JP2961559B2 - メチル分岐アルキルグリコシド及びこれを含有する化粧料 - Google Patents
メチル分岐アルキルグリコシド及びこれを含有する化粧料Info
- Publication number
- JP2961559B2 JP2961559B2 JP20368790A JP20368790A JP2961559B2 JP 2961559 B2 JP2961559 B2 JP 2961559B2 JP 20368790 A JP20368790 A JP 20368790A JP 20368790 A JP20368790 A JP 20368790A JP 2961559 B2 JP2961559 B2 JP 2961559B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- branched alkyl
- hair
- alkyl glycoside
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は毛髪化粧料の配合素材として有用な新規メチ
ル分岐アルキルグリコシド、及びこれを含有する塗布時
にのびがよく、べたつきがなくてさっぱりとした使用感
を与え、かつ保湿性に優れ、乳化安定性の良好な毛髪化
粧料に関する。
ル分岐アルキルグリコシド、及びこれを含有する塗布時
にのびがよく、べたつきがなくてさっぱりとした使用感
を与え、かつ保湿性に優れ、乳化安定性の良好な毛髪化
粧料に関する。
一般に、化粧料には種々の保湿剤が用いられている
が、従来の保湿剤は配合量が少量であると保湿効果が充
分得られず、また効果が得られる程多量に配合すると系
の安定性を損う等の問題があった。
が、従来の保湿剤は配合量が少量であると保湿効果が充
分得られず、また効果が得られる程多量に配合すると系
の安定性を損う等の問題があった。
一方、エマルジョン型化粧料はその組成から、皮膚及
び毛髪に適度な油分と水分を与えることができるため広
く用いられている。そして、油成分の種類や量を変化さ
せることにより、物性や使用感の異なる種々のエマルジ
ョンが得られる。
び毛髪に適度な油分と水分を与えることができるため広
く用いられている。そして、油成分の種類や量を変化さ
せることにより、物性や使用感の異なる種々のエマルジ
ョンが得られる。
しかしながら、エマルジョンは熱力学的に不安定な系
であるため、その安定化は困難であり、これまでに多く
の研究や試みがなされてきた。その対策の一つが乳化助
剤の添加である。かかる乳化助剤には、カチオン性助
剤、アニオン性助剤、両性助剤及び非イオン性助剤があ
るが、配合できる油成分の範囲の広さから非イオン性助
剤が最も好ましい。
であるため、その安定化は困難であり、これまでに多く
の研究や試みがなされてきた。その対策の一つが乳化助
剤の添加である。かかる乳化助剤には、カチオン性助
剤、アニオン性助剤、両性助剤及び非イオン性助剤があ
るが、配合できる油成分の範囲の広さから非イオン性助
剤が最も好ましい。
非イオン性乳化助剤添加の例としては、例えば化粧用
に、セタノールやセトステアリルアルコールなどの高級
アルコールを添加すると液晶構造体をとるため、安定性
が向上することが知られている。このように高級アルコ
ールを添加する方法は高融点油脂の結晶化防止には有効
であるものの、これらを安定状態を保つ程添加すると、
粘度が非常に高くなり、塗布時にのびが悪く、油性感が
強くてべたつくという欠点がある。また、高級アルコー
ルの液晶構造体については、液晶構造の破壊によるパー
ル様に光沢を持つ結晶の析出、粘度低下等の問題があっ
た。
に、セタノールやセトステアリルアルコールなどの高級
アルコールを添加すると液晶構造体をとるため、安定性
が向上することが知られている。このように高級アルコ
ールを添加する方法は高融点油脂の結晶化防止には有効
であるものの、これらを安定状態を保つ程添加すると、
粘度が非常に高くなり、塗布時にのびが悪く、油性感が
強くてべたつくという欠点がある。また、高級アルコー
ルの液晶構造体については、液晶構造の破壊によるパー
ル様に光沢を持つ結晶の析出、粘度低下等の問題があっ
た。
このため、組成物中にラメラ液晶構造体を形成するよ
うな非イオン性助剤を配合した組成物が開発されてい
る。例えば、特公昭38−5050号公報には次の一般式（I
I） 〔式中、ｐは１〜３の整数を示す〕 で表わされるトリオールを配合した皮膚及び毛髪養護剤
が開示されている。しかしながらこのトリオールは水溶
液中で逆ミドル液晶となるため、油性感が強く、また保
湿効果も充分でないといった欠点があった。また、特開
昭63−23737号公報には非イオン性両親媒性物質として
ポリグリセロールエーテルを用いた脂質ラメラからなる
ニオソームの水性分散物が開示されている。これは脂質
層間に含まれた水性区画である小胞内に水溶性の活性物
質を被包せしめて安定製を改善したものである。しかし
ながら、これもニオソーム形成の際に80℃以上の高温処
理が必要であるため、高温における安定性の悪い活性物
質を配合する化粧料に応用することは困難であるという
欠点があった。更に、特公昭58−8287号公報、特公昭61
−56016号公報、特開昭57−77613号公報、特開昭57−94
326号公報にもグリセロールエーテルを用いた脂質小球
の水分散液が開示されているが、製造においてホモジナ
イズが必要であったり、クロロホルム−メタノール等の
有機溶媒に脂質を溶解させ、次いで溶媒を蒸発させなく
てはならなかったりし、製造工程が複雑であるため、工
業的に困難を伴うという欠点があった。
うな非イオン性助剤を配合した組成物が開発されてい
る。例えば、特公昭38−5050号公報には次の一般式（I
I） 〔式中、ｐは１〜３の整数を示す〕 で表わされるトリオールを配合した皮膚及び毛髪養護剤
が開示されている。しかしながらこのトリオールは水溶
液中で逆ミドル液晶となるため、油性感が強く、また保
湿効果も充分でないといった欠点があった。また、特開
昭63−23737号公報には非イオン性両親媒性物質として
ポリグリセロールエーテルを用いた脂質ラメラからなる
ニオソームの水性分散物が開示されている。これは脂質
層間に含まれた水性区画である小胞内に水溶性の活性物
質を被包せしめて安定製を改善したものである。しかし
ながら、これもニオソーム形成の際に80℃以上の高温処
理が必要であるため、高温における安定性の悪い活性物
質を配合する化粧料に応用することは困難であるという
欠点があった。更に、特公昭58−8287号公報、特公昭61
−56016号公報、特開昭57−77613号公報、特開昭57−94
326号公報にもグリセロールエーテルを用いた脂質小球
の水分散液が開示されているが、製造においてホモジナ
イズが必要であったり、クロロホルム−メタノール等の
有機溶媒に脂質を溶解させ、次いで溶媒を蒸発させなく
てはならなかったりし、製造工程が複雑であるため、工
業的に困難を伴うという欠点があった。
以上のように従来の非イオン性助剤は、液晶形成温度
範囲が狭く、また液晶形成温度が高かったりし、液晶を
工業的に形成せしめることは困難であるという問題があ
った。
範囲が狭く、また液晶形成温度が高かったりし、液晶を
工業的に形成せしめることは困難であるという問題があ
った。
通常、化粧料において高融点の有効成分が均一に乳
化、分散されずに分離している状態では、保湿性などの
効果は充分に得られない。また非イオン性助剤の中に
は、保湿作用を有するものも存するが、その作用は満足
すべきものではなかった。
化、分散されずに分離している状態では、保湿性などの
効果は充分に得られない。また非イオン性助剤の中に
は、保湿作用を有するものも存するが、その作用は満足
すべきものではなかった。
このため、化粧料の使用温度で広い濃度範囲にわたり
結晶転移などの変化がなく均一に安定で、油性感がな
く、かつ保湿効果に優れた化粧料の開発が望まれてい
た。
結晶転移などの変化がなく均一に安定で、油性感がな
く、かつ保湿効果に優れた化粧料の開発が望まれてい
た。
斯かる実情において、本発明者らは、上記問題点を解
決すべく鋭意研究を行った結果、特定構造のメチル分岐
アルキルグリコシドを用いれば、保湿性に優れた毛髪化
粧料を得ることができ、更にこれをエマルジョン毛髪化
粧料に配合すれば、良好な保湿性に加え、エマルジョン
等の安定化に寄与し、高融点の有効成分の均一領域を広
げることが可能であり、塗布時にのびが良く、べたつき
がなくさっぱりとした使用感を与えることができる優れ
た毛髪化粧料が得られることを見出し、本発明を完成し
た。
決すべく鋭意研究を行った結果、特定構造のメチル分岐
アルキルグリコシドを用いれば、保湿性に優れた毛髪化
粧料を得ることができ、更にこれをエマルジョン毛髪化
粧料に配合すれば、良好な保湿性に加え、エマルジョン
等の安定化に寄与し、高融点の有効成分の均一領域を広
げることが可能であり、塗布時にのびが良く、べたつき
がなくさっぱりとした使用感を与えることができる優れ
た毛髪化粧料が得られることを見出し、本発明を完成し
た。
すなわち、本発明は次の一般式（Ｉ） 〔式中、Ｇはグルコシル基を示し、メチル分岐アルキル
基はダイマー酸の製造時に副生するイソ脂肪酸から導か
れるものであって、ｍとｎの和は11〜17であり、分岐メ
チル基はアルキル主鎖の中心近くに存在する〕 で表わされるメチル分岐アルキルグリコシド及びその一
種又は二種以上を含有することを特徴とする毛髪化粧料
を提供するものである。
基はダイマー酸の製造時に副生するイソ脂肪酸から導か
れるものであって、ｍとｎの和は11〜17であり、分岐メ
チル基はアルキル主鎖の中心近くに存在する〕 で表わされるメチル分岐アルキルグリコシド及びその一
種又は二種以上を含有することを特徴とする毛髪化粧料
を提供するものである。
一般式（Ｉ）においてｍとｎの和は11〜17であるが、
化粧料素材としての性能の観点より好ましくは15であ
る。
化粧料素材としての性能の観点より好ましくは15であ
る。
本発明のメチル分岐アルキルグリコシド（Ｉ）は例え
ば次の又はの反応式に従って製造される。
ば次の又はの反応式に従って製造される。
〔式中、Ｇ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を有し、Ｒは低
級アルキル基を示す〕 すなわち、グルコース（II）とメチル分岐アルコー
ル（III）とを酸触媒の存在下に直接反応させるか、あ
るいはグルコース（II）をメタノール、エタノール、
プロパノール又はブタノール等の低級アルコール（IV）
と反応させて低級アルキルグリコシド（Ｖ）とした後、
メチル分岐アルコール（III）を反応せしめることによ
り本発明化合物（Ｉ）が製造される。
級アルキル基を示す〕 すなわち、グルコース（II）とメチル分岐アルコー
ル（III）とを酸触媒の存在下に直接反応させるか、あ
るいはグルコース（II）をメタノール、エタノール、
プロパノール又はブタノール等の低級アルコール（IV）
と反応させて低級アルキルグリコシド（Ｖ）とした後、
メチル分岐アルコール（III）を反応せしめることによ
り本発明化合物（Ｉ）が製造される。
上記反応に用いるメチル分岐アルコール（III）は、
対応するカルボン酸をメチルエステルとした後、水素に
よる接触還元をすることにより得られる。ここで対応す
るカルボン酸のうち、工業的に得られるものは、通常、
アルキル基の合計炭素数及び分岐メチル基の位置が一定
の分布を持った混合物であり、例えばオレイン酸ダイマ
ー製造時の副産物として得られるメチル分岐を有するイ
ソステアリン酸は、合計炭素数が18（ｍとｎの和が14）
のものを約75％以上含有し、残部が合計炭素数が15のも
の、16のもの、20のものであり、分岐メチル基はアルキ
ル主鎖のほぼ中央に位置している〔ジャーナル・オブ・
ザ・アメリカン・オイル・ケミスツ・ソサエティ（J.Am
er.Oil Chem.Soc.Vol.51,522,（1974）〕。
対応するカルボン酸をメチルエステルとした後、水素に
よる接触還元をすることにより得られる。ここで対応す
るカルボン酸のうち、工業的に得られるものは、通常、
アルキル基の合計炭素数及び分岐メチル基の位置が一定
の分布を持った混合物であり、例えばオレイン酸ダイマ
ー製造時の副産物として得られるメチル分岐を有するイ
ソステアリン酸は、合計炭素数が18（ｍとｎの和が14）
のものを約75％以上含有し、残部が合計炭素数が15のも
の、16のもの、20のものであり、分岐メチル基はアルキ
ル主鎖のほぼ中央に位置している〔ジャーナル・オブ・
ザ・アメリカン・オイル・ケミスツ・ソサエティ（J.Am
er.Oil Chem.Soc.Vol.51,522,（1974）〕。
上記及びの反応においてグルコース（II）又は低
級アルキルグリコシド（Ｖ）とメチル分岐アルコール
（III）の用いる割合は、モル比で（III）／（II）又は
（Ｖ）＝1/1〜10/1、特に1/1〜6/1であることが好まし
い。（III）／（II）又は（Ｖ）が1/1未満では反応率が
低下し、また、10/1を超えてもそれ以上の効果は得られ
ないので好ましくない。
級アルキルグリコシド（Ｖ）とメチル分岐アルコール
（III）の用いる割合は、モル比で（III）／（II）又は
（Ｖ）＝1/1〜10/1、特に1/1〜6/1であることが好まし
い。（III）／（II）又は（Ｖ）が1/1未満では反応率が
低下し、また、10/1を超えてもそれ以上の効果は得られ
ないので好ましくない。
上記反応は無溶媒あるいは、非プロトン極性溶媒、例
えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の
溶媒中で行うことが好ましい。
えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等の
溶媒中で行うことが好ましい。
また、反応速度は反応温度と触媒量により制御するこ
とができる。
とができる。
反応温度としては80〜130℃の範囲が望ましく、反応
温度が80℃未満では反応速度が著しく遅くなり、また、
130℃を超えると糖のオリゴマー化及び分解が増加す
る。
温度が80℃未満では反応速度が著しく遅くなり、また、
130℃を超えると糖のオリゴマー化及び分解が増加す
る。
触媒としては一般に酸触媒が使用され、例えば硫酸、
パラトルエンスルホン酸、塩酸等が有効である。触媒量
は反応条件によっても異なるが、通常、反応に用いるグ
ルコース（II）１モルに対して0.01〜15gの範囲で選択
される。
パラトルエンスルホン酸、塩酸等が有効である。触媒量
は反応条件によっても異なるが、通常、反応に用いるグ
ルコース（II）１モルに対して0.01〜15gの範囲で選択
される。
反応混合物からの本発明化合物（Ｉ）の単離は、常
法、例えば溶媒留去、再結晶、クロマトグラフィー等を
単独又は組み合わせて行うことができる。
法、例えば溶媒留去、再結晶、クロマトグラフィー等を
単独又は組み合わせて行うことができる。
斯くして得られた本発明のメチル分岐アルキルグリコ
シド（Ｉ）は特異な性質を有する。すなわち、室温では
カメラ状の液晶であり、ほとんどの溶媒に対しては優れ
た相溶性を示し、また水と混合するとほとんど均一に分
散する等の特性を有する。
シド（Ｉ）は特異な性質を有する。すなわち、室温では
カメラ状の液晶であり、ほとんどの溶媒に対しては優れ
た相溶性を示し、また水と混合するとほとんど均一に分
散する等の特性を有する。
本発明化合物（Ｉ）を毛髪化粧料への配合素材として
使用する場合、本発明化合物（Ｉ）の一種又は二種以上
を組み合わせて用いることができ、また本発明毛髪化粧
料への配合量は特に制限されないが、通常0.01〜80重量
％（以下、単に％で示す）、特に0.1〜50％が好まし
い。
使用する場合、本発明化合物（Ｉ）の一種又は二種以上
を組み合わせて用いることができ、また本発明毛髪化粧
料への配合量は特に制限されないが、通常0.01〜80重量
％（以下、単に％で示す）、特に0.1〜50％が好まし
い。
また、本発明の効果を更に増大させるため、界面活性
剤を併用することができる。かかる界面活性剤として
は、非イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、陰イオ
ン界面活性剤、両性界面活性剤の何れをも使用でき、特
に陽イオン界面活性剤が好ましい。非イオン界面活性剤
としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、脂肪酸モノグリセライド、グリセリルエーテル等が
挙げられ、また陽イオン界面活性剤としては、代表的な
ものとして、４級アンモニウム塩が挙げられ、通常化粧
料に使用されるものであればいずれも用いることができ
るが、特に特開昭61−267505号公報記載の如き分岐アル
キル４級アンモニウム塩が好ましい。これら界面活性剤
は全組成中に0.01〜30％、好ましくは0.1〜10％配合さ
れる。
剤を併用することができる。かかる界面活性剤として
は、非イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、陰イオ
ン界面活性剤、両性界面活性剤の何れをも使用でき、特
に陽イオン界面活性剤が好ましい。非イオン界面活性剤
としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、脂肪酸モノグリセライド、グリセリルエーテル等が
挙げられ、また陽イオン界面活性剤としては、代表的な
ものとして、４級アンモニウム塩が挙げられ、通常化粧
料に使用されるものであればいずれも用いることができ
るが、特に特開昭61−267505号公報記載の如き分岐アル
キル４級アンモニウム塩が好ましい。これら界面活性剤
は全組成中に0.01〜30％、好ましくは0.1〜10％配合さ
れる。
更に、本発明の毛髪化粧料には、必要に応じて、通常
化粧料、医薬品、食品等に使用される成分、例えば直鎖
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級
アルコール類；流動パラフィン、ワセリン、固型パラフ
ィン等の炭化水素類；液状ラノリン、ラノリン脂肪酸等
のラノリン誘導体；ジメチルポリシロキサン、ポリエー
テル変性ポリシロキサン、アミノ変性ポリシロキサン等
のシリコン誘導体；高級アルコール高級脂肪酸エステル
類、高級脂肪酸類、アルキル基又はアルケニル基を有す
る長鎖アミドアミン等の油脂類；ミンクオイル、オリー
ブ油等の動植物油脂類；抗フケ剤、殺菌剤、ビタミン類
等の薬効剤；パラベン類等の防腐剤；水溶性高分子等の
増粘剤；染料及び顔料等の着色剤；紫外線吸収剤；周れ
ん剤；プロピレングリコール、グリセリン、カルビトー
ル、３−メチル−1,3−ブタンジオール、糖類等の他の
保湿剤；水、香料等を配合することができる。
化粧料、医薬品、食品等に使用される成分、例えば直鎖
又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級
アルコール類；流動パラフィン、ワセリン、固型パラフ
ィン等の炭化水素類；液状ラノリン、ラノリン脂肪酸等
のラノリン誘導体；ジメチルポリシロキサン、ポリエー
テル変性ポリシロキサン、アミノ変性ポリシロキサン等
のシリコン誘導体；高級アルコール高級脂肪酸エステル
類、高級脂肪酸類、アルキル基又はアルケニル基を有す
る長鎖アミドアミン等の油脂類；ミンクオイル、オリー
ブ油等の動植物油脂類；抗フケ剤、殺菌剤、ビタミン類
等の薬効剤；パラベン類等の防腐剤；水溶性高分子等の
増粘剤；染料及び顔料等の着色剤；紫外線吸収剤；周れ
ん剤；プロピレングリコール、グリセリン、カルビトー
ル、３−メチル−1,3−ブタンジオール、糖類等の他の
保湿剤；水、香料等を配合することができる。
本発明の毛髪化粧料は、通常の方法に従って製造する
ことができ、例えばヘアリンス、トリートメント、整髪
剤等の頭髪化粧料などとして適用することができる。
ことができ、例えばヘアリンス、トリートメント、整髪
剤等の頭髪化粧料などとして適用することができる。
本発明の新規なメチル分岐アルキルグリコシド（Ｉ）
は、保湿成分として優れ、また室温でサーモトロピック
液晶を形成することから油性感が低くてのびが良く、更
に高融点物質を液晶中に取り込むため、系の安定性を向
上させ、有効成分を効果的に働かせる作用を有し、毛髪
化粧料の配合素材として極めて有用である。
は、保湿成分として優れ、また室温でサーモトロピック
液晶を形成することから油性感が低くてのびが良く、更
に高融点物質を液晶中に取り込むため、系の安定性を向
上させ、有効成分を効果的に働かせる作用を有し、毛髪
化粧料の配合素材として極めて有用である。
従って、本発明の毛髪化粧料は、塗布時にのびが良
く、べたつきがなくさっぱりとした使用感を与え、しか
も保湿性に優れ、乳化安定性も良好である。
く、べたつきがなくさっぱりとした使用感を与え、しか
も保湿性に優れ、乳化安定性も良好である。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれらによって何ら限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらによって何ら限定されるものではな
い。
実施例１ 温度計、攪拌機及び窒素導入管、減圧装置の付いた蒸
留冷却管を備えた１の反応容器に、イソステアリルア
ルコール402g（1.5mol）、グルコース54g（0.3mol）及
びパラトルエンスルホン酸0.19g（１×10-3mol）を仕込
んだ。攪拌しながら、窒素導入下、真空度50Torr下で反
応温度を110℃に昇温した。昇温後110℃にて攪拌しなが
ら、窒素導入下、真空度50Torr下で８時間反応させた。
反応物を室温まで冷却し、反応を終了した。1N NaOH水
にて内容物のpHを約７迄中和した。この内容物に酢酸エ
チル500mlと水500mlを添加し、分層した。上層の酢酸エ
チルを減圧下除去し、更にスミス蒸留機を用いて、0.02
Torr、150℃の条件下未反応イソステアリルアルコール
の除去を行った。スミス蒸留残渣65g得た。これをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（アセトン／ヘキサ
ン）により、薄層クロマトグラフィーで単一スポットを
与えるまで精製して、イソステアリルグルコシド46g
（収率36％）を得た。このものは室温でサーモトロピッ
ク液晶であった。
留冷却管を備えた１の反応容器に、イソステアリルア
ルコール402g（1.5mol）、グルコース54g（0.3mol）及
びパラトルエンスルホン酸0.19g（１×10-3mol）を仕込
んだ。攪拌しながら、窒素導入下、真空度50Torr下で反
応温度を110℃に昇温した。昇温後110℃にて攪拌しなが
ら、窒素導入下、真空度50Torr下で８時間反応させた。
反応物を室温まで冷却し、反応を終了した。1N NaOH水
にて内容物のpHを約７迄中和した。この内容物に酢酸エ
チル500mlと水500mlを添加し、分層した。上層の酢酸エ
チルを減圧下除去し、更にスミス蒸留機を用いて、0.02
Torr、150℃の条件下未反応イソステアリルアルコール
の除去を行った。スミス蒸留残渣65g得た。これをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（アセトン／ヘキサ
ン）により、薄層クロマトグラフィーで単一スポットを
与えるまで精製して、イソステアリルグルコシド46g
（収率36％）を得た。このものは室温でサーモトロピッ
ク液晶であった。
IR（液膜）cm-1:（第１図） 3400（OH）,2860〜2950（Ｃ−Ｈ）,1460（Ｃ−Ｈ）,1
380（Ｃ−Ｈ）,1030（Ｃ−Ｏ）1 H−NMR（CDCl3）δppm:（第２図） 3.3−5.8〔グルコース骨格のプロトン，（11H）＋水
（4.2pp）〕， 0.8−1.7〔イソステアリル鎖のメチン，メチレン，メ
チルプロトン（37H）〕 試験例１ 実施例１で得られたイソステアリルグルコシド（本発
明化合物）及び従来知られているアルキルグルコシド
（比較化合物）の、室温における性状及び水との相溶性
について調べた。結果を第１表に示す。
380（Ｃ−Ｈ）,1030（Ｃ−Ｏ）1 H−NMR（CDCl3）δppm:（第２図） 3.3−5.8〔グルコース骨格のプロトン，（11H）＋水
（4.2pp）〕， 0.8−1.7〔イソステアリル鎖のメチン，メチレン，メ
チルプロトン（37H）〕 試験例１ 実施例１で得られたイソステアリルグルコシド（本発
明化合物）及び従来知られているアルキルグルコシド
（比較化合物）の、室温における性状及び水との相溶性
について調べた。結果を第１表に示す。
実施例２ 実施例１で製造した本発明化合物を用いて、第２表に
示す組成のヘアリンス剤を調製し、そのリンス性能を調
べた。
示す組成のヘアリンス剤を調製し、そのリンス性能を調
べた。
製造法； 70℃に加熱した水に、同温度に加熱して溶解した第２
表に示す成分を加え、攪拌して混合させた後、攪拌しな
がら室温まで冷却し、ヘアリンス剤組成物を得た。
表に示す成分を加え、攪拌して混合させた後、攪拌しな
がら室温まで冷却し、ヘアリンス剤組成物を得た。
リンス性能の評価方法； 今までにコールドパーマ、ブリーチ等の美容処理を行
ったことのない日本人女性の毛髪20g（長さ15cm）を束
ね、この毛髪束をアニオン活性剤を主成分とする市販シ
ャンプーで洗浄処理し、第２表に示すヘアリンス剤2gを
均一に塗布し、次いで30秒流水ですすぎ洗いした後、タ
オルドライを行った。この湿潤状態の毛束について、柔
軟性、平滑性及び油性感を官能評価した。評価基準は特
に優れている場合は◎、良好なものは○、同等なものは
△、劣るものは×として示した。結果を第２表に示す。
ったことのない日本人女性の毛髪20g（長さ15cm）を束
ね、この毛髪束をアニオン活性剤を主成分とする市販シ
ャンプーで洗浄処理し、第２表に示すヘアリンス剤2gを
均一に塗布し、次いで30秒流水ですすぎ洗いした後、タ
オルドライを行った。この湿潤状態の毛束について、柔
軟性、平滑性及び油性感を官能評価した。評価基準は特
に優れている場合は◎、良好なものは○、同等なものは
△、劣るものは×として示した。結果を第２表に示す。
本発明のイソステアリルグルコシドを配合したヘアリ
ンス剤組成物は、柔軟性及び平滑性に優れ、しかも油性
感が少ないものであった。
ンス剤組成物は、柔軟性及び平滑性に優れ、しかも油性
感が少ないものであった。
実施例３ 第３表に示す組成のヘアリンス剤組成物を常法に従っ
て調製し、そのリンス性能を調べた。結果を第３表に示
す。
て調製し、そのリンス性能を調べた。結果を第３表に示
す。
得られたヘアリンス剤組成物は、いずれも良好なリン
ス性能を示し、安定性も良好であった。
ス性能を示し、安定性も良好であった。
官能評価は、実施例２と同様に行った。
100ml容の透明ガラス容器に試料を入れ、保存後、肉
眼にて外観を観察した。評価は次の基準で示した。
眼にて外観を観察した。評価は次の基準で示した。
○：全体が均一で、分散、凝集等の異常を認めない。
×：不均一で、分離、凝集を認める。
実施例４ ヘアトリートメント組成物： （％） ２−ドデシルヘキサデシルトリメ 1.5 チルアンモニウムクロリド ステアリルトリメチルアンモニウ 1.0 ムクロリド ジメチルポリシロキサン（500cs） 1.0 セトステアリルアルコール 3.0 イソステアリルグルコシド 3.0 （実施例１） 流動パラフィン 3.0 ヒドロキシエチルセルロース 0.5 （１％酢溶液粘度8,000cp） ポリオキシエチレンオレイルエー 0.5 テル（EO＝５） メチルパラベン 0.2 香 料 0.4 精製水 バランス 計 100.0 平滑性、柔軟性に優れ、かつ油性感が少なく、軽く、
しっとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント
組成物を得た。
しっとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント
組成物を得た。
実施例５ ヘアクリーム組成物： （％） ジ２−ヘキシルデシルジメチル 2.0 アンモニウムクロリド セチルトリメチルアンモニウム 1.0 クロリド ジメチルポリシロキサン（1000cs） 0.5 イソステアリルグルコシド 1.0 （実施例１） セチルアルコール 5.0 ジプロピレングリコール 6.0 グリセリン 10.0 流動パラフィン 3.0 香 料 0.4 精製水 バランス 計 100.0 平滑性、柔軟性に優れ、べたつき感のない、良好な感
触を付与するヘアクリーム組成物を得た。
触を付与するヘアクリーム組成物を得た。
実施例６ コンディショニングムース組成物： （％） ジアルキルジメチルアンモニウ 0.5 ムクロリド＊１ メチルフェニルポリシロキサン 1.0 （300cs） ミリスチン酸イソトリデシル 1.0 ３−メチル−1,3−ブタンジ 1.0 オール グリセリン 2.5 流動パラフィン 2.5 イソステアリルグルコシド 0.2 （実施例１） 95％エチルアルコール 5.0 メチルパラベン 0.1 香 料 0.1 噴射剤（LPG） 10.0 精製水 バランス 計 100.0 ＊1:実施例３と同じ 良好な感触を付与するコンディショニングムース組成
物を得た。
物を得た。
第１図及び第２図はそれぞれ実施例１で得られたイソス
テアリルグルコシドのIR及びNMRの結果を示す図面であ
る。
テアリルグルコシドのIR及びNMRの結果を示す図面であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−88121（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−174796（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−163894（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07H 15/04 A61K 7/06 - 7/08 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ） 〔式中、Ｇはグルコシル基を示し、メチル分岐アルキル
基はダイマー酸の製造時に副生するイソ脂肪酸から導か
れるものであって、ｍとｎの和は11〜17であり、分岐メ
チル基はアルキル主鎖の中心近くに存在する〕 で表わされるメチル分岐アルキルグリコシド。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）において、ｍとｎの和が15で
ある請求項１記載のメチル分岐アルキルグリコシド。 - 【請求項３】請求項１又は２記載のメチル分岐アルキル
グリコシドの一種又は二種以上を含有する毛髪化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20368790A JP2961559B2 (ja) | 1990-07-31 | 1990-07-31 | メチル分岐アルキルグリコシド及びこれを含有する化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20368790A JP2961559B2 (ja) | 1990-07-31 | 1990-07-31 | メチル分岐アルキルグリコシド及びこれを含有する化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0489494A JPH0489494A (ja) | 1992-03-23 |
| JP2961559B2 true JP2961559B2 (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=16478181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20368790A Expired - Fee Related JP2961559B2 (ja) | 1990-07-31 | 1990-07-31 | メチル分岐アルキルグリコシド及びこれを含有する化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2961559B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08217632A (ja) * | 1995-02-15 | 1996-08-27 | Mikimoto Pharmaceut Co Ltd | パール光沢を有する化粧水 |
| DE19619645A1 (de) * | 1996-05-15 | 1997-11-20 | Henkel Kgaa | Haarbehandlungsmittel |
| JP2008201772A (ja) * | 2007-01-26 | 2008-09-04 | Shiseido Co Ltd | 抗しわ剤およびａｄａｍ阻害剤 |
| JP5431664B2 (ja) * | 2007-09-25 | 2014-03-05 | 花王株式会社 | 分岐アルキルガラクトシド |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5788121A (en) * | 1980-11-21 | 1982-06-01 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Antiallergic agent |
| JPS60163894A (ja) * | 1984-02-03 | 1985-08-26 | Kao Corp | １―ｏ―メチル―６―ｏ―アルキルガラクトフラノシド |
| JPS60174796A (ja) * | 1984-02-20 | 1985-09-09 | Kao Corp | １―ｏ―アルキルマンノフラノシド |
-
1990
- 1990-07-31 JP JP20368790A patent/JP2961559B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0489494A (ja) | 1992-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5429820A (en) | Cosmetic composition | |
| EP0736522B1 (fr) | Composés de type céramides, leur procédé de préparation et leur utilisation en cosmétique ou en dermatologie | |
| US5041283A (en) | Cosmetic composition | |
| HU222615B1 (hu) | Önbarnító kozmetikai készítmény és alkalmazása | |
| EP0585157B1 (fr) | Composés amphiphiles soufrés, fluorés et polyglycérolés, composition cosmétique ou pharmaceutique en comportant, procédé de préparation et vésicules formées | |
| JP2946145B2 (ja) | 化粧料 | |
| EP0450527A2 (en) | N-Tris(hydroxymethyl)methylfatty acid amides and cosmetic compositions containing same | |
| JP2961559B2 (ja) | メチル分岐アルキルグリコシド及びこれを含有する化粧料 | |
| JP2893128B2 (ja) | 化粧料用添加剤及びこれを含有する化粧料 | |
| EP0638086A4 (en) | ALCOXYLATED METHYL GLUCOSIDE BENZUCATE ESTERS. | |
| JP3073813B2 (ja) | 化粧料 | |
| JPH0680538A (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP2631550B2 (ja) | 新規シロキサン誘導体並びにこれを含有する化粧料用油剤及び化粧料 | |
| JP2577997B2 (ja) | 化粧料 | |
| EP0625966B1 (fr) | Nouveaux sels d'amines primaires derives d'acides amines a groupement urethanne, et leur utilisation dans des compositions cosmetiques | |
| JPH0763613B2 (ja) | 油中水型乳化組成物 | |
| JP3397956B2 (ja) | 皮膚化粧料 | |
| JP2972416B2 (ja) | 化粧料 | |
| JP2914938B2 (ja) | Ｎ−（アルキルオキシカルボニル）−ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシ−３−アルキルオキシプロピル）エタノールアミン誘導体及び化粧品または皮膚科用組成物におけるこれらの使用及び前記組成物の調製のためのこれらの使用 | |
| JP3522870B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP3271828B2 (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
| JP2802445B2 (ja) | 頭髪用化粧料 | |
| JPH0469320A (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP2004262858A (ja) | 新規なシリコーン誘導体およびゲル化剤 | |
| JPH049309A (ja) | 化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 9 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080806 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080806 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090806 Year of fee payment: 10 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |