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JP3019191B2 - 新規デキストリン脂肪酸エステル及びその用途 - Google Patents

新規デキストリン脂肪酸エステル及びその用途

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JP3019191B2
JP3019191B2 JP8005095A JP8005095A JP3019191B2 JP 3019191 B2 JP3019191 B2 JP 3019191B2 JP 8005095 A JP8005095 A JP 8005095A JP 8005095 A JP8005095 A JP 8005095A JP 3019191 B2 JP3019191 B2 JP 3019191B2
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fatty acid
dextrin
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acid ester
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伊三郎 天野
晃嗣 千葉
留佳 鈴木
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Chiba Flour Milling Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なデキストリン脂
肪酸エステル及びその用途に関し、更に詳細には特定比
率からなる直鎖脂肪酸と、分岐脂肪酸、不飽和脂肪酸、
炭素数６以下の直鎖脂肪酸の混合脂肪酸でデキストリン
をエステル化させてなる新規なデキストリン脂肪酸エス
テル、該デキストリン脂肪酸エステルからなるゲル化
剤、及び該デキストリン脂肪酸エステルと油剤及び／又
は溶剤を含有する高チキソトロピー性等を有する組成物
に関する。本発明のデキストリン脂肪酸エステルは、油
剤や溶剤との混合により従来では得られなかった高チキ
ソトロピー性等を有するゲルを形成する。ここに云うチ
キソトロピー性とは、一定の力を加えると粘度が低下
し、力が加わらなくなると元の粘度に回復するという性
状を有するものであって、化粧品では滑らかさが出て、
伸びがよく、しかも化粧品の安定性も増加するという好
ましい性質のものが得られ、インキや塗料では書き心地
がよく、あるいは塗りやすく、しかも垂れることのない
安定なものが得られる。
【０００２】
【従来の技術】従来より、液状油のゲル状組成物あるい
は増粘性組成物を得るために、金属石鹸、ショ糖脂肪酸
エステル、有機ベントナイト、デキストリン脂肪酸エス
テルなどを単独またはこれらの組み合わせ、あるいは他
の基剤との組み合わせ等による方法が一般に使用されて
いた。例えば「常温で液状を呈する油脂類に、エステル
基置換度１．０以上のデンプン脂肪酸エステルを１％以
上添加し、６０℃以上の温度に加熱したのち常温乃至常
温以下に冷却することを特徴とする液状油脂類のゲル化
方法。」（特公昭５２−１９８３４号公報）、「デキス
トリン脂肪酸エステルとＮ−アシルアミノ酸と極性液体
油を３０重量％以上含む液体油剤とを必須成分として含
有することを特徴とする固形化粧料」（特開平１−２０
７２２３号公報）、「デキストリン脂肪酸エステル及び
／又は親油性しょ糖脂肪酸エステルと有機変性モンモリ
ロナイトクレーを必須に含有することを特徴とする油性
メークアップ化粧料」（特開昭６１−５６１１５号公
報）、「流動性非極性溶媒中に、二種以上の脂肪酸組成
からなり、かつ最大重量比を占める脂肪酸の含有量が８
０％以下である、デキストリン混合脂肪酸エステルを１
重量％以上含む油性ゲル基剤。」（特開平１−２０３３
１９号公報）等が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これまでのも
のは、調製に手間がかかったり、配合する基剤や割合に
制約があったり、また再現性を得ることが難しい等の問
題点があり、なにより高チキソトロピー性の組成物を得
ることが難しかった。例えば、金属石鹸は液状油に対す
る溶解性が悪く、溶解に１００℃程度の高温を必要とす
るため、他の混合油剤や顔料などの品質低下を招くとと
もに、得られるゲルは、ひび割れや油のしみ出しがあっ
たり、あるいは発汗等の経時的な変化が起こりやすく、
そのうえ、艶や延びなどについても不満足な点が多かっ
た。ショ糖脂肪酸エステルは、ゲル化性、透明性に乏し
く低温における安定性に欠けるという問題を有してい
た。又、特公昭５２−１９８３４号公報記載のデンプン
脂肪酸エステルはゲル化剤としては優れた機能性を有す
るものである。けれども、ゲルが硬くチキソトロピー性
に欠き、低濃度の場合でもチキソトロピー性のゲルは得
られず、経時的に油の分離等の問題が生じ、高チキソト
ロピー性のゲル化剤としては不充分なものであった。そ
して、デキストリン脂肪酸エステルとＮ−アシルアミノ
酸を組み合わせたもの（特開平１−２０７２２３号公
報）では液状油に対するＮ−アシルアミノ酸の溶解温度
は１００℃前後と高く、組み合わせる他の油剤の品質低
下を招くとともに、得られるゲル状組成物は、粘度が高
くチキソトロピー性に欠ける。この問題を解決しようと
低濃度で行なった場合でも、高チキソトロピー性のゲル
を得ることは難しく、また経時的に油の滲みだし等によ
り安定性に欠ける等の問題があった。さらにデキストリ
ン脂肪酸エステルと有機モンモリロナイト等を組み合わ
せたもの（特開昭６１−５６１１５号公報）では、ゲル
状組成物を得るための配合に制約があり、得られるゲル
状組成物のチキソトロピー性も充分とはいえるものでな
かった。デキストリン脂肪酸エステルについても、グル
コース当たりの脂肪酸の置換度を変化させたり、炭素数
１２〜２２の直鎖飽和脂肪酸のうち異なった直鎖脂肪酸
を同時に反応させて得られるデキストリン混合脂肪酸エ
ステル（特開平１−２０３３１９号）などさまざまな改
良も試みられたが、これらにより得られるゲル状組成物
あるいは増粘性組成物の物性は、柔らかいゲルの形成や
滑らかさには一定の改良がなされたものの、特にチキソ
トロピー性に関しては充分なものは得られていない。し
たがって、これを単純な系で高チキソトロピー性のゲル
状組成物あるいは高チキソトロピー性増粘性組成物が得
られるゲル化剤が望まれているところである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記実状に
鑑み、鋭意研究を行った結果、特定の平均糖重合度を有
するデキストリンを特定の炭素数を有する直鎖脂肪酸
と、分岐脂肪酸、不飽和脂肪酸、炭素数６以下の脂肪酸
を含有する混合脂肪酸でエステル化したデキストリン脂
肪酸エステルが液状油のゲル化剤として有用であるこ
と、特に高いチキソトロピー性のゲル化剤として有用で
あり、またイソパラフィンのような分岐鎖を持つ炭化水
素系の溶剤などにも同様のチキソトロピー性効果を付与
できることを見いだし、また、保湿性、乳化性、付着
性、分散性にも優れており、本発明のデキストリン脂肪
酸エステルを油剤や溶媒と共に配合した組成物は、温度
安定性が良好で、高チキソトロピー性を有し、使用性に
優れたものが得られることをも見いだし、本発明に到達
したものである。即ち、本発明は（１）デキストリンと
脂肪酸とのエステル化物であって、デキストリン平均糖
重合度が３〜１５０であり、脂肪酸が炭素数８〜２２の
直鎖脂肪酸と、炭素数４〜２６の分岐脂肪酸、炭素数６
〜３０の不飽和脂肪酸、炭素数６以下の直鎖飽和脂肪酸
の一種又は二種以上とからなり、グルコース単位当たり
の脂肪酸の置換度が１．０〜３．０であることを特徴と
するデキストリン脂肪酸エステル、（２）デキストリン
の平均糖重合度が１０〜１００である（１）記載のデキ
ストリン脂肪酸エステル、（３）グルコース単位当たり
の脂肪酸の置換度が１．２〜２．８である請求項１又は
２記載のデキストリン脂肪酸エステル、（４）デキスト
リン脂肪酸エステルの脂肪酸組成において炭素数８〜２
２の直鎖脂肪酸と、分岐脂肪酸、不飽和脂肪酸、炭素数
６以下の脂肪酸の一種又は二種以上とのモル比率が５０
対５０から９９対１の範囲であることを特徴とする
（１）、（２）又は（３）記載のデキストリン脂肪酸エ
ステル、（５）デキストリン脂肪酸エステルの脂肪酸組
成において炭素数８〜２２の直鎖脂肪酸と、分岐脂肪
酸、不飽和脂肪酸、炭素数６以下の脂肪酸の一種又は二
種以上とのモル比率が６０対４０から９９対１の範囲で
ある（４）記載のデキストリン脂肪酸エステル、（６）
（１）、（２）、（３）、（４）又は（５）記載のデキ
ストリン脂肪酸エステルからなるゲル化剤、（７）
（１）、（２）、（３）、（４）又は（５）記載のデキ
ストリン脂肪酸エステルと、油剤及び／又は溶剤の一種
又は二種以上を含有することを特徴とする組成物、
（８）（１）、（２）、（３）、（４）又は（５）記載
のデキストリン脂肪酸エステルを含有することを特徴と
する医薬品、化粧料、医薬部外品、塗料又はインキ用基
剤に関する。
【０００５】以下に本発明をさらに詳細に説明する。本
発明に用いられるデキストリンは、平均糖重合度３〜１
５０、特に１０〜１００のデキストリンが好ましい。平
均糖重合度２以下では、得られたデキストリンエステル
がワックス様となって滑らかなゲルが得られ難くなる。
また、平均糖重合度が１５０を越えると、デキストリン
エステルの油剤への溶解温度が高くなる、又は溶解性が
悪くなる等の問題を生ずることがある。デキストリンの
糖鎖は直鎖状でもよく、分岐鎖状でもよい。本発明に用
いられる直鎖脂肪酸は炭素数８〜２２の直鎖飽和脂肪酸
であり、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラ
キン酸、ベヘン酸等が挙げられ、これらの一種又は二種
以上を適宜、選択又は組み合わせて使用することができ
る。炭素数８未満、即ち、炭素数７以下の直鎖脂肪酸で
はゲルを形成することが困難であり、又、炭素数２２を
超えるもの、即ち、炭素数２３以上ではゲルが白濁し滑
らかさが得られにくいものとなる。また、本発明に用い
られる分岐脂肪酸は、炭素数４〜２６の分岐飽和脂肪酸
であり、例えば、イソ酪酸、イソ吉草酸、２−エチル酪
酸、エチルメチル酢酸、イソヘプタン酸、２−エチルヘ
キサン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、イソトリデカ
ン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステ
アリン酸、イソアラキン酸、イソヘキサコサン酸等が挙
げられ、これらの一種又は二種以上を適宜選択又は組み
合わせて使用することができる。また、本発明に用いら
れる不飽和脂肪酸は、炭素数６〜３０の不飽和脂肪酸で
あり、例えば、モノエン不飽和脂肪酸としては、シス−
４−デセン（オブツシル）酸、９−デセン（カプロレイ
ン）酸、シス−４−ドデセン（リンデル）酸、シス−４
−テトラデセン（ツズ）酸、シス−５−テトラデセン
（フィセテリン）酸、シス−９−テトラデセン（ミリス
トレイン）酸、シス−６−ヘキサデセン酸、シス−９−
ヘキサデセン（パルミトレイン）酸、シス−９−オクタ
デセン（オレイン）酸、トランス−９−オクタデセン酸
（エライジン酸）、シス−１１−オクタデセン（アスク
レピン）酸、シス−１１−エイコセン（ゴンドレイン）
酸、シス−１７−ヘキサコセン（キシメン）酸、シス−
２１−トリアコンテン（ルメクエン）酸等が挙げられ、
ポリエン不飽和脂肪酸としては、ソルビン酸、リノール
酸、ヒラゴ酸、プニカ酸、リノレン酸、γ−リノレン
酸、モロクチ酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、ＥＰ
Ａ、イワシ酸、ＤＨＡ、ニシン酸、ステアロール酸、ク
レペニン酸、キシメニン酸等が挙げられ、これらの一種
又は二種以上を適宜、選択又は組み合わせて使用するこ
とができる。また、本発明で用いられる炭素数６以下の
直鎖飽和脂肪酸は、カプロン酸、吉草酸、酪酸、プロピ
オン酸、酢酸等が挙げられ、これらの一種又は二種以上
を適宜、選択又は組み合わせて使用することができる。
デキストリンをエステル化する脂肪酸の組み合わせは炭
素数８〜２２の直鎖脂肪酸と炭素数４〜２６の分岐脂肪
酸、該直鎖脂肪酸と炭素数６〜３０の不飽和脂肪酸、該
直鎖脂肪酸と炭素数６以下の直鎖脂肪酸、炭素数８〜２
２の直鎖脂肪酸と該分岐脂肪酸及び該不飽和脂肪酸、炭
素数８〜２２の直鎖脂肪酸と該分岐脂肪酸及び炭素数６
以下の直鎖脂肪酸、炭素数８〜２２の直鎖脂肪酸と該不
飽和脂肪酸及び炭素数６以下の直鎖脂肪酸、炭素数８〜
２２の直鎖脂肪酸と該分岐脂肪酸及び該不飽和脂肪酸及
び炭素数６以下の直鎖脂肪酸が挙げられる。本発明のデ
キストリン脂肪酸エステルは例えば以下のもの等であ
る。 デキストリン（カプリル酸／イソ酪酸）エステル デキストリン（カプリル酸／２−エチルヘキサン酸）エ
ステル デキストリン（カプリル酸／イソアラキン酸）エステル デキストリン（カプリル酸／リノール酸）エステル デキストリン（カプリル酸／酢酸）エステル デキストリン（カプリル酸／イソパルミチン酸／酪酸）
エステル デキストリン（カプリル酸／パルミチン酸／オレイン
酸）エステル デキストリン（カプリル酸／オレイン酸／酢酸）エステ
ル デキストリン（ラウリン酸／エチルメチル酢酸）エステ
ル デキストリン（ラウリン酸／２−エチルヘキサン酸）エ
ステル デキストリン（ラウリン酸／オブツシル酸）エステル デキストリン（ラウリン酸／カプロン酸）エステル デキストリン（ラウリン酸／リノレン酸／プロピオン
酸）エステル デキストリン（ラウリン酸／ベヘン酸／イソヘプタン
酸）エステル デキストリン（ミリスチン酸／イソステアリン酸）エス
テル デキストリン（ミリスチン酸／イソヘキサコサン酸）エ
ステル デキストリン（ミリスチン酸／アラキドン酸）エステル デキストリン（パルミチン酸／２−エチルヘキサン酸）
エステル デキストリン（パルミチン酸／イソステアリン酸）エス
テル デキストリン（パルミチン酸／オレイン酸）エステル デキストリン（パルミチン酸／イソ吉草酸／イソステア
リン酸）エステル デキストリン（パルミチン酸／イソノナン酸／カプロン
酸）エステル デキストリン（パルミチン酸／ステアリン酸／２−エチ
ルヘキサン酸）エステル デキストリン（パルミチン酸／ステアリン酸／カプロン
酸／酢酸）エステル デキストリン（ステアリン酸／イソパルミチン酸）エス
テル デキストリン（ステアリン酸／オレイン酸）エステル デキストリン（ステアリン酸／フィセテリン酸／ＥＰ
Ａ）エステル デキストリン（ステアリン酸／アスクレピン酸／酢酸）
エステル デキストリン（アラキン酸／ステアロール酸）エステル デキストリン（アラキン酸／酪酸）エステル デキストリン（ベヘン酸／２−エチル酪酸）エステル デキストリン（ベヘン酸／リンデル酸）エステル デキストリン（ベヘン酸／カプロン酸／吉草酸）エステ
ル そして、本発明のデキストリンへの脂肪酸の置換度は、
グルコース単位当たり１．０〜３．０であり、好ましく
は１．２〜２．８である。この置換度が１．０未満であ
ると液状油等への溶解温度が１００℃以上と高くなり、
着色や特異なにおいが生じ好ましくない。又、本発明の
デキストリン脂肪酸エステルの脂肪酸の組成において、
炭素数８〜２２の直鎖脂肪酸と、分岐脂肪酸、不飽和脂
肪酸、炭素数６以下の直鎖飽和脂肪酸の一種又は二種以
上の脂肪酸とのモル比率が５０対５０から９９対１、更
には６０対４０から９９対１、より好ましくは７０対３
０から９９対１であると、より本発明の効果が顕著なも
のとなり、好ましい。次に、本発明のデキストリン脂肪
酸エステルの製造方法について説明する。本発明におい
て、上記デキストリンとのエステル化反応には、例え
ば、直鎖脂肪酸、分岐脂肪酸、不飽和脂肪酸、炭素数６
以下の脂肪酸の酸ハロゲン化物、酸無水物等が用いられ
る。まず、デキストリンを反応溶媒に分散し、必要に応
じて触媒を添加する。これに、直鎖脂肪酸、分岐脂肪
酸、不飽和脂肪酸、炭素数６以下の脂肪酸の酸ハロゲン
化物又は酸無水物を添加して反応させる。その際、これ
らの酸を混合して同時に添加反応させる方法と、まず反
応性の低い脂肪酸、例えば、分岐脂肪酸や不飽和脂肪酸
等を反応させた後、次いで直鎖脂肪酸を添加反応させる
方法等がある。製造にあたり、これらのうちの好ましい
方法を採用することができる。反応溶媒にはジメチルホ
ルムアミド、ホルムアミド等のホルムアミド系、アセト
アミド系、ケトン系、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族化合物、ジオキサン等の溶剤を適宜使用するこ
とができる。反応触媒としてはピリジン、ピコリン等の
３級アミノ化合物などを用いることができる。反応温度
は原料脂肪酸等により適宜選択されるが、０℃以上から
１００℃の温度が好ましい。
【０００６】次に本発明の新規デキストリン脂肪酸エス
テルを含有する組成物について詳述する。本発明の新規
デキストリン脂肪酸エステルを組成物に配合する場合、
その配合量は特に限定されないが、好ましくは０．１〜
９０重量％（以下、単に％で示す）、さらに好ましくは
０．５〜５０％である。組成物に用いられる油剤として
は、例えば、流動パラフィン、イソパラフィン、スクワ
ラン、ワセリン等の炭化水素油、トリ−２−エチルヘキ
サン酸グリセリル、トリ（カプリル酸・カプリン酸）グ
リセリル、モノ、ジ、トリ、テトライソステアリン酸ジ
グリセリル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジ
カプリン酸ネオペンチルグリコール、ミリスチン酸イソ
プロピル、ステアリン酸ブチル、パルミチン酸２−エチ
ルヘキシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イ
ソトリデシル、ステアリン酸ステアリル、ミリスチン酸
イソステアリル、ミリスチン酸オクチルドデシル、オレ
イン酸オクチルドデシル、１２−ヒドロキシステアリン
酸コレステリル等のエステル油、カプリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸、ベヘニン酸、イソステアリン酸、エルカ酸、リ
ノール酸、リノレン酸等の高級脂肪酸、オクチルアルコ
ール、デシルアルコール、ラウリルアルコール、ミリス
チルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコ
ール、ベヘニルアルコール、２−ヘキシルデカノール、
２−オクチルデカノール、オレイルアルコール、イソス
テアリルアルコール等の高級アルコール、オリーブ油、
椿油、大豆油、綿実油、ゴマ油、サフラワー油、小麦胚
芽油、ヨクイニン油、米油、ホホバ油、ヒマシ油、亜麻
仁油、コーン油、菜種油、椰子油、パーム油、スクワレ
ン、液状ラノリン、ミンクオイル、卵黄油、羊毛油等の
動植物油、パラフィンワックス、マイクロクリスタリン
ワックス、セレシンワックス、蜜ロウ、カルナウバワッ
クス、キャンデリラワックス、硬化ヒマシ油、ロジン等
のワックス類、ジメチルポリシロキサン、環状シリコー
ン、メチルフェニルポリシロキサン、変性シリコーン等
のシリコーン油、有機溶剤としてはベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族化合物、クロロホルム、ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン等の塩素系化合物、ジオキサ
ン、テトラハイドロフラン等のエーテル系化合物、ベン
ジルアルコール、フェノキシエタノール、カービトール
類、セロソルブ類、ポリブテン、スピンドル油等を用い
ることができる。本発明において、その他の添加剤とし
ては、陽イオン性、陰イオン性、両性界面活性剤、非イ
オン性界面活性剤、薬剤、紫外線吸収剤、保湿剤、防腐
剤、酸化防止剤、粉末類の酸化チタン、マイカ、カオリ
ン、タルク、酸化鉄、群青、チタン酸コバルト等又はそ
れらの疎水化処理粉末、さらには有機顔料、染料、香
料、メチルアルコール、エチルアルコール等の低級アル
コール、水等、目的物の性能を損なわない程度に配合で
きる。
【０００７】
【作用】本発明の新規デキストリン脂肪酸エステルを含
有するゲル状組成物は優れたチキソトロピー性等を有
し、更に保湿性、乳化性、付着性、分散性にも優れたも
のとなり、医薬品、化粧料、医薬部外品、印刷用イン
キ、ボールペンインキ、塗料、絵の具等として優れたも
のとなる。
【０００８】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をより詳細に説
明するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。本実施例で使用した分析機器は以下の通りであっ
た。ＩＲ分析 ＦＴ−ＩＲ：（株）堀場製作所 ＦＴ−２００を用いＫ
Ｂｒ錠剤法により測定した。ＨＰＬＣ分析 ＨＰＬＣ機器：ウォーターズ モデル５１０ 検出器 ＲＩ（示差屈折計） カラム 資生堂 カプセルパックＣ１８ ４．６ｍｍφ
×２５０ｍｍ 溶離液 アセトニトリル サンプル作成方法：試料をアルカリ分解後、脂肪酸を抽
出し、パラブロモフェナシルブロミドにより誘導化して
ＨＰＬＣ測定した。ずり応力−ずり速度曲線の作成 （チキソトロピー性の測
定） 測定機器：東機産業（株）Ｒ１００型粘度計（ＲＥ１０
０Ｌ型） （ロータＮＯ．２使用）前記測定機器を用い、試料１０
％イソパラフィンゲルを２４時間放置した後、測定温度
２０℃で、ずり速度に対するずり応力を測定した。
【０００９】製造例１ デキストリン（パルミチン酸／
２−エチルヘキサン酸）エステル 平均糖重合度３０のデキストリン３２．４ｇをジメチル
ホルムアミド２００ｇ、ピリジン１３０ｇとからなる混
合溶媒に７０℃で分散させ、パルミチン酸クロライド９
８ｇ、２−エチルヘキサン酸クロライド１７ｇの混合脂
肪酸クロライド（反応モル比２．１、直鎖脂肪酸／分岐
脂肪酸＝７５／２５）を２０分間滴下した。滴下終了
後、反応温度を９０℃として５時間反応させた。反応液
をメタノールに沈殿させてから濾過し、固形分をメタノ
ールで洗浄後、乾燥して白色の粉体９０ｇを得た。図１
は得られたデキストリン脂肪酸エステルのＩＲスペクト
ルである。このＩＲスペクトルから１７４０ｃｍ-1にエ
ステル由来、２８００〜３０００ｃｍ-1にアルキル由来
のピークを確認した。また、アルカリ分解後の脂肪酸の
ＨＰＬＣ分析から置換度１．６、脂肪酸組成がパルミチ
ン酸／２−エチルヘキサン酸＝８７／１３であることを
確認した。融解温度（融解を始める温度）は４９℃であ
った。図２は得られたデキストリン（パルミチン酸／２
−エチルヘキサン酸）エステルのチキソトロピー性を示
すグラフである。図２において、縦軸はずり応力、横軸
はずり速度を示すもので、該ずり速度が上がるにつれて
ずり応力が上がり、ずり応力が最大限上がったところか
らずり速度を下げると、ずり応力が上昇曲線に沿って下
がってくる。これはチキソトロピー性を示すもので、上
昇曲線と下降曲線が近いほどチキソトロピー性に優れて
いることを示すものであり、このデキストリン脂肪酸エ
ステルがチキソトロピー性に優れていることを示してい
る。
【００１０】製造例２ デキストリン（ステアリン酸／
オレイン酸）エステル 平均糖重合度１００のデキストリン３２．４ｇをジメチ
ルホルムアミド２００ｇ、ピリジン９０ｇとからなる混
合溶媒に７０℃で分散させ、オレイン酸クロライド３４
ｇを５分で滴下した。滴下終了後、２時間反応させた
後、ステアリン酸クロライド５１ｇを１０分で滴下した
（反応モル比１．４、直鎖脂肪酸／不飽和脂肪酸＝６０
／４０）。滴下終了後、反応温度を９０℃として３時間
反応させた。反応液をメタノールに沈殿させてから濾過
し、固形分をメタノールで洗浄後、乾燥して白色の粉体
７８ｇを得た。ＩＲから１７４０ｃｍ-1にエステル由
来、２８００〜３０００ｃｍ-1にアルキル由来のピーク
を確認した。また、アルカリ分解後の脂肪酸のＨＰＬＣ
分析から置換度１．０、脂肪酸組成がステアリン酸／オ
レイン酸＝６５／３５であることを確認した。融解温度
は５２℃であった。製造例３ デキストリン（ラウリン酸／カプロン酸）エ
ステル 平均糖重合度５のデキストリン３２．４ｇをジメチルホ
ルムアミド２００ｇ、ピリジン１９０ｇとからなる混合
溶媒に７０℃で分散させ、ラウリン酸クロライド１２１
ｇ、カプロン酸クロライド４ｇの混合脂肪酸クロライド
（反応モル比２．９、ラウリン酸／カプロン酸＝９５／
５）を３０分間滴下した。滴下終了後、反応温度を９０
℃として５時間反応させた。反応液をメタノールに沈殿
させてから濾過し、固形分をメタノールで洗浄後、乾燥
して白色の粉体１１６ｇを得た。ＩＲから１７４０ｃｍ
-1にエステル由来、２８００〜３０００ｃｍ-1にアルキ
ル由来のピークを確認した。また、アルカリ分解後の脂
肪酸のＨＰＬＣ分析から置換度２．４、脂肪酸組成がラ
ウリン酸／カプロン酸＝９３／７であることを確認し
た。融解温度は４６℃であった。
【００１１】実施例１ 製造例２で得たデキストリン脂肪酸エステルを用いて乳
液（Ｏ／Ｗ）を作成した。 １．モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０．Ｅ．Ｏ．） １．０％ ２．テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット（６０．Ｅ．Ｏ．） ０．５ ３．モノステアリン酸グリセリル １．０ ４．ステアリン酸 ０．５ ５．ベヘニルアルコール ０．５ ６．流動パラフィン ４．０ ７．トリオクタン酸グリセリル ４．０ ８．２−エチルヘキサン酸セチル ２．０ ９．デキストリン（ステアリン酸／オレイン酸）エステル（製造例２） ３．０ １０．１，３−ブチレングリコール ５．０ １１．カルボキシビニルポリマー ０．０５ １２．水酸化ナトリウム ０．０２５ １３．防腐剤 適量 １４．香料 適量 １５．精製水 残量 （製法）（Ａ）成分１０〜１３、１５の一部を７０℃に
て均一に加熱溶解する。（Ｂ）成分１〜９を７０℃にて
均一に加熱溶解する。（Ｃ）ＡにＢを添加して乳化し
た。（Ｄ）Ｃに成分１１及び１５の残部を加えて冷却
し、成分１４を加えて乳液を得た。上記乳液はなじみが
良く、しっとり感に優れたものであった。
【００１２】実施例２ 製造例１で得たデキストリン脂肪酸エステルを用いてＷ
／Ｏクリームを作成した。 １．セスキオレイン酸ソルビタン ３．０％ ２．モノステアリン酸グリセリル ４．０ ３．モノステアリン酸ポリエチレングリコール（４０Ｅ．Ｏ．） ２．０ ４．セチルアルコール ２．０ ５．デキストリン(パルミチン酸／２−エチルヘキサン酸)エステル(製造例１) １５．０ ６．スクワラン ３．０ ７．１，３−ブチレングリコール １０．０ ８．防腐剤 適量 ９．香料 適量 １０．精製水 残量 （製法）（Ａ）成分１〜６を７０℃にて均一に加熱溶解
する。（Ｂ）成分７，８，１０を７０℃にて均一に加熱
溶解する。（Ｃ）ＡにＢを添加して乳化し、冷却した
後、成分９を添加してクリームを得る。上記クリームは
延展性及びなじみに優れ、経時安定性の良いものであっ
た。
【００１３】実施例３ 製造例３で得たデキストリン脂肪酸エステルを用いてフ
ァンデーションを作成した。 １．デキストリン（ラウリン酸／カプロン酸）エステル（製造例３） １３．０％ ２．パルミチン酸デキストリン(商品名：レオパールＫＬ(千葉製粉(株)製) ２．０ ３．セレシン ８．０ ４．流動パラフィン 残量 ５．メチルフェニルポリシロキサン ９．０ ６．香料 適量 ７．色材 適量 （製法）（Ａ）成分１〜５を均一に加熱溶解する。
（Ｂ）Ａに成分７を加えて均一分散し、さらに成分６を
添加してファンデーションを得る。上記ファンデーショ
ンは延展性及びもちに優れ、経時安定性の良いものであ
った。
【００１４】実施例４ 製造例１で得たデキストリン脂肪酸エステルを用いて口
紅を作成した。 １．マイクロクリスタリンワックス ５．０％ ２．ジペンタエリトリット脂肪酸エステル ５．０ ３．ポリブテン １０．０ ４．ラノリン酸オクチルドデシル ３０．０ ５．２−エチルヘキサン酸セチル １０．０ ６．デキストリン（パルミチン酸／２−エチルヘキサン酸）（製造例１） ２０．０ ７．ジグリセリントリイソステアレート １２．０ ８．色材 適量 ９．香料 適量 （製法）（Ａ）成分１〜９を加熱溶解し、ローラーにて
混練し、容器に流し込んで冷却し、口紅を得る。上記口
紅は延展性及び付着性に優れ、経時安定性の良いもので
あった。
【００１５】実施例５ 製造例１で得たデキストリン脂肪酸エステルを用いてア
イライナーを作成した。 １．マイクロクリスタリンワックス ６．０％ ２．カルナウバワックス ４．０ ３．デキストリン（パルミチン酸／２−エチルヘキサン酸）エステル （製造例１） ２０．０ ４．シリコーン系グラフト重合体（固型分） ４．０ ５．有機性ベントナイト １．５ ６．無水ケイ酸 １．５ ７．プロピレンカーボネート ０．５ ８．低沸点イソパラフィン系炭化水素油 残量 ９．色材 適量 （製法）成分１〜９を加熱溶解し、ローラー処理をして
アイライナーを得る。上記アイライナーは皮膜形成性及
び延展性に優れ、経時安定性の良いものであった。
【００１６】実施例６ 製造例２で得たデキストリン脂肪酸エステルを用いてマ
スカラを作成した。 １．ステアリン酸 ２．０％ ２．ミツロウ ３．０ ３．セタノール １．０ ４．デキストリン（ステアリン酸／オレイン酸）エステル（製造例２） １０．０ ５．モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．） １．０ ６．セスキオレイン酸ソルビタン ０．５ ７．色材 適量 ８．トリエタノールアミン １．０ ９．防腐剤 適量 １０．ポリアクリル酸エステルエマルジョン ４０．０ １１．精製水 残量 （製法）（Ａ）成分１〜６を７０℃にて加熱溶解し、成
分７を加えて均一に混合する。（Ｂ）成分８〜１１を７
０℃にて均一に加熱溶解する。（Ｃ）ＡにＢを添加して
乳化後、冷却して容器に充填してマスカラを得る。上記
マスカラは皮膜形成性に優れ、もちのよいものであっ
た。
【００１７】実施例７ 製造例１で得たデキストリン脂肪酸エステルを用いて印
刷用インキ（枚葉平板インキ）を作成した。 １．デキストリン(パルミチン酸／２−エチルヘキサン酸)エステル(製造例１) ２．０％ ２．カーボンブラック（ＭＡ−８：三菱化成） ２０．０ ３．アルカリブルートナーペースト（Ｃ．Ｉ．４２７５０：１） ４．０ ４．フタロシアンブルー（ＪＩＳ Ｋ ５２４１） ２．０ ５．フェノール樹脂ワニス（ヒタノール１５０１：日立化成工業）４５．０ ６．アマニ油ワニス（ＪＩＳ Ｋ ５４２１） １２．０ ７．流動パラフィン（シルコールＰ−７０：松村石油） １３．０ ８．マンガンドライヤー（ＪＩＳ Ｋ ８９９７・６４：日本化学産業） ２．０ （製法）（Ａ）成分１と７を８０℃で加熱溶解する。
（Ｂ）Ａに成分２〜６及び８を順次加えて、常温で良く
練り合わせて枚葉平板インキを作成した。上記枚葉平板
インキは分散安定性に優れ、印刷に際し適度な粘度を与
え、チキソトロピー性を示し、均一な薄膜となって板に
移すことができる印刷特性の優れたインキであった。
【００１８】実施例８ 製造例２で得たデキストリン脂肪酸エステルを用いて、
金属用油性白色塗料を作成した。 １．デキストリン(ステアリン酸／オレイン酸)エステル(製造例２) １．５％ ２．チタン白（ＭＴ５００Ｂ：ティカ） ６０．０ ３．脱水ヒマシ油変性アルキッド樹脂ワニス ３３．０ ４．流動パラフィン（シルコールＰ−７０：松村石油） ５．０ ５．マンガンドライヤー(ＪＩＳ Ｋ ８９９７・６４：日本化学産業) ０．５ （製法）（Ａ）成分１と４を８０℃にて加熱溶解し、成
分３，２，５を順次加えた後、常温でよく練り合わせて
金属用油性白色塗料を作成した。上記金属用油性白色塗
料は分散安定性に優れ、また使用時には少量のテレピン
油や溶剤を添加して撹拌することにより、大きく粘度が
低下し、塗装作業に適した粘度となる。ハケ塗りの場
合、塗り延ばしやすく、厚塗りができ、ハケ目が残りに
くく、また、タレにくい等の塗料として優れた粘性の塗
料であった。
【００１９】
【発明の効果】本発明のデキストリン脂肪酸エステルは
チキソトロピー性等に優れ、又保湿性、乳化性、付着
性、分散性にも優れているため、このデキストリン脂肪
酸エステルを配合した組成物は保存安定性、使用性に優
れた特性を示し、化粧料、印刷用インキ、塗料等として
優れたものとなる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例
１）のＩＲスペクトルである。
【図２】本発明のデキストリン脂肪酸エステル（製造例
１）がチキソトロピー性が有ることを示すグラフであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08B 30/18 A61K 7/00 A61K 47/36

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】デキストリンと脂肪酸とのエステル化物で
    あって、デキストリン平均糖重合度が３〜１５０であ
    り、脂肪酸が炭素数８〜２２の直鎖脂肪酸と、炭素数４
    〜２６の分岐脂肪酸、炭素数６〜３０の不飽和脂肪酸、
    炭素数６以下の直鎖飽和脂肪酸の一種又は二種以上とか
    らなり、グルコース単位当たりの脂肪酸の置換度が１．
    ０〜３．０であることを特徴とするデキストリン脂肪酸
    エステル。
  2. 【請求項２】デキストリン脂肪酸エステルの脂肪酸組成
    において直鎖脂肪酸と、分岐脂肪酸、不飽和脂肪酸、炭
    素数６以下の脂肪酸の一種又は二種以上とのモル比率が
    ５０対５０から９９対１の範囲であることを特徴とする
    請求項１記載のデキストリン脂肪酸エステル。
  3. 【請求項３】請求項１又は２記載のデキストリン脂肪酸
    エステルからなるゲル化剤。
  4. 【請求項４】請求項１又は２記載のデキストリン脂肪酸
    エステルと、油剤及び／又は溶剤の一種又は二種以上を
    含有することを特徴とする組成物。
  5. 【請求項５】請求項１又は２記載のデキストリン脂肪酸
    エステルを含有することを特徴とする医薬品、化粧料、
    医薬部外品、塗料又はインキ用基剤。
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