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JP3217365B2 - 新規な３−ハロ−５−ハロメチル−２−オキサゾリジノンとそれらの殺微生物剤としての使用 - Google Patents

新規な３−ハロ−５−ハロメチル−２−オキサゾリジノンとそれらの殺微生物剤としての使用

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JP3217365B2
JP3217365B2 JP51161693A JP51161693A JP3217365B2 JP 3217365 B2 JP3217365 B2 JP 3217365B2 JP 51161693 A JP51161693 A JP 51161693A JP 51161693 A JP51161693 A JP 51161693A JP 3217365 B2 JP3217365 B2 JP 3217365B2
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halo
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は新規な３−ハロ−５−ハロメチル−２−オキ
サゾリジノンとそれらの調製方法に関する。本発明はこ
れらの化合物を殺微生物剤として使用する方法にも関す
る。
背景技術 多数の商業製品、工業製品、農業製品および木材製品
は、それらの経済的な価値を減少し又は破壊する微生物
の攻撃を受ける。微生物劣化を受ける物質の例は、表面
コーティング、木材、農業の種子、皮革、及びフレキシ
ブルプラスチック（軟質プラスチック）を含むプラスチ
ック類である。
これらの製品が貯蔵される温度とこれらの製品が持つ
固有の特性がこれらの製品を微生物の生長による影響を
受け易くする。これらの微生物は、これらの製品の製造
中に空気、タンク、パイプ、装置、人間に触れることに
よって導入されるか、及び／又はそれらの製品の使用中
に包装製品の口を何回も開けたり閉めたりすることによ
って導入され、更には物質を攪拌したり又は取り出す為
に汚染物質を呼び込むことによって導入される。
有機物を含む水性の系も同じく微生物の攻撃を非常に
受け易い。そのような水性系には、水溶液、乳濁液又は
懸濁液中に配合された、ラテックス、界面活性剤、分散
剤、安定剤、増粘剤、接着剤、澱粉、ワックス、蛋白
質、乳化剤、洗剤、セルロース製品、農業の潅漑用流
体、及び樹脂が含まれる。
これらの系には比較的大量の水が含まれ、それが水性
系に微生物の生長にとって恰好の環境を作り出し、この
ようにして微生物の攻撃と微生物分解を受け易くする原
因と成る。有機物を含む水性系の微生物分解は、それ自
身色々な問題として現われる。例えば、粘度の低下、ガ
スの発生、不快な臭気、pHの低下、乳濁液系の破壊、変
色、及びゲル化等である。
水が関与する工業プロセス系統で起こる別の不愉快は
現象はスライムの発生である。スライムは微生物、繊
維、残骸（破片）の絡み合った堆積物から構成される。
それは時によって、ねばねばした糸状の、糊状の、ゴム
状の、タピオカに似た、又は硬い堆積物であり、スライ
ムが生成する液体懸濁液のそれとは異なる特徴的な不快
な悪臭を持っている。
スライム形成に主として関与する微生物は、胞子−形
成性と非−胞子形成性の細菌の異なる種、特に細胞を覆
い隠す又は包み込むゼラチン状の物質を分泌するカプセ
ル化された形態のものである。スライム微生物は又、フ
ィラメント状の細菌、フィラメント状のカビ型式の真菌
類、酵母菌、及び酵母菌−類似の生物体を含む。スライ
ムは紙の生産の収率を減少し、水系で閉塞（目詰ま
り）、その他の問題を生じる。
更に、携帯用と非−携帯用の両方の異なる種々の水の
タイプは、微生物に汚染されるのを防ぐ為に殺菌剤を必
要とする。アメリカ合衆国では、細菌の最も一般的な方
法は塩素処理である。
しかしながら、塩素処理には、水処理中に塩素ガスの
爆発又は漏洩などの幾つかの欠点が伴ない、クロロホル
ム等の毒性のハロカーボンの生成を齎らす。この点に関
して、塩素処理の代わりに各種の化合物、例えば、オゾ
ン、二酸化塩素、臭素、過マンガン酸カリウム、ｐ−ク
ロロスルファミド安息香酸、シアヌール酸誘導体、イソ
シアヌール酸誘導体、第四アンモニウム化合物、及び米
国特許第4,000,293号に開示されているような３−クロ
ロ−4,4−ジメチル−２−オキサゾリジノン等の種々の
クロラミン化合物が使用されている。
Ｎ−ハロゲンを有する置換オキサゾリジノンは既知の
化合物である。それらは米国特許第3,591,601号、同4,0
00,293号、同4,659,484号、同4,954,151号の他に、他の
特許と文献に記載されている。発明者の知る限りでは、
３−ハロ−５−ハロメチル−２−オキサゾリジノンは当
該技術には知られていない。
米国特許第3,591,601号の中で、Wallesは一般式： の化合物を記述している。式中で、R1,R2,R3,R4は低級
アルキル又は水素原子であることができ、Ｘは臭素又は
塩素のどちらかであることができる。米国特許第4,000,
293号の中で、Kaminskiは特に、R1とR2が低級アルキル
基で、R3とR4が水素原子か、又はR1とR2が水素原子で、
R3とR4が低級アルキル基である化合物を含めている。Ka
minskiは、これらの化合物が殺菌剤として有用である為
には４−か５−のどちらかに第四炭素を持つことが必須
要件であると特許請求している（第２欄、第54〜第58
行）。
この分野の研究者の大部分は、Ｎ−ハロオキサゾリジ
ノンが殺菌剤として有用である為には双子のアルキル基
が必要であると考えている。しかしながら、本発明者ら
は驚いたことに、５−位置にハロメチル置換基を持つ３
−ハロ−２−オキサゾリジノンが長期間に亙る殺菌剤と
しての効能を与えることを発見した。
既知の化合物の上記の記載から明らかなように、上記
の特許の何れも３−ハロ−５−ハロメチル−２−オキサ
ゾリジノンの調製又は使用を開示若しくは示唆したもの
は無い。後述する如く、特に実施例１と２では、これら
の化合物は容易に入手できる出発物質から調製すること
が出来る。加えて、これらの化合物の中の５−ハロメチ
ル基は、追加のハロゲン源として此等の化合物に追加
の、そして持続性の殺菌剤活性を与えることが出来る。
発明の要約 殺微生物剤と殺菌剤として使用できる新規な３−ハロ
−５−ハロメチル−２−オキサゾリジノンを提供するの
が本発明の目的である。
第二の目的は、５−ハロメチル−２−オキサゾリジノ
ンと３−ハロ−５−ハロメチル−２−オキサゾリジノン
の調製方法を提供することである。
発明の第三の目的は、３−ハロ−５−ハロメチル−２
−オキサゾリジノンを用いて水性系の中の微生物の生長
を抑制する方法を提供することである。
この発明の第四の目的は、３−ハロ−５−ハロメチル
−２−オキサゾリジノンを用いて硬い表面を消毒する方
法を提供することである。
これらの目的は、少なくとも一部は式I: の３−ハロ−５−ハロメチル−２−オキサゾリジノン化
合物によって達成することが出来る。但し上記の式で、
ＸはC1又はBr;YはClまたはBr;R5は水素原子又は低級ア
ルキル；そして、R6は水素原子又は低級のアルキルであ
る。
式Ｉの好ましい化合物には、３−ブロモ−５−クロロ
メチル−２−オキサゾリジノン、３−クロロ−５−クロ
ロメチル−２−オキサゾリジノン、３−ブロモ−５−ブ
ロモメチル−２−オキサゾリジノン、及び３−クロロ−
５−ブロモメチル−２−オキサゾリジノンが含まれる。
本発明は、同じく式Ｉの化合物の有効量から成る殺微
生物剤、並びに式Ｉの化合物の有効量を水性の系に添加
することから成る水性系の中の少なくとも一種の微生物
を駆除する方法、及び式Ｉの化合物の有効量を用いて表
面を処理することから成る表面状の少なくとも一種の微
生物の生長を抑制する方法に関する。
同じく本発明は、シアン酸アルカリをエピハロヒドリ
ンと５−ハロメチル−２−オキサゾリジノンを形成する
に足る時間、反応させ、次いで当該５−ハロメチル−２
−オキサゾリジノンを３−ハロ−５−ハロメチル−２−
オキサゾリジノンを形成するに足る時間、ハロゲン化す
る段階から成る当該３−ハロ−５−ハロメチル−２−オ
キサゾリジノン化合物の調製方法にも関する。
本発明は、シアン酸アルカリをエピハロヒドリンと５
−ハロメチル−２−オキサゾリジノンを形成するに足る
時間反応させる段階から成る当該５−ハロメチル−２−
オキサゾリジノン化合物の調製方法に関する。
その他の目的及び此の発明の有利性は以下に続く発明
の記述の中で示され、そして一部は記述から明らかにな
るか、又は此の発明の実施によって学び取れるだろう。
本発明を実施するのに最適な態様 本発明の３−ハロ−５−ハロメチル−２−オキサゾリ
ジノンは一般式： によって表わすことができる。但し上記の式で、R5とR6
は独立に低級アルキル、好ましくは、C1〜C10のアルキ
ル、又は水素原子の何れかであり、Ｘは臭素又は塩素で
あり、Ｙは臭素又は塩素である。
式Ｉによる化合物の合成は、シアン酸アルカリを、適
当に置換されたエピハロヒドリンと、好ましくは、硫酸
マグネシウム、もっと好ましくは、MgSO4・7H2Oの存在
で反応させ、その後に上記の反応生成物をハロゲン化
し、上述の希望する化合物を得ることができる。硫酸マ
グネシウムの役割は希望する有機の生成物を塩析するこ
とである。必要な試薬の全部は、容易に市場から入手で
きるか、又は日常的に合成することができる。
シアン酸ナトリウム又はカリウム等のシアン酸アルカ
リを式Ｉの化合物の合成に使用することができる。シア
ン酸カリウムの方が一般に溶解度が高く、それ故に好ま
しく用いられる。式Ｉの化合物を合成するのに使用でき
る代表的なエピハロヒドリンには、エピクロロヒドリン
とエピブロモヒドリンの他に、３−（クロロメチル）−
2,2−ジメチルオキシラン、３−（クロロメチル）−２
−メチル−２−ペンチルオキシラン及び３−（クロロメ
チル）−２−オクチルオキシラン等の置換されたエピハ
ロヒドリンが含まれる。
ハロゲン化の例証的な方法は、臭素化を達成する為に
は塩基の存在で臭素の使用、そして塩素化を達成する為
にはトリクロロイソシアヌール酸の使用である。
シアン酸アルカリと適当なエピハロヒドリンを反応さ
せて５−ハロメチル−２−オキサゾリジノンを形成する
反応は、希望する中間体を得るに足る時間と温度で行な
われる。反応時間は、好ましくは２〜４時間、もっと好
ましくは２〜３時間であり、反応温度は、70〜100℃の
範囲、５−クロロメチル化合物を調製する時は、もっと
好ましくは90〜95℃の範囲であり、５−ブロモメチル化
合物を調製する時は、約75℃である。
シアン酸アルカリ対エピハロヒドリンのモル比は、好
ましくは2:1〜1:1の範囲、もっと好ましくは約2:1であ
る。反応に硫酸マグネシウムが存在する時は、シアン酸
アルカリ対硫酸マグネシウムのモル比は、好ましくは、
1:1〜3:1、もっと好ましくは約1:1である。
ハロゲン化工程に関しては、ハロゲン化は希望する３
−ハロ−５−ハロメチル−２−オキサゾリジノンを得る
のに十分な時間と温度で行なわれる。例えば、臭素化を
達成する為に好ましい温度は、０〜25℃、もっと好まし
くは、０〜５℃である。塩素化は、好ましくは０〜30℃
の範囲の温度、もっと好ましくは室温で行なわれる。反
応時間は、好ましくは15〜120分である。
ハロゲン化を実施する為には、ハロゲン又は他のハロ
ゲン源対５−ハロメチル−２−オキサゾリジノンのモル
比は、1:1から1.5:1の範囲、もっと好ましくは約1:1で
ある。
本発明は、式Ｉの化合物の有効量を含む殺微生物剤に
も関する。式Ｉの化合物は、式Ｉの化合物の有効量を水
性系に添加することから成る水性系の中の少なくとも一
種の微生物を防除する方法に於いても、また物体の表面
を式Ｉの化合物の有効量を用いて処理することから成る
表面上の少なくとも一種の微生物の生長を抑制する方法
にも有用である。微生物の攻撃又は微生物による劣化を
受け易く、そして式Ｉの化合物が処理できる例証的な水
性系と物質表面は関連技術の記述の中で前に述べたよう
なものである。
選ばれる特定の有効量は、以下の実施例によって示さ
れるように微生物の種類と処理すべき媒体の型式に依存
して変化するだろう。式Ｉの化合物は濃縮液として処理
すべき媒体に添加することも、又は使用前に希釈するこ
ともできる。
以下に述べる実施例は本発明を具体的に示す為に与え
られる。しかしながら、本発明がこれらの実施例の中で
示された特定の条件又は詳細に限定されないことを理解
すべきである。
実施例 １ ５−クロロメチル−２−オキサゾリジノンの調製 凝縮器、機械攪拌機、添加漏斗及び温度計を備えた三
頚フラスコの中で、40.56グラム（0.50モル）のシアン
酸カリウムを200mLの水に溶解し、それに200mLの水に溶
解した123.24グラム（0.50モル）のMgSO4・7H2Oを添加
した。反応混合物は、添加漏斗により23.13グラム（0.2
5モル）のエピクロロヒドリンの添加を始める前に65℃
で加熱した。温度が約80〜85℃に上がる前にエピクロロ
ヒドリンの添加が完了した時に最良の収率が得られた。
次ぎに反応温度を90〜95℃に１〜２時間保った。反応混
合物を冷却した後、混合物を分液漏斗に添加し、各150m
Lの酢酸エチルの３回分で抽出した。これらのフラクシ
ョンを一緒に合わせ、硫酸マグネシウムの上で乾燥し、
その後、回転蒸発器を用いて溶剤を除去し、白色結晶の
生成物を回収した。融点が106℃であり、収量は33.8グ
ラム（収率35％）である。
プロトンNMR（1H NMR）のデータ： δ3.15（t,1プロトン）、3.5（t,1プロトン）、3.75
（dq,2プロトン）、4.7（m,1プロトン）、7.5（s,1プロ
トン）。
実施例 ２ ５−ブロモメチル−２−オキサゾリジノンの調製 60.2グラム（0.72モル）のKOCNを125mLの水に溶解
し、12.5mLの水に溶解した178グラム（0.73モル）のMgS
O4・7H2Oに添加した。50グラム（0.37モル）のエピブロ
モヒドリンの添加を開始する前に反応混合物を60℃に加
熱した。温度は75℃で、加熱は２時間続けた。冷却後、
混合物を酢酸エチルで抽出し、乾燥し、回転蒸発器によ
り溶剤を除去すると18.3グラム（収率28.5％）の結晶が
得られた。融点は102〜103℃であった。
実施例 ３ ３−ブロモ−５−クロロメチル−２−オキサゾリジノン
（化合物１）の調製 実施例１で調製した５−クロロメチル−２−オキサゾ
リジノンの13.55グラム（0.1モル）を90mLの１モル濃度
のNaOH溶液に溶解し、次ぎに０℃に冷却した。15分間に
亙って攪拌しながら、17.6グラム（0.11モル）の臭素を
滴下した。生成物を塩化メチレンを用いて抽出した。次
ぎに抽出液を一緒にして、乾燥し、回転蒸発器を用いて
溶剤を除去すると、橙色の固体が得られた。
プロトンNMRのデータ： δ3.15（m,1プロトン）、3.48（m,1プロトン）、3.7
（m,2プロトン）、4.7（m,1プロトン）。
元素分析： 測定値（理論値）C24.05（22.40）、H2.71（2.35）、
N6.98（6.53）、Cl18.12（16.53）、Br31.18（37.2
6）。
実施例 ４ ３−クロロ−５−クロロメチル−２−オキサゾリジノン
（化合物２）の調製 8.4グラム（0.036モル）のトリクロロイソシアヌール
酸を乾燥した塩化メチレンに溶解した。この懸濁液に５
グラム（0.036モル）の５−クロロメチル−２−オキサ
ゾリジノンを添加した。その後、混合物を数時間攪拌
し、濾過をし固体を除いた。塩化メチレンの層を回転蒸
発器の中で蒸発して、黄色の液体の生成物を回収した。
プロトンNMRのデータ： δ3.7（m,4プロトン）、4.8（m,1プロトン）。
元素分析：塩素の実測値39.66（理論値41.7）。
実施例 ５ ３−ブロモ−５−ブロモメチル−２−オキサゾリジノン
（化合物３）の調製 2.67グラム（0.0166モル）の臭素を３グラム（0.0166
モル）の５ブロモメチル−２−オキサゾリジノンに添加
し、反応混合物を攪拌しながら０〜５℃に冷却した。冷
却した50％の水酸化カリウム溶液を、赤いBr2の色が消
失する迄ゆっくりと添加した。
プロトンNMRのデータ：δ3.7（m,4プロトン）、5.1（m,
1プロトン）。
元素分析:Br2の実測値60.43（理論値61.8）。
実施例 ６ ３−クロロ−５−ブロモメチル−２−オキサゾリジノン
（化合物４）の調製 3.86グラム（0.0166モル）のトリクロロシアヌール酸
と1.79グラム（0.0166モル）の５−ブロモメチル−２−
オキサゾリジノンを塩化メチレンに添加し、一晩中、室
温で攪拌した。反応混合物を硫酸マグネシウムの上で乾
燥し、回転蒸発器の中で蒸発した。
プロトンNMRのデータ：δ3.9（m,4プロトン）、5.1（m,
1プロトン）。
実施例 ７ 本発明の実施例３〜６の化合物１〜４を、米国特許第
2,881,070号の第５欄第12行から始まって第６欄第53行
までにわたる明細書の中に記述された基本培地を用いた
培養法によって試験した。この米国特許第2,881,070号
の開示を特に参考として茲に本明細書に組み入れる。そ
こに示される如く、微生物の80％又はそれ以上が死ぬパ
ーセンテージは非常に有効な殺微生物剤を表わすが、し
かし、パーセンテージがそれ以上高いものが必ずしもベ
ター又はより好ましいことにはならない。最小抑止濃度
とは、少なくとも80％の微生物の死が得られるような濃
度のことである。結果は表Ｉに示される。
実施例 ８ 真菌アスペルギルス・ニガー（Aspergillus niger）
に対する化合物１〜４の微生物生長禁止活性度を評価し
た。方法は米国特許第4,945,109号の中の第５欄第47行
から第６欄第33行に記述されている。米国特許第4,945,
109号の開示を茲に参考として本明細書に組み入れる。
最小抑止濃度とはカビの生長が完全に防止された濃度を
指す。結果は表IIに示される。
実施例 ９ 三つの藻類、クロレラ・ピレノイドーサ（Chlorella
pyrenoidosa）、クロロコッカム・ヒプノスポルム（Chl
orococcum hypnosporum）、ホルミジウム・イヌンダタ
ム（Phormidium inundatum）に対する本発明方法の生長
抑制活性度をDifco藻類培地（Difco Algae Broth）の中
で評価した。この培地に含まれる成分は下記の通りであ
る：化合物 グラム／リットル 硝酸ナトリウム 1.000 塩化アンモニウム 0.050 塩化カルシウム 0.058 硫酸マグネシウム 0.513 燐酸・二カリウム 0.250 塩化第二鉄 0.003 藻類培養液の40グラム部分を、緩い金属キャップの付
いた250mLのパイレックスガラス製のエルレンマイヤー
フラスコに添加し、次ぎに殺菌消毒した。次ぎに下記の
物質の各を下記の順にフラスコに添加した： 1.下記の指定した総ての追加添加物を添加した後に各フ
ラスコの内容物の全重量がちょうど50グラムになるよう
に無菌の藻の培地。
2.各試験において評価しようとする化合物１〜４の中の
一つの化合物の溶液又は対照薬剤の溶液、希望する濃度
（ppm、重量部）を与えるようにする。
3.14日後に対照の中で優れた生長を与えるに十分な量の
クロレラ・ピレノイドーサ、クロロコッカム・ヒプノス
ポルム及びホルミジウム・イヌンダタム。これは豊かな
生長を示す14日の古い培養液の1mlを添加することによ
って行なわれた。クロレラ・ピレノイドーサはATCC（Am
erican Type Culture Collection）寄託番号7516から入
手した。クロロコッカム・ヒプノスポルムは、オースチ
ンに在るテキサス大学から；ホルミジウム・イヌンダタ
ムはワシントン大学からウイスコンシンNo.1093を入手
した。
対照実験として、WSCPを陽性対照薬剤として使用し
た。WSCPは、クロレラ・ピレノイドーサなら2ppm、クロ
ロコッカス・ヒプノスポルムなら2ppm、そしてホルミジ
ウム・イヌンダタムなら10ppmで殺すことが出来る既知
の微生物駆除用の毒薬である。毒薬を使用しなかった場
合も同じように対照実験を行なった。殺藻類剤（algici
de、アルジサイド）の試験では、栄養培地の中での藻類
の生長は緑豊かに繁茂し、肉眼で見ることができる。こ
の実施例では化合物の最小抑止濃度とは、生長を完全に
抑止する濃度のことで、試験結果の評価は主観的なもの
であってはならない。
試験する藻類を接種した後、フラスコを250フィート
ーキャンドル光度（明かるい場所で８時間、暗い場所で
16時間）の蛍光照明下に28±２℃の温度で、対照実験の
中で生長に十分な期間（毒薬を含まない培地の部分）培
養した。生長を７日間の間隔で観察した。最小抑止濃度
とは28日後に完全に生長を防止した濃度のことである。
結果は表IIIに要約されている。
実施例 10 AOAC殺菌剤のスイミングプール検定 この実施例は、AOAC（Association of Official Anal
ytical Chemists）の公式分析法（1986）、75〜77頁に
記述された手順に基づくものである。この検定法によっ
て得られた結果は水泳プールの水の殺菌消毒用の製品の
許容の推定証拠に適当である。10分間の接触時間で化合
物１に就いて得られた結果を表IVに記載する。
実施例 11 殺菌剤のAOACの殺菌性及び界面活性剤の殺菌消毒作用 この試験はAOACの公式分析法（1984）、70頁に記述さ
れたAOAC法に従って行なわれる。この試験は予備洗浄さ
れた非−多孔性の食品接触表面の殺菌消毒に使用が許可
され得る薬品に対して適している。この試験は、同じく
また硬水の中で試験される化合物の有効性を決定する。
市場に出ている洗剤／消毒剤の大部分が硬水、即ち、カ
ルシウム及び／又はマグネシウムイオンを含む水の存在
で有効でなく成る。アメリカ合衆国では水道水に対して
最高の硬度値であると考えられるので、400ppmの水の硬
度が選ばれた。異なる種々の微生物に対して此のように
して行なわれる試験結果を表Ｖに掲示する。
実施例 12 非−食品接触表面に対して薦められる消毒薬の効能 この試験法は、予備洗浄された非−多孔性の非−食品
接触表面に対する消毒薬の抗微生物の効能を評価する為
に使用される。この試験は、ASTM E 1153−87の試験手
順に従って行なわれた。この試験法の下で、最初の存在
した菌の集団密度を0.1％（即ち、菌の99.9％が死ぬ）
に減少できる濃度が消毒薬として使用する効果的な濃度
と考えられる。消毒薬の大部分に対して、効果は有機物
の負荷によって妨げられる（又は最小抑止濃度が上が
る）。従って、本発明の化合物は、５％の有機物負荷の
有りと無しの両方に就いて試験される（有機物は牛のア
ルブミンのフラクションＶ、Sigma Chemical Companyの
製品）。結果を表VIに掲示する。
実施例 13 殺菌剤として水中に於ける長期間の効果 15日間以上に亙る本発明の化合物の有効性を試験する
為に、化合物１を用いて下記の実験を行なった。
米国特許第2,881,070号の第５欄の第12行から第６欄
第53行に亙って記述された基礎塩類培地による培養法を
二つの異なるpH値で行ない、死んだ微生物のパーセンテ
ージを試験微生物の混合物［黄色ブドウ球菌（Staphylo
coccus aureus,エンテロバクター・アエロゲネス（Entt
erobacter aerogenes），シュードモナス・アエルギノ
ーザ（Pseudomonas aeruginosa）を用いて測定した。化
合物１に対して得られた結果を表VIIに示す。表から分
かるように、99.99％又はそれ以上の抗菌活性が、pH6で
の短時間接触消毒（最高10分迄）曝露の場合に水中の調
製後、最高３日間まで維持され、pH8での短時間接触消
毒曝露の場合は99.96％又はそれ以上の活性が調製後、
最高３日間まで維持される。80ppmでは、延長された曝
露時間（水中での調製後の15日間を通して24時間接触）
で延長された消毒能力が維持される（99％又はそれ以
上）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラユードゥ，エス・ラオ アメリカ合衆国テネシー州38138，ジャ ーマンタウン，ケアン・リッジ・ドライ ブ 9099 (72)発明者 ホワイトモア，マリリン アメリカ合衆国テネシー州38138，ジャ ーマンタウン，ウイジョン・ウェイ・ド ライブ 2026 (56)参考文献 特開 昭62−246557（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 263/26 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉの３−ハロ−５−ハロメチル−２−オ
    キサゾリジノン化合物。 但し上記の式中で、 ＸはC1又はBr; ＹはC1又はBr; R5は、水素または低級のアルキル；そして R6は、水素または低級のアルキルである。
  2. 【請求項２】シアン酸アルカリをエピハロヒドリンと、
    ５−ハロメチル−２−オキサゾリジノンを形成するに足
    る時間反応させる工程と、次に該５−ハロメチル−２−
    オキサゾリジノンを３−ハロ−５−ハロメチル−２−オ
    キサゾリジノンを形成するに足る時間ハロゲン化する工
    程とから成る３−ハロ−５−ハロメチル−２−オキサゾ
    リジノン化合物の調製方法。
  3. 【請求項３】水性系に請求の範囲第１項記載の式Ｉの化
    合物を微生物を抑制するのに効果的な量添加することか
    ら成る水性系の中の少なくとも一種の微生物を抑制する
    方法。
  4. 【請求項４】微生物を抑制するのに効果的な量の請求の
    範囲第１項記載の化合物を用いて表面を処理することか
    ら成る表面上の少なくとも一種の微生物の生長を抑制す
    る方法。
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