JP4117231B2 - プラスチックレンズ及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は紫外線吸収性に優れたプラスチックレンズ及びその製造方法に関するものである。更に詳細には波長が４００ｎｍ近辺の紫外線を吸収するにもかかわらず、黄色の着色が少ないプラスチックレンズ及びその製造方法に関するものである。
紫外線は波長が約２００〜４００ｎｍの電磁波であり、人体に対し種々の悪影響を与えると言われている。眼鏡レンズにおいても、紫外線からの人眼保護の観点から紫外線吸収レンズへの要望が高まってきている。プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与する方法としては種々の方法があるが、第一の方法として、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン等を紫外線吸収剤として用い、この紫外線吸収剤をプラスチックレンズモノマーに混合し、重合したプラスチックレンズが提案されている（例えば特許文献１〜５参照）。
しかしながら、第一の方法により、従来使用されている紫外線吸収剤(例えば２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン等) を用いて波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するレンズを製造する場合、特に代表的なプラスチック眼鏡レンズ材料であるジエチレングリコールビスアリルカーボネートにおいては黄色の着色が大きいため、見栄えが悪くなるという不具合があった。
しかしながら、第一の方法により、従来使用されている紫外線吸収剤(例えば２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン等) を用いて波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するレンズを製造する場合、特に代表的なプラスチック眼鏡レンズ材料であるジエチレングリコールビスアリルカーボネートにおいては黄色の着色が大きいため、見栄えが悪くなるという不具合があった。
プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与する第二の方法としては、プラスチックレンズの染色と同じ方法が挙げられ、８０〜１００℃に加熱した紫外線吸収剤を分散させた水溶液に、プラスチックレンズを浸漬することにより、紫外線吸収剤をプラスチックレンズに含浸させる方法がある（例えば特許文献６参照) 。波長が４００ｎｍまでの紫外線を吸収する特性を有する従来の市販のプラスチック眼鏡レンズは、この第二の方法により製造されているものが大半であると推定される。
しかしながら、該第二の方法により、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズを製造する場合には、充分な紫外線吸収能力を付与しようとすると、４０分程度の長時間の浸漬時間が必要となり、生産性が低くなるという問題点がある。生産性の向上のため、通常溶媒として使用される水の代わりに有機溶媒を用いる方法も提案されているが、この方法で製造された波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズは、黄色の着色が大きくなるという可能性があった。
しかしながら、該第二の方法により、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズを製造する場合には、充分な紫外線吸収能力を付与しようとすると、４０分程度の長時間の浸漬時間が必要となり、生産性が低くなるという問題点がある。生産性の向上のため、通常溶媒として使用される水の代わりに有機溶媒を用いる方法も提案されているが、この方法で製造された波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズは、黄色の着色が大きくなるという可能性があった。
プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与する第三の方法としては、紫外線吸収及び／又は散乱する物質をプラスチックレンズ表面に塗布する方法が挙げられる（例えば特許文献７参照) 。
しかしながら、該第三の方法も、紫外線吸収層を形成する場合、プラスチックレンズの耐擦傷性が不十分になるおそれ、また層の膜が剥がれやすいという可能性があった。
しかしながら、該第三の方法も、紫外線吸収層を形成する場合、プラスチックレンズの耐擦傷性が不十分になるおそれ、また層の膜が剥がれやすいという可能性があった。
本発明は、上述した課題を解決することを目的としてなされたものである。その第一の目的は、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線の吸収特性に関し、従来の特性を損なわず、従来のプラスチックレンズと比べて、黄色の着色が少ないレンズを提供することにある。また、第二の目的は、前記レンズを製造する際、製造時間が短縮可能な製造方法を提供することにある。
本発明者らは前記目的を達成するため鋭意検討した結果、プラスチック基材の原料モノマーに特定の紫外線吸収剤を添加させてプラスチックレンズを製造することにより、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線の吸収性に優れ、且つ黄色の着色が少ないプラスチックレンズが得られることを見出し本発明に到達した。すなわち、本発明は プラスチック基材中に、一般式（I）で表されるベンゾフェノン誘導体を含有したプラスチックレンズである
。
（式中Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状または分岐状のアルキル基あるいは炭素数２〜１２のアルコキシル基を示す。）
。
本発明のプラスチックレンズは、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線の吸収特性に関し、従来の特性を損なわず、かつ従来のプラスチックレンズと比べて、黄色の着色が少ないレンズである。また、本発明のプラスチックレンズの製造方法によれば、上述の特性を有するプラスチックレンズを短い製造時間で効率的に製造することができる。
本発明において用いられる一般式(Ｉ)の化合物が、プラスチック基材、特にジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを原料とするプラスチック基材を製造する際に、紫外線吸収剤として用いられることは知られていなかった。しかも該一般式(Ｉ)の化合物を添加して、重合した場合に、波長が385nm近辺までの紫外線を吸収し、従来のプラスチックレンズと比べて黄色の程度が少ないプラスチックレンズが得られることは全く知られていなかった。
一般式(Ｉ)で表されるベンゾフェノン誘導体としては特に限定されないが、Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状または分岐状のアルキル基あるいは炭素数２〜１２のアルコキシル基であることを必須とし、この範囲内で本発明の効果を発揮する。特にＲは炭素数６〜１０の範囲の直鎖状または分岐状のアルキル基あるいは炭素数６〜１０の範囲のアルコキシル基であることが好ましい。またＲの位置についても３位〜６位のいずれをとることもできるが、特に４位の位置であることが好ましい。
一般式(Ｉ)で表されるベンゾフェノン誘導体の具体例としては、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-エチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-プロピルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-i-プロピルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ブチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-i-ブチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-tert-ブチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ペンチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ヘキシルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ヘプチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-tert-オクチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ノニルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-デシルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ウンデシルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ドデシルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-エトキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-プロピルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-i-プロピルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ブトキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-i-ブチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-tert-ブチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ペンチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ヘキシルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ヘプチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-tert-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ノニルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-デシルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ウンデシルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ドデシルオキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
一般式(Ｉ)で表されるベンゾフェノン誘導体の具体例としては、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-エチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-プロピルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-i-プロピルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ブチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-i-ブチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-tert-ブチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ペンチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ヘキシルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ヘプチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-tert-オクチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ノニルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-デシルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ウンデシルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ドデシルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-エトキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-プロピルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-i-プロピルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ブトキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-i-ブチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-tert-ブチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ペンチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ヘキシルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ヘプチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-tert-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ノニルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-デシルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ウンデシルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ドデシルオキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
一般式(Ｉ)で表される化合物の添加量は、プラスチック基材原料モノマ−の種類や所望の紫外線吸収特性によって異なるが、プラスチック基材の原料モノマ−全量に対して０．０１〜５重量％の範囲で使用することが望ましく、０．０１〜１重量％の範囲で使用することがより好ましい。本発明におけるプラスチック基材は、その基材の中心厚を２．２ｍｍとしたときの中心におけるＹＩ値が１．８以下であることが好ましく、さらには０．７〜１．８の範囲であることが好ましい。また波長３８５ｎｍにおける透過率が５．０％以下であることが好ましい。こうした物性を有するプラスチック基材を得るためには、一般式(Ｉ)で表される化合物の添加量は、使用する紫外線吸収剤によっても異なるが、プラスチック基材原料モノマ−１００重量部に対して０．０２〜０．２０重量部の範囲で使用することが特に望ましい。
本発明で用いられるプラスチック基材として用いられる樹脂としては、特に限定はなく、例えば、ポリ(チオ)ウレタン樹脂、エピチオ基を有する化合物を原料とする硫黄含有樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーを原料とする樹脂などが挙げられる。その中で、特に、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーが好ましく、これに一般式(Ｉ)で表される化合物を添加すれば、従来得られていた紫外線吸収特性を損なうことなく、従来の基材よりも黄色の程度の少ないものが容易に得られる。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーとは、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合モノマーを意味する。その共重合可能なモノマーの具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等のモノ（メタ）アクリレート類；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基を有するモノ（メタ）アクリレート類；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロキシプロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ポリエトキシ）フェニル〕プロパン等のジ（メタ）アクリレート類；トリメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート等のトリ（メタ）アクリレート類；テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート等のテトラ（メタ）アクリレート類〔ただし、本明細書中の（メタ）アクリレートは、メタクリレート又はアクリレートを意味する〕；ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレートなどが挙げられる。本発明においては、これらのうち、高屈折率のプラスチック眼鏡レンズを提供する観点から、芳香環を有する化合物が好ましい。尚、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと他のモノマーとの混合モノマ−から得られる共重合体は公知であり、その例として、特開昭５４−４１９６５号公報、特開昭５１−１２５４８７号公報、特再平０１−５０３８０９号公報などに開示されている共重合体が挙げられる。また、これら公報に記載されているジエチレングリコールビスアリルカーボネートと、このジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合物は、本発明におけるジエチレングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーに包含される。
本発明のプラスチック基材の性状は様々なものがあり、使用目的等により適宜選定すれば良いが、例えば、ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを原料とする基材の場合、基材の中心厚を２．２ｍｍとしたときの中心におけるＹＩ値を１．８以下、好ましくは０．７〜１．８の範囲とし、且つ波長３８５ｎｍにおける透過率が５．０％以下にすることにより、特に、紫外線吸収性能及び白色化に優れたプラスチック基材が得られる。
本発明のプラスチック眼鏡レンズは、紫外線吸収剤である一般式(Ｉ)を添加混合したプラスチックレンズモノマーを重合すること、また、基板ができた後に、紫外線吸収剤を分散させた液に浸漬することにより得られる。プラスチックレンズモノマーの重合方法は、特に限定されるものではないが、通常、注型重合が採用される。紫外線吸収剤である一般式(Ｉ)を添加混合したプラスチックレンズモノマーを重合する場合、一般式(Ｉ)の紫外線吸収剤と、上述のプラスチックレンズモノマーとを混合した後、この混合液をレンズ成型用鋳型中に注入し、−２０℃〜１５０℃の範囲の温度で加熱等することよりプラスチック眼鏡レンズが得られる。一般式(Ｉ)の紫外線吸収剤と、プラスチックレンズモノマーとの混合液には、例えばIPP(イソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト)等の重合開始剤、さらに、特開平０７−０６３９０２号公報、特開平０７−１０４１０１号公報、特開平０９−２０８６２１号公報、特開平０９−２５５７８１号公報等に記載されている重合触媒、特開平０１−１６３０１２号公報、特開平０３−２８１３１２号公報等に記載されている内部離型剤、酸化防止剤等の助剤を必要に応じて添加することができる。
また、基板ができた後に、紫外線吸収剤を分散させた液に浸漬する方法を用いる場合には、通常紫外線吸収剤に水あるいはアルコールなどの有機溶媒等を加えたものを使用する。また、これらにさらに紫外線吸収剤の分散を向上させるための界面活性剤、プラスチックを膨潤させるためのベンジルアルコール等の膨潤剤、酸化防止剤などを添加してもよい。紫外線吸収剤の溶液中の濃度は、紫外線吸収性を付与するレンズの処理枚数、温度条件、圧力条件、基板の物理特性、得ようとする紫外線吸収特性の程度によって適宜選定されるものであり、一概には定められないが、通常、紫外線吸収剤溶液１リットル当たり0.０１〜２０ｇとすることができる。また、界面活性剤を添加する場合、その添加量は特に限定されるものではないが、通常、水等の溶媒１リットルに対して１〜５０ミリリットルとすることができる。紫外線吸収剤溶液温度や圧力は、レンズの光学特性を損なわない範囲であれば特に限定されるものではないが、紫外線吸収剤をレンズ内に短時間で拡散させるために、溶液温度は１００〜１３０℃が好ましい。なお、ＹＩ値及び透過率はレンズの中心厚により変化するため、ＹＩ値及び透過率はレンズの中心厚において測定する。
本発明で得られるプラスチック眼鏡レンズは、着色剤を用いて染色処理を行うことができる。また、耐擦傷性向上のため、有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を用いて硬化被膜をプラスチックレンズ上に形成することができ、耐衝撃性を向上させるためにポリウレタンを主成分とするプライマー層を設けることができる。さらに、反射防止の性能を付与するために、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等を用いて反射防止膜を施すこともでき、撥水性向上のため、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて撥水膜を反射防止膜上に施すことができる。
以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、次に記す物性は次の方法により求めた。
（１）ＹＩ値：ＪＩＳ Ｋ７１０３−１９７７に規定されているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準じて測定した。
（２）透過率：分光光度計( Ｕ３４１０，日立製作所（株) 製) を用いて３８５ｎｍの波長における透過率を測定した。
（１）ＹＩ値：ＪＩＳ Ｋ７１０３−１９７７に規定されているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準じて測定した。
（２）透過率：分光光度計( Ｕ３４１０，日立製作所（株) 製) を用いて３８５ｎｍの波長における透過率を測定した。
実施例１
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート９１．８９重量部に紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンを０．０５重量部添加し、均一に溶解させた後、重合開始剤として、IPP(イソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト)を２７％含むジエチレングリコールビスアリルカーボネート溶液を１１．１１重量部添加した。充分に攪拌混合したのち原料中の異物を取り除くため、０．２ミクロンのフィルターでろ過し、ガラスモールドと樹脂製ガスケットと固定用バネからなるレンズ成型用鋳型(0.00D、レンズ径７０ｍｍ、肉厚２．２ｍｍに設定)の中に注入した。鋳型に注入されたモノマーを硬化させるため、鋳型のレンズ凸面が下でほぼ水平になるような重合姿勢で、４０〜８５℃まで２０時間かけてゆっくり昇温し、８５℃で３０分間保持した後、８０℃まで３０分間かけて降下させて重合をおこなった。重合終了後、ガスケットとモールドを取り外し１２０℃で１時間熱処理（アニール）してレンズを得た。
得られたレンズはYI値１．５５で、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であり良好な紫外線カット性を示した。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート９１．８９重量部に紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンを０．０５重量部添加し、均一に溶解させた後、重合開始剤として、IPP(イソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト)を２７％含むジエチレングリコールビスアリルカーボネート溶液を１１．１１重量部添加した。充分に攪拌混合したのち原料中の異物を取り除くため、０．２ミクロンのフィルターでろ過し、ガラスモールドと樹脂製ガスケットと固定用バネからなるレンズ成型用鋳型(0.00D、レンズ径７０ｍｍ、肉厚２．２ｍｍに設定)の中に注入した。鋳型に注入されたモノマーを硬化させるため、鋳型のレンズ凸面が下でほぼ水平になるような重合姿勢で、４０〜８５℃まで２０時間かけてゆっくり昇温し、８５℃で３０分間保持した後、８０℃まで３０分間かけて降下させて重合をおこなった。重合終了後、ガスケットとモールドを取り外し１２０℃で１時間熱処理（アニール）してレンズを得た。
得られたレンズはYI値１．５５で、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であり良好な紫外線カット性を示した。
実施例２
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート７１．８９重量部、メチルメタクリレ−ト２０．００重量部に紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンを０．０５重量部添加し、均一に溶解させた後、重合開始剤として、IPP(イソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト)を２７％含むジエチレングリコールビスアリルカーボネート溶液を１０．６１重量部添加した以外は全て実施例1と同様にしてレンズを作製した。
得られたレンズはYI値1.35で、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であり良好な紫外線カット性を示した。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート７１．８９重量部、メチルメタクリレ−ト２０．００重量部に紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンを０．０５重量部添加し、均一に溶解させた後、重合開始剤として、IPP(イソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト)を２７％含むジエチレングリコールビスアリルカーボネート溶液を１０．６１重量部添加した以外は全て実施例1と同様にしてレンズを作製した。
得られたレンズはYI値1.35で、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であり良好な紫外線カット性を示した。
実施例３
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート９１．８９重量部に紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンを０．０６重量部添加し、均一に溶解させた後、重合開始剤として、IPP(イソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト)を２７％含むジエチレングリコールビスアリルカーボネート溶液を１１．１１重量部添加した以外は全て実施例1と同様にしてレンズを作製した。
得られたレンズはYI値1.58で、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は0.5％であり良好な紫外線カット性を示した。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート９１．８９重量部に紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンを０．０６重量部添加し、均一に溶解させた後、重合開始剤として、IPP(イソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト)を２７％含むジエチレングリコールビスアリルカーボネート溶液を１１．１１重量部添加した以外は全て実施例1と同様にしてレンズを作製した。
得られたレンズはYI値1.58で、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は0.5％であり良好な紫外線カット性を示した。
実施例４
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート９１．８９重量部に紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ドデシルオキシベンゾフェノンを０．０６重量部添加し、均一に溶解させた後、重合開始剤として、IPP(イソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト)を２７％含むジエチレングリコールビスアリルカーボネート溶液を１１．１１重量部添加した以外は全て実施例1と同様にしてレンズを作製した。
得られたレンズはYI値1.75で、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.1％であり良好な紫外線カット性を示した。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート９１．８９重量部に紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ドデシルオキシベンゾフェノンを０．０６重量部添加し、均一に溶解させた後、重合開始剤として、IPP(イソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト)を２７％含むジエチレングリコールビスアリルカーボネート溶液を１１．１１重量部添加した以外は全て実施例1と同様にしてレンズを作製した。
得られたレンズはYI値1.75で、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.1％であり良好な紫外線カット性を示した。
比較例1
使用する紫外線吸収剤として2,2'4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノンを0.05重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値1.94と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であった。
使用する紫外線吸収剤として2,2'4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノンを0.05重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値1.94と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であった。
比較例2
使用する紫外線吸収剤として2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノンを1.00重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値2.14と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は0.5％であった。
使用する紫外線吸収剤として2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノンを1.00重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値2.14と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は0.5％であった。
比較例3
使用する紫外線吸収剤として2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-ベンゾトリアゾールを0.15重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値3.27と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.9％であった。
使用する紫外線吸収剤として2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-ベンゾトリアゾールを0.15重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値3.27と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.9％であった。
比較例4
使用する紫外線吸収剤として2-(2,4-ヒドロキシフェニル)-ベンゾトリアゾールを0.15重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値3.84と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であった。
使用する紫外線吸収剤として2-(2,4-ヒドロキシフェニル)-ベンゾトリアゾールを0.15重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値3.84と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であった。
比較例5
使用する紫外線吸収剤として5-クロロ-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-ベンゾトリアゾールを0.08重量部にした以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値3.66と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は0.5％であった。
使用する紫外線吸収剤として5-クロロ-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-ベンゾトリアゾールを0.08重量部にした以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値3.66と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は0.5％であった。
比較例6
使用する紫外線吸収剤として2,2'-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノンを0.08重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値2.40と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.2％であった。
使用する紫外線吸収剤として2,2'-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノンを0.08重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値2.40と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.2％であった。
比較例7
使用する紫外線吸収剤として2,2'-ジヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンを0.15重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値2.22と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であった。
実施例1〜4及び比較例1〜7で得られたレンズの物性値を表1に、透過率曲線を図１〜図１１に示す。
使用する紫外線吸収剤として2,2'-ジヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンを0.15重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値2.22と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であった。
実施例1〜4及び比較例1〜7で得られたレンズの物性値を表1に、透過率曲線を図１〜図１１に示す。
Claims (10)
- プラスチック基材中に、下記一般式（I）で表されるベンゾフェノン誘導体を含有した
プラスチックレンズ。
- 前記一般式（I）で表されるベンゾフェノン誘導体が、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン又は2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ドデシルオキシベンゾフェノンである請求項１記載のプラスチックレンズ。
- 前記プラスチック基材が、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系のモノマ−を重合して得られるプラスチック基材である請求項１または２に記載のプラスチックレンズ。
- 前記プラスチック基材は、中心厚を２．２ｍｍとしたときの中心におけるＹＩ値が１．８以下、且つ波長３８５ｎｍにおける透過率が５．０％以下である請求項1〜３のいずれか１項に記載のプラスチックレンズ。
- 前記プラスチック基材上に、耐衝撃性向上膜、硬化被膜、反射防止膜及び撥水膜から選ばれる機能膜を少なくとも１種施した請求項１〜４のいずれか１項に記載のプラスチックレンズ。
- プラスチック基材の原料モノマ−に、下記一般式（I）で表されるベンゾフェノン誘導
体を添加する工程、該ベンゾフェノン誘導体を含有するプラスチック基材の原料モノマ−を加熱してプラスチック基材を作製する工程を備えたプラスチックレンズの製造方法。
- 前記一般式（I）で表されるベンゾフェノン誘導体が、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン又は2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ドデシルオキシベンゾフェノンである請求項６記載のプラスチックレンズ。
- 前記プラスチック基材の原料モノマ−は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系モノマ−である請求項６または７記載のプラスチックレンズの製造方法。
- 前記プラスチック基材は、中心厚２．２ｍｍとしたときの中心におけるＹＩ値が０．７〜１．８、且つ波長３８５ｎｍにおける透過率が５．０％以下である請求項６〜８のいずれか１項に記載のプラスチックレンズの製造方法。
- 前記プラスチック基材上に、耐衝撃性向上膜、硬化被膜、反射防止膜及び撥水膜から選ばれる機能膜を少なくとも１種施す工程をさらに備えた請求項６〜９のいずれか１項に記載のプラスチックレンズの製造方法。
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