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JP3644074B2 - Cleaning composition - Google Patents

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JP3644074B2
JP3644074B2 JP14615795A JP14615795A JP3644074B2 JP 3644074 B2 JP3644074 B2 JP 3644074B2 JP 14615795 A JP14615795 A JP 14615795A JP 14615795 A JP14615795 A JP 14615795A JP 3644074 B2 JP3644074 B2 JP 3644074B2
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acid
alkyl group
alkyl
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秀樹 吉原
義浩 小林
泰信 野口
学 北澤
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Ajinomoto Co Inc
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Ajinomoto Co Inc
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Description

【0001】
【産業上の利用分野】
本発明は、N−アシルスレオニン塩と高級脂肪酸塩とを併用した洗浄剤組成物、ならびに更に他の界面活性剤をも併用することもできる洗浄剤組成物に関する。本発明の洗浄剤組成物は、刺激が少なく安全であり、泡の保持、泡質及び使用感の改善された洗浄剤組成物である。
【0002】
【従来の技術】
従来、シャンプー、洗顔石鹸、台所用洗剤などの陰イオン界面活性剤を主成分とする洗浄剤組成物は、高級脂肪酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩やアルキルベンゼンスルホン酸塩などが用いられている。しかし、これらの陰イオン界面活性剤を主成分とする洗浄剤は、洗浄力は優れているが、すすぎ時のきしみ感、使用後のつっぱり感などの使用感が十分には満足のいくものではないばかりでなく、更に皮膚に対する刺激や毛髪に対する損傷が大きいという問題をもっている。
【0003】
また、皮膚や毛髪に対して刺激が少なく、優れた洗浄力を有する界面活性剤としてN−アシルアミノ酸塩が知られ、特にN−アシルグルタミン酸塩(「機能性化粧品」(シー・エム・シー刊、275頁、1990年))、N−アシルザルコシン塩、N−アシル−N−メチル−β−アラニン塩、N−アシルメチルタウリン塩等が広く洗浄剤に用いられている。他のN−アシルアミノ酸塩についても、非常に古くから研究されており、天然アミノ酸及び合成可能なアミノ酸について実際にN−アシルアミノ酸が合成され、検討されてきた。特に、天然アミノ酸のN−アシル体の検討成果に関しては、多くの報告がある。
【0004】
近年では、N−アシルグリシン塩、N−アシル−β−アラニン塩等が水道水中のカルシウムと作るスカムが良好な感触をもつことが見いだされたと報告されている(特開平4−211607号公報)。しかしながら、この報告にあるN−アシルアミノ酸塩については、泡性能に関しては泡の保持、クリーミー性、起泡力、ぬめりなどの点で性能が十分とはいえなかった。
【0005】
従来、オキシアミノ酸であるスレオニンのN−長鎖アシル化物を洗浄剤組成物に用いた例は少ない。特公昭39−29444号公報には、鉱油型またはアルコール系合成洗剤に対し1〜50重量%添加配合した皮膚を荒さない洗浄剤組成物が記載されている。しかし、泡質、洗い上り感といった使用感の点では十分満足なものは得られていない。特開昭55−90594号公報には、N−アシル混合アミノ酸塩を含有する洗浄剤組成物が開示されており、N−アシルオキシアミノ酸塩が皮膚及び毛髪に対し保護作用を有することが記載されている。しかしながら、この洗浄剤組成物は泡立ち及びすすぎ時のきしみ感においては優れているものの、泡質、洗い上り感については十分ではなく、またアシルスレオニン塩単独で用いた場合も同様な問題点を有しており、加えて泡の保持が悪いという問題点も有している。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、N−アシルスレオニン塩を利用した、洗浄力に優れ、泡の保持、泡質及び使用感の改善された洗浄剤組成物を提供することで、延いてはこれまで十分ではなかったN−アシルスレオニン塩の利用を図ることである。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、N−アシルスレオニン塩と高級脂肪酸塩とを併用することにより、またこれら両者に加えて他の界面活性剤を併用することにより、上記目的が達成されることを見いだし、このような知見に基づいて本発明を完成した。
【0008】
すなわち、本発明は、(A)アシル基が炭素原子数8〜22の脂肪酸残基であるN−アシルスレオニン塩及び(B)炭素数8〜22の高級脂肪酸塩を含有し、成分(A)と成分(B)との配合割合(A)/(B)は、(A)が70重量%未満、0.5重量%以上で、(B)は30重量%以上、99.5重量%以下、かつ成分(A)の洗浄剤組成物中の含有量は3重量%以上、70重量%未満であることを特徴とする洗浄剤組成物(但し、第三成分として下記一般式(1)〜(7)で表される化合物を含有するものを除く。)に関する。

Figure 0003644074
(式中、Rは、炭素原子数8〜22のアルキル基を表し、Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、無機塩基、有機塩基または水素原子を表し、nは1〜25の整数を表す。)
Figure 0003644074
(式中、X及びXは、−OM、−OR、−(OCHCHOR、−NHRまたは−(OCHCHOCHCHNHCOR(基中、Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、無機塩基、有機塩基または水素原子を、R、R、R及びRは、炭素原子数8〜22のアルキル基を、m及びlは1〜25の整数をそれぞれ表す。)を表し、両者は同一の基であっても異なった基であってもよい。Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、無機塩基、有機塩基または水素原子を表す。)
Figure 0003644074
(式中、R、R、R、R4のうち1つまたは2つは炭素原子数8〜22のアルキル基またはヒドロキシアルキル基を、残りは炭素原子数1〜3のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、またはベンジル基を表し、Wはハロゲン原子または炭素原子数1もしくは2のアルキル硫酸基を表す。)
Figure 0003644074
(式中、R5、R、Rのうち2つまたは3つは炭素原子数8〜22のアルキル基またはヒドロキシアルキル基を、残りは炭素原子数1〜3のアルキル基またはヒドロキシアルキル基を表し、nは1〜10の整数を、Xはハロゲン原子または炭素原子数1もしくは2のアルキル硫酸基を表す。)
Figure 0003644074
(式中、Rは炭素原子数7〜21のアルキル基を表し、Rは炭素原子数1〜21のアルキル基を表し、Yは無機酸または有機酸を表す。)
Figure 0003644074
(式中、R10は炭素原子数7〜21のアルキル基を表し、R11は炭素原子数1〜21のアルキル基を表し、mは2または3を表し、Zは無機酸または有機酸を表す。)
Figure 0003644074
(式中、Rは、炭素原子数8〜22のアルキル基又は−(CHNHCOR(基中、Rは、炭素原子数7〜21のアルキル基を、nは1〜5の整数をそれぞれ表す。)を表す。)
【0009】
以下、本発明を詳細に説明する。
【0010】
本発明の洗浄剤組成物の成分(A)であるN−アシルスレオニン塩のアシル基としては、炭素原子数8〜22の飽和又は不飽和脂肪酸のアシル残基であり、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸などの単一組成の脂肪酸のアシル残基が挙げられ、この他にヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、パーム油脂肪酸などの天然より得られる混合脂肪酸あるいは合成により得られる脂肪酸(分岐鎖脂肪酸を含む)のアシル残基であってもよい。N−アシルスレオニン塩の好ましい具体例としては、N−ラウロイルスレオニン、N−ミリストイルスレオニン、N−パルミトイルスレオニン、N−ステアロイルスレオニン、N−オレオイルスレオニン、N−ココイルスレオニン、N−硬化牛脂脂肪酸アシルスレオニンなどの塩を例示することができる。そして、これらのN−アシルスレオニン塩は、光学活性体及びラセミ体のいずれでも良い。
【0011】
本発明に関わるN−アシルスレオニン塩の塩基成分としては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオールなどの有機アミン、リジン、オルニチン、アルギニンなどの塩基性アミノ酸、アンモニア等を挙げることができる。これら塩基成分は、2種以上を組み合わせて用いても良い。
【0012】
本発明の洗浄剤組成物の成分(B)である高級脂肪酸塩としては、炭素原子数8〜22の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和のもので、好ましい具体例としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、椰子油脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、ベヘニン酸、オレイン酸などの塩を挙げることができる。これらの塩の塩基成分としては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオールなどの有機アミン、リジン、オルニチン、アルギニンなどの塩基性アミノ酸、アンモニア等を挙げることができる。これら塩基成分は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
【0013】
本発明の洗浄剤組成物における成分(A)と成分(B)との配合割合は、目的とする製品の性能に応じて、重量比、成分(A)と成分(B)との配合割合(A)/(B)は、(A)が70重量%未満、0.5重量%以上で、(B)は30重量%以上、99.5重量%以下、かつ成分(A)の洗浄剤組成物中の含有量は3重量%以上、70重量%未満である範囲で適宜決定される。成分(B)の含有割合が0.5重量%未満の場合、泡量は十分なものの泡の保持が悪く、泡質も荒く、若干ぬるつくという洗い上り感の点でも問題を有する。また、成分(A)の配合割合が0.5重量%未満の場合には、泡の保持は十分であるものの、すすぎ時にきしみ感が生じるというような使用感に問題がある上に、毛髪及び皮膚に対する刺激性においても問題を有する。
【0014】
本発明の洗浄剤組成物における(A)及び(B)の合計の配合量は、洗浄剤組成物の剤型にもより異なるが、5〜95重量%であることが好ましい。
【0015】
本発明は、成分(A)と成分(B)に加えて更に第三成分として他の界面活性剤を適量配合することにより、起泡性及び泡保持に優れ、更に泡がキメ細かくクリーミーで、すすぎ時のきしみが軽減され、洗い上り後がさっぱりするといった感触の改善された洗浄剤組成物をも提供するものである。
【0016】
このような界面活性剤としては、カルボン酸塩型(但し、成分(A)及び成分(B)を除く)、スルホコハク酸塩型を除くアルキルスルホン酸塩型、エステルスルホン酸塩型若しくはN−アシルスルホン酸塩型のスルホン酸塩型、又は硫酸エステル塩型などの陰イオン界面活性剤;アルキルグリコシド型、脂肪族アルカノールアミド型などの非イオン界面活性剤;及びベタイン型の両性イオン界面活性剤が挙げられる。
【0017】
以下、本発明の洗浄剤組成物の第三成分として用いる各種の界面活性剤を順次詳しく説明する。
【0018】
まず、陰イオン界面活性剤について説明する。
【0019】
カルボン酸塩型陰イオン界面活性剤としては、例えば、N−アシルアミノカルボン酸塩型陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【0020】
N−アシルアミノカルボン酸塩型陰イオン界面活性剤において、そのアシル基は、炭素原子数8〜22の飽和又は不飽和脂肪酸のアシル残基であり、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸などの単一組成の脂肪酸のアシル残基が挙げられ、この他にヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、パーム油脂肪酸などの天然より得られる混合脂肪酸あるいは合成により得られる脂肪酸(分岐脂肪酸を含む)によるアシル残基であってもよい。そして、これに結合するアミノカルボン酸は、例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸、システイン酸、ホモシステイン酸などの酸性アミノ酸、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、トリプトファン、ザルコシン、β−アラニン、γ−アミノ酪酸、ε−アミノカプロン酸、セリン、ホモセリン、チロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、シスチン、システイン、メチオニンなどの中性アミノ酸、リジン、オルニチン、アルギニンなどの塩基性アミノ酸等である。これらのアシルアミノカルボン酸は、光学活性体及びラセミ体のいずれも用いることができる。
【0021
スルホン酸塩型陰イオン界面活性剤としては、スルホコハク酸塩型陰イオン界面活性剤を除くアルキルスルホン酸塩型、エステルスルホン酸塩型若しくはN−アシルスルホン酸塩型の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
【0022
また、上記アルキルスルホン酸塩型、エステルスルホン酸塩型若しくはN−アシルスルホン酸塩型の陰イオン界面活性剤としては、炭素原子数8〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニルスルホン酸塩、炭素原子数10〜16の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸塩、及びアシル基が炭素原子数8〜22の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和脂肪酸残基であるN−アシルスルホン酸塩又はO−アシルスルホン酸塩である。
【0023
具体例を挙げると、アルカンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アシルメチルタウリン塩、イセチオン酸脂肪酸エステル塩、α−スルホン化脂肪酸エステル塩などである。
【0024
硫酸エステル塩型陰イオン界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸塩、エーテル硫酸塩などの界面活性剤が挙げられる。
【0025
上記アルキル硫酸塩型陰イオン界面活性剤は、炭素原子数8〜22の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の高級アルコールと硫酸とのエステルの塩であり、例えば、ラウリル硫酸塩、ミリスチル硫酸塩、オレイル硫酸塩などが挙げられる。
【0026
また、上記エーテル硫酸塩型陰イオン界面活性剤は、前記アルキル硫酸塩のアルキレンオキサイド付加型であり、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンミリスチルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンオレオイルエーテル硫酸塩などが挙げられる。
【0027
これら各種陰イオン界面活性剤の塩基成分としては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属、マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオールなどの有機アミン、リジンオルニチン、アルギニンなどの塩基性アミノ酸及びアンモニア等が挙げられる。これら塩基成分は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
【0028
上記の各種陰イオン界面活性剤の配合割合は、目的とする製品の性能に応じて適宜決定されるが、通常、成分(A)と成分(B)の合計重量に対して1/15〜15/1の範囲で配合される。
【0029
次に、本発明の洗浄剤組成物の第三成分として用いる非イオン界面活性剤について説明する。
【0030
アルキルグリコシドは、例えば、次の一般式()で表わされるものを例示することができる。
Figure 0003644074
(上記式中、R9 は直鎖又は分岐鎖を有する炭素原子数8〜18のアルキル基又はアルケニル基を表し、R10は炭素原子数2〜4のアルキレン基を表し、Gは炭素原子数5〜6を有する還元糖に由来する残基であり、そしてbはその平均値が0〜5であり、cはその平均値が1〜10である。)
【0031
上記一般式()においてcの平均値が1より大きい場合、つまり2糖以上の糖鎖を親水基とする場合、糖鎖の結合様式は1−2、1−3、1−4若しくは1−6結合、更にα−若しくはβ−ピラノシド若しくはフラノシド結合又はこれらの混合された結合様式を有する任意の混合物を含むことが可能である。また、bの値は水溶性および結晶性の見地から0〜2が好ましく、そしてcの好ましい平均値は増泡効果の見地から約1〜3である。
【0032
R9 は直鎖又は分岐鎖を有する炭素原子数8〜18のアルキル基、アルケニル基又はアルキルフェニル基であるが、溶解性、起泡性及び洗浄性より好ましい炭素原子数は10〜14である。また、R10は炭素原子数2〜4のアルキレン基であるが、水溶性などから好ましい値は2〜3である。さらに、Gは単糖又は2糖以上の原料によってその構造が決定されるが、このGの原料としては、単糖ではグルコース、ガラクトース、キシロース、マンノース、リキソース、アラビノースなど及びこれらの混合物であり、2糖以上ではマルトース、キシロビオース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチビオース、ラクトース、スクロース、ニゲロース、ツラノース、ラフィノース、ゲンチアノース、メレジトースなど及びこれらの混合物、等が挙げられる。これらのうち好ましい単糖類原料は、それらの入手性及び低コストのためグルコース、フルクトースであり、2糖以上ではマルトース、スクロースである。
【0033
これらのアルキルグリコシドは単独で又は2種以上を組み合わせて用いる。
【0034
脂肪族アルカノールアミドは、例えば、次の一般式()で表わされるものを例示することができる。
Figure 0003644074
(上記式中、R11は炭素原子数8〜20のアルキル基を示し、R12及びR13は、同一又は異なっていて、水素原子、炭素原子数1〜3のヒドロキシアルキル基、又は−(C2 H4 O)d H基(ここで、dは2〜4の整数を示す)を示す。
【0035
上記式中、R11で示されるアルキル基の炭素原子数は12〜18が好ましく、R12及びR13についてはその組合せとしては、両方がヒドロキシアルキル基、特にヒドロキシエチル基である場合、及び一方がヒドロキシアルキル基、特にヒドロキシエチル基で他方が水素原子である場合が好ましい。
【0036
これらの脂肪族アルカノールアミドは、具体的には、例えば、椰子油脂肪酸モノエタノールアミド、椰子油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミドなどが挙げられる。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いる。
【0037
上記の非イオン界面活性剤の配合割合は、目的とする製品の性能に応じて適宜決定できるが、通常、成分(A)と成分(B)の合計重量に対して、一般式(5)で示されるアルキルグリコシドの場合は1/15〜15/1、そして一般式(6)で示される脂肪族アルカノールアミドの場合1/100〜1/2の範囲で配合される。
【0038
本発明の洗浄剤組成物の第三成分として用いる両性イオン界面活性剤について説明する。
【0039
ベタイン型両性イオン界面活性剤としては、例えば、カルボベタイン型界面活性剤、アミドベタイン型界面活性剤、スルホベタイン型界面活性剤、ヒドロキシスルホベタイン型界面活性剤、アミドスルホベタイン型界面活性剤、ホスホベタイン界面活性剤等の界面活性剤が挙げられる。
【0040
このようなベタイン型界面活性剤は、換言すれば、例えば、炭素原子数8〜24の、アルキル基、アルケニル基又はアシル基を有するベタイン型界面活性剤であり、より具体的には椰子油アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、椰子油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジヒドロキシエチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン、ラウリルスルホベタイン、ラウリルホスホベタイン等が挙げられる。これらのベタイン型界面活性剤は単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
【0041
上記の各種両性イオン界面活性剤の混合割合は、目的とする製品の性能に応じて適宜決定でき、通常、成分(A)と成分(B)の合計重量に対して、1/15〜15/1の範囲で配合される。
【0042
本発明の洗浄剤組成物における成分(A)、成分(B)及び第三成分の合計の配合量は、洗浄剤組成物の剤型により異なるが、洗浄剤組成物に占める割合は5〜95重量%であることが好ましい。
【0043
本発明の洗浄剤組成物の洗浄剤としての剤型には特別の制限はなく、液体状、ペースト状、ゲル状、固体状、粉末状等任意の剤型とすることができる。また、これら洗浄剤のpHとしては5〜9、好ましくは6〜8である。N−アシルスレオニン塩を用いた本発明の洗浄剤組成物は、N−アシルアラニン塩、N−アシルグリシン塩等の他のN−アシル中性アミノ酸塩を用いたものと異なり、pH7以下でも泡性能が低下しないため、皮膚などへの刺激の少ないものとすることができる。
【0044
本発明の洗浄剤組成物には、洗浄剤組成物におけるその他の常用成分を本発明の効果を阻害しない範囲で添加することができる。洗浄剤組成物におけるその他の常用成分としては、ジグリセリン、オクタンジオール、マルチトール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、イソプロピレングリコール、ペンタエリスリトール、グルコース、トレハロース、フルクトース、1,3−ブチレングリコール、グリセリン、ソルビトールなどの多価アルコール;DL−ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸ナトリウムなどの保湿剤;モノステアリン酸グリセリン、モノパルミチン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、モノセスキオレイン酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、ポリグリセリンモノステアレート、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ジグリセリンモノステアリン酸エステル、モノステアリン酸ポリエチレングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコール、モノラウリン酸ポリエチレングリコール、ジステアリン酸ポリエチレングリコール、ジオレイン酸ポリエチレングリコール、ジラウリン酸ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビットミツロウ、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノステアリン酸エチレングリコールなどの乳化剤;アボガド油、アルモンド油、オリーブ油、カカオ油、牛脂、ゴマ油、小麦胚芽油、サフラワー油、シアバター、タートル油、ツバキ油、パーシック油、ヒマシ油、ブドウ油、マカデミアナッツ油、ミンク油、卵黄油、モクロウ、ヤシ油、ローズヒップ油、大豆油、綿実油、硬化油などのトリグリセリド;オレンジラフィー油、カルナウバロウ、キャンデリラロウ、鯨ロウ、ホホバ油、モンタロウ、ミツロウ、ラノリンなどのロウ;流動パラフィン、パラフィン、ワセリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、固形パラフィン、スクワラン、オレフィンオリゴマーなどの炭化水素類;ラウリルアルコール、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、水素添加ラノリンアルコール、ヘキシルデカノール、オクチルドデカノール、イソステアリルアルコール、ホホバアルコール、デシルテトラデカノールなどの高級アルコール類;コレステロール、ジヒドロキシコレステロール、フィトステロールなどのステロール類;オレイン酸オレイル、リノール酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラノリン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ステアリル、ミリスチン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、オレイン酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、イソオクタン酸セチル、パルミチン酸セチル、トリミリスチン酸グリセリン、トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリン、ジオレイン酸プロピレングリコール、トリイソステアリン酸グリセリン、トリイソオクタン酸グリセリン、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、12−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ピログルタミン酸オレイン酸グリセリル、ジ(コレステロール、ベヘニル、オクチルドデシルアルコール)−N−ラウロイル−L−グルタミン酸エステル、2−エチルヘキサン酸トリグリセリドなどのエステル類;メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、ニトロセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、カルボキシビニルポリマー、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルアルコール、結晶セルロース、アラビアゴム、トラガントガム、グァーガム、ローカストビーンガム、カラヤガム、アイリスモス、クインスシード、ゼラチン、セラック、ロジン、カゼイン、アルギン酸ナトリウム、エステルガム、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリアミド樹脂、シリコン油、キチン、部分脱アセチル化キチン、加水分解コラーゲン、ポリアスパラギン酸、ポリグルタミン酸ナトリウム、キサンタンガムなどの高分子;クレゾール誘導体、パラベン誘導体などの防腐防カビ剤;抗炎症剤、生薬、ビタミン類、発毛促進剤、美白剤、紫外線吸収剤、ホルモンなどの薬剤あるいは効能素材;pH調整剤、感触向上剤、過脂剤、無機塩、アミノ酸、パール化剤、粘度調整剤、香料、色素、柔軟剤、緩和剤などの香粧品素材;エチレンジアミンテトラ酢酸、クエン酸、マレイン酸、コハク酸、アスコルビン酸、ケファリン、グルコン酸、サッカリン酸、ヘキサメタリン酸、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸、ジヒドロキシエチルグリシン、あるいはこれらの塩などのキレート剤;胎盤抽出物、カンゾウエキス、ハマメリス水、ヘチマ水、エラスチン、アロエ抽出物、カモミラエキスなどの動物あるいは植物抽出成分等を挙げることができる。
【0045
【実施例】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
製造例1(N−アシルスルオニン塩)
N−ラウロイル−L−スレオニンを特公昭51−38681号公報記載の方法により合成した。副生した不純物を再結晶により取り除き、高純度のN−ラウロイル−L−スレオニンを得、水酸化カリウム又はトリエタノールアミンで中和することによりN−ラウロイル−L−スレオニンカリウム塩及びN−ラウロイル−L−スレオニントリエタノールアミン塩をそれぞれ得、これを以下の実施例において使用した。
【0046
(a)比較例1〜4及び実施例1〜4(泡の保持性及びクリーミー性評価並びに官能評価):
製造例1で得たN−ラウロイル−L−スレオニンカリウム塩(以下、ラウロイルスレオニンKと略記することがある)及びN−ラウロイル−L−スレオニントリエタノールアミン塩(以下、ラウロイルスレオニンTEAと略記することがある)と、ラウリン酸カリウム塩(以下、ラウリン酸Kと略記することがある)及びラウリン酸トリエタノールアミン塩(以下、ラウリン酸TEAと略記することがある)とを後記第3表に示す種々の割合(重量比)で採って、蒸留水で界面活性剤の合計濃度が0.5重量%の濃度の水溶液を調製した。
各水溶液について、その50gを採り、350ml容の家庭用ミキサー(岩谷産業(株)製)により撹拌し、1分間及び10分間放置後の泡の体積(ml)を測定することにより、泡量及び泡保持性(泡保持率)を評価した。また、クリーミー性は、泡立て直後の泡をスライドガラスにのせた後カバーガラスをかけ、顕微鏡で観察して評価した。下記第1表に各評価項目の評価基準を示す。
【0047
【表1】
Figure 0003644074
また、頭髪及び身体用洗浄剤として、男女各10人のパネラーの官能評価により洗浄の感触として、泡の感触、きしみ感及びさっぱり感を評価し、また総合評価を行なった。官能評価に際しては、手洗い試験及び洗髪試験を、それぞれ第3表に示す割合で界面活性剤を採り、蒸留水で濃度30%及び15%の水溶液を調製し、各水溶液について行った。各評価項目の評価基準を下記第2表に示す。なお、総合評価において、3点以下では実使用に不十分であり、4点以上が実使用において十分満足できるものであることが分かった。
【0048】
【表2】
Figure 0003644074
評価結果を下記第3表に併記する。
【0049
【表3】
Figure 0003644074
第3表から分かるように、N−アシルスレオニン塩単独では泡の保持率及び泡のクリーミー性の点で十分でないにもかかわらず、N−アシルスレオニン塩に対して高級脂肪酸塩を添加することにより泡の保持率及び泡のクリーミー性が向上している。そして、泡の感触、きしみ感及びさっぱり感といった使用感も両者の相乗効果により改善されている。
【0050
(b)比較例5〜24及び実施例5〜40
N−ラウロイルスレオニン塩、高級脂肪酸塩及び第三成分である他の界面活性剤として陰イオン界面活性剤を第4表に、陽イオン界面活性剤を第5表に、非イオン界面活性剤を第6表に、そして両性イオン界面活性剤を第7表に示す種々の割合で採って、前記実施例と同様の方法で評価を行った。評価結果を第4〜7表に併記する。
【0051
【表4】
Figure 0003644074
【0052
【表5】
Figure 0003644074
【0053
【表6】
Figure 0003644074
【0054
【表7】
Figure 0003644074
【0055
【表8】
Figure 0003644074
【0056
【表9】
Figure 0003644074
【0057
【表10】
Figure 0003644074
第4〜7表の結果から分かるように、N−ラウロイルスレオニン塩、高級脂肪酸塩及び他の界面活性剤を配合した三成分系では、他の二成分系に比較して泡の性能が向上し、使用感も改善されている。本発明の洗浄剤組成物は、総合評価で5点を含み全てが4点以上となり、実使用に優れたものである。
【0058
(c)実施例41
下記第表に示す各成分を各表に示す配合割合(重量比)で混合し、常法により種々の洗浄剤組成物を製造した。これら洗浄剤組成物は、泡量、泡保持及び泡のクリーミー性に優れ、また使用感にも優れたものであった。
【0059
【表11】
Figure 0003644074
【0060
【発明の効果】
本発明の洗浄剤組成物は、洗浄に際しては、泡立ちに優れ、皮膚及び毛髪に対して刺激が少なく、泡の保持に優れ、泡質もクリーミーであり、すすぎ時にきしみ感もなく、さっぱりとしていて使用感に優れたものである。また、これまで界面活性剤としては、十分に利用されていなかったN−アシルスレオニン塩の利用が可能となった。[0001]
[Industrial application fields]
  The present invention relates to a detergent composition in which an N-acylthreonine salt and a higher fatty acid salt are used in combination, and a detergent composition in which other surfactants can be used in combination. The cleaning composition of the present invention is a cleaning composition that is less irritating and safe, and has improved foam retention, foam quality, and feeling of use.
[0002]
[Prior art]
  In the past, higher fatty acid salts, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, alkylbenzene sulfonates, and the like have been used as cleaning compositions mainly composed of anionic surfactants such as shampoos, facial soaps, and kitchen detergents. . However, although these detergents based on anionic surfactants have excellent detergency, they do not satisfy the feeling of use such as a squeaky feeling during rinsing and a feeling of tension after use. In addition to being absent, there is also a problem that irritation to the skin and damage to the hair are great.
[0003]
  In addition, N-acylamino acid salts are known as surfactants that are less irritating to the skin and hair and have excellent detergency. In particular, N-acylglutamate salts ("functional cosmetics" (published by CMC) 275, 1990)), N-acyl sarcosine salts, N-acyl-N-methyl-β-alanine salts, N-acylmethyl taurine salts and the like are widely used as detergents. Other N-acyl amino acid salts have also been studied for a very long time, and N-acyl amino acids have been actually synthesized and studied for natural amino acids and synthesizable amino acids. In particular, there have been many reports on the results of studies on N-acyl derivatives of natural amino acids.
[0004]
  In recent years, it has been reported that scum produced by N-acylglycine salt, N-acyl-β-alanine salt and the like with calcium in tap water has a good feel (Japanese Patent Laid-Open No. Hei 4-21607). . However, the N-acylamino acid salts described in this report have not been sufficient in terms of foam performance in terms of foam retention, creaminess, foaming power, sliminess, and the like.
[0005]
  Conventionally, there are few examples of using an N-long chain acylated product of threonine, which is an oxyamino acid, in a detergent composition. Japanese Examined Patent Publication No. 39-29444 describes a cleansing composition that does not roughen the skin and is added and blended in an amount of 1 to 50% by weight to a mineral oil type or alcohol-based synthetic detergent. However, a satisfactory product is not obtained in terms of the feeling of use such as foam quality and feeling of washing up. Japanese Patent Application Laid-Open No. 55-90594 discloses a detergent composition containing an N-acyl mixed amino acid salt, and describes that the N-acyloxy amino acid salt has a protective action on skin and hair. Yes. However, although this detergent composition is excellent in foaming and squeaky feeling at the time of rinsing, it is not sufficient in terms of foam quality and feeling of washing up, and has the same problems when used alone with an acylthreonine salt. In addition, there is a problem that the retention of bubbles is poor.
[0006]
[Problems to be solved by the invention]
  An object of the present invention is to provide a cleaning composition that uses an N-acylthreonine salt and has excellent detergency and improved foam retention, foam quality, and feeling of use. The purpose is to utilize the N-acylthreonine salt that has not been found.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
  As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have used N-acyl threonine salts and higher fatty acid salts in combination, and in addition to these, other surfactants in combination. Thus, the inventors have found that the above object can be achieved, and completed the present invention based on such findings.
[0008]
  That is, the present invention comprises (A) an N-acylthreonine salt in which the acyl group is a fatty acid residue having 8 to 22 carbon atoms and (B) a higher fatty acid salt having 8 to 22 carbon atoms. (A) is less than 70% by weight and 0.5% by weight or more, and (B) is 30% by weight or more and 99.5% by weight or less. And the content of the component (A) in the cleaning composition is 3% by weight or more and less than 70% by weight (however, the third component is represented by the following general formulas (1) to (1)). The compound represented by (7)Containsexcept. )About.
Figure 0003644074
(Wherein R1Represents an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms;1Represents an alkali metal, an alkaline earth metal, an inorganic base, an organic base or a hydrogen atom, and n represents an integer of 1 to 25. )
Figure 0003644074
(Where X1And X2-OM3, -OR2,-(OCH2CH2)mOR3, -NHR4Or-(OCH2CH2)lOCH2CH2NHCOR5(In the group, M3Represents an alkali metal, alkaline earth metal, inorganic base, organic base or hydrogen atom, R2, R3, R4And R5Represents an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms, and m and l each represents an integer of 1 to 25. And both may be the same group or different groups. M2Represents an alkali metal, alkaline earth metal, inorganic base, organic base or hydrogen atom. )
Figure 0003644074
(Wherein R1, R2, R3, RFourOne or two of them represent an alkyl or hydroxyalkyl group having 8 to 22 carbon atoms, the rest represents an alkyl or hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a benzyl group, and W represents a halogen atom or An alkyl sulfate group having 1 or 2 carbon atoms is represented. )
Figure 0003644074
(Wherein RFive, R6, R72 or 3 of them represent an alkyl group or hydroxyalkyl group having 8 to 22 carbon atoms, the rest represent an alkyl group or hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and n represents an integer of 1 to 10, X represents a halogen atom or an alkyl sulfate group having 1 or 2 carbon atoms. )
Figure 0003644074
(Wherein R8Represents an alkyl group having 7 to 21 carbon atoms, R9Represents an alkyl group having 1 to 21 carbon atoms, and Y represents an inorganic acid or an organic acid. )
Figure 0003644074
(Wherein R10Represents an alkyl group having 7 to 21 carbon atoms, R11Represents an alkyl group having 1 to 21 carbon atoms, m represents 2 or 3, and Z represents an inorganic acid or an organic acid. )
Figure 0003644074
(Wherein R1Is an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms or — (CH2)nNHCOR2(In the group, R2Represents an alkyl group having 7 to 21 carbon atoms, and n represents an integer of 1 to 5, respectively. ). )
[0009]
  Hereinafter, the present invention will be described in detail.
[0010]
  The acyl group of the N-acylthreonine salt which is the component (A) of the cleaning composition of the present invention is an acyl residue of a saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 22 carbon atoms, such as lauric acid, myristic Examples include acyl residues of fatty acids with a single composition such as acid, palmitic acid, stearic acid, and oleic acid. In addition, coconut oil fatty acid, beef tallow fatty acid, hardened tallow fatty acid, castor oil fatty acid, olive oil fatty acid, palm oil fatty acid, etc. It may be an acyl residue of a mixed fatty acid obtained from nature or a fatty acid (including branched chain fatty acid) obtained by synthesis. Preferred examples of N-acylthreonine salts include N-lauroylthreonine, N-myristoylthreonine, N-palmitoylthreonine, N-stearoylthreonine, N-oleoylthreonine, N-cocoylthreonine, N-cured tallow fatty acid acylthreonine And the like. These N-acylthreonine salts may be either optically active or racemic.
[0011]
  Examples of the base component of the N-acylthreonine salt according to the present invention include alkali metals such as sodium and potassium, alkaline earth metals such as magnesium and calcium, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, and 2-amino-2-methyl. Examples include organic amines such as -1-propanol and 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, basic amino acids such as lysine, ornithine and arginine, and ammonia. These base components may be used in combination of two or more.
[0012]
  The higher fatty acid salt that is the component (B) of the cleaning composition of the present invention is a straight or branched chain saturated or unsaturated group having 8 to 22 carbon atoms. Preferred specific examples include lauric acid, Mention may be made of salts of myristic acid, palmitic acid, stearic acid, coconut oil fatty acid, hardened beef tallow fatty acid, behenic acid, oleic acid and the like. Base components of these salts include alkali metals such as sodium and potassium, alkaline earth metals such as magnesium and calcium, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol, 2 -Organic amines such as amino-2-methyl-1,3-propanediol, basic amino acids such as lysine, ornithine and arginine, ammonia and the like. These base components can be used alone or in combination of two or more.
[0013]
  The blending ratio of the component (A) and the component (B) in the cleaning composition of the present invention is the weight ratio, the blending ratio of the component (A) and the component (B) according to the performance of the target product ( A) / (B), (A) is less than 70% by weight and 0.5% by weight or more, (B) is 30% by weight or more and 99.5% by weight or less, and the cleaning composition of component (A) Content in a thing is suitably determined in the range which is 3 weight% or more and less than 70 weight%. When the content ratio of the component (B) is less than 0.5% by weight, the amount of foam is sufficient, but the retention of foam is poor, the foam quality is rough, and there is also a problem in terms of a feeling of washing up that it is slightly wet. In addition, when the blending ratio of the component (A) is less than 0.5% by weight, although the retention of the foam is sufficient, there is a problem in the feeling of use such that a squeaky feeling is generated at the time of rinsing, and hair and There are also problems with skin irritation.
[0014]
  The total amount of (A) and (B) in the cleaning composition of the present invention varies depending on the dosage form of the cleaning composition, but is preferably 5 to 95% by weight.
[0015]
  In the present invention, in addition to the components (A) and (B), an appropriate amount of other surfactants is added as a third component, so that the foaming properties and foam retention are excellent, and the foam is finely creamy and rinsed. The present invention also provides a cleaning composition having an improved feel that reduces the creaking of time and refreshes after washing.
[0016]
  As such surfactants, carboxylate type (except for component (A) and component (B)),Alkyl sulfonate type, ester sulfonate type or N-acyl sulfonate type excluding sulfosuccinate typeAnionic surface activity such as sulfonate or sulfate ester typeAgent; ANonionic surfactants such as rualkyl glycosides and aliphatic alkanolamides; and betainesMoldExamples include zwitterionic surfactants.
[0017]
  Hereinafter, the various surfactants used as the third component of the cleaning composition of the present invention will be described in detail.
[0018]
  First, an anionic surfactant will be described.
[0019]
  Examples of carboxylate type anionic surfactants include N-acylaminocarboxylates.Type anionSurfactant is mentioned.
[0020]
  In the N-acylaminocarboxylate type anionic surfactant, the acyl group is an acyl residue of a saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 22 carbon atoms, such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, Examples include acyl residues of fatty acids of a single composition such as stearic acid and oleic acid. In addition to these, natural residues such as coconut oil fatty acid, beef tallow fatty acid, hydrogenated beef tallow fatty acid, castor oil fatty acid, olive oil fatty acid, palm oil fatty acid are obtained. The acyl residue may be a mixed fatty acid or a fatty acid (including a branched fatty acid) obtained by synthesis. And aminocarboxylic acid that binds to this is, for example, acidic amino acids such as glutamic acid, aspartic acid, cysteic acid, homocysteic acid, glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, tryptophan, sarcosine, β-alanine, γ -Neutral amino acids such as aminobutyric acid, ε-aminocaproic acid, serine, homoserine, tyrosine, proline, hydroxyproline, cystine, cysteine, and methionine; and basic amino acids such as lysine, ornithine, and arginine. These acylaminocarboxylic acids can be used in either optically active form or racemic form.
0021]
  As sulfonate type anionic surfactantTheRufosuccinate type anionic surfactantexcept forAlkyl sulfonate type, ester sulfonate type or N-acyl sulfonateType of anionic surfactantIs mentioned.
0022]
  Also, aboveAlkyl sulfonate type, ester sulfonate type or N-acyl sulfonate typeExamples of the anionic surfactant include a linear or branched alkyl or alkenyl sulfonate having 8 to 22 carbon atoms, an alkyl benzene sulfonate having a linear or branched alkyl group having 10 to 16 carbon atoms, And an N-acyl sulfonate or an O-acyl sulfonate in which the acyl group is a linear or branched saturated or unsaturated fatty acid residue having 8 to 22 carbon atoms.
0023]
  Specific examples include alkane sulfonate, α-olefin sulfonate, alkylbenzene sulfonate, acylmethyl taurate, isethionate fatty acid ester salt, α-sulfonated fatty acid ester salt and the like.
0024]
  Examples of the sulfate ester type anionic surfactant include surfactants such as alkyl sulfates and ether sulfates.
0025]
  The alkyl sulfate type anionic surfactant is a salt of an ester of a linear or branched saturated or unsaturated higher alcohol and sulfuric acid having 8 to 22 carbon atoms, such as lauryl sulfate, myristyl sulfate. Salt, oleyl sulfate and the like.
0026]
  The ether sulfate type anionic surfactant is an alkylene oxide addition type of the alkyl sulfate, for example, polyoxyethylene lauryl ether sulfate, polyoxyethylene myristyl ether sulfate, polyoxyethylene oleoyl ether. Examples thereof include sulfates.
0027]
  Base components of these various anionic surfactants include alkali metals such as sodium and potassium, alkaline earth metals such as magnesium and calcium, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, 2-amino-2-methyl-1 -Organic amines such as -propanol and 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol, basic amino acids such as lysine ornithine and arginine, and ammonia. These base components can be used alone or in combination of two or more.
0028]
  The blending ratio of the various anionic surfactants is appropriately determined according to the performance of the target product, and is usually 1/15 to 15 to the total weight of the component (A) and the component (B). / 1 in the range.
0029]
  Next, the nonionic surfactant used as the third component of the cleaning composition of the present invention will be described.
0030]
      Alkyl glycosides have, for example, the following general formula (8) Can be exemplified.
Figure 0003644074
  (In the above formula, R9 represents a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms, R10 represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and G represents 5 to 5 carbon atoms. (The residue is derived from a reducing sugar having 6; and b has an average value of 0 to 5, and c has an average value of 1 to 10.)
0031]
  General formula (8), When the average value of c is larger than 1, that is, when a sugar chain of 2 or more sugars is used as a hydrophilic group, the binding mode of the sugar chain is 1-2, 1-3, 1-4 or 1-6 bond, It is possible to include any mixture having an α- or β-pyranoside or furanoside linkage or a mixed binding mode thereof. Further, the value of b is preferably 0 to 2 from the viewpoints of water solubility and crystallinity, and the preferable average value of c is about 1 to 3 from the viewpoint of the effect of increasing foam.
0032]
  R9 is a linear or branched alkyl group having 8 to 18 carbon atoms, an alkenyl group, or an alkylphenyl group. The number of carbon atoms is more preferably 10 to 14 in view of solubility, foamability and detergency. R10 is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, but a preferred value is 2 to 3 because of water solubility. Furthermore, the structure of G is determined by the raw material of monosaccharide or disaccharide or more, and as the raw material of G, the monosaccharide is glucose, galactose, xylose, mannose, lyxose, arabinose and the like, and a mixture thereof. In the case of two or more sugars, maltose, xylobiose, isomaltose, cellobiose, gentibiose, lactose, sucrose, nigerose, turanose, raffinose, gentianose, merezitose, and the like, and mixtures thereof can be mentioned. Among these, preferable monosaccharide raw materials are glucose and fructose because of their availability and low cost, and maltose and sucrose for disaccharides or more.
0033]
  These alkyl glycosides are used alone or in combination of two or more.
0034]
  Aliphatic alkanolamides have, for example, the following general formula (9) Can be exemplified.
Figure 0003644074
  (In the above formula, R 11 represents an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms, and R 12 and R 13 are the same or different and represent a hydrogen atom, a hydroxyalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or — (C 2 H 4 O ) D H group (where d represents an integer of 2 to 4).
0035]
  In the above formula, the alkyl group represented by R11 preferably has 12 to 18 carbon atoms, and the combination of R12 and R13 is when both are hydroxyalkyl groups, particularly hydroxyethyl groups, and one is hydroxyalkyl. Preferred is a group, particularly a hydroxyethyl group, the other being a hydrogen atom.
0036]
  Specific examples of these aliphatic alkanolamides include coconut oil fatty acid monoethanolamide, coconut oil fatty acid diethanolamide, lauric acid monoethanolamide, and lauric acid diethanolamide. These are used alone or in combination of two or more.
0037]
  The blending ratio of the above-mentioned nonionic surfactant can be appropriately determined according to the performance of the target product, but is usually represented by the general formula (5) with respect to the total weight of the component (A) and the component (B). In the case of the alkyl glycoside shown, it is blended in the range of 1/15 to 15/1, and in the case of the aliphatic alkanolamide represented by the general formula (6), it is blended in the range of 1/100 to 1/2.
0038]
  The zwitterionic surfactant used as the third component of the cleaning composition of the present invention will be described.
0039]
  Examples of betaine-type zwitterionic surfactants include carbobetaine-type surfactants, amide betaine-type surfactants, sulfobetaine-type surfactants, hydroxysulfobetaine-type surfactants, amide sulfobetaine-type surfactants, phospho-type surfactants, Surfactants such as betaine surfactants may be mentioned.
0040]
  In other words, such a betaine-type surfactant is, for example, a betaine-type surfactant having an alkyl group, an alkenyl group, or an acyl group having 8 to 24 carbon atoms, and more specifically, coconut oil alkyl. Examples thereof include dimethylaminoacetic acid betaine, palm oil fatty acid amidopropyl dimethylaminoacetic acid betaine, stearyl dihydroxyethylaminoacetic acid betaine, lauryl hydroxysulfobetaine, lauryl sulfobetaine, laurylphosphobetaine and the like. These betaine surfactants can be used alone or in combination of two or more.
0041]
  The mixing ratio of the various zwitterionic surfactants can be appropriately determined according to the performance of the target product, and is usually 1/15 to 15 / with respect to the total weight of the component (A) and the component (B). 1 is blended.
0042]
  The total compounding amount of the component (A), the component (B) and the third component in the cleaning composition of the present invention varies depending on the dosage form of the cleaning composition, but the proportion in the cleaning composition is 5 to 95. It is preferable that it is weight%.
0043]
  There is no special restriction | limiting in the dosage form as a cleaning agent of the cleaning composition of this invention, It can be set as arbitrary dosage forms, such as a liquid form, a paste form, a gel form, a solid form, and a powder form. Moreover, as pH of these cleaning agents, it is 5-9, Preferably it is 6-8. The detergent composition of the present invention using an N-acyl threonine salt is different from those using other N-acyl neutral amino acid salts such as an N-acyl alanine salt and an N-acyl glycine salt. Since the performance does not decrease, the skin can be less irritating.
0044]
  To the cleaning composition of the present invention, other commonly used components in the cleaning composition can be added as long as the effects of the present invention are not impaired. Other commonly used ingredients in the cleaning composition include diglycerin, octanediol, maltitol, diethylene glycol, polyethylene glycol, ethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, isopropylene glycol, pentaerythritol, glucose, trehalose, Polyhydric alcohols such as fructose, 1,3-butylene glycol, glycerin and sorbitol; moisturizers such as sodium DL-pyrrolidonecarboxylate and sodium lactate; glyceryl monostearate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, monooleic acid Sorbitan, sorbitan monosesquioleate, sorbitan monolaurate, polyglycerol monostearate, polyoxy Ethylene cetyl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, diglycerin monostearate, polyethylene glycol monostearate, polyethylene glycol monooleate, polyethylene glycol monolaurate, polyethylene glycol distearate, polyethylene dioleate Glycol, polyethylene glycol dilaurate, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene octylphenyl ether, polyoxyethylene sorbit beeswax, polyoxyethylene sorbitan monostearate, monooleic acid Polyoxyethylene sorbitan, monolau Emulsifiers such as polyoxyethylene sorbitan acid, ethylene glycol monostearate; avocado oil, almond oil, olive oil, cacao oil, beef tallow, sesame oil, wheat germ oil, safflower oil, shea butter, turtle oil, camellia oil, persic oil , Castor oil, grape oil, macadamia nut oil, mink oil, egg yolk oil, owl, palm oil, rosehip oil, soybean oil, cottonseed oil, hardened oil, etc .; orange raffie oil, carnauba wax, candelilla wax, whale wax, jojoba Waxes such as oil, Montarou, beeswax, lanolin; hydrocarbons such as liquid paraffin, paraffin, petrolatum, ceresin, microcrystalline wax, solid paraffin, squalane, olefin oligomer; lauryl alcohol, cetyl alcohol, cetostearyl alcohol Higher alcohols such as alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, behenyl alcohol, lanolin alcohol, hydrogenated lanolin alcohol, hexyl decanol, octyldodecanol, isostearyl alcohol, jojoba alcohol, decyltetradecanol; sterols such as cholesterol, dihydroxycholesterol, phytosterol Oleyl oleate, ethyl linoleate, isopropyl myristate, isopropyl lanolate, hexyl laurate, myristyl myristate, cetyl myristate, isopropyl palmitate, stearyl stearate, octyldodecyl myristate, decyl oleate, octyl oleate Dodecyl, hexyldecyl dimethyloctanoate, cetyl isooctanoate, Cetyl lumitate, glyceryl trimyristate, glycerin tri (capryl / capric acid), propylene glycol dioleate, glycerin triisostearate, glycerin triisooctanoate, cetyl lactate, myristyl lactate, diisostearyl malate, cholesteryl stearate, isostearic acid Esters such as cholesteryl acid, cholesteryl 12-hydroxystearate, glyceryl pyroglutamate, glyceryl oleate, di (cholesterol, behenyl, octyldodecyl alcohol) -N-lauroyl-L-glutamate, 2-ethylhexanoic acid triglyceride; Ethylcellulose, hydroxypropylcellulose, ethylcellulose, nitrocellulose, carboxymethylcellulose Thorium, carboxyvinyl polymer, polyvinyl methyl ether, polyvinyl alcohol, crystalline cellulose, gum arabic, tragacanth gum, guar gum, locust bean gum, karaya gum, iris moss, quince seed, gelatin, shellac, rosin, casein, sodium alginate, ester gum, polyvinyl Polymers such as pyrrolidone, sodium polyacrylate, polyamide resin, silicone oil, chitin, partially deacetylated chitin, hydrolyzed collagen, polyaspartic acid, sodium polyglutamate and xanthan gum; antiseptic and antifungal agents such as cresol derivatives and paraben derivatives Anti-inflammatory agents, herbal medicines, vitamins, hair growth promoters, whitening agents, UV absorbers, hormones and other drugs or active ingredients; pH adjusters, feel improvers, fats, Cosmetic materials such as inorganic salts, amino acids, pearlizing agents, viscosity modifiers, fragrances, pigments, softeners, relaxation agents; ethylenediaminetetraacetic acid, citric acid, maleic acid, succinic acid, ascorbic acid, kephalin, gluconic acid, saccharin Chelating agents such as acid, hexametaphosphoric acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, dihydroxyethylglycine, or salts thereof; placenta extract, daylily extract, hamamelis water, loofah water, elastin, aloe extract, chamomile Examples include animal or plant extract components such as extracts.
0045]
【Example】
  Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
Production Example 1 (N-acylsulfonine salt)
  N-lauroyl-L-threonine was synthesized by the method described in Japanese Patent Publication No. 51-38681. By-product impurities are removed by recrystallization to obtain high-purity N-lauroyl-L-threonine, which is neutralized with potassium hydroxide or triethanolamine to give N-lauroyl-L-threonine potassium salt and N-lauroyl- Each L-threonine triethanolamine salt was obtained and used in the following examples.
0046]
(A) Comparative Examples 1 to 4 and Examples 1 to 4 (foam retention and creamy evaluation and sensory evaluation):
  N-lauroyl-L-threonine potassium salt obtained in Production Example 1 (hereinafter sometimes abbreviated as lauroylthreonine K) and N-lauroyl-L-threonine triethanolamine salt (hereinafter abbreviated as lauroylthreonine TEA). And lauric acid potassium salt (hereinafter sometimes abbreviated as lauric acid K) and lauric acid triethanolamine salt (hereinafter sometimes abbreviated as TEA lauric acid) are shown in Table 3 below. Taking various ratios (weight ratios), aqueous solutions having a total concentration of 0.5% by weight of surfactants with distilled water were prepared.
  For each aqueous solution, take 50 g of the solution, stir it with a 350 ml household mixer (Iwatani Corp.) and measure the foam volume (ml) after standing for 1 minute and 10 minutes. The foam retention property (foam retention rate) was evaluated. The creaminess was evaluated by placing a cover glass after placing foam immediately after foaming on a slide glass and observing with a microscope. Table 1 below shows the evaluation criteria for each evaluation item.
0047]
[Table 1]
Figure 0003644074
  In addition, as a cleaning agent for hair and body, the feeling of washing, the squeaky feeling and the refreshing feeling were evaluated as the feeling of washing by the sensory evaluation of 10 panelists each of men and women, and comprehensive evaluation was performed. In the sensory evaluation, a hand washing test and a hair washing test were carried out for each aqueous solution by taking a surfactant at a ratio shown in Table 3 and preparing aqueous solutions of 30% and 15% in distilled water. The evaluation criteria for each evaluation item are shown in Table 2 below. In the overall evaluation, it was found that 3 points or less are insufficient for actual use, and 4 points or more are sufficiently satisfactory in actual use.
[0048]
[Table 2]
Figure 0003644074
  The evaluation results are also shown in Table 3 below.
0049]
[Table 3]
Figure 0003644074
  As can be seen from Table 3, by adding a higher fatty acid salt to the N-acylthreonine salt, the N-acylthreonine salt alone is not sufficient in terms of foam retention and foam creaminess. Foam retention and foam creaminess are improved. And the feeling of use, such as the feeling of a foam, a squeaky feeling, and a refreshing feeling, is also improved by the synergistic effect of both.
0050]
(B) Comparative Examples 5-24 and Examples 5-540:
  As an N-lauroyl threonine salt, a higher fatty acid salt and other surfactants as the third component, anionic surfactants are listed in Table 4, cationic surfactants are listed in Table 5, and nonionic surfactants are listed in Table 4. Table 6 and zwitterionic surfactants in various proportions shown in Table 7 were evaluated in the same manner as in the above Examples. The evaluation results are shown in Tables 4-7.
0051]
[Table 4]
Figure 0003644074
0052]
[Table 5]
Figure 0003644074
0053]
[Table 6]
Figure 0003644074
0054]
[Table 7]
Figure 0003644074
0055]
[Table 8]
Figure 0003644074
0056]
[Table 9]
Figure 0003644074
0057]
[Table 10]
Figure 0003644074
  As can be seen from the results in Tables 4-7, the three-component system containing N-lauroyl threonine salt, higher fatty acid salt and other surfactants has improved foam performance compared to other two-component systems. The feeling of use has also been improved. The cleaning composition of the present invention is excellent in practical use, including 5 points in total evaluation and all being 4 points or more.
0058]
(C) Examples41
  Below8Each component shown in the table was mixed at a blending ratio (weight ratio) shown in each table, and various detergent compositions were produced by conventional methods. These detergent compositions were excellent in the amount of foam, foam retention and foam creaminess, and also in the feeling of use.
0059]
[Table 11]
Figure 0003644074
0060]
【The invention's effect】
  The cleaning composition of the present invention is excellent in foaming during washing, has little irritation to skin and hair, has excellent foam retention, has a foamy quality, has no squeaky feeling when rinsed, and is refreshing. It has excellent usability. In addition, N-acylthreonine salts that have not been sufficiently utilized can be used as surfactants.

Claims (1)

(A)アシル基が炭素原子数8〜22の脂肪酸残基であるN−アシルスレオニン塩及び(B)炭素数8〜22の高級脂肪酸塩を含有し、成分(A)と成分(B)との配合割合(A)/(B)は、(A)が70重量%未満、0.5重量%以上で、(B)は30重量%以上、99.5重量%以下、かつ成分(A)の洗浄剤組成物中の含有量は3重量%以上、70重量%未満であることを特徴とする洗浄剤組成物(但し、第三成分として下記一般式(1)〜(7)で表される化合物を含有するものを除く。)。
Figure 0003644074
(式中、Rは、炭素原子数8〜22のアルキル基を表し、Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、無機塩基、有機塩基または水素原子を表し、nは1〜25の整数を表す。)
Figure 0003644074
(式中、X及びXは、−OM、−OR、−(OCHCHOR、−NHRまたは−(OCHCHOCHCHNHCOR(基中、Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、無機塩基、有機塩基または水素原子を、R、R、R及びRは、炭素原子数8〜22のアルキル基を、m及びlは1〜25の整数をそれぞれ表す。)を表し、両者は同一の基であっても異なった基であってもよい。Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、無機塩基、有機塩基または水素原子を表す。)
Figure 0003644074
(式中、R、R、R、R4のうち1つまたは2つは炭素原子数8〜22のアルキル基またはヒドロキシアルキル基を、残りは炭素原子数1〜3のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、またはベンジル基を表し、Wはハロゲン原子または炭素原子数1もしくは2のアルキル硫酸基を表す。)
Figure 0003644074
(式中、R5、R、Rのうち2つまたは3つは炭素原子数8〜22のアルキル基またはヒドロキシアルキル基を、残りは炭素原子数1〜3のアルキル基またはヒドロキシアルキル基を表し、nは1〜10の整数を、Xはハロゲン原子または炭素原子数1もしくは2のアルキル硫酸基を表す。)
Figure 0003644074
(式中、Rは炭素原子数7〜21のアルキル基を表し、Rは炭素原子数1〜21のアルキル基を表し、Yは無機酸または有機酸を表す。)
Figure 0003644074
(式中、R10は炭素原子数7〜21のアルキル基を表し、R11は炭素原子数1〜21のアルキル基を表し、mは2または3を表し、Zは無機酸または有機酸を表す。)
Figure 0003644074
(式中、Rは、炭素原子数8〜22のアルキル基又は−(CHNHCOR(基中、Rは、炭素原子数7〜21のアルキル基を、nは1〜5の整数をそれぞれ表す。)を表す。)
(A) N-acylthreonine salt whose acyl group is a fatty acid residue having 8 to 22 carbon atoms and (B) a higher fatty acid salt having 8 to 22 carbon atoms, and component (A), component (B), The blending ratio (A) / (B) of (A) is less than 70% by weight and 0.5% by weight or more, (B) is 30% by weight or more and 99.5% by weight or less, and component (A) The content of the detergent composition in the detergent composition is 3% by weight or more and less than 70% by weight (provided that the third component is represented by the following general formulas (1) to (7)) Excluding those containing any other compounds).
Figure 0003644074
(In the formula, R 1 represents an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms, M 1 represents an alkali metal, an alkaline earth metal, an inorganic base, an organic base, or a hydrogen atom, and n is an integer of 1 to 25. Represents.)
Figure 0003644074
(Wherein X 1 and X 2 are —OM 3 , —OR 2 , — (OCH 2 CH 2 ) m OR 3 , —NHR 4 or — (OCH 2 CH 2 ) 1 OCH 2 CH 2 NHCOR 5 (group Wherein M 3 represents an alkali metal, alkaline earth metal, inorganic base, organic base or hydrogen atom, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represent an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms, m and l represents an integer of 1 to 25, and both may be the same or different groups, and M 2 represents an alkali metal, an alkaline earth metal, an inorganic base, or an organic base. Or represents a hydrogen atom.)
Figure 0003644074
(In the formula, one or two of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an alkyl group or a hydroxyalkyl group having 8 to 22 carbon atoms, and the rest are alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms or A hydroxyalkyl group or a benzyl group is represented, and W represents a halogen atom or an alkyl sulfate group having 1 or 2 carbon atoms.)
Figure 0003644074
(In the formula, two or three of R 5 , R 6 and R 7 are alkyl groups or hydroxyalkyl groups having 8 to 22 carbon atoms, and the rest are alkyl groups or hydroxyalkyl groups having 1 to 3 carbon atoms. N represents an integer of 1 to 10, and X represents a halogen atom or an alkyl sulfate group having 1 or 2 carbon atoms.)
Figure 0003644074
(In the formula, R 8 represents an alkyl group having 7 to 21 carbon atoms, R 9 represents an alkyl group having 1 to 21 carbon atoms, and Y represents an inorganic acid or an organic acid.)
Figure 0003644074
(Wherein R 10 represents an alkyl group having 7 to 21 carbon atoms, R 11 represents an alkyl group having 1 to 21 carbon atoms, m represents 2 or 3, and Z represents an inorganic acid or an organic acid. Represents.)
Figure 0003644074
(In the formula, R 1 represents an alkyl group having 8 to 22 carbon atoms or — (CH 2 ) n NHCOR 2 (wherein R 2 represents an alkyl group having 7 to 21 carbon atoms, and n represents 1 to 5). Each represents an integer of.)
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