JP4126880B2 - クメンの回収方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、クメンの回収方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、クメンを用いるプロセスにおいて、生成した２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンを効率的にクメンとして回収するクメンの回収方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
クメンを用いるプロセスとしては、クメンをクメンハイドロパーオキサイドとし、該クメンハイドロパーオキサイドとプロピレンからプロピレンオキサイドを得る工程を有するプロセスや、クメンをクメンハイドロパーオキサイドとし、該クメンハイドロパーオキサイドを酸分解することによりフェノールとアセトンを得るプロセス等が知られている。かかるプロセスにおいては、好ましくない副反応としてクメンが二量化し、２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンを生じる反応がある。２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンの発生は、クメンを消費し、また所望の反応を妨害する等、好ましくない現象を惹起する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、クメンを用いるプロセスにおいて、生成した２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンを効率的にクメンとして回収するクメンの回収方法を提供する点に存するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、クメンを用いるプロセスにおいて、生成した２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンを触媒の存在下に水素化分解してクメンに変換して回収するクメンの回収方法に係るものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】
クメンを用いるプロセスとしては、クメンをクメンハイドロパーオキサイドとし、該クメンハイドロパーオキサイドとプロピレンからプロピレンオキサイドを得る工程を有するプロセスや、クメンをクメンハイドロパーオキサイドとし、該クメンハイドロパーオキサイドを酸分解することによりフェノールとアセトンを得るプロセス等をあげることができる。
【０００６】
本発明の回収方法は、生成した２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンを触媒の存在下に水素化分解してクメンに変換して回収するものである。
【０００７】
触媒としては、周期律表の１０族（旧周期律表の８族）又は１１族（旧周期律表の１Ｂ族）の金属を含む触媒が好ましい。金属としては、銅、パラジウム、白金及びニッケルからなる群から選ばれる少なくとも一種が好ましい。副生成物を抑制する観点からいえば銅系触媒を用いることが好ましい。銅系触媒としては銅、ラネー銅、銅・クロム、銅・亜鉛、銅・クロム・亜鉛、銅・シリカ、銅・アルミナ等があげられる。
【０００８】
水素化分解反応は、液相又は気相中で実施できる。水素化分解反応温度は一般に０〜５００℃であるが、３０〜４００℃の温度が好ましい。一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有利である。水素は２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンの等モル以上存在すればよい。水素化分解反応は、スラリー又は固定床の形の触媒を使用して有利に実施できる。本発明の方法は、回分法、半連続法又は連続法によって実施できる。
【０００９】
クメンを用いるプロセスがクメンハイドロパーオキサイドとプロピレンからプロピレンオキサイドを得る工程を有するプロセスである場合、水素分解反応はプロピレンオキサイドを分離除去した後で行うことが好ましい。クメンハイドロパーオキサイドとプロピレンからプロピレンオキサイドを得る工程において生じたクミルアルコールは水素化分解されるとクメンになるため、クミルアルコールをクメンとして回収する必要のある場合はクミルアルコールを含んだ反応液のまま水素化分解反応を実施することもでき、またクミルアルコールを水素化分解したくない場合にはクミルアルコールを分離除去した後に水素化分解反応を実施することができる。２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンを分離除去又は濃縮した後に水素化分解反応を実施することが、クメンやクミルアルコール等の有効成分の副反応を最小限に抑えるという観点から好ましい。
【００１０】
クメンを用いるプロセスがクメンハイドロパーオキサイドを酸分解することによりフェノールとアセトンを得るプロセスである場合、アセトンの水素化やフェノールの核水添によるロスを最小限にするために、アセトン及びフェノールを分離除去した後に水素化分解反応を実施することが好ましい。
【００１１】
回収したクメンは、同一のプロセス又は他のプロセスで有効に使用することができる。
【００１２】
【実施例】
実施例１
２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンを１重量％含有する溶液を、１６ｃｃ銅クロム触媒（３ｍｍφペレット）の充填されたリアクターに、１ｇ／ｍｉｎ、温度２２０℃〜２６０℃、圧力１ＭＰａＧで３００ｃｃ／ｍｉｎの水素とともに流通させた。結果を表１に示した。
【００１３】
【表１】
＊１：２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタン転化率＝転化２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタン（ｍｏｌ）／フィード２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタン（ｍｏｌ）×１００
＊２：クメン選択率＝０．５×生成クメン（ｍｏｌ）／転化２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタン（ｍｏｌ）×１００
【００１４】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明により、クメンを用いるプロセスにおいて、生成した２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンを効率的にクメンとして回収するクメンの回収方法を提供することができた。
【発明の属する技術分野】
本発明は、クメンの回収方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、クメンを用いるプロセスにおいて、生成した２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンを効率的にクメンとして回収するクメンの回収方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
クメンを用いるプロセスとしては、クメンをクメンハイドロパーオキサイドとし、該クメンハイドロパーオキサイドとプロピレンからプロピレンオキサイドを得る工程を有するプロセスや、クメンをクメンハイドロパーオキサイドとし、該クメンハイドロパーオキサイドを酸分解することによりフェノールとアセトンを得るプロセス等が知られている。かかるプロセスにおいては、好ましくない副反応としてクメンが二量化し、２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンを生じる反応がある。２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンの発生は、クメンを消費し、また所望の反応を妨害する等、好ましくない現象を惹起する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
かかる現状において、本発明が解決しようとする課題は、クメンを用いるプロセスにおいて、生成した２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンを効率的にクメンとして回収するクメンの回収方法を提供する点に存するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
すなわち、本発明は、クメンを用いるプロセスにおいて、生成した２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンを触媒の存在下に水素化分解してクメンに変換して回収するクメンの回収方法に係るものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】
クメンを用いるプロセスとしては、クメンをクメンハイドロパーオキサイドとし、該クメンハイドロパーオキサイドとプロピレンからプロピレンオキサイドを得る工程を有するプロセスや、クメンをクメンハイドロパーオキサイドとし、該クメンハイドロパーオキサイドを酸分解することによりフェノールとアセトンを得るプロセス等をあげることができる。
【０００６】
本発明の回収方法は、生成した２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンを触媒の存在下に水素化分解してクメンに変換して回収するものである。
【０００７】
触媒としては、周期律表の１０族（旧周期律表の８族）又は１１族（旧周期律表の１Ｂ族）の金属を含む触媒が好ましい。金属としては、銅、パラジウム、白金及びニッケルからなる群から選ばれる少なくとも一種が好ましい。副生成物を抑制する観点からいえば銅系触媒を用いることが好ましい。銅系触媒としては銅、ラネー銅、銅・クロム、銅・亜鉛、銅・クロム・亜鉛、銅・シリカ、銅・アルミナ等があげられる。
【０００８】
水素化分解反応は、液相又は気相中で実施できる。水素化分解反応温度は一般に０〜５００℃であるが、３０〜４００℃の温度が好ましい。一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有利である。水素は２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンの等モル以上存在すればよい。水素化分解反応は、スラリー又は固定床の形の触媒を使用して有利に実施できる。本発明の方法は、回分法、半連続法又は連続法によって実施できる。
【０００９】
クメンを用いるプロセスがクメンハイドロパーオキサイドとプロピレンからプロピレンオキサイドを得る工程を有するプロセスである場合、水素分解反応はプロピレンオキサイドを分離除去した後で行うことが好ましい。クメンハイドロパーオキサイドとプロピレンからプロピレンオキサイドを得る工程において生じたクミルアルコールは水素化分解されるとクメンになるため、クミルアルコールをクメンとして回収する必要のある場合はクミルアルコールを含んだ反応液のまま水素化分解反応を実施することもでき、またクミルアルコールを水素化分解したくない場合にはクミルアルコールを分離除去した後に水素化分解反応を実施することができる。２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンを分離除去又は濃縮した後に水素化分解反応を実施することが、クメンやクミルアルコール等の有効成分の副反応を最小限に抑えるという観点から好ましい。
【００１０】
クメンを用いるプロセスがクメンハイドロパーオキサイドを酸分解することによりフェノールとアセトンを得るプロセスである場合、アセトンの水素化やフェノールの核水添によるロスを最小限にするために、アセトン及びフェノールを分離除去した後に水素化分解反応を実施することが好ましい。
【００１１】
回収したクメンは、同一のプロセス又は他のプロセスで有効に使用することができる。
【００１２】
【実施例】
実施例１
２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンを１重量％含有する溶液を、１６ｃｃ銅クロム触媒（３ｍｍφペレット）の充填されたリアクターに、１ｇ／ｍｉｎ、温度２２０℃〜２６０℃、圧力１ＭＰａＧで３００ｃｃ／ｍｉｎの水素とともに流通させた。結果を表１に示した。
【００１３】
【表１】
＊２：クメン選択率＝０．５×生成クメン（ｍｏｌ）／転化２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタン（ｍｏｌ）×１００
【００１４】
【発明の効果】
以上説明したとおり、本発明により、クメンを用いるプロセスにおいて、生成した２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンを効率的にクメンとして回収するクメンの回収方法を提供することができた。
Claims (4)
- クメンを用いるプロセスにおいて、生成した２，３−ジメチル−２，３−ジフェニルブタンを触媒の存在下に水素化分解してクメンに変換して回収するクメンの回収方法。
- 触媒が周期律表の１０族又は１１族の金属を含む触媒である請求項１記載の回収方法。
- 金属が、銅、パラジウム、白金及びニッケルからなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項１記載の回収方法。
- クメンを用いるプロセスが、クメンをクメンハイドロパーオキサイドとし、該クメンハイドロパーオキサイドとプロピレンからプロピレンオキサイドを得る工程を含む請求項１記載の回収方法。
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