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JP3421354B2 - 結晶性セフジニルアミン塩 - Google Patents

結晶性セフジニルアミン塩

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JP3421354B2
JP3421354B2 JP54235898A JP54235898A JP3421354B2 JP 3421354 B2 JP3421354 B2 JP 3421354B2 JP 54235898 A JP54235898 A JP 54235898A JP 54235898 A JP54235898 A JP 54235898A JP 3421354 B2 JP3421354 B2 JP 3421354B2
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    • C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
    • C07D501/22—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 3
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、セフジニルすなわち、式 の７−（Ｚ）−［２−（２−アミノチアゾール−４−イ
ル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−ビニ
ル−３−セフェム−４−カルボン酸の精製における中間
体に関する。
セフジニルは、例えば一水和物の形態で、例えば抗生
物質などの医薬品として使用することができる。例え
ば、Y.Inamoto,Toshiyuki Chiba,Toshiaki Kiamimura
und Takao Takaya,J.Antibiotics Vol XLI,No
6,829,（1988）を参照されたい。
セフジニルは、公知の製造方法によって不純物を含む
形態で得ることができる。本発明者は、不純物を含むセ
フジニルを、その塩の形成、例えば結晶の形態、を経由
して精製することが可能であるという意外な発見をし
た。
１つの態様において、本発明は、例えば結晶質のジシ
クロヘキシルアミンとの塩の形態を有する式Ｉの化合物
を提供する。
ジシクロヘキシルアミンとの塩の形態の式Ｉの化合物
は、以下の方法で生成することができる： セフジニルの、例えば溶媒和物の形態のもの、水和物
など、例えば不純物を含む形態のもの、例えばセフジニ
ル製造工程で得たもの、例えば、セフジニルと不純物の
混合物など、例えばセフジニル製造工程に由来する副産
物としてセフジニルの混合物などを、溶媒の存在下で、
例えば溶解または懸濁した形態で、ジシクロヘキシルア
ミンで処理することができる。溶媒としては、セフジニ
ルに対してあるいはセフジニルのジシクロヘキシルアミ
ンとの塩の形態に対して不活性である任意の溶媒、例え
ば、極性有機溶媒、例えばアミド類など、例えばジメチ
ルホルムアミド；アルコール類、例えばメタノールまた
はエタノール；ケトン類、例えばアセトン；を例えば水
と混合したもの、および水が挙げられる。溶媒系は、例
えば上述の個々の溶媒の混合物を使用することができ
る。好ましい溶媒系は、例えばアセトン／水であっても
よく、例えば約100:1の比、50:1などで、例えば20:1か
ら1:5;10:1から1:3などで、例えば5:1から2:1、例えば
約1:1の比であってもよい。セフジニル１当量当り、約
１当量以上、５当量など；例えば３当量、２当量などの
ジシクロヘキシルアミンを、例えば不純物を含むセフジ
ニルと溶媒の混合物と混合して使用することができる。
ジシクロヘキシルアミンとの塩の形態の式Ｉの化合物
は、例えば反応溶媒から結晶化させることができ、また
は例えば式Ｉの化合物の溶媒中の懸濁液を、ジシクロヘ
キシルアミンとの塩の形態の式Ｉの化合物の結晶性懸濁
液に転化することができる。非溶媒を、例えば結晶化を
完全にするために反応混合物に加えることができる。非
溶媒にはジシクロヘキシルアミンの形態の式Ｉの化合物
の溶液または懸濁液に加えた場合にジシクロヘキシルア
ミンとの塩の形態の式Ｉの化合物が不溶性であるかまた
はわずかな量のみ溶解する溶媒が含まれ、例えば無極性
溶媒であり；例えばエーテル類、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフランなど；またはケトン、例えばアセト
ン、が挙げられる。ジシクロヘキシルアミンとの塩の形
態の式Ｉの化合物は、例えば従来の方法、例えばろ過、
遠心分離によって、反応混合物から単離することができ
る。
ジシクロヘキシルアミンとの塩の形態の式Ｉの化合物
は、例えば98％の純度、およびそれを超える例えば99％
〜100％などの純度の純粋な形態で得ることができ；例
えば、塩の形成に使用される不純物を含有する形態中の
セフジニルに存在する不純物量を減少させることがで
き；例えば、不純物を含む形態のセフジニルの10％以上
の不純物を、ジシクロヘキシルアミンとの塩の形態のセ
フジニル中に１％以下、例えば０〜１％となるまで不純
物を減少させることができる。ジシクロヘキシルアミン
との塩の形態の式Ｉの化合物は、前述のように再懸濁ま
たは再溶解させることでさらに精製することができる。
例えば（非）溶媒（系）中で例えば前述のように行うこ
とができる。
別の態様において、本発明は、例えば溶媒和物、水和
物などの形態の式Ｉの化合物を溶媒中においてジシクロ
ヘキシルアミンで処理して、ジシクロヘキシルアミンと
の塩の形態の式Ｉの化合物を例えば結晶の形態で単離す
ることを含む、ジシクロヘキシルアミンとの塩の形態の
式Ｉの化合物を例えば結晶の形態で製造する方法を提供
する。
遊離形態のセフジニル、例えば溶媒和物、水和物な
ど、例えば一水和物の形態、および純粋な形態、例えば
式Ｉの化合物とジシクロヘキシルアミンの塩の形成に使
用することに関して不純物を含むセフジニルは、ジシク
ロヘキシルアミンとの塩の形態の式Ｉの化合物から得る
ことができ、例えば、塩の形態、例えばアミン塩の形態
の化合物を遊離形態にする従来の方法として、例えばジ
シクロヘキシルアミンとの塩の形態のセフジニルと溶媒
の溶液、である混合物を、例えば水の存在下、好ましく
は水中で、例えば、有機または無機酸など好ましくは無
機酸、例えば硫酸、の酸性物質を加えることによって、
例えば適当なpH（例えば1.5〜４、２〜３など）に調整
することによって得ることができる。例えば水和物、例
えば一水和物の形態のセフジニルは、結晶化することが
でき、さらに例えば従来の方法のように例えばろ過、遠
心分離によって単離することができる。式Ｉの化合物
は、本発明の方法に従って、それ自体または溶媒和物、
例えば水和物、例えば一水和物の形態で得ることができ
る。本発明の方法より得た式Ｉの化合物自体は、溶媒和
物、例えば水和物、一水和物などの形態の式Ｉの化合物
に転化することができ、またその逆も可能である。
別の態様において、本発明は、ジシクロヘキシルアミ
ンとの塩の形態の式Ｉの化合物の例えば結晶の形態もの
を、式Ｉの化合物の例えば溶媒和物の形態のものに転化
して、式Ｉの化合物を溶媒和物の形態で単離することを
含む、式Ｉの化合物を、例えば溶媒和物、水和物など、
例えば一水和物の形態で製造する方法を提供する。
別の態様において、本発明は、式Ｉの化合物とジシク
ロヘキシルアミンの塩を形成し、ジシクロヘキシルアミ
ンとの塩の形態の式Ｉの化合物の例えば結晶の形態のも
のを、式Ｉの化合物の例えば溶媒和物の形態に転化し
て、式Ｉの化合物を例えば溶媒和物の形態で単離するこ
とを含む、式Ｉの化合物と不純物の混合物からセフジニ
ルを精製する方法を提供する。
ジシクロヘキシルアミンとの塩の形態の式Ｉの化合物
は、不純物を含む形態のセフジニルの精製に有用であ
る。
別の態様において、本発明は、ジシクロヘキシルアミ
ンとの塩の形態の式Ｉの化合物の例えば結晶の形態のも
のを、式Ｉの化合物と不純物の混合物の精製に使用する
方法を提供する。
本発明は、いくつかの驚くべき利点があり： ジシクロヘキシルアミンとの塩の形態の式Ｉの化合物
を、非結晶性形態にすることができ；塩の形態のセフジ
ニルは、例えば98％以上の純度、例えば98％〜100％の
純度の驚くべき高純度で得ることができ；塩の生成は簡
単であり；塩より得られるセフジニルは、例えば98％以
上、例えば99％〜100％の驚くべき高純度で得ることが
できる。
例えばYoshihiko OkamotoらのJ.of Pharmaceutical
Sciences,Vol85,No 9,976,（1996）より、セフジニ
ルは塩基環境下で不安定になりうることが公知となって
いるのであるが、驚くべきことに、本発明による塩形成
の塩基条件下におけるセフジニルは安定であり；他のア
ミン類、例えばtert−オクチルアミンの存在下の同様の
条件では、セフジニルは、例えば激しく、分解すること
がある。
別の態様において、本発明は、式 の結晶性７−（Ｚ）−［２−（２−アミノチアゾール−
４−イル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３
−ビニル−３−セフェム−４−カルボン酸ジシクロヘキ
シルアンモニウム塩を提供する。
以下の実施例は、本発明をより十分に説明するもので
あり、決して本発明を制限するものではなく、すべての
温度は摂氏で表されている。得られた化合物の純度は、
HPLCによって測定する。
実施例１ ジシクロヘキシルアミンとの塩の形態の７−（Ｚ）−
［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−ヒド
ロキシイミノアセトアミド］−３−ビニル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸 水50mlとアセトン50mlの混合物に加えた粗セフジニル
（例えばセフジニル製造工程で得たもの）10gを、ジシ
クロヘキシルアミン5mlで撹拌しながら処理する。溶液
が得られ、７−（Ｚ）−［２−（２−アミノチアゾール
−４−イル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−
３−ビニル−３−セフェム−４−カルボン酸がジシクロ
ヘキシルアミンとの塩の形態で結晶化する。アセトン25
0mlを結晶性懸濁液に加えて、これを約30分間室温で撹
拌する。結晶を濾過して取り除き、アセトンで洗浄し
て、乾燥する。ジシクロヘキシルアミンとの塩の形態の
結晶７−（Ｚ）−［２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−ビ
ニル−３−セフェム−４−カルボン酸を、純度98.6％で
得る。
融点:175℃（分解）。1 H−NMR（DMSO−d6）:9.41（d,1H,J＝8.1Hz,NH）;7.12
（s,2H,NH2）;6.99（dd,1H,J＝11.4および17.7Hz,CH＝C
H2）;6.64（s,1H,チアゾール）;5.60（dd,1H,J＝4.8お
よび8.1Hz,H7）;5.15（d,1HJ＝17.7Hz,CH＝CH2）;5.04
（d,1H,J＝4.8Hz,H6）;4.94（d,1H,J＝11.4Hz,CH＝C
H2）;3.52、3.39（AB d,1H,J＝17Hz,H2）;3.21（m,2
H）;2.05（m,4H）;1.8（m,4H）;1.6（m.2H）;1.2〜1.4
（m,10H）。
実施例２ 一水和物の形態の７−（Ｚ）−［２−（２−アミノチア
ゾール−４−イル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
ド］−３−ビニル−３−セフェム−４−カルボン酸 ジシクロヘキシルアミンとの塩の形態の７−（Ｚ）−
［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−ヒド
ロキシイミノアセトアミド］−３−ビニル−３−セフェ
ム−４−カルボン酸10g（実施例１に従って得たもの）
を、約35〜40℃の温度で水175mlに溶解し、活性炭で処
理する。活性炭をろ過して取り除き、約35℃で硫酸5ml
を加えて得られた溶液のpHをpH2.5に調整する。一水和
物の形態の７−（Ｚ）−［２−（２−アミノチアゾール
−４−イル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−
３−ビニル−３−セフェム−４−カルボン酸沈殿物を濾
過して取り除き、水で洗浄して、乾燥する。一水和物の
形態の７−（Ｚ）−［２−（２−アミノチアゾール−４
−イル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−
ビニル−３−セフェム−４−カルボン酸を純度99％で得
る。
実施例３ 粗セフジニルの生成 ７−アミノ−３−ビニル−３−セフェム−４−カルボン
酸40gをジクロロメタン400mlに加えたものを、N,O−ビ
ストリメチル−シリルアセトアミド55.7mlで処理する。
得られた混合物を、約２時間室温で撹拌してから、０℃
まで冷却し、塩酸塩の形態である２−（Ｚ）−（２−ア
ミノチアゾール−４−イル）−２−アセトキシイミノ酢
酸塩化物52.2gで少量ずつ数回に分けて処理する。得ら
れる混合物を０℃で約90分間撹拌し、NaHCO344.55gと、
水600mlと、ジクロロメタン100mlとの温度５℃の混合物
を撹拌しながら加える。得られる混合物のpHを、NaHCO3
飽和水溶液を加えてpH約7.2〜7.3に調整する。形成され
る相を分離させる。水相に水300mlを加え、さらにNH4Cl
を28.7gを加える。得られる混合物のpHを、10％のK2CO3
水溶液を加えてpH8に調整して、混合物を約80分間撹拌
する。溶液が得られる。得られる溶液のpHを、5mの硫酸
を加えてpH3に調整する。７−（Ｚ）−［２−（２−ア
ミノチアゾール−４−イル）−２−ヒドロキシイミノア
セトアミド］−３−ビニル−３−セフェム−４−カルボ
ン酸沈殿物を濾過して取り除き、水で洗浄して、乾燥す
る。７−（Ｚ）−［２−（２−アミノチアゾール−４−
イル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミド］−３−ビ
ニル−３−セフェム−４−カルボン酸が純度94.3％で得
られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ルーデシエール，ヨハネス オーストリア国、アー―6252・ブライテ ンバツハ、クラインゾール・101 (56)参考文献 特開 平１−250384（ＪＰ，Ａ) 国際公開97／007121（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 501/00 - 501/22

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ジシクロヘキシルアミンとの結晶性の塩の
    形態である式 で表される化合物。
  2. 【請求項２】ジシクロヘキシルアミンとの結晶性の塩の
    形態である式Ｉの化合物を式Ｉの化合物に転化して、式
    Ｉの化合物を単離することを含む、請求項１で定義され
    る式Ｉの化合物の製造方法。
  3. 【請求項３】式Ｉの化合物とジシクロヘキシルアミンと
    の塩を形成し、式Ｉの化合物とジシクロヘキシルアミン
    との前記塩を結晶形態として単離し、ジシクロヘキシル
    アミンとの塩の形態である式Ｉの化合物を式Ｉの化合物
    に転化して、式Ｉの化合物を単離することを含む、請求
    項１で定義される式Ｉの化合物を式Ｉの化合物と不純物
    の混合物から精製する方法。
  4. 【請求項４】ジシクロヘキシルアミンとの結晶性の塩の
    形態の式Ｉの化合物を、溶媒和物の形態の式Ｉの化合物
    に転化することを含む、請求項２または３のいずれか１
    項に記載の方法。
  5. 【請求項５】式Ｉの化合物を溶媒和物の形態で単離する
    ことを含む、請求項２から４のいずれか１項に記載の方
    法。
  6. 【請求項６】不純物を含む式Ｉの化合物の混合物の精製
    における請求項１に記載の化合物の使用。
  7. 【請求項７】式 で表される結晶性７−（Ｚ）−［２−（２−アミノチア
    ゾール−４−イル）−２−ヒドロキシイミノアセトアミ
    ド］−３−ビニル−３−セフェム−４−カルボン酸ジシ
    クロヘキシルアンモニウム塩。
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