JP4231585B2 - Mixed herbicidal composition - Google Patents

Description

［式中、Ｘはアルキル基、アルコキシアルキル基を示し、Ｒはジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基を示す。］で表されるピリミジン誘導体と２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエチル）−アセトアニリド(プレチラクロール、化合物１)、Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−２’，６’−ジエチルアセトアニリド（ブタクロール、化合物２）、２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２−チエニル）メチル−２’，６’−ジメチルアセトアニリド（テニルクロール、化合物３）、２−〔４−（２’，４’−ジクロロ−ｍ−トルオイル）−１，３−ジメチルピラゾ−ル−５−イルオキシ〕−４−メチルアセトフェノン（ベンゾフェナップ、化合物４）、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネート（ピラゾレート、化合物５）、２，４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（シメトリン、化合物６）、２−エチルアミノ−４−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジン（ジメタメトリン、化合物７）、４−（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）酪酸（ＭＣＰＢ、化合物８）、２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）プロピオンアニリド（クロメプロップ、化合物９）、２−（２−ナフチルオキシ）−プロピオンアニリド（ナプロアニリド、化合物１０）、Ｓ−（４−クロロベンジル）Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカーバメート（ベンチオカーブ、化合物１１）、Ｓ−（１−メチル−１−フェニルエチル）ピペリジン−１−カーボチオエート（ジメピペレート、化合物１２）、２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−３，３−ジメチルブチルアミド（ブロモブチド、化合物１３）、１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア（ダイムロン、化合物１４）、２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチルアセトアニリド（メフェナセット、化合物１５）、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−メシチルスルフォニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−カルボキシアミド（カフェンストロール、化合物１６）、３−（４−クロロ−５−シクロペンチルオキシ−２−フルオロフェニル）−５−イソプロピリデン−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（ペントキサゾン、化合物１７）、２，３−ジハイドロ−３，３−ジメチルベンゾフラン−５−イルエタンスルフォネート（ベンフレセート、化合物１８）、３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン２，２−ジオキシド（ベンタゾン、化合物１９）から選ばれる化合物とを有効成分として含有することを特徴とする混合除草組成物、特に、水田での雑草防除剤として有用な混合除草組成物である。
【０００８】
本発明で使用する一般式で示されるスルホニルアニリド誘導体は本発明者らが、イネに安全性があり、且つ、除草効果を有することを見い出した化合物である（特願平１０−２１４６３５号および特願平１０−２３５４３８号）。このスルホニルアニリド誘導体は、幅広い殺草スペクトラムを有しているものの、生育の進んだ雑草や多年生雑草の防除においては高薬量が必要であり、高薬量を使用した場合にはイネに対する安全性が低下する場合がある。
【０００９】
一方、プレチラクロール、ブタクロール、テニルクロール、ベンゾフェナップ、ピラゾレート、シメトリン、ジメタメトリン、ＭＣＰＢ、クロメプロップ、ナプロアニリド、ベンチオカーブ、ジメピペレート、ブロモブチド、ダイムロン、メフェナセット、カフェンストロール、ペントキサゾン、ベンフレセート、ベンタゾンは水稲用除草剤として一般に使用されている除草剤であり、これらの薬剤は、イネ科雑草、広葉多年生雑草、カヤツリグサ科多年生雑草等の雑草を一つの化合物で同時に、しかも、発生前から生育期まで防除することは困難である。また、生育の進んだ雑草を防除するには高薬量を必要とし、その場合にはイネに対する安全性を確保することが困難な薬剤である。
【００１０】
本発明は一般式で示されるスルホニルアニリド誘導体とプレチラクロール、ブタクロール、テニルクロール、ベンゾフェナップ、ピラゾレート、シメトリン、ジメタメトリン、ＭＣＰＢ、クロメプロップ、ナプロアニリド、ベンチオカーブ、ジメピペレート、ブロモブチド、ダイムロン、メフェナセット、カフェンストロール、ペントキサゾン、ベンフレセート及びベンタゾンから選ばれる化合物とを有効成分として含有する混合除草剤、特に水田に発生する雑草を防除する為の薬剤として有用な混合除草組成物である。
【００１１】
本発明で使用する一般式で表されるピリミジン誘導体の代表的な化合物例を以下に示す。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。本発明で使用するスルホニルアニリド誘導体の代表的な化合物例を以下に示すが、本発明はこれらに限られるものではない。
【００１２】
【表１】

【００１３】
本発明で使用する一般式で表されるピリミジン誘導体のＸはアルキル基、アルコキシアルキル基、好ましくは低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基であり、この低級アルキル、低級アルコキシの低級は炭素数１〜４の整数を意味する。
【００１４】
本発明で使用する一般式で表されるピリミジン誘導体はオルトハロゲノニトロベンゼン誘導体とピリミジニルアセトニトリル誘導体を縮合し、次いで酸化的脱シアノ化及び還元を行うことで得られたオルトーピリミジニルメチルアニリン誘導体をハロゲノメチルスルホニルハライド又は相当する酸無水物でスルフォニル化することにより製造することができる。これらの化合物および化合物の製法については特開平11-60562号「スルホンアニリド誘導体及び除草剤」、特願平10-214635号「ジフルオロメタンスルホンアニリド誘導体、その製造方法及びそれを有効成分とする除草剤」、特願平10-235438号「トリフルオロメタンスルホニルアニリド誘導体、その製造方法及びそれを有効成分とする除草剤」 に詳細に記載されている。
【００１５】
本発明の混合除草組成物の配合割合は、雑草の種類や雑草の状態、散布時期、有用作物の種類などにより異なるものであり、必要に応じて広い範囲で混合割合、散布量を変えることが必要である。配合割合は一般的に重量比で本発明で使用するピリミジン誘導体１部に対して、プレチラクロール、ブタクロール、テニルクロール、ベンゾフェナップ、ピラゾレート、シメトリン、ジメタメトリン、ＭＣＰＢ、クロメプロップ、ナプロアニリド、ベンチオカーブ、ジメピペレート、ブロモブチド、ダイムロン、メフェナセット、カフェンストロール、ペントキサゾン、ベンフレセート、ベンタゾンを０．０１〜５００部、好ましくは０．１〜１００部、特に好ましくは、１〜５０部の範囲内で配合することが望ましい。
【００１６】
更に詳しく説明すると、ピリミジン誘導体１部に対してプレチラクロール２〜５０部、ブタクロール２〜５０部、テニルクロール２〜５０部、ベンゾフェナップ２〜５０部、ピラゾレート２〜５０部、シメトリン２〜５０部、ジメタメトリン２〜５０部、ＭＣＰＢ２〜５０部、クロメプロップ２〜５０部、ナプロアニリド２〜５０部、ベンチオカーブ２〜５０部、ジメピペレート２〜５０部、ブロモブチド２〜５０部、ダイムロン２〜５０部、メフェナセット２〜５０部、カフェンストロール２〜５０部、ペントキサゾン２〜５０部、ベンフレセート２〜５０部又はベンタゾン２〜５０部を混合するのが好ましい。ピリミジン誘導体とプレチラクロール、ブタクロール、テニルクロール、ベンゾフェナップ、ピラゾレート、シメトリン、ジメタメトリン、ＭＣＰＢ、クロメプロップ、ナプロアニリド、ベンチオカーブ、ジメピペレート、ブロモブチド、ダイムロン、メフェナセット、カフェンストロール、ペントキサゾン、ベンフレセート及びベンタゾンは各々１種以上と混合しても良好な除草効果が得られる。
【００１７】
また、本発明の混合除草組成物は必要に応じて殺虫剤、殺菌剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用してもよい。
【００１８】
本発明の混合除草組成物は有効成分をそのまま混合し使用してもよいが、一般的に用いられる担体、界面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して、粉剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤、液剤、粒剤または微粒剤等の製剤にして使用することが好ましい。
【００１９】
製剤化に際して用いられる担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、炭酸カルシウム、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレン、水等の液体担体等があげられる。
【００２０】
界面活性剤及び分散剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤としては、例えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、アラビアゴム等があげられる。
【００２１】
本発明の混合除草組成物は使用に際し直接散布するか、使用目的に応じた濃度に希釈し、茎葉散布、土壌施用または水面施用等により使用する。
【００２２】
本発明の組成物の製剤中の有効成分量は必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤、微粒剤または粒剤の場合には０．０１〜５０％（重量）、好ましくは０．０５〜３０％（重量）の範囲から選択するのが好ましい。また、水和剤、フロアブル剤、乳剤、液剤の場合には１〜９０％（重量）、好ましくは５〜８０％（重量）の範囲から選択するのが好ましい。
【００２３】
本発明の混合除草組成物の施用量は使用される化合物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によってかわるが、そのまま使用する粉剤、微粒剤または粒剤の場合には、有効成分として１０アール当り０．１ｇ〜５ｋｇ、好ましくは１ｇ〜１ｋｇの範囲から選択し使用する。また、製剤をそのまま、或いは水に希釈して使用する乳剤、水和剤、フロアブル剤、液剤等の場合には、使用時の有効成分濃度として一般的に１〜５０，０００ｐｐｍ、好ましくは５〜１０，０００ｐｐｍの範囲から適宜選択し使用する。
【００２４】
【発明の実施の形態】
本発明は混合除草組成物として使用される。
【００２５】
次に本発明の混合除草組成物に関する実施例及び試験例を挙げて説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。以下の説明において「部」は重量部を意味する。
【００２６】
実施例１ 水和剤
化合物Ｐ１ １部およびプレチラクロール１０部にポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル０．５部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩０．５部、珪藻土２０部、クレー６８部を混合粉砕し、水和剤を得る。
【００２７】
実施例２ 水和剤
化合物Ｐ１ ０．５部およびベンチオカーブ１５部にポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル０．５部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩０．５部、珪藻土２０部、ホワイトカーボン５部、クレー５８．５部を混合粉砕し、水和剤を得る。
【００２８】
実施例３ 水和剤
化合物Ｐ２ １部およびブロモブチド１０部にポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル０．５部、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩０．５部、珪藻土２０部、ホワイトカーボン５部、炭酸カルシウム６３部を混合粉砕し、水和剤を得る。
【００２９】
実施例４ 顆粒水和剤
化合物Ｐ１ １０部とペントキサゾン３０部に、リグニンスルホン酸ナトリウム５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１部、ポリカルボン酸ナトリウム３部、ホワイトカーボン５部、α化デンプン１部、炭酸カルシウム４５部、水１０部を加え混合練り押し造粒する。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得る。
【００３０】
実施例５ フロアブル剤
水７１．９部に、化合物Ｐ２ １部、クロメプロップ１０部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸アンモニウム４部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル０．５部、キタンサンガム０．１部、ベントナイト０．５部、エチレングリコール１０部を加え高速撹拌機で混合し、湿式粉砕機で粉砕しフロアブル剤を得る。
【００３１】
実施例６ 粒剤
化合物Ｐ１ １部、ダイムロン１０部、タルクとベントナイトを１：３の割合の混合した増量剤７９部、ホワイトカーボン５部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物５部に水１０部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径１ｍｍのふるい穴から押し出して乾燥した後に０．５〜１ｍｍの長さに切断し、粒剤を得る。
【００３２】
次に試験例をあげて本発明の混合除草組成物の奏する効果を説明する。
【００３３】
〈試験例１〉 水田湛水処理による除草効果試験
１／２０００アールのプラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、タイヌビエ（Ｅｃ）、コナギ（Ｍｏ）、イヌホタルイ（Ｓｉ）の各種子を播種し、さらにミズガヤツリ（Ｃｙ）、ウリカワ（Ｓａ）の塊茎を埋め込み、２葉期の水稲（Ｏｒ）を移植した後、水深３ｃｍに湛水した。平均気温２０〜２３度前後の屋外で育成し、タイヌビエが１．５葉期に達した時点で、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、湛水中に滴下処理した。その後、再び屋外で育成し、処理後２８日目に各々地上部の風乾重を測定し、以下の基準に従って除草効果および薬害程度を指数で表示した。結果を表３、表４に示す。尚、薬量は１０アールあたりの有効成分量で示した。
【００３４】
【表２】

【００３５】
【表３】

【００３６】
【表４】

【００３７】
〈試験例２〉 水田湛水処理による除草効果試験
１／２０００アールのプラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、タイヌビエ（Ｅｃ）、イヌホタルイ（Ｓｉ）の各種子を播種し、さらにミズガヤツリ（Ｃｙ）の塊茎を埋め込み、２葉期の水稲（Ｏｒ）を移植した後、水深３ｃｍに湛水した。平均気温２２〜２５度Ｃ．前後の屋外で育成し、タイヌビエが２葉期に達した時点で、製剤例１に準じて調製した水和剤の所定量を水で希釈し、湛水中に滴下処理した。その後、再び屋外で育成し、処理後２８日目に各々地上部の風乾重を測定し、表２の基準に従って除草効果および薬害程度を指数で表示した。結果を表５及び表６に示す。尚、薬量は１０アールあたりの有効成分量で示した。
【００３８】
【表５】

【００３９】
【表６】

【００４０】
【発明の効果】
本発明の混合除草組成物は、水田に発生するヒエ類、タマガヤツリ、コナギ等の一年生雑草及びウリカワ、オモダカ、ミズガヤツリ、シズイ、クログワイ、ホタルイ類、ヘラオモダカ等の多年生雑草の発芽前から生育期の広い生育範囲にわたって、相乗効果により低薬量で高い除草効果を示すとともに、１回の薬剤処理で雑草の発生を長期間にわたって防除し、しかも、イネに高い安全性を有す効果があり、農業従事者の労力を軽減するもので、混合除草剤組成物として有用である。[0001]
[Industrial application fields]
The present invention relates to a novel mixed herbicidal composition.
[0002]
[Prior art]
Currently, various herbicides have been developed and put to practical use as paddy field herbicides, and are widely used as single agents and mixed agents. In recent years, a mixed herbicide called a single herbicide has been widely used, which is composed of a plurality of herbicide components and has a broad herbicidal spectrum. However, these perennial herbicides often do not have sufficient control effects on perennial cyperids such as perennial cyperids, shizui and perennial broad-leaved weeds such as urikawa and momodaka. Further, the residual effect on the firefly and the like, which is a perennial weed nobier, broad-leaved weed, and perennial weeds but mainly seed breeding, is not always sufficient, and it occurs later due to the residual effect of the drug. The control of these remaining weeds is currently carried out by spraying or taking another herbicide called a medium-term herbicide or a late-stage herbicide applied after 20-30 days after rice planting.
[0003]
Furthermore, in the use of conventional herbicides, temperature conditions, weather conditions such as wind and light, soil conditions such as soil properties and soil organic matter content, shallow transplant depth, use of weak seedlings and cultivation management conditions such as deep water management, It is known that phytotoxicity may occur in crops due to various factors such as drug application conditions such as uneven spraying and overspraying.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
It is an object of the present invention to provide a mixed herbicidal composition, particularly a composition useful as a drug for controlling weeds generated in paddy fields.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have been able to control a variety of important weeds including nobies that are generated in a wide range of paddy fields for a long period of time by a single application of the mixed herbicidal composition of the present invention. The present invention was completed by finding that rice has high safety.
[0006]
The present invention has the general formula
[Chemical formula 2]

[Wherein, X represents an alkyl group or an alkoxyalkyl group, and R represents a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group. ], 2-chloro-2 ' , 6'-diethyl-N- (n-propoxyethyl) -acetanilide (pretilachlor, compound 1) , N-butoxymethyl-2-chloro-2' , 6 '- di an ethyl acetanilide (butachlor, compound 2), 2 - chloro-N-(3- methoxy-2-thienyl) methyl-2', 6'-dimethyl-acetanilide (thenylchlor, compound 3), 2- [4- (2 ', 4'-dichloro -m- toluoyl) -1, 3-Jimechirupirazo --5-yloxy] -4-methylacetophenone (benzofenap, compound 4), 4- (2, 4-dichlorobenzoyl) -1, 3-dimethyl-5-yl -p- toluenesulfonate (pyrazolate, compound 5), 2, 4-bis (ethylamino) - - methylthio-1, 3, 5-triazine emissions (simetryn, compound 6), 2-ethylamino-4- (1, 2 - dimethylpropyl) -6- methylthio -1, 3, 5-triazine (dimethametryn, compound 7), 4- (4-chloro-2-methylphenoxy) butyric acid (MCPB, compound 8), 2- (2, 4-dichloro-3-methylphenoxy) propionanilide (clomeprop, compound 9), 2- (2 - naphthyloxy) - propionanilide (naproanilide, compound 10), S- (4-chlorobenzyl) N, N-Jiechiruchioka chromatography Bameto (benthiocarb, compound 11), S- (1-methyl-1-phenylethyl) piperidine - 1-carbothioate (dimethylpiperate, compound 12) , 2-bromo-N- (α 1 , α- Dimethylbenzyl) -3, 3-dimethyl butyramide (bromobutide, compound 13), 1-(alpha, alpha-dimethylbenzyl) -3- (4-methylphenyl) urea (dymron, compound 14), 2-benzothiazole Lumpur 2-yloxy -N- methyl acetanilide (mefenacet, compound 15), N, N-diethyl-3-mesityl sulfonyl-1H-1, 2, 4-triazole-1-carboxamide (cafenstrole, compound 16), 3 - (4-chloro-5-cyclopentyloxy-2-fluorophenyl) -5-isopropylidene-1, 3-oxazolidine -2, 4- dione (pentoxazone, compound 17), 2, 3-dihydro -3, 3- Dimethylbenzofuran-5-ylethanesulfonate (benfrece DOO, compound 18), 3-iso-propyl-1H-2, 1, 3-benzothiadiazine -4 (3H) - on 2, 2-dioxide (bentazone, enable a compound selected from the compound 19) component It is a mixed herbicidal composition useful as a weed control agent in paddy fields.
[0008]
The sulfonylanilide derivative represented by the general formula used in the present invention is a compound that the present inventors have found that rice is safe and has a herbicidal effect (Japanese Patent Application No. 10-214635 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-214635). Application No. 10-235438). Although this sulfonylanilide derivative has a broad herbicidal spectrum, it requires a high dose for the control of advanced weeds and perennial weeds, and when it is used, it is safe against rice. May decrease.
[0009]
On the other hand, pretilachlor, butachlor, tenylchlor, benzophenap, pyrazolate, simethrin, dimetamethrin, MCPB, clomeprop, naproanilide, beniocarb, dimepiperate, bromobutide, dimelon, mefenacet, fenfentrol, pentoxazone, benfrate, herbicide for paddy rice It is difficult to control these weeds such as grass weeds, broadleaf perennial weeds, cyperaceae perennial weeds with one compound at the same time, and from pre-occurrence to the growing season. In addition, a high dose is required to control weeds that have grown, and in that case, it is difficult to ensure safety against rice.
[0010]
The present invention relates to a sulfonylanilide derivative represented by the general formula, pretilachlor, butachlor, tenylchlor, benzophenap, pyrazolate, cimethrin, dimetamethrin, MCPB, clomeprop, naproanilide, beniocarb, dimethylpiperate, bromobutide, diemron, mefenacet, fenfentrol, pentoxazone, pentoxazone, It is a mixed herbicidal composition containing a compound selected from bentazone as an active ingredient, particularly a mixed herbicidal composition useful as a drug for controlling weeds generated in paddy fields.
[0011]
Typical examples of the pyrimidine derivative represented by the general formula used in the present invention are shown below. The compound number is referred to in the following description. Typical examples of the sulfonylanilide derivative used in the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
[0012]
[Table 1]

[0013]
X of the pyrimidine derivative represented by the general formula used in the present invention is an alkyl group, an alkoxyalkyl group, preferably a lower alkyl group or a lower alkoxy lower alkyl group. An integer of 4 is meant.
[0014]
The pyrimidine derivative represented by the general formula used in the present invention is an orthopyrimidinylmethylaniline derivative obtained by condensing an orthohalogenonitrobenzene derivative and a pyrimidinylacetonitrile derivative, followed by oxidative decyanation and reduction. It can be produced by sulfonylation with a sulfonyl halide or a corresponding acid anhydride. JP-A-11-60562 “sulfone anilide derivatives and herbicides”, and Japanese Patent Application No. 10-214635 “difluoromethanesulfone anilide derivatives, their production methods and herbicides containing them as active ingredients” No. 10-235438, “Trifluoromethanesulfonylanilide derivative, its production method and herbicide containing it as an active ingredient”.
[0015]
The mixing ratio of the mixed herbicidal composition of the present invention varies depending on the type of weeds, the state of weeds, the timing of application, the type of useful crops, etc., and the mixing ratio and application amount can be varied within a wide range as necessary. is necessary. The blending ratio is generally 1 part by weight of the pyrimidine derivative used in the present invention. It is desirable to add Daimlon, Mefenacet, Cavenstrol, Pentoxazone, Benfresate, and Bentazone within a range of 0.01 to 500 parts, preferably 0.1 to 100 parts, and particularly preferably 1 to 50 parts.
[0016]
More specifically, 2 to 50 parts of pretilachlor, 2 to 50 parts of butachlor, 2 to 50 parts of tenyl chlor, 2 to 50 parts of benzophenap, 2 to 50 parts of pyrazolate, 2 to 50 parts of cimetrine, with respect to 1 part of the pyrimidine derivative. 2 to 50 parts dimetamethrin, 2 to 50 parts MCPB, 2 to 50 parts chromep, 2 to 50 parts naproanilide, 2 to 50 parts beniformate, 2 to 50 parts dimepiperate, 2 to 50 parts bromobutide, 2 to 50 parts dimelon, 2 to mefenaset 2 Preferably, 50 parts, 2-50 parts of cfentrol, 2-50 parts of pentoxazone, 2-50 parts of benfresate or 2-50 parts of bentazone are mixed. Pyrimidine derivatives and pretilachlor, butachlor, tenylchlor, benzophenap, pyrazolate, simethrin, dimetamethrin, MCPB, clomeprop, naproanilide, beniocarb, dimepiperate, bromobutide, dimelon, mefenacet, fenfentrol, pentoxazone, and one kind of bentazone However, a good herbicidal effect can be obtained.
[0017]
Further, the mixed herbicidal composition of the present invention may be used in combination with insecticides, fungicides, other herbicides, plant growth regulators, fertilizers and the like as necessary.
[0018]
The mixed herbicidal composition of the present invention may be used by mixing the active ingredients as they are, but it contains a commonly used carrier, surfactant, dispersant or adjuvant, etc., and is mixed with powder, wettable powder, flowable. It is preferable to use it as a preparation such as an agent, emulsion, liquid, granule or fine granule.
[0019]
Examples of carriers used for formulation include talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, calcium carbonate, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, urea and other solid carriers, isopropyl alcohol, xylene, cyclohexane, methylnaphthalene, Examples thereof include liquid carriers such as water.
[0020]
Surfactants and dispersants include, for example, alkylbenzene sulfonic acid metal salts, dinaphthylmethane disulfonic acid metal salts, alcohol sulfate esters, alkylaryl sulfonates, lignin sulfonates, polyoxyethylene glycol ethers, polyoxyethylene alkyls. Examples thereof include aryl ethers and polyoxyethylene sorbitan monoalkylates. Examples of the auxiliary agent include carboxymethyl cellulose, polyethylene glycol, gum arabic and the like.
[0021]
The mixed herbicidal composition of the present invention is sprayed directly in use, or diluted to a concentration according to the purpose of use, and used by foliage spraying, soil application or water surface application.
[0022]
The amount of the active ingredient in the preparation of the composition of the present invention is appropriately selected as necessary, but in the case of a powder, fine granule or granule, 0.01 to 50% (weight), preferably 0.05 to 30 It is preferable to select from the range of% (weight). In the case of wettable powders, flowables, emulsions, and liquids, it is preferably selected from the range of 1 to 90% (weight), preferably 5 to 80% (weight).
[0023]
The application rate of the mixed herbicidal composition of the present invention varies depending on the type of compound used, the target weed, the tendency to occur, the environmental conditions and the dosage form to be used, but in the case of a powder, fine granule or granule to be used as it is. The active ingredient is selected from the range of 0.1 to 5 kg, preferably 1 to 1 kg per 10 are. In the case of emulsions, wettable powders, flowables, liquids, etc. that are used as they are or diluted in water, the active ingredient concentration during use is generally 1 to 50,000 ppm, preferably 5 to An appropriate selection is made within the range of 10,000 ppm.
[0024]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The present invention is used as a mixed herbicidal composition.
[0025]
Next, examples and test examples relating to the mixed herbicidal composition of the present invention will be described. The types and compounding ratios of the compounds and additives are not limited to these and can be changed in a wide range. In the following description, “parts” means parts by weight.
[0026]
Example 1 1 part of wettable powder compound P1 and 10 parts of pretilachlor were mixed with 0.5 part of polyoxyethylene octylphenyl ether, 0.5 part of β-naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt, 20 parts of diatomaceous earth, and 68 parts of clay. Grind to obtain wettable powder.
[0027]
Example 2 0.5 part of wettable powder compound P1 and 15 parts of bencho curve, 0.5 part of polyoxyethylene octylphenyl ether, 0.5 part of β-naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt, diatomaceous earth 20 parts, white carbon 5 Parts and 58.5 parts of clay are mixed and ground to obtain a wettable powder.
[0028]
Example 3 1 part of wettable powder compound P2 and 10 parts of bromobutide 0.5 part of polyoxyethylene octylphenyl ether, 0.5 part of β-naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt, 20 parts of diatomaceous earth, 5 parts of white carbon, Mix and grind 63 parts of calcium carbonate to obtain a wettable powder.
[0029]
Example 4 10 parts of granulated wettable powder compound P1 and 30 parts of pentoxazone, 5 parts of sodium lignin sulfonate, 1 part of polyoxyethylene alkylaryl ether, 3 parts of sodium polycarboxylate, 5 parts of white carbon, 1 part of pregelatinized starch Then, 45 parts of calcium carbonate and 10 parts of water are added, mixed, kneaded and granulated. The obtained granular material is dried with a fluidized bed dryer to obtain a granular wettable powder.
[0030]
Example 5 71.9 parts of flowable water, 1 part of compound P2, 10 parts of chromep, 2 parts of sodium lignin sulfonate, 4 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether ammonium sulfate, 0.5 part of polyoxyethylene alkyl aryl ether, 0.5% of chitansan gum Add 0.1 part, 0.5 part bentonite and 10 parts ethylene glycol, mix with a high-speed stirrer, and pulverize with a wet pulverizer to obtain a flowable agent.
[0031]
Example 6 1 part of granule compound P1, 10 parts of Daimlon, 79 parts of extender in which talc and bentonite were mixed at a ratio of 1: 3, 5 parts of white carbon, surfactant polyoxyethylene sorbitan alkylate, polyoxyethylene alkyl 10 parts of water is added to 5 parts of a mixture of an aryl polymer and an alkyl aryl sulfonate, and the mixture is thoroughly kneaded into a paste to be extruded through a sieve hole with a diameter of 1 mm, dried, and then cut to a length of 0.5 to 1 mm. Get the agent.
[0032]
Next, the effects of the mixed herbicidal composition of the present invention will be described with reference to test examples.
[0033]
<Test Example 1> Herbicidal effect test by paddy paddy treatment Paddy field soil is filled in a plastic pot of 1/2000 are and seeded with Tainubie (Ec), Konagi (Mo), Inuta firefly (Si) offspring. Furthermore, after embedding tubers of Mitsugayatsuri (Cy) and Urikawa (Sa), transplanting paddy rice (Or) at the two leaf stage, it was submerged to a depth of 3 cm. Growing outdoors at an average temperature of 20-23 degrees, when Tainubier reaches 1.5 leaf stage, dilute a predetermined amount of wettable powder prepared according to Formulation Example 1 with water and drop it into brine Processed. Thereafter, the plants were grown again outdoors, and on the 28th day after the treatment, the air dry weight of each above-ground part was measured, and the herbicidal effect and the degree of phytotoxicity were indicated by indices according to the following criteria. The results are shown in Tables 3 and 4. The dose is shown as the amount of active ingredient per 10 ares.
[0034]
[Table 2]

[0035]
[Table 3]

[0036]
[Table 4]

[0037]
<Test Example 2> Herbicidal effect test by paddy paddy treatment Paddy field soil is filled in a plastic pot of 1/2000 are, and after cutting, various seeds of Tainubie (Ec) and Inuta firefly (Si) are sown. Cy) tubers were embedded and transplanted with 2-leaf stage rice (Or), and then submerged to a depth of 3 cm. Average temperature 22-25 degrees C.I. When the Tainubier reached the second leaf stage, the predetermined amount of the wettable powder prepared according to Formulation Example 1 was diluted with water and dropped into brine. Thereafter, the plants were grown again outdoors, and on the 28th day after the treatment, the air dry weight of each above-ground part was measured, and the herbicidal effect and the degree of phytotoxicity were displayed as indices according to the criteria in Table 2. The results are shown in Tables 5 and 6. The dose is shown as the amount of active ingredient per 10 ares.
[0038]
[Table 5]

[0039]
[Table 6]

[0040]
【The invention's effect】
The mixed herbicidal composition of the present invention has a wide growth period from the pre-emergence of perennial weeds such as barnyard millet, scallops, and oaks, and perennial weeds such as urikawa, momodaka, shrimp, crocodile, firefly, and spatula High herbicidal effect at low dosage due to synergistic effect over the growth range, and the control of weeds over a long period of time with one chemical treatment, and also has the effect of having high safety in rice, engaged in agriculture It is useful as a mixed herbicidal composition.

Claims (2)

General formula

[Wherein, X represents an alkyl group or an alkoxyalkyl group, and R represents a difluoromethyl group or a trifluoromethyl group. Pyrimidine derivative represented by], 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N-(n-propoxy ethyl) - acetanilide, N- butoxymethyl-2-chloro-2', 6'-di an ethyl acetanilide, 2 - chloro-N-(3- methoxy-2-thienyl) methyl-2 ', 6'-dimethyl acetanilide, 2- [4- (2', 4'-dichloro -m- toluoyl) -1, 3 - Jimechirupirazo Lumpur 5-yloxy] -4-methylacetophenone, 4- (2, 4-dichlorobenzoyl) -1, 3-dimethyl-5-yl -p- toluenesulfonate, 2, 4-bis (ethylamino ) -6-methylthio-1, 3, 5-triazine, 2-ethylamino-4- (1, 2 - dimethylpropyl) -6- methylthio -1, 3, 5-triazine 4- (4-chloro-2-methylphenoxy) butyric acid, 2- (2, 4-dichloro-3-methylphenoxy) propionanilide, 2- (2-naphthyloxy) propionanilide, S- (4-chlorobenzyl ) N, N-Jiechiruchioka over Bameto, S- (1-methyl-1-phenylethyl) piperidine-1-carb thio benzoate, 2-bromo-N-(alpha, alpha-dimethylbenzyl) -3, 3-dimethyl-butyl amide, 1-(alpha, alpha-dimethylbenzyl) -3- (4-methylphenyl) urea, 2-benzothiazole Lumpur-yloxy -N- methyl acetanilide, N, N-diethyl-3-mesityl sulfonyl - IH-1, 2, 4-triazole-1-carboxamide, 3- (4-chloro-5-cyclopentyloxy-2-Furuorofu ) -5- isopropylidene -1, 3-oxazolidine -2, 4-dione, 2, 3-dihydro -3, 3-dimethyl-benzofuran-5-yl ethane sulphonate, 3-iso-propyl-1H-2 , 1, 3-benzothiadiazine -4 (3H) - on 2, mixed herbicidal composition characterized by containing a compound selected from 2-dioxide as an active ingredient. The herbicidal composition according to claim 1, wherein the mixed herbicidal composition is for paddy fields.