JP3044815B2 - ピリミジン誘導体及びそれを含む強誘電性液晶組成物 - Google Patents
ピリミジン誘導体及びそれを含む強誘電性液晶組成物Info
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用な、新規の強誘電性液晶材料に関するもので、更
に詳しくいえば、従来の液晶材料と比較して配向性、応
答特性等に優れ、液晶表示素子の材料として有用な化合
物、及び該化合物を含有する強誘電性液晶組成物に関す
る。
て有用な、新規の強誘電性液晶材料に関するもので、更
に詳しくいえば、従来の液晶材料と比較して配向性、応
答特性等に優れ、液晶表示素子の材料として有用な化合
物、及び該化合物を含有する強誘電性液晶組成物に関す
る。
【0002】
【従来の技術】現在、広く用いられている液晶表示素子
は、主にネマチック液晶を利用したツイスティッド・ネ
マチック(TN)型、あるいはスーパー・ツイスティッ
ド・ネマチック(STN)型と呼ばれるものであり、多
くの利点を有しているものの、その応答速度は、CRT
等の発光型の表示方式と比較すると格段に遅いという大
きな欠点を有し、その応用に大きな制限があった。その
他の液晶表示方式も多方面から検討されているが、その
応答性の改善は余りなされていないのが実状である。
は、主にネマチック液晶を利用したツイスティッド・ネ
マチック(TN)型、あるいはスーパー・ツイスティッ
ド・ネマチック(STN)型と呼ばれるものであり、多
くの利点を有しているものの、その応答速度は、CRT
等の発光型の表示方式と比較すると格段に遅いという大
きな欠点を有し、その応用に大きな制限があった。その
他の液晶表示方式も多方面から検討されているが、その
応答性の改善は余りなされていないのが実状である。
【0003】ところが、最近見いだされた強誘電性キラ
ルスメクチック液晶を利用した液晶表示素子において
は、従来のTN型などの表示素子の100倍以上もの高
速応答が可能となった。さらに双安定性を有するため、
電源を切っても表示の記憶(メモリー効果)が得られる
ことが明らかになった。このため、大画面高解像度ディ
スプレイ、薄型テレビ、光シャッター、プリンターヘッ
ド等への利用可能性が大きく、現在、その実用化に向け
て活発に開発研究がなされている。
ルスメクチック液晶を利用した液晶表示素子において
は、従来のTN型などの表示素子の100倍以上もの高
速応答が可能となった。さらに双安定性を有するため、
電源を切っても表示の記憶(メモリー効果)が得られる
ことが明らかになった。このため、大画面高解像度ディ
スプレイ、薄型テレビ、光シャッター、プリンターヘッ
ド等への利用可能性が大きく、現在、その実用化に向け
て活発に開発研究がなされている。
【0004】強誘電性液晶の液晶相は、チルト系のキラ
ルスメクチック相に属するが、その中でも最も低粘性の
キラルスメクチックC(以下、SC*と省略する。)相
が実用上望ましい。既に数多くのSC*相を示す液晶化
合物(以下、SC*化合物という。)が合成され、検討
されているが、強誘電性液晶表示用光スイッチング素子
として用いるのに、十分な性質を有するものは未だ知ら
れていない。よって、他の液晶化合物と混合してSC*
相を示す液晶組成物(以下、SC*液晶組成物とい
う。)として用いられている。このようなSC*液晶組
成物の検討は活発に行われており、現在では、キラルで
ないスメクチックC(以下、SCと省略する。)相を示
す母体液晶に、光学活性化合物から成るキラルドーパン
トを添加する方法が一般的である。これによって高速応
答性、良好な配向性、広い作動温度範囲等の特性を合わ
せ持つSC*液晶組成物が得られるようになってきた。
ルスメクチック相に属するが、その中でも最も低粘性の
キラルスメクチックC(以下、SC*と省略する。)相
が実用上望ましい。既に数多くのSC*相を示す液晶化
合物(以下、SC*化合物という。)が合成され、検討
されているが、強誘電性液晶表示用光スイッチング素子
として用いるのに、十分な性質を有するものは未だ知ら
れていない。よって、他の液晶化合物と混合してSC*
相を示す液晶組成物(以下、SC*液晶組成物とい
う。)として用いられている。このようなSC*液晶組
成物の検討は活発に行われており、現在では、キラルで
ないスメクチックC(以下、SCと省略する。)相を示
す母体液晶に、光学活性化合物から成るキラルドーパン
トを添加する方法が一般的である。これによって高速応
答性、良好な配向性、広い作動温度範囲等の特性を合わ
せ持つSC*液晶組成物が得られるようになってきた。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】一般的に、SC相を示
す化合物(以下、SC化合物という。)はSC*化合物
よりも低粘性であるが、充分といえるものは少ない。現
在のところ、SC母体液晶を構成するSC化合物は、例
えば、一般式(A)
す化合物(以下、SC化合物という。)はSC*化合物
よりも低粘性であるが、充分といえるものは少ない。現
在のところ、SC母体液晶を構成するSC化合物は、例
えば、一般式(A)
【0006】
【化2】
【0007】(式中、Ra及びRbはアルキル基、アルコ
キシル基、アルコキシカルボニル基、アルカノイルオキ
シ基、またはアルコキシカルボニルオキシ基を表わし、
互いに同一であっても異なっていてもよいが、同時にア
ルキル基を表わすことはない。)で表わされる化合物、
あるいは一般式(B)
キシル基、アルコキシカルボニル基、アルカノイルオキ
シ基、またはアルコキシカルボニルオキシ基を表わし、
互いに同一であっても異なっていてもよいが、同時にア
ルキル基を表わすことはない。)で表わされる化合物、
あるいは一般式(B)
【0008】
【化3】
【0009】(式中、Ra、Rbは、前記一般式(A)と
同じ意味を表わす。)で表わされる化合物が主に用いら
れている。これらのうち、一般式(A)で表わされる化
合物は、分子内にエステル結合が存在するため、その粘
性は比較的高く、これを主成分とするSC母体液晶を用
いた液晶表示素子において、充分な高速応答を得ること
は困難であった。
同じ意味を表わす。)で表わされる化合物が主に用いら
れている。これらのうち、一般式(A)で表わされる化
合物は、分子内にエステル結合が存在するため、その粘
性は比較的高く、これを主成分とするSC母体液晶を用
いた液晶表示素子において、充分な高速応答を得ること
は困難であった。
【0010】一方、一般式(B)で表わされる化合物
は、Ra、Rbの一方がアルキル基、他方がアルコキシル
基の場合には比較的低粘性であり、特にRaが直鎖状ア
ルキル基であり、Rbが直鎖状アルコキシル基である一
般式(C)
は、Ra、Rbの一方がアルキル基、他方がアルコキシル
基の場合には比較的低粘性であり、特にRaが直鎖状ア
ルキル基であり、Rbが直鎖状アルコキシル基である一
般式(C)
【0011】
【化4】
【0012】(式中、Rc及びRdは直鎖状アルキル基を
表わし、互いに同一であっても異なっていてもよい。)
で表わされる化合物は、SC母体液晶の主成分として現
在汎用されている。
表わし、互いに同一であっても異なっていてもよい。)
で表わされる化合物は、SC母体液晶の主成分として現
在汎用されている。
【0013】しかしながら、この一般式(C)で表わさ
れる化合物には次のような問題点があった。まず、一般
式(C)で表わされる化合物の示すSC相の上限温度が
あまり高くないことである。
れる化合物には次のような問題点があった。まず、一般
式(C)で表わされる化合物の示すSC相の上限温度が
あまり高くないことである。
【0014】一般式(C)で表わされる化合物のSC相
の温度範囲は、Rc、Rdの炭素原子数を大きく、具体的
には炭素原子数8〜12のアルキル基とすることによ
り、多少高温域に拡大することが可能である。しかしな
がら、側鎖に長鎖アルキル基を有する化合物では、SC
相の高温域にスメクチックA(以下、SAと省略す
る。)相を広い温度範囲で有するものの、ネマチック
(以下、Nと省略する。)相は存在しないか、あるいは
その温度範囲は非常に狭くなる傾向がある。従って、こ
のような化合物を主成分として含有するSC母体液晶
も、SC相の高温域にSA相を有するものの、N相は存
在しないか、あるいは存在してもその温度範囲は非常に
狭いものであった。
の温度範囲は、Rc、Rdの炭素原子数を大きく、具体的
には炭素原子数8〜12のアルキル基とすることによ
り、多少高温域に拡大することが可能である。しかしな
がら、側鎖に長鎖アルキル基を有する化合物では、SC
相の高温域にスメクチックA(以下、SAと省略す
る。)相を広い温度範囲で有するものの、ネマチック
(以下、Nと省略する。)相は存在しないか、あるいは
その温度範囲は非常に狭くなる傾向がある。従って、こ
のような化合物を主成分として含有するSC母体液晶
も、SC相の高温域にSA相を有するものの、N相は存
在しないか、あるいは存在してもその温度範囲は非常に
狭いものであった。
【0015】また、一般的に液晶組成物の特性改善のた
めに、キラルドーパントとして用いる光学活性化合物、
あるいは応答性改善のために粘度降下剤として用いる減
粘液晶等を母体液晶に添加することがあるが、これによ
ってSC相の上限温度を下げてしまい、SC相の温度範
囲を狭くする傾向があるので、一般式(C)で表わされ
る化合物を主成分とする液晶組成物に添加した場合、実
用上広い温度範囲で使用可能な液晶組成物を得ることは
かなり困難であった。
めに、キラルドーパントとして用いる光学活性化合物、
あるいは応答性改善のために粘度降下剤として用いる減
粘液晶等を母体液晶に添加することがあるが、これによ
ってSC相の上限温度を下げてしまい、SC相の温度範
囲を狭くする傾向があるので、一般式(C)で表わされ
る化合物を主成分とする液晶組成物に添加した場合、実
用上広い温度範囲で使用可能な液晶組成物を得ることは
かなり困難であった。
【0016】また、これとは別に、一般的に液晶組成物
の温度範囲を特に高温域に拡大するために、主として3
環式化合物である高温液晶を添加することが知られてい
るが、この3環式化合物はいずれも粘性が高く、応答性
に悪影響を与えてしまう問題を有している。
の温度範囲を特に高温域に拡大するために、主として3
環式化合物である高温液晶を添加することが知られてい
るが、この3環式化合物はいずれも粘性が高く、応答性
に悪影響を与えてしまう問題を有している。
【0017】一方、キラルドーパントとして少量添加し
た場合に、充分大きい自発分極を誘起できるような光学
活性化合物、あるいは上記のような減粘液晶は、SA相
の温度範囲を拡大し、N相の温度範囲を狭くするか、あ
るいは消失させる傾向の強いものが多く、それらを添加
して得られるSC*液晶組成物では、SC*相の高温域に
SA相のみを有し、N*相を示さないものが多かった。
た場合に、充分大きい自発分極を誘起できるような光学
活性化合物、あるいは上記のような減粘液晶は、SA相
の温度範囲を拡大し、N相の温度範囲を狭くするか、あ
るいは消失させる傾向の強いものが多く、それらを添加
して得られるSC*液晶組成物では、SC*相の高温域に
SA相のみを有し、N*相を示さないものが多かった。
【0018】ところが、現在一般的に行われている配向
方法では、SC*相の高温域にSA相およびN*相を示す
ような相系列を有し、かつN*相における螺旋のピッチ
が充分長い場合に良好な配向が得られ、他の相系列の場
合には配向性が劣るのが実状である。
方法では、SC*相の高温域にSA相およびN*相を示す
ような相系列を有し、かつN*相における螺旋のピッチ
が充分長い場合に良好な配向が得られ、他の相系列の場
合には配向性が劣るのが実状である。
【0019】以上述べたように、一般式(C)で表わさ
れる化合物を主成分とするSC母体液晶を用いて、高温
域まで広い温度範囲を有し、高速応答が可能で、かつ配
向性に優れたSC*液晶組成物を得ることはかなり困難
であった。
れる化合物を主成分とするSC母体液晶を用いて、高温
域まで広い温度範囲を有し、高速応答が可能で、かつ配
向性に優れたSC*液晶組成物を得ることはかなり困難
であった。
【0020】本発明が解決しようとする課題は、低粘性
で、SC相の上限温度がより高く、SA相を示す傾向が
より弱く、N相を示す傾向がより強い化合物を提供する
ことであり、また、その化合物を含有し、高温域まで広
い温度範囲を有し、高速応答が可能で、かつ配向性に優
れた強誘電性液晶組成物を提供することにある。
で、SC相の上限温度がより高く、SA相を示す傾向が
より弱く、N相を示す傾向がより強い化合物を提供する
ことであり、また、その化合物を含有し、高温域まで広
い温度範囲を有し、高速応答が可能で、かつ配向性に優
れた強誘電性液晶組成物を提供することにある。
【0021】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、一般式(I)
するために、一般式(I)
【0022】
【化5】
【0023】(式中、R1は炭素原子数8〜12の直鎖
状アルキル基を表わすが、好ましくは炭素原子数8〜1
0の直鎖状アルキル基を表わし、R2は炭素原子数3〜
7の直鎖状のアルキル基を表わすが、好ましくは炭素原
子数3〜5の直鎖状アルキル基を表わし、二重結合はト
ランス配置を表わす。)で表わされる化合物を提供す
る。 本発明の一般式(I)で表わされる化合物の特徴
は、2位に二重結合を有する炭素原子数6〜10のアル
ケニルオキシ基を有する点にある。
状アルキル基を表わすが、好ましくは炭素原子数8〜1
0の直鎖状アルキル基を表わし、R2は炭素原子数3〜
7の直鎖状のアルキル基を表わすが、好ましくは炭素原
子数3〜5の直鎖状アルキル基を表わし、二重結合はト
ランス配置を表わす。)で表わされる化合物を提供す
る。 本発明の一般式(I)で表わされる化合物の特徴
は、2位に二重結合を有する炭素原子数6〜10のアル
ケニルオキシ基を有する点にある。
【0024】側鎖にアルケニル基あるいはアルケニルオ
キシ基を有する化合物は、既に知られており、例えば特
開昭61−83136号公報には、4−ペンテニルオキ
シ基を有する式
キシ基を有する化合物は、既に知られており、例えば特
開昭61−83136号公報には、4−ペンテニルオキ
シ基を有する式
【0025】
【化6】
【0026】の化合物が示されており、この化合物の相
転移温度は、36.5℃(Cr→N)、55.9℃(N
−I)であった。また、特開昭61−291536号公
報にはクロチルオキシ基を有する式
転移温度は、36.5℃(Cr→N)、55.9℃(N
−I)であった。また、特開昭61−291536号公
報にはクロチルオキシ基を有する式
【0027】
【化7】
【0028】の化合物が示されており、この化合物の相
転移温度は、54℃(Cr→N)、61℃(N−I)で
あった。これらの化合物は一般式(I)で表わされる化
合物の類似構造を有しているが、根本的に異なる点は、
これらの化合物はネマチック液晶材料用として開発され
たものであり、側鎖が短いためにN相のみを示し、SC
相を示さない点である。
転移温度は、54℃(Cr→N)、61℃(N−I)で
あった。これらの化合物は一般式(I)で表わされる化
合物の類似構造を有しているが、根本的に異なる点は、
これらの化合物はネマチック液晶材料用として開発され
たものであり、側鎖が短いためにN相のみを示し、SC
相を示さない点である。
【0029】一般に、ネマチック液晶化合物の側鎖を長
くしていくと、スメクチック相を発現しやすくなるのは
よく知られたことである。しかしながら、スメクチック
相には前記SA相からスメクチックL(SL)相まで多
くの相が存在し、その中のどの相を示すか予想すること
は難しく、前記特開昭61−83136号公報や特開昭
61−291536号公報からも予想されるものではな
く、また、このSC化合物を含有するSC*液晶組成物
の優れた効果も予想できるものではない。
くしていくと、スメクチック相を発現しやすくなるのは
よく知られたことである。しかしながら、スメクチック
相には前記SA相からスメクチックL(SL)相まで多
くの相が存在し、その中のどの相を示すか予想すること
は難しく、前記特開昭61−83136号公報や特開昭
61−291536号公報からも予想されるものではな
く、また、このSC化合物を含有するSC*液晶組成物
の優れた効果も予想できるものではない。
【0030】本発明の一般式(I)で表わされる化合物
は、例えば、以下のようにして容易に製造することがで
きる。即ち、一般式(II)
は、例えば、以下のようにして容易に製造することがで
きる。即ち、一般式(II)
【0031】
【化8】
【0032】(式中、R1は一般式(I)におけると同
じ意味を表わす。)で表わされる化合物を塩基存在下
に、一般式(III)
じ意味を表わす。)で表わされる化合物を塩基存在下
に、一般式(III)
【0033】
【化9】
【0034】(式中、R2は一般式(I)と同じ意味を
表わし、二重結合はトランス配置を表わし、Xは塩素、
臭素又は沃素を表わす。)で表わされる化合物と反応さ
せることにより得ることができる。ここで一般式(I
I)で表わされる化合物は、一般式(C)で表わされる
化合物の合成中間体としてよく知られた化合物であり、
一般式(III)で表わされる化合物は、対応する一般
式(IV)
表わし、二重結合はトランス配置を表わし、Xは塩素、
臭素又は沃素を表わす。)で表わされる化合物と反応さ
せることにより得ることができる。ここで一般式(I
I)で表わされる化合物は、一般式(C)で表わされる
化合物の合成中間体としてよく知られた化合物であり、
一般式(III)で表わされる化合物は、対応する一般
式(IV)
【0035】
【化10】
【0036】(式中、R2は一般式(I)と同じ意味を
表わし、二重結合はトランス配置を表わす。)で表わさ
れる化合物をハロゲン化することにより容易に得ること
ができる。
表わし、二重結合はトランス配置を表わす。)で表わさ
れる化合物をハロゲン化することにより容易に得ること
ができる。
【0037】ここで、一般式(IV)で表わされる化合
物は、R2が炭素原子数3〜5のアルキル基の化合物に
ついては市販されており入手が可能である。その他の化
合物についても対応するアルキニルアルコールを半還元
することにより容易に得ることができる。
物は、R2が炭素原子数3〜5のアルキル基の化合物に
ついては市販されており入手が可能である。その他の化
合物についても対応するアルキニルアルコールを半還元
することにより容易に得ることができる。
【0038】斯くして得られる一般式(I)で表わされ
る化合物の代表的なものの例を第1表に示す。
る化合物の代表的なものの例を第1表に示す。
【0039】
【表1】
【0040】(表中、Crは結晶相を、Iは等方性液体
相をそれぞれ表わす。また比較例として、R1が炭素原
子数6のアルキル基である化合物を示した。)第1表か
ら明らかなように、一般式(I)で表わされる化合物は
高い温度域までSC相を示すことが理解できる。また、
一般式(C)で表わされる化合物において、Rc、Rdが
第1表中のNo.2の化合物のR1、R2と等しい式
相をそれぞれ表わす。また比較例として、R1が炭素原
子数6のアルキル基である化合物を示した。)第1表か
ら明らかなように、一般式(I)で表わされる化合物は
高い温度域までSC相を示すことが理解できる。また、
一般式(C)で表わされる化合物において、Rc、Rdが
第1表中のNo.2の化合物のR1、R2と等しい式
【0041】
【化11】
【0042】の化合物の相転移温度は、46℃(Cr→
SC)、49℃(SC−SA)、61℃(SA−N)、
66℃(N−I)であった。この結果から第1表中のN
o.2の化合物は、この化合物と比較するとSA相が消
失し、N相の温度範囲が約2倍に拡大していることが理
解できる。また、SC相の上限温度は約6゜も上昇して
いることがわかる。前述のように、このような相系列は
液晶組成物を調製する上で、非常に好ましい。
SC)、49℃(SC−SA)、61℃(SA−N)、
66℃(N−I)であった。この結果から第1表中のN
o.2の化合物は、この化合物と比較するとSA相が消
失し、N相の温度範囲が約2倍に拡大していることが理
解できる。また、SC相の上限温度は約6゜も上昇して
いることがわかる。前述のように、このような相系列は
液晶組成物を調製する上で、非常に好ましい。
【0043】また、一般式(C)で表わされる化合物
で、Rc、Rdが第1表中のNo.5の化合物のR1、R2
と等しい式
で、Rc、Rdが第1表中のNo.5の化合物のR1、R2
と等しい式
【0044】
【化12】
【0045】の化合物の相転移温度は、37℃(Cr→
SC)、59℃(SC−SA)、71℃(SA−I)で
あった。第1表中のNo.5の化合物は、この化合物と
比較してSA相の温度範囲が狭くなり、SC相の高温域
にSA相のみを示し、N相は示さないが、第1表中のN
o.2の化合物と同様に、SC相の上限温度が上昇して
いることがわかる。
SC)、59℃(SC−SA)、71℃(SA−I)で
あった。第1表中のNo.5の化合物は、この化合物と
比較してSA相の温度範囲が狭くなり、SC相の高温域
にSA相のみを示し、N相は示さないが、第1表中のN
o.2の化合物と同様に、SC相の上限温度が上昇して
いることがわかる。
【0046】また、本発明の液晶組成物は、一般式
(I)で表わされる化合物を含有するSC母体液晶に、
光学活性化合物から成るキラルドーパントを添加してな
る強誘電性SC*液晶組成物であり、特に等方性液体
(I)相からの冷却時に、N*相及びSA相を経てSC*
相を示す相系列を有するもので、配向性に優れ、また広
い温度範囲で使用可能で、低粘性の液晶組成物である。
(I)で表わされる化合物を含有するSC母体液晶に、
光学活性化合物から成るキラルドーパントを添加してな
る強誘電性SC*液晶組成物であり、特に等方性液体
(I)相からの冷却時に、N*相及びSA相を経てSC*
相を示す相系列を有するもので、配向性に優れ、また広
い温度範囲で使用可能で、低粘性の液晶組成物である。
【0047】一般式(I)で表わされる化合物そのもの
が低粘性であり、SC相の上限温度が高く、SA相に比
べてN相を示しやすいといった性質を有するため、この
化合物を用いることにより、SA相を拡大し、N相を消
失させる傾向を示すキラルドーパントや減粘液晶化合物
を用いても、上記のような優れた特性を示す液晶組成物
を容易に調製することができる。
が低粘性であり、SC相の上限温度が高く、SA相に比
べてN相を示しやすいといった性質を有するため、この
化合物を用いることにより、SA相を拡大し、N相を消
失させる傾向を示すキラルドーパントや減粘液晶化合物
を用いても、上記のような優れた特性を示す液晶組成物
を容易に調製することができる。
【0048】このような優れた特性を充分に示すため
に、本発明の一般式(I)で表わされる化合物をSC母
体液晶中に5重量%以上含有することが好ましい。ま
た、液晶組成物の融点を降下させて、温度範囲を低温域
に拡大するためには、液晶分子の骨格や側鎖の形状の異
なった他種のSC化合物を加える必要があるので、一般
式(I)の化合物の含有量は5〜50重量%の範囲であ
ることが好ましい。
に、本発明の一般式(I)で表わされる化合物をSC母
体液晶中に5重量%以上含有することが好ましい。ま
た、液晶組成物の融点を降下させて、温度範囲を低温域
に拡大するためには、液晶分子の骨格や側鎖の形状の異
なった他種のSC化合物を加える必要があるので、一般
式(I)の化合物の含有量は5〜50重量%の範囲であ
ることが好ましい。
【0049】一般式(I)で表わされる化合物とともに
母体液晶の構成成分として用いるのに適当なSC化合物
としては、前述の一般式(B)あるいは一般式(C)で
表わされる化合物や、一般式(D)
母体液晶の構成成分として用いるのに適当なSC化合物
としては、前述の一般式(B)あるいは一般式(C)で
表わされる化合物や、一般式(D)
【0050】
【化13】
【0051】(式中、Ra及びRbは一般式(A)におけ
ると同じ意味を表わす。)で表わされる化合物をあげる
ことができる。 また、減粘液晶としては一般式(E)
ると同じ意味を表わす。)で表わされる化合物をあげる
ことができる。 また、減粘液晶としては一般式(E)
【0052】
【化14】
【0053】(式中、Rc及びRdは一般式(C)におけ
ると同じ意味を表わし、シクロヘキサン環はトランス配
置である。)で表わされる化合物や、一般式(F)
ると同じ意味を表わし、シクロヘキサン環はトランス配
置である。)で表わされる化合物や、一般式(F)
【0054】
【化15】
【0055】(式中、Rc及びRdは一般式(C)におけ
ると同じ意味を表わす。)で表わされる化合物をあげる
ことができる。後述の実施例にも示すように、一般式
(C)で表わされる化合物のみから成るSC母体液晶
(M−1)を調製した。このSC母体液晶(M−1)
は、
ると同じ意味を表わす。)で表わされる化合物をあげる
ことができる。後述の実施例にも示すように、一般式
(C)で表わされる化合物のみから成るSC母体液晶
(M−1)を調製した。このSC母体液晶(M−1)
は、
【0056】
【化16】
【0057】から成るものである。このSC母体液晶
(M−1)90重量%、及びSA相を拡大し、N相を消
失させやすい光学活性化合物である式(P)
(M−1)90重量%、及びSA相を拡大し、N相を消
失させやすい光学活性化合物である式(P)
【0058】
【化17】
【0059】で表わされる化合物10重量%から成るS
C*液晶組成物(N−2)は、56℃以下でSC*相を示
し、68℃以下でSA相を示しそれ以上の温度でI相と
なり、N*相は示さなかった。この液晶組成物の室温に
おける電気光学的応答速度は34μ秒であった。
C*液晶組成物(N−2)は、56℃以下でSC*相を示
し、68℃以下でSA相を示しそれ以上の温度でI相と
なり、N*相は示さなかった。この液晶組成物の室温に
おける電気光学的応答速度は34μ秒であった。
【0060】これに対し、上記SC母体液晶(M−1)
80重量%、及び第1表中のNo.1の化合物20重量
%から成るSC母体液晶(M−2)を調製し、次にこの
SC母体液晶(M−2)90重量%及び式(P)の化合
物10重量%から成るSC*液晶組成物を調製したとこ
ろ、55℃以下でSC*相を示し、65℃以下でSA相
を示し、67℃以下でN*相を示した。この液晶組成物
は上記SC*液晶組成物(N−2)に比べて配向性が良
好で、室温における応答は31μ秒とさらに高速応答性
を示した。
80重量%、及び第1表中のNo.1の化合物20重量
%から成るSC母体液晶(M−2)を調製し、次にこの
SC母体液晶(M−2)90重量%及び式(P)の化合
物10重量%から成るSC*液晶組成物を調製したとこ
ろ、55℃以下でSC*相を示し、65℃以下でSA相
を示し、67℃以下でN*相を示した。この液晶組成物
は上記SC*液晶組成物(N−2)に比べて配向性が良
好で、室温における応答は31μ秒とさらに高速応答性
を示した。
【0061】
【実施例】以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明
するが、本発明の主旨および適用範囲はこれらの実施例
によって制限されるものではない。
するが、本発明の主旨および適用範囲はこれらの実施例
によって制限されるものではない。
【0062】本実施例において、相転移温度の測定は温
度調節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計
(DSC)を併用して行った。また、組成物中における
「%」はすべて「重量%」を表わすものとする。
度調節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計
(DSC)を併用して行った。また、組成物中における
「%」はすべて「重量%」を表わすものとする。
【0063】また、化合物の構造は核磁気共鳴スペクト
ル(NMR)及び赤外吸収スペクトル(IR)により確
認した。なお、NMRにおけるCDCl3は溶媒を表わ
し、sは一重線を、dは二重線を、tは三重線を、mは
多重線を表わす。またIRにおけるNujolは流動パ
ラフィン中の懸濁状態における測定を表わす。 (実施例1) 2−[4−(2−ヘキセニルオキシ)フ
ェニル]−5−オクチルピリミジン(第1表中のNo.
1の化合物)の合成 2−(4−ヒドロキシフェニル)−5−オクチルピリミ
ジン1.91gをN,N−ジメチルホルムアミド(DM
F)20mlに溶解した。この溶液に室温でt−ブトキ
シカリウム0.78gを加え、30分間攪拌した。この
混合物に2−ヘキセノールより合成した1−ブロモ−2
−ヘキセン1.14gのDMF5ml溶液を室温で30
分間で滴下し、さらに6時間攪拌した。反応終了後、エ
ーテルを加え、有機層を希塩酸、水、次いで飽和食塩水
で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、有機層を
ろ過した。このろ液から溶媒を留去して、粗生成物2.
02gを得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィー
(シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル=10/1)を用
いて精製して、2−[4−(2−ヘキセニルオキシ)フ
ェニル]−5−オクチルピリミジンの白色結晶1.68
gを得た。さらにこれをエタノールから再結晶させて、
精製物を得た。 相転移温度;38.9℃(Cr→SC)、51.5℃
(SC−N)、65.0℃(N−I) NMR(CDCl3):δ=0.90(t,6H)、
1.13−1.23(m,16H)、2.56(t,2
H)、4.50(d,2H)、5.47−6.07
(m,2H)、6.97(d,2H)、8.30(d,
2H)、8.53(d,2H) IR(Nujol):1610、1590、1550、
1520、1260、1170、1120、1020、
980、850、810、660cm-1 (実施例2〜5)実施例1と同様にして、第1表中のN
o.2〜No.5の化合物を合成した。各化合物の相転
移温度は第1表に示した。 (実施例6) SC*液晶組成物の調製 一般式(C)で表わされる化合物から成り、以下の組成
のSC母体液晶(M−1)を調製した。
ル(NMR)及び赤外吸収スペクトル(IR)により確
認した。なお、NMRにおけるCDCl3は溶媒を表わ
し、sは一重線を、dは二重線を、tは三重線を、mは
多重線を表わす。またIRにおけるNujolは流動パ
ラフィン中の懸濁状態における測定を表わす。 (実施例1) 2−[4−(2−ヘキセニルオキシ)フ
ェニル]−5−オクチルピリミジン(第1表中のNo.
1の化合物)の合成 2−(4−ヒドロキシフェニル)−5−オクチルピリミ
ジン1.91gをN,N−ジメチルホルムアミド(DM
F)20mlに溶解した。この溶液に室温でt−ブトキ
シカリウム0.78gを加え、30分間攪拌した。この
混合物に2−ヘキセノールより合成した1−ブロモ−2
−ヘキセン1.14gのDMF5ml溶液を室温で30
分間で滴下し、さらに6時間攪拌した。反応終了後、エ
ーテルを加え、有機層を希塩酸、水、次いで飽和食塩水
で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、有機層を
ろ過した。このろ液から溶媒を留去して、粗生成物2.
02gを得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィー
(シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル=10/1)を用
いて精製して、2−[4−(2−ヘキセニルオキシ)フ
ェニル]−5−オクチルピリミジンの白色結晶1.68
gを得た。さらにこれをエタノールから再結晶させて、
精製物を得た。 相転移温度;38.9℃(Cr→SC)、51.5℃
(SC−N)、65.0℃(N−I) NMR(CDCl3):δ=0.90(t,6H)、
1.13−1.23(m,16H)、2.56(t,2
H)、4.50(d,2H)、5.47−6.07
(m,2H)、6.97(d,2H)、8.30(d,
2H)、8.53(d,2H) IR(Nujol):1610、1590、1550、
1520、1260、1170、1120、1020、
980、850、810、660cm-1 (実施例2〜5)実施例1と同様にして、第1表中のN
o.2〜No.5の化合物を合成した。各化合物の相転
移温度は第1表に示した。 (実施例6) SC*液晶組成物の調製 一般式(C)で表わされる化合物から成り、以下の組成
のSC母体液晶(M−1)を調製した。
【0064】
【化18】
【0065】さらに、このSC母体液晶(M−1)80
%及び第1表中のNo.1の化合物20%から成るSC
母体液晶(M−2)を調製した。次に、このSC母体液
晶(M−2)90%、及び式(P)
%及び第1表中のNo.1の化合物20%から成るSC
母体液晶(M−2)を調製した。次に、このSC母体液
晶(M−2)90%、及び式(P)
【0066】
【化19】
【0067】の化合物10%から成るSC*液晶組成物
(N−1)を調製した。この液晶組成物は55℃以下で
SC*相を示し、65℃以下でSA相を示し、67℃以
下でN*相を示した。 (比較例1)SC母体液晶(M−1)90%及び式
(P)の化合物10%から成るSC*液晶組成物(N−
2)を調製した。この液晶組成物は56℃以下でSC*
相を示し、68℃以下でSA相を示し、それ以上の温度
でI相となり、N*相は示さなかった。 (実施例7) 液晶表示素子の作成 まず、ITO蒸着ガラス板(電極面積70mm2)にポリ
イミド形成溶液を塗布し、ポリイミド被膜を作成した
(基板A)。同様にして、グラスファイバーのスペーサ
ーを混合した上記のポリイミド形成溶液を用いてスペー
サーを含んだポリイミド被膜を作成した(基板B)。こ
の基板A及び基板Bをナイロン布でラビング処理を施し
た後、一方の基板に熱硬化型エポキシ接着剤を塗布し
て、基板A及び基板Bをそのラビング方向が互いに平行
かつ逆向きになるように重ね合わせ、加熱硬化させ、セ
ルを作成した。
(N−1)を調製した。この液晶組成物は55℃以下で
SC*相を示し、65℃以下でSA相を示し、67℃以
下でN*相を示した。 (比較例1)SC母体液晶(M−1)90%及び式
(P)の化合物10%から成るSC*液晶組成物(N−
2)を調製した。この液晶組成物は56℃以下でSC*
相を示し、68℃以下でSA相を示し、それ以上の温度
でI相となり、N*相は示さなかった。 (実施例7) 液晶表示素子の作成 まず、ITO蒸着ガラス板(電極面積70mm2)にポリ
イミド形成溶液を塗布し、ポリイミド被膜を作成した
(基板A)。同様にして、グラスファイバーのスペーサ
ーを混合した上記のポリイミド形成溶液を用いてスペー
サーを含んだポリイミド被膜を作成した(基板B)。こ
の基板A及び基板Bをナイロン布でラビング処理を施し
た後、一方の基板に熱硬化型エポキシ接着剤を塗布し
て、基板A及び基板Bをそのラビング方向が互いに平行
かつ逆向きになるように重ね合わせ、加熱硬化させ、セ
ルを作成した。
【0068】こうして得られたセルに、実施例1で得ら
れたSC*液晶組成物(N−1)を加熱して等方性液体
(I)相とした状態で注入し、次いで徐冷を行い、N*
相、SA相、ついでSC*相を配向させ、液晶表示素子
を得た。配向状態は非常に良好であった。このセルのセ
ル厚を測定したところ、約2.0μmであった。
れたSC*液晶組成物(N−1)を加熱して等方性液体
(I)相とした状態で注入し、次いで徐冷を行い、N*
相、SA相、ついでSC*相を配向させ、液晶表示素子
を得た。配向状態は非常に良好であった。このセルのセ
ル厚を測定したところ、約2.0μmであった。
【0069】このセルに電界強度10Vp-p/μmの矩
形波を印加してその電気光学的応答速度を測定したとこ
ろ、25℃で31μ秒と高速応答を確認できた。このと
きの自発分極は21.8nC/cm2、チルト角は2
2.8゜であった。コントラストは非常に良好であっ
た。 (比較例2)実施例7で作製したセルに、比較例1で得
られたSC*液晶組成物(N−2)を用い、同様にして
液晶表示素子を作成した。この液晶組成物はN*相を示
さず、I相から直接SA相に転移するため、実施例7と
比較して、配向性はかなり劣っていた。
形波を印加してその電気光学的応答速度を測定したとこ
ろ、25℃で31μ秒と高速応答を確認できた。このと
きの自発分極は21.8nC/cm2、チルト角は2
2.8゜であった。コントラストは非常に良好であっ
た。 (比較例2)実施例7で作製したセルに、比較例1で得
られたSC*液晶組成物(N−2)を用い、同様にして
液晶表示素子を作成した。この液晶組成物はN*相を示
さず、I相から直接SA相に転移するため、実施例7と
比較して、配向性はかなり劣っていた。
【0070】実施例7と同様にして測定した電気光学的
応答速度は、25℃で34μ秒であった。このときの自
発分極は24.7nC/cm2、チルト角は24.0゜
であった。コントラストは実施例7と比較してかなり劣
っていた。 (実施例8)以下の組成から成るSC*液晶組成物(N
−3)を調製した。
応答速度は、25℃で34μ秒であった。このときの自
発分極は24.7nC/cm2、チルト角は24.0゜
であった。コントラストは実施例7と比較してかなり劣
っていた。 (実施例8)以下の組成から成るSC*液晶組成物(N
−3)を調製した。
【0071】
【化20】
【0072】この液晶組成物は53℃以下でSC*相
を、70℃以下でSA相を、71℃以下でN*相を示し
た。またその融点は約−25℃であった。実施例7と同
様にして、液晶表示素子を作成し、その電気光学的応答
速度を測定したところ、25℃で29μ秒と非常に高速
であった。またその配向性は非常に良好であり、コント
ラストも良好であった。これによって、広い温度範囲で
使用可能であり、配向性、応答性ともに非常に実用的な
強誘電性液晶組成物及び表示素子が得られた。
を、70℃以下でSA相を、71℃以下でN*相を示し
た。またその融点は約−25℃であった。実施例7と同
様にして、液晶表示素子を作成し、その電気光学的応答
速度を測定したところ、25℃で29μ秒と非常に高速
であった。またその配向性は非常に良好であり、コント
ラストも良好であった。これによって、広い温度範囲で
使用可能であり、配向性、応答性ともに非常に実用的な
強誘電性液晶組成物及び表示素子が得られた。
【0073】
【発明の効果】本発明の一般式(I)で表わされる化合
物を含有する強誘電性液晶組成物は、広い温度範囲でS
C*相を示し、室温で50μ秒以下という高速応答が可
能である。 また、配向性に優れ、良好なコントラスト
を得ることができ、表示用光スイッチング素子の材料と
して極めて有用である。
物を含有する強誘電性液晶組成物は、広い温度範囲でS
C*相を示し、室温で50μ秒以下という高速応答が可
能である。 また、配向性に優れ、良好なコントラスト
を得ることができ、表示用光スイッチング素子の材料と
して極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07D 239/26 C09K 19/34 C09K 19/42 C09K 19/58 CA(STN) REGISTRY(STN)
Claims (3)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 (式中、R1は炭素原子数8〜12の直鎖状アルキル基
を表わし、R2は炭素原子数3〜7の直鎖状のアルキル
基を表わし、二重結合はトランス配置を表わす。)で表
わされる化合物。 - 【請求項2】 (1)請求項1記載の化合物を含有する
母体液晶及び(2)光学活性化合物から成るキラルドー
パントを含有する強誘電性液晶組成物。 - 【請求項3】 請求項2記載の強誘電性液晶組成物を構
成要素とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3098837A JP3044815B2 (ja) | 1991-04-30 | 1991-04-30 | ピリミジン誘導体及びそれを含む強誘電性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3098837A JP3044815B2 (ja) | 1991-04-30 | 1991-04-30 | ピリミジン誘導体及びそれを含む強誘電性液晶組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04327577A JPH04327577A (ja) | 1992-11-17 |
JP3044815B2 true JP3044815B2 (ja) | 2000-05-22 |
Family
ID=14230384
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3098837A Expired - Fee Related JP3044815B2 (ja) | 1991-04-30 | 1991-04-30 | ピリミジン誘導体及びそれを含む強誘電性液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3044815B2 (ja) |
-
1991
- 1991-04-30 JP JP3098837A patent/JP3044815B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH04327577A (ja) | 1992-11-17 |
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