JP3552237B2

JP3552237B2 - Oil pan sealing method

Info

Publication number: JP3552237B2
Application number: JP35344692A
Authority: JP
Inventors: 康雄花塚; 宣広勝野
Original assignee: Three Bond Co Ltd
Current assignee: Three Bond Co Ltd
Priority date: 1992-11-26
Filing date: 1992-11-26
Publication date: 2004-08-11
Anticipated expiration: 2019-08-11
Also published as: JPH06158024A

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は自動車部品であるオイルパンのシール面にＦＩＰＧとして適応される初期シール性、フランジ面の動きに対する追従性に優れたシール剤である１液性ＦＩＰＧ組成物を用いてシールするシール方法に関する。
【０００２】
【従来の技術とその課題】
ＦＩＰＧとして主に適応されているシール剤としては１液性の湿気硬化型シリコーン、変成シリコーン等が知られている。しかしこれらは空気中の水分と反応して表面から硬化するため例えばフランジエッチ部からの深さ１０ｍｍを硬化させるのに７〜１０日間を要している。特に自動車のエンジンのオイルパン用ＦＩＰＧシール材を形成する場合、部品組み付け後通常１時間以内でエンジンの試運転を行うため、ほとんど表面しか硬化しておらず、ややもすればオイル漏出などのトラブルを発生する恐れがあった。
【０００３】
又、これらのシール方法においては、両フランジ間はゴム層の厚みがとれずメタルタッチとなり、フランジの動きに対する追従性、防振性などに不都合があった。
【０００４】
これらを解決する手段として初期シール性を向上させるため、極度に高粘度化させる方法、シール剤を室温速硬化性の２液性とする手法も行われてきているが、高粘度化させた場合は吐出装置に無理がかかり精密なビートを引けないといった問題があり、又２液性の場合は計量、混合に手間を要する、環境温度によって硬化時間が変化してしまうといった問題がある。
【０００５】
またフランジをメタルタッチにさせないためにシール剤をあらかじめ硬化させてフランジを組み付けるいわゆるＣＩＰＧといわれている手法も提案されているが、この手法ではフランジの片面が接着していないため接面漏洩の危険性が残っている。
【０００６】
また近年騒音対策の点から各種の部品を厚みのあるゴム部材を介在させて接合することが望まれているが、従来のＦＩＰＧではシール剤を未硬化のうちに接合する為ゴム浮し構造をとることはできなかった。
【０００７】
本発明の目的はこれら従来技術の問題点を解決することにあり、特に取扱い性、オンライン性に優れ、さらに耐圧性、特に初期耐圧性、フランジ面に対する追従性、耐振動性、防振性にも優れたシール剤を用いる自動車のエンジンのオイルパンのシール方法を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明は、１分子中にアクリル基もしくはメタクリル基のいずれかの反応基を少なくとも１個及び加水分解性シリル基及び／又はイソシアネート基を少なくとも２個有するプレポリマー、光重合開始剤及び湿気硬化触媒並びに少なくとも１個のアクリル基もしくはメタクリル基を有する反応性モノマーからなる液状樹脂組成物をオイルパンの周辺シール面に最終的に形成されるガスケット層の厚みが０．５ｍｍ以上になるように塗布しその表面に紫外線を照射して内部は硬化しているが塗布層の表面部は実質上未硬化の状態にある段階で照射をやめ、その上にエンジンブロックを重ね締結することを特徴とする自動車のエンジンのオイルパンのシール方法である。
【０００９】
本発明で用いるガスケット用組成物は、硬化物がゴム状弾性を有し、紫外線及び湿気によって硬化する次の成分からなる組成物である。
ａ．１分子中に（メタ）アクリル基からなる反応基少なくとも１個及び加水分解性シリル基及び／又はイソシアネート基を少なくとも２個持つプレポリマー、
ｂ．少なくとも１個の（メタ）アクリル基をもつ反応性モノマー、
ｃ．光重合開始剤、
ｄ．湿気硬化触媒
【００１０】
ａの具体例としては、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、ポリブタジエンジオール、ポリカーボネートジオール、ポリカプロラクトンジオール、両末端カルビノール変性オルガノポリシロキサン等のヒドロキシ基を持ったポリマーに、ジイソシアネート化合物を反応させ、さらに加水分解性シリル基と、（メタ）アクリル基とヒドロキシル基をもった化合物（例えば新中村化学工業製Ｓ−１）を反応させることによって得られるプレポリマーや両末端がアミン官能性の化合物にγ−（メタ）アクリロキシプロピルメチルジメトキシシランのような化合物をマイケル付加させ、残った２級アミンにイソシアネートと（メタ）アクリル基をもった化合物、例えばメタクリロイルオキシエチルイソシアネートを付加させて得られるプレポリマー等がある。またシラノール末端オルガノポリシロキサンにγ−（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の加水分解性シリル基とラジカル重合性基をもつ化合物の縮合反応させたものや、γ−アミノプロピルトリメトキシシランとを縮合させさらにイソシアネートと（メタ）アクリル基を持つ化合物を重付加させたものも用いうる。アミン変性オルガノポリシロキサンも上記と同様に変性して用いうる。このうち酸素阻害による表面硬化性の悪さから紫外線反応性硬化基としてメタアクロイル基を持ったプレポリマーが好ましい。
【００１１】
ｂの少なくとも１個の（メタ）アクリル基をもつ反応性モノマーは組成物の粘度を低下させること、機械的強度を向上させること、紫外線硬化時の接着剤を付与すること等のさまざまな目的で必要に応じて添加されるもので従来からある公知のものでよく特に制限はない。
【００１２】
ｃの光重合開始剤は公知のものでよく特に種類の制限はないが、添加量は内部を硬化するに足る程度の比較的少量であることが望ましく、通常３重量％以下であることが好ましい。これは通常光重合開始剤の濃度が増えると光による表面硬化性が良好になり、表面の未硬化部を残すことが困難となり、厚膜硬化性も悪くなるのでより好ましくは１重量％以下０．０１％以上が望ましい。さらにはそれによってフランジを締め付けたときにぬれ性が低下して両面接着させることができなくなるからである。具体例としては、ベンゾフェノン、アセトフェノン、プロピオフェノン、キサントール、フルオレイン、ベンズアルデヒド、アンスラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、３−メチルアセトフェノン、４−メチルアセトフェノン、３−ペンチルアセトフェノン、４−メトキシアセトフェノン、３−ブロモアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ｐ−ジアセチルベンゼン、３−メトキシベンゾフェノン、４−アリルアセトフェノン、４−メチルベンゾフェノン、４−クロロ４−ベンジルベンゾフェノン、３−クロロキサントーン、３，９−ジクロロキサントーン、３−クロロ８−ノニルキサントーン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ビス（４−ジメチルアミノフェニル）ケトン、ベンジルメトキシケタール、２−クロロチオキサントーン等があげられる。
【００１３】
ｄの湿気硬化触媒は、従来から用いられている鉛−２−エチルオクトエート、ジブチルすずラウレート、ジブチルすずアセテート、ブチルすずトリ−２−エチルヘキソエート、鉄−２−エチルヘキソエート、コバルト−２−エチルヘキソエート、マンガン−２−エチルヘキソエート、亜鉛−２−エチルヘキソエート、カプリン酸第一すず、ナフテン酸すず、オレイン酸すず、ブチル酸すず、ナフテン酸すず、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸亜鉛等の有機カルボン酸の金属塩、テトラブチルチタネート、テトラ−２−エチルヘキシルチタネート、トリエタノールアミンチタネート、テトラ（イソプロペニルオキシ）チタネート等の有機チタン酸エステル、オルガノシロキシチタン、β−カルボニルチタン等の有機チタン化合物、アルコキシアルミニウム化合物、ベンジルトリエチルアンモニウムアセテート等の４級アンモニウム塩；酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、臭酸リチウム等のアルカリ金属の低級脂肪酸、ジメチルヒドロキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン等のジアルキルヒドロキシルアミン等があげられる。この縮合触媒の添加量としては、組成物総重量に対して０．０１〜１０重量部、特に０．１〜５重量部が望ましい。
【００１４】
本発明の組成物には上記以外に必要に応じて各種添加剤を併用してさしつかえない。機械特性向上を目的とした各種無機質充填剤、ポリエチレングリコール及びその誘導体等のチクソトロピー付与剤、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、酸化アンチモン、塩化パラフィン等の難燃剤、窒化硼素、酸化アルミニウム等の熱伝導性改良剤、防サビ剤、アミノ基、エポキシ基、チオール基、アクリル基等を持ったカーボンファンクショナルシラン、カルボン酸の金属塩、金属アルコラート等の公知の接着付与剤等を添加することも任意である。このうちアミノ基含有シランカップリング剤はあらかじめイソシアネート化合物、エポキシ化合物と反応させて、紫外線反応基とは保存中に反応しないようにした不活性の形態にしたものが保存性の点からはより好ましい。
【００１５】
本発明の組成物を自動車のエンジンのオイルパンに適用する場合には、通常オイルパンの周辺シール面にロボット等を利用して本発明の組成物を最終的に形成されるガスケット層の厚みが０．５ｍｍ以上になるように塗布し、その表面に紫外線を照射して内部は硬化しているが塗布層の表面部は実質上未硬化の状態にある段階で照射をやめ、その上にエンジンブロックの該当個所を重ね締結するという方法がとられる。このようにすることによりゴム状硬化部分と各接着界面の硬化機構を最適の組合せにすることができ、それにより短時間に優れた特性をもつ両面接着したゴムフロート構造をうることができる。
【００１６】
次に本発明について実施例をあげて説明する。
【００１７】
〔プレポリマーの製造１〕
分子鎖末端がシラノールで封鎖されている分子量３００００のジメチルポリシロキサン１００ｇにγ−アミノプロピルトリメトキシシラン１．２ｇを加えて窒素置換中で１２０℃２時間攪拌反応させる。その後真空に引き過剰なγ−アミノプロピルトリメトキシシランを取り除き、液温が５０℃になったら２−イソシアネートエチルメタクリレートを１．１ｇ加えて窒素置換中で１時間反応させ、湿気及び光硬化し得るプレポリマー：Ｐ−１を得た。
【００１８】
〔プレポリマーの製造２〕
分子鎖末端が水酸基で封鎖されている分子量１２０００のポリカーボネートジオール１００ｇにイソホロンジイソシアネート２．８ｇ、重合触媒としてジブチルすずラウレート０．０２ｇを入れ８０℃２時間混合して分子鎖末端イソシアネートのプレポリマーを得た。これにアクリル基と加水分解性シリル基を持つ化合物：ＣＨ_２＝ＣＨＣＯＯＣＨ_２ＣＨＯＨＣＨ_２ＯＣ_３Ｈ_６ＳｉＭｅ（ＯＣＨ_３）_２（新中村化学製Ｓ−１）を添加して湿気及び光硬化し得るプレポリマー：Ｐ−２を得た。
【００１９】
〔湿気及び光硬化性樹脂の調整〕
プレポリマー：Ｐ−１、Ｐ−２を次に示す表１のように配合し、光及び湿気硬化性組成物を得た。
【００２０】
【表１】

【００２１】
次に参考例として次に記す３種類を準備した。
比較例１，１液性湿気硬化型シリコーンＴＢ１２１６スリーボンド製
比較例２，１液性湿気硬化型変成シリコーンＴＢ１２０８Ｄスリーボンド製
比較例３，２液性加熱付加硬化型シリコーンＴＢ１２７０スリーボンド製
【００２２】
実施例１〜４、比較例１〜３のせん断接着力（鉄／鉄）、約１時間後の初期耐圧性、７２時間後耐圧性、シール材層の厚み、フランジ面の動きに対する追従性の試験結果を表２に示す。
【００２３】

【００２４】
せん断接着力の試験は、実施例１〜４は片面に材料塗布後、紫外線を照射してもう一方のテストピースを組み付け１６８時間放置後測定した。比較例１〜２は塗布後直ちにもう一方のテストピースを組み付け１６８時間後に測定した。比較例３は片面に材料塗布し、１２０℃１０分間で硬化させてから他方を組み付け１６８時間後測定した。
【００２５】
耐圧試験に関してはＪＩＳフランジに５φのビートをひいて実施した。
追従性は図１のように組み付けたテストピースにせん断力を加え、せん断方向に破断するまでの変位距離（ｍｍ）で表した。
【００２６】
【発明の効果】
以上のように本発明では、シール剤に紫外線を照射させることによって短時間にゴム状弾性体ガスケットを形成することができる。さらにこの組成物は組み付け後表面の未硬化部が湿気によって硬化し、ゴム状ガスケット層を介して両フランジを完全に接着させることができるため、最終的な耐圧性等が顕著に優れたものとなる。
【図面の簡単な説明】
【図１】追従性の試験方法を示す図である。[0001]
[Industrial applications]
The present invention relates to a sealing method for sealing a seal surface of an oil pan, which is an automobile part, using a one-pack FIPG composition which is a sealant excellent in initial sealability and followability of movement of a flange surface as a FIPG. .
[0002]
[Prior art and its problems]
As a sealant mainly applied as FIPG, one-part moisture-curable silicone, modified silicone, and the like are known. However, since these react with moisture in the air and cure from the surface, it takes 7 to 10 days to cure, for example, a depth of 10 mm from the flange etch portion. In particular, when forming a FIPG seal material for an oil pan of an automobile engine, the engine is usually tested within one hour after assembling the parts, so that only the surface is hardened, and there is a possibility that troubles such as oil leakage may occur. was there.
[0003]
Further, in these sealing methods, the thickness of the rubber layer cannot be obtained between the two flanges, resulting in a metal touch, and there is an inconvenience in the followability to the movement of the flange, the vibration proof property and the like.
[0004]
As a means for solving these problems, a method of extremely increasing the viscosity and a method of making the sealant a two-pack type curable at room temperature to improve the initial sealing property have been performed. However, there is a problem that the ejection device is too difficult to draw a precise beat, and in the case of a two-liquid type, there is a problem that it takes time to measure and mix and that the curing time varies depending on the environmental temperature.
[0005]
In addition, a method called CIPG, in which a sealing agent is pre-cured and a flange is assembled in order to prevent the flange from being metal-touched, has been proposed. However, this method does not adhere to one side of the flange and may cause a danger of contact surface leakage. Sex remains.
[0006]
In recent years, it has been desired to join various parts with a thick rubber member interposed between them in order to reduce noise. However, in the conventional FIPG, a rubber floating structure is used in order to join a sealant before it is hardened. I couldn't take it.
[0007]
An object of the present invention is to solve these problems of the prior art. In particular, the handleability and the on-line property are excellent, and the pressure resistance, especially the initial pressure resistance, the followability to the flange surface, the vibration resistance, and the vibration damping property are improved. Another object of the present invention is to provide a method for sealing an oil pan of an automobile engine using an excellent sealant.
[0008]
[Means for Solving the Problems]
The present invention relates to a prepolymer having at least one reactive group of either an acryl group or a methacryl group and at least two hydrolyzable silyl groups and / or isocyanate groups in one molecule, a photopolymerization initiator and a moisture curing catalyst. And applying a liquid resin composition comprising a reactive monomer having at least one acrylic or methacrylic group on the peripheral sealing surface of the oil pan so that the thickness of a gasket layer finally formed is 0.5 mm or more. An automobile characterized in that the surface is irradiated with ultraviolet rays and the inside is cured, but the surface of the coating layer is substantially uncured, the irradiation is stopped when the surface is in an uncured state, and the engine block is overlaid and fastened thereon. This is a method for sealing an oil pan of an engine.
[0009]
The composition for a gasket used in the present invention is a composition comprising the following components whose cured product has rubber-like elasticity and is cured by ultraviolet light and moisture .
a. A prepolymer having at least one reactive group comprising a (meth) acrylic group and at least two hydrolyzable silyl groups and / or isocyanate groups in one molecule;
b. A reactive monomer having at least one (meth) acrylic group,
c. Photopolymerization initiator,
d. Moisture curing catalyst [0010]
As a specific example of a, a diisocyanate compound is reacted with a polymer having a hydroxy group such as polyether diol, polyester diol, polybutadiene diol, polycarbonate diol, polycaprolactone diol, and a carbinol-modified organopolysiloxane at both ends. A prepolymer obtained by reacting a decomposable silyl group with a compound having a (meth) acrylic group and a hydroxyl group (for example, S-1 manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) or a compound having both ends amine-functionalized by γ- A compound such as (meth) acryloxypropylmethyldimethoxysilane is subjected to Michael addition, and a compound obtained by adding a compound having an isocyanate and a (meth) acryl group, for example, methacryloyloxyethyl isocyanate, to the remaining secondary amine. There is an Rimmer and the like. Also, a product obtained by subjecting a silanol-terminated organopolysiloxane to a condensation reaction of a compound having a radically polymerizable group with a hydrolyzable silyl group such as γ- (meth) acryloxypropyltrimethoxysilane, or γ-aminopropyltrimethoxysilane A product obtained by condensation and further polyaddition of a compound having an isocyanate and a (meth) acryl group can also be used. Amine-modified organopolysiloxane can be used after being modified in the same manner as described above. Among them, a prepolymer having a methacryloyl group as an ultraviolet-reactive curing group is preferable because of poor surface curability due to oxygen inhibition.
[0011]
The reactive monomer having at least one (meth) acrylic group b is used for various purposes such as reducing the viscosity of the composition, improving the mechanical strength, and providing an adhesive at the time of ultraviolet curing. There is no particular limitation as long as it is added as needed and may be a conventionally known one.
[0012]
The photopolymerization initiator of c may be a known one, and there is no particular limitation on the type thereof. However, the addition amount is preferably a relatively small amount enough to harden the inside, and is usually preferably 3% by weight or less. . This is because, when the concentration of the photopolymerization initiator increases, the surface curability by light becomes better, it becomes difficult to leave uncured portions on the surface, and the thick film curability deteriorates. 0.01% or more is desirable. Furthermore, when the flange is tightened, the wettability is reduced, so that it is not possible to bond both surfaces. Specific examples include benzophenone, acetophenone, propiophenone, xanthol, fluorin, benzaldehyde, anthraquinone, triphenylamine, carbazole, 3-methylacetophenone, 4-methylacetophenone, 3-pentylacetophenone, 4-methoxyacetophenone, -Bromoacetophenone, diethoxyacetophenone, p-diacetylbenzene, 3-methoxybenzophenone, 4-allylacetophenone, 4-methylbenzophenone, 4-chloro-4-benzylbenzophenone, 3-chloroxantone, 3,9-dichloroxantone, 3-chloro 8-nonyl xanthone, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin butyl ether, bis (4-dimethylaminophenyl) ketone, benzyl Tokishiketaru, 2-chlorothioxanthone tones and the like.
[0013]
The moisture curing catalyst of d is conventionally used lead-2-ethyl octoate, dibutyltin laurate, dibutyltin acetate, butyltin tri-2-ethylhexoate, iron-2-ethylhexoate, cobalt -2-ethylhexoate, manganese-2-ethylhexoate, zinc-2-ethylhexoate, stannous caprate, tin naphthenate, tin oleate, tin butylate, tin naphthenate, naphthenic acid Metal salts of organic carboxylic acids such as zinc, cobalt naphthenate and zinc stearate; organic titanates such as tetrabutyl titanate, tetra-2-ethylhexyl titanate, triethanolamine titanate and tetra (isopropenyloxy) titanate; organosiloxy Organic titanation of titanium, β-carbonyl titanium, etc. Products, alkoxyaluminum compounds, quaternary ammonium salts such as benzyltriethylammonium acetate; lower fatty acids of alkali metals such as potassium acetate, sodium acetate and lithium bromide; and dialkylhydroxylamines such as dimethylhydroxylamine and diethylhydroxylamine. . The addition amount of the condensation catalyst is desirably 0.01 to 10 parts by weight, particularly 0.1 to 5 parts by weight based on the total weight of the composition.
[0014]
The composition of the present invention may contain various additives in addition to the above as required. Various inorganic fillers for improving mechanical properties, thixotropic agents such as polyethylene glycol and its derivatives, pigments, dyes, antioxidants, antioxidants, flame retardants such as antimony oxide and paraffin chloride, boron nitride, aluminum oxide Addition of well-known adhesives such as thermal conductivity improver such as rust preventive agent, carbon functional silane having amino group, epoxy group, thiol group, acrylic group, etc., metal salt of carboxylic acid, metal alcoholate etc. It is also optional. Among them, the amino group-containing silane coupling agent is preferably reacted with an isocyanate compound or an epoxy compound in advance, and is in an inactive form so as not to react with an ultraviolet reactive group during storage, from the viewpoint of storage stability. .
[0015]
When the composition of the present invention is applied to an oil pan of an automobile engine, the thickness of a gasket layer that is finally formed of the composition of the present invention is usually formed using a robot or the like on a peripheral sealing surface of the oil pan. The coating is applied to a thickness of 0.5 mm or more, and the surface is irradiated with ultraviolet rays to cure the inside, but the irradiation is stopped when the surface of the coating layer is in a substantially uncured state, and the engine is placed thereon. A method is adopted in which corresponding portions of the blocks are overlapped and fastened. This makes it possible to optimize the combination of the rubber-like cured portion and the curing mechanism of each bonding interface, thereby obtaining a double-sided rubber float structure having excellent properties in a short time.
[0016]
Next, the present invention will be described with reference to examples.
[0017]
[Production of prepolymer 1]
1.2 g of γ-aminopropyltrimethoxysilane is added to 100 g of dimethylpolysiloxane having a molecular weight of 30,000 whose molecular chain ends are blocked with silanol, and the mixture is stirred and reacted at 120 ° C. for 2 hours in a nitrogen atmosphere. Thereafter, vacuum is applied to remove excess γ-aminopropyltrimethoxysilane, and when the liquid temperature reaches 50 ° C., 1.1 g of 2-isocyanatoethyl methacrylate is added, and the mixture is allowed to react for 1 hour in a nitrogen purge, thereby allowing moisture and light curing. Prepolymer: P-1 was obtained.
[0018]
[Production of prepolymer 2]
2.8 g of isophorone diisocyanate and 0.02 g of dibutyltin laurate as a polymerization catalyst were added to 100 g of a polycarbonate diol having a molecular weight of 12,000 and blocked with a hydroxyl group, and mixed at 80 ° C. for 2 hours to obtain a prepolymer of isocyanate having a molecular chain end. Was. A compound having an acrylic group and a hydrolyzable silyl group: CH ₂ ＝ CHCOCH ₂ CHOCH ₂ OC ₃ H ₆ SiMe (OCH ₃ ) ₂ (S-1 manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.) can be added for moisture and light curing. Prepolymer: P-2 was obtained.
[0019]
(Adjustment of moisture and photocurable resin)
Prepolymers: P-1 and P-2 were blended as shown in Table 1 below to obtain a light- and moisture-curable composition.
[0020]
[Table 1]

[0021]
Next, the following three types were prepared as reference examples.
Comparative Example 1, one-part moisture-curable silicone TB1216 Three Bond made Comparative Example 2, one-part moisture-cured modified silicone TB1208D Three Bond made Comparative Example 3, two-part heat-curable silicone TB1270 Three Bond made
Shear adhesive strength (iron / iron), initial pressure resistance after about 1 hour, pressure resistance after 72 hours, thickness of sealing material layer, followability to movement of flange surface in Examples 1-4 and Comparative Examples 1-3 Table 2 shows the test results.
[0023]

[0024]
In the tests of the shear adhesive strength, in Examples 1 to 4, after applying the material to one side, the test piece was irradiated with ultraviolet rays, the other test piece was assembled, and the test piece was left standing for 168 hours and measured. In Comparative Examples 1 and 2, the other test piece was assembled immediately after the application and measured 168 hours later. In Comparative Example 3, the material was applied to one side and cured at 120 ° C. for 10 minutes, and the other was assembled and measured after 168 hours.
[0025]
The pressure test was performed by drawing a 5φ beat on the JIS flange.
The followability was expressed by a displacement distance (mm) until a test piece assembled as shown in FIG. 1 was subjected to a shearing force and fractured in the shearing direction.
[0026]
【The invention's effect】
As described above, in the present invention, the rubber-like elastic gasket can be formed in a short time by irradiating the sealant with ultraviolet rays. Furthermore, since the uncured portion of the surface of the composition is cured by moisture after the assembly and the two flanges can be completely bonded through the rubber-like gasket layer, the final pressure resistance and the like are remarkably excellent. Become.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a diagram illustrating a test method of followability.

Claims

A prepolymer having at least one reactive group of either an acrylic group or a methacrylic group and at least two hydrolyzable silyl groups and / or isocyanate groups in one molecule, a photopolymerization initiator, a moisture curing catalyst, and at least one A liquid resin composition comprising a reactive monomer having an acryl group or a methacryl group is applied to a peripheral seal surface of an oil pan so that a gasket layer finally formed has a thickness of 0.5 mm or more, and ultraviolet rays are applied to the surface. Oil is hardened inside, but the irradiation is stopped when the surface of the coating layer is in a substantially uncured state, and the engine block is overlaid and fastened on the oil. How to seal bread.