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JP3471024B2 - エキソメチレン部位を持つ液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents

エキソメチレン部位を持つ液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は電気光学表示材料として好適な諸物性を発現
せしめる新規液晶性化合物、および上述の新規液晶性化
合物を用いた好適な諸物性を持つ液晶組成物に関する。
背景技術 液晶表示素子は、時計、電卓、各種測定機器、自動車
用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンター、コンピュ
ーター、テレビ等に用いられている。液晶表示素子は液
晶性化合物が有する光学異方性および誘電率異方性を利
用するものであるが、その表示方法としては、ねじれネ
マチック型（TN型）、超ねじれネマチック型（STN
型）、動的散乱型（DS型）、ゲスト・ホスト型（Ｇ−Ｈ
型）、DAP型、強誘電性液晶（FLC）等が知られている。
またこれらの駆動方式にはスタティック駆動方式、時分
割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、２周波
駆動方式等が知られている。
表示方式、駆動方式に応じて、液晶材料としても種々
の特性が要求されているが、１）液晶相の温度範囲が広
いこと、２）粘性が小さいことはすべての方式に共通し
て重要な特性である。このうち１）の特性にはネマチッ
ク相上限温度が高いこと、融点が低く、低温領域におい
て結晶の析出等の相分離を生じにくいことが含まれる。
これら種々の液晶表示素子に用いられる液晶性化合物
の性質はその使用用途に応じて異なるが、いずれの液晶
性化合物も水分、空気、熱、光等外的環境因子に対して
安定であること、また、好ましくは室温を中心としてで
きるだけ広い温度範囲で液晶相を示すことが要求され
る。
さらに液晶性化合物は個々の表示素子に要求される最
適な特定を発現するために数種ないし二十数種の液晶性
化合物から構成される。このため他の液晶化合物との相
溶性、特に最近では種々の環境下での使用への要求から
低温相溶性に関しても良好であることが要求される。
STN駆動で使用される組成物には、高画質を実現する
ために急峻なしきい値特性が要求される。この急峻性は
弾性定数比K33/K11の関数であり、既定数が大きい液晶
性化合物を用いた組成物ほど急峻なしきい値特性を示す
ことが知られている（F.Leenhouts等、Proceedings of
the Japan Display、388（1986））。
弾性定数比K33/K11の大きな化合物として、次に示す
様なアルケニル部位を持つ化合物が知られている。即
ち、M.Schadt等、Mol.Cryst.Liq.Cryst.,122（1985）、
特開昭61−83136号に記載の下記化合物（ａ） およびフッ素原子の導入された特願平６−92740号に記
載の下記化合物（ｂ） である。
上記のアルケニル化合物を ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
24％、 ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
36％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
25％、および ４−（４−ペンチルフェニル）ベンゾニトリル 15％ を含有することからなる液晶組成物に15重量％混合し測
定した値によれば、これらの化合物は何れも比較的大き
な弾性定数比K33/K11を持ち、これらを使用した液晶組
成物は何れも好適な急峻性を示す。しかし側鎖にアルケ
ニル部位を持つ液晶化合物の弾性定数比K33/K11の値は
上記に示した値が限界である。ところが、液晶表示素子
の表示能力への要求の向上に伴い更に急峻なしきい値特
性を持つ組成物、換言すれば更に大きな弾性定数比K33/
K11を持つ液晶性化合物が要求されている。つまりアル
ケニル化合物以外の新規な骨格の提供が望まれている。
また、弾性定数比K33/K11の大きな化合物として特開
平５−286873号に記載の下記構造の1,3−ブタジエニル
基を持つ化合物（ｃ）も知られている。
しかしながら充分大きな弾性定数比K33/K11を持たな
いのみならず、1,3−ブタジエニル基は共役ジエン部位
を持つため化学的に極めて不安定であり、実用液晶組成
物に使用することは不可能であった。
つまりSTN用の液晶性化合物として弾性定数比K33/K11
が非常に大きく、化学的安定性が高くかつ他の液晶化合
物との相溶性が良い液晶性化合物が待望されていた。
更に、個々の画像点をスイッチングするための集積非
線形素子を含有するアクティブマトリックス液晶ディス
プレイ用、特にTFT用、に設計された液相組成物は、大
きな正の誘電率異方性値に加え、極めて高い比抵抗（高
い電圧保持率）、良好なUV安定性、低温での他の液晶化
合物に対する高い相溶性を有するものでなければならな
い。
アクティブマトリックス液晶ディスプレイは特にテレ
ビ用、あるいはコンピューター用の高度情報ディスプレ
イ、さらに自動車および航空機内での高度情報ディスプ
レイに適している。しかしながら極めて高い比抵抗（高
い電圧保持率）、良好なUV安定性を有していない液晶性
化合物あるいは液晶組成物を使用した場合、液晶パネル
内の電気抵抗性が低下するにつれコントラストが低下し
「残像消去」の問題が生じる。
液晶組成物の高い電気抵抗性は、特に低電圧駆動する
場合、利用寿命を左右する極めて重要な要素である。こ
のために、極めて高い比抵抗（高い電圧保持率）、良好
なUV安定性は使用する液晶性化合物に要求される極めて
重要な特性である。
また、広い温度範囲での使用を可能にするために、液
晶組成物は、特に低温でネマチック相を有することが必
要である。結晶の析出またはスメクチック相の発現がな
く、低温での粘度の温度依存性ができるだけ小さい液晶
組成物が要求されている。そのため、使用する液晶性化
合物の他の液晶化合物に対する低温での高い相溶性が極
めて重要である。
しかしながら、従来のTFT用液晶性化合物で、大きな
正の誘電率異方性値を持ちかつ、極めて高い比抵抗（高
い電圧保持率）、良好なUV安定性、低温での他の液晶化
合物に対する高い相溶性を同時に示す液晶性化合物は従
来知られていなかった。
本発明の目的は、大きな弾性定数比を持ちかつ他の液
晶化合物との相溶性、特に低温相溶性に優れ、化学的に
安定である新規な液晶性化合物、あるいは大きな正の誘
電率異方性値を持ちかつ、極めて高い比抵抗（高い電圧
保持率）、良好なUV安定性、低温での他の液晶化合物に
対する高い相溶性を同時に示す液晶性化合物およびこれ
らを含有する液晶組成物を提供することにある。
発明の開示 本発明者らは前述した問題を解決すべく鋭意検討した
結果、新規な構造を有し公知の液晶性化合物に比較し改
善された特性を有する化合物を見い出した。
すなわち、エキソメチレン部位を側鎖に有し公知の液
晶性化合物に比較し改善された特性を有する化合物を見
い出すに至り、本発明を完成した。
即ち、本発明の第１は、一般式（１） 〔式中、R1は炭素数１〜10のアルキルもしくはアルコキ
シ基、シアノ基、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のハロ
ゲン化アルキルもしくはアルコキシ基であり、 R2は炭素数２〜10のアルキル基であり、 環A1、A2、A3およびA4はそれぞれ独立に1,4−フェニ
レン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセ
ニレン基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、ピリミジ
ン−2,5−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基またはビ
シクロ［1,1,1］ペンタンジイル基を表し、この環中に
ハロゲン原子が置換されていてもよく、 Z1、Z2およびZ3はそれぞれ独立に共有結合、−CH2CH2
−、−CH＝CH−、−Ｃ≡Ｃ−、−COO−、−OCO−、−CH
2O−、−OCH2−または−（CH2）４−を示し、 ｌおよびｍは０または１であり、 ｎは０〜10である〕 で表される液晶性化合物である。
本発明の第２は、一般式（１−１） 〔式中、R1は炭素数１〜10のアルキルもしくはアルコキ
シ基、シアノ基、ハロゲン原子または炭素数１〜４のハ
ロゲン化アルキルもしくはアルコキシ基であり、 R2は炭素数２〜10のアルキル基であり、 環A3およびA4はそれぞれ独立に1,4−フェニレン基ま
たは1,4−シクロヘキシレン基を表し、この環中にハロ
ゲン原子が置換されていてもよく、 Z3は共有結合、−CH2CH2−、−CH＝CH−、−Ｃ≡Ｃ
−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−または−
（CH2）４−を示し、 ｎは０〜10である〕 で表される液晶性化合物である。
本発明の第３は、Z3が共有結合、−CH2CH2−、−CH＝
CH−または−Ｃ≡Ｃ−である本発明の第２に記載の液晶
性化合物である。
本発明の第４は、R1が炭素数１〜10のアルキル基であ
り、環A3およびA4が1,4−シクロヘキシレン基を表し、Z
3が共有結合、−CH2CH2−または−CH＝CH−であり、ｎ
が０〜10である、本発明第２に記載の液晶性化合物であ
る。
本発明の第５は、一般式（１−２） 〔式中、R1は炭素数１〜10のアルキルもしくはアルコキ
シ基、シアノ基、ハロゲン原子または炭素数１〜４のハ
ロゲン化アルキルもしくはアルコキシ基であり、 R2は炭素数２〜10のアルキル基であり、 環A2、A3およびA4はそれぞれ独立に1,4−フェニレン
基または1,4−シクロヘキシレン基を表し、この環中に
ハロゲン原子が置換されていてもよく、 Z2およびZ3はそれぞれ独立に共有結合、−CH2CH2−、
−CH＝CH−、−Ｃ≡Ｃ−、−COO−、−OCO−、−CH2O
−、−OCH2−または−（CH2）４−を示し、 ｎは０〜10である〕 で表される液晶性化合物である。
本発明の第６は、Z2およびZ3がそれぞれ独立に共有結
合、−CH2CH2−、−CH＝CH−、−Ｃ≡Ｃ−または−（CH
2）４−である本発明の第５に記載の液晶性化合物であ
る。
本発明の第７は、R1がシアノ基、ハロゲン原子または
炭素数１〜４のハロゲン化アルキルもしくはアルコキシ
基であり、環A2が1,4−フェニレン基を表し、この環中
にハロゲン原子は置換されていてもよい、本発明の第６
に記載の液晶性化合物である。
本発明の第８は、R1が炭素数１〜10のアルキル基であ
り、環A2が1,4−シクロヘキシレン基を表し、この環中
にハロゲン原子が置換されていてもよい、本発明の第６
に記載の液晶性化合物である。
本発明の第９は、一般式（１−３） 〔式中、R1はシアノ基、ハロゲン原子または炭素数１〜
４のハロゲン化アルキルもしくはアルコキシ基であり、 W1、W2はフッ素原子または塩素原子を示し、 Z2およびZ3はそれぞれ独立に共有結合、−CH2CH2−ま
たは−（CH2）４−を示し、 ｎは０〜10である〕 で表される本発明の第５の液晶性化合物である。
本発明の第10は、R1がシアノ基、フッ素原子、塩素原
子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、
ジフルオロメトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエト
キシ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ基、
2,2−ジフルオロエトキシ基または2,2,2−トリフルオロ
エトキシ基であり、Z2およびZ3がそれぞれ独立に共有結
合、−CH2CH2−または−（CH2）４−を示す本発明の第
９に記載の液晶性化合物である。
本発明の第11は、一般式（１）で示される液晶性化合
物のうちの少なくとも１種を含むことを特徴とする液晶
組成物である。
本発明の第12は、第一成分として、本発明の第１〜10
に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分とし
て、一般式（２）、（３）および（４）： 〔式中、R3は炭素数１〜10のアルキル基を示し、Ｙはフ
ッ素原子または塩素原子を示し、Q1およびQ2は各々独立
して水素原子またはフッ素原子を示し、ｒはｌまたは２
を示し、Z4およびZ5は各々独立して−CH2CH2−または共
有結合を示す。〕 からなる群から選択される１種またはそれ以上の化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の第13は、第一成分として、本発明の第１〜10
に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分とし
て、一般式（５）、（６）、（７）、（８）および
（９）： 〔式中、R4は炭素数１〜10のアルキル基または炭素数２
〜10のアルケニル基を示す。いずれにおいてもそのうち
任意のメチレン基（−CH2−）が酸素原子（−Ｏ−）に
置き換えられても良いが、２つ以上のメチレン基が連続
して酸素原子に置き換えられることはない。Z6は−CH2C
H2−、−COO−または共有結合を示し、Q3およびQ4は水
素原子またはフッ素原子を示し、Ｅはシクロヘキサン
環、ベンゼン環または1,3−ジオキサン環を示し、ｓは
０または１を示す。〕 〔式中、R5は炭素数１〜10のアルキル基を示し、Q5は水
素原子またはフッ素原子を示し、ｋは０または１を示
す。〕 〔式中、R6は炭素数１〜10のアルキル基を示し、Ｇはシ
クロヘキサン環またはベンゼン環を示し、Q6およびQ7は
それぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を示し、Z7
は−COO−または共有結合を示し、ｈは０または１を示
す。〕 R7−（Ｈ）−Z8−（Ｊ）−R8 （８） 〔式中、R7およびR8は各々独立して炭素数１〜10の、ア
ルキル基、アルキルオキシ基またはアルキルオキシメチ
ル基を示し、Ｈはシクロヘキサン環、ピリミジン環また
はベンゼン環を示し、Ｊはシクロヘキサン環またはベン
ゼン環を示し、Z8は−Ｃ≡Ｃ−、−COO−、−CH2CH2−
または共有結合を示す。〕 〔式中、R9は炭素数１〜10の、アルキル基またはアルコ
キシル基を示す。R10は炭素数１〜10の、アルキル基、
アルキルオキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Ｋ
はシクロヘキサン環またはピリミジン環を示し、Ｌおよ
びＭは各々独立してシクロヘキサン環またはベンゼン環
を示し、Z9は−COO−、−CH2CH2−または共有結合を示
し、Z10は−Ｃ≡Ｃ−、−COO−または共有結合を示し、
Q8は水素原子またはフッ素原子を示す。〕 からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含
有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の第14は、一般式（１）で示される液晶性化合
物を少なくとも１種含むことを特徴とする液晶組成物を
用いた液晶表示素子である。
本発明の第15は、本発明第11から14に記載の液晶組成
物を用いた液晶表示素子である。
本発明の式（１）の化合物の特徴は、大きな弾性定数
比K33/K11、高い比抵抗値、高い電圧保持率を持ち、化
学的な安定性、良好なUV安定性、低い粘性、低温におけ
る他の液晶化合物との良好な相溶性を持っていることで
ある。また、式（１）の化合物を用いた液晶組成物は、
しきい値電圧の急峻性が良好であり、該組成物を用いる
ことにより、高精細表示品位、長い寿命、低温での駆動
が可能な表示素子を実現できる。
本発明の式（１）の化合物は、特に大きな弾性定数比
K33/K11を持つ。従来、大きな弾性定数を持つ化合物は
アルケニル部位を側鎖に持つ化合物に限られており、そ
れ以外の骨格の化合物で本特性を示す化合物は全く知ら
れていない。しかし、本発明の式（１）で表される化合
物の如く、側鎖中にエキソメチレン部位を導入すること
で、従来のアルケニル誘導体に比べ著しく大きな弾性定
数比を発現させることができる。
発明を実施するための最良の形態 本発明の化合物は、いずれも好適な物性を示すが、
（１）式のR1、R2、環A1、A2、A3、A4、Z1、Z2および
Z3、ｌ、ｍならびにｎを適切に選択した化合物を使用す
ることで目的に応じた特性を持つ液晶組成物を調製でき
る。
即ち特に液晶温度範囲が高温側になければならない組
成物に使用する場合は三環系ないしは四環系化合物を、
そうでない場合は二環系ないし三環系を用いることがで
きる。
特に大きな誘電率異方性値を必要とする場合は、通常
使用されている組成物と同様、誘電率異方性値が正であ
る化合物（Ｐ型化合物）を用いるが、式（１）中のR1と
してハロゲン原子、シアノ基またはハロゲン化アルキル
基を選択することによりＰ型化合物が提供できる。さら
に大きな誘電率異方性値が必要な場合は環上にハロゲン
原子を、双極子が同一方向に向くように導入することで
目的は達成される。
また、誘電率異方性値が負である化合物（Ｎ型化合
物）を得るためにはR1に双極子モーメントの大きくな
い、例えばアルキル基、アルコキシ基を導入すれば良
い。
屈折率異方性値も式（１）のR1、R2、環A1、A2、A3、
A4、Z1、Z2およびZ3、ｌ、ｍならびにｎを選択すること
で任意に調節できる。即ち大きな屈折率異方性値が必要
な場合には1,4−フェニレン環を多く含む化合物を、小
さな屈折率異方性値が必要な場合にはトランス−1,4−
シクロヘキシレンを多く含む化合物を使用すればよい。
本発明の「アルキル基」という用語は、１〜10個の炭
素原子を有する側鎖および枝別れしたアルキル基を包含
するが、特に低粘性という観点から３〜５個の炭素原子
を有する基が好ましい。具体的にはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、イソプロピル基、イソブチル
基、イソアミル基、イソヘキシル基、２−メチルブチル
基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基が好
ましいが、ラセミ体、Ｓ体、Ｒ体を網羅する。
本発明の「アルコキシ基」という用語は、１〜10個の
炭素原子を有する直鎖および枝別れしたアルコキシ基を
包含するが、特に３〜５個の炭素原子を有する基が好ま
しい。具体的にはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘ
プチルオキシ基、オクチルオキシ基、イソプロポキシ
基、イソブトキシ基、イソアミルオキシ基、イソヘキシ
ルオキシ基、２−メチルブトキシ基、２−メチルペント
キシ基、３−メチルペントキシ基が好ましいが、ラセミ
体、Ｓ体、Ｒ体を網羅する。
本発明の「ハロゲン化アルキル基」という用語は、炭
素数１〜４個の炭素原子を含み炭素原子に少なくとも１
つのフッ素原子および／または塩素原子が結合したもの
を表す。中でも、フッ素原子で置換されたアルキル基が
好ましい。好ましいフッ素化アルキル基の例は、モノフ
ルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメ
チル基、２−フルオロエチル基、2,2−ジフルオロエチ
ル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、1,1,2,2−テトラ
フルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、３−フルオ
ロプロピル基、3,3−ジフルオロプロピル基、3,3,3−ト
リフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプ
ロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、
ペルフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ペル
フルオロブチル基、５−フルオロペンチル基である。
本発明の「ハロゲン化アルコキシ基」という用語は、
炭素数１〜４個の炭素原子を含み炭素原子に少なくとも
１つ以上のフッ素原子および／または塩素原子が結合し
たものを表す。中でも、フッ素原子で置換されたアルコ
キシ基が好ましい。好ましいハロゲン化アルコキシ基の
例は、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ
基、トリフルオロメトキシ基、2,2−ジフルオロエトキ
シ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2−テト
ラフルオロエトキシ基、ペルフルオロエトキシ基、3,3
−ジフルオロプロポキシ基、3,3,3−トリフルオロプロ
ポキシ基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロポキシ基、
1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ基、ペルフル
オロプロポキシ基、ペルフルオロブトキシ基である。
本発明の式（１）の化合物のうち好ましい態様は、一
般式（１−４）〜（１−40）により表される化合物群で
ある。R1、R2、環A1、A2、A3およびA4、ならびにｎは前
記と同一の意味を示す。
本発明の（１）式の化合物のうち、さらに好ましい態
様は、一般式（１−41）〜（１−136）で表される化合
物群である。R1、R2およびｎは前記と同一の意味を示
し、W3、W4、W5、W6、W7、W8、W9およびW10はフッ素原
子または塩素原子を示す。
エキソメチレン部位を含む側鎖「−（CH2）ｎ−Ｃ
（＝CH2）−R2」を有する化合物は、一般式（１）の条
件を満たせばすべて良好な特性を示す。R2は炭素数２〜
10のアルキル基を示すが、直鎖または枝分かれの炭化水
素基である。
側鎖「−（CH2）ｎ−Ｃ（＝CH2）−R2」としては、以
下に示す基が好ましい例である。
１−エチル−１−エテニル基、１−プロピル−１−エ
テニル基、１−イソプロピル−１−エテニル基、１−ブ
チル−１−エテニル基、１−イソブチル−１−エテニル
基、１−ペンチル−１−エテニル基、１−イソペンチル
−１−エテニル基、１−（２−メチルブチル）−１−エ
テニル基、１−ヘキシル−１−エテニル基、１−イソヘ
キシル−１−エテニル基、１−（２−メチルペンチル）
−１−エテニル基、１−（３−メチルペンチル）−１−
エテニル基、１−ヘプチル−１−エテニル基、１−オク
チル−１−エテニル基、１−ノニル−１−エテニル基、
１−デシル−１−エテニル基、２−エチル−２−プロペ
ニル基、２−プロピル−２−プロペニル基、２−イソプ
ロピル−２−プロペニル基、２−ブチル−２−プロペニ
ル基、２−イソブチル−２−プロペニル基、２−ペンチ
ル−２−プロペニル基、２−イソペンチル−２−プロペ
ニル基、２−（２−メチルブチル）−２−プロペニル
基、２−ヘキシル−２−プロペニル基、２−イソヘキシ
ル−２−プロペニル基、２−（２−メチルペンチル）−
２−プロペニル基、２−（３−メチルペンチル）−２−
プロペニル基、２−ヘプチル−２−プロペニル基、２−
オクチル−２−プロペニル基、２−ノニル−２−プロペ
ニル基、２−デシル−２−プロペニル基、３−エチル−
３−ブテニル基、３−プロピル−３−ブテニル基、３−
イソプロピル−３−ブテニル基、３−ブチル−３−ブテ
ニル基、３−イソブチル−３−ブテニル基、３−ペンチ
ル−３−ブテニル基、３−イソペンチル−３−ブテニル
基、３−（２−メチルブチル）−３−ブテニル基、３−
ヘキシル−３−ブテニル基、３−イソヘキシル−３−ブ
テニル基、３−（２−メチルペンチル）−３−ブテニル
基、３−（３−メチルペンチル）−３−ブテニル基、３
−ヘプチル−３−ブテニル基、３−オクチル−３−ブテ
ニル基、３−ノニル−３−ブテニル基、３−デシル−３
−ブテニル基、４−エチル−４−ペンテニル基、４−プ
ロピル−４−ペンテニル基、４−イソプロピル−４−ペ
ンテニル基、４−ブチル−４−ペンテニル基、４−イソ
ブチル−４−ペンテニル基、４−ペンチル−４−ペンテ
ニル基、４−イソペンチル−４−ペンテニル基、４−
（２−メチルブチル）−４−ペンテニル基、４−ヘキシ
ル−４−ペンテニル基、４−イソヘキシル−４−ペンテ
ニル基、４−（２−メチルペンチル）−４−ペンテニル
基、４−（３−メチルペンチル）−４−ペンテニル基、
４−ヘプチル−４−ペンテニル基、４−オクチル−４−
ペンテニル基、４−ノニル−４−ペンテニル基、１−デ
シル−４−ペンテニル基、５−エチル−５−ヘキセニル
基、５−プロピル−５−ヘキセニル基、５−イソプロピ
ル−５−ヘキセニル基、５−ブチル−５−ヘキセニル
基、５−イソブチル−５−ヘキセニル基、５−ペンチル
−５−ヘキセニル基、５−イソペンチル−５−ヘキセニ
ル基、５−（２−メチルブチル）−５−ヘキセニル基、
５−ヘキシル−５−ヘキセニル基、５−イソヘキシル−
５−ヘキセニル基、５−（２−メチルペンチル）−５−
ヘキセニル基、５−（３−メチルペンチル）−５−ヘキ
セニル基、５−ヘプチル−５−ヘキセニル基、５−オク
チル−５−ヘキセニル基、５−ノニル−５−ヘキセニル
基、５−デシル−５−ヘキセニル基、６−エチル−６−
ヘプテニル基、６−プロピル−６−ヘプテニル基、６−
イソプロピル−６−ヘプテニル基、６−ブチル−６−ヘ
プテニル基、６−イソブチル−６−ヘプテニル基、６−
ペンチル−６−ヘプテニル基、６−イソペンチル−６−
ヘプテニル基、６−（２−メチルブチル）−６−ヘプテ
ニル基、６−ヘキシル−６−ヘプテニル基、６−イソヘ
キシル−６−ヘプテニル基、６−（２−メチルペンチ
ル）−６−ヘプテニル基、６−（３−メチルペンチル）
−６−ヘプテニル基、６−ヘプチル−６−ヘプテニル
基、６−オクチル−６−ヘプテニル基、６−ノニル−６
−ヘプテニル基、６−デシル−６−ヘプテニル基、７−
エチル−７−オクテニル基、７−プロピル−７−オクテ
ニル基、７−イソプロピル−７−オクテニル基、７−ブ
チル−７−オクテニル基、７−イソブチル−７−オクテ
ニル基、７−ペンチル−７−オクテニル基、７−イソペ
ンチル−７−オクテニル基、７−（２−メチルブチル）
−７−オクテニル基、７−ヘキシル−７−オクテニル
基、７−イソヘキシル−７−オクテニル基、７−（２−
メチルペンチル）−７−オクテニル基、７−（３−メチ
ルペンチル）−７−オクテニル基、７−ヘプチル−７−
オクテニル基、７−オクチル−７−オクテニル基、７−
ノニル−７−オクテニル基、７−デシル−７−オクテニ
ル基、８−エチル−８−ノネニル基、８−プロピル−８
−ノネニル基、８−イソプロピル−８−ノネニル基、８
−ブチル−８−ノネニル基、８−イソブチル−８−ノネ
ニル基、８−ペンチル−８−ノネニル基、８−イソペン
チル−８−ノネニル基、８−（２−メチルブチル）−８
−ノネニル基、８−ヘキシル−８−ノネニル基、８−イ
ソヘキシル−８−ノネニル基、８−（２−メチルペンチ
ル）−８−ノネニル基、８−（３−メチルペンチル）−
８−ノネニル基、８−ヘプチル−８−ノネニル基、８−
オクチル−８−ノネニル基、８−ノニル−８−ノネニル
基、８−デシル−８−ノネニル基。
これらの基の中で好ましいものは、３−エチル−３−
ブテニル基、３−プロピル−３−ブテニル基、３−ブチ
ル−３−ブテニル基、３−ペンチル−３−ブテニル基、
３−ヘキシル−３−ブテニル基、３−ヘプチル−３−ブ
テニル基、３−オクチル−３−ブテニル基、３−ノニル
−３−ブテニル基、３−デシル−３−ブテニル基、４−
エチル−４−ペンテニル基、４−プロピル−４−ペンテ
ニル基、４−ブチル−４−ペンテニル基、４−ペンチル
−４−ペンテニル基、４−ヘキシル−４−ペンテニル
基、４−ヘプチル−４−ペンテニル基、４−オクチル−
４−ペンテニル基、４−ノニル−４−ペンテニル基、４
−デシル−４−ペンテニル基、５−エチル−５−ヘキセ
ニル基、５−ブチル−５−ヘキセニル基、５−ペンチル
−５−ヘキセニル基、５−ヘキシル−５−ヘキセニル
基、５−ヘプチル−５−ヘキセニル基、５−オクチル−
５−ヘキセニル基、５−ノニル−５−ヘキセニル基、５
−デシル−５−ヘキセニル基である。
特に、低粘性、高い透明点を示すという点から、上記
の基の中でさらに好ましいものは、３−エチル−３−ブ
テニル基、３−プロピル−３−ブテニル基、３−ブチル
−３−ブテニル基、３−ペンチル−３−ブテニル基、４
−エチル−４−ペンテニル基、４−プロピル−４−ペン
テニル基、４−ブチル−４−ペンテニル基、５−エチル
−５−ヘキセニル基、５−ブチル−５−ヘキセニル基で
ある。
本発明に係る液晶組成物は式（１）で示される化合物
の１種以上を0.1〜99.9重量％の割合で含有すること
が、優良な特性を発現せしめるために好ましい。
更に詳しくは、本発明により提供される液晶組成物
は、化合物（１）を少なくとも一種含有する第一成分に
加え、液晶組成物の目的に応じて一般式（２）〜（９）
で表される化合物群から任意に選択される少なくとも１
種の化合物を混合するのが好ましい。
本発明に用いられる一般式（２）〜（４）の化合物と
して、好ましくは以下の化合物を挙げることができる
（以下の式中、Raはアルキル基またはアルコキシ基を示
す）。
一般式（２）〜（４）で表される化合物は、誘電率異
方性値が正の化合物で、熱的安定性や化学的安定性が非
常に優れており、特に電圧保持率の高い、あるいは比抵
抗値の大きいといった高信頼性が要求されるTFT（AM−L
CD）用の液晶組成物を調製する場合には、不可欠な化合
物である。
一般式（２）〜（４）で表される化合物の使用量は、
TFT用の液晶組成物を調製する場合、液晶組成物の全重
量に対して１〜99重量％の範囲で任意に使用できるが、
10〜97重量％、より好ましくは40〜95重量％が好適であ
る。また、その際には一般式（５）〜（９）で表される
化合物を一部含有しても良い。STN表示方式または通常
のTN表示方式用の液晶組成物を調製する場合にも一般式
（２）〜（４）で表される化合物を使用することができ
る。
本発明の一般式（５）〜（７）で表される化合物とし
て、好ましくは以下の化合物を挙げることができる（以
下の式中、Rb、RcおよびRdはアルキル基またはアルケニ
ル基を示し、Ｒ′はα、ω−アルキレンを示す）。
一般式（５）〜（７）の化合物は誘電率異方性値が正
でその値が大きく、特にしきい値電圧を小さくする目的
で使用される。また、粘度調整、屈折率異方性値調整、
透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的に
も使用される。さらに、またしきい値電圧の急峻性を改
良する目的にも使用される。
本発明の一般式（８）および（９）の化合物として好
ましくは以下の化合物を挙げることができる（以下の式
中、（Re、Rf、RgおよびRhはアルキル基またはアルケニ
ル基を示す）。
一般式（８）および（９）の化合物は、誘電率異方性
値が負かまたは若干正である化合物である。一般式
（８）の化合物は主として粘度低下および／または屈折
率異方性値調整の目的で使用される。また、一般式
（９）の化合物は透明点を高くする等のネマチックレン
ジを広げる目的および／または屈折率異方性値調整の目
的で使用される。
一般式（５）〜（９）の化合物は、特にSTN表示方式
および通常のTN表示方式用の液晶組成物を調整する場合
には、不可欠な化合物である。
一般式（５）〜（９）の化合物の使用量は、通常のTN
表示方式およびSTN表示方式用の液晶組成物を調整する
場合には１〜99重量％の範囲で任意に使用できるが、10
〜97重量％が、より好ましくは40〜95重量％が好適であ
る。また、その際には（２）〜（４）の化合物を一部使
用しても良い。
本発明に係る液晶組成物をTFT液晶表示素子に用いる
ことによって、急峻性、視野角の改善ができる。また
（１）式の化合物は低粘性化合物であるので、これを用
いた液晶表示素子の応答速度は改善され極めて大きい。
本発明に従い使用される液晶組成物は、それ自体慣用
な方法で調製される。一般には、種々の成分を高い温度
で互いに溶解させる方法がとられている。しかし、液晶
が溶解する有機溶媒に溶かし混合したのち、減圧下溶媒
を留去しても良い。
また、本発明の液晶材料は、適当な添加物によって意
図する用途に応じた改良がなされ、最適化される。この
ような添加物は当業者によく知られており、文献等に詳
細に記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘起し
て必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（reverse twis
t）を防ぐためキラルドープ剤（chiral dopant）などを
添加する。
また、本発明に従い使用される液晶組成物は、メロシ
アニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキ
シ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラ
ジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（GH）モ
ード用の液晶組成物としても使用できる。あるいはネマ
チック液晶をマイクロカプセル化して作成したNCAPや液
晶中に三次元編み目状高分子を作成したポリマーネット
ワーク液晶表示素子（PNLCD）に代表されるポリマー分
散型液晶表示素子（PDLCD）用の液晶組成物としても使
用できる。その他複屈折制御（ECB）モードや動的散乱
（DS）モード用の液晶組成物としても使用できる。
この様に調製される、本発明化合物を含有するネマチ
ック液晶組成物として以下に示すような組成例を示すこ
とができる。（ ）内に示した化合物番号は、後の「実
施例」に記載した化合物番号のことである。
組成例１ （化合物番号127）４′−（４−（４−（３−エチル−
３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−3,
4,5−トリフルオロビフェニル 10％ ５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−1,2,3−トリフ
ルオロベンゼン ８％ ５−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−1,2,3−トリフルオロベンゼン
７％ ５−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−1,2,3−トリフルオロベンゼン
７％ ５−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−1,2,3−トリフルオロベンゼン 10％ ５−（４−（４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−1,2,3−トリフルオロベンゼン ５％ ５−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル）エチル）−1,2,3−トリフルオロベンゼン
８％ ５−（２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル）エチル）−1,2,3−トリフルオロベンゼン
８％ ４′−（４−プロピルシクロヘキシル）−3,4,5−トリ
フルオロビフェニル 10％ ４′−（４−ペンチルシクロヘキシル）−3,4,5−トリ
フルオロビフェニル 10％ 3,4,5−トリフルオロフェニル＝４−（４−プロピルシ
クロヘキシル）ベンゾアート ２％ 3,4,5−トリフルオロフェニル＝４−（４−ブチルシク
ロヘキシル）ベンゾアート ２％ 3,4,5−トリフルオロフェニル＝４−（４−ペンチルシ
クロヘキシル）ベンゾアート ２％ ４′−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）
−3,4,5−トリフルオロビフェニル ５％ ４′−（２−（４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−
3,4,5−トリフルオロビフェニル ６％ 組成例（２） （化合物番号46）４′−（４−（１−ブチル−１−エテ
ニル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシビ
フェニル ７％ （化合物番号50）４′−（４−（３−エチル−３−ブテ
ニル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシビ
フェニル ７％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−1,2−ジフルオ
ロベンゼン ４％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−エトキシベ
ンゼン 13％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−フルオロベンゼン ５％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−1,2−ジフルオロベンゼン 12％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−1,2−ジフルオロベンゼン 12％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−1,2−ジフルオロベンゼン 12％ ４−（４−（２−（４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−1,2−ジフルオロベンゼン ６
％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−1,2−ジフルオロベンゼン ３
％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−1,2−ジフルオロベンゼン ６
％ ４′−（４−エチルシクロヘキシル）−3,4−ジフルオ
ロビフェニル ２％ ４′−（４−プロピルシクロヘキシル）−3,4−ジフル
オロビフェニル ２％ ４′−（４−ペンチルシクロヘキシル）−3,4−ジフル
オロビフェニル ４％ ４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−
1,2−ジフルオロベンゼン ５％ 組成例３ （化合物番号１）４−（４−（３−エチル−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン
５％ （化合物番号２）４−（４−（２−プロピル−２−プロ
ペニル）シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサ
ン ５％ （化合物番号39）２−フルオロ−４−（４−（４−（３
−エチル−３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−トリフルオロメトキシベンゼン ７％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−エトキシベ
ンゼン ６％ ４′−（４−エチルシクロヘキシル）−４−フルオロビ
フェニル ３％ ４′−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−フルオロ
ビフェニル ３％ ４′−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−フルオロ
ビフェニル ２％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−1,2−ジフルオロベンゼン ３％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−1,2−ジフルオロベンゼン ３％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−1,2−ジフルオロベンゼン ３％ ４′−（４−エチルシクロヘキシル）−3,4−ジフルオ
ロビフェニル ４％ ４′−（４−プロピルシクロヘキシル）−3,4−ジフル
オロビフェニル ４％ ４′−（４−ペンチルシクロヘキシル）−3,4−ジフル
オロビフェニル ８％ ４′−（４−プロピルシクロヘキシル）−3,4,5−トリ
フルオロビフェニル ８％ ４′−（４−ペンチルシクロヘキシル）−3,4,5−トリ
フルオロビフェニル ８％ ４′−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）
−3,4,5−トリフルオロビフェニル ４％ ４′−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）
−3,4,5−トリフルオロビフェニル ４％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−メチルベン
ゼン ４％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−メトキシベンゼン ４％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−フルオロベンゼン ４％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−プロピルベンゼン ３％ ４−フルオロフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボキラート ３％ ４′−（２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）エチル）−3,4,5−トリフルオロビフェ
ニル ２％ 組成例４ （化合物番号４）４−（４−（１−ブチル−１−エテニ
ル）シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン
７％ （化合物番号39）２−フルオロ−４−（４−（４−（３
−エチル−３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−トリフルオロメトキシベンゼン ５％ （化合物番号50）４′−（４−（３−エチル−３−ブテ
ニル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシビ
フェニル ５％ （化合物番号127）４′−（４−（４−（３−エチル−
３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−3,
4,5−トリフルオロビフェニル ３％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−クロロベン
ゼン ４％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−クロロベン
ゼン ４％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−クロロベン
ゼン ４％ ４′−（４−エチルシクロヘキシル）−3,4−ジフルオ
ロビフェニル ５％ ４′−（４−プロピルシクロヘキシル）−3,4−ジフル
オロビフェニル ５％ ４′−（４−ペンチルシクロヘキシル）3,4−ジフルオ
ロビフェニル 10％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１−クロロベンゼン ５％ ４−（４−（４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１−クロロベンゼン ７％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−クロロベンゼン ６％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル）エチニル）−１−エチルベンゼン
４％ ４′−（４−プロピルシクロヘキシル）−3,4,5−トリ
フルオロビフェニル 10％ ４′−（４−ペンチルシクロヘキシル）−3,4,5−トリ
フルオロビフェニル 10％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−クロロ−２−フルオロベン
ゼン ３％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−クロロ−２−フルオロベン
ゼン ３％ 組成例５ （化合物番号１）４−（４−（３−エチル−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン
４％ （化合物番号２）４−（４−（２−プロピル−２−プロ
ペニル）シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサ
ン ４％ （化合物番号４）４−（４−（１−ブチル−１−エテニ
ル）シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン
４％ （化合物番号31）４−（４−（４−（３−エチル−３−
ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 12％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
10％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
８％ ４′−エチル−４−シアノビフェニル ７％ ４−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）−１−メ
トキシベンゼン ３％ ４−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）−１−メ
チルベンゼン ４％ ４−（２−（４−メチルフェニル）エチニル）−１−ヘ
キシルベンゼン ８％ ４−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−１−ブ
チルベンゼン ４％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチルシク
ロヘキサン ６％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル ４％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）ベンゾニトリル ４％ ４−（４−（４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル ４％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル）エチニル）−１−エチニルベンゼ
ン ７％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル）エチニル）−１−プロピルベンゼ
ン ７％ 組成例６ （化合物番号１）４−（４−（３−エチル−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン
７％ （化合物番号２）４−（４−（２−プロピル−２−プロ
ペニル）シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサ
ン ７％ （化合物番号４）４−（４−（１−ブチル−１−エテニ
ル）シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン
６％ ２−フルオロ−４−（４−エチルシクロヘキシル）ベン
ゾニトリル ４％ ２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベ
ンゾニトリル ５％ ２−フルオロ−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベ
ンゾニトリル ８％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
４％ ４−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）−１−メ
トキシベンゼン ５％ ４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）−１−プロ
ピルシクロヘキサン ３％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチルシク
ロヘキシサン ３％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル ６％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）ベンゾニトリル ６％ ４−（４−（４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル ６％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）ベンゾニトリル ６％ ２−フルオロ−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル ６％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル）エチニル−１−エチルベンゼン
４％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロ
エキシル）フェニル）エチニル）−１−プロピルベンゼ
ン ３％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−エトキシメチ
ルベンゾアート ４％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−プロポキシメ
チルベンゾアート ５％ ４′−シアノビフェニリル＝４−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）ベンゾアート ２％ 組成例７ （化合物番号１）４−（４−（３−エチル−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン
８％ （化合物番号31）４−（４−（４−（３−エチル−３−
ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニ
トリル ５％ （化合物番号46）４′−（４−（１−ブチル−１−エテ
ニル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシビ
フェニル ５％ ２−（3,4−ジフルオロフェニル）−５−プロピルピリ
ミジン 10％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
10％ ４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 10％ ４−（４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 10％ ２−（４′−フルオロビフェニル）−５−プロピルピリ
ミジン ６％ ２−（４′−フルオロビフェニル）−５−ブチルピリミ
ジン ６％ ２−（４′−フルオロビフェニル）−５−ペンチルピリ
ミジン ６％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル）エチニル）−１−エチルベンゼ
ン ３％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル）エチニル）−１−プロピルベン
ゼン ３％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル）フェニル）エチニル）−１−ブチルベンゼ
ン ３％ ２−（４−（４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−
５−エチルピリミジン ３％ ２−（４−（４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−
５−プロピルピリミジン ３％ ２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）
−５−エチルピリミジン ３％ ２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル−
５−プロピルピリミジン ３％ ２−（４−（４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）５
−プロピルピリミジン ３％ ２−（４′−エチルビフェニリル）−５−ヘキシルピリ
ミジン ３％ 組成例８ （化合物番号31）４−（４−（４−（３−エチル−３−
ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 10％ （化合物番号39）２−フルオロ−４−（４−（４−（３
−エチル−３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−トリフルオロメトキシベンゼン 10％ ４′−エチル−４−シアノビフェニル 10％ ４′−ブチル−４−シアノビフェニル ７％ ４′−ペンチル−４−シアノビフェニル ７％ ４−（４−エチルシクロヘキシル）ベンゾアート ６％ ２−（４−フルオロフェニル）−５−ペンチルピリミジ
ン ６％ ２−（４−エチルフェニル）−５−エチルピリミジン
３％ ２−（４−エチルフェニル）−５−プロピルピリミジン
３％ ２−（４−エチルフェニル）−５−ブチルピリミジン
３％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−１−メチルベンゼン ４％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−メチルベンゼン ４％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−メトキシベンゼン ３％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−プロピルベンゼン ８％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）ベンゾニトリル ５％ ４−フルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキ
シル）ベンゾアート ５％ ２−（４−メトキシフェニル）−５−エチルピリミジン
３％ ４−シアノフェニル＝４−エチルベンゾアート ３％ 組成例９ （化合物番号２）４−（４−（２−プロピル−２−プロ
ペニル）シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサ
ン 10％ （化合物番号４）４−（４−（１−ブチル−１−エテニ
ル）シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン
10％ （化合物番号31）４−（４−（４−（３−エチル−３−
ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニ
トリル ５％ （化合物番号39）２−フルオロ−４−（４−（４−（３
−エチル−３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−トリフルオロメトキシベンゼン ５％ 3,5−ジフルオロ−４−シアノフェニル＝４−（３−ペ
ンテニル）ベンゾアート ３％ ２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル−1,3−ジ
オキサン 10％ ２−（４−シアノフェニル）−５−ブチル−1,3−ジオ
キサン ５％ ４−ヘキシルオキシフェニル＝４−エチルシクロヘキサ
ンカルボキシラート ２％ ４−ペントキシフェニル＝４−プロピルシクロヘキサン
カルボキシラート ２％ ４−ブトキシフェニル＝４−ブチルシクロヘキサンカル
ボキシラート ２％ ４−プロピルフェニル＝４−ブチルシクロヘキサンカル
ボキシレート ２％ ４−メチルフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボキシレート ２％ ４−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）−１−メ
チルベンゼン ３％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−メチルベンゼン ５％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−プロピルベンゼン ８％ ２−（3,4−ジフルオロフェニル）−５−プロピルピリ
ミジン 10％ ４′−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−フルオロ
ビフェニル ４％ ４−フルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボキシラート ３％ ４−フルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキ
シルカルボニルオキシ）ベンゾアート ４％ ４−（４−（２−プロポキシエチル）シクロヘキシル）
ベンゾニトリル ５％ 本発明の化合物（１）は通常の有機合成化学的手法を
駆使することで容易に製造できる。例えばオーガニック
・シンセシス、オーガニック・リアクションズ、実験化
学講座等に記載の手法を適当に組み合わせ使用すること
で容易に製造できる。
（１）式の化合物を製造する場合、例えば次に示した
方法の代表例に従えば問題なく製造できる。
側鎖のエキソメチレン部位の構築は例えば次の様に行
える。文献既知の方法で得られるアルデヒド誘導体（1
0）にアルキルグリニャール試薬を作用したのち酸化し
ケトン体（11）を得る。酸化はクロム酸酸化は勿論、ス
ワーン酸化等のDMSO酸化、過マンガン酸酸化、触媒を用
いた酸素酸化等が適時使用できる。ケトン体（11）にヨ
ウ化メチルのホスホニウム塩を塩基性条件下作用しエキ
ソメチレン部位が構築できる。塩基はカリウムｔ−ブト
キシドが好適に用いられるが、水素化ナトリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、ブチルリチウム等のア
ルキルリチウムも使用できる。
以下の記載において、DMF、DCC、DMAP、TMSI、DIBAL
はそれぞれ次の意味を示す。
DMF:ジメチルホルムアミド DCC:ジシクロヘキシルカルボジイミド DMAP:4−ジメチルアミノピリジン TMSI:ヨウ化トリメチルシラン DIBAL:ジイソブチルアルミニウムヒドリド 直環系の化合物の製造例を次に示す。本化合物（１）
のうち例えば直環系の化合物は次の経路で製造できる。
即ち、文献既知の方法で製造できる３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシブロモベンゼンのグリニャール
試薬（12）を4,4′−ビシクロヘキサンジオン＝モノケ
タールに作用し次いで酸で処理することでシクロヘキセ
ン誘導体（13）を得る。用いる酸は硫酸、塩酸等の鉱
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酸性イ
オン交換樹脂等が使用できる。
触媒存在下、シクロヘキセン誘導体（13）のオレフィ
ン部を還元しシクロヘキサノン誘導体（14）を得る。触
媒はパラジウム炭素、白金炭素等汎用の触媒を適時使用
できる。
２−ブロモプロパン酸エステルから製造したホスホニ
ウム塩を先に示したと同様な塩基性条件下、シクロヘキ
サノン誘導体（14）に作用し、得られたエステル誘導体
（15）の二重結合部を還元し、更にエステル部をDIBAL
で還元しアルデヒド誘導体（16）を得る。エステル部位
の還元はDIBALを用いて行うのが簡便であるが、水素化
リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム等の還
元剤で一旦アルコール体とし、先に示した酸化条件で酸
化しアルデヒド体（16）に誘導してもよい。
アルデヒド体（16）に先に示した条件でグリニャール
試薬、クロム酸、ホスホニウム塩を順次作用し目的物
（１）が得られる。
本化合物（１）のうち連結部に1,2−エテニレン部位
を持つ化合物の製造例を次に示す。
シクロヘキサン−1,4−ジオン＝モノケタールに先に
示したと同様な条件で、３−ブロモブタン酸エステルの
ホスホニウム塩、水素添加、DIBAL還元を施しアルデヒ
ド体（18）を得る。
先に示したと同様な条件で、アルデヒド体（18）にグ
リニャール試薬、酸化を施し、得られた化合物（19）の
ケタール部を除去しシクロヘキサンノン誘導体（20）を
得る。ケタール部位の除去は酸性条件下で行われるが、
蟻酸、酢酸、硫酸、塩酸、酸性イオン交換樹脂が好適に
使用できる。
先に示したと同様な塩基性条件下、メトキシメチルク
ロリドから製造したホスホニウム塩を作用し得たエノー
ルエーテルを酸性条件で処理しシクロヘキサンカルボア
ルデヒド（21）を得る。エノールエーテル体のアルデヒ
ド体への変換は酸性条件下で容易に実施できるが蟻酸、
酢酸、硫酸、塩酸、酸性イオン交換樹脂を用いるのが好
ましい。
シクロヘキサンカルボアルデヒド（21）に先に示した
と同様な塩基性条件下、シクロヘキシルメチルブロミド
誘導体から製造したホスホニウム塩を作用し、本化合物
（１）が得られる。得られた化合物（１）の1,2−エテ
ニレン部がシス体である場合には、トランス体への異性
化を行う。異性化はスルフィン酸等の酸類を使用しても
行えるが、一旦酸化剤でエポキシドにしたのち臭素化、
還元を行うことによっても行える。
本化合物（１）のうち分子内の結合部位に三重結合を
持つ化合物は例えば次の様に製造できる。
４−ブロモベンズアルデヒド（22）に２−メチル−２
−（２−ブロモエチル）−1,3−ジオキソランから得ら
れるホスホニウム塩を作用し得られたオレフィン体（2
3）を水素添加、酸処理しケトン体（24）を得る。
ケトン体（24）に先に示したと同様な塩基性条件でヨ
ウ化メチルのホスホニウム塩を作用しエキソメチレン体
（25）を得る。エキソメチレン体（25）にフェニルアセ
チレン誘導体を作用し化合物（１）が得られる。
本化合物（１）のうち分子内の結合部位にエステル結
合を持つ化合物は例えば次の様に製造できる。
先に得たシクロヘキサノン誘導体（20）に先に示した
条件でメトキシメチルクロリドのホスホニウム塩を作用
したのち酸性条件下処理し得られたアルコール体を更に
酸化しカルボン酸誘導体（26）を得る。
３−フルオロ−４−シアノフェノールをカルボン酸誘
導体（26）に作用に脱水縮合し本化合物のエステル体
（１）を得る。脱水縮合はDCC等の縮合剤を用いること
で好適に実施できるが、カルボン酸類（26）を一旦酸塩
化物にしたのちフェノールをピリジン等の塩基性条件下
作用することによっても得られる。
本化合物（１）のうち結合部位にメチレンオキシ基を
含む化合物は例えば次のような経路で好適に製造でき
る。
即ち、先に示したブロミド体（25）にシラン試薬を、
触媒の存在下作用しクロスカップリング反応を行いメト
キシ体（27）を得る。脱メチル化を行いフェノール（2
8）としたのち塩基性条件下シクロヘキサンメチルブロ
ミド誘導体を作用し本化合物（１）を得る。
脱メチル化は種々の方法で行えるが、例えば臭化水素
酸、ヨウ化トリメチルシリル等を用いるのが好適であ
る。最終段階のエーテル化は塩基性条件下で行えるが、
塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素
化ナトリウム等が好適に使用できる。
本化合物（１）のうち結合部位に1,4−ブチレン部位
を持つ化合物は例えば次の様な経路で好適に製造でき
る。
即ち、文献既知の方法で製造される3,5−ジフルオロ
−４−トリフルオロメチルブロモベンゼンのグリニャー
ル試薬（29）にシクロヘキサン−1,4−ジオン＝モノケ
タールを作用したのち、酸性条件下脱水、ケタール除
去、水素添加を施しシクロヘキサノン誘導体（30）を得
る。
シクロヘキサノン誘導体（30）に４−メトキシ−（４
−ブロモブチル）ベンゼンのグリニャール試薬を作用し
得られるアルコール体を酸性条件下脱水、水素添加しア
ニソール誘導体（31）を得る。先に示したと同様な条件
下脱メチル化を行いフェノール誘導体（32）を得る。
フェノール部位を水素添加しシクロヘキサノールとし
たのち、先に示したと同様な条件下酸化しシクロヘキサ
ノン誘導体（33）を得る。シクロヘキサノン誘導体（3
3）に先に示した条件で２−ブロモプロパン酸エステル
のホスホニウム塩、水素添加、DIBAL還元を施しアルデ
ヒド体（34）を得る。
アルデヒド体（34）に、先に示した方法に従いグリニ
ャール試薬を作用し更に酸化しケトン体（35）を得る。
ケトン体（35）にヨウ化メチルのホスホニウム塩を先に
示した方法に準じ作用し化合物（１）を得る。
また、本化合物（１）のうち結合部位に1,2−エチレ
ンを含む化合物は例えば次に示す例に準じ製造できる。
即ち、ブロミド（36）にブチルリチウム、塩化亜鉛を
順次作用し有機亜鉛化合物（37）を得る。これに触媒の
存在下、先に得たブロミドを作用し化合物（１）を得
る。
本化合物（１）のうちシクロヘキセン部位を含む化合
物は例えば次に示す一例に従い製造できる。
即ち、シクロヘキサノン誘導体（38）に先に製造方法
を示したブロミドのグリニャール試薬を作用したのち、
先に示した条件で脱水反応を行い製造することができ
る。
本化合物（１）のうち分子中に1,3−ジオキサン骨格
を含む化合物は例えば次に示す方法に準じ好適に製造で
きる。
即ち、ベンズアルデヒド誘導体（39）にブロモ酢酸エ
ステルのホウスホニウム塩を先に示した方法に準じ作用
し、次いで先に示した条件に従い水素添加を行いエステ
ル体（40）を得る。
先に示した方法でエステル部位をアルデヒド（41）に
変換し、次いでグリニャール試薬、酸化剤を順次作用し
ケトン体（42）を得る。ケトン体（42）にヨウ化メチル
のホスホニウム塩を作用しエキソメチレン体（43）を得
る。
エキソメチレン体（43）をシアン化銅によりベンゾニ
トリル体としたのち、DIBALで処理しベンズアルデヒド
体（44）を得る。アルデヒド体（44）に種々の２−置換
−1,3−プロパンジオール類を作用し化合物（１）を得
る。
本化合物（１）のうちピリミジン環を分子中に含むも
のは、例えば次に示す例に従い製造できる。
即ち、ベンズアルデヒド誘導体（45）に、常法に従い
塩化水素、アンモニアを作用しアミジン（46）を得る。
アミジン（46）に種々のアルキルアクロレイン類を塩基
性条件下作用し化合物（１）を得る。
本化合物（１）のうちピリジン環を分子中に含むもの
は、例えば次の様に製造できる。
先に製造法を示したブロミド（25）にアルキルリチウ
ム、ホウ酸エステルを作用しホウ酸誘導体（47）を得
る。ホウ酸誘導体（47）にピリジニウムブロミド誘導体
を作用しクロスカップリング反応を行い化合物（１）を
得る。
実施例 以下、実施例により本発明の化合物の製造法および使
用例についてさらに詳細に説明する。なお、各実施例中
においてＣは結晶を、Ｎはネマチック相を、Ｓはスメク
チック相を、またＩは等方性液体を示し、相転移温度の
単位は全て℃である。
実施例１ ４′−プロピル−４−（３−エチル−３−ブテニル）
ビシクロヘキサン（式（１）においてR1がプロピル基、
環A3、A4が1,4−シクロヘキサン環、Z3が共有結合、
ｌ、ｍが０、ｎが２、R2がエチル基である化合物；化合
物番号４）の製造。
ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム（50mmol）、
カリウム−ｔ−ブトキシド（55mmol）、テトラヒドロフ
ラン（以下THFと略す）50mlの混合物を室温で２時間攪
拌し赤黄色の溶液を得た。ここへ特願平６−129304号の
方法に準じ製造した４′−プロピル−４−（３−オキソ
ブチル）ビシクロヘキサン（45mmol）のTHF50ml溶液を
０℃以下で滴下し室温で３時間攪拌した。反応液に水20
0mlを投入しヘプタン100mlで抽出した。途中析出する不
溶物を濾過しながら、ヘプタン相を中性になるまで洗浄
し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去したの
ち得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：ヘプタン）、次いで再結晶（５倍量のエタ
ノールからフリーザー中で２回）で精製し標題化合物3
1.5mmol（収率69％）を得た。このものは室温でスメク
チック状態を示し、Ｓ−Ｉ転移点は97.5〜98.5℃であっ
た。また、このものの各種スペクトルデータはよくその
構造を支持した。
1H−NMR:δ（ppm）:4.67（brs、2H）、2.03−0.81
（ｍ、36H） GC−MS:453（Ｍ＋） 実施例２ ４′−（４−（２−プロピル−２−プロペニル）シクロ
ヘキシル）−４−トリフルオロメトキシビフェニル（式
（１）においてR1がトリフルオロメトキシ基、A2、A3が
1,4−フェニレン環、A4が1,4−シクロヘキシレン環、
Z2、Z3が共有結合、ｌが０、ｍが１、ｎが１、R2がプロ
ピル基である化合物；化合物番号46）の製造 ４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）−１−ヨ
ードベンゼン（169mmol）、THF200ml、塩化パラジウム
（5.1mmol）の混合物に、４−トリフルオロメトキシブ
ロモベンゼン（253mmol）から調製したグリニャール試
薬（THF300ml溶液）を還流しながら30分で滴下した。ガ
スクロマトグラフィーで残存の原料がないことを確認し
たのち、放冷し、ここへ6M塩酸、トルエンを加え攪拌し
た。析出した不溶物を濾別し、有機相を水洗し、無水硫
酸マグネシウムでで乾燥した。減圧下溶媒を留去し黄色
固体の粗製物を得た。この粗製物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製し淡黄色
固体の４′−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）−
４−トリフルオロメトキシビフェニル（100mmol）を得
た（収率59％）。
４′−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）−４−
トリフルオロメトキシビフェニル（100mmol）、TMSI（1
44mmol）、アセトニトリル15ml、塩化メチレン10mlの混
合物を室温で４時間攪拌した。反応液に氷、6M塩酸を加
え攪拌したのち、有機相をチオ硫酸ナトリウムの飽和水
溶液で２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した
のち減圧下溶媒を留去し粗製物を得た。これをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン〜トル
エン・酢酸エチル（1:1）混合物）で精製し４′−（４
−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）−４−トリフルオ
ロメトキシビフェニル（68mmol、収率68％）を得た。
ピリジニウムクロロクロメート（PCC）78mmol、シリ
カゲル17g、塩化メチレン350mlの混合物に０℃以下で
４′−（４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル）−４−
トリフルオロメトキシビフェニル（68mmol）を無溶媒で
加え室温で６時間攪拌し黒色懸濁液を得た。トルエンを
加え攪拌し、析出した不溶物をセライトで濾別し、得ら
れた黒色溶液から減圧下溶媒を除去し黒褐色の粗製物を
得た。この粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：トルエン・酢酸エチル（7:3）混合液）で
精製し４−（４′−トリフルオロメトキシビフェニリ
ル）シクロヘキサンカルボアルデヒド（44mmol、収率81
％）を得た。
メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド
（57mmol）、カリウム−ｔ−ブトキシド（62mmol）、TH
F100mlの混合物を室温で40分攪拌し赤色の均一溶液を得
た。ここへ４−（４′−トリフルオロメトキシビフェニ
リル）シクロヘキサンカルボアルデヒド（44mmol）のTH
F30ml溶液を０℃以下で滴下し室温で１時間攪拌した。
反応液をトルエンで抽出した。トルエン相を中性になる
まで洗浄し無水硫酸マグネシウム上乾燥した。溶媒を留
去したのち得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液：トルエン・ヘプタン（1:1）混合
溶媒）で精製し無色結晶のエノールエーテル（定量的）
を得た。
このエノールエーテルにTHF50ml、6M塩酸50mlを加え
室温で一晩攪拌した。この懸濁液にトルエンを加え攪拌
し、トルエン相を炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液、食
塩水で中性になるまで洗浄したのち、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で精製し
白色固体の４′−（４−（２−オキソエチル）シクロヘ
キシル）−４−トリフルオロメトキシビフェニル（29.8
mmol、収率68％）を得た。
プロピルマグネシウムブロミド（68mmol）のTHF60ml
溶液に０℃以下で４′−（４−（２−オキソエチル）シ
クロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシビフェニル
（29.8mmol）のTHF20ml溶液を滴下し、室温で一晩攪拌
した。塩化アンモニウムの飽和水溶液を加え攪拌し、酢
酸エチルで３回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。
減圧下溶媒を留去し粗製物をヘプタン13mlから再結晶
し白色固体の４′−（４−（２−ヒドロキシペンチル）
シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシビフェニ
ル（12.3mmol、収率54％）を得た。
PCC（13.5mmol）、シリカゲル3g、塩化メチレン70ml
の混合物に０℃以下で４′−（４−（２−ヒドロキシペ
ンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシ
ビフェニル（12.3mmol）を無溶媒で加え室温で７時間攪
拌し黒色懸濁液を得た。トルエン500mlを加え攪拌し、
析出した不溶物をセライトで濾別し、得られた黒色溶液
から減圧下溶媒を除去し黒褐色の粗製物を得た。この粗
製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：
トルエン）で精製し白色結晶の４′−（４−（２−オキ
ソペンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト
キシビフェニル（7.4mmol、収率66％）を得た。
ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム（9.7mmo
l）、カリウム−ｔ−ブトキシド（10.6mmol）、THF20ml
の混合物を室温で２時間攪拌し赤色の溶液を得た。ここ
へ４′−（４−（２−オキソペンチル）シクロヘキシ
ル）−４−トリフルオロメトキシビフェニル（7.4mmo
l）のTHF15ml溶液を０℃以下で滴下し室温で１時間攪拌
した。反応液に水200mlを投入しトルエン100mlで抽出し
た。途中析出する不溶物を濾過しながら、トルエン相を
中性になるまで洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去したのち得られた粗製物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）、次いで
再結晶（３倍量のエタノールから２回）で精製し標題化
合物（3.4mmol、収率46％）を得た。このものＳ−Ｉ転
移点は72.7〜72.8℃であった。また、このものの各種ス
ペクトルデータはよくその構造を支持した。
1H−NMR:δ（ppm）:7.73−7.22（ｍ、8H）、4.73（br
s、2H）、2.52（ｔ、1H）、2.00−0.84（ｍ、18H） GC−MS:402（Ｍ＋） 実施例３ 実施例１、２の方法に準じ次の化合物を製造する。実
施例１、２で示した化合物も再掲する。
化合物番号１ ４′−プロピル−４−（１−ブチル−１−エテニル）
ビシクロヘキサン Ｓ−Ｉ点48.5〜49.8℃ 化合物番号２ ４′−プロピル−４−（２−プロピル−２−プロペニ
ル）ビシクロヘキサン Ｓ−Ｉ点41.4〜41.7℃ 化合物番号３ ４′−プロピル−４−（３−メチル−３−ブテニル）
ビシクロヘキサン 化合物番号４ ４′−プロピル−４−（３−エチル−３−ブテニル）
ビシクロヘキサン Ｓ−Ｉ点97.5〜98.5℃ 化合物番号５ ４′−ペンチル−４−（１−ブチル−１−エテニル）
ビシクロヘキサン 化合物番号６ ４′−ペンチル−４−（２−プロピル−２−プロペニ
ル）ビシクロヘキサン 化合物番号７ ４′−ペンチル−４−（３−メチル−３−ブテニル）
ビシクロヘキサン 化合物番号８ ４′−ペンチル−４−（３−エチル−３−ブテニル）
ビシクロヘキサン Ｓ−Ｉ点103.5〜104.2℃ 化合物番号９ ４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）
−１−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキサン 化合物番号10 ４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エテニ
ル）−１−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキサ
ン 化合物番号11 ４−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニル）−１
−（３−エチル−３−ブテニル）ベンゼン 化合物番号12 ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）ブチル）
−１−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキサン 化合物番号13 ４−（２−（3,4−ジフルオロフェニル）エチル）−
１−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキサン 化合物番号14 ４−（２−（４−エチルフェニル）エチル）−１−
（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキサン 化合物番号15 ４−（４−プロピルベンジルオキシ）−１−（３−メ
チル−３−ブテニル）ベンゼン 化合物番号16 ４−（３−エチル−３−ブテニル）−１−（４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキセン 化合物番号17 ４−（４−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキ
シル）−１−プロピルシクロヘキセン 化合物番号18 ４−（３−エチル−３−ブテニル）−１−（２−（４
−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキセン 化合物番号19 ２−（４−（３−メチル−３−ブテニル）フェニル）
−５−ペンチル−1,3−ジオキサン 化合物番号20 ２−（４−（３−エチル−３−ブテニル）フェニル）
−５−ペンチルピリミジン 化合物番号21 ２−（４−（３−エチル−３−ブテニル）フェニル）
−５−シアノピリミジン 化合物番号22 ２−（４−（３−エチル−３−ブテニル）フェニル）
−５−ペンチルピリジン 化合物番号23 ２−（２−（４−（３−エチル−３−ブテニル）フェ
ニル）エチニル）−５−プロポキシピリジン 化合物番号24 １″−（３−エチル−３−ブテニル）−４−プロピル
テルシクロヘキサン Ｓ−Ｉ点250℃以上 化合物番号25 １″−（３−エチル−３−ブテニル）−４−（３−ブ
テニル）テルシクロヘキサン Ｓ−Ｉ点250℃以上 化合物番号26 ４′−（４−プロピルフェニル）−４−（３−メチル
−３−ブテニル）ビシクロヘキサン 化合物番号27 ４′−（４−プロピルフェニル）−４−（１−ブチル
−１−エテニル）ビシクロヘキサン 化合物番号28 ４′−（４−プロピルフェニル）−４−（２−プロピ
ル−２−プロペニル）ビシクロヘキサン 化合物番号29 ４′−（４−プロピルフェニル）−４−（３−エチル
−３−ブテニル）ビシクロヘキサン 化合物番号30 ４′−（４−ペンチルフェニル）−４−（３−エチル
−３−ブテニル）ビシクロヘキサン 化合物番号31 ４′−（４−シアノフェニル）−４−（３−エチル−
３−ブテニル）ビシクロヘキサン Ｃ−Ｎ点61.0〜61.8℃、Ｎ−Ｉ点212.2〜214.3℃ 化合物番号32 ４′−（４−クロロフェニル）−４−（３−エチル−
３−ブテニル）ビシクロヘキサン 化合物番号33 ４′−（3,4−ジフルオロフェニル）−４−（３−エ
チル−３−ブテニル）ビシクロヘキサン 化合物番号34 ４′−（3,4,5−トリフルオロフェニル）−４−（３
−エチル−３−ブテニル）ビシクロヘキサン 化合物番号35 ４′−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
（３−エチル−３−ブテニル）ビシクロヘキサン 化合物番号36 ４′−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−
（３−エチル−３−ブテニル）ビシクロヘキサン Ｃ−Ｎ点65.1〜66.2℃、Ｎ−Ｉ点143.2〜147.4℃ 化合物番号37 ４′−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−
（３−エチル−３−ブテニル）ビシクロヘキサン 化合物番号38 ４′−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−（３−エチル−３−ブテニル）ビシクロヘ
キサン 化合物番号39 ４′−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）−４−（３−エチル−３−ブテニル）ビシクロ
ヘキサン 化合物番号40 ４′−（3,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−（３−エチル−３−ブテニル）ビシク
ロヘキサン 化合物番号41 ４′−（3,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シフェニル）−４−（３−エチル−３−ブテニル）ビシ
クロヘキサン 化合物番号42 ４−（４′−プロピルビシクロヘキシ−４−イル）−
１−（３−エチル−３−ブテニル）ベンゼン 化合物番号43 ４−（４′−プロピルビフェニリル）−１−（３−メ
チル−３−ブテニル）シクロヘキサン 化合物番号44 ４−（４′−プロピルビフェニリル）−１−（１−ブ
チル−１−エテニル）シクロヘキサン 化合物番号45 ４−（４′−プロピルビフェニリル）−１−（２−プ
ロピル−２−プロペニル）シクロヘキサン 化合物番号46 ４−（４′−トリフルオロメトキシビフェニリル）−
１−（２−プロピル−２−プロペニル）シクロヘキサン Ｓ−Ｉ点72.7〜72.8℃ 化合物番号47 ４−（４′−プロピルビフェニリル）−１−（３−エ
チル−３−ブテニル）シクロヘキサン 化合物番号48 ４−（４′−シアノビフェニリル）−１−（３−エチ
ル−３−ブテニル）シクロヘキサン 化合物番号49 ４−（４′−トリフルオロメチルビフェニリル）−１
−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキサン 化合物番号50 ４−（４′−トリフルオロメトキシビフェニリル）−
１−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキサン Ｓ−Ｉ点126.7〜127.6℃ 化合物番号51 ４−（３′−フルオロ−４′−トリフルオロメチルビ
フェニリル）−１−（３−エチル−３−ブテニル）シク
ロヘキサン 化合物番号52 ４−（３′−フルオロ−４′−トリフルオロメトキシ
ビフェニリル）−１−（３−エチル−３−ブテニル）シ
クロヘキサン 化合物番号53 ４−（３′,5′−ジフルオロ−４′−トリフルオロメ
チルビフェニリル）−１−（３−エチル−３−ブテニ
ル）シクロヘキサン 化合物番号54 ４−（３′,5′−ジフルオロ−４′−トリフルオロメ
トキシビフェニリル）−１−（３−エチル−３−ブテニ
ル）シクロヘキサン 化合物番号55 ４−（３′,4′−ジフルオロビフェニリル）−１−
（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキサン Ｃ−Ｎ点53.8〜56.1℃、Ｎ−Ｉ点103.1〜104.5 化合物番号56 ４−（３′,4′,5′−トリフルオロビフェニリル）−
１−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキサン Ｃ−Ｎ点23.1〜24.9℃、Ｎ−Ｉ点51.3〜54.7 化合物番号57 ２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ル）−５−（３−エチル−３−ブテニル）ピリミジン 化合物番号58 ２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ル）−５−（３−エチル−３−ブテニル）ピリジン 化合物番号59 ２−（４−（３−エチル−３−ブテニル）フェニル）
−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）ピリミジン 化合物番号60 ５−（４−（３−エチル−３−ブテニル）フェニル）
−２−（４−ペンチルシクロヘキシル）ピリミジン 化合物番号61 ５−（４−（３−エチル−３−ブテニル）フェニル）
−２−（４−ペンチルフェニル）ピリジン 化合物番号62 ２−（４−（４−（３−メチル−３−ブテニル）シク
ロヘキシル）シクロヘキシル）−５−プロピル−1,3−
ジオキサン 化合物番号63 ４−（４−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキ
シル）−１−（3,5−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキセン 化合物番号64 ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−（４−
（３−エチル−３−ブテニル）フェニル）シクロヘキセ
ン 化合物番号65 ４−（３−エチル−３−ブテニル）−１−（３′−フ
ルオロ−４′−トリフルオロメトキシビフェニリル）シ
クロヘキセン 化合物番号66 ４−プロピル−１−（４′−（３−エチル−３−ブテ
ニル）ビフェニリル）シクロヘキセン 化合物番号67 ４−（４−シアノフェニル）−１−（４−（３−エチ
ル−３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキセン 化合物番号68 ４−（３−エチル−３−ブテニル）−１−（４−（４
−トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）シク
ロヘキセン 化合物番号69 ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−１−（３−エチル−３−ブテ
ニル）ベンゼン 化合物番号70 ４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）
−１−（４−（３−エチル−３−ブテニル）フェニル）
シクロヘキセン 化合物番号71 １−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）
−４−（４−（３−エチル−３−ブテニル）フェニル）
シクロヘキセン 化合物番号72 ４′−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）−４−（３−メチル−３−ブテニル）ビフェニル 化合物番号73 ４−（２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）エチル）−１−（３−エチル−３−ブテ
ニル）ベンゼン 化合物番号74 ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−（２−
（４−（３−エチル−３−ブテニル）フェニル）エチ
ル）シクロヘキセン 化合物番号75 ４−（２−（４−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
シル）エチル）−１−（３−エチル−３−ブテニル）シ
クロヘキサン 化合物番号76 ４−（２−（４−（３−フルオロ−４−シアノフェニ
ル）シクロヘキシル）エチル）−１−（３−エチル−３
−ブテニル）シクロヘキサン 化合物番号77 ４−（２−（４−（４−フルオロフェニル）シクロヘ
キシル）エチル）−１−（３−エチル−３−ブテニル）
シクロヘキサン 化合物番号78 ４−（２−（４−（3,4−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）エチル）−１−（３−エチル−３−ブテニ
ル）シクロヘキサン 化合物番号79 ４−（２−（４−（3,4,5−トリフルオロフェニル）
シクロヘキシル）エチル）−１−（３−エチル−３−ブ
テニル）シクロヘキサン 化合物番号80 ４−（２−（４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）エチル）−１−（３−エチル−３
−ブテニル）シクロヘキサン 化合物番号81 ４−（２−（４−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）エチル−１−（３−
エチル−３−ブテニル）シクロヘキサン 化合物番号82 ４−（２−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）エチル）−１−（３−エチル−３
−ブテニル）シクロヘキサン Ｃ−Ｎ点63.1〜64.8℃、Ｎ−Ｉ点125.1〜128.3 化合物番号83 ４−（２−（４−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−
（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキサン 化合物番号84 ２−（４−（２−（４−（３−エチル−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）エチル）フェニル）−５−プロピ
ルピリミジン 化合物番号85 ２−（４−（２−（４−（３−エチル−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）エチル）フェニル）−５−プロピ
ルピリジン 化合物番号86 ４−（２−（４−（３−エチル−３−ブテニル）シク
ロヘキシル）エチル）−１−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）シクロヘキセン 化合物番号87 ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エ
テニル）シクロヘキシル）−１−（３−エチル−３−ブ
テニル）ベンゼン 化合物番号88 ４−（２−（４−（3,4−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）エテニル）−１−（３−エチル−３−ブテ
ニル）シクロヘキサン 化合物番号89 ４−（２−（４−（3,4,5−トリフルオロフェニル）
シクロヘキシル）エテニル）−１−（３−エチル−３−
ブテニル）シクロヘキサン 化合物番号90 ４−（２−（４−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）エテニル）−１−
（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキサン 化合物番号91 ４−（４−（２−（４−シアノフェニル）エチニル）
フェニル）−１−（３−メチル−３−ブテニル）シクロ
ヘキサン 化合物番号92 ４−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル）エチニル）−１−（３−エチル−３−ブテニ
ル）ベンゼン 化合物番号93 ４−（４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）ブ
チル）シクロヘキシル）−１−（３−エチル−３−ブテ
ニル）ベンゼン 化合物番号94 ４−（４−（４−（４−プロピルフェニル）シクロヘ
キシル）ブチル）−１−（３−エチル−３−ブテニル）
シクロヘキサン 化合物番号95 ４−（４−（４−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
シル）ブチル）−１−（３−エチル−３−ブテニル）シ
クロヘキサン 化合物番号96 ４−（４−（４−（3,4−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）ブチル）−１−（３−エチル−３−ブテニ
ル）シクロヘキサン 化合物番号97 ４−（４−（４−（3,4,5−トリフルオロフェニル）
シクロヘキシル）ブチル）−１−（３−エチル−３−ブ
テニル）シクロヘキサン 化合物番号98 ４−（４−（４−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）−１−
（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキサン 化合物番号99 ４−（４−（４−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）−１−（３
−エチル−３−ブテニル）シクロヘキサン 化合物番号100 ４−（４−（４−（3,5−ジフルオロ−４−トリフル
オロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）−１
−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキサン 化合物番号101 ４−（４−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキ
シル）フェニル＝４−ペンチルベンゾアート 化合物番号102 ４−シアノフェニル＝４′−（３−エチル−３−ブテ
ニル（ビシクロヘキサンカルボキシラート 化合物番号103 ４−フルオロフェニル＝４′−（３−エチル−３−ブ
テニル）ビシクロヘキサンカルボキシラート 化合物番号104 ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４′−（３−エ
チル−３−ブテニル）ビシクロヘキサンカルボキシラー
ト 化合物番号105 3,5−ジフルオロ−４−シアノフェニル＝４′−（３
−エチル−３−ブテニル）ビシクロヘキサンカルボキシ
ラート 化合物番号106 3,4,5−トリフルオロフェニル＝４′−（３−エチル
−３−ブテニル）ビシクロヘキサンカルボキシラート 化合物番号107 ４−トリフルオロメトキシフェニル＝４′−（３−エ
チル−３−ブテニル）ビシクロヘキサンカルボキシラー
ト 化合物番号108 ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル＝
４′−（３−エチル−３−ブテニル）ビシクロヘキサン
カルボキシラート 化合物番号109 ４−シアノフェニル＝４−（４−（３−エチル−３−
ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾアート 化合物番号110 ４−フルオロフェニル＝４−（４−（３−エチル−３
−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾアート 化合物番号111 ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−（４−（３
−エチル−３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾアー
ト 化合物番号112 3,5−ジフルオロ−４−シアノフェニル＝４−（４−
（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾ
アート 化合物番号113 3,4,5−トリフルオロフェニル＝４−（４−（３−エ
チル−３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾアート 化合物番号114 ４−トリフルオロメトキシフェニル＝４−（４−（３
−エチル−３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾアー
ト 化合物番号115 ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル＝
４−（４−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキシ
ル）ベンゾアート 化合物番号116 ４′−シアノビフェニリル＝４−（３−エチル−３−
ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラート 化合物番号117 ３′,4′−ジフルオロビフェニリル＝４−（３−エチ
ル−３−ブテニル）シクロヘキサンカルボキシラート 化合物番号118 ４′−シアノビフェニリル＝４−（３−エチル−３−
ブテニル）ベンゾアート 化合物番号119 ４−（４−（４−プロピルベンジルオキシ）フェニ
ル）−１−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキサ
ン 化合物番号120 ４−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキシル＝
４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）ベ
ンゾアート 化合物番号121 ４−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキシル＝
２−フルオロ−４−（２−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル）ベンゾアート 化合物番号122 ４−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキシル＝
２、６−ジフルオロ−４−（２−（４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）ベンゾアート 化合物番号123 ４−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキシル＝
４−（２−（４−プロピルシクロフェニル）エチル）ベ
ンゾアート 化合物番号124 ４−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキシル＝
２−フルオロ−４−（２−（４−プロピルフェニル）エ
チル）ベンゾアート 化合物番号125 ４′−（４′−トリフルオロメトキシビフェニリル）
−４−（３−エチル−３−ブテニル）ビシクロヘキサン 化合物番号126 ４′−（３′,4′−ジフルオロビフェニリル）−４−
（３−エチル−３−ブテニル）ビシクロヘキサン 化合物番号127 ４′−（３′,4′,5′−トリフルオロビフェニリル）
−４−（３−エチル−３−ブテニル）ビシクロヘキサン Ｓ−Ｉ点250℃以上 化合物番号128 ４′−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−（４−
（３−エチル−４−ブテニル）シクロヘキシル）ビフェ
ニル 化合物番号129 ４′−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−（４−
（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘキシル）ビフェ
ニル 化合物番号130 ２′−フルオロ−４′−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−（４−（３−エチル−３−ブテニル）シクロ
ヘキシル）ビフェニル 化合物番号131 ４′−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオ
ロ−４−（４−（３−エチル−３−ブテニル）シクロヘ
キシル）ビフェニル 化合物番号132 ４′−（２−（３′,4′−ジフルオロビフェニリル）
エチル）−４−（３−エチル−３−ブテニル）ビシクロ
ヘキサン 化合物番号133 ４′−（２−（３′,4′,5′−トリフルオロビフェニ
リル）エチル）−４−（３−エチル−３−ブテニル）ビ
シクロヘキサン Ｓ−Ｉ点250℃以上 化合物番号134 ４′−（４−（３′,4′,5′−トリフルオロビフェニ
リル）ブチル）−４−（３−エチル−３−ブテニル）ビ
シクロヘキサン 化合物番号135 ４′−（２−（３′,4′,5′−トリフルオロビフェニ
リル）エテニル）−４−（３−エチル−３−ブテニル）
ビシクロヘキサン 実施例４（使用例１） ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
24％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
36％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
25％ ４−（４−ペンチルフェニル）ベンゾニトリル 15％ を含有することからなる液晶組成物B1を調製した。この
ネマチック液晶の透明点は72.4℃、セル厚９μｍでのし
きい値電圧は1.78V、誘電率異方性値は11.0、屈折率異
方性値は0.137、20℃における粘度は27.0mPaSであっ
た。この液晶組成物85％に実施例１で得た本発明の化合
物４′−プロピル−４−（３−エチル−３−ブテニル）
ビシクロヘキサン（化合物番号４）を15％混合し液晶組
成物A1を調製した。このものの透明点は66.7℃、セル厚
8.7μｍでのしきい値電圧は1.73V、誘電率異方性値は9.
3、屈折率異方性値は0.120、20℃における粘度は22.9mP
aS、弾性定数比K33/K11は2.34であった。また、この組
成物を−20℃のフリーザーに60日間放置したが結晶の析
出は認められなかった。さらにA1の電圧保持率を測定し
たところ100℃において99.2％であった。
実施例５（使用例２） ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
30％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
40％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
30％ を含有することからなる液晶組成物B2を調製した。この
ネマチック液晶の透明点は52.3℃、セル厚９μｍでのし
きい値電圧は1.60V、誘電率異方性値は10.7、屈折率異
方性値は0.119、20℃における粘度は21.7mPaSであっ
た。B2の85％に実施例２で得た本発明の化合物４′−
（４−（２−プロピル−２−プロペニル）シクロヘキシ
ル）−４−トリフルオロメトキシビフェニル（化合物番
号46）を15％混合し液晶組成物A2を調製した。このもの
の透明点は43.5℃、セル厚8.8μｍでのしきい値電圧は
1.33V、誘電率異方性値は9.0、屈折率異方性値は0.01
8、20℃における粘度は25.6mPaSであった。また、この
組成物を−20℃のフリーザーに60日間放置したが結晶の
析出は認められなかった。さらにA2の電圧保持率を測定
したところ100℃において99.8％であった。
実施例６（使用例３） Mol.Cryst.Liq.Cryst.,122（1985）M.Schadt等、特開
昭61−83136号に記載の方法に準じ製造した下記化合物 （化51）＝（化11） 特願平６−92740号に記載の方法に準じ製造した下記化
合物 （化52）＝（化12） 実施例１で製造した化合物番号４の化合物 をそれぞれ液晶組成物B1の85％に15％混合し液晶組成物
A3、A4、A1（A1は実施例４で調製した）とした。それぞ
れの組成物の弾性定数比K33/K11はそれぞれ1.78、1.9
0、2.34であった。
実施例７（使用例４） 以下に示す通りの組成の液晶組成物を調製した。尚、
以後の実施例において用いる各化合物は、表１の表記方
法に従って示した。
組成物:2Ve2−HH−３ 11.0％ 1V2−BEB（F,F）−Ｃ 5.0％ 3−HB−Ｃ 25.0％ 1−BTB−３ 5.0％ 2−BTB−１ 5.0％ 3−HH−４ 5.0％ 3−HHB−１ 11.0％ 3−HHB−３ 9.0％ 3−H2BTB−２ 4.0％ 3−H2BTB−３ 4.0％ 3−H2BTB−４ 4.0％ 3−HB（Ｆ）TB−２ 6.0％ 3−HB（Ｆ）TB−３ 6.0％ 上記組成物の物性値は以下の通りである。ここで、T
NIはネマチック−等方性液体相転移温度、ηは粘度、Δ
ｎは屈折率異方性値、Δεは誘電率異方性値、Vthはし
きい値電圧をそれぞれ示す（以下同様）。
物性値:TNI＝90.9（℃） η＝15.4（mPa・ｓ） Δｎ＝0.151 Δε＝6.8 Vth＝2.15（Ｖ） 実施例８（使用例５） 組成物:2Ve2−HHB−Ｃ 3.0％ V2−HB−Ｃ 12.0％ 1V2−HB−Ｃ 12.0％ 3−HB−Ｃ 24.0％ 3−HB（Ｆ）−Ｃ 5.0％ 2−BTB−１ 2.0％ 3−HH−４ 8.0％ 3−HH−VFF 6.0％ 2−HHB−Ｃ 3.0％ 3−HHB−Ｃ 3.0％ 3−HB（Ｆ）TB−２ 8.0％ 3−H2BTB−２ 5.0％ 3−H2BTB−３ 5.0％ 3−H2BTB−４ 4.0％ 物性値:TNI＝87.4（℃） η＝17.6（mPa・ｓ） Δｎ＝0.155 Δε＝8.8 Vth＝1.98（Ｖ） 実施例９（使用例６） 組成物:3Ve1−HBB−OCF3 4.0％ 2O1−BEB（Ｆ）−Ｃ 5.0％ 3O1−BEB（Ｆ）−Ｃ 15.0％ 4O1−BEB（Ｆ）−Ｃ 13.0％ 5O1−BEB（Ｆ）−Ｃ 13.0％ 2−HHB（Ｆ）−Ｃ 15.0％ 3−HHB（Ｆ）−Ｃ 15.0％ 3−HB（Ｆ）TB−２ 4.0％ 3−HB（Ｆ）TB−３ 4.0％ 3−HB（Ｆ）TB−４ 4.0％ 3−HHB−１ 4.0％ 3−HHB−O1 4.0％ 物性値:TNI＝86.2（℃） η＝86.6（mPa・ｓ） Δｎ＝0.146 Δε＝30.9 Vth＝0.86（Ｖ） 実施例10（使用例７） 組成物:4Ve−HH−３ 3.0％ 3Ve1−HH−３ 3.0％ 5−PyB−Ｆ 4.0％ 3−PyB（Ｆ）−Ｆ 4.0％ 2−BB−Ｃ 5.0％ 4−BB−Ｃ 4.0％ 5−BB−Ｃ 5.0％ 2−PyB−２ 2.0％ 3−PyB−２ 2.0％ 4−PyB−２ 2.0％ 6−PyB−O7 3.0％ 6−PyB−O8 3.0％ 3−PyBB−Ｆ 6.0％ 4−PyBB−Ｆ 6.0％ 5−PyBB−Ｆ 6.0％ 3−HHB−１ 6.0％ 3−HHB−３ 8.0％ 2−H2BTB−２ 4.0％ 2−H2BTB−３ 4.0％ 2−H2BTB−４ 5.0％ 3−H1BTB−２ 5.0％ 3−H2TBT−３ 5.0％ 3−H2BTB−４ 5.0％ 物性値:TNI＝89.6（℃） η＝32.0（mPa・ｓ） Δｎ＝0.195 Δε＝6.5 Vth＝2.26（Ｖ） 実施例11（使用例８） 組成物:3Ve1−HH−３ 6.0％ 2Ve2−HHB−Ｃ 4.0％ 3−DB−Ｃ 10.0％ 4−DB−Ｃ 10.0％ 2−BEB−Ｃ 12.0％ 3−PyB（Ｆ）−Ｆ 6.0％ 3−HEB−O4 8.0％ 4−HEB−O2 6.0％ 3−HEB−O2 5.0％ 5−HEB−O2 4.0％ 5−HEB−５ 5.0％ 4−HEB−５ 5.0％ 1O−BEB−２ 4.0％ 3−HHB−１ 6.0％ 3−HHEBB−Ｃ 3.0％ 3−HBEBB−Ｃ 3.0％ 5−HBEBB−Ｃ 3.0％ 物性値:TNI＝69.1（℃） η＝39.1（mPa・ｓ） Δｎ＝0.117 Δε＝10.5 Vth＝1.36（Ｖ） 実施例12（使用例９） 組成物:2Ve2−HH−３ 3.0％ 2Ve2−HH−５ 3.0％ 3−HB−Ｃ 18.0％ 5−HB−Ｃ 3.0％ 1O1−HB−Ｃ 10.0％ 3−HB（Ｆ）−Ｃ 10.0％ 2−PyB−２ 2.0％ 3−PyB−２ 2.0％ 1O1−HH−３ 3.0％ 2−BTB−O1 7.0％ 3−HHB−１ 7.0％ 3−HHB−Ｆ 4.0％ 3−HHB−O1 4.0％ 3−HHB−３ 8.0％ 3−H2BTB−２ 3.0％ 3−H2BTB−３ 3.0％ 2−PyBH−３ 4.0％ 3−PyBH−３ 3.0％ 3−PyBB−２ 3.0％ 物性値:TNI＝79.9（℃） η＝17.8（mPa・ｓ） Δｎ＝0.139 Δε＝8.2 Vth＝1.74（Ｖ） 実施例13（使用例10） 組成物:2Ve2−HH−５ 5.0％ 2O1−BEB（Ｆ）−Ｃ 5.0％ 3O1−BEB（Ｆ）−Ｃ 12.0％ 5O1−BEB（Ｆ）−Ｃ 4.0％ 1V2−BEB（F,F）−Ｃ 10.0％ 3−HH−EMe 5.0％ 3−HB−O2 18.0％ 3−HHEB−Ｆ 3.0％ 5−HHEB−Ｆ 3.0％ 3−HHEB−Ｆ 4.0％ 2O1−HBEB（Ｆ）−Ｃ 2.0％ 3−HB（Ｆ）EB（Ｆ）−Ｃ 2.0％ 3−HBEB（F,F）−Ｃ 2.0％ 3−HHB−Ｆ 4.0％ 3−HHB−O1 4.0％ 3−HHB−３ 13.0％ 3−HEBEB−Ｆ 2.0％ 3−HEBEB−１ 2.0％ 物性値:TNI＝73.8（℃） η＝34.5（mPa・ｓ） Δｎ＝0.117 Δε＝23.6 Vth＝0.99（Ｖ） 実施例14（使用例11） 組成物:2Ve2−HHB−OCF3 4.0％ 2O1−BEB（Ｆ）−Ｃ 5.0％ 3O1−BEB（Ｆ）−Ｃ 12.0％ 5O1−BEB（Ｆ）−Ｃ 4.0％ 1V2−BEB（F,F）−Ｃ 16.0％ 3−HB−O2 10.0％ 3−HH−４ 3.0％ 3−HHB−Ｆ 3.0％ 3−HHB−１ 8.0％ 3−HHB−O1 4.0％ 3−HBEB−Ｆ 4.0％ 3−HHEB−Ｆ 3.0％ 5−HHEB−Ｆ 7.0％ 3−H2BTB−２ 4.0％ 3−H2BTB−３ 4.0％ 3−H2BTB−４ 4.0％ 3−HB（Ｆ）TB−２ 5.0％ 物性値:TNI＝86.9（℃） η＝40.8（mPa・ｓ） Δｎ＝0.145 Δε＝28.3 Vth＝1.00（Ｖ） 実施例15（使用例12） 組成物:2Ve2−HH−３ 5.0％ 2−BEB−Ｃ 12.0％ 3−BEB−Ｃ 4.0％ 4−BEB−Ｃ 6.0％ 3−HB−Ｃ 28.0％ 3−HEB−O4 7.0％ 4−HEB−O2 8.0％ 5−HEB−O1 8.0％ 3−HEB−O2 6.0％ 5−HEB−O2 5.0％ 3−HHB−１ 7.0％ 3−HHB−O1 4.0％ 物性値:TNI＝61.8（℃） η＝24.6（mPa・ｓ） Δｎ＝0.108 Δε＝9.9 Vth＝1.36（Ｖ） 実施例16（使用例13） 組成物:2Ve2−HH−３ 5.0％ 4Ve−HH−３ 5.0％ 2−BEB−Ｃ 10.0％ 5−BB−Ｃ 12.0％ 7−BB−Ｃ 7.0％ 1−BTB−３ 7.0％ 2−BTB−１ 10.0％ 1O−BEB−５ 12.0％ 2−HHB−１ 4.0％ 3−HHB−Ｆ 4.0％ 3−HHB−１ 7.0％ 3−HHB−O1 4.0％ 3−HHB−３ 13.0％ 物性値:TNI＝64.6（℃） η＝16.9（mPa・ｓ） Δｎ＝0.149 Δε＝5.3 Vth＝1.97（Ｖ） 実施例17（使用例14） 組成物:2Ve2−HBB（Ｆ）−Ｆ 9.0％ 2−HHB（Ｆ）−Ｆ 17.0％ 3−HHB（Ｆ）−Ｆ 17.0％ 5−HHB（Ｆ）−Ｆ 16.0％ 2−H2HB（Ｆ）−Ｆ 10.0％ 3−H2HB（Ｆ）−Ｆ 5.0％ 5−H2HB（Ｆ）−Ｆ 10.0％ 2−HBB（Ｆ）−Ｆ 4.0％ 3−HBB（Ｆ）−Ｆ 4.0％ 5−HBB（Ｆ）−Ｆ 8.0％ 物性値:TNI＝97.8（℃） η＝26.9（mPa・ｓ） Δｎ＝0.097 Δε＝5.0 Vth＝2.22（Ｖ） 実施例18（使用例15） 組成物:4Ve−HH−３ 5.0％ 7−HB（Ｆ）−Ｆ 5.0％ 5−H2B（Ｆ）−Ｆ 5.0％ 3−HH−４ 3.0％ 3−HB−O2 7.0％ 2−HHB（Ｆ）−Ｆ 10.0％ 3−HHB（Ｆ）−Ｆ 10.0％ 5−HHB（Ｆ）−Ｆ 10.0％ 3−H2HB（Ｆ）−Ｆ 5.0％ 2−HBB（Ｆ）−Ｆ 3.0％ 3−HBB（Ｆ）−Ｆ 3.0％ 5−HBB（Ｆ）−Ｆ 6.0％ 2−H2BB（Ｆ）−Ｆ 5.0％ 3−H2BB（Ｆ）−Ｆ 6.0％ 3−HHB−１ 8.0％ 3−HHB−O1 5.0％ 3−HHB−３ 4.0％ 物性値:TNI＝85.7（℃） η＝18.4（mPa・ｓ） Δｎ＝0.094 Δε＝3.1 Vth＝2.73（Ｖ） 実施例19（使用例16） 組成物:2Ve2−HH−３ 4.0％ 2Ve−HBB（Ｆ）−Ｆ 6.0％ 2Ve−HBB（F,F）−Ｆ 5.0％ 7−HB（F,F）−Ｆ 3.0％ 3−HB−O2 3.0％ 2−HHB（Ｆ）−Ｆ 10.0％ 3−HHB（Ｆ）−Ｆ 10.0％ 5−HHB（Ｆ）−Ｆ 10.0％ 2−HBB（Ｆ）−Ｆ 7.0％ 3−HBB（Ｆ）−Ｆ 7.0％ 5−HBB（Ｆ）−Ｆ 14.0％ 2−HBB−Ｆ 4.0％ 3−HBB−Ｆ 4.0％ 5−HBB−Ｆ 3.0％ 3−HBB（F,F）−Ｆ 5.0％ 5−HBB（F,F）−Ｆ 5.0％ 物性値:TNI＝82.9（℃） η＝27.1（mPa・ｓ） Δｎ＝0.119 Δε＝5.4 Vth＝2.06（Ｖ） 実施例20（使用例17） 組成物:2Ve2−HBB（F,F）−Ｆ 10.0％ 7−HB（F,F）−Ｆ 4.0％ 3−H2HB（F,F）−Ｆ 12.0％ 4−H2HB（F,F）−Ｆ 10.0％ 5−H2HB（F,F）−Ｆ 10.0％ 3−HHB（F,F）−Ｆ 10.0％ 4−HHB（F,F）−Ｆ 5.0％ 3−HH2B（F,F）−Ｆ 15.0％ 5−HH2B（F,F）−Ｆ 10.0％ 3−HBB（F,F）−Ｆ 6.0％ 5−HBB（F,F）−Ｆ 8.0％ 物性値:TNI＝70.0（℃） η＝29.6（mPa・ｓ） Δｎ＝0.088 Δε＝8.7 Vth＝1.57（Ｖ） 実施例21（使用例18） 組成物:3Ve1−HBB−OCF3 4.0％ 2Ve2−HBB（F,F）−Ｆ 4.0％ 3−HB−CL 10.0％ 5−HB−CL 4.0％ 7−HB−CL 4.0％ 1O1−HH−５ 5.0％ 2−HBB（Ｆ）−Ｆ 8.0％ 3−HBB（Ｆ）−Ｆ 8.0％ 5−HBB（Ｆ）−Ｆ 14.0％ 4−HHB−CL 4.0％ 5−HHB−CL 8.0％ 3−H2HB（Ｆ）−CL 4.0％ 3−HBB（F,F）−Ｆ 10.0％ 5−H2BB（F,F）−Ｆ 5.0％ 3−HB（Ｆ）VB−２ 4.0％ 3−HB（Ｆ）VB−３ 4.0％ 物性値:TNI＝83.1（℃） η＝21.8（mPa・ｓ） Δｎ＝0.129 Δε＝4.9 Vth＝2.32（Ｖ） 実施例22（使用例19） 組成物:2Ve2−HBB（F,F）−Ｆ 10.0％ 3−HHB（F,F）−Ｆ 9.0％ 3−H2HB（F,F）−Ｆ 8.0％ 4−H2HB（F,F）−Ｆ 8.0％ 5−H2HB（F,F）−Ｆ 8.0％ 3−HBB（F,F）−Ｆ 21.0％ 5−HBB（F,F）−Ｆ 10.0％ 3−H2BB（F,F）−Ｆ 10.0％ 5−HHBB（F,F）−Ｆ 3.0％ 3−HH2BB（F,F）−Ｆ 3.0％ 5−HHEBB−Ｆ 2.0％ 1O1−HBBH−４ 4.0％ 1O1−HBBH−５ 4.0％ 物性値:TNI＝94.0（℃） η＝36.5（mPa・ｓ） Δｎ＝0.119 Δε＝9.1 Vth＝1.75（Ｖ） 実施例23（使用例20） 組成物:2Ve2−HHB−OCF3 5.0％ 2Ve2−HBB−OCF3 2.0％ 2Ve2−HBB（Ｆ）−Ｆ 8.0％ 5−HB−Ｆ 12.0％ 6−HB−Ｆ 9.0％ 7−HB−Ｆ 7.0％ 2−HHB−OCF3 5.0％ 3−HHB−OCF3 8.0％ 4−HHB−OCF3 7.0％ 5−HHB−OCF3 5.0％ 3−HH2B−OCF3 4.0％ 5−HH2B−OCF3 4.0％ 3−HHB（F,F）−OCF3 5.0％ 3−HBB（Ｆ）−Ｆ 10.0％ 3−HH2B（Ｆ）−Ｆ 3.0％ 3−HB（Ｆ）BH−３ 3.0％ 5−HBBH−３ 3.0％ 物性値:TNI＝78.1（℃） η＝17.2（mPa・ｓ） Δｎ＝0.097 Δε＝4.4 Vth＝2.43（Ｖ） 実施例24（使用例21） 組成物:2Ve2−HHB−OCF3 5.0％ 5−H3HB（F,F）−Ｆ 7.0％ 5−H3HB−OCF3 10.0％ 3−H3HB（F,F）−CF3 8.0％ 5−H3HB（F,F）−CF3 10.0％ 3−HB−CL 6.0％ 5−HB−CL 4.0％ 2−H2BB（Ｆ）−Ｆ 5.0％ 3−H2BB（Ｆ）−Ｆ 10.0％ 5−HVHB（F,F）−Ｆ 5.0％ 3−HHB−OCF3 5.0％ 2−H2HB−OCF3 5.0％ V−HHB（Ｆ）−Ｆ 5.0％ 3−HChB（Ｆ）−Ｆ 5.0％ 5−HHEB−OCF3 2.0％ 3−HBEB（F,F）−Ｆ 5.0％ 5−HH−V2F 3.0％ 物性値:TNI＝69.2（℃） η＝26.2（mPa・ｓ） Δｎ＝0.091 Δε＝8.3 Vth＝1.74（Ｖ） 実施例25（使用例22） 組成物:2Ve2−HBB（Ｆ）−Ｆ 6.0％ 2Ve2−HBB（F,F）−Ｆ 9.0％ 2−HHB（Ｆ）−Ｆ 2.0％ 3−HHB（Ｆ）−Ｆ 2.0％ 5−HHB（Ｆ）−Ｆ 2.0％ 2−HBB（Ｆ）−Ｆ 4.0％ 3−HBB（Ｆ）−Ｆ 4.0％ 5−HBB（Ｆ）−Ｆ 8.0％ 2−H2BB（Ｆ）−Ｆ 9.0％ 3−H2BB（Ｆ）−Ｆ 9.0％ 3−HBB（F,F）−Ｆ 25.0％ 5−HBB（F,F）−Ｆ 10.0％ 1O1−HBBH−４ 5.0％ 1O1−HBBH−５ 5.0％ 物性値:TNI＝91.6（℃） η＝37.7（mPa・ｓ） Δｎ＝0.141 Δε＝7.3 Vth＝1.91（Ｖ） 産業上の利用可能性 以上のように、本発明の（１）で示される液晶性化合
物は、 １）非常に大きな弾性定数比K33/K11を示し、 ２）非常に高い化学的安定性を示し、 ３）他の液晶化合物との相溶性、特に低温相溶性に優
れ、あるいは、 ４）大きな正の誘電率異方性値を持ちかつ、 ５）極めて高い比抵抗（高い電圧保持率）、良好なUV安
定性、 を有する。
かかる優れた特性を持つ本発明の化合物（１）を使用
することにより、優れた物性を持つ液晶組成物が得ら
れ、時計、電卓、各種測定機器、自動車用パネル、ワー
プロ、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられる電気光学表示材料（液晶表示素子）に好
適に用いることができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (15)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（１） 〔式中、R1は炭素数１〜10のアルキルもしくはアルコキ
    シ基、シアノ基、ハロゲン原子または炭素数１〜４のハ
    ロゲン化アルキルもしくはアルコキシ基であり、 R2は炭素数２〜10のアルキル基であり、 環A1、A2、A3およびA4はそれぞれ独立に1,4−フェニレ
    ン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニ
    レン基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、ピリミジン
    −2,5−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基またはビシ
    クロ［1,1,1］ペンタンジイル基を表し、この環中にハ
    ロゲン原子が置換されていてもよく、 Z1、Z2およびZ3はそれぞれ独立に共有結合、−CH2CH
    2−、CH＝CH−、−Ｃ≡Ｃ−、−COO−、−OCO−、−CH2
    O−、−OCH2−または−（CH2）４−を示し、 ｌおよびｍは０または１を示し、 ｎは０〜10である〕 で表される液晶性化合物。
  2. 【請求項２】一般式（１−１） 〔式中、R1は炭素数１〜10のアルキルもしくはアルコキ
    シ基、シアノ基、ハロゲン原子または炭素数１〜４のハ
    ロゲン化アルキルもしくはアルコキシ基であり、 R2は炭素数２〜10のアルキル基であり、 環A3およびA4はそれぞれ独立に1,4−フェニレン基また
    は1,4−シクロヘキシレン基を表し、この環中にハロゲ
    ン原子が置換されていてもよく、 Z3は共有結合、−CH2CH2−、−CH＝CH−、−Ｃ≡Ｃ−、
    −COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−または−（C
    H2）４−を示し、 ｎは０〜10である〕 で表される液晶性化合物。
  3. 【請求項３】Z3が共有結合、−CH2CH2−、−CH＝CH−ま
    たは−Ｃ≡Ｃ−である請求の範囲第２項に記載の液晶性
    化合物。
  4. 【請求項４】R1が炭素数１〜10のアルキル基であり、環
    A3、A4が1,4−シクロヘキシレン基を表し、Z3が共有結
    合、−CH2CH2−または−CH＝CH−であり、ｎが０〜10で
    ある請求の範囲第２項に記載の液晶性化合物。
  5. 【請求項５】一般式（１−２） 〔式中、R1は炭素数１〜10のアルキルもしくはアルコキ
    シ基、シアノ基、ハロゲン原子または炭素数１〜４のハ
    ロゲン化アルキルもしくはアルコキシ基であり、 R2は炭素数２〜10のアルキル基であり、 環A2、A3およびA4はそれぞれ独立に1,4−フェニレン基
    または1,4−シクロヘキシレン基を表し、この環中にハ
    ロゲン原子が置換されていてもよく、 Z2およびZ3はそれぞれ独立に共有結合、−CH2CH2−、−
    CH＝CH−、−Ｃ≡Ｃ−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、
    −COH2−または−（CH2）４−を示し、 ｎは０〜10である〕 で表される液晶性化合物。
  6. 【請求項６】Z2およびZ3がそれぞれ独立に共有結合、−
    CH2CH2−、−CH＝CH−、−Ｃ≡Ｃ−または−（CH2）４
    −である請求の範囲第５項に記載の液晶性化合物。
  7. 【請求項７】R1がシアノ基、ハロゲン原子または炭素数
    １〜４のハロゲン化アルキルもしくはアルコキシ基であ
    り、環A2が1,4−フェニレン基を表し、この環中にハロ
    ゲン原子が置換されていてもよい、請求の範囲第６項に
    記載の液晶性化合物。
  8. 【請求項８】R1が炭素数１〜10のアルキル基であり、環
    A2が1,4−シクロヘキシレン基を表し、この環中にハロ
    ゲン原子が置換されていてもよい、請求の範囲第６項に
    記載の液晶性化合物。
  9. 【請求項９】一般式（１−３） 〔式中、R1はシアノ基、ハロゲン原子または炭素数１〜
    ４のハロゲン化アルキルもしくはアルコキシ基であり、 W1およびW2はフッ素原子または塩素原子を示し、 Z2およびZ3はそれぞれ独立に共有結合、−CH2CH2−また
    は−（CH2）４−を示し、 ｎは０〜10である〕 で表される請求の範囲第５項に記載の液晶性化合物。
  10. 【請求項１０】R1がシアノ基、フッ素原子、塩素原子、
    トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフ
    ルオロメトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ
    基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ基、2,2−
    ジフルオロエトキシ基または2,2,2−トリフルオロエト
    キシ基であり、Z2およびZ3がそれぞれ独立に共有結合、
    −CH2CH2−または−（CH2）４−を示す請求の範囲第９
    項に記載の液晶性化合物。
  11. 【請求項１１】一般式（１）で示される液晶性化合物を
    少なくとも１種以上含むことを特徴とする液晶組成物。
  12. 【請求項１２】第一成分として、請求の範囲第１〜10項
    に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分とし
    て、一般式（２）、（３）および（４）： 〔式中、R3は炭素数１〜10のアルキル基を示し、Ｙはフ
    ッ素原子または塩素原子を示し、Q1およびQ2は各々独立
    して水素原子またはフッ素原子を示し、ｒは１または２
    を示し、Z4およびZ5は各々独立して−CH2CH2−または共
    有結合を示す。〕 からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含
    有することを特徴とする液晶組成物。
  13. 【請求項１３】第一成分として、請求の範囲第１〜10項
    に記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成分とし
    て、一般式（５）、（６）、（７）、（８）および
    （９）： 〔式中、R4は炭素数１〜10のアルキル基または炭素数２
    〜10のアルケニル基を示す。いずれにおいてもそのうち
    任意のメチレン基（−CH2−）は酸素原子（−Ｏ−）で
    置き換えられても良いが、２つ以上のメチレン基が連続
    して酸素原子に置き換えられることはない。Z6は−CH2C
    H2−、−COO−または共有結合を示し、Q3およびQ4は水
    素原子またはフッ素原子を示し、Ｅはシクロヘキサン
    環、ベンゼン環または1,3−ジオキサン環を示し、ｓは
    ０または１を示す。〕 〔式中、R5は炭素数１〜10のアルキル基を示し、Q5は水
    素原子またはフッ素原子を示し、ｋは０または１を示
    す。〕 〔式中、R6は炭素数１〜10のアルキル基を示し、Ｇはシ
    クロヘキサン環またはベンゼン環を示し、Q6およびQ7は
    それぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を示し、Z7
    は−COO−または共有結合を示し、ｈは０または１を示
    す。〕 R7−（Ｈ）−Z8−（Ｊ）−R8 （８） 〔式中、R7およびR8は各々独立して炭素数１〜10の、ア
    ルキル基、アルキルオキシ基またはアルキルオキシメチ
    ル基を示し、Ｈはシクロヘキサン環、ピリミジン環また
    はベンゼン環を示し、Ｊはシクロヘキサン環またはベン
    ゼン環を示し、Z8は−Ｃ≡Ｃ−、−COO−、−CH2CH2−
    または共有結合を示す。〕 〔式中、R9は炭素数１〜10の、アルキル基またはアルコ
    キシル基を示す。R10は炭素数１〜10の、アルキル基、
    アルキルオキシ基またはアルコキシメチル基を示し、Ｋ
    はシクロヘキサン環またはピリミジン環を示し、Ｌおよ
    びＭは各々独立してシクロヘキサン環またはベンゼン環
    を示し、Z9は−COO−、−CH2CH2−または共有結合を示
    し、Z10は−Ｃ≡Ｃ−、−COO−または共有結合を示し、
    Q8は水素原子またはフッ素原子を示す。〕 からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含
    有することを特徴とする液晶組成物。
  14. 【請求項１４】一般式（１）で示される液晶性化合物を
    少なくとも１種含むことを特徴とする液晶組成物を用い
    た液晶表示素子。
  15. 【請求項１５】請求の範囲第11から14項に記載の液晶組
    成物を用いた液晶表示素子。
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