JP2696577B2 - 新規ジアミン化合物及びその製造法 - Google Patents
新規ジアミン化合物及びその製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なジアミン化合物及びその製造法に関
する。
する。
従来ジアミン化合物は、耐熱性を目的としたポリイミ
ド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂等の原
料として、またエポキシ樹脂の硬化剤、更には染料等の
中間体として広く利用されている。
ド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂等の原
料として、またエポキシ樹脂の硬化剤、更には染料等の
中間体として広く利用されている。
しかし、現在汎用されている4,4′−ジアミノジフェ
ニルエーテル、4,4′−ジアミノジフェニルメタン等の
芳香族ジアミンからポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、
ポリアミドイミド樹脂等を製造した場合、得られる樹脂
は、耐熱性は良好であるが、成形性等に難点がある。そ
こで、これらの長所、短所のバランスをとるために他の
反応性樹脂とポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリア
ミドイミド樹脂等との複合化が検討されているが、また
不十分な状況である。その主な障害は、得られる樹脂が
溶媒に不溶もしくは溶けにくくなること、及び得られる
樹脂と他の反応性樹脂が所望の組成で均一に混合しない
ため期待する特性が発現しないことにあった。
ニルエーテル、4,4′−ジアミノジフェニルメタン等の
芳香族ジアミンからポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、
ポリアミドイミド樹脂等を製造した場合、得られる樹脂
は、耐熱性は良好であるが、成形性等に難点がある。そ
こで、これらの長所、短所のバランスをとるために他の
反応性樹脂とポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリア
ミドイミド樹脂等との複合化が検討されているが、また
不十分な状況である。その主な障害は、得られる樹脂が
溶媒に不溶もしくは溶けにくくなること、及び得られる
樹脂と他の反応性樹脂が所望の組成で均一に混合しない
ため期待する特性が発現しないことにあった。
本発明の目的は、他の反応性樹脂に対する活性点を有
し、他の反応性樹脂と複合化可能なポリイミド樹脂、ポ
リアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂等の原料として有
用なジアミン化合物を提供することである。
し、他の反応性樹脂と複合化可能なポリイミド樹脂、ポ
リアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂等の原料として有
用なジアミン化合物を提供することである。
本発明は、一般式 （式中R1及びR2は基 又は置換されてもよいC1〜C12のアルキレン基、R3及びR
4は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトリ
ル基、アルコキシ基又は水酸基を示し、ｎは１〜10の整
数を示す）で表わされるジアミン化合物である。
4は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトリ
ル基、アルコキシ基又は水酸基を示し、ｎは１〜10の整
数を示す）で表わされるジアミン化合物である。
式（１）で表わされる化合物としては、例えば下記の
化合物があげられる。N,N′−ビス〔４（４−アミノベ
ンゾイルアミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタ
ルアミド、N,N′−ビス〔３（３−アミノベンゾイルア
ミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド、
N,N′−ビス〔４（４−アミノベンゾイルアミノ）フェ
ニル〕−４−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−ビ
ス〔３（３−アミノベンゾイルアミノ）フェニル〕−４
−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−ビス〔４（４
−アミノベンゾイルアミノ）フェニル〕−２−ヒドロキ
シイソフタルアミド、N,N′−ビス〔３（３−アミノベ
ンゾイルアミノ）フェニル〕−２−ヒドロキシイソフタ
ルアミド、N,N′−ビス〔４（３−アミノベンゾイルア
ミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド、
N,N′−ビス〔３（４−アミノベンゾイルアミノ）フェ
ニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−ビ
ス〔４（３−アミノベンゾイルアミノ）フェニル〕−４
−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−ビス〔３（４
−アミノベンゾイルアミノ）フェニル〕−４−ヒドロキ
シイソフタルアミド、N,N′−ビス〔４（３−アミノベ
ンゾイルアミノ）フェニル〕−２−ヒドロキシイソフタ
ルアミド、N,N′−ビス〔３（４−アミノベンゾイルア
ミノ）フェニル〕−２−ヒドロキシイソフタルアミド、
N,N′−ビス〔６（６−アミノ−ｎ−カプロイルアミ
ノ）ｎ−ヘキシル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミ
ド、N,N′−ビス〔４（６−アミノ−ｎ−カプロイルア
ミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド、
N,N′−ビス〔３（６−アミノ−ｎ−カプロイルアミ
ノ）フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド、N,
N′−ビス〔６（４−アミノベンゾイルアミノ）ｎ−ヘ
キシル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−
ビス〔６（３−アミノベンゾイルアミノ）ｎ−ヘキシ
ル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−ビス
〔３（４−アミノ−３−メチルベンゾイルアミノ）４−
メチルフェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド、
N,N′−ビス〔３（４−アミノ−３−メチルベンゾイル
アミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミ
ド、N,N′−ビス〔３（４−アミノベンゾイルアミノ）
−４−メチルフェニル〕−４−ヒドロキシイソフタルア
ミド、N,N′−ビス〔３（３−アミノベンゾイルアミ
ノ）−４−メチルフェニル〕−４−ヒドロキシイソフタ
ルアミド、 等。
化合物があげられる。N,N′−ビス〔４（４−アミノベ
ンゾイルアミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタ
ルアミド、N,N′−ビス〔３（３−アミノベンゾイルア
ミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド、
N,N′−ビス〔４（４−アミノベンゾイルアミノ）フェ
ニル〕−４−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−ビ
ス〔３（３−アミノベンゾイルアミノ）フェニル〕−４
−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−ビス〔４（４
−アミノベンゾイルアミノ）フェニル〕−２−ヒドロキ
シイソフタルアミド、N,N′−ビス〔３（３−アミノベ
ンゾイルアミノ）フェニル〕−２−ヒドロキシイソフタ
ルアミド、N,N′−ビス〔４（３−アミノベンゾイルア
ミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド、
N,N′−ビス〔３（４−アミノベンゾイルアミノ）フェ
ニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−ビ
ス〔４（３−アミノベンゾイルアミノ）フェニル〕−４
−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−ビス〔３（４
−アミノベンゾイルアミノ）フェニル〕−４−ヒドロキ
シイソフタルアミド、N,N′−ビス〔４（３−アミノベ
ンゾイルアミノ）フェニル〕−２−ヒドロキシイソフタ
ルアミド、N,N′−ビス〔３（４−アミノベンゾイルア
ミノ）フェニル〕−２−ヒドロキシイソフタルアミド、
N,N′−ビス〔６（６−アミノ−ｎ−カプロイルアミ
ノ）ｎ−ヘキシル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミ
ド、N,N′−ビス〔４（６−アミノ−ｎ−カプロイルア
ミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド、
N,N′−ビス〔３（６−アミノ−ｎ−カプロイルアミ
ノ）フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド、N,
N′−ビス〔６（４−アミノベンゾイルアミノ）ｎ−ヘ
キシル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−
ビス〔６（３−アミノベンゾイルアミノ）ｎ−ヘキシ
ル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−ビス
〔３（４−アミノ−３−メチルベンゾイルアミノ）４−
メチルフェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド、
N,N′−ビス〔３（４−アミノ−３−メチルベンゾイル
アミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミ
ド、N,N′−ビス〔３（４−アミノベンゾイルアミノ）
−４−メチルフェニル〕−４−ヒドロキシイソフタルア
ミド、N,N′−ビス〔３（３−アミノベンゾイルアミ
ノ）−４−メチルフェニル〕−４−ヒドロキシイソフタ
ルアミド、 等。
式（１）のジアミン化合物は、例えば一般式 （式中のR2は前記の意味を有する）で表わされるジアミ
ン化合物を一般式 NO2−R1−CO2H （４） （式中のR1は前記の意味を有する）で表わされるニトロ
カルボン酸又はその誘導体と反応させることにより得ら
れる一般式 （式中の記号は前記の意味を有する）で表わされるジニ
トロ化合物を還元することにより製造できる。
ン化合物を一般式 NO2−R1−CO2H （４） （式中のR1は前記の意味を有する）で表わされるニトロ
カルボン酸又はその誘導体と反応させることにより得ら
れる一般式 （式中の記号は前記の意味を有する）で表わされるジニ
トロ化合物を還元することにより製造できる。
式（３）で表わされる化合物としては、例えば下記の
化合物があげられる。N,N′−ビス（２−アミノフェニ
ル）−５−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−ビス
（３−アミノフェニル）−５−ヒドロキシイソフタルア
ミド、N,N′−ビス（４−アミノフェニル）−５−ヒド
ロキシイソフタルアミド、N,N′−ビス（２−アミノフ
ェニル）−２−ヒドロキシテレフタルアミド、N,N′−
ビス（３−アミノフェニル）−２−ヒドロキシテレフタ
ルアミド、N,N′−ビス（４−アミノフェニル）−２−
ヒドロキシテレフタルアミド、N,N′−ビス（２−アミ
ノフェニル）−２−ヒドロキシフタルアミド、N,N′−
ビス（３−アミノフェニル）−２−ヒドロキシフタルア
ミド、N,N′−ビス（４−アミノフェニル）−２−ヒド
ロキシフタルアミド、N,N′−ビス（２−アミノフェニ
ル）−３−ヒドロキシフタルアミド、N,N′−ビス（３
−アミノフェニル）−３−ヒドロキシフタルアミド、N,
N′−ビス（４−アミノフェニル）−３−ヒドロキシフ
タルアミド、N,N′−ビス（４−アミノ−3,5−ジメチル
フェニル）−５−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′
−ビス（４−アミノ−3,5−ジメチルフェニル）−２−
ヒドロキシテレフタルアミド、N,N′−ビス（４−アミ
ノ−3,5−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシフタル
アミド、N,N′−ビス（４−アミノ−3,5−ジメチルフェ
ニル）−３−ヒドロキシフタルアミド、N,N′−ビス
（４−アミノｎ−ブチル）−５−ヒドロキシイソフタル
アミド、N,N′−ビス（４−アミノｎ−ヘキシル）−５
−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−ビス（４−ア
ミノｎ−ドデシル）−５−ヒドロキシイソフタルアミド
等。
化合物があげられる。N,N′−ビス（２−アミノフェニ
ル）−５−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−ビス
（３−アミノフェニル）−５−ヒドロキシイソフタルア
ミド、N,N′−ビス（４−アミノフェニル）−５−ヒド
ロキシイソフタルアミド、N,N′−ビス（２−アミノフ
ェニル）−２−ヒドロキシテレフタルアミド、N,N′−
ビス（３−アミノフェニル）−２−ヒドロキシテレフタ
ルアミド、N,N′−ビス（４−アミノフェニル）−２−
ヒドロキシテレフタルアミド、N,N′−ビス（２−アミ
ノフェニル）−２−ヒドロキシフタルアミド、N,N′−
ビス（３−アミノフェニル）−２−ヒドロキシフタルア
ミド、N,N′−ビス（４−アミノフェニル）−２−ヒド
ロキシフタルアミド、N,N′−ビス（２−アミノフェニ
ル）−３−ヒドロキシフタルアミド、N,N′−ビス（３
−アミノフェニル）−３−ヒドロキシフタルアミド、N,
N′−ビス（４−アミノフェニル）−３−ヒドロキシフ
タルアミド、N,N′−ビス（４−アミノ−3,5−ジメチル
フェニル）−５−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′
−ビス（４−アミノ−3,5−ジメチルフェニル）−２−
ヒドロキシテレフタルアミド、N,N′−ビス（４−アミ
ノ−3,5−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシフタル
アミド、N,N′−ビス（４−アミノ−3,5−ジメチルフェ
ニル）−３−ヒドロキシフタルアミド、N,N′−ビス
（４−アミノｎ−ブチル）−５−ヒドロキシイソフタル
アミド、N,N′−ビス（４−アミノｎ−ヘキシル）−５
−ヒドロキシイソフタルアミド、N,N′−ビス（４−ア
ミノｎ−ドデシル）−５−ヒドロキシイソフタルアミド
等。
式（４）で表わされる化合物としては、例えば、下記
の化合物が上げられる。ｏ−ニトロ安息香酸、ｍ−ニト
ロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、２−メチル−３−ニ
トロ安息香酸、５−メチル−２−ニトロ安息香酸、３−
メチル−４−ニトロ安息香酸、４−メチル−３−ニトロ
安息香酸、２−クロロ−４−ニトロ安息香酸、２−クロ
ロ−５−ニトロ安息香酸、３−クロロ−２−ニトロ安息
香酸、４−クロロ−２−ニトロ安息香酸、４−クロロ−
３−ニトロ安息香酸、５−クロロ−２−ニトロ安息香
酸、３−ヒドロキシ−４−ニトロ安息香酸、ｏ−ニトロ
桂皮酸、ｍ−ニトロ桂皮酸、ｐ−ニトロ桂皮酸、ｏ−ニ
トロフェノキシ酢酸、ｍ−ニトロフェノキシ酢酸、ｐ−
ニトロフェノキシ酢酸、５−ニトロサリチル酸、６−ニ
トロｎ−カプロン酸等。
の化合物が上げられる。ｏ−ニトロ安息香酸、ｍ−ニト
ロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、２−メチル−３−ニ
トロ安息香酸、５−メチル−２−ニトロ安息香酸、３−
メチル−４−ニトロ安息香酸、４−メチル−３−ニトロ
安息香酸、２−クロロ−４−ニトロ安息香酸、２−クロ
ロ−５−ニトロ安息香酸、３−クロロ−２−ニトロ安息
香酸、４−クロロ−２−ニトロ安息香酸、４−クロロ−
３−ニトロ安息香酸、５−クロロ−２−ニトロ安息香
酸、３−ヒドロキシ−４−ニトロ安息香酸、ｏ−ニトロ
桂皮酸、ｍ−ニトロ桂皮酸、ｐ−ニトロ桂皮酸、ｏ−ニ
トロフェノキシ酢酸、ｍ−ニトロフェノキシ酢酸、ｐ−
ニトロフェノキシ酢酸、５−ニトロサリチル酸、６−ニ
トロｎ−カプロン酸等。
式（３）で表わされるジアミン化合物は、例えば一般
式 で表わされるジカルボン酸又はその誘導体を一般式 H2N−R2−NO2 （６） （式中のR2は前記の意味を有する）で表わされるニトロ
アミンと反応させることにより得られる一般式 （式中のR2は前記の意味を有する）で表わされるジニト
ロ化合物を還元することにより製造できる。
式 で表わされるジカルボン酸又はその誘導体を一般式 H2N−R2−NO2 （６） （式中のR2は前記の意味を有する）で表わされるニトロ
アミンと反応させることにより得られる一般式 （式中のR2は前記の意味を有する）で表わされるジニト
ロ化合物を還元することにより製造できる。
式（５）のジカルボン酸としては、例えば下記の化合
物があげられる。２−ヒドロキシイソフタル酸、４−ヒ
ドロキシイソフタル酸、５−ヒドロキシイソフタル酸、
２−ヒドロキシテレフタル酸、３−ヒドロキシフタル
酸、４−ヒドロキシフタル酸等。
物があげられる。２−ヒドロキシイソフタル酸、４−ヒ
ドロキシイソフタル酸、５−ヒドロキシイソフタル酸、
２−ヒドロキシテレフタル酸、３−ヒドロキシフタル
酸、４−ヒドロキシフタル酸等。
式（６）のニトロアミンとしては、例えば下記の化合
物があげられる。ｏ−ニトロアニリン、ｍ−ニトロアニ
リン、ｐ−ニトロアニリン、3,4−ジメチル−２−ニト
ロアニリン、4,5−ジメチル−２−ニトロアニリン、3,5
−ジメチル−２−ニトロアニリン、4,5−ジメチル−３
−ニトロアニリン、4,6−ジメチル−３−ニトロアニリ
ン、3,5−ジメチル−４−ニトロアニリン、４−ニトロ
ｎ−ブチルアミン、６−ニトロｎ−ヘキシルアミン、12
−ニトロｎ−ドデシルアミン、2,2−ジメチル−３−ニ
トロプロピルアミン等。
物があげられる。ｏ−ニトロアニリン、ｍ−ニトロアニ
リン、ｐ−ニトロアニリン、3,4−ジメチル−２−ニト
ロアニリン、4,5−ジメチル−２−ニトロアニリン、3,5
−ジメチル−２−ニトロアニリン、4,5−ジメチル−３
−ニトロアニリン、4,6−ジメチル−３−ニトロアニリ
ン、3,5−ジメチル−４−ニトロアニリン、４−ニトロ
ｎ−ブチルアミン、６−ニトロｎ−ヘキシルアミン、12
−ニトロｎ−ドデシルアミン、2,2−ジメチル−３−ニ
トロプロピルアミン等。
式（５）のジカルボン酸と式（６）のニトロアミンの
反応、及び式（３）のジアミン化合物と式（４）のニト
ロカルボン酸の反応は、縮合剤の存在下、溶媒中で行う
ことが好ましい。
反応、及び式（３）のジアミン化合物と式（４）のニト
ロカルボン酸の反応は、縮合剤の存在下、溶媒中で行う
ことが好ましい。
溶媒としては例えばトルエン、ベンゼン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、アセトニトリル、ピリジン、
テトラヒドロフラン、無水酢酸、シクロロメタン、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等が用
いられる。必要に応じて、プロトン性溶媒の溶媒和力を
増加させるために、また、副反応を抑制するために、塩
化リチウム、塩化カルシウム等の無機塩類を反応系に添
加することもできる。
ゼン、ジクロロベンゼン、アセトニトリル、ピリジン、
テトラヒドロフラン、無水酢酸、シクロロメタン、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等が用
いられる。必要に応じて、プロトン性溶媒の溶媒和力を
増加させるために、また、副反応を抑制するために、塩
化リチウム、塩化カルシウム等の無機塩類を反応系に添
加することもできる。
縮合剤としては、亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジ
フェニル、亜リン酸トリ−ｏ−トリル、亜リン酸ジ−ｏ
−トリル、亜リン酸トリ−ｍ−トリル、亜リン酸ジ−ｍ
−トリル、亜リン酸トリ−ｐ−トリル、亜リン酸ジ−ｐ
−トリル、亜リン酸ジ−ｏ−クロロフェニル、亜リン酸
トリ−ｐ−クロロフェニル、亜リン酸ジ−ｐ−クロロフ
ェニル、ジシクロヘキシルカルボジイミド、リン酸トリ
フェニル、ホスホン酸ジフェニル等が用いられる。
フェニル、亜リン酸トリ−ｏ−トリル、亜リン酸ジ−ｏ
−トリル、亜リン酸トリ−ｍ−トリル、亜リン酸ジ−ｍ
−トリル、亜リン酸トリ−ｐ−トリル、亜リン酸ジ−ｐ
−トリル、亜リン酸ジ−ｏ−クロロフェニル、亜リン酸
トリ−ｐ−クロロフェニル、亜リン酸ジ−ｐ−クロロフ
ェニル、ジシクロヘキシルカルボジイミド、リン酸トリ
フェニル、ホスホン酸ジフェニル等が用いられる。
反応温度は、60〜150℃の範囲が好ましい。反応は通
常、数分〜24時間で終了する。場合によっては、過剰の
アミンを用いたり、反応溶液を高温に加熱したり、ある
いは、生成する水を除去して、平衡を生成系にずらす反
応条件下で行ってもよい。
常、数分〜24時間で終了する。場合によっては、過剰の
アミンを用いたり、反応溶液を高温に加熱したり、ある
いは、生成する水を除去して、平衡を生成系にずらす反
応条件下で行ってもよい。
生成したジニトロ化合物は、反応混合液をメタノール
中に注ぎ入れることによって、沈澱物として単離するこ
とができ、単離後、適宜、洗浄、乾燥等を行うことがで
きる。
中に注ぎ入れることによって、沈澱物として単離するこ
とができ、単離後、適宜、洗浄、乾燥等を行うことがで
きる。
式（２）及び式（７）の化合物は、そのほか酸ハロゲ
ン化物とアミンとの反応（例えばジャーナル・オブ・オ
ーガニック・ケミストリー、32巻、3069頁以下、1967
年）、カルボン酸とイソシアナートとの反応（例えばケ
ミカル・レビュース、57巻、47頁以下、1957年）、エス
テルとアミンとの反応（例えばテトラヘドロン・レター
ス、1970年、1791頁以下）等により製造できる。
ン化物とアミンとの反応（例えばジャーナル・オブ・オ
ーガニック・ケミストリー、32巻、3069頁以下、1967
年）、カルボン酸とイソシアナートとの反応（例えばケ
ミカル・レビュース、57巻、47頁以下、1957年）、エス
テルとアミンとの反応（例えばテトラヘドロン・レター
ス、1970年、1791頁以下）等により製造できる。
式（２）及び式（７）の化合物の還元法としては、接
触還元法（接触水素添加法）、酸性還元法、塩基性還元
法等が用いられる。
触還元法（接触水素添加法）、酸性還元法、塩基性還元
法等が用いられる。
接触水素添加法の場合、反応は通常、水素雰囲気下、
触媒を用いて、溶媒中で行われる。
触媒を用いて、溶媒中で行われる。
触媒としては、パラジウム付活性炭、パラジウム付炭
酸ストロンチウム、パラジウム付水素化ホウ素ナトリウ
ム、酸化白金（IV）、ラネーニッケル、酸化レニウム等
の金属触媒が用いられる。金属触媒の使用量としては、
前記ジニトロ化合物の５〜10重量％が好ましい。
酸ストロンチウム、パラジウム付水素化ホウ素ナトリウ
ム、酸化白金（IV）、ラネーニッケル、酸化レニウム等
の金属触媒が用いられる。金属触媒の使用量としては、
前記ジニトロ化合物の５〜10重量％が好ましい。
溶媒としては、エタノール、メタノール、酢酸、ジオ
キサン、シクロヘキサン、水、テトラヒドロフラン、酢
酸エチル、ジメチルホルムアミド等が用いられる。
キサン、シクロヘキサン、水、テトラヒドロフラン、酢
酸エチル、ジメチルホルムアミド等が用いられる。
反応温度は、通常室温ないし還流温度の範囲、特に25
〜50℃が好ましい、反応は、通常４〜48時間で終了す
る。
〜50℃が好ましい、反応は、通常４〜48時間で終了す
る。
生成した式（２）及び式（７）のジアミンは、水溶液
中で沈澱物として得ることができ、メタノールから再結
晶することにより精製できる。
中で沈澱物として得ることができ、メタノールから再結
晶することにより精製できる。
実施例１ Ａ）N,N′−ビス（３−ニトロフェニル）−５−ヒドロ
キシイソフタルアミド ｍ−ニトロアニリン27.6g（200ミリモル）と５−ヒド
ロキシイソフタル酸18.2g（100ミリモル）をＮ−メチル
−２−ピロリドン200mlに溶解し、この溶液にピリジン5
0ml、亜リン酸トリフェニル62g（200ミリモル）及び塩
化リチウム10.6g（250ミリモル）を順次加え、100℃で
６時間撹拌した。放冷後、反応混合液を水3000ml中に注
ぎ入れ室温で１時間撹拌し、析出した固形物を濾別し
た。得られた固形物を熱メタノールを用いて洗浄した
後、乾燥し、N,N′−ビス（３−ニトロフェニル）−５
−ヒドロキシイソフタルアミドを33.7g（収率;80％）得
た。
キシイソフタルアミド ｍ−ニトロアニリン27.6g（200ミリモル）と５−ヒド
ロキシイソフタル酸18.2g（100ミリモル）をＮ−メチル
−２−ピロリドン200mlに溶解し、この溶液にピリジン5
0ml、亜リン酸トリフェニル62g（200ミリモル）及び塩
化リチウム10.6g（250ミリモル）を順次加え、100℃で
６時間撹拌した。放冷後、反応混合液を水3000ml中に注
ぎ入れ室温で１時間撹拌し、析出した固形物を濾別し
た。得られた固形物を熱メタノールを用いて洗浄した
後、乾燥し、N,N′−ビス（３−ニトロフェニル）−５
−ヒドロキシイソフタルアミドを33.7g（収率;80％）得
た。
元素分析（C20H14N4） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 56.88 3.34 13.27 実測値（％） 56.79 3.31 13.29 IRスペクトル（cm-1:KBr法） 3250,1660,1528,13501 H−NMRスペクトル（δ:DMSO−d6TMS基準） 7.53−8.86（11H,m） 10.90（2H,s） Ｂ）N,N′−ビス（３−アミノフェニル）−５−ヒドロ
キシイソフタルアミド N,N′−ビス（３−ニトロフェニル）−５−ヒドロキシ
イソフタルアミド20g（48ミリモル）とパラジウム付活
性炭2gとジメチルホルムアミド150mlの懸濁液を水素雰
囲気下、50℃で12時間加熱した。パラジウム付活性炭を
濾別後、濾液を水1000ml中に注ぎ入れた。析出した固形
物を濾別し、乾燥後、メタノールを用いてソックスレー
抽出を行った。抽出液よりメタノールを減圧下で除去
し、N,N′−ビス（３−アミノフェニル）−５−ヒドロ
キシイソフタルアミドを15.4g（収率;88％）得た。
キシイソフタルアミド N,N′−ビス（３−ニトロフェニル）−５−ヒドロキシ
イソフタルアミド20g（48ミリモル）とパラジウム付活
性炭2gとジメチルホルムアミド150mlの懸濁液を水素雰
囲気下、50℃で12時間加熱した。パラジウム付活性炭を
濾別後、濾液を水1000ml中に注ぎ入れた。析出した固形
物を濾別し、乾燥後、メタノールを用いてソックスレー
抽出を行った。抽出液よりメタノールを減圧下で除去
し、N,N′−ビス（３−アミノフェニル）−５−ヒドロ
キシイソフタルアミドを15.4g（収率;88％）得た。
元素分析（C20H18N4） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 66.29 5.01 15.46 実測値（％） 66.40 4.99 15.50 IRスペクトル（cm-1:KBr法） 3203,16601 H−NMRスペクトル（δ:DMSO−d6TMS基準） 3.40 （4H,bs） 6.13−7.93（11H,m） 10.00 （2H,s） Ｃ）N,N′−ビス〔３（３−ニトロベンゾイルアミノ）
フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ａ）の方法に準じて、ｍ−ニトロ安息香
酸33.4g（200ミリモル）とN,N′−ビス（３−アミノフ
ェニル）−５−ヒドロキシイソフタルアミド36.2g（100
ミリモル）より、N,N′−ビス〔３（３−ニトロベンゾ
イルアミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルア
ミドを49.5g（収率;75％）得た。
フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ａ）の方法に準じて、ｍ−ニトロ安息香
酸33.4g（200ミリモル）とN,N′−ビス（３−アミノフ
ェニル）−５−ヒドロキシイソフタルアミド36.2g（100
ミリモル）より、N,N′−ビス〔３（３−ニトロベンゾ
イルアミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルア
ミドを49.5g（収率;75％）得た。
元素分析（C34H24N6） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 61.82 3.66 12.72 実測値（％） 61.78 3.69 12.70 IRスペクトル（cm-1:KBr法） 3222,1668,1525,13481 H−NMRスペクトル（δ:DMSO−d6TMS基準） 7.48−8.91（19H,m） 11.00 （4H,s） Ｄ）N,N′−ビス〔３（３−アミノベンゾイルアミノ）
フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ｂ）の方法に準じて、N,N′−ビス〔３
（３−ニトロベンゾイルアミノ）フェニル〕−５−ヒド
ロキシイソフタルアミド20g（30ミリモル）をパラジウ
ム付活性炭2gを用いて還元し、N,N′−ビス〔３（３−
アミノベンゾイルアミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシ
イソフタルアミドを12.6g（収率;70％）得た。
フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ｂ）の方法に準じて、N,N′−ビス〔３
（３−ニトロベンゾイルアミノ）フェニル〕−５−ヒド
ロキシイソフタルアミド20g（30ミリモル）をパラジウ
ム付活性炭2gを用いて還元し、N,N′−ビス〔３（３−
アミノベンゾイルアミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシ
イソフタルアミドを12.6g（収率;70％）得た。
元素分析（C34H28N6） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 67.99 4.70 13.99 実測値（％） 68.05 4.66 13.93 IRスペクトル（cm-1:KBr法） 3225,16651 H−NMRスペクトル（δ:DMSO−d6TMS基準） 3.33 （4H,bs） 6.39−8.01（19H,m） 9.98 （4H,s） 実施例２ Ａ）N,N′−ビス（４−ニトロフェニル）−５−ヒドロ
キシイソフタルアミド 実施例１−（Ａ）の方法に準じて、ｐ−ニトロアニリ
ン27.6g（200ミリモル）と５−ヒドロキシイソフタル酸
18.2g（100ミリモル）より、N,N′−ビス（４−ニトロ
フェニル）−５−ヒドロキシイソフタルアミドを35.2g
（収率;83％）得た。
キシイソフタルアミド 実施例１−（Ａ）の方法に準じて、ｐ−ニトロアニリ
ン27.6g（200ミリモル）と５−ヒドロキシイソフタル酸
18.2g（100ミリモル）より、N,N′−ビス（４−ニトロ
フェニル）−５−ヒドロキシイソフタルアミドを35.2g
（収率;83％）得た。
元素分析（C20H14N4） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 56.88 3.34 13.27 実測値（％） 57.01 3.39 14.03 IRスペクトル（cm-1:KBr法） 3255,1652,1524,13461 H−NMRスペクトル（δ:DMSO−d6TMS基準） 7.42−8.91（11H,m） 11.02 （2H,s） Ｂ）N,N′−ビス（４−アミノフェニル）−５−ヒドロ
キシイソフタルアミド 実施例１−（Ｂ）の方法に準じて、N,N′−（４−ニ
トロフェニル）−５−ヒドロキシイソフタルアミド20g
（48ミリモル）をパラジウム付活性炭2gを用いて還元
し、N,N′−ビス（３−アミノフェニル）−５−ヒドロ
キシイソフタルアミドを15.0g（収率;85％）得た。
キシイソフタルアミド 実施例１−（Ｂ）の方法に準じて、N,N′−（４−ニ
トロフェニル）−５−ヒドロキシイソフタルアミド20g
（48ミリモル）をパラジウム付活性炭2gを用いて還元
し、N,N′−ビス（３−アミノフェニル）−５−ヒドロ
キシイソフタルアミドを15.0g（収率;85％）得た。
元素分析（C20H18N4） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 66.29 5.01 15.46 実測値（％） 66.22 5.05 15.41 IRスペクトル（cm-1:KBr法） 3211,16611 H−NMRスペクトル（δ:DMSO−d6TMS基準） 3.45 （4H,bs） 6.08−8.01（11H,m） 10.05 （2H,s） Ｃ）N,N′−ビス［４（４−ニトロベンゾイルアミノ）
フェニル］−５−ヒドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ａ）の方法に準じて、ｍ−ニトロ安息香
酸33.4g（200ミリモル）とN,N′−ビス（４−アミノフ
ェニル）−５−ヒドロキシイソフタルアミド36.2g（100
ミリモル）より、N,N′−ビス〔４（４−ニトロベンゾ
イルアミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルア
ミドを52.1g（収率;79％）得た。
フェニル］−５−ヒドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ａ）の方法に準じて、ｍ−ニトロ安息香
酸33.4g（200ミリモル）とN,N′−ビス（４−アミノフ
ェニル）−５−ヒドロキシイソフタルアミド36.2g（100
ミリモル）より、N,N′−ビス〔４（４−ニトロベンゾ
イルアミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルア
ミドを52.1g（収率;79％）得た。
元素分析（C34H24N6） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 61.82 3.66 12.72 実測値（％） 61.95 3.65 12.79 IRスペクトル（cm-1:KBr法） 3221,1664,1528,13481 H−NMRスペクトル（δ:DMSO−d6TMS基準） 7.58−8.88（19H,m） 10.89 （4H,s） Ｄ）N,N′−ビス［４（４−アミノベンゾイルアミノ）
フェニル］−５−ヒドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ｂ）の方法に準じて、N,N′−ビス〔４
（４−ニトロベンゾイルアミノ）フェニル〕−５−ヒド
ロキシイソフタルアミド20g（30ミリモル）をパラジウ
ム付活性炭2gを用いて、N,N′−ビス〔４（４−アミノ
ベンゾイルアミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシイソフ
タルアミドを12.4g（収率;69％）得た。
フェニル］−５−ヒドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ｂ）の方法に準じて、N,N′−ビス〔４
（４−ニトロベンゾイルアミノ）フェニル〕−５−ヒド
ロキシイソフタルアミド20g（30ミリモル）をパラジウ
ム付活性炭2gを用いて、N,N′−ビス〔４（４−アミノ
ベンゾイルアミノ）フェニル〕−５−ヒドロキシイソフ
タルアミドを12.4g（収率;69％）得た。
元素分析（C34H28N6） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 67.99 4.70 13.99 実測値（％） 67.92 4.66 13.94 IRスペクトル（cm-1:KBr法） 3224,16681 H−NMRスペクトル（δ:DMSO−d6TMS基準） 3.59 （4H,bs） 6.25−8.61（19H,m） 11.03 （4H,s） 実施例３ Ａ）N,N′−ビス（６−ニトロｎ−ヘキシル）−５−ヒ
ドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ａ）の方法に準じて、６−ニトロヘキシ
ルアミン29.2g（200ミリモル）と５−ヒドロキシイソフ
タル酸18.2g（100ミリモル）より、N,N′−ビス（６−
ニトロｎ−ヘキシル）−５−ヒドロキシフタルアミドを
34.6g（収率;79％）得た。
ドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ａ）の方法に準じて、６−ニトロヘキシ
ルアミン29.2g（200ミリモル）と５−ヒドロキシイソフ
タル酸18.2g（100ミリモル）より、N,N′−ビス（６−
ニトロｎ−ヘキシル）−５−ヒドロキシフタルアミドを
34.6g（収率;79％）得た。
元素分析（C20H30N4） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 54.79 6.90 12.78 実測値（％） 56.01 6.95 12.76 IRスペクトル（cm-1:KBr法）（cm-1） 3240,1645,1526,13411 H−NMRスペクトル（δ:DMSO−d6TMS基準） 1.34−1.66（24H,m） 7.52−8.82（11H,m） 10.98 （2H,s） Ｂ）N,N′−ビス（６−アミノｎ−ヘキシル）−５−ヒ
ドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ｂ）の方法に準じて、N,N′−ビス（６
−ニトロｎ−ヘキシル）−５−ヒドロキシイソフタルア
ミド21g（48ミリモル）をパラジウム付活性炭2.1gを用
いて還元し、N,N′−ビス（６−アミノｎ−ヘキシル）
−５−ヒドロキシイソフタルアミドを14.9g（収率;82
％）得た。
ドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ｂ）の方法に準じて、N,N′−ビス（６
−ニトロｎ−ヘキシル）−５−ヒドロキシイソフタルア
ミド21g（48ミリモル）をパラジウム付活性炭2.1gを用
いて還元し、N,N′−ビス（６−アミノｎ−ヘキシル）
−５−ヒドロキシイソフタルアミドを14.9g（収率;82
％）得た。
元素分析（C20H34N4） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 63.46 9.05 14.80 実測値（％） 63.37 9.04 14.74 IRスペクトル（cm-1:KBr法）（cm-1） 3211,16611 H−NMRスペクトル（δ:DMSO−d6TMS基準） 1.48−0.59（24H,m） 2.71 （4H,bs） 6.51−7.88（11H,m） 10.25 （2H,s） Ｃ）N,N′−ビス［６（３−ニトロベンゾイルアミノ）
ｎ−ヘキシル］−５−ヒドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ａ）の方法に準じて、ｍ−ニトロ安息香
酸33.4g（200ミリモル）とN,N′−ビス（６−アミノｎ
−ヘキシル）−５−ヒドロキシイソフタルアミド37.8g
（100ミリモル）より、N,N′−ビス〔６（３−ニトロベ
ンゾイルアミノ）ｎ−ヘキシル〕−５−ヒドロキシイソ
フタルアミドを52.7g（収率;78％）得た。
ｎ−ヘキシル］−５−ヒドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ａ）の方法に準じて、ｍ−ニトロ安息香
酸33.4g（200ミリモル）とN,N′−ビス（６−アミノｎ
−ヘキシル）−５−ヒドロキシイソフタルアミド37.8g
（100ミリモル）より、N,N′−ビス〔６（３−ニトロベ
ンゾイルアミノ）ｎ−ヘキシル〕−５−ヒドロキシイソ
フタルアミドを52.7g（収率;78％）得た。
元素分析（C34H40N6） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 60.35 5.96 12.42 実測値（％） 60.29 5.90 12.38 IRスペクトル（cm-1:KBr法） 3221,1668,1525,13581 H−NMRスペクトル（δ:DMSO−d6TMS基準） 1.49 （24H,m） 7.69−8.76（19H,s） 1.97 （4H,s） Ｄ）N,N′−ビス［６（３−アミノベンゾイルアミノ）
ｎ−ヘキシル］−５−ヒドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ｂ）の方法に準じて、N,N′−ビス〔６
（３−ニトロベンゾイルアミノ）ｎ−ヘキシル〕−５−
ヒドロキシイソフタルアミド20g（29ミリモル）をパラ
ジウム付活性炭2gを用いて還元し、N,N′−ビス〔６
（３−アミノベンゾイルアミノ）ｎ−ヘキシル〕−５−
ヒドロキシイソフタルアミドを13.0g（収率;73％）得
た。
ｎ−ヘキシル］−５−ヒドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ｂ）の方法に準じて、N,N′−ビス〔６
（３−ニトロベンゾイルアミノ）ｎ−ヘキシル〕−５−
ヒドロキシイソフタルアミド20g（29ミリモル）をパラ
ジウム付活性炭2gを用いて還元し、N,N′−ビス〔６
（３−アミノベンゾイルアミノ）ｎ−ヘキシル〕−５−
ヒドロキシイソフタルアミドを13.0g（収率;73％）得
た。
元素分析（C34H44N6） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 66.21 7.19 13.63 実測値（％） 66.28 7.21 13.58 IRスペクトル（cm-1:KBr法） 3226,16671 H−NMRスペクトル（δ:DMSO−d6TMS基準） 1.51 （24H,m） 3.12 （4H,bs） 6.69−8.00（19H,m） 10.64 （4H,s） 実施例４ Ａ）N,N′−ビス（３−ニトロ−４−メチルフェニル）
−５−ヒドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ａ）の方法に準じて、４−メチル−３−
ニトロアニリン30.4g（200ミリモル）と５−ヒドロキシ
イソフタル酸18.2g（100ミリモル）より、N,N′−ビス
（３−ニトロ−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ
イソフタルアミドを32.9g（収率;73％）得た。
−５−ヒドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ａ）の方法に準じて、４−メチル−３−
ニトロアニリン30.4g（200ミリモル）と５−ヒドロキシ
イソフタル酸18.2g（100ミリモル）より、N,N′−ビス
（３−ニトロ−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ
イソフタルアミドを32.9g（収率;73％）得た。
元素分析（C22H18N4） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 58.67 4.03 12.44 実測値（％） 58.70 3.95 12.42 IRスペクトル（cm-1:KBr法）（cm-1） 3229,1667,1526,13491 H−NMRスペクトル（δ:DMSO−d6TMS基準） 2.43 （6H,s） 7.38−8.59（9H,m） 11.10 （2H,s） Ｂ）N,N′−ビス（３−アミノ−４−メチルフェニル）
−５−ヒドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ｂ）の方法に準じて、N,N′−ビス（３
−ニトロ−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシイソ
フタルアミド20g（44ミリモル）をパラジウム付活性炭2
gを用いて還元し、N,N′−ビス（３−アミノ−４−メチ
ルフェニル）−５−ヒドロキシイソフタルアミドを11.7
g（収率;68％）得た。
−５−ヒドロキシイソフタルアミド 実施例１−（Ｂ）の方法に準じて、N,N′−ビス（３
−ニトロ−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシイソ
フタルアミド20g（44ミリモル）をパラジウム付活性炭2
gを用いて還元し、N,N′−ビス（３−アミノ−４−メチ
ルフェニル）−５−ヒドロキシイソフタルアミドを11.7
g（収率;68％）得た。
元素分析（C22H22N4） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 67.68 5.68 14.35 実測値（％） 67.72 5.67 14.41 IRスペクトル（cm-1:KBr法）（cm-1） 3229,16611 H−NMRスペクトル（δ:DMSO−d6TMS基準） 2.48 （6H,s） 2.99 （4H,bs） 6.67−7.99（9H,m） 10.25 （2H,s） Ｃ）N,N′−ビス［３（４−ニトロ−３−メチルベンゾ
イルアミノ）４−メチルフェニル］−５−ヒドロキシイ
ソフタルアミド 実施例１−（Ａ）の方法に準じて、３−メチル−４−
ニトロ安息香酸33g（200ミリモル）とN,N′−ビス（３
−アミノ−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシイソ
フタルアミド39g（100ミリモル）より、N,N′−ビス
〔３（４−ニトロ−３−メチルベンゾイルアミノ）−４
−メチルフェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド
を55.5g（収率;72％）得た。
イルアミノ）４−メチルフェニル］−５−ヒドロキシイ
ソフタルアミド 実施例１−（Ａ）の方法に準じて、３−メチル−４−
ニトロ安息香酸33g（200ミリモル）とN,N′−ビス（３
−アミノ−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシイソ
フタルアミド39g（100ミリモル）より、N,N′−ビス
〔３（４−ニトロ−３−メチルベンゾイルアミノ）−４
−メチルフェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド
を55.5g（収率;72％）得た。
元素分析（C38H32N6） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 63.68 4.50 11.73 実測値（％） 63.72 4.49 11.69 IRスペクトル（cm-1:KBr法） 3230,1664,1528,13541 H−NMRスペクトル（δ:DMSO−d6TMS基準） 2.55 （12H,s） 7.25−8.59（15H,m） 10.69 （4H,s） Ｄ）N,N′−ビス［３（４−アミノ−３−メチルベンゾ
イルアミノ）−４−メチルフェニル］−５−ヒドロキシ
イソフタルアミド 実施例１−（Ｂ）の方法に準じて、N,N′−ビス〔３
（４−ニトロ−３−メチルベンゾイルアミノ）−４−メ
チルフェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド20g
（30ミリモル）をパラジウム付活性炭2gを用いて還元
し、N,N′−ビス〔３（４−アミノ−３−メチルベンゾ
イルアミノ）−４−メチルフェニル〕−５−ヒドロキシ
イソフタルアミドを12.8g（収率;65％）得た。
イルアミノ）−４−メチルフェニル］−５−ヒドロキシ
イソフタルアミド 実施例１−（Ｂ）の方法に準じて、N,N′−ビス〔３
（４−ニトロ−３−メチルベンゾイルアミノ）−４−メ
チルフェニル〕−５−ヒドロキシイソフタルアミド20g
（30ミリモル）をパラジウム付活性炭2gを用いて還元
し、N,N′−ビス〔３（４−アミノ−３−メチルベンゾ
イルアミノ）−４−メチルフェニル〕−５−ヒドロキシ
イソフタルアミドを12.8g（収率;65％）得た。
元素分析（C38H36N6） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 69.50 5.53 12.80 実測値（％） 69.53 5.50 12.90 IRスペクトル（cm-1:KBr法） 3299,16651 H−NMRスペクトル（δ:DMSO−d6TMS基準） 2.46 （12H,s） 3.01 （4H,bs） 6.59−7.88（15H,m） 11.16 （4H,s） 実施例５ Ａ）N,N′−ビス〔３（３（３−ニトロベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイルアミノ）フェニル］−５−ヒドロキシイ
ソフタルアミド 実施例１−（Ａ）の方法に準じて、ｍ−ニトロ安息香
酸33.4g（200ミリモル）と実施例１で得たN,N′−ビス
［３（３−アミノベンゾイルアミノ）フェニル］−５−
ヒドロキシイソフタルアミド60g（100ミリモル）より、
N,N′−ビス〔３（３（３−ニトロベンゾイルアミノ）
ベンゾイルアミノ）フェニル］−５−ヒドロキシイソフ
タルアミドを64g（収率;70％）得た。
ノ）ベンゾイルアミノ）フェニル］−５−ヒドロキシイ
ソフタルアミド 実施例１−（Ａ）の方法に準じて、ｍ−ニトロ安息香
酸33.4g（200ミリモル）と実施例１で得たN,N′−ビス
［３（３−アミノベンゾイルアミノ）フェニル］−５−
ヒドロキシイソフタルアミド60g（100ミリモル）より、
N,N′−ビス〔３（３（３−ニトロベンゾイルアミノ）
ベンゾイルアミノ）フェニル］−５−ヒドロキシイソフ
タルアミドを64g（収率;70％）得た。
元素分析（C48H34N8） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 64.14 3.81 12.47 実測値（％） 64.12 3.77 12.46 IRスペクトル（cm-1:KBr法） 3220,1669,1522,13501 H−NMRスペクトル（δ:DMSO−d6TMS基準） 7.43−8.59（27H,m） 10.69 （6H,s） Ｂ）N,N′−ビス〔３（３（３−アミノベンゾイルアミ
ノ）ベンゾイルアミノ）フェニル］−５−ヒドロキシイ
ソフタルアミド 実施例１−（Ｂ）の方法に準じて、N,N′−ビス〔３
（３（３−ニトロベンゾイルアミノ）ベンゾイルアミ
ノ）フェニル］−５−ヒドロキシイソフタルアミド20g
（22ミリモル）をパラジウム付活性炭2gを用いて、N,
N′−ビス〔３（３（３−アミノベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイルアミノ）フェニル］−５−ヒドロキシイソフタ
ルアミドを11.6g（収率;63％）得た。
ノ）ベンゾイルアミノ）フェニル］−５−ヒドロキシイ
ソフタルアミド 実施例１−（Ｂ）の方法に準じて、N,N′−ビス〔３
（３（３−ニトロベンゾイルアミノ）ベンゾイルアミ
ノ）フェニル］−５−ヒドロキシイソフタルアミド20g
（22ミリモル）をパラジウム付活性炭2gを用いて、N,
N′−ビス〔３（３（３−アミノベンゾイルアミノ）ベ
ンゾイルアミノ）フェニル］−５−ヒドロキシイソフタ
ルアミドを11.6g（収率;63％）得た。
元素分析（C48H38N8） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 68.73 4.57 13.36 実測値（％） 68.69 4.54 13.36 IRスペクトル（cm-1:KBr法） 3221,16651 H−NMRスペクトル（δ:DMSO−d6TMS基準） 2.76 （4H,bs） 6.59−7.65（27H,m） 11.06 （6H,s）
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中R1及びR2は基 又は置換されてもよいC1〜C12のアルキレン基、R3及びR
4は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトリ
ル基、アルコキシ基又は水酸基を示し、ｎは１〜10の整
数を示す）で表わされるジアミン化合物。 - 【請求項２】一般式 （式中R1及びR2は基 又は置換されてもよいC1〜C12のアルキレン基、R3及びR
4は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトリ
ル基、アルコキシ基又は水酸基を示し、ｎは１〜10の整
数を示す）で表わされるジニトロ化合物を還元すること
を特徴とする、第１請求項に記載のジアミン化合物の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32268689A JP2696577B2 (ja) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | 新規ジアミン化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32268689A JP2696577B2 (ja) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | 新規ジアミン化合物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03184946A JPH03184946A (ja) | 1991-08-12 |
| JP2696577B2 true JP2696577B2 (ja) | 1998-01-14 |
Family
ID=18146487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32268689A Expired - Fee Related JP2696577B2 (ja) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | 新規ジアミン化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2696577B2 (ja) |
-
1989
- 1989-12-14 JP JP32268689A patent/JP2696577B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03184946A (ja) | 1991-08-12 |
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