JP2857742B2 - Ｎ，ｎ−ビス（ヒドロキシアルキル）スルファミン酸 金属塩の製造法 - Google Patents
Ｎ，ｎ−ビス（ヒドロキシアルキル）スルファミン酸 金属塩の製造法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ，Ｎ−ビス（ヒ
ドロキシアルキル）スルファミン酸金属塩の製造法に関
する。さらに詳しくはＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシアルキ
ル）スルファミン酸金属塩を高収率でしかも簡易なプロ
セスで製造する方法に関するものである。
ドロキシアルキル）スルファミン酸金属塩の製造法に関
する。さらに詳しくはＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシアルキ
ル）スルファミン酸金属塩を高収率でしかも簡易なプロ
セスで製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエ
チル）スルファミン酸金属塩を製造する方法として、例
えばアルカリ存在下でジエタノールアミンにピリジン・
三酸化イオウ錯体を反応させる方法が知られている（例
えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＯｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ，第２３巻，１１３３頁，１９５８年）。
チル）スルファミン酸金属塩を製造する方法として、例
えばアルカリ存在下でジエタノールアミンにピリジン・
三酸化イオウ錯体を反応させる方法が知られている（例
えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＯｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ，第２３巻，１１３３頁，１９５８年）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記製
造法は、アルカリ存在下でアミノ基をスルホン化する方
法であり、副生成物が多く発生するため収率が低く、目
的物を得るための精製が必要となって製造プロセスが複
雑になるという問題点があった。
造法は、アルカリ存在下でアミノ基をスルホン化する方
法であり、副生成物が多く発生するため収率が低く、目
的物を得るための精製が必要となって製造プロセスが複
雑になるという問題点があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、Ｎ，Ｎ−
ビス（ヒドロキシアルキル）スルファミン酸金属塩を製
造する方法において、目的物が高収率で得られ、しかも
製造プロセスが簡略化できる製造法について鋭意検討し
た結果、本発明に到達した。
ビス（ヒドロキシアルキル）スルファミン酸金属塩を製
造する方法において、目的物が高収率で得られ、しかも
製造プロセスが簡略化できる製造法について鋭意検討し
た結果、本発明に到達した。
【０００５】すなわち本発明は、アルカリ性触媒（Ｂ）
の存在下で、スルファミン酸金属塩（Ｃ）にアルキレン
オキシド（Ｄ）を反応させることを特徴とするＮ，Ｎ−
ビス（ヒドロキシアルキル）スルファミン酸金属塩の製
造法に関するものである。
の存在下で、スルファミン酸金属塩（Ｃ）にアルキレン
オキシド（Ｄ）を反応させることを特徴とするＮ，Ｎ−
ビス（ヒドロキシアルキル）スルファミン酸金属塩の製
造法に関するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明において使用するアルカリ
性触媒（Ｂ）としては、アルカリ金属水酸化物（水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等）、ア
ルカリ土類金属水酸化物（水酸化カルシウム、水酸化マ
グネシウム等）、アルカリ金属炭酸化物（炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等）、アルカリ土類金属炭酸化物（炭
酸カルシウム、炭酸マグネシウム等）、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシドおよび脂肪族３級アミン
（トリメチルアミン、トリエチルアミン等）等が挙げら
れる。これらのうち特に好ましいものはアルカリ金属水
酸化物である。
性触媒（Ｂ）としては、アルカリ金属水酸化物（水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等）、ア
ルカリ土類金属水酸化物（水酸化カルシウム、水酸化マ
グネシウム等）、アルカリ金属炭酸化物（炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等）、アルカリ土類金属炭酸化物（炭
酸カルシウム、炭酸マグネシウム等）、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシドおよび脂肪族３級アミン
（トリメチルアミン、トリエチルアミン等）等が挙げら
れる。これらのうち特に好ましいものはアルカリ金属水
酸化物である。
【０００７】本発明において使用するスルファミン酸金
属塩（Ｃ）として好ましいものは、スルファミン酸ナト
リウムまたはスルファミン酸カリウムである。
属塩（Ｃ）として好ましいものは、スルファミン酸ナト
リウムまたはスルファミン酸カリウムである。
【０００８】該（Ｃ）に反応させるアルキレンオキシド
（Ｄ）としては、エチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、１，２−ブチレンオキシド、２，３−ブチレンオキ
シド、１，４−ブチレンオキシドおよび炭素数５〜２０
のエポキシアルカンからなる群より選ばれる１種以上の
ものが挙げられる。これらのうち好ましいものは、エチ
レンオキシド、プロピレンオキシド、１，２−ブチレン
オキシド、２，３−ブチレンオキシドおよび１，４−ブ
チレンオキシドである。
（Ｄ）としては、エチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、１，２−ブチレンオキシド、２，３−ブチレンオキ
シド、１，４−ブチレンオキシドおよび炭素数５〜２０
のエポキシアルカンからなる群より選ばれる１種以上の
ものが挙げられる。これらのうち好ましいものは、エチ
レンオキシド、プロピレンオキシド、１，２−ブチレン
オキシド、２，３−ブチレンオキシドおよび１，４−ブ
チレンオキシドである。
【０００９】本発明の方法によるＮ，Ｎ−ビス（ヒドロ
キシアルキル）スルファミン酸金属塩は、アルカリ性触
媒（Ｂ）の存在下でスルファミン酸金属塩（Ｃ）にアル
キレンオキシド（Ｄ）を付加させて得られるものである
が、この付加反応は常圧もしくは加圧下、通常８０℃〜
２００℃で行う。この反応を行う方法としては、例え
ば、（Ｃ）を（Ｄ）中に混合し、スラリー状で徐々に
加温して通常８０℃〜２００℃で反応させる方法；
（Ｃ）を不活性有機溶媒（Ｅ）中にスラリー状に分散せ
しめて通常８０℃〜２００℃で（Ｄ）を反応させる方
法；（Ｃ）に最終目的物を一部加えて混合し、通常８
０℃〜２００℃で（Ｄ）を反応させる方法；（Ｃ）に
（Ａ）および（Ｄ）を加えて混合し、スラリー状で徐々
に加温して通常８０℃〜２００℃で反応させる方法；
（Ｃ）に（Ａ）および（Ｅ）を加えて混合し、通常８０
℃〜２００℃で（Ｄ）を反応させる方法；等が挙げられ
る。これらの方法のうち工業的見地から特に好ましいの
は、の方法である。
キシアルキル）スルファミン酸金属塩は、アルカリ性触
媒（Ｂ）の存在下でスルファミン酸金属塩（Ｃ）にアル
キレンオキシド（Ｄ）を付加させて得られるものである
が、この付加反応は常圧もしくは加圧下、通常８０℃〜
２００℃で行う。この反応を行う方法としては、例え
ば、（Ｃ）を（Ｄ）中に混合し、スラリー状で徐々に
加温して通常８０℃〜２００℃で反応させる方法；
（Ｃ）を不活性有機溶媒（Ｅ）中にスラリー状に分散せ
しめて通常８０℃〜２００℃で（Ｄ）を反応させる方
法；（Ｃ）に最終目的物を一部加えて混合し、通常８
０℃〜２００℃で（Ｄ）を反応させる方法；（Ｃ）に
（Ａ）および（Ｄ）を加えて混合し、スラリー状で徐々
に加温して通常８０℃〜２００℃で反応させる方法；
（Ｃ）に（Ａ）および（Ｅ）を加えて混合し、通常８０
℃〜２００℃で（Ｄ）を反応させる方法；等が挙げられ
る。これらの方法のうち工業的見地から特に好ましいの
は、の方法である。
【００１０】上記の方法で用いられる不活性有機溶媒
（Ｅ）としては、エステル系溶媒（酢酸エチル、酢酸ブ
チル等）、エーテル系溶媒（ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等）、ケトン系溶媒（シクロヘキサノン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、芳香族炭
化水素系溶媒（トルエン、キシレン等）；およびこれら
の２種以上の混合溶媒が挙げられる。これらのうち特に
好ましいものは芳香族炭化水素系溶媒である。
（Ｅ）としては、エステル系溶媒（酢酸エチル、酢酸ブ
チル等）、エーテル系溶媒（ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等）、ケトン系溶媒（シクロヘキサノン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、芳香族炭
化水素系溶媒（トルエン、キシレン等）；およびこれら
の２種以上の混合溶媒が挙げられる。これらのうち特に
好ましいものは芳香族炭化水素系溶媒である。
【００１１】本発明の方法で得られるＮ，Ｎ−ビス（ヒ
ドロキシアルキル）スルファミン酸金属塩は、例えば、
ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂等にスルファミン
酸金属塩基を導入するためのジオール成分として有用で
ある。また、分子内にスルファミン酸金属塩基を含有す
る（メタ）アクリレート、ポリエーテルポリオール、ポ
リエステルポリオール、界面活性剤などの原料物質とし
ても用いることができる。
ドロキシアルキル）スルファミン酸金属塩は、例えば、
ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂等にスルファミン
酸金属塩基を導入するためのジオール成分として有用で
ある。また、分子内にスルファミン酸金属塩基を含有す
る（メタ）アクリレート、ポリエーテルポリオール、ポ
リエステルポリオール、界面活性剤などの原料物質とし
ても用いることができる。
【００１２】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。以下にお
いて、部は重量部、％は重量％を示す。
が、本発明はこれに限定されるものではない。以下にお
いて、部は重量部、％は重量％を示す。
【００１３】実施例１ 攪拌機、温度計の付いた加圧反応容器に、水酸化カリウ
ム６部、スルファミン酸ナトリウム１１９部（１モル）
およびキシレン６００部を仕込みスラリー状に混合分散
させた。この分散液を徐々に加温して１３０℃でエチレ
ンオキシド８８部（２モル）を約１０時間かけて圧入し
反応を行った。反応混合物を減圧下、約１００℃で脱溶
媒を行い白色結晶物（Ａ−１）１９９部を得た。該（Ａ
−１）の構造は、ＮＭＲおよびＩＲ分析により、 （ＨＯＣＨ2ＣＨ2）2ＮＳＯ3Ｎａ であることを確認した。該（Ａ−１）の収率は９６％で
あった。
ム６部、スルファミン酸ナトリウム１１９部（１モル）
およびキシレン６００部を仕込みスラリー状に混合分散
させた。この分散液を徐々に加温して１３０℃でエチレ
ンオキシド８８部（２モル）を約１０時間かけて圧入し
反応を行った。反応混合物を減圧下、約１００℃で脱溶
媒を行い白色結晶物（Ａ−１）１９９部を得た。該（Ａ
−１）の構造は、ＮＭＲおよびＩＲ分析により、 （ＨＯＣＨ2ＣＨ2）2ＮＳＯ3Ｎａ であることを確認した。該（Ａ−１）の収率は９６％で
あった。
【００１４】実施例２ 攪拌機、温度計の付いた加圧反応容器に、水酸化カリウ
ム６部、スルファミン酸ナトリウム１１９部（１モル）
およびキシレン６００部を仕込みスラリー状に混合分散
させた。この分散液を徐々に加温して１３０℃でプロピ
レンオキシド１１６部（２モル）を約４０時間かけて圧
入し反応を行った。反応混合物を減圧下、約１００℃で
脱溶媒を行い白色結晶物（Ａ−２）２２１部を得た。該
（Ａ−２）の構造は、ＮＭＲおよびＩＲ分析により、 ［ＨＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2］2ＮＳＯ3Ｎａ であることを確認した。該（Ａ−２）の収率は９４％で
あった。
ム６部、スルファミン酸ナトリウム１１９部（１モル）
およびキシレン６００部を仕込みスラリー状に混合分散
させた。この分散液を徐々に加温して１３０℃でプロピ
レンオキシド１１６部（２モル）を約４０時間かけて圧
入し反応を行った。反応混合物を減圧下、約１００℃で
脱溶媒を行い白色結晶物（Ａ−２）２２１部を得た。該
（Ａ−２）の構造は、ＮＭＲおよびＩＲ分析により、 ［ＨＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2］2ＮＳＯ3Ｎａ であることを確認した。該（Ａ−２）の収率は９４％で
あった。
【００１５】実施例３ 攪拌機、温度計の付いた加圧反応容器に、水酸化カリウ
ム６部、スルファミン酸カリウム１３５部（１モル）お
よびキシレン６００部を仕込みスラリー状に混合分散さ
せた。この分散液を徐々に加温して１３０℃でエチレン
オキシド８８部（２モル）を約２０時間かけて圧入し反
応を行った。反応混合物を減圧下、約１００℃で脱溶媒
を行い白色結晶物（Ａ−４）２１２部を得た。該（Ａ−
４）の構造は、ＮＭＲおよびＩＲ分析により、 （ＨＯＣＨ2ＣＨ2）2ＮＳＯ3Ｋ であることを確認した。該（Ａ−４）の収率は９５％で
あった。
ム６部、スルファミン酸カリウム１３５部（１モル）お
よびキシレン６００部を仕込みスラリー状に混合分散さ
せた。この分散液を徐々に加温して１３０℃でエチレン
オキシド８８部（２モル）を約２０時間かけて圧入し反
応を行った。反応混合物を減圧下、約１００℃で脱溶媒
を行い白色結晶物（Ａ−４）２１２部を得た。該（Ａ−
４）の構造は、ＮＭＲおよびＩＲ分析により、 （ＨＯＣＨ2ＣＨ2）2ＮＳＯ3Ｋ であることを確認した。該（Ａ−４）の収率は９５％で
あった。
【００１６】比較例１ 攪拌機、温度計および環流冷却管の付いた反応容器に、
ジエタノールアミン１０５部（１モル）を１２５０部の
水に溶解させた。この溶液をかき混ぜながら、室温でピ
リジン・三酸化イオウ錯体１５９部（１モル）を約２Ｈ
ｒかけて分割投入して反応を行った。この時、系内のｐ
Ｈを１０％水酸化ナトリウム水溶液で約９〜１０に保っ
た。反応混合物を約１０００部まで濃縮させ、塩化ナト
リウム６．８部（０．１７モル）加えた後、エタノール
を５０００部加えて５℃で一晩放置し、白色の結晶沈殿
物をロ過で除去した。ロ液に４０００部のアセトンを加
えて５℃で一晩放置し白色結晶の沈殿物が得られた。こ
れを濾過乾燥して白色結晶を得た。該白色結晶の構造
は、ＮＭＲおよびＩＲ分析により （ＨＯＣＨ2ＣＨ2）2ＮＳＯ3Ｎａ であることを確認した。該白色結晶の収率は４０％であ
った。
ジエタノールアミン１０５部（１モル）を１２５０部の
水に溶解させた。この溶液をかき混ぜながら、室温でピ
リジン・三酸化イオウ錯体１５９部（１モル）を約２Ｈ
ｒかけて分割投入して反応を行った。この時、系内のｐ
Ｈを１０％水酸化ナトリウム水溶液で約９〜１０に保っ
た。反応混合物を約１０００部まで濃縮させ、塩化ナト
リウム６．８部（０．１７モル）加えた後、エタノール
を５０００部加えて５℃で一晩放置し、白色の結晶沈殿
物をロ過で除去した。ロ液に４０００部のアセトンを加
えて５℃で一晩放置し白色結晶の沈殿物が得られた。こ
れを濾過乾燥して白色結晶を得た。該白色結晶の構造
は、ＮＭＲおよびＩＲ分析により （ＨＯＣＨ2ＣＨ2）2ＮＳＯ3Ｎａ であることを確認した。該白色結晶の収率は４０％であ
った。
【００１７】
【発明の効果】本発明の製造法は、従来の製造法に比べ
て、Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシアルキル）スルファミン
酸金属塩が高収率で得られ、しかも製造プロセスを大幅
に簡略化できるので、工業的に極めて有用である。
て、Ｎ，Ｎ−ビス（ヒドロキシアルキル）スルファミン
酸金属塩が高収率で得られ、しかも製造プロセスを大幅
に簡略化できるので、工業的に極めて有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】 アルカリ性触媒（Ｂ）の存在下で、スル
ファミン酸金属塩（Ｃ）にアルキレンオキシド（Ｄ）を
反応させることを特徴とするＮ，Ｎ−ビス（ヒドロキシ
アルキル）スルファミン酸金属塩の製造法。 - 【請求項２】 （Ｃ）を、不活性有機溶媒（Ｅ）中にス
ラリー状に分散せしめ、これに（Ｄ）を反応させる請求
項１記載の製造法。 - 【請求項３】 （Ｃ）が、スルファミン酸ナトリウムま
たはスルファミン酸カリウムである請求項１または２記
載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7344913A JP2857742B2 (ja) | 1995-12-05 | 1995-12-05 | Ｎ，ｎ−ビス（ヒドロキシアルキル）スルファミン酸 金属塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7344913A JP2857742B2 (ja) | 1995-12-05 | 1995-12-05 | Ｎ，ｎ−ビス（ヒドロキシアルキル）スルファミン酸 金属塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09157244A JPH09157244A (ja) | 1997-06-17 |
| JP2857742B2 true JP2857742B2 (ja) | 1999-02-17 |
Family
ID=18372972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7344913A Expired - Fee Related JP2857742B2 (ja) | 1995-12-05 | 1995-12-05 | Ｎ，ｎ−ビス（ヒドロキシアルキル）スルファミン酸 金属塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2857742B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114196005A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-03-18 | 南京红宝丽醇胺化学有限公司 | N,n-二取代基氨基磺酸化合物的制备方法及其应用 |
-
1995
- 1995-12-05 JP JP7344913A patent/JP2857742B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09157244A (ja) | 1997-06-17 |
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