer plate having a size of 5 cm × 5 cm × thickness 0.5 cm, and left for 1 month in an atmosphere of 20 ° C. and 65% humidity. The initial weight at that time was taken as 100, and the residual rate (%) was measured from the residual weight after aging. For comparison, 1-phenyl-2-methyl-2-propanol having 4 carbon atoms in the alkanol part of tetrahydrolinalol and phenylalkanol was used.
[0018]
[Table 1]

[0019]
All of the phenylalkanols used in the present invention were excellent in residual over time.
[0020]
Example 2
The following were selected as molds inhabiting standard dwellings. Penicillium aurantiogriseum is a mold that emits a strong mold odor selected by sensory evaluation after separating mold by a conventional method using a food stamp (manufactured by Nissui Pharmaceutical Co., Ltd.) from a house with a mold smell.

Method: On a surface of a potato dextrose agar (PDA) medium (manufactured by Eiken Chemical) in a petri dish having a diameter of 90 mm, 0.1 mL of a suspension containing about 10 ³ to 10 ⁴ spores / mL of each test mold was applied. Place 8mm diameter paper disk (ADVANTEC Thin type) impregnated with 2μL of each of the above compounds (20μL with 10% acetone diluted solution) in the center of the medium and let stand at 25 ° C for 1 week to check for the presence of blocking circles. It was. The diameter of the blocking circle (mm) is also indicated. As a comparison, 1-phenyl-2-methyl-2-propanol was used. The results are shown in Table 2.
[0021]
[Table 2]

[0022]
All of the phenylalkanols used in the present invention exhibited excellent antifungal properties against standard residential molds.
[0023]
Example 3
The following were selected as general Gram negative bacteria and positive bacteria. In addition, Bacillus subtilis used the microbe isolate | separated from the home by the usual method using the food stamp (made by Nissui Pharmaceutical).

Measurement of antibacterial properties: Measured according to JIS L 1902 (Growth inhibition circle method). An SCD agar medium (manufactured by Nissui Pharmaceutical Co., Ltd.) was placed in a petri dish having a diameter of 90 mm, and each test bacterium was turbid and solidified at about 10 ⁶ cells / mL in the medium. After solidifying the medium, place a 28 mm diameter circular filter paper (made from Toyo filter paper, No. 1) impregnated with 15 μL of each of the above compounds (50 μL with 30% acetone diluted solution) and let stand at 37 ° C. for 24 hours to prevent growth. I saw the presence or absence of a belt The width (mm) of the blocking circle is also shown. For comparison, 1-phenyl-2-methyl-2-propanol and methyl p-hydroxybenzoate (methylparaben) were used.
The results are shown in Table 3.
[0024]
[Table 3]

[0025]
All of the phenylalkanols used in the present invention showed excellent antibacterial properties against common gram-negative and positive bacteria. The effect was equivalent to that of methylparaben, which is a known antibacterial agent.
[0026]
Example 4
Antifungal compositions shown in Table 3 were produced and evaluated for antifungal and deodorizing effects.
Method
A spore solution of Penicillium aurantiogriseum (10 ⁷ to 10 ⁸ cells / mL) was prepared, 100 μL of mold spore solution was applied to a 1/10 concentration PDA agar medium placed in a petri dish with a diameter of 35 mm, and each compound solution was applied from above. 60 mL was applied. This was cultured in a tapper adjusted to 25 to 30 ° C./90% humidity, and the degree of mycelial growth after one week was visually evaluated.
[0027]
In addition, the growth degree of mold and the odor intensity of mold odor were evaluated according to the following criteria.
Criteria for determining the degree of growth of mold ++: Spores and mycelia grow vigorously ++: Spores and mycelia vigorously grow +: Spores and mycelia are slightly observed.
-: Almost no growth.
Criteria for strength of bad odor (mold odor here) (according to the 6-step odor intensity display method)
5: Strongly feels bad odor 4: Strongly feels bad odor 3: Feels bad odor easily 2: Smells bad smell but smells weakly 1: Does not feel bad odor but can be perceived as odor 0: Odorless
Table 4 shows the evaluation results.
In the product 1 of the present invention, the mold hardly grew and the mold smell was hardly felt.
[0029]
[Table 4]

[0030]
Example 5
An aerosol type antifungal spray having the following composition was produced.

After removing mold spots on bathroom walls and floors in the bathroom where mold grows in the bathroom once with a sponge scrubber, anti-mold spray was applied every other week for 1 month and bathing continued as usual. . One month later, the growth of mold did not grow at all in two households, and mold grew in one household, but very little compared to before.
[0031]
Example 6
The antibacterial softener composition for clothes shown in Table 5 was manufactured, and the presence or absence of off-flavor generation by bacteria during indoor drying was evaluated. For comparison, no antibacterial component was added.
[0032]
[Table 5]

[0033]
(Method for preparing softener composition)
A softener composition was prepared using the blending components shown in Table 5. The pH was adjusted with a 10% by weight hydrochloric acid aqueous solution or a 10% by weight sodium hydroxide aqueous solution.
(Flexible processing method)
5 bath towels (100% cotton) used for 3 months at home (total weight 1.5 kg) were washed with a washing machine using a commercially available laundry detergent (Kao Attack) (Toshiba 2-tank laundry Machine VH-360S1, detergent concentration 0.0667% by weight, 30L of tap water, water temperature 20 ° C, 10 minutes). Thereafter, the cleaning liquid was discharged, and after dehydrating for 3 minutes, 30 L of tap water was injected, rinsing was performed for 5 minutes, water was discharged, and dewatering was performed for 3 minutes. Thereafter, 30 L of tap water was injected again, 20 g of the antibacterial softener composition shown in Table 5 was added, and the mixture was stirred for 5 minutes. Then dehydrated, taken out laundry, put in a plastic bag, left in a wet state at room temperature (25-30 ° C.) for one day and night, and evaluated the strength of bad odor generated on the surface according to the same criteria as in Example 4. did. As a result, bath towels treated with the antibacterial softeners of the present invention 2-1 and 2-2 suppressed malodors due to bacterial growth after storing the laundry.
[0034]
Example 7
The antibacterial deodorant for clothes shown in Table 6 was produced, and the effect of suppressing the generation of malodor in clothes after undressing was observed. For comparison, no antibacterial component was added.
[0035]
[Table 6]

[0036]
50 g of antibacterial deodorant for clothing was put into a commercially available pump spray containing 125 mL. The right half of the front of the T-shirt undressed after exercise was treated with product 3 of the present invention, the left half of the front was treated with Comparative Example 4, and the back surface was untreated. Moreover, among the socks after the same exercise, the tip of the right foot was treated with the product 3 of the present invention, the tip of the left end was treated with Comparative Example 4, and both heels were untreated. These were left standing at room temperature (25-30 ° C.) for one day and night, and the intensity of the generated bad odor was compared on the same basis as in Example 4. As a result, an effect of suppressing malodor was recognized in the product 3 of the present invention.
[0037]
[Table 7]

[0038]
【The invention's effect】
The antibacterial and antifungal agent of the present invention is excellent in both antibacterial and antifungal properties against bacteria and fungi that dwell in the house, and is also excellent in the prevention of malodor caused by bacteria and fungi.

Claims

3-methyl-5-phenylpentanol, 4-phenyl-2-methyl-2-butanol, 1-phenyl-3-methyl-3-pentanol, 5-phenyl-1-pentanol or 6-phenyl-1- Antibacterial antifungal agent consisting of hexanol .

3-methyl-5-phenylpentanol, 4-phenyl-2-methyl-2-butanol, 1-phenyl-3-methyl-3-pentanol, 5-phenyl-1-pentanol or 6-phenyl-1- Antifungal agent consisting of hexanol .