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JP2521077B2 - ピリジルトリアジン誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents

ピリジルトリアジン誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤

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JP2521077B2
JP2521077B2 JP62032241A JP3224187A JP2521077B2 JP 2521077 B2 JP2521077 B2 JP 2521077B2 JP 62032241 A JP62032241 A JP 62032241A JP 3224187 A JP3224187 A JP 3224187A JP 2521077 B2 JP2521077 B2 JP 2521077B2
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次裕 加藤
清人 前田
正男 城下
典久 山下
穣 実光
井上　　悟
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ピリジルトリアジン誘導体およびそれを有
効成分とする植物病害防除剤に関する。
〈従来の技術〉 これまで、ピリジルトリアジン誘導体が殺菌活性を有
することなどは何ら知られていない。
またピリジルｓ−トリアジン誘導体としては例えば、
2,4−ジメチル−６−（２−ピリジル）−ｓ−トリアジ
ンの合成剤がJ.Org.Chem.,27,3608〜3613（1962）に記
載されているが、生物活性について何ら述べられていな
い。
〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明は、多くの植物病害に対して予防的あるいは治
療的に防除効力を有する化合物の開発を目的とするもの
である。
〈課題を解決するための手段〉 本発明者らは、上記目的を達成するために、鋭意検討
を重ねた結果、 一般式 〔式中、ｎは０〜１の整数を表わし、R1は同一または相
異なり、低級アルキル基、ハロゲン原子、低級ハロアル
キル基または低級アルコキシル基を表わし、R2およびR3
は水素原子またはメチル基を表わし、R4は低級アルキル
基を表わす。〕 で示されるピリジルトリアジン誘導体（以下、本発明化
合物と記す。）が優れた殺菌活性を有することを見出
し、本発明に至った。
本発明化合物によって防除できる植物病害としてはイ
ネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Co
chliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solan
i）、ムギ類のうどんこ病、（Erysiphe graminis f.sp.
hordei,f.sp.tritici）、斑葉病（Pyrenophora gramine
a）、さび病（Puccinia striiformis,P.graminis,P.rec
ondita,P.hordei）、眼紋病（Pseudocercosporella her
potrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、
葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria
nodorum）、カンキツの黒点病（Diaporthe citri）、そ
うか病（Elsinoe fawcetti）、リンゴのうどんこ病（Po
dosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria ma
li）、黒星病（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病（V
enturia nashicola）、黒斑病（Alternaria kikuchian
a）、モモの灰星病（Sclerotinia cinerea）、ブドウの
黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella c
ingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、ウリ類
の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病
（Sphaerotheca fuliginea）、トマトの輪紋病（Altern
aria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、ナ
スの褐紋病（Phomopsis vexans）、アブラナ科野菜の黒
斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella
brassicae）、ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイ
ズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsin
oe glycines）、インゲンの炭そ病（Colletotrichum 1i
ndemuthianum）、ラッカセイの黒渋病（Mycosphaerella
Personatum）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）ジャガイモの
夏疫病（Alternaria solani）、テンサイの褐斑病（Cer
cospora beticola）、バラの黒星病（Diploc−arpon ro
sae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、種々の
作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Scle
rotinia sclerotiorum）等があげられる。
次に本発明化合物の製造方法について詳しく説明す
る。
本発明化合物は一般式 〔式中、ｎ、R1、R2およびR3は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるピコリンアミジン誘導体の塩と一般式 〔式中、R4は前記と同じ意味を表わし、R5は低級アルキ
ル基を表わす。〕 で示されるイミデート誘導体とを反応させることによっ
て得られる。
ピコリンアミジン誘導体の塩としては、塩酸塩、臭化
水素酸塩、酢酸塩、蟻酸塩等が挙げられる。
上記反応において、標準的には、反応温度は10〜100
℃であり、反応時間は10分間〜48時間である。
また上記反応に供される試剤の量は通常、上記一般式
〔II〕で示されるピコリンアミジン誘導体の塩１当量に
対して、一般式〔III〕で示されるイミデート誘導体は
３当量である。
上記反応について、反応溶媒は存在していもよいが、
通常溶媒の不存在下に行なわれている。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出等の通常の後処
理を行い、必要に応じてクロマドグラフィー、再結晶等
の操作に付すことにより目的化合物を得ることができ
る。
尚、本発明化合物を製造する場合の原料化合物である
一般式〔II〕で示されるピコリンアミジン誘導体の塩
は、例えば、以下のルートにより製造することができ
る。
〔式中、ｎ、R1、R2およびR3は前記と同じ意味を表わ
し、R6は低級アルキル基を表わし、Ｍはアルカリ金属原
子を表わす。〕 すなわち、J.Org.Chem.,48,1375〜1377（1983）ある
いはJ.Med.chem.,26,1499〜1504（1983）等に記載され
ている方法が得られる一般式〔IV〕で示されるシアノピ
リジン誘導体と、一般式〔Ｖ〕で示されるアルコキシド
とを反応させることにより、一般式〔VI〕で示されるイ
ミデート誘導体が得られ、該イミデート誘導体とアンモ
ニウム塩とを反応させることにより、一般式〔II〕で示
されるピコリンアミジン誘導体の塩が得られる。
以下に、上記の製造法につき詳細に説明する。
一般式〔IV〕で示されるシアノピリジン誘導体と、一
般式〔Ｖ〕で示されるアルコキシドとの反応に於いて、
用いられるアルコキシドのアルカリ金属原子としては例
えば、ナトリウム原子、カリウム原子等が挙げられる。
また該反応において、標準的には反応温度は10〜50
℃、反応時間１〜48時間であり、反応に供される試剤の
量は一般式〔IV〕で示されるシアノピリジン誘導体１当
量に対して一般式〔Ｖ〕で示されるアルコキシドは0.1
〜１当量である。
上記反応において、反応溶媒は必ずしも必要ではない
が、一般的には溶媒の存在下に行なわれる。
使用しうる溶媒としては、一般式〔Ｖ〕で示されるア
ルコキシドのR6に対応の低級アルコール、例えば、メタ
ノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等であり、好
ましくはメタノール、エタノールがあげられる。
反応終了後の反応液は、酸により中和し、減圧濃縮し
た後、有機溶媒に溶解し、不溶のアルカリ金属塩を去
し、液を減圧濃縮して、必要に応じ、蒸留等の操作に
付し、目的の一般式〔VI〕で示されるイミデート誘導体
を得ることができる。
次に上記で得られた一般式〔VI〕で示されるイミデー
ト誘導体とアンモニウム塩との反応において、用いられ
るアンモニウム塩としては、例えば塩酸、臭化水素酸、
酢酸、蟻酸等とのアンモニウム塩が挙げられる。
また該反応において、標準的には反応温度は80〜100
℃、反応時間は30〜５時間であり、反応に供される試剤
の量は、一般式〔VI〕で示されるイミデート誘導体１当
量に対してアンモニウム塩は通常１〜1.1当量である。
上記反応においては溶媒は必ずしも必要ではないが一
般的には溶媒の存在下に行なわれる。
使用しうる溶媒としては低級アルコール、好ましくは
エタノールと水との混合溶媒があげられる。
反応終了後の反応液は、減圧濃縮等の通常の後処理を
行い、必要に応じ、再結晶等の操作により一般式〔II〕
で示されるピコリンアミジン誘導体の塩酸、臭化水素
酸、酢酸、蟻酸等の塩を得ることができる。
また一般式〔III〕で示されるイミデート誘導体につ
いては、例えば、Organic Functional Group Preparati
ons VolIII,Chapter8.Academic Press,New york,1971.
に記載されている。
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用い
る場合は、他の何らの成分も加えずそのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、粉剤等に製剤して使用する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重
量比で0.1〜99％、好ましくは0.2〜95％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、ク
ルミ穀粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素
等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシ
レン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプ
ロパノール、エチレングリコール、セロソルブ等のアル
コール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等
のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスル
ホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤と
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリー
ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンス
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、CMC（カルボキシメチルセルロース）、PAP
（酸性りん酸イソプロピル）等があげられる。
これらの製剤は、そのままで使用するか、あるいは水
で希釈して、茎葉散布するか、土壌に散粉、散粒して混
和するかあるいは土壌施用等する。また、他の植物病害
防除剤と混合して用いることにより、防除効力の増強を
も期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用い
る場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異な
るが、通常１アールあたり0.5〜200g、好ましくは１〜1
00gであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水で希釈して施
用する場合、その施用濃度は、0.005〜0.5％好ましくは
0.01〜0.2％であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈する
ことなくそのまま施用する。
〈実施例〉 以下に、本発明を製造例、参考例、製剤例および試験
例によりさらに詳しく説明する。
まず製造例を示す。
製造例（化合物５） ６−ｏ−トリル−２−ピコリンアミジン塩酸塩1gにエ
チルアセトイミデート1.05gを加え60℃で30分間攪拌し
た。反応液に水30mlとクロロホルム30mlを加え抽出し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃
縮し、得られた残渣をヘキサンで洗浄して、６−（６−
ｏ−トリル−２−ピリジル）−2,4−ジメチル−ｓ−ト
リアジン0.85gを得た。
m.p. 86.8℃ PMR（CDCl3）δppm 2.45（s.3H,CH3） 2.73（s,3H,CH3） 7.90（t,1H,ピリジン−H4,J＝7.8Hz） 8.50（d,1H,ピリジン−H3,J＝7.8Hz） 次にこの様な製造法によって製造される一般式〔Ｉ〕
で示されるピリジルｓ−トリアジン誘導体のいくつかを
第１表に示す。
次にこれらの原料化合物の製造例を参考例として示
す。
参考例〔ピコリンアミジン誘導体〔II］（塩酸塩）の製
造〕 ２−シアノ−６−フェニルピリジン20gをメタノール2
00mlと金属ナトリウム0.77gより調製したナトリウムメ
チラートに溶解した。２時間後、酢酸2.0gを加え減圧濃
縮し、得られた残渣にエーテル200mlを加え不溶物を
去した後、減圧濃縮してメチル６−フェニル−２−ピコ
リンイミデートを得た。次いでこれにエタノール120ml
を加えさらに塩化アンモニウム5.94gを水30mlに溶解し
た溶液を加え30分間加熱還流した。反応液を充分に減圧
濃縮し、得られた結晶状残渣をアセトンで洗浄して６−
フェニル−２−ピコリンアミジン塩酸塩22gを得た。
m.p. 166.5℃ 次にこの様な製造法によって製造される一般式〔II〕
で示されるピコリンアミジン誘導体の塩のいくつかを第
２表に示す。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化
合物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物（１）〜（16）各々50部、リグニンスル
ホン酸カルシウム３部、ラウリル酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して有効成分50
％の水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物（１）〜（16）各々25部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート３部、CMC3部および水
69部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になる
まで湿式粉砕して有効成分25％の懸濁剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物（１）〜（16）各々２部、カオリンクレ
ー88部およびタルク10部をよく粉砕混合して有効成分２
％の粉剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物（１）〜（16）各々20部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン60部をよ
く混合して有効成分20％の乳剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物（１）〜（16）各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して有効
成分２％の粒剤を得る。
次に、本発明化合物が植物病害防除剤の有効成分とし
て有用であることを試験例で示す。
なお、本発明化合物は第１表の化合物番号で示し、比較
対照に用いた化合物は第３表の化合物記号で示す。
また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわ
ち葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病
斑が全く認められなければ「５」、10％程度認められれ
ば「４」、30％程度認められれば「３」、50％程度認め
られれば「２」、70％程度認められれば「１」、それ以
上で化合物を供試していない場合の発病状態と差が認め
られなければ「０」として、６段階に評価し、それぞれ
5,4,3,2,1,0で示す。
試験例１ イネいもち病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿33
号）を播種し、温室内で20日間育成した。イオの幼苗
に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。、散布後、植物を風乾しいもち病菌の胞子
懸濁液を噴霧、接種した。接種後、28℃、暗黒、多湿下
で４日間置いた後、防除効力で調査した。その結果を第
４表にしめす。
試験例２ イネいもち病防除試験（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿33
号）を播種し、温室内で20日間育成した。イネの幼苗
に、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種
後、28℃、暗黒、多湿下で16時間置いた後、製剤例１に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度に
し、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。散
布後、28℃、暗黒、多湿下で３日間生育し、防除効力を
調査した。その結果を第５表にしめす。
試験例３ イネ紋枯病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿33
号）を播種し、温室内で28日間育成した。イネの幼苗
に、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈し
て所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉
散布した。散布後、植物を風乾し紋枯病菌の含菌寒天懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、28℃、暗黒、多湿下で
４日間置いた後、防除効力を調査した。その結果を第６
表にしめす。
試験例４ コムギうどんこ病防除試験（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で10日間育成した。コムギの幼苗
にうどんこ病菌を接種した。接種後、23℃で３日間生育
した後、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希
釈して所定濃度にし、それを葉面に十分付着するように
茎葉散布した。散布後、23℃温室内で７日間生育させ
て、防除効力を調査した。その結果を第７表に示す。
試験例５ ラッカセイ褐斑病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、ラッカセイ（千
葉半立性）を播種し、室温内で14日間育成した、ラッカ
セイの幼苗に、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を
水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し褐斑病菌の
胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、23℃、多湿下で
７日間置いた後、さらに温室内で７日間生育し、防除効
力を調査した。その結果を第８表にしめす。
試験例６ キュウリ炭そ病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模
半白）を播種し、温室内で14日間育成した。子葉が展開
したキュウリの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした
供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充
分付着するように茎葉散布した。散布後、キュウリ炭そ
病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、28℃、多
湿下で１日置いた後、さらに照明下で４日間生育し、防
除効力を調査した。その結果を第９表にしめす。
試験例７ リンゴ黒星病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、リンゴを播種
し、温室内で20日間育成した。リンゴの幼苗に、製剤例
１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃
度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後、リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種
した。接種後、15℃、多湿下で４日置いた後、さらに照
明下で15日間生育し、防除効力を調査した。その結果を
第10表にしめす。
試験例８ キュウリ灰色かび病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模
半白）を播種し、温室内で14日間育成した。キュウリの
幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で
希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、植物を風乾しベンズイミダゾ
ール・チオファネートメチル系殺菌剤耐性灰色かび病菌
の菌糸を接種した。接種後、15℃、暗黒、多湿下で３日
間置いた後、防除効力を調査した。その結果を第11表に
しめす。
試験例９ オオムギ斑葉病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、オオムギ（赤神
力）を播種し、温室内で14日間育成した。オオムギの幼
苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希
釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように
茎葉散布した。散布後、植物を風乾し斑葉病菌の胞子懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、23℃、暗黒、多湿下で
２日間置いた後、さらに照明、多湿下で２日間生育し、
防除効力を調査した。その結果を第12表にしめす。
試験例10 コムギ葉枯病防除試験（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で８日間育成した。コムギの幼苗
に、葉枯病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、
15℃、暗黒、多湿下で３日間置き、さらに照明下で４日
間生育した後、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を
水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後、15℃照明下で11日間生育
させて、防除効力を調査した。その結果を第18表にしめ
す。
試験例11 コムギ眼紋病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で10日間育成した。コムギの幼苗
に、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈し
て所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉
散布した。散布後、植物を風乾し眼紋病菌の胞子懸濁液
を噴霧、接種した。接種後、15℃、暗黒、多湿下で４日
間置いた後、さらに照明、多湿下で４日間生育し、防除
効力を調査した。その結果を第14表にしめす。
〈発明の効果〉 本発明化合物は、種々の植物病原菌による植物病害に
対して優れた効果を有することから植物病害防除剤の有
効成分として種々の用途に供しうる。
フロントページの続き (72)発明者 山下 典久 宝塚市高司４丁目２番１号 住友化学工 業株式会社内 (72)発明者 実光 穣 宝塚市高司４丁目２番１号 住友化学工 業株式会社内 (72)発明者 井上 悟 宝塚市高司４丁目２番１号 住友化学工 業株式会社内

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 〔式中、ｎは０〜５の整数を表わし、R1は同一または相
    異なり、低級アルキル基、ハロゲン原子、低級ハロアル
    キル基、または低級アルコキシル基を表わし、R2および
    R3は水素原子またはメチル基を表わし、R4は低級アルキ
    ル基を表わす。〕 で示されるピリジルトリアジン誘導体。
  2. 【請求項２】一般式 〔式中、ｎは０〜５の整数を表わし、R1は同一または相
    異なり、低級アルキル基、ハロゲン原子、低級ハロアル
    キル基または低級アルコキシル基を表わし、R2およびR3
    は水素原子またはメチル基を表わし、R4は低級アルキル
    基を表わす。〕 で示されるピリジルトリアジン誘導体を有効成分として
    含有することを特徴とする植物病害防除剤。
JP62032241A 1987-02-13 1987-02-13 ピリジルトリアジン誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 Expired - Lifetime JP2521077B2 (ja)

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