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JP2646638B2 - 液晶組成物 - Google Patents

液晶組成物

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JP2646638B2
JP2646638B2 JP63079619A JP7961988A JP2646638B2 JP 2646638 B2 JP2646638 B2 JP 2646638B2 JP 63079619 A JP63079619 A JP 63079619A JP 7961988 A JP7961988 A JP 7961988A JP 2646638 B2 JP2646638 B2 JP 2646638B2
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smectic liquid
pyrimidine
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acid
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孝男 桜井
忠彦 横田
直子 三上
恵理 小松
光二 竹内
学 北澤
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Ajinomoto Co Inc
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    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なスメクチック液晶化合物を含む液晶組
成物に関する。該スメクチック組成物は光スイッチ素子
材料、特に強誘電性液晶組成物の素材として有用であ
る。
従来の技術 液晶表示素子の表示方式として、現在広く実用化され
ているものは、ねじれネマチック型（TN型）および動的
散乱型（DS型）である。これらはネマチック液晶を、主
成分としたネマチック液晶セルによる表示である。従来
のネマチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅
く、たかだか数msecのオーダーの応答速度しか得られな
いという事実があげられる。そして、このことがネマチ
ック液晶セルの応用範囲をせばめる一因となっている。
しかし、最近に至ってスメクチック液晶セルを用いれ
ば、より高速な応答が得られるということがわかってき
た。
光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示
すものがあることが、明らかになってきており、その利
用に関して、大きな期待が寄せられつつある。強誘電性
を示す液晶すなわち強誘電性液晶は、1975年R.B.Meyer
らにより合成され、４−（４−ｎ−デシルオキシベンジ
リデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエステル
（以下、DOBAMBCと略記する。）を代表例とする化合物
であり、その、カイラルスメクチックＣ相において、強
誘電性を示すことを特徴とするものである（J.Physiqu
e.36,L−69（1975））。
近年、N.A.Clarkら（Appl.Phys.Lett.36,89（198
0））によって、DOBAMBCの薄膜セルにおいて、μsecオ
ーダーの高速応答性が、見出されたことを契機に、強誘
電性液晶はその高速応答性を利用して液晶テレビ等のデ
ィスプレイ用のみならず、光プリンターヘッド、光フー
リエ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニク
ス関連素子の素材用にも使用可能な材料として注目を集
めている。
強誘電性液晶を用いた表示素子では、短いパルスによ
り書込み、それをメモリーすることが可能であるので容
易に大面積の表示をすることができる。
発明が解決しようとしている課題 DOBAMBCは自発分極が小さく、またシッフ塩基である
ため、その物理的化学的安定性に難がある。そこで、強
誘電性液晶材料として、物理的化学的に安定な種々の化
合物が探索されてきた。そして現在、強誘電性液晶素材
の開発は、高速応答性、配向性、高いコントラスト、メ
モリー性、しきい値特性、さらにこれらの諸特性の温度
依存性等の実用特性の最適化にその主力がうつってきて
いる。
しかし、現在知られている強誘電性液晶は単独では、
上記実用特性を発現させるのに十分な程の大きい自発分
極、低い粘性、長いらせんピッチ、適当なチルト角、等
の諸物性を室温域を含む広い温度範囲で示すものではな
い。そこで実際には、大きい自発分極を持つあるいは誘
起する化合物、低粘性の化合物、らせんピッチが互いに
逆の化合物等数種類の物質を混合して上記諸特性を最適
化すべく検討が行われている。また、十分に広い温度範
囲で強誘電性を示す液晶組成物を得るためには温度範囲
の広い強誘電性液晶、カイラルでないスメクチックＣ液
晶を混ぜることが有効である。従って、強誘電性液晶組
成物に用いる液晶素材として、できるだけ多くの骨格と
様々な光学活性基を組合せた数多くの化合物群の中か
ら、1.大きい自発分極を持つあるいは誘起する化合物、
2.骨格的に低粘度であると考えられる化合物あるいは骨
格的に低粘度であると考えられる化合物と配合してもそ
の液晶性を損ねない化合物、3.らせんピッチが短く少量
の添加量でらせんピッチをほどくことができる化合物、
4.広い温度範囲で強誘電性を示す液晶化合物、等の化合
物をスクリーニングし、配合することにより、物性の最
適化を図っていくことが必要と考えられる。
課題を解決するための手段 本発明者らは、上述のような問題点を解決するために
種々の液晶物質を探索し本発明に到達した。すなわち、
本発明は、下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物、 R1−Ｘ−Z1−Z2−（Z3）n−Ｙ−R2 （Ｉ） （ただしR1，R2は炭素数１ないし18の直鎖または分岐の
アルキル基を示し、光学活性であってもよい。ｎは０ま
たは１である。X,Yは−CO2−，−OCO−，−Ｏ−，単結
合，−OCH2−，−OCOO−又は−CH2O−を示し、X,Yのい
ずれかは、必ず−OCOO−である。また、Z1，Z2及びZ3は の中から１つずつ独立に選ばれ、Z1，Z2及びZ3のうち任
意に選ばれる二つ以上が、同時に同じでも、又異なって
いてもよいが、Z1，Z2及びZ3のうちのいずれか１つは、
必ずピリミジン環である。A1，A2及びA3はフッ素、臭
素、塩素、シアノ基、メチル基又は水素原子のいずれか
を示す。） 下記一般式（II）で表わされる化合物及び、 （但し、上式において、R1，R2は炭素数１ないし18の直
鎖または分岐のアルキル基を示し、光学活性であっても
よい。X,Yは−CO2−，−OCO−，−Ｏ−，単結合，−OCH
2−，−OCOO−又は−CH2O−を示し、X,Yのいずれかは、
必ず−OCOO−である。） 下記一般式（III）で表わされる化合物 （但し、上式において、R1，R2は炭素数１ないし18の直
鎖または分岐のアルキル基を示し、光学活性であっても
よい。X,Yは−CO2−，−OCO−，−Ｏ−，単結合，−OCH
2−，−OCOO−又は−CH2O−を示し、X,Yのいずれかは、
必ず−OCOO−である。） のうちスメクチック液晶化合物を少なくとも一種含有す
ることを特徴とするスメクチック液晶組成物である。
なお、本明細書に於いて液晶物質とは、それ自体で液
晶相を呈することが検知されなくとも液晶組成物の構成
成分として有用な物質を意味する。
上記一般式（Ｉ）中、Ｒが炭素数６〜14のアルキル基
である化合物は、単独であるいは配合物としてスメクチ
ックＣ相を取りやすく強誘電性液晶材料として特に有用
である。また、それ以外の化合物も、強誘電性液晶用配
合材料や、あるいは、一般に液晶材料などとして使用す
ることができる。
本発明に用いる一般式（Ｉ）乃至（III）で表される
スメクチック液晶化合物を少なくとも１種配合して強誘
電性液晶組成物とするのに適当な化合物としては、例え
ば次の1.,2.,3.に示すような化合物である。
1.本出願人らが、過去開発した強誘電性液晶である、
特開昭60−67453、特開昭60−67586、特開昭60−16878
0、特開昭60−168781、特開昭60−218358、特開昭61−0
68449、特開昭62−000046、特開昭62−030740、特開昭6
2−053943、特開昭62−103043、特開昭62−111939、特
開昭62−111950、特開昭62−228068、特開昭63−057553
に開示されている化合物。
2.スメクチックＣ相を有する、例えば次のような化合
物群。
アルコキシビフェニルカルボン酸アルキルエステル、
アルキルカルボニルオキシフェニルカルボン酸アルキル
エステル、アルコキシ安息香酸アルコキシフェニルエス
テル、アルコキシ安息香酸アルキルオキシカルボニルフ
ェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシアルコ
キシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシ
ビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカルボン酸
アルコキシフェニルエステル、アルキル安息香酸アルコ
キシビフェニルエステル、アルキルビフェニルカルボン
酸アルコキシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸ア
ルキルビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカル
ボン酸アルキルフェニルエステル、アルキルカルボニル
オキシ安息香酸アルコキシビフェニルエステル、アルキ
ルカルボニルオキシビフェニルカルボン酸アルコキシフ
ェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルキルカルボニ
ルオキシビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカ
ルボン酸アルキルカルボニルオキシフェニルエステル、
５−アルキル−２−（４′−アルコキシフェニル）ピリ
ミジン、５−アルコキシ−２−（４′−アルコキシフェ
ニル）ピリミジン、５−アルキル−２−（４′−アルキ
ルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン、５−アルコ
キシ−２−（４′−アルキルカルボニルオキシフェニ
ル）ピリミジン、５−アルキル−２−（４′−アルキル
オキシカルボニルフェニル）ピリミジン、５−アルコキ
シ−２−（４′−アルキルオキシカルボニルフェニル）
ピリミジン、５−アルキル−２−（４′−アルコキシフ
ェニル）ピラジン、５−アルコキシ−２−（４′−アル
コキシフェニル）ピラジン、５−アルキル−２−（４′
−アルキルカルボニルオキシフェニル）ピラジン、５−
アルコキシ−２−（４′−アルキルカルボニルオキシフ
ェニル）ピラジン、５−アルキル−２−（４′−アルキ
ルオキシカルボニルフェニル）ピラジン、５−アルコキ
シ−２−（４′−アルキルオキシカルボニルフェニル）
ピラジン、３−（４′−アルキルフェニル）−６−アル
コキシピリダジン、３−（４′−アルコキシフェニル）
−６−アルコキシピリダジン、３−（４′−アルコキシ
フェニル）−６−アルキルピリダジン、５−（４′−ア
ルキルフェニル）−２−（４″−アルコキシフェニル）
ピリミジン、５−（４′−アルコキシフェニル）−２−
（４″−アルコキシフェニル）ピリミジン、５−（４′
−アルキルフェニル）−２−（４″−アルキルカルボニ
ルオキシフェニル）ピリミジン、５−（４′−アルコキ
シフェニル）−２−（４″−アルキルカルボニルオキシ
フェニル）ピリミジン、５−（４′−アルキルフェニ
ル）−２−（４″−アルキルオキシカルボニルフェニ
ル）ピリミジン、５−（４′−アルコキシフェニル）−
２−（４″−アルキルオキシカルボニルフェニル）ピリ
ミジン、５−（４′−アルコキシフェニル）−２−
（４″−アルコキシフェニルカルボニルオキシ）ピリミ
ジン、５−（４′−アルキルフェニル）−２−（４″−
アルコキシフェニルカルボニルオキシ）ピリミジン、５
−（４′−アルコキシフェニル）−２−（４″−アルキ
ルフェニルカルボニルオキシ）ピリミジン、５−（４′
−アルキルフェニル）−２−（４″−アルキルフェニル
カルボニルオキシ）ピリミジン、５−（４′−アルキル
フェニル）−２−（４″−アルコキシフェニル）−1,2,
4−トリアジン、５−（４′−アルコキシフェニル）−
２−（４″−アルコキシフェニル）−1,2,4−トリアジ
ン、５−（４′−アルキルフェニル）−２−（４″−ア
ルキルカルボニルオキシフェニル）−1,2,4−トリアジ
ン、５−（４′−アルコキシフェニル）−２−（４″−
アルキルカルボニルオキシフェニル）−1,2,4−トリア
ジン、５−（４′−アルキルフェニル）−２−（４″−
アルキルオキシカルボニルフェニル）−1,2,4−トリア
ジン、５−（４′−アルコキシフェニル）−２−（４″
−アルキルオキシカルボニルフェニル）−1,2,4−トリ
アジン等 3.2に挙げた化合物群のアルキル基、アルコキシ基、
アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニ
ル基、の部分に不斉炭素を導入することにより、カイラ
ルスメクチックＣ相を示す強誘電性液晶とした化合物
群。
一般式（Ｉ）で表される化合物は次のように合成され
る。
次の一般式（あ）または（い）で表されるアルコール
誘導体と、次の一般式（う）で表せられるクロルギ酸ア
ルキルエスエルとを、ピリジン、３級アミンのような塩
基存在下で反応させれば得られる。
R1−Ｘ−Z1−Z2−（Z3）n−OH （あ） HO−Z1−Z2−（Z3）n−Ｙ−R2 （い） R3−OCOC1 （う） （ただしR1，R2，R3は炭素数１ないし18の直鎖または分
岐のアルキル基を示し、光学活性であってもよい。ｎは
０または１である。X,Yは−CO2−，−OCO−，−Ｏ−，
単結合，−OCH2−，−OCOO−又は−CH2O−を示し、X,Y
のいずれかは、必ず−OCOO−である。また、Z1，Z2及び
Z3は の中から１つずつ独立に選ばれ、Z1，Z2及びZ3のうち任
意に選ばれる二つ以上が、同時に同じでも、又異なって
いてもよいが、Z1，Z2及びZ3のうちのいずれか１つは、
必ずピリミジン環である。A1，A2及びA3はフッ素、臭
素、塩素、シアノ基、メチル基又は水素原子のいずれか
を示す。） 一般式（あ）の化合物は実施例に示すような方法で簡
単に得られる。
発明の作用 本発明に用いる一般式（Ｉ）乃至（III）で表される
液晶化合物のうちスメクチック液晶を呈しない化合物で
あっても、カイラルスメクチックＣ液晶物質、カイラル
スメクチックＣ液晶組成物と混合することにより、広い
温度範囲で応答速度の速い強誘電性液晶組成物を得るこ
とができる。
例えば、（S,S）−１−クロロ−２−メチルブチルカ
ルボン酸 ４−（４−オクチルオキシフェニル）フェニ
ルエステル 39.0wt％ （S,S）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸
４−（４−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル）
フェニルエステル 22.0wt％ （Ｓ）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸
４−（４−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル）フ
ェニルエステル 20.0wt％ （S,S）−１−クロロ−２−メチルプルピルカルボン
酸 ４−（４−ノニルカルボニルオキシフェニル）フェ
ニルエステル 19.0wt％ の割合で混合した強誘電性液晶組成物は38〜60℃という
狭い温度範囲でしかカイラルスメクチックＣ相を示さな
いが、この組成物と本発明のに用いられる化合物である
２−（４−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル）−
５−ドデシルピリミジンとを65:35の割合で混合した強
誘電性液晶組成物は室温より63℃までという広い温度範
囲でカイラルスメクチックＣ相を示すようになる。また
応答速度も34μsecと非常に速いものであった。
また本発明の用いられる化合物のうちスメクチック液
晶となるものは、熱書込レーザー書込用の液晶素材とし
て使用することも可能である。
実施例 以下実施例により、本発明の用いられる化合物につき
更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例によ
り、限定されるものではない。
以下、C,SX,SC,SA,N,I相はそれぞれ、結晶、はっきり
と同定できないスメクチック相、はっきりと同定できな
いカイラルスメクチック相、スメクチックＣ相、スメク
チックＡ相、ネマチック相、等方相を示す。表１および
２に示す相転移点の測定値は、物質の純度により若干の
影響を受けることもありうる。
製造例１ ２−（４−デシルオキシフェニル）−５−オクチルオ
キシカルボニルオキシピリミジン（Ａ）の合成と評価 ベンジルアルコールとクロロ酢酸とを用いて常法によ
りWilliamson合成することにより得たベンジルオキシ酢
酸をエステル化し、ベンジルオキシ酢酸エチル（Ｂ）を
得る。（Ｂ）9.7g、ギ酸エチル3.7gをエーテル25mlに溶
解し、ナトリウム存在下２時間攪はんした後にエーテル
を留去しナトリウム ２−ベンジルオキシ−２−エトキ
シカルボニルエチレノラート（Ｃ）を得た。これに４−
デシルオキシベンズアミジン塩酸塩14.2g（４−デシル
オキシシアノベンゼンより常法により合成）をエタノー
ル8m1に溶解しナトリウム1.2gをくわえた溶液を加え２
時間還流する。溶媒を留去し２−（４−オクチルオキシ
フェニル）−４−ヒドロキシ−５−ベンジルオキシピリ
ミジン（Ｄ）を得た。（Ｄ）2gをオキシ塩化リンと３時
間還流することにより、２−（４−オクチルオキシフェ
ニル）−４−クロロ−５−ベンジルオキシピリミジン
（Ｅ）を得た。（Ｅ）1.7gをPd−Ｃ及び炭酸カリの存在
下1,4−ジオキサン溶媒で、常圧水添することにより２
−（４−オクチルオキシフェニル）−５−ヒドロキシピ
リミジン（Ｆ）を得た。（Ｆ）1.0gを四塩化炭素50m1に
溶解し、クロロギ酸オクチルエステル0.8m1、ピリジン5
m1を加えしばらく攪はんし一晩放置する。1N塩酸を加え
四塩化炭素層を取り濃縮する。メタノールより再結晶を
繰り返して精製し（Ａ）を得る。
該化合物のIRスペクトルを図１に示す。
該化合物の相転移点を表１に示す。
製造例２ 実施例１に示されている方法により合成した各種２−
（４−アルキルオキシフェニル）−５−ヒドロキシピリ
ミジンと各種クロロギ酸アルキルエステルより各種２−
（４−アルキルオキシフェニル）−５−アルキルオキシ
カルボニルオキシピリミジンを合成した。
該化合物の相転移点を表１に示す。
製造例３ ２−（４−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル）
−５−ドデシルピリミジン（Ｈ）の合成と評価 ２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ドデシルピリ
ミジン（Ｇ）1.0gを四塩化炭素50m1に溶解し、クロロギ
酸ノニルエステル0.8m1、ピリジン5m1を加えしばらく攪
はんし一晩放置する。1N塩酸を加え四塩化炭素層を取り
濃縮する。メタノールより再結晶を繰り返して精製し
（Ｈ）を得る。該化合物の相転移点を表１に示す。
製造例４ 実施例３に示されているのと同様の方法により各種２
−（４−ヒドロキシフェニル）−５−アルキルピリジミ
ンと各種クロロギ酸アルキルエステルより各種２−（４
−アルキルオキシカルボニルオキシフェニル）−５−ア
ルキルピリミジンを合成した。該化合物の相転移点を表
１に示す。
製造例５ ２−（４−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）フェ
ニル）−５−（４−ヘキシルオキシフェニル）−ピリミ
ジン（Ｉ）の合成と評価 ４−ヒドロキシフェニル酢酸とヘキシルブロマイドと
を用いて常法によりウイリアムソン合成することにより
４−ヘキシルオキシフェニル酢酸（Ｊ）を得る。（Ｊ）
1.10gとN,N−ジメチルホルムアミド18.0m1とを、塩化ホ
スホリル12.8m1の存在下で反応させることにより、１−
ジメチルアミノ−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）
−３−ジメチルイミノ−プロペン塩酸塩（Ｋ）10.1mgを
得た。（Ｋ）4.75gとｐ−ヒドロキシベンズアミジン塩
化塩4.83g（４−シアノフェノールより常法により合
成）とを、ピリジン48m1中で縮合させることにより、２
−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−ヘキシルオ
キシフェニル）−ピリミジン（Ｌ）3.94gを得た。
（Ｌ）120mgを四塩化炭素4m1に溶解し、クロロギ酸ヘキ
シルエステル0.067m1、ピリジン0.5m1を加えしばらく攪
はんし一晩放置する。1N塩酸をくわえ四塩化炭素層を取
り濃縮する。シリカゲルクロマトグフィー及びプロパノ
ール−ヘキサンにより再結晶により精製し（Ｉ）を得
る。該化合物の相転移点を表２に示す。
製造例６ 実施例５に示されているのと同様の方法により各種２
−（４−ヒドロキシフェニル）−５−（４−アルキルオ
キシフェニル）−ピリミジンと各種クロロカルボン酸ア
ルキルエステルより各種２−（４−（アルキルオキシカ
ルボニルオキシ）フェニル）−５−（４−アルキルオキ
シフェニル）−ピリミジンを合成した。該化合物の相転
移点を表２に示す。
実施例１ カイラルスメクチックＣ液晶組成物として次のような
組成物を調製した。
（S,S）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸
４−（４−オクチルオキシフェニル）フェニルエステ
ル 25.4wt％ （S,S）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸
４−（４−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル）
フェニルエステル 14.3wt％ （Ｓ）−１−クロロ−２−メチルプロピルカルボン酸
４−（４−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル）
フェニルエステル 13.0wt％ （S,S）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸
４−（４−ノニルカルボニルオキシフェニル）フェニ
ルエステル 12.4wt％ ２−（４−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル）
−５−ドデシルピリミジン 35.0wt％ この組成物は室温より63℃までカイラルスメクチック
Ｃ相を63℃より66℃までスメクチックＡ相をそれ以上で
等方相を示した。
ポリイミドで配向処理をした2.7μｍのセルに封入し
た±40Vの矩形波をかけ応答速度を測定したところ25℃
において34μsecであった。
実施例２ カイラルスメクチックＣ液晶組成物として次のような
組成物を調製した。
（S,S）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸
４−（４−オクチルオキシフェニル）フェニルエステ
ル 26.5wt％ （S,S）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸
４−（４−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル）
フェニルエステル 15.0wt％ （Ｓ）−１−クロロ−２−メチルプロピルカルボン酸
４−（４−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル）
フェニルエステル 13.6wt％ （S,S）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸
４−（４−ノニルカオキシルボニルオキシフェニル）
フェニルエステル 12.9wt％ ２−（４−デシルオキシフェニル）−５−オクチルオ
キシカルボニルオキシピリミジン 32.0wt％ この組成物は室温より58℃までカイラルスメクチック
Ｃ相を58℃より60℃までスメクチックＡ相をそれ以上で
等方相を示した。
ポリイミドで配向処理をした3.3μｍのセルに封入し
±40Vの矩形波をかけ応答速度を測定したところ25℃に
おいて20μxsecであった。
実施例３ カイラルスメクチックＣ液晶組成物として次のような
組成物を調製した。
（S,S）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸
４−（４−オクチルオキシフェニル）フェニルエステ
ル 10.7wt％ （S,S）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸
４−（４−ノニルカルボニルオキシフェニル）フェニ
ルエステル 7.3wt％ （Ｒ）−４−（４−ノニルカルボニルオキシフェニ
ル）安息香酸 ２−クロロ−３−メチルブチルエステル 19.5wt％ ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−ノニルピリ
ミジン 12.5wt％ ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−オクチル
ピリミジン 12.5wt％ ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−ノニルピ
リミジン 12.5wt％ ２−（４−デシルオキシフェニル）−５−オクチルオ
キシカルボニルオキシピリミジン 12.5wt％ ２−（４−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル）
−５−ドデシルピリミジン 12.5wt％ この組成物は氷点下より41℃までカイラルスメクチッ
クＣ相を41℃より61℃までスメクチックＡ相をそれ以上
で等方相を示した。
ポリイミドで配向処理をした3.3μｍのセルに封入し
±10Vの矩形波をかけ応答速度を測定したところ23℃に
おいて24μsecであった。
実施例４ カイラルスメクチックＣ液晶組成物として次のような
組成物を調製した。
（S,S）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸
４−（４−オクチルオキシフェニル）フェニルエステ
ル 10.8wt％ （S,S）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸
４−（４−ノニルカルボニルオキシフェニル）フェニ
ルエステル 7.4wt％ （Ｒ）−４−（４−ノニルカルボニルオキシフェニ
ル）安息香酸 ２−クロロ−３−メチルブチルエステル 20.0wt％ ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−ノニルピリ
ミジン 12.7wt％ ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−オクチル
ピリミジン 12.7wt％ ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−ノニルピ
リミジン 12.7wt％ ２−（４−デシルオキシフェニル）−５−オクチルオ
キシカルボニルオキシピリミジン 6.6wt％ ２−（４−デシルオキシフェニル）−５−ペンチルオ
キシカルボニルおきしピリミジン 3.9wt％ ２−（４−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル）
−５−ヘプチルピリミジン 3.3wt％ ２−（４−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル）
−５−ドデシルピリミジン 4.9wt％ ２−（４−ペンチルオキシカルボニルオキシフェニ
ル）−５−ドデシルピリミジン 5.0wt％ この組成物は氷点下より35℃までカイラルスメクチッ
クＣ相を35℃より59℃までスメクチックＡ相をそれ以上
で等方相を示した。
ポリイミドで配向処理をした3.3μｍのセルに封入し
±10V矩形波をかけ応答速度を測定したところ23℃にお
いて18μsecであった。
実施例５ カイラルスメクチックＣ液晶組成物として次のような
組成物を調製した。
（S,S）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸
４−（４−オクチルオキシフェニル）フェニルエステ
ル 7.4wt％ （S,S）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸
４−（４−オクチルオキシピリミジン）フェニルエス
テル 1.5wt％ （Ｒ）−４−オクチルオキシ安息香酸 ４−（２−メ
チルブチルオキシ）フェニルエステル 1.5wt％ （S,S）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸
４−（（３−クロロ−４−オクチルカルボニルオキシ
フェニルカルボニルオキシ）フェニル）フェニルエステ
ル 4.5wt％ （Ｓ）−ジメチルシクロプロパンカルボン酸 ４−
（４−オクチルオキシフェニル）フェニルエステル 3.7wt％ （Ｓ）−４−（４−オクチルカルボニルオキシフェニ
ル）安息香酸 ２−メチルブチルエステル 1.5wt％ ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−ノニルピリ
ミジン 7.2wt％ ２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−オクチル
ピリミジン 7.2wt％ ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−オクチルピ
リミジン 7.2wt％ ４−オクチルオキシ安息香酸 ４−ブチルオキシフェ
ニルエステル 8.6wt％ ４−オクチルオキシ安息香酸 ４−ヘキシルオキシフ
ェニルエステル 8.6wt％ ４−オクチルオキシ安息香酸 ４−ヘプチルオキシフ
ェニルエステル 8.6wt％ ４−デシルオキシ安息香酸 ４−ブチルオキシフェニ
ルエステル 8.6wt％ ２−ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルオキシフ
ェニルピリミジン 3.6wt％ ２−オクチルオキシフェニル−５−デシルオキシフェ
ニルピリミジン 3.6wt％ ２−（４−デシルオキシフェニル）−５−オクチルカ
ルボニルオキシピリミジン 3.6wt％ ２−（４−ノニルカルボニルオキシフェニル）−５−
オクチルピリミジン 3.6wt％ ４−（４−オクチルオキシフェニル）安息香酸 ブチ
ルエステル 1.4wt％ ２−（４−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）フェ
ニル）−５−（４−ヘキシルオキシフェニル）−ピリミ
ジン 2.7wt％ ２−（４−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）フェ
ニル）−５−（４−オクチルオキシフェニル）−ピリミ
ジン 2.7wt％ ２−（４−（オクチルオキシカルボニルオキシ）フェ
ニル）−５−（４−オクチルオキシフェニル）−ピリミ
ジン 2.7wt％ この組成物は室温より55.5℃までカイラルスメクチッ
クＣ相を55.5℃より71℃までスメクチックＡ相を71℃よ
り81℃までネマチック相をそれ以上で等方相を示した。
ポリイミドで配向処理をした2.2μｍのセルに封入し
±22Vの矩形波をかけ応答速度を測定したところ28℃に
おいて31μsecであった。
発明の効果 本発明のスメクチック液晶組成物は、一般式（Ｉ）乃
至（III）であらわされるスメクチック液晶化合物を少
なくとも１種混合することにより、室温を含む広い温度
範囲で応答速度の速い強誘電性液晶組成物を得ることが
できる。
【図面の簡単な説明】
図１は製造例１で得た２−（４−デシルオキシフェニ
ル）−５−オクチルオキシカルボニルオキシピリミジン
のヌジョール法による赤外吸収スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小松 恵理 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１―１ 味 の素株式会社中央研究所内 (72)発明者 竹内 光二 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１―１ 味 の素株式会社中央研究所内 (72)発明者 北澤 学 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１―１ 味 の素株式会社中央研究所内 審査官 内藤 伸一 (56)参考文献 特開 昭55−157571（ＪＰ，Ａ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物、 R1−Ｘ−Z1−Z2−（Z3）n−Ｙ−R2 （Ｉ） （ただしR1，R2は炭素数１ないし18の直鎖または分岐の
    アルキル基を示し、光学活性であってもよい。ｎは０ま
    たは１である。X,Yは−CO2−，−OCO−，−Ｏ−，単結
    合，−OCH2−，−OCOO−又は−CH2O−を示し、X,Yのい
    ずれかは、必ず−OCOO−である。また、Z1，Z2及びZ3は の中から１つずつ独立に選ばれ、Z1，Z2及びZ3のうち任
    意に選ばれる二つ以上が、同時に同じでも、又異なって
    いてもよいが、Z1，Z2及びZ3のうちのいずれか１つは、
    必ずピリミジン環である。A1，A2及びA3はフッ素、臭
    素、塩素、シアノ基、メチル基又は水素原子のいずれか
    を示す。） 下記一般式（II）で表わされる化合物及び、 （但し、上式において、R1，R2は炭素数１ないし18の直
    鎖または分岐のアルキル基を示し、光学活性であっても
    よい。X,Yは−CO2−，−OCO−，−Ｏ−，単結合，−OCH
    2−，−OCOO−又は−CH2O−を示し、X,Yのいずれかは、
    必ず−OCOO−である。） 下記一般式（III）で表わされる化合物 （但し、上式において、R1，R2は炭素数１ないし18の直
    鎖または分岐のアルキル基を示し、光学活性であっても
    よい。X,Yは−CO2−，−OCO−，−Ｏ−，単結合，−OCH
    2−，−OCOO−又は−CH2O−を示し、X,Yのいずれかは、
    必ず−OCOO−である。） のうちスメクチック液晶化合物を少なくとも一種含有す
    ることを特徴とするスメクチック液晶組成物。
  2. 【請求項２】スメクチック液晶化合物が２−（４−デシ
    ルオキシフェニル）−５−オクチルオキシカルボニルオ
    キシピリミジンである特許請求の範囲第１項記載のスメ
    クチック液晶組成物。
  3. 【請求項３】スメクチック液晶化合物が２−（４−ノニ
    ルオキシカルボニルオキシフェニル）−５−ドデシルピ
    リミジンである特許請求の範囲第１項記載のスメクチッ
    ク液晶組成物。
  4. 【請求項４】スメクチック液晶化合物が２−（４−（ヘ
    キシルオキシカルボニルオキシ）フェニル）−５−（４
    −ヘキシルオキシフェニル）−ピリミジンである特許請
    求の範囲第１項記載のスメクチック液晶組成物。
  5. 【請求項５】スメクチック液晶化合物が２−（４−（ヘ
    キシルオキシカルボニルオキシ）フェニル）−５−（４
    −ヘキシルオキシフェニル）−ピリミジンである特許請
    求の範囲第１項記載のスメクチック液晶組成物。
  6. 【請求項６】スメクチック液晶化合物が２−（４−（ヘ
    キシルオキシカルボニルオキシ）フェニル）−５−（４
    −オクチルオキシフェニル）−ピリミジンである特許請
    求の範囲第１項記載のスメクチック液晶組成物。
  7. 【請求項７】スメクチック液晶化合物が２−（４−（オ
    クチルオキシカルボニルオキシ）フェニル）−５−（４
    −オクチルオキシフェニル）−ピリミジンである特許請
    求の範囲第１項記載のスメクチック液晶組成物。
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