JP2706593B2

JP2706593B2 - 微生物安定性に優れたアルキルグリコシド水溶液

Info

Publication number: JP2706593B2
Application number: JP4037806A
Authority: JP
Inventors: 豊美小池; 博南雲; 朗山室; 行永横田
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1991-05-16
Filing date: 1992-02-25
Publication date: 1998-01-28
Anticipated expiration: 2013-01-28
Also published as: JPH0568864A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、界面活性剤として有用
な、微生物安定性に優れたアルキルグリコシド水溶液に
関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】糖誘導
体界面活性剤であるアルキルグリコシドは、生分解性の
良好な低刺激性界面活性剤であり、しかも、非イオン性
界面活性剤であるにも拘らず、それ自身、安定な泡を生
成するだけでなく、他の陰イオン性界面活性剤に対し
て、泡安定剤として作用することが知られており、家庭
用洗浄基剤として広く用いられている。

【０００３】アルキルグリコシドは、糖類と高級アルコ
ールを、酸触媒の存在下、直接反応する方法（特開昭59
−139397号、欧州特許第0132043 号) 、あるいは、あら
かじめ糖類をブタノール等の低級アルコールと反応し低
級アルキルグリコシドとしたのち、高級アルコールと反
応する方法（特開昭64−71895 号、特開昭64−71896
号、特開昭64−71897 号) により合成される。それゆ
え、アルキルグリコシドは、本来、構造中に糖骨格を有
し、原料天然化、対環境指向に沿った活性剤である反
面、その水溶液に菌類が繁殖しやすいという問題点を抱
えている。

【０００４】従来、界面活性剤の防腐防カビ方法として
は、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸
エチルなどのパラオキシ安息香酸エステル類、安息香
酸、安息香酸ナトリウム等の安息香酸類、 1,2−ベン
ズイソチアゾリン−３−オン等の防腐防カビ剤の添加が
知られている。しかしながら、パラオキシ安息香酸エス
テル類は水溶性が低く、エマルジョン中では界面活性剤
のミセルに取り込まれ、水層の微生物に対して充分効果
を発揮しない。また、安息香酸類については、pH酸性側
でのみ有効であり、酸に不安定なアルキルグリコシドの
防腐防カビ処置としては不適当である。さらに、両者に
はともに、その使用量に安全上の制限がある。また、イ
ソチアゾール類は、コスト的に不利であり化粧品用途に
使用することはできない。

【０００５】このようにアルキルグリコシド水溶液の効
果的な防腐防カビ方法の開発が望まれていた。即ち、本
発明の課題は、上記不都合を解決する、微生物安定性に
優れたアルキルグリコシド水溶液を提供することであ
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討の
結果、アルキルグリコシド水溶液を特定の条件に維持す
ることによって、上記課題を解決し得ることを見い出
し、本発明を完成するに至った。

【０００７】即ち、本発明は、下記条件（イ）及び
（ロ）を満足し、アルキルグリコシド水溶液中のアルキ
ルグリコシド純分が10〜80重量％であることを特徴とす
る微生物安定性に優れたアルキルグリコシド水溶液を提
供するものである。（イ）pHが９〜11に維持されている。（ロ）水溶性アルコールを 0.1〜20重量％（対アルキル
グリコシド水溶液）含有している。

【０００８】本発明が提供するアルキルグリコシド水溶
液は、容易に長期にわたって菌類の繁殖を防止すること
が出来、さらに適用添加剤の制限された化粧品用途にも
応用し得る。

【０００９】本発明におけるアルキルグリコシドとして
は、下記一般式（Ｉ）で表わされるものが挙げられる。 R¹(OR²)_xG_y …（Ｉ）（式中、R¹は直鎖または分岐鎖の炭素数８〜22のアルキ
ル基、アルケニル基、またはアルキルフェニル基を表
し、R²は同一又は異なって炭素数２〜４のアルキレン基
を表し、G は炭素数５〜６を有する還元糖に由来する残
基であり、x はその平均値が０〜10の数であり、y はそ
の平均値が１〜10の数である。) 上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、周知の方法で
得られるものであって、例えば糖類と高級アルコールを
酸触媒の存在下に直接反応させる方法、あるいは予め糖
類をメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ルなどの低級アルコールと反応させ低級アルキルグリコ
シドとしたのち高級アルコールと反応させる方法等の方
法で製造することができる（特公昭47−24532 号、ＵＳ
Ｐ第3839318 号、ＥＰ第092355号、特開昭58−189195
号、特開昭59−139397号等) 。

【００１０】アルキルグリコシド合成の原料として用い
られる高級アルコールとしては、炭素数８〜22の直鎖あ
るいは分岐鎖のアルキルアルコール、アルケニルアルコ
ール、アルキルフェノールあるいはこれらのアルキレン
オキシド付加物が挙げられる。

【００１１】アルキルグリコシド合成の原料として用い
られる糖類としては単糖類、オリゴ糖類あるいは多糖類
が挙げられる。単糖類の具体例としては、アルドース
類、例えば、アロース、アルトロース、グルコース、マ
ンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロー
ス、リボース、アラビノース、キシロース、リキソー
ス、及びケトース類のフルクトース等が挙げられる。オ
リゴ糖類の具体例としては、マルトース、ラクトース、
スクロース、マルトトリオース等が挙げられる。多糖類
の具体例としては、ヘミセルロース、イヌリン、デキス
トリン、デキストラン、キシラン、デンプン、加水分解
デンプン等が挙げられる。これらの糖類中、原料として
好ましいものは単糖類である。

【００１２】本発明において使用するアルキルグリコシ
ド水溶液中のアルキルグリコシド純分は10〜80重量％、
好ましくは30〜50重量％である。アルキルグリコシド純
分が上記範囲より低いと経済的に不利であり、また高い
と粘度上昇を招き、取り扱い上好ましくない。

【００１３】本発明に於ては、アルキルグリコシド水溶
液のpHを９〜11に維持するためにアルカリ性化合物を添
加する。用いられるアルカリ性化合物としては無機性ア
ルカリ化合物、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムのようなアルカリ金属の水酸化物、あるいは炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸
塩、あるいは、有機性アルカリ化合物、例えばトリエチ
ルアミン、ピリジン等が挙げられるが、これらの混合物
であってもかまわない。好ましくは弱塩基、より好まし
くは炭酸ナトリウムを用いることが出来る。この場合、
良好な防腐防カビ効果の発現に本質的なのは、アルカリ
性化合物の添加量ではなく、添加によって達成されるpH
値である。pH緩衝性を有する弱塩基化合物を用いること
によって、より長期間にわたって防腐防カビ性能を持続
することが出来る。アルカリ性化合物の添加形態は固
体、あるいは液体のまま、また、溶液等のいずれであっ
ても良いが水溶液が好ましい。

【００１４】また、本発明に於て使用する水溶性アルコ
ールとしては、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、 sec−ブチルアル
コール、tert−ブチルアルコール等の１価アルコールの
他，エチレングリコール、プロピレングリコールの様な
多価アルコールが挙げられるが、好ましくはエタノール
である。

【００１５】本発明に於いては、アルキルグリコシド水
溶液に、アルカリ性化合物を加えてpHを９〜11に維持
し、更に水溶性アルコールを加えることによって、防腐
防カビ効果を達成し、アルキルグリコシド水溶液外観の
経日変化を極小に抑え、長期間の安定性を確保すること
ができる。

【００１６】アルカリ性化合物の添加のみで菌類の発生
を完全に防止するには11を超えるpHが必須であり、また
水溶性アルコールの添加のみで菌類の発生を防止するに
は10重量％以上の添加量が必要である。これらの処理は
単に菌対策という意味では有効であるが、大量のアルカ
リ性化合物及び／又は水溶性アルコールを必要とする
他、処方上の制約を生じる欠点がある。

【００１７】本発明においては、アルカリ性化合物（最
も好ましくは炭酸ナトリウム）の添加によりpHを９〜11
とし、水溶性アルコール（最も好ましくはエタノール)
を0.1 〜20重量％、更には0.1 〜５重量％加えるのが最
も好ましい。アルカリ性化合物、水溶性アルコールを加
える順序はいずれが先でも差し支えない。

【００１８】また本発明のアルキルグリコシド水溶液
は、各種洗浄剤（例えば毛髪洗浄剤、衣料用洗浄剤、食
器用洗浄剤、身体洗浄剤等）の配合原料として使用する
ことができる。このような洗浄剤の基剤として使用する
場合、アルキルグリコシド水溶液の使用量は、アルキル
グリコシドの有効分換算で１〜80重量％程度が好まし
い。

【００１９】上記の洗浄剤組成物において、他の成分を
併用することができ、このような併用可能物としては、
一般のアニオン性界面活性剤（アルキル硫酸エステル
塩、アルキルエーテル硫酸エステル塩、α−オレフィン
スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、タウリン系界面
活性剤、ザルコシネート系界面活性剤、イセチオネート
系界面活性剤、Ｎ−アシル酸性アミノ酸系界面活性剤、
高級脂肪酸塩及びアシル化ポリペプチド等）；両性界面
活性剤（アルキルベタイン型界面活性剤、アミドプロピ
ルベタイン型界面活性剤、イミダゾリニウムベタイン型
界面活性剤、スルホベタイン型界面活性剤、ホスホベタ
イン型界面活性剤及びラウリルアミノプロピオン酸ナト
リウム等のアミノ酸型界面活性剤）；非イオン性界面活
性剤（ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ステアリン酸
モノグリセライド、ラウリルジメチルアミンオキシド、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、脂肪酸ソルビタンエステル、ポリ
オキシエチレン脂肪酸ソルビタンエステル等）；カチオ
ン性界面活性剤（塩化ステアリルトリメチルアンモニウ
ム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、エチル硫
酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモ
ニウム等）、従来公知の保湿剤、増粘剤、高分子化合物
（カルボキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、カチオン化セルロース等）、香料、防腐剤等が
挙げられる。

【００２０】

【発明の効果】本発明のアルキルグリコシド水溶液は、
アルカリ性化合物の添加によりpHが９〜11に維持されて
いる点、及び水溶性アルコールを含有している点に特徴
を有するものであって、本発明により、アルキルグリコ
シド水溶液の防腐防カビ性を長期にわたって良好に保つ
という驚くべき効果が達成されるものである。

【００２１】

【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例によって限定される物
ではない。

【００２２】尚、以下の実施例における効果判定は以下
の試験方法により行った。＜試験方法＞一般細菌（または真菌）の適量を滅菌水に
懸濁し、各菌の総数が、10⁶〜１０^７個／ｍｌ（真菌10
⁴個spore/ml) となるように菌懸濁液を調製する。この
菌懸濁液を試料100 ｇに対し１ml添加し、30℃恒温槽中
で４週間静置培養し試料１ｇ当りの生菌数を測定する。

【００２３】判定生菌数100 個未満：−−（良好な防腐防カビ効果有）生菌数100 個以上1000個未満：− （防腐防カビ効果有）生菌数1000個以上：＋（防腐防カビ効果無）実施例１〜４、比較例１〜２ドデシルグルコシド水溶液（純分30重量％) を用い、表
１に示すような各種防腐防カビ処理を施した試料を調製
し、上記試験方法を用いてその効果を判定した。結果を
表１に示す。

【００２４】

【表１】

【００２５】実施例５〜７、比較例３デシルグルコシド水溶液（純分40重量％) を用い、表２
に示すような各種防腐防カビ処理を施した試料を調製
し、上記試験方法を用いてその効果を判定した。この場
合、防腐防カビ効果の経日的変化を調べる目的で、試料
を40℃で１ヵ月保存したのち、菌懸濁液を添加し試験し
た。結果を表２に示す。

【００２６】

【表２】

【００２７】実施例８〜１０防腐防カビ効果を更に詳しく調べるため、デシルグルコ
シド水溶液（純分40重量％）を用い、表３に示すような
各種防腐防カビ処理を施した試料を調製し、上記試験方
法で、培養日数（１日後、３日後、７日後、４週間後）
と生菌数との関係を調べ、その効果を判定した。結果を
表３に示す。

【００２８】

【表３】

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】下記条件（イ）及び（ロ）を満足し、ア
ルキルグリコシド水溶液中のアルキルグリコシド純分が
10〜80重量％であることを特徴とする微生物安定性に優
れたアルキルグリコシド水溶液。（イ）pHが９〜11に維持されている。（ロ）水溶性アルコールを 0.1〜20重量％（対アルキル
グリコシド水溶液）含有している。
【請求項２】水溶性アルコールがエタノール及び／又
はイソプロピルアルコールである請求項１記載の微生物
安定性に優れたアルキルグリコシド水溶液。