JP2696480B2

JP2696480B2 - 新規なトリフェニレン誘導体およびそれを含む光学異方性材料

Info

Publication number: JP2696480B2
Application number: JP6097443A
Authority: JP
Inventors: 憲河田; 雅之根来; 秀幸西川; 正樹岡崎
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1994-05-11
Filing date: 1994-05-11
Publication date: 1998-01-14
Anticipated expiration: 2013-01-14
Also published as: JPH07306317A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は液晶材料として有用な新
規な化合物であるトリフェニレン誘導体とそれを含む組
成物またはそれらより成る光学異方性材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、液晶表示素子はワードプロセッサ
ー、パーソナルコンピューター、テレビなどに広く用い
られるようになり、それに関連する素材、装置などの産
業活動が活発に行われている。液晶表示材料の根本をな
す素材である液晶化合物についても活発な開発研究が行
われ、数多くの化合物が開発されてきた。これらの化合
物は、表示素子に限らず種々の用途の開発に向け利用が
考えられている。従来からよく知られ、よく利用されて
いる棒状の液晶化合物に加え、最近では円盤状の液晶化
合物、いわゆるディスコティック液晶化合物が注目を浴
びるようになった。

【０００３】ディスコティック液晶化合物として代表的
なものは、Ｃ．Ｄｅｓｔｒａｄｅらの研究報告、Ｍｏ
ｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．７１巻、１１１
頁（１９８１年）に記載されているように、例えばベン
ゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導
体、フタロシアニン誘導体、さらにＢ．Ｋｏｈｎｅらの
研究報告、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．９６巻、７０頁（１
９８４年）に記載されたシクロヘキサン誘導体、Ｊ．
Ｍ．Ｌｅｈｎらの研究報告、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１７９４頁（１９８５年）や
Ｊ．Ｚｈａｎｇ、Ｊ．Ｓ．Ｍｏｏｒｅらの研究報告、
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１１６巻、２６５５頁
（１９９４年）に記載された種々のマクロサイクレン誘
導体などが挙げられ、一般的にこれらを分子の中心の母
核とし、直鎖のアルキル基やアルコキシ基、置換ベンゾ
イルオキシ基等がその側鎖として放射状に置換した構造
である。

【０００４】ディスコティック液晶相は、円板状分子の
中心コアが分子間力で柱状に積み重なった柱状相（ｃｏ
ｌｕｍｎａｒｐｈａｓｅ）と、円板状分子が乱雑に凝
集したディスコティックネマティック相と、カイラルデ
ィスコティックネマティック相に大別できることが知ら
れている。しかし、Ｗ．Ｈ．ｄｅｊｅｕ著のＰｈｙｓ
ｉｃａｌｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆｌｉｑｕｉｄ
ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅｍａｔｅｒｉａｌｓ（１９
８０ｂｙＧｏｒｄｏｎａｎｄＢｒｅａｃｈ，Ｓ
ｃｉｅｎｃｅＰｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）に記載されてい
るように、柱状相はしばしば見出されるが、ディスコテ
ィックネマティック相は稀にしか見出されていない。

【０００５】また、本発明のトリフェニレン系ディスコ
ティック液晶が負の複屈折を有することは、Ｂ．Ｍｏｕ
ｒｅｙらの研究報告〔Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃ
ｒｙｓｔ．，８４巻，１９３頁（１９８２年）〕で明か
にされているが、この性質を光学補償シートとして応用
するためには、その薄膜を構成する分子全体を室温状態
で統計的に一方向に並べることが必要である。しかも、
ディスコティック液晶は従来の棒状分子からなる液晶と
同様に、微視的には特定の方向性をもった配向領域（ド
メイン）で構成され、巨視的には光学的異方性を示さな
いいわゆるマルチドメインを形成するという性質がある
ため、多くの場合にその薄膜は光学補償シートに利用で
きるほどの好ましい光学的特性を示さない。

【０００６】ところで、液晶の代表的な構造である棒状
の化合物において知られているように、その構造の微妙
な違いで、形成される液晶相および各相間の転移温度は
しばしば著しく変化する。このことは、棒状液晶化合物
に限られることではなく、ディスコティック液晶化合物
においても同様である。このような相転移温度の変化は
化合物の混合によっても生じることが知られており、従
って優れた混合物の発見もまた新規化合物の発見に劣ら
ず重要である。必要とする液晶相、各相間の転移温度
は、目的とする素子によって異なり、従って多種多様な
化合物を用意することにより初めて選択の幅を広げるこ
とができ、種々の目的に対応することが可能になる。ま
た、必要とする液晶相の状態を固定するために重合可能
な官能基をその分子内に導入した化合物を提供すること
は、実用的な面からも非常に重要なことである。

【０００７】しかしながら、ディスコティック液晶化合
物においては、未だ多くの化合物が知られるには至って
おらず、優れた混合物についてもあまり知られていな
い。このことは特に魅力のある化合物であるトリフェニ
レン誘導体においても同じであり、Ｃ．Ｄｅｓｔｒａｄ
ｅら著、Ｊ．Ｐｈｓｉｑｕｅ，４０巻、４号、Ｃ３−１
７（１９７９）およびＣ．Ｖａｕｃｈｉｅｒら著、Ｍｏ
ｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．６６巻、１０３
頁（１９８１年）に数例記載されているのみであり、更
に有用な混合物の発見が望まれている。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は液晶材料として有用な新規なトリフェニレン誘導体、
特に重合性の官能基を有する液晶性化合物とそれを含む
混合物、及びそれらより成る光学異方性材料を提供する
ことにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】我々は、この点に関し
て、種々のディスコティック液晶について詳細に検討
し、ディスコティックネマティック液晶相または一軸性
の柱状相を形成する性質を有する液晶、なかでもトリフ
ェニレン誘導体は、合成も容易で、光学素子として利用
する上で有利なモノドメイン性のディスコティックネマ
ティック相を形成し易く、魅力のある化合物であり、と
りわけ下記一般式（１）、一般式（２）及び一般式
（３）で表されるトリフェニレン系炭素骨格構造を有す
る化合物の薄膜が、光学異方性材料として好ましい特性
をもっていることを見出し、本発明を完成するに到っ
た。

【００１０】本発明者は、鋭意研究を重ねた結果、
〔１〕下記一般式（１）、一般式（２）または一般式
（３）で表される化合物により、本発明の目的が達成で
きることを見出した。一般式（１）

【００１１】

【化４】

【００１２】式中、Ｒ^１１よびＲ^１２は各々独立に水素
原子またはメチル基を表し、Ｒ^１３は置換基Ｐ１または
末端が置換基Ｐ１で置換されたアルコキシ基を表し、置
換基Ｐ１のＲ^１４およびＲ^１５は各々独立に水素原子ま
たは無置換のアルキル基を表し、置換基Ｐ１のＲ
^１６は、水素原子、２−クロロエチル基、メトキシエト
キシエチル基又は無置換のアルキル基を表し、そしてｎ
は０または１を表す。

【００１３】

【化５】

【００１４】式中、Ｒ^２１およびＲ^２２は各々独立に水
素原子またはメチル基を表し、Ｒ^２３は末端が置換基Ｐ
２で置換されたアルコキシ基を表し、置換基Ｐ２のＲ
^２４およびＲ^２５は各々独立に水素原子または無置換の
アルキル基を表し、そして置換基Ｐ２のＲ^２６は、水素
原子、２−クロロエチル基、メトキシエトキシエチル基
又は無置換のアルキル基を表す。

【００１５】

【化６】

【００１６】式中、Ｒ^３１およびＲ^３２は各々独立に水
素原子またはメチル基を表し、Ｒ^３３は末端が置換基Ｐ
３で置換されたアルコキシ基を表し、置換基Ｐ３のＲ
^３４およびＲ^３５は各々独立に水素原子または無置換の
アルキル基を表し、そして置換基Ｐ３のＲ^３６は、水素
原子、２−クロロエチル基、メトキシエトキシエチル基
又は無置換のアルキル基を表す。また、〔２〕上記の一般式（１）、一般式（２）および一般式
（３）で表される化合物の少なくとも一種を含む光学異
方性材料により、さらに〔３〕上記〔２〕の光学異方性材料を用いた液晶表示素
子用位相差膜により、本発明が達成されることを見出し
た。

【００１７】以下に、一般式（１）について、詳細に説
明する。Ｒ¹¹、Ｒ¹²は、各々独立に水素原子またはメチ
ル基を表す。ｎが０の時は、置換基Ｐ１は不飽和の二重
結合基を表す。その置換基Ｒ¹⁴、Ｒ ¹⁵は、各々独立に水
素原子、アルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニルが挙げられ、メチル、
エチルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメチル
が好ましい。）を表し、Ｒ¹⁴がメチル基でＲ¹⁵が水素原
子、またはＲ¹⁴、Ｒ¹⁵が共に水素原子の組み合わせが好
ましい。

【００１８】置換基Ｒ¹⁶は水素原子、置換または無置換
のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、２−クロロエチル、３−メト
キシエチル、メトキシエトキシエチルが挙げられ、メチ
ル、エチルなどの低級アルキル基が好ましく、さらにメ
チルが好ましい。）を表し、水素原子、低級アルキル基
が好ましく、さらに水素原子が好ましい。

【００１９】その末端置換基Ｐ１が置換して成るアルコ
キシ残基は、アルキレンオキシ基（例えばエチレンオキ
シ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオ
キシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシなどのアル
キレンオキシ基、またエチレンオキシエトキシなどのエ
ーテル結合を含む置換アルキレンオキシ基）を表す。但
し、末端置換基Ｐ１が直接芳香環に結合してもよい。

【００２０】ｎが１の時は、Ｒ¹³の末端置換基Ｐ１はい
わゆるビニルエーテル基を表す、その置換基Ｐ１の置換
基Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵は、各々独立に水素原子、アルキル基（例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、
ノニルが挙げられ、メチル、エチルなどの低級アルキル
基が好ましく、さらにメチルが好ましい。）を表し、Ｒ
¹⁴がメチル基でＲ¹⁵が水素原子、またはＲ¹⁴、Ｒ¹⁵が共
に水素原子の組み合わせが好ましい。

【００２１】置換基Ｒ^１６は水素原子、置換または無置
換のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、２−クロロエチル、メト
キシエトキシエチルが挙げられ、メチル、エチルなどの
低級アルキル基が好ましく、さらにメチルが好まし
い。）を表し、水素原子、低級アルキル基が好ましく、
さらに水素原子が好ましい。従って、置換基Ｐ１として
は、一般に重合活性の高い官能基である無置換のビニル
オキシ基が好ましく用いられる。

【００２２】その末端置換基Ｐ１が置換して成るアルコ
キシ残基は、アルキレンオキシ基（例えばエチレンオキ
シ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオ
キシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシ）、アルキ
レンオキシ置換アルコキシ基（例えばエチレンオキシエ
トキシ）を表す。

【００２３】以下に、一般式（１）で表される本発明の
化合物の具体例を示すが、これによって本発明が限定さ
れることはない。

【００２４】

【化７】

【００２５】

【化８】

【００２６】

【化９】

【００２７】

【化１０】

【００２８】次に、一般式（２）について、詳細に説明
する。Ｒ²¹、Ｒ²²は、各々独立に水素原子またはメチル
基を表す。

【００２９】Ｒ²³の末端置換基Ｐ２はいわゆるアクリル
基を表す。その置換基Ｐ２の置換基Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、各々
独立に水素原子、アルキル基（例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルが挙げられ、メ
チル、エチルなどの低級アルキル基が好ましく、さらに
メチルが好ましい。）を表し、Ｒ²⁴がメチルでＲ²⁵が水
素原子、またはＲ²⁴、Ｒ²⁵が共に水素原子の組み合わせ
が好ましい。

【００３０】置換基Ｒ^２６は水素原子、置換または無置
換のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、２−クロロエチル、メト
キシエトキシエチルが挙げられ、メチル、エチルなどの
低級アルキル基が好ましく、さらにメチルが好まし
い。）を表し、水素原子が好ましい。従って、置換基Ｐ
２としては、一般に無置換のアクリルオキシ基、メタク
リルオキシ基、クロトニルオキシ基等の重合活性の高い
官能基が好ましく用いられる。

【００３１】その末端置換基Ｐ２が置換して成るアルコ
キシ残基は、アルキレンオキシ基（例えばエチレンオキ
シ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオ
キシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシなどのアル
キレンオキシ基、またエチレンオキシエトキシなどのエ
ーテル結合を含む置換アルキレンオキシ基）を表す。

【００３２】以下に、一般式（２）で表される本発明の
化合物の具体例を示すが、これによって本発明が限定さ
れることはない。

【００３３】

【化１１】

【００３４】

【化１２】

【００３５】次に、一般式（３）について、詳細に説明
する。Ｒ³¹、Ｒ³²は、各々独立に水素原子またはメチル
基を表す。

【００３６】Ｒ³³の末端置換基Ｐ３はいわゆるオキシラ
ン基を表す。その置換基Ｐ３の置換基Ｒ³⁴、Ｒ³⁵は、各
々独立に水素原子、アルキル基（例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルが挙げら
れ、メチル、エチルなどの低級アルキル基が好ましく、
さらにメチルが好ましい。）を表し、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵がとも
に水素原子が好ましい。

【００３７】置換基Ｒ^３６は水素原子、置換または無置
換のアルキル基（例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、２−クロロエチル、メト
キシエトキシエチルが挙げられ、メチル、エチルなどの
低級アルキル基が好ましく、さらにメチルが好まし
い。）を表し、水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ルなどの低級アルキル基が好ましい。

【００３８】その末端置換基Ｐ３が置換して成るアルコ
キシ残基は、アルキレンオキシ基（例えばエチレンオキ
シ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ、ペンチレンオ
キシ、ヘキシレンオキシ、ヘプチレンオキシ）、アルキ
レンオキシ置換アルコキシ基（例えばエチレンオキシエ
トキシ）を表す。

【００３９】以下に、一般式（３）で表される本発明の
化合物の具体例を示すが、これによって本発明が限定さ
れることはない。

【００４０】

【化１３】

【００４１】

【化１４】

【００４２】本発明のトリフェニレン誘導体とは、一般
的には、一般式（１）、一般式（２）や一般式（３）に
示す様にベンゼン環の周囲にさらに３つのベンゼン環が
放射状に縮合した構造を指し、報告されている液晶化合
物の中では、アルコキシ基、アルカノイルオキシ基、ベ
ンゾイルオキシ基が、２，３，６，７，１０，１１−位
に置換した化合物がほとんどである。そしてこのトリフ
ェニレン誘導体の特徴は、他のディスコティック液晶に
比べてモノドメイン性のディスコティックネマティック
相を形成しやすいことである。光学的に異方性であるた
めには、少なくとも光軸がある方向に傾いている必要が
あり、そのためには液晶の一般的性質とも言えるマルチ
ドメインの形成を抑制してモノドメイン性の液晶相の形
成が必要である。従って、モノドメイン性のディスコテ
ィックネマティック相を形成しやすいトリフェニレン誘
導体は、上記の理由で光学異方素子としての可能性が相
対的に大きな化合物群であると考えられる。

【００４３】次に請求項４に記載した組成物に関して、
すなわち本発明の液晶性化合物は単独で用いられるだけ
でなく、混合物としても有用な性質を発揮させうること
を述べる。本発明における我々の目的は、冒頭に述べた
ごとく、有用な液晶性化合物を提供することにあるが、
より具体的な目的の一つは、本発明の液晶性化合物をモ
ノドメイン性の光学的に一軸の配向状態をとらせること
により、光学的に有意な機能を発現させ、それを光学機
能素子として提供することにある。

【００４４】そのような光学機能素子としての様々な要
求を、単独の液晶で全て満足することは、必ずしも容易
ではない。例えば、ある特定の好ましい液晶相をとる相
転移温度が高すぎて用いられる支持体の種類が限られた
り、その液晶相が熱的に不安定であり耐久性が不満足で
あったり、光学軸の傾斜角が好ましい角度でなく最良の
光学特性が得られなかったりする場合がある。そのよう
な際に、我々は本発明の液晶性化合物、冒頭にも述べた
ように、似た構造にあるその他の円盤状液晶化合物、ま
た円盤状化合物に限らず、従来の棒状ネマティック液晶
性化合物あるいはコレステリック液晶性化合物を混合す
ることによってその物性を調節できることを見出した。

【００４５】また、混合する化合物は、液晶性もしくは
非液晶性の高分子化合物だけでなく、種々の低分子化合
物も用いられる。高分子化合物としては例えば、ポリメ
チルメタアクリレート、アクリル酸・メタクリル酸共重
合体、スチレン・無水マレイミド共重合体、ポリビニル
アルコール、Ｎ−メチロールアクリルアミド、スチレ
ン、ビニルトルエン共重合体、クロロスルホン化ポリエ
チレン、ニトロセルロース、ポリ塩化ビニル、塩素化ポ
リオレフィン、ポリエステル、ポリイミド、酢酸ビニル
・塩化ビニル共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合
体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネー
ト、シリレート系ポリマーや種々の液晶ポリマー等が挙
げられる。

【００４６】また、低分子化合物としては、重合性基を
有する上記高分子物質を形成するに用いられたモノマー
が好ましく用いられる。例えばエチレングリコール−
１，４−ジアクリレート、エチレングリコール−１，４
−ジグリシジルエーテルや市販の紫外線硬化樹脂モノマ
ーが挙げられる。その他、カチオン系、アニオン系、ノ
ニオン系の界面活性剤も用いられる。

【００４７】一般式（１）、一般式（２）あるいは一般
式（３）で表される化合物と上記の化合物との組成物に
おける混合比は、好ましくは一般式（１）、一般式
（２）あるいは一般式（３）で表される化合物の含有量
として重量比５０％以上１００％未満であり、さらに好
ましくは６０％以上１００％未満である。

【００４８】以下、図面を用いてＴＮ型液晶表示素子を
例にとり本発明の光学異方性材料すなわち液晶表示素子
用位相差膜の作用を説明する。図１、図２は、液晶セル
にしきい値電圧以上の十分な電圧を印加した場合の液晶
セル中を伝搬する光の偏光状態を示したものである。コ
ントラストの視野角特性には、特に電圧印加時の光の透
過率特性が大きく寄与するため、電圧印加時を例にとり
説明する。図１は、液晶セルに光が垂直に入射した場合
の偏光状態を示した図である。自然光Ｌ０が偏光軸ＰＡ
をもつ偏光板Ａに垂直に入射したとき、偏光板ＰＡを透
過した光は、直線偏光Ｌ１となる。

【００４９】ＴＮ型液晶セルに十分な電圧を印加した時
の液晶分子の配列状態を、概略的に一つの液晶分子でモ
デル的に示すと、概略図中ＬＣのようになる。液晶セル
ＬＣＳ中の液晶分子ＬＣの分子長軸が光の進路と平行な
場合、入射面（光の進路に垂直な面内）での屈折率の差
が生じないので、液晶セル中を伝搬する常光と異常光の
位相差は生じずＬＣセルを通過した直線偏光は液晶セル
を透過しても直線偏光のまま伝搬する。偏光板Ｂの偏光
軸ＰＢを偏光板Ａの偏光軸ＰＡと垂直に設定すると、液
晶セルを透過し他直線偏光Ｌ２は偏光板Ｂを透過するこ
とができず、暗状態となる。

【００５０】図２は、液晶セルに光が斜めに入射した場
合の光の偏光状態を示した図である。入射光の自然光Ｌ
０が斜めに入射した場合、偏光板Ａを透過した偏光Ｌ１
はほぼ直線偏光になる（実際の場合、偏光板の特性によ
り楕円偏光になる）。この場合、液晶の屈折率異方性に
より液晶セルの入射面において屈折率の差が生じ、液晶
セルを透過する光Ｌ２は楕円偏光しており偏光板Ｂでは
完全に遮断されない。このように、斜方入射においては
暗状態での光の遮断が不十分となり、コントラストの大
幅な低下を招き、好ましくない。

【００５１】本発明は、この様な斜方入射におけるコン
トラストの低下を防ぎ、視角特性を改善しようとするも
のである。図３に本発明による構成の一例を示した。偏
光板Ｂと液晶セルとの間に、液晶セルの法線方向から傾
いた光学軸をもつ光学異方性材料ＲＦが配置されてい
る。この光学異方性材料ＲＦは光学軸に対して光が入射
する角度が大きくなる程大きく偏光する複屈折体であ
る。この様な構成の液晶表示素子に図２の場合と同様に
光が斜方入射し液晶セルを透過した楕円偏光Ｌ２は、光
学異方性材料ＲＦを透過する時の位相遅延作用によって
楕円偏光がもとの直線偏光に変調され、種々の斜方入射
においても同一な透過率が得られる視角依存性のない良
好な液晶表示素子が実現できた。

【００５２】本発明によって、液晶表示素子の視野角を
大幅に向上できたことについては以下のように推定して
いる。ＴＮ−ＬＣＤの多くは、ノーマリーホワイトモー
ドが採用されている。このモードでは、視野角を大きく
することに伴って、黒表示部からの光の透過率が著しく
増大し、結果としてコントラストの急激な低下を招いて
いることになる。黒表示は電圧印加時の状態であるが、
この時には、ＴＮ型液晶セルは、光学軸が、セルの表面
に対する法線方向から若干傾いた正の一軸性光学異方体
とみなすことができる。また、中間階調の場合には、そ
の光学軸は更にＬＣセルの法線方向から傾いていくもの
と思われる。

【００５３】液晶セルの光学軸が液晶セルの表面に対す
る法線方向から傾いている場合、光学軸が法線方向にあ
る光学異方体では、その補償が不十分であることが予想
される。また、液晶セルが正の一軸性光学異方体と見な
せるのであれば、それを補償するためには負の一軸性光
学異方体が好ましい。このような理由から本発明におけ
る、光学軸が法線方向から傾いた負の一軸性光学異方体
によって大幅な視野角特性が改善されたものと推定す
る。

【００５４】本発明における負の一軸性とは、光学異方
性を有するシートの３軸方向屈折率を、その値が小さい
順にｎα、ｎβ、ｎγとしたとき、ｎα＜ｎβ＝ｎγの
関係を有するものである。従って光学軸方向の屈折率が
最も小さいという特性を有するものである。但しｎβと
ｎγの値は厳密に等しい必要はなく、ほぼ等しければ十
分である。具体的には、ｎβ−ｎγ ／ｎβ−ｎα
＜０．２であれば実用上問題ない。また、ＴＦＴ、Ｔ
Ｎ型液晶セルの視野角特性を大幅に改善する条件として
は、光学軸はシート面の法線方向から５度〜５０度傾い
ていることが好ましく、１０度〜４０度がより好まし
く、１０度〜３０度が最も好ましい。更に、シートの厚
さをＤとした時、１００＜（ｎβ−ｎα）×Ｄ＜４００
ｎｍの条件を満足することが望ましい。

【００５５】本発明の該ディスコティック液晶を用いて
構成される光学異方性材料は、ディスコティック液晶の
みで構成されていても良いが、一般的には、支持体上に
所望の光学異方性を発現した液晶層が少なくとも一層設
けられたもので、用途に応じて液晶層の上下もしくは液
晶層間に保護膜もしくは支持体が存在してよい。

【００５６】また、本発明の光学異方性材料を構成する
該ディスコティック液晶は、単独でも混合してもよい。
特に適切な液晶の混合によって、相転移温度の調節、液
晶相の光学的な構造形態の制御及び製膜性の改善などが
効果的に行われることが多い。

【００５７】支持体素材は光透過率が良好であることに
加えて、光学的等方性に近いことが望ましい。従って、
ガラスやゼオネックス（日本ゼオン）、ＡＲＴＯＮ（日
本合成ゴム）、フジタック（富士フィルム）などの商品
名で売られている固有複屈折値が小さい素材から形成さ
れた支持体が好ましい。しかし、ポリカーボネート、ポ
リアクリレート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
等の固有複屈折値が大きな素材であっても、製膜時に分
子配向を制御することによって光学的に当方的な支持体
を形成することも可能であり、それらも好適に利用され
る。

【００５８】保護膜用素材としては、例えば、ポリメチ
ルメタアクリレート、アクリル酸・メタクリル酸共重合
体、スチレン・無水マレイミド共重合体、ポリビニルア
ルコール、Ｎ−メチロールアクリルアミド、スチレン・
ビニルトルエン共重合体、クロロスルホン化ポリエチレ
ン、ニトロセルロース、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリオ
レフィン、ポリエステル、ポリイミド、酢酸ビニル・塩
化ビニル共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート等の高
分子物質；及びシランカップリング剤などの有機物質を
挙げることができる。また、ω−トリコサン酸、ジオク
タデシルジメチルアンモニウムクロライド及びステアリ
ン酸メチルなどのラングミュア・ブロジェット法（ＬＢ
法）により形成される累積膜も用いることができる。

【００５９】また、予め支持体上に設けられた保護膜
は、液晶層形成時の分子配向にしばしば大きな影響を与
えることは、棒状液晶の場合にはよく知られた事実であ
り、無機または有機の配向膜がほとんど必ず用いられて
いる。これは、本発明でも好ましく用いられる技術の一
つであり、金属斜方蒸着膜としてはＳｉＯ斜方蒸着膜
が、また有機配向膜としてはラビングされたポリイミド
膜が代表的なものであるが、その他ラビングした変性ポ
バールやラビングしたシリル化剤で処理したガラス基板
またはラビングしたゼラチン膜、ラビングしたガラス基
板などが用いられる。

【００６０】基板上に塗設されたディスコティック液晶
を斜めに配向させる上記以外の方法として、磁場配向や
電場配向がある。この方法においてはディスコティック
液晶を基板に塗設後、所望の角度に磁場あるいは電場を
かけるゾーンが必要であるが、そのゾーン自体をディス
コティックネマティック相が形成される温度に調整して
おく必要がある。

【００６１】本発明の光学異方性材料を構成する該液晶
層は、蒸着法やスピンコート、ディップコート、エクス
トルージョンコートなどの塗布法により支持体上に薄膜
として形成できる。特に、本発明の該液晶では、塗布の
段階で、塗布の方向に光学軸が揃う傾向がしばしば観察
される。

【００６２】従って、少なくとも片方の界面が気相と接
した状態即ち一般的な塗布法により適当な支持体上に該
液晶薄膜を形成し、乾燥後、カラム層形成温度範囲内の
温度で、ディスコティックネマティック相または一軸性
の柱状相を形成させつつ一定時間熱処理し、その後冷却
することによって所望の光学特性をもつ光学異方性材料
を得ることができる。

【００６３】

【実施例】以下に、本発明に用いられる液晶化合物の合
成例、該液晶化合物及びそれを含む組成物を用いた光学
異方性材料の作成例及びその性能の評価例を記載する。

【００６４】本発明の液晶化合物は、一般に下記の経路
で合成した。すなわち、１，２−ジメトキシベンゼンを
出発原料としたヘキサヒドロキシトリフェニレンの合成
と側鎖置換基の酸塩化物あるいは混合酸無水物の合成及
びそれらの縮合であり、本実施例ではヘキサヒドロキシ
トリフェニレンと本発明のＴＰ−５、ＴＰ−２９、ＴＰ
−５５、ＴＰ−８５の合成経路を下記に例示する。

【００６５】

【化１５】

【００６６】

【化１６】

【００６７】

【化１７】

【００６８】

【化１８】

【００６９】

【化１９】

【００７０】実施例１（液晶化合物の合成）ＴＰ−Ａの合成２，３，６，７，１０，１１−ヘキサメトキシトリフェ
ニレン（ＴＰ−Ａ）の合成氷冷した２Ｌの三つ口フラスコに、硫酸第二鉄の６水塩
を４５５ｇと温水１９３ｍＬを入れ、メカニカルスタラ
ーで激しく攪拌し、完全に溶解させた後、１，２−ジメ
トキシベンゼンを５８．７ｇを添加した。次に水冷下、
濃硫酸８８２ｍＬを徐々に添加した。２４時間後、氷水
９Ｌ中に徐々に注ぎ、５時間後、反応混合物をグラスフ
ィルターで濾過し、ＴＰ−Ａの粗結晶４８．１ｇ（８３
％）を得た。ＴＰ−Ｂの合成２，３，６，７，１０，１１−ヘキサヒドロキシトリフ
ェニレン（ＴＰ−Ｂ）の合成４８．１ｇのＴＰ−Ａを８５０ｍＬのジクロロメタン中
に懸濁させ、三臭化ホウ素１５０ｇを徐々に添加した。
２時間後、氷水７Ｌ中に注ぎ、セライト濾過を行った。
セライトを含む目的物を取り出し、メタノールに再溶解
させ、濾過した後、その濾液を減圧濃縮した。得られた
残査を減圧濾過し、アセトニトリルとジクロロメタンの
混合溶媒で洗浄し、目的物３２．７ｇ（８６％）を得
た。ＴＰ−５の合成４−（７−オクテニルオキシ）−安息香酸（ＴＰ−５
Ｃ）の合成５００ｍＬの三口フラスコに、ｐ−ヒドロキシ安息香酸
３３．２ｇ、８−ブロモ−１−オクテン５７．３ｇ、炭
酸カリウム４１．５ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド２００ｍＬを入れ、１２０℃で５時間攪拌した。冷却
後、反応混合物を水２００ｍＬに注ぎ、５００ｍＬの酢
酸エチルで抽出し、水１００ｍＬで２回洗浄した。無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過を行った。溶媒を減圧
濃縮後、メタノール１００ｍＬに溶解し、水酸化カリウ
ム１６．８ｇのメタノール溶液２０ｍＬを徐々に滴下
し、２時間加熱還流した。冷却後、生じた結晶を減圧濾
過し、水で洗浄した。乾燥後、ＴＰ−５Ｃを６３．３ｇ
（８５％）得た。２，３，６，７，１０，１１−ヘキサ（４−（７−オク
テニルオキシ）ベンゾイルオキシ）トリフェニレン（Ｔ
Ｐ−５）の合成１００ｍＬの三口フラスコに４．５ｇのＴＰ−５Ｃと５
ｍＬの塩化チオニルを入れ、２時間加熱還流した。反応
終了後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去した。これ
に、０．７ｇのＴＰ−Ｂと２０ｍＬのピリジンを添加
し、室温で４時間攪拌した。減圧下、過剰のピリジンを
留去後、シリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製
し、ＴＰ−５を２．７３ｇ（７５％）得た。ＴＰ−５の同定データＩＲ（ｃｍ^ー1）：3080,2940,2860,1740,1605,1580,151
0,1470 1420,1315,1250,1170,1120,1070,1010,900,840,760,695 ＤＳＣ及び偏光顕微鏡観察による相転移温度測定結晶相 − １１２℃ − Ｎ_D液晶相 − １８０℃ − 等
方性液体

【００７１】ＴＰ−２９の合成４−（５−ビニルオキシペンチルオキシ）安息香酸（Ｔ
Ｐ−２９Ｃ）の合成５００ｍＬの三口フラスコに、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸
エチル３３．２ｇ、５−ブロモペンチルビニルエーテル
５８．０ｇ、炭酸カリウム４１．５ｇ及びＮ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド２００ｍＬを入れ、１２０℃で５時間
攪はんした。冷却後、反応混合物を水２００ｍＬに注
ぎ、５００ｍＬの酢酸エチルで抽出し、水１００ｍＬで
２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後ろ過を行
った。溶媒を減圧濃縮後、メタノール１００ｍＬに溶解
し、水酸化カリウム１６．８ｇのメタノール溶液２０ｍ
Ｌを徐々に滴下し２時間加熱還流した。冷却後、生じた
結晶を濾別し、結晶を水１Ｌに溶解した。濃塩酸２５．
７ｍＬを加え、析出した結晶を減圧ろ過し、水で洗浄し
た。乾燥後、４−（５−ビニルオキシペンチルオキシ）
安息香酸を６４．３ｇ（ＴＰ−２９Ｃ）（９０％）得
た。

【００７２】２，３，６，７，１０，１１−ヘキサ（４
−（５−ビニルオキシペンチルオキシ）ベンゾイルオキ
シ）トリフェニレン（ＴＰ−２９）の合成３００ｍＬの三口フラスコに、５．７２ｇのＴＰ−２９
Ｃ、トリエチルアミン６．７ｍＬ、１、２ージメトキシ
エタン６０ｍＬを入れ、０℃でメタンスルホン酸クロリ
ド２．７５ｇをゆっくり滴下しそのまま２時間攪はんし
た。室温にもどし、４−ジメチルアミノピリジン０．３
ｇ、ＴＰ−Ｂ０．６５ｇを加え６時間攪はんした。反
応混合物をろ過し、濾液を減圧濃縮後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用いて精製しＴＰ−２９を２．
８ｇ（８２％）得た。ＴＰ−２９の同定データＩＲ（ｃｍ^ー1）：2960,2955,2880,1765,1690,1625,160
5,1520,1495,1480,1435 1420,1375,1360,1290,1260,1220,1195,1140,1110,1080,
1050,1030,880,810,780,740

【００７３】ＴＰ−５５の合成４−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）安息香
酸（ＴＰ−５５Ｃ）の合成５００ｍＬの三口フラスコに、Ｐ−ヒドロキシ安息香酸
エチル３３．２ｇ、６−ブロモヘキサノール５４．３
ｇ、炭酸カリウム４１．５ｇ及びＮ，Ｎージメチルアセ
トアミド２００ｍＬを入れ、１２０℃で５時間攪はんし
た。冷却後、反応混合物を水２００ｍＬに注ぎ、５００
ｍＬの酢酸エチルで抽出し、水１００ｍＬで２回洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後ろ過を行った。溶媒
を減圧濃縮後、メタノール１００ｍＬに溶解し、水酸化
カリウム１６．８ｇのメタノール溶液２０ｍＬを徐々に
滴下し２時間加熱還流した。冷却後、生じた結晶を濾別
し、結晶を水１Ｌに溶解した。濃塩酸２５．７ｍＬを加
え、析出した結晶を減圧ろ過し、水で洗浄した。乾燥
後、４−（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）安息香酸を
６１．５ｇ（８６％）得た。３００ｍＬの三口フラスコ
に、４−（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）安息香酸
９．５３ｇ、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン５．３３ｇ、ジ
オキサン１００ｍＬを入れ、６０℃でアクリル酸クロリ
ド３．９８ｇをゆっくり滴下し、６時間攪はんした。冷
却後、氷水２００ｍＬに注ぎ、析出した結晶を吸引ろ過
しヘキサンで洗浄、乾燥後、ＴＰ−５５Ｃを９．４ｇ
（８０％）得た。

【００７４】２，３，６，７，１０，１１−ヘキサ（４
−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）ベンゾイ
ルオキシ）トリフェニレン（ＴＰ−５５）の合成３００ｍＬの三口フラスコに、５．６７ｇのＴＰ−５５
Ｃ、トリエチルアミン６．７ｍＬ、１、２−ジメトキシ
エタン６０ｍＬを入れ、０℃でメタンスルホン酸クロリ
ド２．７５ｇをゆっくり滴下しそのまま２時間攪はんし
た。室温にもどし、４ージメチルアミノピリジン０．３
ｇ、ＴＰ−Ｂ０．６５ｇを加え６時間攪はんした。反応
混合物をろ過し、濾液を減圧濃縮後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーを用いて精製しＴＰ−５５を３．２
ｇ（８０％）得た。

【００７５】ＴＰ−５５の同定データＩＲ（ｃｍ^ー1）：2950,2870,1740,1730,1610,1605,158
5,1520,1480,1430 1415,1375,1320,1300,1260,1200,1180,1130,1080,1010,
990,905,850 820,760,700 ＤＳＣ及び偏光顕微鏡観察による相転移温度測定結晶相 − １３２℃ − Ｄ_r液晶相 − １４３℃ − Ｎ_d
液晶相 − ２２７℃ − 等方性液体

【００７６】ＴＰ−８５の合成ＴＰ−８５はＴＰ−５を出発原料として合成した。２，３，６，７，１０，１１−ヘキサ（４−（７，８−
エポキシオクチルオキシ）ベンゾイルオキシ）トリフェ
ニレン（ＴＰ−８５）の合成１００ｍＬの三口フラスコに３．６７ｇのＴＰ−５とｍ
−クロロ過安息香酸６．３３ｇ及びトルエン３０ｍＬを
入れ、６０℃で２時間攪拌した。冷却後、析出したｍ−
クロロ過安息香酸を除去し、シリカゲルクロマトグラフ
ィーを用いて精製し、ＴＰ−８５を３．１７ｇ（８２
％）得た。ＴＰ−８５の同定データＩＲ（ｃｍ^ー1）：3050,2940,2850,1740,1605,1580,151
0,1470,1420,1320 1250,1170,1120,1070,1010,900,840,760,695 ＤＳＣ及び偏光顕微鏡観察による相転移温度測定結晶相 − １１４℃ − Ｎ_d液晶相 − ２２０℃ − 等
方性液体

【００７７】実施例２（液晶化合物を含む組成物）以下、本発明の液晶化合物を含む組成物の含率による相
転移挙動の変化について説明する。ガラス基板（サイズ
２５mm×２５mm）上に配向膜としてポリアミック酸（日
産化学（株）製ＳＥ−７２１０）を塗布し、１８０℃に
焼成してポリイミド膜とした。これをラビング機により
ラビングして、配向能を付与した。次に、表１に示す割
合で、本発明の液晶性化合物と他の有機化合物２種を混
合し、これをメチルエチルケトンの１０ｗｔ％溶液と
し、上記配向膜上にスピンコーターにより１０００ｒｐ
ｍで塗布して乾燥させた。それをメトラー社製ＦＰ８２
ＨＴホットステージ上で加熱しながら、その相変化挙動
を偏光顕微鏡下の光学形態の変化から観察した。その結
果を表１に示す。

【００７８】

【表１】

【００７９】混合する有機化合物の構造を下記に示す。

【００８０】

【化２０】

【００８１】また、この表の配向化温度とは、配向膜上
の組成物が塗布直後はほとんど無配向状態にあるが、ホ
ットステージ上での加熱で、偏光顕微鏡のクロスニコル
下、それまでの暗い視野が一様に明るく変化し、広範囲
にモノドメインの一軸配向性を示し始める温度のことで
ある。表１に示すように、混合する有機化合物の組み合
わせにより、ディスコティック液晶相を維持したまま
で、配向化温度を種々に変えられることがわかる。実施例３（液晶性化合物を含む組成物による光学異方性
材料）以下、本発明の液晶化合物を含む組成物による光学異方
性材料の作成法とその物性について説明する。ポリエー
テルサルフォンの１００μｍ厚フィルム（住友ベークラ
イト（株）製ＦＳ−１３００、サイズ１００mm×１００
mm）を基板とし、０．１μｍのゼラチン下塗り層を設
け、その上に配向膜としてポリアミック酸（日産化学
（株）製ＳＥ−７２１０）を塗布し、１８０℃に焼成し
てポリイミド膜とした。このポリイミド膜をラビング機
によりラビングして配向能を付与した。実施例２の表１
に記載した液晶組成物ＬＣ−１、ＬＣ−６、ＬＣ−１０
を各々メチルエチルケトンに溶解し、１０ｗｔ％の液を
スピンコーターにより１０００ｒｐｍで塗布し、ディス
コティック液晶の無配向層を形成させた。これをフィル
ム状物Ａ、Ｂ、Ｃとした。それらを各々所定の温度に加
熱し配向させた後、急冷し、これらの光軸傾斜角度β及
びΔｎ・ｄをエリプソメトリーで測定した。測定には島
津制作所製エリプソメーター（ＡＥＰ−１００）を透過
モードにしてレタデーションの角度依存性を求め、その
値から最適な３軸方向屈折率と光軸の方向を計算によっ
て求めた。フィルム状物ＡＴＰ−３８は偏光顕微鏡観察によると、約１３０〜１８
３℃でディスコティックネマティック相を形成する。そ
こで、表面温度１９０℃に加熱した金属ローラーにフィ
ルム状物Ａを支持体側から１０秒間接触させ、その直
後、表面温度１７０℃に加熱した金属ローラーに支持体
側から３０秒間接触させる。さらに連続して、表面温度
２０℃に調整した金属ローラーに１０秒間接触させるこ
とにより、本発明の光学異方性材料を得た。このシート
を偏光顕微鏡観察したところ、モノドメインの一軸配
向、すなわちディスコティックネマティック相をとって
いることが観察された。さらにエリプソメトリーの測定
によって、光軸傾斜角度βは３５゜でΔｎ・ｄ＝１２５
ｎｍであった。フィルム状物ＢＴＰ−８５は偏光顕微鏡観察によると、約１７１〜２１
１℃でディスコティックネマティック相を形成する。そ
こで、表面温度１８０℃に加熱した金属ローラーにフィ
ルム状物Ａを支持体側から５０秒間接触させ、その直
後、表面温度２０℃に調整した金属ローラーに１０秒間
接触させることにより、本発明の光学異方性材料を得
た。このシートを偏光顕微鏡観察したところ、モノドメ
インの一軸配向、すなわちディスコティックネマティッ
ク相をとっていることが観察された。さらにエリプソメ
トリーの測定によって、光軸傾斜角度βは７０゜でΔｎ
・ｄ＝１５５ｎｍであった。フィルム状物Ｃ表１に記載したＬＣ−１０は偏光顕微鏡観察によると、
約１０９〜１５８℃でディスコティックネマティック相
を形成する。そこで、表面温度１１５℃に加熱した金属
ローラーにフィルム状物Ａを支持体側から３０秒間接触
させ、その直後、表面温度２０℃に調整した金属ローラ
ーに１０秒間接触させることにより、本発明の光学異方
性材料を得た。このシートを偏光顕微鏡観察したとこ
ろ、モノドメインの一軸配向、すなわちディスコティッ
クネマティック相をとっていることが観察された。さら
にエリプソメトリーの測定によって、光軸傾斜角度βは
４４゜でΔｎ・ｄ＝１２０ｎｍであった。実施例４（ＴＮ型液晶表示素子の視野角拡大を目的とし
た位相差膜としての性能評価）ＴＡＣの１２７μｍ厚フィルム（富士タック、サイズ１
００mm×１００mm）を基板とし、０．１μｍのゼラチン
下塗り層を設け、その上に配向膜として変性ポバールを
塗布し、この膜をラビング機によりラビングして配向能
を付与した。実施例２の表１に記載した液晶組成物ＬＣ
−１０をメチルエチルケトンに溶解し、１０ｗｔ％の液
をスピンコーターにより１０００ｒｐｍで塗布し、ディ
スコティック液晶の無配向層を形成させた。そこでフィ
ルム状物Ｃと同様の方法すなわち、表面温度１１５℃に
加熱した金属ローラーにそのフィルム状物を支持体側か
ら３０秒間接触させ、その直後、表面温度２０℃に調整
した金属ローラーに１０秒間接触させることにより、本
発明の光学異方性材料を得た。このシートを偏光顕微鏡
観察したところ、モノドメインの一軸配向、すなわちデ
ィスコティックネマティック相をとっていることが観察
された。次に、液晶の異常光と常光の屈折率の差と液晶
セルのギャップサイズの積が４８０ｎｍで、ねじれ角が
９０度のＴＮ型液晶セルに、上記のフィルム状物を装着
し、液晶セルに対して０−５Ｖの３０Ｈｚ矩形波におけ
るコントラストの角度依存性を大塚電子製ＬＣＤ−５０
００によって測定した。コントラスト１０の位置を視野
角と定義し、上下左右の視野角を求めた。また、正面か
ら見た時のコントラスト比を測定した。ここで、上記フ
ィルムを全く装着しないＴＮ液晶のみの測定値を併記し
た。結果を下表２に示す。尚、図４において矢印は位相
差膜におけるラビング方向、また、液晶セルにおけるラ
ビング方向を表している。

【００８２】

【表２】

【００８３】上表から明かなように、本発明の光学補償
シートを設けたＬＣＤにおいては、視野角特性の著しい
改善が達成されている。

【００８４】

【発明の効果】本発明の液晶化合物またはその組成物
は、湿式塗布・比較的低温加熱により、容易に一般の液
晶配向膜上でモノドメイン性の一軸配向状態の薄膜を形
成する。この薄膜は光学的に異方性であり、液晶表示素
子と共に用いることで位相差膜としてその視野角を改善
することが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】液晶セルに光が垂直に入射した場合の光の偏光
状態を示した図である。

【図２】液晶セルに光が斜めに入射した場合の光の偏光
状態を示した図である。

【図３】光学異方性材料の液晶表示素子用位相差膜への
使用例を示した図である。

【図４】実施例における視角特性を測定した時の偏光版
の偏光軸、液晶セルのラビング方向、光学異方性シート
配向膜のラビング方向の関係を示した図である。

【符号の説明】

ＴＮＣ：ＴＮ型液晶セルＡ、Ｂ：偏光板ＰＡ、ＰＢ：偏光軸Ｌ０：自然光Ｌ１、Ｌ５：直線偏光Ｌ２：液晶セルを通った後の変調光Ｌ３、Ｌ４：楕円偏光ＬＣ：ＴＮ型液晶セルに十分に電圧を印加した時の液晶
分子の配列状態ＲＦ１、ＲＦ２：液晶表示素子用位相差膜ＢＬ：バックライト

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｇ０２Ｂ 5/30 Ｇ０２Ｂ 5/30 (72)発明者岡崎正樹神奈川県南足柄市中沼210番地富士写真フイルム株式会社内 (56)参考文献特開昭56−90878（ＪＰ，Ａ) 特開昭57−76531（ＪＰ，Ａ) 特開平３−85521（ＪＰ，Ａ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）、一般式（２）または
一般式（３）で表される化合物。一般式（１）【化１】式中、Ｒ^１１およびＲ^１２は各々独立に水素原子または
メチル基を表し、Ｒ^１３は置換基Ｐ１または末端が置換
基Ｐ１で置換されたアルコキシ基を表し、置換基Ｐ１の
Ｒ^１４およびＲ^１５は各々独立に水素原子または無置換
のアルキル基を表し、置換基Ｐ１のＲ^１６は、水素原
子、２−クロロエチル基、メトキシエトキシエチル基又
は無置換のアルキル基を表し、そしてｎは０または１を
表す。一般式（２）【化２】式中、Ｒ^２１およびＲ^２２は各々独立に水素原子または
メチル基を表し、Ｒ^２３は末端が置換基Ｐ２で置換され
たアルコキシ基を表し、置換基Ｐ２のＲ^２４およびＲ
^２５は各々独立に水素原子または無置換のアルキル基を
表し、そして置換基Ｐ２のＲ^２６は、水素原子、２−ク
ロロエチル基、メトキシエトキシエチル基又は無置換の
アルキル基を表す。一般式（３）【化３】式中、Ｒ^３１およびＲ^３２は各々独立に水素原子または
メチル基を表し、Ｒ^３３は末端が置換基Ｐ３で置換され
たアルコキシ基を表し、置換基Ｐ３のＲ^３４およびＲ
^３５は各々独立に水素原子または無置換のアルキル基を
表し、そして置換基Ｐ３のＲ^３６は、水素原子、２−ク
ロロエチル基、メトキシエトキシエチル基又は無置換の
アルキル基を表す。
【請求項２】請求項１に記載の一般式（１）、一般式
（２）および一般式（３）で表される化合物の少なくと
も一種を含む光学異方性材料。