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JP3116497B2 - Nematicide acaricide - Google Patents

Nematicide acaricide

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JP3116497B2
JP3116497B2 JP03348450A JP34845091A JP3116497B2 JP 3116497 B2 JP3116497 B2 JP 3116497B2 JP 03348450 A JP03348450 A JP 03348450A JP 34845091 A JP34845091 A JP 34845091A JP 3116497 B2 JP3116497 B2 JP 3116497B2
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JP
Japan
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group
optionally substituted
nematicide
acaricide
parts
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逵彦 松田
伸生 高草
敦司 山本
真樹郎 矢野
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Nippon Soda Co Ltd
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Nippon Soda Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は後記式〔I〕のアミン誘
導体を有効成分として含有する殺線虫又は殺ダニ剤に関
する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a nematicide or acaricide containing an amine derivative of the following formula [I] as an active ingredient.

【0002】[0002]

【従来の技術】農園芸作物の線虫および家畜に寄生する
ダニの防除に、従来より、それぞれ多数の殺線虫剤、殺
ダニ剤が使用されているが、その効力が不十分であった
り、薬剤抵抗性問題によりその使用が制限されたり、ま
た、植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類
などに対する毒性が強かったりすることから、必ずしも
満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従
って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発
が要望されている。
2. Description of the Related Art Conventionally, a large number of nematicides and acaricides have been used to control nematodes in agricultural and horticultural crops and ticks parasitic on livestock, but their efficacy is insufficient. However, its use is limited due to the problem of drug resistance, or it causes phytotoxicity or contamination of plants, or it is highly toxic to humans, fishes, etc. Not a few. Therefore, there is a need for the development of a drug that can be used safely with few such disadvantages.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、効果
が確実で安全に使用できる殺線虫又は殺ダニ剤を提供す
ることである。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a nematicide or acaricide which is effective and can be used safely.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式〔I〕According to the present invention, there is provided a compound represented by the general formula [I]:

【化2】 {式中、R1 は、置換されてもよいピリジル基、置換さ
れてもよいピラジニル基又は置換されてもよいチアゾリ
ル基を、R2 は水素原子、置換されてもよいアルキル
基、シクロアルキル基、又はアルコキシ基を、R3 は水
素原子、置換されてもよいアルキル基を、R4 はシアノ
基又はニトロ基を示す。}で表わされる化合物又はその
塩の少なくとも1種を有効成分として含有することを特
徴とする殺線虫又は殺ダニ剤である。
Embedded image Wherein R 1 represents an optionally substituted pyridyl group, an optionally substituted pyrazinyl group or an optionally substituted thiazolyl group, and R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or a cycloalkyl group. Or an alkoxy group, R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted, and R 4 represents a cyano group or a nitro group. A nematicide or acaricide comprising at least one compound represented by the formula (1) or a salt thereof as an active ingredient.

【0005】本発明による一般式〔I〕のアミン誘導体
の例として第1表に示す化合物が挙げられる。下記アミ
ン誘導体又はその塩の製造方法及びそれらの殺虫剤とし
ての使用は、WO91/04965に記載されている。
[0005] Examples of the amine derivative of the general formula [I] according to the present invention include the compounds shown in Table 1. The production methods of the following amine derivatives or salts thereof and their use as insecticides are described in WO 91/04965.

【0006】[0006]

【表1】 [Table 1]

【0007】本発明による殺線虫剤を施用することによ
り、例えば、水稲のイネシンガレセンチュウ、果樹、野
菜等のミカンネセンチュウ、サツマイモネコブセンチュ
ウ、キタネコブセンチュウ、ダイズシストセンチュウ、
イチゴセンチュウ、ハガレセンチュウ、キタネグサレセ
ンチュウ、マツノザイセンチュウ等、また、本発明によ
る殺ダニ剤を施用することにより、例えば、家畜等のオ
ウシマダニ、フタトゲチマダニ等を防除することができ
る。
[0007] By applying the nematicide according to the present invention, for example, rice varieties of rice, citrus nematodes such as fruit trees and vegetables, sweet potato nematodes, northern root nematodes, soybean cyst nematodes,
By applying the acaricide according to the present invention, such as strawberry nematode, scab nematode, foxtail nematode, pine wood nematode, etc., for example, ox tick, ticks mite, etc. of domestic animals can be controlled.

【0008】本発明の殺線虫、殺ダニ剤は、一般式
〔I〕で表わされる化合物を有効成分として含有するも
のであり、有効成分化合物の純品のままでも使用できる
が、通常、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、
水溶剤、粉剤、乳剤、粒剤、フロアブル油剤、燻蒸剤、
燻煙剤等の形態で使用される。添加剤及び担体として
は、固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植
物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏、タルク、ベントナイ
ト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、
芒硝等の有機および無機化合物が使用される。液体の剤
型を目的とする場合は、植物油、鉱物油、ケロシン、キ
シレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘ
キサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、トリクロルエチレン、メチルイソ
ブチルケトン、水等を溶剤として使用する。これらの製
剤において、均一なかつ安定な形態をとるために必要な
らば界面活性剤を添加することもできる。このようにし
て得られた水和剤、乳剤、水溶液、フロアブル剤は水で
所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、粉
剤、粒剤はそのまま、散布する方法で使用される。
The nematicide and acaricide of the present invention contain a compound represented by the general formula [I] as an active ingredient, and can be used as a pure active ingredient compound. Possible forms of pesticides, namely wettable powders,
Water solvents, powders, emulsions, granules, flowable oils, fumigants,
It is used in the form of a smoke agent and the like. As an additive and a carrier, when a solid agent is intended, soybean flour, vegetable powder such as flour, diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, bentonite, mineral fine powder such as clay, sodium benzoate, urea ,
Organic and inorganic compounds such as sodium sulfate are used. When a liquid dosage form is intended, vegetable oils, mineral oils, kerosene, petroleum fractions such as xylene and solvent naphtha, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, trichloroethylene, methyl isobutyl ketone, water, etc. are used as solvents. use. In these formulations, a surfactant can be added if necessary to obtain a uniform and stable form. The wettable powder, emulsion, aqueous solution and flowable thus obtained are used as a suspension or emulsion by diluting to a predetermined concentration with water, and the powder and granules are sprayed as they are. .

【0009】なお、本発明化合物は単独でも十分有効で
あることはいうまでもないが、各種の殺虫剤、殺ダニ剤
及び殺菌剤と混合して使用することもできる。本発明化
合物と混合して使用できる殺ダニ剤や殺虫剤の代表例を
以下に示す。 殺ダニ剤(殺菌剤):クロルベンジレート、フェニソブ
ロモレート、ジコホル、クロルジメホルム、アミトラ
ズ、BPPS、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化
フェンブタスズ、ポリナクチン、キノメチオネート、C
PCBS、テトラジホン、アベルメクチン、多硫化石
灰、クロフェンテジン、フルベンツミン、フルフェノク
スロン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメ
ート、フェンピラド、チオファネートメチル、ベノミ
ル、チウラム、IBP、EDDP、フサライド、プロベ
ナゾール、イソプロチオラン、TPN、キャプタン、ポ
リオキシン、ブラストサイジンS、カスガマイシン、バ
リダマイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナ
ジンオキシド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロ
ン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、ト
リフルミゾール、ジクロメジン、テクロフタラム、プロ
ピネブ、ジラム、ジチアノン、ホセチル、トリホリン、
ビンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、トリ
アジメホン、ビテルタノール、フェナリモル、グアザチ
ン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、
It goes without saying that the compound of the present invention alone is sufficiently effective, but it can also be used as a mixture with various insecticides, acaricides and fungicides. Representative examples of miticides and insecticides that can be used by mixing with the compound of the present invention are shown below. Acaricides (bactericides): chlorbenzylate, phenisobromolate, dicophor, chlordimeform, amitraz, BPPS, benzomate, hexthiazox, fenbutatin oxide, polynactin, quinomethionate, C
PCBS, tetradiphone, avermectin, lime polysulfide, clofenthedine, flubenzmin, flufenoxuron, cyhexatin, pyridaben, fenpyroximate, fenpyrad, thiophanate methyl, benomyl, thiuram, IBP, EDDP, fusaride, probenazole, isoprothiolane, TPN, captan, polyoxin, Blasticidin S, Kasugamycin, Validamycin, Tricyclazole, Pyroquilon, Phenazine Oxide, Mepronil, Flutranil, Pencyclon, Iprodione, Himexazole, Metalaxyl, Triflumizole, Diclomedine, Teclophthalam, Propineb, Diram, Dithianon, Josetyl, Triforin,
Vinclozolin, procymidone, oxadixyl, triadimefon, bitertanol, fenarimol, guazatine, propamocarb hydrochloride, fluazinam,

【0010】有機燐及びカーバメイト系殺虫剤(殺ダニ
剤):フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノ
ン、クロルピリホス、ESP、バミドチオン、フェント
エート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、トリ
クロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボス、
アセフェート、EPBP、メチルパラチオン、オキシジ
メトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホス、イ
ソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダ
チオン、スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、フェナミホス、アルディカーブ、プロポキスル、メ
ソミル、BPMC、MTMC、カルバリル、カルタッ
プ、チオシクラム、ベンスルタップ、カルボスルファ
ン、ベンフラカルブ、ピリミカーブ、エチオフェンカル
ブ、フェノキシカルブ、チオジカルブ、
Organophosphorus and carbamate insecticides (miticides): fenthion, fenitrothion, diazinon, chlorpyrifos, ESP, bamidione, fentoate, dimethoate, formotion, marathon, trichlorfon, thiometon, phosmet, dichlorvos,
Acephate, EPBP, methyl parathion, oxydimetone methyl, ethion, salithion, cyanophos, isoxathion, pyridafenthion, hosalon, methidathion, sulprophos, pyraclophos, monocrotophos, phenamiphos, aldicarb, propoxur, mesomil, BPMC, MTMC, carbaryl, carthacyl, cartacushi, cartaryl Bensultap, carbosulfan, benfracarb, pirimicarb, ethiophenecarb, phenoxycarb, thiodicarb,

【0011】ピレスロイド系殺虫剤(殺ダニ剤):ペル
メトリン、シペルメトリン、デカメスリン、フェンバレ
レート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリ
ン、テトラメスリン、レスメトリン、ジメスリン、プロ
パスリン、ビフェンスリン、プロスリン、フルバリネー
ト、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、
エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメト
リン、シラネオファン、 ベンゾイルフェニルウレア系その他の殺虫剤:ジフルベ
ンズロン、クロルフルアズロン、トリフルムロン、テフ
ルベンズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、フ
ルフェノクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェ
ン、ダイアフェンチウロン、機械油、硫酸ニコチン、B
T。
Pyrethroid insecticides (miticides): permethrin, cypermethrin, decamestrin, fenvalerate, fenpropatrin, pyrethrin, allesulin, tetramethrin, resmethrin, dimethrin, propasulin, bifenthrin, prothrin, fluvalinate, cyfluthrin, cyhalothrin, Flucitrinate,
Etofenprox, cycloprothrin, tralomethrin, silaneophane, benzoylphenylurea and other insecticides: diflubenzuron, chlorfluazuron, triflumuron, teflubenzuron, hexaflumuron, triflumuron, flufenoxuron, buprofezin, pyriproxyfen, diaphene Thiuron, machine oil, nicotine sulfate, B
T.

【0012】[0012]

【実施例】次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、
界面活性剤等はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例1 乳剤 本発明化合物 10部 アルキルフェニルポリオキシエチレン 5部 ジメチルホルムアミド 50部 キシレン 35部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。
EXAMPLES Next, examples of the preparation will be described.
Surfactants and the like are not limited to these examples. Example 1 Emulsion 10 parts of the compound of the present invention 5 parts of alkylphenylpolyoxyethylene 5 parts of dimethylformamide 35 parts of xylene 35 parts The above components were mixed and dissolved, diluted with water for use, and dispersed as an emulsion.

【0013】実施例2 水和剤 本発明化合物 20部 高級アルコール硫酸エステル 5部 珪藻土 70部 シリカ 5部 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
懸濁液として散布する。
Example 2 Water-dispersible powder 20 parts of the compound of the present invention 5 parts of a higher alcohol sulfate ester 70 parts of diatomaceous earth 5 parts of silica The above components are mixed, pulverized into fine powder, diluted with water before use, and dispersed as a suspension.

【0014】実施例3 粉剤 本発明化合物 5部 タルク 94.7部 シリカ 0.3部 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。Example 3 Dusts 5 parts of the compound of the present invention 94.7 parts of talc 0.3 parts of silica The above components are mixed and pulverized.

【0015】実施例4 粒剤 本発明化合物 5部 クレー 73部 ベントナイト 20部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 1部 リン酸ナトリウム 1部 以上を造粒し、使用に際してはそのまま施用する。Example 4 Granules 5 parts of the compound of the present invention 73 parts of clay 20 parts of bentonite 1 part of sodium salt of dioctyl sulfosuccinate 1 part 1 part of sodium phosphate

【0016】[0016]

【発明の効果】試験例1 イネシンガレセンチュウに対
する効力 イネシンガレセンチュウ汚染稲籾100粒を籾と籾殻に
分け、その両方を同じ木綿布に包み、ベルマン漏斗で、
前記薬剤の実施例2に示された水和剤の処方に従い、化
合物濃度が125ppmになるように水で希釈した薬液
に浸漬し、温度25℃、湿度65%の恒温室に置いた。
1日後に漏斗下部3ml中の生存虫数を顕微鏡下で数
え、無処理区との比較から防除率を求めた。結果を第2
表に示した。
EFFECT OF THE INVENTION Test Example 1 Efficacy against rice turtle nematode 100 rice husks contaminated rice husks are divided into rice husks and rice husks, and both of them are wrapped in the same cotton cloth.
According to the formulation of the wettable powder described in Example 2 of the above-mentioned drug, it was immersed in a drug solution diluted with water so that the compound concentration became 125 ppm, and placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%.
One day later, the number of surviving insects in 3 ml of the lower part of the funnel was counted under a microscope, and the control rate was determined by comparing with the untreated group. Second result
It is shown in the table.

【0017】[0017]

【表2】 [Table 2]

【0018】試験例1 フタトゲチマダニに対する効力 ガラスシャーレにフタトゲチマダニ1令幼虫20頭を接
種し、逃亡しないようにタングルで囲んだ。これに前記
薬剤の実施例1に示された乳剤の処方に従い、化合物濃
度が125ppmになるように水で希釈した薬液を散布
し、温度25℃、湿度65%の恒温室に置いた。4時間
後にノックダウン率、1日後に殺幼虫率を調べた。結果
を第3表に示した。
Test Example 1 Efficacy against Haemaphysalis longicornis [0018] A glass petri dish was inoculated with 20 first-instar larvae of Haemaphysalis longicornis and was surrounded by a tangle so as not to escape. According to the formulation of the emulsion described in Example 1 of the drug, a drug solution diluted with water was sprayed so that the compound concentration became 125 ppm, and the solution was placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 65%. The knockdown rate was determined after 4 hours, and the larvalicidal rate was determined after 1 day. The results are shown in Table 3.

【0019】[0019]

【表3】 [Table 3]

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 矢野 真樹郎 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本 曹達株式会社 小田原研究所内 (56)参考文献 特開 平4−154741(JP,A) 特開 平2−288859(JP,A) 特開 平2−209868(JP,A) 特開 平2−191253(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A01N 47/40 A01N 51/00 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (72) Inventor Makiro Yano 345 Yanagimachi, Takada, Odawara-shi, Kanagawa Japan Soda Corporation Odawara Research Laboratories (56) References JP-A-4-1544741 (JP, A) JP-A-2 −288859 (JP, A) JP-A-2-209868 (JP, A) JP-A-2-191253 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) A01N 47/40 A01N 51/00

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 一般式〔I〕 【化1】 {式中、R1 は、置換されてもよいピリジル基、置換さ
れてもよいピラジニル基又は置換されてもよいチアゾリ
ル基を、R2 は水素原子、置換されてもよいアルキル
基、シクロアルキル基、又はアルコキシ基を、R3 は水
素原子、置換されてもよいアルキル基を、R4 はシアノ
基又はニトロ基を示す。}で表わされる化合物又はその
塩の少なくとも1種を有効成分として含有することを特
徴とする殺線虫又は殺ダニ剤。
1. A compound of the general formula [I] Wherein R 1 represents an optionally substituted pyridyl group, an optionally substituted pyrazinyl group or an optionally substituted thiazolyl group, and R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or a cycloalkyl group. Or an alkoxy group, R 3 represents a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted, and R 4 represents a cyano group or a nitro group. A nematicide or acaricide comprising at least one compound represented by the formula (1) or a salt thereof as an active ingredient.
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