JP2589366B2 - アルキルベンゼンスルホン酸塩の製造方法 - Google Patents
アルキルベンゼンスルホン酸塩の製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
- C11D17/06—Powder; Flakes; Free-flowing mixtures; Sheets
- C11D17/065—High-density particulate detergent compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/22—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aromatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D11/00—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents
- C11D11/04—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents by chemical means, e.g. by sulfonating in the presence of other compounding ingredients followed by neutralising
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、アルキルベンゼンスルホン酸塩の製造方
法、詳しくは特に高密度粒状洗剤の製造に適したアルキ
ルベンゼンスルホン酸塩の製造方法に関する。
法、詳しくは特に高密度粒状洗剤の製造に適したアルキ
ルベンゼンスルホン酸塩の製造方法に関する。
近年、省資源的観点からの合理性、及び持ち運び易さ
等の消費者にとっての便利性から、高密度（見掛け比重
が0.5g/cm2以上）粒状洗剤の需要が増大している。
等の消費者にとっての便利性から、高密度（見掛け比重
が0.5g/cm2以上）粒状洗剤の需要が増大している。
そして、上記のような高密度粒状洗剤の代表的な製造
方法としては、特開昭61−64798号公報、特開昭61−667
98号公報、特開昭61−69897号公報、特開昭61−69898号
公報、特開昭61−69899号公報、特開昭61−69900号公
報、特開昭61−76597号公報及び特開昭61−118500号公
報等に記載の方法がある。
方法としては、特開昭61−64798号公報、特開昭61−667
98号公報、特開昭61−69897号公報、特開昭61−69898号
公報、特開昭61−69899号公報、特開昭61−69900号公
報、特開昭61−76597号公報及び特開昭61−118500号公
報等に記載の方法がある。
上述の公報に記載の方法によれば、種々の点で優れた
高密度粒状洗剤を得ることができるが、特開昭61−6479
8号公報、特開昭61−69897号公報、特開昭61−69898号
公報、特開昭61−69899号公報及び特開昭61−69900号公
報に記載の方法は、何れも従来の粉末洗剤の製造方法と
同様に噴霧乾燥工程を有するため、大規模な乾燥装置と
多大な乾燥エネルギを要するという課題がある。
高密度粒状洗剤を得ることができるが、特開昭61−6479
8号公報、特開昭61−69897号公報、特開昭61−69898号
公報、特開昭61−69899号公報及び特開昭61−69900号公
報に記載の方法は、何れも従来の粉末洗剤の製造方法と
同様に噴霧乾燥工程を有するため、大規模な乾燥装置と
多大な乾燥エネルギを要するという課題がある。
また、特開昭61−66798号公報、特開昭61−76597号公
報及び特開昭61−118500号公報に記載の方法は、噴霧乾
燥工程を有しないため、上述の方法における課題は解決
されているが、いずれの場合も解砕工程を有するため被
解砕物が一定以上の固さを有する必要があり所定の固さ
に保つためには原料に由来する水分量に制限があり、使
用できる原料が限定されるという課題を有している。
報及び特開昭61−118500号公報に記載の方法は、噴霧乾
燥工程を有しないため、上述の方法における課題は解決
されているが、いずれの場合も解砕工程を有するため被
解砕物が一定以上の固さを有する必要があり所定の固さ
に保つためには原料に由来する水分量に制限があり、使
用できる原料が限定されるという課題を有している。
本発明者らは、上述の課題を解決し得る高密度粒状洗
剤の製造方法について種々検討した結果、高密度粒状洗
剤の主原料である種々の界面活性剤のうち、特定の界面
活性剤については、従来法とは異なる中和方法で高濃度
のものとして得られ、そのようにして得られた高粘性界
面活性剤は、高濃度であるため、次工程で他の洗剤成分
と混合して得られる洗剤スラリーは低水分となり、乾燥
負荷を低減することが可能であり、しかも洗剤スラリー
が高粘性であるため噴霧乾燥手段以外の乾燥手段により
乾燥でき、高密度粒状洗剤の製造に適した界面活性剤の
中和法であることを知見した。
剤の製造方法について種々検討した結果、高密度粒状洗
剤の主原料である種々の界面活性剤のうち、特定の界面
活性剤については、従来法とは異なる中和方法で高濃度
のものとして得られ、そのようにして得られた高粘性界
面活性剤は、高濃度であるため、次工程で他の洗剤成分
と混合して得られる洗剤スラリーは低水分となり、乾燥
負荷を低減することが可能であり、しかも洗剤スラリー
が高粘性であるため噴霧乾燥手段以外の乾燥手段により
乾燥でき、高密度粒状洗剤の製造に適した界面活性剤の
中和法であることを知見した。
上記知見について詳述すると、高密度粒状洗剤に用い
られる代表的な界面活性剤であるアルキルベンゼンスル
ホン酸塩の高濃度物（有効成分75重量％以上）は高粘度
を呈するため、該塩の連続製造に際し、反応を円滑に進
行させるには、反応系を低粘度に調整する必要がある
が、そのためには低濃度（55重量％以下）に維持して中
和反応を行わせる必要があった。そのため、中和生成物
（アルキルベンゼンスルホン酸塩）は低濃度のものとし
て得られるため、次工程である混合工程で得られる洗剤
スラリーは含有水分が40〜55重量％となり、これに続く
乾燥工程では大規模な装置と多大なエネルギーとを要す
る噴霧乾燥手段によらざるを得なかった。
られる代表的な界面活性剤であるアルキルベンゼンスル
ホン酸塩の高濃度物（有効成分75重量％以上）は高粘度
を呈するため、該塩の連続製造に際し、反応を円滑に進
行させるには、反応系を低粘度に調整する必要がある
が、そのためには低濃度（55重量％以下）に維持して中
和反応を行わせる必要があった。そのため、中和生成物
（アルキルベンゼンスルホン酸塩）は低濃度のものとし
て得られるため、次工程である混合工程で得られる洗剤
スラリーは含有水分が40〜55重量％となり、これに続く
乾燥工程では大規模な装置と多大なエネルギーとを要す
る噴霧乾燥手段によらざるを得なかった。
そこで、本発明者らは、アルキルベンゼンスルホン酸
の中和反応の条件について種々検討した結果、該アルキ
ルベンゼンスルホン酸及びアルカリの混合物を高濃度水
溶液として特定の反応方式を用いて連続反応させると、
中和反応を円滑に進行させることができると共に、この
高濃度のアルキルベンゼンスルホン酸塩が高密度粒状洗
剤の製造に適したものであり、前記の課題解決に寄与し
得ることを知見した。
の中和反応の条件について種々検討した結果、該アルキ
ルベンゼンスルホン酸及びアルカリの混合物を高濃度水
溶液として特定の反応方式を用いて連続反応させると、
中和反応を円滑に進行させることができると共に、この
高濃度のアルキルベンゼンスルホン酸塩が高密度粒状洗
剤の製造に適したものであり、前記の課題解決に寄与し
得ることを知見した。
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、高密度
粒状洗剤の製造に適したアルキルベンゼンスルホン酸塩
の製造方法、即ち、アルキルベンゼンスルホン酸をアル
カリにより中和してアルキルベンゼンスルホン酸塩を製
造するに際し、上記酸及び上記アルカリを高剪断方式に
より連続的に混合反応させ、アルキルベンゼンスルホン
酸塩の濃度が75〜85重量％のペースト状水溶液とするこ
とを特徴とするアルキルベンゼンスルホン酸塩の製造方
法を提供するものである。
粒状洗剤の製造に適したアルキルベンゼンスルホン酸塩
の製造方法、即ち、アルキルベンゼンスルホン酸をアル
カリにより中和してアルキルベンゼンスルホン酸塩を製
造するに際し、上記酸及び上記アルカリを高剪断方式に
より連続的に混合反応させ、アルキルベンゼンスルホン
酸塩の濃度が75〜85重量％のペースト状水溶液とするこ
とを特徴とするアルキルベンゼンスルホン酸塩の製造方
法を提供するものである。
以下、上記特徴を以てなる本発明のアルキルベンゼン
スルホン酸塩の製造方法について詳述する。
スルホン酸塩の製造方法について詳述する。
本発明で用いられるアルキルベンゼンスルホン酸とし
ては、平均炭素数10〜16のアルキル基を有する直鎖また
は分岐鎖アルキルベンゼンを公知の方法で硫酸化して得
られるものである。通常、原料アルキルベンゼンを希釈
されたSO3ガスと接触させて反応を行い、その後微量に
残る酸無水物を加水分解してアルキルベンゼンスルホン
酸が得られる。このアルキルベンゼンスルホン酸は、通
常、純度が92〜97％、遊離硫酸0.5〜４％、水0.2〜1.0
％、油分0.5〜４％を含有した組成を有している。
ては、平均炭素数10〜16のアルキル基を有する直鎖また
は分岐鎖アルキルベンゼンを公知の方法で硫酸化して得
られるものである。通常、原料アルキルベンゼンを希釈
されたSO3ガスと接触させて反応を行い、その後微量に
残る酸無水物を加水分解してアルキルベンゼンスルホン
酸が得られる。このアルキルベンゼンスルホン酸は、通
常、純度が92〜97％、遊離硫酸0.5〜４％、水0.2〜1.0
％、油分0.5〜４％を含有した組成を有している。
また、アルキルベンゼンスルホン酸の中和に用いられ
るアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化アンモニウム及びトリエタノールアミン等が
あり、特に水酸化ナトリウムが好ましい。
るアルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化アンモニウム及びトリエタノールアミン等が
あり、特に水酸化ナトリウムが好ましい。
また、本発明の中和反応は、アルキルベンゼンスルホ
ン酸の反応混合物のアルキルベンゼンスルホン酸塩の濃
度が75〜85重量％の水溶液になるように行われる。而し
て、75〜85重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩の水
溶液の粘度は濃度の上昇に伴い急激に上昇するが、本発
明では冷却用ジャケットの配設された高剪断方式のニー
ダーを採用することにより、高粘度であっても反応界面
が更新された中和反応が円滑に進む。そして、この高剪
断方式を実施するための反応器として用いられるニーダ
ーとしては、例えば、栗本鉄工所製のコンティニュアス
ニーダー（KRCニーダー）、本田鉄工製のコンティニュ
アスニーダー、富士産業製のネスコニーダー等が挙げら
れる。これらのニーダーは高粘度を示す反応混合物を十
分に混練して中和反応を満遍なく行うように構成したも
のである。
ン酸の反応混合物のアルキルベンゼンスルホン酸塩の濃
度が75〜85重量％の水溶液になるように行われる。而し
て、75〜85重量％のアルキルベンゼンスルホン酸塩の水
溶液の粘度は濃度の上昇に伴い急激に上昇するが、本発
明では冷却用ジャケットの配設された高剪断方式のニー
ダーを採用することにより、高粘度であっても反応界面
が更新された中和反応が円滑に進む。そして、この高剪
断方式を実施するための反応器として用いられるニーダ
ーとしては、例えば、栗本鉄工所製のコンティニュアス
ニーダー（KRCニーダー）、本田鉄工製のコンティニュ
アスニーダー、富士産業製のネスコニーダー等が挙げら
れる。これらのニーダーは高粘度を示す反応混合物を十
分に混練して中和反応を満遍なく行うように構成したも
のである。
上記ニーダーはいずれもアルキルベンゼンスルホン酸
とアルカリとの接触機会を増すような機構を有してお
り、連続でセルフクリーニング機構を有し、これらの装
置内での反応混合物の滞留時間は、通常約１〜２分で、
この時間内で十分に上記中和反応が達成される。
とアルカリとの接触機会を増すような機構を有してお
り、連続でセルフクリーニング機構を有し、これらの装
置内での反応混合物の滞留時間は、通常約１〜２分で、
この時間内で十分に上記中和反応が達成される。
而して、アルキルベンゼンスルホン酸及びアルカリ
は、それぞれの貯蔵タンクから供給されて定量ポンプあ
るいは流量計の使用等により上記ニーダーへ定量的に導
入される。
は、それぞれの貯蔵タンクから供給されて定量ポンプあ
るいは流量計の使用等により上記ニーダーへ定量的に導
入される。
中和反応は、セルフクリーニング機構を有する上記ニ
ーダー内で開始され、パドルとトラフ（胴体ケーシン
グ）のクリアランスが僅か5mm以下に設定されているた
め、反応界面が連続的に更新されて、中和反応が促進さ
れると共に中和熱の除去も効率的に行われ、中和反応物
の温度が適度に制御される。
ーダー内で開始され、パドルとトラフ（胴体ケーシン
グ）のクリアランスが僅か5mm以下に設定されているた
め、反応界面が連続的に更新されて、中和反応が促進さ
れると共に中和熱の除去も効率的に行われ、中和反応物
の温度が適度に制御される。
従って、上記ニーダーにアルキルベンゼンスルホン酸
及び水酸化ナトリウムを投入すると、上記パドルが作用
してアルキルベンゼンスルホン酸と水酸化ナトリウムを
混合して中和反応を促進し、アルキルベンゼンスルホン
酸塩を生成させる。この際、発生する中和熱と混合熱に
よる温度上昇は胴部冷却により制御可能であり、反応混
合物の過度の温度上昇を防止することができるが、アル
キルベンゼンスルホン酸が熱的安定性に優れていること
から、むしろ、中和熱及び混合熱による温度上昇を最適
に制御することはアルキルベンゼンスルホン酸塩の粘度
を適度に低減させ、パドルの剪断負荷の低減に寄与して
反応混合物の混練上好ましい。
及び水酸化ナトリウムを投入すると、上記パドルが作用
してアルキルベンゼンスルホン酸と水酸化ナトリウムを
混合して中和反応を促進し、アルキルベンゼンスルホン
酸塩を生成させる。この際、発生する中和熱と混合熱に
よる温度上昇は胴部冷却により制御可能であり、反応混
合物の過度の温度上昇を防止することができるが、アル
キルベンゼンスルホン酸が熱的安定性に優れていること
から、むしろ、中和熱及び混合熱による温度上昇を最適
に制御することはアルキルベンゼンスルホン酸塩の粘度
を適度に低減させ、パドルの剪断負荷の低減に寄与して
反応混合物の混練上好ましい。
尚、上記ニーダーから排出されたアルキルベンゼンス
ルホン酸塩は、次工程の混合機へ給送され、該混合機で
ビルダーなどの他の洗剤組成物成分と混合される。
ルホン酸塩は、次工程の混合機へ給送され、該混合機で
ビルダーなどの他の洗剤組成物成分と混合される。
而して、本発明のアルキルベンゼンスルホン酸塩の製
造方法を実施するには、先ずアルキルベンゼンスルホン
酸及びアルカリの上記ニーダーに投入する。その際、ア
ルキルベンゼンスルホン酸１モルに対してアルカリを1.
0〜1.2モル、好ましくは1.0〜1.1モルとなるように両者
をニーダーに投入し、且つ反応混合物の濃度が75〜85重
量％の水溶液を形成するようにアルカリを所定濃度の水
溶液に調整しておく。その場合の好ましいアルカリ濃度
は33〜57重量％である。
造方法を実施するには、先ずアルキルベンゼンスルホン
酸及びアルカリの上記ニーダーに投入する。その際、ア
ルキルベンゼンスルホン酸１モルに対してアルカリを1.
0〜1.2モル、好ましくは1.0〜1.1モルとなるように両者
をニーダーに投入し、且つ反応混合物の濃度が75〜85重
量％の水溶液を形成するようにアルカリを所定濃度の水
溶液に調整しておく。その場合の好ましいアルカリ濃度
は33〜57重量％である。
尚、アルカリとして水酸化ナトリウムを用いた場合の
使用量は、アルキルベンゼンスルホン酸１モルに対して
1.0〜1.1モルが特に好ましい。
使用量は、アルキルベンゼンスルホン酸１モルに対して
1.0〜1.1モルが特に好ましい。
また、アルカリの濃度が上記範囲を逸脱して、反応生
成物であるアルキルベンゼンスルホン酸塩の濃度が上記
範囲より低いと水分含有量が高くなり、次の乾燥工程を
省エネルギ化及び省スペース化することが困難になり、
逆に上記範囲より高いとアルキルベンゼンスルホン酸塩
の高濃度域における粘度が急激に上昇するため混合、分
散が困難になり、中和反応を維持することが難しくな
る。
成物であるアルキルベンゼンスルホン酸塩の濃度が上記
範囲より低いと水分含有量が高くなり、次の乾燥工程を
省エネルギ化及び省スペース化することが困難になり、
逆に上記範囲より高いとアルキルベンゼンスルホン酸塩
の高濃度域における粘度が急激に上昇するため混合、分
散が困難になり、中和反応を維持することが難しくな
る。
上述の如くして得られたアルキルベンゼンスルホン酸
塩は、水分濃度が23〜12重量％で従来法により得られる
アルキルベンゼンスルホン酸塩の水分濃度に比べて格段
に低い。
塩は、水分濃度が23〜12重量％で従来法により得られる
アルキルベンゼンスルホン酸塩の水分濃度に比べて格段
に低い。
従って、本発明による場合、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩は、次工程の他の洗剤成分との混合工程に続く乾
燥工程において、従来の如く噴霧乾燥によることなく粘
度の高いペースト状スラリーのまま他の乾燥方法（真空
薄膜乾燥法、真空撹拌乾燥法等）を採用して乾燥させる
ことができ、乾燥に要するエネルギを格段に節約するこ
とができると共に、乾燥装置の設置空間を格段に縮小す
ることができる。
ン酸塩は、次工程の他の洗剤成分との混合工程に続く乾
燥工程において、従来の如く噴霧乾燥によることなく粘
度の高いペースト状スラリーのまま他の乾燥方法（真空
薄膜乾燥法、真空撹拌乾燥法等）を採用して乾燥させる
ことができ、乾燥に要するエネルギを格段に節約するこ
とができると共に、乾燥装置の設置空間を格段に縮小す
ることができる。
次に本発明を実施例について説明する。
尚、本発明はこれらの実施例に何ら制限されるもので
はない。
はない。
実施例１ 本実施例では、アルキルベンゼンスルホン酸及び水酸
化ナトリウム水溶液（濃度48重量％）を栗本鉄工所製ニ
ーダー（KRCニーダー）を用いて下記反応条件下で反応
させ下記結果を得た。尚、アルキルベンゼンスルホン酸
は常法により硫酸化後30℃に保持されたものを用い、純
度96.5％、遊離硫酸1.5％、水分0.9％、油分1.1％であ
った。
化ナトリウム水溶液（濃度48重量％）を栗本鉄工所製ニ
ーダー（KRCニーダー）を用いて下記反応条件下で反応
させ下記結果を得た。尚、アルキルベンゼンスルホン酸
は常法により硫酸化後30℃に保持されたものを用い、純
度96.5％、遊離硫酸1.5％、水分0.9％、油分1.1％であ
った。
（１）反応条件 アルキルベンゼンスルホン酸１モルに対する水酸化ナ
トリウムの使用量 ……1.1モル 反応温度 ……80〜100℃ ニーダーパドルの周速 ……1.2m/s ニーダー内平均滞留時間 ……１分 （２）結果 生成物中の含水量 ……17重量％ 70℃における生成物の粘度 ……1,000,000c.p 生成物（10％重量有効分水溶液）のklett No.……35 実施例２ 実施例１における反応条件を変えて実施例１と同様に
実施した結果を表−１に示す。
トリウムの使用量 ……1.1モル 反応温度 ……80〜100℃ ニーダーパドルの周速 ……1.2m/s ニーダー内平均滞留時間 ……１分 （２）結果 生成物中の含水量 ……17重量％ 70℃における生成物の粘度 ……1,000,000c.p 生成物（10％重量有効分水溶液）のklett No.……35 実施例２ 実施例１における反応条件を変えて実施例１と同様に
実施した結果を表−１に示す。
次に、本発明の実施例に対する比較例について説明す
る。
る。
比較例１ 本比較例では、アルキルベンゼンスルホン酸及び水酸
化ナトリウム水溶液（濃度48重量％）をノリタケカンパ
ニー製スタティックミキサーを用いて反応させ、その結
果を表−１に示す。
化ナトリウム水溶液（濃度48重量％）をノリタケカンパ
ニー製スタティックミキサーを用いて反応させ、その結
果を表−１に示す。
表−１に示す結果によれば、反応終了までに長い滞留
時間が必要で、反応物の温度コントロールが難しく、ま
た、反応物の色相が極端に悪いことが判る。
時間が必要で、反応物の温度コントロールが難しく、ま
た、反応物の色相が極端に悪いことが判る。
比較例２ 連続竪型混練機（粉研フロージェットミキサー）を用
いて反応させ、その結果を表−１に示す。
いて反応させ、その結果を表−１に示す。
表−１に示す結果によれば、混練力が不充分なため反
応物中に一部未中和物が存在し、また、スケールアップ
に伴い除熱が難しく、反応物の色相も悪いことが判る。
応物中に一部未中和物が存在し、また、スケールアップ
に伴い除熱が難しく、反応物の色相も悪いことが判る。
〔発明の効果〕 本発明によれば、高密度粒状洗剤の製造に適したアル
キルベンゼンスルホン酸塩を、水分含有量が低いものと
して効率よく生成させることができ、このアルキルベン
ゼンスルホン酸塩はペースト状を呈し、次工程の他の洗
剤成分との混合工程に続く乾燥工程で、従来の噴霧乾燥
によらずペースト状のまま省スペース化した乾燥装置に
よって効果的に乾燥することができる。
キルベンゼンスルホン酸塩を、水分含有量が低いものと
して効率よく生成させることができ、このアルキルベン
ゼンスルホン酸塩はペースト状を呈し、次工程の他の洗
剤成分との混合工程に続く乾燥工程で、従来の噴霧乾燥
によらずペースト状のまま省スペース化した乾燥装置に
よって効果的に乾燥することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】アルキルベンゼンスルホン酸をアルカリに
より中和してアルキルベンゼンスルホン酸塩を製造する
に際し、上記酸及び上記アルカリを高剪断方式により連
続的に混合反応させ、アルキルベンゼンスルホン酸塩の
濃度が75〜85重量％のペースト状水溶液とすることを特
徴とするアルキルベンゼンスルホン酸塩の製造方法。 - 【請求項２】高剪断方式による反応を冷却しながら行
う、請求項（１）に記載のアルキルベンゼンスルホン酸
塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1041116A JP2589366B2 (ja) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | アルキルベンゼンスルホン酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1041116A JP2589366B2 (ja) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | アルキルベンゼンスルホン酸塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02218658A JPH02218658A (ja) | 1990-08-31 |
| JP2589366B2 true JP2589366B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=12599490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1041116A Expired - Fee Related JP2589366B2 (ja) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | アルキルベンゼンスルホン酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2589366B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1081629C (zh) * | 1999-05-25 | 2002-03-27 | 芜湖邦妮洗涤用品有限责任公司 | 粉状烷基苯磺酸钠的生产方法 |
| JP4972372B2 (ja) * | 2006-10-11 | 2012-07-11 | 花王株式会社 | アルキルベンゼンスルホン酸塩組成物の製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6072999A (ja) * | 1983-09-30 | 1985-04-25 | 花王株式会社 | 超濃縮粉末洗剤の製法 |
| JPS61118500A (ja) * | 1984-11-14 | 1986-06-05 | ライオン株式会社 | 濃縮型洗剤組成物の製造方法 |
| JPS61272300A (ja) * | 1985-05-29 | 1986-12-02 | ライオン株式会社 | 高嵩密度粒状洗剤組成物の製造方法 |
| JPS63150400A (ja) * | 1986-11-06 | 1988-06-23 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | ペースト状酸性洗剤組成物 |
-
1989
- 1989-02-21 JP JP1041116A patent/JP2589366B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6072999A (ja) * | 1983-09-30 | 1985-04-25 | 花王株式会社 | 超濃縮粉末洗剤の製法 |
| JPS61118500A (ja) * | 1984-11-14 | 1986-06-05 | ライオン株式会社 | 濃縮型洗剤組成物の製造方法 |
| JPS61272300A (ja) * | 1985-05-29 | 1986-12-02 | ライオン株式会社 | 高嵩密度粒状洗剤組成物の製造方法 |
| JPS63150400A (ja) * | 1986-11-06 | 1988-06-23 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | ペースト状酸性洗剤組成物 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02218658A (ja) | 1990-08-31 |
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