JP4513351B2

JP4513351B2 - 結合基にフッ素化されたアルキル基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子

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Publication number: JP4513351B2
Application number: JP2004035775A
Authority: JP
Inventors: 康幸笹田; デートリッヒ・デムス
Original assignee: Chisso Petrochemical Corp; Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2003-02-12
Filing date: 2004-02-12
Publication date: 2010-07-28
Anticipated expiration: 2024-02-12
Also published as: JP2004262933A

Description

本発明は液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、結合基にフッ素化されたアルキル基を有する新規な液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。

液晶表示素子は、表示方式に基づいてＴＮ（Twisted nematic）、ＴＮ−ＴＦＴ（Twisted nematic−Thin film transistor）、ＢＴＮ（Bistable twisted nematic）、ＳＴＮ（Super twisted nematic）、ＩＰＳ（In-plane switching）、ＧＨ（Guest host）、ＤＳ（Dynamic scattering）、ＶＡ（Vertical alignment）、ＯＣＢ（Optically compensated bend）、ＥＣＢ（Electrically controlled birefringence）、ＰＣ（Phase change）などのモードに分類される。

液晶表示素子における第１の課題は、消費電力を小さくすることである。消費電力を小さくするには、素子の駆動電圧は低い方がよい。しきい値電圧の低い液晶組成物が要求される。しきい値電圧（Ｖｔｈ）は、下式により表わされる（例えば、非特許文献１参照。）。
Ｖｔｈ＝π（Ｋ／ε₀・Δε）^1/2
この式において、Ｋは組成物の弾性定数、ε₀は真空中の誘電率およびΔεは液晶組成物の誘電率異方性である。この式から判るように、しきい値電圧を下げる方法は、誘電率異方性を大きくするか、または弾性定数を小さくするかの二通りである。弾性定数を制御することは容易でないので、通常は大きな誘電率異方性を有する組成物を用いる。このような事情から誘電率異方性の大きな化合物が盛んに開発されてきた。

液晶表示素子における第２の課題は狭い視野角である。これを改善するために、ＩＰＳモードとＶＡモードが１９９５年と１９９７年にそれぞれ報告された（例えば、非特許文献２、非特許文献３、非特許文献４、非特許文献５を参照。）。これらのモードでは負の誘電率異方性と小さな光学異方性（Δｎ）を有する組成物が用いられる。

液晶表示素子における第３の課題は、光学異方性の最適化である。ＩＰＳモードやＶＡモードは、レタデーションを最適化するために小さな光学異方性を示す液晶組成物を必要とする。一方前述した通り、高速応答の為に大きな誘電率異方性が必要である。すなわち、小さな光学異方性と大きな誘電率異方性を併せ持つ液晶組成物及び化合物が必要である。工業的に用いられている負の誘電率異方性を持つ液晶性化合物の代表例は、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン誘導体である（例えば、非特許文献６を参照。）。

Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1970, 12, 57 液晶討論会 2A07, 1995 ASIA DISPLAY '95, 557, 1995 ASIA DISPLAY '95, 1995 SID97 DIGEST、 1997, 845 Liq. Cryst., 1989, 5, 159 独国出願公開４４１３１６６号明細書特開平９−３０２３４４号公報

本発明の第一の目的は、化学的に良好な安定性、他の液晶性化合物との優れた相溶性、適切な誘電率異方性、小さな光学異方性などの特性を有する液晶性化合物を提供することにある。第二の目的は、大きな比抵抗、大きな電圧保持率などの特性を有する組成物を提供することである。第三の目的は、小さな消費電力、広い視野角、最適な光学異方性などを有する液晶表示素子を提供することにある。

液晶性化合物（１）は結合基にフッ素化されたアルキルを有する。本発明者らは化合物（１）が化学的に良好な安定性、他の液晶性化合物との優れた相溶性、適切な誘電率異方性、小さな光学異方性を有することを見いだした。この化合物を含有する液晶組成物は大きな比抵抗、大きな電圧保持率などを有し、そしてこの組成物が液晶表示素子に有用であることも見いだした。本発明の目的を達成するための本発明の態様は下記のとおりである。化合物（１）における末端基、環および結合基に関して、好ましい例も述べる。

１．式（１）で表される液晶性化合物。

式（１）において、Ｒａは炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。

「アルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−などで置き換えられてもよい」の句の意味を一例で示す。Ｃ_４Ｈ_９−において任意の−ＣＨ_２−を−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えた基の一部は、Ｃ_３Ｈ_７Ｏ−、ＣＨ_３−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−、ＣＨ_３−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、Ｈ_２Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_３−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−、およびＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−Ｏ−である。このように「任意の」語は、「区別なく選択された少なくとも１つの」を意味する。化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接したＣＨ_３−Ｏ−Ｏ−ＣＨ_２−よりも、酸素と酸素とが隣接しないＣＨ_３−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−の方が好ましい。

好ましいＲａは、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキニル、およびアルキニルオキシである。少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられたこれらの基も好ましい。好ましいハロゲンはフッ素および塩素である。これらの基は分岐鎖よりも直鎖の方が好ましい。分岐したＲａは化合物（１）が光学活性であるときに好ましい。特に好ましいＲａはアルキル、アルコキシ、アルケニル、およびアルケニルオキシである。

アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置のアルケニルは、高い透明点または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109.を参照。

具体的なＲａは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、１−プロピニル、および１−ペンチニルである。

具体的なＲａは、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロビニル、２，２−ジフルオロビニル，２−フルオロ−２−シアノビニル、３−フルオロ−１−プロペニル、３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル、４−フルオロ−１−プロペニル、および４，４−ジフルオロ−３−ブテニルでもある。特に好ましい具体的なＲａは、エチル、プロピルおよびペンチルである。

Ｒｂは、炭素数１〜２０のアルキル、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ_５、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎ、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｎ、−ＣＨ＝ＣＦ−Ｃ≡Ｎ、またはハロゲンであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。

好ましいＲｂは、アルキル、アルコキシ、アルケニル、モノフルオロアルキル、モノフルオロアルコキシ、ポリフルオロアルキル、ポリフルオロアルコキシ、ハロゲンおよび−Ｃ≡Ｎである。より好ましいＲｂは、アルキル、アルコキシ、モノフルオロアルキル、モノフルオロアルコキシ、ポリフルオロアルキル、ポリフルオロアルコキシ、フッ素および−Ｃ≡Ｎである。

具体的なＲｂは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、フッ素、塩素、および−Ｃ≡Ｎである。より好ましい具体的なＲｂは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、メトキシメチル、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、３−ペンテニル、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、フッ素、および−Ｃ≡Ｎである。

Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃、およびＡ_４は、独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり、これらの環において任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。

好ましいＡ₁、Ａ₂、Ａ₃、およびＡ_４は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、３−フルオロピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、およびピリダジン−３，６−ジイルである。より好ましいＡ₁、Ａ₂、Ａ₃、およびＡ_４は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。２−フルオロ−１，４−フェニレンは、３−フルオロ−１，４−フェニレンと構造的に同一であるので、後者は例示しなかった。この規則は、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンと３，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンの関係などにも適用される。

Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＦ₂）₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−であり、そしてＺ₁、Ｚ₂、およびＺ₃の少なくとも１つは、式（２−１）〜（２−３）で表される基である。

式（２−１）〜（２−３）において、Ｙは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数１〜３のアルキルであり；Ｗはフッ素または水素であり；ｏおよびｐは独立して０、１または２であり；そしてｑおよびｒは独立して０、１、２、または３であり、そしてｑおよびｒの和は１、２または３である。

好ましいＺ₁、Ｚ₂およびＺ₃は単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、および−Ｃ≡Ｃ−である。−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＦ＝ＣＦ−の立体配置はシスよりもトランスが好ましい。基（２−１）および基（２−２）の立体配置はＥ配置である。

好ましい基（２−１）〜（２−３）は、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_３）−、−Ｃ（ＣＦ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−、−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_２Ｈ）−、−Ｃ（ＣＦ_２Ｈ）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_２Ｆ）−、−Ｃ（ＣＨ_２Ｆ）＝ＣＨ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_３）−、−Ｃ（ＣＦ_３）＝ＣＨＣ_２Ｈ_４−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＦ_３）−、−ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＦ_２Ｈ）−、−ＣＨ（ＣＦ_２Ｈ）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）−、−ＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＦ_３）Ｃ_３Ｈ_６−、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＨ（ＣＦ_３）−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＦ_３）Ｃ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＦ_２Ｈ）Ｃ_３Ｈ_６−、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＨ（ＣＦ_２Ｈ）−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＦ_２Ｈ）Ｃ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ（ＣＦ_２Ｈ）ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）Ｃ_３Ｈ_６−、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）Ｃ_２Ｈ_４−、および−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）ＣＨ_２−である。

より好ましい基（２−１）〜（２−３）は、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_３）−、−Ｃ（ＣＦ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_２Ｈ）−、−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＦ_２Ｈ）＝ＣＨ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_３）−、および−Ｃ（ＣＦ_３）＝ＣＨＣ_２Ｈ_４−である。特に好ましい基（２−１）〜（２−３）は、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_３）−、−Ｃ（ＣＦ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−、および−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−である。

ｍおよびｎは独立して、０または１である。ｍおよびｎが０である化合物は二環を有する。ｍが１であり、ｎが０である化合物は三環を有する。ｍおよびｎが１である化合物は四環を有する。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は^２Ｈ（重水素）、^１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。

２．項１に記載の式（１）において、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃、およびＡ_４の少なくとも１つが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
３．項１に記載の式（１）において、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃、およびＡ_４のいずれか１つが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである項１に記載の化合物。

４．項１に記載の式（１）において、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃、およびＡ_４が独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
５．項１に記載の式（１）において、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃、およびＡ_４が独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである項１に記載の化合物。

６．項１に記載の式（１）において、Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃のいずれか１つが−ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_３）−、−Ｃ（ＣＦ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−、−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_２Ｈ）−、−Ｃ（ＣＦ_２Ｈ）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_２Ｆ）−、−Ｃ（ＣＨ_２Ｆ）＝ＣＨ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_３）−、−Ｃ（ＣＦ_３）＝ＣＨＣ_２Ｈ_４−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＦ_３）−、−ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＦ_２Ｈ）−、−ＣＨ（ＣＦ_２Ｈ）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）−、−ＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＦ_３）Ｃ_３Ｈ_６−、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＨ（ＣＦ_３）−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＦ_３）Ｃ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＦ_２Ｈ）Ｃ_３Ｈ_６−、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＨ（ＣＦ_２Ｈ）−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＦ_２Ｈ）Ｃ_２Ｈ_４−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ（ＣＦ_２Ｈ）ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）Ｃ_３Ｈ_６−、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）Ｃ_２Ｈ_４−、または−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）ＣＨ_２−である項１から５のいずれか１項に記載の化合物。

７．項１に記載の式（１）において、Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃の少なくとも１つが−ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_３）−、−Ｃ（ＣＦ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−、または−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−である項１から５のいずれか１項に記載の化合物。

−ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_３）−は、式（２−１）において、ｏが１であり、ＹがＣＦ_３である基である。−Ｃ（ＣＦ_３）＝ＣＨ−は、式（２−２）において、ｐが１であり、ＹがＣＦ_３である基である。−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−は、式（２−３）において、ｑが１であり、ｒが０であり、ＷがＦであり、そしてＹがＣＦ_３である基である。−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−は、式（２−３）において、ｑが０であり、ｒが１であり，ＷがＦであり、そしてＹがＣＦ_３である基である。

８．項１に記載の式（１）において、Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃のいずれか１つが−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_３）−または−Ｃ（ＣＦ_３）＝ＣＨＣ_２Ｈ_４−である項１から５のいずれか１項に記載の組成物。

９．項１に記載の式（１）において、Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃のいずれか１つが−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−、−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＨ（ＣＦ_３）−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＦ_３）Ｃ_２Ｈ_４−、または−ＣＨ（ＣＦ_３）Ｃ_３Ｈ_６−である項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
１０．項１に記載の式（１）において、Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃のいずれか１つが−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−または−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−である項１から５のいずれか１項に記載の化合物

１１．項１に記載の式（１）において、Ｒａが炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜１９のアルコキシまたは炭素数２〜２１のアルケニルである項１から１０のいずれか１項に記載の化合物。
１２．項１に記載の式（１）において、Ｒｂが炭素数１〜２０のアルキル、ハロゲンまたは−Ｃ≡Ｎであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい項１から１１のいずれか１項に記載の化合物。

１３．項１に記載の式（１）において、Ｒｂが炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、炭素数２〜３のアルキニル、炭素数１〜３のアルコキシ、または炭素数２〜３のアルコキシアルキルであり、これらの基において任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい項１から１１のいずれか１項に記載の化合物。
１４．項１に記載の式（１）において、Ｒｂがフッ素、塩素または−Ｃ≡Ｎである項１から１１のいずれか１項に記載の化合物。

１５．項１に記載の式（１）において、Ｒｂが−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ_５、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎ、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｎ、または−ＣＨ＝ＣＦ−Ｃ≡Ｎである項１から１１のいずれか１項に記載の化合物。
１６．項１に記載の式（１）において、ｍおよびｎが０である項１から１５のいずれか１項に記載の化合物。

１７．項１に記載の式（１）において、ｍが１であり、ｎが０である項１から１５のいずれか１項に記載の化合物。
１８．項１に記載の式（１）において、ｍが１であり、ｎが１である項１から１５のいずれか１項に記載の化合物。

１９．下記の式（ａ１）〜（ａ４）、（ｂ１）〜（ｂ４）、（ｃ１）〜（ｃ４）、（ｄ１）〜（ｄ６）、および（ｅ１）〜（ｅ６）のいずれか１つで表わされる化合物。

式中、Ｒａは炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｒｂは炭素数１〜２０のアルキル、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ_５、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎ、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｎ、または−ＣＨ＝ＣＦ−Ｃ≡Ｎであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ₂−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃、およびＡ_４は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃は独立して−（ＣＨ₂）₂−、−（ＣＦ₂）₂−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−である。

２０．項１９に記載の式（ａ１）〜（ｅ６）において、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃、およびＡ_４のいずれか１つが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり、そして他が１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである項１９に記載の化合物。
２１．項１９に記載の式（ａ１）〜（ａ４）においてはＡ₂が、式（ｂ１）〜（ｂ４）および式（ｃ１）〜（ｃ４）においてはＡ₃が、式（ｄ１）〜（ｄ６）および式（ｅ１）〜（ｅ６）においてはＡ_４が、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである項１９または２０に記載の化合物。

２２．項１９に記載の式（ａ１）〜（ａ４）において、Ａ₁およびＡ₂の一方が１，４−シクロヘキシレンであり、そして他方が２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである項１９に記載の化合物。
２３．項１９に記載の式（ａ１）〜（ｅ６）において、Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃、およびＡ_４が独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである項１９に記載の化合物。

２４．項１９に記載の式（ａ１）、（ａ２）、（ａ３）、（ａ４）、（ｂ１）、（ｂ２）、（ｃ１）、（ｃ２）、（ｄ１）、（ｄ２）、（ｅ１）、および（ｅ２）において、Ａ₁およびＡ₂の一方が１，４−シクロヘキシレンであり、そして他方が１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである項１９に記載の化合物。
２５．項１９に記載の式（ｂ３）、（ｂ４）、（ｃ３）、（ｃ４）、（ｄ３）、（ｄ４）、（ｅ３）、および（ｅ４）において、Ａ_２およびＡ_３の一方が１，４−シクロヘキシレンであり、そして他方が１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである項１９に記載の化合物。

２６．項１９に記載の式（ｄ５）、（ｄ６）、（ｅ５）、および（ｅ６）において、Ａ_３およびＡ_４の一方が１，４−シクロヘキシレンであり、そして他方が１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである項１９に記載の化合物。
２７．項１９に記載の式（ａ１）〜（ａ４）において、Ａ₁およびＡ₂が１，４−シクロヘキシレンである項１９に記載の化合物。

２８．項１９に記載の式（ａ１）〜（ｅ６）において、Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃の少なくとも１つが−ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_３）−または−Ｃ（ＣＦ_３）＝ＣＨ−である項１９から２７のいずれか１項に記載の化合物。
２９．項１９に記載の式（ａ１）〜（ｅ６）において、Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃のいずれか１つが−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_３）−または−Ｃ（ＣＦ_３）＝ＣＨＣ_２Ｈ_４−である項１９から２７のいずれか１項に記載の組成物。

３０．項１９に記載の式（ａ１）〜（ｅ６）において、Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃のいずれか１つが−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−、−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−、−Ｃ_３Ｈ_６ＣＨ（ＣＦ_３）−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＦ_３）Ｃ_２Ｈ_４−、または−ＣＨ（ＣＦ_３）Ｃ_３Ｈ_６−である項１９から２７のいずれか１項に記載の化合物。
３１．項１９に記載の式（ａ１）〜（ｅ６）において、Ｚ₁、Ｚ₂およびＺ₃のいずれか１つが−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−または−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−である項１９から２７のいずれか１項に記載の化合物。

３２．項１９に記載の式（ａ１）〜（ｅ６）において、Ｒａが炭素数１〜１５のアルキル、炭素数１〜１４のアルコキシまたは炭素数２〜１６のアルケニルである項１９から３１のいずれか１項に記載の化合物。
３３．項１９に記載の式（ａ１）〜（ｅ６）において、Ｒｂが炭素数１〜１０のアルキル、フッ素または−Ｃ≡Ｎであり、このアルキルにおいて１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい項１９から３２のいずれか１項に記載の化合物。

３４．項１９に記載の式（ａ１）〜（ｅ６）において、Ｒｂが炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、炭素数２〜３のアルキニル、炭素数１〜４のアルコキシ、または炭素数２のアルコキシアルキルであり、これらの基において任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい項１９から３２のいずれか１項に記載の化合物。
３５．項１９に記載の式（ａ１）〜（ｅ６）において、Ｒｂがフッ素、塩素または−Ｃ≡Ｎである項１９から３２のいずれか１項に記載の化合物。

３６．項１９に記載の式（ａ１）〜（ｅ６）において、Ｒｂが−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ_５、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎ、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｎ、または−ＣＨ＝ＣＦ−Ｃ≡Ｎである項１９から３２のいずれか１項に記載の化合物。
３７．項１〜３６のいずれか１項に記載した少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。

３８．下記の式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項３７に記載の組成物。

式中、Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＦ_２Ｈ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ、または−ＯＣＦ_２ＣＦＨＣＦ_３であり；環Ｂおよび環Ｄは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ^４およびＺ^５は独立して−（ＣＨ_２)_２−、−（ＣＨ_２)_４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；そしてＬ^１およびＬ^２は独立して水素またはフッ素である。

３９．下記の式（５）および（６）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項３７に記載の組成物。

式中、Ｒ^２およびＲ^３は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^６は−（ＣＨ_２)_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または単結合であり；Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５は独立して水素またはフッ素であり；そしてｂ、ｃおよびｄは独立して０または１である。

４０．下記の式（７）、（８）および（９）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項３７に記載の組成物。

式中、Ｒ^４およびＲ⁵は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｍおよび環Ｐは独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^７およびＺ^８は独立して−（ＣＨ_２)_２−、−ＣＯＯ−または単結合であり；そしてＬ^６およびＬ^７は独立して水素またはフッ素であり、Ｌ^６とＬ^７の少なくとも１つはフッ素である。

４１．下記の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項３７に記載の組成物。

式中、Ｒ^６およびＲ^７は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｑ、環Ｔおよび環Ｕは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてＺ^９およびＺ^１０は独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２)_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。

４２．項４１に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項３８に記載の組成物。
４３．項４１に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項３９に記載の組成物。

４４．項３９に記載の式（５）および（６）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項３８に記載の組成物。
４５．項４１に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項４０に記載の組成物。

４６．項３９に記載の式（５）および（６）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項４２に記載の組成物。
４７．少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する項３７〜４６のいずれか１項に記載の組成物。
４８．項３７〜４７のいずれか１項に記載の組成物を含有する液晶表示素子。

化合物（２）から化合物（１２）において、好ましい基は次のとおりである。分岐のアルキルよりも直鎖のアルキルが好ましい。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はシスよりもトランスが好ましい。「アルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい」の句の意味は、本発明の態様の項１において述べた。Ｒ^１、環Ｂなどの記号を複数の化合物において用いたが、これらのＲ^１（または環Ｂなど）は同一であってもよいし、異なってもよい。化合物の物性に大きな差異がないので、これらの化合物は重水素、^１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。

本発明の液晶性化合物は、化学的に良好な安定性、他の液晶性化合物との優れた相溶性、適切な誘電率異方性、小さな光学異方性などの特性を有する。本発明の液晶組成物は、大きな比抵抗、大きな電圧保持率などの特性を有する。本発明の液晶表示素子は、小さな消費電力、広い視野角、最適な光学異方性などを有する。

液晶性化合物の用語は、液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称として用いる。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と表記することがある。式（１）から式（１２）で表わされる化合物をそれぞれ化合物（１）から化合物（１２）と表記することがある。式（２）から式（１２）において、六角形で囲んだＢ、Ｄ、Ｅなどの構造単位は環Ｂ、環Ｄ、環Ｅなどを示す。式（２−１）から式（２−３）で表される基をそれぞれ基（２−１）から基（２−３）と表記することがある。組成物における成分の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。

第一に、本発明の化合物（１）をさらに説明する。化合物（１）は結合基にフッ素化されたアルキルを有する二環、三環および四環の化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は、素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低温で保管しても、この化合物が固体として析出することがない。この化合物の誘電率異方性は、結合基にフッ素化されたアルキルを有しない化合物のそれに比べて小さくなる傾向を有する。

化合物（１）の末端基、環および結合基を適当に選択することによって、光学異方性などの物性を任意に調整することが可能である。末端基Ｒａ、Ｒｂ、環Ａ_１〜Ａ_４、および結合基Ｚ_１〜Ｚ_３の種類が、化合物（１）の物性に与える効果を以下に説明する。化合物（１）を組成物に添加すると、化合物（１）の物性は組成物のそれに影響する。

化合物（１）のＲａが直鎖であるときは液晶相の温度範囲が広く、そして粘度が小さい。Ｒａが分岐鎖であるときは他の液晶性化合物との相溶性がよい。Ｒａが光学活性基である化合物は、キラルドーパント（chiral dopant）として有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒａが光学活性基でない化合物は組成物の基本的成分として有用である。

化合物（１）は、Ｒｂがアルキル、アルコキシ、アルケニルであるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして粘度が小さい。Ｒｂが分岐鎖であるときは他の液晶性化合物との相溶性がよい。Ｒｂが光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。アルキル、およびアルコキシが化学的に安定であり、特に好ましい。Ｒｂが、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ_５、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎ、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｎ、または−ＣＨ＝ＣＦ−Ｃ≡Ｎである化合物は、これらの基が分子長軸方向に大きな双極子モーメントを持ち配向秩序度（order parameter）を増加するのに役立つので、特に液晶相の広い温度範囲を発現する。

化合物（１）の環Ａ_１、Ａ_２、Ａ₃、およびＡ_４が、任意の水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルのときは、誘電率異方性が大きい。この環が、任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルのときは光学異方性が比較的大きい。この環が、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルのときは光学異方性が特に小さい。

環Ａ_１、Ａ_２、Ａ₃、およびＡ_４の少なくとも１つが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである化合物（１）は負の誘電率異方性を有する。結合基にフッ素化されたアルキルを有する化合物は、結合基にフッ素化されたアルキルを有しない化合物に比べて、より負に大きな誘電率異方性を有する傾向がある。したがって、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンを有する化合物（１）はより負に大きな誘電率異方性を有する。一方、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンを有しない化合物（１）は、正で大きな誘電率異方性または絶対値の小さな誘電率異方性を有する。この場合、誘電率異方性の大きさは、Ｒｂの種類に依存する。例えば、Ｒａがアルキルであり、そしてＲｂが−ＣＮである化合物（１）は正で非常に大きい。Ｒａがアルキルであり、そしてＲｂがフッ素である化合物（１）は正で大きい。ＲａおよびＲｂがアルキルである化合物（１）は小さい。フッ素化されたアルキルを有する結合基は、正で非常に大きな誘電率異方性の目的には一致しないこともあるが、他の物性値との適切なバランスという点で好ましい。

少なくとも２つの環が１，４−シクロヘキシシレンであるときは、透明点が高く、光学異方性が更に小さく、そして粘度が小さい。少なくとも１つの環が１，４−フェニレンのときは、光学異方性が比較的小さい。

結合基Ｚ_１、Ｚ_２またはＺ_３が単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−（ＣＨ₂）₄−のときは粘度が小さい。結合基が単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−のときは粘度がより小さい。結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＦ＝ＣＦ−のときは液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比が大きい。結合基が−Ｃ≡Ｃ−のときは光学異方性が比較的大きい。液晶相の広い温度範囲を必要とするときには−ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_３）−、−Ｃ（ＣＦ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_２Ｈ）−、−Ｃ（ＣＦ_２Ｈ）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_２Ｆ）−、−Ｃ（ＣＨ_２Ｆ）＝ＣＨ−、−Ｃ_２Ｈ_４ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_３）−、または−Ｃ（ＣＦ_３）＝ＣＨＣ_２Ｈ_４−を選択するのが好ましい。−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−または−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−は、より負に大きな誘電率異方性を誘起する。

化合物（１）が二環または三環を有するときは粘度が小さく、三環または四環を有するときは透明点が高い。以上のように、末端基、環および結合基の種類、環の数を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。

化合物（１）の好ましい例は化合物（１−１）〜（１−４１）である。これらの化合物におけるＲａ、Ｒｂ、Ｚ₁、Ｚ₂またはＺ₃の意味は、本発明の態様の項１に記載したそれと同一である。Ｒａ、Ｒｂ、Ｚ₁、Ｚ₂またはＺ₃の意味は、態様の項２以下に記載したそれと同一であってもよい。これらの化合物に存在する１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルの環において、任意の水素はフッ素のようなハロゲンで置き換えられてもよい。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルにおける黒い丸は、これらの環の立体配置がトランスであることを示す。

化合物（１）は有機合成化学における手法を適当に組み合わせることにより合成できる。出発物質に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載されている。

化合物（１）の合成において鍵反応は基（２−１）〜（２−３）の生成である。基（２−１）と基（２−２）は対称である。そこで、Ｚ_２が基（２−２）である化合物の合成法を説明する。Ｚ_１またはＺ_３が基（２−２）を有する化合物は同様な方法で合成できる。これらの方法に基づいて化合物（１）を合成する。このスキームを説明したあと、他の結合基を生成する方法の一例を述べる。

J. Org. Chem., 1983, 48(7), 917 に記載の方法に従い、塩基性条件下、フッ素化アルキル置換ケトン化合物（１３）とホスホニウム塩（１４）から、ウイティッヒ反応により化合物（１）を合成できる。塩基は、ｔ−ＢｕＯＫ、ＮａＨ、ｎ−ＢｕＬｉ、ＣＨ_３ＯＮａが好適である。ホスホニウム塩（１４）は対応するブロミドとトリフェニルホスフィンから合成できる。ホスホニウム塩の調製方法は、Org. Rect., 1965, Vol. 14 に詳しい説明がある。

化合物（１）は３級アルコール（１６）の脱水反応あるいは脱ハロゲン化水素反応により合成できる（J. Fluor. Chem., 2001, 108(2), 293）。アルコール（１６）に塩基性溶媒中、塩化チオニルやｐ−トルエンスルホン酸クロリドを作用することで目的の反応を実施できる。塩基性溶媒は、ピリジン、ピペリジン、ＤＭＳＯ、トリエチルアミン等が好適である。アルコール（１６）はケトン（１５）にトリメチルシリルトリフルオロメタン（ＴＭＳ−ＣＦ_３）を付加した後、酸性条件下でトリメチルシリル基を外すことで合成できる。アルコール(１６)はケトン(１５)にグリニヤール化合物やリチウム化合物を反応することでも合成できる。

化合物（１）は化合物（１７）と（１８）のカップリング反応によっても合成できる（Tetrahedron Lett., 1996, 37(2), 171）。化合物（１８）は前述のホスホニウム塩（１４）とトリフルオロ酢酸エチルとの反応で合成できる。

式（２−３）で表される結合基を含む化合物（１）において、Ｗがフッ素原子である化合物は、前述の３級アルコール（１６）のフッ素化により合成できる。フッ素化は、ＤＡＳＴ、ＨＦ−ピリジン錯体等のフッ素化剤を用いて実施できる。Chemistry of Organic Fluorine Counpounds, ed. Hudlicky, OXFORD University Press (1992) に記載されているその他のフッ素化剤を用いても構わない。また、Ｗが水素原子である化合物は前述のような合成方法にて合成可能な二重結合を有する化合物を還元することによって合成することができる。

結合基Ｚ_１、Ｚ_２またはＺ_３を生成する方法の一例に関して、最初にスキームを示し、次に項（Ｉ）〜項（XI）でスキームを説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１またはＭＳＧ^２は少なくとも１つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）は、同一であってもよいし、異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｋ）は化合物（１）に相当する。Ｈａｌは臭素またはヨウ素を表す。

（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（１９）と公知の方法で合成される化合物（２０）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（２１）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（２０）を反応させることによっても合成される。

（II）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（２１）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２２）を得る。化合物（２２）と、公知の方法で合成されるフェノール（２３）とをＤＤＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成できる。

（III）−ＣＦ_２Ｏ−と−ＯＣＦ_２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２４）を得る。化合物（２４）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ_２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２４）をＤＡＳＴでフッ素化しても合成される。J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ_２−を有する化合物も合成できる。

（IV）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（２０）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２５）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２６）をｔ−ＢｕＯＫのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２５）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。

（V）−（ＣＨ_２）_２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。

（VI）−（ＣＨ_２）_４−の生成
ホスホニウム塩（２６）の代わりにホスホニウム塩（２７）を用い、項（IV）の方法に従って−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。

（VII）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（２１）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（２８）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（２８）を化合物（２０）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。

（VIII）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（２１）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（２９）を得る。化合物（２０）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（２９）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。

（IX）−ＣＨ_２Ｏ−または−ＯＣＨ_２−の生成
化合物（２５）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（３０）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（３１）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（３１）を化合物（２３）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。

（X）−（ＣＨ₂）₃Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−の生成
化合物（３０）の代わりに化合物（３２）を用いて、項（IX）の方法に従って化合物（１Ｋ）を合成する。

（XI）−（ＣＦ₂）₂−の生成
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414.に記載された方法に従い、ジケトン（−ＣＯＣＯ−）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−（ＣＦ₂）₂−を有する化合物を得る。

第二に、本発明の組成物をさらに説明する。以下で述べる化合物の量（百分率）は組成物の全重量に基づいた重量％である。この組成物は化合物（１）から選ばれる複数の化合物のみを成分として含有してもよい。好ましい組成物は化合物（１）から選択された少なくとも１つの化合物を１〜９９％の割合で含有する。この組成物は化合物（２）、（３）および（４）の群から選択された少なくとも１つの化合物、化合物（５）および（６）の群から選択された少なくとも１つの化合物、または化合物（７）、（８）および（９）の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、しきい値電圧などを調整する目的で、化合物（１０）、（１１）および（１２）の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、物性を調整する目的で、その他の化合物をさらに含有してもよい。

化合物（２）、（３）および（４）は、誘電率異方性が正で大きく、熱的安定性と化学的安定性が優れるので、主としてＴＮ−ＴＦＴモード用の組成物に用いられる。この組成物において、これらの化合物の量は１〜９９％である。好ましい量は１０〜９７％である。より好ましい量は４０〜９５％である。液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、しきい値電圧を調整する、などの目的で化合物（１０）、（１１）または（１２）を組成物にさらに添加してもよい。

化合物（５）および（６）は、誘電率異方性が正で非常に大きいので、主としてＳＴＮおよびＴＮモード用の組成物に用いられる。これらの化合物は組成物の液晶相の温度範囲を広げる、粘度と光学異方性とを調整する、しきい値電圧を下げる、しきい値電圧の急峻性を改良する、などの目的に使用される。ＳＴＮまたはＴＮモード用の組成物において、化合物（５）または（６）の量は１〜９９％の範囲である。好ましい量は１０〜９７％である。より好ましい量は４０〜９５％である。液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、またはしきい値電圧を調整する目的で化合物（１０）、（１１）または（１２）を組成物にさらに添加してもよい。

化合物（７）、（８）および（９）は誘電率異方性が負であるので、主としてＶＡモード用の組成物に用いられる。化合物（７）は粘度、光学異方性、およびしきい値電圧を調整する目的で使用される。化合物（８）は透明点を高くする、光学異方性を大きくする、しきい値電圧を下げる、などの目的に使用される。これらの化合物の量を増加させるとしきい値電圧が小さくなるが、粘度が大きくなる。従って、しきい値電圧の要求値を満たすかぎり、より少ない量が好ましい。これらの化合物は誘電率異方性が負であり、かつその絶対値は５以下であるので、好ましい量は４０％以上である。より好ましい量は４０〜８０％である。弾性定数および電圧透過率曲線を調整する目的で、これらの化合物を誘電率異方性が正である組成物に添加してもよい。この場合の好ましい量は３０％以下である。

化合物（１０）、（１１）および（１２）の誘電率異方性の絶対値は小さい。化合物（１０）は粘度または光学異方性を調整する目的で主に使用される。化合物（１１）および（１２）は透明点をあげて液晶相の温度範囲を広げる、または光学異方性を調整する目的で使用される。化合物（１０）、（１１）および（１２）の量を増加させると組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が小さくなる。したがって、組成物のしきい値電圧の要求値を満たすかぎり多量に使用してもよい。ＴＮ−ＴＦＴモード用の組成物において、これらの化合物の好ましい量は４０％以下である。より好ましい量は３５％以下である。ＳＴＮまたはＴＮモード用の組成物において、これらの化合物の好ましい量は７０％以下である。より好ましい量は６０％以下である。

好ましい化合物（２）から（１２）は、それぞれ化合物（２−１）〜（２−９）、化合物（３−１）〜（３−９７）、化合物（４−１）〜（４−３３）、化合物（５−１）〜（５−５６）、化合物（６−１）〜（６−３）、化合物（７−１）〜（７−３）、化合物（８−１）〜（８−５）、化合物（９−１）〜（９−３）、化合物（１０−１）〜（１０−１１）、化合物（１１−１）〜（１１−１８）、および化合物（１２−１）〜（１２−６）である。これらの化合物において、Ｒ¹、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ⁴、Ｒ^５、Ｒ⁶、Ｒ^７、Ｘ¹、およびＸ^２の記号の意味は、本発明の態様に記載した記号の意味と同一である。

本発明の組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。組成物に適当な添加物を加えて組成物の物性を調整してもよい。このような添加物は当業者によく知られている。液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与える目的でキラルドーパントが添加される。キラルドーパントの例は上記の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）である。

キラルドーパントを組成物に添加してねじれのピッチを調整する。ＴＮおよびＴＮ−ＴＦＴモード用の好ましいピッチは４０〜２００μｍの範囲である。ＳＴＮモード用の好ましいピッチは６〜２０μｍの範囲である。ＢＴＮモード用の好ましいピッチは１．５〜４μｍの範囲である。ＰＣモード用の組成物にはキラルドーパントを比較的多量に添加する。ピッチの温度依存性を調整する目的で少なくとも２つのキラルドーパントを添加してもよい。

本発明の組成物は、ＴＮ、ＴＮ−ＴＦＴ、ＳＴＮ、ＧＨ、ＤＳ、ＥＣＢなどのモード用に使用できる。メロシアニン、スチリル、アゾ、アゾメチン、アゾキシ、キノフタロン、アントラキノン、テトラジンなどの化合物である二色性色素を添加してＧＨモード用の組成物を調製する。本発明の組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰおよび液晶中に三次元網目状高分子を形成させたポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤ−ＬＣＤ）、例えばポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮ−ＬＣＤ）など、にも使用できる。

（実施例）
第三に、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によって制限されない。化合物および組成物の相転移温度において、Ｃ、Ｎ、およびＩは、それぞれ、結晶、ネマチック相、および等方相である。かっこ内の相転移はそれがモノトロピックであることを示す。温度の単位は℃である。得られた化合物は核磁気共鳴スペクトル、質量スペクトルなどのデータに基づいて同定した。核磁気共鳴スペクトルにおいて、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットである。ＴＨＦはテトラヒドフランを示す。

結晶−等方性液体の相転移温度（ＣＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部が液晶から等方性液体に変化したときの温度を測定した。

ネマチック相−等方性液体の相転移温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。

粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。

光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：光学異方性は、波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。

誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：試料が組成物のときはそのまま測定に供した。試料が化合物のときは適切な母液晶と混合して得られた組成物を測定した。
１）Δεの値が正の組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

２）Δεの値が負の組成物：ホメオトロピック配向処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε‖）を測定した。ホモジニアス配向処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；ボルト）：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度である、ノーマリーホワイトモード（normally white mode）の液晶表示素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。

外挿法：化合物における物性値の一部は外挿値である。この値は次の方法で求めた。８５重量％の母液晶Ａと１５重量％の試料化合物を混合して組成物を調製した。この組成物および母液晶Ａの物性値を、上に記載した方法で測定した。母液晶は下記の組成物である。ＮＩ＝７１．７℃、Δε＝１１．０、Δｎ＝０．１３２。外挿値は次の式を使って算出した。外挿値＝［試料の物性値−（母液晶Ａの物性値×０．８５）］／０．１５。

２−[トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル]−１−フルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−トリフルオロメチルエタン（化合物Ｎｏ．ｊ１−２−３）の合成

（第１段）
良く乾燥させたマグネシウム０．５８ｇを窒素雰囲気下、反応器へ導入し、ＴＨＦ１ｍｌを加えた。そこにＴＨＦ３５ｍｌに溶解した化合物（ａ）６．０３ｇをゆっくりと滴下し、その後１時間加熱環流した。一方、化合物（ｂ）３．４０ｇと鉄（II）アセチルアセトナート３ｍｇをＴＨＦ２００ｍｌに溶解し、そこに先ほど調製した反応液を−７８℃にてゆっくりと滴下し、室温に戻し、終夜撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウムの飽和水溶液を加え反応を停止し、有機層を分取した。水層をジエチルエーテルで抽出して、これを有機層に加えた。この有機層を２Ｎ−塩酸および塩化ナトリウムの飽和水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で溜去し、２．７６ｇの化合物（ｃ）を得た。

（第２段）
窒素雰囲気下の反応器中で、化合物（ｃ）２．７６ｇをＴＨＦ１６ｍｌに溶解させ、反応液を０℃に冷却した。そこにＴＨＦ１０ｍｌに溶解したトリメチルシリルトリフルオロメタン１．４４ｇを滴下し、続いてテトラブチルアンモニウムフロリド（１Ｍ／Ｌ）８．０ｍｌを滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた反応混合物に蒸留水を加えて有機層を分取した。更に水層をジエチルエーテルで抽出してこれを有機層に加えた。この有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で溜去し、２．７０ｇの化合物（ｄ）を得た。

（第３段）
窒素雰囲気下の反応器中の化合物（ｄ）２．７０ｇをＴＨＦ３０ｍｌへ溶解させた。そこにジエチルアミノサルファトリフルオリド（ＤＡＳＴ）１．２７ｇを加え、室温で３時間撹拌した。得られた反応混合物に蒸留水を加えて有機層を分取した。更に水層をトルエンで抽出してこれを有機層に加えた。この有機層を炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液、蒸留水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧溜去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトフラフィーにて精製し、１．７７ｇの化合物（ｃ２−２−１）を無色結晶として得た。ＣＩ：１０４℃．

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）；７．３４（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｄ，２Ｈ），１．９０−１．８７（ｍ，１Ｈ），１．７３−１．５０（ｍ，８Ｈ），１．３３−１．２４（ｍ，３Ｈ），１．１６−１．１０（ｍ，３Ｈ），１．０２−０．８３（ｍ、１２Ｈ）．

２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−フルオロ−１−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）−１−トリフルオロメチルエタン（化合物Ｎｏ．ｊ１−２−５）の合成

（第１段）
良く乾燥させたマグネシウム１．５６ｇを窒素雰囲気下、反応器へ導入し、ＴＨＦ１ｍｌを加えた。そこにＴＨＦ１００ｍｌに溶解した（ａ）１６．０ｇをゆっくりと滴下し、その後１時間加熱環流し、室温に戻した。得られた反応液を窒素雰囲気下、−７８℃でＴＨＦ８０ｍｌに懸濁させたヨウ化銅（Ｉ）１２．２ｍｌへ注ぎこみ、一度室温に昇温させた後、再び−７８℃に冷却した。ここにＴＨＦ８０ｍｌに溶解させた（ｅ）１２．９ｇを−７８℃にてゆっくりと滴下し、室温に戻し、終夜撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウムの飽和水溶液を加え反応を停止し、有機層を分取した。水層をジエチルエーテルで抽出して、これを有機層に加えた。この有機層を塩化アンモニウムの飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で溜去し、２．７６ｇの化合物（ｆ）を得た。

（第２段）
窒素雰囲気下の反応器中で、化合物（ｆ）１４．０ｇをＴＨＦ７０ｍｌに溶解させ、反応液を０℃に冷却した。そこにＴＨＦ１０ｍｌに溶解したトリメチルシリルトリフルオロメタン６．１ｇを滴下し、続いてテトラブチルアンモニウムフロリド（１Ｍ／Ｌ）３４．０ｍｌを滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた反応混合物に蒸留水を加えて有機層を分取した。更に水層をジエチルエーテルで抽出してこれを有機層に加えた。この有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で溜去し、１４．９ｇの化合物（ｇ）を得た。

（第３段）
窒素雰囲気下の反応器中化合物（ｇ）３．３４ｇをＴＨＦ３０ｍｌへ溶解させた。そこにＤＡＳＴ１．３５ｇを加え、室温で３時間撹拌した。得られた反応混合物に蒸留水を加えて有機層を分取した。更に水層をトルエンで抽出してこれを有機層に加えた。この有機層を炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液、蒸留水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧溜去し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトフラフィーにて精製し、３．３０ｇの化合物（ｃ２−２−３）を無色結晶として得た。ＣＩ：８９．９℃．

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）；７．２５−７．２１（ｍ，１Ｈ），６．８１−６．７８（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｑ，２Ｈ），２．４６−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．０１−１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．６０（ｍ，８Ｈ），１．４８（ｔ，３Ｈ），１．３５−０．７８（ｍ，１８Ｈ）．

１，１，１−トリフルオロ−２−（４−プロピルフェニル）−３−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル−２−プロペン（ａ２−２−１２）の合成

（第１段）化合物（ｈ）とトリフェニルホスフィンから合成したホスホニウム塩５．９ｇに、０℃でｔ−ＢｕＯＫ１．２ｇを加え２時間攪拌し黄色のイリド溶液を得た。ここへ化合物（ｊ）２．２ｇを加え、０℃で１時間、室温で５時間攪拌した。反応混合物をトルエン３００ｍＬに投入し、水で十分洗浄した。減圧下溶媒を除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３００ｍＬ、溶出液：トルエン／ヘプタン＝５／１）および再結晶（エタノール）で精製し、０．５２ｇの化合物（ｂ２−２−１）を得た。

１，１，１−トリフルオロ−２−（４−メチルフェニル）−３−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル−２−プロペン（ａ３−２−９）の合成

（第１段）化合物（ｋ）とトリフェニルホスフィンから合成したホスホニウム塩１３．４ｇへ、メタノールに溶解させた化合物（ｌ）４．５１ｇを加えさらにＣＨ_３ＯＮａ１．４３ｇを加え２０時間加熱還流下攪拌した。その後反応液の溶媒を減圧下留去し、ＣＨ_２Ｃｌ_２を加え、シリカゲルろ過を行った。ろ液を減圧下溶媒を除去し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６００ｍＬ、溶出液：トルエン／ヘプタン＝１／４）および再結晶（エタノール）で精製し、２．４ｇの化合物（ｂ２−２−１）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）；７．１９（ｄｄ，４Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４０−２．３４（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｍ，４Ｈ），１．４０−１．１７（ｍ，７Ｈ），１．０３−０．９５（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ）．

実施例１〜実施例４と同様にして、下記の化合物を合成する。実施例１〜実施例４で合成した化合物も例示した。これらの化合物において、１，４−シクロヘキシレンの黒い丸は、立体配置がトランスであることを示す。

本発明の代表的な組成物を使用例１〜１４にまとめた。最初に、組成物の成分である化合物とその量（重量％）を示した。化合物は表１の取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の記号によって表示した。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はトランスである。末端基の記号がない場合は、末端基が水素であることを意味する。次に組成物の物性値を示した。物性値の測定は、日本電子機械工業規格（Standard of Electronic Industries Association of Japan）、ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法に従った。誘電率異方性（Δε）および光学異方性（Δｎ）の値は、外挿法により算出した。

使用例１
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ−１（ｊ２−２−３）５％
５−ＨＨ１ＣＦＷＢ−１（１−１２）５％
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（ｊ２−２−５）５％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（５）５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（５）５％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（５）４％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（５）１６％
３−ＨＢ−Ｏ２（１０−５）２％
３−ＨＨ−４（１０−１）３％
３−ＨＨＢ−Ｆ（３−１）３％
３−ＨＨＢ−１（１１−１）８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（１１−１）４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ（３−３４）４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）７％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２（１１−１５）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３（１１−１５）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４（１１−１５）４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２（１１−１４）５％
ＮＩ＝６６．８℃；Δｎ＝０．１１９；η（２０℃）＝５３．６ｍＰａ・ｓ；Δε＝２５．５；Ｖｔｈ＝１．１９Ｖ．

使用例２
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ−１（ｊ２−２−３）５％
３−ＨＨＶＣＢ−３（１−１２）５％
５−ＨＨＶＣＢ−３（ａ２−２−３）５％
２−ＨＢ−Ｃ（５−２）５％
３−ＨＢ−Ｃ（５−２）７％
３−ＨＢ−Ｏ２（１０−５）５％
２−ＢＴＢ−１（１０−１０）３％
３−ＨＨＢ−Ｆ（３−１）４％
３−ＨＨＢ−１（１１−１）８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（１１−１）５％
３−ＨＨＢ−３（１１−１）１４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）５％
ＮＩ＝８９．８℃；Δｎ＝０．０８８；η（２０℃）＝２９．３ｍＰａ・ｓ；Δε＝３．９；Ｖｔｈ＝２．７７Ｖ．

使用例３
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（ｊ２−２−５）６％
３−ＨＨＶＣＢ−３（１−１２）６％
５−ＨＨＶＣＢ−３（ａ２−２−３）５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（５）８％
３−ＨＢ−Ｃ（５−２）４％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ（５−２）８％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ（５−２）８％
３−ＨＢ−Ｏ２（１０−５）３％
３−ＨＨ−２Ｖ（１０−１）６％
３−ＨＨ−２Ｖ１（１０−１）７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１（１１−１）１０％
３−ＨＨＢ−１（１１−１）５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２（１１−１５）６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３（１１−１５）６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４（１１−１５）５％
ＮＩ＝７４．５℃；Δｎ＝０．１１９；η（２０℃）＝３１．５ｍＰａ・ｓ；Δε＝７．７；Ｖｔｈ＝２．１６Ｖ．

使用例４
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ−１（ｊ２−２−３）７％
５−ＨＨＶＣＢ−３（ａ２−２−３）７％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（５）５％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ（５−２）１１％
５−ＰｙＢ−Ｃ（５−８）６％
４−ＢＢ−３（１０−８）４％
３−ＨＨ−２Ｖ（１０−１）３％
５−ＨＨ−Ｖ（１０−１）１１％
Ｖ−ＨＨＢ−１（１１−１）７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１（１１−１）１５％
３−ＨＨＢ−１（１１−１）９％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２（１１−４）１０％
３−ＨＨＥＢＨ−３（１２−６）５％
ＮＩ＝７９．７℃；Δｎ＝０．１０５；η（２０℃）＝２８．６ｍＰａ・ｓ；Δε＝４．９；Ｖｔｈ＝２．３８Ｖ．

使用例５
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ−１（ｊ２−２−３）７％
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（ｊ２−２−５）６％
３−ＨＨＶＣＢ−３（１−１２）６％
５−ＨＨＶＣＢ−３（ａ２−２−３）５％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（５）６％
３−ＨＢ−Ｃ（５−２）８％
２−ＢＴＢ−１（１０−１０）３％
５−ＨＨ−ＶＦＦ（１０−１）１０％
３−ＨＨＢ−１（１１−１）８％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１（１１−１）８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１（１１−１）２０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２（１１−１５）５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３（１１−１５）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４（１１−１５）４％
ＮＩ＝６７．４℃；Δｎ＝０．１０４；η（２０℃）＝３９．２ｍＰａ・ｓ；Δε＝５．４；Ｖｔｈ＝２．２２Ｖ．

使用例６
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ−１（ｊ２−２−３）６％
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（ｊ２−２−５）７％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−１）１０％
３−ＨＨ−４（１０−１）５％
３−ＨＨ−５（１０−１）４％
３−ＨＨＢ−Ｆ（３−１）４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−１）３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ（３−１）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）１０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）９％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（１２−１）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
ＮＩ＝９２．２℃；Δｎ＝０．０７８；η（２０℃）＝３７．３ｍＰａ・ｓ；Δε＝３．５；Ｖｔｈ＝２．８１Ｖ．

使用例７
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ−１（ｊ２−２−３）７％
３−ＨＨＶＣＢ−３（１−１２）５％
５−ＨＨＶＣＢ−３（ａ２−２−３）５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）１４％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）１０％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２７）１０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ（４）２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４（１２−１）４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（１２−１）４％
ＮＩ＝７９．８℃；Δｎ＝０．０９７；η（２０℃）＝４１．６ｍＰａ・ｓ；Δε＝７．２；Ｖｔｈ＝１．８４Ｖ．
上記組成物１００部にＯｐ−５を０．２５部添加したときのピッチは６４．０μｍであった

使用例８
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（ｊ２−２−５）５％
５−ＨＨＶＣＢ−３（ａ２−２−３）５％
５−ＨＢ−Ｆ（２−１）１２％
６−ＨＢ−Ｆ（２−１）９％
７−ＨＢ−Ｆ（２−１）７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３（３−４）４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３（３−４）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（３−３）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（３−３）５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ（３−５）３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）５％
５−ＨＢＢＨ−３（１２−１）３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３（１２−２）３％
ＮＩ＝６９．０℃；Δｎ＝０．０７８；η（２０℃）＝２２．７ｍＰａ・ｓ；Δε＝３．６；Ｖｔｈ＝２．５５Ｖ．

使用例９
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ−１（ｊ２−２−３）５％
３−ＨＨＶＣＢ−３（１−１２）８％
５−ＨＨＶＣＢ−３（ａ２−２−３）７％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−１）３％
３−ＨＨ−４（１０−１）８％
３−ＨＨＢ−１（１１−１）５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）１５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）１０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３６）３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３６）５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３６）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）６％
ＮＩ＝６７．４℃；Δｎ＝０．０８７；η（２０℃）＝３２．８ｍＰａ・ｓ；Δε＝６．９；Ｖｔｈ＝１．５５Ｖ．

使用例１０
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（ｊ２−２−５）５％
５−ＨＨＶＣＢ−３（ａ２−２−３）５％
３−ＨＢ−ＣＬ（２−１）３％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−１）２％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３（３−１３）５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３（３−１９）１５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（３−２１）８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（３−２１）５％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２１）７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２６）５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２６）１０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３６）５％
ＮＩ＝６０．２℃；Δｎ＝０．０８９；η（２０℃）＝３４．２ｍＰａ・ｓ；Δε＝７．３；Ｖｔｈ＝１．７５Ｖ．

使用例１１
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ−１（ｊ２−２−３）８％
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（ｊ２−２−５）５％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−１）４％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−３）３％
３−ＨＨ−４（１０−１）１０％
３−ＨＨ−５（１０−１）５％
３−ＨＢ−Ｏ２（１０−５）５％
３−ＨＨＢ−１（１１−１）９％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（１１−１）５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）１０％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）１０％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）１０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）５％
ＮＩ＝６１．６℃；Δｎ＝０．０５９；η（２０℃）＝３３．３ｍＰａ・ｓ；Δε＝２．６；Ｖｔｈ＝２．０１Ｖ．

使用例１２
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ−１（ｊ２−２−３）６％
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（ｊ２−２−５）６％
５−ＨＨＶＣＢ−３（ａ２−２−３）６％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−１）３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ（２−２）２％
３−ＨＨ−４（１０−１）９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ（１０−２）１５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）１０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９１）５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９１）６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９４）２％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９４）２％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９７）７％
ＮＩ＝５７．７℃；Δｎ＝０．０５２；η（２０℃）＝３６．４ｍＰａ・ｓ；Δε＝４．７；Ｖｔｈ＝１．５３Ｖ．

使用例１３
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（ｊ２−２−５）５％
３−ＨＨＶＣＢ−３（１−１２）５％
５−ＨＨＶＣＢ−３（ａ２−２−３）５％
３−ＨＨ−４（１０−１）８％
３−ＨＨＢ−１（１１−１）６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）１０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）９％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）１５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８５）２０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（１２−１）７％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）４％
ＮＩ＝７４．８℃；Δｎ＝０．１００；η（２０℃）＝３４．０ｍＰａ・ｓ；Δε＝８．２；Ｖｔｈ＝１．６３Ｖ．

使用例１４
３−ＨＨ１ＣＦＷＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（ｊ２−２−５）８％
５−ＨＨＶＣＢ−３（ａ２−２−３）６％
３−ＨＨ−４（１０−１）３％
３−ＨＨ−５（１０−１）３％
３−ＨＨ−Ｏ１（１０−１）３％
３−ＨＨ−Ｏ３（１０−１）３％
３−ＨＢ−Ｏ１（１０−５）３％
３−ＨＢ−Ｏ２（１０−５）３％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（７−１）１０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（７−１）１０％
３−ＨＨＥＨ−３（１１）５％
３−ＨＨＥＨ−５（１１）５％
４−ＨＨＥＨ−３（１１）５％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（８−１）４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２（８−１）４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（８−１）１２％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（８−１）１３％
ＮＩ＝６９．２℃；Δｎ＝０．０７０；η（２０℃）＝４４．９ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．５．

Claims

式（１）で表される液晶性化合物。

式（１）において、ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１〜５のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、およびＡ_４は独立して１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレンであり、これらの環において任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｚ_１、Ｚ_２およびＺ_３は独立して単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、または−ＯＣＦ_２−であり、そしてＺ_１、Ｚ_２、およびＺ_３の１つは、式（２−１）〜（２−３）で表される基であり；そしてｍおよびｎは独立して０または１であり、そしてｍおよびｎの和は１または２である。
式（２−１）〜（２−３）において、Ｙは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数１のアルキルであり；Ｗはフッ素であり；ｏおよびｐは０であり；そしてｑおよびｒは独立して０または１であり、そしてｑおよびｒの和は１である。
請求項１に記載の式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、およびＡ_４の少なくとも１つが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
請求項１に記載の式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、およびＡ_４のいずれか１つが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
請求項１に記載の式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、およびＡ_４が独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
請求項１に記載の式（１）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、およびＡ_４が独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである請求項１に記載の化合物。
請求項１に記載の式（１）において、Ｚ_１、Ｚ_２およびＺ_３のいずれか１つが−ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_３）−、−Ｃ（ＣＦ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−、−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_２Ｈ）−、−Ｃ（ＣＦ_２Ｈ）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_２Ｆ）−または−Ｃ（ＣＨ_２Ｆ）＝ＣＨ−である請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
請求項１に記載の式（１）において、Ｚ_１、Ｚ_２およびＺ_３のいずれか１つが−ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_３）−、−Ｃ（ＣＦ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−、または−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−である請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
請求項１に記載の式（１）において、Ｚ_１、Ｚ_２およびＺ_３のいずれか１つが−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−または−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−である請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物
請求項１に記載の式（１）において、Ｒａが炭素数１〜５のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシまたは炭素数２〜５のアルケニルである請求項１から８のいずれか１項に記載の化合物。
請求項１に記載の式（１）において、Ｒｂが炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニル、炭素数１〜３のアルコキシ、または炭素数２〜３のアルコキシアルキルである、請求項１から９のいずれか１項に記載の化合物。
請求項１に記載の式（１）において、ｍが１であり、ｎが０である請求項１から１０のいずれか１項に記載の化合物。
請求項１に記載の式（１）において、ｍが１であり、ｎが１である請求項１から１０のいずれか１項に記載の化合物。
下記の式（ｂ１）〜（ｂ４）、（ｃ１）〜（ｃ４）、（ｄ１）〜（ｄ６）、および（ｅ１）〜（ｅ６）のいずれか１つで表わされる化合物。

式中、ＲａおよびＲｂは独立して、炭素数１〜５のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、およびＡ_４は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ_１、Ｚ_２およびＺ_３は独立して−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、または−ＯＣＦ_２−である。
請求項１３に記載の式（ｂ１）〜（ｅ６）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、およびＡ_４のいずれか１つが２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり、そして他が１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである請求項１３に記載の化合物。
請求項１３に記載の式（ｂ１）〜（ｂ４）および式（ｃ１）〜（ｃ４）においてはＡ_３が、式（ｄ１）〜（ｄ６）および式（ｅ１）〜（ｅ６）においてはＡ_４が、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである請求項１３または１４に記載の化合物。
請求項１３に記載の式（ｂ１）〜（ｅ６）において、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、およびＡ_４が独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである請求項１３に記載の化合物。
請求項１３に記載の式（ｂ１）、（ｂ２）、（ｃ１）、（ｃ２）、（ｄ１）、（ｄ２）、（ｅ１）、および（ｅ２）において、Ａ_１およびＡ_２の一方が１，４−シクロヘキシレンであり、そして他方が１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである請求項１３に記載の化合物。
請求項１３に記載の式（ｂ３）、（ｂ４）、（ｃ３）、（ｃ４）、（ｄ３）、（ｄ４）、（ｅ３）、および（ｅ４）において、Ａ_２およびＡ_３の一方が１，４−シクロヘキシレンであり、そして他方が１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである請求項１３に記載の化合物。
請求項１３に記載の式（ｄ５）、（ｄ６）、（ｅ５）、および（ｅ６）において、Ａ_３およびＡ_４の一方が１，４−シクロヘキシレンであり、そして他方が１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである請求項１３に記載の化合物。
請求項１３に記載の式（ｂ１）〜（ｅ６）において、Ｚ_１、Ｚ_２およびＺ_３のいずれか１つが−ＣＨ＝Ｃ（ＣＦ_３）−または−Ｃ（ＣＦ_３）＝ＣＨ−である請求項１３から１９のいずれか１項に記載の化合物。
請求項１３に記載の式（ｂ１）〜（ｅ６）において、Ｚ_１、Ｚ_２およびＺ_３のいずれか１つが−ＣＨ_２ＣＦ（ＣＦ_３）−または−ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨ_２−である請求項１３から１９のいずれか１項に記載の化合物。
請求項１３に記載の式（ｂ１）〜（ｅ６）において、Ｒａが炭素数１〜５のアルキル、炭素数１〜４のアルコキシまたは炭素数２〜５のアルケニルである請求項１３から２１のいずれか１項に記載の化合物。
請求項１３に記載の式（ｂ１）〜（ｅ６）において、Ｒｂが炭素数１〜３のアルキル、炭素数２〜３のアルケニルまたは炭素数１〜４のアルコキシである請求項１３から２２のいずれか１項に記載の化合物。
請求項１〜２３のいずれか１項に記載した少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
下記の式（２）、（３）および（４）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項２４に記載の組成物。

式中、Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＦ_２Ｈ、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦＨ_２、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ、または−ＯＣＦ_２ＣＦＨＣＦ_３であり；環Ｂおよび環Ｄは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ^４およびＺ^５は独立して−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；そしてＬ^１およびＬ^２は独立して水素またはフッ素である。
下記の式（５）および（６）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項２４に記載の組成物。

式中、Ｒ^２およびＲ^３は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^６は−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または単結合であり；Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５は独立して水素またはフッ素であり；そしてｂ、ｃおよびｄは独立して０または１である。
下記の式（７）、（８）および（９）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項２４に記載の組成物。

式中、Ｒ^４およびＲ^５は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｍおよび環Ｐは独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^７およびＺ^８は独立して−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−または単結合であり；そしてＬ^６およびＬ^７は独立して水素またはフッ素であり、Ｌ^６とＬ^７の少なくとも１つはフッ素である。
下記の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項２４に記載の組成物。

式中、Ｒ^６およびＲ^７は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｑ、環Ｔおよび環Ｕは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてＺ^９およびＺ^１０は独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
請求項２８に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項２５に記載の組成物。
請求項２８に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項２６に記載の組成物。
請求項２６に記載の式（５）および（６）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項２５に記載の組成物。
請求項２８に記載の式（１０）、（１１）および（１２）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項２７に記載の組成物。
請求項２６に記載の式（５）および（６）で表される化合物群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項２９に記載の組成物。
少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する請求項２４〜３３のいずれか１項に記載の組成物。
請求項２４〜３４のいずれか１項に記載の組成物を含有する液晶表示素子。