JP3960276B2 - 光学記録媒体および光学記録方法 - Google Patents
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等の置換されてもよい炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の置換されてもよい炭素数3〜18の環状アルキル基;ビニル基、プロペニル基、ヘキセニル基等の置換されてもよい炭素数2〜18の直鎖または分岐のアルケニル基;シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の置換されてもよい炭素数3〜18の環状アルケニル基;2-チエニル基、2-ピリジル基、4-ピペリジル基、モルホリノ基等の置換されてもよい複素環基;フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基等の置換されてもよい炭素数6〜18のアリール基;ベン
ジル基、フェネチル基等の置換されてもよい炭素数7〜20のアラルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基等の置換されてもよい炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルコキシ基;
プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基等の置換されてもよい炭素数3〜18の直鎖または分岐のアルケニルオキシ基;メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等の置換されて
もよい炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキルチオ基が挙げられる。
アミノ基、−NHCOR10で表されるアシルアミノ基、−NHCOOR11で表されるカーバメート基、−COOR12で表されるカルボン酸エステル基、−OCOR13で表されるアシルオキシ基、−CONR14R15で表されるカルバモイル基、−SO2R16で表されるス
ルホニル基、−SO2NR17R18で表されるスルファモイル基、−SO3R19で表されるスルホン酸エステル基、−NHSO2R20で表されるスルホンアミド基等が挙げられる。
素基、または置換されてもよい複素環基を表し、R8、R9、R14、R15、R17、R18は水素原子、置換されてもよい炭化水素基、置換されてもよい複素環基のいずれかを表す。
ル基、直鎖または分岐のアルケニル基、環状アルケニル基、アラルキル基、アリール基を表す。中でも好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-へプチル基等の炭素数1〜18の直鎖または分岐
のアルキル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の炭素数3〜18の環状アルキル基、ビニル基、プロペニル基、ヘキセニル基等の炭素数2〜18の直鎖または分岐のアルケニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の炭素数3〜18の環状アルケニル基、ベンジル基、フェネチル基等の炭素数7〜20のアラルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基等の炭素数6〜18アリール基が挙げられる。
ニル基、ピペラジル基等の飽和複素環でも、2-フリル基、2-ピリジル基、2-チアゾリル基、2-キノリル基等の芳香族複素環でもよい。これらは複数のヘテロ原子を含んでいても、さらに置換基を有していてもよく、また結合位置も問わない。複素環として好ましい構造のものは、5〜6員環の飽和複素環、5〜6員環の単環およびその2縮合環の芳香族複素環である。
れる置換されていてもよいアミノ基、−NHCOR10で表される置換されていてもよいアシルアミノ基、−NHCOOR11で表される置換されていてもよいカーバメート基、−C
OOR12で表される置換されていてもよいカルボン酸エステル基、−OCOR13で表される置換されていてもよいアシルオキシ基、−CONR14R15で表される置換されていてもよいカルバモイル基、−SO2R16で表される置換されていてもよいスルホニル基、−S
O2NR17R18で表される置換されていてもよいスルファモイル基、−SO3R19で表される置換されていてもよいスルホン酸エステル基、−NHSO2R20で表される置換されて
いてもよいスルホンアミド基等が挙げられる。
基を有し得るが、その置換基としては、例えば以下のようなものが挙げられる。
エトキシメトキシ基、プロポキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエトキシ基、メトキシブトキシ基等の炭素数2〜12のアルコキシアルコキシ基;メトキシメトキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、メトキシエトキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、エトキシエトキシメトキシ基等の炭素数3〜15のアルコキシアルコキシアルコキシ基;フェニル基、トリル基、キシリル基等の炭素数6〜12のアリール基(これらは任意の置換基でさらに置換されていてもよい。);フェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ナフチルオキシ基等の炭素数6〜12のアリールオキシ基;アリルオキシ基、ビニルオキシ基等の炭素数2〜12のアルケニルオキシ基等が例示される。
よい。これらが形成する縮合環は、飽和または不飽和の炭化水素環でも、ヘテロ原子を一つまたは複数個含む飽和または不飽和の複素環でもよい。環状構造の員数は特に制限されないが、炭化水素環、複素環ともに好ましいのは5〜7員環で、特に好ましいのは5〜6員環である。
炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基等の置換され
てもよい炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルコキシ基;メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等の置換
されてもよい炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキルチオ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;ニトロ基;シアノ基;メルカプト基;ヒドロキシ基;−NR8R9で表されるアミノ基、−NHCOR10で表されるアシルアミノ基、−NHCOOR11で表されるカーバメート基、−COOR12で表されるカルボン酸エステル基、−OCOR13で表されるアシルオキシ基、−CONR14R15で表されるカルバモイル基;隣接する置換基が互いに結合して縮合し形成する飽和複素環基である。
素数1〜18の直鎖または分岐のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基等の置換されて
もよい炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルコキシ基;メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等の置換さ
れてもよい炭素数1〜18の直鎖または分岐のアルキルチオ基;メルカプト基;ヒドロキシ基;−NR8R9で表されるアミノ基、−NHCOR10で表されるアシルアミノ基;隣接する置換基が互いに結合して縮合し形成する飽和複素環基である。
が320〜400nm程度の比較的短波長領域に存在するものが多いこと、吸収スペクトルのピーク形状が比較的シャープであること、モル吸光係数εが2万以上であること等、青色半導体レーザーを用いて記録・再生を行なう上で優れた光学的特性を備えている。ここで、最大吸収波長とは、通常、波長300nm以上における最大吸収波長を言う。また、溶媒に溶解あるいは分散した状態での薄膜形成性に優れているため、光学記録媒体を製造する際に要求される化学的特性をも満たしている。従って、一般式(1)で表される化合物は、青色半導体レーザーを用いて記録・再生を行なう光学記録媒体の記録層に、極めて好適に使用することができる。
が80以上あること、一般的に用いられる無害且つ安価な溶媒への溶解性が高いこと、薄膜を形成する際に良質な膜が形成されること(成膜時に結晶化しないこと)、溶液状態および薄膜状態での保存安定性が良いこと、などを満たすことがより好ましい。
形成する場合に、前記一般式(1)で表される化合物を溶解させて基板に塗布するために使用する塗布溶媒は、基板を侵食しない溶媒であれば特に限定されない。具体的に挙げると、例えばジアセトンアルコール、3−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブタノン等のケトンアルコール系溶媒;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ系溶媒;n−ヘキサン、n−オクタン等の鎖状炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、n−ブチルシクロヘキサン、tert−ブチルシクロヘキサン、シクロオクタン等の環状炭化水素系溶媒;テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペンタノール、ヘキサフルオロブタノール等のパーフルオロアルキルアルコール系溶媒;乳酸メチル、乳酸エチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル等のヒドロキシカルボン酸エステル系溶媒等が挙げられる。
ルロース、酢酸セルロース、ケトン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ウレタン系樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボネート、ポリオレフィン等が挙げられる。
ましい。保護層の膜厚は、その保護機能を果たすためにはある程度の厚みが必要とされるため、一般に0.1μm以上であり、好ましくは3μm以上である。但しあまり厚すぎると、効果が変わらないだけでなく保護層の形成に時間がかかったりコストが高くなる虞があるので通常100μm以下であり、好ましくは30μm以下である。
どが挙げられる。
[化合物の合成法]
前記一般式(1)で示される化合物の合成法は特に限定されるものではないが、一般的な製法としては下記のような例が挙げられる。
あり、モル吸光係数は5.5×104であった。
(b)記録媒体作製例
例示化合物(1a)をオクタフルオロペンタノールに溶解し、1.0wt%に調整した。これを濾過してできた溶解液を、直径120mm、厚さ1.2mmの射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、スピナー法により塗布し、塗布後、100℃で30分間乾燥した。
最大吸収波長(λmax)は391nmであった。
よる記録再生が可能であることが明らかである。
と上記構造式[IV]で示される4−メトキシシンナムアルデヒド1.62g(10mmol)をトルエン40ml中に加え、撹拌下70℃で加熱溶解させた。その後三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体0.6gを滴下し、7時間還流した。反応液を冷却し、濾過により未反応のp−トルエンスルホンアミドを除き、濾液に水75mlを加えて抽出洗浄を行い、無水硫酸マグネシウムを加えて一晩静置した。その後この溶液を濾過し、濾液を留去したのち、ジイソプロピルエーテル20mlを加えて撹拌、濾過して固体を濾別することにより例示化合物(2a)の構造で示される固体0.81g得ることが出来た(収率26.6%)。
は2.5×104であった。
(b)記録媒体作製例
例示化合物(2a)をオクタフルオロペンタノールに溶解し、1.0wt%に調整した。これを濾過してできた溶解液を、直径120mm、厚さ1.2mmの射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、スピナー法により塗布し、塗布後、100℃で30分間乾燥した。この塗布膜の最大吸収波長(λmax)は357.5nmであった。
よる記録再生が可能であることが明らかである。
以下、前記合成法やその他の方法を用いて、例示化合物(3a)〜(7a)、(51)、および(52)の各化合物を合成し、次いで実施例1と同様にして塗布膜を形成した。
収波長(λmax)を、実施例1〜2の結果と併せて表−1に示す。
ーザーによる記録再生が可能であることが明らかである。
(a)有機色素製造例
前記合成法やその他の方法を用いて、p-トルエンスルホンアミドとN―エチル−N−
(2−シアノエチル)ベンズアルデヒドから例示化合物(53)を合成した。生成物のクロロホルム中での最大吸収波長(λmax)は373.5nm、モル吸光係数は4.7×1
04であった。
(b)記録媒体作製例
例示化合物(53)をオクタフルオロペンタノールに溶解し、1.0wt%に調整した。これを濾過してできた溶解液を直径120mm、厚さ1.2mmの射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、スピナー法により塗布し、塗布後、100℃で30分間乾燥した。この塗布膜の最大吸収波長(λmax)は、380.5nmであった。この結果を表
−1に示す。
(c)光記録媒体の作製例
Niスタンパを用いて、ポリカーボネートを射出成形して、溝ピッチ425nm、溝幅200nm、溝深さ90nm程度の溝が形成された、直径120mm、厚さ0.6mmの第1の基板を作製した。次に、例示化合物(53)の0.4%オクタフルオロペンタノール溶液を第1の基板上にスピンコート法により塗布し、100℃で30分間加熱処理して、厚さ60nm程度の色素記録層を形成した。次に、Agを97原子%以上含むAg合金をスパッタリングし、厚さ約100nmの反射層を形成した。
再生強度0.2mWのレーザー光で照射しながらデータを読み出した。この時のノイズと信号強度との比の目安であるC/Nを測定したところ34dBであった。この結果から、色素(53)は短波長を用いた光記録媒体に使用する事ができる事がわかる。なお、このC/Nは記録ストラテジーや色素膜厚等の諸条件をさらに最適化することで、より向上させることが可能である。
Claims (5)
- 前記一般式(1)において、R1ないしR6が水素原子または無置換の炭素数1〜3の直鎖アルキル基を表す、請求項1に記載の光学記録媒体。
- 前記一般式(1)において、kおよびnが各々独立に0または1を表し、かつ0≦k+n≦2である、請求項1または2に記載の光学記録媒体。
- 前記一般式(1)において、環Aおよび環Bが各々独立に、任意の置換基を有していてもよい、5〜6員環の単環または2〜3縮合環を表す(但し、該任意の置換基同士が結合して環を形成していてもよい)、請求項1ないし3のいずれかに記載の光学記録媒体。
- 波長が350nm〜530nmのレーザー光を用い、請求項1ないし4に記載の光学記録媒体に対して情報の記録を行うことを特徴とする光学記録方法。
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