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JP2843624B2 - ２，５―ジ置換ヘテロ環状化合物および液晶相 - Google Patents

２，５―ジ置換ヘテロ環状化合物および液晶相

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JP2843624B2
JP2843624B2 JP1331477A JP33147789A JP2843624B2 JP 2843624 B2 JP2843624 B2 JP 2843624B2 JP 1331477 A JP1331477 A JP 1331477A JP 33147789 A JP33147789 A JP 33147789A JP 2843624 B2 JP2843624 B2 JP 2843624B2
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pyridine
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octyloxyphenyl
liquid crystal
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トーマス・ゲールハール
ハンス―アドルフ・クルマイヤー
デトレフ・パウルス
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Hoechst AG
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の式Ｉで示される2,5−ジ置換ヘテロ環
状化合物に関する： ［式中、R1およびR2は、それぞれ相互に独立して、12個
までのＣ原子をそれぞれ有するアルキル、アルケニルま
たはオキサアルキルであり、 L1およびL2は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦ
であり、 Ｙは、−Ｏ−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−または単結合
であり、 ｍは、１または２であり、 Ｚは、Ｈ、ＦまたはOHであるか、あるいはＺは５個ま
でのＣ原子を有するアルキルであり、そして Ｑは、−Ｏ−または−Ｏ−CO−であり、あるいはＺが
フツ素またはヒドロキシルである場合には、Ｑはまた単
結合を表わしていてもよい］。
式Ｉで示される化合物は、西ドイツ国公開特許出願第
3,515,373号公報および西ドイツ国公開特許出願3,515,3
74号公報に記載の類似化合物と同様に、カイラルにチル
トされたスメクテイツク液晶相の成分として使用するこ
とができる。
強誘電性物性を有するカイラルにチルトされたスメク
テイツク液晶相は一種または二種以上のチルトされたス
メクテイツク相を有する基材混合物に適当なカイラルド
ーピング物質を添加することにより調製することができ
る［L.A.Beresnev等によるMol.Cryst.Liq.Cryst.89、32
7頁（1982年）;H.R.Brand等によるJ.Physique44、（let
t.）、１−771（1983年）］これらの相はカイラルにチ
ルトされた相の強誘電性物性によつて、ClarkおよびLag
erwallによつて開示されたSSFLCテクノロジイの原則
［この原則はN.A.ClarkおよびS.T.LagerwallによるApp
l.Phys.Lett.36、899頁（1980年）；米国特許第4,367,9
24号に記載されている］にもとづく迅速スイツチング表
示体用の誘電体として使用することができる。この相で
は、長く伸びている分子が層内に配列されており、分子
はこれらの層の垂直方向に対してチルト角を有する。こ
のチルト方向は層から層まで、層に対して垂直である軸
に対して小さい角度で変化し、かくしてらせん構造が形
成される。SSFLCテクノロジイの原則にもとづく表示体
では、スメクテイツク層がセル平面に対して垂直に配列
されている。この分子のチルト方向のらせん配列は各セ
ル平面間の非常に狭い間隔（約１〜２μｍ）により抑制
される。その結果として、分子の長軸セル平面に対して
平行な面にそれら自体が配向させられ、その結果とし
て、２種の好ましいチルト配向が生じる。適当な交流電
場を適用することによつて、自発分極性を有する液晶相
では、これらの２種の状態の間を前後にスイツチするこ
とができる。このスイツチングプロセスはネマテイツク
液晶を基材とする慣用のねじれセル（TN−LCDs）に比較
して、実質的に速い。
カイラルにチルトされたスメクテイツク相（例えば、
Sc＊）を有する現在利用できる材料がかなりの用途で示
す大きな欠点には、それらの比較的大きい光学異方性、
比較的高い粘度による充分には短くないスイツチング時
間、およびその誘電異方性がゼロより非常に大きいか、
あるいは負である場合に、ゼロから僅かに異なつている
だけであることがある。負の誘電異方性値は、小さい振
幅の交流保持電場を駆動電場に重畳して要求されるプラ
ナー配向を安定化させるためには必要である［この点に
ついては、J.M.GearyによるSID Congress Orlando/Flor
ida、４月/5月、1985年、Talk8.3を参照］、さらにま
た、現在利用できる強誘電性混合物のスイツチング時間
の温度依存性は非常に大きく、かなりの場合に、電気的
補償が必要である。
ここに、式Ｉで示される化合物をカイラルにチルトさ
れたスメクテイツク混合物の成分として使用すると、前
記欠点を相当に減じることができることが見い出され
た。従つて、式Ｉで示される化合物にはカイラルにチル
トされたスメクテイツク液晶相の成分として格別に適し
ている。特に、これらの化合物は好ましい強誘電性相範
囲を有する。特に広いSc＊相範囲、負のまたは正でさえ
の誘電異方性、小さい光学異方性、好ましいピツチレベ
ル、低い粘度、スイツチング時間の特に低い温度依存
性、およびこのような相にとつて高い自発分極値および
非常に短いスイツチング時間を有する、特に化学的に安
定なカイラルにチルトされたスメクテイツク液晶相の調
製に適している。Ｐは自発分極をnC/cm2で示すものであ
る。
さらにまた、式Ｉで示される化合物を提供することに
よつて、種々の技術点観点から、強誘電性混合物の調製
に適する液晶物質の範囲が全く相当に拡大される。
式Ｉで示される化合物は広い適用範囲を有する。置換
基を選択することによつて、これらの化合物は液晶相を
主として構成する基材として使用することができる。し
かしながら、式Ｉで示される化合物に、他種の化合物か
らの液晶基材を加えた、たとえばこの種の相の誘電異方
性および（または）光学異方性および（または）自発分
極および（または）相範囲および（または）チルト角お
よび（または）ピツチおよび（または）スイツチング時
間を変えることもできる。式Ｉで示される化合物はさら
にまた、液晶相の成分として使用することができる別の
物質を調製するための中間体としても適している。
式Ｉで示される化合物は、それらの純粋な状態で無色
であり、好ましし光学異方性値を有する。式Ｉで示され
る化合物のうちの若干は電気光学用途に対して好ましい
温度範囲で液晶メソフエースを有する。しかしながら、
式Ｉで示される、等方性または単変性の液晶化合物はカ
イラルにチルトされたスメクテイツク相の成分として、
有利に使用することができる。これらの化合物は化学物
質、熱および光に対する非常に良好な安定性を有する。
従つて、本発明は式Ｉで示される化合物に関し、そし
てまた、式Ｉで示される化合物を液晶相の成分として使
用することに関する。
本発明はまた、式Ｉで示される化合物の少なくとも一
種を含有するカイラルにチルトされたスメクテイツク液
晶相に関する。
本発明はまた、これらのタイプの相を含有する電気光
学表示素子に関する。
前記および後記において、R1、R2、ｍ、L1、L2、Ｙ、
ＺおよびＱは、別段のことわりがないかぎり、前記の意
味を有する。
従つて、式Ｉで示される化合物は特に、下記の付属式
I aおよびI bで示される化合物を包含する： これらの中で、式I aで示される化合物は特に好まし
い。
前記および後記の式において分岐鎖状側鎖基R1または
R2を有する化合物は重要である。この種の分枝鎖状基は
通常、２個より多くない鎖分枝を含有する。R1は好まし
くは、直鎖状基あるいは１個より多くない鎖分枝を含有
する分枝鎖状基である。
好ましい分枝鎖状基はイソプロピル、２−ブチル（＝
１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロ
ピル）、tert.−ブチル、２−メチルブチル、イソペン
チル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３
−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２−エチルヘ
キシル、５−メチルヘキシル、２−プロピルペンチル、
６−メチルヘプチル、７−メチルオクチル、イソプロポ
キシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３
−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチル
ペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソ
キシ、１−メチルヘプトキシ、２−オキサ−３−メチル
ブチル、３−オキサ−４−メチルペンチルである。
基R1および特に、また基R2はまた、不斉炭素原子を有
する光学活性有機基であることもできる。
R1およびR2は、好ましくは12個までのＣ原子を有する
アルキルまたはアルケニルである。Ｃ原子２〜12個を有
するアルキル、すなわち、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシルおよびドデシルは特に好ましい。これ
らの基は直鎖状または分枝鎖状であることができ、直鎖
状アルキル基が好まし。しかしながら、R2はまた好まし
くは、メチルあるいはメチル分枝を有する分枝鎖状アル
キル、たとえばイソプルである。
Ｙは好ましくは、−Ｏ−または−CO−Ｏ−、特に好ま
しくは、−Ｏ−である。
ｍは好ましくは、１である。
基 は、好ましくは下記の意味１〜６のうちの一つを有す
る： 意味１および意味２、特に意味１は特に好ましい。６
位のフツ素の位置は所望による。
その分子中に存在するＺが５個までのＣ原子を有する
アルキルである。好ましい化合物は、好ましくは光学活
性であり、強誘電性混合物用のカイラルドーピング物質
として使用される。Ｚは好ましくは、メチル、エチル、
ｎ−プロピルまたはイソプロピルである。メチルは特に
好ましい。
その分子中に存在するＺがフツ素である、特に好まし
い化合物は、好ましくは光学活性であり、強誘電性混合
物用のカイラルドーピング物質として使用される。この
場合に、Ｑは好ましくは、単結合であり、そしてR2は好
ましくは、10個までのＣ原子、好ましくは３〜８個のＣ
原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキルであ
る。
その分子中に存在するＺがOHである、好ましい化合物
は、特に液晶用の、重要な中間体である。この場合に、
Ｑは好ましくは、単結合であり、そしてR2は好ましく
は、10個までのＣ原子、好ましくは３〜８個のＣ原子を
有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキルである。
その分子中に存在するＺがＨである好ましい化合物
は、好ましくは強誘電性混合物用の非カイラル性基材物
質である。この場合に、Ｑは−Ｏ−または−Ｏ−CO−で
ある。
式Ｉおよび式I a〜I dで示される化合物の中で、その
分子中に存在する基のうちの少なくとも一つが前記の好
ましい意味のうちの一つを有する化合物は好ましい化合
物である。
式Ｉで示される化合物は文献［たとえばHouben−Weyl
によるMethoden der Organischen Chemie（Georg−Thie
me出版社、Stuttgart市）のような標準的学術書］に記
載されているようなそれ自体既知の方法により、あげら
れている反応に適する既知の反応条件の下で製造され
る。これらの反応において、それ自体既知であつて、こ
こではさらに詳細に説明されていない変法も使用するこ
とができる。
所望により、出発物質はまた、これらを反応混合物か
ら単離せずに、直ちにさらに反応させて、式Ｉで示され
る化合物を生成するようにして、その場で生成させるこ
ともできる。
従つて、式Ｉで示される化合物またはこれらの化合物
を製造するのに適する前駆化合物は、式Ｉ′ （式中、R2、Ｙ、L1、L2、ｍおよびｘは前記の意味を有
する） で示される化合物または適当な前駆化合物を、塩基性条
件の下に、式II （式中、ｎは０〜12である） で示されるエポキシドと反応させることにより製造する
ことができる、ｎが１〜12である場合には、光学活性エ
ポキシドが好ましく使用される。これにより、式I dで
示される本発明による化合物が得られる。あるいはエチ
レンオキシドが使用された場合には、同様にまた、下記
の式I eで示される新規中間体が得られ、この化合物は
また、本発明に包含される： （式中、R1、Ｙ、L1、L2、ｍおよびｘは前記の好ましい
意味を有する） 化合物Ｉ′とエポキシド化合物との反応の反応条件に
はそれ自体、制限はない。式Ｉ′で示される２−置換５
−メチルピリジン化合物はDE3,632,411（例３）に記載
の条件の下に（DMPuの使用は省略することができる）、
金属化し、次いで等モル量の式IIで示されるカイラル性
または非カイラル性のエポキシドを−10℃で加える。こ
のエポキシド化合物を置換基の少ない方のＣ原子の部位
で、位置選択的に開環し、相当する（光学活性）アルコ
ール化合物を得る。このアルコール化合物はDAST（ジメ
チルアミノイオウトリフルオライド）を使用することに
より、本発明による式I cで示させるフツ素化合物に変
換することがでる［M.HudlickyによるOrganic Reaction
s 35、513〜637頁（1988年）］。このアルコール化合物
を文献で慣用の条件の下に、エーテル化またはエステル
化すると、本発明による式I aおよび式I bで示されるエ
ーテル化合物およびエステル化合物が得られる。
式IIで示される出発物質は既知であるか、または既知
化合物と同様に、得ることができる。式IIで示される種
々の化合物は市販されている。式Ｉ′で示される出発物
質は２−ｐ−メトキシフエニル−５−メチルピリジンか
ら、Ｎ−メチルピロリドン（NMP）中で、Ktert−ブトキ
シドを使用し、150゜〜200℃で塩基性エーテル開裂し、
引続いて相当するアルキルハライドとのエーテル化を反
復することにより、あるいは相当する芳香族ボロン酸を
M.J.Sharp、W.ChengおよびV.SnieckusによるTetrahedro
n Letters28、5093頁（1987年）に従い、２−ブロモ−
５−メトキシピリジンと交差カツプリングさせることに
より得られる。
本発明による相は、少なくとも１種、好ましくは少な
くとも２種の式Ｉで示される化合物を含有する。本発明
によるカイラルにチルトされたスメクテイツク液晶相の
中で、その非カイラル性基材混合物が式Ｉで示される化
合物に加えて、負のまたは絶対的大きさで表わして、小
さい正の誘電異方性を有する、少なくとも１種の別の化
合物を含有する相は特に好ましい。そのカイラル性は好
ましくは、部分的にまたは全体的に、式Ｉで示されるカ
イラル性化合物にもとづく、これらの相は、好ましくは
式Ｉで示されるカイラル性化合物の１種または２種以上
を含有する。しかしながら、式Ｉで示される非カイラル
性化合物（たとえば、ラセミ体の形態）を使用すること
もできる。この場合には、相のカイラル性は他の光学活
性化合物にもとづく。式Ｉで示されるカイラル性化合物
を使用する場合には、その純粋な光学体掌体の外に、エ
ナンチオマー過剰の混合物もまた適している。非カイラ
ル性基材混合物の前記の追加の成分（１種または２種以
上）は基材混合物の１〜50％、好ましくは10〜25％に相
当することができる。
式Ｉで示される化合物はまた、たとえば逆転ねじれを
回避するために、ネマテイツク液晶相の成分としても適
している。
本発明によるこれらの液晶相は２〜25種、好ましくは
３〜15種の成分よりなり、式Ｉで示される化合物の少な
くとも一種を含有する。他の成分は好ましくはネマテイ
ツクまたはネマトゲニツク物質、特にアゾキシベンゼン
化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフエニル化合
物、ターフエニル化合物、フエニル−またはシクロヘキ
シルベンゾエート化合物、フエニルシクロヘキサンカル
ボキシレート化合物またはシクロヘキシルシクロヘキサ
ンカルボキシレート化合物、フエニルシクロヘキサン化
合物、シクロヘキシルビフエニル化合物、シクロヘキシ
ルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルナフタレン化
合物、1,4−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、4,
4′−ビス（シクロヘキシル）ビフエニル化合物、フエ
ニル−またはシクロヘキシルピリミジン化合物、フエニ
ル−またはシクロヘキシルピリダジン化合物およびそれ
らのＮ−オキシド化合物、フエニル−またはシクロヘキ
シルジオキサン化合物、フエニル−またはシクロヘキシ
ル−1,3−ジチアン化合物、1,2−ジフエニルエタン化合
物、1,2−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フエニ
ル−２−シクロヘキシルエタン化合物、ハロゲン化され
ているかまたはハロゲン化されていないスチルベン化合
物、ベンジルフエニルエーテル化合物、トラン化合物お
よび置換されているケイ皮酸化合物の群の既知物質から
選択される。
これらの液晶相の成分として適する最も重要な化合物
は次式Ｉ′で示すことができる： Ｒ′−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ″ Ｉ′ ［式中ＬおよびＥは、それぞれ1,4−ジ置換ベンゼンお
よびシクロヘキサン環、4,4′−ジ置換ビフエニル、フ
エニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘキ
サン系、2,5−ジ置換ピリミジンおよび1,3−ジオキサン
環、2,6−ジ置換ナフタレン、ジ−およびテトラヒドロ
ナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキナゾリン
よりなる群からの炭素環状またはヘテロ環状環系であ
り、 Ｇは −CH＝CH− −Ｎ（Ｏ）＝Ｎ− −CH＝CY− −CH＝Ｎ（Ｏ）− −Ｃ≡Ｃ− −CH2−CH2 −CO＝Ｏ− −CH2−Ｏ− −CO−Ｓ− −CH2−Ｓ− −CH＝Ｎ− −COO−Phe−COO− またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲン、好ましくは
塩素であり、あるいはＹは−CNであり、そしてＲ′およ
びＲ″は18個まで、好ましくは８個までの炭素原子を有
するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、アル
コキシカルボニルあるいはアルコキシカルボニルオキシ
であり、またはこれらの基のうちの一つはまたCN、N
O2、CF3、Ｆ、ClまたはBrであることができる］。
これらの化合物の大部分において、Ｒ′およびＲ″
は、相互に異なり、これらの基のうち一方は通常、アル
キルまたはアルコキシ基である。しかしながら、提案さ
れているその他の種々の置換基も慣用である。かなりの
このような物質またはその混合物さえも市販されてい
る。これらの物質の全部は文献から既知の方法により得
ることができる。
本発明による相は、式Ｉで示される化合物の１種また
は２種以上を、約0.1〜99％、好ましくは10〜95％の量
で含有する。式Ｉで示される化合物の１種または２種以
上を、0.1〜40％、特に0.5〜30％の量で含有する本発明
による液晶相はまた、好ましい。
本発明による相の調製はそれ自体慣用の方法で行な
う。一般に、諸成分を相互に、有利には高められた温度
で溶解させる。これらの液晶相は本発明に従い、適当な
添加剤を使用することにより、これらを従来既知の全部
のタイプの液晶表示素子で使用できるように変性するこ
とができる。
次例は本発明を説明するためのものであり、本発明を
制限するものではない。m.p＝融点であり、c.p＝透明点
である。前記および後記において、パーセンテージは重
量による。全ての温度は摂氏度で示すものである。「慣
用の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有するものと
する：水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機
相を分離し、乾燥させ、次いで蒸発させた、生成物を結
晶化および（または）クロマトグラフイにより精製す
る。
さらにまた、Ｃは結晶−固体状態を表わし、Ｓはスメ
クテイツク相を表わし（インデツクスは相のタイプの特
徴を示す）、Ｎはネマテイツク状態を表わし、Chはコレ
ステリツク相を表わし、Ｉは等方性相を表わす。二種の
記号間の数値は転移温度を摂氏度で示すものである。
例 １ 水弁を不存在の下に、そしてN2雰囲気中で、ｎ−BuLi
のヘキサン溶液70mlを、約−40℃において、THF（テト
ラヒドロフラン）90mlとジイソプロピルアミン15.6mlと
の溶液に加え、次いでTHF100mlに溶解した２−ｐ−オク
チルオキシフエニル−５−メチルピリジン29.7gを同一
温度で、混合物に加える。反応混合物を10℃で30分間、
撹拌し、次いでTHF20mlに溶解した光学活性1,2−エポキ
シオクタン12.8gを加える。混合物を次いで、室温で３
時間撹拌し、次いで慣用の方法で仕上げ処理する。この
ようにして、光学活性２−ｐ−オクチルオキシフエニル
−５−（３−ヒドロキシノニル）ピリジンが得られる。
同様にして、下記の化合物を製造する： ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−（３−ヒドロキ
シノニル）ピリジン ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−（３−ヒドロキ
シノニル）ピリジン ２−ｐ−ウンデシルオキシフエニル−５−（３−ヒド
ロキシノニル）ピリジン ２−ｐ−ドデシルオキシフエニル−５−（３−ヒドロ
キシノニル）ピリジン ２−ｐ−（1,4−ジオキサノニル）−フエニル−５−
（３−ヒドロキシノニル）ピリジン ２−ｐ−（７−オクテニルオキシ）−フエニル−５−
（３−ヒドロキシノニル）ピリジン ２−（４−オクチルオキシビフエニル−４′−イル）
−５−（３−ヒドロキシノニル）ピリジン ２−（３−フルオロ−４−オクチルオキシ）−フエニ
ル−５−（３−ヒドロキシノニル）ピリジン ２（２−フルオロ−４−オクチルオキシ）−フエニル
−５−（３−ヒドロキシノニル）ピリジン ２−ｐ−オクタノイルオキシフエニル−５−（３−ヒ
ドロキシノニル）ピリジン 例 ２ ジクロロメタン10mlに溶解したDAST5mlを−20℃で、
水分の不存在の下に、ジクロロメタン70ml中の光学活性
２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（３−ヒドロキ
シノニル）ピリジン10.6gの溶液に滴下して加える。反
応が完了した後に、反応混合物を氷水中に注ぎ入れ、慣
用の方法で仕上げ処理する。このようにして、光学活性
２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（３−フルオロ
ノニル）ピリジンが得らる。
C 66 SI＊73 SC＊86 SA 90 I。
同様にして、下記の化合物を製造する： ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（３−フルオ
ロブチル）ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（３−フルオ
ロペンチル）ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（３−フルオ
ロヘキシル）ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（３−フルオ
ロヘプチル）ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（３−フルオ
ロオクチル）ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（３−フルオ
ロデシル）ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（３−フルオ
ロウンデシル）ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（３−フルオ
ロドデシル）ピリジン ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−（３−フルオ
ロブチル）ピリジン ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−（３−フルオ
ロペンチル）ピリジン ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−（３−フルオ
ロヘキシル）ピリジン ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−（３−フルオロ
ドデシル）ピリジン ２−ｐ−デシルオキシフエニル５−（３−フルオロ−
４−メチルペンチル）ピリジン ２−（３−フルオロ−４−オクチルオキシフエニル−
５−（３−フルオロブチル）ピリジン ２−（３−フルオロ−４−オクチルオキシフエニル−
５−（３−フルオロペンチル）ピリジン ２−（３−フルオロ−４−オクチルオキシフエニル−
５−（３−フルオロヘキシル）ピリジン ２−（３−フルオロ−４−オクチルオキシフエニル−
５−（３−フルオロヘプチル）ピリジン ２−（３−フルオロ−４−オクチルオキシフエニル−
５−（３−フルオロオクチル）ピリジン ２−（３−フルオロ−４−オクチルオキシフエニル−
５−（３−フルオロノニル）ピリジン ２−（３−フルオロ−４−オクチルオキシフエニル−
５−（３−フルオロデシル）ピリジン ２−（３−フルオロ−４−オクチルオキシフエニル−
５−（３−フルオロウンデシル）ピリジン ２−（３−フルオロ−４−オクチルオキシフエニル−
５−（３−フルオロドデシル）ピリジン ２−（３−フルオロ−４−オクチルオキシフエニル５
−（３−フルオロ−４−メチルペンチルピリジン ２−（2,3−ジフルオロ−４−オクチルオキシフエニ
ル−５−（３−フルオロブチル）ピリジン ２−（2,3−ジフルオロ−４−オクチルオキシフエニ
ル−５−（３−フルオロペンチル）ピリジン ２−（2,3−ジフルオロ−４−オクチルオキシフエニ
ル−５−（３−フルオロヘキシル）ピリジン ２−（2,3−ジフルオロ−４−オクチルオキシフエニ
ル−５−（３−フルオロヘプチル）ピリジン ２−（2,3−ジフルオロ−４−オクチルオキシフエニ
ル−５−（３−フルオロオクチル）ピリジン ２−（2,3−ジフルオロ−４−オクチルオキシフエニ
ル−５−（３−フルオロノニル）ピリジン ２−（2,3−ジフルオロ−４−オクチルオキシフエニ
ル−５−（３−フルオロデシル）ピリジン ２−（2,3−ジフルオロ−４−オクチルオキシフエニ
ル−５−（３−フルオロウンデシル）ピリジン ２−（2,3−ジフルオロ−４−オクチルオキシフエニ
ル−５−（３−フルオロドデシル）ピリジン ２−（2,3−ジフルオロ−４−オクチルオキシフエニ
ル−５−（３−フルオロ−４−メチルペンチル）ピリジ
ン 例 ３ 光学活性２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（３
−ヒドロキシブチル）ピリジン（この化合物は例１と同
様にして、２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−メチ
ルピリジンとカイラルプロピレンオキサイドとを反応さ
せることにより得られる）を、ｎ−ペンタン酸でエステ
ル化し、２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（３−
ペンタノイルオキシブチル）ピリジンを得る、C 37 I。
例 ４ ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（３−ヒドロ
キシプロピル）ピリジン（この化合物は例１と同様にし
て、２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−メチルピリ
ジンとエチレンオキサイドとを反応させることにより得
られる）を、ｎ−ブチルブロマイドでエーテル化し、２
−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（４−オキサオク
チル）ピリジンを得る。
同様にして、下記の化合物を製造する： ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ヘプチル）ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ノニル）ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（４−オキサ
デシル）ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ウンデシル）ピリジン ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ドデシル）ピリジン ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−（４−オキサペ
ンチル）ピリジン ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−（４−オキサヘ
キシル）ピリジン ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−（４−オキサヘ
プチル）ピリジン ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−（４−オキサオ
クチル）ピリジン ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−（４−オキサノ
ニル）ピリジン ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−（４−オキサデ
シル）ピリジン ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−（４−オキサウ
ンデシル）ピリジン ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−（４−オキサド
デシル）ピリジン ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−（４−オキサ−
６−メチルオクチル）ピリジン ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−（４−オキサペ
ンチル）ピリジン ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−（４−オキサヘ
キシル）ピリジン ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−（４−オキサヘ
プチル）ピリジン ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−（４−オキサオ
クチル）ピリジン ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−（４−オキサノ
ニル）ピリジン ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−（４−オキサデ
シル）ピリジン ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−（４−オキサウ
ンデシル）ピリジン ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−（４−オキサド
デシル）ピリジン ２−ｐ−デシルオキシフエニル−５−（４−オキサ−
６−メチルオクチル）ピリジン ２−ｐ−ドデシルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ペンチル）ピリジン ２−ｐ−ドデシルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ヘキシル）ピリジン ２−ｐ−ドデシルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ヘプチル）ピリジン ２−ｐ−ドデシルオキシフエニル−５−（４−オキサ
オクチル）ピリジン ２−ｐ−ドデシルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ノニル）ピリジン ２−ｐ−ドデシルオキシフエニル−５−（４−オキサ
デシル）ピリジン ２−ｐ−ドデシルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ウンデシル）ピリジン ２−ｐ−ドデシルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ドデシル）ピリジン ２−ｐ−ドデシルオキシフエニル−５−（４−オキサ
−６−メチルオクチル）ピリジン ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ペンチル）ピリジン ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ヘキシル）ピリジン ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ヘプチル）ピリジン ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−（４−オキサ
オクチル）ピリジン ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ノニル）ピリジン ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−（４−オキサ
デシル）ピリジン ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ウンデシル）ピリジン ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ドデシル）ピリジン ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−（４−オキサ
−６−メチルオクチル）ピリジン ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ペンチル）ピリジン ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ヘキシル）ピリジン ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ヘプチル）ピリジン ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−（４−オキサ
オクチル）ピリジン ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ノニル）ピリジン ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−（４−オキサ
デシル）ピリジン ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ウンデシル）ピリジン ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−（４−オキサ
ドデシル）ピリジン ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−（４−オキサ
−６−メチルオクチル）ピリジン ２−ｐ−ブチルオキシフエニル−５−（４−オキサペ
ンチル）ピリジン ２−ｐ−ブチルオキシフエニル−５−（４−オキサヘ
キシル）ピリジン ２−ｐ−ブチルオキシフエニル−５−（４−オキサヘ
プチル）ピリジン ２−ｐ−ブチルオキシフエニル−５−（４−オキサオ
クチル）ピリジン ２−ｐ−ブチルオキシフエニル−５−（４−オキサノ
ニル）ピリジン ２−ｐ−ブチルオキシフエニル−５−（４−オキサデ
シル）ピリジン ２−ｐ−ブチルオキシフエニル−５−（４−オキサウ
ンデシル）ピリジン ２−ｐ−ブチルオキシフエニル−５−（４−オキサド
デシル）ピリジン ２−ｐ−ブチルオキシフエニル−５−（４−オキサ−
６−メチルオクチル）ピリジン ２−ｐ−エトキシフエニル−５−（４−オキサペンチ
ル）ピリジン ２−ｐ−エトキシフエニル−５−（４−オキサヘキシ
ル）ピリジン ２−ｐ−エトキシフエニル−５−（４−オキサヘプチ
ル）ピリジン ２−ｐ−エトキシフエニル−５−（４−オキサオクチ
ル）ピリジン ２−ｐ−エトキシフエニル−５−（４−オキサノニ
ル）ピリジン ２−ｐ−エトキシフエニル−５−（４−オキサデシ
ル）ピリジン ２−ｐ−エトキシフエニル−５−（４−オキサウンデ
シル）ピリジン ２−ｐ−エトキシフエニル−５−（４−オキサドデシ
ル）ピリジン ２−ｐ−エトキシフエニル−５−（４−オキサ−６−
メチルオクチル）ピリジン ２−ｐ−メトキシフエニル−５−（４−オキサペンチ
ル）ピリジン ２−ｐ−メトキシフエニル−５−（４−オキサヘキシ
ル）ピリジン ２−ｐ−メトキシフエニル−５−（４−オキサヘプチ
ル）ピリジン ２−ｐ−メトキシフエニル−５−（４−オキサオクチ
ル）ピリジン ２−ｐ−メトキシフエニル−５−（４−オキサノニ
ル）ピリジン ２−ｐ−メトキシフエニル−５−（４−オキサデシ
ル）ピリジン ２−ｐ−メトキシフエニル−５−（４−オキサウンデ
シル）ピリジン ２−ｐ−メトキシフエニル−５−（４−オキサドデシ
ル）ピリジン ２−ｐ−メトキシフエニル−５−（４−オキサ−６−
メチルオクチル）ピリジン 例 ５ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフエニル−５−ヘプチルプリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘプチルピリ
ミジン ３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミ
ジン ７％、 ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 23％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシ
ビフエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
28％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフエ
ニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 14
％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキサン ６％および カイラル２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−（３
−フルオロノニル）ピリジン 10％ よりなる混合物はＣ＜−20 SC＊76 SA 84 Ch 97 I、20
゜で11.3nC/cm2の自発分極および15V/μｍで150μｓの
スイツチング時間を有する。
例 ６ 例５からの混合物中のカイラルピリジン化合物の代り
に、カイラル２−ｐ−−オクチルオキシフエニル−５−
（３−ペンタノイルオキシブチル）ピリジン10％を使用
すると、得られた強誘電性混合物はSC＊66 SA 72 Ch 88
I、20゜で8.5nC/cm2の自発分極および15V/μｍで170μ
ｓのスイツチング時間を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス―アドルフ・クルマイヤー ドイツ連邦共和国Ｄ‐6100ダルムシユタ ツト、フランクフルフテル、シユトラー セ250 (72)発明者 デトレフ・パウルス ドイツ連邦共和国Ｄ‐6100ダルムシユタ ツト、フランクフルフテル、シユトラー セ250 (56)参考文献 特開 昭62−255471（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−502346（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−131444（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 213/00 - 13/55 C09K 19/00 - 19/34 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ ［式中、 R1およびR2は、それぞれ相互に独立して、12個までのＣ
    原子をそれぞれ有するアルキル、アルケニルまたはオキ
    サアルキルであり、 L1はＦであり、L2はＨまたはＦであり、 Ｙは、−Ｏ−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−または単結合で
    あり、 ｍは、１または２であり、 Ｚは、Ｈ、ＦまたはOHであるか、あるいはＺは５個まで
    のＣ原子を有するアルキルであり、 そして Ｑは、−Ｏ−または−Ｏ−CO−であり、あるいはＺがフ
    ッ素またはヒドロキシルである場合には、Ｑはまた単結
    合を表していてもよい］ で示される2,5−ジ置換ヘテロ環状化合物。
  2. 【請求項２】式I a ［式中、ｎは、０または１であり、そしてR1、R2、Ｙ、
    L1、L2およびｍは請求項１に記載の意味を有する］ で示されることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ
    環状化合物。
  3. 【請求項３】光学活性であることを特徴とする、請求項
    ２に記載のヘテロ環状化合物。
  4. 【請求項４】式I b ［式中、ｎは、０または１であり、そしてR1、R2、Ｙ、
    L1、L2およびｍは請求項１に記載の意味を有する］ で示されることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ
    環状化合物。
  5. 【請求項５】式I c ［式中、R1、R2、Ｙ、L1、L2およびｍは請求項１に記載
    の意味を有する］ で示されたことを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ
    環状化合物。
  6. 【請求項６】光学活性であることを特徴とする、請求項
    ５に記載のヘテロ環状化合物。
  7. 【請求項７】式I d ［式中、R1、R2、Ｙ、L1、L2およびｍは請求項１に記載
    の意味を有する］ で示されることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ
    環状化合物。
  8. 【請求項８】式I c ［式中、 R1およびR2は、それぞれ相互に独立して、12個までのＣ
    原子をそれぞれ有するアルキル、アルケニルまたはオキ
    サアルキルであり、 L1およびL2は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦで
    あり、 Ｙは、−Ｏ−、−CO−Ｏ−、−Ｏ−CO−または単結合で
    あり、 ｍは、１または２であり、 そして Ｑは、−Ｏ−、−Ｏ−CO−または単結合である］ で示される2,5−ジ−置換ヘテロ環状化合物。
  9. 【請求項９】請求項１−８の少なくとも１項に記載の化
    合物のうちの少なくとも１種を含有することを特徴とす
    る、少なくとも２種の液晶成分を有するカイラルにチル
    トされたスメクティック液晶相を示す液晶混合物。
  10. 【請求項１０】請求項１−８の少なくとも１項に記載の
    化合物を液晶混合物の成分として使用する方法。
  11. 【請求項１１】請求項９に記載の混合物を誘電体として
    含有することを特徴とする、電気光学表示素子。
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